CN102341396A - 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性且具有简单的构成的有机电致发光元件。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机电致发光元件，是该发光层含有磷光发光性掺杂剂和吲哚并咔唑化合物作为主体材料的有机电致发光元件。作为吲哚并咔唑化合物，有下述式(1)表示的化合物。需要说明的是，式中环A、环B分别由式(1a)、(1b)表示，Ar表示芳香族烃基或芳香族杂环基，R表示氢、烷基或环烷基，X表示次甲基或氮，A表示芳香族烃基、烷基、环烷基或式(1c)表示的基团，n表示0或1。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用的磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件，详细而言，涉及对由有机化合物构成的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件)，作为其最简单的结构由发光层以及夹持该层的一对对置电极构成。即，有机EL元件中，利用如下现象：当在两电极间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中复合，放出光。
近年来，进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高的发光效率，以提高由电极注入载流子的效率为目的而进行电极种类的最优化，通过在电极间以薄膜的形式设置由芳香族二胺构成的空穴传输层和由8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)构成的发光层的元件的开发，进行了与以往使用了蒽等的单晶的元件相比大幅度的发光效率的改善，因此以在具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板中的实用化为目标进行发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还研究不使用荧光而使用磷光。以上述的设置有由芳香族二胺构成的空穴传输层和由Alq3构成的发光层的元件为代表的许多元件利用的是荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与以往的使用荧光(单重态)的元件相比，可以期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，对将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但其也达不到高效率的发光。近年来，如专利文献1中列举的那样以发光的高效率化、长寿命化为目的、以铱络合物等的有机金属络合物为中心进行了大量研究。
现有技术文献
专利文献1：特表2003-515897号公报
专利文献2：特开2001-313178号公报
专利文献3：特开平11-162650号公报
专利文献4：特开平11-176578号公报
为了得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。作为主体材料而提案的代表性的材料，可举出专利文献2中介绍的咔唑化合物的4，4′-双(9-咔唑基)联苯(以下，称为CBP)。在CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下，称为Ir(ppy)3)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，CBP在容易使空穴流动、难以使电子流动的特性方面，电荷注入平衡得到破坏，过剩的空穴流出到电子传输层侧，结果来自Ir(ppy)3的发光效率降低。
如上所述，为了在有机EL元件中得到高的发光效率，需要具有高的三重激发能、且在两电荷(空穴·电子)注入传输特性中取得了平衡的主体材料。进而，期望电化学稳定、具有高耐热性同时具有优异的无定形稳定性的化合物，进一步要求改良。
专利文献3中，作为空穴传输材料公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物(A)。
另外，专利文献4中，作为空穴传输材料公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物。
但是，虽然推荐这些将具有吲哚并咔唑骨架的化合物作为空穴传输材料的使用，但仅为荧光发光元件中的实施例，并没有公开作为磷光发光元件用材料的使用。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供具有高效率且高驱动稳定性的在实用上有用的有机EL元件及适合于其的化合物。
本发明者人等进行了潜心研究，结果发现，通过将具有特定结构的吲哚并咔唑骨架的化合物用作有机EL元件，显示出优异的特性，从而完成了本发明。
本发明涉及由下述通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物构成的磷光发光元件用材料。
通式(1)中，环A表示与邻接环缩合的式(1a)表示的芳香环，环B表示与邻接环缩合的式(1b)表示的杂环。
式(1a)中，X表示次甲基或氮。式(1b)中，A表示碳数6～38的芳香族烃基、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基或式(1c)表示的基团。式(1c)中，Y表示次甲基或氮，但至少1个为氮。n表示0或1。式(1)及(1c)中，Ar分别独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～30的芳香族杂环基。式(1)、(1a)及(1c)中，R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基。
在通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物中，可举出下述通式(2)表示的吲哚并咔唑衍生物作为优选的化合物。
其中，环A、环B、Ar、X、n及R与通式(1)中的相同。式(1b)中，A为碳数6～38的芳香族烃基或式(2c)表示的芳香族杂环基。
在通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物中，也可以举出A为非稠环结构的碳数6～38的芳香族烃基或式(2c)表示的芳香族杂环基的吲哚并咔唑化合物作为优选的化合物。另外，可以举出Ar为非稠环结构的芳香族烃基或芳香族杂环基的吲哚并咔唑化合物作为更优选的化合物。
在通式(1)或通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物中，可以举出下述通式(3)～(6)表示的吲哚并咔唑化合物作为更优选的化合物。
通式(3)～(6)中，A、Ar及R与通式(1)或(2)的A、Ar及R相同。
另外，本发明涉及有机电致发光元件，其为在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电致发光元件，其中，具有含有上述的磷光发光元件用材料的有机层。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一结构例的剖面图
图2表示本发明的化合物1-19的1H-NMR图表。
图3表示本发明的化合物1-43的1H-NMR图表。
图4表示本发明的化合物3-11的1H-NMR图表。
图5表示本发明的化合物3-18的1H-NMR图表。
具体实施方式
本发明的磷光发光元件用材料，为上述通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物。可认为，通过具有该吲哚并咔唑化合物的1个氮被吡啶取代、进而吡啶被1个芳香族烃或芳香族杂环取代了的结构，带来优异的效果。
通式(1)中，环A由与邻接环缩合的式(1a)表示，环B为与邻接环缩合的式(1b)表示的杂环。
由于通式(1)或(2)包含式(1a)、(1b)、及(1c)或(2c)，因此，称为通式(1)或(2)时，有时以包含这些式的含义来使用。另外，通式(1)涉及的说明，大多与通式(2)涉及的说明共通，因此共通的部分可理解为也是通式(2)涉及的说明。
通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物中，式(1a)表示的芳香环可以与2个邻接环在任意的位置进行缩合，但存在结构上不能缩合的位置。式(1a)表示的芳香环具有6条边，但没有在邻接的2条边上与2个邻接环缩合。另外，式(1b)表示的杂环可以与2个邻接环在任意的位置进行缩合，但存在结构上不能缩合的位置。即，式(1b)表示的杂环具有5条边，但没有在邻接的2条边与2个邻接环缩合，另外，没有在包含氮原子的边与邻接环缩合。因此，吲哚并咔唑骨架的种类被限定。
通式(1)中，吲哚并咔唑骨架优选以以下的形态表示。由该例可以理解吲哚并咔唑骨架中的芳香族烃环及杂环的优选的缩合位置。
通式(1)中，式(1a)中，X表示次甲基或氮，优选为次甲基。
通式(1)中，式(1b)中，A表示碳数6～38的芳香族烃基、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基、或式(1c)所示的基团。优选为碳数6～18的芳香族烃基、碳数1～8的烷基、碳数3～8的环烷基、或式(1c)表示的基团。
作为芳香族烃基的具体例，可以举出从苯、萘、芴、非那烯、蒽、菲、荧蒽、芘、1，2-苯并菲、苯并蒽、并四苯、丁省、红荧烯、苉、苝、戊芬、戊芬或连接了芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的1价基团。优选可举出从萘、芴、非那烯、蒽、菲、荧蒽或连接了多个芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的1价基团。在成为连接了多个的芳香族烃基的情况下，也可以与吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、咔唑等一起连接多个而形成芳香族烃基。上述芳香族烃基也可以具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数1～2的烷氧基、乙酰基或碳数6～12的二芳基氨基。
其中，连接有多个芳香环而产生的1价的基团，例如由下述式表示。
(式(11)～(13)中，Ar1～Ar6表示取代或非取代的芳香环)
本说明书中，在连接有多个芳香环的情况下，芳香族烃基是指例如，式(11)～(13)中Ar1为芳香族烃的情况，芳香族杂环基是指Ar1为芳香族杂环的情况。另外，非稠环结构是指Ar1不是稠环结构的情况。另外，该情况下，Ar2～Ar6可以相同，也可以不同。
作为从连接了多个上述芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的芳香族烃基的具体例，可以举出例如由联苯、三联苯、苯基萘、苯基蒽、双三嗪基苯、苯基吡啶、二苯基吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、苯基咔唑等产生的1价基团，与吲哚并咔唑的氮的连接位置没有限定，可以是末端的环，也可以是中央部的环，但与氮键合的环优选不是稠环结构的环。在由连接了多个芳香环的芳香族化合物而产生的基团的情况下，连接的数优选为2～5，更优选为2或3。上述芳香族烃基或芳香族杂环基也可以具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数1～2的烷氧基、乙酰基或碳数6～12的二芳基氨基。
本说明书中，具有取代基的情况的碳数包括取代基的碳数而计算。
式(1b)中，作为在A为碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基的情况下的优选的具体例，可以举出从甲烷、乙烷、正丁烷、正辛烷、或环己烷中除去氢而产生的1价的基团。上述烷基或环烷基也可以具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳数1～2的烷氧基、乙酰基、碳数6～12的芳基、碳数3～12的杂芳基。更优选为苯基、萘基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基。
式(1b)中，作为优选方式可以举出A由碳数6～38的芳香族烃基或式(1c)表示，作为更优选的方式可以举出由非稠环结构的碳数6～38的芳香族烃基或式(1c)表示。
式(1c)中，Y表示次甲基或氮，但至少1个为氮。优选Y的1个为氮。
式(1c)中，n表示0或1。优选n为1。
作为优选方式可以举出式(1c)被限定了的结构即式(2c)表示的芳香族杂环基。
通式(1)中，Ar表示碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～30的芳香族杂环基。优选Ar为1价的碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基。作为优选的Ar的具体例，可以举出从苯、萘、芴、蒽、菲、荧蒽、芘、屈、吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、喹啉、异喹啉、喹喔啉、萘啶、咔唑、菲啶、菲咯啉、吖啶、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、アンチリジソ或连接了多个这些芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的1价的基团。Ar优选没有形成稠环结构的基团、具体而言，可以举出从苯、吡啶、嘧啶、三嗪或连接了多个这些芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的1价的基团。在连接多个上述芳香环的情况下，这些芳香环可以相同也可以不同。
作为从连接了多个上述芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的基团的具体例，可以举出例如由联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、双三嗪基苯、苯基吡啶、二苯基吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、苯基咔唑、吡啶基咔唑等产生的1价的基团，与吡啶环的连接位置没有限定，可以为末端的环，也可以为中央部的环，但与吡啶环键合的环优选不是稠环结构的环。在为由连接了多个芳香环的芳香族化合物产生的基团的情况下，连接的数优选为2～5，更优选为2或3。上述芳香族烃基及芳香族杂环基也可以具有取代基，在具有取代基的情况下，作为优选的取代基，为碳数1～4的烷基、碳数1～2的烷氧基、乙酰基。
通式(1)中，R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基。优选为氢、碳数1～4的烷基、碳数3～6的环烷基。而且，更优选为氢。
在通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物中，作为优选的化合物可以举出上述通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物，作为更优选的化合物可以举出通式(3)～(6)表示的吲哚并咔唑化合物。
通式(1)～(6)中，分别相同的记号及式，只要没有特别说明就可以解释为具有同样的含义。例如，对于通式(1)中的A和通式(2)中的A而言，由于在其中所含的基团的定义不同，因此，可以理解为是特别说明的基团。
通式(1)～(6)表示的吲哚并咔唑化合物，可以根据目标化合物的结构而选择原料、使用公知的方法进行合成。
例如，通式(3)所示的吲哚并咔唑化合物的吲哚并咔唑骨架，可以以Synlett，2005，No.1，p42-48示出的合成例作为参考通过以下的反应式进行合成。
另外，通式(4)表示的吲哚并咔唑骨架，可以以Archiv derPharmazie(Weinheim，Germany)，1987，320(3)，p280-2示出的合成例作为参考通过以下的反应式进行合成。
进而，通式(5)及(6)表示的吲哚并咔唑骨架，可以以The Journalof Organic Chemistry，2007，72(15)5886以及Tetrahedron，1999，55，p2371示出的合成例作为参考通过以下的反应式进行合成。
将用上述的反应式得到的各吲哚并咔唑骨架的氮上的氢根据通用方法取代为对应的芳香族基团，由此可以合成通式(1)～(6)所示的本发明化合物组。
将通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物的具体例示于以下，但本发明的磷光发光元件用材料并不限定于它们。
通过使在基板上层叠阳极、多个有机层及阴极而成的有机EL元件的至少1个有机层含有本发明的磷光发光元件用材料，提供优异的有机电致发光元件。作为使其含有的有机层，发光层、空穴传输层、电子传输层或空穴阻挡层适合。更优选作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料而使其含有。
接着，对使用了本发明的磷光发光元件用材料的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在层叠于基板的阳极和阴极之间具有有机层，该有机层具有至少一个发光层，且至少一个有机层含有本发明的磷光发光元件用材料。有利的是，在发光层中与磷光发光掺杂剂一起含有本发明的磷光发光元件用材料。
接着，对于本发明的有机EL元件的结构，一边参照附图一边进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于任何图示的结构。
图1是表示本发明中使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，分别为1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。在本发明的有机EL元件中可以与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，也可以在发光层和空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层也可以插入到发光层的阳极侧、阴极侧的任意一侧，也可以同时插入两侧。在本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层及阴极作为必须的层，但在必须的层以外的层中可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而可以在发光层和电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。需要说明的是，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层的任一者或两者。
需要说明的是，也可以为与图1相反的结构，即，在基板1上依次层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，此时，也可以根据需要追加层或省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件，优选被支承于基板上。对于该基板，没有特别的限定，为以往以来在有机EL元件中常用的基板即可，例如可以使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可以举出Au等的金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等的导电性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质可以制作透明的导电膜的材料。对阳极而言，可以将这些电极物质通过蒸镀、溅射等的方法，形成薄膜，用光刻法形成所需的形状的图案，或者，在不大需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时经由所期望的形状的掩膜形成图案。或者，在有机导电性化合物这样使用可涂布物质的情况下，还可以使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。由该阳极取出发光的情况下，优选透过率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。进而，膜厚也取决于材料，但通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，可以使用以功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。其中，从电子注入性及对氧化等的耐久性的观点考虑，优选电子注入性金属和功函数的值比其大的稳定的金属即第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀、溅射等的方法形成薄膜来进行制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围选择。需要说明的是，为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极或阴极的任一者如果为透明或半透明，则发光亮度提高，较为适宜。
另外，在阴极上以1～20nm的膜厚制作上述金属后，在其上制作在阳极的说明中列举的导电性透明材料，由此可以制作透明或半透明的阴极，通过应用其可以制作阳极和阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为磷光发光层，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一种金属的有机金属络合物即可。该有机金属络合物在上述现有专利文献等中是公知的，可选择使用这些有机金属络合物。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可以举出具有Ir等的贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等的络合物类、Ir(bt)2·acac3等的络合物类、PtOEt3等的络合物类。将这些络合物类的具体例示于以下，但并不限定于下述的化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含的量，优选在5～30重量％的范围。
作为发光层中的主体材料，优选使用本发明涉及的上述通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物。但是，在将该吲哚并咔唑化合物用于发光层以外的其它任意的有机层中的情况下，发光层中使用的材料也可以为吲哚并咔唑化合物以外的其它的主体材料。另外，可以并用吲哚并咔唑化合物和其它的主体材料。进而，也可以并用多种公知的主体材料。
作为可以使用的公知的主化合物，优选为具有空穴传输能、电子传输能、且防止发光的长波长化、且还具有高的玻璃化转变温度的化合物。
这样的其它的主体材料，可通过许多的专利文献等得知，因此可以从中选择。作为主体材料的具体例，没有特别限定，可以举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、萘并苝等的杂环四甲酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等的高分子化合物等。
-注入层-
注入层是指为了驱动电压降低或发光亮度提高而设置在电极和有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极和发光层或空穴传输层之间、及阴极和发光层或电子传输层之间。注入层可以根据需要设置。
-空穴阻挡层-
空穴阻挡层广义上具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能同时传输空穴的能力显著小的空穴阻挡材料，通过一边传输电子一边阻挡空穴，可以使电子和空穴的复合概率提高。
空穴阻挡层中优选使用本发明涉及的通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物，但在其它的任意的有机层中使用吲哚并咔唑化合物的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子传输层的材料。
-电子阻挡层-
电子阻挡层包含具有传输空穴功能同时传输电子的能力显著小的材料，通过一边传输空穴一边阻挡电子，可以使电子和空穴が复合的概率提高。
作为电子阻挡层的材料，可以根据需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层为用于阻挡在发光层内空穴和电子复合而产生的激子在电荷传输层中扩散的层，通过本层的插入可有效地将激子约束在发光层内，可以使元件的发光效率提高。激子阻挡层可以邻接于发光层而插入阳极侧、阴极侧的任意一侧，也可以同时插入两侧。
作为激子阻挡层的材料，例如可以举出1，3-二咔唑基苯(mCP)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-联苯羟基铝(III)(BAlq)。
-空穴传输层-
空穴传输层包含具有传输空穴功能的空穴传输材料，空穴传输层可以设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的阻隔性的任一种功能的材料，也可以为有机物、无机物的任意一种。空穴传输层优选使用本发明的通式(1)所示的材料，但可以从目前公知的化合物中选择任意的化合物使用。作为可以使用的公知的空穴传输材料，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、还有导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子传输层-
电子传输层包含具有传输电子功能的材料，电子传输层可以设置单层或多层。
作为电子传输材料(有时也兼备空穴阻挡材料)，只要具有将由阴极注入的电子传达到发光层的功能即可。电子传输层优选使用本发明涉及的通式(1)表示的材料，但可以从以往公知的化合物中选择使用任意的化合物，例如可以举出硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团而已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以作为电子传输材料来使用。进而，也可以使用将这些材料导入高分子链、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明当然并不限定于这些实施例，只要不超出本发明的主旨，就可以以各种方式实施。
通过以下所示的路径合成作为磷光发光元件用材料的吲哚并咔唑化合物。需要说明的是，化合物编号对应上述化学式所带的编号。
合成例1
11，12-二氢吲哚并[2，3-a]咔唑(IC-1)的合成
在氮气氛下，将1，2-环己烷二酮33.3g(0.30mol)、苯肼盐酸盐86.0g(0.60mol)和乙醇1000ml在室温下一边搅拌一边用5分钟滴加浓硫酸3.0g(0.031mol)，然后在65℃下一边加热一边搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，使用乙醇(2×500ml)进行清洗，得到紫褐色结晶80.0g。将该结晶72.0g(0.26mol)、三氟乙酸72.0g和乙酸720.0g在100℃下一边加热一边搅拌15小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，用乙酸(200ml)进行清洗。进行再浆液(reslurry)精制，得到作为白色结晶的IC-1 30.0g(收率45％)。
合成例2
5，12-二氢吲哚并[3，2-a]咔唑(IC-2)的合成
在氮气氛下，将吲哚20.0g(0.17mol)的脱水二乙醚300ml溶液在室温下一边搅拌一边在浓硫酸211.7g(2.16mol)中用1小时滴加浓盐酸112.0g(1.10mol)，吹入产生的氯化氢气体。将反应溶液在室温下15小时后，添加乙酸乙酯121.0g和饱和碳酸氢钠水溶液303.2g。将水层用乙酸乙酯(2×100ml)萃取后，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)和蒸馏水(2×100ml)进行清洗。将有机层用无水硫酸镁进行干燥后，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣溶解在甲苯150ml中，添加钯/活性炭2.5g后，在111℃下边一边加热回流一边搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离钯/活性炭，减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶进行精制，得到白色结晶的中间体A 14.7g(收率37％)。
在氮气氛下，将中间体A 14.1g(0.061mol)、N，N’-二甲基氨基乙醛二乙基乙缩醛11.4g(0.071mol)和乙酸110.0g在118℃下一边加热回流一边搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，用乙酸(30ml)进行清洗。将得到的结晶进行再浆液精制，得到白色结晶的IC-2 10.4g(收率67％)。
实施例1
化合物1-19的合成
在氮气氛下，将IC-126.0g(0.10mol)、碘代苯122.7g(0.60mol)、碘化铜54.7g(0.29mol)、碳酸钾66.7g(0.48mol)和喹啉800ml在190℃下一边加热一边搅拌72小时。将反应溶液冷却至室温后，将蒸馏水(500ml)和二氯甲烷(500ml)一边搅拌一边进行添加。过滤分离析出的结晶后，将有机层用蒸馏水(3×500ml)进行清洗。将有机层用无水硫酸镁进行干燥后，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为白色固体的中间体B 13.7g(收率41％)。
在氮气氛下，将中间体B 1.00g(0.0030mol)、2-溴-6-苯基吡啶0.70g(0.0030mol)、碘化铜1.14g(0.0060mol)、碳酸钾1.24g(0.0090mol)和喹啉50ml在190℃下一边加热一般搅拌20小时。20小时后，追加投入使2-溴-6-苯基吡啶0.30g(0.0013mol)溶解在喹啉10ml中而成的混合溶液，在190℃下搅拌6小时。将反应溶液冷却至室温后，将蒸馏水(200ml)和二氯甲烷(300ml)一边搅拌一边进行添加。过滤分离析出的结晶后，将有机层用蒸馏水(3×200ml)进行清洗。将有机层用无水硫酸镁进行干燥后，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为白色固体的化合物1-190.39g(0.00081mol 收率27％)。
将APCI-TOFMS，m/z 486[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图2。
实施例2
化合物1-43的合成
在氮气氛下，添加2，6-二溴吡啶50g(0.21mol)、咔唑17.5g(0.10mol)、碘化铜0.53g(0.0028mol)、磷酸三钾116.2g(0.55mol)、1，4-二噁烷1000ml，进行搅拌。在其中添加反式-1，2-环己二胺3.5g(0.031mol)，加热至110℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离无机物，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣溶解在二氯甲烷300ml中，添加蒸馏水100ml，分离成有机层和水层，将有机层用蒸馏水(2×200ml)进行清洗。将有机层用硫酸镁进行脱水，过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。将得到的黄色结晶进行减压干燥后，用柱色谱法进行精制而得到白色粉末。通过重结晶进行精制，得到白色粉末的中间体C 17.0g(0.053mol、收率31％)。
氮气氛下、将IC-12.5g(0.0098mol)、中间体C 12.6g(0.039mol)、碘化铜8.4g(0.044mol)、碳酸钾10.1g(0.073mol)和1，3-二甲基咪唑烷酮150ml在170℃下一边加热一边搅拌40小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离无机物。在水1000ml中添加滤液而进行搅拌，过滤分离析出的结晶。将其进行减压干燥后，用柱色谱法进行精制而得到白色粉末的化合物1-43 2.9g(0.0039mol、收率40.0％)。
将APCI-TOFMS，m/z 741[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：THF-d8)示于图3。
实施例3
化合物3-11的合成
在氮气氛下，添加IC-210.0g(0.039mol)、碘代苯39.8g(0.20mol)、铜6.2g(0.098mol)、碳酸钾8.1g(0.059mol)、四乙二醇二甲醚200ml而进行搅拌。然后加热至190℃，搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离铜、无机物。在滤液中添加蒸馏水200ml而进行搅拌，过滤分离析出的结晶。将其进行减压干燥后，用柱色谱法进行精制而得到白色粉末的中间体D 9.7g(0.029mol、收率75.0％)。
在氮气氛下，添加中间体(D)26.0g(0.078mol)、2-溴-6-苯基吡啶15.0g(0.064mol)、铜4.2g(0.065mol)、碳酸钾16.6g(0.12mol)、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)250ml，加热至200℃，搅拌4天。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离无机物。将滤液滴加到1000ml的蒸馏水中，搅拌一夜，滤取析出的结晶。将滤取的结晶溶解在二氯甲烷300ml中，向其中添加蒸馏水100ml，分离成有机层和水层，将有机层用蒸馏水(2×200ml)进行清洗。将有机层用硫酸镁进行脱水，过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。将得到的具有粘性的液体用柱色谱法进行精制而得到白色粉末。通过重结晶进行精制，得到白色粉末的化合物3-1110.3g(0.021mol、收率27％)。
将APCI-TOFMS，m/z 486[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：CD2Cl2)示于图4。
实施例4
化合物3-18的合成
在氮气氛下，加入中间体D 13.6g(0.041mol)、中间体C11.0g(0.034mol)、铜4.4g(0.068mol)、碳酸钾18.8g(0.14mol)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)125ml，加热至200℃，搅拌5天。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离无机物。将滤液滴加到加入了500ml的蒸馏水的锥形瓶中，搅拌2小时，滤取析出的结晶。将滤取的结晶溶于二氯甲烷200ml中，向其中添加蒸馏水100ml，分离成有机层和水层，将有机层用蒸馏水(2×100ml)进行清洗。将有机层用硫酸镁进行脱水，过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。将得到的具有粘性的液体用柱色谱法进行精制，得到白色粉末的化合物3-188.2g(0.014mol、收率35％)。
将APCI-TOFMS，m/z 575[M+H]+、1H-NMR测定结果(测定溶剂：CD2Cl2)示于图5。
另外，按照上述合成例及说明书中记载的合成方法，合成化合物1-1、2-1、3-1及3-22，供给有机EL元件的制作。
实施例5
用真空蒸镀法在真空度4.0×10-4Pa下使各薄膜层叠在形成有由膜厚150nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上形成20nm厚的酞菁铜(CuPC)。接着，形成40nm厚的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输层。接着，在空穴传输层上，由不同的蒸镀源共蒸镀作为发光层的主体材料的例示化合物1-1和作为客体材料的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)，形成35nm厚的发光层。此时，Ir(ppy)3的浓度为7.0wt％。接着，形成40nm厚的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)作为电子传输层。进而，在电子传输层上形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成170nm厚的铝(Al)作为电极，作成有机EL元件。
在得到的有机EL元件上连接外部电源、施加直流电压，结果可确认具有如表1所示的发光特性。表1中，亮度、电压及发光效率表示在10mA/cm2下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为517nm，可知得到来自Ir(ppy)3的发光。
实施例6
作为发光层的主体材料使用化合物1-19，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例7
作为发光层的主体材料使用化合物1-43，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例8
作为发光层的主体材料使用化合物2-1，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例9
作为发光层的主体材料使用化合物3-1，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例10
作为发光层的主体材料使用化合物3-11，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例11
作为发光层的主体材料使用化合物3-18，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
实施例12
作为发光层的主体材料使用化合物3-22，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
比较例1
作为发光层的主体材料使用CBP，除此以外与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例2
作为发光层的主体材料使用下述化合物H-1，除此以外与实施例5同样地制作有机EL元件。
在实施例5～12及比较例1～2中得到的有机EL元件的元件发光光谱的极大波长均为517nm，可知得到来自Ir(ppy)3的发光。发光特性示于表1。
[表1]
实施例13
用真空蒸镀法在真空度2.0×10-5Pa下使各薄膜层叠在形成有由膜厚110nm的氧化铟锡(ITO)构成的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上形成25nm厚的酞菁铜(CuPC)作为空穴注入层。接着，形成90nm厚的N，N-二(萘-1-基)-N，N-二苯基-联苯胺(NPB)作为空穴传输层。接着，在空穴传输层上由不同的蒸镀源共蒸镀作为发光层的主体材料的化合物3-1和作为掺杂剂的蓝色磷光材料即铱络合物[双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2’)吡啶甲酰合铱(III)](FIrpic)，形成30nm厚的发光层。FIrpic的浓度为10％。接着，形成30nm厚的Alq3作为电子传输层。进而，在电子传输层上形成1.0nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成70nm厚的铝(Al)作为电极。得到的有机EL元件，在图1所示的有机EL元件中，具有在阴极和电子传输层之间追加了电子注入层的层构成。
在得到的有机EL元件上连接外部电源、施加直流电压，结果可确认具有如表2所示的发光特性。表2中，亮度、电压、及发光效率表示在2.5mA/cm2下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为475nm，可知得到来自FIrpic的发光。
实施例14
作为发光层的主体材料使用化合物3-11，除此以外与实施例13同样地制作有机EL元件。
实施例15
作为发光层的主体材料使用化合物3-18，除此以外与实施例13同样地制作有机EL元件。
实施例16
作为发光层的主体材料使用化合物3-22，除此以外与实施例13同样地制作有机EL元件。
比较例3
作为发光层的主体材料使用CBP，除此以外与实施例13同样地制作有机EL元件。
比较例4
作为发光层的主体材料使用H-1，除此以外与实施例13和同样地制作有机EL元件。
在实施例13～16及比较例3～4中得到的有机EL元件的元件发光光谱的极大波长均为475nm，可知得到来自FIrpic的发光。发光特性示于表2。
[表2]
由表2也可判断出实施例的有机EL元件相比比较例的有机EL元件显示出良好的发光特性，显示出本发明的异越性。
产业上的可利用性
本发明的磷光发光元件用材料，其特征在于，吲哚并咔唑骨架的氮上取代为吡啶、进而取代为芳香环。可认为，特别是通过在吡啶的2，6-位分别取代为吲哚并咔唑骨架、芳香环，分子的稳定性提高。可认为，上述磷光发光元件用材料显示出良好的电荷的注入传输特性，且具有高的耐久性。使用其的有机EL元件的元件的驱动电压低，特别是在发光层中含有该磷光发光元件用材料的情况下，电荷的平衡变得良好，因此复合概率提高。另外，可认为，该磷光发光元件用材料由于对约束掺杂剂的最低激发三重态的能量具有充分高的最低激发三重态的能量，因此可以有效地抑制三重激发能从掺杂剂向主体分子的移动。从以上的方面，达到了高的发光效率。而且，该磷光发光元件用材料显示出良好的非晶特性和高的热稳定性，另外电化学方面稳定，因此实现了驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。
根据本发明的有机EL元件，在发光特性、驱动寿命以及耐久性中处于在实用上可以满足的水平，在向平板显示器(移动电话显示元件、车载显示元件、OA计算机显示元件、电视机等)、利用作为面发光体的特征的光源(照明、复印机的光源、液晶显示器、仪器类的背光源)、显示板、标识灯等的应用中，其技术价值大。
Claims (8)
1.一种磷光发光元件用材料，其由通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物构成，
通式(1)中，环A表示与邻接环缩合的式(1a)表示的芳香环，环B表示与邻接环缩合的式(1b)表示的杂环；式(1a)中，X表示次甲基或氮；式(1b)中，A表示碳数6～38的芳香族烃基、碳数1～10的烷基、碳数3～11的环烷基或式(1c)表示的芳香族杂环基；
式(1c)中，Y表示次甲基或氮，但至少1个为氮；n表示0或1。
通式(1)及(1c)中，Ar分别独立地表示碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～30的芳香族杂环基，通式(1)、(1a)及(1c)中，R分别独立地表示氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基。
2.如权利要求1所述的磷光发光元件用材料，其特征在于，通式(1)表示的吲哚并咔唑化合物为由通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物，
其中，环A、环B、Ar、X、n及R与通式(1)中的含义相同，式(1b)中，A为碳数6～38的芳香族烃基或式(2c)表示的芳香族杂环基。
3.如权利要求2所述的磷光发光元件用材料，其特征在于，通式(2)中，A为非稠环结构的碳数6～38的芳香族烃基或上述式(2c)表示的芳香族杂环基。
4.如权利要求1所述的磷光发光元件用材料，其中，通式(2)中，Ar为非稠环结构的芳香族烃基或芳香族杂环基。
5.如权利要求2所述的磷光发光元件用材料，其中，通式(2)表示的吲哚并咔唑化合物为通式(3)～(6)的任一者表示的吲哚并咔唑化合物，
通式(3)～(6)中，A、Ar及R与通式(2)中的含义相同。
6.一种有机电致发光元件，其为在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电致发光元件，其特征在于，具有含有权利要求1～5中任一项所述的磷光发光元件用材料的有机层。
7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，含有磷光发光元件用材料的有机层为选自由发光层、空穴传输层、电子传输层、及空穴阻挡层组成的组中的至少一层。
8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有磷光发光元件用材料的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107531716A (zh) * | 2015-05-19 | 2018-01-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 发磷光的主体材料和包含所述发磷光的主体材料的有机电致发光装置 |
| CN107771206A (zh) * | 2015-06-26 | 2018-03-06 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多组分主体材料和包括此材料的有机电致发光装置 |
| CN108148088A (zh) * | 2016-11-21 | 2018-06-12 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN109942581A (zh) * | 2017-12-21 | 2019-06-28 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101477613B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2014-12-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| EP2645444B1 (en) * | 2010-11-25 | 2018-04-25 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| CN103476774B (zh) * | 2011-04-13 | 2017-02-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| KR101497124B1 (ko) * | 2011-11-28 | 2015-03-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR101507004B1 (ko) * | 2011-12-29 | 2015-03-30 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| US20160276599A1 (en) * | 2012-01-18 | 2016-09-22 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof |
| KR101418146B1 (ko) * | 2012-03-09 | 2014-07-09 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013133575A1 (ko) * | 2012-03-09 | 2013-09-12 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102005723B1 (ko) * | 2012-03-12 | 2019-07-31 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR101434724B1 (ko) * | 2012-03-28 | 2014-08-27 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2013147431A1 (ko) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN104508855B (zh) * | 2012-05-31 | 2017-06-23 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管 |
| US9761813B2 (en) | 2012-08-10 | 2017-09-12 | Doosan Corporation | Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using same |
| KR101603372B1 (ko) * | 2012-09-19 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 에틸렌 고리가 형성된 카바졸계 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US9825239B2 (en) * | 2012-10-18 | 2017-11-21 | Toray Industries, Inc. | Benzindolocarbazole derivative, light-emitting element material produced using same, and light-emitting element |
| JP6357422B2 (ja) * | 2012-12-17 | 2018-07-11 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2015020953A (ja) * | 2013-07-17 | 2015-02-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | ビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2015118958A (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-25 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101802861B1 (ko) | 2014-02-14 | 2017-11-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101920101B1 (ko) * | 2014-04-24 | 2018-11-19 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2016208873A1 (en) | 2015-06-26 | 2016-12-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN112830900B (zh) * | 2021-01-07 | 2022-12-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063754A1 (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2008056746A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
| WO2009136596A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942340A (en) * | 1997-10-02 | 1999-08-24 | Xerox Corporation | Indolocarbazole electroluminescent devices |
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| WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
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| US7911134B2 (en) * | 2006-06-05 | 2011-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process |
| TWI468489B (zh) * | 2007-05-29 | 2015-01-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements |
| WO2008149691A1 (ja) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| TWI472074B (zh) * | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
-
2010
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- 2010-03-24 EP EP10758500.2A patent/EP2415772B1/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007063754A1 (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| WO2008056746A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
| WO2009136596A1 (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107531716A (zh) * | 2015-05-19 | 2018-01-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 发磷光的主体材料和包含所述发磷光的主体材料的有机电致发光装置 |
| CN107531716B (zh) * | 2015-05-19 | 2021-06-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 发磷光的主体材料和包含所述发磷光的主体材料的有机电致发光装置 |
| CN107771206A (zh) * | 2015-06-26 | 2018-03-06 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多组分主体材料和包括此材料的有机电致发光装置 |
| CN108148088A (zh) * | 2016-11-21 | 2018-06-12 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN109942581A (zh) * | 2017-12-21 | 2019-06-28 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件 |
| CN109942581B (zh) * | 2017-12-21 | 2020-09-04 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 二氢吲哚[3,2-a]咔唑与吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件 |
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