JP2006151930A

JP2006151930A - 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子

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Publication number: JP2006151930A
Application number: JP2004381621A
Authority: JP
Inventors: Tetsuji Fujita; 徹司藤田; Tetsuji Inoue; 鉄司井上; Yohei Nakano; 陽平中野
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 2004-11-30
Filing date: 2004-11-30
Publication date: 2006-06-15
Anticipated expiration: 2024-11-30
Also published as: JP4734921B2

Abstract

【課題】有機ＥＬ素子に用いたときに、十分な輝度及び発光効率が得られる有機ＥＬ素子化合物、並びに十分な輝度及び発光効率を有する有機ＥＬ素子を提供すること。
【解決手段】
下記一般式（１）で表される構造を備える有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を示し、互いに連結して環を形成していてもよい。］
【選択図】なし

Description

本発明は、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス、電界発光）素子用化合物、及びこれを用いた有機ＥＬ素子に関する。

有機ＥＬ素子の発光層における発光材料等として用いることができる有機ＥＬ素子用化合物としては、これまでに、例えば、クマリン誘導体や、ジシアノメチレンチオピラン誘導体が知られている（例えば、特許文献１。）。
特許第２８１４４３５号公報

しかしながら、有機ＥＬ素子の素子特性の更なる向上が求められており、従来の有機ＥＬ素子用化合物の場合、得られる有機ＥＬ素子の輝度や発光効率が必ずしも未だ十分なものではなかった。

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、有機ＥＬ素子に用いたときに、十分な輝度及び発光効率が得られる有機ＥＬ素子化合物、並びに十分な輝度及び発光効率を有する有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

上記課題を解決するべく鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、特定の縮合芳香族環を含んだ構造を備える一連の化合物が、有機ＥＬ素子に用いたときに十分な輝度及び発光効率を発現させることを見出し、本発明の完成に至った。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、下記一般式（１）で表される構造を備えるものである。

式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を示し、互いに連結して環を形成していてもよい。

式（１）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１から選ばれる少なくとも１組の２つの基が互いに連結して環を形成することにより、当該２つの基が結合する芳香族環を含んだπ共役系が形成されていることが好ましい。これにより、有機ＥＬ素子用化合物が、分子中のより広い範囲で共役するπ共役系が形成される結果、発光材料として用いたときの輝度が更に高まる。さらには、発光材料として用いたときに、有機ＥＬ素子の発光寿命が長寿命化される。

このようなπ共役系が形成されている有機ＥＬ素子用化合物としては、下記一般式（１０）で表されるものが、好ましい。

式（１０）において、Ａは、これが結合する芳香族環を含んでπ共役系を形成している２価の有機基、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は互いに連結して環を形成していてもよい。

式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物は、特定の位置（式中のＡの位置）に新たなπ共役系が形成されていることにより、有機ＥＬ素子の輝度が特に顕著に改善される。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、式（１０）におけるＡの位置で５員環が形成されている、下記一般式（１０ａ）で表されるものであることがより好ましい。

式中、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は互いに連結して環を形成していてもよい。

式（１０ａ）におけるように、新たに５員環が形成されることにより、有機ＥＬ素子用化合物の蛍光性が強まる。蛍光性が強まることによって、例えば、発光材料として用いたときの輝度がより大きくなる。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、蛍光性を更に強めるため、下記一般式（１０ｂ）で表されるものであることがより好ましい。

式（１０ｂ）において、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに連結して環を形成していてもよい。

また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上記式（１０ｂ）のものよりもさらに蛍光性を強めるため、下記一般式（１０ｃ）で表されるものであることがより一層好ましい。

式（１０ｃ）中、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１は互いに連結して環を形成していてもよい。

式（１０ｂ）及び式（１０ｃ）において、Ｒ^１４及びＲ^１７は、輝度及び発光効率が特に優れる点から、置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。

あるいは、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、下記一般式（２０）又は（３０）で表されるものであってもよい。

式（２０）及び（３０）中、Ｌ^１及びＬ^２は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいアルケニレン基、Ｒ^１は１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、互いに連結して環を形成していてもよく、複数存在するＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

式（２０）又は（３０）で表される有機ＥＬ素子用化合物は、特にホール輸送特性に優れるため、ホール注入層やホール輸送層等におけるホール輸送性材料として好適に用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、電界の印加により発光及び／又は電荷輸送を生じるものであることが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子は、互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備え、有機層の少なくとも１つが、上記本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機ＥＬ素子用化合物含有有機層であることを特徴とする有機ＥＬ素子である。この有機ＥＬ素子においては、有機ＥＬ素子用化合物含有有機層が、発光層、電荷輸送層又は電荷注入層であることが好ましい。この本発明の有機ＥＬ素子は、上記本発明の有機ＥＬ素子用化合物を用いていることにより、優れた輝度及び発光効率を有する。

有機ＥＬ素子用化合物含有有機層は、アントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体及びアルミニウム錯体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有することが好ましい。これにより、青色〜黄色の領域が向上する。

また、本発明の有機ＥＬ素子は、基板と、基板の一側に互いに対向するように配置された第１の電極及び第２の電極と、これらの電極間に配置された１又は２以上の有機層と、を備え、第１の電極及び第２の電極の一方がホール注入電極、他方が電子注入電極であり、有機層の少なくとも１つが、上記本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有する発光層であることを特徴とするものである。

あるいは、本発明の有機ＥＬ素子は、基板と、基板の一側に互いに対向するように配置された第１の電極及び第２の電極と、これらの電極間に配置された１又は２以上の有機層と、を備え、第１の電極及び第２の電極の一方がホール注入電極、他方が電子注入電極であり、ホール注入電極に隣接する有機層が、上記本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有するホール注入層であることを特徴とするものであってもよい。

本発明によれば、有機ＥＬ素子に用いたときに十分な輝度及び発光効率が得られる有機ＥＬ素子化合物が提供される。また、十分な輝度及び発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られる。また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物を発光層に用いた有機ＥＬ素子は、十分に長い発光寿命を有する。

以下、場合により図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。

（有機ＥＬ素子用化合物）
本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）で表される構造を備えたアザ−ベンゾアントラセン化合物からなるものである。式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は水素原子又は１価の有機基である。

Ｒ^１は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基であることが好ましい。これらの中でも、輝度及び発光効率の点等から、Ｒ^１は置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。

また、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基であることが好ましい。これらの中でも、水素原子及び置換基を有していてもよいアリール基が特に好ましい。

アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、その炭素数は２〜２０がよく、２〜１４がより好ましい。複素環基としては、ヘテロ元素としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選ばれる原子（より好ましくはＮ及びＳからなる群より選ばれる原子）の少なくとも１つを有する複素環基（単環式でも縮合環式でもよい。）が好ましい。なお、本発明における、置換基を有していてもよい複素環基は、「置換基を有していてもよい複素環状化合物」から導かれる１価の基を意味する。

アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基が有することのできる置換基としては、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。

アリール基、アリールオキシ基、複素環基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。

アミノ基が有することのできる置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、が挙げられ、置換は単置換でも多置換でもよい。

置換基を有していてもよいアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。

有機ＥＬ素子に適用した際の輝度及び発光効率の点からは、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。

アリール基としては、スチリル基や、ビニル基などのアリル基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基のより具体的な例としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、ｐ−フェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、ターフェニル基が挙げられる。

有機ＥＬ素子に適用した際の輝度及び発光効率の点からは、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は６〜１８がよく、フェニル基が特に好ましい。

置換基を有していてもよいアルケニル基の具体例としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、メチルペンテニル基、ジメチルブテニル基、エチルブテニル基、ヘプテニル基、メチルヘキセニル基、オクテニル基、メチルヘプテニル基、エチルヘキセニル基、プロピルペンテニル基、ノネニル基、ジメチルヘプテニル基、ジメチルヘプテニル基、トリメチルヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニル基、メチルデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ヘキシルヘプテニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセネル基、オクタデセニル基、エイコセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。

置換基を有していてもよいアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。

有機ＥＬ素子に適用した際の輝度及び発光効率の点からは、置換基を有していてもよいアルコキシ基の炭素数は１〜１２がよく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。したがって、置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

置換基を有していてもよいアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−イソブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−イソペンチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルフェノキシ基、４−ｎ−オクチルフェノキシ基、４−ｎ−ノニルフェノキシ基、４−ｎ−デシルフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフトキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフトキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシフェノキシ基、４−イソブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ノニルオキシフェノキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、２，４−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジメトキシフェノキシ基、３，５−ジエトキシフェノキシ基、２−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェノキシ基、３−メトキシ−４−メチルフェノキシ基、２−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−４−メトキシフェノキシ基、３−メチル−５−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェノキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェノキシ基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフトキシ基、６−ｎ−ブチル−２−ナフトキシ基、６−メトキシ−２−ナフトキシ基、７−エトキシ−２−ナフトキシ基が挙げられる。

置換基を有していてもよい複素環基の具体例としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基等が挙げられ、置換基を有していてもよいアミノ基の具体例としては、アミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基が挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^１１は、互いに同一でも異なっていてもよい。異なる場合において、上記例示した基のいずれの組み合わせも可能である。Ｒ^１〜Ｒ^１１はまた、互いに連結して環を形成していてもよい。この環はこれらの基が結合する芳香族環とともに縮合環を形成していてもよく、置換基を有していてもよい。また、炭素の他に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含んで環が形成されていてもよい。

環形成がされる場合において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１から選ばれる少なくとも１組の２つの基が互いに連結して環を形成することにより、この２つの基が連結して形成された環が結合する芳香族環を含んだπ共役系が形成されていることが好ましい。この場合、隣接する２つの基（Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^７及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^９、Ｒ^９及びＲ^１０、並びにＲ^１０及びＲ^１１のそれぞれの組み合わせから選ばれる少なくとも１組の２つの置換基）が互いに連結して、この２つの基が結合する芳香族環とともに縮合芳香族環を構成する芳香族環を少なくとも１つ形成していることが好ましい。

式（１）において、上記のようなπ共役系が形成されている場合において、有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１０）で表されるものであることが好ましい。式（１０）において、Ａは、これが結合する芳香族環を含んでπ共役系を形成している２価の有機基であり、式（１）におけるＲ^８及びＲ^９が連結して形成された環の一部を構成する基に相当する。

式（１０）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は、その好ましい態様も含めて、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１と同義である。

式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物の好適な例としては、上記式（１０ａ）で表されるものが挙げられる。式（１０ａ）において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、その好適な態様も含めて、上記Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１と同様のものである。

また、式（１０ａ）中のＲ^１２及びＲ^１３が連結してベンゼン環を形成した場合に相当する、上記式（１０ｂ）で表される有機ＥＬ素子用化合物がより好ましい。式（１０ｂ）において、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、その好適な態様も含めて、上記Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１と同様のものである。

更には、式（１０ｂ）中のＲ^１５及びＲ^１６が連結してベンゼン環を形成した場合に相当する、上記式（１０ｃ）で表される有機ＥＬ素子用化合物がより一層好ましい。式（１０ｃ）において、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１は、その好適な態様も含めて、上記Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１と同様のものである。但し、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１が、いずれも水素原子であることが特に好ましい。

ここで、式（１０ｂ）及び（１０ｃ）においては、Ｒ^１４及びＲ^１７がともに置換基を有していてもよいアリール基であることが特に好ましい。このような有機ＥＬ素子用化合物の好適な具体例としては、下記化学式（Ｉ−１）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物が挙げられる。あるいは、式（Ｉ−１）における水素の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものであってもよい。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

式（１０ｃ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物の他の好適な具体例としては、下記一般式（１Ｃ）〜（４６Ｃ）で表されるアザ−ベンゾアントラセン化合物が挙げられる。これら、アザ−ベンゾアントラセン化合物は、π電子の共役に基づく特性（輝度、発光効率等）向上が顕著である。

式（１Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（１Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（２Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（２Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（３Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、^Ｒ３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４及びＲ^４５は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（３Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（４Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（４Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（５Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（５Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（６Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（６Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（７Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（７Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（８Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（８Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（９Ｃ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は上記と同義であり（好適例についても同様）、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、又は炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基である。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６及びＲ^４７は互いに連結して環を形成していてもよい。

一般式（９Ｃ）で表される化合物としては以下の化合物が例示できる。

式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物の他の好適な具体例としては、例えば、下記化学式（１０ｄ）又は（１０ｅ）で表される構造を備えるアゾ−ベンゾアントラセン化合物が挙げられる。

式（１０ｄ）及び（１０ｅ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１７は、式（１０ｃ）の説明において上述したものと、その好適な態様も含めて同義のものである。また、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３、Ｒ^９４、Ｒ^９５、Ｒ^９６、Ｒ^９７、Ｒ^９８、Ｒ^９９及びＲ^１００は上記Ｒ^２〜Ｒ^１１と、Ｒ^１０１はＲ^１とその好適な態様も含めて同様のものである。ただし、式（１０ｄ）におけるＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３、Ｒ^９４、Ｒ^９５及びＲ^９６、並びに式（１０ｅ）におけるＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９５、Ｒ^９６、Ｒ^９７、Ｒ^９８、Ｒ^９９及びＲ^１００は、何れもが水素原子であることが好ましい。

式（１０ｄ）で表されるアゾ−ベンゾアントラセン化合物の特に好適な具体例としては、以下の化学式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３６）で表されるものが挙げられる。あるいは、これら式における水素の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものであってもよい。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

式（１０ｅ）で表されるアゾ−ベンゾアントラセン化合物の特に好適な具体例としては、以下の化学式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−１８）で表されるものが挙げられる。あるいは、これら式における水素の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものであってもよい。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物の更に他の好適な具体例としては、以下の化学式で表されるものが挙げられる。あるいは、これら化学式における水素の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものであってもよい。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物の他の好適な具体例として、上記化学式（２０）又は（３０）で表されるものが挙げられる。式（２０）及び（３０）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、式（１）の説明において上述したものと、その好適な態様も含めて同義のものである。

Ｌ^１及びＬ^２は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいアルケニレン基である。これらの中でも、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２である置換基を有していてもよいアルキレン基におけるアルキレン基、及び置換基を有していてもよいアルケニレン基におけるアルキレン基は、直鎖状でもよいし、分岐構造若しくは環状構造を有していてもよく、炭素数１〜３０であるものが好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２である置換基を有していてもよいアリーレン基におけるアリーレン基としては、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、１，４ナフチレン基、２，６−ナフチレン基又はターフェニレン基が好ましい。

式（２０）で表される有機ＥＬ素子用化合物としては、より具体的には、下記化学式（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）又は（ＶＩＩ−３）で表される構造、又はこれら各化学式における水素原子の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものが挙げられる。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

式（２０）で表される有機ＥＬ素子用化合物の他の具体例としては、以下の式で表されるものが挙げられる。

ここで、上記式等におけるＬ^１好適な具体例としては、以下の式に示す２価の基が挙げられる。

式（３０）で表される有機ＥＬ素子用化合物としては、より具体的には、下記化学式（ＶＩＩＩ−１）で表されるもの、又はこの化学式における水素原子の１又は２以上が１価の有機基によって置換された構造を備えるものが挙げられる。この場合の１価の有機基としては、Ｒ^１〜Ｒ^１１について上述したものと同様のものが挙げられる。

以上のような特定の構造を有する本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、金属錯体触媒を用いたクロスカップリング反応等の公知の合成反応を含む合成経路により、得ることができる。例えば、上記式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物の場合、下記一般式（ａ１）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ１）で表される化合物を得るステップ（以下「第１ステップ」という）と、下記一般式（ｃ１）で表される化合物と、下記一般式（ｄ）で表される化合物を反応させて上記一般式（１０）で表される有機ＥＬ素子用化合物（アザ−ベンゾアントラセン化合物）を得るステップ（以下「第２ステップ」という）と、を含む製造方法により、製造可能である。下記式中、Ｘはハロゲン原子、ＺはＭｇＸ、ＢＱ_２、ＳｎＢｕ_３又はＺｎＸをそれぞれ示す。ここで、ＭｇＸにいおけるＸもハロゲン原子であり、ＢＱ_２におけるＱは水酸基（−ＯＨ）又はエステル基である。なお、Ｂはホウ素原子、Ｚｎは亜鉛原子である。

第１ステップはカップリング反応であり、鈴木カップリング（ＢＱ_２を用いる場合）、Ｓｔｉｌｅカップリング（ＳｎＢｕ_３を用いる場合）、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応（ＭｇＸを用いる場合）として公知の条件を適用可能である。鈴木カップリングについては、例えば、Ｘ．Ｂｅｉ，ＨＷ．Ｔｕｒｎｅｒｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６４，６７９７（１９９９）、Ｈｏｂｂｓ，Ｐ．Ｄ．；Ｕｐｅｎｄｅｒ，Ｖ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．９２３（１９９６）等を参考にでき、Ｓｔｉｌｅカップリングについては例えば、Ａ．Ｆ．Ｌｉｔｔｋｅ，Ｇ．Ｃ．Ｆｕ，ＡｎｇｅｗＣｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３８，２４１１（１９９９）、Ｅ．Ｐｉｅｒｓｅｔａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１９９１，４７，４５５５が参考にできる。また、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応についてはＨ．Ｇｉｌｍａｎ，Ｊ．Ｅ．Ｋｉｒｂｙ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，１５７１（１９２９），Ｍ．Ｓ．Ｋｈａｒａｓｃｈ，Ｅ．Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６３，２３１６（１９４１）が参考にできる。

第１ステップはホウ酸体若しくはホウ酸エステル体とハロゲン体とを用いた、スズキカップリング反応によるカップリング反応が有効である。用いる触媒はパラジウム系触媒が好ましく、特にパラジウム０価の錯体が好ましい。パラジウム０価の錯体としては、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）等が挙げられる。また、パラジウム２価の錯体も触媒として用いることができる。パラジウム２価の錯体としては、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート等が挙げられる。また、ニッケル錯体も触媒として用いることができる。ニッケル錯体としては、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロニッケル（ＩＩ）等が挙げられる。溶媒はトルエン／エタノール、キシレン／エタノール、テトラヒドロラン／エタノールなどの混合溶媒や、ジメトキシエタンなどが使用できる。用いるハロゲン体はＩ＞Ｂｒ＞Ｃｌの順番で反応性が高い。溶媒中にホウ酸体、ハロゲン体、触媒を加えて、塩基としてＮａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃａ（ＯＨ）、Ｎａ（ＯＨ）、などの飽和水溶液を加えたあと、６０〜８０℃で反応させる。反応後はトルエンを加え、分液ロートを用いて蒸留水で洗浄を行うと良い。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いて行うことができる。

第２ステップはハロゲンとアミンとのカップリングによるヘテロ環形成反応である。この反応は、分子内２個のハロゲン原子とアミン体が反応することにより、新たな縮合環を形成することを特徴としている。反応はハロゲン−アミンの反応を促進する機構ならば特に制限されない。触媒としてはパラジウム０価または２価の錯体を用いた反応が好ましい。例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（０）、ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート、などが挙げられる。溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、が好ましい。例えば、溶媒にハロゲン体、アミン体を投入後、触媒を加えさらに塩基としてｔ・ＢｕＯＮａ、ｔ・ＢｕＯＫを添加後、リフラックス温度で反応させることで反応を進行させることができる。反応温度は１００〜１４０℃が好ましい。反応時間は骨格にもよるが、２〜１２時間で終了する。反応後、水を投入して反応を終了させ、トルエンで抽出し、分液ロートにて蒸留水洗浄を行うとよい。分離精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いて行うことができる。

上記のようなステップを含む合成方法において、用いる原料を適宜選択することにより、所望の置換基や縮合環を有する有機ＥＬ素子用化合物を合成できる。例えば、上記式（１０ｃ）で表される有機ＥＬ素子用化合物の場合、式（ａ１）で表される化合物として、下記一般式（ａ２）で表される化合物を用いることにより、製造できる。

一方、上記一般式（２０）で表される化合物の場合、例えば、下記一般式（ａ３）で表される化合物と、下記一般式（ｂ）で表される化合物を反応させて、下記一般式（ｃ３）で表される化合物を得るステップ（第１ステップ）と、下記一般式（ｃ３）で表される化合物と、下記一般式（ｅ）で表される化合物を反応させて上記一般式（２０）で表される有機ＥＬ素子用化合物を得るステップ（第２ステップ）と、を含む製造方法により、製造可能である。下記式中のＸは、上記式（ａ１）におけるものと同義である。

以上述べたような有機ＥＬ素子用化合物は、例えば、以下に述べるような有機ＥＬ素子における有機層に含有させて用いる。

（有機ＥＬ素子）
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第１実施形態（単層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図１に示す有機ＥＬ素子１００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、発光層１０が挟持された構造を有している。

図２は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第２実施形態（２層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図２に示す有機ＥＬ素子２００は、図１における有機ＥＬ素子１００の第１の電極１と発光層１０との間にホール輸送層１１を設けた構造を有している。

図３は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第３実施形態（３層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図３に示す有機ＥＬ素子３００は、図２における有機ＥＬ素子２００の第２の電極２と発光層１０との間に電子輸送層１２が設けられた構造を有している。

図４は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第４実施形態（４層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図４に示す有機ＥＬ素子４００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３はいずれも有機物を主成分とする有機層であり、第１の電極１側からこの順に積層されている。なお、電子注入層１３は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる（以下同様）。

図５は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第５実施形態（５層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図５に示す有機ＥＬ素子５００は、図４における有機ＥＬ素子４００の電子注入層１３と発光層１０の間に有機層である電子輸送層１２を設けた構造を有している。

なお、上記第１〜第５実施形態、並びに後述する第６実施形態において、第１の電極１は基板４上に形成されている。また、発光層、ホール輸送層、電子輸送層、ホール注入層及びホール輸送層の好適な厚さは、いずれも５〜１００ｎｍである。

上記第１〜第５実施形態における発光層１０は、上述の本発明の有機ＥＬ素子用化合物を発光材料として含有している。当該化合物は、電界の印加により典型的には青色（シアン色）に発光する。

上記実施形態においては、第１の電極１がホール注入電極として、第２の電極２が電子注入電極としてそれぞれ機能する。電源Ｐによる電界の印加により、第１実施形態においては発光層１０（第２及び３実施形態ではホール輸送層１１、第４及び５実施形態ではホール注入層１４）に対して、第１の電極１からホール（正孔）が注入されるとともに、発光層１０（第２実施形態においても発光層１０、第３実施形態では電子輸送層１２、第４及び５実施形態では電子注入層１３）に対して、第２の電極２から電子が注入され、これらホール及び電子の再結合に基づいて発光層１０中の有機ＥＬ素子用化合物が発光する。

図６は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第６実施形態（６層型有機ＥＬ）を示す模式断面図である。図６に示す有機ＥＬ素子６００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、第１発光層１０ａ、第２発光層１０ｂ、電子輸送層１２及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、第１発光層１０ａ、第２発光層１０ｂ、電子輸送層１２及び電子注入層１３は、第１の電極１側からこの順に積層されている。第１発光層１０ａは黄色発光材料となるナフタセン誘導体（ルブレン誘導体等）を含有しており、第２発光層１０ｂは本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物を含有している。

第６実施形態においても、第１の電極１及び第２の電極２がそれぞれホール注入電極及び電子注入電極として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第５実施形態と同様にホール及び電子が注入され、これらホール及び電子の再結合に基づいて、第１発光層１０ａ及び第２発光層１０ｂが発光する。これら２つの発光層の発光により、第６実施形態に係る有機ＥＬは全体として白色光を発する。なお、第５実施形態における発光層１０に有機ＥＬ素子用化合物及びナフタセン誘導体を併用し、分散状態を制御することにより白色発光等する有機ＥＬ素子としてもよい。

なお、第６実施形態の発光層については、上記のような態様に代えて、第１発光層１０ａに本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物を含有させて、第２発光層１０ｂにジスチリルアミン誘導体等を含有させて白色等に発光させる態様も好適に採用できる。

第１〜第６実施形態のいずれにおいても、青色発光材料となる有機ＥＬ素子用化合物を含む発光層は、当該有機ＥＬ素子用化合物が、ホスト材料（電荷輸送性材料）であるアントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体及びアルミニウム錯体から選ばれるホスト材料中に分散するように配されたものであることが好ましい。このアントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体及びアルミニウム錯体の詳細については後述する。

また、黄色発光材料となるナフタセン誘導体を含む発光層は、当該ナフタセン誘導体が、アントラセン誘導体及び／又はテトラアリールジアミン誘導体中に分散するように配されたものであってもよい。これらアントラセン誘導体及びテトラアリールジアミン誘導体は、それぞれ電子輸送材料及びホール輸送材料としての機能を有している。

なお、上記ホスト材料は、アントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体、アルミニウム錯体が好ましいが、これらに限定されるものではなく、これら以外のホスト材料を適宜選択して用いてもよい。

さらに、上記のような各実施形態において、電荷注入層（ホール注入層又は電子注入層）や、電荷輸送層（ホール輸送層又は電子輸送層）に、本発明の有機ＥＬ素子用化合物を含有させてもよい。この場合において、上記一般式（２０）又は（３０）で表される有機ＥＬ素子用化合物はホール輸送性に特に優れるため、これら化合物をホール注入層又はホール輸送層に含有させることが好ましい。

（ナフタセン誘導体）
本発明の有機ＥＬ素子において発光材料として用いることのできるナフタセン誘導体としては、以下の一般式（２）で表される化合物が好ましい。式（２）中、Ｒ^１１０、Ｒ^１１１、Ｒ^１１２、Ｒ^１１３、Ｒ^１１４、Ｒ^１１５、Ｒ^１１６及びＲ^１１７は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、アルケニル基、複素環基又はアルキル基を示す。

Ｒ^１１０、Ｒ^１１１、Ｒ^１１２、Ｒ^１１３、Ｒ^１１４、Ｒ^１１５、Ｒ^１１６及びＲ^１１７（以下「Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６」と略す。）であるアリール基としては、単環若しくは多環のものが採用でき、縮合環や環集合であってもよい。各置換基の炭素数は６〜３０が好ましい。アリール基の好適な具体例としては、フェニル基、トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、フェナントリル基が挙げられる。

Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６であるアルケニル基としては、少なくとも置換基の１つにフェニル基を有するものが好ましい。具体的には、１−フェニルエテニル基若しくは２−フェニルエテニル基、１，２−ジフェニルエテニル基、２，２−ジフェニルエテニル基、１，２，２−トリフェニルエテニル基が好ましい。

Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６であるアリールオキシ基としては、総炭素数６〜１８のアリール基を有するものが好ましく、このような基としては、ｏ−フェノキシ基、ｍ−フェノキシ基、ｐ−フェノキシ基が挙げられる。

Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６であるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等のいずれでもよい。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基、ジナフチルアミノ基が挙げられる。

Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６である複素環基としては、ヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｓを含有する５員または６員環の芳香族複素環基、炭素数２〜２０の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。また、芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。なお、上記置換基の２種以上は縮合環を形成していても、更に置換基を有していてもよい。この場合に更に有する置換基としては上述の置換基が挙げられる。

Ｒ^１１０〜Ｒ^１１６が置換基を有する場合、少なくともその２種以上が上記置換基を有することが好ましい。置換位置は特に限定されず、メタ、パラ、オルト位のいずれでもよい。なお、Ｒ^１１０とＲ^１１３、Ｒ^１１１とＲ^１１２はそれぞれ同じものであることが好ましいが、互いに異なっていてもよい。

一般式（２）で表されるナフタセン誘導体は、以下の一般式（２ａ）で表される化合物であることが好ましい。式（２ａ）中、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５５、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４、Ｒ^７５、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４及びＲ^８５は、それぞれ独立に水素原子、アリール基、アミノ基、複素環基、アリールオキシ基又はアルケニル基を示し、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７及びＲ^４８は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を示す。

アリール基、アミノ基、複素環基およびアリールオキシ基の好ましい態様は、Ｒ^４１〜Ｒ^４４におけるのと同様である。また、Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５４及びＲ^５５（以下「Ｒ^５１〜Ｒ^５５」と略す。）、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３、Ｒ^６４及びＲ^６５（以下「Ｒ^６１〜Ｒ^６５」と略す。）、Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＲ^７５（以下「Ｒ^７１〜Ｒ^７５」と略す。）、Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３、Ｒ^８４及びＲ^８５（以下「Ｒ^８１〜Ｒ^８５」と略す。）は、それぞれ同一であることが好ましいが、互いに異なっていてもよい。

Ｒ^５１〜Ｒ^５５、Ｒ^６１〜Ｒ^６５、Ｒ^７１〜Ｒ^７５及びＲ^８１〜Ｒ^８５であるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族及び／又は１〜４環の芳香族炭素環を有することが好ましい。このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基が挙げられる。

ナフタセン誘導体のより具体的な好適例としては、以下に示すルブレン（ＥＤＭ−１）が挙げられる。

（アントラセン誘導体）
ホスト材料（電荷輸送性材料）として用いることのできるアントラセン誘導体は、特に制限されないが、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（３ａ）又は（３ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。なお、式（３）中、Ａｒはモノフェニルアントリル基又はジフェニルアントリル基を示し、Ｌ^１０は水素原子、単結合、二価又は三価の連結基を示し、ｎ^１は１〜３の整数を示す。ここで、ｎ^１が２以上の場合、２つ以上のＡｒはそれぞれ同一でも異なるものであってもよい。また、式（３ａ）及び（３ｂ）中、Ｍ^１、Ｍ^２、Ｍ^３及びＭ^４は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又は複素環基を示し、ｑ１、ｑ２、ｑ３及びｑ４は、それぞれ独立に０〜５の整数を示す。また、ｎ^２は１分子中のジフェニルアントリル基の数を示し、Ｌ^１１及びＬ^１２は連結基を示す。なお、一般式（３ａ）において、ｎ^２は１〜３の整数であり、ｎ^２が１の場合、Ｌ^１１は水素原子であり、ｎ^２が２の場合、Ｌ^１１は単結合又はアリーレン基である。また、一般式（３ｂ）において、Ｌ^１２は単結合又はアリーレン基である。

Ｍ^１、Ｍ^２、Ｍ^３及びＭ^４（以下「Ｍ^１〜Ｍ^４」と略す。）としてのアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、その炭素数は１〜１０が好ましく１〜４がより好ましい。好適なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。

また、Ｍ^１〜Ｍ^４であるアリール基は、炭素数６〜２０のものが好ましく、フェニル基、トリル基等の置換基を有していてもよい。このようなアリール基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が挙げられる。

Ｍ^１〜Ｍ^４であるアルケニル基は、炭素数６〜５０のものが好ましく、アリール基（フェニル基等）等のような置換基を有していてもよい。このようなアルケニル基としては、トリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリビフェニルビニル基が挙げられる。

Ｍ^１〜Ｍ^４であるアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基等のアルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好ましい。なお、アルコキシ基は更に置換されていてもよい。また、Ｍ^１〜Ｍ^４であるアリールオキシ基としては、フェノキシ基が挙げられる。

Ｍ^１〜Ｍ^４であるアミノ基は、未置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェニル基等）等が好ましい。このようなアミノ基としては、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基が挙げられる。

Ｍ^１〜Ｍ^４である複素環基としては、ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基、オキサジアゾイル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基等が挙げられ、これらは、メチル基、フェニル基等の置換基を有していてもよい。

なお、Ｌ^１１及びＬ^１２としてのアリーレン基は、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基又は４，４’−ビフェニレン基であることが好ましい。

また、好適なアントラセン誘導体の具体例としては、下記化学式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ）で表される化合物（ＥＭＨ）が挙げられる。

あるいは、アントラセン誘導体として、側鎖にアントラセン環を有する高分子材料を用いることもできる。このような高分子材料の好適な具体例としては、下記化学式（４ｃ）で表されるＰＥＭが挙げられる。なお、式（４ｄ）中、ｎは正の整数を示す。

（テトラアリールジアミン誘導体）
ホスト材料（電荷輸送性材料）として用いることのできるテトラアリールジアミン誘導体は、下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。式中、Ｍ^１１、Ｍ^１２、Ｍ^１３及びＭ^１４（以下「Ｍ^１１〜Ｍ^１４」と略す。）は、それぞれ独立にアリール基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、Ｍ^１１〜Ｍ^１４の少なくとも１つはアリール基である。ｒ１、ｒ２、ｒ３及びｒ４（以下「ｒ１〜ｒ４」と略す。）は、それぞれ独立に０〜５の整数であるが、ｒ１〜ｒ４は同時に０になることはない。従って、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３＋ｒ４は１以上の整数であり、少なくとも１つのアリール基が存在する条件を満たす数である。Ｍ^１５及びＭ^１６は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アミノ基又はハロゲン原子を示し、ｒ５及びｒ６は、それぞれ独立に０〜４の整数である。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアリール基としては、単環若しくは多環のものが採用でき、縮合環や環集合も含まれる。総炭素数は６〜２０が好ましく、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

このような基としては、ｏ−フェニル基、ｍ−フェニル基、ｐ−フェニル基、トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基が挙げられ、特にフェニル基が好ましく、アリール基、特にフェニル基の結合位置は３位（Ｎの結合位置に対してメタ位）または４位（Ｎの結合位置に対してパラ位）であることが好ましい。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、炭素数１〜１０が好ましく、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としてはアリール基と同様のものが挙げられる。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアルコキシ基としては、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好ましく、このような基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−プトキシ基が挙げられる。なお、アルコキシ基はさらに置換されていてもよい。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−（ｔ−ブチル）フェノキシ基が挙げられる。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるアミノ基としては、未置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有するものが好ましく、このような基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ビフェニリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−アントリルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ピレニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ジピレニルアミノ基が挙げられる。

Ｍ^１１〜Ｍ^１４であるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が挙げられる。Ｍ^１１〜Ｍ^１４の少なくとも１つはアリール基であるが、特にＭ^１１〜Ｍ^１４として１分子中にアリール基が２〜４個存在することが好ましく、ｒ１〜ｒ４のなかの２〜４個が１以上の整数であることが好ましい。

特に、アリール基は分子中に総計で２〜４個存在し、より好ましくはｒ１〜ｒ４のなかの２〜４個が１であり、さらにはｒ１〜ｒ４が１であり、含まれるＭ^１１〜Ｍ^１４のすべてがアリール基であることが好ましい。すなわち、分子中のＭ^１１〜Ｍ^１４が置換していてもよい４個のベンゼン環には総計で２〜４個のアリール基が存在し、２〜４個のアリール基の結合するベンゼン環は４個のベンゼン環のなかで同一でも異なるものであってもよいが、特に２〜４個のアリール基がそれぞれ異なるベンゼン環に結合することが好ましい。そして、更に少なくとも２個がＮの結合位置に対してパラ位またはメタ位に結合していることがより好ましい。

また、この際アリール基としては少なくとも１個がフェニル基であることが好ましく、すなわちアリール基とベンゼン環が一緒になってＮ原子に対し４−または３−ビフェニリル基を形成することが好ましい。特に２〜４個が４−または３−ビフェニリル基であることが好ましい。４−または３−ビフェニリル基は一方のみでも両者が混在していてもよい。また、フェニル基以外のアリール基としては、特に１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基が好ましく、フェニル基以外のアリール基も特にＮの結合位置に対しパラ位またはメタ位に結合することが好ましい。これらのアリール基もフェニル基と混在していてもよい。

Ｍ^１５及びＭ^１６であるアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子としては、上記Ｍ１１〜Ｍ１４におけるのと同様のものが挙げられる。ｒ５及びｒ６は、ともに０であることが好ましく、２つのアリールアミノ基を連結するビフェニレン基は未置換のものが好ましい。

式（５）で表されるテトラアリールジアミン誘導体の好適な具体例としては、下記化学式（５ａ）若しくは（５ｂ）で表される化合物（ＨＩＭ）、又は下記化学式（５ｃ）で表される化合物（ＨＴＭ）が挙げられる。

（アルミニウム錯体）
また、ホスト材料としては、キノリン誘導体（好ましくは８−キノリノール若しくはその誘導体）を配位子とするアルミニウム錯体を好適に用いることができる。このようなアルミニウム錯体としては、特開昭６３−２６４６９２号、特開平３−２５５１９０号、特開平５−７０７３３号、特開平５−２５８８５９号、特開平６−２１５８７４号等に開示されているものを挙げることができる。

具体的には、まず、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メタン］等がある。

また、８−キノリノールないしその誘導体のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であってもよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニウム（ＩＩ１）、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム（ＩＩＩ）等がある。

このほか、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）等であってもよい。

これらのなかでも、本発明では、特にトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＡｌＱ_３）を用いることが好ましい。

（基板）
基板４としては、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。

基板４の側を光取出し側とする場合には、基板４としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発色光の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。

（第１の電極）
第１の電極１は陽極でありホール注入電極として機能する。そのため、第１の電極１の材料としては、第１の電極１に隣接する有機層にホールを効率よく注入できる材料が好ましく、かかる観点からは仕事関数が４．５〜５．５ｅＶである材料が好ましい。

また、基板４の側を光取出し側とする場合、有機ＥＬ素子の発光波長領域である波長４００〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極１の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極１の透過率が５０％未満であると、発光層１０からの発光が減衰されて画像表示に必要な輝度が得られにくくなる。

光透過率の高い第１の電極１は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜が容易に得られる点で特に好ましい。ＩＴＯ中のＩｎ_２Ｏ_３に対するＳｎＯ_２の比は、１〜２０重量％が好ましく、５〜１２重量％がより好ましい。また、ＩＺＯ中のＩｎ_２Ｏ_３に対するＺｎＯの比は１２〜３２重量％が好ましい。上記材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

なお、第１の電極１を構成する酸化物の組成は化学量論組成から多少偏倚していてもよい。例えば、ＩＴＯは、通常、Ｉｎ_２Ｏ_３とＳｎＯ_２とを化学量論組成で含有するが、ＩＴＯの組成をＩｎＯｘ・ＳｎＯｙで表すとき、ｘは１．０〜２．０の範囲内、ｙは０．８〜１．２の範囲内であればよい。

また、第１の電極１に酸化シリコン（ＳｉＯ_２）等の透明な誘電体を添加することにより、第１の電極１の仕事関数を調整することができる。例えば、ＩＴＯに対して０．５〜１０ｍｏｌ％程度のＳｉＯ_２を添加することによりＩＴＯの仕事関数を増大させ、第１の電極１の仕事関数を上述の好ましい範囲内とすることができる。

第１の電極１の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば酸化物透明導電膜を用いる場合、その膜厚は、好ましくは５０〜５００ｎｍ、より好ましくは５０〜３００ｎｍであることが好ましい。第１の電極１の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不充分となると共に、基板４からの第１の電極１の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過性は向上するが、膜厚が５０ｎｍ未満の場合、発光層１０等へのホール注入効率が低下すると共に膜の強度が低下してしまう。

なお、第１〜第６実施形態においては、基板４上に陽極を配置し、発光層１０を介して基板４から遠い側に陰極を配置しされているが、陽極及び陰極の位置は逆であってもよい。基板４上に陰極を配置した場合、陰極側を光取出し側とすることができるが、この場合には、陰極が上述の光学的条件及び膜厚条件を満たすことが好ましい。

（第２の電極）
第２の電極２は陰極であり電子注入電極として機能する。第２の電極２の材料としては、金属材料、有機金属錯体、金属塩等が挙げられ、発光層１０等への電子注入が容易となるように仕事関数が低い材料が好ましい。

第２の電極２を構成する金属材料の具体的態様としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、ＬｉＦ、ＣｓＩ等のアルカリ金属ハロゲン化物等が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることができる。これらの中でも、Ｃａは仕事関数が非常に低いため特に好ましい。

第２の電極２としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属を用いる場合は、そのの膜厚は、好ましくは０．１〜１００ｎｍ、より好ましくは１．０〜５０ｎｍである。また、アルカリハロゲン化物を用いる場合の膜厚は、発光層１０への電子注入能力の点からできるだけ薄い方が好ましく、具体的には、１０ｎｍ以下が好ましく、１ｎｍ以下がより好ましい。上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。

第２の電極２を構成する有機金属錯体の具体的態様としては、β−ジケトナト錯体、キノリノール錯体等が挙げられる。有機金属錯体が有する金属は、仕事関数が低いものがよく、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、更には、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属が好適である。また、有機金属錯体に電子輸送性高分子材料等を更に含有させることで発光層１０等に対する密着性や電子注入層の電気特性を更に向上させることができる。有機金属錯体の塗布膜からなる電子注入層の膜厚は、発光層１０等への電子注入能力の点から、できるだけ薄い方が好ましく、具体的には、１０ｎｍ以下が好ましく、１ｎｍ以下がより好ましい。

上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、有機金属錯体を所定溶媒に加えた塗布液を、スピンコート法等の塗布法により、第２の電極２が接続する層（例えば、発光層１０）上に塗布し、塗布液から溶媒を除去することで形成可能である。

第２の電極２を構成する金属塩の具体的態様としては、Ａｇ、Ａｌ、Ａｕ、Ｂｅ、Ｂｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｇａ、Ｈｇ、Ｉｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｏｓ、Ｐｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ等の塩が挙げられる。

これらの金属塩は有機金属塩、無機金属塩のいずれであってもよい。有機金属塩としては、置換又は未置換の脂肪族カルボン酸塩、二価カルボン酸塩、芳香族カルボン酸塩、アルコラート、フェノラート、ジアルキルアミド等が挙げられる。また、無機金属塩としてはハロゲン化物等が挙げられる。

脂肪族カルボン酸塩の脂肪族カルボン酸は、飽和脂肪族カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸のいずれであってもよい。飽和脂肪族カルボン酸塩としては、酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、デカン酸、ラウリン酸等の金属塩が挙げられる。また、不飽和脂肪族カルボン酸塩としては、オレイン酸、リシノレイン酸、リノール酸等の金属塩が挙げられる。

二価カルボン酸塩としては、例えば、クエン酸、リンゴ酸、シュウ酸等二価カルボン酸の金属塩が挙げられ、芳香族カルボン酸塩としては、安息香酸、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、サリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸等の金属塩が挙げられ、中でもサリチル酸の金属塩が好ましい。

アルコラートはアルコールの金属塩である。アルコラートを構成するアルコール成分としては、例えば、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等の一級アルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール等の二級アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の三級アルコール等が挙げられる。

フェノラートはフェノール類の金属塩である。フェノラートを構成するフェノール成分が有する水酸基の個数は特に制限されないが、好ましくは１〜２個である。また、かかるフェノール成分は水酸基の他に置換基（好ましくは炭素数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基）を有していてもよい。本発明では、フェノール、ナフトール、４−フェニルフェノール等が好ましく用いられる。

また、無機金属塩であるハロゲン化物としては、例えば、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素等の金属塩が挙げられる。

上記の材料からなる第２の電極２は、例えば、金属塩を所定溶媒に加えた塗布液を、スピンコート法等の塗布法により、第２の電極２が接続する層（例えば、発光層１０）上に塗布し、塗布液から溶媒を除去することにより形成可能である。

なお、第２の電極２上には保護電極を設けてもよい。これにより、発光層１０等への電子注入効率を向上させることができ、また、発光層１０や電子注入層への水分又は有機溶媒の侵入を防止することができる。保護電極の材料としては、仕事関数及び電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極２が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性等に応じて適宜選択することが好ましい。

保護電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌ及びＡｇ等の低抵抗の金属を用いると電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような保護電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。

本発明の有機ＥＬ素子は、発光層や、場合によってホール注入層やホール輸送層等のこれ以外の有機層中に有機ＥＬ素子用化合物を含有している。また、有機層が上述のアントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体、ナフタセン誘導体、アルミニウム錯体を含有していてもよい。そして、本発明の有機ＥＬ素子における有機層は、以上のものに加えて、他の発光材料や電荷輸送性物質（ホスト材料）を含有していてもよい。

有機層が更に含有可能な発光材料としては、シアン発光材料（好ましくはジスチリルアミン誘導体）が好適であり、かかる発光材料を本発明の有機ＥＬ素子用化合物と併用することができる。発光材料として用いるジスチリルアミン誘導体としては以下の化学式（６）で表されるＥＤＭ−２が挙げられる。

有機層が含有可能な電荷輸送性材料としては、以下のＡｌｑ_３、ＢＮＤ、ｔ−ＢｕＰＢＤ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＢＣＰ等の電子輸送性材料や、

以下のＴＰＡＣ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ等のホール輸送性材料が挙げられる。

電子輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、上記のＡｌｑ_３、ＢＮＤ、ｔ−ＢｕＰＢＤ、ｐ−ＥｔＴＡＺ及びＢＣＰの他、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。これらの電子輸送性材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

ホール輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能である。ホール輸送性低分子材料としては、上記のＴＰＡＣやＳｐｉｒｏ−ＴＰＤの他、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、テトラアリールジアミン誘導体のポリエステル化合物（ＰＨＴ）、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリエチレンジオキシチオフェン及びポリスチレンスルホン酸からなる共重合体又は混合物（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリスチレンスルホン酸からなる共重合体又は混合物（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）などが挙げられる。これらのホール輸送性材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ＰＨＴ、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳは、それぞれ下記化学式で表される構造を有する。なお、下記化学式において、ｎは整数を示す。

ホール注入層には、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン／有機酸、ポリチオフェン／ポリマー酸等を用いることができ、電子注入層にはリチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。

本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の製造方法で製造できる。有機層の形成方法としては、有機層を構成する材料に応じて、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等の方法から適宜選択して採用できる。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明についてより具体的に説明する。但し、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

（合成例）
下記反応式Ｓ１及びＳ２で表されるスキームに従って、化学式（Ｉ−１）で表される構造を有する有機ＥＬ素子化合物（アザ−ベンゾアントラセン化合物）Ｉ−１を合成した。

＜中間体ｃ−１１の合成（Ｓ１）＞
Ａｒ雰囲気下、３，４−ジブロモ−７，１２−ジフェニルベンゾフルオランテンａ−１１を１２ｇ（３．６×１０^−３ｍｏｌ）と、２−ブロモフェニルボロン酸ｂ−１１を０．７１ｇ（３．６×１０^−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてトルエン５０ｃｍ^３及びエタノール１０ｃｍ^３を投入し、油浴温度８０℃にて加温して、内容物を溶解させて反応液とした。そして、この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１２ｇを投入した後、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を２０ｃｍ^３投入し、１０時間反応させた。

反応終了後、トルエン１００ｃｍ^３及び水５０ｃｍ^３を加えて撹拌した後、反応液を分液ロートに移し、蒸留水５０ｃｍ^３で３回洗浄後有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、黄色固体である中間体ｃ−１１の１．８ｇ（収率８０％）を得た。シリカゲルクロマトグラフィーの展開溶媒としては、トルエン：ヘキサン＝１：５（体積比）を用いた。

＜有機ＥＬ素子用化合物１−１の合成（Ｓ２）＞
Ａｒ雰囲気下、上記で得た中間体ｃ−１１の１．８ｇ（２．８×１０^−３ｍｏｌ）と、アニリン０．２６ｇ（２．８×１０^−３ｍｏｌ）とが入れられたシュレンク管に、溶媒としてキシレン５０ｃｍ^３を投入し、８０℃に加温して、内容物を溶解させて反応液とした。この反応液に触媒としてテトラキストリフェニルパラジウム（０）錯体０．１９ｇ（１．７×１０^−４ｍｏｌ）及びトリス−ｔ−ブチルホスフィン０．２３ｇ、ｔ−ＢｕＯＫ０．９４ｇを投入してから、温度設定を１３０℃にした。１０時間反応させた後、室温まで温度を下げ、蒸留水を加えて反応を止めた。

分液ロートを使用して反応液を蒸留水５０ｃｍ^３で３回洗浄後、有機層を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレータで溶媒を留去して粗生成物を得た。
続いて、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、橙色固体である有機ＥＬ素子用化合物Ｉ−１の０．９６ｇ（収率６０％）を得た。展開溶媒としてはトルエン：ヘキサン＝１：２（体積比）を用いた。

シリカゲルクロマトグラフィーで精製された生成物を、１．０×１０^−５Ｔｏｒｒ、２６０℃にて昇華により更に精製した。得られた化合物はＭＳスペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（図７）及び赤外線吸収スペクトル（図８）に基づいて同定した。また、ＤＳＣによりＴｇを測定したところ、１８９℃であった。
ＭＳ：５７０（Ｍ＋１）

（実施例１）
ガラス基板上に、ＲＦスパッタ法でＩＴＯ透明電極（ホール注入電極）を１００ｎｍの厚さに成膜し、これをパターニングしてＩＴＯ透明電極付きガラス基板とした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を中性洗剤、アセトン及びエタノールを用いて超音波洗浄した後、乾燥した。さらにＩＴＯ透明電極の表面をＵＶ／Ｏ_３で洗浄した後、ＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、槽内を１×１０^−４Ｐａ以下まで減圧した。そして、減圧状態を保ったまま、ＩＴＯ透明電極上に、上記化学式（５ａ）で表される構造のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＨＩＭ）を、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、１００ｎｍの膜厚に蒸着して、ホール注入層を形成させた。

次に、ホール注入層上に、上記化学式（５ｃ）で表される構造のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＨＴＭ）を、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、３０ｎｍの厚さに蒸着して、ホール輸送層を形成させた。

さらに、減圧を保ったまま、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ_３）と、上記合成例にて得た有機ＥＬ素子用化合物１−１とを、質量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして、ホール輸送層上に４０ｎｍの厚さに蒸着して、発光層を形成させた。

続いて、減圧状態を保ったまま、発光層上に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ_３）を、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成させた。そして、電子注入輸送層上にＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．６ｎｍの厚さに蒸着してこれを電子注入層とし、その上に保護電極としてＡｌを１５０ｎｍの厚さに蒸着して、電子注入層及び保護電極からなる陰極層を形成した。最後に陰極層側の面をガラス封止して、有機ＥＬ素子を得た。

この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、駆動電圧が６．５Ｖ、１０００ｃｄ／ｍ^２の発光が確認できた。このときのピーク波長は５４６ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５９）であった。図９にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。また、この有機ＥＬ素子に、５０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流を流し、連続発光させたところ、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は２０００時間以上であった。

（実施例２）
発光層を、Ａｌｑ_３に代えて、上記化学式（４ｃ）で表されるアントラセン誘導体であるＥＭＨを用いて形成させた他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、駆動電圧が５．８Ｖ、１５００ｃｄ／ｍ^２の発光が確認できた。このときのピーク波長は５３７ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３７，０．６０）であった。図１０にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流を流し、連続駆動したところ、初期輝度７５００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は２０００時間以上であった。

（実施例３）
２重量％濃度のＰＨＴのクロロベンゼン溶液を調整し、ホール輸送層形成用塗布液とした。さらに、２重量％濃度のＰＥＭ（重量平均分子量：３万）と、ポリマーに対して３重量％となるようにＩ−１を加えたトルエン溶液を調整し、発光層形成用塗布液とした。この溶液を用い、以下の手順に従って有機ＥＬ素子を作成した。

実施例１と同様にして洗浄及び乾燥したＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に、スピンコート法によりポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を含む塗布液を塗布し、窒素雰囲気下で２００℃にて５分間乾燥して膜厚５０ｎｍのホール注入層を形成した。次に、ホール注入層上に、上記ホール輸送層形成用塗布液を塗布して３０ｎｍのホール輸送層とし、さらに上記の発光層形成用塗布液を塗布後、窒素雰囲気下で１８０℃にて１時間乾燥して膜厚１００ｎｍの発光層を形成した。さらに、この発光層上に、電子注入層としての層ＬｉＦ（膜厚０．３ｎｍ）、及び保護電極（補助電極）としてのＡｌ層（膜厚１５０ｎｍ）をこの順で真空蒸着して陰極層を形成し、陰極層側の面を封止して目的の有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子においては、発光層中の残留溶媒が十分に低減されており、発光層／陰極層間の高い密着性が達成されていることが確認された。

得られた有機ＥＬ素子においては、有機ＥＬ素子用化合物１−１に由来する黄緑色発光が確認された。色度座標は（０．４１，０．５６）であった。図１１にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。また、有機ＥＬ素子の電流効率は１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動時に、駆動電圧は５Ｖで、７００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。さらに、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動により寿命試験を行ったところ、初期輝度が３５００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は７００時間であった。

（比較例１）
発光層を、有機ＥＬ素子用化合物１−１を用いずにＡｌｑ_３のみで形成させた他は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、駆動電圧が６．３Ｖ、５００ｃｄ／ｍ^２の発光が確認できた。このときのピーク波長は５１８ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．２８，０．５４）であった。図１２にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流を流し、連続駆動したところ、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は２００時間であった。

（比較例２）
発光層を、有機ＥＬ素子用化合物Ｉ−１を用いずにＥＭＨのみで形成させた他は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、駆動電圧が６．０Ｖ、２００ｃｄ／ｍ^２の発光が確認できた。このときのピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０３）であった。図１３にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流を流し、連続駆動したところ、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は７５時間であった。

（比較例３）
発光層を、有機ＥＬ素子用化合物１−１を用いずにＰＥＭのみで形成させた他は、実施例３と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。

この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で、駆動電圧が５．０Ｖ、１００ｃｄ／ｍ^２の発光が確認できた。このときのピーク波長は４７３ｎｍ、色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２２）であった。図１４にこの有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す。この素子に、５０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流を流し、連続駆動したところ、初期輝度５００ｃｄ／ｍ^２で、輝度半減時間は５０時間であった。

表１に、実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の特性をまとめて示す。なお、表１において、実施例１〜２、比較例１〜２のホール注入層の膜厚は１００ｎｍであり、実施例３及び比較例３のホール注入層の膜厚は５０ｎｍである。

表１に示すように、本発明に係る有機ＥＬ素子用化合物を用いて作製した実施例１〜３の有機ＥＬ素子は、これを用いずに作製した比較例１〜３の有機ＥＬ素子と比較して、駆動初期における大きな輝度を発現した。また、実施例１〜３の有機ＥＬ素子は、発光寿命も大きく改善されることが確認された。

第１実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。第２実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。第３実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。第４実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。第５実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。第６実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。有機ＥＬ素子用化合物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。有機ＥＬ素子用化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図である。実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。実施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。実施例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。比較例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。比較例２の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。比較例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。

符号の説明

１…第１の電極、２…第２の電極、４…基板、１０…発光層、１１…ホール輸送層、１３…電子注入層、１４…ホール注入層、１００，２００，３００，４００，５００，６００…有機ＥＬ素子、Ｐ…電源。

Claims

下記一般式（１）で表される構造を備える有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を示し、互いに連結して環を形成していてもよい。］
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１から選ばれる少なくとも１組の２つの基が互いに連結して環を形成することにより、当該２つの基が結合する芳香族環を含んだπ共役系が形成されている、請求項１記載の有機ＥＬ素子用化合物。
下記一般式（１０）で表される、請求項２記載の有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ａは、これが結合する芳香族環を含んでπ共役系を形成している２価の有機基、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０及びＲ^１１は互いに連結して環を形成していてもよい。］
下記一般式（１０ａ）で表される、請求項２記載の有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２及びＲ^１３は互いに連結して環を形成していてもよい。］
下記一般式（１０ｂ）で表される、請求項２記載の有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は互いに連結して環を形成していてもよい。］
下記一般式（１０ｃ）で表される、請求項２記載の有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０及びＲ^２１は互いに連結して環を形成していてもよい。］
Ｒ^１４及びＲ^１７が、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項５又は６記載の有機ＥＬ素子用化合物。
下記一般式（２０）又は（３０）で表される、請求項１記載の有機ＥＬ素子用化合物。

［式中、Ｌ^１及びＬ^２は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいアルケニレン基、Ｒ^１は、１価の有機基、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい複素環基、又は置換基を有していてもよいアミノ基、をそれぞれ示す。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、互いに連結して環を形成していてもよく、複数存在するＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
電界の印加により発光及び／又は電荷輸送を生じる、請求項１〜８の何れか一項に記載の有機ＥＬ素子用化合物。
互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備える有機ＥＬ素子において、
前記有機層の少なくとも１つが、請求項１〜９の何れか一項に記載の有機ＥＬ素子用化合物を含有する有機ＥＬ素子用化合物含有有機層である、有機ＥＬ素子。
前記有機ＥＬ素子用化合物含有有機層が、発光層、電荷輸送層又は電荷注入層である、請求項１０記載の有機ＥＬ素子。
前記有機ＥＬ素子用化合物含有有機層が、アントラセン誘導体、テトラアリールジアミン誘導体及びアルミニウム錯体からなる群より選ばれる少なくとも１種のホスト材料を含有する、請求項１０又は１１記載の有機ＥＬ素子。
基板と、基板の一側に互いに対向するように配置された第１の電極及び第２の電極と、これらの電極間に配置された１又は２以上の有機層と、を備える有機ＥＬ素子において、
前記第１の電極及び前記第２の電極の一方がホール注入電極、他方が電子注入電極であり、
前記有機層の少なくとも１つが、請求項１〜７の何れか一項に記載の有機ＥＬ素子用化合物を含有する発光層である、有機ＥＬ素子。
基板と、基板の一側に互いに対向するように配置された第１の電極及び第２の電極と、これらの電極間に配置された１又は２以上の有機層と、を備える有機ＥＬ素子において、
前記第１の電極及び前記第２の電極の一方がホール注入電極、他方が電子注入電極であり、
前記ホール注入電極に隣接する有機層が、請求項８記載の有機ＥＬ素子用化合物を含有するホール注入層である、有機ＥＬ素子。