CN102603748A - 基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物及其合成方法 - Google Patents
基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物(I)及其合成方法,属于化工技术领域。本发明以廉价且有多个活性位点的咔唑衍生物为原料,采用光催化闭环的方法,成功制得一类溶解性良好的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物。本发明具有产率高、时间短、操作简单等优点,并且避免使用昂贵的试剂,降低制备的成本,易于推广应用。本发明将基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物(I)在不同的溶剂中重结晶,得到包含不同溶剂的包合物晶体。高稠环二氮杂[7]螺烯化合物有望在超分子化学、不对称催化、手性液晶、有机二阶非线性、有机电致发光以及生物医药等领域得到广泛应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物及其合成方法,具体涉及利用光催化闭环反应方法制备二氮杂[7]螺烯化合物,属于化工技术领域。
背景技术
螺烯是一类由多个芳香环彼此以邻位稠合方式而形成的具有螺旋结构的多环芳香化合物。此类分子中存在扭曲面,是典型的手性螺旋分子。螺烯及其衍生物因其独特的结构和特殊的物理和化学性质被广泛应用于不对称催化、手性液晶、有机二阶非线性、有机电致发光以及生物医药等领域。
光催化闭环反应是合成螺烯衍生物一种非常重要的反应,此方法所用的前驱体合成步骤简单且产率较高。近年来,人们利用光催化闭环反应方法合成了一系列多稠环螺烯衍生物。然而,很多螺烯化合物的合成所需时间长、产率低,并且随着共轭体系的增加,具有刚性结构的螺烯,分子间的相互作用力增强,导致溶解性变差,有关报道参见L.Liu,et al.J.Org.Chem.1991,56,3769.;F.B.Mallory,et al.J.Am.Chem.Soc.1997,119,2119.此外,缺少引入功能团的活性位点也是合成螺烯衍生物过程中一个非常严重的问题。(参见A.Rajca,et al.J.Org.Chem.2009,74,7504.)通过引入合适的基团,不仅可以有效改善有机分子的溶解性而且可以调控分子的物化性能。咔唑是一种有多个活性位点的稠环化合物,因此,以廉价的咔唑衍生物为起始反应原料,通过光催化闭环反应,可以制备一类具有优良性能的二氮杂[7]螺烯化合物。现有材料中尚未见此类螺烯化合物的报道。
发明内容
本发明旨在提供一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物及其合成方法。
本发明通过以下技术方案实现:
1、基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物
本发明的一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物,结构通式I如下:
其中,取代基R1-R6各自独立地为H,C1-C6的烷基,C1-C6的环烷基,卤素或含C、N、O、S原子的芳香杂环。
根据本发明优选的,取代基R1-R6各自独立地为C1-C6的烷基、Cl、Br、苯或吡啶。
更为优选的,上述通式I化合物是下列之一:
2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)
2,12-二己基-5,15-二溴-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ib)
2,12-二己基-5,15-二苯基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ic)
2,12-二己基-5,15-二(4-吡啶基)-2,12-二氮杂[7]螺烯(Id)
2,12-二苯基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ie)
2,12-二(4-吡啶基)-2,12-二氮杂[7]螺烯(If)
2、基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物(I)的合成方法
本发明的一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物的合成方法,以反-1,2-二(3-咔唑)乙烯衍生物为原料,通过光催化闭环反应制备而得。
化学反应式如下:
一种基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物的合成方法,包括如下步骤:
(1)将有机溶剂用蒸馏法纯化,在惰性气氛下保存待用;
(2)将反-1,2-二(3-咔唑)乙烯和化学计量比的碘加入到步骤(1)纯化的有机溶剂中,边溶解边快速搅拌,完全溶解后使溶液中溶质的浓度均为0.001-0.1摩尔/升,通惰性气体30-60分钟;
(3)在持续搅拌情况下,将环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中,使溶液中环氧丙烷的浓度为0.1-2.5摩尔/升;
(4)用250-500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液5-15分钟至反应结束,得到粗产物;
(5)真空旋蒸出溶剂,将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中,依次用质量分数为10-35%的Na2S2O3溶液和蒸馏水洗涤;
(6)对有机滤液进行分离提纯得到产物。
根据本发明优选的,
步骤(1)中,有机溶剂选自苯、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。
步骤(6)中的分离提纯是指对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离后得产物。
根据本发明优选的,2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的制备,包括如下步骤:
(1)将有机溶剂苯用常压蒸馏的方法进行纯化,在惰性气氛下保存待用;
(2)将反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯0.45mmol和碘0.46mmol加入到步骤(1)纯化的500ml有机溶剂苯中,边溶解边快速搅拌,完全溶解后,通惰性气体30分钟;
(3)在持续搅拌情况下,将18ml环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中,使溶液中环氧丙烷的浓度为0.51摩尔/升;
(4)用500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液10分钟至反应结束得粗产物;
(5)真空旋蒸出溶剂,将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中,依次用质量分数为15%的Na2S2O3溶液和蒸馏水洗涤;
(6)对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离提纯后,得到2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)。
本发明的优良效果如下:
与现有的螺烯衍生物相比,本发明以廉价且有多个活性位点的咔唑衍生物为原料,在极短的时间内就以很高的产率得到一类溶解性良好的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物。反应操作简单,避免使用昂贵的试剂,降低制备的成本,易于推广应用。
本发明将基于咔唑的高稠环二氮杂[7]螺烯化合物(I)在不同的溶剂中重结晶,得到包含不同溶剂的包合物晶体。高稠环二氮杂[7]螺烯类化合物可在不对称催化、超分子化学、手性液晶、有机二阶非线性、有机电致发光以及生物医药等领域得到广泛应用。
附图说明
图1为反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa)的氢谱图;横坐标为化学位移δ,单位:ppm。
图2为反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa)的碳谱图;横坐标为化学位移δ,单位:ppm。
图3为反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa)的红外谱图;横坐标为波数v,单位:cm-1;纵坐标为透过率T,单位:%。
图4为反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa)的质谱图;横坐标为质荷比m/z;纵坐标为相对强度,单位:%。
图5为2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的氢谱图;横坐标为δ,单位:ppm。
图6为2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的碳谱图;横坐标为δ,单位:ppm。
图7为2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的红外谱图;横坐标为波数v,单位:cm-1;纵坐标为透过率T,单位:%。
图8为2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的质谱图;横坐标为质荷比m/z;纵坐标为相对强度,单位:%。
图9(a)为(Ia)2·环己烷的晶体结构图;(b)为晶体沿a轴堆积图,为清晰起见氢原子被省略。
图10为(Ia)2·正己烷的晶体结构图,为清晰起见氢原子被省略。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明,但不限于此。仪器与试剂说明如下:
高压汞灯(北京中教金源科技有限公司有售),苯用常压蒸馏的方法进行纯化,其余试剂均为化学纯。
实施例1:2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的制备
化学反应式如下:
具体步骤如下:
(1)将有机溶剂苯采用常压蒸馏的方法进行纯化,在惰性气氛下保存待用;
(2)将反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa,0.45mmol)和碘(I2,0.46mmol)加入到步骤(1)纯化的500ml有机溶剂苯中,边溶解边快速搅拌,完全溶解后,通惰性气体30分钟;
(3)在持续搅拌情况下,将18ml环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中,使溶液中环氧丙烷的浓度为0.51摩尔/升;
(4)用500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液10分钟至反应结束,得粗产物;
(5)真空旋蒸出溶剂,将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中,依次用质量分数为15%的Na2S2O3溶液和蒸馏水洗涤;
(6)对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离提纯后,得到2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia),产率80.5%。
2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)波谱分析如下:
1H NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm):9.37(s,1H),9.05(d,J=8.1Hz,1H),8.66(s,1H),8.29(d,J=7.8Hz 1H),7.92(t,J=7.1Hz,2H),7.72(m,2H),7.62-7.44(m,4H),7.32-7.18(m,2H),4.49(t,J=7.4Hz,2H),4.42(t,J=7.5Hz,2H),2.05-1.94(m,4H),1.51-1.21(m,12H),0.90(t,J=7.1Hz,3H),0.81(t,J=7.1Hz,3H);
13C NMR(CDCl3,75.47MHz)δ(ppm):142.10,139.80,139.70,138.70,127.97,127.55,126.62,126.58,126.50,126.17,124.37,124.31,123.76,123.36,122.81,122.35,120.37,118.23,118.15,117.11,116.41,109.00,108.71,108.05,105.49,43.02,42.82,31.12,31.08,28.69,28.61,26.54,26.52,22.14,22.07,13.58,13.49,13.45;
IR(cm-1):2954,2925,2858;
MS(MALDI-TOF):m/z:524.00(calcd for C38H40N2:524.32).
所用反应原料反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯(IIa)及反应产物2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的氢谱、碳谱、红外、质谱谱图,如图1-8。
包含不同溶剂的单晶培养如下:
通过室温下在2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)近饱和的二氯甲烷溶液上面覆盖少量环己烷,室温下渗透,缓慢挥发,得到(Ia)2·环己烷包合物晶体,其属于单斜晶系,P21/c空间群,晶胞参数为β=93.4150°,
通过室温下在2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)近饱和的二氯甲烷溶液上面覆盖少量正己烷,室温下渗透,缓慢挥发,得到(Ia)2·正己烷包合物晶体,其属于单斜晶系,P21/n空间群,晶胞参数为β=113.3270°,
(Ia)2·环己烷,(Ia)2·正己烷的晶体结构如图9-10。
实施例2:2,12-二己基-5,15-二溴-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ib)的制备反应式:
具体步骤同实施例1,所不同的是反应主原料为反-1,2-二(9-己基-6-溴-3-咔唑)乙烯(IIb)。
所得化合物产率80.1%。
实施例3:2,12-二己基-5,15-二苯基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ic)的制备反应式:
具体步骤同实施例1,所不同的是反应主原料为反-1,2-二(9-己基-6-苯基-3-咔唑)乙烯(IIc)。
所得化合物产率79.6%。
实施例4:2,12-二己基-5,15-二(4-吡啶基)-2,12-二氮杂[7]螺烯(Id)的制备反应式:
具体步骤同实施例1,所不同的是反应主原料为反-1,2-二(9-己基-6-(4-吡啶基)-3-咔唑)乙烯(IId)。
所得化合物产率78.5%。
实施例5:2,12-二苯基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ie)的制备反应式:
具体步骤同实施例1,所不同的是反应主原料为反-1,2-二(9-苯基-3-咔唑)乙烯(IIe)。
所得化合物产率79.2%。
实施例6:2,12-二(4-吡啶基)-2,12-二氮杂[7]螺烯(If)的制备反应式:
具体步骤同实施例1,所不同的是反应主原料为反-1,2-二(9-(4-吡啶基)-3-咔唑)乙烯(IIf)。
所得化合物产率78.8%。
实验例1
为了研究2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)在不同极性溶剂中的相对溶解性,在五根干燥的试管(A,B,C,D,E)中分别加入20毫克的Ia;向试管A中加入1毫升正己烷,试管B中加入1毫升甲苯,试管C中加入1毫升二氯甲烷,试管D中加入1毫升的三氯甲烷,试管E中加入1毫升乙腈;将五根试管一并放在振荡器上,快速震荡60秒后,记录溶解情况。详见表1,,其中溶剂的极性依次增大。。
表1 为Ia在不同极性溶剂中的相对溶解性
正己烷 | 甲苯 | 二氯甲烷 | 三氯甲烷 | 乙腈 | |
Ia | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
结论:2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)在不同极性溶剂中的溶解性均良好。
同上述方法,本实验还研究了化合物Ib-If在不同极性溶剂中的相对溶解性,详见表2,其中溶剂的极性依次增大。
表2 为Ib-If在不同极性溶剂中的相对溶解性
正己烷 | 甲苯 | 二氯甲烷 | 三氯甲烷 | 乙腈 | |
Ib | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
Ic | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
Id | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
Ie | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
If | 可溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
结论:Ib-If在不同极性溶剂中的溶解性均良好。
Claims (6)
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,其中取代基R1-R6各自独立地为C1-C6的烷基、Cl、Br、苯或吡啶。
4.如权利要求1所述的化合物的合成方法,以反-1,2-二(3-咔唑)乙烯衍生物为原料,通过光催化闭环反应制备而得,具体步骤如下:
(1)将有机溶剂用蒸馏法纯化,在惰性气氛下保存待用;
(2)将反-1,2-二(3-咔唑)乙烯和化学计量比的碘加入到步骤(1)纯化的有机溶剂中,边溶解边快速搅拌,完全溶解后使溶液中溶质的浓度均为0.001-0.1摩尔/升,通惰性气体30-60分钟;
(3)在持续搅拌情况下,将环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中,使溶液中环氧丙烷的浓度为0.1-2.5摩尔/升;
(4)用250-500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液5-15分钟至反应结束,得到粗产物;
(5)真空旋蒸出溶剂,将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中,依次用质量分数为10-35%的Na2S2O3溶液和蒸馏水洗涤;
(6)对有机滤液进行分离提纯得到产物。
5.如权利要求4所述的化合物的合成方法,其特征在于,步骤(1)中的有机溶剂选自苯、四氢呋喃或二氯甲烷中的一种。
6.如权利要求3所述的化合物的合成方法,其特征在于,其中2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)的制备,包括如下步骤:
(1)将有机溶剂苯用常压蒸馏的方法进行纯化,在惰性气氛下保存待用;
(2)将反-1,2-二(9-己基-3-咔唑)乙烯0.45mmol和碘0.46mmol加入到步骤(1)纯化的500ml有机溶剂苯中,边溶解边快速搅拌,完全溶解后,通惰性气体30分钟;
(3)在持续搅拌情况下,将18ml环氧丙烷加入步骤(2)所得的溶液中,使溶液中环氧丙烷的浓度为0.51摩尔/升;
(4)用500W的高压汞灯透过石英玻璃照射步骤(3)所得的溶液10分钟至反应结束得粗产物;
(5)真空旋蒸出溶剂,将所得的粗产物溶解在三氯甲烷中,依次用质量分数为15%的Na2S2O3溶液和蒸馏水洗涤;
(6)对有机滤液进行萃取、洗涤、干燥、旋干、硅胶柱层析、重结晶分离提纯后,得到2,12-二己基-2,12-二氮杂[7]螺烯(Ia)。
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