KR20160119052A - 광전 변환 소자 및 이미지 센서 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제 1 전극과 제 2 전극의 사이에 적어도 1층의 유기층이 존재하고, 광을 전기 에너지로 변환하는 광전 변환 소자로서, 상기 유기층에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 광전 변환 소자에 관한 것이다. 본 발명에 의해 높은 광전 변환 효율이고 또한 높은 색선택성을 갖는 광전 변환 소자를 제공할 수 있다.
[R1∼R4는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 아릴에테르기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R5 및 R6은 할로겐, 수소 또는 알킬기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R7은 아릴기, 헤테로아릴기 또는 알케닐기이다; M은 m가의 금속을 나타내고, 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금에서 선택되는 적어도 1종이다; L은 할로겐, 수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택된다; m은 1 내지 6이고, m-1이 2 이상인 경우, 각 L은 서로 같거나 달라도 된다]
[R1∼R4는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 아릴에테르기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R5 및 R6은 할로겐, 수소 또는 알킬기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R7은 아릴기, 헤테로아릴기 또는 알케닐기이다; M은 m가의 금속을 나타내고, 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금에서 선택되는 적어도 1종이다; L은 할로겐, 수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택된다; m은 1 내지 6이고, m-1이 2 이상인 경우, 각 L은 서로 같거나 달라도 된다]
Description
본 발명은 광을 전기 에너지로 변환할 수 있는 광전 변환 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는 태양 전지, 이미지 센서 등의 분야에 이용 가능한 광전 변환 소자에 관한 것이다.
광을 전기 에너지로 변환할 수 있는 광전 변환 소자는 태양 전지, 이미지 센서 등에 이용할 수 있다. 특히, 광전 변환 소자에서 입사광으로부터 발생한 전류를 CCD나 CMOS 회로에 의해 판독하는 이미지 센서가 널리 사용되고 있다.
종래, 광전 변환 소자를 사용한 이미지 센서에서는 광전 변환 막을 구성하는 재료로서 무기물을 이용하고 있었다. 그러나, 무기물은 색의 선택성이 낮기 때문에 특정 파장의 광만 흡수할 수 없다. 그 때문에 광전 변환 막 전에 컬러필터를 설치하고, 입사광으로부터 특정한 색(예를 들면, 적색, 녹색 및 청색)만을 선택적으로 투과시킬 필요가 있었다. 그러나, 컬러필터를 사용하면, 정밀한 대상물을 촬영한 시에 대상물의 피치가 촬영 소자의 피치와 간섭하여 본래의 화상과는 다른 화상(모아레 결함)이 발생한다. 그것을 억제하기 위해서 광학 렌즈 등을 더 사용하면, 광이용 효율 및 개구율이 낮아지는 문제가 있다.
한편, 최근, 이미지 센서의 고해상도 요구가 높아져 오고 있고, 화소의 미세화가 진행하고 있다. 그 때문에 화소의 사이즈는 보다 작아지는 경향이 있다. 화소의 사이즈가 작아짐으로써 각 화소의 광전 변환 소자에 도달하는 광량이 감소하기 때문에 감도의 저하가 문제가 된다.
이들 문제를 해결하기 위해서, 유기 화합물을 사용한 광전 변환 소자의 연구가 이루어지고 있다. 유기 화합물은 분자 구조에 따라 입사하는 광 중 특정 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있는 점으로부터, 유기 화합물을 사용한 광전 변환 소자는 컬러필터가 불필요하게 된다. 또한, 흡수 계수가 높기 때문에 광이용 효율을 높게 하는 것이 가능하다. 유기 화합물을 사용한 광전 변환 소자로서는 구체적으로는 양극 및 음극에 끼워진 광전 변환막에 pn 접합 구조나 벌크 헤테로 정크션 구조를 도입한 소자 구성이 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1∼3 참조). 또한, 암 전류의 저하를 위해서, 전하 저지층을 삽입한 소자 구성도 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 4 참조).
그러나, 유기 화합물을 사용한 광전 변환 소자를 이미지 센서에 사용하는 것에 대해서는 원리적으로 그 우위성은 확인할 수 있지만, 실용화를 향한 기술적인 과제가 많다. 특히, 색선택성의 향상이 큰 과제 중 하나가 되어 있다.
그래서, 본 발명은 종래 기술의 문제를 해결하고, 높은 광전 변환 효율이고 또한 색선택성이 높은 광전 변환 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 적어도 1층의 유기층이 존재하고, 광을 전기 에너지로 변환하는 광전 변환 소자로서, 상기 유기층에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 광전 변환 소자이다;
(R1∼R4는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 아릴에테르기이고, 각각 같거나 달라도 되고; R5 및 R6은 할로겐, 수소 또는 알킬기이고, 각각 같거나 달라도 되고; R7은 아릴기, 헤테로아릴기 또는 알케닐기고; M은 m가의 금속을 나타내고, 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금에서 선택되는 적어도 1종이고; L은 할로겐, 수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되고; m은 1 내지 6이고, m-1이 2 이상인 경우, 각 L은 서로 같거나 달라도 된다.
본 발명에 의해, 높은 광전 변환 효율이고 또한 높은 색선택성을 갖는 광전 변환 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 5는 실시예 1의 광전 변환층에 사용한 화합물의 흡수 스펙트럼이다.
도 6은 비교예 1의 광전 변환층에 사용한 화합물의 흡수 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명의 이미지 센서의 광전 변환 소자의 적층 구조의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 8은 본 발명의 이미지 센서의 광전 변환 소자의 적층 구조의 다른 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 9는 실시예 1의 광전 변환 소자의 분광 감도 특성이다.
도 10은 비교예 1의 광전 변환 소자의 분광 감도 특성이다.
도 2는 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명의 광전 변환 소자의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 5는 실시예 1의 광전 변환층에 사용한 화합물의 흡수 스펙트럼이다.
도 6은 비교예 1의 광전 변환층에 사용한 화합물의 흡수 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명의 이미지 센서의 광전 변환 소자의 적층 구조의 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 8은 본 발명의 이미지 센서의 광전 변환 소자의 적층 구조의 다른 일예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 9는 실시예 1의 광전 변환 소자의 분광 감도 특성이다.
도 10은 비교예 1의 광전 변환 소자의 분광 감도 특성이다.
<광전 변환 소자>
본 발명의 광전 변환 소자는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 적어도 1층의 유기층이 존재하고, 광을 전기 에너지로 변환하는 광전 변환 소자로서, 상기 유기층에 후술의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 것이다.
여기서, 유기층은 광을 전기 에너지로 변환하는 광전 변환층을 적어도 1층 포함한다. 도 1∼도 4에 본 발명의 광전 변환 소자의 예를 나타낸다. 도 1은 제 1 전극(10)과 제 2 전극(20)의 사이에 광전 변환층(15)을 갖는 광전 변환 소자의 예이다.
도 1과 같은 유기층이 광전 변환층 1층만으로 이루어지는 구성 이외에, 도 2내지 4와 같이, 양극과 음극의 사이에 전하 저지층을 삽입한 구성이어도 좋다. 전하 저지층이란 전자 또는 정공을 블록하는 기능을 갖는 층이다. 양극과 광전 변환층의 사이에 삽입되는 경우에는 전자 저지층(13), 음극과 광전 변환층의 사이에 삽입되는 경우에는 정공 저지층(17)이라고 부른다. 유기층은 이들 층 중 어느 1종만을 포함하고 있어도 되고, 양쪽 포함하고 있어도 된다.
이하, 제 1 전극(10)이 양극, 제 2 전극(20)이 음극인 경우를 예로 설명한다.
(양극 및 음극)
광전 변환 소자에 있어서, 양극과 음극은 소자 중에서 만들어진 전자 및 정공을 흘려서 충분하게 전류를 흘리기 위한 역할을 한다. 양극과 음극은 광전 변환층에 광을 입사시키기 위해서, 적어도 일방은 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다. 통상, 기판 상에 형성되는 양극을 투명 전극으로 하는 것이 바람직하다.
양극은 정공을 광전 변환층으로부터 효율적으로 추출할 수 있는 재료이고, 또한 투명한 재료로 이루어지는 것이 바람직하다. 재료로서는 산화 주석, 산화 인듐, 산화 주석 인듐(ITO) 등의 도전성 금속 산화물; 금, 은 크롬 등의 금속; 요오드화 구리, 황화 구리 등의 무기 도전성 물질; 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머 등이 바람직하고, 유리 기판 상에 투명 도전막을 형성한 ITO 유리나 네사 유리를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 투명 전극은 소자로 만들어진 전류를 충분히 흘리면 되지만, 소자의 광전 변환 효율의 관점으로부터는 저저항인 것이 바람직하다. 예를 들면, 저항치가 300Ω/□ 이하인 ITO 기판이 특히 바람직하다. ITO 기판을 사용하는 경우, ITO의 두께는 저항치에 따라서 임의로 선택할 수 있지만, 통상 50∼300nm의 사이에서 사용되는 경우가 많다. 또한, 유리 기판의 재질은 유리로부터의 용출 이온이 적은 쪽이 좋으므로 무알칼리 유리 또는 SiO2 등의 베리어 코팅을 실시한 소다 라임 유리가 바람직하다. 유리 기판의 두께는 기계적 강도의 관점으로부터, 0.5mm 이상이 바람직하다. 또한, 양극이 안정하게 기능하는 것이라면, 기판은 유리일 필요는 없고, 예를 들면 플라스틱 기판 상에 ITO막을 형성해서 양극으로 해도 된다. ITO막의 형성 방법은 전자선 빔법, 스퍼터링법, 화학반응법 등 특별히 제한을 받는 것은 아니다.
음극의 재료로서는 전자를 광전 변환층으로부터 효율적으로 추출할 수 있는 물질이 바람직하다. 재료로서는 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 아연, 알루미늄, 인듐, 크롬, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 세슘, 스트론튬 등이 열거된다. 전자 추출 효율을 들어서 소자 특성을 향상시키기 위해서는 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 및 세슘에서 선택된 저일함수 금속 또는 이들의 저일함수 금속을 포함하는 합금이 유효하다. 그러나, 이들의 저일함수 금속은 일반적으로 대기 중에서 불안정한 경우가 많다. 그 때문에 예를 들면, 미량의 리튬이나 마그네슘, 세슘(진공 증착의 막두께 측정기 표시에서 1nm 이하)을 도핑해서 안정성이 높은 전극을 사용하는 방법이 바람직한 예로서 열거된다. 또한, 불화 리튬과 같은 무기염의 사용도 가능하다. 또한, 전극 보호를 위해 백금, 금, 은, 구리, 철, 주석, 알루미늄, 인듐 등의 금속, 또는 이들 금속을 사용한 합금, 그리고 실리카, 티타니아, 질화 규소 등의 무기물, 폴리비닐알콜, 염화 비닐, 탄화수소계 고분자 등을 적층하는 것이 바람직하다. 이들 전극의 제작법으로서는 저항 가열, 전자선 빔, 스퍼터링, 이온 플레이팅, 코팅 등의 방법이 바람직하게 사용된다.
(광전 변환층)
광전 변환층은 단독의 광전 변환 소자 재료로 구성되어 있어도 되지만, 높은 광전 변환 효율을 얻기 위해서는 2종류 이상의 광전 변환 소자 재료로 구성되는 것이 바람직하고, 전자 공여성의 광전 변환 소자 재료와 전자 수용성의 광전 변환 소자 재료로 구성되는 경우가 보다 바람직하다. 광전 변환층이 2종 이상의 광전 변환 소자 재료로 구성되는 경우, 상기 광전 변환층은 2종 이상의 광전 변환 소자 재료가 혼합된 1층이어도 되고, 각각 1종 이상의 광전 변환 소자 재료로 이루어지는 층이 적층된 복수층이어도 된다. 또한, 혼합층과 각각의 단독층이 혼합된 구성이어도 좋다.
여기서, 말하는 전자 수용성이란 전자 친화력이 높아 전자를 받기 쉬운 성질을 나타낸다. 또한, 전자 공여성이란 전자를 방출하기 쉬운 성질을 나타낸다. 광전 변환층이 전자 수용성이 높은 n형 유기 반도체 재료와 전자 공여성이 높은 p형 유기 반도체 재료로 구성되는 경우, 입사광에 의해 광전 변환층에서 생성된 여기자가 기저 상태로 되돌아가기 전에, 효율적으로 전자와 정공으로 분리될 수 있다. 분리된 전자와 정공이 각각 n형 유기 반도체 재료 및 p형 유기 반도체 재료를 통해서 음극과 양극으로 흘러감으로써 높은 광전 변환 효율을 얻을 수 있다.
광전 변환층을 구성하는 광전 변환 재료의 광흡수 파장 영역에 의해, 광전 변환층의 흡수 파장이 결정되기 때문에, 사용하고자 하는 색에 대응하는 광흡수 특성의 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 녹색의 광전 변환 소자에서는 450nm∼550nm에서 광을 흡수하는 재료로 광전 변환층을 구성한다. 또한, 상술한 바와 같이 높은 광전 변환 효율을 얻기 위해서 광전 변환층을 2종 이상의 재료로 구성하는 경우, p형 유기 반도체 재료와 n형 유기 반도체 재료의 에너지 준위가 정공과 전자를 효율적으로 분리하여 전극측으로 이동할 수 있는 재료로 광전 변환층을 구성하는 것이 바람직하다.
p형 유기 반도체 재료는 이온화 포텐셜이 비교적 작고, 전자 공여성을 갖는 정공 수송성 화합물이면, 어느 유기 화합물이어도 된다. p형 유기 반도체 재료의 예로서는 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 다환 방향족 유도체를 갖는 화합물이나 그 유도체; 시클로펜타디엔 유도체, 푸란 유도체, 티오펜 유도체, 피롤 유도체, 벤조푸란 유도체, 벤조티오펜 유도체, 인돌 유도체, 피라졸린 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체; N,N'-디 나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체; 스티릴아민 유도체, 벤지딘 유도체, 포르피린 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 폴리머계의 p형 유기 반도체 재료로서는 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체를 들 수 있다.
n형 유기 반도체 재료는 전자 친화력이 높고, 전자 수송성의 화합물이면, 어느 재료이어도 좋다. n형 유기 반도체 재료의 예로서는 나프탈렌, 안트라센 등의 축합 다환 방향족 유도체; 4,4'-비스(디페닐에테닐)비페닐에 대표되는 스티릴계 방향환 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트리아진 유도체, 방향족 아세틸렌 유도체, 알다진 유도체, 피로메텐 유도체, 디케토피롤로[3,4-c]피롤 유도체; 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체 및 그 금속 착체; 안트라퀴논이나 디페노퀴논 등의 퀴논 유도체; 인옥사이드 유도체, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(III) 등의 퀴놀리놀 착체; 벤조퀴놀리놀 착체, 히드록시아졸 착체, 아조메틴 착체, 트로폴론 금속 착체 및 플라보놀 금속 착체 등의 각종 금속 착체가 열거된다. 또한, 분자내에 니트로기, 시아노기, 할로겐 또는 트리플루오로메틸기를 갖는 유기 화합물; 퀴논계 화합물, 말레산 무수물, 프탈산무수물 등의 산무수물계 화합물; C60, PCBM 등의 풀러렌 및 풀러렌 유도체 등도 열거된다.
후술의 일반식(1)으로 나타내는 화합물은 1×105cm-1 이상의 흡수 계수를 갖고 있고, 종래 사용되고 있는 무기계의 광전 변환 재료와 비교해도 흡수 계수가 1∼2자리 이상 높다. 그 때문에 효율적으로 광을 흡수해서 전기 에너지로 변환할 수 있기 때문에 광전 변환 소자의 감도를 향상할 수 있다. 또한, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 샤프한 흡수 스펙트럼을 갖고 있기 때문에 파장 선택 정밀도가 높고, 광전 변환 소자의 색선택성을 향상할 수 있다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 약 450nm∼550nm의 파장 영역에서 광을 흡수하기 때문에, 녹색의 광전 변환층에 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 피로메텐 골격을 포함하기 때문에 전자 수용성의 광전 변환 소자 재료로서 바람직하게 기능한다. 따라서, n형 유기 반도체 재료로서 사용되는 것이 바람직하다.
(전하 저지층)
전하 저지층이란 광전 변환층으로 광전 변환된 전자 및 정공을 효율적으로 또한 안정하게 전극으로부터 인출하기 위해서 사용되는 층이고, 전자를 저지하는 전자 저지층과 정공을 저지하는 정공 저지층이 열거된다. 이들은 무기물로 구성되어도 되고, 유기 화합물로 구성되어도 된다. 또한, 무기물과 유기 화합물의 혼합층으로 이루어져도 된다.
정공 저지층이란 광전 변환층에서 생성된 정공이 음극측으로 흘러 전자와 재결합하는 것을 저지하기 위한 층이다. 각 층을 구성하는 재료의 종류에 따라서는 이 층을 삽입함으로써 정공과 전자의 재결합이 억제되어 광전 변환 효율이 향상한다. 정공 저지성 재료는 광전 변환 재료보다도 HOMO 레벨이 에너지적으로 낮은 것이 좋다. 광전 변환층으로부터의 정공의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 바람직한 정공 저지성 재료로서는 구체적으로는 8-히드록시퀴놀린알루미늄으로 대표되는 퀴놀리놀 유도체 금속 착체; 트로폴론 금속 착체, 플라보놀 금속 착체, 페릴렌 유도체, 페리논 유도체, 나프탈렌 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 알다진 유도체, 비스스티릴 유도체, 피라진 유도체; 비피리딘, 터피리딘 등의 올리고피리딘 유도체; 페난트롤린 유도체, 퀴놀린 유도체, 방향족 인옥사이드 화합물 등이 있다. 이들의 정공 저지 재료는 단독으로 사용되지만, 2종류 이상의 정공 저지 재료를 적층 또는 혼합해서 사용해도 상관없다.
전자 저지층이란 광전 변환층에서 생성된 전자가 양극측으로 흘러 정공과 재결합하는 것을 저지하기 위한 층이다. 각 층을 구성하는 재료의 종류에 따라서는 이 층을 삽입함으로써 정공과 전자의 재결합이 억제되어 광전 변환 효율이 향상한다. 전자 저지성 재료는 광전 변환 재료보다도 LUMO 레벨이 에너지적으로 높은 것이 좋다. 광전 변환층으로부터의 전자의 이동을 효율적으로 저지할 수 있는 바람직한 전자 저지성 재료로서는 구체적으로는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-4,4'-디페닐-1,1'-디아민, N,N'-비스(1-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 트리페닐아민류; 비스(N-알릴카르바졸) 또는 비스(N-알킬카르바졸)류, 피라졸린 유도체, 스틸벤계 화합물, 디스티릴 유도체, 히드라존계 화합물; 옥사디아졸 유도체나 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체로 대표되는 복소환 화합물; 폴리머계에서는 상기 단량체를 측쇄에 갖는 폴리카보네이트나 스티렌 유도체, 폴리비닐카르바졸, 폴리실란 등이 열거된다. 소자 제작에 필요한 박막을 형성하고, 광전 변환층으로부터 정공을 추출할 수 있고, 또한 정공을 수송할 수 있는 화합물이면 된다. 이들의 전자 저지 재료는 단독으로도 사용되지만, 2종류 이상의 전자 저지 재료를 적층 또는 혼합해서 사용해도 상관없다.
정공 저지층 및 전자 저지층은 고분자 결착제로서 폴리 염화 비닐, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리(N-비닐카르바졸), 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리부틸메타크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리술폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리부타디엔, 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리술폰, 폴리아미드, 에틸셀룰로오스, 아세트산 비닐, ABS 수지, 폴리우레탄 수지 등의 용제 가용성 수지나; 페놀 수지, 크실렌 수지, 석유 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 등의 경화성 수지 등에 분산시켜서 사용하는 것도 가능하다.
유기층의 형성 방법은 저항 가열 증착, 전자빔 증착, 스퍼터링, 분자 적층법, 코팅법 등 특별히 한정되는 것은 아니지만, 저항 가열 증착 또는 전자빔 증착이 특성면에서 바람직하다. 각 유기층의 두께는 유기 물질의 저항치에도 영향을 주지만, 1∼1000nm 사이가 바람직하다.
<광전 변환 소자 재료>
본 발명의 광전 변환 소자는 유기층에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유한다.
R1∼R4는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 아릴에테르기이고, 각각 같거나 달라도 된다. R5 및 R6은 할로겐, 수소 또는 알킬기이고, 각각 같거나 달라도 된다. R7은 아릴기, 헤테로아릴기 또는 알케닐기이다. M은 m가의 금속을 나타내고, 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금에서 선택되는 적어도 1종의 금속이다. L은 할로겐, 수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기 에서 선택된 기이다. m은 1 내지 6이고, m-1이 2 이상인 경우, 각 L은 서로 같거나 달라도 된다.
이들 치환기 중, 수소는 중수소이어도 된다.
또한, 알킬기란 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 치환되어 있는 경우의 추가의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이 점은 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점으로부터, 바람직하게는 1개 이상 20개 이하, 보다 바람직하게는 1개 이상 8개 이하의 범위이다.
시클로알킬기란 예를 들면, 시클로프로필, 시클로헥실, 노르보르닐, 아다만틸 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 3개 이상 20개 이하의 범위이다.
알케닐기란 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 알케닐기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 2개 이상 20개 이하의 범위이다.
알콕시기란 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 에테르 결합을 통하여 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 이 지방족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 알콕시기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 1개 이상 20개 이하의 범위이다.
아릴에테르기란 예를 들면, 페녹시기 등, 에테르 결합을 통하여 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 6개 이상 40개 이하의 범위이다.
할로겐이란 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
아릴기란 예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 갖지 않고 있어도 된다. 아릴기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 6개 이상 40개 이하의 범위이다.
헤테로아릴기란 푸라닐기, 티오페닐기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프틸리딜기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기 등의 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개 환내에 갖는 환상 방향족기를 나타내고, 이것은 무치환이어도 치환되어 있어도 상관없다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별하게 한정되지 않지만, 바람직하게는 2개 이상 30개 이하의 범위이다.
상기 치환기 중에서도, R1∼R4로서는 일반식(1)의 피로메텐 골격의 공역을 확장시키지 않고, 흡수 파장으로의 영향을 미치지 않는 알킬기가 바람직하다. 알킬기 중에서도, 열적 안정성이 우수하다는 점으로부터 메틸기 또는 t-부틸기가 보다 바람직하다. 또한, 합성의 용이함으로부터, 메틸기가 특히 바람직하게 사용된다.
R5 및 R6으로서는 열적 안정성의 관점으로부터 알킬기 또는 수소가 바람직하고, 흡수 스펙트럼에 있어서 좁은 반치폭을 얻기 쉬운 점에서 수소가 보다 바람직하다.
또한, 일반식(1)에 있어서, M은 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 샤프한 스펙트럼을 부여하고, 보다 높은 흡수 계수가 얻어지는 점으로부터 붕소가 특히 바람직하다. M이 붕소인 경우, m은 3(m-1은 2)이 된다.
L은 1가 또는 0가의 기에서 분자내의 1개 또는 2개의 원자를 통해서 M과 결합한다. 여기서 0가란 예를 들면, L이 피리딜기인 경우에 비공유 전자쌍을 통해서 M에 대하여 배위하는 경우 등을 말한다. 또한, 2개의 원자를 통해서 M과 결합한다란 소위, 킬레이트 배위를 의미한다. 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기의 설명은 상술한 바와 같다.
M이 붕소인 경우, L은 불소, 불소 함유 아릴기, 불소 함유 헤테로아릴기 및 불소 함유 알킬기에서 선택된 기가 바람직하고, 보다 높은 형광 양자 수율이 얻어지는 점으로부터, 불소 또는 불소 함유 아릴기인 것이 보다 바람직하다. L은 합성의 용이함으로부터, 불소인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 불소 함유 아릴기란 불소를 포함하는 아릴이고, 예를 들면 플루오로페닐기, 트리플루오로메틸페닐기 및 펜타플루오로페닐기 등이 열거된다. 불소 함유 헤테로아릴기란 불소를 포함하는 헤테로아릴기이고, 예를 들면 플루오로피리딜기, 트리플루오로메틸피리딜기 및 트리플루오로피리딜기 등이 열거된다. 불소 함유 알킬기란 불소를 포함하는 알킬기이고, 트리플루오로메틸기나 펜타플루오로에틸기 등이 열거된다.
또한, M이 붕소 이외인 경우, L은 킬레이트 배위자인 것이 바람직하다.
R7은 보다 높은 흡수 계수 및 보다 높은 내열성이 얻어지는 점으로부터, 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택된 기인 것이 바람직하고, 흡수 계수의 점으로부터 아릴기가 보다 바람직하다. 또한, R7은 부피가 큰 치환기인 것이 바람직하다. R7이 부피가 큰 점에서 분자의 응집을 막을 수 있기 때문에, 경시적으로 높은 광전 변환 효율이 안정하게 얻어진다.
이러한 부피가 큰 치환기의 바람직한 예로서 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 구조가 열거된다.
R8은 아릴기 또는 헤테로아릴기이다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 설명은 상술한 바와 같다. l은 1∼3의 정수이다. l이 2 이상인 경우, R8은 각각 같거나 달라도 된다. R8은 보다 구체적으로는 하기 일반식(3)∼(5) 중 어느 하나로 나타내어지는 기가 바람직하다.
여기서, R9∼R12는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이다. 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기의 설명은 상술한 바와 같다. 보다 높은 광전 변환 효율이 얻어지는 점에서 알킬기쪽이 보다 바람직하게 사용되고, 분자의 응집을 억제하는 점으로부터, 특히 메틸기 및 tert-부틸기가 바람직한 예로서 열거된다.
일반식(2)에 있어서, l은 2인 것이 보다 바람직하다. 또한, R8은 일반식(5)으로 나타내어지는 기가 보다 바람직하다.
일반식(3)∼(5)으로 나타내어지는 기의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되지 않는다.
여기서, 상기 구체예의 기는 더 치환되어 있어도 비치환이어도 된다. 치환기의 설명은 상술한 바와 같다. 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 일례를 이하에 나타낸다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 예를 들면, 일본특허공표 평 8-509471호 공보나 일본특허공개 2000-208262호 공보에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 피로메텐 화합물과 금속염을 염기 공존 하에서 반응시킴으로써 목적으로 하는 피로메텐계 금속 착체가 얻어진다.
또한 피로메텐-불화 붕소 착체의 합성에 대해서는 J. Org. Chem., vol.64, No.21, pp.7813-7819(1999), Angew. Chem., Int. Ed. Engl., vol.36, pp.1333-1335(1997) 등에 기재되어 있는 방법을 참고로 제조할 수 있다. 즉, 하기 일반식(6)으로 나타내어지는 화합물과 일반식(7)으로 나타내어지는 화합물을 디클로로메탄 중에서 반응시키고, 피로메텐 골격을 형성한 후, 아민의 존재 하, 3불화 붕소 디에틸에테르를 가함으로써 피로메텐-불화 붕소 착체가 얻어진다.
또한, 일반식(6)으로 나타내어지는 화합물에 대해서는 예를 들면, 브로모화 벤즈알데히드와 보론산 유도체를 스즈키 커플링(참고 문헌: Chem. Rev., vol. 95(1995))으로 반응시킴으로써, R7에 각종 아릴기 및 헤테로아릴기를 도입한 것이 얻어진다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 광전 변환 소자에 있어서 광전 변환층에 사용된다. 또한, 광전 변환층이 전자 공여성 및 전자 수용성의 관계를 갖는 2종류의 광전 변환 소자 재료로 구성되는 경우, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 n형 유기 반도체 재료로서 기능한다.
<이미지 센서>
이미지 센서는 광학적인 영상을 전기적인 신호로 변환하는 반도체 소자이다. 일반적으로 이미지 센서는 광을 전기 에너지로 변환하는 상술의 광전 변환 소자와 전기 에너지를 전기 신호로 판독하는 회로로 구성된다. 이미지 센서의 용도에 의해, 복수의 광전 변환 소자를 일차원 직선 또는 이차원 평면으로 배열할 수 있다. 또한, 모노 컬러의 이미지 센서의 경우에는 1종의 광전 변환 소자만을 갖고 있어도 되지만 컬러 이미지 센서의 경우에는 2종 이상의 광전 변환 소자를 갖는다. 예를 들면, 적색광을 검출하는 광전 변환 소자, 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자 및 청색광을 검출하는 광전 변환 소자를 갖는다. 각 색의 광전 변환 소자는 적층 구조, 즉 하나의 화소에 복수의 광전 변환 소자가 적층된 구조로 구성되어 있어도 되고, 복수의 광전 변환 소자가 가로로 늘어선 매트릭스 구조로 구성되어도 된다.
또한, 광전 변환 소자가 하나의 화소에 적층된 구조인 경우에는 도 7에 나타내는 바와 같이, 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자(32), 청색광을 검출하는 광전 변환 소자(33), 적색광을 검출하는 광전 변환 소자(31)를 순차적으로 적층한 3층 구조이어도 되고, 도 8에 나타낸 바와 같이 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자(32)가 상층에 전면 배치되고, 적색광을 검출하는 광전 변환 소자(31) 및 청색광을 검출하는 광전 변환 소자(33)가 하층에 매트릭스 구조로 형성된 2층 구조이어도 된다. 이들의 구조는 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자가 입사광에 대하여 가장 가까운 층에 배치되어 있는 것이다.
또한, 매트릭스 구조의 경우의 광전 변환 소자의 배열은 베이어 배열, 허니콤 배열, 스트라이프상 배열, 델타 배열 등의 배열로부터 선택할 수 있다.
전술한 바와 같이, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 녹색 영역에 샤프한 흡수 스펙트럼을 갖고 있으므로, 녹색의 광전 변환 소자의 광전 변환 소자 재료로서 사용했을 때, 선택적으로 녹색광을 흡수하여 적색광과 청색광을 투과할 수 있다. 이 경우, 도 7과 같이 광전 변환 소자가 종형으로 적층된 구조인 경우에는 녹색의 광전 변환 소자를 최상층, 즉 입사광에 대하여 가장 가까운 층으로서 형성함으로써, 녹색의 광전 변환 소자에 있어서 적색광 및 청색광의 검출 노이즈를 매우 적게 할 수 있다. 또한, 녹색의 광전 변환 소자에 있어서 적색광 및 청색광의 흡수가 적으므로, 하층의 적색 및 청색의 광전 변환 소자에 있어서 매우 높은 감도로 광을 검출할 수 있다. 따라서, 색분리성이 우수한 컬러 이미지 센서를 제공할 수 있다. 각 색의 적층의 순서는 이것에 한정하지 않고, 도 7과는 달라도 되지만, 상기의 관점으로부터, 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자에 본 발명의 광전 변환 소자를 사용한 경우, 녹색의 광전 변환 소자를 최상층에 배치하는 구성이 바람직하다. 또한, 청색의 광전 변환 소자의 색선택성이 우수한 경우에는 단파장 검출의 용이함의 관점에서, 청색의 광전 변환 소자를 최상층에 배치하는 구성을 가져도 좋다.
또한, 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자에 본 발명의 광전 변환 소자를 사용하고, 적색광을 검출하는 광전 변환 소자 및 청색광을 검출하는 광전 변환 소자에 대해서는 종래 사용되고 있는 무기계의 광전 변환 재료나 유기 광전 변환 재료로부터 적당하게 조합해서 사용해도 된다.
실시예
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기의 각 실시예에 있는 화합물의 번호는 상기에 기재한 화합물의 번호를 나타내는 것이다. 또한, 구조 분석에 관한 평가 방법을 하기에 나타낸다.
화합물의 1H-NMR은 초전도 FTNMR EX-270(JEOL, Ltd. 제품)을 사용하고, 중 클로로포름 용액으로 측정을 행했다.
화합물의 흡수 스펙트럼은 U-3200형 분광 광도계(Hitachi, Ltd. 제품)을 사용하고, 석영 기판 상에 측정 샘플을 50nm의 막두께로 증착해서 측정을 행했다. 흡수 계수는 Lambert-Beer Law에 의해 계산했다.
합성예 1
화합물 [1]의 합성 방법
3,5-디브로모벤즈알데히드(3.0g), 4-t-부틸페닐보론산(5.3g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g), 탄산 칼륨(2.0g)을 플라스크에 넣고, 질소 치환했다. 여기에 탈기한 톨루엔(30mL) 및 탈기한 물(10mL)을 가하고, 4시간 환류했다. 반응 용액을 실온까지 냉각하고, 유기층을 분액한 후에 포화 식염수로 세정했다. 이 유기층을 황산 마그네슘에서 건조하고, 여과 후, 용매를 증류 제거했다. 얻어진 반응 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하고, 3,5-비스(4-t-부틸페닐)벤즈알데히드(3.5g)를 백색 고체로서 얻었다.
3,5-비스(4-t-부틸페닐)벤즈알데히드(1.5g)와 2,4-디메틸피롤(0.7g)을 반응 용액에 넣고, 탈수 디클로로메탄(200mL) 및 트리플루오로아세트산(1방울)을 가하고, 질소 분위기 하, 4시간 교반했다. 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(0.85g)의 탈수 디클로로메탄 용액을 가하고, 1시간 더 교반했다. 반응 종료 후, 3불화 붕소 디에틸에테르 착체(7.0mL) 및 디이소프로필에틸아민(7.0mL)을 가하고, 4시간 교반한 후, 물(100mL)을 더 가해서 교반하고, 유기층을 분액했다. 이 유기층을 황산 마그네슘에서 건조하고, 여과 후, 용매를 증류 제거했다. 얻어진 반응 생성물을 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 정제하고, 하기에 나타내는 화합물 [1]을 0.4g 얻었다(수율 18%).
1H-NMR(CDCl3, ppm): 7.95(s, 1H), 7.63-7.48(m, 10H), 6.00(s, 2H), 2.58(s, 6H), 1.50(s, 6H), 1.37(s, 18H).
또한, 화합물 [1]의 광흡수 특성은 이하와 같았다.
흡수 스펙트럼: λmax 514nm(박막: 50nm)
반치폭: 39nm
흡수 계수: 1.21×105/cm
(화합물 D-1 및 화합물 [1]을 포함하는 막의 광흡수 특성)
석영 기판 상에 하기에 나타내는 화합물 D-1과 상기 화합물 [1]을 증착 속도비 1:1로 50nm 증착했다. 증착막의 흡수 스펙트럼을 측정한 결과, 도 5에 나타내는 바와 같이 녹색 영역만에 흡수를 갖는 샤프한 흡수 스펙트럼이 되었다. 또한, 광흡수 특성은 이하와 같았다.
흡수 스펙트럼: λmax 514nm
반치폭 :39nm
흡수 계수: 7.42×104/cm
(화합물 D-1과 화합물 A-1을 포함하는 막의 광흡수 특성)
화합물 [1] 대신에 A-1을 사용한 것 이외는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 D-1과 화합물 A-1을 석영 기판 상에 증착하고, 흡수 스펙트럼을 측정했다. 도 6에 나타내는 바와 같이 녹색 영역뿐만 아니라, 적색 영역 및 청색 영역에도 흡수를 갖는 브로드한 흡수 스펙트럼이 되었다. 또한, 광흡수 특성은 이하와 같았다.
흡수 스펙트럼: λmax 529nm
반치폭: 142nm
흡수 계수: 9.06×104/cm.
실시예 1
화합물 [1]을 사용한 광전 변환 소자를 다음과 같이 제작했다. ITO 투명 도전막을 150nm 퇴적시킨 유리 기판(Asahi Glass Co., Ltd. 제품, 15Ω/□, 전자빔 증착품)을 30×40mm로 절단하고, 에칭을 행하여 양극 기판을 얻었다. 얻어진 양극 기판을 아세톤 및 "SEMICOCLEAN(등록상표) 56"(Furuuchi Chemical Corporation 제품) 을 이용하여, 각각 15분간 초음파 세정하고나서, 초순수로 세정했다. 이어서, 이소프로필알콜을 이용하여 15분간 초음파 세정하고, 열 메탄올에 15분간 더 침지시킨 후, 건조했다. 이 양극 기판을 소자를 제작하기 직전에 1시간 UV-오존 처리하고, 진공 증착 장치내에 설치하고, 장치내의 진공도가 5×10-5Pa 이하가 될 때까지 배기했다. 이 양극 기판의 ITO층 상에 저항 가열법에 의해, 전자 저지층으로서 산화 몰리브덴을 30nm 증착했다. 다음에 광전 변환층으로서 화합물 D-1과 화합물 [1]을 증착 속도비 1:1로 공증착했다. 다음에, 알루미늄을 100nm 증착해서 음극으로 하고, 사방 5×5mm의 소자를 얻었다. 여기서 말하는 막 두께는 수정 발진식 막두께 모니터 표시값이다.
비교예 1
광전 변환층을 증착할 때, 화합물 [1] 대신에 A-1을 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 광전 변환 소자를 제작했다.
실시예 1 및 비교예 1의 각 광전 변환 소자에 바이어스 전압(-3V)을 인가했을 때의 분광 감도 특성을 각각 도 9 및 도 10에 나타낸다. 또한, 분광 감도 특성은 분광 감도 측정 장치(SM-250, Bunkoukeiki Co., Ltd. 제품)를 사용하고, 400nm∼700nm까지의 단색광을 광전 변환 소자에 조사했을 때의 출력 전류를 구함으로써 측정을 행했다.
실시예 1의 소자에 있어서는 파장 450nm 이상 550nm 이하의 녹색 영역에 있어서 양호한 선택성으로 광전 변환할 수 있었다. 한편, 비교예 1의 소자에 있어서는 파장 450nm 미만의 청색 영역 및 파장 550nm보다 장파장의 적색 영역도 광전 변환되고 있어 색선택성이 열악한 결과가 되었다.
실시예 2∼3
화합물 D-1과 화합물 [1]의 증착 속도비를 각각 2:1, 3:1로 변경한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 광전 변환 소자를 제작했다. 각 광전 변환 소자에 바이어스 전압(-5V)을 인가했을 때의 광전 변환 특성을 표 1에 나타낸다. 어느 쪽의 소자에 있어서도 색선택성이 양호한 광전 변환 특성을 나타냈다.
실시예 4∼10, 비교예 2
화합물 [1] 대신에 n형 반도체 재료로서 하기에 나타내는 화합물을 사용한 것이외는 실시예 1과 동일하게 하여 광전 변환 소자를 제작했다. 각 광전 변환 소자에 바이어스 전압(-5V)을 인가했을 때의 광전 변환 특성을 표 1에 나타낸다. 실시예 4∼10에 있어서는 흡수 스펙트럼의 반치폭이 작아 색선택성이 양호했지만, 비교예 2에 있어서는 흡수 스펙트럼의 반치폭이 커서 색선택성이 악화했다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 광전 변환 소자는 이미지 센서나 태양 전지 등의 분야에 응용 가능하다. 구체적으로는 휴대전화, 스마트폰, 태블릿형 PC, 디지털 스틸 카메라 등에 탑재된 촬영 소자나, 광기전력 발생기, 가시광 센서 등의 센싱 디바이스 등의 분야에 이용 가능하다
10 : 제 1 전극 13 : 전자 저지층
15 : 광전 변환층 17 : 정공 저지층
20 : 제 2 전극 30 : 광
31 : 적색광을 검출하는 광전 변환 소자
32 : 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자
33 : 청색광을 검출하는 광전 변환 소자
15 : 광전 변환층 17 : 정공 저지층
20 : 제 2 전극 30 : 광
31 : 적색광을 검출하는 광전 변환 소자
32 : 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자
33 : 청색광을 검출하는 광전 변환 소자
Claims (13)
- 제 1 전극과 제 2 전극의 사이에 적어도 1층의 유기층이 존재하고, 광을 전기 에너지로 변환하는 광전 변환 소자로서, 상기 유기층에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 광전 변환 소자.
[R1∼R4는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 아릴에테르기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R5 및 R6은 할로겐, 수소 또는 알킬기이고, 각각 같거나 달라도 된다; R7은 아릴기, 헤테로아릴기 또는 알케닐기이다; M은 m가의 금속을 나타내고, 붕소, 베릴륨, 마그네슘, 알루미늄, 크롬, 철, 니켈, 구리, 아연 및 백금에서 선택되는 적어도 1종이다; L은 할로겐, 수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택된다; m은 1 내지 6이고, m-1이 2 이상인 경우, 각 L은 서로 같거나 달라도 된다] - 제 1 항에 있어서,
일반식(1)의 R1∼R4가 메틸기이고, R5 및 R6이 수소인 광전 변환 소자. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
일반식(1)의 M이 붕소, L이 불소 또는 불소 함유 아릴기, m-1이 2인 광전 변환 소자. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(1)의 R7이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 광전 변환 소자. - 제 4 항에 있어서,
일반식(1)의 R7이 하기 일반식(2)으로 나타내어지는 광전 변환 소자.
[R8은 아릴기 또는 헤테로아릴기이다. l은 1∼3의 정수이다. l이 2 이상인 경우, R8은 각각 같거나 달라도 된다] - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 유기층이 광전 변환층을 포함하고, 상기 광전 변환층에 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 함유하는 광전 변환 소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 광전 변환층이 2종류의 광전 변환 소자 재료로 구성되어 있고, 그 중의 1종류가 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물인 광전 변환 소자. - 제 7 항에 있어서,
상기 2종류의 광전 변환 소자 재료가 각각 전자 공여성 및 전자 수용성의 광전 변환 소자 재료이고, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 전자 수용성의 광전 변환 소자 재료인 광전 변환 소자. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 광전 변환 소자를 포함하는 이미지 센서.
- 제 9 항에 있어서,
2종류 이상의 광전 변환 소자를 갖고, 그 중의 1 종류의 광전 변환 소자가 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 광전 변환 소자인 이미지 센서. - 제 10 항에 있어서,
상기 2종류 이상의 광전 변환 소자가 적층 구조를 갖는 이미지 센서. - 제 11 항에 있어서,
적색광, 녹색광 및 청색광을 검출하는 광전 변환 소자를 갖고, 상기 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자가 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 광전 변환 소자인 이미지 센서. - 제 12 항에 있어서,
상기 녹색광을 검출하는 광전 변환 소자가 입사광에 대하여 가장 가까운 층에 배치되어 있는 이미지 센서.
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