CN117384146A - 一种三芳胺类的化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三芳胺类的化合物及其有机电致发光器件,具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明所述的三芳胺类的化合物具有优良的空间构型、较高的玻璃化转变温度以及适当的HOMO能级和三线态能级,能够有效控制材料的结晶性,使得化合物具有良好的热稳定性,在作为空穴传输层材料时,能够有效提高器件发光效率,延长器件的使用寿命。同时,本发明所述的三芳胺类的化合物还具有较高的折射率,将其作为覆盖层材料时,可以有效减少OLED器件中的全反射损失和波导损失,提高器件的发光效率。本发明的三芳胺类的化合物合成简单易操作,可广泛应用于面板显示、照明光源、有机太阳能电池等领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种三芳胺类的化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)依靠超轻薄、全固化、低电耗、自然光、响应速度快、色域宽广、温度特性好、可实现柔软显示等诸多突出的性能正在迅速崛起。近20年内,OLED显示技术取得了巨大的发展,应用范围涉及了手机及数码相机等移动终端的显示屏、仪器仪表的显示屏及电脑显示器等多个领域。现在,人们对显示器和照明的要求越来越高,而集诸多优点于一身的OLED,也深深吸引着全球许多企业以及高校的高端技术人员努力探索。
随着科学技术的不断进步,有机电致发光器件的结构不断优化,已经从简单的单层器件结构发展为三层以及多层器件结构,目前,有机电致发光器件涉及的有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。
空穴传输层的基本作用就是要提高空穴在器件中的传输速率,并有效的将电子阻挡在发光层内,实现载流子间的最大复合。同时,空穴传输材料还要具备良好的热稳定性、成膜性,以及恰当的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级等,以达到包括发光层在内的层与层之间的高匹配度,从而提高器件的亮度、发光效率和使用寿命。此外,由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大差距,严重制约了OLED的发展应用。通过将具有较高折射率的覆盖层设置在半透明电极的外侧,,可以有效减少OLED器件中的全反射损失和波导损失,提高光耦合输出效率。
针对当前OLED器件的产业应用要求,必须选择具有更高性能的OLED功能材料,才能实现器件的高效率、长寿命等综合特性。因此开发出更高性能的空穴传输层材料和覆盖层材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题,本发明提供了一种三芳胺类的化合物,可有效提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。具体的,本发明的技术方案如下:
具体而言,本发明提供一种三芳胺类的化合物,所述三芳胺类的化合物具有化学式1的结构,
其中,所述A选自下列式1-1所示的基团;
所述B选自式1-2或式1-3所示的基团;
所述Ar选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述v相同或不同的选自C或N原子;当v为与L3相连的连接位点时,v为C原子;
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合,或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环、两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;所述a选自1、2、3或4;所述b选自1、2或3;
所述x相同或不同的选自C或N原子;
所述R3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合;
所述R4、R5、R6相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,其中两个相邻的R4之间相互连接形成取代或未取代的环;所述c选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Y0选自O原子、S原子或N(Ra);所述Ra选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Y1、Y2独立地选自O原子或S原子;
所述E相同或不同的选自C(Rb)或N原子,所述Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rb之间相互连接形成取代或未取代的环;前提是当E为与L2相连的连接位点时,E为C原子;
所述L1选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种。
本发明提供一种有机电致发光器件,有机电致发光器件包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
有益效果
本发明提供一种三芳胺类的化合物及其有机电至发光器件,本发明化合物具有优良的空间构型、较高的玻璃化转变温度以及适当的HOMO能级和三线态能级,能够有效控制材料的结晶性,使得化合物具有良好的热稳定性,将其作为空穴传输层应用于OLED器件时,与相邻的其他有机功能层具有较高的能级匹配度,一方面降低了空穴传输的阻力,另一方面能够有效的将电子限制在发光层中,阻挡其向空穴传输层移动,该化合物能够有效提升器件的发光效率,延长器件的使用寿命;同时,本发明的三芳胺类的化合物具有较高的折射率,将其作为覆盖层材料应用于有机发光器件中,可以有效减少OLED器件中的全反射损失和波导损失,提高器件的发光效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中,“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或多个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示 可表示以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如,可表示可表示 可表示 以此类推。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后,得到的一价基团的总称,其可以为直链烷基或支链烷基,优选具有1至25个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基等,但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去掉一个氢原子后,得到的一价基团的总称,可为环烷基、环烯基等,优选具有3至25个碳原子,更优选3至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子,具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,得到的一价基团的总称,其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至18个碳原子,特别优选6至15个碳原子,最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,具体实例可包含联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,具体实例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基、螺二芴基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代后,得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子,优选具有2至30个碳原子,更优选2至18个碳原子,特别优选2至15个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基具体实例可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基具体实例可包含联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基具体实例可包含喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉两个氢原子后,得到的二价基团的总称,可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基,优选具有6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,具体实例可包含亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等,但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等,但不限于此。优选具有2至30个碳原子,更优选2至18个碳原子,特别优选2至15个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团,亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(R)3基团,其中每个R相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烯基、取代或未取代的C3~C30的脂环基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基。优选的,每个R相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至30个,优选6至24个,再优选6至18个,最优选6至12个。所述杂芳基的碳原子数优选为2至30个,优选2至24个,再优选2至18个,最优选2至12个。优选的,每个R相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基。实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指芳环与脂环稠合在一起后去掉一个氢原子后而成的一价基团。芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,最优选6至14个碳原子,脂肪族环优选3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例包括苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙烷基、萘并环丁烷基、萘并环戊烷基、萘并环己烷基、萘并环戊烯基、萘并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述脂环优选具有3至15个碳原子,更优选具有3至12个碳原子,特别优选具有3至7个碳原子。所述杂芳环优选具有2至30个碳原子,更优选具有2至20个碳原子,特别优选具有3至15个碳原子。实例可包括吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环庚烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,得到的二价基团的总称。芳香族环优选6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,最优选6至14个碳原子,脂肪族环优选3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例包括亚苯并环丙烷基、亚苯并环丁烷基、亚苯并环戊烷基、亚苯并环己烷基、亚苯并环庚烷基、亚苯并环丁烯基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环丙烷基、亚萘并环丁烷基、亚萘并环戊烷基、亚萘并环己烷基、亚萘并环戊烯基、亚萘并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。所述脂环优选具有3至15个碳原子,更优选具有3至12个碳原子,特别优选具有3至7个碳原子。所述杂芳环优选具有2至30个碳原子,更优选具有2至20个碳原子,特别优选具有3至15个碳原子。实例可包括亚吡啶并环丁烷基、亚吡啶并环戊烷基、亚吡啶并环己烷基、亚吡啶并环庚烷基、亚吡啶并环戊烯基、亚吡啶并环己烯基等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时,所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团,氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代C1~C30的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的脂环基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团:氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。此外,上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系,连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环或者稠合环;芳香族环系具体实例可包括苯、萘、蒽、菲或芘,但不限于此;脂肪族环系具体实例可包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环丁烯、环戊烯或环己烯,但不限于此;芳香族环和脂肪族环二者形成的稠合环系具体实例可包括苯并环丙烷、苯并环丁烷、苯并环戊烷、苯并环己烷、苯并环丁烯、苯并环戊烯或苯并环己烯,但不限于次。
本发明所述“至少一个”包括,在允许的情况下,一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明所述“一个或多个”包括,在允许的情况下,一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明提供一种三芳胺类的化合物,所述三芳胺类的化合物具有化学式1的结构,
其中,所述A选自下列式1-1所示的基团;
所述B选自式1-2或式1-3所示的基团;
所述Ar选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述v相同或不同的选自C或N原子;当v为与L3相连的连接位点时,v为C原子;
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合,或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环、两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;所述a选自1、2、3或4;所述b选自1、2或3;
所述x相同或不同的选自C或N原子;
所述R3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合;
所述R4、R5、R6相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,其中两个相邻的R4之间相互连接形成取代或未取代的环;所述c选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Y0选自O原子、S原子或N(Ra);所述Ra选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Y1、Y2独立地选自O原子或S原子;
所述E相同或不同的选自C(Rb)或N原子,所述Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rb之间相互连接形成取代或未取代的环;前提是当E为与L2相连的连接位点时,E为C原子;
所述L1选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种。
优选的,所述R3选自取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
优选的,所述A选自下列基团中的任意一种,
所述R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
所述c选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述c1选自1、2、3或4;所述c2选自1、2、3、4或5;所述c3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述c4选自1、2、3、4、5、6或7;所述c5选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述c6选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述c7选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;所述c8选自1、2、3、4、5或6;所述c9选自1、2或3。
优选的,所述B选自下列基团中的任意一种,
所述R5、R6选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Ra相同或不同的选自取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述E相同或不同的选自C(Rb)或N原子,所述Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种。
优选的,各基团中至多有3个E选自N,或者至多有两个E选自N,或者至多有一个E选自N。
优选的,所述B选自下列基团中的任意一种,
所述R5、R6、Rb独立地选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Ra相同或不同的选自取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3或4;所述d2选自0、1、2或3;所述d3选自0、1或2;所述d4选自0、1、2、3、4、5或6;所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的,所述R5、R6、Rb独立地选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
优选的,所述Ra相同或不同的选自取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
优选的,所述B为式1-3时,选自如下基团,
所述R6、Rb独立地选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种。
所述d2选自0、1、2或3;所述d3选自0、1或2;所述d6选自0、1、2、3、4或5;所述d7选自0、1、2、3、4、5、6或7。
优选的,所述Ar选自下列基团中的任意一种,
所述z相同或不同的选自C(Rc)或N原子,所述Rc相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述W1、W3独立地选自O、S、C(Rd Re)、N(Rf)中的任意一种;
所述W2选自C(Rg)或N;
所述Rd、Re、Rg独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rd、Re之间形成取代或未取代的螺环;
所述Rf选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述环M选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
优选的,所述Ar选自下列基团中的任意一种,
所述R7相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述e1选自1、2、3、4或5;所述e2选自1、2、3或4;所述e3选自1、2、3、4、5、6或7;所述e4选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述e5选自1、2、3、4、5或6;所述e6选自1或2;所述e7选自1、2或3;所述e8选自1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的,所述Ar选自下列基团中的任意一种,
所述q1选自1、2、3、4或5;所述q2选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述q3选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13;所述q4选自1、2、3、4、5、6或7。
优选的,所述L1选自下列基团中的任意一种,所述L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的任意一种,
所述T相同或不同的选自C(Rh)或N原子,所述Rh相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rh之间相互连接形成取代或未取代的环;
所述t1、t2、t3、t4独立地选自0或1;
所述Q1、Q2独立地选自O、S、C(Rk Rp)、N(Rq)中的任意一种;
所述Q3选自C(Rw)或N;
所述Rk、Rp、Rw独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rk、Rp之间形成取代或未取代的螺环;
所述Rq选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述环N选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
优选的,所述L1选自下列基团中的任意一种,所述L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的任意一种,
所述R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述k1选自1、2、3或4;所述k2选自1、2、3、4、5或6;所述k3选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述k4选自1或2;所述k5选自1、2或3;所述k6选自1、2、3、4、5、6或7;所述k7选自1、2、3、4或5。
优选的,所述R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
最优选的,所述三芳胺类的化合物选自下列结构,
上列举了本发明所述化学式1表示的三芳胺类的化合物的一些具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式1所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述有机电致发光器件,包含阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或所述阴极背离所述阳极一侧,所述有机物层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述的有机电致发光器件可以包含一个或一个以上有机物层,其中,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间,所述有机物层包含空穴传输区域、发光层、电子传输区域,所述发光层位于所述阳极和所述阴极之间,所述空穴传输区域位于所述阳极和所述发光层之间,所述电子传输区域位于所述发光层和所述阴极之间;所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极一侧,所述有机物层包含覆盖层。
作为本发明所述的有机物层,可以具有单层有机物层和多层有机物层。其中,单层有机物层包括含有单种材料的单个层或包括含有多种材料的单个层;多层有机物层包括含有多种材料的多个层。
优选的,所述有机电致发光器件,包括阳极、阴极和位于所述阳极与阴极之间的有机物层,所述有机物层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述空穴传输区域包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述空穴传输区域包含空穴注入层和空穴传输层,所述空穴注入层位于所述阳极和所述发光层之间,所述空穴传输层位于所述空穴注入层和所述发光层之间,所述空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层,其中,所述第一空穴传输层位于空穴注入层与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间;优选的,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层中至少一层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述第一空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第二空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述空穴传输层包含第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层,其中,所述第一空穴传输层位于空穴注入层与发光层之间,所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述第三空穴传输层位于第二空穴传输层与发光层之间。优选的,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层中至少一层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述第一空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第二空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第三空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第一空穴传输层、第三空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第二空穴传输层、第三空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上;优选的,所述第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
优选的,所述有机物层位于所述阴极背离所述阳极一侧,所述有机物层包含覆盖层,所述的覆盖层可为单层结构、两层结构或者多层结构,所述覆盖层包含本发明所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定,可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍:
本发明所述的阳极优选具有较高的功函数的材料。阳极包含但不限于如下所述材料,金属或其合金、金属氧化物、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括金(Au)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、聚苯胺等,但不限于此。本发明所述的空穴注入层材料,优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料,优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料,优选具有较好的空穴传输性能的材料,可以选择芳香族胺类衍生物、咔唑衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、苯乙烯类化合物、丁二烯类化合物等小分子材料以及聚对苯撑衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物等聚合物材料及本发明提供的一种三芳胺类的化合物,但不限于此。优选的,空穴传输层选自本发明所述的三芳胺类的化合物,其可以是单一物质构成的单一结构,也可是不同物质形成的单层结构或多层结构,空穴传输层可包括单层,也可包括第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层或者更多层。
本发明所述的发光层材料,可使用红色、绿色或蓝色发光材料,通常包含主体材料和掺杂材料,发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料,掺杂材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料,或者由荧光和磷光材料搭配组合而成,主体材料和掺杂材料的掺杂比例,可根据所用的材料而不同,优选的是以主体化合物计的掺杂剂的掺杂浓度小于20wt%。掺杂材料可以使用荧光性化合物,例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等。实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等,还可以使用磷光发光材料,例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物,实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。
发光层的主体材料需要具备恰当的能级,将激发能量有效地传递到客体发光材料,可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等,以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等,但不限于此。
本发明所述的电子传输材料要求具有很好的电子传输性能,能够有效地把电子从阴极传输到发光层中,具有很大的电子迁移率。可以含有如下化合物中的任意一种或几种,噻唑衍生物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物、氧杂噁唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、菲罗啉衍生物、金属螯合物等,但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料,优选具有良好接受电子能力的材料,电子注入层材料可包括金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、金属氧化物及其他电子注入性高的物质。具体实例可包括:Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、LiO、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等,但不限于此。
本发明所述的阴极材料,优选具有较低的功函数的材料。阴极包含但不限于如下所述材料,金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、锂(Li)、镁(Mg)、镁:银(Mg:Ag)等,但不限于此。
本发明所述的覆盖层,除了可使用本发明提供的三芳胺类的化合物中的任意一种或至少两种的组合外,还可选自下列结构中的任意一种或一种以上:无机化合物(例如金属氧化物、金属氮化物、金属氟化物等)、有机化合物(芳基胺衍生物、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物等),或可由无机合物与有机化合物混合形成,但不限于此。
以下是本发明化学式1表示的三芳胺类的化合物的一种制备方法,但本发明的制备方法不限于此。化学式1三芳胺类的化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备,取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
化学式1三芳胺类的化合物的制备:
对本发明化学式1所示的三芳胺类的化合物的制备方法没有特别限制,可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如,碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等,具体方法如下:
中间体的合成:
化合物的合成:
Xa、Xb、Xc、Xd各自独立的选自I、Br、Cl中的任意一种;所述R1、R2、v、Ar、A、B、L1、L2、L3、a、b的限定与上述限定相同。
原料与试剂:本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器:G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司,英国);Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司,德国)
[合成实施例]
合成实施例1:中间体A-72的制备
中间体b-72的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中依次加入中间体a-72(22.55g,70.00mmol)、联硼酸频那醇酯(17.78g,70.00mmol)、KOAc(15.51g,158.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.86g,1.17mmol)、1,4-二氧六环(500mL),然后加热回流反应3.5小时,反应结束后,冷却至室温,向其中加入500mL蒸馏水,然后用乙酸乙酯(600mL×3)萃取,有机层用无水MgSO4干燥,旋蒸除掉乙酸乙酯,然后再使用甲苯:甲醇=40:1重结晶,干燥得到中间体b-72(21.71g,收率84%);HPLC纯度≥99.85%。质谱m/z:369.1911(理论值:369.1900)。
中间体A-72的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中依次加入b-72(18.46g,50.00mmol)、c-729(13.61g,50.00mmol)、K2CO3(11.06g,80mmol)、210mL混合溶剂(甲苯:乙醇:水=2:1:1),然后通氮气置换空气三次,再加入Pd(PPh3)4(0.58g,0.50mmol),加热回流反应4小时,反应结束后,待反应混合物冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,将所得固体用甲苯重结晶,干燥得到中间体A-72(15.64g,收率72%);HPLC纯度≥99.82%。质谱m/z:434.1770(理论值:434.1783)。
合成实施例2:中间体A-78的制备
根据实施例1的方法,将c-72替换为等摩尔的c-78,得到中间体A-78(15.43g),HPLC检测固体纯度≥99.87%。质谱m/z:434.1771(理论值:434.1783)。
合成实施例3:中间体A-198的制备
根据实施例1的方法,将a-72替换为等摩尔的a-198,c-72替换为等摩尔的c-198,得到中间体A-198(13.07g),HPLC检测固体纯度≥99.84%。质谱m/z:339.1795(理论值:339.1784)。
合成实施例4:中间体A-201的制备
根据实施例1的方法,将a-72替换为等摩尔的a-201,c-72替换为等摩尔的c-198,得到中间体A-201(14.64g),HPLC检测固体纯度≥99.83%。质谱m/z:390.2084(理论值:390.2096)。
合成实施例5:中间体A-260的制备
根据实施例1的方法,将a-72替换为等摩尔的a-260,c-72替换为等摩尔的c-198,得到中间体A-260(15.25g),HPLC检测固体纯度≥99.86%。质谱m/z:406.1879(理论值:406.1865)。
合成实施例6:化合物4的制备
合成中间体I-4
在氮气保护下,向反应瓶中依次加入甲苯(300ml)、A-4(12.92g,50.00mmol)、B-4(16.76g,50.00mmol)、醋酸钯(0.17g,0.75mmol)、叔丁醇钠(9.61g,100.00mmol)和三叔丁基膦(3mL的0.50M的甲苯溶液),搅拌混合物,加热回流反应3小时,反应完成后,将反应液冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取,收集有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏除去溶剂,用甲苯:乙醇(10:1)重结晶,得到中间体I-4(21.28g,收率83%),HPLC检测固体纯度≥99.88%。质谱m/z:512.2239(理论值:512.2252)。
合成化合物4
在氮气保护下,向反应瓶中依次加入甲苯(200ml)、中间体I-4(12.82g,25.00mmol)、C-4(4.93g,25.00mmol)、Pd2(dba)3(0.23g,0.25mmol)、叔丁醇钠(4.81g,50.00mmol)和X-Phos(0.24g,0.50mmol),搅拌混合物,加热回流反应5小时,反应完成后,将反应液冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取,收集有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏除去溶剂,用甲苯重结晶,得到化合物4(12.26g,收率78%),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:628.2531(理论值:628.2515)。理论元素含量(%)C46H32N2O:C,87.87;H,5.13;N,4.46。实测元素含量(%):C,87.82H,5.15;N,4.48。
合成实施例7:化合物38的制备
根据实施例6的方法,将B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-38,得到化合物38(14.49g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:782.2740(理论值:782.2756)。理论元素含量(%)C57H38N2S:C,87.44;H,4.89;N,3.58。实测元素含量(%):C,87.47;H,4.88;N,3.54。
合成实施例8:化合物48的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-48,得到化合物48(14.54g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:830.3287(理论值:830.3297)。理论元素含量(%)C62H42N2O:C,89.61;H,5.09;N,3.37。实测元素含量(%):C,89.66;H,5.05;N,3.36。
合成实施例9:化合物56的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-56,得到化合物56(15.72g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:872.3237(理论值:872.3225)。理论元素含量(%)C64H44N2S:C,88.04;H,5.08;N,3.21。实测元素含量(%):C,88.06;H,5.05;N,3.23。
合成实施例10:化合物72的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-72,C-4替换为等摩尔的C-72,得到化合物72(13.96g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:820.2900(理论值:820.2912)。理论元素含量(%)C60H40N2S:C,87.77;H,4.91;N,3.41。实测元素含量(%):C,87.75;H,4.93;N,3.42。
合成实施例11:化合物78的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-78,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物78(16.27g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:942.3623(理论值:942.3610)。理论元素含量(%)C71H46N2O:C,90.42;H,4.92;N,2.97。实测元素含量(%):C,90.44;H,4.94;N,2.94。
合成实施例12:化合物19的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-79,C-4替换为等摩尔的C-79,得到化合物79(14.65g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:836.3211(理论值:836.3225)。理论元素含量(%)C61H44N2S:C,87.53;H,5.30;N,3.35。实测元素含量(%):C,87.50;H,5.34;N,3.32。
合成实施例13:化合物90的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-90,C-4替换为等摩尔的C-90,得到化合物90(15.90g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:948.3190(理论值:948.3174)。理论元素含量(%)C69H44N2OS:C,87.31;H,4.67;N,2.95。实测元素含量(%):C,87.33;H,4.62;N,2.97。
合成实施例14:化合物91的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-91,C-4替换为等摩尔的C-91,得到化合物91(14.25g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:780.3155(理论值:780.3141)。理论元素含量(%)C58H40N2O:C,89.20;H,5.16;N,3.59。实测元素含量(%):C,89.24;H,5.18;N,3.55。
合成实施例15:化合物154的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-154,B-4替换为等摩尔的B-154,C-4替换为等摩尔的C-154,得到化合物154(15.85g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:892.3441(理论值:892.3454)。理论元素含量(%)C67H44N2O:C,90.11;H,4.97;N,3.14。实测元素含量(%):C,90.14;H,4.95;N,3.12。
合成实施例16:化合物155的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-155,C-4替换为等摩尔的C-155,得到化合物155(14.67g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:837.3237(理论值:837.3226)。理论元素含量(%)C61H35D5N2S:C,87.42;H,5.41;N,3.34。实测元素含量(%):C,87.45;H,5.43;N,3.30。
合成实施例17:化合物169的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-169,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-169,得到化合物169(15.62g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:832.2901(理论值:832.2912)。理论元素含量(%)C61H40N2S:C,87.95;H,4.84;N,3.36。实测元素含量(%):C,87.98;H,4.86;N,3.32。
合成实施例18:化合物182的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物182(15.03g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:780.3157(理论值:780.3141)。理论元素含量(%)C58H40N2O:C,89.20;H,5.16;N,3.59。实测元素含量(%):C,89.22;H,5.18;N,3.56。
合成实施例19:化合物186的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-186,得到化合物186(15.54g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:796.2900(理论值:796.2912)。理论元素含量(%)C58H40N2S:C,87.40;H,5.06;N,3.51。实测元素含量(%):C,87.44;H,5.04;N,3.54。
合成实施例20:化合物187的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-169,得到化合物187(15.34g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:796.2902(理论值:796.2912)。理论元素含量(%)C58H40N2S:C,87.40;H,5.06;N,3.51。实测元素含量(%):C,87.42;H,5.03;N,3.53。
合成实施例21:化合物198的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-198,C-4替换为等摩尔的C-198,得到化合物198(15.24g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:801.3238(理论值:801.3226)。理论元素含量(%)C58H35D5N2S:C,86.86;H,5.65;N,3.49。实测元素含量(%):C,86.88;H,5.67;N,3.45。
合成实施例22:化合物201的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-201,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物201(15.90g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:836.3784(理论值:836.3767)。理论元素含量(%)C62H48N2O:C,88.96;H,5.78;N,3.35。实测元素含量(%):C,88.94;H,5.76;N,3.38。
合成实施例23:化合物203的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-203,C-4替换为等摩尔的C-203,得到化合物203(14.45g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:780.3127(理论值:780.3141)。理论元素含量(%)C58H40N2O:C,89.20;H,5.16;N,3.59。实测元素含量(%):C,89.22;H,5.18;N,3.55。
合成实施例24:化合物211的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-211,B-4替换为等摩尔的B-211,C-4替换为等摩尔的C-211,得到化合物211(14.06g),HPLC检测固体纯度≥99.91%。质谱m/z:780.3159(理论值:780.3141)。理论元素含量(%)C58H40N2O:C,89.20;H,5.16;N,3.59。实测元素含量(%):C,89.23;H,5.19;N,3.54。
合成实施例25:化合物217的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-217,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物217(15.31g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:784.3380(理论值:784.3392)。理论元素含量(%)C58H36D4N2O:C,88.74;H,5.65;N,3.57。实测元素含量(%):C,88.78;H,5.63;N,3.55。
合成实施例26:化合物221的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-221,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物221(15.86g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:856.3442(理论值:856.3454)。理论元素含量(%)C64H44N2O:C,89.69;H,5.17;N,3.27。实测元素含量(%):C,89.67;H,5.19;N,3.25。
合成实施例27:化合物256的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-211,得到化合物256(16.44g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:842.3287(理论值:842.3297)。理论元素含量(%)C63H42N2O:C,89.76;H,5.02;N,3.32。实测元素含量(%):C,89.73;H,5.05;N,3.33。
合成实施例28:化合物257的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物257(16.23g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:842.3286(理论值:842.3297)。理论元素含量(%)C63H42N2O:C,89.76;H,5.02;N,3.32。实测元素含量(%):C,89.72;H,5.04;N,3.34。
合成实施例29:化合物260的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-260,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物260(17.39g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:914.3683(理论值:914.3692)。理论元素含量(%)C66H50N2OSi:C,86.62;H,5.51;N,3.06。实测元素含量(%):C,86.65;H,5.53;N,3.02。
合成实施例30:化合物261的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-186,得到化合物261(16.75g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:858.3080(理论值:858.3069)。理论元素含量(%)C63H42N2S:C,88.08;H,4.93;N,3.26。实测元素含量(%):C,88.09;H,4.95;N,3.21。
合成实施例31:化合物265的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-265,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物265(17.08g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:898.3936(理论值:898.3923)。理论元素含量(%)C67H50N2O:C,89.50;H,5.61;N,3.12。实测元素含量(%):C,89.52;H,5.63;N,3.10。
合成实施例32:化合物267的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-198,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物267(16.11g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:847.3623(理论值:847.3611)。理论元素含量(%)C63H37D5N2O:C,89.23;H,5.59;N,3.30。实测元素含量(%):C,89.22;H,5.56;N,3.35。
合成实施例33:化合物276的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-276,C-4替换为等摩尔的C-211,得到化合物276(16.50g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:856.3440(理论值:856.3454)。理论元素含量(%)C64H44N2O:C,89.69;H,5.17;N,3.27。实测元素含量(%):C,89.66;H,5.19;N,3.29。
合成实施例34:化合物290的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-203,B-4替换为等摩尔的B-290,C-4替换为等摩尔的C-290,得到化合物290(15.46g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:858.3080(理论值:858.3069)。理论元素含量(%)C63H42N2S:C,88.08;H,4.93;N,3.26。实测元素含量(%):C,88.05;H,4.96;N,3.24。
合成实施例35:化合物293的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-293,得到化合物293(15.68g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:858.3085(理论值:858.3069)。理论元素含量(%)C63H42N2S:C,88.08;H,4.93;N,3.26。实测元素含量(%):C,88.05;H,4.95;N,3.28。
合成实施例36:化合物303的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-303,B-4替换为等摩尔的B-38,C-4替换为等摩尔的C-303,得到化合物303(15.63g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:892.3439(理论值:892.3454)。理论元素含量(%)C67H44N2O:C,90.11;H,4.97;N,3.14。实测元素含量(%):C,90.14;H,4.95;N,3.12。
合成实施例37:化合物316的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-316,C-4替换为等摩尔的C-316,得到化合物316(14.98g),HPLC检测固体纯度≥99.91%。质谱m/z:843.3259(理论值:843.3250)。理论元素含量(%)C62H41N3O:C,88.23;H,4.90;N,4.98。实测元素含量(%):C,88.25;H,4.92;N,4.95。
合成实施例38:化合物322的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-322,C-4替换为等摩尔的C-78,得到化合物322(16.07g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:856.3443(理论值:856.3454)。理论元素含量(%)C64H44N2O:C,89.69;H,5.17;N,3.27。实测元素含量(%):C,89.65;H,5.18;N,3.29。
合成实施例39:化合物390的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-217,B-4替换为等摩尔的B-390,C-4替换为等摩尔的C-390,得到化合物390(16.15g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:896.3719(理论值:896.3705)。理论元素含量(%)C67H40D4N2O:C,89.70;H,5.39;N,3.12。实测元素含量(%):C,89.73;H,5.35;N,3.14。
合成实施例40:化合物433的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-433,C-4替换为等摩尔的C-433,得到化合物433(15.70g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:859.3011(理论值:859.3021)。理论元素含量(%)C62H41N3S:C,86.58;H,4.81;N,4.89。实测元素含量(%):C,86.56;H,4.85;N,4.88。
合成实施例41:化合物452的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,B-4替换为等摩尔的B-452,C-4替换为等摩尔的C-452,得到化合物452(13.59g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:754.2996(理论值:754.2984)。理论元素含量(%)C56H38N2O:C,89.10;H,5.07;N,3.71。实测元素含量(%):C,89.13;H,5.04;N,3.73。
合成实施例42:化合物472的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-472,得到化合物472(14.91g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:784.3078(理论值:784.3090)。理论元素含量(%)C57H40N2O2:C,87.22;H,5.14;N,3.57。实测元素含量(%):C,87.25;H,5.16;N,3.54。
合成实施例43:化合物508的制备
根据实施例6的方法,将A-4替换为等摩尔的A-48,C-4替换为等摩尔的C-508,得到化合物508(16.05g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:855.3626(理论值:855.3613)。理论元素含量(%)C64H45N3:C,89.79;H,5.30;N,4.91。实测元素含量(%):C,89.75;H,5.33;N,4.93。
[器件实施例]
本发明测试器件性能所用的仪器:将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率,寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试条件为大气环境,温度为室温,电流密度为10mA/cm2。
[器件实施例1]
首先,将蒸镀有ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO玻璃基板上蒸镀厚度为60nm的DNTPD作为空穴注入层材料;在该空穴注入层上蒸镀厚度为30nm的化合物48作为空穴传输层材料;在该空穴传输层上蒸镀CPB:Ir(mppy)2=98:2(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为28nm;在该发光层上蒸镀Alq3:Liq=1:1(质量比)作为电子传输层,蒸镀厚度为32nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在该电子注入层上蒸镀Al作为阴极,厚度为120nm。
[器件实施例2~20]
用本发明化合物72、化合物79、化合物90、化合物91、化合物182、化合物187、化合物198、化合物201、化合物203、化合物211、化合物217、化合物257、化合物260、化合物267、化合物293、化合物303、化合物433、化合物472、化合物508分别代替器件实施例1中的化合物48作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1~3]
分别用化合物A、B、C分别代替器件实施例1中的化合物48作为空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件1~20,对比实施例1~3所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1:
通过表1结果可知,将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件的空穴传输层材料时,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明的化合物是性能优良的空穴传输层材料。
[器件实施例21]
首先,将蒸镀有ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO玻璃基板上蒸镀厚度为60nm的2-TNATA作为空穴注入层材料;在该空穴注入层上蒸镀厚度为55nm的NPB作为第一空穴传输层材料;在第一空穴传输层上蒸镀厚度为30nm的化合物4作为第二空穴传输层材料;在第二空穴传输层上蒸镀ADN:TBPe=97:3(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在该发光层上蒸镀30nm厚Alq3作为电子传输层;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在该电子注入层上蒸镀Al作为阴极,厚度为120nm。
[器件实施例22~48]
用本发明化合物38、化合物48、化合物56、化合物78、化合物79、化合物91、化合物154、化合物155、化合物182、化合物187、化合物198、化合物201、化合物211、化合物217、化合物221、化合物257、化合物260、化合物267、化合物276、化合物290、化合物293、化合物303、化合物322、化合物390、化合物433、化合物472、化合物508分别代替器件实施例21中的化合物4作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例21相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例4~5]
分别用化合物A、B分别代替器件实施例21中的化合物4作为第二空穴传输层材料,除此之外,通过与器件实施例21相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件21~48,对比实施例4~5所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2:
通过表2结果可知,将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件的第二空穴传输层材料时,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明的化合物是性能优良的第二空穴传输层材料。
[器件实施例49]
首先,将蒸镀有ITO/Ag/ITO的玻璃基板放在蒸馏水中清洗3次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后,在加热到120℃的热板上进行干燥,干燥后转移到等离子体清洗机里,洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
采用真空蒸镀的方法,在已经清洗好的ITO玻璃基板上蒸镀厚度为60nm的2-TNATA作为空穴注入层材料;在该空穴注入层上蒸镀厚度为60nm的NPB作为空穴传输层;在空穴传输层上蒸镀化合物CPB:Ir(mppy)2=98:2(质量比)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在该发光层上蒸镀Alq3作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在该电子传输层上,蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag=1:9(质量比)作为阴极,厚度为16nm;在阴极上蒸镀化合物38作为覆盖层,蒸镀厚度为60nm。
[器件实施例50~69]
用本发明化合物38、化合物72、化合物90、化合物154、化合物169、化合物182、化合物186、化合物211、化合物256、化合物257、化合物260、化合物261、化合物265、化合物267、化合物276、化合物316、化合物322、化合物433、化合物452、化合物472、化合物508分别代替器件实施例49中的化合物38作为覆盖层材料,除此之外,通过与器件实施例49相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例6~7]
分别用化合物D、E分别代替器件实施例49中的化合物38作为覆盖层材料,除此之外,通过与器件实施例49相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件49~69,对比实施例6~7所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3:
通过表3结果可知,将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件的覆盖层材料时,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明的化合物是性能优良的覆盖层材料。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,对于所述技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述三芳胺类的化合物具有如化学式1所示的结构,
其中,所述A选自下列式1-1所示的基团;
所述B选自式1-2或式1-3所示的基团;
所述Ar选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述v相同或不同的选自C或N原子;当v为与L3相连的连接位点时,v为C原子;
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合,或者两个相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环、两个相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;所述a选自1、2、3或4;所述b选自1、2或3;
所述x相同或不同的选自C或N原子;
所述R3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种或其组合;
所述R4、R5、R6相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,其中两个相邻的R4之间相互连接形成取代或未取代的环;所述c选自1、2、3、4、5、6、7或8;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Y0选自O原子、S原子或N(Ra);所述Ra选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述Y1、Y2独立地选自O原子或S原子;
所述E相同或不同的选自C(Rb)或N原子,所述Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rb之间相互连接形成取代或未取代的环;前提是当E为与L2相连的连接位点时,E为C原子;
所述L1选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述R3选自取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述B选自下列基团中的任意一种,
所述R5、R6选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Ra相同或不同的选自取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述E相同或不同的选自C(Rb)或N原子,所述Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述B选自下列基团中的任意一种,
所述R5、R6、Rb独立地选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;所述m选自1或2;所述n选自1或2;
所述Ra相同或不同的选自取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3或4;所述d2选自0、1、2或3;所述d3选自0、1或2;所述d4选自0、1、2、3、4、5或6;所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
5.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述Ar选自下列基团中的任意一种,
所述z相同或不同的选自C(Rc)或N原子,所述Rc相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述W1、W3独立地选自O、S、C(Rd Re)、N(Rf)中的任意一种;
所述W2选自C(Rg)或N;
所述Rd、Re、Rg独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rd、Re之间形成取代或未取代的螺环;
所述Rf选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述环M选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
6.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述Ar选自下列基团中的任意一种,
所述R7相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述e1选自1、2、3、4或5;所述e2选自1、2、3或4;所述e3选自1、2、3、4、5、6或7;所述e4选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述e5选自1、2、3、4、5或6;所述e6选自1或2;所述e7选自1、2或3;所述e8选自1、2、3、4、5、6、7或8。
7.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述L1选自下列基团中的任意一种,所述L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的任意一种,
所述T相同或不同的选自C(Rh)或N原子,所述Rh相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rh之间相互连接形成取代或未取代的环;
所述t1、t2、t3、t4独立地选自0或1;
所述Q1、Q2独立地选自O、S、C(Rk Rp)、N(Rq)中的任意一种;
所述Q3选自C(Rw)或N;
所述Rk、Rp、Rw独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或者两个相邻的Rk、Rp之间形成取代或未取代的螺环;
所述Rq选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环基、取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C2~C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C6~C18的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C12的脂环与C2~C18的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述环N选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
8.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述L1选自下列基团中的任意一种,所述L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的任意一种,
所述R8相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的下列基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述k1选自0、1、2、3或4;所述k2选自0、1、2、3、4、5或6;所述k3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述k4选自0、1或2;所述k5选自0、1、2或3;所述k6选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述k7选自0、1、2、3、4或5。
9.根据权利要求1所述的一种三芳胺类的化合物,其特征在于,所述三芳胺类的化合物选自下列结构,
10.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包含权利要求1~9任一项所述的三芳胺类的化合物中的任意一种或一种以上。
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-
2023
- 2023-10-11 CN CN202311315617.8A patent/CN117384146A/zh active Pending
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