CN117088907A - 一种咔唑化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种咔唑化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的咔唑化合物制备方法简单，原料易得，作为OLED器件的主体材料时具有适合的三线态能级、良好的成膜性和稳定性，使器件具有较低的驱动电压，良好的发光效率和较长的使用寿命。可广泛应用于平板显示和固态照明领域等多个领域，是一类性能优良的OLED材料。

Description

一种咔唑化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种咔唑化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OrganicLight-EmittingDiode，OLED)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体。OLED是一种利用多层有机薄膜结构产生电致发光的器件，它的制作工艺简单，而且只需要较低的驱动电压，其应用在平面显示领域的效果十分突出。OLED显示屏与LCD显示屏相比具有很多优势，具体可表现为更轻薄、亮度高、耗能低、响应速度快、清晰度高、视角范围广、柔性好、发光效率高、大面积显示易于制作成功等。基于OLED技术在平板显示和固体照明领域的巨大优势和潜在优点，现如今OLED已经成为有机光电子领域的研究热点。
OLED的发光机理为：器件在电压驱动下，分别从阴阳两极注入电子载流子和空穴载流子，载流子在功能传输层的有机分子间传递，最终移动至发光层，电子载流子和空穴载流子两者在发光层内复合形成激子，然后激子在一定范围内迁移传递能量。捕获能量的分子被激发，从稳定的状态跃迁到不稳定的激发态，回到稳定基态时释放能量，该能量光子的形式福射衰减，从而实现发光。所以想要提高发光效率、使器件发光稳定，必须合理的设计材料、设计器件结构。
发光层中的主体材料大多数只具备单载流子传输特性，而载流子的注入及传输是影响OLED器件性能的关键因素之一。如果在发光层中电子和空穴浓度不匹配，不仅会降低器件的效率，还将加速器件的老化。而双主体材料的使用，则能使载流子在发光层中平衡，最终解决这一问题，而开发出具有良好的发光效率，使器件具有较长的使用寿命的主体材料是我们的研究目标。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种咔唑化合物及其有机电致发光器件，将该咔唑化合物应用在有机发光器件中可有效提升器件的发光效率并延长器件的使用寿命。
具体而言，本发明提供一种咔唑化合物，所述咔唑化合物具有式I表示的结构
组1：
其中，所述环A、环B、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种，且环A、环B、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述Z选自C(Rt)、N中的任意一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的硅烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述环C选自化学式II，且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合；
所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的7～30元的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种；
所述环A、环B、环D、Ar1、Ar2、L1、L2中至少一个含有式III所示基团；
所述M选自Si、C中的任意一种；
所述R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种，且R1、R2、R3中至少一个选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供一种咔唑化合物，该化合物应用在OLED器件的主体材料中具有适合的三线态能级，能够使载流子在发光层中平衡，有效的提高了器件的发光效率，并具有良好的成膜性和稳定性，能够降低有机电致发光器件的驱动电压，应用在器件中时能够延长器件的使用寿命。
综上所述，本发明化合物应用于有机电致发光器件中时，具有良好的稳定性和成膜性，能够提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，并且该化合物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。/>可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。
例如，可表示/>可表示可表示以此类推。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、卤素原子、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1～C12的烷基、C3～C15的硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C6烷硫基、取代或未取代的C1～C12的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此，或相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、C1～C12的烷基、C3～C15的硅烷基、C3～C12的环烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，具体实例可包含氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、咔唑并吲哚基等，但不限于此。或当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的烷基为失去一个氢原子的烷烃分子得到的一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至25个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基等，但不限于此。
本发明所述的硅烷基为失去一个氢原子的碳和硅原子构成的硅烷得到的一价基团的总称，优选具有3至25个碳原子，更优选具有3至22个碳原子，最优选3至18个碳原子。具体实例可包含三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基为失去一个氢原子的脂环烃分子得到的一价基团的总称，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，具体实例可包含金刚烷基、降冰片烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的亚脂环基为失去两个氢原子的脂环烃分子得到的二价基团的总称，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，具体实例可包含亚金刚烷基、亚降冰片烷基、亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚环丙烯基、亚环丁烯基、亚环戊烯基、亚环己烯基、亚环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的杂环烷基为一个或多个碳原子被杂原子替代的环烷得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有1至15个碳原子，更优选2至12个碳原子，特别优选2至6个碳原子。具体实例可包含哌啶基等，但不限于此。
本发明所述的芳基为芳核碳上失去一个氢原子的芳香族化合物分子得到的一价基团的总称，优选具有6至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至15个碳原子，最优选6至12个碳原子。例如，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基、螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基为芳核上失去两个氢原子的芳烃分子得到的二价基团的总称，优选具有6至30个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，具体实例可包含亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基为一个或多个芳核碳原子被杂原子替代后的芳基得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至18个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，具体实例可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基为一个或多个芳核碳被杂原子替代后的亚芳基得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有2至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至15个碳原子，所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，具体实例可包含亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并咔唑基、亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基为脂环与芳环稠合在一起后失去一个氢原子得到的一价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，具体实例可包含苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基为脂环与芳环稠合在一起后失去两个氢原子得到的二价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，具体实例可包含亚苯并环丙基、亚萘并环丙基、亚苯并环丁基、亚萘并环丁基、亚苯并环戊基、亚萘并环戊基、亚苯并环己基、亚萘并环己基、亚苯并环庚基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的杂环烷烃和芳环的稠合环基为杂环烷烃与芳环稠合在一起后失去一个氢原子得到的一价基团的总称。优选具有6至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，具体实例可包含苯并哌啶基、萘并哌啶基、菲并哌啶基、苯并氮杂环丁基、苯并四氢吡咯基、苯并氮杂环庚基、萘并四氢吡咯基、菲并四氢吡咯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基为脂环与杂芳环稠合在一起后失去一个氢原子得到的一价基团的总称。优选具有5至30个碳原子，更优选5至18个碳原子，最优选5至12个碳原子，具体实例可包含咔唑并环丙基、咔唑并环丁基、咔唑并环戊基、咔唑并环己基、咔唑并环庚基、吡啶并环丙基、吡啶并环丁基、吡啶并环戊基、吡啶并环己基、吡啶苯并环庚基、嘧啶并环丙基、嘧啶并环丁基、嘧啶并环戊基、嘧啶并环己基、嘧啶苯并环庚基、二苯并呋喃并环丙基、二苯并呋喃并环丁基、二苯并呋喃并环戊基、二苯并呋喃并环己基、二苯并呋喃并环庚基、二苯并噻吩并环丙基、二苯并噻吩并环丁基、二苯并噻吩并环戊基、二苯并噻吩并环己基、二苯并噻吩并环庚基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基为脂环与杂芳环稠合在一起后失去两个氢原子得到的二价基团的总称。优选具有5至30个碳原子，更优选5至18个碳原子，最优选5至12个碳原子，具体实例可包含亚咔唑并环丙基、亚咔唑并环丁基、亚咔唑并环戊基、亚咔唑并环己基、亚咔唑并环庚基、亚吡啶并环丙基、亚吡啶并环丁基、亚吡啶并环戊基、亚吡啶并环己基、亚吡啶苯并环庚基、亚嘧啶并环丙基、亚嘧啶并环丁基、亚嘧啶并环戊基、亚嘧啶并环己基、亚嘧啶苯并环庚基、亚二苯并呋喃并环丙基、亚二苯并呋喃并环丁基、亚二苯并呋喃并环戊基、亚二苯并呋喃并环己基、亚二苯并呋喃并环庚基、亚二苯并噻吩并环丙基、亚二苯并噻吩并环丁基、亚二苯并噻吩并环戊基、亚二苯并噻吩并环己基、亚二苯并噻吩并环庚基等，但不限于此。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供一种咔唑化合物，所述咔唑化合物具有式I表示的结构：
组1：
其中，所述环A、环B、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种，且环A、环B、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述Z选自C(Rt)、N中的任意一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的硅烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述环C选自化学式II，且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合；
所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的7～30元的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种；
所述环A、环B、环D、Ar1、Ar2、L1、L2中至少一个含有式III所示基团；
所述M选自Si、C中的任意一种；
所述R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种，且R1、R2、R3中至少一个选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
优选的，所述环A、环D各自独立地选自下列结构中的任意一种：
其中，*为稠合位点。
优选的，所述环B选自下列结构中的任意一种：
其中，*为稠合位点。
优选的，所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种：
优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自下列结构中的任意一种：
所述V选自CH、N中的任意一种；
所述Ra相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、式III所示基团、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；所述a2选自0、1、2、3或4；所述a3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述a5选自0、1或2；所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述a7选自0、1、2或3；所述a8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述a9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；当存在两个或多个Ra时，两个或多个Ra之间彼此相同或不同，或者相邻的两个Ra之间彼此连接形成取代或未取代的环。
再优选的，所述Ra相同或不同地选自式III所示基团。特别的，Ra中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同地选自式III所示基团。
优选的，所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种：
所述W选自CH、N中的任意一种；
所述Rb选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、式III所示基团、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种；
所述b1选自0、1、2、3或4；所述b2选自0、1、2、3、4、5或6；所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b4选自0、1或2；所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b6选自0、1、2或3；当存在两个或多个Rb时，两个或多个Rb之间彼此相同或不同，或者相邻的两个Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述Lo选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的7～30元的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种。
再优选的，所述Rb相同或不同地选自式III所示基团。特别的，Rb中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同地选自式III所示基团。
再优选的，所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种：
/>
在本发明的一个实施方案中，所述咔唑化合物包含至少二个、或者至少三个、或者至少四个的式III所示基团。
在本发明的一个实施方案中，所述咔唑化合物包含不超过六个、或者不超过五个、或者不超过四个、或者不超过三个、或者不超过二个的式III所示基团。
优选的，所述咔唑化合物包含一个、两个、三个、四个或者更多个式III所示基团。
优选的，R、Ra、Rb中的一个、两个、三个、四个或者更多个相同或不同地选自式III所示基团。
优选的，R中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。
更优选的，式I的R中的一个以及式II的R中的一个相同或不同地选自式III所示基团。
优选的，Ra中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。
更优选的，Ar1的Ra中的一个相同或不同地选自式III所示基团。或者，Ar2的Ra中的一个相同或不同地选自式III所示基团。或者，Ar1的Ra中的一个以及Ara的R2中的0个或者一个相同或不同地选自式III所示基团。
优选的，Rb中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。
在一个优选的实施方案中，R中的一个或者两个和Ra中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。或者，R中的一个或者两个和Rb中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。
在一个优选的实施方案中，Ra中的一个或者两个和Rb中的一个或者两个相同或不同地选自式III所示基团。
优选的，所述式III选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
最优选的，所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述化学式I表示的咔唑化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的，所述有机电致发光器件，包括阳极、阴极、和位于阳极和阴极之间的有机物层，所述有机物层包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
再优选的，所述发光层包含主体材料，所述主体材料包含本发明所述的咔唑化合物中的至少一种。
本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的金属、金属合金或多层结构，其多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系金属组成。另外还有由碱金属或碱土金属和银组成的合金，例如由镁和银组成的合金等，但不限于与此。
本发明所述的电子注入层材料，优选具有良好接受电子能力的材料，电子注入层材料可包括金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、金属氧化物及其他电子注入性高的物质。具体实例可包括：Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、LiO、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，电子传输层材料可以是现有技术中用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。尤其是铝络合物、例如Alq3，锆络合物、例如Zrq4，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，噁二唑衍生物，芳族酮，内酰胺等，但不限于此。
本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常包含主体材料(也称基质材料)和掺杂材料(也称客体材料)，发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料，客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料需要具备双极性的电荷传输性质，和恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，除了可使用本发明提供的咔唑化合物之外，发光层的主体材料还可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等，但不限于此。客体材料可包含：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物、吡咯衍生物、吲哚衍生物等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料，优选可用于空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的材料，可包括联苯二胺衍生物、三芳胺衍生物、咔唑衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、蒽醌类化合物、喹吖啶酮类化合物、六氮杂苯并菲类衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料，优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、螺二苯并吡喃胺、二氢吖啶衍生物、蒽醌类化合物等，但不限于此。
本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。例如具有高氧还电势的金属，Ag、Pt或Au等。也可选择金属/金属氧化物电极。优选的电导性混合金属氧化物是ITO或IZO等，但不限于此。
以下是本发明化学式I表示的化合物的一种制备方法，但本发明的制备方法不限于此。化学式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe各自独立的选自Cl、Br、I中的任意一种；所述环A、环B、环D、Ar1、Ar2、L1、L2、Z、Ra、a2的限定与上述限定相同。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的VarioELcube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
[合成实施例1]化合物1的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-1(11.47g，30.00mmol)、b-1(18.69g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、碳酸钾(12.44g，90.00mmol)、18-冠-6(0.62g，2.36mmol)和1，2-二氯苯(400ml)、在回流的条件下搅拌13小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物1(15.70，产率73％)；HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：716.2634(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.14；H,5.05；N,3.95。
[合成实施例2]化合物34的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-34、b-34，得到化合物34(15.12g，产率74％)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：680.3175(理论值：680.3191)。理论元素含量(％)C51H40N2：C,89.96；H,5.92；N,4.11。实测元素含量(％)：C,89.91；H,5.94；N,4.12。
[合成实施例3]化合物78的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-78、b-78，得到化合物78(17.45g，产率69％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：842.3131(理论值：842.3117)。理论元素含量(％)C62H42N2Si：C,88.32；H,5.02；N,3.32。实测元素含量(％)：C,88.34；H,5.01；N,3.35。
[合成实施例4]化合物95的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-95，得到化合物95(15.70g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：716.2660(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.15；H,5.03；N,3.94。
[合成实施例5]化合物122的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-122(9.19g，30.00mmol)、b-1(27.42g，66.00mmol)、铜粉(5.72g，90.00mmol)、碳酸钾(24.88g，180.00mmol)、18-冠-6(1.25g，4.72mmol)和1，2-二氯苯(600ml)、在回流的条件下搅拌16小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物122(19.02g，产率65％)；HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：974.3529(理论值：974.3513)。理论元素含量(％)C70H50N2Si2：C,86.20；H,5.17；N,2.87。实测元素含量(％)：C,86.23；H,5.15；N,2.84。
[合成实施例6]化合物143的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-143、b-143，得到化合物143(16.79g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：822.2511(理论值：822.2525)。理论元素含量(％)C58H38N2SSi：C,84.64；H,4.65；N,3.40。实测元素含量(％)：C,84.66；H,4.64；N,3.43。
[合成实施例7]化合物179的合成
A-179的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入c-179(22.18g，110.00mmol)、d-179(38.63g，165.00mmol)、铜粉(10.49g，165.00mmol)、碳酸钾(45.61g，330.00mmol)、18-冠-6(2.29g，8.65mmol)和1，2-二氯苯(1500ml)、在回流的条件下搅拌10小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到A-179(33.57g，产率86％)；HPLC检测固体纯度≧99.63％。
B-179的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-179(31.94g，90.00mmol)、联硼酸频那醇酯(22.85g，90.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.33g，0.45mmol)、KOAc(17.67g，180.00mmol)、DMF(450ml)，在回流的条件下搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，减压除去溶剂，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯：乙醇＝3:1重结晶，得到B-179(33.74g，84％)；HPLC检测固体纯度≧99.75％。
C-179的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-179(31.24g，70.00mmol)、e-179(17.64g，70.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g，0.70mmol)、K2CO3(19.35g，140.00mmol)、THF(300ml)、水(150ml)，在回流的条件下搅拌7小时。反应结束后，冷却至室温，减压除去溶剂，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯：正己烷＝4:1重结晶，得到C-179(27.87g，81％)；HPLC检测固体纯度≧99.78％。
D-179的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-179(24.58g，50.00mmol)、三苯基膦(32.79，125.00mmol)、邻二氯苯(300ml)，在回流的条件下搅拌12小时。等反应结束后，冷却至室温，减压除去溶剂，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用乙酸乙酯：正己烷＝6:1重结晶，得到D-179(18.15g，79％)；HPLC检测固体纯度≧99.87％。
化合物179的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入D-179(13.79g，30.00mmol)、f-179(20.16g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、碳酸钾(12.44g，90.00mmol)、18-冠-6(0.62g，2.36mmol)和1，2-二氯苯(400ml)、在回流的条件下搅拌15小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物179(17.51g，产率67％)；HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：870.3162(理论值：870.3179)。理论元素含量(％)C62H42N4Si：C,85.48；H,4.86；N,6.43。实测元素含量(％)：C,85.46；H,4.83；N,6.44。
[合成实施例8]化合物185的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-185，得到化合物185(15.49g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：716.2632(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.16；H,5.04；N,3.92。
[合成实施例9]化合物187的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-187，得到化合物187(15.35g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：700.2861(理论值：700.2878)。理论元素含量(％)C53H36N2：C,90.83；H,5.18；N,4.00。实测元素含量(％)：C,90.86；H,5.17；N,4.04。
[合成实施例10]化合物189的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-189，得到化合物189(16.47g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：772.3286(理论值：772.3274)。理论元素含量(％)C56H44N2Si：C,87.01；H,5.74；N,3.62。实测元素含量(％)：C,87.02；H,5.71；N,3.66。
[合成实施例11]化合物190的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-190、e-190、f-190，得到化合物190(16.03g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：741.2619(理论值：741.2600)。理论元素含量(％)C53H35N3Si：C,85.80；H,4.75；N,5.66。实测元素含量(％)：C,85.82；H,4.78；N,5.64。
[合成实施例12]化合物192的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-192、e-190、f-190，得到化合物192(17.36g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：850.3758(理论值：850.3743)。理论元素含量(％)C62H50N2Si：C,87.49；H,5.92；N,3.29。实测元素含量(％)：C,87.46；H,5.94；N,3.26。
[合成实施例13]化合物195的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-195、e-190、f-190，得到化合物195(16.81g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：788.3056(理论值：788.3043)。理论元素含量(％)C55H44N2Si2：C,83.71；H,5.62；N,3.55。实测元素含量(％)：C,83.76；H,5.63；N,3.52。
[合成实施例14]化合物197的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-197、e-190、f-190，得到化合物197(16.35g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：756.2969(理论值：756.2961)。理论元素含量(％)C55H40N2Si：C,87.26；H,5.33；N,3.70。实测元素含量(％)：C,87.27；H,5.35；N,3.72。
[合成实施例15]化合物199的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-199，得到化合物199(15.81g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：721.2976(理论值：721.2962)。理论元素含量(％)C52H31D5N2Si：C,86.51；H,5.72；N,3.88。实测元素含量(％)：C,86.55；H,5.74；N,3.86。
[合成实施例16]化合物202的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-202，得到化合物202(15.68g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：725.3226(理论值：725.3213)。理论元素含量(％)C52H27D9N2Si：C,86.03；H,6.25；N,3.86。实测元素含量(％)：C,86.06；H,6.24；N,3.89。
[合成实施例17]化合物206的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-206，得到化合物206(15.92g，产率74％)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：716.2631(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.14；H,5.05；N,3.94。
[合成实施例18]化合物210的合成
A-210的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入g-210(41.84g，110mmol)、h-210(39.23g，110mmol)、碳酸钾(22.80g，165mmol)、Pd(PPh3)4(1.27g，1.10mmol)，加入400mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到A-210(57.24g，产率85％)。
根据合成实施例8的制备方法，将等摩尔的A-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的A-210、e-210、f-210，得到化合物210(16.89g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：792.2975(理论值：792.2961)。理论元素含量(％)C58H40N2Si：C,87.84；H,5.08；N,3.53。实测元素含量(％)：C,87.83；H,5.05；N,3.56。
[合成实施例19]化合物216的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-216，得到化合物216(16.65g，产率70％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：792.2974(理论值：792.2961)。理论元素含量(％)C58H40N2Si：C,87.84；H,5.08；N,3.53。实测元素含量(％)：C,87.82；H,5.06；N,3.54。
[合成实施例20]化合物225的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-225，得到化合物225(13.54g，产率76％)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：593.2274(理论值：593.2287)。理论元素含量(％)C41H31N3Si：C,82.93；H,5.26；N,7.08。实测元素含量(％)：C,82.92；H,5.28；N,7.05。
[合成实施例21]化合物232的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-232，得到化合物232(13.69g，产率77％)；HPLC纯度≥99.99％。质谱m/z：592.2349(理论值：592.2335)。理论元素含量(％)C42H32N2Si：C,85.10；H,5.44；N,4.73。实测元素含量(％)：C,85.12；H,5.43；N,4.76。
[合成实施例22]化合物233的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-233，得到化合物233(16.57g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：766.2815(理论值：766.2804)。理论元素含量(％)C56H38N2Si：C,87.69；H,4.99；N,3.65。实测元素含量(％)：C,87.67；H,4.96；N,3.66。
[合成实施例23]化合物235的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-235，得到化合物235(16.34g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：766.2819(理论值：766.2804)。理论元素含量(％)C56H38N2Si：C,87.69；H,4.99；N,3.65。实测元素含量(％)：C,87.64；H,4.98；N,3.68。
[合成实施例24]化合物238的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-78，得到化合物238(17.20g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：842.3105(理论值：842.3117)。理论元素含量(％)C62H42N2Si：C,88.32；H,5.02；N,3.32。实测元素含量(％)：C,88.35；H,5.04；N,3.31。
[合成实施例25]化合物249的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-249，得到化合物249(16.91g，产率69％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：816.2976(理论值：816.2961)。理论元素含量(％)C60H40N2Si：C,88.20；H,4.93；N,3.43。实测元素含量(％)：C,88.23；H,4.95；N,3.42。
[合成实施例26]化合物254的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-254，得到化合物254(16.67g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：816.2980(理论值：816.2961)。理论元素含量(％)C60H40N2Si：C,88.20；H,4.93；N,3.43。实测元素含量(％)：C,88.24；H,4.92；N,3.45。
[合成实施例27]化合物258的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-258、b-258，得到化合物258(17.67g，产率67％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：878.3883(理论值：878.3870)。理论元素含量(％)C64H30D12N2Si：C,87.43；H,6.19；N,3.19。实测元素含量(％)：C,87.44；H,6.15；N,3.18。
[合成实施例28]化合物260的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的A-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的A-260、e-260、f-260，得到化合物260(14.67g，产率68％)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：718.2566(理论值：718.2553)。理论元素含量(％)C50H34N4Si：C,83.53；H,4.77；N,7.79。实测元素含量(％)：C,83.55；H,4.74；N,7.77。
[合成实施例29]化合物262的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-185、b-262，得到化合物262(17.25g，产率69％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：832.3262(理论值：832.3274)。理论元素含量(％)C61H44N2Si：C,87.94；H,5.32；N,3.36。实测元素含量(％)：C,87.91；H,5.34；N,3.35。
[合成实施例30]化合物273的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-273，得到化合物273(16.89g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：792.2976(理论值：792.2961)。理论元素含量(％)C58H40N2Si：C,87.84；H,5.08；N,3.53。实测元素含量(％)：C,87.85；H,5.06；N,3.51。
[合成实施例31]化合物277的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-277，得到化合物277(16.65g，产率70％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：792.2975(理论值：792.2961)。理论元素含量(％)C58H40N2Si：C,87.84；H,5.08；N,3.53。实测元素含量(％)：C,87.85；H,5.09；N,3.56。
[合成实施例32]化合物283的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-283，得到化合物283(16.57g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：766.2821(理论值：766.2804)。理论元素含量(％)C56H38N2Si：C,87.69；H,4.99；N,3.65。实测元素含量(％)：C,87.65；H,4.98；N,3.67。
[合成实施例33]化合物289的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-289、e-190、f-190，得到化合物289(16.91g，产率69％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：816.2972(理论值：816.2961)。理论元素含量(％)C60H40N2Si：C,88.20；H,4.93；N,3.43。实测元素含量(％)：C,88.23；H,4.91；N,3.46。
[合成实施例34]化合物300的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-300、e-190、f-190，得到化合物300(17.28g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：846.3439(理论值：846.3430)。理论元素含量(％)C62H46N2Si：C,87.90；H,5.47；N,3.31。实测元素含量(％)：C,87.91；H,5.45；N,3.35。
[合成实施例35]化合物301的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-301、e-190、f-190，得到化合物301(16.91g，产率71％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：793.2927(理论值：793.2913)。理论元素含量(％)C57H39N3Si：C,86.22；H,4.95；N,5.29。实测元素含量(％)：C,86.21；H,4.98；N,5.25。
[合成实施例36]化合物318的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-190、d-318、e-190、f-190，得到化合物318(17.20g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：842.3102(理论值：842.3117)。理论元素含量(％)C62H42N2Si：C,88.32；H,5.02；N,3.32。实测元素含量(％)：C,88.34；H,5.01；N,3.36。
[合成实施例37]化合物331的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-331，得到化合物331(15.49g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：716.2634(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.16；H,5.03；N,3.92。
[合成实施例38]化合物333的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-331、b-187，得到化合物333(15.35g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：700.2862(理论值：700.2878)。理论元素含量(％)C53H36N2：C,90.83；H,5.18；N,4.00。实测元素含量(％)：C,90.86；H,5.16；N,4.05。
[合成实施例39]化合物367的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的d-367、e-210、f-190，得到化合物367(17.43g，产率67％)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：866.3135(理论值：866.3117)。理论元素含量(％)C64H42N2Si：C,88.65；H,4.88；N,3.23。实测元素含量(％)：C,88.63；H,4.85；N,3.26。
[合成实施例40]化合物387的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-387，得到化合物387(15.70g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：716.2635(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.12；H,5.04；N,3.95。
[合成实施例41]化合物405的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的c-179、d-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的c-405、d-405、e-190、f-405，得到化合物405(14.73g，产率75％)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：654.2478(理论值：654.2491)。理论元素含量(％)C47H34N2Si：C,86.20；H,5.23；N,4.28。实测元素含量(％)：C,86.21；H,5.26；N,4.26。
[合成实施例42]化合物412的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1分别替换为等摩尔的a-412，得到化合物412(15.70g，产率73％)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：716.2632(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.14；H,5.05；N,3.92。
[合成实施例43]化合物476的合成
根据合成实施例7的制备方法，将等摩尔的A-179、e-179、f-179分别替换为等摩尔的A-476、e-190、f-190，得到化合物476(15.49g，产率72％)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：716.2634(理论值：716.2648)。理论元素含量(％)C52H36N2Si：C,87.11；H,5.06；N,3.91。实测元素含量(％)：C,87.15；H,5.03；N,3.94。
[合成实施例44]化合物540的合成
根据合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a-1、b-1分别替换为等摩尔的a-540、b-78，得到化合物540(17.20g，产率68％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：842.3128(理论值：842.3117)。理论元素含量(％)C62H42N2Si：C,88.32；H,5.02；N,3.32。实测元素含量(％)：C,88.35；H,5.04；N,3.31。
[器件实施例1]
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极。接下来，在ITO阳极上真空蒸镀的2-TNATA，作为空穴注入层。在空穴注入层上蒸镀的β-NPB，作为空穴传输层。在空穴传输层上蒸镀发光层，化合物1和H-1(质量比1:1)混合作为/>的发光层的主体材料并掺杂6wt％的Ir(mppy)3，作为发光层。在发光层上蒸镀的Bphen，作为空穴阻挡层。在空穴阻挡层上蒸镀/>的BAlq，作为电子传输层。在电子传输层上蒸镀/>的LiF，作为电子注入层。在电子注入层上蒸镀/>的Al，作为阴极，从而形成有机发光器件。/>
[器件实施例2～44]
用本发明化合物34、化合物78、化合物95、化合物122、化合物143、化合物179、化合物185、化合物187、化合物189、化合物190、化合物192、化合物195、化合物197、化合物199、化合物202、化合物206、化合物210、化合物216、化合物225、化合物232、化合物233、化合物235、化合物238、化合物249、化合物254、化合物258、化合物260、化合物262、化合物273、化合物277、化合物283、化合物289、化合物300、化合物301、化合物318、化合物331、化合物333、化合物367、化合物387、化合物405、化合物412、化合物476、化合物540分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1～4]
用化合物R-1、化合物R-2、化合物R-3、化合物R-4分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～44，对比实施例1～4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1：
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通过表1结果可知，将本发明所述的咔唑化合物应用于有机电致发光器件的发光层主体材料时，器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能良好的发光层主体材料。
[器件实施例45]
用蒸馏水和超声波清洗玻璃基板。在完成蒸馏水洗涤之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极。接下来，在ITO阳极上真空蒸镀的2-TNATA，作为空穴注入层。在空穴注入层上蒸镀的α-NPD，作为空穴传输层。在空穴传输层上蒸镀发光层，化合物1和H-1(质量比1:1)混合作为/>的发光层的主体材料并掺杂5wt％的Ir(piq)3，作为发光层。在发光层上蒸镀的Bphen，作为空穴阻挡层。在空穴阻挡层上蒸镀/>的Alq3，作为电子传输层。在电子传输层上蒸镀/>的LiF，作为电子注入层。在电子注入层上蒸镀/>的Al，作为阴极，从而形成有机发光器件。
[器件实施例46～88]
用本发明化合物34、化合物78、化合物95、化合物122、化合物143、化合物179、化合物185、化合物187、化合物189、化合物190、化合物192、化合物195、化合物197、化合物199、化合物202、化合物206、化合物210、化合物216、化合物225、化合物232、化合物233、化合物235、化合物238、化合物249、化合物254、化合物258、化合物260、化合物262、化合物273、化合物277、化合物283、化合物289、化合物300、化合物301、化合物318、化合物331、化合物333、化合物367、化合物387、化合物405、化合物412、化合物476、化合物540分别代替器件实施例45中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例45相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例5～8]
用化合物R-1、化合物R-2、化合物R-3、化合物R-4分别代替器件实施例45中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例45相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件45～88，对比实施例5～8所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2：
/>
通过表2结果可知，将本发明所述的咔唑化合物应用于有机电致发光器件的发光层主体材料时，器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能良好的发光层主体材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种咔唑化合物，其特征在于，所述咔唑化合物具有式I表示的结构：
组1：
其中，所述环A、环B、环D各自独立地选自取代或未取代的组1结构中的任意一种，且环A、环B、环D中至少一个不选自取代或未取代的
所述Z选自C(Rt)、N中的任意一种；
所述Rt选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的硅烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述环C选自化学式II，且化学式II通过*位点与化学式I中的环B稠合；
所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的7～30元的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种；
所述环A、环B、环D、Ar1、Ar2、L1、L2中至少一个含有式III所示基团；
所述M选自Si、C中的任意一种；
所述R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种，且R1、R2、R3中至少一个选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述“Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代”中“取代”选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物，其特征在于，所述咔唑化合物选自下列结构中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自下列结构中的任意一种：
所述V选自CH、N中的任意一种；
所述Ra相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、式III所示基团、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述a1选自0、1、2、3、4或5；所述a2选自0、1、2、3或4；所述a3选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述a5选自0、1或2；所述a6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述a7选自0、1、2或3；所述a8选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述a9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；当存在两个或多个Ra时，两个或多个Ra之间彼此相同或不同，或者相邻的两个Ra之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种：
所述W选自CH、N中的任意一种；
所述Rb选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C25的烷基、式III所示基团、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的7～30元的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C1～C25的杂环烷烃和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种；
所述b1选自0、1、2、3或4；所述b2选自0、1、2、3、4、5或6；所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b4选自0、1或2；所述b5选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b6选自0、1、2或3；当存在两个或多个Rb时，两个或多个Rb之间彼此相同或不同，或者相邻的两个Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述Lo选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的7～30元的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环和C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂环和C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键或者选自下列结构中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的一种咔唑化合物，其特征在于，所述式I化合物选自下列结构中的任意一种：
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/>
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/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包含权利要求1至6任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、和位于阳极和阴极之间的有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1至6任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含权利要求1至6任一项所述的咔唑化合物中的至少一种。
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