CN111620887A - 一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种以稠合喹唑啉为受体的化合物，属于有机电致发光功能材料技术领域。结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：式中，X、Y各自独立选自NR1、O、S、CR2R3中的一种；R、R1各自独立选自取代或未被取代的苯基、咔唑基、胺基、吖啶基、噻吩基、萘基、吲哚基、二苯并呋喃基或氮杂环芳基；R2、R3各自独立选自甲基、乙基、异丙基、苯基中的一种。本发明提供的化合物是一类双极性材料，具有较平衡的载流子传输能力、较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，作为主体材料应用于有机电致发光器件的发光层，可以实现高效的激子复合、有效地防止能量回传，并且具有良好的热稳定性和成膜性。结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：

Description

一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用
技术领域
本发明本发明属于有机电致发光功能材料技术领域，具体涉及一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用。
背景技术
有机电激光显示(OLED)的基本结构是由一薄而透明具半导体特性之铟锡氧化物(ITO)，与正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构。整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当供电至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮。
为了制作高性能的OLED发光器件，近年来研究人员不断开发出新的发光材料及功能材料，其中稠环结构在OLED新材料开发中占有相当大比例，尤其是在发光材料和主体材料结构中得到广泛的应用。近几年，以稠合喹唑啉结构为核心结构的OLED材料开发得到国际知名公司的关注，不断有新的专利被报道出来。如日本出光兴产株式会社在2016年申请的专利CN 108699058 A，韩国德山在2016年申请的专利10-2017-0120233，以及德国默克公司在2017年申请的专利CN 110023299 A均以稠合喹唑啉类衍生物为主体材料开发了一系列的红光主体材料。但目前OLED红光主体材料仍处于性能不足以满足商业化应用需求的阶段，在OLED市场不断发展壮大，需求不断增高的情况下，开发更高性能的红光主体材料在当前的市场需求面前显得尤为重要和迫切。
发明内容
针对目前OLED功能材料不能满足实际生产中的应用，本发明提供了一种以稠合喹唑啉为受体的化合物及其应用，以喹唑啉基团为电子受体，在2-位进行电子给体基团取代，其具有较平衡的载流子传输能力、较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，作为主体材料应用于有机电致发光器件的发光层，可以实现高效的激子复合、有效地防止能量回传，并且具有良好的热稳定性和成膜性。
本发明第一个目的提供一种以稠合喹唑啉为受体的化合物，结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002504556170000021
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中，
X、Y各自独立选自NR1、O、S、CR2R3中的一种；
R、R1各自独立选自取代或未被取代的苯基、咔唑基、胺基、吖啶基、噻吩基、萘基、吲哚基、二苯并呋喃基或氮杂环芳基；
所述取代基选自苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、三氟甲基、稠合芳基中的一种或多种；
R2、R3各自独立选自甲基、乙基、异丙基、苯基中的一种。
优选地，所述R、R1各自独立选自以下结构式中的一种：
Figure BDA0002504556170000031
优选地，所述R1还可选自以下结构式中的一种：
Figure BDA0002504556170000032
优选地，具体为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002504556170000041
Figure BDA0002504556170000051
Figure BDA0002504556170000061
本发明第二个目的提供一种以稠合喹唑啉为受体的化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明第三个目的提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层的主体材料包括上述任一所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物。
本发明第四个目的提供一种上述有机电致发光器件在有机电致发光显示装置中的应用。
对比现有技术，本发明的有益效果为：
1、本发明提供的以稠合喹唑啉为受体的化合物具有较高的热稳定性，因此具有较好的成膜性能，使得其应用于OLED器件的寿命提升；
2、本发明提供的以稠合喹唑啉为受体的化合物还具有较平衡的载流子传输性能和较高的三线态能级，可以较大幅度提高器件性能，是一种比较有发展前景的新型有机OLED功能材料。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步的阐述，但应理解，所列实施例仅为便于理解本发明的核心方法和应用领域，但本发明的范围并不限于此。
下述各实施例中所述实验方法和检测方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到。
本发明提供的以稠合喹唑啉为受体的化合物，有以下结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002504556170000071
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中，
X、Y各自独立选自NR1、O、S、CR2R3中的一种；
R、R1各自独立选自取代或未被取代的苯基、咔唑基、胺基、吖啶基、噻吩基、萘基、吲哚基、二苯并呋喃基或氮杂环芳基；
所述取代基选自苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、三氟甲基、稠合芳基中的一种或多种；
R2、R3各自独立选自甲基、乙基、异丙基、苯基中的一种。
本发明提供的以稠合喹唑啉为受体的化合物，主要是以喹唑啉基团为电子受体，在2-位进行电子给体基团取代，其具有较平衡的载流子传输能力、较高的三线态能级和较高的玻璃化转变温度，作为主体材料应用于有机电致发光器件的发光层，可以实现高效的激子复合、有效地防止能量回传，并且具有良好的热稳定性和成膜性。
以下示出本发明的以稠合喹唑啉为受体的化合物具体例：
Figure BDA0002504556170000081
Figure BDA0002504556170000091
Figure BDA0002504556170000101
Figure BDA0002504556170000111
下面，我们提供制备上述化合物及所对应的几个中间体的具体合成方法，其合成步骤如下：
中间体Sub-1的合成
Figure BDA0002504556170000112
Sub-1-2
在三口瓶中加入200g Sub-1-1，104.0g 3-硝基苯酚，168.0g叔丁醇钾，3L N,N-二甲基甲酰胺，反应液加热到120℃反应6h，待原料完全反应后减压除去反应溶剂，所得固体完全溶于甲苯中，水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得222.0g化合物Sub-1-2，收率92.6％。
Sub-1-3
在三口瓶中加入220g Sub-1-2，2L三氟甲磺酸，反应液加热到60℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液倒入冰水中搅拌析出固体，过滤后将所得固体完全溶于二氯甲烷，水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得66.8g化合物Sub-1-3，收率33.8％。
Sub-1-4
在三口瓶中加入64g Sub-1-3，15.6g锌粉，160ml四氢呋喃，反应液加热到60℃后缓慢滴加27.6ml冰醋酸，滴加完毕后升温至回流搅拌反应6h，待原料完全反应后降至室温，加入饱和碳酸钠溶液调节反应液至中性，分液后有机相用无水硫酸钠干燥，过硅胶柱纯化得52.8g化合物Sub-1-4，收率91.3％。
Sub-1-5
在室温下向三口瓶中加入52g Sub-1-4，1L醋酸，分批次加入21.6g KOCN，搅拌反应5h后减压除去溶剂，固体用二氯甲烷完全溶解后水洗至中性，用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得34.0g化合物Sub-1-5，收率57.2％。
Sub-1-6
在三口瓶中加入32g Sub-1-5，400ml乙醇，10.8g氢氧化钾。加热至回流搅拌反应2h，待原料完全反应后降至室温，减压除去溶剂，所得固体用二氯甲烷完全溶解后水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得25.2g化合物Sub-1-6，收率83.7％。
Sub-1-7
在三口瓶中加入24g Sub-1-6，12.8g邻硝基苯硼酸，21.2g碳酸钾，2.4g四丁基溴化铵，240ml甲苯，80ml乙醇，40ml水，通氮气排除体系内的空气，加入2.2g四(三苯基膦)钯，加热至80℃回流搅拌反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得11.6g化合物Sub-1-7，收率43.5％。
Sub-1-8
在三口瓶中加入11g Sub-1-7，160ml三氯氧磷，加热至100℃搅拌反应5h，待原料完全反应后减压除去反应溶剂，所得固体用二氯甲烷完全溶解，加入1N NaOH水溶液调节pH至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得10.8g化合物Sub-1-8，收率93.3％。
Sub-1
在三口瓶中加入10g Sub-1-8，20.9g三苯基膦，150ml邻二氯苯，加热至120℃搅拌反应6h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得3.0g化合物Sub-1，收率32.6％。
中间体Sub-2的合成
Figure BDA0002504556170000131
Sub-2-1
在三口瓶中加入10g Sub-1-6，4.5g临氯苯胺，6.1g叔丁醇钠，0.26g 1,1’-双(二苯基膦)二茂铁，150ml甲苯，通氮气排除体系内的空气，加入0.17g醋酸钯，加热至110℃回流搅拌反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得9.1g化合物Sub-2-1，收率79.3％。
Sub-2-2
在三口瓶中加入9g Sub-2-1，6.9g碳酸钾，0.76g特戊酸，150ml甲苯，通氮气排除体系内的空气，加入0.28g醋酸钯，0.6g三(叔丁基)膦，加热至110℃回流搅拌反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥。过硅胶柱纯化得6.5g化合物Sub-2-2，收率72.6％。
Sub-2
在三口瓶中加入6g Sub-2-2，90ml三氯氧磷，加热至100℃搅拌反应5h，待原料完全反应后减压除去反应溶剂，所得固体用二氯甲烷完全溶解，加入1N NaOH水溶液调节pH至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得5.5g化合物Sub-2，收率87.2％。
中间体1的合成
Figure BDA0002504556170000141
在三口瓶中加入10g Sub-2，150ml溴苯，5.6g叔丁醇钠，0.28g 2-双环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，通入氮气排除体系内空气，加入0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至120℃反应8h，待原料完全反应后减压除去反应溶剂，所得固体用甲苯完全溶解后水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得9.0g中间体1，收率73.5％。
中间体2的合成
Figure BDA0002504556170000151
在三口瓶中加入10g Sub-2，10.3g 3-溴-9-苯基-9H-咔唑，150ml甲苯，5.6g叔丁醇钠，0.28g 2-双环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，通入氮气排除体系内空气，加入0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至110℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得11.2g中间体2，收率65.8％。
中间体3的合成
Figure BDA0002504556170000152
在三口瓶中加入10g Sub-2，5.0g 3-溴吡啶，150ml甲苯，5.6g叔丁醇钠，0.28g 2-双环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，通入氮气排除体系内空气，加入0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至110℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得9.7g中间体3，收率79.2％。
中间体4的合成
Figure BDA0002504556170000161
在三口瓶中加入10g Sub-1，150ml溴苯，5.6g叔丁醇钠，0.28g 2-双环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，通入氮气排除体系内空气，加入0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至120℃反应8h，待原料完全反应后减压除去反应溶剂，所得固体用甲苯完全溶解后水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得9.6g中间体4，收率78.8％。
中间体5的合成
Figure BDA0002504556170000162
在三口瓶中加入10g Sub-1，10.3g 3-溴-9-苯基-9H-咔唑，150ml甲苯，5.6g叔丁醇钠，0.28g 2-双环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，通入氮气排除体系内空气，加入0.27g三(二亚苄基丙酮)二钯，加热至110℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，水洗至中性，无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得12.4g中间体5，收率72.9％。
化合物4的合成
Figure BDA0002504556170000171
在三口瓶中加入10中间体1，7.8g化合物4-1，6.6g碳酸钾，0.8g四丁基溴化铵，120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，通入氮气排除体系内空气后加入0.7g四(三苯基膦)钯，加热至80℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得10.9g化合物4，收率68.5％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(t,j＝7.6Hz,1H),7.73(m,2H),7.55(d,j＝7.2Hz,1H),7.23-7.40(m,9H),7.12(s,1H),7.08(t,j＝7.6Hz,1H),7.00(t,j＝7.6Hz,1H),6.88(d,j＝7.6Hz,2H),6.83(t,j＝7.6Hz,2H),6.52-6.54(m,4H),6.38(d,j＝7.6Hz,2H),1.67(s,6H)；
化合物9的合成
Figure BDA0002504556170000172
在三口瓶中加入10g中间体2，3.1g化合物9-1，4.7g碳酸钾，150ml甲苯，通入氮气排除体系内空气后加入0.2g醋酸钯，0.4g三(叔丁基)膦，加热至110℃回流反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得9.2g化合物9，收率75.6％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(t,j＝7.6Hz,1H),7.72(m,2H),7.55(m,5H),7.27-7.43(m,10H),7.17(d,j＝7.6Hz,1H),7.12(m,2H),7.08(t,j＝7.6Hz,4H),7.00(t,j＝7.6Hz,4H)；
化合物15的合成
Figure BDA0002504556170000181
在三口瓶中加入10g中间体2，7.4g化合物9-1，6.6g碳酸钾，150ml甲苯，通入氮气排除体系内空气后加入0.28g醋酸钯，0.56g三(叔丁基)膦，加热至110℃回流反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得10.7g化合物15，收率67.2％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(m,2H),8.06(d,j＝7.6Hz,1H),7.81(m,2H),7.69-7.73(m,3H),7.61(d,j＝7.6Hz,1H),7.55(d,j＝7.6Hz,2H),7.40-7.44(m,4H),7.33(s,1H),7.24(t,j＝7.6Hz,1H),7.18(d,j＝7.6Hz,1H),7.12(s,1H),7.08(t,j＝7.6Hz,2H),7.00(t,j＝7.6Hz,2H),1.67(s,6H)；
化合物24的合成
Figure BDA0002504556170000182
在三口瓶中加入10g中间体4，9.6g化合物24-1，6.6g碳酸钾，0.8g四丁基溴化铵，120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，通入氮气排除体系内空气后加入0.7g四(三苯基膦)钯，加热至80℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得13.1g化合物24，收率73.9％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(d,j＝7.6Hz,1H),7.79(t,j＝7.6Hz,1H),7.73(t,j＝7.6Hz,1H),7.69(s,1H),7.61(d,j＝7.6Hz,1H),7.58(s,1H),7.55(d,j＝7.6Hz,2H),7.38-7.44(m,12H),7.33(s,1H),7.27(s,1H),7.24(m,2H),7.08(t,j＝7.6Hz,2H),7.00(t,j＝7.6Hz,2H),1.67(s,6H)；
化合物36的合成
Figure BDA0002504556170000191
在三口瓶中加入10中间体4，10.0化合物36-1，6.6碳酸钾，150ml甲苯，通入氮气排除体系内空气后加入0.28g醋酸钯，0.56g三(叔丁基)膦，加热至110℃回流反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得12.0g化合物36，收率65.9％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(t,j＝7.6Hz,1H),7.67-7.70(m,3H),7.58(s,1H),7.55(d,j＝7.6Hz,3H),7.32-7.44(m,15H),7.27(s,1H),7.17(d,j＝7.6Hz,1H),7.08(t,j＝7.6Hz,3H),7.00(t,j＝7.6Hz,3H)；
化合物44的合成
Figure BDA0002504556170000201
在三口瓶中加入10g中间体5，5.2g化合物44-1，4.7碳酸钾，0.57四丁基溴化铵，120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，通入氮气排除体系内空气后加入0.5g四(三苯基膦)钯，加热至80℃反应8h，待原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性后无水硫酸钠干燥，过硅胶柱、甲苯重结晶纯化，得8.6g化合物44，收率62.7％。
1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79(t,j＝7.6Hz,1H),7.73(d,j＝7.6Hz,1H),7.55-7.59(m,4H),7.27-7.40(m,9H),7.23(m,3H),7.13(d,j＝7.6Hz,1H),7.08(t,j＝7.6Hz,2H),7.00(t,j＝7.6Hz,2H),6.73(t,j＝7.6Hz,2H),6.67(d,j＝7.6Hz,2H),6.58(t,j＝7.6Hz,2H),6.52(d,j＝7.6Hz,2H),6.42(d,j＝7.6Hz,2H)；
本发明提供的以稠合喹唑啉为受体的化合物可以用作OLED器件的主体材料使用，下面仅对上述部分化合物的性能进行测定(包括热失重温度Td、Tg温度、HOMO能级及LUOMO能级)，其中：
热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在TGA-50H热重分析仪(日本岛津公司)上进行测定，氮气流量为20ml/min；
Tg温度在DSC-60热差扫描分析仪(日本岛津公司)上进行测定，氮气流量为10ml/min；
HOMO/LUOMO能级为在Gaussian 09软件进行模拟计算所得数据，计算方法采用B3LYP杂化泛函，基组6-31g(d,P)。
对比结果如表1所示。
表1各实施例提供的化合物和现有OLED材料性能参数对比结果
化合物 Tg(℃) Td(℃) HOMO LUMO
化合物4 138 388 -6.00 -2.76
化合物9 141 397 -5.40 -2.40
化合物15 139 391 -5.39 -2.43
化合物24 136 399 -5.98 -3.12
化合物36 156 402 -5.29 -2.75
化合物44 151 397 -5.90 -3.06
化合物A 134 376 -5.44 -2.53
由表1可知，本发明提供的衍生物具有较高的热稳定性，因此具有较好的成膜性能，使得所制作的含有本发明材料的OLED器件寿命提升。
为更好地评价本发明提供的化合物作为红光磷光主体材料在OLED器件中的适用性，以下使用现有材料的器件作为对比例，使用本发明提供的材料的器件作为实施例，实施例与对比例中器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，不同的是对器件中所使用的部分材料进行了一些调整。
其中，有机膜通过ANS蒸镀设备进行双源共蒸，蒸镀基底为高透石英玻璃，客体材料掺杂质量浓度为2％，蒸镀完毕后，在手套箱中进行封装(手套箱中为氩气环境，水含量和氧气浓度小于1ppm)。
实施例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C，厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物4与掺杂材料化合物B按照99：1的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D，厚度为40nm)/电子注入层6(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
器件中所使用部分材料结构如下：
Figure BDA0002504556170000221
上述有机电致发光器件的具体制备步骤如下：
透明基板层为透明基材，如透明PI膜、玻璃等。
对ITO阳极层进行洗涤，依次进行碱洗涤、超纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在上述ITO阳极层上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为40nm的化合物C作为空穴传输层1使用。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，使用化合物4作为主体材料，化合物B为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为1％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀电子传输材料化合物D，作为电子传输层，膜厚为40nm。
在电子传输层上，通过真空蒸镀制作膜厚为1nm的氟化锂层作为电子注入层。
在电子注入层上，通过真空蒸镀制作膜厚为80nm的铝层作为阴极电极层。
如上述OLED器件制作完毕后，用驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光亮度以及器件的寿命。
实施例2
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物4与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例3
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物4与掺杂材料化合物B按照95：5的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例4
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物9与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例5
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物15与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例6
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物24与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例7
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物36与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例8
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C,厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物44与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D,厚度为40nm)/电子注入层6(LiF,厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
对比例1
与实施例1相同，不同之处：透明基板层1/ITO阳极层2/空穴传输层3(化合物C，厚度为40nm)/发光层4(主体材料化合物A与掺杂材料化合物B按照98：2的质量比混掺，厚度为30nm)/电子传输层5(化合物D，厚度为40nm)/电子注入层6(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层Al。
实施例1～8为采用本发明合成化合物作为OLED器件中发光层主体材料应用，与对比例相比，实施例1～8所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用的基板材料和电极材料也完全相同，电极材料的膜厚也保持一致，器件性能测试方法与对比例相同。所得器件结构如表2所示，器件性能测试结果如表3所示。
表2实施例1-8及对比例1提供的器件构成成分对比表
器件 空穴传输层 主体材料 发光层材料比例 电子传输层
实施例1 化合物C 化合物4 99:1 化合物D
实施例2 化合物C 化合物4 98:2 化合物D
实施例3 化合物C 化合物4 95:5 化合物D
实施例4 化合物C 化合物9 98:2 化合物D
实施例5 化合物C 化合物15 98:2 化合物D
实施例6 化合物C 化合物24 98:2 化合物D
实施例7 化合物C 化合物36 98:2 化合物D
实施例8 化合物C 化合物44 98:2 化合物D
对比例1 化合物C 化合物A 98:2 化合物D
表3实施例1-8及对比例1器件性能测试结果
Figure BDA0002504556170000251
由表3中实施例1-3的器件性能数据可以看出，当磷光掺杂材料质量比为2％时器件性能最佳，说明在本专利设计的器件结构中当掺杂材料浓度进一步提高后出现了浓度猝灭现象。实施例2及实施例4-8使用了本专利中的化合物结构，与使用现有材料化合物A作为Host材料的器件对比例1相比，在使用本发明材料作为Host材料后，器件的电流效率提高约50％，器件寿命平均提高约60％，并且电压有所降低，这可能是由于通过稠环体系中电子给受体的调节使得本专利化合物较好的载流子传输平衡能力可以使激子得以更好的复合，并且较高的三线态能级可以有效地防止能量回传，从而提高了器件的效率。
综上所述，与现有材料相比，本发明提供的化合物材料在应用于OLED器件，尤其是红光磷光主体材料时，可以较大幅度提高器件性能，是一种比较有发展前景的新型有机OLED功能材料。
以上实施例仅为便于理解本发明材料的合成及应用方法所列举的部分实施例，并不用于限制本发明。可以理解，相关从业人员很容易在此结构上进行适当的修改，因此凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种以稠合喹唑啉为受体的化合物，其特征在于，结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0002504556160000011
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中，
X、Y各自独立选自NR1、O、S、CR2R3中的一种；
R、R1各自独立选自取代或未被取代的苯基、咔唑基、胺基、吖啶基、噻吩基、萘基、吲哚基、二苯并呋喃基或氮杂环芳基；
所述取代基选自苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、三氟甲基、稠合芳基中的一种或多种；
R2、R3各自独立选自甲基、乙基、异丙基、苯基中的一种。
2.根据权利要求书1所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物，其特征在于，所述R、R1各自独立选自以下结构式中的一种：
Figure FDA0002504556160000012
Figure FDA0002504556160000021
3.根据权利要求书1所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物，其特征在于，所述R1还可选自以下结构式中的一种：
Figure FDA0002504556160000022
4.根据权利要求1所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物，其特征在于，具体为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002504556160000031
Figure FDA0002504556160000041
Figure FDA0002504556160000051
5.一种权利要求1～4任一项所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物在有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层的主体材料包括权利要求1～4任一所述的以稠合喹唑啉为受体的化合物。
7.权利要求6所述的有机电致发光器件在有机电致发光显示装置中的应用。
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