CN117088900A - 一种咔唑化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种咔唑化合物及其有机电致发光器件,涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的咔唑化合物应用于有机电致发光器件中时,具有良好的稳定性和成膜性,能够提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命,同时该化合物的制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求,在平板显示和固态照明等领域具有良好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种咔唑化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展,人们对可视化的人机信息交互界面(即显示器件)也提出了更多的需求。有机电致发光器件(OrganicLight-EmittingDiode,OLED)因与LCD相比具有更加优良的特性,具有更快的响应速度、更宽的色域、更低的功耗、更大的显示屏幕、甚至可柔性化显示的特点,并且不需要依靠背光源发光,所以在平板显示和固态照明等领域的应用受到学术界和商业界的广泛关注。
OLED器件的经典结构是在阴、阳两种电极之间插入一层有机功能层,形成类似于“三明治”结构。随着技术的发展,为了实现更高效率的电致发光,中间的有机功能层逐渐增加,形成包括空穴传输层(HTL)、发光层(EML)和电子传输层(ETL)等的多层结构。
其中发光层根据发光物质的不同,器件被分为掺杂发光和非掺杂发光。对于非掺杂发光器件,其制备工艺相对简单,但发光材料分子之间距离较近,导致发光层内激发态浓度非常高,很容易发生聚集淬灭现象。因此现如今发光层通常采用主-客体掺杂结构,即将单个或多个客体发光材料以合适的浓度掺杂到主体材料中制备单色或白光器件。主-客体掺杂体系的优势在于可以有效的避免发光材料近距离触碰而造成的激子淬灭现象,并且具有多种材料混合的发光层可以展示不同传输材料的载流子输运特性,通过调节材料比例可以有效提高发光层内载流子的传输和分布平衡,提高载流子的复几率。
为了不断的提高器件的性能,在OLED中引入可同时利用单线态激子和三线态激子发光的磷光发射材料是提高器件发光效率的主要方式之一。但如何设计出能够使得发光层内的电子和空穴分布更加平衡,激子利用效率更高的发光层主体材料,值得我们思考。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供了一种咔唑化合物及其有机电致发光器件,将该咔唑化合物应用在有机发光器件中可有效提升器件的发光效率并延长器件的使用寿命。
具体而言,本发明提供一种咔唑化合物,所述咔唑化合物具有式I表示的结构
组1:
其中,所述环A、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种,且环A、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述环B选自取代或未取代的
所述环C选自化学式II,且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L0选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述X选自O、S中的任意一种;
所述Z选自CH、N中的任意一种,且Z中至少两个选自N;
所述V选自C(Rt)、N中的任意一种;
所述R1、Rt选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述a1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R1之间彼此连接形成取代或未取代的环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供一种咔唑化合物,该化合物应用在OLED器件的主体材料中时,使得发光层内的电子和空穴更加平衡分布,激子复合区域更加宽阔,激子的利用率得到提升,使得器件效率得到大大提升。并且本发明化合物应用于有机电致发光器件中时,具有良好的稳定性和成膜性,能够提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命,同时该化合物的制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求,具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中,意指与另一取代基连接的部分。/>可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。
例如,可表示/> 可表示 可表示以此类推。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、卤素原子、硝基、氨基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C1~C6烷硫基、取代或未取代的C1~C12的烷胺基、C3~C15的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的C6~C30的芳胺基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基等,但不限于此,或相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选氘、氰基、卤素原子、硝基、氨基、C1~C12的烷基、C3~C15的硅烷基、C1~C12的烷氧基、C3~C12的环烷基、C6~C30的芳基、C2~C30的杂芳基,具体实例可包含氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙基、环己基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、咔唑并吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基等,但不限于此。或当所述取代基为多个时,多个取代基彼此相同或不同;或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的烷基是指去掉一个氢原子的烷烃分子得到的一价基团,分为直链烷基、支链烷基,优选具有1至25个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此。
本发明所述的硅烷基是指由去掉一个氢原子的碳和硅原子构成的硅烷得到的一价基团,优选具有3至25个碳原子,更优选具有3至22个碳原子,最优选3至18个碳原子。例如三苯基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基等,但不限于此。
本发明所述的脂环基是指去掉一个氢原子的脂环烃分子得到的一价基团,可为环烷基、环烯基等,优选具有3至25个碳原子,更优选3至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的亚脂环基是指去掉两个氢原子的脂环烃分子得到的二价基团,优选具有3至25个碳原子,更优选3至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子,例如亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚金刚烷基、亚环丁烯基、亚环戊烯基、亚环己烯基、亚环庚烯基、亚降冰片烷基、亚环丙烯基等,但不限于此。
本发明所述的环烷基是指去掉一个氢原子的环状烷烃分子得到的一价基团,优选具有3至25个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子,最优选5至7个碳原子。例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的杂环烷基是指一个或多个碳原子被杂原子替代的环烷基得到的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子,优选具有1至15个碳原子,更优选2至12个碳原子,特别优选2至6个碳原子。例如四氢吡咯基、哌啶基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳核碳上去掉一个氢原子的芳香族化合物分子得到的一价基团,其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至15个碳原子,最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、芴基、螺芴基、螺二芴基、苯并芴基、三亚苯基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳核上去掉两个氢原子的芳烃分子得到的二价基团,可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基,优选具有6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至18个碳原子,最优选6至12个碳原子,例如亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指一个或多个芳核碳原子被杂原子替代的芳基得到的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子,优选具有2至30个碳原子,更优选2至18个碳原子,特别优选2至15个碳原子,最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环杂原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基可包含联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基可包含喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基等,但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指一个或多个芳核碳被杂原子替代的亚芳基得到的基团,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有2至30个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至15个碳原子,所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环氮原子上,所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环和稠环亚杂芳基可包含亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基等,但不限于此;所述多环亚杂芳基可包含亚苯基吡啶基、亚联吡啶基、亚联嘧啶基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子得到的一价基团。优选具有7至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如苯并环丙基、萘并环丙基、苯并环丁基、萘并环丁基、苯并环戊基、萘并环戊基、苯并环己基、萘并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子得到的二价基团。优选具有7至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如亚苯并环丙基、亚萘并环丙基、亚苯并环丁基、亚萘并环丁基、亚苯并环戊基、亚萘并环戊基、亚苯并环己基、亚苯并环庚基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环己基等,但不限于此。
本发明所述的杂环烷烃和芳环的稠合环基是指杂环烷烃与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子得到的一价基团。优选具有6至30个碳原子,更优选7至18个碳原子,最优选7至13个碳原子,例如苯并四氢吡咯基、苯并哌啶基、萘并哌啶基、菲并哌啶基、苯并氮杂环丁基、苯并氮杂环庚基、萘并四氢吡咯基、菲并四氢吡咯基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子得到的一价基团。优选具有5至30个碳原子,更优选5至18个碳原子,最优选5至12个碳原子,例如吡啶并环丙基、嘧啶并环丙基、二苯并呋喃并环丙基、二苯并噻吩并环丙基、咔唑并环丙基、吡啶并环丁基、嘧啶并环丁基、二苯并呋喃并环丁基、二苯并噻吩并环丁基、咔唑并环丁基、吡啶并环戊基、嘧啶并环戊基、二苯并呋喃并环戊基、二苯并噻吩并环戊基、咔唑并环戊基、吡啶并环己基、嘧啶并环己基、二苯并呋喃并环己基、二苯并噻吩并环己基、咔唑并环己基、吡啶苯并环庚基、嘧啶苯并环庚基、二苯并呋喃并环庚基、二苯并噻吩并环庚基、咔唑并环庚基等,但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子得到的二价基团。优选具有5至30个碳原子,更优选5至18个碳原子,最优选5至12个碳原子,例如亚吡啶并环丙基、亚嘧啶并环丙基、亚二苯并呋喃并环丙基、亚二苯并噻吩并环丙基、亚咔唑并环丙基、亚吡啶并环丁基、亚嘧啶并环丁基、亚二苯并呋喃并环丁基、亚二苯并噻吩并环丁基、亚咔唑并环丁基、亚吡啶并环戊基、亚嘧啶并环戊基、亚二苯并呋喃并环戊基、亚二苯并噻吩并环戊基、亚咔唑并环戊基、亚吡啶并环己基、亚嘧啶并环己基、亚二苯并呋喃并环己基、亚二苯并噻吩并环己基、亚咔唑并环己基、亚吡啶苯并环庚基、亚嘧啶苯并环庚基、亚二苯并呋喃并环庚基、亚二苯并噻吩并环庚基、亚咔唑并环庚基等,但不限于此。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系,连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环,例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘,但不限于此。
本发明提供一种咔唑化合物,所述咔唑化合物具有式I表示的结构:
组1:
其中,所述环A、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种,且环A、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述环B选自取代或未取代的
所述环C选自化学式II,且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L0选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述X选自O、S中的任意一种;
所述Z选自CH、N中的任意一种,且Z中至少两个选自N;
所述V选自C(Rt)、N中的任意一种;
所述R1、Rt选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述a1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R1之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述R1、Rt各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述“取代或未取代的组1结构”中所述取代基可以独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;或者相邻的两个取代基之间连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述环A、环D各自独立地选自下列结构中的任意一种:
其中,*为稠合位点。
优选的,所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种:
优选的,所述式III选自下列结构中的任意一种:
所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述z1选自0、1、2、3、4或5;所述z2选自0、1、2、3或4;所述z3选自0、1、2或3;当存在两个或多个R0时,两个或多个R0之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R0之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
再优选的,所述式III选自下列结构中的任意一种:
/>
所述R’选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述e1选自0、1、2、3或4;所述e2选自0、1、2、3、4或5;所述e3选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述e4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;当存在两个或多个R’时,两个或多个R’之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R’之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述R’选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述L0各自独立地选自下列结构中的任意一种:
所述R5选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述d1选自0、1、2、3或4;所述d2选自0、1、2、3、4、5或6;所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述d4选自0、1或2;所述d5选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述P选自CH、N中的任意一种;
所述Ro选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Y7、Y8、Y9自独立地选自O、S、C(RmRn)、N(Rp)中的任意一种;
所述Rm、Rn各自独立的选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rm、Rn之间连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rp选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
优选的,所述R5选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Ro选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Rm、Rn、Rp各自独立地选自氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自下列结构中的任意一种:
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述a2选自0、1、2、3、4或5;所述a3选自0、1、2、3或4;所述a4选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述a5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述a6选自0、1或2;所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述a8选自0、1、2或3;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Y选自CH、N中的任意一种;
所述Y1、Y2、Y3各自独立地选自O、S、C(RbRc)、N(Rd)中的任意一种;
所述Rb、Rc独立的选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rb、Rc之间连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rd选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
优选的,所述R2选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Ra选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Rb、Rc、Rd各自独立地选自氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,各结构中至多三个Y选自N,或者至多两个Y选自N,或者至多一个Y选自N。
优选的,所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种:
/>
所述R3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2、3、4、5或6;所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述b4选自0、1或2;所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述L3选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述J选自CH、N中的任意一种;
所述Re选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Y4、Y5、Y6自独立地选自O、S、C(RfRg)、N(Rh)中的任意一种;
所述Rf、Rg各自独立的选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rf、Rg之间连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rh选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
优选的,所述R3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Re选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Rf、Rg、Rh各自独立地选自氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
再优选的,所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自下列结构中的任意一种:
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3、4或5;所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述c4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述c5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13;所述c6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15;所述c7选自0、1、2、3或4;所述c8选自0、1或2;所述c9选自0、1、2或3;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述K选自CH、N中的任意一种;
所述Ri选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或两个Ri之间彼此连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rj选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Rk选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
优选的,所述R4选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Rk选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
优选的,所述Ri、Rj各自独立地选自氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的苯并环丙基、取代或未取代的萘并环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的苯并环丁基、取代或未取代的萘并环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的苯并环戊基、取代或未取代的萘并环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的苯并环己基、取代或未取代的萘并环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的苯并环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的四氢吡咯基、取代或未取代的哌啶基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三异丙基甲硅烷基、取代或未取代的三叔丁基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二苯并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基中的任意一种。
更优选的,所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自下列结构中的任意一种:
优选的,各结构中至多三个K选自N,或者至多两个K选自N,或者至多一个K选自N。
最优选的,所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种:
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以上列举了本发明所述化学式I表示的咔唑化合物的一些具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以化学式I所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的,所述有机电致发光器件,包括阳极、阴极、和位于阳极和阴极之间的有机物层,所述有机物层包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的,所述发光层包含主体材料,所述主体材料包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
本发明所述的阳极是具有高功函数的材料,可选择具有高氧化还原电位的金属,例如Ag、Pt或Au。或金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。也可是导电的混合金属氧化物,特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等,但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料,优选具有良好接受空穴能力的材料,例如金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料,优选具有高空穴迁移率的材料,例如咔唑衍生物、联苯二胺衍生物、三芳胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、蒽醌类化合物、喹吖啶酮类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、聚噻吩、聚苯胺等,但不限于此。
本发明所述的发光层材料,可包含主体材料(也称基质材料)和掺杂材料(也称客体材料),还可包含基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料,而基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。在个别情况下,体系中单种基质材料的比例可小于单种掺杂剂的比例。除了可使用本发明提供的咔唑化合物之外,发光层的主体材料还可选自萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并五苯衍生物、荧蒽衍生物、芘衍生物等,以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等,但不限于此。客体材料可包含:金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物、铽络合物、铕络合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物、咔唑衍生物、吡咯衍生物、吲哚衍生物等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料,优选具有高电子迁移率的材料,电子传输层可为单层结构或多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物等,但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料,优选具有良好接受电子能力的材料,电子注入层材料可包括金属、金属氧化物、金属配合物、碱金属、碱金属的氧化物、碱土金属、碱土金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属盐、碱土金属盐等。例如8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝、Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、Yb、Tb等,但不限于此。
本发明所述的阴极是具有低功函数的金属、金属合金或多层结构,所述金属合金或多层结构由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)组成。也可选自由碱金属或碱土金属和银构成的合金,例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下,还可使用具有相对高功函数的其它金属组合,如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag等,但不限于与此。
本发明所述的覆盖层材料,优选具有高折射率的材料,例如Alq3、TPBi等,但不限于此。
以下是本发明化学式I表示的化合物的一种制备方法,但本发明的制备方法不限于此。化学式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备,取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
中间体A的制备:
中间体B的制备:
式IV化合物的制备:
式V化合物的制备:
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf各自独立的选自Cl、Br、I中的任意一种;所述环A、环B、环D、Ar1、Ar2、L1、L2、Z、R2、a3的限定与上述限定相同。
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的VarioELcube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
[合成实施例1]化合物1的合成
A-1的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-1(14.81g,50.00mmol)、b-1(14.15g,50.00mmol)、碳酸钾(10.37g,75mmol)、四三苯基膦钯(0.58g,0.50mmol),加入200mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流5小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,加入甲苯并分离各相,用蒸馏水洗涤甲苯相三次,无水硫酸镁干燥,旋转蒸发浓缩溶剂,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到A-1(12.19g,产率75%)。
化合物1的合成:
在氮气保护下,将A-1(9.75g,30.00mmol)、g-1(11.47g,30.00mmol)、铜粉(2.48g,39.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g,3.00mmol)、碳酸钾(4.98g,36.00mmol)、DMF(150ml)、在回流的条件下搅拌17小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取后,有机层依次用水洗,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用硅胶柱层析进行纯化(二氯甲烷:正己烷=1:6),得到化合物1(13.73g,73%)。HPLC检测固体纯度≥99.99%。质谱m/z:626.2119(理论值:626.2107)。理论元素含量(%)C44H26N4O:C,84.33;H,4.18;N,8.94。实测元素含量(%):C,84.35;H,4.15;N,8.92。
[合成实施例2]化合物84的合成
A-1的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-1(38.50g,130.00mmol)、b-1(36.78g,130.00mmol)、碳酸钾(26.95g,195mmol)、四三苯基膦钯(1.50g,1.30mmol),加入550mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流4小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,加入甲苯并分离各相,用蒸馏水洗涤甲苯相三次,无水硫酸镁干燥,旋转蒸发浓缩溶剂,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到A-1(37.20g,产率88%);HPLC检测固体纯度≧99.61%。
B-84的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入c-84(14.81g,50.00mmol)、d-84(12.08g,50.00mmol)、碳酸钾(10.37g,75mmol)、四三苯基膦钯(0.58g,0.50mmol),加入200mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流4.5小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,加入甲苯并分离各相,用蒸馏水洗涤甲苯相三次,无水硫酸镁干燥,旋转蒸发浓缩溶剂,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到B-84(14.39g,产率87%);HPLC检测固体纯度≧99.64%。
C-84的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入e-84(27.69g,110.00mmol)、A-1(53.65g,165.00mmol)、铜粉(10.49g,165.00mmol)、碳酸钾(45.61g,330.00mmol)、18-冠-6(2.29g,8.65mmol)和1,2-二氯苯(1500ml)、在回流的条件下搅拌5.5小时。反应结束后,先加入蒸馏水,然后用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,用甲苯重结晶,得到C-84(46.37g,产率85%);HPLC检测固体纯度≧99.68%。
D-84的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入C-84(44.64g,90.00mmol)、联硼酸频那醇酯(22.85g,90.00mmol)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.33g,0.45mmol)、乙酸钾(17.67g,180.00mmol)、DMF(450ml),在回流的条件下搅拌6小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:乙醇=3:1重结晶,得到D-84(43.36g,82%);HPLC检测固体纯度≧99.73%。
E-84的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入D-84(41.12g,70.00mmol)、f-84(14.14g,70.00mmol)、四三苯基膦钯(0.81g,0.70mmol)、碳酸钾(19.35g,140.00mmol)、THF(300ml)、水(150ml),在回流的条件下搅拌7小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:正己烷=4:1重结晶,得到E-84(31.00g,76%);HPLC检测固体纯度≧99.79%。
F-84的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入E-84(29.13g,50.00mmol)、三苯基膦(32.79,125.00mmol)、邻二氯苯(300ml),在回流的条件下搅拌8小时。等反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用乙酸乙酯:正己烷=6:1重结晶,得到F-84(20.10g,73%);HPLC检测固体纯度≧99.86%。
化合物84的制备:
在氮气保护下,将F-84(16.52g,30.00mmol)、B-84(9.92g,30.00mmol)、铜粉(2.48g,39.00mmol)、18-冠醚-6(0.79g,3.00mmol)、碳酸钾(4.98g,36.00mmol)、DMF(150ml)、在回流的条件下搅拌17小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取后,有机层依次用水洗,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用硅胶柱层析进行纯化(二氯甲烷:正己烷=1:6),得到化合物84(16.73g,66%)。HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:844.2574(理论值:844.2587)。理论元素含量(%)C58H32N6O2:C,82.45;H,3.82;N,9.95。实测元素含量(%):C,82.42;H,3.83;N,9.96。
[合成实施例3]化合物89的合成
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根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的b-1、e-84、B-84分别替换为等摩尔的b-89、e-89、B-89,得到化合物89(16.91g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:866.3061(理论值:866.3046)。理论元素含量(%)C63H38N4O:C,87.27;H,4.42;N,6.46。实测元素含量(%):C,87.26;H,4.46;N,6.47。
[合成实施例4]化合物109的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-109、b-109、g-109,得到化合物109(14.83g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:726.2408(理论值:726.2420)。理论元素含量(%)C52H30N4O:C,85.93;H,4.16;N,7.71。实测元素含量(%):C,85.96;H,4.14;N,7.72。
[合成实施例5]化合物124的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-124、g-109,得到化合物124(14.55g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:702.2434(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.43;H,4.34;N,7.98。
[合成实施例6]化合物134的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-134、b-134、g-109,得到化合物134(16.93g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:867.2983(理论值:867.2998)。理论元素含量(%)C62H37N5O:C,85.79;H,4.30;N,8.07。实测元素含量(%):C,85.75;H,4.32;N,8.06。
[合成实施例7]化合物139的合成
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根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、g-1分别替换为等摩尔的a-139、g-109,得到化合物139(16.22g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:818.3057(理论值:818.3046)。理论元素含量(%)C59H38N4O:C,86.53;H,4.68;N,6.84。实测元素含量(%):C,86.52;H,4.65;N,6.86。
[合成实施例8]化合物147的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、B-84分别替换为等摩尔的e-147、B-147,得到化合物147(15.62g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:776.2591(理论值:776.2576)。理论元素含量(%)C56H32N4O:C,86.58;H,4.15;N,7.21。实测元素含量(%):C,86.59;H,4.13;N,7.25。
[合成实施例9]化合物150的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、B-84分别替换为等摩尔的e-147、A-89、B-150,得到化合物150(15.15g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:742.2352(理论值:742.2369)。理论元素含量(%)C52H30N4O2:C,84.08;H,4.07;N,7.54。实测元素含量(%):C,84.06;H,4.04;N,7.56。
[合成实施例10]化合物162的合成
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根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、B-84分别替换为等摩尔的e-147、A-162、B-162,得到化合物162(16.75g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:858.3346(理论值:858.3359)。理论元素含量(%)C62H42N4O:C,86.69;H,4.93;N,6.52。实测元素含量(%):C,86.66;H,4.95;N,6.56。
[合成实施例11]化合物172的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-172、b-89、g-172,得到化合物172(14.14g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:654.2435(理论值:654.2420)。理论元素含量(%)C46H30N4O:C,84.38;H,4.62;N,8.56。实测元素含量(%):C,84.35;H,4.63;N,8.53。
[合成实施例12]化合物173的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-173、A-89、f-173、B-173,得到化合物173(14.68g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:698.2513(理论值:698.2502)。理论元素含量(%)C47H34N4OSi:C,80.77;H,4.90;N,8.02。实测元素含量(%):C,80.75;H,4.93;N,8.05。
[合成实施例13]化合物185的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-185、b-185、g-172,得到化合物185(14.83g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:726.2402(理论值:726.2420)。理论元素含量(%)C52H30N4O:C,85.93;H,4.16;N,7.71。实测元素含量(%):C,85.97;H,4.13;N,7.72。
[合成实施例14]化合物191的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-191、g-172,得到化合物191(14.55g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:702.2436(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.48;H,4.32;N,7.96。
[合成实施例15]化合物197的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-197、g-172,得到化合物197(14.34g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:702.2433(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.41;H,4.32;N,7.94。
[合成实施例16]化合物199的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-173、A-197、f-173、B-199,得到化合物199(16.57g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:836.3527(理论值:836.3515)。理论元素含量(%)C60H44N4O:C,86.10;H,5.30;N,6.69。实测元素含量(%):C,86.12;H,5.31;N,6.67。
[合成实施例17]化合物200的合成
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根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-197、g-200,得到化合物200(14.65g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:707.2747(理论值:707.2733)。理论元素含量(%)C50H25D5N4O:C,84.84;H,4.98;N,7.92。实测元素含量(%):C,84.81;H,4.96;N,7.96。
[合成实施例18]化合物201的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-201、b-201、g-172,得到化合物201(14.42g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:706.2679(理论值:706.2671)。理论元素含量(%)C50H26D4N4O:C,84.96;H,4.85;N,7.93。实测元素含量(%):C,84.93;H,4.84;N,7.95。
[合成实施例19]化合物202的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-162、g-172,得到化合物202(14.97g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:702.2431(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.46;H,4.32;N,7.95。
[合成实施例20]化合物203的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-201、b-203、g-172,得到化合物203(14.63g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:706.2689(理论值:706.2671)。理论元素含量(%)C50H26D4N4O:C,84.96;H,4.85;N,7.93。实测元素含量(%):C,84.97;H,4.82;N,7.96。
[合成实施例21]化合物204的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-173、A-162、f-173、B-204,得到化合物204(14.70g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:720.2339(理论值:720.2325)。理论元素含量(%)C50H29FN4O:C,83.32;H,4.06;N,7.77。实测元素含量(%):C,83.34;H,4.03;N,7.74。
[合成实施例22]化合物209的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-201、b-209、g-172,得到化合物209(15.25g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:758.2941(理论值:758.2953)。理论元素含量(%)C54H26D6N4O:C,85.46;H,5.05;N,7.38。实测元素含量(%):C,85.43;H,5.07;N,7.36。
[合成实施例23]化合物216的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-216、g-172,得到化合物216(14.55g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:702.2429(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.41;H,4.32;N,7.96。
[合成实施例24]化合物217的合成
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根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-216、g-217,得到化合物217(14.58g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:714.3189(理论值:714.3173)。理论元素含量(%)C50H18D12N4O:C,84.01;H,5.92;N,7.84。实测元素含量(%):C,84.04;H,5.91;N,7.86。
[合成实施例25]化合物218的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-216、g-218,得到化合物218(14.65g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:707.2745(理论值:707.2733)。理论元素含量(%)C50H25D5N4O:C,84.84;H,4.98;N,7.92。实测元素含量(%):C,84.81;H,4.96;N,7.93。
[合成实施例26]化合物221的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-221、g-172,得到化合物221(14.97g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:702.2404(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.43;H,4.34;N,7.98。
[合成实施例27]化合物231的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-231、b-231、g-172,得到化合物231(14.57g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:703.2385(理论值:703.2372)。理论元素含量(%)C49H29N5O:C,83.62;H,4.15;N,9.95。实测元素含量(%):C,83.66;H,4.14;N,9.97。
[合成实施例28]化合物244的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、g-1分别替换为等摩尔的a-244、g-172,得到化合物244(15.36g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:752.2563(理论值:752.2576)。理论元素含量(%)C54H32N4O:C,86.15;H,4.28;N,7.44。实测元素含量(%):C,86.16;H,4.25;N,7.43。
[合成实施例29]化合物260的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的F-84、B-84分别替换为等摩尔的F-173、B-260,得到化合物260(15.13g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:752.2562(理论值:752.2576)。理论元素含量(%)C54H32N4O:C,86.15;H,4.28;N,7.44。实测元素含量(%):C,86.17;H,4.25;N,7.41。
[合成实施例30]化合物270的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的a-1、e-84、f-84、B-84分别替换为等摩尔的a-270、e-270、f-173、B-270,得到化合物270(17.22g);HPLC纯度≥99.91%。质谱m/z:896.2624(理论值:896.2610)。理论元素含量(%)C63H36N4OS:C,84.35;H,4.05;N,6.25。实测元素含量(%):C,84.33;H,4.06;N,6.28。
[合成实施例31]化合物280的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的b-1、e-84、f-84、B-84分别替换为等摩尔的b-280、e-270、f-173、B-280,得到化合物280(17.26g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:884.3527(理论值:884.3515)。理论元素含量(%)C64H44N4O:C,86.85;H,5.01;N,6.33。实测元素含量(%):C,86.86;H,5.03;N,6.31。
[合成实施例32]化合物283的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的F-84、B-84分别替换为等摩尔的F-199、B-283,得到化合物283(15.70g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:780.2626(理论值:780.2638)。理论元素含量(%)C54H32N6O:C,83.06;H,4.13;N,10.76。实测元素含量(%):C,83.05;H,4.16;N,10.78。
[合成实施例33]化合物292的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的F-84、B-84分别替换为等摩尔的F-199、B-292,得到化合物292(16.02g);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:808.2285(理论值:808.2297)。理论元素含量(%)C56H32N4OS:C,83.15;H,3.99;N,6.93。实测元素含量(%):C,83.13;H,3.95;N,6.95。
[合成实施例34]化合物313的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-313、A-162、f-313、B-313,得到化合物313(16.14g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:802.2745(理论值:802.2733)。理论元素含量(%)C58H34N4O:C,86.76;H,4.27;N,6.98。实测元素含量(%):C,86.73;H,4.28;N,6.95。
[合成实施例35]化合物319的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-197、g-319,得到化合物319(14.55g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:702.2429(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.48;H,4.32;N,7.94。
[合成实施例36]化合物357的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-357、b-357、g-357,得到化合物357(15.36g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:752.2588(理论值:752.2576)。理论元素含量(%)C54H32N4O:C,86.15;H,4.28;N,7.44。实测元素含量(%):C,86.18;H,4.26;N,7.45。
[合成实施例37]化合物380的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的g-1分别替换为等摩尔的g-380,得到化合物380(14.01g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:676.2276(理论值:676.2263)。理论元素含量(%)C48H28N4O:C,85.19;H,4.17;N,8.28。实测元素含量(%):C,85.17;H,4.18;N,8.25。
[合成实施例38]化合物389的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-313、A-89、f-389、B-389,得到化合物389(13.56g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:627.2046(理论值:627.2059)。理论元素含量(%)C43H25N5O:C,82.28;H,4.01;N,11.16。实测元素含量(%):C,82.26;H,4.04;N,11.18。
[合成实施例39]化合物453的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-216、g-453,得到化合物453(14.55g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:702.2435(理论值:702.2420)。理论元素含量(%)C50H30N4O:C,85.45;H,4.30;N,7.97。实测元素含量(%):C,85.46;H,4.34;N,7.95。
[合成实施例40]化合物494的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-494、g-494,得到化合物494(15.98g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:794.2518(理论值:794.2504)。理论元素含量(%)C56H34N4S:C,84.61;H,4.31;N,7.05。实测元素含量(%):C,84.65;H,4.32;N,7.02。
[合成实施例41]化合物554的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、e-84、B-84分别替换为等摩尔的a-554、b-203、e-554、B-554,得到化合物554(15.56g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:762.2773(理论值:762.2755)。理论元素含量(%)C53H30D4N4S:C,83.44;H,5.02;N,7.34。实测元素含量(%):C,83.41;H,5.06;N,7.35。
[合成实施例42]化合物573的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-494、g-172,得到化合物573(14.88g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:718.2178(理论值:718.2191)。理论元素含量(%)C50H30N4S:C,83.54;H,4.21;N,7.79。实测元素含量(%):C,83.56;H,4.26;N,7.75。
[合成实施例43]化合物575的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-494、g-575,得到化合物575(15.58g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:774.2829(理论值:774.2817)。理论元素含量(%)C54H38N4S:C,83.69;H,4.94;N,7.23。实测元素含量(%):C,83.67;H,4.97;N,7.26。
[合成实施例44]化合物578的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-578、g-172,得到化合物578(14.88g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:718.2179(理论值:718.2191)。理论元素含量(%)C50H30N4S:C,83.54;H,4.21;N,7.79。实测元素含量(%):C,83.55;H,4.24;N,7.76。
[合成实施例45]化合物581的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-581、b-203、g-172,得到化合物581(14.96g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:722.2431(理论值:722.2442)。理论元素含量(%)C50H26D4N4S:C,83.07;H,4.74;N,7.75。实测元素含量(%):C,83.05;H,4.75;N,7.73。
[合成实施例46]化合物583的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-583、b-89、g-172,得到化合物583(14.77g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:723.2519(理论值:723.2505)。理论元素含量(%)C50H25D5N4S:C,82.96;H,4.87;N,7.74。实测元素含量(%):C,82.93;H,4.85;N,7.77。
[合成实施例47]化合物588的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-588、g-172,得到化合物588(15.31g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:718.2176(理论值:718.2191)。理论元素含量(%)C50H30N4S:C,83.54;H,4.21;N,7.79。实测元素含量(%):C,83.55;H,4.24;N,7.78。
[合成实施例48]化合物594的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-1、g-1分别替换为等摩尔的A-594、g-172,得到化合物594(14.88g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:718.2177(理论值:718.2191)。理论元素含量(%)C50H30N4S:C,83.54;H,4.21;N,7.79。实测元素含量(%):C,83.55;H,4.25;N,7.76。
[合成实施例49]化合物606的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、b-1、g-1分别替换为等摩尔的a-554、b-89、g-606,得到化合物606(15.10g);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:718.2179(理论值:718.2191)。理论元素含量(%)C50H30N4S:C,83.54;H,4.21;N,7.79。实测元素含量(%):C,83.57;H,4.22;N,7.76。
[合成实施例50]化合物608的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-173、A-606、f-173、B-608,得到化合物608(15.16g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:742.2172(理论值:742.2191)。理论元素含量(%)C52H30N4S:C,84.07;H,4.07;N,7.54。实测元素含量(%):C,84.03;H,4.06;N,7.56。
[合成实施例51]化合物631的合成
根据合成实施例2的制备方法,将等摩尔的e-84、A-1、f-84、B-84分别替换为等摩尔的e-631、A-578、f-173、B-631,得到化合物631(17.24g);HPLC纯度≥99.92%。质谱m/z:883.2786(理论值:883.2770)。理论元素含量(%)C62H37N5S:C,84.23;H,4.22;N,7.92。实测元素含量(%):C,84.27;H,4.24;N,7.91。
[合成实施例52]化合物641的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的a-1、g-1分别替换为等摩尔的a-641、g-641,得到化合物641(13.88g);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:642.1861(理论值:642.1878)。理论元素含量(%)C44H26N4S:C,82.22;H,4.08;N,8.72。实测元素含量(%):C,82.27;H,4.04;N,8.73。
[器件实施例1]
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极。在阳极上真空蒸镀m-MTDATA,形成空穴注入层(HIL),厚度为在空穴注入层上蒸镀β-NPB,形成第一空穴传输层,厚度为/>在第一空穴传输层上真空蒸镀TCBPA,形成第二空穴传输层,厚度为/>在第二空穴传输层上,将组成为化合物1:Hn:Ir(ppy)2(acac)=47%:47%:6%的混合组分进行共同蒸镀,形成绿色发光层(EML),厚度为/>在发光层上,将NBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成电子传输层(ETL),厚度为/>在电子传输层上蒸镀LiF形成电子注入层(EIL),厚度为/>在电子注入层上,将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀形成阴极,厚度为/>在阴极上蒸镀CP,形成有机覆盖层(CPL),厚度为/>从而完成有机发光器件的制造。
[器件实施例2~52]
用本发明化合物84、化合物89、化合物109、化合物124、化合物134、化合物139、化合物147、化合物150、化合物162、化合物172、化合物173、化合物185、化合物191、化合物197、化合物199、化合物200、化合物201、化合物202、化合物203、化合物204、化合物209、化合物216、化合物217、化合物218、化合物221、化合物231、化合物244、化合物260、化合物270、化合物280、化合物283、化合物292、化合物313、化合物319、化合物357、化合物380、化合物389、化合物453、化合物494、化合物554、化合物573、化合物575、化合物578、化合物581、化合物583、化合物588、化合物594、化合物606、化合物608、化合物631、化合物641分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1~5]
用化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3、化合物H-4、化合物H-5分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料,除此之外,通过与器件实施例1相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件1~52,对比实施例1~5所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1:
/>
/>
通过表1结果可知,将本发明所述的咔唑化合物应用于有机电致发光器件的发光层主体材料时,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明化合物是性能良好的发光层主体材料。
[器件实施例53]
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后,利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极。在阳极上真空蒸镀m-MTDATA,形成空穴注入层(HIL),厚度为在空穴注入层上蒸镀α-NPD,形成第一空穴传输层,厚度为/>在第一空穴传输层上真空蒸镀HMTPD,形成第二空穴传输层,厚度为/>在第二空穴传输层上,将组成为化合物1:Hn:Ir(piq)3=46%:46%:8%的混合组分进行共同蒸镀,形成红色发光层(EML),厚度为/>在发光层上,将NBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成电子传输层(ETL),厚度为/>在电子传输层上蒸镀LiF形成电子注入层(EIL),厚度为/>在电子注入层上,将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀形成阴极,厚度为/>在阴极上蒸镀CP,形成有机覆盖层(CPL),厚度为/>从而完成有机发光器件的制造。/>
[器件实施例54~104]
用本发明化合物84、化合物89、化合物109、化合物124、化合物134、化合物139、化合物147、化合物150、化合物162、化合物172、化合物173、化合物185、化合物191、化合物197、化合物199、化合物200、化合物201、化合物202、化合物203、化合物204、化合物209、化合物216、化合物217、化合物218、化合物221、化合物231、化合物244、化合物260、化合物270、化合物280、化合物283、化合物292、化合物313、化合物319、化合物357、化合物380、化合物389、化合物453、化合物494、化合物554、化合物573、化合物575、化合物578、化合物581、化合物583、化合物588、化合物594、化合物606、化合物608、化合物631、化合物641分别代替器件实施例53中的化合物1作为发光层主体材料,除此之外,通过与器件实施例53相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例6~10]
用化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3、化合物H-4、化合物H-5分别代替器件实施例55中的化合物1作为发光层主体材料,除此之外,通过与器件实施例55相同的制备方法,制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境,温度为室温。本发明器件实施例中器件53~104,对比实施例6~10所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2:
/>
/>
通过表2结果可知,将本发明所述的咔唑化合物应用于有机电致发光器件的发光层主体材料时,器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命,本发明化合物是性能良好的发光层主体材料。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,对于所述技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种咔唑化合物,其特征在于,所述咔唑化合物具有式I表示的结构:
组1:
其中,所述环A、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种,且环A、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述环B选自取代或未取代的
所述环C选自化学式II,且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III,其余的选自取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述L0选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述X选自O、S中的任意一种;
所述Z选自CH、N中的任意一种,且Z中至少两个选自N;
所述V选自C(Rt)、N中的任意一种;
所述R1、Rt选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述a1选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R1时,两个或多个R1之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R1之间彼此连接形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种:
3.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述式III选自下列结构中的任意一种:
所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述z1选自0、1、2、3、4或5;所述z2选自0、1、2、3或4;所述z3选自0、1、2或3;当存在两个或多个R0时,两个或多个R0之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R0之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2各自独立地选自下列结构中的任意一种:
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述a2选自0、1、2、3、4或5;所述a3选自0、1、2、3或4;所述a4选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述a5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述a6选自0、1或2;所述a7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述a8选自0、1、2或3;当存在两个或多个R2时,两个或多个R2之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R2之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Ra选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Y选自CH、N中的任意一种;
所述Y1、Y2、Y3各自独立地选自O、S、C(RbRc)、N(Rd)中的任意一种;
所述Rb、Rc独立的选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rb、Rc之间连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rd选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种:
所述R3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述b1选自0、1、2、3或4;所述b2选自0、1、2、3、4、5或6;所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述b4选自0、1或2;所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述L3选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种;
所述J选自CH、N中的任意一种;
所述Re选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Y4、Y5、Y6自独立地选自O、S、C(RfRg)、N(Rh)中的任意一种;
所述Rf、Rg各自独立的选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或Rf、Rg之间连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rh选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2各自独立地选自下列结构中的任意一种:
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种;
所述c1选自0、1、2、3、4或5;所述c2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述c4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述c5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13;所述c6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15;所述c7选自0、1、2、3或4;所述c8选自0、1或2;所述c9选自0、1、2或3;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述K选自CH、N中的任意一种;
所述Ri选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种,或两个Ri之间彼此连接形成取代或未取代的C3~C7的脂环;
所述Rj选自氢、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Rk选自氢、氘、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C25的硅烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环和C2~C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物,其特征在于,所述式I化合物选自下列结构中的任意一种:
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8.一种有机电致发光器件,其特征在于,包含权利要求1至7任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
9.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、和位于阳极和阴极之间的有机物层,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1至7任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含权利要求1至7任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
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