JP7297756B2 - シアノアリール置換ベンゾ(チオ)キサンテン化合物 - Google Patents
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Description
今日、白熱灯や蛍光灯などの従来の光源に代わって、発光ダイオード(LED)が使用されるケースがますます増えてきている。LEDをベースとする照明デバイスは、白色光の光源として、フラットパネルディスプレイ用途を含むフルカラーディスプレイにおけるバックライトのように、一般照明照射、建築、自動車または航空の照明などの幅広い用途で使用されている。LED照明は、寿命が長く、エネルギー効率が高いことから、多くの利点を有している。
- 少なくとも90%の高い蛍光量子収率(QY);
- 数ナノ秒のオーダーの短い蛍光寿命;
- 青色光および/または白色光の照射条件下での長期的な光安定性;
- 青色光および/または白色光の照射条件下での熱、酸素および水分に対する長期安定性;
- 高純度で製造が容易であること。
したがって、第一の態様では、本発明は、式(I)
mは、0、1、2、3または4であり、
それぞれのR1は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R1aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5は、水素、塩素、臭素、および1、2もしくは3個のシアノ基を有するC6~C24-アリールからなる群から選択されるが、ただし、基R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1個は、1、2もしくは3個のシアノ基を有するC6~C24-アリールであり、
Xは、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)、(A.2)、(A.3)および(A.4)
*は、それぞれの場合において、分子の残りの部分への結合点を示し、
nは、0、1、2、3または4であり、
oは、0、1、2または3であり、
pは、0、1、2または3であり、
R6は、水素、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C3~C24-シクロアルキル、C6~C24-アリールまたはC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の3つの基におけるシクロアルキル、アリールおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R6aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基で中断されていてもよく、
それぞれのR7は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R7aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、
それぞれのR8は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R8aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、
それぞれのR9は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R9aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、
R1a、R6a、R7a、R8a、R9aは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、臭素およびシアノからなる群から選択され、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリールおよびC6~C24-アリールからなる群から選択される]のシアノアリール置換化合物に関する。
XはOであり、
Halは、それぞれ塩素であるか、またはそれぞれ臭素であり、
R1は、臭素、塩素、シアノ、-NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R1aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、ここで、R1a、Ra、RbおよびRcは、上記に定義したとおりであり、かつ
mは、0、1、2、3もしくは4である]のベンゾキサンテン中間体化合物である。
蛍光性着色剤には、特定の波長の光を吸収して別の波長の光に変換することができるすべての材料が含まれる。
本発明による好ましい化合物は、可変部Xが酸素である、式(I)の化合物である。
#は、窒素原子への結合部位を表し、
RdおよびReは、式(B.1)において、互いに独立して、C1~C22-アルキルからなる群から選択され、ここで、RdおよびRe基の炭素原子の和は2~23の整数であり、
Rf、RgおよびRhは、式(B.2)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、Rf、RgおよびRh基の炭素原子の和は3~23の整数であり、
RiおよびRkは、式(B.3)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、RiおよびRk基の炭素原子の和は2~22の整数である。
#は、窒素原子への結合側を表し、
Bは、存在する場合、-O-および-S-からなる群から選択される1個以上の非隣接基で中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり、
yは、0または1であり、
Rmは、互いに独立して、C1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、フッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
Rnは、互いに独立して、C1~C24-アルキルからなる群から選択され、
xは、式(C.2)および(C.3)において、1、2、3、4または5である。
#は、式(I)の化合物の残りの部分への結合部位を表し、
RoおよびRpは、式(D.1)において、互いに独立して、C1~C22-アルキルからなる群から選択され、ここで、RoおよびRp基の炭素原子の合計は2~23の整数であり、
Rq、RrおよびRsは、式(D.2)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、Rq、RrおよびRs基の炭素原子の合計は3~23の整数であり、
RtおよびRuは、式(D.3)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、RtおよびRu基の炭素原子の合計は2~22の整数であり、
Bは、存在する場合、-O-および-S-からなる群から選択される1個以上の非隣接基で中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり、
yは、式(D.4)および(D.5)において、0または1であり、
xは、式(D.5)において、1、2または3であり、かつ
R1aは、シアノ、C1~C24-アルキルおよびC1~C24-アルコキシからなる群から選択される。
スキーム1:
(R1)mとAは、上記に定義したとおりであり、
基R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1個は、塩素および臭素からなる群から選択されるハロゲンであり、かつ残りの基はそれぞれ水素であるが、ただし、水素とは異なる基が同じ意味を有し、
XはOまたはSであり、
Ar*は、1、2または3個のシアノ基を有するC6~C24-アリールであり、
R’、R’’は、互いに独立して、C1~C10-アルキルからなる群から選択されるか、またはR’とR’’は一緒になってC2~C4-アルキレンを形成し、これは、任意選択的にC1~C4アルキルからなる群から選択される1、2、3、4、5、6、7もしくは8個の置換基を有する。
XはOであり、
Halは、それぞれ臭素またはそれぞれ塩素であり、
R1は、臭素、塩素、シアノ、-NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシ、C6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R1aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C24-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、ここで、R1a、Ra、RbおよびRcは、上記に定義したとおりであり、かつ
mは、0、1、2、3もしくは4である]のベンゾキサンテン化合物に関する。
- 400nm~480nmの発光中心波長を有する青色LEDから放出された光を、第2のより長い波長の光に変換するための、
- 白色LED(前記白色LEDは3000K~20000Kの相関色温度を有する)から放出された光を変換して、より低い相関色温度を有する白色光を提供するための、または
- データを送信するためと可視スペクトル範囲の電磁放射を放出するための
色変換体における、本明細書で定義される式(I)の化合物またはそれらの混合物の使用に関する。
したがって、本発明はさらに、蛍光色素として本明細書で上記に定義される式(I)の化合物とポリマーマトリクスとを含む色変換体を提供し、ここで、ポリマーマトリクスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、エポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンビニルアルコール)コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、2,5-フランジカルボン酸ポリエステル、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくは、ポリマーマトリクスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートもしくはポリエチレンフラノエートを含むか、もしくはそれらからなり、またはポリマーマトリクスは、重合性(硬化性)組成物の反応生成物を含む。
更なる好ましい実施形態によれば、色変換体は、(B1)、(B2)、(B3)および(B4)からなる群から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素Bを含む:
(B1)式(III)
qは1~4であり、
R30は、非置換であるか、またはハロゲン、C1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R30基は、*で示される位置の1つまたは複数であり、
R31、R32は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘタリール、またはアリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の3つの基における(ヘテロ)芳香族環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のアリールオキシ置換ペルリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物
およびその混合物;
(B2)式(IV)
R41、R42は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘタリール、またはアリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の3つの基における(ヘテロ)芳香族環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物;
(B3)式(V)
R51およびR52は、互いに独立して、水素、それぞれの場合において非置換もしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され、
R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R510、R511、R512、R513、R514、R515、R516、R517およびR518は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE51E52、-NRAr51CORA52、-CONRAr51RAr52、-SO2NRA51RA52、-COORAr51、-SO3RAr52、それぞれの場合において非置換もしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され、
ここで、R53とR54、R54とR55、R55とR56、R56とR57、R57とR58、R58とR59、R59とR510、R511とR512、R512とR513、R513とR514、R55とR515、R515とR516、R516とR517および/またはR517とR518は、それらが結合しているビフェニル部分の炭素原子と一緒になって、さらに縮合した芳香族もしくは非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合した環系は、非置換もしくは置換されており、
ここで、
E51およびE52は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1~C18-アルキル、非置換もしくは置換されたC2~C18-アルケニル、非置換もしくは置換されたC2~C18-アルキニル、非置換もしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、または非置換もしくは置換されたC6~C10-アリールであり、
RAr51およびRAr52は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1~C18-アルキル、非置換もしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6~C20-アリール、または非置換もしくは置換されたヘテロアリールである]の剛直な2,2’-ビフェノキシ架橋を有するペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物
ならびに
(B4)式(VI)
R63またはR64の一方の基が、互いに独立してシアノであり、かつ他方の基R63またはR64が、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、およびC1~C10-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有するフェニルからなる群から選択され、
R67、R68、R69およびR610は、互いに独立して、水素、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有するフェニルである]のコアシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物。
式(III)の化合物の適切な例として、例えば、国際公開第2007/006717号、特に第1頁5行目~第22頁6行目;米国特許第4,845,223号明細書、特に第2欄54行目~第6欄54行目;国際公開第2014/122549号、特に第3頁20行目~第9頁11行目;欧州特許第3072887号明細書および欧州特許第16192617.5号明細書、特に第35頁34行目~第37頁29行目;欧州特許第17187765.7号明細書、特に第22頁12行目~第24頁3行目に記載のペリレン誘導体がある。式(III)の化合物は、通常、橙色または赤色の蛍光色素である。好ましいのは、R31およびR32が、それぞれ独立して、C1~C10-アルキル、2,6-ジ(C1~C10-アルキル)アリールおよび2,4-ジ(C1~C10-アルキル)アリールからなる群から選択される式(III)の化合物である。より好ましくは、R31およびR32は同一である。特に非常に好ましくは、R31およびR32は、それぞれ2,6-ジイソプロピルフェニルまたは2,4-ジ-tert-ブチルフェニルである。R30は、好ましくは、非置換であるか、またはフッ素、塩素、C1~C10-アルキルおよびフェニルからなる群から選択される1もしくは2個の同一もしくは異なる置換基で置換されているフェノキシである。好ましくは、qは、2、3もしくは4、特に2もしくは4である。
式(IV)の化合物は、当該技術分野で周知であり、例えば、米国特許第4,379,934号明細書、米国特許第4,446,324号明細書または欧州特許第0657436号明細書から知られている。式(IV)の化合物は、従来の方法によって、例えば、ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸またはその二無水物をアミンと縮合させることによって製造することができる。式(IV)の化合物は、通常、橙色の蛍光色素である。好ましくは、式(IV)の化合物において、R41およびR42は、線状もしくは分岐状のC1~C18アルキル基、ハロゲンもしくは線状もしくは分岐状C1~C18アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよいC4~C8シクロアルキル基、またはハロゲンもしくは線状もしくは分岐状のC1~C18アルキルで一置換もしくは多置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルである。好ましくは、R41およびR42は、同じ意味を有する。一実施形態では、式(IV)におけるR41およびR42は、国際公開第2009/037283号の第16頁19行目~第25頁8行目に記載されているように、いわゆる燕尾置換を有する化合物を表す。好ましい実施形態では、R41およびR42は、互いに独立して、1-アルキルアルキル、例えば、1-エチルプロピル、1-プロピルブチル、1-ブチルペンチル、1-ペンチルヘキシルまたは1-ヘキシルヘプチルである。別の好ましい実施形態では、R41およびR42は、それぞれ2,4-ジ(tert-ブチル)フェニル、2,6-ジイソプロピルフェニルまたは2,6-ジ(tert-ブチル)フェニルである。式(IV)の好ましい化合物は、N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(CAS番号:82953-57-9)である。
式(V)の化合物は、国際公開第2017/121833号の主題である。式(V)の化合物は、通常、橙色または赤色の蛍光色素である。R51およびR52が、互いに独立して、非置換であるか、または1、2もしくは3個のC1~C6-アルキルで置換されているフェニルからなる群から選択され、かつR53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R510、R511、R512、R513、R514、R515、R516、R517およびR518がそれぞれ水素である式(V)の化合物が好ましい。上記に定義される式(V)の化合物は、好ましくは式(V.1)の化合物である:
式(VI)のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物は、国際公開第2015/019270号から知られている。
- 第1の電磁放射線を生成および放出するための放射源と、
- 送信されるデータに応じて第1の電磁放射を変調し、変調された第1の電磁放射を生成するように適合された変調器と
を含み、送信器はさらに、
- 変調された第1の電磁放射の少なくとも一部を、変調された第1の電磁放射とは異なる変調された第2の電磁放射に変換するための色変換体
を含むことを特徴とし、
ここで、色変換体は、上記に定義される式(I)の化合物とポリマーマトリクスとを含む。
(i)光源の少なくとも1つと、
(ii)上記に定義される少なくとも1つの色変換体と
を備えた、液晶ディスプレイ(LCD)用のバックライトユニットを提供し、
ここで、少なくとも1つの色変換体は、少なくとも1つの光源から離れた蛍光体配置をとる。
(i)薄膜トランジスタ(TFT)アレイ、液晶層、ならびに赤、緑および青色のカラーフィルターを含むカラーフィルターアレイを備えた、液晶パネルと、
(ii)少なくとも1つの光源と、
(iii)本明細書で上記に定義される少なくとも1つの色変換体と
を備えた液晶ディスプレイデバイスを提供し、
ここで、少なくとも1つの色変換体は、少なくとも1つの光源と液晶パネルとの間に配置されているか、またはカラーフィルターアレイに統合されている。例えば、少なくとも1つの光源および少なくとも1つの色変換体は、液晶パネルの下に配置されていてもよい(直接バックライト)。あるいは少なくとも1つの光源は端部にあり、色変換体はLCDに平行なシート(LCDと導波路との間)である。エッジ照明は、LCDの側端、上端または下端に沿って発生し得る。バックライトは、光をLCDパネル全体に拡散するために導波路を利用してもよい。
(i)少なくとも1つの光源と、
(ii)上記に定義される少なくとも1つの色変換体と、
(iii)任意選択的に、赤、緑および青色のカラーフィルターを含むカラーフィルターアレイと
を備えた、自己発光型ディスプレイデバイスに関する。
(i)発光中心波長が400nm~480nmの青色LEDおよび相関色温度が3000K~20000Kの白色LEDからなる群から選択される少なくとも1つのLEDと、
(ii)本明細書で上記に定義される少なくとも1つの色変換体と
を含む照明デバイス(照射デバイス)に関し、ここで、少なくとも1つの色変換体は、少なくとも1つのLEDから離れた配置をとり、すなわち、色変換体は、LEDから空間的に分離されている。
使用される略語:Exは例を意味する;QYは量子収率を意味する;PCはポリカーボネートを意味する;PETはポリエチレンテレフタレートを意味する;TLCは薄層クロマトグラフィーを意味する。
TLC(シクロヘキサン/CH2Cl21:2):Rt=0.5
TLC(シクロヘキサン/CH2Cl21:2):Rf=0.2
TLC(トルエン/酢酸エチル10:1):Rt(生成物)=0.7
TLC(シクロヘキサン/CH2Cl21:2):Rt(生成物)=0.2
λ最大発光:508nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:495nm(ジクロロメタン中)
p-tert-オクチルフェノール10.3g(50mmol)と水40mLとの混合物を撹拌しながら70℃に加熱した。この混合物に、滴下漏斗を介して水5mlと一緒に臭素6.8g(2.2ml、43mmol)を加えた。添加が完了した後、混合物をさらに60分間撹拌し、さらに臭素3.1g(20mmol)を加えた。1時間後、この混合物を室温に冷却し、NaOHを加えてアルカリ性にした。粗製の表題化合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。最後に、溶離剤としてシクロヘキサンおよびトルエンを使用してカラムクロマトグラフィーによる精製を行って、油状生成物17.5g(定量的)を得た。
Rf(トルエン:石油エーテル=1:1)=0.37
製造例2.1の化合物1.0g(3.5mmol)、トルエン50mL、ビス-ピナコラトジボロン2.67g(10.5mmol)、酢酸カリウム2.7gおよび1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)二塩化物0.256g(0.35mmol)の混合物を70℃に22時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン50mLで希釈し、チャコール1gを加えた。この混合物を10分間撹拌し、次に濾過し、溶媒を真空下で蒸発させた。生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-オクチルフェノール25%を含む表題化合物1.3g(83%)を得た。
Rf(トルエン)=0.15
Rf(トルエン:石油エーテル10:1)=0.77
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.91
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.47
λ最大発光:513nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:500nm(ジクロロメタン中)
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.83
λ最大発光:548nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:542nm(ジクロロメタン中)
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.1
λ最大発光:527nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:551nm(ジクロロメタン中)
Rf(トルエン:酢酸エチル=10:1)=0.3
λ最大発光:493nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:493nm(ジクロロメタン中)
TLC(トルエン/酢酸エチル10:1):Rt(生成物)=0.9(大強度)、0.8(低強度)。
HPLCによれば、生成物は75%までの二臭素化化合物と25%の三臭素化化合物とを含有する。
TLC(トルエン/EtOAc10:1):Rf(生成物)=0.32
λ最大発光:513nm(ポリカーボネート中)
λ最大発光:498nm(ジクロロメタン中)
使用した材料:
LED1:8595KのCCTを有する冷白色LED
LED2:ピーク波長が450nmの青色LED
ポリマー2:TER HELL PLASTIC GmbHのポリエチレンテレフタレート、PET Terez 3200
λ最大発光:536nm(ポリカーボネート中)。
この化合物は市販されている。
Rf(シクロヘキサン/酢酸エチル10:1)=0.29。λ最大発光:622nm(ポリカーボネート中)。
Rf(石油エーテル/酢酸エチル8:1)=0.3。
λ最大発光:616nm(ポリカーボネート中)。
溶液処理による
変換体の製造のために、各材料、すなわち、ポリカーボネート、色素およびTiO2(Kronos 2233)を、所望の濃度に従って一緒に混合した(表IIおよびIIIを参照)。濃度は、使用したポリマーポリカーボネートの量に対して示している。次に塩化メチレンを加え、混合物を一晩撹拌した。溶液/分散液を、アプリケーターフレーム(Ericsen製のウェットフィルム厚800μm)を使用してガラス表面上にコーティングした。溶媒を2時間乾燥させた後、フィルムをガラスから取り外し、50℃で真空乾燥させた。LED1またはLED2の使用に応じて、定義された形状のサンプルをホイルから切り取った。
LED1とLED2とを、それぞれ変換体フィルムを励起するための光源として使用した。
フィルム厚:3.75μm。
測定には、CCT 7565Kの白色LED(CREE Xlamp XM-L2 LEDクールホワイト、フィルター付き(HOYAライトバランシングフィルター(Amber)LA-40))からなる装置を使用した。カラーフィルターおよび色変換体は、この光源上に配置した。次に、色変換体を通して放出された光を、半球およびスペクトル検出器を備えた積分測定QE-2100HMB(大塚電子製)で測定した。スペクトルを使用して、放出された光の関連する光分析パラメーターを測定した。結果を表IXにまとめている。
変換体の製造のために、各材料、すなわち、ポリカーボネート、色素およびTiO2(Kronos 2233)を、所望の濃度に従って一緒に混合した(表Iを参照)。濃度は、使用したポリマーポリカーボネートの量に対して示している。次に塩化メチレンを加え、混合物を一晩撹拌した。溶液/分散液を、アプリケーターフレームを使用してガラス表面上にコーティングした。溶媒を2時間乾燥させた後、フィルムをガラスから取り外し、50℃で真空乾燥させた。
DCIとREC2020は、テレビにとって特に重要である。DCIは現在のデジタルシネマ規格であり、REC2020はUHDコンテンツの規格として提案されている。どちらの色域も、特に新しい緑色の色調を考慮している。DCIはデジタルムービープロジェクションの一般的なRGB空間である。表XIIに示すように、0.5%のTiO2、67μmのフィルム厚、450nmでの励起を伴うPC(ポリカーボネート)中の色素2の濃度系列を行った。色変換体は、上記の方法と同じように製造した。
本発明による色変換体を使用した場合に色域がどの程度カバーされ得るのかを評価するために、モデリングを行って、DCIカバー率およびREC2020カバー率をそれぞれ測定した。2枚のシート、すなわち、ポリカーボネート中に1重量%の色素2および0.5重量%のTiO2を含むシートと、ポリカーボネート中に0.05重量%の色素8および0.5重量%のTiO2を含む別のシートとを使用した。モデリングには、BASFカラーフィルターを使用した。
本発明による蛍光色素を使用して、以下に記載される方法でポリマーマトリクスに組み込むことにより周波数変換器を製造した。使用したポリマーは、ポリカーボネート(PC、バイエル社のMacrolon(登録商標)2808)であった。ポリマー約2.5gおよび色素0.032重量%を塩化メチレン約5mLに溶解し、TiO2(Kronos 2220)0.5重量%を、それぞれの場合において使用されるポリマーの量に基づいて分散させた。得られた溶液/分散液を、アプリケーターフレーム(Ericsen製、ウェットフィルム厚400μm)を使用してガラス表面上にコーティングした。溶媒を乾燥させた後、フィルムをガラスから取り外し、真空乾燥キャビネット内で50℃にて一晩乾燥させた。各フィルムから、直径15mmで厚さ80~85μmの円形フィルムを2枚打ち抜き、分析サンプルとして使用した。
分析サンプルの蛍光量子収率(QY)は、浜松ホトニクスのC9920-02量子収率測定システムを用いて測定した。これは、積分球(ウルブリヒト球)内で各サンプルを445~455nmの光で照射することによって行った。サンプル無しのウルブリヒト球での基準測定と比較することにより、励起光の未吸収部分とサンプルが発した蛍光の光とをCCD分光計によって測定する。未吸収の励起光のスペクトルの強度および放射された蛍光の光のスペクトルの強度を積分すると、それぞれ吸収度および蛍光強度が得られ、ひいては各サンプルの蛍光量子収率を算出することができる。
製造された薄膜の励起状態寿命(τv)は、10kHz(85μW、105μW/cm2)で作動される励起波長450nmのパルスダイオードレーザー(Picoquant製)を用いて薄膜を励起し、時間相関単一光子計数(TCSPC)を用いて発光を検出することによって測定する。この波長は、最大発光波長450nmの青色LEDが使用される照明用途に近づけるために選択した。減衰曲線への単一指数近似を使用して、励起状態寿命(τv)を測定した。
設備
混合 ローラーラック
押出機 二軸16mm/36D、Dr.Collin GmbH
造粒機 造粒機、Scheer(シュトゥットガルト)
ホイル Teach-Line押出機+チルロール、Dr.Collin GmbH
ポリマー2 ポリエチレンテレフタレート、PET Terez 3200
予備乾燥 150℃で8時間
ポリマー+色素+TiO2(存在する場合)の混合 Turbula(Fuchs製)で20分
押出成形 最大260℃(冷間、150℃、250℃、260℃、260℃、260℃および260℃)
乾燥 150℃で8時間
ホイル Teach-Line押出機20mm/25D
最大280℃(冷間、260℃、275℃、280℃、280℃、280℃および280℃)
スロットノズル幅150mm
温度280℃
チルロール
ロール温度75℃
製造例1の蛍光色素(色素2)を使用して、押出成形により色変換体を製造した。この目的のために、色素2、色素8およびTiO2を、上記のようにポリエチレンテレフタレートで構成されているマトリクスに、下記の表XVIに記載されている濃度で組み込んだ。
Claims (22)
- 式(I)
mは、0、1、2、3または4であり、
それぞれのR1は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、-NRaRb、C1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、C1~C24-ハロアルコキシ、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、C6~C10-アリール、C6~C10-アリールオキシ、C6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンからなる群から選択され、ここで、直前の6つの基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシおよびアリールアルキレンの環は、非置換であるか、または1、2、3、4もしくは5個の同一もしくは異なる基R1aで置換されており、かつC1~C24-アルキル、C1~C24-ハロアルキル、C1~C24-アルコキシ、およびC6~C10-アリール-C1~C10-アルキレンのアルキレン部分は、O、SおよびNRcからなる群から選択される1個以上の基で中断されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5は、水素、塩素、臭素、および1、2もしくは3個のシアノ基を有するC6~C10-アリールからなる群から選択されるが、
ただし、基R1、R2、R3、R4およびR5のうちの少なくとも1個は、1、2もしくは3個のシアノ基を有するC6~C10-アリールであり、
Xは、O、S、SOまたはSO2であり、
Aは、一般式(A.1)および(A.2)
*は、それぞれの場合において、分子の残りの部分への結合点を示し、
R6は、線状C 1 ~C 24 -アルキル、式(B.1)の基、式(B.2)の基および式(B.3)の基:
#は、窒素原子への結合部位を表し、
R d およびR e は、前記式(B.1)において、互いに独立して、C 1 ~C 22 -アルキルからなる群から選択され、ここで、R d およびR e 基の炭素原子の和は2~23の整数であり、
R f 、R g およびR h は、前記式(B.2)において、C 1 ~C 21 -アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、R f 、R g およびR h 基の炭素原子の和は3~23の整数であり、
R i およびR k は、前記式(B.3)において、C 1 ~C 21 -アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、R i およびR k 基の炭素原子の和は2~22の整数である]からなる群から選択され、
R1a は、C 1~C24-アルキル、C1~C24-フルオロアルキル、C1~C24-アルコキシ、フッ素、塩素、臭素およびシアノからなる群から選択され、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1~C20-アルキル、C3~C24-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘタリールおよびC6~C10-アリールからなる群から選択される]のシアノアリール置換化合物。 - XがOである、請求項1記載の式(I)のシアノアリール置換化合物。
- R2およびR4が、それぞれ1、2もしくは3個のシアノ基を有するフェニルであり、かつR3およびR5が、それぞれ水素である、請求項1または2記載の式(I)のシアノアリール置換化合物。
- Aが、前記式(A.2)の基である、請求項1から3までのいずれか1項記載の式(I)のシアノアリール置換化合物。
- 式(I)におけるmが0、1または2であり、かつmが1または2の場合、それぞれのR1は、線状C1~C24-アルキル、式(D.1)の基、式(D.2)の基、式(D.3)の基、式(D.4)の基および式(D.5)の基:
#は、式(I)の前記化合物の残りの部分への結合部位を表し、
RoおよびRpは、前記式(D.1)において、互いに独立して、C1~C22-アルキルからなる群から選択され、ここで、RoおよびRp基の炭素原子の合計は2~23の整数であり、
Rq、RrおよびRsは、前記式(D.2)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、Rq、RrおよびRs基の炭素原子の合計は3~23の整数であり、
RtおよびRuは、前記式(D.3)において、C1~C21-アルキルからなる群から独立して選択され、ここで、RtおよびRu基の炭素原子の合計は2~22の整数であり、
Bは、存在する場合、-O-および-S-からなる群から選択される1個以上の非隣接基で中断されていてもよいC1~C10-アルキレン基であり、
yは、式(D.4)および(D.5)において、0または1であり、
xは、式(D.5)において、1、2または3であり、かつ
R1aは、シアノ、C1~C24-アルキルおよびC1~C24-アルコキシからなる群から選択される]からなる群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の式(I)のシアノアリール置換化合物。 - 式(I)におけるmが0または1であり、かつmが1の場合、R1は、RoおよびRpがそれぞれ独立してC1~C12-アルキルである前記式(D.1)の基であるか、またはR1は、RqおよびRsがそれぞれ独立してC1~C6-アルキルであり、かつRrが分岐状C4~C21-アルキルである前記式(D.2)の基であるか、またはR1は、R1aがシアノもしくはC1~C12-アルキルであり、yが0であり、かつxが1もしくは2である基(D.5)である、請求項5記載の式(I)のシアノアリール置換化合物。
- 蛍光色素として請求項1から6までのいずれかにおいて定義される式(I)の少なくとも1種のシアノアリール置換化合物と、ポリマーマトリクスとを含む色変換体であって、ここで、前記ポリマーマトリクスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、エポキシ樹脂、ビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ(エチレンビニルアルコール)コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、2,5-フランジカルボン酸ポリエステル、ポリビニルブチレート、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択され、または前記ポリマーマトリクスは、重合性(硬化性)組成物の反応生成物を含む、色変換体。
- 前記ポリマーマトリクスは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートもしくはポリエチレンフラノエートを含むか、もしくはそれらからなる、請求項7記載の色変換体。
- 前記ポリマーマトリクスが、ポリエチレンテレフタレートを含むか、またはポリエチレンテレフタレートからなる、請求項8記載の色変換体。
- 前記ポリマーマトリクスが、硬化性組成物の反応生成物からなり、ここで、前記硬化性樹脂組成物は、少なくとも1種のバインダー、少なくとも1種のモノマー、少なくとも1種の光開始剤および/または光酸発生剤、任意選択的に熱ラジカル開始剤、任意選択的に有機溶媒、任意選択的に少なくとも1種の分散剤、任意選択的に少なくとも1種の界面活性剤ならびに任意選択的に散乱粒子を含む感光性レジスト組成物である、請求項7記載の色変換体。
- 前記色変換体が、散乱体として少なくとも1種の無機白色顔料を追加で含む、請求項7から10までのいずれか1項記載の色変換体。
- 以下の(B1)、(B2)、(B3)および(B4):
(B1)式(III)
qは、1、2、3または4であり、
R30は、非置換であるか、またはハロゲン、C1~C10-アルキルもしくはC6~C10-アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、R30基は、*で示される位置の1つまたは複数であり、
R31、R32は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘタリール、またはアリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の3つの基における(ヘテロ)芳香族環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のアリールオキシ置換ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物
およびその混合物;
(B2)式(IV)
R41、R42は、それぞれ独立して、C1~C30-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、アリール、ヘタリール、またはアリール-C1~C10-アルキレンであり、ここで、直前の3つの基における(ヘテロ)芳香族環は、非置換であるか、またはC1~C10-アルキルで一置換もしくは多置換されている]のペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物;
(B3)式(V)
R51およびR52は、互いに独立して、水素、それぞれの場合において非置換もしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルキルオキシ、C6~C24-アリールおよびC6~C24-アリールオキシからなる群から選択され、
R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R510、R511、R512、R513、R514、R515、R516、R517およびR518は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、-NE51E52、-NRAr51CORAr52、-CONRAr51RAr52、-SO2NRAr51RAr52、-COORAr51、-SO3RAr52、それぞれの場合において非置換もしくは置換されたC1~C30-アルキル、ポリアルキレンオキシ、C1~C30-アルコキシ、C1~C30-アルキルチオ、C3~C20-シクロアルキル、C3~C20-シクロアルコキシ、C6~C24-アリール、C6~C24-アリールオキシおよびC6~C24-アリールチオからなる群から選択され、
ここで、R53とR54、R54とR55、R55とR56、R56とR57、R57とR58、R58とR59、R59とR510、R511とR512、R512とR513、R513とR514、R514とR515、R515とR516、R516とR517および/またはR517とR518は、それらが結合しているビフェニル部分の炭素原子と一緒になって、さらに縮合した芳香族もしくは非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合した環系は、非置換もしくは置換されており、
ここで、
E51およびE52は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1~C18-アルキル、非置換もしくは置換されたC2~C18-アルケニル、非置換もしくは置換されたC2~C18-アルキニル、非置換もしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、または非置換もしくは置換されたC6~C10-アリールであり、
RAr51およびRAr52は、互いに独立して、水素、非置換もしくは置換されたC1~C18-アルキル、非置換もしくは置換されたC3~C20-シクロアルキル、非置換もしくは置換されたヘテロシクリル、非置換もしくは置換されたC6~C20-アリール、または非置換もしくは置換されたヘテロアリールである]の剛直な2,2’-ビフェノキシ架橋を有するペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸ジイミド化合物
ならびに
(B4)式(VI)
R63またはR64の一方の基が、互いに独立してシアノであり、かつ他方の基R63またはR64が、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、およびC1~C10-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有するフェニルからなる群から選択され、
R67、R68、R69およびR610は、互いに独立して、水素、シアノ、フェニル、4-シアノフェニル、またはC1~C10-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基を有するフェニルである]のコアシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物
からなる群から選択される少なくとも1種の更なる有機蛍光色素Bを含む、請求項7から11までのいずれか1項記載の色変換体。 - 前記B1の群から選択される少なくとも1種の蛍光色素Bを含む、請求項12記載の色変換体。
- (i)400nm~480nmの発光中心波長を有する青色LEDおよび3000K~20000Kの相関色温度を有する白色LEDからなる群から選択される少なくとも1つのLEDと、
(ii)請求項7から13までのいずれかにおいて定義される少なくとも1つの色変換体と
を含む照明デバイスであって、ここで、前記少なくとも1つの色変換体が、前記少なくとも1つのLEDから離れた蛍光体配置をとる、照明デバイス。 - (i)光源の少なくとも1つと、
(ii)請求項7から13までのいずれかにおいて定義される少なくとも1つの色変換体と
を備えた液晶ディスプレイ用バックライトユニットであって、ここで、前記少なくとも1つの色変換体が、前記少なくとも1つの光源から離れた蛍光体配置をとる、液晶ディスプレイ用バックライトユニット。 - 前記光源が、6000~12000Kの相関色温度を有する白色LEDまたは400nm~480nmの発光中心波長を有する青色発光ダイオードである、請求項15記載の液晶ディスプレイ用バックライトユニット。
- (i)薄膜トランジスタ(TFT)アレイ、液晶層、ならびに赤、緑および青色のカラーフィルターを含むカラーフィルターアレイを備えた、液晶パネルと、
(ii)光源の少なくとも1つと、
(iii)請求項7から13までのいずれかにおいて定義される少なくとも1つの色変換体と
を備えた液晶ディスプレイデバイスであって、ここで、前記少なくとも1つの色変換体が、前記少なくとも1つの光源と前記液晶パネルとの間に配置されているか、または前記カラーフィルターアレイに統合されている、液晶ディスプレイデバイス。 - (i)少なくとも1つの光源と、
(ii)請求項7から13までのいずれかにおいて定義される少なくとも1つの色変換体と、
(iii)任意選択的に、赤、緑および青色のカラーフィルターを含むカラーフィルターアレイと
を備えた自己発光型ディスプレイデバイス。 - 前記少なくとも1つの光源が、白色有機発光ダイオード(WOLED)、400nm~480nmの発光中心波長を有する青色有機発光ダイオードおよびマイクロLEDからなる群から選択される、請求項18記載の自己発光型ディスプレイデバイス。
- 400nm~480nmに発光中心波長を有する青色LEDから放出された光を第2のより長い波長の光に変換するための色変換体における、3000K~20000Kの相関色温度を有する白色LEDから放出された光を変換して、より低い相関色温度を有する白色光を提供するための色変換体における、またはデータを送信するためと可視スペクトル範囲において電磁放射を放出するための色変換体における、またはディスプレイユニットにおける、請求項1から6までのいずれか1項記載の式(I)の化合物またはその混合物の使用。
- 400nm~480nmに発光中心波長を有する青色LEDが生成した光を変換して白色光を提供するための、3000K~20000Kの相関色温度を有する白色LEDが生成した光を変換して、より低い相関色温度を有する白色光を提供するための、データを送信するためと可視スペクトル範囲において電磁放射を放出するための送信器における、またはディスプレイにおける、請求項7から13までのいずれか1項記載の色変換体の使用。
- 光起電力電池と、請求項7から13までのいずれか1項記載の色変換体とを含む、照明時に電力を生成するデバイスであって、ここで、前記光起電力電池によって吸収されない光の少なくとも一部が前記色変換体によって吸収される、デバイス。
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