TWI408208B - 發光元件材料及發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於作為螢光色素或電荷輸送材料有用的發光元件材料、及使用它之發光元件。本發明的發光元件係可利用於顯示元件、平板顯示器、背光、照明、室內裝飾、標識、看板、電子照相機及光信號產生器等的區域。
在兩極挾持有自陰極注入之電子與自陽極注入之電洞的有機發光體內進行再結合之際，產生所謂發光之有機薄膜發光元件的研究係在近年來正活躍的進行著。該發光元件係因其特徵為薄型，且於低驅動電壓下高亮度發光時，可藉由選擇發光材料而多色發光，而正受到注目。
由伊士曼柯達公司的C.W.Tang等人揭示有機薄膜發光元件可高亮度發光以來，已有許多的研究機關針對該項技術進行檢討。柯達公司的研究團隊所揭示之有機薄膜發光元件的代表構成，係在ITO玻璃基板上依序設有：電洞輸送性的二胺化合物、發光層之參(8－喹啉醇根)鋁(III)、然後作為陰極之Mg：Ag(合金)者，以10V程度的驅動電壓可有1,000cd/m2
的綠色發光(參照非專利文獻1)。
又，有機薄膜發光元件因為藉由在發光層使用各式各樣的螢光材料，可得到可多様之發光色之故，所以對顯示器等的實用化研究非常盛行。三原色的發光材料之中係以綠色發光材料的研究最有進展，現在則以特性提升為目標而專心一意研究紅色發光材料與藍色發光材料方面。
有機薄膜發光元件中最大的課題之一係為提高元件的耐久性。特別是關於藍色發光元件，可提供耐久性優異、可靠性高的元件之藍色發光材料係非常少。例如揭示有使用以芳基取代之芘化合物的藍色發光元件(參照專利文獻1~5)。又，亦揭示有具有4個咔唑基之芘化合物(參照專利文獻6)使用於藍色發光元件之例子，但是其耐久性均不夠充分。
【專利文獻1】特開2000－273056號公報(申請專利範圍第1~2項)【專利文獻2】特開2002－63988號公報(申請專利範圍第1項)【專利文獻3】國際公開第2004/096945號手冊(申請專利範圍)【專利文獻4】特開2004－75567號公報(申請專利範圍第1~4項)【專利文獻5】特開2004－139957號公報(申請專利範圍第1項)【專利文獻6】特開2003－272864號公報(申請專利範圍第1項)
【非專利文獻1】應用物理文誌(Applied Physics Letters)(美國)1987年、第51卷、第12號、第913~915頁
如上所述，以往的有機薄膜發光元件係未能提供發光效率高，且耐久性優異之藍色發光元件。因此本發明目的係提供一種解決以往技術的問題，可形成發光效率高，且耐久性優異之藍色發光元件的發光元件材料、及使用它之發光元件。
本發明係含有通式(1)所表示之芘化合物的發光元件材料。
(R1
~R1 8
係可分別相同或不同、選自於氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、羥羰基、胺甲醯基、胺基、氧膦基及矽烷基中之基。R1
~R1 8
係在鄰接的取代基之間可形成環。n為1~3之整數。X為選自於－O－、－S－及－NR1 9
－之中的基。R1 9
係為選自於氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、芳基、雜芳基及胺基中之基。R1 9
亦可與R1 1
或R1 8
鍵結以形成環。Y為單鍵、伸芳基或伸雜芳基。R1
~R1 0
之中任n個及R1 1
~R1 9
之中任一個，係用於與Y之鍵結)。
又，本發明係為具有至少陽極、陰極及發光層，該陽極與該陰極之間係存在該發光層，且該發光層係藉由電能量而發光之發光元件，及該發光層含有通式(1)所表示之芘化合物的發光元件。
本發明的發光元件材料係提供一種可利用於發光元件等、且薄膜安定性優異之發光元件材料。根據本發明，能得到具有高發光效率與優異耐久性之發光元件。
詳細說明通式(1)所表示之芘化合物。
通式(1)所表示之芘化合物係分子中具有芘骨架及1~3個選自於電子供予性縮合芳香族之二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基之中的基，兩者係以連結基Y而鍵結。該芘化合物係藉由具有此等之構造，而具有高薄膜安定性與優異之耐熱性。通式(1)中，n為4以上時，會降低薄膜安定性與耐熱性。通式(1)中，n為1~2的範圍，且薄膜安定性與耐熱性更為優異之故而為佳。
連結基Y係為單鍵、伸芳基或伸雜芳基。連結基Y係伸芳基或伸雜芳基為佳。此處，伸芳基係表示選自於苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等的芳香族烴基之2價基，其係可含有、亦可不含有取代基。伸芳基的碳數係並無特別地限制，惟一般在6~40的範圍。伸芳基係亦可含有取代基、碳數在6~12的範圍為較佳。
伸雜芳基係表示由吡啶基、喹啉基、吡基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等的在一個或複數個環內具有碳以外之原子的芳香族基所衍生之2價基，其係可含有、亦可不含有取代基。伸雜芳基的碳數係並無特別地限制，惟一般為2~30的範圍、亦含有取代基之2~12的範圍為較佳。
通式(1)中，R1
~R18
係可分別相同或不同、選自於氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、羥羰基、胺甲醯基、胺基、氧膦基及矽烷基中之基。又，R1
~R18
係在鄰接的取代基之間可形成環。
R1
~R10
中至少一者係芳基或雜芳基為佳。
X係選自於-O-、-S-及-NR19
-之中的基。R19
係為選自於氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、芳基、雜芳基及胺基之中的基。R19
係亦可與R11
或R18
鍵結以形成環。
R1
~R10
之中任n個及R11
~R19
之中任一個，係用於與Y之連結。R1
、R3
、R6
及R8
之中至少一個係用於與Y之連結者為佳。
此等取代基之中，烷基係表示例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n－丁基、第二丁基、第三丁基等的飽和脂肪族烴基，其係可含有、亦可不含有取代基。有經取代之情形中的追加取代基係沒有特別地限制，可舉例如例如烷基、芳基、雜芳基等，此點係在以下之記載中亦為共同的。又，烷基的碳數係沒有特別地限制，惟從入手的容易性或成本之觀點而言，一般在1以上20以下，更佳係1以上8以下的範圍。
環烷基係表示例如環丙基、環己基、降冰片烯基、金剛烷基等的飽和脂環族烴基，其係可含有、亦可不含有取代基。環烷基的碳數係並無特別地限制，惟一般為3以上20以下的範圍。
雜環基係表示例如吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等的在環內具有碳以外之原子的脂肪族環，其係可含有、亦可不含有取代基。雜環基的碳數係並無特別地限制，惟一般為2以上20以下的範圍。
烯基係表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等的含有雙鍵之不飽和脂肪族烴基，其係可含有、亦可不含有取代基。烯基的碳數係並無特別地限制，惟一般為2~20的範圍。
環烯基係表示例如環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等的含有雙鍵之不飽和脂環族烴基，其係可含有、亦可不含有取代基。環烯基的碳數係並無特別地限制，惟一般為3以上20以下的範圍。
炔基係表示例如乙炔基等的含有三鍵之不飽和脂肪族烴基，其係可含有、亦可不含有取代基。炔基的碳數係並無特別地限制，惟一般為2~20的範圍。
烷氧基係表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等的經由醚鍵使脂肪族烴基結合之官能基，該脂肪族烴基係可含有、亦可不含有取代基。烷氧基的碳數係並無特別地限制，惟一般為1以上20以下的範圍。
烷硫基係烷氧基醚鍵之氧原子取代成硫原子者。烷硫基的烴基係可含有、亦可不含有取代基。烷硫基的碳數係並無特別地限制，惟一般為1以上20以下的範圍。
芳醚基係表示例如苯氧基等、使經由醚鍵之芳香族烴基鍵結之官能基，芳香族烴基係可含有、亦可不含有取代基。芳醚基的碳數係並無特別地限制，惟一般為6以上40以下的範圍。
芳硫醚基係芳醚基醚鍵之氧原子被取代成硫原子者。在芳醚基中的芳香族烴基係可含有、亦可不含有取代基。芳硫醚基的碳數係並無特別地限制，惟一般為6以上40以下的範圍。
芳基係表示例如苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等的芳香族烴基。芳基係可含有、亦可不含有取代基。芳基的碳數係並無特別地限制，惟一般為6-40的範圍。
雜芳基係表示吡啶基、喹啉基、吡基、萘啶基等的在一個或複數個環內具有碳以外原子之6員環芳香族基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，其可無取代、即使取代亦可。雜芳基的碳數係並無特別地限制，惟一般為2~30的範圍。
鹵素原子係表示氟、氯、溴、及碘。
羰基、羧基、羥羰基、胺甲醯基、胺基及氧膦基係可含有、亦可不含有取代基。取代基可舉例如上述之烷基、環烷基、芳基、雜芳基等。
矽烷基係表示例如三甲基矽烷基等的具有對矽原子鍵結之官能基，其係可含有、亦可不含有取代基。矽烷基的碳數係並無特別地限制，惟一般為3~20的範圍。又，矽數係一般為1~6。
在鄰接之取代基彼此形成環之情形中，任意鄰接之2取代基(例如通式(1)的R1
與R2
)係互相鍵結，可形成共軛或非共軛的縮合環。縮合環的構成元素係除了碳以外，亦可含有選自於氮、氧、硫、磷及矽之元素。又，縮合環亦可更與其他的環進行縮合。
通式(1)所表示之芘化合物係在R3
、R6
、R8
之至少1者為與R1
不同之基時，由於分子的對稱性降低，可形成優質的非晶質性薄膜而為佳。
通式(1)所表示之芘化合物係R1
為芳基或雜芳基，Y之至少1者係藉由在R6
或R8
的位置鍵結，因可使芘化合物彼此之相互作用受到抑制，形成高發光效率而為佳。R1
為芳基時為更佳。又，R2
為烷基或環烷基，Y之至少1者係藉由在R6
或R8
之位置鍵結，因可提升分子的非晶質性，形成安定的薄膜而為佳。
通式(1)所表示的化合物之中，尤以X為－NR1 9
－、亦即電子供予性縮合芳香族為咔唑基，Y之至少1者係在R6
或R8
之位置與R1 9
之位置有鍵結為佳。亦即，通式(1)所表示之芘化合物係以通式(2)所表示之化合物為佳。
R2 0
~R3 6
係可分別相同或不同、選自於氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、羥羰基、胺甲醯基、胺基、氧膦基及矽烷基中之基。R2 0
~R3 6
係在鄰接的取代基之間可形成環。Ar係為單鍵、伸芳基或伸雜芳基。Ar係伸芳基或伸雜芳基為佳。
各取代基的説明係與上述通式(1)的説明相同。
通式(2)所表示之芘化合物係因R2 2
及R2 4
之至少1者為芳基或雜芳基，芘骨架彼此的分子間相互作用係受到抑制，可在高效率發光之同時，形成安定的薄膜而為佳。其中，尤以R2 4
為芳基或雜芳基，可使合成製程變得容易、且可降低成本，而為更佳。
又，通式(2)所表示之芘化合物可舉例如R2 3
為烷基或環烷基為較佳的形態。其中，尤以R2 7
為芳基或雜芳基，可使分子間相互作用受到抑制、可高效率發光，而為更佳。
再者，可舉例如通式(1)中R1 1
~R1 8
之至少1者、或通式(2)中R2 9
~R3 6
之至少1者為選自於烷基、環烷基、芳基及雜芳基中之基者為較佳形態。或者，可舉例如R1 1
~R1 8
之中鄰接之至少2個、或R2 9
~R3 6
之中鄰接之至少2個係鍵結以形成環為較佳形態。藉由此等構造，芘化合物彼此的相互作用係受到抑制，可形成高發光效率之同時，亦可提升薄膜安定性而為佳。
如上述之芘化合物係沒有特別地限制，惟具體而言係可舉例下述之例子。
通式(1)所表示之芘化合物的合成係可使用眾所周知的方法。在芘骨架導入咔唑基之方法，可舉例如：在例如鈀或鎳觸媒下，使用鹵化芘衍生物與咔唑或咔唑基芳基金屬錯合物之偶合反應的方法，在鈀或鎳觸媒下使用芘基金屬錯合物與鹵化咔唑衍生物之偶合反應的方法等，惟其係不受限於此。在芘骨架導入二苯并呋喃基或二苯并噻吩基之方法，可舉例如：例如在鈀或鎳觸媒下使用鹵化芘衍生物與二苯并呋喃基金屬錯合物或二苯并噻吩基金屬錯合物與之偶合反應的方法、在鈀或鎳觸媒下使用芘基金屬錯合物與鹵化二苯并呋喃衍生物或鹵化二苯并噻吩衍生物之偶合反應的方法等，惟其係不受限於此。
其次，舉例詳細說明本發明中發光元件之實施形態。本發明的發光元件係具有陽極、陰極、及存在於該陽極與該陰極之間之有機層，該有機層係含有至少發光層，且該發光層係藉由電氣能量而發光。
有機層係除了僅由發光層所成之構成外，可舉例如1)電洞輸送層/發光層/電子輸送層及、2)發光層/電子輸送層、3)電洞輸送層/發光層等的積層構成。又，上述各層可分別為單一層、複數層中任一者。電洞輸送層及電子輸送層係由複數層構成之情形中，相接於電極之側的層係分別稱為電洞注入層及電子注入層，以下説明中電洞注入材料係含有於電洞輸送材料、電子注入材料係含有於電子輸送材料。
本發明的發光元件係藉由有機層為含有通式(1)所表示之芘化合物的本發明發光元件材料所形成。發光元件材料係相當於自發光者、及幫助其發光者中任一者，係指有參與發光之化合物者，具體而言，相當於電洞輸送材料、發光材料及電子輸送材料等。
本發明的發光元件材料亦可作為電洞輸送材料、電子輸送材料使用，因具有高發光性能所以適於作為發光材料使用。又，本發明的發光元件材料係在藍色區域顯示出較強的發光，所以可適當地作為藍色發光材料使用，且亦可作為綠色~紅色發光元件、白色發光元件用的材料使用。
陽極只要為可使電洞更有效率地注入有機層之材料，並無特別地限制，惟以使用功函數比較大的材料者為佳。陽極的材料係舉例如氧化錫、氧化銦、氧化鋅銦、氧化錫銦(ITO)等的導電性金屬氧化物、或是金、銀、鉻等的金屬、碘化銅、硫化銅等的無機導電性物質、聚噻吩、聚吡咯及聚苯胺等的導電性聚合物等。此等電極材料可單獨使用、亦可將複數的材料加以積層或混合而使用。
陽極的電阻係從可提供發光元件發光充分的電流、及發光元件的消費電力之點，係以低電阻為所期望的。例如只要電阻為300 Ω/□以下即有作為電極之機能，但是由於現在亦可供給10 Ω/□程度之ITO基板，所以使用100 Ω/□以下之低電阻品係為特為期望的。陽極的厚度係可配合電阻值做任意的選擇，惟一般係大多以在100~300nm之間而使用。
又，為了確保發光元件之機械強度，在基板上形成發光元件為佳。基板係以使用鈉鈣玻璃、無鹼玻璃等的玻璃基板為適宜。玻璃基板的厚度係為了確保機械的強度之充分厚度即可，所以只要為0.5mm以上即為充分。關於玻璃的材質，由於從玻璃之溶出離子少者為佳之故，以無鹼玻璃者為佳，惟施加SiO2
等的屏蔽性塗層之碱石灰玻璃由於亦有市售者故亦可使用。再者，陽極若具有安定的機能，基板不一定要為玻璃，例如於塑膠基板上形成陽極亦佳。陽極的形成方法係沒有特別地限制，可使用例如電子線束法、濺鍍法及化學反應法等。
陰極中所使用的材料只要為能更有效率地將電子注入有機層之物質，並沒有特別地限制，可舉例如鋁、金、銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、銫、鈣及鎂以及此等合金等。為了提升電子注入效率以提高元件特性，鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或含有此等低功函數金屬之合金係為有效。然而，由於此等低功函數金屬係在一般的大氣中大多為不安定的，可舉例如在有機層中摻雜微量(真空蒸鍍的膜厚計顯示為1nm以下)的鋰或鎂，可得到安定性高之電極的方法作為較佳例。又，亦可使用如氟化鋰之無機鹽。再者，舉例將如積層電極保護用之鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等的金屬、或使用此等金屬之合金、二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等的無機物、聚乙烯醇、聚氯化乙烯、烴系高分子化合物等的有機高分子化合物加以積層，可作為較佳例。此等電極的形成方法係沒有特別地限制，可使用例如電阻加熱、電子線束、濺鍍、離子電鍍及塗敷等。
電洞輸送層係可藉由：積層或混合一種或二種以上之電洞輸送材料的方法、或使用電洞輸送材料與高分子黏著劑之混合物的方法而形成。又，電洞輸送材料中亦可添加如氯化鐵(III)之無機鹽以形成電洞輸送層。電洞輸送材料只要可形成薄膜、可從陽極注入電洞、以及可輸送電洞之化合物，則並沒有特別地限制。例如4,4’－雙(N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺基)聯苯、4,4’－雙(N－(1－萘基)－N－苯基胺基)聯苯、4,4’,4”－參(3－甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等的三苯基胺衍生物、雙(N－烯丙基咔唑)或雙(N－烷基咔唑)等的雙咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等的雜環化合物、聚合物系中在側鏈具有上述單體之聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等為佳。
發光層可為主體材料與摻質材料之混合物、或主體材料單獨中任一者。主體材料與摻質材料可分別為一種類、亦可複數之組合。摻質材料可含有於主體材料的全體、亦可部分含有。摻質材料可積層為主體材料、亦可使其在主體材料中分散均可。摻質材料的量係過多時，會引起濃度消光現象，所以相對於主體材料與摻質材料之合計，以使用20重量%以下為佳，更佳係10重量%以下。摻雜方法係可將摻質材料與主體材料藉由共蒸鍍法而形成、亦可預先混合主體材料與摻質材料而加以蒸鍍為佳。本發明的芘化合物亦可作為摻質材料使用，由於薄膜安定性優異之故，可適當地作為主體材料使用。
本發明芘化合物之離子化電位能係並無特別地限制，惟較佳係4.6eV以上6.2eV以下，更佳係4.8eV以上6.0eV以下。此外，離子化電位能的絶對值係因測定方法而有不同之情形。本發明的離子化電位能係為使用大氣雰圍氣型紫外線光電子分析裝置(AC-1、理研機器(股)製)，測定在ITO玻璃基板上蒸鍍成30nm~100nm厚度的薄膜之值。
本發明中所使用的主體材料係沒有必要限定於僅為一種通式(1)所表示之芘化合物，可混合複數的芘化合物使用，又亦可將其他主體材料之一種類以上與通式(1)所表示之芘化合物混合使用。混合完成的主體材料係為發光體之蒽或苝等的縮合環衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等的芳香族胺衍生物、參(8-喹啉醇根)鋁(III)為始所形成的金屬螯合化類噁辛(Oxinoid)化合物、二苯乙烯苯衍生物等的雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝酮(Perylone)衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、咔唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物，聚合物系中係可適當地使用對伸苯二乙烯衍生物、對聚苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。
發光材料中所含有的摻質材料係並無特別地限制，可舉例如含有萘、蒽、菲、芘、三鄰亞苯、苝、茀、茚等的芳基環之化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)，含有呋喃、吡咯、噻吩、矽茂(Silole)、9-矽烷茀、9,9’-螺二矽烷茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑吡啶、啡啉、吡、萘啶、喹啉、吡咯并吡啶、噻噸等的雜芳基環之化合物或其衍生物、二苯乙烯苯衍生物、4,4’-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4’-雙(N-(茋-4-基)－N－苯基胺基)茋等的胺基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛連氮衍生物、伸甲吡咯衍生物、二酮吡咯并[3,4－c]吡咯衍生物、2,3,5,6－1H,4H－四氫－9－(2’－苯并噻唑基)喹并[9,9a,1－gh]香豆素等的香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等的唑衍生物及其金屬錯合物及N,N’－二苯基－N,N’－二(3－甲基苯基)－4,4’－二苯基－1,1’－二胺中所代表之芳香族胺衍生物等。其中，尤以具有電子容受性取代基之縮合芳香環衍生物作為摻質使用時，具有本發明芘化合物之薄膜安定性的效果更為顯著之故而為佳。具體而言，舉例如具有1－(苯并噁唑－2－基)－3,8－雙(4－甲基苯基)芘中所代表之吲哚基的芘化合物作為摻質為特佳。
電子輸送層係從陰極注入電子，然後輸送電子之層。電子輸送層中，電子注入效率高，且更有效率地輸送注入的電子係為所期望的。為此，電子輸送層係由電子親和力大、而且電子移動度大、以及安定性優異，且成為陷阱之雜質係在製造時及使用時難以產生之物質所構成者係為所期望的。然而，考慮到電洞與電子的輸送平衡時，只要主要能達成更有效率地阻止電子輸送層不再與來自陽極的電洞結合而流向陰極側這樣的功能，即使由電子輸送能力其程度不高之材料所構成，其提升發光效率之效果係與由電子輸送能力高的材料所構成之情形一樣。
電子輸送層中所使用的電子輸送材料係並無特別地限制，可舉例如含有萘、蒽等的縮合芳基環之化合物或其衍生物、4,4’-雙(二苯基乙烯基)聯苯中所代表之苯乙烯基系芳香環衍生物、苝衍生物、苝酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯對苯醌等的醌衍生物、磷氧化物衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物、參(8-喹啉醇根)鋁(III)等的喹啉醇錯合物或羥苯基噁唑錯合物等的羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、罩酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物、具有雜芳基環之化合物等。特別是，具有含電子容受性氮之雜芳基環的化合物因具有高電子輸送能而為佳。
電子容受性氮係表示在與鄰接原子之間，形成有多重鍵結之氮原子。氮原子係因為具有高的電子陰性度，所以該多重鍵結係具有電子受容的性質。正因為如此，含有電子容受性氮之雜芳基環係具有高的電子親和性。含有電子容受性氮之雜芳基環，可舉例如吡啶環、吡環、嘧啶環、喹啉環、喹啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、菲啶環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
又，具有含電子容受性氮之雜芳基環構造的化合物，係由選自於碳、氫、氮、氧、矽及磷之中的元素所構成為佳。具有含從此等之中選出的元素所構成之電子容受性氮的雜芳基環構造之化合物，具有高電子輸送能，且可顯著地減低發光元件的驅動電壓。此等之化合物可舉例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑
衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡衍生物、啡啉衍生物、喹啉衍生物、喹啉衍生物、菲啶衍生物、聯二吡啶或聯三吡啶等的寡吡啶衍生物、喹啉衍生物及萘啶衍生物等為較佳化合物。其中，尤以參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等的咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑]本等的噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等的三唑衍生物、浴銅靈(Bathocuproin)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等的啡啉衍生物、2,2’-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺二茀等的菲啶衍生物、2,5-雙(6’-(2’,2”-聯二吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽茂等的聯二吡啶衍生物、1,3-雙(4’-(2,2’：6’2”-聯三吡啶基))苯等的聯三吡啶衍生物、氧化雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦等的萘啶衍生物係從電子輸送能之觀點而言，係為較佳使用。再者，可舉例如1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯、2,7-雙(1,10-啡啉-9-基)萘、1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等的啡啉二聚物、及2,5-雙(6’-(2’,2”-聯二吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽茂等的聯二吡啶二聚物，係可顯著地提高與含通式(1)所示之芘化合物的發光層組合之際的耐久性提升效果，而為特佳之例。
上述電子輸送材料可單獨使用、亦可混合上述電子輸送材料之2種以上來使用，又亦可將其他的電子輸送材料之一種以上混合至上述的電子輸送材料中來使用。又，也可以與鹼金屬或鹼土類金屬等的金屬加以混合而使用。電子輸送層的離子化電位能係並無特別地限制，惟較佳係5.8eV以上8.0eV以下、更佳係6.0eV以上7.5eV以下。
構成發光元件之上述各層的形成方法係並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗敷法、噴墨法、印刷法、雷射誘導熱轉印法等，惟一般從元件特性之觀點以電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍為佳。
層的厚度係亦不限制於發光物質的電阻值，惟可選自於1~1000nm之間。發光層、電子輸送層、電洞輸送層的膜厚係各自較佳為1nm以上200nm以下、更佳為5nm以上100nm以下。
本發明的發光元件係具有將電氣能量變換成光之功能。此處的電氣能量係主要使用直流電流，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值係沒有特別地限制，但考慮元件的消費電力或壽命時，應該儘量選擇能以較低能量而得到最大亮度者。
本發明的發光元件係適於使用作為以例如矩陣及/或程序段方式顯示之顯示器。
矩陣方式中係將顯示用的畫素二次元地配置成格子狀或馬賽克狀等，利用畫素的集合來顯示文字或畫像。畫素的形狀或尺寸係根據用途而決定。例如個人電腦、監視器、電視機的畫像及文字顯示中，通常係使用一邊為300 μ m以下的四角形畫素，又，為顯示面板之大型顯示器的情形中，則使用一邊為mm等級的畫素。單色顯示之情形中，以配列相同色的畫素為佳，但是彩色顯示之情形下，紅、綠、藍的畫素係可並列顯示。彩色顯示時，其配列方式係為典型的三角形模式與條帶模式。而且，該矩陣的驅動方法係為線順次驅動及主動式矩陣中那一者均可。線順次驅動係發光元件的構造簡單，但是考慮到動作特性時，會有以主動式矩陣者為優異的情形。驅動方法係視其用途而適當的使用。
程序段方式係形成為了顯示預先決定之資訊的圖案，根據該圖案的配置而使決定的區域發光的方式。可舉例如數位式鐘錶或溫度計中的時刻或溫度顯示、音頻機器或電磁調理器等的動作狀態顯示及汽車面板顯示等。而且，矩陣顯示與程序段顯示亦可共存於同一個面板之中。
本發明的發光元件係使用作為各種機器等的背光亦為理想的。背光之目的係使用於提高不會主動自己發光之顯示裝置的視認性，可使用於液晶顯示裝置、鐘錶、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等。特別是，在液晶顯示裝置、其中尤以薄型化受到檢討的個人電腦用途之背光方面，使用本發明的發光元件係為理想的。根據本發明的發光元件，可提供比以往者更輕薄型且輕量的背光。
以下，係列舉實施例以說明本發明，惟本發明係不受此等實施例所限制。此外，在下述各實施例中之化合物的號碼係意旨上述化學式中所記載之化合物的號碼。又關於構造分析之評價方法係如下述所示。
1
H－NMR係使用超傳導FTNMR EX－270(日本電子(股)製)，在重氯仿溶液下進行測定。
HPLC純度係使用高速液體層析儀LC－10((股)島津製作所製)，在0.1g/L的氯仿溶液中加以測定。管柱的展開溶劑係使用0.1%磷酸水溶液與乙腈的混合溶液。
化合物[30]的合成將1,6－二溴基芘2g、4－第三丁基苯基硼酸1g、磷酸三鉀2.4g、溴化四丁基胺0.4g、醋酸鈀22mg與二甲基甲醯胺60ml的混合溶液在氮氣流下，於130℃下加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml，以二氯甲烷100ml萃取出來。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到1－溴基－6－(4－第三丁基苯基)芘0.7g。
其次，1－溴基－6－(4－第三丁基苯基)芘0.7g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑0.74g、磷酸三鉀0.85g、溴化四丁基胺0.13g、醋酸鈀8.0mg與二甲基甲醯胺20ml的混合溶液，於氮氣流下、130℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml、並過濾。所得之固體係以乙醇30ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀進行精製，然後以二甲基甲醯胺進行再結晶、真空乾燥，以得到白色結晶0.69g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之白色結晶係確認為化合物[30]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.47(s,9H),7.34(t,2H),7.49(t,2H),7.61－7.64(m,6H),7.76－7.90(m,4H),8.02－8.35(m,10H)
此外，該化合物[30]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約240℃下進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.6%、昇華精製後為99.7%。
化合物[69]的合成1－溴芘45.0g、4－甲基苯基硼酸21.7g、磷酸三鉀34.0g、溴化四丁基胺10.3g、醋酸鈀0.71g與二甲基甲醯胺1.6L的混合溶液係在氮氣流下、120℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水1.6L，於室溫下攪拌0.5h。濾取析出的固體，以水200ml洗淨2次。將所得之固體溶解於二氯甲烷500ml中，用硫酸鎂加以乾燥後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，將殘渣以甲醇200ml洗淨2次，濾取析出的固體並真空乾燥，以得到1－(4－甲基苯基)芘40.0g。
其次，將1－(4－甲基苯基)芘40.0g、N－溴丁二醯亞胺24.4g與二甲基甲醯胺1.4L的混合溶液在氮氣流下、40℃中加熱攪拌7小時。將溶液冷卻至室溫後，注入水1.0L，以二氯甲烷500ml抽出，將有機層以水200ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，將殘渣以醋酸乙酯200ml洗淨2次，濾取析出的固體並真空乾燥，以得到1－溴基－6－(4－甲基苯基)芘11.4g。
其次，將1－溴基－6－(4－甲基苯基)芘6g、9－[3－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑7.75g、磷酸三鉀8.9g、溴化四丁基胺1.4g、醋酸鈀94mg與二甲基甲醯胺200ml的混合溶液，於氮氣流下、130℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml、並過濾。所得之固體係以乙醇30ml洗淨後，加入二甲苯150ml，使其在140℃中加以溶解。冷卻至100℃後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，加入環戊基甲基醚50ml並在120℃下加熱攪拌。溶液冷卻至室溫後，過濾、真空乾燥，以得到黃白色結晶4.4g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[69]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.50(s,3H),7.27－8.32(m,24H)
此外，該化合物[69]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約240℃下進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.4%、昇華精製後為99.5%。
化合物[47]的合成1－溴芘59g、p－氯苯基硼酸40g、磷酸三鉀108g、溴化四丁基胺16.4g、醋酸鈀1.15g與二甲基甲醯胺1250ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水1000ml、加以過濾。所得之固體係以甲醇200ml洗淨之後，使其溶解於二氯甲烷1000ml中，用硫酸鎂加以乾燥後，利用矽藻土過濾、使其蒸發。所得之固體係以甲醇200ml加以洗淨、真空乾燥，以得到1－(4－氯苯基)芘58.2g。
其次，1－(4－氯苯基)芘58.2g、N－溴丁二醯亞胺36.4g與二甲基甲醯胺1900ml的混合溶液，係在氮氣流下、40℃中加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水500ml、並使其過濾。利用甲醇200ml加以洗淨，以得到真空乾燥，1－溴基－6－(4－氯苯基)芘與1－溴基－8－(4－氯苯基)芘之混合物。
其次，1－溴基－6－(4－氯苯基)芘與1－溴基－8－(4－氯苯基)芘之混合物及二氯甲烷500ml的混合溶液係在氮氣流下、一邊回流、一邊加熱攪拌30分鐘。溶液係一邊攪拌、一邊使其冷卻至室溫後，再攪拌30分鐘，過濾沈殿物。所得之沈殿物與二氯甲烷300ml的混合溶液係在氮氣流下、一邊回流、一邊加熱攪拌1小時。溶液係一邊攪拌、一邊使其冷卻至室溫後，再攪拌30分鐘，過濾沈殿物、真空乾燥，以得到1－溴基－6－(4－氯苯基)芘15g。
其次，1－溴基－6－(4－氯苯基)芘4.9g、2－聯苯硼酸3.7g、磷酸三鉀8.0g、溴化四丁基胺1.2g、醋酸鈀84mg與二甲基甲醯胺125ml的混合溶液係在氮氣流下、於130℃下加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，並加以過濾。所得之固體係以甲醇50ml加以洗淨後，使其溶解於二氯甲烷100ml中，用硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾、蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥後，以得到1－(聯苯－2－基)－6－(4－氯苯基)芘3.6g。
其次，1－(聯苯－2－基)－6－(4－氯苯基)芘3.6g、咔唑1.54g、第三丁醇鈉884mg、三－第三丁基膦四氟硼酸鹽200mg、雙(二亞苄丙酮)鈀440mg與m－二甲苯77ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，利用醋酸乙酯50ml使其抽出。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。所得之固體係藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到白色結晶3.9g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[47]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：6.95－7.05(m,3H),7.05－7.15(m,2H),7.30－7.70(m,10H),7.83(dd,4H),8.00－8.15(m,5H),8.17－8.32(m,5H)
此外，該化合物[47]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約260℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.8%。
化合物[29]的合成1－溴基－6－(4－氯苯基)芘3.5g、4－甲基苯基硼酸1.6g、磷酸三鉀4.9g、溴化四丁基胺0.75g、醋酸鈀52mg與二甲基甲醯胺30ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，並加以過濾。所得之固體係溶解於二氯甲烷100ml中，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，將所得之固體利用醋酸乙酯30ml加以洗淨。進行真空乾燥，以得到1－(4－甲基苯基)－6－(4－氯苯基)芘2.6g。
其次，1－(4－甲基苯基)－6－(4－氯苯基)芘2.6g、咔唑1.4g、第三丁醇鈉820mg、三－第三丁基膦四氟硼酸鹽145mg、雙(二亞苄丙酮)鈀320mg與m－二甲苯50ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，利用矽藻土加以過濾、藉由蒸發使其濃縮。所得之固體係藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到白色固體2.3g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之白色固體係確認為化合物[29]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.42(s,3H),7.31－7.43(m,4H),7.47－7.53(m,2H),7.55(d,2H),7.63(d,2H),7.79(d,2H),7.89(d,2H),8.02(d,1H),8.05－8.16(m,3H),8.18－8.29(m,5H),8.34(d,1H)
此外，該化合物[29]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約250℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.6%、昇華精製後為99.8%。
化合物[33]的合成除了使用3－第三丁基苯基硼酸取代2－聯苯硼酸以外，以與實施例4同様的方法進行合成，以得到黃白色結晶1.2g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[33]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.41－1.44(m,9H),7.30－7.91(m,14H),8.03－8.35(m,10H)
此外，該化合物[33]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約260℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.8%、昇華精製後為99.9%。
化合物[28]的合成除了使用苯基硼酸取代2－聯苯硼酸以外，以與實施例4同様的方法進行合成，以得到白色結晶322mg。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[28]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：7.26－8.36(m,25H)
此外，該化合物[28]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約240℃下進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.6%。
化合物[35]的合成除了使用2－萘硼酸取代2－聯苯硼酸以外，以與實施例4同様的方法進行合成，以得到黃白色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[35]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：7.33－8.36(m,27H)
此外，該化合物[35]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約280℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.1%、昇華精製後為99.8%。
化合物[45]的合成除了使用1－苯并呋喃硼酸取代2－聯苯硼酸以外，以與實施例4同様的方法進行合成，以得到白色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[45]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：7.33－8.41(m,27H)
此外，該化合物[45]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約300℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.6%。
化合物[49]的合成除了使用2－(4－聯苯)苯基硼酸取代2－聯苯硼酸以外，以與實施例4同様的方法進行合成，以得到黃白色結晶0.40g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[49]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：7.15－7.70(m,19H),7.83(dd,4H),8.00－8.15(m,5H),8.17－8.32(m,5H)
此外，該化合物[49]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約270℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.8%。
化合物[81]的合成1－溴基－6－(4－甲基苯基)芘8.0g、3,5－二氯苯基硼酸4.5g、磷酸三鉀9.2g、溴化四丁基胺1.4g、醋酸鈀97mg與二甲基甲醯胺215ml的混合溶液係在氮氣流下、120℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後,注入水1.0L,以二氯甲烷600ml使其抽出。將有機層以水200ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，將殘渣以醋酸乙酯200ml洗淨2次，濾取析出的固體。析出的固體係以二甲基甲醯胺100ml進行再結晶、真空乾燥，以得到1－(3,5－二氯苯基)－6－(4－甲基苯基)芘5.5g。
1－(3,5－二氯苯基)－6－(4－甲基苯基)芘0.85g、咔唑0.97g、第三丁醇鈉0.56g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽0.11g、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)0.22g與m－二甲苯39ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml，利用二氯甲烷200ml使其抽出。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶0.87g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[81]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.51(s,3H),7.30－8.50(m,31H)
此外，該化合物[81]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約280℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.2%、昇華精製後為99.3%。
化合物[99]的合成1－溴基－6－(4－氯苯基)芘4.0g、4－第三丁基苯基硼酸2.0g、磷酸三鉀4.8g、溴化四丁基胺0.72g、醋酸鈀52mg與二甲基甲醯胺100ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，並加以過濾。將所得之固體加入至二甲苯100ml中，使其在140℃中加以溶解。將溶液冷卻至100℃後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，所得之固體係以甲醇50ml加以洗淨、真空乾燥，以得到1－(4－第三丁基苯基)－6－(4－氯苯基)芘3.0g。
1－(4－第三丁基苯基)－6－(4－氯苯基)芘0.8g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑1.0g、碳酸鉀1.1g、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)47mg、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽23mg與二噁烷50ml的混合溶液係在氮氣流下、於110℃中加熱攪拌8小時。使溶液冷卻至室溫後，過濾，所得之固體係各別以二噁烷30ml、水50ml、乙醇50ml加以洗淨。將所得之固體從二甲苯100ml進行再結晶，真空乾燥，以得到黃白色結晶0.15g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[99]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.47(s,9H),7.30－8.31(m,28H)
HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)為99.1%。
化合物[104]的合成1－(3,5－二氯苯基)－6－(4－甲基苯基)芘0.88g、2－萘基硼酸0.35g、碳酸銫2.9g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽58mg、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)0.12g與1,4－二噁烷20ml的混合溶液係在氮氣流下、90℃中加熱攪拌4小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml，以二氯甲烷100ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到1－{3－氯－5－(2－萘基)苯基}－6－(4－甲基苯基)芘0.40g。
其次，1－{3－氯－5－(2－萘基)苯基}－6－(4－甲基苯基)芘0.36g、咔唑0.17g、第三丁醇鈉98mg、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽20mg、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)39mg與m－二甲苯7ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水20ml，以二氯甲烷100ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶0.40g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[104]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.51(s,3H),7.30－8.45(m,30H)
此外，該化合物[104]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約280℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.7%。
化合物[117]的合成2－溴硝基苯10g、4－甲基苯基硼酸8.2g、磷酸三鉀25.4g、溴化四丁基胺3.9g、醋酸鈀270mg與二甲基甲醯胺150ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，利用醋酸乙酯150ml使其抽出。將有機層以水100ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係以二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到2－(4－甲基苯基)硝基苯8.6g。
將2－(4－甲基苯基)硝基苯3g、亞磷酸三乙酯20ml在160℃中加熱攪拌6小時。減壓餾去亞磷酸三乙酯後，加入甲醇10ml並過濾。真空乾燥所得之固體，以得到2－甲基咔唑1.5g。
1－(4－甲基苯基)－6－(4－氯苯基)芘0.8g、2－甲基咔唑0.58g、第三丁醇鈉0.23g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽45mg、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)99mg與m－二甲苯30ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到乳白色結晶0.36g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之乳白色結晶為化合物[117]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.52(s,3H),2.57(s,3H),7.17(d,1H),7.29－7.60(m,9H),7.77(d,2H),7.89(d,2H),8.00－8.37(m,9H)
此外，該化合物[117]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約230℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.9%。
化合物[120]的合成除了使用4－聯苯硼酸取代4－甲基苯基硼酸以外，以與實施例13同様的方法進行合成，得到乳白色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之乳白色結晶為化合物[120]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.52(s,3H),7.36－8.37(m,28H)
此外，該化合物[120]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約270℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.9%。
化合物[123]的合成除了使用1－萘硼酸取代4－甲基苯基硼酸以外，以與實施例13同様的方法進行合成，得到乳白色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之乳白色結晶為化合物[123]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.51(s,3H),7.36－8.31(m,30H)
此外，該化合物[123]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約290℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.6%、昇華精製後為99.9%。
化合物[127]的合成除了使用4－第三丁基苯基硼酸取代4－甲基苯基硼酸以外，以與實施例13同様的方法進行合成，得到白色結晶569mg。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[127]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.45(s,9H),2.52(s,3H),7.26－8.38(m,26H)
此外，該化合物[127]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約260℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.6%。
化合物[128]的合成除了使用9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑取代4－甲基苯基硼酸以外，以與實施例13同様的方法進行合成，得到乳白色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之乳白色結晶為化合物[128]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.50(s,3H),7.27－8.39(m,31H)
此外，該化合物[128]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約300℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.8%、昇華精製後為99.9%。
化合物[129]的合成2－溴硝基苯10g、4－氯苯基硼酸8.5g、磷酸三鉀25.4g、溴化四丁基胺3.9g、醋酸鈀270mg與二甲基甲醯胺150ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水100ml，利用醋酸乙酯150ml使其抽出。將有機層以水100ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係以二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到2－(4－氯苯基)硝基苯8.6g。
2－(4－氯苯基)硝基苯2.0g、二苯基胺1.7g、第三丁醇鈉0.99g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽0.19g、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)0.43g與m－二甲苯30ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到2－(4－二苯基胺基苯基)硝基苯1.5g。
將2－(4－二苯基胺基苯基)硝基苯1.5g、亞磷酸三乙酯20ml於160℃中加熱攪拌8小時。減壓餾去亞磷酸三乙酯後，加入甲醇10ml並過濾。真空乾燥所得之固體，以得到2－二苯基胺基咔唑1.2g。
1－(4－甲基苯基)－6－(4－氯苯基)芘0.6g、2－二苯基胺基咔唑0.6g、第三丁醇鈉0.17g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽33mg、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)74mg與m－二甲苯20ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶0.65g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[129]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.51(s,3H),6.99－7.58(m,19H),7.67(d,2H),7.78(d,2H),7.98－8.28(m,10h)
此外，該化合物[129]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約280℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.9%。
化合物[131]的合成苯肼7.4g、四氫萘酮10g與醋酸25ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌1小時。使溶液冷卻至室溫後，加入水30ml並加以過濾。將所得之固體分散於水/甲醇(1/1)混合溶劑20ml中，攪拌1小時後，過濾、真空乾燥，以得到1,2－苯并－3,4－二氫咔唑5.0g。
將1,2－苯并－3,4－二氫咔唑5.0g、氯醌5.6g與m－二甲苯100ml之混合溶劑在140℃中加熱攪拌1小時。使溶液冷卻至室溫後，過濾、以二甲苯30ml加以洗淨。所得之固體係從m－二甲苯100ml中進行再結晶、過濾後，用乙醇20ml進行洗淨、真空乾燥，以得到1,2－苯并咔唑3.5g。
1－(4－甲基苯基)－6－(4－氯苯基)芘0.8g、1,2－苯并咔唑0.43g、第三丁醇鈉0.23g、(參－第三丁基膦)四氟硼酸鹽45mg、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)99mg與m－二甲苯30ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌12小時。使溶液冷卻至室溫後，使用矽藻土加以過濾。蒸發過濾液，濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶0.30g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[131]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.53(s,3H),7.35－8.39(m,26H)
此外，該化合物[131]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約250℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.8%、昇華精製後為99.9%。
化合物[135]的合成2－溴硝基苯1.5g、2－(9－菲)－4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二噁硼2.5g、磷酸三鉀3.4g、溴化四丁基胺716mg、醋酸鈀50mg與二甲基甲醯胺70ml的混合溶液係在氮氣流下、於130℃下加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml，以甲苯50ml使其抽出。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥之後，以得到9－(2－硝基苯基)菲2.0g。
其次，9－(2－硝基苯基)菲2.0g、亞磷酸三乙酯40ml的混合溶液係在氮氣流下、150℃中加熱攪拌8小時。冷卻至室溫之後，注入水50ml，以甲苯50ml使其抽出。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到13H－13－吖茚并[1,2－l]菲840mg。
其次，1－(4－氯苯基)－6－p－甲苯芘975mg、13H－13－吖茚并[1,2－l]菲840mg、第三丁醇鈉349mg、三－第三丁基膦四氟硼酸鹽63mg、雙(二亞苄丙酮)鈀139mg與m－二甲苯25ml的混合溶液係在氮氣流下、140℃中加熱攪拌3小時。將溶液冷卻至80℃之後，利用矽藻土過濾、使其蒸發。所得之固體係以甲醇50ml加以洗淨後，從m－二甲苯進行再結晶、真空乾燥，以得到綠白色結晶1.0g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之綠白色結晶為化合物[135]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.52(s,3H),7.39－8.38(m,24H),8.70－9.01(m,4H)
此外，該化合物[135]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約310℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.9%。
化合物[141]的合成1－溴基－2－硝基苯1.0g、3－聯苯硼酸1.2g、磷酸三鉀2.2g、溴化四丁基胺0.33mg、醋酸鈀48mg與二甲基甲醯胺50mL的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌4.5小時。使溶液冷卻至室溫後，加入醋酸乙酯50mL，於室溫中攪拌一會之後過濾，將過濾物以醋酸乙酯50mL加以洗淨。在過濾液中加入醋酸乙酯50mL，以水(150mL、2×50mL)進行洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，以得到1－(3－聯苯)－2－硝基苯1.4g。
1－(3－聯苯)－2－硝基苯1.4g與亞磷酸三乙酯10mL的混合溶液係在氮氣流下、160℃中加熱攪拌20小時。使溶液冷卻至室溫後，加入醋酸乙酯50mL，以水(3×50mL)進行洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後進行濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到3－苯基咔唑0.31g。
將1－(4－氯苯基)－6－p－甲苯芘0.41g、3－苯基咔唑0.31g、三第三丁基鏻四氟硼酸鹽31mg、第三丁醇鈉0.15g、雙(二亞苄丙酮)鈀(0)59mg與m－二甲苯10mL的混合溶液，於氮氣流下、130℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，加入至二氯甲烷10mL中，於室溫中攪拌一會之後過濾，將過濾物以二氯甲烷加以洗淨。收集過濾液，用水洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，得到白桃色固體之化合物[141]0.50g。
此外，該化合物[141]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約280℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.7%、昇華精製後為99.9%。
化合物[183]的合成1－溴芘7g、三甲基烷基硼氧烷6g、碳酸銫12g、PdCl2
(dppf)．CH2
Cl2
2g與二甲基甲醯胺80ml與蒸留水8ml的混合溶液係在氮氣流下、80℃中加熱攪拌7小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml並加以過濾。所得之固體係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到1－甲基芘4.4g。
其次，1－甲基芘4.4g、氯化第三丁基2g與二氯甲烷33ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，加入氯化鋁2.7g。將該混合溶液於室溫中攪拌3小時後，注入水30ml，用二氯甲烷30ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到7－第三丁基－1－甲基芘3g。
其次，7－第三丁基－1－甲基芘3g、二氯甲烷130ml與甲醇43ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，並滴下溶解於二氯甲烷5ml之苄基三甲基三溴化銨4.3g。將該混合溶液於室溫下攪拌4小時後，注入水50ml，以二氯甲烷50ml萃取出來。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到1－溴基－7－第三丁基－3－甲基芘3.4g。
其次，1－溴基－7－第三丁基－3－甲基芘1g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑1.3g、磷酸三鉀1.5g、溴化四丁基胺0.22g、醋酸鈀16mg與二甲基甲醯胺30ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml、並過濾。所得之固體係以乙醇30ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到白色結晶1.2g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[183]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.61(s,9H),3.05(s,3H),7.23－8.30(m,19H)
此外，該化合物[183]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約230℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.1%、昇華精製後為99.3%。
化合物[185]的合成芘4.1g、氯化第三丁基2g與二氯甲烷33ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，加入氯化鋁2.7g。將該混合溶液於室溫中攪拌3小時後，注入水30ml，用二氯甲烷30ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到2－第三丁基芘3g(含有率65%)。
其次，2－第三丁基芘3g(含有率65%)、二氯甲烷50ml與甲醇15ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，並滴下溶解於二氯甲烷5ml之苄基三甲基三溴化銨3.3g。將該混合溶液於室溫下攪拌2小時後，注入水50ml，以二氯甲烷50ml萃取出來。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在所得之固體中加入甲醇10ml，攪拌10分後，加以過濾。然後再加入己烷30ml，攪拌30分鐘後過濾、真空乾燥，得到1－溴基－7－第三丁基芘2.3g。
其次，1－溴基－7－第三丁基芘2.3g、苯基硼酸1.1g、磷酸三鉀3.8g、溴化四丁基胺0.58g、醋酸鈀12mg與二甲基甲醯胺30ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml，以二氯甲烷50ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到7－第三丁基－1－苯基芘1.5g。
其次，7－第三丁基－1－苯基芘1.5g、二氯甲烷25ml與甲醇8ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，並滴下溶解於二氯甲烷5ml之苄基三甲基三溴化銨1.7g。將該混合溶液於室溫下攪拌2小時後，注入水20ml，以二氯甲烷20ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在所得之固體中加入甲醇10ml，放置一晚。將析出的固體過濾、真空乾燥，以得到1－溴基－7－第三丁基－3－苯基芘1.9g。
其次，1－溴基－7－第三丁基－3－苯基芘1.9g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑2.2g、磷酸三鉀2.5g、溴化四丁基胺0.38g、醋酸鈀27mg與二甲基甲醯胺40ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水40ml，加以過濾。所得之固體係以甲醇40ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶2.5g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[185]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.61(s,9H),7.30－8.35(m,24H)
此外，該化合物[185]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約250℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.4%、昇華精製後為99.6%。
化合物[174]的合成1－溴基－7－第三丁基芘2.3g、4－甲基苯基硼酸1.2g、磷酸三鉀3.8g、溴化四丁基胺0.58g、醋酸鈀12mg與二甲基甲醯胺30ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml，以二氯甲烷50ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到7－第三丁基－1－(4－甲基苯基)芘1.5g。
其次，7－第三丁基－1－(4－甲基苯基)芘1.5g、二氯甲烷25ml與甲醇8ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，並滴下溶解於二氯甲烷5ml之苄基三甲基三溴化銨1.7g。將該混合溶液於室溫下攪拌2小時後，注入水20ml，以二氯甲烷20ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在所得之固體中加入甲醇10ml，放置一晚。將析出的固體過濾、真空乾燥，以得到1－溴基－7－第三丁基－3－(4－甲基苯基)芘1.9g。
其次，1－溴基－7－第三丁基－3－(4－甲基苯基)芘1.9g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑2.2g、磷酸三鉀2.5g、溴化四丁基胺0.38g、醋酸鈀27mg與二甲基甲醯胺40ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水40ml，進行過濾。所得之固體係以甲醇40ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶2.4g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[174]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.61(s,9H),2.51(s,3H),7.30－8.34(m,23H)
此外，該化合物[174]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約260℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.4%、昇華精製後為99.6%。
化合物[199]的合成1－溴基－7－第三丁基－3－(4－甲基苯基)芘1.9g、9－[3－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑2.2g、磷酸三鉀2.5g、溴化四丁基胺0.38g、醋酸鈀27mg與二甲基甲醯胺40ml的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水40ml，進行過濾。所得之固體係以甲醇40ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到黃白色結晶2.3g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，上述所得之黃白色結晶係確認為化合物[199]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.59(s,9H),2.49(s,3H),7.26－8.31(m,23H)
此外，該化合物[199]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、於約230℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.4%、昇華精製後為99.6%。
化合物[245]的合成1,6－二溴基芘4g、4－甲基苯基硼酸3.8g、磷酸三鉀12g、溴化四丁基胺2g、醋酸鈀30mg與二甲基甲醯胺60ml的混合溶液係在氮氣流下、於130℃下加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水60ml並過濾。所得之固體係以乙醇60ml洗淨之後，從甲苯進行再結晶、真空乾燥，以得到1,6－雙(4－甲基苯基)芘2.6g。
其次，1,6－雙(4－甲基苯基)芘2.6g及N－溴丁二醯亞胺1.2g與二甲基甲醯胺60ml的混合溶液係在氮氣流下、60℃中攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水60ml，以二氯甲烷100ml萃取出來。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。所得之固體係從甲苯進行再結晶、真空乾燥，以得到3－溴基－1,6－雙(4－甲基苯基)芘1.4g。
其次，3－溴基－1,6－雙(4－甲基苯基)芘1.0g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑1.04g、磷酸三鉀1.2g、溴化四丁基胺0.18g、醋酸鈀10mg與二甲基甲醯胺20ml的混合溶液係於氮氣流下、130℃中加熱攪拌5小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水30ml、並過濾。所得之固體係以乙醇30ml洗淨後，藉由二氧化矽凝膠層析儀進行精製、真空乾燥，以得到淡黃色結晶。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之淡黃色結晶為化合物[245]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.50(ss,6H),7.29－7.49(m,8H),7.53－7.63(m,6H),7.72－7.90(m,4H),7.99－8.09(m,3H),8.16－8.30(m,6H)
此外，該化合物[245]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約270℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.6%。
化合物[267]的合成1－溴芘2.0g、4－第三丁基苯基硼酸1.9g、磷酸三鉀3.1g、溴化四丁基胺0.46g、醋酸鈀70mg與二甲基甲醯胺70mL的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌2小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水350mL，濾取析出的固體。將所得之固體溶解於二氯甲烷中，用水洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到1－(4－第三丁基苯基)芘1.9g。
1－(4－第三丁基苯基)芘1.9g與環己烷60mL的混合溶液係在氮氣流下、80℃中加熱攪拌、溶解，並加入二－μ－甲氧基雙[(η－環辛－1,5－二烯)銥(l)]0.19g，在氮氣流下、80℃中加熱攪拌5分鐘，加入4,4‘－二第三丁基－2,2’－聯二吡啶0.16g，在氮氣流下、80℃中加熱攪拌9.5小時。使溶液冷卻至室溫後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到2－[1－(4－第三丁基苯基)芘－7－基]－4,4,5,5－四甲基1,3,2－二噁硼0.61g。
2－[1－(4－第三丁基苯基)芘－7－基]－4,4,5,5－四甲基1,3,2－二噁硼0.61g、溴苯0.28mL、磷酸三鉀1.2g、溴化四丁基胺0.18g、醋酸鈀14mg與二甲基甲醯胺15mL的混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌8小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水75mL，濾取析出的固體。將所得之固體溶解於二氯甲烷中，用水洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到1－(4－第三丁基苯基)－7－苯基芘0.49g。
1－(4－第三丁基苯基)－7－苯基芘0.49g、二氯甲烷120ml與甲醇40ml的混合溶液係在氮氣流下、冷卻至0℃，滴下溶解於二氯甲烷10ml中之苄基三甲基三溴化銨0.52g。該混合溶液於室溫中攪拌5小時後，加入二氯甲烷100mL，以水(200mL,2×100mL)洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到1－(4－第三丁基苯基)－3－溴基－7－苯基芘與位置異構物之混合物0.52g。
將1－(4－第三丁基苯基)－3－溴基－7－苯基芘與位置異構物之混合物0.52g、9－[4－(4,4,5,5－四甲基－[1,3,2]二噁硼－2－基)苯基]咔唑0.59g、磷酸三鉀0.45g、溴化四丁基胺72mg、醋酸鈀10mg與二甲基甲醯胺20mL的混合溶液，於氮氣流下、130℃中加熱攪拌5小時。冷卻至室溫之後，注入至水75mL中，濾取析出的固體。將所得之固體溶解於二氯甲烷中，用水洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，加以濃縮。所得之粗生成物係藉由管柱層析儀進行精製，真空乾燥，以得到白色固體0.54g。在所得之固體中加入醋酸乙酯20mL，加熱攪拌該懸濁液。冷卻至室溫之後，過濾、真空乾燥後，得到白色固體0.21g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色結晶係為化合物[267]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：8.34－8.03(m,9H),7.62－7.28(m,19H),1.47(s,9H)
HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)為99.8%。
化合物[283]的合成1,6－二溴基芘2g、4－甲基－1－萘硼酸2g、磷酸三鉀2.9g、溴化四丁基胺0.59g、醋酸鈀40mg與二甲基甲醯胺100ml之混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌9小時。使溶液冷卻至室溫後，加入水500ml，利用二氯甲烷200ml使其抽出。將有機層以水100ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。所得之濃縮物係以甲苯進行再結晶，在70℃下真空乾燥，以得到乳白色粉末之1,6－二(4－甲基萘－1－基)芘1.7g。
上述1.7g的1,6－二(4－甲基萘－1－基)芘、N－溴丁二醯亞胺0.54g、二甲基甲醯胺30ml的混合溶液係在氮氣流下、60℃中攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml，以二氯甲烷100ml萃取出來。將有機層以水50ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。所得之濃縮物係以甲苯進行再結晶，在70℃下真空乾燥，以得到作為淡黃色粉末之1－溴基－3,8－二(4－甲基萘－1－基)芘1.5g。
上述1g的1－溴基－3,8－二(4－甲基萘－1－基)芘、4－二苯并呋喃硼酸0.4g、磷酸三鉀0.66g、溴化四丁基胺0.1g、醋酸鈀7mg與二甲基甲醯胺16ml之混合溶液係在氮氣流下、於130℃下加熱攪拌6小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水50ml，以二氯甲烷70ml萃取出來。將有機層以水20ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、在70℃下真空乾燥，以得到淡黃色結晶0.61g。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之淡黃色結晶為化合物[283]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：2.65(ss,6H),7.05－8.15(m,25H),8.26(s,1H)
此外，該化合物[283]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約270℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.5%、昇華精製後為99.8%。
化合物[312]的合成1－溴芘5g、N－溴丁二醯亞胺7.9g、二甲基甲醯胺140ml的混合溶液係在氮氣流下、80℃中攪拌10小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水400ml，過濾析出物。過濾出的固體係以水50ml、甲醇100ml、二氯甲烷200ml加以洗淨後，在70℃下真空乾燥，以得到淡黃土色粉末之之1,3,6－三溴基芘6.1g。
上述4g的1,3,6－三溴基芘、4－二苯并呋喃硼酸7.7g、磷酸三鉀11.6g、溴化四丁基胺1.8g、醋酸鈀0.12g與二甲基甲醯胺270ml之混合溶液係在氮氣流下、130℃中加熱攪拌9小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水800ml，利用二氯甲烷200ml使其抽出。將有機層以水100ml洗淨2次，用硫酸鎂加以乾燥後，藉由蒸發使其濃縮。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、在70℃下真空乾燥，得到淡黃色粉末之化合物[48]4g。
所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：7.28－7.85(m,15H),7.92－8.17(m,10H),8.28(dd,2H),8.37(s,1H)
此外，該化合物[49]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約300℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.3%、昇華精製後為99.4%。
化合物[338]的合成將芘100g、氯化第三丁基55.4g與二氯甲烷400ml的混合溶液於氬氣氣流下、冷卻至0℃，加入氯化鋁70.4g。使該混合溶液於室溫中攪拌5小時後，注入至冰500g中，於室溫中攪拌30分鐘。吸引過濾混合溶液後，過濾液係以二氯甲烷300ml萃取2次。有機層係以水300ml洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在濃縮殘渣中加入甲醇300ml，於80℃中加以攪拌後，進行過濾。再加入甲醇300ml，於80℃中加以攪拌後，進行過濾。真空乾燥所得之粗生成物110.7g之中，於59.1g中加入甲醇150ml，在85℃下攪拌1小時後，過濾、真空乾燥，以得到2－第三丁基芘50.3g(含有率83%)。
其次，將2－第三丁基芘45.0g(含有率83%)、二氯甲烷660ml與甲醇220ml的混合溶液在氬氣氣流下、冷卻至0℃，滴下溶解於二氯甲烷100ml中之苄基三甲基三溴化銨56.4g。將該混合溶液於室溫中攪拌2.5小時後，追加苄基三甲基三溴化銨5.64g，然後再攪拌1.5小時。在該混合溶液中注入水250ml，分離有機層後，以二氯甲烷250ml萃取2次該水層。對照有機層以水300ml進行洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在所得之固體中加入甲醇300ml、加以攪拌後，進行過濾。在所得之固體中加入己烷200ml、攪拌後，過濾、真空乾燥，以得到1－溴基－7－第三丁基芘44.5g。
其次，將1－溴基－7－第三丁基芘11.0g、4－甲基苯基硼酸5.78g、磷酸三鉀18.05g、溴化四丁基胺2.74g、醋酸鈀191mg與二甲基甲醯胺220ml的混合溶液於氬氣氣流下、130℃中加熱攪拌14小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水250ml，以二氯甲烷250ml萃取出來。將有機層以水250ml洗淨3次，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。濃縮物係藉由二氧化矽凝膠管柱層析儀加以精製、真空乾燥，以得到7－第三丁基－1－(4－甲基苯基)芘7.63g。
其次，將7－第三丁基－1－(4－甲基苯基)芘7.63g、二氯甲烷105ml與甲醇35ml的混合溶液於氬氣氣流下、冷卻至0℃，以5分鐘時間來添加苄基三甲基三溴化銨8.54g。將該混合溶液於室溫下攪拌4小時後，追加苄基三甲基三溴化銨0.85g，然後再攪拌1.5小時。於反應溶液中注入水40ml，以二氯甲烷80ml萃取2次。對照有機層以水50ml進行洗淨，用硫酸鎂加以乾燥後，使其蒸發。在所得之固體中加入甲醇25ml，攪拌1小時並過濾、真空乾燥，以得到1－溴基－7－第三丁基－3－(4－甲基苯基)芘8.91g。
其次，將1－溴基－7－第三丁基－3－(4－甲基苯基)芘1.00g、4－二苯并呋喃硼酸645mg、磷酸三鉀1.29g、溴化四丁基胺196mg、醋酸鈀13.7mg與二甲基甲醯胺23.5ml的混合溶液於氬氣氣流下、130℃中加熱攪拌3小時。使溶液冷卻至室溫後，注入水60ml，攪拌10分鐘。將析出的固體過濾、用水20ml洗淨3次，然後再以甲醇20mL洗淨4次後，加以真空乾燥。在所得之粗生成物加入己烷/二氯甲烷(30/1)15ml、攪拌之後，加以過濾、減壓乾燥。於所得之固體中加入己烷/二氯甲烷(30/1)10ml，進行30分鐘攪拌後，加以過濾、減壓乾燥，以得到白色粉末435mg。所得粉末之1
H－NMR分析結果係如下所示，確認上述所得之白色粉末為化合物[338]。
1
H－NMR(CDCl3
(d＝ppm))：1.59(s,9H),2.49(s,3H),7.34－7.43(m,5H),7.55(t,1H),7.62(d,2H),7.69(dd,1H),7.93(d,1H),7.97(d,1H),8.04－8.13(m,4H),8.20－8.28(m,3H)
此外，該化合物[338]係使用油擴散幫浦於1×10－ 3
Pa的壓力下、約250℃中進行昇華精製，以作為發光元件材料使用。HPLC純度(在測定波長254nm中的面積%)係在昇華精製前為99.3%、昇華精製後為99.5%。
使用化合物[29]如下述般製作發光元件。將堆積150nm厚ITO透明導電膜之玻璃基板(旭硝子(股)製、15 Ω/□、電子束蒸鍍品)切斷成30×40mm。藉由微影術圖案加工ITO膜，製作發光部分及電極拉出部分。所得之基板係藉由以丙酮、“Semikoculine(登錄商標)56”(Furuchi化學(股)製)進行15分鐘超音波洗淨，用超純水加以洗淨。接著，藉由以異丙醇15分鐘超音波洗淨基板，使其浸漬於熱甲醇中15分鐘並乾燥。在製作元件之前，將該基板進行UV－臭氧處理1小時，然後設置於真空蒸鍍裝置內，並排氣至裝置內的真空度為5×10－ 4
Pa以下為止。
在上述基板之ITO膜上，藉由電阻加熱法，首先蒸鍍作為電洞注入材料之銅酞菁為10nm、蒸鍍作為電洞輸送材料之4,4’－雙(N－(1－萘基)－N－苯基胺基)聯苯為50nm。其次，將作為發光材料、作為主體材料之化合物[29]、又作為摻質材料之下述式所示之D－1，蒸鍍成35nm的厚度使其塗液濃度為2%。其次，電子輸送材料係將下述式所示之E－1積層為20nm的厚度。在如以上形成之有機層上，將氟化鋰蒸鍍成0.5nm的厚度後，蒸鍍鋁成1000nm以作為陰極，製作5×5mm平方的元件。此處所謂的膜厚係為水晶振盪式膜厚監視器之顯示值。該發光元件係在10mA/cm2
中直流驅動時，得到發光效率4.8m/W之高效率藍色發光。該發光元件係在10mA/cm2
的直流中連續驅動時，亮度減半時間為7000小時。
除了使用表1~3中所記載之材料作為主體材料以外，與實施例31同様地製作發光元件。各實施例的結果係如表1~3中所示。
此外，表3的H－1~H－6係為下述式所表示之化合物。
除了使用表4中所記載之材料摻質材料使其塗液濃度為2%以外，與實施例31同様地製作發光元件。各實施例的結果係如表4所示。
此外，表4的D－2~D－10係為下述式所示之化合物。
除了使用表5中所記載之材料作為電子輸送材料以外，與實施例31同様地製作發光元件。各實施例的結果係如表5所示。
此外，表5的E－2~E－8係為下述式所示之化合物。
除了使用下述式所示之D－11作為摻質材料使其塗液濃度為2%以外，與實施例31同様地製作發光元件。該發光元件係以10mA/cm2
而直流驅動時，能得到發光效率5.2lm/W的高效率綠色發光。該發光元件係以10mA/cm2
的直流進行連續驅動時，亮度減半時間為4000小時。
除了使用下述式所示之D－12作為摻質材料使其塗液濃度為5%以外，與實施例31同様地製作發光元件。該發光元件係以10mA/cm2
進行直流驅動時，能得到發光效率5.8lm/W的高效率黃色發光。該發光元件係以10mA/cm2
的直流進行連續驅動時，亮度減半時間為10000小時。
除了在將作為發光材料、作為主體材料之化合物[29]、及作為摻質材料之D－12蒸鍍成5nm的厚度使其塗液濃度為5%之中，進一步將作為發光材料、作為主體材料之化合物[29]、及作為摻質材料之D－1蒸鍍成30nm的厚度使其塗液濃度為2%以外，與實施例31同様地製作發光元件。該發光元件係以10mA/cm2
進行直流驅動時，能得到發光效率6.5lm/W的高效率白色發光。該發光元件係以10mA/cm2
的直流進行連續驅動時，亮度減半時間為10000小時。
將堆積ITO透明導電膜成150nm之玻璃基板(旭硝子(股)製、15 Ω/□、電子束蒸鍍品)切斷成30×40mm。藉由微影術將ITO膜圖案加工成300 μ m節距(剩餘寬度270 μ m)×32條的條帶狀。因為ITO條帶的長邊方向片側與外部的電氣連接變得更為容易，能擴大至1.27mm節距(開口部寬800 μ m)為止。所得之基板係藉由以丙酮、“Semikoculine(登錄商標)56”(Furuchi化學(股)製)各別進行15分鐘超音波洗淨，並以超純水加以洗淨。接著，藉由以異丙醇15分鐘超音波洗淨基板，於熱甲醇中浸漬15分鐘並使其乾燥。該基板係在元件製作之前進行UV－臭氧處理1小時，然後在設置於真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度為5×10－ 4
Pa以下為止。
在上述基板之ITO膜上，藉由電阻加熱法，首先將作為電洞輸送材料之4,4’－雙(N－(m－甲苯基)－N－苯基胺基)聯苯蒸鍍成150nm。其次，將作為主體材料之化合物[29]、又作為摻質材料之D－1蒸鍍成35nm的厚度使其塗液濃度為2%。其次，將作為電子輸送材料之E－1積層為20nm的厚度。此處所謂的膜厚係為水晶振盪式膜厚監視器之顯示值。其次，將在厚度50 μ m的科瓦鐵鎳鈷合金板(Kovar plate)上藉由濕式蝕刻設有16條的250 μ m開口部(剩餘寬度50 μ m、相當於300 μ m節距)之光罩，於真空中使其成正交般配置於ITO條帶上，為了使光罩與ITO基板密着，從基板的裏面碰觸磁石使其固定。然後在有機層摻雜0.5nm的鋰之後，蒸鍍200nm的鋁以製作32×16點矩陣元件。本元件係為矩陣驅動時，係可沒有串擾的文字顯示。
本發明的發光元件材料係提供一種可利用於發光元件等，且薄膜安定性優異之發光元件材料。根據本發明，能得到具有高發光效率與優異的耐久性之發光元件。本發明的發光元件可利用於顯示元件、平板顯示器、背光、照明、室內裝飾、標識、看板、電子照相機及光信號產生器等的領域。
Claims (15)
- 一種發光元件材料，其係含有通式(1)所示之芘化合物，
- 如申請專利範圍第1項之發光元件材料，其中R3 、R6 及R8 之中至少一者係與R1 不同之基。
- 如申請專利範圍第1或2項之發光元件材料，其中R1 為芳基或雜芳基，Y之至少1者係在R6 或R8 之位置鍵結。
- 如申請專利範圍第1或2項之發光元件材料，其中R2 為烷基或環烷基，Y之至少1者係在R6 或R8 之位置鍵結。
- 如申請專利範圍第1或2項之發光元件材料，其通式(1)中R11 ~R18 之至少1者為選自於烷基、環烷基、芳基及雜芳基中之基，或R11 ~R18 之中鄰接的至少2個係鍵結以形成環。
- 如申請專利範圍第1項之發光元件材料，其中芘化合物係通式(2)所示之化合物，
- 如申請專利範圍第6項之發光元件材料，其中Ar為伸芳基或伸雜芳基。
- 如申請專利範圍第6或7項之發光元件材料，其中R22 及R24 之至少1者為芳基或雜芳基。
- 如申請專利範圍第6或7項之發光元件材料，其中R23 為烷基或環烷基。
- 如申請專利範圍第6或7項之發光元件材料，其通式(2)中R29 ~R36 之至少1者係選自於烷基、環烷基、芳基及雜芳基中之基，或R29 ~R36 之中鄰接的至少2個係鍵結以形成環。
- 一種發光元件，其係具有陽極、陰極及存在於該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層至少含有發光層、且該發光層係藉由電氣能量而發光之發光元件，其特徵係該有機層含有如申請專利範圍第1項之發光元件材料。
- 如申請專利範圍第11項之發光元件，其中發光層係含有主體材料與摻質材料，且主體材料為通式(1)所表示之芘化合物。
- 如申請專利範圍第11或12項之發光元件，其中在發光層與陰極之間係更存在有電子輸送層，該電子輸送層係含有電子容受性氮，以及更含有具有由選自於碳、氫、氮、氧、矽及磷之中的元素所構成之雜芳基環構造的化合物。
- 一種發光元件材料，其係含有通式(1)所示之芘化合物，
- 一種發光元件，其係具有陽極、陰極及存在於該陽極與該陰極之間的有機層、該有機層至少含有發光層、且該發光層係藉由電氣能量而發光之發光元件，其特徵係該有機層含有如申請專利範圍第14項之發光元件材料。
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