CN110997648B - 稠环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供发挥优异的电荷传输能力的稠环化合物。一种具有特定的结构的式(1)表示的稠环化合物。

Description

稠环化合物
技术领域
本公开涉及稠环化合物。
背景技术
作为有机电致发光元件用的材料，有时会使用二苯并[g,p]屈化合物，但该二苯并[g,p]屈化合物的报道例少，其研究并不充分。
专利文献1公开了各种单胺衍生物，作为其中之一，公开了用二苯基氨基取代了的二苯并[g,p]屈化合物。进而，专利文献2和专利文献3分别公开了用芳香族烃基、和三嗪基取代了的二苯并[g,p]屈化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/018120号
专利文献2：日本国专利第5685832号说明书
专利文献3：美国专利申请公开第2015/0318486号
发明内容
发明要解决的问题
对于上述二苯并[g,p]屈化合物，本发明人等反复进行了深入的研究。其结果可知，专利文献1～3所涉及的二苯并[g,p]屈化合物作为有机电致发光用材料存在进一步改善的余地。
因此，本公开的一个方式旨在提供发挥优异的驱动电压、发光效率、和/或元件寿命的稠环化合物。
用于解决问题的方案
本公开的一个方式所涉及的稠环化合物为用式(1)表示的稠环化合物：
式中，
X表示：
任选具有取代基的、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或
这些环中的一者与取代或无取代的苯环稠环而成的环；
A1～A3各自独立地表示电荷传输性基团；
k1～k3各自独立地为0以上且4以下的整数；
k1～k3为2以上的整数的情况下，多个A1～A3任选相同或不同。
发明的效果
根据本公开的一个方式，可以提供发挥优异的驱动电压、发光效率、和/或元件寿命的稠环化合物。
附图说明
图1为示出本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件的层叠构成的一例的截面示意图。
图2为示出本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件的另一层叠构成的例子(元件实施例-1的构成)的截面示意图。
具体实施方式
本发明人等对专利文献1～3反复进行了深入的研究，结果获得以下的见解。
专利文献1所涉及的芳基氨基二苯并[g,p]屈的玻璃化转变温度低，元件寿命差。另外，得知如果使用专利文献1所涉及的芳基氨基二苯并[g,p]屈作为空穴传输材料，则虽然驱动电压发挥充分的性能，但是出于低的三重态激发能级、和/或源自发光层的电子阻挡能力低的理由，在电流效率的方面差，需要改善。
得知如果使用专利文献2所涉及的具有联苯基的二苯并[g,p]屈作为空穴传输材料，则虽然驱动电压发挥充分的性能，但是在电流效率和元件寿命方面差，需要改善。另外，得知如果使用专利文献2所涉及的具有联苯基的二苯并[g,p]屈作为发光层的材料，则虽然电流效率发挥充分的性能，但是在驱动电压的方面需要改善。
得知如果使用专利文献3所涉及的具有三嗪基的二苯并[g,p]屈作为电子传输材料，则虽然驱动电压、电流效率发挥充分的性能，但是在元件寿命的方面差，需要改善。
本发明人等对专利文献1～3中的各种问题反复进行了研究，结果发现：如果为具有特定的骨架的稠环化合物，则由于该特定的骨架而可以解决上述的问题。本公开的一个方式所涉及的稠环化合物为将二苯并[g,p]屈的骨架中的1个苯环用呋喃系或噻吩系的环等置换而成的骨架。本发明人等推测：对于该骨架，通过使二苯并[g,p]屈的π共轭体系扩张的效果，比二苯并[g,p]屈更多的π电子系贡献于电荷传输，因此，能适用于电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等各种材料。即，推定：本公开的一个方式所涉及的稠环化合物具有特定的骨架，由于该骨架而发挥构成有机电致发光元件的各层所要求的各种效果。
以下，对本公开的一个方式所涉及的稠环化合物进一步详细进行说明。
<稠环化合物>
本公开的一个方式所涉及的稠环化合物为用式(1)表示的稠环化合物：
式中，
X表示：
任选具有取代基的、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或
这些环中的一者与取代或无取代的苯环稠环而成的环；
A1～A3各自独立地表示电荷传输性基团；
k1～k3各自独立地为0以上且4以下的整数；
k1～k3为2以上的整数的情况下，多个A1～A3任选相同或不同。
用式(1)表示的稠环化合物中的A1～A3、k1～k3、X的定义如下所述。
<<关于A1～A3>>
A1～A3各自独立地表示电荷传输性基团。电荷传输性基团是指具有传输电荷的功能的取代基。电荷是指，空穴、电子、或其两者。
作为前述电荷传输性基团，优选各自独立地为：
(a-1)氘原子、(a-2)氟原子、溴原子、碘原子、(a-3)三氟甲基、(a-4)六氟乙基、(a-5)氰基、(a-6)硝基、(a-7)羟基、(a-8)巯基、
(a-9)任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
(a-10)任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、
(a-11)任选具有取代基的氧化膦基、
(a-12)任选具有取代基的甲硅烷基、
(a-13)任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基、
(a-14)碳数1～18的直链或支链的烷基、
(a-15)碳数1～18的直链或支链的烷氧基、或
(a-16)用式(2)或(2’)表示的基团
式中，
R1～R3各自独立地表示：
(r-1)氢原子、(r-2)氘原子、
(r-3)任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
(r-4)任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、或、
(r-5)碳数1～18的直链或支链的烷基；
Y各自独立地表示：
任选用甲基或苯基取代的亚苯基、
任选用甲基或苯基取代的亚萘基、
任选用甲基或苯基取代的亚联苯基、或
单键；
n表示1或2，
Y为单键的情况下，n为1，
Y并非单键的情况下，n为1或2；
n为2的情况下，多个R1～R2任选相同或不同。
A1～A3具有取代基的情况下，A1～A3可以被1个取代基所取代，也可以被2个以上的取代基所取代。
(a-9)：碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基
式(1)中，作为碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基，没有特别限定，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基、二苯基芴基、和二苯并[g,p]屈基等。另外，碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基优选碳数6～18的单环、连接、或稠环的芳香族烃基。
需要说明的是，在(a-9)的芳香族烃基具有取代基的情况下，该取代基各自独立地优选氟原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、任选具有取代基的氧化膦基、任选具有取代基的甲硅烷基、任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基、碳数1～18的直链或支链的烷基、或碳数1～18的直链或支链的烷氧基。
作为氧化膦基，可以举出无取代的氧化膦基、具有取代基的氧化膦基。优选具有取代基的氧化膦基。
作为具有取代基的氧化膦基，优选具有碳数6～18的单环、连接或稠环的芳香族烃基、或者稠环的杂芳香族基团的氧化膦基。具体而言，没有特别限定，例如可以举出二苯基氧化膦等被2个芳基所取代的基团。
作为甲硅烷基，可以举出无取代的甲硅烷基、具有取代基的甲硅烷基。优选具有取代基的甲硅烷基。
作为具有取代基的甲硅烷基，优选具有碳数6～18的单环、连接或稠环的芳香族烃基、或者稠环的杂芳香族基团的甲硅烷基。具体而言，没有特别限定，例如可以举出三苯基甲硅烷基等被3个芳基所取代的基团。
作为任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基，没有特别限定，例如可以举出二羟基硼基(-B(OH)2)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂硼烷基、5,5-二甲基-[1,3,2]-二氧杂硼杂基等。
作为碳数1～18的直链或支链的烷基，没有特别限定，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正己基、环己基、辛基、癸基、十二烷基、和十八烷基等。
作为碳数1～18的直链或支链的烷氧基，没有特别限定，例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、正己氧基、环己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷基氧基、和十八烷基氧基等。
(a-10)：碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团
式(1)中，作为碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团，没有特别限定，为在芳香环上含有选自由氧原子、氮原子、和硫原子组成的组中的至少1个原子的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团。作为该杂芳香族基团，没有特别限定，例如可以举出吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,3,5-三嗪基苯基、1,3,5-三嗪基联苯基、4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-(4-联苯基)咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、和噻蒽基等。
需要说明的是，在(a-10)的杂芳香族基团具有取代基的情况下，该取代基优选各自独立地为氰基、氟原子、三氟甲基、碳数1～18的直链或支链的烷基、或碳数1～18的直链或支链的烷氧基。作为碳数1～18的直链或支链的烷基，没有特别限定，可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链或支链的烷基相同者。作为碳数1～18的直链或支链的烷氧基，没有特别限定，可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链或支链的烷氧基相同者。
(a-11)：氧化膦基
式(1)中，作为氧化膦基，可以举出无取代的氧化膦基、具有取代基的氧化膦基。优选具有取代基的氧化膦基。
作为具有取代基的氧化膦基，没有特别限定，例如可以举出与前述(a-9)中例示的氧化膦基相同者。
(a-12)：甲硅烷基
式(1)中，作为甲硅烷基，可以举出无取代的甲硅烷基、具有取代基的甲硅烷基。优选具有取代基的甲硅烷基。
作为具有取代基的甲硅烷基，没有特别限定，例如可以举出与前述(a-9)中例示的甲硅烷基相同者。
(a-13)：任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基
式(1)中，作为任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基，没有特别限定，例如可以举出与前述(a-9)中例示的冰片基相同者。
(a-14)：碳数1～18的直链或支链的烷基
式(1)中，作为碳数1～18的直链的烷基，没有特别限定，例如可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链或支链的烷基相同者。
(a-15)：碳数1～18的直链或支链的烷氧基
式(1)中，作为碳数1～18的直链或支链的烷氧基，没有特别限定，例如可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链或支链的烷氧基相同者。
(a-16)：用式(2)和(2’)表示的基团
如上所述，上述A1～A3可以为用上述式(2)或(2’)表示的基团。式(2)和(2’)中，Y、R1～R3、n的定义如下所述。
<<<关于R1～R3>>>
式(2)和(2’)中，R1～R3各自独立地表示：(r-1)氢原子、(r-2)氘原子、(r-3)任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、(r-4)碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、或(r-5)碳数1～18的直链或支链的烷基。
R1～R3具有取代基的情况下，R1～R3可以被1个取代基所取代，也可以被2个以上的取代基所取代。
R1～R3为具有取代基的芳香族烃基、或具有取代基的杂芳香族基团的情况下，该取代基优选各自独立地为氘原子、氟原子、碳数1～18的直链或支链的烷基、碳数1～18的直链或支链的烷氧基、9-咔唑基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。
(r-3)：碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基
式(2)和(2’)中，碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基的定义除该取代基的定义之外，与上述(a-9)中所示的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基的定义相同的。
需要说明的是，在(r-3)的芳香族烃基具有取代基的情况下，该取代基优选为氘原子、氟原子、碳数1～18的直链或支链的烷基、碳数1～18的直链或支链的烷氧基、9-咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N,N-二苯基氨基、或N,N-双(4-联苯基)-氨基。
作为碳数1～18的直链或支链的烷基，没有特别限定，可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链的烷基相同者。
作为碳数1～18的直链或支链的烷氧基，没有特别限定，可以举出与前述(a-9)中例示的碳数1～18的直链或支链的烷氧基相同者。
(r-4)：碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团
式(2)和(2’)中，碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团的定义除该取代基的定义之外，可以举出与前述(a-10)中例示的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团相同者。另外，更优选为碳数3～20的单环、连接或稠环的杂芳香族基团。
需要说明的是，在(r-4)的杂芳香族基团具有取代基的情况下，该取代基优选为氘原子、氟原子、碳数1～18的直链或支链的烷基、碳数1～18的直链或支链的烷氧基、9-咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、N,N-二苯基氨基、或N,N-双(4-联苯基)-氨基。这些取代基没有特别限定，例如为与前述(r-3)的取代基相同的定义。
(r-5)：碳数1～18的直链或支链的烷基
式(2)和(2’)中，碳数1～18的直链或支链的烷基的定义与上述(a-9)中所示的定义相同。
<<<关于Y>>>
式(2)和(2’)中，Y表示：任选用甲基或苯基取代的亚苯基；任选用甲基或苯基取代的亚萘基；任选用甲基或苯基取代的亚联苯基；或单键。
作为前述亚苯基，没有特别限定，例如可以举出1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基等。
作为前述亚萘基，没有特别限定，例如可以举出萘-1,2-二基、萘-1,4-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基等。
作为前述亚联苯基，没有特别限定，例如可以举出联苯基-4,4’-二基、联苯基-4,3’-二基、联苯基-4,2’-二基、联苯基-3,3’-二基、联苯基-3,2’-二基、联苯基-2,2’-二基等。
<<<关于n>>>
前述式(2)中，n表示1或2。Y为单键的情况下，n为1。Y并非单键的情况下，n为1或2。
需要说明的是，n为2的情况下，R1和R2各存在2个，但任选彼此相同或不同。
<<<关于k1～k3>>>
k1～k3各自独立地为0～4的整数。
需要说明的是，k1～k3为2以上的整数的情况下，A1～A3存在多个，但多个A1～A3任选彼此相同或不同。
k1～k3的总和(k1+k2+k3)优选为3以下、更优选为2以下、特别优选为0或1。k1～k3的总和如果为3以下，则与k1～k3的总和为4以上的化合物相比，分子量变小。其结果，化合物的升华温度变低，升华时的耐热稳定性改善，故优选。
从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，k1和k2优选为0或1、更优选为0。
从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，k3优选为0、1或2、更优选为1。
对于用上述式(1)表示的稠环化合物，从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，特别优选k1和k2为0、且k3为1。
<<关于X>>
上述式(1)中，X表示：
任选具有取代基的呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环；或者，
这些环中的1者与取代或无取代的苯环稠环而成的环。
作为前述呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环所任选具有的取代基，没有特别限定，例如可以举出前述(a-1)～(a-16)所示的取代基。
作为取代的苯环，可以举出用苯基、联苯基、或吡啶基取代的苯环等。
<<式(3)～(22)>>
用式(1)表示的稠环化合物优选为用式(3)～(22)中的任一者表示的稠环化合物。
式中，
A1～A3和k1～k3分别与式(1)中的A1～A3和k1～k3为相同的定义；
A4和A5各自独立地表示电荷传输性基团；
k4为0以上且4以下的整数；
k5为0以上且2以下的整数；
k1～k5为2以上的整数的情况下，多个A1～A5任选相同或不同。
<<<关于k1～k5>>>
k4为0以上且4以下的整数。
k5为0以上且2以下的整数。
需要说明的是，k1～k5为2以上的整数的情况下，A1～A5存在多个，但任选彼此相同或不同。
从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，k4优选为0、1、或2、更优选为0。
从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，k5优选为0或1、更优选为0。
式(3)～(22)中，也与式(1)同样地，k1～k3的总和(k1+k2+k3)优选为3以下、更优选为2以下、特别优选为0或1。
对于用上述式(3)～(22)表示的稠环化合物，从实现有机电致发光元件中的优异的电荷传输能力的观点出发，优选k1、k2、k4和k5为0、且k3为1。
<<<关于A1～A5>>>
用A4和A5表示的电荷传输性基团与式(1)中的用A1～A3表示的电荷传输性基团为相同的定义，优选的范围也相同。
A1～A5具有取代基的情况下，A1～A5可以被1个取代基所取代，也可以被2个以上的取代基所取代。
A1～A5为具有取代基的芳香族烃基、或具有取代基的杂芳香族基团的情况下，该取代基各自独立地可以举出与上述(a-9)中例示的取代基相同者。
作为A1～A5的具体例，没有特别限定，例如可以举出以下所示的(1)～(24)的基团等作为优选例。
(1)：甲基、乙基、氟原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氘原子
(2)：苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基
(3)：4-联苯基、3-联苯基、2-联苯基、2-甲基-1,1’-联苯基-4-基、3-甲基-1,1’-联苯基-4-基、2’-甲基-1,1’-联苯基-4-基、3’-甲基-1,1’-联苯基-4-基、4’-甲基-1,1’-联苯基-4-基、2,6-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2,2’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2,3’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2,4’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、3,2’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2’,3’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2’,4’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2’,5’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、2’,6’-二甲基-1,1’-联苯基-4-基、4-苯基联苯基、2-苯基联苯基
(4)：1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、6-甲基萘-2-基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、3-(1-萘基)苯基、3-(2-萘基)苯基、3-甲基-4-(1-萘基)苯基、3-甲基-4-(2-萘基)苯基、4-(2-甲基萘-1-基)苯基、3-(2-甲基萘-1-基)苯基、4-苯基萘-1-基、4-(2-甲基苯基)萘-1-基、4-(3-甲基苯基)萘-1-基、4-(4-甲基苯基)萘-1-基、6-苯基萘-2-基、4-(2-甲基苯基)萘-2-基、4-(3-甲基苯基)萘-2-基、4-(4-甲基苯基)萘-2-基
(5)：2-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9’-螺二芴基、9-菲基、2-菲基、11,11’-二甲基苯并[a]芴-9-基、11,11’-二甲基苯并[a]芴-3-基、11,11’-二甲基苯并[b]芴-9-基、11,11’-二甲基苯并[b]芴-3-基、11,11’-二甲基苯并[c]芴-9-基、11,11’-二甲基苯并[c]芴-2-基、3-荧蒽基、8-荧蒽基
(6)：1-咪唑基、2-苯基-1-咪唑基、2-苯基-3,4-二甲基-1-咪唑基、2,3,4-三苯基-1-咪唑基、2-(2-萘基)-3,4-二甲基-1-咪唑基、2-(2-萘基)-3,4-二苯基-1-咪唑基、1-甲基-2-咪唑基、1-乙基-2-咪唑基、1-苯基-2-咪唑基、1-甲基-4-苯基-2-咪唑基、1-甲基-4,5-二甲基-2-咪唑基、1-甲基-4,5-二苯基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二甲基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二苯基-2-咪唑基、1-苯基-4,5-二联苯基-2-咪唑基
(7)：1-甲基-3-吡唑基、1-苯基-3-吡唑基、1-甲基-4-吡唑基、1-苯基-4-吡唑基、1-甲基-5-吡唑基、1-苯基-5-吡唑基
(8)：2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基
(9)：2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基
(10)：2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、6-甲基-2-吡啶基、3-吡啶基、4-甲基-3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2,2’-联吡啶-3-基、2,2’-联吡啶-4-基、2,2’-联吡啶-5-基、2,3’-联吡啶-3-基、2,3’-联吡啶-4-基、2,3’-联吡啶-5-基、5-嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基
(11)：1-苯并咪唑基、2-甲基-1-苯并咪唑基、2-苯基-1-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯并咪唑基、1-苯基-2-苯并咪唑基、1-甲基-5-苯并咪唑基、1,2-二甲基-5-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯基-5-苯并咪唑基、1-苯基-5-苯并咪唑基、1,2-二苯基-5-苯并咪唑基、1-甲基-6-苯并咪唑基、1,2-二甲基-6-苯并咪唑基、1-甲基-2-苯基-6-苯并咪唑基、1-苯基-6-苯并咪唑基、1,2-二苯基-6-苯并咪唑基、1-甲基-3-吲唑基、1-苯基-3-吲唑基
(12)：2-苯并噻唑基、4-苯并噻唑基、5-苯并噻唑基、6-苯并噻唑基、7-苯并噻唑基、3-苯并异噻唑基、4-苯并异噻唑基、5-苯并异噻唑基、6-苯并异噻唑基、7-苯并异噻唑基、2,1,3-苯并噻二唑-4-基、2,1,3-苯并噻二唑-5-基
(13)：2-苯并噁唑基、4-苯并噁唑基、5-苯并噁唑基、6-苯并噁唑基、7-苯并噁唑基、3-苯并异噁唑基、4-苯并异噁唑基、5-苯并异噁唑基、6-苯并异噁唑基、7-苯并异噁唑基、2,1,3-苯并噁二唑基-4-基、2,1,3-苯并噁二唑基-5-基
(14)：2-喹啉基、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、1-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、2-喹喔啉基、3-苯基-2-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2,3-二甲基-6-喹喔啉基、2,3-二苯基-6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、2-吖啶基、9-吖啶基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-5-基
(15)：2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并噻吩基、3-苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基
(16)：2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基
(17)：9-甲基咔唑-2-基、9-甲基咔唑-3-基、9-甲基咔唑-4-基、9-苯基咔唑-2-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-4-基、9-联苯基咔唑-2-基、9-联苯基咔唑-3-基、9-联苯基咔唑-4-基
(18)：2-噻蒽基、10-苯基吩噻嗪-3-基、10-苯基吩噻嗪-2-基、10-苯基吩噁嗪-3-基、10-苯基吩噁嗪-2-基
(19)：1-甲基吲哚-2-基、1-苯基吲哚-2-基、9-苯基咔唑-4-基
(20)：4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基
(21)：4-(2-苯基咪唑-1-基)苯基、4-(1-苯基咪唑-2-基)苯基、4-(2,3,4-三苯基咪唑-1-基)苯基、4-(1-甲基-4,5-二苯基咪唑-2-基)苯基、4-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、4-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、4-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(2-甲基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(2-苯基苯并咪唑-1-基)苯基、3-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯基、3-(1-苯基苯并咪唑-1-基)苯基
(22)：4-(3,5-二苯基三嗪-1-基)苯基、4-(2-噻吩基)苯基、4-(2-呋喃基)苯基、5-苯基噻吩-2-基、5-苯基呋喃-2-基、4-(5-苯基噻吩-2-基)苯基、4-(5-苯基呋喃-2-基)苯基、3-(5-苯基噻吩-2-基)苯基、3-(5-苯基呋喃-2-基)苯基、4-(2-苯并噻吩基)苯基、4-(3-苯并噻吩基)苯基、3-(2-苯并噻吩基)苯基、3-(3-苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并噻吩基)苯基、4-(4-二苯并噻吩基)苯基、3-(2-二苯并噻吩基)苯基、3-(4-二苯并噻吩基)苯基、4-(2-二苯并呋喃基)苯基、4-(4-二苯并呋喃基)苯基、3-(2-二苯并呋喃基)苯基、3-(4-二苯并呋喃基)苯基、5-苯基吡啶-2-基、4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-3-基、4-(9-咔唑基)苯基、3-(9-咔唑基)苯基
(23)：2-二苯并[g,p]屈基、3-二苯并[g,p]屈基、2-(7-苯基)二苯并[g,p]屈基、3-(7-苯基)二苯并[g,p]屈基
(24)：N,N-二苯基氨基、N,N-双(4-联苯基)-氨基、N,N-双(3-联苯基)-氨基、N-苯基-4-联苯基氨基、N-苯基-3-联苯基氨基、N-(4-联苯基)-4-对三联苯基氨基、N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-4-联苯基氨基、N3-[1,1’-联苯基]-4-基-N1,N1-二苯基-1,3-苯二氨基、4-三苯基氨基、3-三苯基氨基、4-(4’,4”-二苯基)三苯基氨基、3-(4’,4”-二苯基)三苯基氨基、N1,N1,N3,N3-四苯基-1,3-苯二氨基、4-(苯基氨基)三苯基氨基
用式(3)～(22)表示的稠环化合物中，在原料获得的容易性的方面，A1～A5各自独立地优选如下基团：
苯基、联苯基、吡啶基苯基、三联苯基、萘基、菲基、苝基、9,9-螺二[9H-芴]基、三亚苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、或这些基团被氰基、硝基、羟基、巯基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、或甲氧基所取代的基团；
芴基、苯并芴基、蒽基、二苯并[g,p]屈基、咔唑基、或这些基团被氰基、硝基、羟基、巯基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基、或苯基所取代的基；
4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基、4,6-双(4-联苯基)-1,3,5-三嗪-2-基、4,6-双(3-联苯基)-1,3,5-三嗪-2-基、氰基、硝基、羟基、巯基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、二苯基氧化膦、三苯基甲硅烷基、二羟基硼基(-B(OH)2)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂硼烷基、5,5-二甲基-[1,3,2]-二氧杂硼杂基、甲基、N,N-二苯基氨基、N,N-双(4-联苯基)氨基、N3-[1,1’-联苯基]-4-基-N1,N1-二苯基-1,3-苯二氨基、N-苯基-3-联苯基氨基、4-三苯基氨基、3-三苯基氨基、4-(4’,4”-二苯基)三苯基氨基、3-(4’,4”-二苯基)三苯基氨基、N1,N1,N3,N3-四苯基-1,3-苯二氨基、或4-(苯基氨基)三苯基氨基。
以下，对用式(1)表示的稠环化合物，例示优选的化合物，但该稠环化合物不限定于这些化合物。
表B-1～B-7示出具有表A-1～表A-4所示的(3A)～(22B)的骨架、且该骨架所具有的取代基A3为表B-1～B-7所示的基团的、(NA-m)的化合物。
此处，m表示1～251的任意的整数。即，(NA-m)的化合物是指(NA-1)～(NF-251)的化合物。另外，N表示3～22的任意的整数。
因此，例如，在m＝2的(NA-2)的化合物的情况下，N＝3时，表示具有(3A)的骨架、且该骨架所具有的取代基A3为F原子的(3A-2)的化合物。
其中，N＝3～6的情况下，(NA-1)、(NB-1)、(NC-1)的A3为氘(D)原子。N＝3～6的情况下，(ND-1)、(NE-1)、(NF-1)的A3为氢(H)原子。
N＝7～22的情况下，(NA-1)的A3为氘(D)原子。N＝7～22的情况下，(NB-1)的A3为氢(H)原子。
需要说明的是，N＝7～22的情况下，不存在(NC-1)～(NC-251)、(ND-1)～(ND-251)、(NE-1)～(NE-251)、(NF-1)～(NF-251)。
[表A-1]
[表A-2]
[表A-3]
[表A-4]
[表B-1]
[表B-2]
[表B-3]
[表B-4]
[表B-5]
[表B-6]
[表B-7]
<稠环化合物的制造方法>
对于用式(1)表示的稠环化合物而言，从制造时的收量和纯度的观点出发，优选基于以后述的式(23a)或(23b)表示的化合物作为起始原料的下述路线进行合成。
式中，
X、A1～A3、和k1～k3与前述式(1)为相同的定义；
α和β彼此不同，分别表示任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基、或卤素原子(氯、溴或碘)。
X、A1～A3和k1～k3的优选的范围与前述式(1)中的X、A1～A3和k1～k3的优选的范围相同。
即，在钯催化剂存在下根据需要用碱使用式(23a)表示的菲化合物与用式(23c)表示的化合物、或者用式(23b)表示的菲化合物与用式(23d)表示的化合物进行偶联反应，得到用式(23)表示的菲化合物。进而，将得到的用式(23)表示的菲化合物分子内环化，由此可以得到用前述式(1)表示的稠环化合物。分子内环化优选对菲化合物进行利用氧化剂的氧化或者光照射来进行分子内环化反应。
在通过上述路线得到的前述式(1)具有卤素原子(氟、氯、溴或碘)、或者任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基的情况下，根据需要可以进行追加的偶联反应。
作为任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基，没有特别限定，可以举出与前述(a-9)中例示的任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基相同者。
用式(23a)～(23d)表示的化合物可以基于公知的方法合成，或者也可以使用市售的化合物。
作为用式(23a)表示的化合物与用式(23c)表示的化合物的偶联反应、以及用式(23b)表示的化合物与用式(23d)表示的化合物的偶联反应，可以利用公知的偶联反应，对于前述碱和钯催化剂，也可以使用公知的物质。
关于用式(23)表示的菲化合物，通过具有作为任选具有取代基的呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环、或者这些环中的1者与取代或无取代的苯环稠环而成的环的X，从而发挥结晶性改善的效果。因此，与X为上述环以外的环的情况(例如X为苯环或萘环等)相比，对基于重结晶的大量制造而言是有利的。
分子内环化优选通过利用氧化剂的氧化或利用光照射的氧化而进行。
作为氧化剂，优选氯化铁(FeCl3)、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)、氯化钼(MoCl5)、氯化铝(AlCl3)、或[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)。
在基于光照射的氧化的情况下，作为添加剂，优选添加
碘(I2)和1,2-环氧丙烷、或
1,2-环氧丁烷。
<菲化合物>
本公开的一个方式所涉及的菲化合物为用式(23)表示的菲化合物。
式中，
X表示：
任选具有取代基的呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或
这些环中的1者与取代或无取代的苯环稠环而成的环；
A1～A3各自独立地表示取代基；
k1～k3各自独立地为0以上且4以下的整数；
k1～k3为2以上的整数的情况下，多个A1～A3任选相同或不同。
对于用式(23)表示的菲化合物，从以高收率和高纯度得到用式(1)表示的稠环化合物的观点出发，具体而言，优选为用下述式(3i)～(18i)表示的菲化合物。
/>
式中，
A1～A5、和k1～k5与前述式(3)～(22)为相同的定义，对于优选的范围也相同。
以下，对于用式(3i)～(18i)表示的菲化合物，例示基于表C-1～C-3中记载的骨架的优选的合物，但本方式不限定于这些化合物。
优选的菲化合物是指：具有表C-1～C-3所示的(3iA)～(18iB)的骨架、且该骨架所具有的取代基A3为表B-1～B-5所示的基团的(NiA-m)的化合物。
此处，菲化合物中，m表示1～167的任意的整数。即，(NiA-m)的化合物是指，(NiA-1)～(NiF-167)的化合物。另外，N表示3～18的任意的整数。需要说明的是，m为1～167的任意的整数，因此，表B-5所示的m＝161～200的取代基中，具有m＝161～167所示的取代基A3的化合物为优选的菲化合物。
例如，在m＝2的(NiA-2)的化合物的情况下，N＝3时，表示具有(3iA)的骨架、且该骨架所具有的取代基A3为F原子的(3iA-2)的化合物。
其中，N＝3～6的情况下，(NiA-1)、(NiB-1)、(NiC-1)的A3为氘(D)原子。N＝3～6的情况下，(NiD-1)、(NiE-1)、(NiF-1)的A3为氢(H)原子。
N＝7～18的情况下，(NiA-1)的A3为氘(D)原子。N＝7～18的情况下，(NiB-1)的A3为氢(H)原子。
需要说明的是，N＝7～18的情况下，不存在(NiC-1)～(NiC-167)、(NiD-1)～(NiD-167)、(NiE-1)～(NiE-167)、(NiF-1)～(NiF-167)。
[表C-1]
[表C-2]
[表C-3]
这些化合物中，特别优选为m＝1～5的化合物(NiA-1)～(NiF-5)。
<有机电致发光元件用材料>
用式(1)表示的稠环化合物可以作为有机电致发光元件用材料使用。因此，本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件用材料包含用式(1)表示的稠环化合物。需要说明的是，用式(1)表示的稠环化合物在电荷传输特性、元件寿命的方面优选为高纯度。具体而言，优选卤素原子、过渡金属元素所产生的杂质、制造原料、副产物等杂质极少。
包含用式(1)表示的稠环化合物的有机电致发光元件用材料可以作为形成空穴传输性的层(阳极与发光层之间的具有空穴传输性的各层，具体而言，可以举出空穴注入层、空穴传输层等)、发光层、或电子传输性的层(阴极与发光层之间的具有电子传输性的各层，具体而言，可以举出电子注入层、电子传输层等)的材料使用。其中，特别优选作为空穴传输层、发光层或电子传输层的材料使用。需要说明的是，在空穴传输层被功能分离为由第一空穴传输层和第二空穴传输层构成的2层的构成的情况下，用式(1)表示的稠环化合物可以作为第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)中的任一者、或者两者的材料使用。
使用用式(1)表示的稠环化合物作为有机电致发光元件的空穴传输性的层的材料、发光层的材料、或电子传输性的层的材料时，发光层中可以使用一直以来使用的公知的荧光发光材料、磷光发光材料、或热活化延迟荧光发光材料。发光层可以仅由1种发光材料形成，也可以在主体材料中掺杂1种以上的发光材料。
包含用式(1)表示的稠环化合物的空穴传输性的层可以为单层，也可以为由多个层构成的层叠构成。在单层的情况下，空穴传输性的层可以由用式(1)表示的稠环化合物形成，或者在该稠环化合物的基础上进一步含有1种以上的公知的材料。在为层叠构成的情况下，是单层的情况的基础上进一步层叠包含1种以上的公知的材料的层而成的。作为该公知的材料，例如可以举出：N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基苯基、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-〔1,1’-联苯基〕-4,4’-二胺(TPD)、2,2-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)丙烷、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N’,N’-四-对甲苯基-4,4’-二氨基联苯基、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二-对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N,N’-二苯基-N,N’-二(4-甲氧基苯基)-4,4’-二氨基联苯基、N,N,N’,N’-四苯基-4,4’-二氨基二苯醚、4,4’-双(二苯基氨基)四苯基、N,N,N-三(对甲苯基)胺、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-〔4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基〕茋、4-N,N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4’-N,N-二苯基氨基二苯乙烯、N-苯基咔唑、4,4’-双〔N-(1-萘基)-N-苯基氨基〕联苯基(NPD)、4,4’,4”-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基〕三苯胺(MTDATA)、3-[4-[1,1’-联苯基-4-基](9,9-二甲基芴-2-基)氨基]苯基]-9-苯基-9H-咔唑、和4,4’-双[N-苯基-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-1,1’-联苯基]、N,N-双[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-(对三联苯-4-基)胺等公知的空穴传输性的材料。
使用用式(1)表示的稠环化合物作为有机电致发光元件的发光层的材料的情况下，可以单独使用该稠环化合物，或者也可以掺杂在公知的发光主体材料中而使用，还可以掺杂公知的发光掺杂剂而使用。
作为形成含有用式(1)表示的稠环化合物的电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层的方法，例如可以应用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法等公知的方法。
旋涂法、浇铸法等涂布法中使用的有机电致发光元件用材料在用式(1)表示的稠环化合物的基础上还包含有机溶剂。作为有机溶剂，没有特别限制，例如可以举出单氯苯和邻二氯苯等。有机溶剂也可以为组合了这些的2种以上的物质。优选的是，为了发挥期望的涂覆性能而选择有机溶剂，调整有机电致发光元件用材料的粘度、浓度。
<有机电致发光元件>
本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件具备包含用上述式(1)表示的稠环化合物的层。
图1为示出本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件的层叠构成的一例的截面示意图。以下，边参照图1边对本方式所涉及的有机电致发光元件进行说明。需要说明的是，图1所示的有机电致发光元件为具有所谓底部发光型的元件构成的发光元件，但本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件不限定于底部发光型的元件构成。即，本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件可以为顶部发光型的元件构成，也可以为其他公知的元件构成。
作为有机电致发光元件100的基本结构，依次包含：基板1、阳极2、空穴注入层3、电荷产生层4、空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8和阴极9。其中，这些层中的一部分层可以省略，另外还可以相反地追加其他层。例如可以省略电荷产生层4，在空穴注入层3上直接设置空穴传输层5，也可以在发光层6与电子传输层7之间设置空穴阻挡层。另外，例如可以为如下构成：具备在单一层中兼具电子注入层的功能和电子传输层的功能的电子注入/传输层那样的、兼具多个层所具有的功能的单一的层来代替该多个层。
而且，本方式所涉及的有机电致发光元件中，选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层组成的组中的一者以上的层包含用式(1)表示的稠环化合物。
空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层中，包含用式(1)表示的稠环化合物的层可以含有该稠环化合物以及选自公知的材料中的任意1种以上。另外，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层中，不含用式(1)表示的稠环化合物的层优选含有选自公知的材料中的任意1种以上。
构成有机电致发光元件的各层的详细情况如后所述。
有机电致发光元件100的阳极2和阴极9借助电导体与电源连接。通过对阳极2与阴极9之间施加电压，有机电致发光元件100工作、发光。
空穴由阳极2被注入至有机电致发光元件100内，电子由阴极9被注入至有机电致发光元件100内。
需要说明的是，本方式所涉及的有机电致发光元件100的阳极2与基板1相接设置。与基板接触的电极便于说明被称为下侧电极。但是，不限定于本方式所涉及的构成，阴极可以代替阳极与基板相接设置，成为下侧电极，也可以基板与阳极或阴极不接触，阳极或阴极夹着其他层而层叠在基板上。
<<基板1>>
基板可以根据想要的有机电致发光元件的发光方向(取出光的方向)而适宜选择光透射性。即，基板可以具有光透射性也可以不具有光透射性(可以对于具有规定的波长的光为不透明)。基板是否具有光透射性例如可以如下确认：是否可以从该基板观察到期望的量以上的来自于有机电致发光元件的发光的光。
作为具有光透射性的基板，通常采用透明玻璃板或塑料板。但是，基板不受这些的任何限定。基板例如可以为包含多重材料层的复合结构。
<<阳极2>>
在基板1上设有阳极2。
在发光通过阳极取出的构成的有机电致发光元件的情况下，阳极由透过该发光、或实质上透过该发光的材料形成。
作为阳极中使用的透明材料，没有特别限定，例如可以举出：铟-锡氧化物(ITO；Indium Tin Oxide)、铟-锌氧化物(IZO；Indium Zinc Oxide)、氧化锡、铝·掺杂型氧化锡、镁-铟氧化物、镍-钨氧化物、其他金属氧化物；氮化镓等金属氮化物；硒化锌等金属硒化物；以及硫化锌等金属硫化物等。
阳极可以用经等离子体蒸镀的碳氟化合物进行改性。
需要说明的是，在仅从阴极侧取出光的构成的有机电致发光元件的情况下，阳极的透射特性不重要，作为阳极的材料，可以使用透明、不透明或反射性的任意的导电性材料。因此，作为此时的阳极中使用的材料的一例，可以举出金、铱、钼、钯、铂等。
<<空穴传输性的层(空穴注入层3、空穴传输层5)>>
在阳极2与发光层6之间设有空穴传输性的层。
空穴传输性的层是指：设置于阳极与发光层之间的具有空穴传输性的层，为空穴注入层、空穴传输层等。空穴传输性的层可以在阳极与发光层之间设置多个。空穴注入层、空穴传输层具有将从阳极注入的空穴传递至发光层的功能。通过使这些层夹设于阳极与发光层之间，从而空穴以较低的电场被注入至发光层。
需要说明的是，空穴传输层在图1所示的实施方式中由单层构成，但也可以为多层、例如由阳极侧的第一空穴传输层和阴极侧的第二空穴传输层构成。在该2层构成的空穴传输层的情况下，优选第一空穴传输层为比第二空穴传输层空穴传输能力优异的层，第二空穴传输层为比第一空穴传输层电子阻挡能力优异的层。第二空穴传输层通常也有时被称为电子阻挡层。
本公开的一个方式所涉及的有机电致发光元件中，选自由空穴传输层(可以为前述的经功能分离的第一空穴传输层和第二空穴传输层)、空穴注入层和发光层组成的组中的一者以上包含用前述式(1)表示的稠环化合物。
包含用式(1)表示的稠环化合物的空穴传输层、空穴注入层可以同时含有该稠环化合物、以及选自公知的具有空穴传输性的材料中的任意1种以上。另外，不含用式(1)表示的稠环化合物的空穴传输层、空穴注入层优选含有选自公知的具有空穴传输性的材料中的任意1种以上。
作为公知的具有空穴传输性的材料(包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料等)，没有特别限定，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、和导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等。其中，优选卟啉化合物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。
作为上述芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物的代表例，可以举出前述公知的空穴传输性的材料。
或者，p型-Si、p型-SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料、空穴传输材料使用。
空穴注入层和空穴传输层可以为由选自上述材料和用式(1)表示的稠环化合物中的1种以上形成的单层结构，也可以为由相同组成或不同组成的多层构成的层叠结构。
<<电荷产生层4>>
在空穴注入层3与空穴传输层5之间可以设置电荷产生层。
作为电荷产生层的材料，没有特别限制，例如可以举出二吡嗪并[2,3-f：2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-己腈(HAT-CN)。
<<发光层6>>
在空穴传输层5与电子传输层7或后述的空穴阻挡层之间设有发光层6。
发光层包含荧光发光材料、或热活化延迟荧光发光材料，在该区域中电子/空穴对被再结合，结果产生发光。
发光层可以由包含低分子和聚合物这两者的单一材料构成，更一般而言，由以客体化合物掺杂的主体材料构成。发光主要由掺杂剂产生，可以具有任意的颜色。
作为主体材料，例如可以举出具有联苯基、芴基、三苯基甲硅烷基、咔唑基、苝基、或蒽基的化合物。更具体而言，可以举出DPVBi(4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯)、BCzVBi(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)1,1’-联苯)、TBADN(2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽)、ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)、CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)、CDBP(4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯)、2-(9-苯基咔唑-3-基)-9-[4-(4-苯基苯基喹唑啉-2-基)咔唑、9,10-双(联苯基)蒽、2-(10-苯基-9-蒽基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、和式(1)所示的稠环化合物等。
作为主体材料，可以为后述的电子传输材料、前述的具有空穴传输性的材料、有助于(支持)空穴/电子再结合的其他材料、或这些材料的组合。
作为荧光掺杂剂，例如可以举出蒽、芘、并四苯、氧杂蒽、苝、红荧烯、香豆素、罗丹明、喹吖啶酮、二氰基亚甲基吡喃化合物、噻喃化合物、聚甲炔化合物、吡喃鎓、噻喃鎓化合物、芴衍生物、二茚并苝(Periflanthen)衍生物、茚并苝衍生物、双(吖嗪基(azinyl))胺硼化合物、双(吖嗪基)甲烷化合物、喹诺酮化合物、式(1)所示的稠环化合物等。荧光掺杂剂可以为组合了选自这些中的2种以上者。
作为磷光掺杂剂，例如可以举出铱、铂、钯、锇等过渡金属的有机金属络合物。
作为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂的具体例，可以举出Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、DPAVBi(4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯)、苝、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、Ir(PPy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III))、和FIrPic(双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)))、1,6-芘二胺，N1,N6-双([1,1’-联苯基]-3-基)-N1,N6-双(4-二苯并呋喃基)-等。
发光层可以为单层结构，也可以为由相同组成或不同组成的多层构成的层叠结构。
<<电子传输性的层(电子传输层7、电子注入层8)>>
电子传输层7设置于电子注入层8与发光层6之间。
电子传输层具有将从电子注入层注入的电子传递至发光层的功能。通过使电子传输层夹设于电子注入层与发光层之间，从而电子以更低的电场被注入至发光层。
需要说明的是，电子传输层在图1所示的方式中由单层构成，但也可以由多层、例如阳极侧的第一电子传输层和阴极侧的第二电子传输层构成。在该2层构成的电子传输层的情况下，优选第二电子传输层为比第一空穴传输层电子传输能力优异的层、第一电子传输层为比第二电子传输层空穴阻挡能力优异的层。第一电子传输层通常也有时被称为空穴阻挡层。空穴阻挡层可以改善运载平衡。
电子传输层包含电子传输性材料。作为电子传输性材料，可以举出8-羟基喹啉锂(Liq)、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)-1-萘铝、或双(2-甲基-8-喹啉)-2-萘镓、2-[3-(9-菲基)-5-(3-吡啶基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、和2-(4,”-二-2-吡啶基[1,1’：3’,1”-三联苯]-5-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍)、和式(1)所示的稠环化合物等。
电子注入层可以改善电子注入性，改善元件特性(例如发光效率、定电压驱动或高耐久性)。
作为用作电子注入层的材料的理想的化合物，可以举出芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚茀基(fluorenylidene)甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等。另外，也可以使用上述金属络合物、碱金属氧化物、碱土氧化物、稀土类氧化物、碱金属卤化物、碱土卤化物、稀土类卤化物、SiO2、AlO、SiN、SiON、AlON、GeO、LiO、LiON、TiO、TiON、TaO、TaON、TaN、C等各种氧化物、氮化物、或氧化氮化物那样的无机化合物等。
<<阴极9>>
在电子注入层8上设有阴极9。
在仅取出透过阳极的发光的构成的有机电致发光元件的情况下，如前所述，阴极可以由任意的导电性材料形成。作为理想的阴极材料，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。
以上说明的本方式所涉及的有机电致发光元件100如前所述，选自由空穴注入层8、空穴传输层7、发光层6、电子传输层5、和电子注入层3组成的组中的一者以上包含用式(1)表示的稠环化合物。
用式(1)表示的稠环化合物与使用专利文献1～3中记载的二苯并[g,p]屈而得到的化合物相比，在用于有机电致发光元件、特别是磷光发光性的有机电致发光元件中的空穴传输层、发光层、荧光发光性的发光层、或电子传输层的情况下，根据所使用的层而可以得到驱动电压、发光效率、和/或元件寿命优异的有机电致发光元件。
因此，根据本公开的其他方式，通过将以往的有机电致发光元件中的二苯并[g,p]屈化合物以用式(1)表示的稠环化合物置换，从而可以提供驱动电压、发光效率、和/或元件寿命优异的有机电致发光元件。
另外，本公开的进一步其他方式所涉及的有机电致发光元件用材料作为空穴传输材料使用时，与使用以往的二苯并[g,p]屈的情况相比，有防止电子从相邻的发光层的泄漏的效果。因此，根据本公开的进一步其他方式，可以提供有利于制作发光效率优异的有机电致发光元件的、有机电致发光元件用材料。
另外，根据本公开的进一步其他方式所涉及的有机电致发光元件用材料，作为发光材料使用时，与使用以往的二苯并[g,p]屈的情况相比，有更迅速地接收来自相邻的空穴传输层的空穴、和来自电子传输层的电子的效果。因此，根据本公开的进一步其他方式，可以提供有利于制作发光效率优异的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料。
另外，根据本公开的进一步其他方式所涉及的有机电致发光元件用材料，作为电子传输材料使用时，与使用以往的二苯并[g,p]屈的情况相比，有对电子的耐久性改善的效果。因此，根据本公开的进一步其他方式，可以提供有利于制作元件寿命优异的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料。
本公开的一个方式所涉及的稠环化合物可以作为有机电致发光元件用材料、例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光层材料、电子传输材料、电子注入材料来利用。使用该稠环化合物的有机电致发光元件的驱动电压、发光效率、或元件寿命优异。进而，该稠环化合物不限定于对有机电致发光元件的利用，还可以用于电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、和图像传感器等有机光导电材料的领域。
本公开的第1方式为用前述式(1)表示的稠环化合物：
式中，
X表示：
任选具有取代基的、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或
这些环中的1者与取代或无取代的苯环稠环而成的环；
A1～A3各自独立地表示电荷传输性基团；
k1～k3各自独立地为0以上且4以下的整数；
k1～k3为2以上的整数的情况下，多个A1～A3任选相同或不同。
本公开的第2方式为上述第1方式中记载的稠环化合物，其中，
A1～A3各自独立地为：
氘原子、氟原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、
任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、
任选具有取代基的氧化膦基、
任选具有取代基的甲硅烷基、
任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基、
碳数1～18的直链或支链的烷基、碳数1～18的直链或支链的烷氧基、或
用上述式(2)或上述(2’)表示的基团，
式中，
R1～R3各自独立地表示：
氢原子、氘原子、
任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、或
碳数1～18的直链或支链的烷基；
Y各自独立地表示：
任选用甲基或苯基取代的亚苯基、
任选用甲基或苯基取代的亚萘基、
任选用甲基或苯基取代的亚联苯基、或
单键；
n表示1或2，
Y为单键的情况下，n为1，
Y并非单键的情况下，n为1或2；
n为2的情况下，多个R1～R2任选相同或不同。
本公开的第3方式为上述第1或第2方式中记载的稠环化合物，其中，k1～k3的总和为3以下。
本公开的第4方式为上述第1～第3方式中的任一者中记载的稠环化合物，其为用前述式(3)～(22)中的任一者表示的稠环化合物，
式中，
A1～A3和k1～k3分别与式(1)中的A1～A3和k1～k3为相同的定义；
A4和A5各自独立地表示电荷传输性基团；
k4为0以上且4以下的整数；
k5为0以上且2以下的整数；
k1～k5为2以上的整数的情况下，多个A1～A5任选相同或不同。
实施例
以下，基于实施例对本公开的各方式进一步详细地进行说明，但本公开的各方式不受这些实施例的任何限定性解释。
需要说明的是，以下列举本实施例中使用的分析设备和测定方法。
[材料纯度测定(HPLC分析)]
测定装置：东曹制Multi station LC-8020
测定条件：柱Inertsil ODS-3V
(4.6mmΦ×250mm)
检测器 UV检测(波长254nm)
洗脱液 甲醇/四氢呋喃＝9/1(v/v比)
[NMR测定]
测定装置：Varian公司制 Gemini200
[质谱]
质谱装置：日立制作所 M-80B
测定方法：FD-MS分析
[有机电致发光元件的发光特性]
测定装置：TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION制LUMINANCEMETER(BM-9)
[实施例-1](化合物(3iE-1的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴苯基)-菲333mg(1.00mmol)、5-甲基呋喃-2-硼酸频那醇酯250mg(1.20mmol)、乙酸钯2.0mg(0.01mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)9.5mg(0.02mmol)、1,4-二氧杂环己烷2mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以75℃搅拌2天。冷却至室温后，加入甲醇10mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(3iE-1)的灰色粉末206mg(0.61mmol)(收率61.0％、HPLC纯度99.4％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.76(d，2H)，8.00(dd，1H)，7.87(dd，1H)，7.72-7.60(m，4H)，7.53-7.49(m，2H)，7.43-7.32(m，3H)，5.52(dd，1H)，5.14(d，1H)，2.17(s，3H)
[实施例-2](化合物(3iE-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲368mg(1.00mmol)、5-甲基呋喃-2-硼酸频那醇酯261mg(1.30mmol)、乙酸钯2mg(0.01mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)9.5mg(0.02mmol)、1,4-二氧杂环己烷1mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以75℃搅拌3天。冷却至室温后，加入甲醇10mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(3iE-3)的灰色粉末383mg(1.04mmol)(收率>99.9％、HPLC纯度94.0％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.94-8.91(m，2H)，8.04-7.99(m，1H)，7.90(d，1H)，7.78-7.65(m，4H)，7.55-7.48(m，2H)，7.40-7.32(m，2H)，5.72(dd，1H)，5.11(d，1H)，2.11(s，3H)
[实施例-3](化合物(4iF-1的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴苯基)-菲333mg(1.00mmol)、5-苯基-2-噻吩基硼酸245mg(1.20mmol)、乙酸钯4.5mg(0.02mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)19mg(0.04mmol)、四氢呋喃2mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以50℃搅拌16小时。冷却至室温后，加入甲醇15mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(4iF-1)的无色粉末279mg(0.68mmol)(收率68.0％、HPLC纯度92.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.73(d，2H)，7.87(dd，1H)，7.77(d，1H)，7.71(s，1H)，7.70-7.50(m，5H)，7.46-7.40(m，3H)，7.34-7.32(m，2H)，7.23-7.21(m，2H)，7.17-7.14(m，1H)，6.79(d，1H)，6.53(d，1H)
[实施例-4](化合物(7iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲368mg(1.00mmol)、苯并呋喃-2-硼酸194mg(1.20mmol)、乙酸钯4.5mg(0.02mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)19mg(0.04mmol)、四氢呋喃2mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以50℃搅拌16小时。冷却至室温后，加入甲醇20mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(7iB-3)的无色粉末382mg(0.94mmol)(收率94.0％、HPLC纯度93.0％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.95(dd，2H)，8.17(d，1H)，8.04(dd，1H)，7.88(s，1H)，7.79-7.76(m，1H)，7.72-7.65(m，3H)，7.51-7.46(m，2H)，7.43-7.39(m，2H)，7.24-7.18(m，2H)，7.05-7.01(m，1H)，5.88(d，1H)
[实施例-5](化合物(8iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲368mg(1.00mmol)、苯并噻吩-2-硼酸214mg(1.20mmol)、乙酸钯4.5mg(0.02mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)19mg(0.04mmol)、四氢呋喃2mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以75℃搅拌4天。冷却至室温后，加入甲醇10mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(8iB-3)的无色粉末175mg(0.42mmol)(收率42.0％、HPLC纯度92.4％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.71(d，2H)，7.85(dd，1H)，7.82(d，1H)，7.71-7.66(m，2H)，7.63-7.37(m，8H)，7.16-7.09(m，2H)，7.04(d，1H)
[实施例-6](化合物(9iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲368mg(1.00mmol)、苯并呋喃-3-硼酸194mg(1.20mmol)、乙酸钯2.0mg(0.01mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)9.5mg(0.02mmol)、1,4-二氧杂环己烷2mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液1mL，以105℃搅拌2天。冷却至室温后，加入甲醇10mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(9iB-3)的无色粉末404mg(0.99mmol)(收率99.9％、HPLC纯度90.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.68(dd，2H)，7.80-7.78(m，2H)，7.71-7.45(m，8H)，7.37-7.33(m，1H)，7.29-7.21(m，3H)，6.89(s，1H)
[实施例-7](化合物(10iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲9.41g(25.59mmol)、苯并噻吩-3-硼酸5.01g(28.14mmol)、乙酸钯115mg(0.51mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)486mg(1.02mmol)、四氢呋喃25mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液15mL，以70℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加氯仿100mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(10iB-3)的无色粉末6.83g(16.23mmol)(收率63.4％、HPLC纯度97.3％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.61(d，1H)，7.81(d，1H)，7.71(d，1H)，7.67-7.65(m，2H)，7.63-7.59(m，2H)，7.55-7.49(m，5H)，7.35-7.24(m，3H)，6.83(s，6.83)
[合成例-1](4-(2-溴-4-氯苯基)二苯并呋喃的合成)
在氮气气流下，在200mL的二口茄型烧瓶中，加入2-溴-4-氯-1-碘苯12.4g(39.2mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸9.98g(47.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0)453mg(0.39mmol)、甲苯30mL、乙醇3mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液30mL，以100℃搅拌2天。冷却至室温后，添加纯水100mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(乙酸乙酯/甲醇)，从而分离4-(2-溴-4-氯苯基)二苯并呋喃的无色粉末5.86g(16.4mmol)(收率41.8％、HPLC纯度99.8％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.23(dd，1H)，8.21(dd，1H)，7.98(d，1H)，7.69-7.63(m，2H)，7.59(m，1H)，7.54-7.49(m，2H)，7.46-7.41(m，2H)
[实施例-8](化合物(11iA-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入4-(2-溴-4-氯苯基)二苯并呋喃35.8mg(0.10mmol)、9-菲硼酸27.0mg(0.12mmol)、四(三苯基膦)钯(0)2.0mg(1.73μmol)、甲苯1.0mL、乙醇0.2mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液1.0mL，以100℃搅拌2天。冷却至室温后，添加甲醇10mL，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(11iA-3)的灰色粉末27.8mg(0.61mmol)(收率61.1％、HPLC纯度97.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.69-8.66(m，2H)，7.93(d，1H)，7.82(d，1H)，7.79-7.76(m，4H)，7.66-7.64(m，2H)，7.61-7.51(m，3H)，7.44-7.48(m，3H)，7.29-7.25(m，1H)，7.19(d，1H)，7.03(t，1H)
[实施例-9](化合物(11iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲7.34g(19.97mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸5.08g(23.96mmol)、四(三苯基膦)钯(0)231mg(0.29mmol)、甲苯15mL、乙醇3mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液15mL，以100℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加甲醇50mL，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(11iB-3)的灰色粉末7.63g(16.77mmol)(收率84.0％、HPLC纯度94.9％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.68(t，2H)，7.94(d，1H)，7.81-7.77(m，3H)，7.74-7.50(m，7H)，7.45-7.38(m，3H)，7.29-7.22(m，2H)，7.05(t，1H)
[实施例-10](化合物(12iA-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入2-溴-4-氯-1-碘苯17.7g(55.9mmol)、二苯并噻吩-4-硼酸14.0g(61.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)647mg(0.56mmol)、甲苯55mL、乙醇5mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液40mL，以100℃搅拌2天。冷却至室温后，添加纯水100mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，从而得到包含4-(2-溴-4-氯苯基)二苯并噻吩的粘性液体22.6g。接着，在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入上述粘性液体22.6g、9-菲硼酸12.4g(55.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)647mg(0.56mmol)、四氢呋喃60mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液30mL，以75℃搅拌3天。冷却至室温后，添加甲醇100mL和纯水50mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(丙酮/己烷)，从而分离化合物(12iA-3)的灰色粉末16.3g(34.7mmol)(收率62.1％、HPLC纯度98.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.58(dd，2H)，8.01(dd，1H)，7.83(dd，1H)，7.78-7.74(m，3H)，7.68-7.39(m，10H)，6.93-6.92(m，2H)
[实施例-11](化合物(12iB-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲14.7g(40.0mmol)、二苯并噻吩-4-硼酸11.0g(48.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)462mg(0.40mmol)、甲苯40mL、乙醇4mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液30mL，以100℃搅拌3天时间。冷却至室温后，添加氯仿和纯水并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(12iB-3)的灰色粉末15.2g(32.3mmol)(收率80.7％、HPLC纯度96.2％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.60-8.57(m，2H)，8.04-8.01(m，1H)，7.88-7.71(m，4H)，7.65-7.39(m，10H)，7.64(d，2H)
[实施例-12](化合物(13iB-3的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲7.35g(20.0mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)二苯并呋喃10.1g(24.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)231mg(0.20mmol)、四氢呋喃30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液20mL，以75℃搅拌15小时。冷却至室温后，添加甲醇50mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(13iB-3)的灰色粉末4.86g(10.7mmol)(收率53.4％、HPLC纯度94.4％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.64(t，2H)，7.74(d，2H)，7.68(dd，1H)，7.64-7.39(m，11H)，7.35(dt，1H)，7.22(dt，1H)，7.10(dd，1H)
[实施例-13](化合物(15iB-3的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲5.88g(16.0mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)二苯并呋喃5.88g(20.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)185mg(0.16mmol)、四氢呋喃30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液20mL，以75℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加甲醇50mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(15iB-3)的灰色粉末5.80g(12.7mmol)(收率79.6％、HPLC纯度98.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.63(t，2H)，7.83(dd，2H)，7.74-7.68(m，3H)，7.66(d，1H)，7.62-7.43(m，8H)，7.37(dt，1H)，7.27-7.23(m，1H)，7.13-7.07(m，2H)
[实施例-14](化合物(16iB-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的玻璃容器中，加入9-(2-溴-4-氯苯基)-菲367mg(1.00mmol)、二苯并噻吩-3-硼酸频那醇酯310mg(1.00mmol)、四(三苯基膦)钯(0)12mg(0.01mmol)、甲苯1.0mL、乙醇0.1mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液1.0mL，以100℃搅拌3天。冷却至室温后，添加甲醇10mL，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(16iB-3)的灰色粉末322mg(0.68mmol)(收率68.4％、HPLC纯度98.4％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.76(t，2H)，8.32(dd，1H)，8.04(dd，1H)，7.93-7.90(m，2H)，7.79(s，1H)，7.78(d，1H)，7.67-7.35(m，10H)，7.17(dd，1H)
[合成例-2](9-(2-溴-5-氯苯基)-菲的合成)
在氮气气流下，在1L的三口茄型烧瓶中，加入9-菲硼酸99.1g(446.4mmol)、1-溴-4-氯-2-碘苯198.3g(624.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)5.16g(4.46mmol)、1,4-二氧杂环己烷100mL、和浓度2M的碳酸铯水溶液225mL，以100℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加氯仿和纯水并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离9-(2-溴-5-氯苯基)-菲的浅黄色粉末124.1g(337.6mmol)(收率75.62％、HPLC纯度99.3％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.78(d，1H)，8.75(d，1H)，7.91(dd，1H)，7.73-7.63(m，5H)，7.55(t，1H)，7.49-7.47(m，1H)，7.44(d，1H)，7.33(dd，1H)
[实施例-15](化合物(17iA-3的合成)
在氮气气流下，在50mL的二口茄型烧瓶中，加入9-(2-溴-5-氯苯基)-菲22.06g(60.0mmol)、1-二苯并呋喃硼酸16.98g(80.0mmol)、乙酸钯269mg(1.20mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)1.14g(2.40mmol)、四氢呋喃100mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液100mL，以75℃搅拌1天。冷却至室温后，添加甲醇100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(17iA-3)的无色粉末21.69g(47.7mmol)(收率79.5％、HPLC纯度99.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.79-8.59(m，2H)，8.05-8.03(m，1H)，7.81-7.65(m，7H)，7.60-7.51(m，2H)，7.45-7.25(m，5H)，7.06-6.63(m，2H)
[实施例-16](化合物(3E-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的施兰克管(Schlenk flask)中，加入化合物(3iE-3)37mg(0.10mmol)、氯仿1mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入浓度3M的氯化铁(FeCl3)/硝基甲烷溶液0.26mL，保持0℃地搅拌5分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇3mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而得到茶色的粉末5.5mg。由该粉末的HPLC测定确认了在粉末中包含50％化合物(3E-3)。
化合物的鉴定通过FDMS而进行。
FDMS(m/z)；366(M+)
[实施例-17](化合物(4F-1的合成)
在氮气气流下，在20mL的施兰克管中，加入化合物(4iF-1)41mg(0.10mmol)、氯仿2mL、和硝基甲烷0.5mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)198mg(1.10mmol)，保持0℃地搅拌25分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇5mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(4F-1)的浅黄色粉末17mg(0.04mmol)(收率42.0％、HPLC纯度96.2％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.88-8.86(m，1H)，8.81(d，1H)，8.77-8.73(m，3H)，8.51(s，1H)，8.27(dd，1H)，7.86-7.84(m，2H)，7.75-7.59(m，6H)，7.49(t，2H)，7.39(t，1H)
[实施例-18](化合物(7B-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的施兰克管中，加入化合物(7iB-3)405mg(1.00mmol)、氯仿15mL、和硝基甲烷0.5mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)1.14g(7.00mmol)，保持0℃地搅拌20分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇5mL、纯水10mL、氯仿10mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(7B-3)的浅黄色粉末364mg(0.90mmol)(收率90％、HPLC纯度96.3％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.95(d，1H)，8.79(d，1H)，8.75-8.71(m，2H)，8.65-8.63(m，1H)，8.60(d，1H)，8.38(d，1H)，7.81-7.75(m，2H)，7.71-7.63(m，3H)，7.60(dd，1H)，7.53(t，1H)，7.39(t，1H)
[实施例-19](化合物(8B-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的施兰克管中，加入化合物(8iB-3)168mg(0.40mmol)、氯仿4mL、和硝基甲烷0.5mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)453mg(2.80mmol)，保持0℃地搅拌20分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇15mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(8B-3)的浅黄色粉末30mg(0.07mmol)(收率18.0％、HPLC纯度96.8％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.91(dd，1H)，8.85(d，1H)，8.80(d，1H)，8.61(dd，1H)，8.55(d，1H)，8.36(d，1H)，8.26(d，2H)，7.82-7.78(m，4H)，7.61(t，1H)，7.56(t，1H)，7.43(t，1H)
[实施例-20](化合物(9B-3的合成)
在氮气气流下，在20mL的施兰克管中，加入化合物(9iB-3)340mg(0.84mmol)、氯仿5mL、和硝基甲烷0.5mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)953mg(7.00mmol)，保持0℃地搅拌30分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇5mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗，从而分离化合物(9B-3)的无色粉末248mg(0.62mmol)(收率73.0％、HPLC纯度90.5％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；8.83(dd，1H)，8.89(d，1H)，8.78-8.70(m，4H)，8.49-8.46(m，1H)，7.92-7.56(m，8H)
[实施例-21](化合物(10B-3的合成)
在氮气气流下，在1L的三口茄型烧瓶中，加入化合物(10iB-3)6.87g(16.32mmol)、氯仿160mL、和硝基甲烷15mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)16.41g(101.2mmol)，保持0℃地搅拌25分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇200mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(氯仿/甲醇)，从而分离化合物(10B-3)的黄色粉末6.35g(15.16mmol)(收率92.9％、HPLC纯度97.3％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.31-9.29(m，1H)，8.99(d，1H)，8.81-8.77(m，3H)，8.72(d，1H)，8.64(d，1H)，8.07(d，1H)，7.82-7.77(m，2H)，7.72-7.53(m，5H)
[实施例-22](化合物(11A-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(11iA-3)5.63g(12.4mmol)、氯仿80mL、和硝基甲烷12mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)11.64g(71.8mmol)，保持0℃地搅拌15分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇200mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11A-3)的浅黄色粉末4.12g(9.11mmol)(收率73.6％、HPLC纯度97.2％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.75(d，1H)，8.76-8.66(m，6H)，8.20(d，1H)，8.12-8.10(m，1H)，7.87(d，1H)，7.79(dd，1H)，7.75-7.65(m，4H)，7.58(dt，1H)，7.47(dt，1H)
[实施例-23](化合物(11B-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(11iB-3)7.53g(16.6mmol)、氯仿120mL、和硝基甲烷15mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)16.34g(101.0mmol)，保持0℃地搅拌20分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇150mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，进行重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11B-3)的黄色粉末6.00g(13.25mmol)(收率79.8％、HPLC纯度97.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.80(d，1H)，8.76-8.61(m，6H)，8.21(d，1H)，8.12-8.10(m，1H)，7.91(d，1H)，7.75-7.56(m，6H)，7.47(t，1H)
[实施例-24](化合物(12A-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(12iA-3)16.30g(34.61mmol)、氯仿80mL、和硝基甲烷38mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)34.80g(214.6mmol)，保持0℃地搅拌1小时。接着，在反应溶液中添加甲醇200mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(12A-3)的浅黄色粉末13.07g(27.86mmol)(收率80.5％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.31(d，1H)，8.80-8.71(m，4H)，8.59(d，1H)，8.42(d，1H)，8.36-8.26(m，1H)，8.08-8.04(m，1H)，7.80-7.50(m，8H)
[实施例-25](化合物(12B-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(12iB-3)15.05g(31.95mmol)、氯仿80mL、和硝基甲烷32mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)32.13g(198.1mmol)，保持0℃地搅拌1小时。接着，在反应溶液中添加甲醇400mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，进行重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(12B-3)的黄色粉末14.99G(32.00mmol)(收率>99.9％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.26(d，1H)，8.79(d，1H)，8.76(d，1H)，8.74-8.71(m，4H)，8.65-8.62(m，1H)，8.41(d，1H)，8.32-8.00(m，1H)，7.76(dd，1H)，7.73-7.66(m，4H)，7.58-7.56(m，2H)
[实施例-26](化合物(13B-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(13iB-3)6.58g(14.46mmol)、氯仿150mL、和硝基甲烷15mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)14.54g(89.67mmol)，保持0℃地搅拌20分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇200mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，进行重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(13B-3)的黄色粉末5.08g(11.23mmol)(收率77.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.20(s，1H)，8.79(dd，1H)，8.74(dt，2H)，8.70(s，1H)，8.67(d，1H)，8.63(d，1H)，8.59(dd，1H)，8.07(d，1H)，7.76-7.53(m，7H)，7.40(t，1H)
[实施例-27](化合物(15B-3的合成)
在氮气气流下，在1L的三口茄型烧瓶中，加入化合物(15iB-3)5.78g(12.7mmol)、氯仿120mL、和硝基甲烷13mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)12.77g(78.7mmol)，保持0℃地搅拌30分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇150mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，进行重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(15B-3)的黄色粉末4.40g(9.72mmol)(收率76.6％、HPLC纯度96.7％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.11(s，1H)，8.77(s，2H)，8.75-8.70(m，3H)，8.58(t，2H)，8.19(d，1H)，7.73-7.53(m，7H)，7.46(t，1H)
[实施例-28](化合物(16B-3的合成)
在氮气气流下，在300mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(16iB-3)4.7.1mg(0.10mmol)、氯仿2mL、和硝基甲烷0.5mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)169mg(1.04mmol)，保持0℃地搅拌30分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇5mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，从而分离化合物(16B-3)的黄色粉末30.0mg(0.064mmol)(收率64.0％、HPLC纯度98.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.33(s，1H)，9.10(s，1H)，8.81(d，1H)，8.78-8.71(m，3H)，8.62-8.59(m，1H)，8.47(dd，1H)，7.91(dd，1H)，7.76-7.51(m，7H)
[实施例-29](化合物(17A-3的合成)
在氮气气流下，在1L的三口茄型烧瓶中，加入化合物(17iA-3)15.93g(35.0mmol)、氯仿300mL、和硝基甲烷35mL。边将该溶液搅拌边冷却至0℃，加入氯化铁(FeCl3)34.06g(210.0mmol)，保持0℃地搅拌30分钟。接着，在反应溶液中添加甲醇150mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，进行重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(17A-3)的黄色粉末10.85g(23.95mmol)(收率68.4％、HPLC纯度99.9％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.06(d，1H)，8.81(d，1H)，8.73-8.68(m，5H)，8.64(d，1H)，7.91(d，1H)，7.73-7.64(m，6H)，7.55(dt，1H)，7.41(t，1H)
[实施例-30](化合物(7B-1)和化合物(7B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(7B-3)3.23g(8.02mmol)、双联频哪醇基二硼2.24g(8.82mmol)、乙酸钾2.36g(24.06mmol)、乙酸钯36mg(0.16mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)153mg(0.32mmol)、和四氢呋喃40mL，以70℃搅拌270分钟。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法(氯仿/己烷(1/4(v/v)))纯化，分别分离化合物(7B-1)的无色粉末380mg(1.03mmol、收率12.9％、HPLC纯度97.8％)、和化合物(7B-123)的黄色粉末0.97g(1.96mmol、收率24.5％、HPLC纯度99.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(化合物(7B-1)，CDCl3)；8.98(d，1H)，8.90(d，1H)，8.77-8.71(m，3H)，8.65(d，1H)，8.39(d，1H)，7.81-7.63(m，7H)，7.51(t，1H)，7.38(t，1H)
1H-NMR(化合物(7B-123)，CDCl3)；9.16(d，1H)，8.99(dd，1H)，8.87(d，1H)，8.77-8.72(m，3H)，8.38(d，1H)，8.08(dd，1H)，7.81-7.62(m，5H)，7.51(dt，1H)，7.38(dt，1H)，1.46(s，12H)
[实施例-31](化合物(10B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(10B-3)3.35g(8.00mmol)、双联频哪醇基二硼2.44g(9.60mmol)、乙酸钾2.36g(24.1mmol)、乙酸钯36mg(0.16mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)153mg(0.32mmol)、和甲苯40mL，以110℃搅拌16小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(10B-123)的黄色粉末4.14g(收率>99.9％、HPLC纯度97.6％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.55(s，1H)，9.35-9.33(m，1H)，8.98(d，1H)，8.86(d，1H)，8.80-8.72(m，3H)，8.05(t，2H)，7.82-7.78(m，2H)，7.72-7.63(m，3H)，7.55(t，1H)，1.46(s，12H)
[实施例-32](化合物(11A-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(11A-3)1.36g(3.00mmol)、双联频哪醇基二硼0.91g(3.60mmol)、乙酸钾0.88g(9.0mmol)、乙酸钯13.5mg(0.06mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)57mg(0.12mmol)、和甲苯60mL，以110℃搅拌21小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(11A-123)的黄色粉末1.65g(3.00mmol)(收率>99.9％、HPLC纯度96.0％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.70(d，1H)，9.15(s，1H)，8.68-8.60(m，5H)，8.16(d，1H)，8.10(d，1H)，8.01(d，1H)，7.80(d，1H)，7.64-7.57(m，4H)，7.48(dt，1H)，7.37(dt，1H)，1.31(s，12H)
[实施例-33](化合物(11B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(11B-3)2.49g(5.50mmol)、双联频哪醇基二硼1.67g(6.60mmol)、乙酸钾1.62g(16.5mmol)、乙酸钯29.6mg(0.13mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)124mg(0.26mmol)、和甲苯110mL，以110℃搅拌18小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(11B-123)的黄色粉末2.60g(4.78mmol)(收率86.9％、HPLC纯度98.1％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；10.25(s，1H)，8.74-8.63(m，6H)，8.14-8.06(m，3H)，7.88(d，1H)，7.70-7.60(m，4H)，7.56(dt，1H)，7.44(dt，1H)，1.49(s，12H)
[实施例-34](化合物(12A-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(12A-3)7.00g(14.93mmol)、双联频哪醇基二硼4.17g(16.42mmol)、乙酸钾4.40g(44.79mmol)、乙酸钯67mg(0.30mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)286mg(0.60mmol)、和甲苯50mL，以110℃搅拌17小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(12A-123)的黄色粉末8.61g(收率>99.9％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.31(d，1H)，9.24(s，1H)，8.80(d，1H)，8.75-8.71(m，4H)，8.42(d，1H)，8.32-8.30(m，1H)，8.22(dd，1H)，8.06-8.03(m，1H)，7.73-7.64(m，4H)，7.56-7.54(m，2H)，1.38(s，12H)
[实施例-35](化合物(12B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(12B-3)6.98g(14.88mmol)、双联频哪醇基二硼7.56g(29.77mmol)、乙酸钾4.38g(44.64mmol)、乙酸钯67mg(0.30mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)286mg(0.60mmol)、和甲苯30mL，以110℃搅拌3小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(12B-123)的黄色粉末4.98g(8.88mmol)(收率59.7％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.80(s，1H)，8.79-8.68(m，6H)，8.40(d，1H)，8.32-8.30(m，1H)，8.11-8.08(m，2H)，7.73-7.65(m，4H)，7.58-7.54(m，2H)，1.48(s，12H)
[实施例-36](化合物(15B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(15B-3)2.00g(4.42mmol)、双联频哪醇基二硼1.23g(4.86mmol)、乙酸钾1.30g(13.26mmol)、乙酸钯20mg(0.09mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)84mg(0.18mmol)、和甲苯30mL，以110℃搅拌22小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(15B-123)的黄色粉末2.24g(4.11mol)(收率93.1％，HPLC纯度94.4％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.39(s，1H)，9.28(s，1H)，8.83-8.82(m，2H)，8.74-8.67(m，4H)，8.27(d，1H)，8.04(dd，1H)，7.74-7.62(m，5H)，7.55(dt，1H)，7.46(dt，1H)，1.48(s，12H)
[实施例-37](化合物(16B-123)的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(16B-3)6.00g(12.1mmol)、双联频哪醇基二硼3.68g(14.52mmol)、乙酸钾3.56g(36.3mmol)、乙酸钯54mg(0.24mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)229mg(0.48mmol)、和甲苯200mL，以110℃搅拌17小时。冷却至室温后，实施过滤，将回收后的滤液在减压下浓缩。将残渣用己烷清洗，从而分离化合物(16B-123)的黄色粉末5.30g(9.46mol)(收率78.8％，HPLC纯度92.7％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.54(s，1H)，9.31(s，1H)，9.09(s，1H)，8.80-8.66(m，5H)，8.54(dd，1H)，8.06(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.74-7.52(m，6H)，1.49(s，12H)
[实施例-38](化合物(10B-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪482mg(1.80mmol)、化合物(10B-123)1.02g(2.00mmol)、四(三苯基膦)钯(0)23mg(0.020mmol)、四氢呋喃40mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液2mL，以70℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加甲醇200mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(10B-154)的黄色粉末985mg(1.60mmol)(收率88.9％、HPLC纯度98.8％)。确认了化合物(10B-154)的升华温度为350℃、升华品的化合物(10B-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(THF-d8)；10.72(d，1H)，9.44-9.41(m，1H)，9.28(d，1H)，9.13(d，1H)，9.07(dd，1H)，8.97-8.93(m，5H)，8.90-8.93(dt，2H)，8.23(d，1H)，7.90-7.83(m，3H)，7.79-7.64(m，9H)
[实施例-39](化合物(11A-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪365mg(1.36mmol)、化合物(10B-123)816mg(1.50mmol)、四(三苯基膦)钯(0)31mg(0.027mmol)、四氢呋喃30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液5mL，以70℃搅拌17小时。冷却至室温后，添加乙醇100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11A-154)的黄色粉末652mg(1.00mmol)(收率73.7％、HPLC纯度99.0％)。确认了化合物(11A-154)的升华温度为360℃、升华品的化合物(11A-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；10.35(d，1H)，10.04(d，1H)，9.20(dd，1H)，9.00-8.98(m，1H)，8.87-8.77(m，8H)，8.27(d，1H)，8.14(d，1H)，7.91(d，1H)，7.83-7.81(m，2H)，7.75-7.59(m，9H)，7.50-7.46(m，1H)
[实施例-40](化合物(11A-162的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪0.42g(1.09mmol)、化合物(11A-123)0.59g(1.31mmol)、四(三苯基膦)钯(0)26mg(0.022mmol)、四氢呋喃10mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液10mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇20mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(11A-162)的黄色粉末0.29g(0.39mmol)(收率36.2％、HPLC纯度99.8％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(THF-d8)；9.54(d，1H)，9.33(s，1H)，9.27(s，1H)，8.94-8.80(m，10H)，8.60(d，1H)，8.46(dd，1H)，8.35(dd，1H)，8.15-8.12(m，2H)，7.78-7.58(m，13H)
[实施例-41](化合物(11B-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪535mg(2.00mmol)、化合物(11B-123)1.20g(2.20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)46mg(0.04mmol)、四氢呋喃30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液5mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11B-154)的黄色粉末0.90g(1.39mmol)(收率69.6％、HPLC纯度96.6％)。确认了化合物(11B-154)的升华温度为360℃、升华品的化合物(11B-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(THF-d8)；11.50(d，1H)，9.15(dd，1H)，9.06-9.03(m，4H)，9.01(d，1H)，8.87-8.80(m，5H)，8.41(d，1H)，8.28(d，1H)，8.08(d，1H)，7.79-7.69(m，11H)，7.55(t，1H)
[实施例-42](化合物(12A-162的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪0.78g(2.00mmol)、化合物(12A-123)1.13g(2.40mmol)、四(三苯基膦)钯(0)46mg(0.04mmol)、四氢呋喃20mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液20mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇40mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(12A-162)的黄色粉末1.07g(1.44mmol)(收率72.2％、HPLC纯度98.7％)。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(THF-d8)；9.54(d，1H)，9.33(t，1H)，9.27(d，1H)，8.94-8.80(m，10H)，8.60(d，1H)，8.46(dd，1H)，8.35(dd，1H)，8.15-8.12(m，2H)，7.78-7.58(m，13H)
[实施例-43](化合物(12B-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪690mg(2.58mmol)、化合物(12B-123)1.73g(3.09mmol)、四(三苯基膦)钯(0)60mg(0.052mmol)、四氢呋喃40mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液2mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(12B-154)的黄色粉末1.46g(2.20mmol)(收率85.1％、HPLC纯度99.4％)。确认了化合物(12B-154)的升华温度为355℃、升华品的化合物(12B-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；11.00(d，1H)，9.09(dd，1H)，9.02-8.98(m，5H)，8.86(d，1H)，8.82-8.74(m，4H)，8.50(d，1H)，8.40-8.38(m，1H)，8.15-8.12(m，1H)，7.76-7.61(m，12H)
[实施例-44](化合物(15B-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪455mg(1.73mmol)、化合物(15B-123)1.13g(2.08mmol)、四(三苯基膦)钯(0)40mg(0.034mmol)、四氢呋喃30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液2mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(15B-154)的黄色粉末0.83g(1.27mmol)(收率73.39％、HPLC纯度99.9％)。确认了化合物(15B-154)的升华温度为355℃、升华品的化合物(15B-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；10.25(d，1H)，9.52(s，1H)，9.01(dd，1H)，8.94-8.87(m，7H)，8.78-8.74(m，3H)，8.31(d，1H)，7.77-7.67(m，11H)，7.59(dt，1H)，7.51(dt，1H)
[实施例-45](化合物(16B-154的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪500mg(1.86mmol)、化合物(16B-123)1.25g(2.23mmol)、四(三苯基膦)钯(0)52mg(0.045mmol)、四氢呋喃20mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液5mL，以70℃搅拌15小时。冷却至室温后，添加丙酮100mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(16B-154)的黄色粉末1.04g(1.56mmol)(收率83.7％、HPLC纯度99.8％)。确认了化合物(16B-154)的升华温度为350℃、升华品的化合物(16B-154)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；10.29(d，1H)，9.69(s，1H)，9.17(s，1H)，9.02(dd，1H)，8.94-8.83(m，6H)，8.78-8.74(m，3H)，8.56(dd，1H)，7.95(dd，1H)，7.78-7.56(m，12H)
[实施例-46](化合物(17A-162的合成)
在氮气气流下，在100mL的二口茄型烧瓶中，加入化合物(17A-123)0.75g(1.65mmol)、2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪0.86g(1.98mmol)、乙酸钯7.4mg(0.033mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)31mg(0.066mmol)、四氢呋喃15mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液15mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，添加乙醇30mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(17A-162)的黄色粉末1.03g(1.42mmol)(收率86.2％、HPLC纯度99.8％)。确认了化合物(17A-162)的升华温度为355℃、升华品的化合物(17A-162)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.30(d，1H)，9.21(s，1H)，9.13(d，1H)，8.95(dd，1H)，8.89-8.75(m，10H)，8.13(dd，1H)，8.44(m，1H)，7.94(d，1H)，7.76-7.71(m，6H)，7.65-7.56(m，7H)，7.46(dt，1H)
[实施例-47](化合物(7B-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(7B-3)1.61g(4.00mmol)、4-联苯基硼酸871mg(4.40mmol)、乙酸钯18mg(0.08mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)76mg(0.16mmol)、1,4-二氧杂环己烷25mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液3mL，以105℃搅拌22小时。冷却至室温后，添加甲醇15mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(7B-25)的浅黄色粉末1.86g(3.58mmol)(收率89.0％、HPLC纯度98.5％)。确认了化合物(7B-25)的升华温度为315℃、升华品的化合物(7B-25)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.01-8.90(m，5H)，8.80-8.77(m，1H)，8.36(d，1H)，8.25(dd，1H)，8.14(d，2H)，8.04(d，1H)，7.93-7.79(m，8H)，7.67-7.63(m，1H)，7.56-7.50(m，3H)，7.45-7.41(m，1H)
[实施例-48](化合物(11A-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(11A-3)1.36g(3.00mmol)、4-联苯基硼酸713mg(3.60mmol)、乙酸钯14mg(0.06mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)57mg(0.12mmol)、1,4-二氧杂环己烷20mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液2mL，以105℃搅拌22小时。冷却至室温后，添加甲醇30mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11A-25)的浅黄色粉末0.96g(1.69mmol)(收率56.3％、HPLC纯度99.1％)。确认了化合物(11A-25)的升华温度为345℃、升华品的化合物(11A-25)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.84(d，1H)，9.02(d，1H)，8.95-8.93(m，2H)，8.81-8.72(m，3H)，8.52(d，1H)，8.37(d，1H)，8.33(dd，1H)，8.08(d，1H)，8.00(d，2H)，7.88-7.76(m，8H)，7.69(dt，1H)，7.57(dt，1H)，7.51(t，2H)，7.40(t，1H)
[实施例-49](化合物(11B-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(11B-3)1.59g(3.50mmol)、4-联苯基硼酸0.90g(4.55mmol)、乙酸钯16mg(0.07mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)67mg(0.14mmol)、1,4-二氧杂环己烷20mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液3mL，以105℃搅拌4天。冷却至室温后，加入甲醇100mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11B-25)的黄色粉末1.73g(3.04mmol)(收率86.7％、HPLC纯度97.4％)。确认了化合物(11B-25)的升华温度为345℃、升华品的化合物(11B-25)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；10.07(d，1H)，8.94-8.91(m，2H)，8.86(d，1H)，8.76-8.71(m，3H)，8.52(d，1H)，8.36(d，1H)，8.24(dd，1H)，8.18-8.14(m，2H)，8.10(d，1H)，7.98(d，2H)，7.85-7.76(m，6H)，7.68(dt，1H)，7.58-7.52(m，3H)，7.44(t，1H)
[实施例-50](化合物(13B-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(13B-3)1.81g(4.00mmol)、4-联苯基硼酸0.95g(4.80mmol)、乙酸钯18mg(0.08mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)76mg(0.16mmol)、1,4-二氧杂环己烷20mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液3mL，以100℃搅拌22小时。冷却至室温后，加入乙醇200mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯)，从而分离化合物(13B-25)的黄色粉末1.37g(2.40mmol)(收率60.0％、HPLC纯度97.1％)。确认了化合物(13B-25)的升华温度为345℃、升华品的化合物(13B-25)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.23(s，1H)，8.97(d，1H)，8.88(s，1H)，8.83-8.73(m，5H)，8.08(dd，1H)，7.96-7.93(m，3H)，7.82-7.80(m，2H)，7.74-7.65(m，7H)，7.56-7.49(m，3H)，7.43-7.38(m，2H)
[实施例-51](化合物(15B-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(15B-3)1.81g(4.00mmol)、4-联苯基硼酸0.95g(4.80mmol)、乙酸钯18mg(0.08mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)76mg(0.16mmol)、1,4-二氧杂环己烷20mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液3mL，以100℃搅拌22小时。冷却至室温后，加入乙醇100mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯)，从而分离化合物(15B-25)的黄色粉末1.78g(3.13mmol)(收率78.2％、HPLC纯度99.6％)。确认了化合物(15B-25)的升华温度为345℃、升华品的化合物(15B-25)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.27(s，1H)，9.01(d，1H)，8.01(s，1H)，8.00(dd，1H)，8.75-8.72(m，4H)，8.21(dd，1H)，7.98-7.96(m，2H)，7.90(dd，1H)，7.83-7.80(m，2H)，7.74-7.62(m，7H)，7.56-7.50(m，3H)，7.47-7.40(m，2H)
[实施例-52](化合物(16B-25)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(16B-3)1.12g(2.39mmol)、4-联苯基硼酸0.57g(2.86mmol)、乙酸钯11mg(0.047mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)45mg(0.094mmol)、1,4-二氧杂环己烷20mL、和浓度2M的磷酸钾水溶液2mL，以100℃搅拌22小时。冷却至室温后，加入乙醇100mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和乙醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(16B-25)的黄色粉末0.85g(1.46mmol)(收率60.9％、HPLC纯度98.1％)。确认了化合物(16B-25)的升华温度为360℃、升华品的化合物(16B-25)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(CDCl3)；9.49(s，1H)，9.13(s，1H)，9.08(d，1H)，8.81-8.73(m，5H)，8.48(dd，1H)，7.99-7.97(m，2H)，7.92(dt，2H)，7.84-7.82(m，2H)，7.75-7.66(m，6H)，7.59-7.50(m，4H)，7.42(t，1H)
[实施例-53](化合物(7B-170)的合成)
在氮气气流下，在100mL的施兰克管中，加入化合物(7B-3)1.61g(4.00mmol)、N,N-双联苯胺1.54g(4.80mmol)、叔丁醇钠0.59g(6.00mmol)、和邻二甲苯40mL，在得到的浆料状的反应液中添加乙酸钯18mg(0.08mmol)、和三叔丁基膦32mg(0.16mmol)，以140℃搅拌4小时。冷却至室温后，添加纯水25mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(7B-170)的浅黄色粉末2.49g(3.63mmol)(收率91％、HPLC纯度93.5％)。确认了化合物(7B-170)的升华温度为350℃、升华品的化合物(7B-170)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.94-8.81(m，4H)，8.72-8.69(m，1H)，8.30(d，1H)，8.07(d，1H)，7.93(d，1H)，7.83-7.73(m，12H)，7.57-7.35(m，13H)
[实施例-54](化合物(7B-233)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(7B-3)0.81g(2.00mmol)、N1,N1,N3,N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,3-苯二胺1.19g(2.20mmol)、乙酸钯9mg(0.04mol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)38mg(0.08mmol)、1,4-二氧杂环己烷30mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液2mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，加入甲醇150mL并搅拌。通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。将残渣用硅胶柱色谱法(甲苯/己烷(1/1(v/v)))纯化，分离化合物(7B-233)的浅黄色粉末0.59g(0.75mmol)(收率37.7％、HPLC纯度99.8％)。确认了化合物(7B-233)的升华温度为345℃、升华品的化合物(7B-233)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.86-8.80(m，2H)，8.74(d，1H)，8.70(d，1H)，8.54(d，1H)，8.39(s，1H)，8.22(d，1H)，8.86(d，1H)，7.79(t，1H)，7.74-7.58(m，4H)，7.55(t，1H)，7.42(t，1H)，7.36-7.30(m，8H)，7.18-7.12(m，8H)，7.08-7.00(m，6H)，6.70(t，1H)
[实施例-55](化合物(7B-234)的合成)
在氮气气流下，在50mL的施兰克管中，加入化合物(7B-3)0.81g(2.00mmol)、N,N-二(4-联苯基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯胺1.26g(2.40mmol)、乙酸钯9mg(0.04mol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Xphos)38mg(0.08mmol)、四氢呋喃20mL、和浓度2M的碳酸钾水溶液20mL，以70℃搅拌18小时。冷却至室温后，加入乙醇40mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/乙醇)，从而分离化合物(7B-234)的黄色粉末1.34g(1.76mmol)(收率87.9％、HPLC纯度99.1％)。确认了化合物(7B-234)的升华温度为360℃、升华品的化合物(7B-234)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.96-8.89(m，4H)，8.83(d，1H)，8.77-8.74(m，1H)，8.34(d，1H)，8.17(dd，1H)，8.03-8.00(m，3H)，7.88-7.76(m，4H)，7.72-7.67(m，8H)，7.63(t，1H)，7.52-7.44(m，5H)，7.37-7.24(m，8H)
[实施例-56](化合物(7B-240)的合成)
在氮气气流下，在100mL的施兰克管中，加入化合物(7B-3)0.80g(2.00mmol)、4-(苯基氨基)三苯胺0.74g(2.40mmol)、叔丁醇钠0.29g(3.00mmol)、和邻二甲苯30mL，在得到的浆料状的反应液中添加乙酸钯9.0mg(0.04mmol)、和三叔丁基膦16mg(0.08mmol)，以140℃搅拌17小时。冷却至室温后，添加纯水25mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法(甲苯/己烷(1/1(v/v)))纯化，分离化合物(7B-240)的浅黄色粉末0.85g(1.20mmol)(收率60.1％、HPLC纯度97.4％)。确认了化合物(7B-240)的升华温度为350℃、升华品的化合物(7B-240)为粉末状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；8.91-8.86(m，2H)，8.81(dd，1H)，8.68(d，1H)，8.60-8.56(m，1H)，8.28(d，1H)，7.95(d，1H)，7.91(d，1H)，7.82-7.72(m，4H)，7.56(dt，1H)，7.46-7.39(m，4H)，7.30-7.18(m，8H)，7.08(d，4H)，6.96(t，2H)，6.90(t，1H)，6.73(dd，1H)，6.67(dd，1H)
[实施例-57](化合物(11A-170)的合成)
在氮气气流下，在100mL的施兰克管中，加入化合物(11A-3)1.13g(2.50mmol)、N,N-双联苯胺0.96g(3.00mmol)、叔丁醇钠0.37g(3.75mmol)、和邻二甲苯25mL，在得到的浆料状的反应液中添加乙酸钯11mg(0.05mmol)、和三叔丁基膦20mg(0.10mmol)，以140℃搅拌4小时。冷却至室温后，添加纯水25mL并搅拌。将水层和有机层分液，将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11A-170)的黄色粉末1.46g(1.98mmol)(收率79.2％、HPLC纯度99.6％)。确认了化合物(11A-170)的升华温度为360℃、升华品的化合物(11A-170)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.15(s，1H)，8.87(d，2H)，8.82(d，1H)，8.30(d，1H)，8.15-8.10(m，4H)，7.89(s，2H)，7.88-7.79(m，2H)，7.66(dt，1H)，7.48-7.32(m，8H)，7.20-7.15(m，4H)，7.11-7.09(m，6H)，6.74(d，2H)，6.64(d，1H)
[实施例-58](化合物(11B-170)的合成)
在氮气气流下，在100mL的施兰克管中，加入化合物(11B-3)1.59g(3.50mmol)、N,N-双联苯胺1.57g(4.90mmol)、叔丁醇钠0.51g(5.25mmol)、和邻二甲苯35mL，在得到的浆料状的反应液中添加乙酸钯16mg(0.07mmol)、和三叔丁基膦28mg(0.14mmol)，以140℃搅拌4小时。冷却至室温后，加入甲醇30mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(11B-170)的黄色粉末1.83g(2.48mmol)(收率70.8％、HPLC纯度96.7％)。确认了化合物(11B-170)的升华温度为360℃、升华品的化合物(11B-170)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.33(d，1H)，8.87(d，2H)，8.68-8.63(m，4H)，8.40(d，1H)，8.23(d，1H)，7.84-7.72(m，12H)，7.60(dd，1H)，7.52-7.37(m，11H)，7.27(dt，1H)，7.22(d，1H)
[实施例-59](化合物(17A-170)的合成)
在氮气气流下，在100mL的施兰克管中，加入化合物(17A-3)1.81g(4.00mmol)、N,N-双联苯胺1.56g(4.80mmol)、叔丁醇钠0.58g(6.00mmol)、和邻二甲苯40mL，在得到的浆料状的反应液中添加乙酸钯18mg(0.08mmol)、和三叔丁基膦32mg(0.16mmol)，以140℃搅拌18小时。冷却至室温后，加入甲醇30mL并搅拌，通过过滤将析出的固体回收，用纯水和甲醇进行清洗。使残渣重结晶(邻二甲苯/甲醇)，从而分离化合物(17A-170)的黄色粉末2.56g(3.47mmol)(收率86.63％、HPLC纯度99.0％)。确认了化合物(17A-170)的升华温度为340℃、升华品的化合物(17A-170)为玻璃状。
化合物的鉴定通过1H-NMR测定而进行。
1H-NMR(DMSO-d6)；9.09(d，1H)，8.85-8.78(m，3H)，8.74-8.72(m，1H)，8.68(d，1H)，8.38(d，1H)，8.16(d，1H)，8.07(d，1H)，7.87(d，1H)，7.78-7.69(m，10H)，7.75-7.60(m，2H)，7.52-7.45(m，7H)，7.38-7.33(m，6H)
[重结晶实施例-1]
使HPLC纯度92.6％的化合物(4iF-1)10mg溶解于氯仿2mL后，用注射器从该溶液抽出1mL，通过过滤器过滤，投入至5mL的样品管。接着，在该滤液中加入甲醇2mL并搅拌10秒，确认了未产生沉淀。之后，在样品管上安装盖并密闭。
24小时后，确认了在该密闭的样品管内的溶液中有无化合物(4iF-1)的析出。将结果示于表1。
[重结晶实施例-2～13]
重结晶实施例-1中，依次使用HPLC纯度93.0％的化合物(7iB-3)]、HPLC纯度92.4％的化合物(8iB-3)]、HPLC纯度90.6％的化合物(9iB-3)]、HPLC纯度97.3％的化合物(10iB-3)]、HPLC纯度97.1％的化合物(11iA-3)]、HPLC纯度94.9％的化合物(11iB-3)]、HPLC纯度98.1％的化合物(12iA-3)]、HPLC纯度96.2％的化合物(12iB-3)]、HPLC纯度94.4％的化合物(13iB-3)]、HPLC纯度98.1％的化合物(15iB-3)]、HPLC纯度98.4％的化合物(16iB-3)]、HPLC纯度99.1％的化合物(17iB-3)代替化合物(4iF-1)，除此之外，利用与重结晶实施例-1相同的方法分别进行评价。将结果示于表1。
[重结晶比较例-1～4]
重结晶实施例-1中，依次使用HPLC纯度98.3％的9-[4-氯-2-(2-萘基)]-菲(Z1)、HPLC纯度97.1％的9-[4-氯-2-(1-萘基)]-菲(Z2)]、HPLC纯度99.2％的9-(4-氯联苯-2-基)-菲(Z3)]、HPLC纯度94.7％的9-(3-氯联苯基-6-基)-菲(Z4)代替化合物(4iF-1)，除此之外，利用与重结晶实施例-1相同的方法分别进行评价。将结果示于表1。
[表1]
化合物 析出的有无
重结晶实施例-1 4iF-1 有
重结晶实施例-2 7iB-3 有
重结晶实施例-3 8iB-3 有
重结晶实施例-4 9iB-3 有
重结晶实施例-5 10iB-3 有
重结晶实施例-6 11iA-3 有
重结晶实施例-7 11iB-3 有
重结晶实施例-8 12iA-3 有
重结晶实施例-9 12iB-3 有
重结晶实施例-10 13iB-3 有
重结晶实施例-11 15iB-3 有
重结晶实施例-12 16iB-3 有
重结晶实施例-13 17iA-3 有
重结晶比较例-1 Z1 无
重结晶比较例-2 Z2 无
重结晶比较例-3 Z3 无
重结晶比较例-4 Z4 无
如果与化合物(Z1)～(Z4)进行比较，则本方式所涉及的稠环化合物的结晶性高，有利于使用重结晶的制造工艺。
[比较例-1]
利用与上述实施例同样的手法，合成了用下述式(X1)表示的3-氯二苯并[g，p]屈。
[比较例-2]
合成了用下述式(X2)表示的3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)二苯并[g,p]屈(专利文献3中公开的化合物)。确认了化合物(X2)的升华温度为310℃、升华品的化合物(X2)为粉末状。
[比较例-3]
合成了用下述式(X3)表示的3-(1-联苯基-4-基)二苯并[g,p]屈(专利文献2中公开的化合物)。确认了化合物(X3)的升华温度为310℃、升华品的化合物(X3)为玻璃状。
[比较例-4]
合成了用下述式(X4)表示的3-(二苯基氨基)二苯并[g，p]屈(专利文献1中公开的化合物)。确认了化合物(X4)的升华温度为310℃、升华品的化合物(X4)为玻璃状。
[表2]
化合物 三重态激发能级(eV)
实施例-21 4F-1 2.35
实施例-22 7B-3 2.34
实施例-23 8B-3 2.29
实施例-24 9B-3 2.28
比较例-1 X1 2.24
[表3]
化合物 玻璃化转变温度(℃) 三重态激发能级(eV)
实施例-47 7B-25 131 2.31
比较例-3 X3 116 2.21
[表4]
化合物 玻璃化转变温度(℃) 三重态激发能级(eV)
实施例-53 7B-170 159 2.29
比较例-2 X4 118 2.17
如果与化合物(X1)、(X3)、和(X4)进行比较，则可知本方式所涉及的稠环化合物具有高的玻璃化转变温度和三重态激发能级。
[元件实施例-1(化合物(10B-154)的元件评价)]
接着，使用得到的化合物(10B-154)制作了具有图2所示的层叠构成的有机电致发光元件。图2为示出本公开的一个方式所涉及的电致发光元件的另一层叠构成的例子的截面示意图。有机电致发光元件的制作中使用的化合物的结构式和其简称如以下所述。
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(基板1、阳极2的制作)
作为在其表面具备阳极的基板，准备2mm宽的氧化铟-锡(ITO)膜(膜厚110nm)以条纹状图案化而得到的带ITO透明电极的玻璃基板。接着，将该基板用异丙醇清洗后，通过臭氧紫外线清洗进行表面处理。
(真空蒸镀的准备)
在清洗后的实施了表面处理的基板上，以真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，层叠形成各层。各有机材料和金属材料通过电阻加热方式成膜。
首先，向真空蒸镀槽内导入前述玻璃基板，减压至1.0×10-4Pa。然后，依据各层的成膜条件通过以下顺序分别进行制作。
(空穴注入层3的制作)
将经升华纯化的HIL以0.15nm/秒的速度成膜50nm，制作空穴注入层。
(电荷产生层4的制作)
将经升华纯化的HAT以0.05nm/秒的速度成膜5nm，制作电荷产生层。
(第一空穴传输层51的制作)
将HTL-1以0.15nm/秒的速度成膜10nm，制作第一空穴传输层。
(第二空穴传输层52的制作)
将HTL-2以0.15nm/秒的速度成膜10nm，制作第二空穴传输层(电子阻挡层)。该第二空穴传输层是还作为阻止电子的流入的电子阻挡层发挥功能的层。
(发光层6的制作)
将EML-1和EML-2以5：95(质量比)的比例成膜25nm，制作发光层。成膜速度为0.18nm/秒。
(第一电子传输层71的制作)
将ETL-1以0.15nm/秒的速度成膜5nm，制作第一电子传输层(空穴阻挡层)。该第一电子传输层是还作为阻止空穴的流入的空穴阻挡层发挥功能的层。
(第二电子传输层72的制作)
将化合物(10B-154)和Liq以50：50(质量比)的比例成膜25nm，制作第二电子传输层。成膜速度为0.15nm/秒。
(电子注入层8的制作)
将Liq以0.01nm/秒的速度成膜1nm，制作电子注入层。
(阴极9的制作)
最后，以与基板上的ITO条纹垂直的方式配置金属掩模，成膜为阴极(阴极层)。关于阴极，将银/镁(质量比1/10)与银以该顺序分别以80nm和20nm成膜，形成2层结构。银/镁的成膜速度为0.5nm/秒、银的成膜速度为0.2nm/秒。
根据以上方式，制作具有图2所示的层叠构成的发光面积4mm2的有机电致发光元件。需要说明的是，各自的膜厚用触针式膜厚测定计(Bruker公司制DEKTAK)测定。
进而，将该元件在氧和水分浓度1ppm以下的氮气气氛的手套箱内密封。密封通过用双酚F型液态环氧树脂(Nagase ChemteX Corporation制)进行玻璃制的密封盖和成膜基板(元件)的密封。
对如上所述制作的有机电致发光元件施加直流电流，用亮度计(TOPCON公司制LUMINANCE METER BM-9)评价发光特性。作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电压(V)、电流效率(cd/A)。元件寿命(h)如下：测定以初始亮度1000cd/m2驱动制作的有机电致发光元件时的连续亮灯时的亮度减衰时间，测定亮度(cd/m2)减少5％所需的时间。将得到的测定结果示于表2。需要说明的是，电压、电流效率和元件寿命是将后述的元件比较例-1中的结果作为基准值(100)的相对值。
[元件实施例-2～6、元件比较例-1]
元件实施例-1中，依次使用化合物(11A-154)、化合物(11B-154)、化合物(12B-154)、化合物(15B-154)、化合物(16B-154)、化合物(X2)代替化合物(10B-154)，除此之外，利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件，分别进行评价。将得到的测定结果示于表5。
[表5]
[元件实施例-7]
元件实施例-1中，使用化合物(11A-25)代替EML-2，使用ETL-2代替化合物(10B-154)，除此之外，利用与元件实施例-1相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将得到的测定结果示于表6。需要说明的是，电压、电流效率和元件寿命是将后述的元件比较例-2中的结果作为基准值(100)的相对值。
[元件实施例-8～10]
元件实施例-7中，依次使用化合物(13B-25)、化合物(15B-25)、化合物(16B-25)代替化合物(11A-25)，除此之外，利用与元件实施例-10相同的方法制作有机电致发光元件并分别进行评价。将得到的测定结果示于表6。
[元件比较例-2]
元件实施例-7中，使用化合物(X3)代替化合物(11A-25)，除此之外，利用与元件实施例-7相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将得到的测定结果示于表6。
[表6]
[元件实施例-11]
从(基板1、阳极2的制作)至(第一空穴传输层51的制作)，以与实施例-1同样的步骤制作。
(第二空穴传输层52的制作)
将化合物(7B-25)以0.15nm/秒的速度成膜40nm，制作第二空穴传输层(电子阻挡层)。
(发光层6的制作)
将Hex-Ir(piq)2(acac)和EML-3以8：92(质量比)的比例成膜35nm，制作发光层。成膜速度为0.18nm/秒。
(第一电子传输层71的制作)
将ETL-2和Liq以50：50(质量比)的比例成膜30nm，制作第一电子传输层。成膜速度为0.15nm/秒。
(第二电子传输层72的制作)
元件实施例-11中，未制作第二电子传输层72。
从(电子注入层8的制作)至(阴极9的制作)，以与实施例-1同样的步骤制作。
作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电压(V)、电流效率(cd/A)。元件寿命(h)如下：测定将制作的有机电致发光元件以初始亮度2000cd/m2驱动时的连续亮灯时的亮度减衰时间，测定亮度(cd/m2)减少20％所需的时间。将得到的测定结果示于表7。需要说明的是，电压、电流效率和元件寿命是将后述的元件比较例-3中的结果作为基准值(100)的相对值。
[元件比较例-3]
元件实施例-11中，使用化合物(X3)代替化合物(7B-25)，除此之外，利用与元件实施例-11相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将得到的测定结果示于表7。
[表7]
[元件实施例-12]
元件实施例-11中，使用化合物(7B-170)代替化合物(7B-25)，除此之外，利用与元件实施例-11相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将得到的测定结果示于表8。需要说明的是，电压和电流效率是将后述的元件比较例-4中的结果作为基准值(100)的相对值。
[元件比较例-4]
元件实施例-12中，使用化合物(X4)代替化合物(7B-170)，除此之外，利用与元件实施例-12相同的方法制作有机电致发光元件并评价。将得到的测定结果示于表8。
[表8]
[元件实施例-13]
从(基板1、阳极2的制作)至(电荷产生层4的制作)，以与实施例-1同样的步骤制作。
(第一空穴传输层51的制作)
将HTL-1以0.15nm/秒的速度成膜85nm，制作第一空穴传输层。
(第二空穴传输层52的制作)
将化合物(7B-233)以0.15nm/秒的速度成膜60nm，制作第二空穴传输层(电子阻挡层)。
(发光层6的制作)
将Hex-Ir(piq)2(acac)和EML-4以2：98(质量比)的比例成膜35nm，制作发光层。成膜速度为0.18nm/秒。
(第一电子传输层71的制作)
将ETL-2和Liq以50：50(质量比)的比例成膜30nm，制作第一电子传输层。成膜速度为0.15nm/秒。
(第二电子传输层72的制作)
元件实施例-13中，未制作第二电子传输层72。
从(电子注入层8的制作)至(阴极9的制作)，以与实施例-1同样的步骤制作。
作为发光特性，测定流过电流密度10mA/cm2时的电压(V)、电流效率(cd/A)。元件寿命(h)如下：测定将制作的有机电致发光元件以初始亮度5000cd/m2驱动时的连续亮灯时的亮度减衰时间，测定亮度(cd/m2)减少3％所需的时间。将得到的测定结果示于表9。需要说明的是，电压、电流效率和元件寿命是将后述的元件比较例-5中的结果作为基准值(100)的相对值。
[元件实施例-14～16、元件比较例-5]
元件实施例-13中，依次使用化合物(7B-234)、化合物(7B-240)、化合物(17A-170)、化合物(X4)代替化合物(7B-233)，除此之外，利用与元件实施例-13相同的方法制作有机电致发光元件并分别进行评价。将得到的测定结果示于表9。
[表9]
化合物 电压(V) 电流效率(cd/A)
元件实施例-13 7B-233 150 145
元件实施例-14 7B-234 115 120
元件实施例-15 7B-240 115 130
元件实施例-16 17A-170 97 125
元件比较例-5 X4 100 100
详细且参照特定的实施方式地对本发明进行了说明，但对于本领域技术人员来说，显而易见的是，在不脱离本发明的本质和范围内可以加以各种变更、修正。
需要说明的是，将2017年8月10日申请的日本国专利申请2017-156113号的说明书、权利要求书和摘要的全部内容引入至此，作为本发明的说明书的公开内容被引入。
附图标记说明
1.基板、2.阳极、3.空穴注入层、4.电荷产生层、5.空穴传输层、6.发光层、7.电子传输层、8.电子注入层、9.阴极、51.第一空穴传输层、52.第二空穴传输层、100.有机电致发光元件。

Claims (7)

1.一种用式(1)表示的稠环化合物：
式(1)中，
X表示：
任选具有取代基的、呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或
这些环中的一者与取代或无取代的苯环稠环而成的环；
A1～A3各自独立地表示电荷传输性基团；
k1和k2各自独立地为0，k3为1或2；
k3为2的情况下，多个A3任选相同或不同；
其中，A1～A3各自独立地为：
氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基、巯基、
任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、
任选具有碳数2～10的饱和烃基的冰片基、或
用式(2)或(2’)表示的基团，
式(2)或(2’)中，
R1～R3各自独立地表示：
氢原子、氘原子、
任选具有取代基的碳数6～30的单环、连接或稠环的芳香族烃基、
任选具有取代基的碳数3～36的单环、连接或稠环的杂芳香族基团、或碳数1～18的直链或支链的烷基，
Y各自独立地表示：
任选用甲基或苯基取代的亚苯基、
任选用甲基或苯基取代的亚萘基、
任选用甲基或苯基取代的亚联苯基、或
单键，
n表示1或2，
Y为单键的情况下，n为1，
Y并非单键的情况下，n为1或2，
n为2的情况下，多个R1～R2任选相同或不同。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其为用式(3)～(22)中的任一者表示的稠环化合物：
式(3)～(22)中，
A1～A3和k1～k3分别与式(1)中的A1～A3和k1～k3为相同的定义，
A4和A5各自独立地表示电荷传输性基团，
k4为0以上且4以下的整数，
k5为0以上且2以下的整数，
k3～k5为2以上的整数的情况下，多个A3～A5任选相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述的稠环化合物，其为用式(7)～(22)中的任一者表示的稠环化合物：
式(7)～(22)中，
A1～A3和k1～k3分别与式(1)中的A1～A3和k1～k3为相同的定义，
A4和A5各自独立地表示电荷传输性基团，
k4为0以上且4以下的整数，
k5为0以上且2以下的整数，
k3～k5为2以上的整数的情况下，多个A3～A5任选相同或不同。
4.根据权利要求1或2所述的稠环化合物，其为用式(11)～(22)中的任一者表示的稠环化合物：
式(11)～(22)中，
A1～A3和k1～k3分别与式(1)中的A1～A3和k1～k3为相同的定义，
A4和A5各自独立地表示电荷传输性基团，
k4为0以上且4以下的整数，
k5为0以上且2以下的整数，
k3～k5为2以上的整数的情况下，多个A3～A5任选相同或不同。
5.根据权利要求2所述的稠环化合物，其中，k1、k2、k4以及k5为0、k3为1。
6.根据权利要求3所述的稠环化合物，其中，k1、k2、k4以及k5为0、k3为1。
7.一种有机电致发光元件，其具备包含权利要求1～6中的任一项所述的稠环化合物的层。
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