KR101418146B1 - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구체적으로는 아자카바졸계 화합물과 축합 헤테로환 모이어티가 결합되어 기본 골격을 형성하고, 이에 여러 치환체가 결합된 화합물 및 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용하는 것이다. 이와 같은 본 발명은 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 유기 전계 발광 소자는 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여 소자 내 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전해왔다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 유기물층으로 주입되어, 주입된 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되며, 형성된 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 도판트의 개발은 이론적으로 형광 도판트에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트뿐만 아니라 인광 호스트에 대해서도 연구되고 있다.
현재까지 정공 수송층. 정공 주입층, 전자 수송층 등으로 사용되는 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 사용되고 있다. 특히 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물은 blue, green, red 인광 도판트 재료로, CBP는 인광 호스트 재료로 사용되고 있다. 이외에도 대한민국 공개특허공보 제2010-0108924호에는 아자카르바졸 유도체를 호스트 재료로 사용하는 기술이 개시되어 있다.
그러나 종래의 발광 물질들은 발광 특성이 양호하나, 유기 전계 발광 소자의 수명측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하기 때문에 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012019444559-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 CR1 또는 N이고, 이때, X1 및 X2 중 어느 하나는 N이며; Y1 내지 Y8은 각각 CR2 또는 N이고; Z는 CAr2Ar3, NAr4, O, S 및 SiAr5Ar6로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고; R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
여기서, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1, R2 각각은 인접한 기와 축합(fused) 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1, R2의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다.
이때, 본 발명의 ‘알킬’은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소를 의미하며, 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 ‘아릴’은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 부위를 의미하며, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수 있다. 또, 본 발명의 ‘헤테로아릴’은 탄소수 2 내지 60, 또는 핵원자수 5 내지 60의 5원자 및/또는 6원자 고리 화합물을 의미하고, 고리 중 하나 이상의 탄소가 N(질소), O(산소), S(황) 또는 Se(셀레늄)와 같은 헤테로원자로 치환된 것을 의미한다. 여기서, ‘헤테로아릴’은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수 있으며, 아릴기와 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이외에 본 발명의 ‘축합(fused) 고리’는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
한편, 본 발명은, (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층(바람직하게는, 발광층의 발광 물질로)에 사용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전령 효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 풀 칼라 유기 전계 발광 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 설명한다.
1, 신규 화합물
본 발명에 따른 신규 화합물은 아자카바졸(Azacarbazole)계 화합물에 축합(fused) 헤테로환 모이어티가 결합되어 기본 골격을 이루며, 다양한 치환체가 결합된 화합물로 상기 화학식 1로 표시된다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1 치환기가 결합되는 측을 아자카바졸계 화합물로 볼 때, 본 발명의 아자카바졸계 화합물은 카바졸의 1번 및/또는 4번에 N(질소)를 함유하는 화합물로 정의될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환체(상기 화학식 1에서 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar6)가 결합되어 에너지 레벨이 조절됨으로써 종래의 유기 전계 발광 소자용 재료(예를 들어, CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl))보다 높은 분자량을 가지며, 넓은 에너지 밴드갭(sky blue ~ red)을 나타내는 것이 특징이다.
또한, 다양한 치환체가 도입된 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 재료들에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.
따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용할 경우 소자의 인광특성뿐만 아니라, 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될 수 있다. 이때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환체(작용기)인 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar6의 예로 하기와 같은 예(S1~S138)를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
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Figure 112012019444559-pat00003
Figure 112012019444559-pat00004
Figure 112012019444559-pat00005
Figure 112012019444559-pat00006
Figure 112012019444559-pat00007
Figure 112012019444559-pat00008
Figure 112012019444559-pat00009
상기한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112012019444559-pat00010
상기 화학식 C-1 내지 C-15에서, Y1 내지 Y8 및 Ar1 내지 Ar6에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
한편, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 밴드갭과 열안정성을 고려할 때, Z는 NAr4인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 아자카바졸(Azacarbazole)계 화합물(카바졸의 1번 및/또는 4번에 N(질소)를 함유하는 화합물)에 인돌기가 결합된(카바졸의 2번 및 3번에 결합됨) 것이다. 이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로, 하기 화학식 D-1 내지 D-27로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112012019444559-pat00011
상기 화학식 D-1 내지 D-27에서, Ar1 및 Ar4에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 여기서, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성 등을 고려할 때, 상기 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 이때, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기의 구체적인 예는 당업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않는다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로 하기 화합물들(1-896)을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112012019444559-pat00012
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Figure 112012019444559-pat00038
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Figure 112012019444559-pat00041
Figure 112012019444559-pat00042
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이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데, 이때, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기에서 설명한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층인 것이 바람직하며, 발광층인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 함유할 수 있는데, 이때, 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있는 것이다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유할 경우 정공 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
또, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나에 사용하는 것을 제외하고는 당업계에 공지된 물질로 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 이때, 유기물층에 포함되는 발광층은 진공 증착법이나 용액 도포법으로 제조될 수 있다. 여기서, 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1] IC -1의 합성
<단계 1> 2,6- bis (2- nitrophenyl )pyrazine의 합성
Figure 112012019444559-pat00044
질소 기류 하에서 5.90g (39.6mmol)의 2,6-dichloropyrazine, 13.22g (79.2mmol)의 2-nitrophenylboronic acid, 4.75g (118.8mmol)의 NaOH과 200ml/100ml의 THF/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 1.15g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 8.42g (yield: 66%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.73 (t, 2H), 8.01 (m, 6H), 8.77 (s, 2H)
<단계 2> IC -1의 합성
Figure 112012019444559-pat00045
질소 기류 하에서 2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 6.16g (19.10mmol)과 triphenylphosphine(PPh3) 12.52g (47.72mmol), 1,2-dichlorobenzene 50ml를 넣은 후 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 유기층은 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적화합물인 IC-1 1.68g (yield : 34%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.37 (t, 2H), 7.57 (m, 4H), 8.10 (m, 2H), 10.47 (s, 2H)
[ 준비예 2] IC - 2 의 합성
<단계 1> 2,6- bis (2- nitrophenyl )pyridine의 합성
Figure 112012019444559-pat00046
2,6-dichloropyrazine 대신 2,6-dichloropyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 2,6-bis(2-nitrophenyl)pyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 6.99 (d, 2H), 7.44 (t, 1H), 7.70 (m, 2H), 8.05 (m, 4H), 8.57 (m, 2H)
<단계 2> IC -2의 합성
Figure 112012019444559-pat00047
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2,6-bis(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-2를 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (t, 2H), 7.58 (m, 4H), 7.75 (s, 1H), 8.12 (m, 2H), 10.46 (s, 2H)
[ 준비예 3] IC - 3 의 합성
<단계 1> 3,5- bis (2- nitrophenyl )pyridine의 합성
Figure 112012019444559-pat00048
2,6-dichloropyrazine 대신 3,5-dichloropyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 3,5-bis(2-nitrophenyl)pyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.64 (t, 2H), 8.02 (m, 6H), 8.25 (s, 1H), 9.07 (s, 2H)
<단계 2> IC -3의 합성
Figure 112012019444559-pat00049
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3,5-bis(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-3를 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (t, 2H), 7.58 (m, 4H), 7.76 (s, 1H), 8.12 (d, 2H), 10.41 (s, 2H)
[ 준비예 4] IC -4의 합성
<단계 1> 2- chloro -6-(2- nitrophenyl ) pyrazine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00050
질소 기류 하에서 5.95g (40.0mmol)의 2,6-dichloropyrazine, 6.67g (40.0mmol)의 2-nitrophenylboronic acid, 4.79g (120.0mmol)의 NaOH과 200ml/100ml의 THF/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 1.20g (5mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적화합물인 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 5.41g (yield: 58%)을 획득하였다.
1H-NMR : δ 7.68 (t, 1H), 8.00 (m, 3H), 8.81 (m, 2H)
<단계 2> 2-(2- nitrophenyl )-6-(3- nitropyridin -2- yl ) pyrazine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00051
2,6-dichloropyrazine 대신 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine을 사용하고, 2-nitrophenylboronic acid 대신 3-nitropyridin-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 2-(2-nitrophenyl)-6-(3-nitropyridin-2-yl)pyrazine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.62 (m, 2H), 8.01 (m, 3H), 8.84 (m, 4H)
<단계 3> IC -4의 합성
Figure 112012019444559-pat00052
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-(2-nitrophenyl)-6-(3-nitropyridin-2-yl)pyrazine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-4를 얻었다.
1H-NMR : δ 7.22 (m, 2H), 7.55 (m, 2H), 8.01 (m, 2H), 8.44 (m, 2H), 10.43 (s, 2H)
[ 준비예 5] IC -5의 합성
<단계 1> 2- chloro -6-(2- nitrophenyl ) pyridine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00053
2,6-dichloropyrazine 대신 2,6-dichloropyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.14 (m, 1H), 7.62 (m, 3H), 8.03 (m, 2H), 8.61 (m, 1H)
<단계 2> 3- nitro -6'-(2- nitrophenyl )-2,2'- bipyridine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00054
2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 3-nitro-6'-(2-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.52 (m, 5H), 8.00 (m, 2H), 8.52 (m, 2H), 8.89 (m, 1H)
<단계 3> IC -5의 합성
Figure 112012019444559-pat00055
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-nitro-6'-(2-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-5을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.23 (m, 2H), 7.61 (m, 3H), 8.11 (m, 2H), 8.44 (m, 1H), 10.42 (s, 2H)
[ 준비예 6] IC -6의 합성
<단계 1> 3- chloro -5-(2- nitrophenyl ) pyridine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00056
2,6-dichloropyrazine 대신 3,5-dichloropyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 3-chloro-5-(2-nitrophenyl)pyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.64 (t, 1H), 8.02 (m, 3H), 8.25 (s, 1H), 9.07 (s, 2H)
<단계 2> 3- nitro -5'-(2- nitrophenyl )-2,3'- bipyridine 의 합성
Figure 112012019444559-pat00057
2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-chloro-5-(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 3-nitro-5'-(2-nitrophenyl)-2,3'-bipyridine을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.52 (m, 5H), 8.00 (m, 2H), 8.52 (m, 2H), 8.89 (m, 1H)
<단계 3> IC -6의 합성
Figure 112012019444559-pat00058
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-nitro-5'-(2-nitrophenyl)-2,3'-bipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-6을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.23 (m, 2H), 7.61 (m, 3H), 8.11 (m, 2H), 8.44 (m, 1H), 10.42 (s, 2H)
[ 준비예 7 ] IC - 7 의 합성
<단계 1> 2- chloro -5H- pyrazino [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00059
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-chloro-5H-pyrazino[2,3-b]indole를 얻었다.
1H-NMR : δ 7.31 (t, 1H), 7.58 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.86 (s, 1H), 10.42 (s, 1H)
<단계 2> 2-(3- nitropyridin -2- yl )-5H- pyrazino [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00060
2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-chloro-5H-pyrazino[2,3-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.29 (t, 1H), 7.60 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 8.75 (m, 2H), 8.89 (d, 1H), 10.43 (s, 1H)
<단계 3> 2-(3- nitropyridin -2- yl )-5- phenyl -5H- pyrazino [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00061
질소 기류 하에서 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole (2.58g, 8.86mmol), 1-bromobenzene (1.53g, 26.56mmol), Cu powder (0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole (2.25 g, 수율 69%)을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.31 (m, 2H), 7.53 (m, 6H), 7.92 (d, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.68 (m, 3H), 8.97 (d, 1H)
<단계 4> IC -7의 합성
Figure 112012019444559-pat00062
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-7을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (m, 3H), 7.58 (m, 5H), 7.96 (m, 2H), 8.42 (d, 1H), 8.75 (d, 1H), 10.41 (s, 2H)
[ 준비예 8 ] IC - 8 의 합성
<단계 1> 2- chloro -5H- pyrido [3,2-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00063
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 10.41 (s, 1H)
<단계 2> 2-(3- nitropyridin -2- yl )-5H- pyrido [3,2-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00064
2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrido[3,2-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.29 (t, 1H), 7.54 (m, 3H), 8.10 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 9.00 (m, 2H), 10.44 (s, 1H)
<단계 3> 2-(3- nitropyridin -2- yl )-5- phenyl -5H- pyrazino [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00065
2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole 대신 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrido[3,2-b]indole를 사용하는 것을 제외하고는 준비예 7의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.33 (m, 3H), 7.53 (m, 5H), 7.92 (m, 2H), 8.51 (d, 1H), 8.77 (d, 1H), 8.96 (m, 2H)
<단계 4> IC -8의 합성
Figure 112012019444559-pat00066
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 2-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrazino[2,3-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-8을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (m, 3H), 7.54 (m, 6H), 7.96 (m, 2H), 8.42 (d, 1H), 8.80 (d, 1H), 10.41 (s, 2H)
[ 준비예 9 ] IC - 9 의 합성
<단계 1> 3- chloro -9H- pyrido [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00067
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-chloro-5-(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (t, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.96 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.77 (s, 1H), 10.42 (s, 1H)
<단계 2> 3-(3- nitropyridin -2- yl )-9H- pyrido [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00068
2-chloro-6-(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 4의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 3-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.29 (t, 1H), 7.60 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 8.55 (m, 2H), 9.00 (d, 1H), 9.74 (s, 1H), 10.44 (s, 1H)
<단계 3> 3-(3- nitropyridin -2- yl )-9- phenyl -9H- pyrido [2,3-b]indole의 합성
Figure 112012019444559-pat00069
2-(3-nitropyridin-2-yl)-5H-pyrazino[2,3-b]indole 대신 3-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole를 사용하는 것을 제외하고는 준비예 7의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 3-(3-nitropyridin-2-yl)-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole을 얻었다.
1H-NMR : δ 7.33 (m, 2H), 7.54 (m, 6H), 7.92 (d, 1H), 8.51 (m, 3H), 8.87 (d, 1H), 9.74 (s, 1H)
<단계 4> IC -9의 합성
Figure 112012019444559-pat00070
2,6-bis(2-nitrophenyl)pyrazine 대신 3-(3-nitropyridin-2-yl)-9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 IC-9를 얻었다.
1H-NMR : δ 7.32 (m, 3H), 7.55 (m, 6H), 7.75 (s, 1H), 7.96 (m, 2H), 8.42 (m, 2H), 10.41 (s, 1H)
[ 합성예 1] Mat -1의 합성
Figure 112012019444559-pat00071
질소 기류 하에서 준비예 2에서 제조된 화합물인 IC-2 (2.27g, 8.86mmol), 1-bromobenzene (4.17g, 26.56mmol), Cu powder(0.11g, 1.77mmol), K2CO3(2.44g, 17.71mmol), Na2SO4(2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene(100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-1 (2.35g, 수율 65%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 409.16g/mol, 측정치: 409g/mol)
[ 합성예 2] Mat -2의 합성
Figure 112012019444559-pat00072
1-bromobenzene 대신 3-bromopyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-2 (2.33g, 수율 64%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 411.15g/mol, 측정치: 411g/mol)
[ 합성예 3] Mat -3의 합성
Figure 112012019444559-pat00073
질소 기류 하에서 IC-2 (1.48g, 5.76mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.69g, 13.8mmol), NaH (0.346g, 14.4mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-3 (2.94g, 수율 71%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 719.79g/mol, 측정치: 719g/mol)
[ 합성예 4] Mat -4의 합성
Figure 112012019444559-pat00074
IC-2 대신 IC-3, 1-bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-4 (3.93g, 수율 62%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 715.84g/mol, 측정치: 715g/mol)
[ 합성예 5] Mat -5의 합성
Figure 112012019444559-pat00075
IC-2 대신 IC-3, 1-bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-diphenylbenzene을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-5 (3.92g, 수율 64%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 713.87g/mol, 측정치: 713g/mol)
[ 합성예 6] Mat -6의 합성
Figure 112012019444559-pat00076
IC-2 대신 IC-3, 1-bromobenzene 대신 3-bromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-6 (3.03g, 수율 61%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 561.67g/mol, 측정치: 561g/mol)
[ 합성예 7] Mat -7의 합성
Figure 112012019444559-pat00077
IC-2 대신 IC-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-7 (2.69g, 수율 65%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 720.78g/mol, 측정치: 720g/mol)
[ 합성예 8] Mat -8의 합성
Figure 112012019444559-pat00078
IC-2 대신 IC-1, 1-bromobenzene 대신 2-bromo-6-phenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-8 (2.89g, 수율 58%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 564.64g/mol, 측정치: 564g/mol)
[ 합성예 9] Mat -9의 합성
Figure 112012019444559-pat00079
IC-2 대신 IC-1, 1-bromobenzene 대신 9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-9 (4.20g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 740.85g/mol, 측정치: 740g/mol)
[ 합성예 10] Mat -10의 합성
Figure 112012019444559-pat00080
IC-2 대신 IC-5를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-10 (2.54g, 수율 61%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 410.47g/mol, 측정치: 410g/mol)
[ 합성예 11] Mat -11의 합성
Figure 112012019444559-pat00081
IC-2 대신 IC-5, 1-bromobenzene 대신 3-bromopyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-11 (2.34g, 수율 64%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 412.45g/mol, 측정치: 412g/mol)
[ 합성예 12] Mat -12의 합성
Figure 112012019444559-pat00082
IC-2 대신 IC-5, 1-bromobenzene 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-12 (3.89g, 수율 61%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 720.78g/mol, 측정치: 720g/mol)
[ 합성예 13] Mat -13의 합성
Figure 112012019444559-pat00083
IC-2 대신 IC-6, 1-bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-13 (3.80g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 716.83g/mol, 측정치: 716g/mol)
[ 합성예 14] Mat -14의 합성
Figure 112012019444559-pat00084
IC-2 대신 IC-6, 1-bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-diphenylbenzene을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-14 (3.79g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 714.85g/mol, 측정치: 714g/mol)
[ 합성예 15] Mat -15의 합성
Figure 112012019444559-pat00085
IC-2 대신 IC-6, 1-bromobenzene 대신 3-bromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-15 (3.04g, 수율 61%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 562.66g/mol, 측정치: 562g/mol)
[ 합성예 16] Mat -16의 합성
Figure 112012019444559-pat00086
IC-2 대신 IC-4, 1-bromobenzene 대신 6-bromo-2,3'-bipyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-16 (3.06g, 수율 61%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 567.60g/mol, 측정치: 567g/mol)
[ 합성예 17] Mat -17의 합성
Figure 112012019444559-pat00087
IC-2 대신 IC-4, 1-bromobenzene 대신 2-bromo-6-phenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-17 (2.91g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 565.63g/mol, 측정치: 565g/mol)
[ 합성예 18] Mat -18의 합성
Figure 112012019444559-pat00088
IC-2 대신 IC-4, 1-bromobenzene 대신 9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-18 (4.00g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 741.84g/mol, 측정치: 741g/mol)
[ 합성예 19] Mat -19의 합성
Figure 112012019444559-pat00089
질소 기류 하에서 준비예 2에서 합성한 화합물인 IC-2 (2.28g, 8.86mmol), 1-bromobenzene (4.17g, 26.56mmol), Cu powder (0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간 화합물인 A-19 (1.95g, 수율 66%)을 얻었다. 질소 기류 하에서 상기 중간 화합물인 A-19 (1.95g, 5.85mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.10g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF(80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-19 (2.81g, 수율 85%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 564.64g/mol, 측정치: 564g/mol)
[ 합성예 20] Mat -20의 합성
Figure 112012019444559-pat00090
질소 기류 하에서 상기 합성예 19의 중간 화합물인 A-19 (1.91g, 5.76mmol), 3-chloro-9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole (3.39g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-20 (3.35g, 수율 80%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 729.83g/mol, 측정치: 729g/mol)
[ 합성예 21] Mat -21의 합성
Figure 112012019444559-pat00091
질소 기류 하에서 상기 합성예 19의 중간 화합물인 A-19 (1.91g, 5.76mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (2.08g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-21 (2.66g, 수율 81%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 562.66g/mol, 측정치: 562g/mol)
[ 합성예 22] Mat -22의 합성
Figure 112012019444559-pat00092
질소 기류 하에서 준비예 2에서 합성한 화합물인 IC-2 (2.28g, 8.86mmol), 2-bromopyridine (4.19g, 26.56mmol), Cu powder(0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간 화합물인 A-22 (1.95g, 수율 66%)을 얻었다.
질소 기류 하에서 상기 중간 화합물인 A-22 (1.95g, 5.85mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.10g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-22 (2.68g, 수율 81%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 565.63g/mol, 측정치: 565g/mol)
[ 합성예 23] Mat -23의 합성
Figure 112012019444559-pat00093
질소 기류 하에서 준비예 3에서 합성된 화합물인 IC-3 (2.28g, 8.86mmol), 1-bromobenzene (4.17g, 26.56mmol), Cu powder (0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간 화합물인 A-23 (1.95g, 수율 66%)을 얻었다.
질소 기류 하에서 상기 중간 화합물인 A-23 (1.95g, 5.85mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.10g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-23 (2.70g, 수율 81%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 564.64g/mol, 측정치: 564g/mol)
[ 합성예 24] Mat -24의 합성
Figure 112012019444559-pat00094
3-chloro-9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 대신 2,4-di(biphenyl-3-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고 합성예 23과 동일한 방법을 수행하여 목적화합물인 Mat-24 (3.51g, 수율 84%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 716.83g/mol, 측정치: 716g/mol)
[ 합성예 25] Mat -25의 합성
Figure 112012019444559-pat00095
IC-2 대신 IC-1을 사용한 것을 제외하고 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-25 (2.61g, 수율 79%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 565.63g/mol, 측정치: 565g/mol)
[ 합성예 26] Mat -26의 합성
Figure 112012019444559-pat00096
질소 기류 하에서 준비예 1에서 합성한 화합물인 IC-1 (2.28g, 8.86mmol), 4-bromobiphenyl (6.19g, 26.56mmol), Cu powder (0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간 화합물인 A-26 (2.28g, 수율 63%)을 얻었다.
질소 기류 하에서 상기 중간 화합물인 A-26 (2.28g, 5.58mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (2.08g, 7.85mmol), NaH (2.11g, 8.78mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-26 (2.85g, 수율 80%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 639.75g/mol, 측정치: 639g/mol)
[ 합성예 27] Mat -27의 합성
Figure 112012019444559-pat00097
질소 기류 하에서 준비예 8에서 제조된 화합물인 IC-8 (1.92g, 5.76mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.69g, 13.8mmol), NaH (0.346g, 14.4mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-27 (2.57g, 수율 79%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 565.63g/mol, 측정치: 565g/mol)
[ 합성예 28] Mat -28의 합성
Figure 112012019444559-pat00098
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-28 (2.44g, 수율 75%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 564.64g/mol, 측정치: 564g/mol)
[ 합성예 29] Mat -29의 합성
Figure 112012019444559-pat00099
질소 기류 하에서 준비예 8에서 제조된 화합물인 IC-8 (2.96g, 8.86mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (3.27g, 10.6mmol), Cu powder(0.11g, 1.77mmol), K2CO3 (2.44g, 17.71mmol), Na2SO4 (2.52g, 17.71mmol) 및 nitrobenzene (100ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-29 (2.99g, 수율 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 563.65g/mol, 측정치: 563g/mol)
[ 합성예 30] Mat -30의 합성
Figure 112012019444559-pat00100
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2,4-di(biphenyl-3-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-30 (3.01g, 수율 73%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 717.82g/mol, 측정치: 717g/mol)
[ 합성예 31] Mat -31의 합성
Figure 112012019444559-pat00101
IC-8 대신 준비예 9에서 제조된 화합물인 IC-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-31 (2.27g, 수율 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 565.63g/mol, 측정치: 565g/mol)
[ 합성예 32] Mat -32의 합성
Figure 112012019444559-pat00102
IC-8 대신 준비예 9에서 제조된 화합물인 IC-9를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 30과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-32 (2.97g, 수율 72%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 717.82g/mol, 측정치: 717g/mol)
[ 합성예 33] Mat -33의 합성
Figure 112012019444559-pat00103
IC-8 대신 준비예 7에서 제조된 화합물인 IC-7을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-33 (2.41g, 수율 74%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 566.61g/mol, 측정치: 566g/mol)
[ 합성예 34] Mat -34의 합성
Figure 112012019444559-pat00104
IC-8 대신 준비예 7에서 제조된 화합물인 IC-7을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 30과 동일한 과정을 수행하여 목적화합물인 Mat-34 (2.89g, 수율 70%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 718.81g/mol, 측정치: 718g/mol)
[ 실시예 1 ~ 34] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1-34에서 합성된 Mat-1 내지 Mat-34 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Mat-1 내지 Mat-34 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure 112012019444559-pat00105
Figure 112012019444559-pat00106

[ 비교예 1]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat-1 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
Figure 112012019444559-pat00107

[ 비교예 2]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat-1 대신 하기 Com-1을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
Figure 112012019444559-pat00108
[ 평가예 ]
실시예 1-34 및 비교예 1 및 2 에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트 구동 전압(V) 발광 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 Mat-1 6.65 515 40.5
실시예 2 Mat-2 6.60 518 41.0
실시예 3 Mat-3 6.69 519 40.8
실시예 4 Mat-4 6.51 515 40.7
실시예 5 Mat-5 6.50 518 40.8
실시예 6 Mat-6 6.60 515 39.7
실시예 7 Mat-7 6.50 520 41.0
실시예 8 Mat-8 6.63 517 40.1
실시예 9 Mat-9 6.48 516 40.4
실시예 10 Mat-10 6.40 518 41.0
실시예 11 Mat-11 6.60 519 40.7
실시예 12 Mat-12 6.50 518 41.1
실시예 13 Mat-13 6.70 515 40.2
실시예 14 Mat-14 6.55 518 40.4
실시예 15 Mat-15 6.45 515 41.0
실시예 16 Mat-16 6.59 519 41.5
실시예 17 Mat-17 6.66 518 39.9
실시예 18 Mat-18 6.56 516 41.5
실시예 19 Mat-19 6.60 518 40.8
실시예 20 Mat-20 6.52 517 41.3
실시예 21 Mat-21 6.70 515 40.3
실시예 22 Mat-22 6.51 517 41.0
실시예 23 Mat-23 6.70 516 40.1
실시예 24 Mat-24 6.65 518 39.8
실시예 25 Mat-25 6.60 515 39.7
실시예 26 Mat-26 6.55 518 39.8
실시예 27 Mat-27 6.66 518 40.5
실시예 28 Mat-28 6.60 516 41.6
실시예 29 Mat-29 6.55 515 40.9
실시예 30 Mat-30 6.50 519 39.9
실시예 31 Mat-31 6.61 520 41.3
실시예 32 Mat-32 6.68 515 40.8
실시예 33 Mat-33 6.59 516 41.3
실시예 34 Mat-34 6.50 515 40.2
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
비교예 2 Com-1 6.70 520 38.5
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(Mat-1 내지 Mat-34)을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 34의 유기 EL 소자는, 비교예 1 및 2의 유기 EL 소자와 비교할 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
    Figure 112013106014819-pat00112

    상기 화학식 C-1 내지 C-15에서,
    Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로, CR2 또는 N이고;
    Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
    상기 R2는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
    상기 Ar1 내지 Ar6 및 R2의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물은 하기 화학식 D-1 내지 D-27로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112013106014819-pat00111

    상기 화학식 D-1 내지 D-27에서,
    Ar1 및 Ar4에 대해서는 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며,
    상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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