DE102022133854A1 - Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Dünnfilm, Licht emittierende Einrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Sachiko Kawakami
Yuki Hayashi
Miyako MORIKUBO
Tomohiro Kubota
Hiromitsu KIDO
Tomoya Yamaguchi
Hideko YOSHIZUMI
Satoshi Seo
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Abstract

Eine organische Verbindung mit langer Lebensdauer und hoher Emissionseffizienz wird bereitgestellt. Eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, wird bereitgestellt. In der Formel stellt eines von X1bis X4N dar, ein anderes stellt C dar und die anderen stellen C oder N dar. Einer von C ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird, und die anderen sind an Wasserstoff (H), eine Alkyl- (R-) Gruppe, eine Cycloalkyl- (Cy-) Gruppe, eine Aryl- (Ar-) Gruppe oder eine Heteroaryl- (Het-) Gruppe gebunden. Ar1stellt einen aromatischen Kohlenwasserstoff dar und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1einen Benzol-Ring darstellt, enthält der Benzol-Ring eine Ar-Gruppe oder eine Het-Gruppe. Q und Z stellen O oder S dar. Eines von R31bis R34stellt eine Bindung an eines von X1bis X4dar, und die anderen stellen H, eine R-Gruppe, eine Cy-Gruppe, eine Ar-Gruppe oder eine Het-Gruppe dar. Eines von R35bis R38stellt eine polycyclische aromatische KohlenwasserstoffGruppe oder eine Het-Gruppe dar, und die anderen stellen H, eine R-Gruppe, eine Cy-Gruppe, eine Ar-Gruppe oder eine Het-Gruppe dar.

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine organische Vorrichtung und ein elektronisches Gerät. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung und dergleichen offenbarten vorliegenden Erfindung betrifft einen Gegenstand, ein Verfahren oder ein Herstellungsverfahren. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Spezifische Beispiele für das technische Gebiet einer Ausführungsform der in dieser Beschreibung offenbarten vorliegenden Erfindung umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallvorrichtung, eine Licht emittierende Einrichtung, eine Beleuchtungsvorrichtung, eine Energiespeichervorrichtung, eine Speichervorrichtung, eine Abbildungsvorrichtung, ein Betriebsverfahren dafür und ein Herstellungsverfahren dafür.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Licht emittierende Vorrichtungen (auch als organische EL-Elemente oder Licht emittierende Elemente), die organische Verbindungen enthalten und Elektrolumineszenz (EL) nutzen, kommen in der Praxis vermehrt zum Einsatz. Bei der grundlegenden Struktur von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen ist eine organische Verbindungsschicht, die ein Licht emittierendes Material enthält (eine EL-Schicht), zwischen einem Paar von Elektroden angeordnet. Ladungsträger werden durch Anlegen einer Spannung an die Vorrichtung injiziert, und die Rekombinationsenergie der Ladungsträger wird genutzt, wodurch eine Lichtemission von dem Licht emittierenden Material erhalten werden kann.
  • Da derartige Licht emittierende Vorrichtungen selbstleuchtend sind, werden die Licht emittierenden Elemente vorzugsweise für Pixel eines Displays verwendet, das eine höhere Sichtbarkeit aufweist als eine Flüssigkristallanzeige. Displays, die derartige Licht emittierende Vorrichtungen beinhalten, sind auch insofern sehr vorteilhaft, als sie dünn und leicht sein können, da keine Hintergrundbeleuchtung notwendig ist. Außerdem weisen derartige Licht emittierende Vorrichtungen auch ein Merkmal auf, dass die Ansprechzeit sehr schnell ist.
  • Da Licht emittierende Schichten von derartigen Licht emittierenden Vorrichtungen sukzessiv zweidimensional ausgebildet werden können, kann eine planare Lichtemission erhalten werden. Es ist schwierig, dieses Merkmal mit Punktlichtquellen, die durch Glühlampen oder LEDs typisiert werden, oder linearen Lichtquellen, die durch Fluoreszenzlampen typisiert werden, zu realisieren; daher haben derartige Licht emittierende Vorrichtungen auch ein großes Potenzial als planare Lichtquellen, die auf Beleuchtungsvorrichtungen und dergleichen angewendet werden können.
  • Anzeigen oder Beleuchtungsvorrichtungen, die Licht emittierende Vorrichtungen umfassen, können, wie vorstehend beschrieben, in geeigneter Weise für eine Vielzahl von elektronischen Geräten verwendet werden, und die Forschung und Entwicklung von Licht emittierenden Vorrichtungen sind im Hinblick auf höhere Effizienz oder längere Lebensdauer vorangeschritten.
  • Obwohl sich die Eigenschaften von Licht emittierenden Vorrichtungen erheblich verbessert haben, sind höhere Anforderungen für verschiedene Eigenschaften, darunter die Effizienz und die Beständigkeit, noch nicht befriedigt. Um ein Problem, wie z. B. Einbrennen, das immer noch als eigenes Problem für EL bleibt, zu lösen, wird insbesondere vorzugsweise eine Verringerung der Effizienz aufgrund einer Verschlechterung so weit wie möglich unterdrückt.
  • Die Verschlechterung hängt wesentlich von einer Emissionszentrumsubstanz und Umgebungsmaterialien dieser ab; deshalb sind Wirtsmaterialien mit guten Eigenschaften aktiv entwickelt worden.
  • Als Wirtsmaterialien sind beispielsweise organische Verbindungen mit Indolocarbazol-Gerüsten offenbart (Patentdokumente 1 und 2). Organische Verbindungen mit Indolocarbazol-Gerüsten, die hohe Glasübergangstemperatur aufweisen, können vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, wenn sie in Licht emittierenden Vorrichtungen verwendet werden. Im Gegensatz dazu wird es erfordert, dass Materialien eine höhere Wärmebeständigkeit und eine längere Lebensdauer aufweisen, so dass die Verschlechterung von Licht emittierenden Vorrichtungen verringert werden kann.
  • [Referenz]
    • [Patentdokument 1] Internationale PCT-Veröffentlichung Nr. WO2018/198844
    • [Patentdokument 2] Internationale PCT-Veröffentlichung Nr. WO2018/123783
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Eine Aufgabe einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, eine neue organische Verbindung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung mit hoher Wärmebeständigkeit bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine organische Verbindung bereitzustellen, die als Wirtsmaterial verwendet werden kann. Eine weitere Aufgabe ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer langen Lebensdauer bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit geringem Stromverbrauch bereitzustellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es unnötig, sämtliche Aufgaben zu erfüllen. Weitere Aufgaben werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0002
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R31 bis R34 stellt eine Bindung an eines von X1 bis X4 dar, und jedes der anderen von R31 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1') dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0003
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1') stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Eines von R31 bis R34 stellt eine Bindung an eines von X1 bis X4 dar, ein anderes von R31 bis R34 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R31 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0004
    Figure DE102022133854A1_0005
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G2) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r2) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Eines von R32 bis R38 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R32 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G2) dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0006
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G3) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jeder der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Einer der Substituenten, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, umfasst mindestens einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring und einen Carbazol-Ring. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt Q ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2') dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0007
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G2') stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r2) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine substituierte oder nicht substituierte Gruppe dar, die einen Carbazol-Ring aufweist, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G2') dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0008
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G4) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r3) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine Bindung an α dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G4) dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G5) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0009
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G5) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der anderen ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine Bindung dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G6).
    Figure DE102022133854A1_0010
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G6) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 und R43 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit einer der vorstehend beschriebenen Strukturen, bei denen Ar1 durch eine der allgemeinen Formeln (t1), (t2-1), (t2-2), (t3-1) bis (t3-3) und (t4) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0011
    Figure DE102022133854A1_0012
  • In den allgemeinen Formeln (t1), (t2-1), (t2-2), (t3-1) bis (t3-3) und (t4) stellt eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R1 bis R4 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R6 bis R27 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Kondensationsstelle mit einem zu Ar1 benachbarten Ring dar.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G7).
    Figure DE102022133854A1_0013
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G7) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar2 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R1, R2 und R4 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 und R43 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G8) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0014
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G8) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der anderen ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Des Weiteren stellt keine Ganzzahl von 0 oder 1 dar. Jedes von R41, R43 bis R48 und R50 bis R66 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit einer der vorstehend beschriebenen Strukturen, bei denen X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine von Strukturformeln (100) bis (103) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0015
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein Dünnfilm, der die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Einrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur und mindestens einen/eines von einem Transistor und einem Substrat beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Einrichtung; und eine Sensoreinheit, eine Eingabeeinheit oder eine Kommunikationseinheit beinhaltet.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Beleuchtungsvorrichtung, die die vorstehende Licht emittierende Einrichtung und ein Gehäuse beinhaltet.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung eine Vorrichtung, in der eine Schicht, die die organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen enthält, zwischen einem Paar von Elektroden liegt, eine Vorrichtung, in der eine Schicht, die die organische Verbindung enthält, über einem Substrat bereitgestellt ist, und dergleichen umfasst. Die Licht emittierende Vorrichtung umfasst auch eine Schicht (z. B. eine Cap-Schicht, eine Trennwand oder einen Farbfilter) um eine Elektrode oder ein Substrat herum.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung mit einer langen Lebensdauer bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung mit hoher Wärmebeständigkeit bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung bereitstellen, die als Wirtsmaterial verwendet werden kann. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine organische Verbindung mit einer Elektronentransporteigenschaft bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Verbindung mit einer Lochtransporteigenschaft bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine bipolare organische Verbindung bereitstellen, die sowohl Löcher als auch Elektronen transportiert. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit ausgezeichneter Ladungsträgergleichgewicht und einer Festigkeit bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit langer Lebensdauer bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz bereitstellen. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit geringem Stromverbrauch bereitstellen.
  • Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Wirkungen dem Vorhandensein weiterer Wirkungen nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht notwendigerweise alle Wirkungen aufweisen. Weitere Wirkungen werden aus den Erläuterungen der Beschreibung, der Zeichnungen, der Patentansprüche und dergleichen ersichtlich und können davon abgeleitet werden.
  • Figurenliste
  • In den begleitenden Zeichnungen:
    • 1A bis 1E stellen Strukturen von Licht emittierenden Vorrichtungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 2A bis 2D stellen eine Licht emittierende Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 3A bis 3C stellen ein Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 4A bis 4C stellen ein Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 5A bis 5C stellen ein Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 6A bis 6D stellen ein Herstellungsverfahren einer Licht emittierenden Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 7A bis 7E stellen eine Licht emittierende Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 8A bis 8F stellen eine Einrichtung und Pixelanordnungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 9A bis 9C stellen Pixelschaltungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 10 stellt eine Licht emittierende Einrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 11A bis 11 E stellen elektronische Vorrichtungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 12A bis 12E stellen elektronische Vorrichtungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 13A und 13B stellen elektronische Vorrichtungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 14A und 14B stellen eine Beleuchtungsvorrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 15 stellt Beleuchtungsvorrichtungen entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 16A bis 16C stellen jeweils eine Licht emittierende Vorrichtung und eine Licht empfangende Vorrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 17A und 17B stellen jeweils eine Licht emittierende Vorrichtung und eine Licht empfangende Vorrichtung entsprechend einer Ausführungsform dar;
    • 18A und 18B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 8BP-4PCDBfBfpm;
    • 19 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Dichlormethan-Lösung von 8BP-4PCDBfBfpm;
    • 20 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von 8BP-4PCDBfBfpm;
    • 21A und 21B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 8BP-4mPCPDBfBfpm;
    • 22 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Dichlormethan-Lösung von 8BP-4mPCPDBfBfpm;
    • 23 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von 8BP-4mPCPDBfBfpm;
    • 24A und 24B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 8mpTP-4PCDBfBfpm;
    • 25 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Dichlormethan-Lösung von 8mpTP-4PCDBfBfpm;
    • 26 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von 8mpTP-4PCDBfBfpm;
    • 27A und 27B zeigen ein 1H-NMR-Spektrum von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm;
    • 28 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum einer Dichlormethan-Lösung von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm;
    • 29 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm;
    • 30 stellt eine Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung entsprechend Beispielen dar;
    • 31 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1, einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 32 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 33 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 34 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 35 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 36 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 37 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3;
    • 38 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 4, einer Licht emittierenden Vorrichtung 5 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 39 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 40 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 41 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 42 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 43 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 44 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtung 4, der Licht emittierenden Vorrichtung 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6;
    • 45 zeigt Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 7, einer Licht emittierenden Vorrichtung 8, einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und einer Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10;
    • 46 zeigt Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10;
    • 47 zeigt Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10;
    • 48 zeigt Strom-Spannungs-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10;
    • 49 zeigt externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10;
    • 50 zeigt Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10; und
    • 51 zeigt eine Änderung der Leuchtdichte über die Betriebsdauer der Licht emittierenden Vorrichtung 7, der Licht emittierenden Vorrichtung 8, der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • (Ausführungsform 1)
  • In dieser Ausführungsform wird eine organische Verbindung und ein Dünnfilm gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die einen sechsgliedrigen heteroaromatischen Ring mit einem Stickstoffatom und einen heteroaromatischen Ring mit einem Furan-Ring oder einem Thiophen-Ring in einer Molekularstruktur aufweist, wobei die Ringe einen kondensierten Ring bilden können. Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur beispielsweise als Wirtsmaterial in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, kann die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0016
    Figure DE102022133854A1_0017
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R31 bis R34 stellt eine Bindung an eines von X1 bis X4 dar, und jedes der anderen von R31 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur beispielsweise als Wirtsmaterial verwendet wird, kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1') dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0018
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G1') stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Eines von R31 bis R34 stellt eine Bindung an eines von X1 bis X4 dar, ein anderes von R31 bis R34 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R31 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar.
  • Die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, und die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1') dargestellt wird, unterscheiden sich voneinander in der Position und der Art des Substituenten in der Gruppe, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird. Insbesondere weist die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird, eine Struktur auf, bei der eines von R35 bis R38 eine von einer substituierten oder nicht substituierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt; die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1') dargestellt wird, weist eine Struktur auf, bei der eines von R31 bis R34 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt. Trotz derartiger Unterschiede in der Position und der Art des Substituenten kann die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1') dargestellt wird, die gleiche Wirkung wie die organische Verbindung aufweisen, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur beispielsweise als Wirtsmaterial verwendet wird, kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0019
    Figure DE102022133854A1_0020
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G2) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r2) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Eines von R32 bis R38 stellt eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R32 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G2) dar.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird, selbst wenn das Molekulargewicht niedrig ist. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur beispielsweise als Wirtsmaterial verwendet wird, kann eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0021
    Figure DE102022133854A1_0022
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G3) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jeder der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Einer der Substituenten, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, umfasst mindestens einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring und einen Carbazol-Ring. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt Q ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur als Wirtsmaterial verwendet wird, kann beispielsweise eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz, einer langen Lebensdauer und niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2') dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0023
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G2') stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r2) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine substituierte oder nicht substituierte Gruppe dar, die einen Carbazol-Ring aufweist, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G2') dar.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Wenn die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur als Wirtsmaterial verwendet wird, kann beispielsweise eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Emissionseffizienz, einer langen Lebensdauer und niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0024
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G4) stellt eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom dar, ein anderes von X1 bis X4 stellt ein Kohlenstoffatom dar, und jedes stellt der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Eines der Kohlenstoffatome ist an eine Gruppe gebunden, die durch die allgemeine Formel (r3) dargestellt wird. Jedes der anderen der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine Bindung dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen dar, und ein Beispiel für die Aryl-Gruppe ist eine Phenyl-Gruppe. Außerdem stellt * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G4) dar.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur wird vorzugsweise zum Beispiel als Wirtsmaterial verwendet, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen kann. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch eine allgemeine Formel (G5) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0025
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G5) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der anderen ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35 bis R38 stellt eine Bindung dar, und jedes der anderen von R35 bis R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen dar, und ein Beispiel für die Aryl-Gruppe ist eine Phenyl-Gruppe.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein sehr stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur wird vorzugsweise zum Beispiel als Wirtsmaterial verwendet, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen kann. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G6).
    Figure DE102022133854A1_0026
    Figure DE102022133854A1_0027
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G6) stellt jedes von X2 bis X4 der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, dar, und ist an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert. Wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, umfasst der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 und R43 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen dar, und ein Beispiel für die Aryl-Gruppe ist eine Phenyl-Gruppe.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Außerdem wird die Struktur bevorzugt, da ein Verdampfungsfilm ausgebildet werden kann, bei dem die Verschlechterung bei der Verdampfung nicht wahrscheinlich auftritt und der eine Festigkeit aufweist. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur wird vorzugsweise zum Beispiel als Wirtsmaterial verwendet, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen kann. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit einer der vorstehend beschriebenen Strukturen, bei denen Ar1 durch eine der allgemeinen Formeln (t1), (t2-1), (t2-2), (t3-1) bis (t3-3) und (t4) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0028
    Figure DE102022133854A1_0029
  • In den allgemeinen Formeln (t1), (t2-1), (t2-2), (t3-1) bis (t3-3) und (t4) stellt eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar, und jedes der anderen von R1 bis R4 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R6 bis R27 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt * eine Kondensationsstelle mit einem zu Ar1 benachbarten Ring dar.
  • Als Ar1 wird die Struktur, die durch eine von (t1), (t2-1), (t2-2), (t3-1) bis (t3-3) und (t4) dargestellt wird, verwendet und mit einem benachbarten Ring kondensiert, wodurch die Verbindung eine höhere Wärmebeständigkeit und eine höhere Festigkeit aufweisen kann. Die Verbindung kann eine Molekularstruktur aufweisen, die zur Energieübertragung auf ein Licht emittierendes Material geeignet ist, wenn sie als Wirt in einer Licht emittierenden Schicht verwendet wird. Für die Verwendung als Wirt besonders in einer phosphoreszierenden Licht emittierenden Schicht, kann dann, wenn das Emissionsspektrum des Wirts dazu gebracht wird, sich mit einer Absorptionskante des Licht emittierenden Materials zu überlappen, Energieübertragung von dem Wirt auf das Licht emittierende Material mit höherer Effizienz auftreten, und dementsprechend können eine höhere Emissionseffizienz, eine niedrigere Betriebsspannung und eine längere Lebensdauer erwartet werden. Daher ist das molekulare Design, das für das Licht emittierende Material geeignet ist, wichtig. Für die Verwendung als Wirt in einer Licht emittierenden Schicht in einem grünen Element, wird (t1), die das höchste T1-Niveau ermöglicht, geeignet verwendet. Für die Verwendung als Wirt in einer Licht emittierenden Schicht in einem roten bis nahinfraroten Element wird eine von (t2) bis (t4) geeignet verwendet. Die Modifikation der auf diese Weise kondensierten Ringstruktur kann die Bandlücke ändern und beispielsweise das T1- und S1-Niveau geeignet machen.
  • Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (G7).
    Figure DE102022133854A1_0030
    Figure DE102022133854A1_0031
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G6) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium) einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Außerdem stellt Ar2 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R1, R2 und R4 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Jedes von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Jedes von R41 und R43 bis R48 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen dar, und ein Beispiel für die Aryl-Gruppe ist eine Phenyl-Gruppe.
  • Eine derartige Struktur ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine hohe Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Außerdem wird die Struktur bevorzugt, da ein Verdampfungsfilm ausgebildet werden kann, bei dem die Verschlechterung bei der Verdampfung nicht wahrscheinlich auftritt und der eine Festigkeit aufweist. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur wird vorzugsweise zum Beispiel als Wirtsmaterial verwendet, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen kann. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Für die Verwendung als Wirt in einer phosphoreszierenden Licht emittierenden Schicht ermöglicht insbesondere eine derartige Struktur, dass die organische Verbindung als Wirt in einer Licht emittierenden Schicht eines grünen Elements oder Wirt in einer Licht emittierenden Schicht, die Licht mit einer längeren Wellenlänge als die Wellenlänge von grünem Licht emittiert, geeignet verwendet wird.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G8) dargestellt wird.
    Figure DE102022133854A1_0032
    Figure DE102022133854A1_0033
  • In der vorstehenden allgemeinen Formel (G8) stellt jedes von X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom dar. Jedes der Kohlenstoffatome ist unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden. Des Weiteren stellt jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom dar. Jedes von R32 bis R34 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Eines von R35, R36 und R38 stellt eine substituierte oder nicht substituierte Gruppe dar, die einen Carbazol-Ring aufweist, und jedes der anderen von R35, R36 und R38 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar. Des Weiteren stellt keine Ganzzahl von 0 oder 1 dar. Jedes von R41, R43 bis R48 und R50 bis R66 stellt unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff (darunter auch Deuterium), einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, dar. Des Weiteren stellt R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen dar, und ein Beispiel für die Aryl-Gruppe ist eine Phenyl-Gruppe.
  • Die Struktur, die durch eine von den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) dargestellt wird, ermöglicht, dass die organische Verbindung eine hohe Wärmebeständigkeit und eine Festigkeit aufweist und dass ein stabiler Dünnfilm ausgebildet wird. Außerdem wird die Struktur bevorzugt, da ein Verdampfungsfilm ausgebildet werden kann, bei dem die Verschlechterung bei der Verdampfung nicht wahrscheinlich auftritt und der eine Festigkeit aufweist. Des Weiteren ist die organische Verbindung elektrisch beständig gegen die Oxidation und Reduktion, und daher kann in einer Licht emittierenden Vorrichtung vorteilhaft verwendet werden. Außerdem kann dank der Molekularstruktur, bei der Elektronen und Löcher übertragen werden können, die organische Verbindung eine gute Ladungsträgergleichgewicht aufweisen, wenn sie in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird. Die organische Verbindung kann auch eine hohe Ladungsträgertransporteigenschaft aufweisen. Die organische Verbindung mit einer derartigen Struktur wird vorzugsweise zum Beispiel als Wirtsmaterial verwendet, wobei in diesem Fall eine Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen kann. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Vorrichtung mit niedriger Betriebsspannung bereitgestellt werden, und dementsprechend kann eine Licht emittierende Einrichtung, eine elektronische Vorrichtung oder eine Beleuchtungsvorrichtung mit niedrigem Stromverbrauch bereitgestellt werden. Für die Verwendung als Wirt in einer phosphoreszierenden Licht emittierenden Schicht ermöglicht insbesondere eine derartige Struktur, dass die organische Verbindung als Wirt in einer Licht emittierenden Schicht eines grünen Elements oder Wirt in einer Licht emittierenden Schicht, die Licht mit einer längeren Wellenlänge als die Wellenlänge von grünem Licht emittiert, geeignet verwendet wird.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung mit einer der vorstehenden Strukturen, bei denen X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt. Eine derartige Struktur kann die Ladungsträgertransporteigenschaft verbessern.
  • Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine sec-Hexyl-Gruppe, eine tert-Hexyl-Gruppe, eine Neohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. In dem Fall, in dem eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden.
  • In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8), konkretes Beispiele of the Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatome that kann verwendet werden beinhalten eine cyclopropyl-Gruppe, eine methylisopropyl-Gruppe, eine cyclobutyl-Gruppe, eine methylcyclobutyl-Gruppe, eine cyclopentyl-Gruppe, eine methylcyclopentyl-Gruppe, eine isopropylcyclopentyl-Gruppe, ein tertbutylcyclopropyl-Gruppe, eine cyclohexyl-Gruppe, eine methylcyclohexyl-Gruppe, eine isopropylcyclohexyl-Gruppe, ein tert-butylcyclohexyl-Gruppe, eine cyclopentyl-Gruppe, eine methylcycloheptyl-Gruppe, eine isopropylcycloheptyl-Gruppe, eine cyclooctyl-Gruppe, eine methylcyclooctyl-Gruppe, eine cyclononyl-Gruppe, eine methylcyclononyl-Gruppe und eine cyclodecyl-Gruppe. In dem Fall, in dem eine Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden.
  • In den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) ist die Anzahl von Kohlenstoffatomen der Aryl-Gruppe oder der Heteroaryl-Gruppe, die ein Gerüst bilden, nicht auf die vorstehende beschränkt. Beispielsweise kann die Erhöhung der Anzahl von Kohlenstoffatomen der Aryl-Gruppe oder der Heteroaryl-Gruppe, die ein Gerüst bilden, die Wärmebeständigkeit verbessern. Jedoch könnte die Erhöhung der Anzahl von Kohlenstoffatomen der Aryl-Gruppe oder der Heteroaryl-Gruppe, die ein Gerüst bilden, der Sublimationseigenschaft schaden; die Anzahl der Kohlenstoffatome ist 60 oder kleiner, bevorzugt 30 oder kleiner, bevorzugter 21 oder kleiner und noch bevorzugter 18 oder kleiner. Insbesondere kann beispielsweise eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 60 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) verwendet werden. Die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 60 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, werden vorzugsweise durch eine von (Ar-1) bis (Ar-107) dargestellt.
    Figure DE102022133854A1_0034
    Figure DE102022133854A1_0035
    Figure DE102022133854A1_0036
    Figure DE102022133854A1_0037
    Figure DE102022133854A1_0038
    Figure DE102022133854A1_0039
    Figure DE102022133854A1_0040
    Figure DE102022133854A1_0041
  • Es sei angemerkt, dass die Substituenten, die durch die Strukturformeln (Ar-1) bis (Ar-109) dargestellt werden, Beispiele für die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, sind; jedoch sind die Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und die Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, die in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) verwendet werden können, nicht auf die Substituenten beschränkt, die durch die allgemeinen Formeln (Ar-1) bis (Ar-109) dargestellt werden.
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) umfassen in dem Fall, in dem die Aryl-Gruppe und die Heteroaryl-Gruppe (darunter auch eine carbazolyl-Gruppe) einen Substituenten aufweisen, Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, oder eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden.
  • In den vorstehenden allgemeinen Formeln (G4) bis (G7) umfassen spezifische Beispiele für die Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, eine Phenylen-Gruppe, eine Naphthalindiyl-Gruppe, eine Biphenyldiyl-Gruppe und eine Fluorendiyl-Gruppe. Es sei angemerkt, dass die Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, die in den allgemeinen Formeln (G4) bis (G7) verwendet werden kann, nicht auf diese Beispiele beschränkt ist. Wenn eine Arylen-Gruppe als Substituent verwendet wird, d. h. wenn n größer als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 3 in den allgemeinen Formeln (G4) bis (G7) ist, kann das höchste besetzte Molekülorbital-(highest occupied molecular orbital, HOMO-) Niveau geändert werden, um die Ladungsträgergleichgewicht zu regulieren oder die Wärmebeständigkeit zu verbessern. In dem Fall, in dem eine Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen einen Substituenten aufweist, umfassen Beispiele für den Substituenten eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und eine Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden. Wenn eine Alkyl-Gruppe als Substituent enthalten ist, kann der Brechungsindex niedrig sein. Wenn eine Aryl-Gruppe oder eine Heteroaryl-Gruppe enthalten ist, kann die Wärmebeständigkeit verbessert werden.
  • Spezifische Beispiele für die Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen umfassen eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl-Gruppe, eine Propyl-Gruppe, eine Isopropyl-Gruppe, eine Butyl-Gruppe, eine sec-Butyl-Gruppe, eine Isobutyl-Gruppe, eine tert-Butyl-Gruppe, eine Pentyl-Gruppe, eine Isopentyl-Gruppe, eine sec-Pentyl-Gruppe, eine tert-Pentyl-Gruppe, eine Neopentyl-Gruppe, eine Hexyl-Gruppe, eine Isohexyl-Gruppe, eine sec-Hexyl-Gruppe, eine tert-Hexyl-Gruppe, eine Neohexyl-Gruppe, eine 3-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Methylpentyl-Gruppe, eine 2-Ethylbutyl-Gruppe, eine 1,2-Dimethylbutyl-Gruppe und eine 2,3-Dimethylbutyl-Gruppe. Spezifische Beispiele der Aryl-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, umfassen eine Phenyl-Gruppe, eine Tolyl-Gruppe, eine Xylyl-Gruppe, eine Mesityl-Gruppe, eine Biphenyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe und eine Fluorenyl-Gruppe.
  • Für die Verwendung in einer Licht emittierenden Vorrichtung wird die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die durch eine von den vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) dargestellt wird, vorzugsweise zu einem Dünnfilm (auch als organischer Verbindungsschicht bezeichnet) geformt. Ein Dünnfilm, der die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, kann für eine Licht emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine Cap-Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung geeignet verwendet werden. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann außerdem auch für eine kein Licht emittierende Vorrichtung verwendet werden. Als kein Licht emittierende Vorrichtung, kann beispielsweise eine Vorrichtung, wie z. B. eine Licht empfangende Vorrichtung, angegeben werden. Es sei angemerkt, dass eine Licht emittierende Vorrichtung und eine Licht empfangende Vorrichtung in einigen Fällen kollektiv als organische Vorrichtung bezeichnet werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Struktur in dem Fall, in dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine Cap-Schicht in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet wird, oder in dem Fall, in dem die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für eine Licht empfangende Vorrichtung verwendet wird, bei der Ausführungsform 2 ausführlich beschrieben wird.
  • Die Folgenden sind spezifische Beispiele für die organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, die jeweils eine der vorstehenden Strukturen aufweisen, die durch die vorstehenden allgemeinen Formeln (G1) bis (G8) dargestellt werden.
    Figure DE102022133854A1_0042
    Figure DE102022133854A1_0043
    Figure DE102022133854A1_0044
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    Figure DE102022133854A1_0059
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    Figure DE102022133854A1_0062
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    Figure DE102022133854A1_0064
    Figure DE102022133854A1_0065
  • Die organischen Verbindungen, die durch die vorstehenden Strukturformeln (100) bis (163) und (200) bis (237) dargestellt werden, sind Beispiele für die organische Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (G1) bis (G8) dargestellt werden; jedoch ist die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt.
  • «Verfahren zum Synthetisieren einer durch die allgemeine Formel (G5) dargestellten Verbindung»
  • Als Nächstes wird als Beispiel für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung beschrieben, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird. Verschiedene Reaktionen können auf ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung angewendet werden. Daher ist das Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf die nachstehenden Syntheseverfahren beschränkt.
    Figure DE102022133854A1_0066
  • In der allgemeinen Formel (G5) kann eines/einer der vorstehend beschriebenen Elemente oder Substituenten als X2 bis X4, R32 bis R38, R41 bis R49, α, Q, Z und Ar1 verwendet werden. Außerdem stellt n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 dar.
  • Die organische Verbindung, die dargestellt durch die allgemeine Formel (G5) kann hergestellt werden als in Syntheseschemas (a-1) und (a-2) gezeigt nachstehend.
    Figure DE102022133854A1_0067
    Figure DE102022133854A1_0068
    Figure DE102022133854A1_0069
  • In den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) kann jedes von B1 bis B5 unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod, eine Triflat-Gruppe, eine Organobor-Gruppe, Boronsäure, Organoaluminium, Organozirconium, Organozink, eine Organozinn-Gruppe oder dergleichen sein.
  • In der Verbindung 1 ist B1 an eines von R35 bis R38 gebunden oder durch es substituiert. In der Verbindung 2 ist B3 über (α)n an eines von R41 bis R44 gebunden oder durch es substituiert.
  • Die Kupplungsreaktion wie in den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) kann die Verbindung herstellen, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird. In dem Syntheseschema (a-1) kann beispielsweise dann, wenn B1, B2 und B3 Brom, Chlor bzw. Boronsäure sind, (α)n an die Stelle von B1 in der Verbindung 1 gebunden werden, da die Kupplungsreaktion leichter an Brom als an Chlor abläuft.
  • Die Syntheseschemata (a-1) und (a-2) können beispielsweise durch die Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion durchgeführt werden. Beispiele für den Palladium-Katalysator für den Fall umfassen Palladium(II)acetat, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und Bis(triphenylphosphin)palladium(II)dichlorid. Beispiele für einen Liganden des Palladium-Katalysators umfassen Tri(ortho-tolyl)phosphin, Triphenylphosphin und Tricyclohexylphosphin.
  • Beispiele für die Base, die in der Reaktionen in den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) verwendet werden kann, umfassen organische Basen, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, und anorganische Basen, wie z. B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumphosphat und Kaliumacetat.
  • Beispiele für das Lösungsmittel, das in den Reaktionen in den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) verwendet werden kann, umfassen die Folgenden: ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Xylol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Benzol, einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, und Wasser; und ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Diethylenglycoldimethylether, und Wasser. Es sei angemerkt, dass ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol und Wasser; ein gemischtes Lösungsmittel aus Toluol, Ethanol und Wasser; oder ein gemischtes Lösungsmittel aus einem Ether, wie z. B. Diethylenglycoldimethylether, und Wasser stärker bevorzugt wird.
  • Es sei angemerkt, dass ein anderer Palladiumkatalysator, ein anderer Ligand, eine andere Base und ein anderes Lösungsmittel als die vorstehenden Beispiele verwendet werden können.
  • In den Syntheseschemata (a-1) und (a-2) kann eines von R31 bis R38 Deuterium sein. Der Substituent an einem von R31 bis R38, X1 bis X4 und Ar1 kann Deuterium sein. In einem derartigen Fall wird eine Verbindung, die durch Deuterierung der Verbindung 1 oder der Verbindung 2 erhalten wird, für die Kupplungsreaktion verwendet. Beispiele für das Lösungsmittel, das in einer Reaktion, in der die Deuterierung durchgeführt wird, verwendet werden kann, umfassen Benzol-d6, Toluol-d8, Xylol-d10 und schweres Wasser. Beispiele für den Katalysator, der verwendet werden kann, umfassen Molybdän(V)-chlorid, Wolfram(VI)-chlorid, Niob(V)-chlorid, Tantal(V)-chlorid, Aluminium(III)-chlorid, Titan(IV)-chlorid und Zinn(IV)-chlorid.
  • Die organischen Verbindungen, die durch andere allgemeine Formeln (die allgemeinen Formeln (G1) bis (G4) und (G6) bis (G8)) dargestellt werden, können auch wie vorstehend beschrieben synthetisiert werden.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Strukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen, die eine der bei der Ausführungsform 1 beschriebenen organischen Verbindungen enthält, anhand von 1A bis 1E beschrieben.
  • «Grundlegende Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung»
  • Eine grundlegende Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung wird beschrieben. 1A stellt eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die zwischen einem Paar von Elektroden eine EL-Schicht beinhaltet, die eine Licht emittierenden Schicht umfasst. Insbesondere ist die EL-Schicht 103 zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angeordnet.
  • 1B stellt eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die eine mehrschichtige Struktur (Tandem-Struktur) aufweist, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten (zwei EL-Schichten 103a und 103b in 1B) zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt wird und eine Ladungserzeugungsschicht 106 zwischen den EL-Schichten bereitgestellt wird. Eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Tandem-Struktur ermöglicht die Herstellung einer Licht emittierenden Einrichtung, die ohne Änderung der Menge an Strom hohe Effizienz aufweist.
  • Die Ladungserzeugungsschicht 106 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in eine der EL-Schichten 103a und 103b und zum Injizieren von Löchern in die andere der EL-Schichten 103a und 103b auf, wenn eine Potentialdifferenz zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 verursacht wird. Daher werden Elektronen von der Ladungserzeugungsschicht 106 in die EL-Schicht 103a injiziert und Löcher werden von der Ladungserzeugungsschicht 106 in die EL-Schicht 103b injiziert, wenn in 1B eine Spannung derart angelegt wird, dass das Potential der ersten Elektrode 101 höher ist als dasjenige der zweiten Elektrode 102.
  • Es sei angemerkt, dass die Ladungserzeugungsschicht 106, in Bezug auf die Lichtextraktionseffizienz, vorzugsweise eine Eigenschaft zum Durchlassen von sichtbarem Licht aufweist (im Besonderen weist die Ladungserzeugungsschicht 106 vorzugsweise eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von 40 % oder mehr auf). Die Ladungserzeugungsschicht 106 arbeitet selbst dann, wenn sie eine niedrigere Leitfähigkeit aufweist als die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102.
  • 1C stellt eine mehrschichtige Struktur der EL-Schicht 103 bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dar. In diesem Fall wird die erste Elektrode 101 als Anode dienend angesehen und wird die zweite Elektrode 102 als Kathode dienend angesehen. Die EL-Schicht 103 weist eine Struktur auf, bei der die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge über der ersten Elektrode 101 angeordnet sind. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Schicht 113 eine mehrschichtige Struktur aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten, die Licht unterschiedlicher Farben emittieren, aufweisen kann. Beispielsweise können eine Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die rotes Licht emittiert, eine Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die grünes Licht emittiert, und eine Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die blaues Licht emittiert, übereinander angeordnet werden, wobei eine oder keine Schicht, die ein Ladungsträgertransportmaterial enthält, dazwischen liegt. Alternativ können eine Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die gelbes Licht emittiert, und eine Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die blaues Licht emittiert, in Kombination verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die mehrschichtige Struktur der Licht emittierenden Schicht 113 nicht auf die vorstehende beschränkt ist. Beispielsweise kann die Licht emittierende Schicht 113 eine mehrschichtige Struktur aus einer Vielzahl von Licht emittierenden Schichten, die Licht der gleichen Farbe emittieren, aufweisen. Beispielsweise können eine erste Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die blaues Licht emittiert, und eine zweite Licht emittierende Schicht, die eine Licht emittierende Substanz enthält, die blaues Licht emittiert, übereinander angeordnet werden, wobei eine oder keine Schicht, die ein Ladungsträgertransportmaterial enthält, dazwischen liegt. Die Struktur, bei der eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten, die Licht der gleichen Farbe emittieren, übereinander angeordnet werden, kann in einigen Fällen eine höhere Zuverlässigkeit erzielen als eine einschichtige Struktur. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von EL-Schichten wie bei der in 1B dargestellten Tandem-Struktur bereitgestellt wird, werden die Schichten in jeder EL-Schicht, wie vorstehend beschrieben, der Reihe nach von der Anodenseite aus übereinander angeordnet. Wenn die erste Elektrode 101 die Kathode ist und die zweite Elektrode 102 die Anode ist, wird die Anordnungsreihenfolge der Schichten in der EL-Schicht 103 umgekehrt. Insbesondere ist die Schicht 111 über der ersten Elektrode 101, die als Kathode dient, eine Elektroneninjektionsschicht; die Schicht 112 ist eine Elektronentransportschicht; die Schicht 113 ist eine Licht emittierende Schicht; die Schicht 114 ist eine Lochtransportschicht; und die Schicht 115 ist eine Lochinjektionsschicht.
  • Die Licht emittierende Schicht 113, die in jeder der EL-Schichten (103, 103a und 103b) enthalten ist, enthält eine geeignete Kombination aus einer Licht emittierenden Substanz und einer Vielzahl von Substanzen, so dass Fluoreszenzlicht einer erwünschten Farbe oder Phosphoreszenzlicht einer erwünschten Farbe erhalten werden kann. Die Licht emittierende Schicht 113 kann eine mehrschichtige Struktur mit unterschiedlichen Emissionsfarben aufweisen. In diesem Fall sind die Licht emittierenden Substanzen und andere Substanzen zwischen den übereinander angeordneten Licht emittierenden Schichten unterschiedlich. Alternativ können die vielzähligen EL-Schichten (103a und 103b) in 1B ihre jeweiligen Emissionsfarben aufweisen. Auch in diesem Fall sind die Licht emittierenden Substanzen und andere Substanzen zwischen den übereinander angeordneten Licht emittierenden Schichten unterschiedlich.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine optische Mikroresonator- (Mikrokavitäts- bzw. microcavity-) Struktur aufweisen, wenn beispielsweise in 1C die erste Elektrode 101 eine reflektierende Elektrode ist und die zweite Elektrode 102 eine transflektive Elektrode ist. Daher kann Licht von der Licht emittierenden Schicht 113 in der EL-Schicht 103 zwischen den Elektroden in Resonanz gebracht werden, und Licht, das durch die zweite Elektrode 102 emittiert wird, kann verstärkt werden.
  • Es sei angemerkt, dass dann, wenn die erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung eine reflektierende Elektrode ist, die eine mehrschichtige Struktur aus einem reflektierenden leitenden Material und einem lichtdurchlässigen leitenden Material (einem durchsichtigen leitenden Film) aufweist, eine optische Anpassung durch Steuern der Dicke des durchsichtigen leitenden Films durchgeführt werden kann. Insbesondere wird dann, wenn die Wellenlänge von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, λ ist, die optische Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 (das Produkt der Dicke und des Brechungsindexes) vorzugsweise auf mλ/2 (m ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr) oder einen Wert in der Nähe von mλ/2 eingestellt.
  • Um erwünschtes Licht (Wellenlänge: λ), das von der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, zu verstärken, werden vorzugsweise die optische Weglänge von der ersten Elektrode 101 bis zu einem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das erwünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), und die optische Weglänge von der zweiten Elektrode 102 bis zu dem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das erwünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), jeweils auf (2m'+1)λ/4 (m' ist eine ganze Zahl von 1 oder mehr) oder einen Wert in der Nähe von (2m'+1)λ/4 eingestellt. Hier bezeichnet der Licht emittierende Bereich einen Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren.
  • Durch eine derartige optische Anpassung kann sich das Spektrum von spezifischem monochromatischem Licht, das aus der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, verschmälern und eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit kann erhalten werden.
  • In dem vorstehenden Fall handelt es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genauer gesagt um die Gesamtdicke von einem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 bis zu einem Reflexionsbereich in der zweiten Elektrode 102. Es ist jedoch schwierig, die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 befinden. Des Weiteren handelt es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, genauer gesagt um die optische Weglänge zwischen dem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und dem Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert. Es ist jedoch schwierig, den Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und den Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich der Reflexionsbereich und der Licht emittierende Bereich in der ersten Elektrode 101 bzw. der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, befinden.
  • Die in 1D dargestellte Licht emittierende Vorrichtung ist eine Licht emittierende Vorrichtung mit einer Tandem-Struktur. Dank einer Mikrokavitätsstruktur kann Licht (monochromatisches Licht) mit unterschiedlichen Wellenlängen von den EL-Schichten (103a und 103b) extrahiert werden. Daher ist eine separate Farbgebung zum Erhalten einer Vielzahl von Emissionsfarben (z. B. R, G und B) nicht notwendig. Somit kann eine hohe Auflösung leicht erzielt werden. Eine Kombination mit Farbschichten (Farbfiltern) ist auch möglich. Des Weiteren kann die Emissionsintensität von Licht mit einer bestimmten Wellenlänge in der Richtung nach vorne vergrößert werden, wodurch ein Stromverbrauch verringert werden kann.
  • Die in 1E dargestellte Licht emittierende Vorrichtung ist ein Beispiel für die in 1B dargestellte Licht emittierende Vorrichtung mit der Tandem-Struktur und beinhaltet, wie in 1E dargestellt, drei EL-Schichten (103a, 103b und 103c), die übereinander angeordnet werden, wobei Ladungserzeugungsschichten (106a und 106b) dazwischen angeordnet sind. Die drei EL-Schichten (103a, 103b und 103c) umfassen jeweils Licht emittierende Schichten (113a, 113b und 113c), und die Emissionsfarben der Licht emittierenden Schichten können frei gewählt werden. Beispielsweise kann die Licht emittierende Schicht 113a blaues Licht emittieren, und die Licht emittierende Schicht 113b kann rotes Licht, grünes Licht oder gelbes Licht emittieren und die Licht emittierende Schicht 113c kann blaues Licht emittieren; oder die Licht emittierende Schicht 113a kann rotes Licht emittieren, die Licht emittierende Schicht 113b kann blaues Licht, grünes Licht oder gelbes Licht emittieren, und die Licht emittierende Schicht 113c kann rotes Licht emittieren.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der ersten Elektrode 101 und/oder der zweiten Elektrode 102 um eine lichtdurchlässige Elektrode (z. B. eine durchsichtige Elektrode oder eine transflektive Elektrode). In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine durchsichtige Elektrode handelt, weist die durchsichtige Elektrode eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf. In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine transflektive Elektrode handelt, weist die transflektive Elektrode einen Reflexionsgrad für sichtbares Licht von höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % auf. Diese Elektroden weisen vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder weniger auf.
  • Wenn bei der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung entweder die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102 eine reflektierende Elektrode ist, ist der Reflexionsgrad für sichtbares Licht der reflektierenden Elektrode höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 70 % und niedriger als oder gleich 100 %. Diese Elektrode weist vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder weniger auf.
  • «Spezifische Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung»
  • Als Nächstes wird eine spezifische Struktur der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Hier wird die Beschreibung unter Verwendung von 1D, die die Tandem-Struktur darstellt, vorgenommen. Es sei angemerkt, dass die Struktur der EL-Schicht auch für die Struktur der Licht emittierenden Vorrichtungen mit einer einschichtigen Struktur in 1A und 1C gilt. Wenn die Licht emittierende Vorrichtung in 1D eine Mikrokavitätsstruktur aufweist, wird die erste Elektrode 101 als reflektierende Elektrode ausgebildet und wird die zweite Elektrode 102 als transflektive Elektrode ausgebildet. Daher kann eine einschichtige Struktur oder eine mehrschichtige Struktur unter Verwendung von einer oder mehreren Arten von erwünschten Elektrodenmaterialien ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die zweite Elektrode 102 nach der Ausbildung der EL-Schicht 103b ausgebildet wird, wobei ein Material angemessen ausgewählt wird.
  • <Erste Elektrode und zweite Elektrode>
  • Als Materialien für die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 können beliebige der folgenden Materialien in einer geeigneten Kombination verwendet werden, solange die vorstehenden Funktionen der Elektroden erfüllt werden können. Beispielsweise können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, eine Mischung dieser und dergleichen angemessen verwendet werden. Insbesondere kann ein In-Sn-Oxid (auch als ITO bezeichnet), ein In-Si-Sn-Oxid (auch als ITSO bezeichnet), ein In-Zn-Oxid oder ein In-W-Zn-Oxid verwendet werden. Außerdem ist es möglich, ein Metall, wie z. B. Aluminium (Al), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält. Es ist auch möglich, ein Element der Gruppe 1 oder ein Element der Gruppe 2 des Periodensystems gehört und nicht vorstehend beschrieben worden ist (z. B. Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca) oder Strontium (Sr)), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Elemente enthält, Graphen oder dergleichen zu verwenden.
  • Bei der Licht emittierenden Vorrichtung in 1D werden dann, wenn die erste Elektrode 101 die Anode ist, eine Lochinjektionsschicht 111a und eine Lochtransportschicht 112a der EL-Schicht 103a durch ein Vakuumverdampfungsverfahren der Reihe nach über der ersten Elektrode 101 angeordnet. Nachdem die EL-Schicht 103a und die Ladungserzeugungsschicht 106 ausgebildet worden sind, werden eine Lochinjektionsschicht 111b und eine Lochtransportschicht 112b der EL-Schicht 103b in ähnlicher Weise der Reihe nach über der Ladungserzeugungsschicht 106 angeordnet.
  • <Lochinjektionsschicht>
  • Die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) injizieren Löcher von der als Anode dienenden ersten Elektrode 101 und der Ladungserzeugungsschicht (106, 106a und 106b) in die EL-Schichten (103, 103a und 103b) und enthalten ein organisches Akzeptormaterial oder ein Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft.
  • Das organische Akzeptormaterial ermöglicht, dass Löcher in einer anderen organischen Verbindung erzeugt werden, deren HOMO-Niveau nahe dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital- (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO-) Niveau des organischen Akzeptormaterials liegt, wenn eine Ladungstrennung zwischen dem organischen Akzeptormaterial und der organischen Verbindung verursacht wird. Daher kann als organisches Akzeptormaterial eine Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (beispielsweise einer Halogen-Gruppe oder einer Cyano-Gruppe), wie z. B. ein Chinodimethan-Derivat, ein Chloranil-Derivat und ein Hexaazatriphenylen-Derivat, verwendet werden. Beispiele für das organische Akzeptormaterial umfassen 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), 3,6-Difluor-2,5,7,7,8,8-hexacyanochinodimethan, Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluor-7H-pyren-2-yliden)malononitril. Es sei angemerkt, dass unter organischen Akzeptormaterialien eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an kondensierte aromatische Ringe, die jeweils eine Vielzahl von Heteroatomen umfassen, gebunden werden, wie z. B. HAT-CN, besonders bevorzugt wird, da sie eine hohe Akzeptoreigenschaft und eine stabile Filmqualität gegen Hitze aufweist. Zusätzlich wird ein [3]Radialen-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyano-Gruppe oder einer Halogen-Gruppe wie einer Fluor-Gruppe), das eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft aufweist, bevorzugt; spezifische Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril], α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril].
  • Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft kann ein Oxid eines Metalls, das zu der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehört, (z. B. ein Übergangsmetalloxid, wie z. B. Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid oder Manganoxid) verwendet werden. Spezifische Beispiele umfassen Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid. Unter diesen Oxiden ist Molybdänoxid vorzuziehen, da es an der Luft stabil ist, eine geringe hygroskopische Eigenschaft aufweist und leicht zu handhaben ist. Weitere Beispiele sind Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) und eine auf Phthalocyanin basierende Verbindung, wie z. B. Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), und dergleichen.
  • Weitere Beispiele sind aromatische Amin-Verbindungen, die niedermolekulare Verbindungen sind, wie z. B. 4,4',4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4"-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: MTDATA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), N,N'-Bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl }-N,N'-diphenyl-( 1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (Abkürzung: DNTPD), 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2) und 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1).
  • Weitere Beispiele sind hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino} phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD). Alternativ kann beispielsweise eine hochmolekulare Verbindung, der eine Säure hinzugefügt ist, verwendet werden, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS) oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PAni/PSS).
  • Als Material mit einer hohen Lochinjektionseigenschaft kann ein gemischtes Material, das ein Lochtransportmaterial und das vorstehend beschriebene organische Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, verwendet werden. In diesem Fall extrahiert das organische Akzeptormaterial Elektronen von dem Lochtransportmaterial, so dass Löcher in der Lochinjektionsschicht 111 erzeugt werden und die Löcher durch die Lochtransportschicht 112 in die Licht emittierende Schicht 113 injiziert werden. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektionsschicht 111 derart ausgebildet werden kann, dass sie eine einschichtige Struktur unter Verwendung eines gemischten Materials, das ein Lochtransportmaterial und ein organisches Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, oder eine mehrschichtige Struktur aus einer Schicht, die ein Lochtransportmaterial enthält, und einer Schicht, die ein organisches Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) enthält, aufweist.
  • Das Lochtransportmaterial weist vorzugsweise eine Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs in dem Fall auf, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange die Substanzen höhere Lochtransporteigenschaften als Elektronentransporteigenschaften aufweisen.
  • Als Lochtransportmaterial werden Materialien mit einer hohen Lochtransporteigenschaft, wie z. B. eine Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring (z. B. ein Carbazol-Derivat, ein Furan-Derivat und ein Thiophen-Derivat) und ein aromatisches Amin (eine organische Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst), bevorzugt. Die Verbindung bei der Ausführungsform 1 weist eine Lochtransporteigenschaft auf und kann daher als Lochtransportmaterial verwendet werden.
  • Beispiele für das Carbazol-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Carbazol-Ring) umfassen ein Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) und ein aromatisches Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe.
  • Spezifische Beispiele für das Bicarbazol-Derivat (z. B. ein 3,3'-Bicarbazol-Derivat) umfassen 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), 9,9'-Bis(biphenyl-4-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BisBPCz), 9,9'-Bis(1,1'-biphenyl-3-yl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: BismBPCz), 9-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-9'-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: mBPCCBP) und 9-(2-Naphthyl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: βNCCP).
  • Spezifische Beispiele für das aromatische Amin mit einer Carbazolyl-Gruppe umfassen 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCBiF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin (Abkürzung: PCBFF), N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amin, N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amin, A/-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amin, N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-amin, A/-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-A/-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi(9H-fluoren)-2-amin, N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9'-spirobi(9H-fluoren)-4-amin, N-[4-(9-Phenyl-9/7-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[1,1':3',1''-terphenyl-4-yl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[1,1':4', 1''-terphenyl-4-yl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[1,1':3',1''-terphenyl-4-yl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amin, N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[1,1':4',1''-terphenyl-4-yl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amin, 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 4-Phenyldiphenyl-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)amin (Abkürzung: PCA1BP), N,N'-Bis(9-phenylcarbazol-3-yl)-N,N'-diphenylbenzol-1,3-diamin (Abkürzung: PCA2B), N,N',N''-Triphenyl-N,N',N''-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzol-1,3,5-triamin (Abkürzung: PCA3B), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), 3-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA1), 3,6-Bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCA2), 3-[N-(1-Naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzPCN1), 3-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA1), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzDPA2), 3,6-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-(1-naphthyl)amino]-9-phenylcarbazol (Abkürzung: PCzTPN2), 2-[N-(9-Phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: PCASF), N-[4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl]-N-(4-phenyl)phenylanilin (Abkürzung: YGA1BP), N,N'-Bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-N,N -diphenyl-9,9-dimethylfluoren-2,7-diamin (Abkürzung: YGA2F) und 4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: TCTA).
  • Weitere Beispiele für das Carbazol-Derivat umfassen 9-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-phenyl]Phenanthren (Abkürzung: PCPPn), 3-[4-(9-Phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP), 1,3,5-Tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TCPB) und 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9/7-carbazol (Abkürzung: CzPA).
  • Spezifische Beispiele für das Furan-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Furan-Ring) umfassen 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II).
  • Spezifische Beispiele für das Thiophen-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Thiophen-Ring) umfassen organische Verbindungen mit einem Thiophen-Ring, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV).
  • Spezifische Beispiele für das aromatische Amin umfasst 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB oder α-NPD), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), N-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-N-{9,9-dimethyl-2-[N'-phenyl-N'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino]-9H-fluoren-7-yl}phenylamin (Abkürzung: DFLADFL), N-(9,9-Dimethyl-2-diphenylamino-9H-fluoren-7-yl)diphenylamin (Abkürzung: DPNF), 2-[N-(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPASF), 2,7-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]spiro-9,9'-bifluoren (Abkürzung: DPA2SF), 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: 1'-TNATA), 4,4',4''-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamin (Abkürzung: TDATA), 4,4',4''-Tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamin (Abkürzung: m-MTDATA), N,N'-Di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin (Abkürzung: DTDPPA), 4,4'-Bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: DPAB), DNTPD, 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzol (Abkürzung: DPA3B), N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II)(4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4"-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAßNBi), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPßNB-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(6;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B), 4,4'-Diphenyl-4"-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(ßN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4"-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4"-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAßNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAßNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)-triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4"-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(1,1'-biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4'-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4"-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBißNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1-naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-Bis([1, 1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-Bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-4-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-3-amin, N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-2-amin und N,N-Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi-9H-fluoren-1-amin.
  • Weitere Beispiele für das Lochtransportmaterial umfassen hochmolekulare Verbindungen (z. B. Oligomere, Dendrimere und Polymere), wie z. B. Poly(N-vinylcarbazol) (Abkürzung: PVK), Poly(4-vinyltriphenylamin) (Abkürzung: PVTPA), Poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamid] (Abkürzung: PTPDMA) und Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin] (Abkürzung: Poly-TPD). Alternativ kann beispielsweise eine hochmolekulare Verbindung, der eine Säure hinzugefügt ist, verwendet werden, wie z. B. Poly(3,4-ethylendioxythiophen)/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PEDOT/PSS) oder Polyanilin/Poly(styrolsulfonsäure) (Abkürzung: PAni/PSS).
  • Es sei angemerkt, dass das Lochtransportmaterial nicht auf die vorstehenden Beispiele beschränkt ist und ein beliebiges verschiedener bekannter Materialien allein oder in Kombination als Lochtransportmaterial verwendet werden kann.
  • Die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) kann durch ein beliebiges der bekannten Filmausbildungsverfahren ausgebildet werden, und beispielsweise kann ein Vakuumverdampfungsverfahren zum Einsatz kommen.
  • <Lochtransportschicht>
  • Die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) transportieren die Löcher, die durch die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) von den ersten Elektroden 101 injiziert werden, zu den Licht emittierenden Schichten (113, 113a und 113b). Es sei angemerkt, dass die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) jeweils ein Lochtransportmaterial enthalten. Daher können die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) unter Verwendung von Lochtransportmaterialien, die für die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b) verwendet werden können, ausgebildet werden.
  • Es sei angemerkt, dass in der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die organische Verbindung, die für die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) verwendet wird, auch für die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden kann. Die gleiche organische Verbindung wird vorzugsweise für die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) und die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet, wobei in diesem Fall Löcher effizient von den Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) zu den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) transportiert werden können.
  • <Licht emittierende Schicht>
  • Die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) enthalten eine Licht emittierende Substanz. Es sei angemerkt, dass als Licht emittierende Substanz, die in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden kann, eine Substanz, deren Emissionsfarbe Blau, Violett, Blauviolett, Grün, Gelbgrün, Gelb, Orange, Rot oder dergleichen ist, in geeigneter Weise verwendet werden kann. Wenn eine Vielzahl von Licht emittierenden Schichten bereitgestellt wird, ermöglicht die Verwendung von unterschiedlichen Licht emittierenden Substanzen für die Licht emittierenden Schichten eine Struktur, die unterschiedliche Emissionsfarben (z. B. eine weiße Lichtemission, die durch eine Kombination von komplementären Emissionsfarben erhalten wird) emittiert. Des Weiteren kann eine Licht emittierende Schicht eine mehrschichtige Struktur aufweisen, die unterschiedliche Licht emittierende Substanzen enthalten.
  • Die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) können jeweils zusätzlich zu einer Licht emittierenden Substanz (ein Gastmaterial) eine oder mehrere Arten von organischen Verbindungen (z. B. ein Wirtsmaterial) enthalten.
  • In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Wirtsmaterialien in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet wird, ist ein zweites Wirtsmaterial, das zusätzlich verwendet wird, vorzugsweise eine Substanz, die eine größere Energielücke aufweist als diejenigen eines bekannten Gastmaterials und ein erstes Wirtsmaterial. Vorzugsweise ist das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau (S1-Niveau) des zweiten Wirtsmaterials höher als dasjenige des ersten Wirtsmaterials, und das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des zweiten Wirtsmaterials ist höher als dasjenige des Gastmaterials. Vorzugsweise ist das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau (T1-Niveau) des zweiten Wirtsmaterials höher als dasjenige des ersten Wirtsmaterials. Bei einer derartigen Struktur kann ein Exciplex durch die zwei Arten von Wirtsmaterialien gebildet werden. Um einen Exciplex effizient zu bilden, werden besonders vorzugsweise eine Verbindung, die leicht Löcher aufnimmt (ein Lochtransportmaterial), und eine Verbindung, die leicht Elektronen aufnimmt (ein Elektronentransportmaterial), miteinander kombiniert. Bei der vorstehenden Struktur können gleichzeitig eine hohe Effizienz, eine niedrige Spannung und eine lange Lebensdauer erzielt werden.
  • Als organische Verbindung, die als Wirtsmaterial (einschließlich des ersten Wirtsmaterials und des zweiten Wirtsmaterials) verwendet wird, können organische Verbindungen, wie z. B. die Lochtransportmaterialien, die für die vorstehend beschriebenen Lochtransportschichten (112, 112a und 112b) verwendet werden können, und Elektronentransportmaterialien, die für Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b), die nachstehend beschrieben werden, verwendet werden können, verwendet werden, solange sie Anforderungen für das Wirtsmaterial erfüllen, das in der Licht emittierenden Schicht verwendet wird. Ein weiteres Beispiel ist ein Exciplex, der aus zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen (dem ersten Wirtsmaterial und dem zweiten Wirtsmaterial) gebildet wird. Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und dient als TADF-Material, das die Triplett-Anregungsenergie in die Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann. In einem Beispiel für eine bevorzugte Kombination aus zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen, die einen Exciplex bildet, weist eine Verbindung der zwei oder mehr Arten von organischen Verbindungen einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring auf und weist die andere Verbindung einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring auf. Eine phosphoreszierende Substanz, wie z. B. ein auf Iridium, Rhodium oder Platin basierender metallorganischer Komplex oder ein Metallkomplex, kann als eine Verbindung in der Kombination der Verbindungen zum Bilden eines Exciplexes verwendet werden. Die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung weist eine Elektronentransporteigenschaft auf, und daher kann als erstes Wirtsmaterial effizient verwendet werden. Da die organische Verbindung eine Lochtransporteigenschaft aufweist, kann sie ferner als zweites Wirtsmaterial verwendet werden.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Licht emittierenden Substanzen, die für die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden können, und eine Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in Licht im sichtbaren Lichtbereich umwandelt, oder eine Licht emittierende Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in Licht im sichtbaren Lichtbereich umwandelt, kann verwendet werden.
  • «Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in Licht umwandelt»
  • Als Beispiele für die Licht emittierende Substanz, die die Singulett-Anregungsenergie in Licht umwandelt und in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet werden kann, können die folgenden Substanzen, die Fluoreszenzlicht emittieren (Fluoreszenzsubstanzen), angegeben werden: ein Pyren-Derivat, ein Anthracen-Derivat, ein Triphenylen-Derivat, ein Fluoren-Derivat, ein Carbazol-Derivat, ein Dibenzothiophen-Derivat, ein Dibenzofuran-Derivat, ein Dibenzochinoxalin-Derivat, ein Chinoxalin-Derivat, ein Pyridin-Derivat, ein Pyrimidin-Derivat, ein Phenanthren-Derivat und ein Naphthalin-Derivat. Ein Pyren-Derivat wird besonders bevorzugt, da es eine hohe Emissionsquantenausbeute aufweist. Spezifische Beispiele für das Pyren-Derivat umfassen N,N-Bis(3-methylphenyl )-N, N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fl uoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Diphenyl-N, N-bis[ 4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl )phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(dibenzofuran-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FrAPrn), N,N-Bis(dibenzothiophen-2-yl)-N,N'-diphenylpyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6ThAPrn), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-6-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn), N,N'-(Pyren-1,6-diyl)bis[(N-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-02) und N,N-(Pyren-1 ,6-diyl)bis[(6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1 ,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03).
  • Außerdem ist es beispielsweise möglich, 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), 4-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPBA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylperylen (Abkürzung: TBP), NN''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA) und N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPPA) zu verwenden.
  • Es ist auch möglich, beispielsweise N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphe nyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl }-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propanedinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1 H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propanedinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracen-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-Diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-lsopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1 /7,5/7-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4/7-pyran-4-yliden}propanedinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1 /7,5/7-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propanedinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino )phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden )propanedinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden} propanedinitril (Abkürzung: BisDCJTM), 1,6BnfAPrn-03, 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02) zu verwenden. Insbesondere können beispielsweise Pyrendiaminverbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03 verwendet werden.
  • «Licht emittierende Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in Licht umwandelt»
  • Beispiele für die Licht emittierende Substanz, die die Triplett-Anregungsenergie in Licht umwandelt und in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, umfassen Substanzen, die Phosphoreszenzlicht emittieren (phosphoreszierende Substanzen), und thermisch aktivierte, verzögerte Fluoreszenz- (thermally activated delayed fluorescent, TADF-) Materialien, die eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz aufweisen.
  • Eine phosphoreszierende Substanz ist eine Verbindung, die Phosphoreszenzlicht, jedoch kein Fluoreszenzlicht bei einer Temperatur von höher als oder gleich einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K) und niedriger als oder gleich Raumtemperatur (d. h. höher als oder gleich 77 K und niedriger als oder gleich 313 K) emittiert. Die phosphoreszierende Substanz enthält vorzugsweise ein Metallelement mit einer großen Spin-Bahn-Wechselwirkung und kann beispielsweise ein metallorganischer Komplex, ein Metallkomplex (Platinkomplex) oder ein Seltenerdmetallkomplex sein. Insbesondere enthält die phosphoreszierende Substanz vorzugsweise ein Übergangsmetallelement. Es wird bevorzugt, dass die phosphoreszierende Substanz ein Platin-Gruppenelement (Ruthenium (Ru), Rhodium (Rh), Palladium (Pd), Osmium (Os), Iridium (Ir) oder Platin (Pt)), insbesondere Iridium, enthält, wobei in diesem Fall die Wahrscheinlichkeit des direkten Übergangs zwischen dem Singulett-Grundzustand und dem Triplett-Anregungszustand erhöht werden kann.
  • «phosphoreszierende Substanz (von 450 nm bis 570 nm: Blau oder Grün)»
  • Als Beispiele für eine phosphoreszierende Substanz, die blaues oder grünes Licht emittiert und dessen Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge in der Wellenlänge von 450 nm bis einschließlich 570 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
  • Beispiele umfassen metallorganische Komplexe mit einem 4H-Triazol-Ring, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(lll) (Abkürzung: [lr(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(Mptz)3]), Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(lll) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]) und Tris[3-(5-biphenyl)-5-isopropyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [lr(iPr5btz)3]), metallorganische Komplexe mit einem 1H-Triazol-Ring, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz1-mp)3]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]), metallorganische Komplexe mit einem Imidazol-Ring, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [lr(iPrpmi)3]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3], und metallorganische Komplexe, bei denen ein Phenylpyridin-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: Flr6), Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluormethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorphenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: Flr(acac)).
  • «phosphoreszierende Substanz (von 495 nm bis 590 nm: Grün oder Gelb)»
  • Als Beispiele für eine phosphoreszierende Substanz, die grünes oder gelbes Licht emittiert und deren Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge in der Wellenlänge von 495 nm bis einschließlich 590 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
  • Beispiele der phosphoreszierenden Substanz umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrimidin-Ring, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [lr(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis{4,6-dimethyl-2-[6-(2,6-dimethylphenyl)-4-pyrimidinyl-κN3]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmppm-dmp)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Ring, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), metallorganische Iridiumkomplexe mit einem Pyridin-Ring, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]), Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]), Bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC][2-(4-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)2(4dppy)]), Bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-κC][2-(4-methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC], [2-d3-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN/2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)]), [2-(Methyl-d3)-8-[4-(1-methylethyl-1-d)-2-pyridinyl-κN]benzofuro[2,3-b]pyridin-7-yl-κC]bis[5-(methyl-d3)-2-[5-(methyl-d3)-2-pyridinyl-κN]phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mtpy-d6)2(mbfpypy-iPr-d4)), [2-d3-Methyl-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κA/)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)2(mbfpypy-d3)) und [2-(4-Methyl-5-phenyl-2-pyridinyl-κN)phenyl-κC]bis[2-(2-pyridinyl-κN)phenyl-xC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppy)2(mdppy)), metallorganische Komplexe, wie z. B. Bis(2,4-diphenyl-1,3-oxazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(dpo)2(acac)]), Bis{2-[4'-(perfluorphenyl)phenyl]pyridinato-N,C2'}iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [lr(p-PF-ph)2(acac)]) und Bis(2-phenylbenzothiazolato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bt)2(acac)]), und einen Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]).
  • «phosphoreszierende Substanz (von 570 nm bis 750nm: Gelb oder Rot)»
  • Als Beispiele für eine phosphoreszierende Substanz, die gelbes oder rotes Licht emittiert und deren Emissionsspektrum eine Peakwellenlänge in der Wellenlänge von 570 nm bis einschließlich 750 nm aufweist, können die folgenden Substanzen angegeben werden.
  • Beispiele einer phosphoreszierenden Substanz umfassen metallorganische Komplexe mit einem Pyrimidin-Ring, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) und (Dipivaloylmethanato)bis[4,6-di(naphthalen-1 - yl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyrazin-Ring, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[3-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,6-dimethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [lr(dmdppr-P)2(dibm)]), Bis{4,6-dimethyl-2-[5-(4-cyano-2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN]phenyl-κC}(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)]), Bis[2-(5-(2,6-dimethylphenyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrazinyl-κN)-4,6-dimethylphenyl-κC](2,2',6,6'-tetramethyl-3,5-heptandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmdppr-dmp)2(dpm)]), (Acetylacetonato)bis[2-methyl-3-phenylchinoxalinato-N,C2']iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpq)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(2,3-diphenylchinoxalinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dpq)2(acac)]) und (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), metallorganische Komplexe mit einem Pyridin-Ring, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]) und Bis[4,6-dimethyl-2-(2-chinolinyl-κN)phenyl-κC](2,4-pentandionato-κ2O,O')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpqn)2(acac)]), einen Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: [PtOEP]), und Seltenerdmetallkomplexe, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) und Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]).
  • «TADF-Material»
  • Als TADF-Material kann ein beliebiges der nachstehend zu beschreibenden Materialien verwendet werden. Das TADF-Material ist ein Material, das eine kleine Differenz zwischen seinem S1-Niveau und seinem T1-Niveau (vorzugsweise von kleiner als oder gleich 0,2 eV) aufweist, das einen Triplett-Anregungszustand in einen Singulett-Anregungszustand aufwärts wandeln kann (d. h., dass ein umgekehrtes Intersystem-Crossing damit möglich ist), wobei eine geringe thermische Energie verwendet wird, und das effizient Licht (Fluoreszenzlicht) von dem Singulett-Anregungszustand emittiert. Die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz wird unter der Bedingung effizient erhalten, unter der die Energiedifferenz zwischen dem Triplett-Anregungsenergieniveau und dem Singulett-Anregungsenergieniveau größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,2 eV, bevorzugt größer als oder gleich 0 eV und kleiner als oder gleich 0,1 eV ist. Es sei angemerkt, dass sich ein verzögertes Fluoreszenzlicht von dem TADF-Material auf eine Lichtemission bezieht, die ein Spektrum, das demjenigen von normalem Fluoreszenzlicht ähnlich ist, und eine sehr lange Lebensdauer aufweist. Die Lebensdauer ist länger als oder gleich 1 × 10-6 Sekunden oder länger als oder gleich 1 × 10-3 Sekunden. Außerdem kann die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass das TADF-Material kann auch als Elektronentransportmaterial, Lochtransportmaterial oder Wirtsmaterial verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin-Derivat, wie z. B. Proflavin, und Eosin. Weitere Beispiele dafür umfassen ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das ein Metall wie z. B. Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Copro !!!-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (Abkürzung: SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (Abkürzung: PtCl2OEP).
    Figure DE102022133854A1_0070
  • Außerdem kann eine heteroaromatische Verbindung mit einer π-elektronenreichen heteroaromatischen Verbindung und einer π-elektronenarmen heteroaromatischen Verbindung verwendet werden, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9/7-acridin-10-yl)-9/7-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10H, 10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm) oder 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02).
  • Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der eine π-elektronenreiche heteroaromatische Verbindung direkt an einer π-elektronenarmen heteroaromatischen Verbindung gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Donatoreigenschaft der π-elektronenreichen heteroaromatischen Verbindung als auch die Akzeptoreigenschaft der π-elektronenarmen heteroaromatischen Verbindung verbessert werden und die Energiedifferenz zwischen dem Singulett-Anregungszustand und dem Triplett-Anregungszustand klein wird. Als TADF-Material kann ein TADF-Material, in dem sich die Singulett- und Triplett-Anregungszustände in einem thermischen Gleichgewicht befinden (TADF100), verwendet werden. Da ein derartiges TADF-Material eine kurze Emissionslebensdauer (Anregungslebensdauer) ermöglicht, kann die Effizienz einer Licht emittierenden Vorrichtung in einem hohen Leuchtdichtebereich weniger wahrscheinlich verringert werden.
    Figure DE102022133854A1_0071
    Figure DE102022133854A1_0072
  • Zusätzlich zu den vorstehenden ist ein weiteres Beispiel für ein Material mit einer Funktion zum Umwandeln der Triplett-Anregungsenergie in Licht eine Nano-Struktur einer Übergangsmetallverbindung mit einer Perowskit-Struktur. Insbesondere wird eine Nano-Struktur eines Metallhalogenid-Perowskit-Materials bevorzugt. Die Nano-Struktur ist vorzugsweise ein Nanoteilchen oder ein Nanostab.
  • Als organische Verbindung (z. B. das Wirtsmaterial), die in Kombination mit der vorstehend beschriebenen Licht emittierenden Substanz (dem Gastmaterial) in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet wird, können eine oder mehrere Arten, die aus Substanzen mit einer größeren Energielücke als die Licht emittierende Substanz (das Gastmaterial) ausgewählt werden, verwendet werden.
  • «Wirtsmaterial für Fluoreszenzlicht»
  • In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz, die in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet wird, eine Fluoreszenzsubstanz ist, ist eine organische Verbindung (ein Wirtsmaterial), die in Kombination mit der Fluoreszenzsubstanz verwendet wird, vorzugsweise eine organische Verbindung, die ein hohes Energieniveau eines Singulett-Anregungszustands aufweist und ein niedriges Energieniveau eines Triplett-Anregungszustands aufweist, oder eine organische Verbindung mit einer hohen Fluoreszenzquantenausbeute. Deshalb können beispielsweise das Lochtransportmaterial (es wird vorstehend beschrieben) und das Elektronentransportmaterial (es wird nachstehend beschrieben), die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden, solange sie organische Verbindungen sind, die eine derartige Bedingung erfüllen. Außerdem kann die organische Verbindung verwendet werden, die bei der Ausführungsform 1 beschrieben worden ist.
  • Im Hinblick auf eine bevorzugte Kombination mit der Licht emittierenden Substanz (der Fluoreszenzsubstanz) umfassen Beispiele für die organische Verbindung (das Wirtsmaterial), einige von denen in den vorstehenden spezifischen Beispielen erwähnt worden sind, kondensierte polycyclische aromatische Verbindungen, wie z. B. ein Anthracen-Derivat, ein Tetracen-Derivat, ein Phenanthren-Derivat, ein Pyren-Derivat, ein Chrysen-Derivat und ein Dibenzo[g,p]chrysen-Derivat.
  • Spezifische Beispiele für die organische Verbindung (das Wirtsmaterial), die vorzugsweise in Kombination mit der Fluoreszenzsubstanz verwendet wird, umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3,6-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: DPCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9,10-Diphenylanthracen (Abkürzung: DPAnth), N,N-Diphenyl-9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: CzA1PA), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: DPhPA), YGAPA, PCAPA, N,9-Diphenyl-N-{4-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]phenyl}-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPBA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), 6,12-Dimethoxy-5,11-diphenylchrysen, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-biphenyl-4'-yl}-anthracen (Abkürzung: FLPPA), 9,10-Bis(3,5-diphenylphenyl)anthracen (Abkürzung: DPPA), 9,10-Di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: DNA), 2-tert-Butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: t-BuDNA), 9-(1-Naphthyl)-10-(2-naphthyl)anthracen (Abkürzung: α,β-ADN), 2-(10-Phenylanthracen-9-yl)dibenzofuran, 2-(10-Phenyl-9-anthracenyl)-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan (Abkürzung: Bnf(II)PhA), 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-βNPAnth), 2,9-Di(1-naphthyl)-10-phenylanthracen (Abkürzung: 2αN-αNPhA), 9-(1-Naphthyl)-10-[3-(1-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-mαNPAnth), 9-(2-Naphthyl)-10-[3-(1-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: βN-mαNPAnth), 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(1-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: αN-αNPAnth), 9-(2-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: βN-βNPAnth), 2-(1-Naphthyl)-9-(2-naphthyl)-10-phenylanthracen (Abkürzung: 2αN-βNPhA), 9-(2-Naphthyl)-10-[3-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: βN-mβNPAnth), 1-[4-(10-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9-anthracenyl)phenyl]-2-ethyl-1 H-benzimidazol (Abkürzung: EtBImPBPhA), 9,9'-Bianthryl (Abkürzung: BANT), 9,9'-(Stilben-3,3'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS), 9,9'-(Stilben-4,4'-diyl)diphenanthren (Abkürzung: DPNS2), 1,3,5-Tri(1-pyrenyl)benzol (Abkürzung: TPB3), 5,12-Diphenyltetracen und 5,12-Bis(biphenyl-2-yl)tetracen.
  • «Wirtsmaterial für phosphoreszierendes Licht»
  • In dem Fall, in dem die Licht emittierende Substanz, die in den Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c) verwendet wird, eine phosphoreszierende Substanz ist, wird eine organische Verbindung mit der Triplett-Anregungsenergie (einer Energiedifferenz zwischen einem Grundzustand und einem Triplett-Anregungszustand), die höher ist als diejenige der Licht emittierenden Substanz, vorzugsweise als organische Verbindung (Wirtsmaterial), die in Kombination mit der phosphoreszierenden Substanz verwendet wird, ausgewählt. Es sei angemerkt, dass dann, wenn eine Vielzahl von organischen Verbindungen (z. B. ein erstes Wirtsmaterial und ein zweites Wirtsmaterial (oder ein Hilfsmaterial)) zum Bilden eines Exciplexes in Kombination mit einer Licht emittierenden Substanz verwendet wird, die Vielzahl von organischen Verbindungen vorzugsweise mit der phosphoreszierenden Substanz gemischt wird. Außerdem kann die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung verwendet werden.
  • Bei einer derartigen Struktur kann eine Lichtemission durch die Exciplex-Triplett-Energieübertragung (exciplex-triplet energy transfer, ExTET), die eine Energieübertragung von einem Exciplex auf eine Licht emittierende Substanz ist, effizient erhalten werden. Es sei angemerkt, dass eine Kombination aus der Vielzahl von organischen Verbindungen, die leicht einen Exciplex bildet, bevorzugt wird, und es ist insbesondere vorzuziehen, eine Verbindung, die leicht Löcher aufnehmen kann (Lochtransportmaterial), und eine Verbindung, die leicht Elektronen aufnehmen kann (Elektronentransportmaterial), zu kombinieren.
  • In Bezug auf eine bevorzugte Kombination mit der Licht emittierenden Substanz (phosphoreszierender Substanz) umfassen Beispiele für die organischen Verbindungen (das Wirtsmaterial und das Hilfsmaterial), einige von denen in den vorstehenden spezifischen Beispielen erwähnt worden sind, ein aromatisches Amin (eine organische Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst), ein Carbazol-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Carbazol-Ring), ein Dibenzothiophen-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Dibenzothiophen-Ring), ein Dibenzofuran-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Dibenzofuran-Ring), ein Oxadiazol-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Oxadiazol-Ring), ein Triazol-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Triazol-Ring), ein Benzimidazol-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Benzimidazol-Ring), ein Chinoxalin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Chinoxalin-Ring), ein Dibenzochinoxalin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Dibenzochinoxalin-Ring), ein Pyrimidin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Pyrimidin-Ring), ein Triazin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Triazin-Ring), ein Pyridin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Pyridin-Ring), ein Bipyridin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Bipyridin-Ring), ein Phenanthrolin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Phenanthrolin-Ring), ein Furodiazin-Derivat (eine organische Verbindung mit einem Furodiazin-Ring) und auf Zink oder Aluminium basierende Metallkomplexe.
  • Unter den vorstehenden organischen Verbindungen sind spezifische Beispiele für das aromatische Amin und das Carbazol-Derivat, die organische Verbindungen mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind, gleich wie die spezifische Beispiele für die vorstehend beschriebenen Lochtransportmaterialien, und diese Materialien werden als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Unter den vorstehenden organischen Verbindungen umfassen spezifische Beispiele für das Dibenzothiophen-Derivat und das Dibenzofuran-Derivat, die organische Verbindungen mit einer hohen Lochtransporteigenschaft sind, 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II), 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II), DBT3P-II, 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III), 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV) und 4-[3-(Triphenylen-2-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: mDBTPTp-II). Derartige Derivate werden als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Weitere Beispiele für bevorzugte Wirtsmaterialien umfassen Metallkomplexe mit einem auf Oxazol basierenden Liganden oder einem auf Thiazol basierenden Liganden, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(ll) (Abkürzung: ZnBTZ).
  • Unter den vorstehenden organischen Verbindungen umfassen spezifische Beispiele für das Oxadiazol-Derivat, das Triazol-Derivat, das Benzimidazol-Derivat, das Chinoxalin-Derivat, das Dibenzochinoxalin-Derivat, das Chinazolin-Derivat und das Phenanthrolin-Derivat, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind: eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Polyazol-Ring umfasst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1 -phenyl-1 H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1 -phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II) oder 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs); eine organische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Ring umfasst, wie z. B. Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), oder 2,2-(1,3-Phenylen)bis[9-phenyl-1,10-phenanthrolin] (Abkürzung: mPPhen2P); 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II); 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II); 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq); 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III); 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II); 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-II); 2-{4-[9,10-Di(2-naphthyl)-2-anthryl]phenyl}-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: ZADN); und 2-[4'-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,1'-biphenyl-1-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mpPCBPDBq). Derartige organische Verbindungen werden als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Unter den vorstehenden organischen Verbindungen umfassen spezifische Beispiele für das Pyridin-Derivat, das Diazin-Derivat (z. B. des Pyrimidin-Derivats, des Pyrazin-Derivats und des Pyridazin-Derivats), das Triazin-Derivat, und das Furodiazin-Derivat, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind, organische Verbindungen, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin-Ring umfasst, wie z. B. 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy), 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB), 9,9'-[Pyrimidin-4,6-diylbis(biphenyl-3,3'-diyl)]bis(9H-carbazol) (Abkürzung: 4,6mCzBP2Pm), 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mFBPTzn), 8-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4mDBtPBfpm), 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr), 9-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-4-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9pmDBtBPNfpr), 11-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 11mDBtBPPnfpr), 11-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-4-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazin, 11-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazin, 12-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 12PCCzPnfpr), 9-[(3'-9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9pmPCBPNfpr), 9-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9PCCzNfpr), 10-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 10PCCzNfpr), 9-[3'-(6-Phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mBnfBPNfpr), 9-{3-[6-(9,9-Dimethylfluoren-2-yl)dibenzothiophen-4-yl]phenyl}naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mFDBtPNfpr), 9-[3'-(6-Phenyldibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mDBtBPNfpr-02), 9-[3-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 9mPCCzPNfpr), 9-{(3'-[2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl}naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-b]pyrazin, 11-{(3'-[2,8-Diphenyldibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3-b]pyrazin, 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mlNc(II)PTzn), 2-[3'-(Triphenylen-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mTpBPTzn), 2-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]-4-phenyl-6-[9,9'-spirobi(9H-fluoren)-2-yl]-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2,6-Bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(3-pyridyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 2,4NP-6PyPPm), 3-[9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCDBfTzn), 2-[1,1'-Biphenyl]-3-yl-4-phenyl-6-(8-[1,1':4',1"-terphenyl]-4-yl-1-dibenzofuranyl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBP-TPDBfTzn), 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm) und 4-[3,5-Bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenyl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)pyrimidin (Abkürzung: 6BP-4Cz2PPm), und diese Materialien werden als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Unter den vorstehenden organischen Verbindungen umfassen spezifische Beispiele für Metallkomplexe, die organische Verbindungen mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft sind, auf Zink oder Aluminium basierende Metallkomplexe, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq), Tris(4-methyl-8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Almq3), Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinolato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium (III) (Abkürzung: BAlq) und Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), und Metallkomplexe mit einem Chinolin-Ring oder einem Benzochinolin-Ring. Derartige Metallkomplexe werden als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Außerdem werden hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) und Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), als Wirtsmaterial bevorzugt.
  • Ferner können die folgenden organischen Verbindungen mit einem Diazin-Ring, der bipolare Eigenschaften aufweist, einer hohen Lochtransporteigenschaft und einer hohen Elektronentransporteigenschaft, welche als Wirtsmaterial verwendet werden können: 9-Phenyl-9'-(4-phenyl-2-chinazolinyl)-3,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: PCCzQz), 2-[4'-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,1'-biphenyl-1-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mpPCBPDBq), 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mlNc(II)PTzn), 11-(4-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-11,12-dihydro-12-phenyl-indolo[2,3-a]carbazol (Abkürzung: BP-Icz(II)Tzn) und 7-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-2-yl)chinazolin-2-yl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: PC-cgDBCzQz).
  • <Elektronentransportschicht>
  • Die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) transportieren die Elektronen, die durch die nachstehend beschriebenen Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) von der zweiten Elektrode 102 und den Ladungserzeugungsschichten (106, 106a und 106b) injiziert werden, zu den Licht emittierenden Schichten (113, 113a und 113b). Die Wärmebeständigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann verbessert werden, indem eine mehrschichtige Struktur von Elektronentransportschichten enthalten ist. Das Elektronentransportmaterial, das in den Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet wird, ist eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von 1 × 10-6 cm2/Vs oder höher in dem Fall, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist. Es sei angemerkt, dass auch eine andere beliebige Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz eine Elektronentransporteigenschaft aufweist, die höher ist als eine Lochtransporteigenschaft. Die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) können selbst mit einer einschichtigen Struktur funktionieren und können eine mehrschichtige Struktur aufweisen, die zwei oder mehr Schichten umfasst. Wenn ein Photolithographieprozess, der über der Elektronentransportschicht durchgeführt wird, die das vorstehend beschriebene gemischte Material enthält, das eine Wärmebeständigkeit aufweist, durchgeführt wird, kann eine nachteilige Wirkung des Wärmeprozesses auf die Vorrichtungseigenschaften verringert werden.
  • <<Elektronentransportmaterial>>
  • Als Elektronentransportmaterial, das für die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet werden kann, kann eine organische Verbindung mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft verwendet werden, und beispielsweise kann eine heteroaromatische Verbindung verwendet werden. Der Begriff heteroaromatische Verbindung bezeichnet eine zyklische Verbindung, die mindestens zwei unterschiedliche Arten von Elementen in einem Ring enthält. Beispiele für cyclische Strukturen umfassen einen dreigliedrigen Ring, einen viergliedrigen Ring, einen fünfgliedrigen Ring, einen sechsgliedrigen Ring und dergleichen, unter denen ein fünfgliedriger Ring und ein sechsgliedriger Ring besonders bevorzugt werden. Die Elemente, die in der heteroaromatischen Verbindung enthalten sind, sind vorzugsweise zusätzlich zu Kohlenstoff eines oder mehrere von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Eine heteroaromatische Verbindung, die Stickstoff enthält (eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung), wird besonders bevorzugt, und ein beliebiges von Materialien mit einer hohen Elektronentransporteigenschaft (Elektronentransportmaterialien), wie z. B. eine stickstoffhaltige heteroaromatische Verbindung und eine π-elektronenarmen heteroaromatischen Verbindung mit der stickstoffhaltigen heteroaromatischen Verbindung, wird vorzugsweise verwendet. Die Verbindung bei der Ausführungsform 1 weist eine Lochtransporteigenschaft auf und kann daher als Lochtransportmaterial verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Elektronentransportmaterial vorzugsweise unterschiedlich von den Materialien ist, die in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden. Nicht sämtliche Exzitonen, die durch Rekombination von Ladungsträgern in der Licht emittierenden Schicht gebildet werden, können zur Lichtemission beitragen, und einige Exzitonen diffundieren in eine Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht oder eine Schicht in der Nähe der Licht emittierenden Schicht. Um dieses Phänomen zu vermeiden, ist das Energieniveau (das niedrigste Singulett-Anregungsenergieniveau oder das niedrigste Triplett-Anregungsenergieniveau) eines Materials, das für die Schicht in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht oder die Schicht in der Nähe der Licht emittierenden Schicht verwendet wird, vorzugsweise höher als dasjenige eines Materials, das für die Licht emittierende Schicht verwendet wird. Daher ist, um eine in hohem Maße effiziente Vorrichtung zu erhalten, das Elektronentransportmaterial vorzugsweise unterschiedlich von den Materialien, die in der Licht emittierenden Schicht verwendet werden. Deshalb kann dann, wenn ein Material, das sich von dem Material der Licht emittierenden Schicht unterscheidet, als Elektronentransportmaterial verwendet wird, eine Licht emittierende Vorrichtung mit hoher Effizienz erhalten werden.
  • Die heteroaromatische Verbindung ist eine organische Verbindung, die mindestens einen heteroaromatischen Ring umfasst.
  • Der heteroaromatische Ring weist einen beliebigen von einem Pyridin-Ring, einem Diazin-Ring, einem Triazin-Ring, einem Polyazol-Ring, einem Oxazol-Ring, einem Thiazol-Ring und dergleichen auf. Ein heteroaromatischer Ring mit einem Diazin-Ring umfasst einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyrimidin-Ring, einem Pyrazin-Ring, einem Pyridazin-Ring oder dergleichen. Ein heteroaromatischer Ring mit einem Polyazol-Ring umfasst einen heteroaromatischen Ring mit einem Imidazol-Ring, einem Triazol-Ring oder einem Oxadiazol-Ring.
  • Der heteroaromatische Ring umfasst einen kondensierten heteroaromatischen Ring mit einer kondensierten Ringstruktur. Beispiele für den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen einen Chinolin-Ring, einen Benzochinolin-Ring, einen Chinoxalin-Ring, einen Dibenzochinoxalin-Ring, einen Chinazolin-Ring, einen Benzochinazolin-Ring, einen Dibenzochinazolin-Ring, einen Phenanthrolin-Ring, einen Furodiazin-Ring und einen Benzimidazol-Ring.
  • Beispiele für die heteroaromatische Verbindung mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur, die eine heteroaromatische Verbindung ist, die Kohlenstoff und einen oder mehr von Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel und dergleichen enthält, umfassen eine heteroaromatische Verbindung mit einem Imidazol-Ring, eine heteroaromatische Verbindung mit einem Triazol-Ring, eine heteroaromatische Verbindung mit einem Oxazol-Ring, eine heteroaromatische Verbindung mit einem Oxadiazol-Ring, eine heteroaromatische Verbindung mit einem Thiazol-Ring und eine heteroaromatische Verbindung mit einem Benzimidazol-Ring.
  • Beispiele für die heteroaromatische Verbindung mit einer sechsgliedrigen Ringstruktur, die eine heteroaromatische Verbindung ist, die Kohlenstoff und einen oder mehr von Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel und dergleichen enthält, umfassen eine heteroaromatische Verbindung mit einem heteroaromatischen Ring, wie z. B. einem Pyridin-Ring, einem Diazin-Ring (eines Pyrimidin-Rings, eines Pyrazin-Rings, eines Pyridazin-Rings oder dergleichen), einem Triazin-Ring oder einem Polyazol-Ring. Weitere Beispiele umfassen eine heteroaromatische Verbindung mit einer Bipyridin-Struktur, eine heteroaromatische Verbindung mit einer Terpyridin-Struktur und dergleichen, die in Beispielen für eine heteroaromatische Verbindung, in der Pyridin-Ringe verbunden sind, enthalten sind.
  • Beispiele für die heteroaromatische Verbindung mit einer kondensierten Ring-Struktur, die die vorstehende sechsgliedrige Ringstruktur teilweise umfasst, umfassen eine heteroaromatische Verbindung mit einem kondensierten heteroaromatischen Ring, wie z. B. einem Chinolin-Ring, einem Benzochinolin-Ring, einem Chinoxalin-Ring, einem Dibenzochinoxalin-Ring, einem Phenanthrolin-Ring, einem Furodiazin-Ring (einschließlich einer Struktur, bei der ein aromatischer Ring mit einem Furan-Ring eines Furodiazin-Rings kondensiert ist) oder einem Benzimidazol-Ring.
  • Spezifische Beispiele für die vorstehend beschriebene heteroaromatische Verbindung mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur (einem Polyazol-Ring (einschließlich eines Imidazol-Rings, eines Triazol-Rings oder eines Oxadiazol-Rings), einem Oxazol-Ring, einem Thiazol-Ring oder einem Benzimidazol-Ring) umfassen 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 3-(4-tert-Butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: p-EtTAZ), 2,2',2"-(1,3,5-Benzoltriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-ll) und 4,4'-Bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)stilben (Abkürzung: BzOs).
  • Spezifische Beispiele für die vorstehend beschriebene heteroaromatische Verbindung mit einer sechsgliedrigen Ringstruktur (einschließlich eines heteroaromatischen Rings mit einem Pyridin-Ring, einem Diazin-Ring, einem Triazin-Ring oder dergleichen) umfassen: eine heteroaromatische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Pyridin-Ring umfasst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) oder 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB); eine heteroaromatische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Ring umfasst, wie z. B. 2-{ 4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02), 5-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-7,7-dimethyl-5H,7H-indeno[2,1-b]carbazol (Abkürzung: mlNc(II)PTzn), 2-[3'-(Triphenylen-2-yl)-1,1'-biphenyl-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mTpBPTzn), 2-[(1,1'-Biphenyl)-4-yl]-4-phenyl-6-[9,9'-spirobi(9H-fluoren)-2-yl]-1,3,5-triazin (Abkürzung: BP-SFTzn), 2,6-Bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-[4-(3-pyridyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 2,4NP-6PyPPm), 3-[9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCDBfTzn), 2-[1,1'-Biphenyl]-3-yl-4-phenyl-6-(8-[1,1':4',1"-terphenyl]-4-yl-1-dibenzofuranyl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: mBP-TPDBfTzn), 2-{3-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mDBtBPTzn) oder mFBPTzn; und eine heteroaromatische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin-) Ring umfasst, wie z. B. 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm), 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II), 4,6-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), 4,6mCzBP2Pm, 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), 4-[3,5-Bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenyl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)pyrimidin (Abkürzung: 6BP-4Cz2PPm), 4-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-8-(naphthalen-2-yl)-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8ßN-4mDBtPBfpm), 8BP-4mDBtPBfpm, 9mDBtBPNfpr, 9pmDBtBPNfpr, 3,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]benzofuro[2,3-b]pyrazin (Abkürzung: 3,8mDBtP2Bfpr), 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm), 8-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)(1,1'-biphenyl-3-yl)]naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mDBtBPNfpm) oder 8-[(2,2'-Binaphthalen)-6-yl]-4-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8(βN2)-4mDBtPBfpm). Es sei angemerkt, dass die vorstehenden aromatischen Verbindungen, die einen heteroaromatischen Ring umfassen, eine heteroaromatische Verbindung mit einem kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen.
  • Weitere Beispiele umfassen heteroaromatische Verbindungen, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Diazin- (Pyrimidin-) Ring umfasst, wie z. B. 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]chinazolin) (Abkürzung: 2,6(P-Bqn)2Py), 2,2'-(2,2'-Bipyridin-6,6'-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]chinazolin) (Abkürzung: 6,6'(P-Bqn)2BPy), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis{4-[4-(2-naphthyl)phenyl]-6-phenylpyrimidin} (Abkürzung: 2,6(NP-PPm)2Py) oder 6-(1,1'-Biphenyl-3-yl)-4-[3,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-2-phenylpyrimidin (Abkürzung: 6mBP-4Cz2PPm), und eine heteroaromatische Verbindung, die einen heteroaromatischen Ring mit einem Triazin-Ring umfasst, wie z. B. 2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1 ,3,5-triazin (Abkürzung: TmPPPyTz), 2,4,6-Tris(2-pyridyl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: 2Py3Tz) oder 2-[3-(2,6-Dimethyl-3-pyridinyl)-5-(9-phenanthrenyl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: mPn-mDMePyPTzn).
  • Spezifische Beispiele für die vorstehend beschriebene heteroaromatische Verbindung mit einer kondensierten Ring-Struktur, die eine sechsgliedrige Ringstruktur teilweise umfasst (die heteroaromatische Verbindung mit einer kondensierten Ringstruktur), umfassen eine heteroaromatische Verbindung mit einem Chinoxalin-Ring, wie z. B. Bathophenanthrolin (Abkürzung: BPhen), Bathocuproin (Abkürzung: BCP), 2,9-Di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen), 2,2-(1,3-Phenylen)bis[9-phenyl-1,10-phenanthrolin] (Abkürzung: mPPhen2P), 2,2'-(Pyridin-2,6-diyl)bis(4-phenylbenzo[h]chinazolin) (Abkürzung: 2,6(P-Bqn)2Py), 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 2-[4-(3,6-Diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2CzPDBq-III), 7-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[fh]chinoxalin (Abkürzung: 7mDBTPDBq-II), 6-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 6mDBTPDBq-ll) oder 2mpPCBPDBq.
  • Für die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) kann neben den vorstehend beschriebenen heteroaromatischen Verbindungen ein beliebiger der Metallkomplexe, die nachstehend angegeben werden, verwendet werden. Beispiele für die Metallkomplexe umfassen einen Metallkomplex mit einem Chinolin-Ring oder einem Benzochinolin-Ring, wie z. B. Tris(8-chinolinolato)aluminium(III) (Abkürzung: Alq3), Almq3, 8-Chinolinolato-lithium (Abkürzung: Liq), BeBq2, Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAIq) oder Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), und einen Metallkomplex mit einem Oxazol-Ring oder einem Thiazol-Ring, wie z. B. Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) oder Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ).
  • Hochmolekulare Verbindungen, wie z. B. Poly(2,5-pyridindiyl) (Abkürzung: PPy), Poly[(9,9-dihexylfluoren-2,7-diyl)-co-(pyridin-3,5-diyl)] (Abkürzung: PF-Py) und Poly[(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridin-6,6'-diyl)] (Abkürzung: PF-BPy), können als Elektronentransportmaterial verwendet werden.
  • Jede der Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) ist nicht auf eine einzelne Schicht beschränkt und kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr Schichten sein, die jeweils eine beliebige der vorstehenden Substanzen enthalten.
  • <Elektroneninjektionsschicht>
  • Die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) enthalten eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft. Die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) sind Schichten zur Erhöhung der Effizienz der Elektroneninjektion von der zweiten Elektrode 102 und werden vorzugsweise unter Verwendung eines Materials ausgebildet, dessen Wert des LUMO-Niveaus eine kleine Differenz (0,5 eV oder weniger) zur Austrittsarbeit eines Materials, das für die zweite Elektrode 102 verwendet wird, aufweist. Daher können die Elektroneninjektionsschichten 115 unter Verwendung eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls oder einer Verbindung davon, wie z. B. Lithium, Cäsium, Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2), 8-Chinolinolato-lithium (Abkürzung: Liq), 2-(2-Pyridyl)phenolatolithium (Abkürzung: LiPP), 2-(2-Pyridyl)-3-pyridinolatolithium (Abkürzung: LiPPy), 4-Phenyl-2-(2-pyridyl)phenolatolithium (Abkürzung: LiPPP), eines Oxides von Lithium (LiOx) oder Cäsiumcarbonat, ausgebildet werden. Es können auch ein Seltenerdmetall wie Ytterbium (Yb) und eine Verbindung eines Seltenerdmetalls, wie z. B. Erbiumfluorid (ErF3), verwendet werden. Um die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) auszubilden, kann eine Vielzahl von Arten von Materialien, die vorstehend angegeben worden sind, gemischt oder als Filme übereinander angeordnet werden. Ein Elektrid kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) verwendet werden. Beispiele für das Elektrid umfassen eine Substanz, in der Elektronen mit einer hohen Konzentration zu Calciumoxid-Aluminiumoxid hinzugefügt sind. Es kann auch eine beliebige der vorstehend angegebenen Substanzen verwendet werden, die für die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet werden.
  • Ein gemischtes Material, in dem eine organische Verbindung und ein Elektronendonator (Donator) vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) verwendet werden. Ein derartiges gemischtes Material weist eine ausgezeichnete Elektroneninjektionseigenschaft und eine ausgezeichnete Elektronentransporteigenschaft auf, da durch den Elektronendonator Elektronen in der organischen Verbindung erzeugt werden. Hier ist die organische Verbindung vorzugsweise ein Material, das die erzeugten Elektronen ausgezeichnet transportieren kann; insbesondere können beispielsweise die vorstehend beschriebenen Elektronentransportmaterialien, die für die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) verwendet werden, wie z. B. ein Metallkomplex und eine heteroaromatische Verbindung, verwendet werden. Als Elektronendonator wird vorzugsweise eine Substanz verwendet, die eine Elektronendonatoreigenschaft in Bezug auf eine organische Verbindung zeigt. Insbesondere werden ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall und ein Seltenerdmetall bevorzugt, und es werden Lithium, Cäsium, Magnesium, Calcium, Erbium, Ytterbium und dergleichen angegeben. Außerdem werden ein Alkalimetalloxid und ein Erdalkalimetalloxid bevorzugt, und Lithiumoxid, Calciumoxid, Bariumoxid und dergleichen werden angegeben. Alternativ kann eine Lewis-Base, wie z. B. Magnesiumoxid, verwendet werden. Als weitere Alternative kann eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathiafulvalen (Abkürzung: TTF), verwendet werden. Alternativ kann eine Schichtanordnung aus zwei oder mehr von diesen Materialien verwendet werden.
  • Ein gemischtes Material, in dem eine organische Verbindung und ein Metall vermischt sind, kann ebenfalls für die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b) verwendet werden. Die hier verwendete organische Verbindung weist vorzugsweise ein LUMO-Niveau von höher als oder gleich -3,6 eV und niedriger als oder gleich -2,3 eV auf. Außerdem wird ein Material mit einem ungeteilten Elektronenpaar bevorzugt.
  • Daher kann ein gemischtes Material, das durch Mischen eines Metalls und der heteroaromatischen Verbindung erhalten wird, die als Material, das für die Elektronentransportschicht verwendet werden kann, vorstehend angegeben worden sind, als organische Verbindung, die in dem vorstehenden gemischten Material verwendet wird, verwendet werden. Bevorzugte Beispiele für die heteroaromatische Verbindung umfassen Materialien mit einem ungeteilten Elektronenpaar, wie z. B. eine heteroaromatische Verbindung mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur (z. B. einem Imidazol-Ring, einem Triazol-Ring, einem Oxazol-Ring, einem Oxadiazol-Ring, einem Thiazol-Ring oder einem Benzimidazol-Ring), eine heteroaromatische Verbindung mit einer sechsgliedrigen Ringstruktur (z. B. einem Pyridin-Ring, einem Diazin-Ring (einschließlich eines Pyrimidin-Rings, eines Pyrazin-Rings, eines Pyridazin-Rings oder dergleichen), einem Triazin-Ring, einem Bipyridin-Ring oder einem Terpyridin-Ring) und eine heteroaromatische Verbindung mit einer kondensierten Ringstruktur, die eine sechsgliedrige Ringstruktur teilweise umfasst (z. B. einem Chinolin-Ring, einem Benzochinolin-Ring, einem Chinoxalin-Ring, einem Dibenzochinoxalin-Ring oder einem Phenanthrolin-Ring). Da die Materialien vorstehend spezifisch beschrieben worden sind, wird ihre Beschreibung hier weggelassen.
  • Als Metall, das für das vorstehende gemischte Material verwendet wird, wird vorzugsweise ein Übergangsmetall, das zu der Gruppe 5, der Gruppe 7, der Gruppe 9 oder der Gruppe 11 des Periodensystems gehört, oder ein Material, das zu der Gruppe 13 des Periodensystems gehört, verwendet, und Beispiele dafür umfassen Ag, Cu, AI und In. Hier bildet die organische Verbindung mit dem Übergangsmetall ein einfach besetztes Molekülorbital bzw. Singly Occupied Molecular Orbital (SOMO).
  • Um Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113b erhalten wird, zu verstärken, ist beispielsweise die optische Weglänge zwischen der zweiten Elektrode 102 und der Licht emittierenden Schicht 113b vorzugsweise kleiner als ein Viertel der Wellenlänge λ von Licht, das von der Licht emittierenden Schicht 113b emittiert wird. In diesem Fall kann die optische Weglänge angepasst werden, indem die Dicke der Elektronentransportschicht 114b oder der Elektroneninjektionsschicht 115b geändert wird.
  • Wenn die Ladungserzeugungsschicht 106 zwischen den zwei EL-Schichten (103a und 103b) wie bei der Licht emittierenden Vorrichtung in 1D bereitgestellt wird, kann eine Struktur erhalten werden, bei der eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen dem Paar von Elektroden übereinander angeordnet wird (die Struktur wird auch als Tandem-Struktur bezeichnet).
  • <Ladungserzeugungsschicht>
  • Die Ladungserzeugungsschicht 106 weist eine Funktion zum Injizieren von Elektronen in die EL-Schicht 103a und zum Injizieren von Löchern in die EL-Schicht 103b auf, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode (Anode) 101 und der zweiten Elektrode (Kathode) 102 angelegt wird. Die Ladungserzeugungsschicht 106 kann entweder eine p-Typ-Schicht, bei der ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zu einem Lochtransportmaterial hinzugefügt wird, oder eine Elektroneninjektionspufferschicht sein, bei der ein Elektronendonator (Donator) zu einem Elektronentransportmaterial hinzugefügt wird. Alternativ können beide dieser Schichten übereinander angeordnet werden. Des Weiteren kann eine Elektronenweiterleitungsschicht zwischen der p-Typ-Schicht und der Elektroneninjektionspufferschicht bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass das Ausbilden der Ladungserzeugungsschicht 106 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien einen Anstieg der Betriebsspannung bei der Schichtanordnung der EL-Schichten unterdrücken kann.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 106 eine Struktur aufweist, bei der ein Elektronenakzeptor zu einem Lochtransportmaterial, das eine organische Verbindung ist, hinzugefügt wird, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Lochtransportmaterial verwendet werden. Beispiele für den Elektronenakzeptor umfasst 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ) und Chloranil. Weitere Beispiele umfassen Oxide von Metallen, die zu der Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören. Spezifische Beispiele sind Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid. Des Weiteren kann ein gemischter Film verwendet werden, der durch Mischen von Materialien einer p-Typ-Schicht oder eine Schichtanordnung aus Filmen, die die jeweiligen Materialien enthalten, erhalten wird.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 106 eine Elektroneninjektionspufferschicht ist, bei der ein Elektronendonator zu einem Elektronentransportmaterial hinzugefügt wird, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Elektronentransportmaterial verwendet werden. Als Elektronendonator kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, ein Metall, das zur Gruppe 2 oder Gruppe 13 des Periodensystems gehört, oder ein Oxid oder Carbonat davon verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid (Li2O), Cäsiumcarbonat oder dergleichen verwendet. Eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, kann als Elektronendonator verwendet werden.
  • Wenn in der Ladungserzeugungsschicht 106 eine Elektronenweiterleitungsschicht zwischen einer p-Typ-Schicht und einer Elektroneninjektionspufferschicht bereitgestellt wird, enthält die Elektronenweiterleitungsschicht mindestens eine Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft und weist eine Funktion zum Verhindern einer Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht und der p-Typ-Schicht und eine Funktion zum leichtgängigen Übertragen von Elektronen auf. Das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der Akzeptorsubstanz in der p-Typ-Schicht und dem LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronentransportschicht, die in Kontakt mit der Ladungserzeugungsschicht 106 ist. Insbesondere ist das LUMO-Niveau der Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Substanz mit einer Elektronentransporteigenschaft in der Elektronenweiterleitungsschicht vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden umfasst, verwendet wird.
  • Obwohl 1D die Struktur darstellt, bei der zwei EL-Schichten 103 übereinander angeordnet werden, können drei oder mehr EL-Schichten übereinander angeordnet werden, wobei Ladungserzeugungsschichten jeweils zwischen zwei benachbarten EL-Schichten bereitgestellt werden.
  • <Cap-Schicht>
  • Obwohl in 1A bis 1E nicht dargestellt, kann eine Cap-Schicht über der zweiten Elektrode 102 der Licht emittierenden Vorrichtung bereitgestellt werden. Beispielsweise kann ein Material mit einem hohen Brechungsindex für die Cap-Schicht verwendet werden. Wenn die Cap-Schicht über der zweiten Elektrode 102 bereitgestellt wird, kann die Extraktioneffizienz von Licht, das von der zweiten Elektrode 102 emittiert wird, verbessert werden.
  • Konkrete Beispiele für ein Material, das für die Cap-Schicht verwendet werden kann, umfassen 5,5'-Diphenyl-2,2'-di-5H-[1]benzothieno[3,2-c]carbazol (Abkürzung: BisBTc) und 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II). Außerdem kann die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung verwendet werden.
  • <Substrat>
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann über einem beliebigen verschiedener Substrate ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Substratart nicht auf eine bestimmte Art beschränkt ist. Beispiele für das Substrat umfassen Halbleitersubstrate (z. B. ein einkristallines Substrat oder ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm.
  • Beispiele für das Glassubstrat umfassen ein Bariumborosilikatglas-Substrat, ein Aluminiumborosilikatglas-Substrat und ein Kalknatronglas-Substrat. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm und den Basismaterialfilm umfassen Kunststoffe, typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES), ein synthetisches Harz, wie z. B. Acrylharz, Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid, Polyamid, Polyimid, Aramid, ein Epoxidharz, einen durch Verdampfung ausgebildeten anorganischen Film und Papier.
  • Für die Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann ein Gasphasenverfahren, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, oder ein Flüssigphasenverfahren, wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahlverfahren, verwendet werden. Wenn ein Verdampfungsverfahren verwendet wird, kann ein physikalisches Gasphasenabscheidungsverfahren (physical vapor deposition method, PVD-Verfahren), wie z. B. ein Sputterverfahren, ein lonenplattierungsverfahren, ein lonenstrahlverdampfungsverfahren, ein Molekularstrahlverdampfungsverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (chemical vapor deposition method, CVD-Verfahren) oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere können die Schichten mit verschiedenen Funktionen (die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115), die in den EL-Schichten der Licht emittierenden Vorrichtung enthalten sind, durch ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Beschichtungsverfahren (z. B. ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren), ein Druckverfahren (z. B. ein Tintenstrahlverfahren, einen Siebdruck (Schablonendruck), einen Offset-Druck (Flachdruck), einen Flexodruck (Hochdruck), einen Tiefdruck oder einen Mikrokontaktdruck) oder dergleichen ausgebildet werden.
  • In dem Fall, in dem ein Filmausbildungsverfahren, wie z. B. ein Beschichtungsverfahren oder ein Druckverfahren, zum Einsatz kommt, kann eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), eine mittelmolekulare Verbindung (eine Verbindung zwischen einer niedermolekularen Verbindung und einer hochmolekularen Verbindung mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000), eine anorganische Verbindung (z. B. ein Quantenpunktmaterial) oder dergleichen verwendet werden. Bei dem Quantenpunktmaterial kann es sich um ein gallertartiges Quantenpunktmaterial, ein legiertes Quantenpunktmaterial, ein Kern-Schale-Quantenpunktmaterial, ein Kern-Quantenpunktmaterial oder dergleichen handeln.
  • Materialien, die für die Schichten (die Lochinjektionsschicht 111, die Lochtransportschicht 112, die Licht emittierende Schicht 113, die Elektronentransportschicht 114 und die Elektroneninjektionsschicht 115), die in dem EL-Schicht 103 der bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung enthalten sind, verwendet werden können, sind nicht auf die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Materialien beschränkt, und andere Materialien können in Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der Schichten sichergestellt werden.
  • Es sei angemerkt, dass in dieser Beschreibung und dergleichen die Begriffe „Schicht“ und „Film“ angemessen miteinander vertauscht werden können.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 3)
  • Diese Ausführungsform beschreibt eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 als spezifisches Beispiel für eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und Beispiel für das Herstellungsverfahren. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung und kann daher als Licht emittierende Einrichtung angesehen werden; die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 beinhaltet eine Licht empfangende Vorrichtung und kann daher als Licht empfangende Einrichtung angesehen werden; und die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 kann in einer Anzeigeeinheit in einem elektronischen Gerät verwendet werden und kann daher als Anzeigefeld oder Anzeigevorrichtung angesehen werden.
  • <Strukturbeispiel der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 700>
  • Eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 in 2A beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung 550B, eine Licht emittierende Vorrichtung 550G, eine Licht emittierende Vorrichtung 550R und eine Licht empfangende Vorrichtung 550PS. Die Licht emittierende Vorrichtung 550B, die Licht emittierende Vorrichtung 550G, die Licht emittierende Vorrichtung 550R und die Licht empfangende Vorrichtung 550PS werden über einer Funktionsschicht 520 ausgebildet, die über einem ersten Substrat 510 bereitgestellt wird. Die Funktionsschicht 520 beinhaltet beispielsweise Treiberschaltungen, wie z. B. einen Gate-Treiber und einen Source-Treiber, die aus einer Vielzahl von Transistoren bestehen, und Leitungen, die diese Schaltungen elektrisch verbinden. Es sei angemerkt, dass diese Treiberschaltungen beispielsweise elektrisch mit der Licht emittierenden Vorrichtung 550B, der Licht emittierenden Vorrichtung 550G, der Licht emittierenden Vorrichtung 550R und der Licht empfangenden Vorrichtung 550PS verbunden sind, um sie zu betreiben. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 beinhaltet eine Isolierschicht 705 über der Funktionsschicht 520 und den Vorrichtungen (den Licht emittierenden Vorrichtungen und der Licht empfangenden Vorrichtung), und die Isolierschicht 705 weist eine Funktion zum Befestigen eines zweiten Substrats 770 und der Funktionsschicht 520 auf.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 550B, die Licht emittierende Vorrichtung 550G und die Licht emittierende Vorrichtung 550R weisen die bei der Ausführungsform 2 beschriebene Vorrichtungsstruktur auf, und die Licht empfangende Vorrichtung 550PS weist eine nachstehend bei der Ausführungsform 8 beschriebene Vorrichtungsstruktur auf. Mit anderen Worten: Die in 2A dargestellte EL-Schicht 103 ist in jeder Licht emittierenden Vorrichtung unterschiedlich. Es sei angemerkt, dass, obwohl bei dieser Ausführungsform der Fall, in dem die Vorrichtungen (eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen und eine Licht empfangende Vorrichtung) separat ausgebildet werden, beschrieben wird, ein Teil einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung (eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht oder eine Elektronentransportschicht) und ein Teil einer Aktivschicht einer Licht empfangenden Vorrichtung (eine erste Transportschicht oder eine zweite Transportschicht) gleichzeitig in dem Herstellungsprozess unter Verwendung des gleichen Materials ausgebildet werden kann. Die ausführliche Beschreibung erfolgt bei der Ausführungsform 8.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird eine Struktur, bei der Licht emittierenden Schichten in Licht emittierenden Vorrichtungen von unterschiedlichen Farben (z. B. Blau (B), Grün (G) und Rot (R)) und eine Licht empfangende Schicht in einer Licht empfangenden Vorrichtung getrennt ausgebildet oder getrennt strukturiert werden, in einigen Fällen als Side-by-Side-(SBS-) Struktur bezeichnet werden. Obwohl die Licht emittierende Vorrichtung 550B, die Licht emittierende Vorrichtung 550G, die Licht emittierende Vorrichtung 550R und die Licht empfangende Vorrichtung 550PS bei der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 700 in 2A in dieser Reihenfolge angeordnet werden, ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf diese Struktur beschränkt. Beispielsweise können bei der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 700 diese Vorrichtungen in der folgenden Reihenfolge angeordnet werden: die Licht emittierende Vorrichtung 550R, die Licht emittierende Vorrichtung 550G, die Licht emittierende Vorrichtung 550B und die Licht empfangende Vorrichtung 550PS.
  • In 2A beinhaltet die Licht emittierende Vorrichtung 550B eine Elektrode 551B, die Elektrode 552 und eine EL-Schicht 103B. Die Licht emittierende Vorrichtung 550G beinhaltet eine Elektrode 551G, die Elektrode 552 und eine EL-Schicht 103G. Die Licht emittierende Vorrichtung 550R beinhaltet eine Elektrode 551R, die Elektrode 552 und eine EL-Schicht 103R. Die Licht empfangende Vorrichtung 550PS beinhaltet eine Elektrode 551PS, die Elektrode 552 und eine Licht empfangende Schicht 103PS. Es sei angemerkt, dass eine spezifische Struktur jeder Schicht der Licht empfangenden Vorrichtung wie bei der Ausführungsform 2 beschrieben ist. Außerdem ist eine spezifische Struktur jeder Schicht der Licht emittierenden Vorrichtung wie bei der Ausführungsform 8 beschrieben. Die EL-Schicht 103B, die EL-Schicht 103G und die EL-Schicht 103R weisen jeweils eine mehrschichtige Struktur aus Schichten mit unterschiedlichen Funktionen auf, die ihre jeweiligen Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) umfassen. Die Licht empfangende Schicht 103PS weist eine mehrschichtige Struktur aus Schichten mit unterschiedlichen Funktionen auf, die eine Aktivschicht 105PS umfassen. 2A stellt einen Fall dar, in dem die EL-Schicht 103B eine Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B, eine Elektronentransportschicht 108B und eine Elektroneninjektionsschicht 109 umfasst; die EL-Schicht 103G eine Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G, eine Elektronentransportschicht 108G und eine Elektroneninjektionsschicht 109 umfasst; die EL-Schicht 103R eine Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R, eine Elektronentransportschicht 108R und eine Elektroneninjektionsschicht 109 umfasst; und die Licht empfangende Schicht 103PS eine erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS, eine zweite Transportschicht 108PS und die Elektroneninjektionsschicht 109 umfasst. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Es sei angemerkt, dass jede der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R) eine Schicht mit den Funktionen der Lochinjektionsschicht und der Lochtransportschicht, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, darstellt und eine mehrschichtige Struktur aufweisen kann.
  • Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) und die zweite Transportschicht 108PS eine Funktion zum Blockieren von Löchern, die sich von der Anodenseite durch die Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und die Aktivschicht 105PS der Licht empfangenden Vorrichtung in Richtung der Kathodenseite bewegen, aufweisen können. Die Elektroneninjektionsschicht 109 kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen, bei der einige oder alle Schichten unter Verwendung von unterschiedlichen Materialien ausgebildet werden.
  • Wie in 2A dargestellt, kann die Isolierschicht 107 an Seitenflächen (oder Endabschnitten) der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), der Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und der Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R), welche in den EL-Schichten (103B, 103G und 103R) enthalten sind, und an Seitenflächen (oder Endabschnitten) der ersten Transportschicht 104PS, der Aktivschicht 105PS und der zweiten Transportschicht 108PS, welche in der Licht empfangenden Schicht 103PS enthalten sind, ausgebildet werden. Die Isolierschicht 107 wird in Kontakt mit den Seitenflächen (oder Endabschnitten) der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und der Licht empfangenden Schicht 103PS ausgebildet. Dies kann das Eindringen von Sauerstoff, Feuchtigkeit oder Bestandselementen davon durch die Seitenfläche der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und der Licht empfangenden Schicht 103PS in die Innenseite verhindern. Für die Isolierschicht 107 kann beispielsweise Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Hafniumoxid, Galliumoxid, Indiumgalliumzinkoxid, Siliziumnitrid oder Siliziumnitridoxid verwendet werden. Einige der vorstehend beschriebenen Materialien können übereinander angeordnet werden, um die Isolierschicht 107 auszubilden. Die Isolierschicht 107 kann durch ein Sputterverfahren, ein CVD-Verfahren, ein MBE-Verfahren, ein PLD-Verfahren, ein ALD-Verfahren oder dergleichen ausgebildet werden und werden vorzugsweise durch ein ALD-Verfahren ausgebildet, das eine vorteilhafte Abdeckung erzielt. Es sei angemerkt, dass die Isolierschicht 107 kontinuierlich die Seitenflächen (oder die Endabschnitte) von Teilen der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und Teilen der Licht empfangenden Schicht 103PS der benachbarten Vorrichtungen bedeckt. In 2A werden beispielsweise die Seitenflächen von Teilen der EL-Schicht 103B der Licht emittierenden Vorrichtung 550B und der EL-Schicht 103G der Licht emittierenden Vorrichtung 550G mit der Isolierschicht 107 bedeckt. In Bereichen, die mit der Isolierschicht 107 bedeckt werden, werden Trennwände 528, die unter Verwendung eines isolierenden Materials ausgebildet wird, vorzugsweise ausgebildet, wie in 2A dargestellt.
  • Außerdem wird die Elektroneninjektionsschicht 109 über den Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R), die Teile der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) sind, der zweiten Transportschicht 108PS, die ein Teil der Licht empfangenden Schicht 103PS ist, und der Isolierschicht 107 ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektroneninjektionsschicht 109 eine mehrschichtige Struktur aus zwei oder mehr Schichten (z. B. übereinander angeordnete Schichten mit unterschiedlichen elektrischen Widerständen) aufweisen kann.
  • Die Elektrode 552 wird über der Elektroneninjektionsschicht 109 ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektroden (551 B, 551G und 551 R) und die Elektrode 552 Überlappungsbereiche umfassen. Die Licht emittierende Schicht 105B wird zwischen der Elektrode 551B und der Elektrode 552 bereitgestellt, die Licht emittierende Schicht 105G wird zwischen der Elektrode 551G und der Elektrode 552 bereitgestellt, die Licht emittierende Schicht 105R wird zwischen der Elektrode 551R und der Elektrode 552 bereitgestellt, und die Licht empfangende Schicht 103PS wird zwischen der Elektrode 551 PS und der Elektrode 552 bereitgestellt.
  • Die EL-Schichten (103B, 103G und 103R), die in 2A dargestellt werden, weisen jeweils eine Struktur auf, die derjenigen der EL-Schicht 103 ähnlich ist, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden ist. Die Licht empfangende Schicht 103PS weist eine Struktur auf, die derjenigen einer Licht empfangenden Schicht, die nachstehend bei der Ausführungsform 8 beschrieben wird, ähnlich ist. Beispielsweise kann die Licht emittierende Schicht 105B blaues Licht emittieren, die Licht emittierende Schicht 105G kann grünes Licht emittieren, und die Licht emittierende Schicht 105R kann rotes Licht emittieren.
  • Die Trennwände 528 werden in Bereichen bereitgestellt, die von der Elektroneninjektionsschicht 109 und der Isolierschicht 107 umgeben sind. Wie in 2A dargestellt, sind die Trennwände 528 in Kontakt mit den Seitenflächen (oder den Endabschnitten) von Teilen der Elektroden (551 B, 551G, 551R und 551 PS), der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und der Licht empfangenden Schicht 103PS, wobei die Isolierschicht 107 dazwischen liegt.
  • In jeder der EL-Schichten und der Licht empfangenden Schicht weist insbesondere die Lochinjektionsschicht, die in dem Lochtransportbereich zwischen der Anode und der Licht emittierenden Schicht und zwischen der Anode und der Aktivschicht enthalten ist, oft hohe Leitfähigkeit auf; daher könnte eine Lochinjektionsschicht, die als Schicht, die benachbarten Vorrichtungen gemeinsam ist, ausgebildet wird, Nebensprechen (crosstalk) verursachen. Daher werden, wie in diesem Strukturbeispiel dargestellt, die Trennwände 528, die unter Verwendung eines isolierenden Materials ausgebildet werden, zwischen den EL-Schichten und zwischen der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht bereitgestellt, was das Auftreten von Nebensprechen zwischen benachbarten Vorrichtungen verhindern kann.
  • Bei dem Herstellungsverfahren, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, werden Seitenflächen (oder Endabschnitte) der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht in dem Strukturierungsschritt freigelegt. Dies kann eine Verschlechterung der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht fördern, indem das Eindringen von Sauerstoff, Wasser oder dergleichen durch die Seitenflächen (oder die Endabschnitte) der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht ermöglicht wird. Daher kann die Verschlechterung der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht in dem Herstellungsprozess verhindert werden, indem die Trennwand 528 bereitgestellt wird.
  • Durch Bereitstellen der Trennwand 528 kann die Oberfläche flach gemacht werden, indem ein vertiefter Abschnitt, der zwischen benachbarten Vorrichtungen gebildet wird, verringert wird. Wenn der vertiefte Abschnitt verringert wird, kann eine Leitungsunterbrechung der Elektrode 552, die über den EL-Schichten und der Licht empfangenden Schicht ausgebildet wird, verhindert werden. Beispiele für ein isolierendes Material, die zum Ausbilden der Trennwand 528 verwendet wird, umfassen organische Materialien, wie z. B. ein Acrylharz, ein Polyimidharz, ein Epoxidharz, ein Imidharz, ein Polyamidharz, ein Polyimidamidharz, ein Silikonharz, ein Siloxanharz, ein Harz auf Benzocyclobuten-Basis, ein Phenolharz und Vorläufer dieser Harze. Weitere Beispiele umfassen organische Materialien, wie z. B. Polyvinylalkohol (PVA), Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidon, Polyethylenglycol, Polyglycerin, Pullulan, wasserlöslicher Cellulose und ein alkohollösliches Polyamidharz. Ein lichtempfindliches Harz, wie z. B. ein Photolack, kann auch verwendet werden. Beispiele für das lichtempfindliche Harz umfassen positive Materialien und negative Materialien.
  • Unter Verwendung des lichtempfindlichen Harzes kann die Trennwand 528 nur durch die Belichtungs- und Entwicklungsschritte hergestellt werden. Die Trennwand 528 kann unter Verwendung eines negatives lichtempfindlichen Harzes (z. B. eines Photolackmaterials) hergestellt werden. In dem Fall, in dem eine Isolierschicht, die ein organisches Material enthält, als Trennwand 528 verwendet wird, wird ein Material, das sichtbares Licht absorbiert, geeignet verwendet. Wenn ein derartiges Material, das sichtbares Licht absorbiert, für die Trennwand 528 verwendet wird, kann eine Lichtemission von der EL-Schicht durch die Trennwand 528 absorbiert werden, was zur Verringerung eines Lichtaustritts (eines Streulichts) zu einer benachbarten EL-Schicht oder Licht empfangenden Schicht führt. Folglich kann ein Anzeigefeld mit hoher Anzeigequalität bereitgestellt werden.
  • Beispielsweise ist die Differenz zwischen der Höhe der Oberseite der Trennwand 528 und der Höhe der Oberseite einer beliebigen der EL-Schicht 103B, der EL-Schicht 103G, der EL-Schicht 103R und der Licht empfangenden Schicht 103PS bevorzugt das 0,5-Fache oder kleiner, bevorzugter das 0,3-Fache oder kleiner der Dicke der Trennwand 528. Die Trennwand 528 kann beispielsweise derart bereitgestellt werden, dass die Höhe der Oberseite einer beliebigen der EL-Schicht 103B, der EL-Schicht 103G, der EL-Schicht 103R und der Licht empfangenden Schicht 103PS höher ist als die Höhe der Oberseite der Trennwand 528. Alternativ kann die Trennwand 528 beispielsweise derart bereitgestellt werden, dass die Höhe der Oberseite der Trennwand 528 höher ist als die Höhe der Oberseite einer beliebigen der EL-Schicht 103B, der EL-Schicht 103G, der EL-Schicht 103R und der Licht empfangenden Schicht 103PS.
  • Wenn die elektrische Verbindung zwischen der EL-Schicht 103B, der EL-Schicht 103G, der EL-Schicht 103R und der Licht empfangenden Schicht 103PS in einer Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung (einem Anzeigefeld) mit einer hohen Auflösung von mehr als 1000 ppi hergestellt wird, tritt Nebensprechen auf, was zu einem schmaleren Farbraum führt, den die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung wiedergeben kann. Indem die Trennwand 528 in einem hochauflösenden Anzeigefeld mit mehr als 1000 ppi, bevorzugt mehr als 2000 ppi oder bevorzugter in einem ultrahochauflösenden Anzeigefeld mit mehr als 5000 ppi bereitgestellt wird, kann das Anzeigefeld intensive Farben darstellen.
  • 2B und 2C sind jeweils eine schematische Draufsicht auf die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 entlang der Strichpunktlinie Ya-Yb in der Querschnittsansicht der 2A. Insbesondere sind die Licht emittierende Vorrichtung 550B, die Licht emittierende Vorrichtung 550G und die Licht emittierende Vorrichtung 550R in einer Matrix angeordnet. Es sei angemerkt, dass 2B eine sogenannte Streifen-Anordnung darstellt, bei der die Licht emittierenden Vorrichtungen der gleichen Farbe in der X-Richtung angeordnet sind. 2C stellt eine Struktur dar, bei der die Licht emittierenden Vorrichtungen der gleichen Farbe in der X-Richtung angeordnet sind und durch eine Strukturierung für jedes Pixel getrennt werden. Es sei angemerkt, dass das Anordnungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtungen nicht darauf beschränkt ist; ein anderes Verfahren, wie z. B. eine Delta-, Zickzack-, PenTile-, oder Diamant-Anordnung, kann auch verwendet werden.
  • Die EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und die Licht empfangende Schicht 103PS werden derart verarbeitet, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden; somit kann eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung (Anzeigefeld) mit einer hohen Auflösung hergestellt werden. Die die Seitenflächen (Endabschnitte) der Schichten der EL-Schichten, die durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens verarbeitet werden, weisen die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet). Außerdem weisen die Endabschnitte (die Seitenflächen) der Schichten der Licht empfangenden Schicht, die durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens verarbeitet werden, die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet). In diesem Fall sind die Breiten (SE) von Zwischenräumen 580 zwischen den EL-Schichten und zwischen der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht jeweils bevorzugt 5 µm oder kleiner, bevorzugter 1 µm oder kleiner.
  • In der EL-Schicht weist insbesondere die Lochinjektionsschicht, die in dem Lochtransportbereich zwischen der Anode und der Licht emittierenden Schicht enthalten ist, oft hohe Leitfähigkeit auf; daher könnte eine Lochinjektionsschicht, die als Schicht, die benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen gemeinsam ist, ausgebildet wird, Nebensprechen verursachen. Deswegen kann das Auftreten von Nebensprechen zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen unterdrückt werden, indem die EL-Schichten derart verarbeitet werden, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden, wie in diesem Strukturbeispiel beschrieben.
  • 2D ist eine schematische Querschnittsansicht entlang der Strichpunktlinie C1-C2 in 2B und 2C. 2D stellt einen Verbindungsabschnitt 130 dar, an dem eine Verbindungselektrode 551C und die Elektrode 552 elektrisch miteinander verbunden sind. In dem Verbindungsabschnitt 130 ist die Elektrode 552 über und in Kontakt mit der Verbindungselektrode 551C bereitgestellt. Die Trennwand 528 ist derart bereitgestellt, dass sie einen Endabschnitt der Verbindungselektrode 551C bedeckt.
  • <Beispiel für ein Verfahren zum Herstellen einer Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung>
  • Die Elektrode 551 B, die Elektrode 551G, die Elektrode 551R und die Elektrode 551 PS werden ausgebildet, wie in 3A dargestellt. Beispielsweise wird ein leitender Film über der Funktionsschicht 520 über dem ersten Substrat 510 ausgebildet und durch ein Photolithographieverfahren zu vorbestimmten Formen verarbeitet.
  • Der leitende Film kann durch ein beliebiges der folgenden Verfahren ausgebildet werden: ein Sputterverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungs- (chemical vapor deposition, CVD-) Verfahren, ein Molekularstrahlepitaxie- (molecular beam epitaxy, MBE-) Verfahren, ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein Pulslaserabscheidungs- (pulsed laser deposition, PLD-) Verfahren, ein Atomlagenabscheidungs- (atomic layer deposition, ALD-) Verfahren und dergleichen. Beispiele für das CVD-Verfahren umfassen ein plasmaunterstütztes chemisches Gasphasenabscheidungs-(plasma-enhanced chemical vapor deposition, PECVD-) Verfahren und ein thermisches CVD-Verfahren. Ein Beispiel für ein thermisches CVD-Verfahren ist ein metallorganisches CVD- (MOCVD-) Verfahren.
  • Der leitende Film kann neben einem vorstehend beschriebenen Photolithographieverfahren durch ein Nanoprägeverfahren, ein Sandstrahlverfahren, ein Lift-off-Verfahren oder dergleichen verarbeitet werden. Alternativ können inselförmige Dünnfilme durch ein Filmausbildungsverfahren unter Verwendung einer Abschirmmaske, wie z. B. einer Metallmaske, direkt ausgebildet werden.
  • Es gibt zwei typische Beispiele für Photolithographieverfahren. Bei einem der Verfahren wird eine Photolackmaske über einem zu verarbeitenden Dünnfilm ausgebildet, der Dünnfilm wird durch Ätzen oder dergleichen verarbeitet, und dann wird die Photolackmaske entfernt. Bei dem anderen Verfahren wird ein lichtempfindlicher Dünnfilm ausgebildet und dann durch eine Belichtung und eine Entwicklung zu einer gewünschten Form verarbeitet. Das erste Verfahren umfasst Schritte der Wärmebehandlung, wie z. B. Backen mit vorheriger Auftragung (pre-applied bake, PAB) nach dem Auftragen eines Photolacks und Post-Belichtungs-Backen (post-exposure bake, PEB) nach der Belichtung. Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Lithographieverfahren nicht nur zur Verarbeitung eines leitenden Films, sondern auch zur Verarbeitung eines Dünnfilms, der zum Ausbilden einer EL-Schicht verwendet wird (eines Films aus einer organischen Verbindung oder eines Films, der teilweise eine organische Verbindung enthält) verwendet.
  • Als Licht für die Belichtung bei einem Photolithographieverfahren kann Licht mit der i-Linie (Wellenlänge: 365 nm), Licht mit der g-Linie (Wellenlänge: 436 nm), Licht mit der h-Linie (Wellenlänge: 405 nm) oder Licht, in dem die i-Linie, die g-Linie und die h-Linie gemischt sind, verwendet werden. Alternativ kann Ultraviolettlicht, KrF-Laserlicht, ArF-Laserlicht oder dergleichen verwendet werden. Die Belichtung kann durch eine Technik der Flüssigkeitsimmersionsbelichtung bzw. Immersionslithographie durchgeführt werden. Als Licht für die Belichtung können auch extrem ultraviolettes (EUV-) Licht oder Röntgenstrahlen verwendet werden. Statt des Lichts für die Belichtung kann ein Elektronenstrahl verwendet werden. Es wird bevorzugt, EUV, Röntgenstrahlen oder einen Elektronenstrahl zu verwenden, da eine sehr feine Verarbeitung durchgeführt werden kann. Es sei angemerkt, dass keine Photomaske erforderlich ist, wenn die Belichtung durch Abtasten eines Strahls, wie z. B. eines Elektronenstrahls, durchgeführt wird.
  • Um einen Dünnfilm unter Verwendung einer Photolackmaske zu ätzen, kann ein Trockenätzverfahren, ein Nassätzverfahren, ein Sandstrahlverfahren oder dergleichen verwendet werden.
  • Anschließend werden die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B über der Elektrode 551 B, der Elektrode 551G, der Elektrode 551R und der Elektrode 551 PS ausgebildet, wie in 3B dargestellt. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet werden können. Des Weiteren wird eine Opferschicht 110B über der Elektronentransportschicht 108B ausgebildet. Für die Ausbildung der Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, der Licht emittierenden Schicht 105B und der Elektronentransportschicht 108B kann ein beliebiges der Materialien, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, verwendet werden.
  • Für die Opferschicht 110B wird ein Film, der sehr widerstandsfähig gegen eine Ätzbehandlung ist, die an der Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, der Licht emittierenden Schicht 105B und der Elektronentransportschicht 108B durchgeführt wird, d. h. ein Film mit hoher Ätzselektivität in Bezug auf die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B, vorzugsweise verwendet. Die Opferschicht 110B weist vorzugsweise eine mehrschichtige Struktur aus einer ersten Opferschicht und einer zweiten Opferschicht auf, welche unterschiedliche Ätzselektivitäten aufweisen. Für die Opferschicht 110B kann ein Film verwendet werden, der durch ein Nassätzverfahren, das geringere Schäden an der EL-Schicht 103B verursacht, entfernt werden kann. Beim Nassätzen kann Oxalsäure oder dergleichen als Ätzmittel verwendet werden.
  • Für die Opferschicht 110B kann beispielsweise ein anorganischer Film, wie z. B. ein Metallfilm, ein Legierungsfilm, ein Metalloxidfilm, ein Halbleiterfilm oder ein anorganischer Isolierfilm, verwendet werden. Die Opferschicht 110B kann durch ein beliebiges von verschiedenen Filmausbildungsverfahren, wie z. B. ein Sputterverfahren, ein Verdampfungsverfahren, ein CVD-Verfahren und ein ALD-Verfahren, ausgebildet werden.
  • Für die Opferschicht 110B kann beispielsweise ein Metallmaterial, wie z. B. Gold, Silber, Platin, Magnesium, Nickel, Wolfram, Chrom, Molybdän, Eisen, Kobalt, Kupfer, Palladium, Titan, Aluminium, Yttrium, Zirconium oder Tantal, oder ein Legierungsmaterial, das das Metallmaterial enthält, verwendet werden. Insbesondere wird vorzugsweise ein niedrigschmelzendes Material, wie z. B. Aluminium oder Silber, verwendet.
  • Ein Metalloxid, wie z. B. Indiumgalliumzinkoxid (auch als In-Ga-Zn-Oxid oder IGZO bezeichnet), kann für die Opferschicht 110B verwendet werden. Es ist auch möglich, Indiumoxid, Indiumzinkoxid (In-Zn-Oxid), Indiumzinnoxid (In-Sn-Oxid), Indiumtitanoxid (In-Ti-Oxid), Indium-Zinn-Zink-Oxid (In-Sn-Zn-Oxid), Indium-Titan-Zink-Oxid (In-Ti-Zn-Oxid), Indium-Gallium-Zinn-Zink-Oxid (In-Ga-Sn-Zn-Oxid) oder dergleichen zu verwenden. Alternativ kann beispielsweise auch Indiumzinnoxid, das Silizium enthält, verwendet werden.
  • Ein Element M (M ist eines oder mehrere von Aluminium, Silizium, Bor, Yttrium, Kupfer, Vanadium, Beryllium, Titan, Eisen, Nickel, Germanium, Zirconium, Molybdän, Lanthan, Cer, Neodym, Hafnium, Tantal, Wolfram und Magnesium) kann anstelle von Gallium verwendet werden. Insbesondere ist M vorzugsweise eines oder mehrere von Gallium, Aluminium und Yttrium.
  • Für die Opferschicht 110B kann ein anorganisches isolierendes Material, wie z. B. Aluminiumoxid, Hafniumoxid oder Siliziumoxid, verwendet werden.
  • Die Opferschicht 110B wird vorzugsweise unter Verwendung eines Materials ausgebildet, das in einem Lösungsmittel, das in Bezug auf die Elektronentransportschicht 108B, die sich in der obersten Position befindet, chemisch stabil ist, aufgelöst werden kann. Insbesondere kann ein Material, das in Wasser oder Alkohol aufgelöst werden kann, für die Opferschicht 110B geeignet verwendet werden. Bei der Ausbildung der Opferschicht 110B wird es bevorzugt, dass ein Auftragen eines derartigen Materials, das in einem Lösungsmittel, wie z. B. Wasser oder Alkohol, aufgelöst wird, durch einen Nassprozess durchgeführt wird, gefolgt von einer Wärmebehandlung zur Verdampfung des Lösungsmittels. Zu diesem Zeitpunkt wird die Wärmebehandlung vorzugsweise in einer Atmosphäre mit verringertem Druck durchgeführt, wobei in diesem Fall das Lösungsmittel bei niedriger Temperatur in kurzer Zeit entfernt werden kann und eine thermische Beschädigung an der Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, der Licht emittierenden Schicht 105B und der Elektronentransportschicht 108B demzufolge verringert werden kann.
  • In dem Fall, in dem die Opferschicht 110B mit einer mehrschichtigen Struktur ausgebildet wird, kann die mehrschichtige Struktur die erste Opferschicht, die unter Verwendung eines beliebigen der vorstehend beschriebenen Materialien ausgebildet wird, und die zweite Opferschicht darüber umfassen.
  • Die zweite Opferschicht in diesem Fall ist ein Film, der als Hartmaske zum Ätzen der ersten Opferschicht verwendet wird. Bei der Verarbeitung der zweiten Opferschicht wird die erste Opferschicht freigelegt. Daher wird eine Kombination von Filmen, deren Ätzraten sich in hohem Maße voneinander unterscheiden, für die erste Opferschicht und die zweite Opferschicht ausgewählt. Deshalb kann ein Film, der für die zweite Opferschicht verwendet werden kann, entsprechend den Ätzbedingungen der ersten Opferschicht und denjenigen der zweiten Opferschicht ausgewählt werden.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise die zweite Opferschicht durch ein Trockenätzen unter Verwendung eines Fluor enthaltenden Gases (auch als Gas auf Fluorbasis bezeichnet) geätzt wird, kann die zweite Opferschicht unter Verwendung von Silizium, Siliziumnitrid, Siliziumoxid, Wolfram, Titan, Molybdän, Tantal, Tantalnitrid, einer Legierung, die Molybdän und Niob enthält, einer Legierung, die Molybdän und Wolfram enthält, oder dergleichen ausgebildet werden. Hier kann ein Film aus einem Metalloxid, wie z. B. IGZO oder ITO, als Beispiel für einen Film mit hoher Ätzselektivität in Bezug auf die zweite Opferschicht (d. h. einen Film mit einem niedrigen Ätzrate) beim Trockenätzen unter Verwendung des Gases auf Fluorbasis angegeben werden und für die erste Opferschicht verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass das Material für die zweite Opferschicht nicht auf die vorstehenden beschränkt ist und entsprechend den Ätzbedingungen der ersten Opferschicht und denjenigen der zweiten Opferschicht aus verschiedenen Materialien ausgewählt werden kann. Beispielsweise kann ein beliebiger der Filme, die für die erste Opferschicht verwendet werden können, für die zweite Opferschicht verwendet werden.
  • Für die zweite Opferschicht kann beispielsweise ein Nitridfilm verwendet werden. Insbesondere ist es möglich, ein Nitrid, wie z. B. Siliziumnitrid, Aluminiumnitrid, Hafniumnitrid, Titannitrid, Tantalnitrid, Wolframnitrid, Galliumnitrid oder Germaniumnitrid, zu verwenden.
  • Alternativ kann ein Oxidfilm für die zweite Opferschicht verwendet werden. Typischerweise kann ein Film aus einem Oxid oder einem Oxynitrid, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid, Aluminiumoxid, Aluminiumoxynitrid, Hafniumoxid oder Hafniumoxynitrid, verwendet werden.
  • Als Nächstes wird, wie in 3C dargestellt, ein Photolack auf die Opferschicht 110B aufgetragen, und der Photolack mit einer gewünschten Form (eine Photolackmaske REG) wird durch ein Photolithographieverfahren ausgebildet. Ein derartiges Verfahren umfasst Schritte der Wärmebehandlung, wie z. B. Backen mit vorheriger Auftragung (pre-applied bake, PAB) nach dem Auftragen eines Photolacks und Post-Belichtungs-Backen (post-exposure bake, PEB) nach der Belichtung. Die Temperatur erreicht beispielsweise während des PAB ungefähr 100 °C und während des PEB ungefähr 120 °C. Deshalb soll die Licht emittierende Vorrichtung widerstandsfähig gegen derartige hohe Behandlungstemperaturen sein.
  • Als Nächstes wird ein Teil der Opferschicht 110B, die nicht mit der Photolackmaske REG bedeckt wird, durch Ätzen unter Verwendung der Photolackmaske REG entfernt, die Photolackmaske REG wird entfernt, und dann werden die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B, welche nicht mit der Opferschicht 110B bedeckt werden, durch Ätzen teilweise entfernt, so dass die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B über der Elektrode 551 B derart verarbeitet werden, dass sie Seitenflächen aufweisen (oder ihre Seitenflächen freigelegt werden) oder dass sie bandartige Formen aufweisen, die sich in die das Blatt des Diagramms schneidende Richtung erstrecken. Es sei angemerkt, dass ein Trockenätzen vorzugsweise zum Ätzen verwendet wird. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die Opferschicht 110B die vorstehend erwähnte mehrschichtige Struktur aus der ersten Opferschicht und der zweiten Opferschicht aufweist, die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104B, die Licht emittierende Schicht 105B und die Elektronentransportschicht 108B auf die folgende Weise in eine vorbestimmte Form verarbeitet werden: Ein Teil der zweiten Opferschicht wird unter Verwendung der Photolackmaske REG geätzt, die Photolackmaske REG wird dann entfernt und ein Teil der ersten Opferschicht wird unter Verwendung der zweiten Opferschicht als Maske geätzt. Die in 4A dargestellte Struktur wird durch diese Ätzschritte erhalten.
  • Anschließend werden, wie in 4B dargestellt, die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G und die Elektronentransportschicht 108G über der Opferschicht 110B, der Elektrode 551 G, der Elektrode 551R und der Elektrode 551 PS ausgebildet. Die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G und die Elektronentransportschicht 108G können unter Verwendung eines beliebigen der Materialien, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G und die Elektronentransportschicht 108G beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet werden können.
  • Als Nächstes wird, wie in 4C dargestellt, die Opferschicht 110G über der Elektronentransportschicht 108G ausgebildet, ein Fotolack wird auf die Opferschicht 110G aufgetragen, und der Fotolack mit einer gewünschten Form (die Fotolackmaske REG) wird durch ein Photolithographieverfahren ausgebildet. Ein Teil der Opferschicht 110G, die mit der erhaltenen Fotolackmaske REG nicht bedeckt ist, wird durch Ätzen entfernt, die Fotolackmaske REG wird entfernt, und dann werden Teile der Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, der Licht emittierenden Schicht 105G und der Elektronentransportschicht 108G, die mit der Opferschicht 110G nicht bedeckt sind, durch Ätzen entfernt. Daher werden die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G und die Elektronentransportschicht 108G über der Elektrode 551G derart verarbeitet, dass sie Seitenflächen aufweisen (oder ihre Seitenflächen freigelegt werden) oder dass sie bandartige Formen aufweisen, die sich in die Richtung senkrecht zu dem Blatt des Diagramms erstrecken. Es sei angemerkt, dass ein Trockenätzen vorzugsweise zum Ätzen verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die Opferschicht 110G unter Verwendung eines Materials, das demjenigen für die Opferschicht 110B ähnlich ist, ausgebildet werden kann. In dem Fall, in dem die Opferschicht 110G die vorstehend erwähnte mehrschichtige Struktur aus der ersten Opferschicht und der zweiten Opferschicht aufweist, können die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104G, die Licht emittierende Schicht 105G und die Elektronentransportschicht 108G auf die folgende Weise in eine vorbestimmte Form verarbeitet werden: Ein Teil der zweiten Opferschicht wird unter Verwendung der Photolackmaske REG geätzt, die Photolackmaske REG wird dann entfernt und ein Teil der ersten Opferschicht wird unter Verwendung der zweiten Opferschicht als Maske geätzt. Die in 5A dargestellte Struktur wird durch diese Ätzschritte erhalten.
  • Als Nächstes werden die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R und die Elektronentransportschicht 108R über der Opferschicht 110B, der Opferschicht 110G, der Elektrode 551R und der Elektrode 551PS ausgebildet, wie in 5B dargestellt. Die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R und die Elektronentransportschicht 108R können unter Verwendung eines beliebigen der Materialien, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, ausgebildet werden. Die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R und die Elektronentransportschicht 108R können beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet werden.
  • Als Nächstes wird, wie in 5C dargestellt, die Opferschicht 110R über der Elektronentransportschicht 108R ausgebildet, ein Photolack wird auf die Opferschicht 110R aufgetragen und der Photolack mit einer gewünschten Form (die Photolackmaske REG) wird durch ein Photolithographieverfahren ausgebildet. Ein Teil der Opferschicht 110R, die nicht mit der erhaltenen Photolackmaske REG bedeckt wird, wird durch Ätzen entfernt, die Photolackmaske REG wird entfernt und dann werden Teile der Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, der Licht emittierenden Schicht 105R und der Elektronentransportschicht 108R, welche nicht mit der Opferschicht 110R bedeckt werden, durch Ätzen entfernt. Daher werden die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R und die Elektronentransportschicht 108R über der Elektrode 551R derart verarbeitet, dass sie Seitenflächen aufweisen (oder ihre Seitenflächen freigelegt werden) oder dass sie bandartige Formen aufweisen, die sich in die das Blatt des Diagramms schneidende Richtung erstrecken. Es sei angemerkt, dass ein Trockenätzen vorzugsweise zum Ätzen verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die Opferschicht 110R unter Verwendung eines Materials, das demjenigen für die Opferschicht 110B ähnlich ist, ausgebildet werden kann. In dem Fall, in dem die Opferschicht 110R die vorstehend erwähnte mehrschichtige Struktur aus der ersten Opferschicht und der zweiten Opferschicht aufweist, können die Lochinjektions-/Lochtransportschicht 104R, die Licht emittierende Schicht 105R und die Elektronentransportschicht 108R auf die folgende Weise in eine vorbestimmte Form verarbeitet werden: Ein Teil der zweiten Opferschicht wird unter Verwendung der Photolackmaske REG geätzt, die Photolackmaske REG wird dann entfernt und ein Teil der ersten Opferschicht wird unter Verwendung der zweiten Opferschicht als Maske geätzt. Die in 6A dargestellte Struktur wird durch diese Ätzschritte erhalten.
  • Als Nächstes werden die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS über der Opferschicht 110B, der Opferschicht 110G, der Opferschicht 110R und der Elektrode 551PS ausgebildet, wie in 6B dargestellt. Als Material zur Ausbildung der ersten Transportschicht 104PS kann beispielsweise das Material für die Lochinjektionsschicht und die Lochtransportschicht der Licht emittierenden Vorrichtung, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, verwendet werden. Als Material für die Aktivschicht 105PS kann ein bei der Ausführungsform 8 beschriebenes Material verwendet werden. Des Weiteren kann als Material zur Ausbildung der zweiten Transportschicht 108PS beispielsweise das Material für die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet werden können.
  • Als Nächstes wird, wie in 6C dargestellt, die Opferschicht 110PS über der zweiten Transportschicht 108PS ausgebildet, ein Photolack wird auf die Opferschicht 110PS aufgetragen und der Photolack mit einer gewünschten Form (die Photolackmaske REG) wird durch ein Photolithographieverfahren ausgebildet. Ein Teil der Opferschicht 110PS, die nicht mit der erhaltenen Photolackmaske REG bedeckt wird, wird durch Ätzen entfernt, die Photolackmaske REG wird entfernt und dann werden die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS, welche nicht mit der Opferschicht 110PS bedeckt werden, durch Ätzen teilweise entfernt. Daher werden die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS über der Elektrode 551PS derart verarbeitet, dass sie Seitenflächen aufweisen (oder ihre Seitenflächen freigelegt werden) oder dass sie bandartige Formen aufweisen, die sich in die das Blatt des Diagramms schneidende Richtung erstrecken. Es sei angemerkt, dass ein Trockenätzen vorzugsweise zum Ätzen verwendet wird. Es sei angemerkt, dass die Opferschicht 110PS unter Verwendung eines Materials, das demjenigen für die Opferschicht 110B ähnlich ist, ausgebildet werden kann. In dem Fall, in dem die Opferschicht 110PS die vorstehend erwähnte mehrschichtige Struktur aus der ersten Opferschicht und der zweiten Opferschicht aufweist, können die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS auf die folgende Weise in eine vorbestimmte Form verarbeitet werden: Ein Teil der zweiten Opferschicht wird unter Verwendung der Photolackmaske REG geätzt, die Photolackmaske REG wird dann entfernt und ein Teil der ersten Opferschicht wird unter Verwendung der zweiten Opferschicht als Maske geätzt. Die in 6D dargestellte Struktur wird durch diese Ätzschritte erhalten.
  • Als Nächstes wird die Isolierschicht 107 über den Opferschichten 110B, 110G, 110R und 110PS ausgebildet, wie in 7A dargestellt.
  • Es sei angemerkt, dass die Isolierschicht 107 beispielsweise durch ein ALD-Verfahren ausgebildet werden kann. In diesem Fall wird, wie in 7A dargestellt, die Isolierschicht 107 derart ausgebildet wird, dass sie in Kontakt mit den Seitenflächen (Endabschnitten) der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), der Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und der Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der Licht emittierenden Vorrichtungen und der ersten Transportschicht 104PS, der Aktivschicht 105PS und der zweiten Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Vorrichtung ist. Dies kann das Eindringen von Sauerstoff, Feuchtigkeit oder Bestandselementen davon durch die Seitenflächen der Schichten in die Innenseite verhindern. Beispiele für das Material, das für die Isolierschicht 107 verwendet wird, umfassen Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Hafniumoxid, Galliumoxid, Indiumgalliumzinkoxid, Siliziumnitrid und Siliziumnitridoxid.
  • Nachdem ein Teil der Isolierschicht 107 und die Opferschichten (110B, 110G, 110R und 110PS) entfernt worden sind, wird anschließend, wie in 7B dargestellt, die Elektroneninjektionsschicht 109 über der Isolierschicht 107, den Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) und der zweiten Transportschicht 108PS ausgebildet. Die Elektroneninjektionsschicht 109 kann unter Verwendung eines beliebigen der Materialien, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, ausgebildet werden. Die Elektroneninjektionsschicht 109 wird beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektroneninjektionsschicht 109 in Kontakt mit den Seitenflächen (Endabschnitten) der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), der Licht emittierenden Schichten (105R, 105G und 105B) und der Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der Licht emittierenden Vorrichtungen und der ersten Transportschicht 104PS, der Aktivschicht 105PS und der zweiten Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Vorrichtung ist, wobei die Isolierschicht 107 dazwischen liegt.
  • Als Nächstes wird die Elektrode 552 ausgebildet, wie in 7C dargestellt. Die Elektrode 552 wird beispielsweise durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet. Die Elektrode 552 wird über der Elektroneninjektionsschicht 109 ausgebildet. Es sei angemerkt, dass die Elektrode 552 in Kontakt mit den Seitenflächen (Endabschnitten) der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), der Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und der Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der Licht emittierenden Vorrichtungen und der ersten Transportschicht 104PS, der Aktivschicht 105PS und der zweiten Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Vorrichtung ist, wobei die Elektroneninjektionsschicht 109 und die Isolierschicht 107 dazwischen liegt. Dies kann elektrische Kurzschlüsse zwischen der Elektrode 552 und jeder der folgenden Schichten verhindern: die Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), die Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und die Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der Licht emittierenden Vorrichtungen und die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Vorrichtung.
  • Durch die vorstehenden Schritten können die EL-Schicht 103B, die EL-Schicht 103G, die EL-Schicht 103R und die Licht empfangende Schicht 103PS in der Licht emittierenden Vorrichtung 550B, der Licht emittierenden Vorrichtung 550G, der Licht emittierenden Vorrichtung 550R und der Licht empfangenden Vorrichtung 550PS derart verarbeitet werden, dass sie voneinander getrennt werden.
  • Die EL-Schichten (103B, 103G und 103R) und die Licht empfangende Schicht 103PS werden derart verarbeitet, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden; somit kann eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung (Anzeigefeld) mit einer hohen Auflösung hergestellt werden. Seitenflächen (Endabschnitte) der Schichten der EL-Schicht, die durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens verarbeitet werden, weisen die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet). Außerdem weisen die Endabschnitte (die Seitenflächen) der Schichten der Licht empfangenden Schicht, die durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens verarbeitet werden, die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet).
  • Jede der Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R) der EL-Schichten und der ersten Transportschicht 104PS der Licht empfangenden Schicht weist oft hohe Leitfähigkeit auf und könnte daher Nebensprechen verursachen, wenn sie als Schicht, die benachbarten Vorrichtungen gemeinsam ist, ausgebildet wird. Deswegen kann das Auftreten von Nebensprechen zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen und benachbarten Licht empfangenden Vorrichtungen verhindert werden, indem die EL-Schichten derart verarbeitet werden, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden, wie in diesem Strukturbeispiel beschrieben.
  • In diesem Strukturbeispiel werden die Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), die Licht emittierenden Schichten (105B, 105G und 105R) und die Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der EL-Schichten (103B, 103G und 103R), die in den Licht emittierenden Vorrichtungen enthalten sind, und die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Schicht 103PS, die in der Licht empfangenden Vorrichtung enthalten ist, derart verarbeitet, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden; somit weisen die Endabschnitte (Seitenflächen) der Schichten der verarbeiteten EL-Schicht die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet). Außerdem weisen die Seitenflächen (Endabschnitte) der Schichten der Licht empfangenden Schicht, die durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens verarbeitet werden, die im Wesentlichen gleiche Oberfläche auf (oder sind auf der im Wesentlichen gleichen Ebene angeordnet).
  • Außerdem werden die Lochinjektions-/Lochtransportschichten (104B, 104G und 104R), die Licht emittierenden Schichten (105R, 105G und 105B) und die Elektronentransportschichten (108B, 108G und 108R) der EL-Schichten (103B, 103G und 103R), die in den Licht emittierenden Vorrichtungen enthalten sind, und die erste Transportschicht 104PS, die Aktivschicht 105PS und die zweite Transportschicht 108PS der Licht empfangenden Schicht 103PS, die in der Licht empfangenden Vorrichtung enthalten ist, derart verarbeitet, dass sie durch eine Strukturierung unter Verwendung eines Photolithographieverfahrens getrennt werden. Daher wird der Zwischenraum 580 zwischen den verarbeiteten Endabschnitten (Seitenflächen) der benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen bereitgestellt. In 7C werden dann, wenn der Zwischenraum 580 durch einen Abstand SE zwischen den EL-Schichten oder zwischen der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht von benachbarten Vorrichtungen dargestellt wird, das Öffnungsverhältnis und die Auflösung erhöht, indem der Abstand SE verkürzt wird. Im Gegensatz dazu wird dann, wenn der Abstand SE erhöht wird, die Wirkung des Unterschieds in dem Herstellungsprozess zwischen den benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen zulässig, was zu einer Erhöhung der Herstellungsausbeute führt. Da die Licht emittierende Vorrichtung und die Licht empfangende Vorrichtung, welche gemäß dieser Beschreibung hergestellt werden, zu einem Miniaturisierungsprozess geeignet sind, kann der Abstand SE zwischen den EL-Schichten oder zwischen der EL-Schicht und der Licht empfangenden Schicht von benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen länger als oder gleich 0,5 µm und kürzer als oder gleich 5 µm, bevorzugt länger als oder gleich 1 µm und kürzer als oder gleich 3 µm, bevorzugter länger als oder gleich 1 µm und kürzer als oder gleich 2,5 µm und noch bevorzugter länger als oder gleich 1 µm und kürzer als oder gleich 2 µm sein. Typischerweise ist der Abstand SE vorzugsweise länger als oder gleich 1 µm und kürzer als oder gleich 2 µm (z. B. 1,5 µm oder in der Nähe davon).
  • In dieser Beschreibung und dergleichen wird eine Vorrichtung, die unter Verwendung einer Metallmaske oder einer feinen Metallmaske (FMM) ausgebildet wird, in einigen Fällen als Vorrichtung mit einer Metallmaske- (MM-) Struktur bezeichnet werden. In dieser Beschreibung und dergleichen wird eine Vorrichtung, die ohne Verwendung einer Metallmaske oder einer FMM ausgebildet wird, in einigen Fällen als Vorrichtung mit einer metallmaskenlosen (metal maskless, MML-) Struktur bezeichnet werden. Da eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung mit der MML-Struktur ohne Verwendung einer Metallmaske ausgebildet wird, können die Pixelanordnung, die Pixelform und dergleichen flexibler gestaltet werden als bei einer Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung mit der FMM-Struktur oder der MM-Struktur.
  • Es sei angemerkt, dass die inselförmigen EL-Schichten der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung mit der MML-Struktur nicht durch eine Strukturierung unter Verwendung einer Metallmaske, sondern durch eine Verarbeitung nach der Ausbildung einer EL-Schicht ausgebildet werden. Daher kann eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung mit einer höheren Auflösung oder einem höheren Öffnungsverhältnis als eine herkömmliche erzielt werden. Außerdem können EL-Schichten getrennt für jede Farbe ausgebildet werden, was sehr klare Bilder ermöglicht; daher kann eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung mit einem hohen Kontrast und hoher Anzeigequalität erzielt werden. Des Weiteren kann das Bereitstellen einer Opferschicht über einer EL-Schicht Schäden an der EL-Schicht während des Herstellungsprozesses verringern und die Zuverlässigkeit der Licht emittierenden Vorrichtung erhöhen.
  • In 2A und 7C sind die Breiten der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) im Wesentlichen gleich denjenigen der Elektroden (551B, 551G und 551R) in der Licht emittierenden Vorrichtung 550B, der Licht emittierenden Vorrichtung 550G und der Licht emittierenden Vorrichtung 550R, und die Breite der Licht empfangenden Schicht 103PS ist im Wesentlichen gleich derjenigen der Elektrode 551PS in der Licht empfangenden Vorrichtung 550PS; jedoch ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt.
  • In der Licht emittierenden Vorrichtung 550B, der Licht emittierenden Vorrichtung 550G und der Licht emittierenden Vorrichtung 550R können die Breiten der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) kleiner sein als diejenigen der Elektroden (551B, 551G und 551R). In der Licht empfangenden Vorrichtung 550PS kann die Breite der Licht empfangenden Schicht 103PS kleiner sein als diejenige der Elektrode 551PS. 7D stellt ein Beispiel dar, in dem in den Licht emittierenden Vorrichtungen 550B und 550G die Breiten der EL-Schichten (103B und 103G) kleiner sind als diejenigen der Elektroden (551B und 551G).
  • In den Licht emittierenden Vorrichtungen 550B, 550G und 550R können die Breiten der EL-Schichten (103B, 103G und 103R) größer sein als diejenigen der Elektroden (551B, 551G und 551R). In der Licht empfangenden Vorrichtung 550PS kann die Breite der Licht empfangenden Schicht 103PS größer sein als diejenige der Elektrode 551PS. 7E stellt ein Beispiel dar, in dem in der Licht emittierenden Vorrichtung 550R die Breite der EL-Schicht 103R größer ist als diejenige der Elektrode 551R.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird eine Einrichtung 720 anhand von 8A bis 8F, 9A bis 9C und 10 beschrieben. Die Einrichtung 720, die in 8A bis 8F, 9A bis 9C und 10 dargestellt wird, beinhaltet beliebige der Licht emittierenden Vorrichtungen, welche bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, und ist daher eine Licht emittierende Einrichtung. Des Weiteren kann die bei dieser Ausführungsform beschriebene Einrichtung 720 in einer Anzeigeeinheit eines elektronischen Geräts oder dergleichen verwendet werden und kann daher auch als Anzeigefeld oder Anzeigevorrichtung bezeichnet werden. Außerdem kann dann, wenn die Einrichtung 720 die Licht emittierende Vorrichtung als Lichtquelle und eine Licht empfangende Vorrichtung beinhaltet, die Licht von der Licht emittierenden Vorrichtung empfängt, die Einrichtung 720 als Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung bezeichnet werden. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Einrichtung, das Anzeigefeld, die Anzeigevorrichtung und die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung jeweils mindestens eine Licht emittierende Vorrichtung beinhalten.
  • Des Weiteren können die Licht emittierende Einrichtung, der Anzeigebildschirm, die Anzeigevorrichtung und die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung dieser Ausführungsform jeweils eine hohe Auflösung oder eine große Größe aufweisen. Deshalb können die Licht emittierende Einrichtung, der Anzeigebildschirm, die Anzeigevorrichtung und die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung dieser Ausführungsform beispielsweise in Anzeigeeinheiten von elektronischen Geräten, wie z. B. einer Digitalkamera, einer Digitalvideokamera, einem digitalen Fotorahmen, einem Mobiltelefon, einer tragbaren Spielkonsole, einem Smartphone, einem armbanduhrartigen Endgerät, einem Tablet-Computer, einem tragbaren Informationsendgerät und einer Audiowiedergabeeinrichtung, zusätzlich zu Anzeigeeinheiten von elektronischen Geräten mit einem relativ großen Bildschirm, wie z. B. einem Fernsehgerät, einem Desktop- oder Laptop-PC, einem Monitor eines Computers oder dergleichen, einer digitalen Beschilderung und einem großen Spielautomaten, wie z. B. einem Flipperautomaten, verwendet werden.
  • 8A ist eine Draufsicht auf die Einrichtung 720 (z. B. der Licht emittierenden Einrichtung, des Anzeigebildschirms, der Anzeigevorrichtung und der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung).
  • In 8A weist die Einrichtung 720 eine Struktur auf, bei der ein Substrat 710 und ein Substrat 711 aneinander angebracht sind. Außerdem beinhaltet Einrichtung 720 einen Anzeigebereich 701, eine Schaltung 704, eine Leitung 706 und dergleichen. Es sei angemerkt, dass der Anzeigebereich 701 eine Vielzahl von Pixeln beinhaltet. Wie in 8B dargestellt, sind ein Pixel 703(i, j), das in 8A dargestellt wird, und ein Pixel 703(i+1, j) einander benachbart.
  • Des Weiteren sind in dem Beispiel für die Einrichtung 720, die in 8A dargestellt wird, die Substrate 710 durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren, ein Chip-on-Film- (COF-) Verfahren oder dergleichen mit einer integrierten Schaltung (integrated circuit, IC) 712 versehen. Als IC 712 kann beispielsweise eine IC, die eine Abtastleitungstreiberschaltung, eine Signalleitungstreiberschaltung oder dergleichen umfasst, verwendet werden. In dem in 8A dargestellten Beispiel wird eine IC, die eine Signalleitungstreiberschaltung umfasst, als IC 712 verwendet, und eine Abtastleitungstreiberschaltung wird als Schaltung 704 verwendet.
  • Die Leitung 706 weist eine Funktion zum Zuführen von Signalen und einem Strom zu dem Anzeigebereich 701 und der Schaltung 704 auf. Die Signale und der Strom werden von außen über eine flexible gedruckte Leiterplatte (flexible printed circuit, FPC) 713 in die Leitung 706 oder von der IC 712 in die Leitung 706 eingegeben. Es sei angemerkt, dass die Einrichtung 720 nicht notwendigerweise mit der IC versehen ist. Die IC kann durch ein COF-Verfahren oder dergleichen auf der FPC montiert werden.
  • 8B stellt das Pixel 703(i, j) und das Pixel 703(i+1, j) des Anzeigebereichs 701 dar. Eine Vielzahl von Arten von Subpixeln, die Licht emittierende Vorrichtungen beinhaltet, die Licht in Farben emittieren, die sich voneinander unterscheiden, kann in dem 703(i, j) enthalten sein. Alternativ kann zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen eine Vielzahl von Subpixeln, die Licht emittierende Vorrichtungen beinhalten, die Licht in der gleichen Farbe emittieren, enthalten sein. In dem Fall, in dem eine Vielzahl von Arten von Subpixeln, die Licht emittierende Vorrichtungen beinhalten, die Licht von unterschiedlichen Farben emittieren, in dem Pixel enthalten ist, können beispielsweise drei Arten von Subpixeln enthalten sein. Die drei Subpixel können beispielsweise drei Farben von Rot (R), Grün (G) und Blau (B) oder drei Farben von Gelb (Y), Cyan (C) und Magenta (M) umfassen. Alternativ kann das Pixel vier Arten von Subpixeln beinhalten. Die vier Subpixel können beispielsweise vier Farben von R, G, B und Weiß (W) oder vier Farben von R, G, B und Y umfassen. Insbesondere kann das Pixel 703(i, j) aus einem Subpixel 702B(i, j) für blaue Anzeige, einem Subpixel 702G(i, j) für grüne Anzeige und einem Subpixel 702R(i, j) für rote Anzeige bestehen.
  • Die Einrichtung 720 beinhaltet nicht nur ein Subpixel, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, sondern auch ein Subpixel, das eine Licht empfangende Vorrichtung beinhaltet.
  • 8C bis 8E stellen verschiedene Layout-Beispiele des Pixels 703(i, j) dar, das ein Subpixel 702PS(i, j) beinhaltet, das eine Licht empfangende Vorrichtung beinhaltet. Die Pixelanordnung in 8C ist eine Streifen-Anordnung, und die Pixelanordnung in 8D ist eine Matrix-Anordnung. Die Pixelanordnung in 8E weist eine Struktur auf, bei der drei Subpixel (die Subpixel R, G und PS) vertikal neben einem Subpixel (dem Subpixel B) angeordnet sind.
  • Des Weiteren kann, wie in 8F dargestellt, einem beliebigen der vorstehend beschriebenen Sätze von Subpixeln ein Subpixel 702IR(i, j), das Infrarotstrahlen emittiert, in dem Pixel 703(i, j) hinzugefügt werden. In der Pixelanordnung in 8F sind die drei vertikal ausgerichtete Subpixel G, B und R lateral angeordnet, und das Subpixel PS und das horizontal ausgerichtetes Subpixel IR sind unter den drei Subpixeln lateral angeordnet. Insbesondere kann das Subpixel 702IR(i, j), das Licht, das Licht mit einer Wellenlänge von 650 nm bis einschließlich 1000 nm umfasst, emittiert, in dem Pixel 703(i, j) verwendet werden. Es sei angemerkt, dass die Wellenlänge von Licht, das von dem Subpixel 702PS(i, j) erfasst wird, nicht besonders beschränkt ist; jedoch weist die Licht empfangende Vorrichtung, die in dem Subpixel 702PS(i, j) enthalten ist, vorzugsweise eine Empfindlichkeit gegen Licht auf, das von der Licht emittierenden Vorrichtung, die in dem Subpixel 702R(i, j), dem Subpixel 702G(i, j), dem Subpixel 702B(i, j) oder dem Subpixel 702IR(i, j) enthalten ist, emittiert wird. Beispielsweise erfasst die Licht empfangende Vorrichtung vorzugsweise eine oder mehrere Arten von Licht in einem blauen, violetten, blauvioletten, grünen, gelbgrünen, gelben, orange, roten und infraroten Wellenlängenbereich.
  • Es sei angemerkt, dass die Anordnung von Subpixeln nicht auf die in 8B bis 8F dargestellten Strukturen beschränkt ist und verschiedene Anordnungsverfahren verwendet werden können. Die Anordnung von Subpixeln kann beispielsweise eine Streifen-Anordnung, eine S-Streifen-Anordnung, eine Matrix-Anordnung, eine Delta-Anordnung, eine Bayer-Anordnung oder eine PenTile-Anordnung sein.
  • Des Weiteren können Oberseiten der Subpixel beispielsweise eine dreieckige Form, eine viereckige Form (einschließlich einer rechteckigen Form und einer quadratischen Form), eine polygonale Form, wie z. B. eine fünfeckige Form, eine polygonale Form mit abgerundeten Ecken, eine elliptische Form oder eine Kreisform aufweisen. Die Oberseitenform eines Subpixels bezeichnet hier eine Oberseitenform eines Licht emittierenden Bereichs einer Licht emittierenden Vorrichtung.
  • Des Weiteren weist in dem Fall, in dem nicht nur eine Licht emittierende Vorrichtung, sondern auch eine Licht empfangende Vorrichtung in einem Pixel enthalten ist, das Pixel eine Lichtempfangsfunktion auf und kann daher während der Anzeige eines Bildes einen Kontakt oder eine Annäherung eines Objekts erkennen. Beispielsweise kann ein Bild durch Verwendung von allen Subpixeln, die in einer Licht emittierenden Einrichtung enthalten sind, angezeigt werden; oder Licht kann von einigen der Subpixel als Lichtquelle emittiert werden, und ein Bild kann durch Verwendung der verbleibenden Subpixel angezeigt werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Licht empfangende Fläche des Subpixels 702PS(i, j) vorzugsweise kleiner ist als die Licht emittierenden Flächen der anderen Subpixel. Eine kleinere Licht empfangende Fläche führt zu einem engeren Abbildungsbereich, verhindert eine Unschärfe in einem aufgenommenen Bild und verbessert die Bildschärfe. Durch Verwendung des Subpixels 702PS(i, j) ist daher eine Abbildung mit hoher Auflösung oder hoher Bildschärfe möglich. Beispielsweise ist eine Abbildung für eine persönliche Authentifizierung unter Verwendung eines Fingerabdrucks, eines Handflächenabdrucks, der Iris, der Form eines Blutgefäßes (einschließlich der Form einer Vene und der Form einer Arterie), eines Gesichts oder dergleichen durch Verwendung des Subpixels 702PS(i, j) möglich.
  • Außerdem kann das Subpixel 702PS(i, j) in einem Berührungssensor (auch als direkter Berührungssensor bezeichnet), einem Beinahe-Berührungssensor (auch als Schwebesensor, Schwebe-Berührungssensor, kontaktloser Sensor oder berührungsloser Sensor bezeichnet) oder dergleichen verwendet werden. Beispielsweise erfasst das Subpixel 702PS(i, j) vorzugsweise Infrarotlicht. Daher kann eine Berührung auch in einer dunklen Umgebung erfasst werden.
  • Hier kann der Berührungssensor oder der Beinahe-Berührungssensor eine Annäherung oder einen Kontakt eines Objekts (z. B. eines Fingers, einer Hand oder eines Stifts) erkennen. Der Berührungssensor kann das Objekt erkennen, wenn die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung und das Objekt in direktem Kontakt miteinander kommen. Des Weiteren kann der Beinahe-Berührungssensor selbst dann, wenn das Objekt nicht in Kontakt mit der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung ist, das Objekt erkennen. Beispielsweise kann die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung vorzugsweise das Objekt erkennen, wenn der Abstand zwischen der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung und dem Objekt größer als oder gleich 0,1 mm und kleiner als oder gleich 300 mm, bevorzugt größer als oder gleich 3 mm und kleiner als oder gleich 50 mm ist. Mit dieser Struktur kann die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung gesteuert werden, ohne dass dabei das Objekt in direktem Kontakt mit der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung kommt. Mit anderen Worten: Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung kann auf eine kontaktlose (berührungslose) Weise gesteuert werden. Mit der vorstehend beschriebenen Struktur kann die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung mit einer verringerten Gefahr, schmutzig oder beschädigt zu werden, oder ohne direkten Kontakt zwischen dem Objekt und einem Schmutz (z. B. Staub, Bakterien oder einem Virus), der an der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung haftet, betrieben werden.
  • Zur Abbildung mit hoher Auflösung wird das Subpixel 702PS(i, j) vorzugsweise in jedem Pixel bereitgestellt, das in der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung enthalten ist. Währenddessen wird in dem Fall, in dem das Subpixel 702PS(i, j) in einem Berührungssensor, einem Beinahe-Berührungssensor oder dergleichen verwendet wird, eine hohe Genauigkeit im Vergleich zu dem Fall der Abbildung eines Bildes eines Fingerabdrucks oder dergleichen nicht benötigt; folglich wird das Subpixel 702PS(i, j) in einigen Subpixeln in der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung bereitgestellt. Wenn die Anzahl von Subpixeln 702PS(i, j), die in der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung enthalten sind, kleiner ist als die Anzahl von Subpixeln 702R(i, j) oder dergleichen, kann eine Erkennung mit höherer Geschwindigkeit erzielt werden.
  • Als Nächstes wird ein Beispiel für eine Pixelschaltung eines Subpixels, das in der Licht emittierenden Vorrichtung enthalten ist, anhand von 9A beschrieben. Eine Pixelschaltung 530, die in 9A dargestellt wird, beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung (EL) 550, einen Transistor M15, einen Transistor M16, einen Transistor M17 und einen Kondensator C3. Es sei angemerkt, dass eine Leuchtdiode als Licht emittierende Vorrichtung 550 verwendet werden kann. Insbesondere wird vorzugsweise eine beliebige der Licht emittierenden Vorrichtungen, die bei der Ausführungsform 2 beschrieben worden sind, als Licht emittierende Vorrichtung 550 verwendet.
  • In 9A ist ein Gate des Transistors M15 elektrisch mit einer Leitung VG verbunden, ein Anschluss von Source und Drain des Transistors M15 ist elektrisch mit einer Leitung VS verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M15 ist elektrisch mit einer Elektrode des Kondensators C3 und einem Gate des Transistors M16 verbunden. Ein Anschluss von Source und Drain des Transistors M16 ist elektrisch mit einer Leitung V4 verbunden, und der andere Anschluss ist elektrisch mit einer Anode der Licht emittierenden Vorrichtung 550 und einem Anschluss von Source und Drain des Transistors M17 verbunden. Ein Gate des Transistors M17 ist elektrisch mit einer Leitung MS verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M17 ist elektrisch mit einer Leitung OUT2 verbunden. Eine Kathode der Licht emittierenden Vorrichtung 550 ist elektrisch mit einer Leitung V5 verbunden.
  • Der Leitung V4 und der Leitung V5 wird ein konstantes Potential zugeführt. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 550 kann die Anodenseite ein hohes Potential aufweisen und kann die Kathodenseite ein Potential aufweisen, das niedriger ist als dasjenige der Anodenseite. Der Transistor M15 wird durch ein Signal, das der Leitung VG zugeführt wird, gesteuert und dient als Auswahltransistor zum Steuern eines Auswahlzustands der Pixelschaltung 530. Der Transistor M16 dient als Treibertransistor, der entsprechend einem Potential, das dem Gate des Transistors M16 zugeführt wird, einen Strom steuert, der durch die Licht emittierende Vorrichtung 550 fließt. Wenn der Transistor M15 eingeschaltet ist, wird ein Potential, das der Leitung VS zugeführt wird, dem Gate des Transistors M16 zugeführt, und entsprechend dem Potential kann die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung 550 gesteuert werden. Der Transistor M17 wird durch ein Signal, das der Leitung MS zugeführt wird, gesteuert und weist eine Funktion zum Ausgeben eines Potentials zwischen dem Transistor M16 und der Licht emittierenden Vorrichtung 550 über die Leitung OUT2 an die Außenseite auf.
  • Hier wird ein Transistor, bei dem ein Metalloxid (ein Oxidhalbleiter) als Halbleiterschicht, in der ein Kanal gebildet wird, verwendet wird, vorzugsweise als Transistoren M15, M16 und M17, die in einer Pixelschaltung 530 in 9A enthalten sind, und die Transistoren M11, M12, M13 und M14, die in der Pixelschaltung 531 in 9B enthalten sind, verwendet.
  • Ein Transistor mit einem Metalloxid, das eine größere Bandlücke und eine niedrigere Ladungsträgerdichte aufweist als Silizium, kann einen sehr niedrigen Sperrstrom erzielen. Ein derartiges niedriges Sperrstrom ermöglicht das Halten von Ladungen, die in einem Kondensator akkumuliert sind, der in Reihe mit dem Transistor geschaltet ist, für lange Zeit. Daher wird es besonders bevorzugt, dass ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält, als Transistoren M11, M12 und M15 verwendet wird, die jeweils mit einem Kondensator C2 oder dem Kondensator C3 in Reihe geschaltet sind. Wenn auch die anderen Transistoren jeweils einen Oxidhalbleiter enthalten, können die Herstellungskosten verringert werden.
  • Alternativ können Transistoren, bei denen Silizium als Halbleiter, in dem ein Kanal gebildet wird, verwendet wird, als Transistoren M11 bis M17 verwendet werden. Es wird besonders bevorzugt, dass Silizium mit hoher Kristallinität, wie z. B. einkristallines Silizium oder polykristallines Silizium, verwendet wird, da eine hohe Feldeffektbeweglichkeit erzielt und ein Betrieb mit höherer Geschwindigkeit durchgeführt werden kann.
  • Alternativ kann ein Transistor, der einen Oxidhalbleiter enthält, als mindestens einer der Transistoren M11 bis M17 verwendet werden, und Transistoren, die Silizium enthalten, können als die anderen Transistoren verwendet werden.
  • Als Nächstes wird ein Beispiel für eine Pixelschaltung eines Subpixels, das eine Licht empfangende Vorrichtung beinhaltet, anhand von 9B beschrieben. Die Pixelschaltung 531, die in 9B dargestellt wird, beinhaltet eine Licht empfangende Vorrichtung (PD) 560, den Transistor M11, den Transistor M12, den Transistor M13, den Transistor M14 und den Kondensator C2. Beispielsweise wird eine Photodiode als Licht empfangende Vorrichtung (PD) 560 verwendet.
  • In 9B ist eine Anode der Licht empfangenden Vorrichtung (PD) 560 elektrisch mit einer Leitung V1 verbunden, und eine Kathode der Licht empfangenden Vorrichtung (PD) 560 ist elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des Transistors M11 verbunden. Ein Gate des Transistors M11 ist elektrisch mit einer Leitung TX verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M11 ist elektrisch mit einer Elektrode des Kondensators C2, einem Anschluss von Source und Drain des Transistors M12 und einem Gate des Transistors M13 verbunden. Ein Gate des Transistors M12 ist elektrisch mit einer Leitung RES verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M12 ist elektrisch mit einer Leitung V2 verbunden. Ein Anschluss von Source und Drain des Transistors M13 ist elektrisch mit einer Leitung V3 verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M13 ist elektrisch mit einem Anschluss von Source und Drain des Transistors M14 verbunden. Ein Gate des Transistors M14 ist elektrisch mit einer Leitung SE1 verbunden, und der andere Anschluss von Source und Drain des Transistors M14 ist elektrisch mit einer Leitung OUT1 verbunden.
  • Der Leitung V1, der Leitung V2 und der Leitung V3 wird ein konstantes Potential zugeführt. Wenn die Licht empfangende Vorrichtung (PD) 560 mit einer Sperrvorspannung betrieben wird, wird die Leitung V2 mit einem Potential versorgt, das höher ist als das Potential der Leitung V1. Der Transistor M12 wird durch ein Signal gesteuert, das der Leitung RES zugeführt wird, und weist eine Funktion zum Zurücksetzen des Potentials eines Knotens, der mit dem Gate des Transistors M13 verbunden ist, auf das Potential auf, das der Leitung V2 zugeführt wird. Der Transistor M11 wird durch ein Signal, das der Leitung TX zugeführt wird, gesteuert und weist eine Funktion zum Steuern des Zeitpunktes auf, zu dem sich das Potential des Knotens entsprechend einem durch die Licht empfangende Vorrichtung (PD) 560 fließenden Strom verändert. Der Transistor M13 dient als Verstärkertransistor zum Ausgeben eines Signals entsprechend dem Potential des Knotens. Der Transistor M14 wird durch ein Signal gesteuert, das der Leitung SE1 zugeführt wird, und dient als Auswahltransistor zum Lesen einer Ausgabe, die dem Potential des Knotens entspricht, durch eine externe Schaltung, die mit der Leitung OUT1 verbunden ist.
  • Obwohl n-Kanal-Transistoren in 9A und 9B dargestellt werden, können p-Kanal-Transistoren stattdessen verwendet werden.
  • Die Transistoren, die in der Pixelschaltung 530 enthalten sind, und die Transistoren, die in der Pixelschaltung 531 enthalten sind, werden vorzugsweise über demselben Substrat nebeneinander ausgebildet. Es wird besonders bevorzugt, dass die Transistoren, die in der Pixelschaltung 530 enthalten sind, und die Transistoren, die in der Pixelschaltung 531 enthalten sind, in einem Bereich periodisch angeordnet sind.
  • Vorzugsweise werden eine oder mehrere Schichten, die den Transistor und/oder den Kondensator umfassen, derart bereitgestellt, dass sie sich mit der Licht empfangenden Vorrichtung (PD) 560 oder der Licht emittierenden Vorrichtung (EL) 550 überlappen. Daher kann die effektive Fläche, die von jeder Pixelschaltung eingenommen wird, verringert werden, und eine Licht empfangende Einheit oder eine Anzeigeeinheit mit hoher Auflösung kann erhalten werden.
  • 9C stellt ein Beispiel für eine spezifische Struktur eines Transistors dar, der in der Pixelschaltung, die anhand von 9A und 9B beschrieben worden ist, verwendet werden kann. Als Transistor kann ein Bottom-Gate-Transistor, ein Top-Gate-Transistor oder dergleichen je nach Bedarf verwendet werden.
  • Der Transistor in 9C beinhaltet einen Halbleiterfilm 508, einen leitenden Film 504, einen Isolierfilm 506, einen leitenden Film 512A und einen leitenden Film 512B. Der Transistor wird beispielsweise über einem Isolierfilm 501C ausgebildet. Der Transistor beinhaltet auch einen Isolierfilm 516 (einen Isolierfilm 516A und einen Isolierfilm 516B) und einen Isolierfilm 518.
  • Der Halbleiterfilm 508 umfasst einen Bereich 508A, der elektrisch mit dem leitenden Film 512A verbunden ist, und einen Bereich 508B, der elektrisch mit dem leitenden Film 512B verbunden ist. Der Halbleiterfilm 508 umfasst einen Bereich 508C zwischen dem Bereich 508A und dem Bereich 508B.
  • Der leitende Film 504 umfasst einen Bereich, der sich mit dem Bereich 508C überlappt, und weist eine Funktion einer Gate-Elektrode auf.
  • Der Isolierfilm 506 umfasst einen Bereich, der zwischen dem Halbleiterfilm 508 und dem leitenden Film 504 angeordnet ist. Der Isolierfilm 506 weist eine Funktion eines ersten Gate-Isolierfilms auf.
  • Der leitende Film 512A weist eine Funktion einer Source-Elektrode oder eine Funktion einer Drain-Elektrode auf, und der leitende Film 512B weist die Funktion der anderen davon auf.
  • Ein leitender Film 524 kann in dem Transistor verwendet werden. Der Halbleiterfilm 508 ist zwischen dem leitenden Film 504 und einem Bereich, der in dem leitenden Film 524 enthalten ist, angeordnet. Der leitende Film 524 weist eine Funktion einer zweiten Gate-Elektrode auf. Ein Isolierfilm 501D ist zwischen dem Halbleiterfilm 508 und dem leitenden Film 524 angeordnet und weist eine Funktion eines zweiten Gate-Isolierfilms auf.
  • Der Isolierfilm 516 dient beispielsweise als Schutzfilm, der den Halbleiterfilm 508 bedeckt. Insbesondere kann beispielsweise ein Film, der einen Siliziumoxidfilm, einen Siliziumoxynitridfilm, einen Siliziumnitridoxidfilm, einen Siliziumnitridfilm, einen Aluminiumoxidfilm, einen Hafniumoxidfilm, einen Yttriumoxidfilm, einen Zirconiumoxidfilm, einen Galliumoxidfilm, einen Tantaloxidfilm, einen Magnesiumoxidfilm, einen Lanthanoxidfilm, einen Ceroxidfilm oder einen Neodymoxidfilm umfasst, als Isolierfilm 516 verwendet werden.
  • Für den Isolierfilm 518 wird vorzugsweise ein Material, das eine Funktion zum Verhindern einer Diffusion von Sauerstoff, Wasserstoff, Wasser, einem Alkalimetall, einem Erdalkalimetall und dergleichen aufweist, verwendet. Insbesondere kann der Isolierfilm 518 beispielsweise unter Verwendung von Siliziumnitrid, Siliziumoxynitrid, Aluminiumnitrid oder Aluminiumoxynitrid ausgebildet werden. Sowohl in Siliziumoxynitrid als auch in Aluminiumoxynitrid ist die Anzahl von enthaltenen Stickstoffatomen vorzugsweise größer als die Anzahl von enthaltenen Sauerstoffatomen.
  • Es sei angemerkt, dass in einem Schritt zum Ausbilden des Halbleiterfilms, der in dem Transistor der Pixelschaltung verwendet wird, der Halbleiterfilm, der in dem Transistor der Treiberschaltung verwendet wird, ausgebildet werden kann. Ein Halbleiterfilm mit der gleichen Zusammensetzung wie der Halbleiterfilm, der in dem Transistor der Pixelschaltung verwendet wird, kann beispielweise in der Treiberschaltung verwendet werden.
  • Beispielsweise enthält der Halbleiterfilm 508 vorzugsweise Indium, M(M ist eine oder mehrere von Gallium, Aluminium, Silizium, Bor, Yttrium, Zinn, Kupfer, Vanadium, Beryllium, Titan, Eisen, Nickel, Germanium, Zirconium, Molybdän, Lanthan, Cer, Neodym, Hafnium, Tantal, Wolfram und Magnesium) und Zink. Insbesondere ist M vorzugsweise eines oder mehrere von Aluminium, Gallium, Yttrium und Zinn.
  • Insbesondere wird ein Oxid, das Indium (In), Gallium (Ga) und Zink (Zn) enthält (auch als IGZO bezeichnet), vorzugsweise als Halbleiterfilm 508 verwendet. Alternativ wird vorzugsweise ein Oxid, das Indium, Zinn und Zink enthält, verwendet. Alternativ wird besonders vorzugsweise ein Oxid, das Indium, Gallium, Zinn und Zink enthält, verwendet. Als weitere Alternative wird vorzugsweise ein Oxid verwendet, das Indium (In), Aluminium (Al) und Zink (Zn) enthält (auch als IAZO bezeichnet). Als weitere Alternative wird vorzugsweise ein Oxid verwendet, das Indium (In), Aluminium (Al), Gallium (Ga) und Zink (Zn) enthält (auch als IAGZO bezeichnet).
  • Wenn der Halbleiterfilm ein In-M-Zn-Oxid ist, ist das Atomverhältnis von In vorzugsweise größer als oder gleich dem Atomverhältnis von M in dem In-M-Zn-Oxid. Beispiele des Atomverhältnisses der Metallelemente in einem derartigen In-M-Zn-Oxid sind In:M:Zn = 1:1:1, 1:1:1,2, 1:3:2, 1:3:4, 2:1:3, 3:1:2, 4:2:3, 4:2:4,1, 5:1:3, 5:1:6, 5:1:7, 5:1:8, 6:1:6 und 5:2:5 und eine Zusammensetzung in der Nähe von einem beliebigen der vorstehenden Atomverhältnisse. Es sei angemerkt, dass die Nähe des Atomverhältnisses ±30 % eines beabsichtigten Atomverhältnisses mit einschließt.
  • Beispielsweise ist in dem Fall, in dem ein Atomverhältnis von In:Ga:Zn = 4:2:3 oder eine Zusammensetzung in der Nähe davon beschrieben wird, der Fall enthalten, in dem unter der Annahme, dass der atomare Anteil von In 4 ist, der atomare Anteil von Ga größer als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 3 ist und der atomare Anteil von Zn größer als oder gleich 2 und kleiner als oder gleich 4 ist. In dem Fall, in dem ein Atomverhältnis von In:Ga:Zn = 5:1:6 oder eine Zusammensetzung in der Nähe davon beschrieben wird, ist der Fall enthalten, in dem unter der Annahme, dass der atomare Anteil von In 5 ist, der atomare Anteil von Ga größer als 0,1 und kleiner als oder gleich 2 und der atomare Anteil von Zn ist größer als oder gleich 5 und kleiner als oder gleich 7. In dem Fall, in dem ein Atomverhältnis von In:Ga:Zn = 1:1:1 oder eine Zusammensetzung in der Nähe davon beschrieben wird, ist der Fall enthalten, in dem unter der Annahme, dass der atomare Anteil von In 1 ist, der atomare Anteil von Ga größer als 0,1 und kleiner als oder gleich 2 und der atomare Anteil von Zn ist größer als 0,1 und kleiner als oder gleich 2.
  • Es gibt keine besondere Beschränkung bezüglich der Kristallinität eines Halbleitermaterials, das in dem Transistor verwendet wird, und ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche umfasst) kann verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften unterdrückt werden kann.
  • Die Halbleiterschicht des Transistors enthält vorzugsweise ein Metalloxid (auch als Oxidhalbleiter bezeichnet). Als Oxidhalbleiter mit Kristallinität werden ein kristalliner Oxidhalbleiter mit Ausrichtung bezüglich der c-Achse (c-axis aligned crystalline oxide semiconductor, CAAC-OS), ein nanokristalliner Oxidhalbleiter (nanocrystalline oxide semiconductor, nc-OS) und dergleichen angegeben.
  • Alternativ kann ein Transistor, bei dem Silizium in seinem Kanalbildungsbereich verwendet wird (ein Si-Transistor), verwendet werden. Beispiele für Silizium umfassen einkristallines Silizium (einkristallines Si), polykristallines Silizium und amorphes Silizium. Im Besonderen kann ein Transistor, der Niedertemperatur-Polysilizium (low temperature polysilicon, LTPS) in einer Halbleiterschicht enthält (nachstehend auch als LTPS-Transistor bezeichnet), verwendet werden. Ein LTPS-Transistor weist eine hohe Feldeffektbeweglichkeit und vorteilhafte Frequenzeigenschaften auf.
  • Unter Verwendung von Si-Transistoren, wie z. B. LTPS-Transistoren, kann eine Schaltung, die mit einer hohen Frequenz betrieben werden muss (z. B. eine Source-Treiberschaltung), an demselben Substrat wie die Anzeigeeinheit ausgebildet werden. Dies ermöglicht eine Vereinfachung einer externen Schaltung, die auf die Licht emittierende Einrichtung montiert wird, und eine Verringerung der Kosten von Teilen und Montagekosten.
  • Ein OS-Transistor weist viel höhere Feldeffektbeweglichkeit auf als ein Transistor, der amorphes Silizium enthält. Außerdem weist der OS-Transistor einen sehr geringen Leckstrom zwischen einer Source und einem Drain im Sperrzustand (nachstehend auch als Sperrstrom bezeichnet) auf, und Ladungen, die in einem Kondensator akkumuliert sind, der in Reihe mit dem Transistor geschaltet ist, können lange Zeit gehalten werden. Des Weiteren kann der Stromverbrauch der Licht emittierenden Einrichtung mit dem OS-Transistor verringert werden.
  • Der Sperrstrom pro Mikrometer der Kanalbreite des OS-Transistors bei Raumtemperatur kann niedriger als oder gleich 1 aA (1 × 10-18 A), niedriger als oder gleich 1 zA (1 × 10-21 A) oder niedriger als oder gleich 1 yA (1 × 10-24 A) sein. Es sei angemerkt, dass der Sperrstrom pro Mikrometer der Kanalbreite eines Si-Transistors bei Raumtemperatur höher als oder gleich 1 fA (1 × 10-15 A) und niedriger als oder gleich 1 pA (1 × 10-12 A) ist. Mit anderen Worten: Der Sperrstrom des OS-Transistors ist um ungefähr zehn Zehnerpotenzen niedriger als derjenige des Si-Transistors.
  • Um die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung, die in der Pixelschaltung enthalten ist, zu erhöhen, muss die Menge an Strom, der durch die Licht emittierende Vorrichtung geleitet wird, erhöht werden. Um die Strommenge zu erhöhen, muss die Source-Drain-Spannung eines Treibertransistors, der in der Pixelschaltung enthalten ist, erhöht werden. Ein OS-Transistor weist eine höhere Spannungsfestigkeit zwischen einer Source und einem Drain auf als ein Si-Transistor; somit kann eine hohe Spannung zwischen der Source und dem Drain des OS-Transistors angelegt werden. Daher kann unter Verwendung eines OS-Transistors als Treibertransistor, der in der Pixelschaltung enthalten ist, die Menge an Strom, der durch die Licht emittierende Vorrichtung fließt, erhöht werden, was eine Erhöhung der Emissionsleuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung zur Folge hat.
  • Wenn Transistoren in einem Sättigungsbereich arbeiten, kann eine Änderung des Source-Drain-Stroms bezüglich einer Änderung der Gate-Source-Spannung bei einem OS-Transistor kleiner sein als bei einem Si-Transistor. Dementsprechend kann dann, wenn ein OS-Transistor als Treibertransistor in der Pixelschaltung verwendet wird, ein Strom, der zwischen der Source und dem Drain fließt, exakt gemäß einer Änderung der Gate-Source-Spannung eingestellt werden; somit kann die Menge an Strom, der durch die Licht emittierende Vorrichtung fließt, gesteuert werden. Folglich kann die Anzahl von Graustufen, die durch die Pixelschaltung ausgedrückt werden, erhöht werden.
  • Bezüglich der Sättigungseigenschaften des Stroms, der in dem Fall fließt, in dem Transistoren in einem Sättigungsbereich arbeiten, kann selbst dann, wenn sich die Source-Drain-Spannung eines OS-Transistors allmählich erhöht, ein stabilerer Strom (Sättigungsstrom) durch den OS-Transistor geleitet werden als durch einen Si-Transistor. Daher kann unter Verwendung eines OS-Transistors als Treibertransistor ein stabiler Strom durch Licht emittierende Vorrichtungen geleitet werden, selbst wenn beispielsweise die Strom-Spannung-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen variieren. Mit anderen Worten: Wenn der OS-Transistor in dem Sättigungsbereich arbeitet, ändert sich der Source-Drain-Strom kaum mit einer Erhöhung der Source-Drain-Spannung; somit kann die Leuchtdichte der Licht emittierenden Vorrichtung stabil sein.
  • Wie vorstehend beschrieben, ist es unter Verwendung eines OS-Transistors als Treibertransistor, der in der Pixelschaltung enthalten ist, möglich, „die Verhinderung des schwarzen Floating“, „die Erhöhung der Emissionsleuchtdichte“, „die Erhöhung der Graustufe“, „die Verhinderung der Variation in Licht emittierenden Vorrichtungen“ und dergleichen zu erzielen.
  • Der Halbleiterfilm, der in dem Transistor der Treiberschaltung verwendet wird, kann in dem gleichen Schritt wie der Halbleiterfilm, der in dem Transistor der Pixelschaltung verwendet wird, ausgebildet werden. Die Treiberschaltung kann über einem Substrat ausgebildet werden, über dem die Pixelschaltung ausgebildet wird. Die Anzahl von Komponenten eines elektronischen Geräts kann verringert werden.
  • Alternativ kann Silizium für den Halbleiterfilm 508 verwendet werden. Beispiele für Silizium umfassen einkristallines Silizium, polykristallines Silizium und amorphes Silizium. Im Besonderen wird vorzugsweise ein Transistor, der Niedertemperatur-Polysilizium (low temperature polysilicon, LTPS) in einer Halbleiterschicht enthält (nachstehend auch als LTPS-Transistor bezeichnet), verwendet. Ein LTPS-Transistor weist eine hohe Feldeffektbeweglichkeit und vorteilhafte Frequenzeigenschaften auf.
  • Unter Verwendung von Transistoren, bei denen Silizium verwendet wird, wie z. B. LTPS-Transistoren, kann eine Schaltung, die mit einer hohen Frequenz betrieben werden muss (z. B. eine Source-Treiberschaltung), an demselben Substrat wie die Anzeigeeinheit ausgebildet werden. Dies ermöglicht eine Vereinfachung einer externen Schaltung, die auf die Licht emittierende Einrichtung montiert wird, und eine Verringerung der Kosten von Teilen und Montagekosten.
  • Vorzugsweise wird ein Transistor, der ein Metalloxid (nachstehend auch als Oxidhalbleiter bezeichnet) in einer Halbleiterschicht enthält, in dem ein Kanal gebildet wird (nachstehend wird ein derartiger Transistor auch als OS-Transistor bezeichnet), als mindestens einer der Transistoren verwendet, die in der Pixelschaltung enthalten sind. Ein OS-Transistor weist eine viel höhere Feldeffektbeweglichkeit auf als ein Transistor, der amorphes Silizium enthält. Außerdem weist der OS-Transistor einen sehr geringen Leckstrom zwischen einer Source und einem Drain im Sperrzustand (nachstehend auch als Sperrstrom bezeichnet) auf, und Ladungen, die in einem Kondensator akkumuliert sind, der in Reihe mit dem Transistor geschaltet ist, können lange Zeit gehalten werden. Des Weiteren kann der Stromverbrauch der Licht emittierenden Einrichtung mit dem OS-Transistor verringert werden.
  • Wenn ein LTPS-Transistor als einer oder mehrere der Transistoren, die in der Pixelschaltung enthalten sind, verwendet wird und ein OS-Transistor als die anderen verwendet wird, kann die Licht emittierende Einrichtung einen niedrigen Stromverbrauch und eine hohe Treiberfähigkeit aufweisen. Als vorteilhaftes Beispiel wird ein OS-Transistor als Transistor, der als Schalter zum Steuern einer elektrischen Verbindung zwischen Leitungen dient, oder dergleichen verwendet, und ein LTPS-Transistor wird als Transistor zum Steuern eines Stroms oder dergleichen verwendet. Eine Struktur, bei der ein LTPS-Transistor und ein OS-Transistor in Kombination verwendet werden, kann als LTPO bezeichnet werden. Die Verwendung von LTPO ermöglicht, dass das Anzeigefeld einen niedrigen Stromverbrauch und eine hohe Treiberfähigkeit aufweist.
  • Beispielsweise dient einer der Transistoren, die in der Pixelschaltung enthalten sind, als Transistor zum Steuern eines Stroms, der durch die Licht emittierende Vorrichtung fließt, und kann als Treibertransistor bezeichnet werden. Ein Anschluss von Source und Drain des Treibertransistors ist elektrisch mit der Pixelelektrode der Licht emittierenden Vorrichtung verbunden. Ein LTPS-Transistor wird vorzugsweise als Treibertransistor verwendet. Dementsprechend kann die Menge an Strom, der durch die Licht emittierende Vorrichtung fließt, in der Pixelschaltung erhöht werden.
  • Ein anderer Transistor, der in der Pixelschaltung enthalten ist, dient als Schalter zum Steuern der Auswahl und Nichtauswahl des Pixels und kann als Auswahltransistor bezeichnet werden. Ein Gate des Auswahltransistors ist elektrisch mit einer Gate-Leitung verbunden und ein Anschluss von Source und Drain davon ist elektrisch mit einer Source-Leitung (Signalleitung) verbunden. Ein OS-Transistor wird vorzugsweise als Auswahltransistor verwendet. Dementsprechend kann die Graustufe des Pixels selbst mit einer sehr niedrigen Bildfrequenz (z. B. 1 fps oder kleiner) aufrechterhalten werden; daher kann der Stromverbrauch verringert werden, indem der Treiber beim Anzeigen eines Standbildes gestoppt wird.
  • In dem Fall, in dem ein Oxidhalbleiter in einem Halbleiterfilm verwendet wird, beinhaltet die Einrichtung 720 eine Licht emittierende Vorrichtung, die einen Oxidhalbleiter in ihrem Halbleiterfilm enthält und eine metallmaskenlose (MML-) Struktur aufweist. Mit dieser Struktur können der Leckstrom, der durch den Transistor fließen könnte, und der Leckstrom, der zwischen benachbarten Licht emittierenden Vorrichtungen fließen könnte (auch als lateraler Leckstrom, seitlicher Leckstrom oder dergleichen bezeichnet) sehr niedrig werden. Mit der Struktur kann ein Betrachter eine beliebige oder mehrere der Knackigkeit eines Bildes, der Schärfe eines Bildes, einer hohen Farbsättigung und eines hohen Kontrastverhältnisses in einem Bild wahrnehmen, das auf der Anzeigevorrichtung angezeigt wird. Wenn der Leckstrom, der durch den Transistor fließen könnte, und der laterale Leckstrom, der zwischen Licht emittierenden Vorrichtungen fließen könnte, sehr niedrig sind, kann eine Anzeige mit geringem Lichtaustritt bei der schwarzen Anzeige (das sogenannte schwarze Floating) (eine derartige Anzeige wird auch als tief schwarze Anzeige bezeichnet) erzielt werden.
  • Insbesondere wird in dem Fall, in dem bei einer Licht emittierenden Vorrichtung mit einer MML-Struktur die vorstehend beschriebene SBS-Struktur verwendet wird, eine Schicht, die zwischen Licht emittierenden Vorrichtungen bereitgestellt wird (beispielsweise auch als organische Schicht oder gemeinsame Schicht, die zwischen den Licht emittierenden Vorrichtungen im Allgemeinen verwendet wird), getrennt; folglich kann die Anzeige mit keinem oder sehr geringem lateralen Leckstrom erzielt werden.
  • Die Struktur der Transistoren, die in dem Anzeigefeld verwendet werden, kann angemessen in Abhängigkeit von der Größe des Bildschirms des Anzeigefeldes ausgewählt werden. Beispielsweise können einkristalline Si-Transistoren in dem Anzeigefeld mit einer Bildschirmdiagonale von größer als oder gleich 0,1 Zoll und kleiner als oder gleich 3 Zoll verwendet werden. Außerdem können LTPS-Transistoren in dem Anzeigefeld mit einer Bildschirmdiagonale von größer als oder gleich 0,1 Zoll und kleiner als oder gleich 30 Zoll, bevorzugt von größer als oder gleich 1 Zoll und kleiner als oder gleich 30 Zoll, verwendet werden. Außerdem kann eine LTPO-Struktur (wobei ein LTPS-Transistor und ein OS-Transistor in Kombination verwendet werden) für das Anzeigefeld mit einer Bildschirmdiagonale von größer als oder gleich 0,1 Zoll und kleiner als oder gleich 50 Zoll verwendet werden, bevorzugt größer als oder gleich 1 Zoll und kleiner als oder gleich 50 Zoll. Außerdem können OS-Transistoren in dem Anzeigefeld mit einer Bildschirmdiagonale von größer als oder gleich 0,1 Zoll und kleiner als oder gleich 200 Zoll, bevorzugt von größer als oder gleich 50 Zoll und kleiner als oder gleich 100 Zoll, verwendet werden.
  • Unter Verwendung von einkristallinen Si-Transistoren ist eine Erhöhung der Bildschirmgröße aufgrund der Größe eines einkristallinen Si-Substrats sehr schwer. Des Weiteren ist es unwahrscheinlich, dass LTPS-Transistoren einer Erhöhung der Bildschirmgröße (typischerweise einer Bildschirmdiagonale von größer als 30 Zoll) entsprechen, da eine Laserkristallisationseinrichtung in dem Herstellungsprozess verwendet wird. Im Gegensatz dazu können, da bei dem Herstellungsprozess nicht notwendigerweise eine Laserkristallisationseinrichtung oder dergleichen erforderlich ist oder der Herstellungsprozess bei einer relativ niedrigen Temperatur (typischerweise niedriger als oder gleich 450 °C) durchgeführt werden kann, OS-Transistoren auf ein Anzeigefeld mit einer relativ großen Fläche (typischerweise einer Bildschirmdiagonale von größer als oder gleich 50 Zoll und kleiner als oder gleich 100 Zoll) angewendet werden. Außerdem kann LTPO auf einen Anzeigebildschirm mit einer Größe (typischerweise einer Bildschirmdiagonale von 1 bis 50 Zoll inklusiv), die zwischen der Struktur, bei der LTPS-Transistoren verwendet werden, und der Struktur, bei der OS-Transistoren verwendet werden, liegt, angewendet werden.
  • Als Nächstes wird eine Querschnittsansicht einer Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung gezeigt. 10 ist eine Querschnittsansicht der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung, die in 8A dargestellt wird.
  • 10 ist eine Querschnittsansicht eines Teils eines Bereichs, der die FPC 713 und die Leitung 706 beinhaltet, und eines Teils des Anzeigebereichs 701, der das Pixel 703(i, j) beinhaltet.
  • In 10 beinhaltet die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 700 die Funktionsschicht 520 zwischen dem ersten Substrat 510 und dem zweiten Substrat 770. Die Funktionsschicht 520 beinhaltet neben den vorstehend beschriebenen Transistoren (M11, M12, M13, M14, M15, M16 und M17), den Kondensatoren (C2 und C3) und dergleichen, welche anhand von 9A bis 9C beschrieben werden, beispielsweise Leitungen (VS, VG, V1, V2, V3, V4 und V5), die elektrisch mit diesen Komponenten verbunden sind. 10 stellt ein nicht einschränkendes Beispiel für die Funktionsschicht 520 dar, die eine Pixelschaltung 530X(i, j), eine Pixelschaltung 530S(i, j) und eine Treiberschaltung GD beinhaltet.
  • Des Weiteren ist jede Pixelschaltung, die in der Funktionsschicht 520 enthalten ist, elektrisch mit einer Licht emittierenden Vorrichtung oder einer Licht empfangenden Vorrichtung verbunden. Beispielsweise sind in 10 die Pixelschaltung 530X(i, j) und die Pixelschaltung 530S(i, j), die in der Funktionsschicht 520 enthalten sind, elektrisch mit einer Licht emittierenden Vorrichtung 550X(i, j) bzw. einer Licht empfangenden Vorrichtung 550S(i, j) in 10, die über der Funktionsschicht 520 ausgebildet werden, verbunden. Insbesondere ist die Licht emittierende Vorrichtung 550X(i, j) über eine Leitung 591X elektrisch mit der Pixelschaltung 530X(i, j) verbunden, und die Licht empfangende Vorrichtung 550S(i,j) ist über eine Leitung 591S elektrisch mit der Pixelschaltung 530S(i, j) verbunden. Die Isolierschicht 705 wird über der Funktionsschicht 520, den Licht emittierenden Vorrichtungen und der Licht empfangenden Vorrichtung bereitgestellt und weist eine Funktion zum Befestigen des zweiten Substrats 770 und der Funktionsschicht 520 auf.
  • Als zweites Substrat 770 kann ein Substrat, in dem Berührungssensoren in einer Matrix angeordnet sind, verwendet werden. Beispielweise kann ein Substrat, das mit kapazitiven Berührungssensoren oder optischen Berührungssensoren versehen ist, als zweites Substrat 770 verwendet werden. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann daher für einen Touchscreen verwendet werden.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Strukturen können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen verwendet werden.
  • (Ausführungsform 5)
  • Diese Ausführungsform beschreibt Strukturen von elektronischen Geräten von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung anhand von 11A bis 11 E, 12A bis 12E sowie 13A und 13B beschrieben.
  • 11A bis 11 E, 12A bis 12E sowie 13A und 13B stellen jeweils eine Struktur eines elektronischen Geräts einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. 11A ist ein Blockdiagramm eines elektronischen Geräts, und 11B bis 11 E sind perspektivische Ansichten, die Strukturen der elektronischen Geräte darstellen. 12A bis 12E sind perspektivische Ansichten, die Strukturen von elektronischen Geräten darstellen. 13A und 13B sind perspektivische Ansichten, die Strukturen von elektronischen Geräten darstellen.
  • Ein elektronisches Gerät 5200B, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, beinhaltet eine arithmetische Vorrichtung 5210 und eine Eingabe-/Ausgabevorrichtung 5220 (siehe 11A).
  • Die arithmetische Vorrichtung 5210 weist eine Funktion zum Empfangen von Bedienungsdaten und eine Funktion zum Zuführen von Bilddaten auf Basis der Bedienungsdaten auf.
  • Die Eingabe-/Ausgabevorrichtung 5220 beinhaltet eine Anzeigeeinheit 5230, eine Eingabeeinheit 5240, eine Erfassungseinheit 5250 und eine Kommunikationseinheit 5290 und weist eine Funktion zum Zuführen von Bedienungsdaten und eine Funktion zum Empfangen von Bilddaten auf. Die Eingabe-/Ausgabevorrichtung 5220 weist auch eine Funktion zum Zuführen von Erfassungsdaten, eine Funktion zum Zuführen von Kommunikationsdaten und eine Funktion zum Empfangen von Kommunikationsdaten auf.
  • Die Eingabeeinheit 5240 weist eine Funktion zum Zuführen von Bedienungsdaten auf. Beispielsweise führt die Eingabeeinheit 5240 Bedienungsdaten auf Basis der Bedienung von einem Benutzer des elektronischen Geräts 5200B zu.
  • Insbesondere kann eine Tastatur, ein Hardware-Knopf, eine Zeigevorrichtung, ein Berührungssensor, ein Beleuchtungsstärkesensor, eine Abbildungsvorrichtung, eine Audioeingabevorrichtung, eine Eingabevorrichtung mittels Blickrichtung, eine Vorrichtung zum Erfassen der Stellung oder dergleichen als Eingabeeinheit 5240 verwendet werden.
  • Die Anzeigeeinheit 5230 beinhaltet ein Anzeigefeld und weist eine Funktion zum Anzeigen von Bilddaten auf. Beispielsweise kann das bei der Ausführungsform 3 beschriebene Anzeigefeld für die Anzeigeeinheit 5230 verwendet werden.
  • Die Erfassungseinheit 5250 weist eine Funktion zum Zuführen von Erfassungsdaten auf. Beispielsweise weist die Erfassungseinheit 5250 eine Funktion zum Erfassen einer Umgebung, in der das elektronische Gerät verwendet wird, und zum Zuführen der Erfassungsdaten auf.
  • Insbesondere kann ein Beleuchtungsstärkesensor, eine Abbildungsvorrichtung, eine Vorrichtung zum Erfassen der Stellung, ein Drucksensor, ein Sensor für menschliche Bewegungen oder dergleichen als Erfassungseinheit 5250 verwendet werden.
  • Die Kommunikationseinheit 5290 weist eine Funktion zum Empfangen und Zuführen von Kommunikationsdaten auf. Beispielsweise funktioniert die Kommunikationseinheit 5290 derart, dass sie durch eine drahtlose oder drahtgebundene Kommunikation mit einem anderen elektronischen Gerät oder einem Kommunikationsnetzwerk verbunden ist. Insbesondere weist die Kommunikationseinheit 5290 eine Funktion der Kommunikation im drahtlosen lokalen Netzwerk, Telefonkommunikation, Nahfeldkommunikation oder dergleichen auf.
  • 11B stellt ein elektronisches Gerät mit einer äußeren Form entlang einer zylindrischen Säule oder dergleichen dar. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist eine digitale Beschilderung. Das Anzeigefeld einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für die Anzeigeeinheit 5230 verwendet werden. Das elektronische Gerät kann eine Funktion zum Ändern des Anzeigeverfahrens entsprechend der Beleuchtungsstärke einer Verwendungsumgebung aufweisen. Das elektronische Gerät weist eine Funktion zum Ändern des angezeigten Inhalts auf, wenn es das Vorhandensein einer Person erfasst. Daher kann beispielsweise das elektronische Gerät an einer Säule eines Gebäudes bereitgestellt werden. Das elektronische Gerät kann eine Werbung, eine Anleitung oder dergleichen anzeigen.
  • 11C stellt ein elektronisches Gerät mit einer Funktion zum Erzeugen von Bilddaten auf Basis des Wegs eines Zeigers dar, der von dem Benutzer verwendet wird. Beispiele für ein derartiges elektronisches Gerät umfassen eine elektronische Tafel, ein elektronisches schwarzes Brett und eine digitale Beschilderung. Insbesondere kann ein Anzeigefeld mit einer Diagonale von 20 Zoll oder mehr, bevorzugt 40 Zoll oder mehr, bevorzugter 55 Zoll oder mehr verwendet werden. Eine Vielzahl von Anzeigefeldern kann angeordnet sein und als ein Anzeigebereich verwendet werden. Alternativ kann eine Vielzahl von Anzeigefeldern angeordnet sein und als Multiscreen verwendet werden.
  • 11D stellt ein elektronisches Gerät dar, das Daten von einer anderen Vorrichtung empfangen und die Daten auf der Anzeigeeinheit 5230 anzeigen kann. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein tragbares elektronisches Gerät. Insbesondere kann das elektronische Gerät mehrere Auswahlmöglichkeiten anzeigen, und der Benutzer kann einige von den Auswahlmöglichkeiten auswählen und eine Antwort an den Sender der Daten senden. Als weiteres Beispiel weist das elektronische Gerät eine Funktion zum Ändern des Anzeigeverfahrens entsprechend der Beleuchtungsstärke einer Verwendungsumgebung auf. Daher kann beispielsweise der Stromverbrauch des tragbaren elektronischen Geräts verringert werden. Als weiteres Beispiel kann das tragbare elektronische Gerät ein Bild derart anzeigen, dass das tragbare elektronische Gerät auch in einer Umgebung bei starkem Außenlicht, wie z. B. draußen bei schönem Wetter, geeignet verwendet wird.
  • 11 E stellt ein elektronisches Gerät dar, das die Anzeigeeinheit 5230 mit einer Oberfläche beinhaltet, die entlang einer Seitenfläche eines Gehäuses leicht gekrümmt ist. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein Mobiltelefon. Die Anzeigeeinheit 5230 beinhaltet ein Anzeigefeld, das beispielsweise eine Funktion zum Anzeigen von Bildern auf der Vorderseite, den Seitenflächen, der Oberseite und der Rückfläche aufweist. Daher kann beispielsweise ein Mobiltelefon nicht nur auf seiner Vorderseite, sondern auch auf seinen Seitenflächen, seiner Oberseite und seiner Rückfläche Daten anzeigen.
  • 12A stellt ein elektronisches Gerät dar, das Daten über das Internet empfangen und die Daten auf der Anzeigeeinheit 5230 anzeigen kann. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein Smartphone. Beispielsweise kann der Benutzer eine erstellte Nachricht auf der Anzeigeeinheit 5230 sehen und die erstellte Nachricht an eine andere Vorrichtung senden. Als weiteres Beispiel weist das elektronische Gerät eine Funktion zum Ändern des Anzeigeverfahrens entsprechend der Beleuchtungsstärke einer Verwendungsumgebung auf. Somit kann der Stromverbrauch des Smartphones verringert werden. Als weiteres Beispiel ist es möglich, ein Smartphone zu erhalten, das ein Bild derart anzeigen kann, dass das Smartphone in einer Umgebung bei starkem Außenlicht, wie z. B. draußen bei schönem Wetter, geeignet verwendet werden kann.
  • 12B stellt ein elektronisches Gerät dar, bei dem eine Fernbedienung als Eingabeeinheit 5240 verwendet werden kann. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein Fernsehsystem. Beispielsweise können Daten, die von einem Rundfunksender oder über das Internet empfangen werden, auf der Anzeigeeinheit 5230 angezeigt werden. Das Elektronische Gerät kann durch die Erfassungseinheit 5250 ein Bild des Benutzers aufnehmen und das Bild des Benutzers übertragen. Das elektronische Gerät kann einen Anzeigeverlauf des Benutzers akquirieren und ihn einem Cloud-Dienst bereitstellen. Das elektronische Gerät kann Empfehlungsdaten von einem Cloud-Dienst akquirieren und die Daten auf der Anzeigeeinheit 5230 anzeigen. Alternativ kann ein Programm oder ein bewegtes Bild auf Basis der Empfehlungsdaten angezeigt werden. Als weiteres Beispiel weist das elektronische Gerät eine Funktion zum Ändern des Anzeigeverfahrens entsprechend der Beleuchtungsstärke einer Verwendungsumgebung auf. Folglich ist es möglich, ein Fernsehsystem zu erhalten, das ein Bild derart anzeigen kann, dass das Fernsehsystem selbst unter starkem Außenlicht, das bei schönem Wetter von außen in den Innenraum eintritt, geeignet verwendet werden kann, .
  • 12C stellt ein elektronisches Gerät dar, das ein Lehrmaterial über das Internet empfangen und es auf der Anzeigeeinheit 5230 anzeigen kann. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein Tablet-Computer. Der Benutzer kann durch die Eingabeeinheit 5240 eine Aufgabe eingeben und sie über das Internet senden. Der Benutzer kann eine korrigierte Aufgabe oder die Auswertung von einem Cloud-Dienst erhalten, und sie kann auf der Anzeigeeinheit 5230 angezeigt werden. Der Benutzer kann ein geeignetes Lehrmaterial auf Basis der Auswertung auswählen, und es kann angezeigt werden.
  • Beispielsweise kann ein Bildsignal von einem anderen elektronischen Gerät empfangen werden und auf der Anzeigeeinheit 5230 angezeigt werden. Wenn das elektronische Gerät auf einen Ständer oder dergleichen gestellt wird, kann die Anzeigeeinheit 5230 als Nebenanzeige verwendet werden. Daher ist es beispielsweise möglich, einen Tablet-Computer zu erhalten, der ein Bild derart anzeigen kann, dass der Tablet-Computer auch in einer Umgebung bei starkem Außenlicht, wie z. B. draußen bei schönem Wetter, vorteilhaft verwendet wird.
  • 12D stellt ein elektronisches Gerät dar, das eine Vielzahl von Anzeigeeinheiten 5230 beinhaltet. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist eine Digitalkamera. Beispielsweise kann die Anzeigeeinheit 5230 ein Bild anzeigen, das von der Erfassungseinheit 5250 aufgenommen wird. Ein aufgenommenes Bild kann auf der Erfassungseinheit angezeigt werden. Ein aufgenommenes Bild kann unter Verwendung der Eingabeeinheit 5240 dekoriert werden. Eine Nachricht kann an ein aufgenommenes Bild angehängt werden. Ein aufgenommenes Bild kann über das Internet gesendet werden. Das elektronische Gerät weist eine Funktion zum Ändern der Aufnahmebedingungen entsprechend der Beleuchtungsstärke einer Verwendungsumgebung auf. Folglich ist es beispielsweise möglich, eine Digitalkamera zu erhalten, die ein Objekt derart anzeigen kann, dass ein Bild auch in einer Umgebung bei starkem Außenlicht, wie z. B. draußen bei schönem Wetter, vorteilhaft betrachtet wird.
  • 12E stellt ein elektronisches Gerät dar, bei dem das elektronische Gerät dieser Ausführungsform als Master verwendet wird, um ein anderes elektronisches Gerät, das als Slave verwendet wird, zu steuern. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein tragbarer Personal-Computer. Beispielsweise kann ein Teil von Bilddaten auf der Anzeigeeinheit 5230 angezeigt werden, und ein anderer Teil der Bilddaten kann auf einer Anzeigeeinheit eines anderen elektronischen Gerät angezeigt werden. Bildsignale können zugeführt werden. Daten, die von einer Eingabeeinheit eines anderen elektronischen Geräts geschrieben werden, können durch die Kommunikationseinheit 5290 erhalten werden. Daher kann ein großer Anzeigebereich beispielsweise in dem Fall genutzt werden, in dem ein tragbarer Personal-Computer verwendet wird.
  • 13A stellt ein elektronisches Gerät dar, das die Erfassungseinheit 5250 beinhaltet, die eine Beschleunigung oder eine Richtung erfasst. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein schutzbrillenartiges elektronisches Gerät. Die Erfassungseinheit 5250 kann Daten über die Position des Benutzers oder die Richtung zuführen, in die der Benutzer schaut. Das elektronische Gerät kann Bilddaten für das rechte Auge und Bilddaten für das linke Auge entsprechend der Position des Benutzers oder der Richtung erzeugen, in die der Benutzer schaut. Die Anzeigeeinheit 5230 umfasst einen Anzeigebereich für das rechte Auge und einen Anzeigebereich für das linke Auge. Daher kann beispielsweise ein Bild der virtuellen Realität, das dem Benutzer ein Immersionsgefühl vermittelt, auf dem schutzbrillenartigen elektronischen Gerät angezeigt werden.
  • 13B stellt ein elektronisches Gerät dar, das eine Abbildungsvorrichtung und die Erfassungseinheit 5250, die eine Beschleunigung oder eine Richtung erfasst, beinhaltet. Ein Beispiel für ein derartiges elektronisches Gerät ist ein brillenartiges elektronisches Gerät. Die Erfassungseinheit 5250 kann Daten über die Position des Benutzers oder die Richtung zuführen, in die der Benutzer schaut. Das elektronische Gerät kann Bilddaten entsprechend der Position des Benutzers oder der Richtung erzeugen, in die der Benutzer schaut. Demzufolge können die Daten beispielsweise zusammen mit einer realen Szene gezeigt werden. Alternativ kann ein Bild der erweiterten Realität auf dem brillenartigen elektronischen Gerät angezeigt werden.
  • Es sei angemerkt, dass diese Ausführungsform gegebenenfalls mit einer beliebigen der anderen Ausführungsformen in dieser Beschreibung kombiniert werden kann.
  • (Ausführungsform 6)
  • Diese Ausführungsform beschreibt eine Struktur, bei der eine beliebige der bei der Ausführungsform 2 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtungen als Beleuchtungsvorrichtung verwendet wird, anhand von 14A und 14B. 14A stellt einen Querschnitt entlang der Linie e-f in einer Draufsicht auf die Beleuchtungsvorrichtung in 14B dar.
  • In der Beleuchtungsvorrichtung bei dieser Ausführungsform ist eine erste Elektrode 401 über einem Substrat 400 ausgebildet, das ein Träger ist und eine Lichtdurchlässigkeitseigenschaft aufweist. Die erste Elektrode 401 entspricht der ersten Elektrode 101 der Ausführungsform 2. Wenn Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird, wird die erste Elektrode 401 unter Verwendung eines Materials mit einer lichtdurchlässigen Eigenschaft ausgebildet.
  • Ein Pad 412 zum Anlegen einer Spannung an eine zweite Elektrode 404 wird über dem Substrat 400 bereitgestellt.
  • Eine EL-Schicht 403 ist über der ersten Elektrode 401 ausgebildet. Die Struktur der EL-Schicht 403 entspricht der Struktur der EL-Schicht 103 bei der Ausführungsform 2. Siehe die entsprechende Beschreibung für diese Strukturen.
  • Die zweite Elektrode 404 wird derart ausgebildet, dass sie die EL-Schicht 403 bedeckt. Die zweite Elektrode 404 entspricht der zweiten Elektrode 102 der Ausführungsform 2. Die zweite Elektrode 404 wird unter Verwendung eines Materials mit hohem Reflexionsgrad ausgebildet, wenn Licht von der Seite der ersten Elektrode 401 extrahiert wird. Die zweite Elektrode 404 ist mit dem Pad 412 verbunden, so dass eine Spannung an die zweite Elektrode 404 angelegt wird.
  • Wie vorstehend beschrieben, beinhaltet die bei dieser Ausführungsform beschriebene Beleuchtungsvorrichtung eine Licht emittierende Vorrichtung, die die erste Elektrode 401, die EL-Schicht 403 und die zweite Elektrode 404 beinhaltet. Da die Licht emittierende Vorrichtung eine hohe Emissionseffizienz aufweist, kann die Beleuchtungsvorrichtung dieser Ausführungsform einen niedrigen Stromverbrauch aufweisen.
  • Das Substrat 400, das mit der Licht emittierenden Vorrichtung mit der vorstehenden Struktur bereitgestellt wird, und ein Dichtungssubstrat 407 werden mit Dichtungsmaterialien 405 und 406 befestigt und abgedichtet, wodurch die Beleuchtungsvorrichtung vervollständigt wird. Es ist möglich, nur das Dichtungsmaterial 405 oder das Dichtungsmaterial 406 zu verwenden. Außerdem kann das innere Dichtungsmaterial 406 (nicht in 14B dargestellt) mit einem Trocknungsmittel vermischt werden, was die Adsorption von Feuchtigkeit ermöglicht, wodurch die Zuverlässigkeit erhöht wird.
  • Wenn sich Teile der Kontaktstelle 412 und der ersten Elektrode 401 bis außerhalb der Dichtungsmaterialien 405 und 406 erstrecken, können die erstreckten Teile als externe Eingangsanschlüsse dienen. Ein IC-Chip 420, der mit einem Wandler oder dergleichen montiert ist, kann über den externen Eingangsanschlüssen bereitgestellt werden.
  • (Ausführungsform 7)
  • Diese Ausführungsform beschriebt Anwendungsbeispiele von Beleuchtungsvorrichtungen, die unter Verwendung der Licht emittierenden Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt werden, die ein Teil der Licht emittierenden Einrichtung ist, anhand von 15.
  • Eine Deckenbeleuchtung 8001 kann als Beleuchtungsvorrichtung für den Innenraum verwendet werden. Beispiele für die Deckenbeleuchtung 8001 umfassen eine direkt montierte Beleuchtung und eine eingebettete Beleuchtung. Derartige Beleuchtungsvorrichtungen werden unter Verwendung einer Kombination aus der Licht emittierenden Einrichtung, einem Gehäuse und einer Abdeckung hergestellt. Ein Einsatz bei einer Kabelhängeleuchte (Leuchte, die mittels eines Kabels von einer Decke herabhängt) ist auch möglich.
  • Eine Fußbodenbeleuchtung 8002 beleuchtet einen Fußboden, so dass die Sicherheit am Boden verbessert werden kann. Beispielsweise kann sie in einem Schlafzimmer, an einer Treppe und an einem Flur effektiv verwendet werden. In derartigen Fällen können die Größe und Form der Fußbodenbeleuchtung entsprechend den Dimensionen und der Struktur eines Zimmers geändert werden. Die Fußbodenbeleuchtung kann eine stationäre Beleuchtungsvorrichtung sein, die eine Kombination aus der Licht emittierenden Einrichtung und einer Stütze verwendet wird.
  • Eine blattförmige Beleuchtung 8003 ist eine dünne blattförmige Beleuchtungsvorrichtung. Die blattförmige Beleuchtung, die bei Verwendung an einer Wand befestigt wird, ist platzsparend und kann daher zu verschiedensten Zwecken verwendet werden. Des Weiteren kann die Fläche der blattförmigen Beleuchtung leicht vergrößert werden. Die blattförmige Beleuchtung kann auch an einem Objekt, wie z. B. einer Wand oder einem Gehäuse, die/das eine gekrümmte Oberfläche aufweist, verwendet werden.
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung 8004 kann verwendet werden, bei der die Richtung von Licht von einer Lichtquelle derart gesteuert wird, dass es sich bei ihr nur um eine erwünschte Richtung handelt.
  • Eine Tischlampe 8005 beinhaltet eine Lichtquelle 8006. Als Lichtquelle 8006 kann die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder die Licht emittierende Vorrichtung, die ein Teil der Licht emittierenden Einrichtung ist, verwendet werden.
  • Neben den vorstehenden Beispielen kann dann, wenn die Licht emittierende Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder die Licht emittierende Vorrichtung, die ein Teil der Licht emittierenden Einrichtung ist, als Teil eines Möbelstücks in einem Zimmer verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung, die als Möbelstück dient, erhalten werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, können verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen, die die Licht emittierende Einrichtung beinhalten, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei diesen Beleuchtungsvorrichtungen auch um Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung handelt.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 8)
  • Diese Ausführungsform beschreibt eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810 anhand von 16A bis 16C, um eine Licht emittierende Vorrichtung und eine Licht empfangende Vorrichtung, die in einer Licht emittierenden Einrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, zu beschreiben. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810 beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung und kann daher als Licht emittierende Einrichtung angesehen werden; die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810 beinhaltet eine Licht empfangende Vorrichtung und kann daher als Licht empfangende Einrichtung angesehen werden; und die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810 kann in einer Anzeigeeinheit in einem elektronischen Gerät verwendet werden und kann daher als Anzeigefeld oder Anzeigevorrichtung angesehen werden.
  • 16A ist eine schematische Querschnittsansicht einer Licht emittierenden Vorrichtung 805a und einer Licht empfangenden Vorrichtung 805b, die in der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten sind.
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 805a weist eine Funktion zum Emittieren von Licht (nachstehend auch als Lichtemissionsfunktion bezeichnet) auf. Die Licht emittierende Vorrichtung 805a beinhaltet eine Elektrode 801a, eine EL-Schicht 803a und eine Elektrode 802. Die Licht emittierende Vorrichtung 805a ist vorzugsweise eine bei der Ausführungsform 2 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung, bei der die organische EL genutzt wird (eine organische EL-Vorrichtung). Daher beinhaltet die EL-Schicht 803a, die zwischen der Elektrode 801a und der Elektrode 802 angeordnet ist, mindestens eine Licht emittierende Schicht. Die Licht emittierende Schicht enthält eine Licht emittierende Substanz. Die EL-Schicht 803a emittiert Licht, wenn eine Spannung zwischen der Elektrode 801a und der Elektrode 802 angelegt wird. Die EL-Schicht 803a kann zusätzlich zu der Licht emittierenden Schicht eine beliebige von verschiedenen Schichten, wie z. B. eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungsträgerblockierschicht (eine Lochblockierschicht oder eine Elektronenblockierschicht) und eine Ladungserzeugungsschicht, umfassen.
  • Die Licht empfangende Vorrichtung 805b weist eine Funktion zum Erfassen von Licht (nachstehend auch als Lichtempfangsfunktion bezeichnet) auf. Als Licht empfangende Vorrichtung 805b kann beispielsweise eine PN-Photodiode oder eine PIN-Photodiode verwendet werden. Die Licht emittierende Vorrichtung 805b beinhaltet eine Elektrode 801b, eine Licht empfangende Schicht 803b und die Elektrode 802. Daher umfasst die Licht empfangende Schicht 803b, die zwischen der Elektrode 801b und der Elektrode 802 angeordnet ist, mindestens eine Aktivschicht. Es sei angemerkt, dass für die Licht empfangende Schicht 803b ein beliebiges von Materialien, die für verschiedene Schichten (z. B. die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Licht emittierende Schicht, die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht, die Ladungsträgerblockierschicht (Lochblockierschicht oder Elektronenblockierschicht) und die Ladungserzeugungsschicht), die in der vorstehend beschriebenen EL-Schicht 803a enthalten sind, verwendet werden, verwendet werden kann. Die Licht empfangende Vorrichtung 805b dient als photoelektrische Umwandlungsvorrichtung. Wenn Licht in die Licht empfangende Schicht 803b einfällt, können elektrische Ladungen erzeugt werden und als Strom extrahiert werden. Zu diesem Zeitpunkt kann eine Spannung zwischen der Elektrode 801b und der Elektrode 802 angelegt werden. Die Menge der erzeugten elektrischen Ladungen hängt von der Menge des in die Licht empfangende Schicht 803b einfallenden Lichts ab.
  • Die Licht empfangende Vorrichtung 805b weist eine Funktion zum Erfassen von sichtbarem Licht auf. Die Licht empfangende Vorrichtung 805b weist eine Empfindlichkeit gegen sichtbares Licht auf. Die Licht empfangende Vorrichtung 805b weist ferner vorzugsweise eine Funktion zum Erfassen von sichtbarem Licht und Infrarotlicht auf. Die Licht empfangende Vorrichtung 805b weist vorzugsweise eine Empfindlichkeit gegen sichtbares Licht und Infrarotlicht auf.
  • In dieser Beschreibung und dergleichen befindet sich ein blauer (B) Wellenlängenbereich von 400 nm bis kleiner als 490 nm, und blaues (B) Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. Ein grüner (G) Wellenlängenbereich befindet sich von 490 nm bis kleiner als 580 nm, und grünes (G) Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. Ein roter (R) Wellenlängenbereich befindet sich von 580 nm bis kleiner als 700 nm, und rotes (R) Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. In dieser Beschreibung und dergleichen befindet sich ein sichtbarer Wellenlängenbereich von 400 nm bis kleiner als 700 nm, und sichtbares Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf. Ein Infrarot- (IR-) Wellenlängenbereich befindet sich von 700 nm bis kleiner als 900 nm, und Infrarot- (IR-) Licht weist mindestens einen Peak des Emissionsspektrums in dem Wellenlängenbereich auf.
  • Die Aktivschicht in der Licht empfangenden Vorrichtung 805b enthält einen Halbleiter. Beispiele für den Halbleiter sind anorganische Halbleiter, wie z. B. Silizium, und organische Halbleiter, wie z. B. organische Verbindungen. Als Licht empfangende Vorrichtung 805b wird eine organische Halbleitervorrichtung (oder eine organische Photodiode), die einen organischen Halbleiter in der Aktivschicht enthält, vorzugsweise verwendet. Eine organische Photodiode, deren Dicke und Gewicht leicht verringert werden, deren Fläche leicht groß gemacht werden und die einen hohen Grad der Freiheit der Form und des Designs aufweist, kann in verschiedenen Anzeigeeinrichtungen verwendet werden. Ein organischer Halbleiter wird vorzugsweise verwendet, wobei in diesem Fall die EL-Schicht 803a, die in der Licht emittierenden Vorrichtung 805a enthalten ist, und die Licht empfangende Schicht 803b, die in der Licht empfangenden Vorrichtung 805b enthalten ist, durch das gleiche Verfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren) mit der gleichen Herstellungseinrichtung ausgebildet werden können. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für die Licht empfangende Schicht 803b in der Licht empfangenden Vorrichtung 805b verwendet werden kann.
  • In der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können eine organische EL-Vorrichtung und eine organische Photodiode als Licht emittierende Vorrichtung 805a bzw. Licht empfangende Vorrichtung 805b geeignet verwendet werden. Die organische EL-Vorrichtung und die organische Photodiode können über einem Substrat ausgebildet werden. Daher kann die organische Photodiode in der Anzeigevorrichtung, die die organische EL-Vorrichtung beinhaltet, eingebaut werden. Eine Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist eine Bildaufnahmefunktion und/oder eine Erfassungsfunktion zusätzlich zu einer Funktion zum Anzeigen eines Bildes auf.
  • Die Elektrode 801a und die Elektrode 801b sind auf der gleichen Ebene bereitgestellt. In 16A sind die Elektroden 801a und 801b über einem Substrat 800 bereitgestellt. Die Elektroden 801a und 801b können beispielsweise ausgebildet werden, indem ein leitender Film, der über dem Substrat 800 ausgebildet ist, zu Inselformen verarbeitet wird. Mit anderen Worten: Die Elektroden 801a und 801b können durch den gleichen Prozess ausgebildet werden.
  • Als Substrat 800 kann ein Substrat mit einer Wärmebeständigkeit verwendet werden, die hoch genug ist, um der Ausbildung der Licht emittierenden Vorrichtung 805a und der Licht empfangenden Vorrichtung 805b standzuhalten. Wenn ein isolierendes Substrat verwendet wird, kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Saphirsubstrat, ein Keramiksubstrat, ein organisches Harzsubstrat oder dergleichen als Substrat 800 verwendet werden. Alternativ kann ein Halbleitersubstrat verwendet werden. Beispielsweise kann ein einkristallines Halbleitersubstrat oder ein polykristallines Halbleitersubstrat aus Silizium, Siliziumkarbid oder dergleichen, ein Verbundhalbleitersubstrat aus Siliziumgermanium oder dergleichen, ein SOI-Substrat oder dergleichen verwendet werden.
  • Als Substrat 800 wird besonders vorzugsweise das isolierende Substrat oder das Halbleitersubstrat verwendet, über dem eine Halbleiterschaltung, die ein Halbleiterelement, wie z. B. einen Transistor, beinhaltet, ausgebildet ist. Die Halbleiterschaltung bildet vorzugsweise einen Teil einer Pixelschaltung, einer Gateleitungstreiberschaltung (eines Gate-Treibers), einer Sourceleitungstreiberschaltung (eines Source-Treibers) oder dergleichen. Zusätzlich zu den vorstehenden kann die Halbleiterschaltung einen Teil einer arithmetischen Schaltung, einer Speicherschaltung oder dergleichen bilden.
  • Die Elektrode 802 wird aus einer Schicht ausgebildet, die von der Licht emittierenden Vorrichtung 805a und der Licht empfangenden Vorrichtung 805b gemeinsam genutzt wird. Als Elektrode, durch die Licht eintritt oder austritt, wird ein leitender Film verwendet, der sichtbares Licht und Infrarotlicht durchlässt. Ein leitender Film, der sichtbares Licht und Infrarotlicht reflektiert, wird vorzugsweise als Elektrode verwendet, durch die Licht weder eintritt noch austritt.
  • Die Elektrode 802 in der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient als eine der Elektroden in jeder der Licht emittierenden Vorrichtung 805a und der Licht empfangenden Vorrichtung 805b.
  • In 16B weist die Elektrode 801a der Licht emittierenden Vorrichtung 805a ein Potential auf, das höher ist als dasjenige der Elektrode 802. In diesem Fall dienen die Elektrode 801a und die Elektrode 802 als Anode bzw. Kathode in der Licht emittierenden Vorrichtung 805a. Die Elektrode 801b der Licht empfangenden Vorrichtung 805b weist ein Potential auf, das niedriger ist als dasjenige der Elektrode 802. Zum besseren Verständnis der Richtung eines Stromflusses stellt 16B ein Schaltungssymbol einer Leuchtdiode auf der linken Seite der Licht emittierenden Vorrichtung 805a und ein Schaltungssymbol einer Photodiode auf der rechten Seite der Licht empfangenden Vorrichtung 805b dar. Die Flussrichtungen von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) in jeder Vorrichtung werden auch schematisch durch Pfeile gekennzeichnet.
  • Bei der Struktur, die in 16B dargestellt wird, wird dann, wenn der Elektrode 801a ein erstes Potential über eine erste Leitung zugeführt wird, der Elektrode 802 ein zweites Potential über eine zweite Leitung zugeführt wird und der Elektrode 801b ein drittes Potential über eine dritte Leitung zugeführt wird, die folgende Beziehung erfüllt: das erste Potential > das zweite Potential > das dritte Potential.
  • In 16C weist die Elektrode 801a der Licht emittierenden Vorrichtung 805a ein Potential auf, das niedriger ist als dasjenige der Elektrode 802. In diesem Fall dienen die Elektrode 801a und die Elektrode 802 als Kathode bzw. Anode in der Licht emittierenden Vorrichtung 805a. Die Elektrode 801b der Licht empfangenden Vorrichtung 805b weist ein Potential, das niedriger ist als das Potential der Elektrode 802, und ein Potential auf, das höher ist als das Potential der Elektrode 801a. Zum besseren Verständnis der Richtung eines Stromflusses stellt 16C ein Schaltungssymbol einer Leuchtdiode auf der linken Seite der Licht emittierenden Vorrichtung 805a und ein Schaltungssymbol einer Photodiode auf der rechten Seite der Licht empfangenden Vorrichtung 805b dar. Die Flussrichtungen von Ladungsträgern (Elektronen und Löchern) in jeder Vorrichtung werden auch schematisch durch Pfeile gekennzeichnet.
  • Bei der Struktur, die in 16C dargestellt ist, wird dann, wenn der Elektrode 801a ein erstes Potential über eine erste Leitung zugeführt wird, der Elektrode 802 ein zweites Potential über eine zweite Leitung zugeführt wird und der Elektrode 801b ein drittes Potential über eine dritte Leitung zugeführt wird, die folgende Beziehung erfüllt: das zweite Potential > das dritte Potential > das erste Potential.
  • 17A stellt eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810A dar, die ein Variationsbeispiel der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810 ist. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810A unterscheidet sich von der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810 darin, dass sie eine gemeinsame Schicht 806 und eine gemeinsame Schicht 807 beinhaltet. In der Licht emittierenden Vorrichtung 805a dienen die gemeinsamen Schichten 806 und 807 als ein Teil der EL-Schicht 803a. In der Licht empfangenden Vorrichtung 805b dienen die gemeinsamen Schichten 806 und 807 als ein Teil der Licht empfangenden Schicht 803b. Die gemeinsame Schicht 806 umfasst beispielsweise eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht. Die gemeinsame Schicht 807 umfasst beispielsweise eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht.
  • Mit den gemeinsamen Schichten 806 und 807 kann eine Licht empfangende Vorrichtung ohne deutliche Erhöhung der Anzahl von separaten Ausbildung von Vorrichtungen eingebaut werden, wodurch die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810A mit einer hohen Ausbeute hergestellt werden kann.
  • 17B stellt eine Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810B dar, die ein Variationsbeispiel der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810 ist. Die Licht emittierende und Licht empfangende Einrichtung 810B unterscheidet sich von der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810 darin, dass die EL-Schicht 803a eine Schicht 806a und eine Schicht 807a umfasst und die Licht empfangende Schicht 803b eine Schicht 806b und eine Schicht 807b umfasst. Die Schichten 806a und 806b werden unter Verwendung von unterschiedlichen Materialien ausgebildet und umfassen jeweils beispielsweise eine Lochinjektionsschicht und eine Lochtransportschicht. Es sei angemerkt, dass die Schichten 806a und 806b unter Verwendung des gemeinsamen Materials ausgebildet werden können. Die Schichten 807a und 807b werden unter Verwendung von unterschiedlichen Materialien ausgebildet und umfassen jeweils beispielsweise eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht. Es sei angemerkt, dass die Schichten 807a und 807b unter Verwendung des gemeinsamen Materials ausgebildet werden können.
  • Ein optimales Material zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung 805a wird für die Schichten 806a und 807a ausgewählt, und ein optimales Material zum Ausbilden der Licht empfangenden Vorrichtung 805b wird für die Schichten 806b und 807b ausgewählt, wodurch die Licht emittierende Vorrichtung 805a und die Licht empfangende Vorrichtung 805b in der Licht emittierenden und Licht empfangenden Einrichtung 810B höhere Leistung aufweisen können.
  • Die Auflösung der Licht empfangenden Vorrichtung 805b , die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, kann beispielsweise 100 ppi oder mehr, vorzugsweise 200 ppi oder mehr, bevorzugter 300 ppi oder mehr, noch bevorzugter 400 ppi oder mehr, und sogar noch bevorzugter 500 ppi oder mehr, und 2000 ppi oder weniger, 1000 ppi oder weniger oder 600 ppi oder weniger sein. Insbesondere kann dann, wenn die Auflösung der Licht empfangenden Vorrichtung 805b 200 ppi oder mehr und 600 ppi oder weniger, bevorzugt 300 ppi oder mehr und 600 ppi oder weniger ist, die Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Abbildung von Fingerabdrücken geeignet angewendet werden. Bei der Fingerabdruck-Authentifizierung mit der Anzeigevorrichtung ermöglicht die erhöhte Auflösung der Licht empfangenden Vorrichtung 805b beispielsweise eine Extraktion der Minutien von Fingerabdrücken mit hoher Genauigkeit; daher kann die Genauigkeit der Fingerabdruck-Authentifizierung erhöht werden. Die Auflösung ist vorzugsweise 500 ppi oder mehr, wobei in diesem Fall die Authentifizierung dem Standard von dem National Institute of Standards and Technology (NIST) oder dergleichen entspricht. In der Annahme, dass die Auflösung der Licht empfangenden Vorrichtung 500 ppi ist, ist die Größe jedes Pixels 50,8 µm,was für die Abbildung eines Abstandes von Fingerabdruckgraten (typischerweise größer als oder gleich 300 µm und kleiner als oder gleich 500 µm) ausreicht.
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebenen Strukturen können in einer geeigneten Kombination mit einer beliebigen der bei den anderen Ausführungsformen beschriebenen Strukturen verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • <Synthesebeispiel 1 >
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 8-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4PCDBfBfpm), die die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung (Strukturformel (100)) ist, spezifisch beschrieben.
    Figure DE102022133854A1_0073
  • <Schritt 1: Synthese von 3-(9-Chlor-2-dibenzofuranyl)-9-phenyl-9H-carbazol>
  • In einen 2 I Kolben wurden 30 g (110 mmol) 8-Brom-1-chlordibenzo[b,d]furan, 38 g (130 mmol) 9-Phenyl-9/7-carbazol-3-Boronsäure, 2,5 g (8,2 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin (Abkürzung: P(o-tolyl)3), 40 g (290 mmol) Kaliumcarbonat (K2CO3), 550 ml Toluol, 80 ml Ethanol und 80 ml Wasser gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom auf 70 °C erwärmt, 720 mg (3,2 mmol) Palladiumacetat (Abkürzung: Pd(OAc)2) wurde ihm hinzugefügt; dann wurde die Temperatur des Gemisches auf 90°C erhöht, und das Gemisch wurde 6 Stunden lang gerührt, während sie erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Ethanol rekristallisiert, so dass 46 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 96 % erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (A-1) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0074
  • <Schritt 2: Synthese von 9-Phenyl-3-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran-2-yl]-9/7-carbazol>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 14 g (32 mmol) in Schritt 1 erhaltenes 3-(9-Chlor-2-dibenzofuranyl)-9-phenyl-9/7-carbazol, 14 g (55 mmol) Bis(pinacolato)dibor, 1,1 g (2,3 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: XPos), 12 g (110 mmol) Kaliumacetat (Abkürzung: KOAc) und 200 ml N,N-Dimethylformamid (Abkürzung: DMF) gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 70 °C erwärmt, dazu wurde 640 mg (1,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) hinzugefügt; dann wurde die Temperatur auf 100 °C erhöht, und das Gemisch wurde 3,5 Stunden lang gerührt. Nach der Reaktion wurde Wasser dem Gemisch hinzugefügt, und die Extraktion mit Ethylacetat wurde durchgeführt. Die gewonnene organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Filtrat wurde kondensiert, und eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:1) wurde durchgeführt. Die Fraktion wurde konzentriert und getrocknet, um 8,1 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 48 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend in (A-2) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0075
    Figure DE102022133854A1_0076
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Chlor-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin>
  • In einen 500 ml Dreihalskolben wurden 3,6 g (15 mmol) 4,8-Dichlor[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 7,2 g (14 mmol) in Schritt 2 erhaltenes 9-Phenyl-3-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran-2-yl]-9H-carbazol, 270 mg (0,90 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin, 6,2 g (45 mmol) Kaliumcarbonat, 100 ml Toluol, 20 ml Ethanol und 20 ml Wasser gegeben. Das Gemisch wurde entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 70 °C erwärmt, dazu wurde 100 mg (0,45 mmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur auf 90 °C erhöht, und das Gemisch wurde 2,5 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 3,8 g eines gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 42 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend in (A-3) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0077
  • <Schritt 4: Synthese von 8BP-4PCDBfBfpm>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,9 g (3,0 mmol) in Schritt 3 erhaltenes 8-Chlor-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 1,0 g (5,1 mmol) 4-Biphenylboronsäure, 70 mg (0,20 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin (Abkürzung: cataCXium (eingetragenes Warenzeichen) A), 0,69 g (4,52 mmol) Cäsiumfluorid (Abkürzung: CsF), 2,0 g (6,0 mmol) Cäsiumcarbonat (Cs2CO3) und 120 ml Diethylenglycoldimethylether (Abkürzung: Diglyme) gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 70 °C erwärmt, dazu wurde 20 mg (90 µmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur auf 130°C erhöht, und das Gemisch wurde 6,5 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Toluol rekristallisiert, um 1,6 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 42 % zu erhalten. Der vorstehend beschriebene Schritt 4 wurde wieder durchgeführt, wodurch insgesamt 2,4 g eines blassgelben Feststoffs erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 4 wird nachstehend in (A-4) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0078
  • <Sublimationsreinigung>
  • Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 2,3 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Erwärmung bei 355 □ C für 13 Stunden unter einem Druck von 2,92 Pa mit einer Argon-Durchflussrate von 15 ml/min gereinigt, um 1,5 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 71 % zu erhalten. Als Ergebnis der Massenspektrometrieanalyse wurde herausgefunden, dass der Target 8BP-4PCDBfBfpm (Massenzahl von 730) erhalten wurde.
  • 18A und 18B zeigen ein Kernspinresonanzspektroskopie- (1H-NMR-) Diagramm von 8BP-4PCDBfBfpm nach der Sublimationsreinigung in einer deuterierten Chloroform- (Abkürzung: CDCl3-) Lösung. Es sei angemerkt, dass in 18A der Bereich von δ von 0 bis 10 ppm gezeigt wird und in 18B eine vergrößerte Ansicht des Bereichs von δ von 6,9 bis 9,7 ppm gezeigt wird. Die Ergebnisse offenbaren, dass 8BP-4PCDBfBfpm erhalten wurde.
  • 1H-NMR-(CDCl3, 500 MHz): δ = 7,11-7,14 (t, 1H), 7,32-7,60 (m, 12H), 7,69-7,86 (m, 11H), 7,91 (d, 1H), 8,01-8,08 (m, 4H), 8,66 (s, 1H), 9,50 (s, 1 H).
  • <Messun hissions- und Absorptionsspektren>
  • Das Absorptionsspektrum und Emissionsspektrum von 8BP-4PCDBfBfpm wurden gemessen. Das Absorptionsspektrum wurde mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (U-4100, hergestellt von Hitachi High-Technologies Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen.
  • 19 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Dichlormethanlösung von 8BP-4PCDBfBfpm. Das Absorptionsspektrum der Lösung wurde durch Subtraktion eines gemessenen Absorptionsspektrums lediglich eines Lösungsmittels (Dichlormethan) in einer Quarzzelle von einem gemessenen Absorptionsspektrum der Dichlormethanlösung von 8BP-4PCDBfBfpm in einer Quarzzelle erhalten.
  • 20 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms. Der feste Dünnfilm wurde über einem Quarzsubstrat durch ein Vakuumverdampfungsverfahren ausgebildet, und ein weiteres Quarzsubstrat als Gegensubstrat wurde verwendet, um die Abdichtung durchzuführen; daher wurde eine Messprobe hergestellt. Es sei angemerkt, dass das Emissionsspektrum durch Messung der abgedichteten Messprobe erhalten wurde und dass das Absorptionsspektrum durch Messung der Probe, von der die Abdichtung entfernt wurde und das Gegensubstrat abgenommen wurde, erhalten wurde. Das Absorptionsspektrum des Dünnfilms wurde durch Subtraktion eines Absorptionsspektrums eines Quarzsubstrats von einem Absorptionsspektrum eines über einem Quarzsubstrat ausgebildeten 8BP-4PCDBfBfpm-Films erhalten. Selbst nach der Entfernung der Abdichtung bei Raumtemperatur wurde keine ersichtliche Änderung der Filmqualität von dem hergestellten Dünnfilm beobachtet, und es wurde herausgefunden, dass der stabile amorphe Film aufrechterhalten war. Dies offenbarte, dass die organische Verbindung der vorliegenden Anwendung einen Dünnfilm mit einer ausgezeichneten Festigkeit bilden konnte und dass die organische Vorrichtung, die mit der organischen Verbindung der vorliegenden Anwendung hergestellt wurde, eine ausgezeichnete Festigkeit aufwies.
  • Wie in 19 gezeigt, wurden im Falle von 8BP-4PCDBfBfpm in der Dichlormethanlösung Absorptionspeaks bei etwa 248 nm, 285 nm und 352 nm beobachtet, und ein Emissionspeak wurde bei etwa 559 nm (Anregungswellenlänge: 365 nm) beobachtet. Wie in 20 gezeigt, wurden in dem Fall des Dünnfilms von 8BP-4PCDBfBfpm Absorptionspeaks bei etwa 251 nm, 290 nm und 372 nm beobachtet, und ein Emissionswellenlängenpeak wurde bei 497 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) beobachtet. Diese Ergebnisse wiesen darauf hin, dass 8BP-4PCDBfBfpm als Licht emittierende Substanz oder Wirtsmaterial effektiv verwendet werden konnte, das in Kombination mit einer Substanz verwendet wird, die Licht im sichtbaren Bereich emittiert. Die Ergebnisse wiesen auch darauf hin, dass 8BP-4PCDBfBfpm in einer Cap-Schicht über einer Kathode effektiv verwendet werden konnte.
  • <Tg-Messung>
  • Die Glasübergangstemperatur (Tg) von 8BP-4PCDBfBfpm wurde gemessen. Die Tg wurde mit einem dynamischen Differenzkalorimeter (PYRIS 1 DSC, hergestellt von PerkinElmer Japan Co., Ltd.) in einem Zustand gemessen, in dem ein Pulver auf eine Aluminiumzelle gegeben wurde. Das Ergebnis zeigte, dass die Tg von 8BP-4PCDBfBfpm 146 °C ist. Dies offenbart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine deutlich ausgezeichnete thermische Eigenschaft aufweist und dass es erwartet wird, dass der Dünnfilm, der unter Verwendung einer derartigen Verbindung ausgebildet wird, eine stabile Filmqualität aufweist. Die Verwendung der Verbindung, die einen Dünnfilm mit einer stabilen Qualität ausbilden kann, ermöglicht, dass eine in hohem Maße wärmebeständige organische Vorrichtung bereitgestellt wird.
  • <Berechnung von HOMO und LUMO-Niveaus>
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 8BP-4PCDBfBfpm wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Um eine Lösung für die CV-Messung herzustellen, wurde wasserfreies Dimethylformamid (DMF; hergestellt von Sigma-Aldrich Inc., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel verwendet, und Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4; hergestellt von Tokyo Chemische InStaubry Co., Ltd., Katalognr. T0836) wurde als Trägerelektrolyt bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst. Des Weiteren wurde das zu messende Objekt auch bei einer Konzentration von 2 mmol/l aufgelöst.
  • Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Referenzelektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Referenzelektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C to 25 °C) durchgeführt wurde.
  • Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Referenzelektrode wurden gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und das Potential Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Referenzelektrode, die in diesem Beispiel verwendet wird, in Bezug auf das Vakuumniveau bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] =-4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] =-4,94 - Ec.
  • Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
  • Als Ergebnis wurde gemäß den Messergebnissen des Oxidationspotentials Ea [V] von 8BP-4PCDBfBfpm herausgefunden, dass das HOMO-Niveau -5,80 eV ist. Gemäß den Messergebnissen des Reduktionspotentials Ec [V] wurde es herausgefunden, dass das LUMO-Niveau -3,04 eV ist.
  • Das Messergebnis des LUMO-Niveaus zeigte, dass 8BP-4PCDBfBfpm wahrscheinlich Elektronen geeignet übertragen konnte und dass in einer Elektronentransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht und einer Ladungserzeugungsschicht einer organischen Vorrichtung geeignet verwendet werden konnte.
  • <Berechnung des Brechungsindex>
  • Der Brechungsindex von 8BP-4PCDBfBfpm wurde durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) gemessen. Ein 8BP-4PCDBfBfpm-Film, der für die Messung verwendet wurde, wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 45 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Bei einer Wellenlänge von 633 nm war der ordentliche Brechungsindex n Ordinary (no) 1,82. Dies offenbarte, dass 8BP-4PCDBfBfpm auch als Material einer Cap-Schicht, die über einer Kathode in einer Licht emittierenden Einrichtung bereitgestellt wird, effektiv verwendet werden konnte. Als Material der Cap-Schicht ist der Brechungsindex vorzugsweise höher als oder gleich 1,75 und niedriger als oder gleich 2,50.
  • [Beispiel 2]
  • <Synthesebeispiel 2>
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 8-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4mPCPDBfBfpm), das die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung (Strukturformel (101)) ist, spezifisch beschrieben.
    Figure DE102022133854A1_0079
  • <Schritt 1: Synthese von 3-[3-(9-Chlor-2-dibenzofuranyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol>
  • In einen 500 ml Kolben wurden 4,06 g (14,4 mmol) 8-Brom-1-chlordibenzo[b,d]furan, 6,29 g (17,3 mmol) 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronsäure, 5,38 g (38,9 mmol) Kaliumcarbonat (Abkürzung: K2CO3), 80 ml Toluol, 11 ml Ethanol und 11 ml Wasser. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Das Gemisch wurde bei 70°C unter einem Stickstoffstrom erwärmt, dazu wurden 395 mg (1,30 mmol) Tris(2-methylphenyl)phosphin (Abkürzung: P(o-tolyl)3) und 97 mg (0,43 mmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur des Gemisches auf 90 °C erhöht, und das Gemisch wurde 6 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Ethanol rekristallisiert, so dass 6,84 g eines weißen Feststoffs in einer Ausbeute von 91,2 % erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (B-1) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0080
  • <Schritt 2: Synthese von 9-Phenyl-3-[3-[9-(4,4,5,5-trimethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-dibenzofuranyl]phenyl]-9H-carbazol>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 6,80 g (13,1 mmol) in Schritt 1 erhaltenes 3-[3-(9-Chlor-2-dibenzofuranyl)phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol, 5,00 g (19,7 mmol) Bis(pinacolato)dibor, 3,56 g (39,3 mmol) Kaliumacetat (Abkürzung: KOAc) und 65,5 ml N,N-Dimethylformamid (Abkürzung: DMF) gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 50 °C erwärmt, dazu wurden 377 mg (0,79 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Abkürzung: XPhos) und 150 mg (0,26 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) (Abkürzung: Pd(dba)2) zugegeben; dann wurde die Temperatur auf 100 °C erhöht, und das Gemisch wurde 3,5 Stunden lang gerührt. Nach der Reaktion wurde dem Gemisch Wasser zugesetzt, und eine Extraktion mit Ethylacetat wurde durchgeführt. Die gewonnene organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, und eine Reinigung durch eine Kieselgel-Säulenchromatographie (Toluol:Hexan = 1:1) wurde durchgeführt. Die Fraktion wurde konzentriert und getrocknet, um 4,44 g eines weißen gelben Feststoffs in einer Ausbeute von 55,4 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend in (B-2) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0081
  • <Schritt 3: Synthese von 8-Chlor-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,42 g (5,95 mmol) 4,8-Dichlor[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 4,00 g (6,54 mmol) in Schritt 2 erhaltenes 9-Phenyl-3-[3-[9-(4,4,5,5-trimethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-dibenzofuranyl]phenyl]-9/7-carbazol, 156 mg (0,38 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (Abkürzung: SPhos), 2,65 g (19,2 mmol) Kaliumcarbonat, 32 ml Toluol, 11 ml 1,4-Dioxan und 10 ml Wasser gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 40 °C erwärmt, dazu wurde 42,7 mg (0,19 mmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur auf 100 °C erhöht, und das Gemisch wurde 3 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um 2,50 g eines hellgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 61,1 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 3 wird nachstehend in (B-3) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0082
  • <Schritt 4: Synthese von 8BP-4mPCPDBfBfpm>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,00 g (2,91 mmol) in Schritt 3 erhaltenes 8-Chlor-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 861 mg (4,35 mmol) 4-Biphenylboronsäure, 661 mg (4,35 mmol) Cäsiumfluorid (Abkürzung: CsF), 1,89 g (5,80 mmol) Cäsiumcarbonat (Cs2CO3) und 29 ml Diethylenglycoldimethylether (Abkürzung: Diglyme) gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom auf 60 □C erwärmt, dazu wurden 62,4 mg (0,17 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin (Abkürzung: cataCXium (eingetragenes Warenzeichen) A) und 19,5 mg (0,09 mmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur des Gemisches auf 130 □C erhöht, und das Gemisch wurde 6,5 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Toluol rekristallisiert, so dass 2,24 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 95,7 % erhalten wurden. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (B-4) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0083
    Figure DE102022133854A1_0084
  • <Sublimationsreinigung>
  • Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 2,23 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Erwärmung bei 360 □C für 19 Stunden unter einem Druck von 3,11 Pa mit einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min gereinigt, um 1,66 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 74 □□zu erhalten. As Ergebnis der Massenspektrometrieanalyse wurde herausgefunden, dass der Target 8BP-4mPCPDBfBfpm (Massenzahl von 806) erhalten wurde.
  • 21A und 21B zeigen ein Kernspinresonanzspektroskopie- (1H-NMR) Diagramm von 8BP-4mPCPDBfBfpm nach der Sublimationsreinigung in einer deuterierten Chloroform- (Abkürzung: CDCl3-) Lösung. Es sei angemerkt, dass in 21A der Bereich von δ von 0 bis 10 ppm gezeigt wird und in 21B eine vergrößerte Ansicht des Bereichs von δ von 7,1 bis 9,7 ppm gezeigt wird. Die Ergebnisse offenbaren, dass 8BP-4mPCPDBfBfpm erhalten wurde.
  • 1H-NMR-(CDCl3, 500 MHz): δ = 7,32-7,50 (m, 10H), 7,56-7,74 (m, 15H), 7,80-7,86 (m, 3H), 7,95 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,20 (s, 1H), 8,30-8,34 (m, 2H), 8,56 (s, 1H), 9,53 (s, 1H).
  • <Messung von Emissions- und Absorptionsspektren>
  • Das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum von 8BP-4PCDBfBfpm wurden gemessen, wie in dem Beispiel 1. 22 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Dichlormethanlösung von 8BP-4PCDBfBfpm, wie in dem Beispiel 1.
  • 23 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms. Selbst nach der Entfernung der Abdichtung bei Raumtemperatur wurde keine ersichtliche Änderung der Filmqualität von dem hergestellten Dünnfilm beobachtet, und es wurde herausgefunden, dass der stabile amorphe Film aufrechterhalten war. Dies offenbarte, dass die organische Verbindung der vorliegenden Anwendung einen Dünnfilm mit einer ausgezeichneten Festigkeit bilden konnte und dass die organische Vorrichtung, die mit der organischen Verbindung der vorliegenden Anwendung hergestellt wurde, eine ausgezeichnete Festigkeit aufwies.
  • Wie in 22 gezeigt, wurden im Falle von 8BP-4mPCPDBfBfpm in der Dichlormethanlösung Absorptionspeaks bei etwa 246 nm, 285 nm und 350 nm beobachtet, und ein Emissionspeak wurde bei etwa 572 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) beobachtet. Wie in 23 gezeigt, wurden in dem Fall des Dünnfilms von 8BP-4mPCPDBfBfpm Absorptionspeaks bei etwa 248 nm, 284 nm und 353 nm beobachtet, und ein Emissionswellenlängenpeak wurde bei 465 nm (Anregungswellenlänge: 350 nm) beobachtet.
  • Diese Ergebnisse wiesen darauf hin, dass 8BP-4mPCPDBfBfpm als Licht emittierende Substanz oder Wirtsmaterial effektiv verwendet werden konnte, das in Kombination mit einer Substanz verwendet wird, die Licht im sichtbaren Bereich emittiert. Die Ergebnisse wiesen auch darauf hin, dass 8BP-4mPCPDBfBfpm in einer Cap-Schicht über einer Kathode effektiv verwendet werden konnte.
  • <Tg-Messung>
  • Die Glasübergangstemperatur (Tg) von 8BP-4mPCPDBfBfpm wurde wie in dem Beispiel 1 gemessen, und es wurde herausgefunden, dass sie 148 °C ist. Dies offenbart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine deutlich ausgezeichnete thermische Eigenschaft aufweist und dass es erwartet wird, dass der Dünnfilm, der unter Verwendung einer derartigen Verbindung ausgebildet wird, eine stabile Filmqualität aufweist. Die Verwendung der Verbindung, die einen Dünnfilm mit einer stabilen Qualität ausbilden kann, ermöglicht, dass eine in hohem Maße wärmebeständige organische Vorrichtung bereitgestellt wird.
  • <Berechnung von HOMO und LUMO>
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 8BP-4mPCPDBfBfpm wurden wie in dem Beispiel 1 berechnet.
  • Als Ergebnis wurde gemäß den Messergebnissen des Oxidationspotentials Ea [V] von 8BP-4mPCPDBfBfpm herausgefunden, dass das HOMO-Niveau -5,80 eV ist. Gemäß den Messergebnissen des Reduktionspotentials Ec [V] wurde es herausgefunden, dass das LUMO-Niveau -3,04 eV ist.
  • Das Messergebnis des LUMO-Niveaus zeigte, dass 8BP-4mPCPDBfBfpm Elektronen wahrscheinlich geeignet übertragen konnte und dass in einer Elektronentransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht und einer Ladungserzeugungsschicht einer organischen Vorrichtung geeignet verwendet werden konnte.
  • <Berechnung des Brechungsindex>
  • Der Brechungsindex von 8BP-4mPCPDBfBfpm wurde durch einen spektroskopischen Ellipsometer (M-2000U, hergestellt von J.A. Woollam Japan Corp.) gemessen. Ein 8BP-4mPCPDBfBfpm-Film, der für die Messung verwendet wurde, wurde durch ein Vakuumverdampfungsverfahren in einer Dicke von ungefähr 45 nm über einem Quarzsubstrat ausgebildet. Bei einer Wellenlänge von 633 nm war der ordentliche Brechungsindex n Ordinary (no) 1,83. Dies offenbarte, dass 8BP-4mPCPDBfBfpm auch als Material einer Cap-Schicht, die über einer Kathode in einer Licht emittierenden Einrichtung bereitgestellt wird, effektiv verwendet werden konnte. Als Material der Cap-Schicht ist der Brechungsindex vorzugsweise höher als oder gleich 1,75 und niedriger als oder gleich 2,50.
  • [Beispiel 3]
  • <Synthesebeispiel 3>
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 8-(1,1':4',1"-Terphenyl-3-yl)-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mpTP-4PCDBfBfpm), das die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung (Strukturformel (102)) ist, spezifisch beschrieben.
    Figure DE102022133854A1_0085
  • <Schritt 1: Synthese von 8mpTP-4PCDBfBfpm>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 1,9 g (3,10 mmol) vorstehend in Schritt 3 des Synthesebeispiels 1 erhaltenes 8-Chlor-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 1,7 g (4,7 mmol) 2-[(1,1':4',1"-Terphenyl)-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan, 67 mg (0,19 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 0,71 g (4,7 mmol) Cäsiumfluorid, 2,0 g (6,2 mmol) Cäsiumcarbonat und 40 ml Diethylenglycoldimethylether gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Danach wurde das Gemisch unter einem Stickstoffstrom auf 70°C erwärmt, dazu wurde 21 mg (90 µmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur auf 130°C erhöht, und das Gemisch wurde 6,5 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmtem Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Toluol rekristallisiert, um 1,4 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 56 % zu erhalten. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (C-1) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0086
    Figure DE102022133854A1_0087
  • <Sublimationsreinigung>
  • Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 1,4 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Erwärmung bei 375 □C für 3,5 Stunden unter einem Druck von 2,79 Pa mit einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min gereinigt, um 1,1 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 80 □ zu erhalten. Als Ergebnis der Massenspektrometrieanalyse wurde herausgefunden, dass der Target 8mTP-4PCDBfBfpm (Massenzahl von 805) erhalten wurde.
  • 24A und 24B zeigen ein Kernspinresonanzspektroskopie- (1H-NMR-) Diagramm von 8mTP-4PCDBfBfpm nach der Sublimationsreinigung in einer deuterierten Chloroform- (Abkürzung: CDCl3-) Lösung. Es sei angemerkt, dass in 24A der Bereich von δ von 0 bis 10 ppm gezeigt wird und in 24B eine vergrößerte Ansicht des Bereichs von δ von 7,0 bis 9,8 ppm gezeigt wird. Die Ergebnisse offenbaren, dass 8mTP-4PCDBfBfpm erhalten wurde.
  • 1H-NMR-(CDCl3, 500 MHz): δ = 7,10-7,13 (t, 1H), 7,32-7,62 (m, 13H), 7,67 (d, 2H), 7,71-7,86 (m, 11H), 7,91 (d, 1H), 8,00-8,09 (m, 5H), 8,70 (s, 1H), 9,51 (s, 1H).
  • <Measurement von Emissions- und Absorptionsspektren>
  • Das Absorptionsspektrum und Emissionsspektrum von 8mpTP-4PCDBfBfpm wurden gemessen, wie in dem Beispiel 1. 25 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Dichlormethanlösung von 8mpTP-4PCDBfBfpm, wie in dem Beispiel 1.
  • 26 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms. Selbst nach der Entfernung der Abdichtung bei Raumtemperatur wurde keine ersichtliche Änderung der Filmqualität von dem hergestellten Dünnfilm beobachtet, und es wurde herausgefunden, dass der stabile amorphe Film aufrechterhalten war. Dies offenbarte, dass die organische Verbindung der vorliegenden Anwendung einen Dünnfilm mit einer ausgezeichneten Festigkeit bilden konnte und dass die organische Vorrichtung, die mit der organischen Verbindung der vorliegenden Anwendung hergestellt wurde, eine ausgezeichnete Festigkeit aufwies.
  • Wie in 25 gezeigt, wurden im Falle von 8mpTP-4PCDBfBfpm in der Dichlormethanlösung Absorptionspeaks bei etwa 253 nm, 280 nm und 350 nm beobachtet, und ein Emissionspeak wurde bei etwa 550 nm (Anregungswellenlänge: 380 nm) beobachtet. Wie in 26 gezeigt, wurden in dem Fall des Dünnfilms von 8mpTP-4PCDBfBfpm Absorptionspeaks bei etwa 253 nm, 285 nm und 370 nm beobachtet, und ein Emissionswellenlängenpeak wurde bei 496 nm (Anregungswellenlänge: 360 nm) beobachtet. Diese Ergebnisse wiesen darauf hin, dass 8mpTP-4PCDBfBfpm als Licht emittierende Substanz oder Wirtsmaterial effektiv verwendet werden konnte, das in Kombination mit einer Substanz verwendet wird, die Licht im sichtbaren Bereich emittiert. Die Ergebnisse wiesen auch darauf hin, dass 8mpTP-4PCDBfBfpm in einer Cap-Schicht über einer Kathode effektiv verwendet werden konnte.
  • <Tg-Messung>
  • Die Glasübergangstemperatur (Tg) von 8mpTP-4PCDBfBfpm wurde wie in dem Beispiel 1 gemessen, und es wurde herausgefunden, dass sie 149 °C ist. Dies offenbart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine deutlich ausgezeichnete thermische Eigenschaft aufweist und dass es erwartet wird, dass der Dünnfilm, der unter Verwendung einer derartigen Verbindung ausgebildet wird, eine stabile Filmqualität aufweist. Die Verwendung der Verbindung, die einen Dünnfilm mit einer stabilen Qualität ausbilden kann, ermöglicht, dass eine in hohem Maße wärmebeständige organische Vorrichtung bereitgestellt wird.
  • <Berechnung von HOMO und LUMO>
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 8mpTP-4PCDBfBfpm wurden wie in dem Beispiel 1 gemessen, und es wurde herausgefunden, dass sie -5,80 eV bzw. -3,04 eV sind.
  • Das Messergebnis des LUMO-Niveaus zeigte, dass 8mpTP-4PCDBfBfpm Elektronen wahrscheinlich geeignet übertragen konnte und dass in einer Elektronentransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht und einer Ladungserzeugungsschicht einer organischen Vorrichtung geeignet verwendet werden konnte.
  • <Berechnung des Brechungsindex>
  • Es wurde aus der Messung des Brechungsindex von 8mpTP-4PCDBfBfpm wie in dem Beispiel 1 herausgefunden, dass der n Ordinary (no) 1,83 ist. Dies offenbarte, dass 8mpTP-4PCDBfBfpm auch als Material einer Cap-Schicht, die über einer Kathode in einer Licht emittierenden Einrichtung bereitgestellt wird, effektiv verwendet werden konnte.
  • [Beispiel 4]
  • <Synthesebeispiel 4>
  • In diesem Beispiel wird ein Verfahren zum Synthetisieren von 8-(1,1':4',1"-Terphenyl-3-yl)-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mpTP-4mPCPDBfBfpm), das die bei der Ausführungsform 1 beschriebene organische Verbindung (Strukturformel (103)) ist, spezifisch beschrieben.
    Figure DE102022133854A1_0088
  • <Schritt 1: Synthese von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm>
  • In einen 200 ml Dreihalskolben wurden 2,40 g(3,49 mmol) vorstehend in Schritt 3 des Synthesebeispiels 2 erhaltenes 8-Chlor-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin, 1,62 g (4,54 mmol) 2-([1,1':4',1''-Terphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 796 mg (5,24 mmol) Cäsiumfluorid (Abkürzung: CsF), 2,27 g (6,98 mmol) Cäsiumcarbonat (Cs2CO3) und 18 ml Diethylenglycoldimethylether (Abkürzung: Diglyme) gegeben. Dann wurde das Gemisch entgast, während der Druck in dem Kolben verringert wurde, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Das Gemisch wurde unter einem Stickstoffstrom auf 60 □C erwärmt, dazu wurden 79,0 mg (0,22 mmol) Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin (Abkürzung: cataCXium (eingetragenes Warenzeichen) A) und 25,0 mg (0,11 mmol) Palladiumacetat zugegeben; dann wurde die Temperatur des Gemisches auf 130 □C erhöht, und das Gemisch wurde 6,5 Stunden lang gerührt, während es erwärmt wird. Nach der Reaktion wurde dieses Gemisch sauggefiltert, und der erhaltene Rückstand wurde mit Wasser und Ethanol gewaschen. Der gewonnene Feststoff wurde in erwärmt Toluol aufgelöst, gefolgt von einer Saugfiltration über ein Filtermedium, in dem Celite, Aluminiumoxid und Celite in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet sind. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert und mit Toluol rekristallisiert, so dass 2,70 g eines blassgelben Feststoffs in einer Ausbeute von 87,7 % erhalten wurde. Ein Syntheseschema von Schritt 1 wird nachstehend in (D-1) gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0089
  • <Sublimationsreinigung>
  • Durch ein Trainsublimationsverfahren wurden 2,68 g des erhaltenen blassgelben Feststoffs durch Erwärmung bei 380 °C für 18 Stunden unter einem Druck von 3,00 Pa mit einer Argon-Durchflussrate von 10 ml/min gereinigt, um 2,20 g eines blassgelben Feststoffs bei einer Sammelquote von 82 % zu erhalten. Als Ergebnis der Massenspektrometrieanalyse wurde herausgefunden, dass der Target 8mpTP-4mPCPDBfBfpm (Massenzahl von 882) erhalten wurde.
  • 27A und 27B zeigen ein Kernspinresonanzspektroskopie- (1H-NMR-) Diagramm von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm nach der Sublimationsreinigung in einer deuterierten Chloroform- (Abkürzung: CDCl3-) Lösung. Es sei angemerkt, dass in 27A der Bereich von δ von 0 bis 10 ppm gezeigt wird und in 27B eine vergrößerte Ansicht des Bereichs von δ von 7,1 bis 9,7 ppm gezeigt wird. Die Ergebnisse offenbaren, dass 8mpTP-4mPCPDBfBfpm erhalten wurde.
  • 1H-NMR-(CDCl3, 500 MHz): δ = 7,30-7,50 (m, 10H), 7,53-7,76 (m, 18H), 7,82-7,86 (m, 3H), 7,91 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,24 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 9,53 (s, 1H).
  • <Messung von Emissions- und Absorptionsspektren>
  • Das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm wurden gemessen, wie in dem Beispiel 1. 28 zeigt das Absorptionsspektrum und das Emissionsspektrum einer Dichlormethanlösung von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm, wie in dem Beispiel 1.
  • 29 zeigt ein Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum eines Dünnfilms. Selbst nach der Entfernung der Abdichtung bei Raumtemperatur wurde keine ersichtliche Änderung der Filmqualität von dem hergestellten Dünnfilm beobachtet, und es wurde herausgefunden, dass der stabile amorphe Film aufrechterhalten war. Dies offenbarte, dass die organische Verbindung der vorliegenden Anwendung einen Dünnfilm mit einer ausgezeichneten Festigkeit bilden konnte und dass die organische Vorrichtung, die mit der organischen Verbindung der vorliegenden Anwendung hergestellt wurde, eine ausgezeichnete Festigkeit aufwies.
  • Wie in 28 gezeigt, wurden im Falle von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm in der Dichlormethanlösung Absorptionspeaks bei etwa 253 nm, 280 nm und 337 nm beobachtet, und ein Emissionspeak wurde bei etwa 537 nm (Anregungswellenlänge: 370 nm) beobachtet. Wie in 29 gezeigt, wurden in dem Fall des Dünnfilms von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm Absorptionspeaks bei etwa 252 nm, 278 nm und 350 nm beobachtet, und ein Emissionswellenlängenpeak wurde bei 468 nm (Anregungswellenlänge: 350 nm) beobachtet. Diese Ergebnisse wiesen darauf hin, dass 8mpTP-4mPCPDBfBfpm als Licht emittierende Substanz oder Wirtsmaterial effektiv verwendet werden konnte, das in Kombination mit einer Substanz verwendet wird, die Licht im sichtbaren Bereich emittiert. Die Ergebnisse wiesen auch darauf hin, dass 8mpTP-4mPCPDBfBfpm in einer Cap-Schicht über einer Kathode effektiv verwendet werden konnte.
  • <Tg-Messung>
  • Die Glasübergangstemperatur (Tg) von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm wurde wie in dem Beispiel 1 gemessen, und es wurde herausgefunden, dass sie 151 °C ist. Dies offenbart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine deutlich ausgezeichnete thermische Eigenschaft aufweist und dass es erwartet wird, dass der Dünnfilm, der unter Verwendung einer derartigen Verbindung ausgebildet wird, eine stabile Filmqualität aufweist. Die Verwendung der Verbindung, die einen Dünnfilm mit einer stabilen Qualität ausbilden kann, ermöglicht, dass eine in hohem Maße wärmebeständige organische Vorrichtung bereitgestellt wird.
  • <Berechnung von HOMO und LUMO>
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm wurden wie in dem Beispiel 1 gemessen, und es wurde herausgefunden, dass sie -5,80 eV bzw. -3,05 eV sind.
  • Das Messergebnis des LUMO-Niveaus zeigte, dass 8mpTP-4mPCPDBfBfpm Elektronen wahrscheinlich geeignet übertragen konnte und dass in einer Elektronentransportschicht, einer Licht emittierenden Schicht und einer Ladungserzeugungsschicht einer organischen Vorrichtung geeignet verwendet werden konnte.
  • <Berechnung des Brechungsindex>
  • Es wurde aus der Messung des Brechungsindex von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm wie in dem Beispiel 1 herausgefunden, dass der n Ordinary (no) 1,83 ist. Dies offenbarte, dass 8mpTP-4mPCPDBfBfpm auch als Material einer Cap-Schicht, die über einer Kathode in einer Licht emittierenden Einrichtung bereitgestellt wird, effektiv verwendet werden konnte.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 1 und eine Licht emittierende Vorrichtung 2, die jeweils eine bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebene Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0090
    Figure DE102022133854A1_0091
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 1)
  • In der in diesem Beispiel beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung 1 sind, wie in 30 dargestellt, eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915 in dieser Reihenfolge über einer ersten Elektrode 901 übereinander angeordnet, die über einem Glassubstrat 900 ausgebildet wird, und eine zweite Elektrode 902 ist über der Elektroneninjektionsschicht 915 übereinander angeordnet.
  • Zuerst wurde Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid (ITSO) enthält, durch ein Sputterverfahren über dem Glassubstrat 900 abgeschieden, um die erste Elektrode 901 auszubilden. Es sei angemerkt, dass die Filmdicke 70 nm war und dass die Fläche der Elektrode 2 mm × 2 mm war.
  • Als Nächstes wurde bei einer Vorbehandlung zum Ausbilden der Licht emittierenden Vorrichtung über dem Substrat die Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200°C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozon-Behandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungseinrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170°C in einer Erwärmungskammer der Vakuumverdampfungseinrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Dann wurde das Substrat, das mit der ersten Elektrode 901 bereitgestellt ist, an einen Substrathalter befestigt, der in der Vakuumverdampfungseinrichtung derart bereitgestellt ist, dass sich die Oberfläche, an der die erste Elektrode 901 ausgebildet ist, nach unten richtete. Über der ersten Elektrode 901 wurden durch ein Verdampfungsverfahren unter Verwendung einer Widerstandserwärmung N-(1, 1'-Biphenyl-4-yl)-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF) und ein Fluor enthaltendes Elektronenakzeptormaterial mit einem Molekulargewicht von 672 (OCHD-003) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 10 nm derart abgeschieden, dass das Gewichtsverhältnis von PCBBiF zu OCHD-003 1:0,03 war, wodurch die Lochinjektionsschicht 911 ausgebildet wurde.
  • Als Nächstes wurde PCBBiF über der Lochinjektionsschicht 911 in einer Dicke von 40 nm abgeschieden, und dann wurde 4,4'-Diphenyl-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1 BP) in einer Dicke von 10 nm abgeschieden, wodurch die Lochtransportschicht 912 ausgebildet wurde.
  • Dann wurden über der Lochtransportschicht 912 8mpTP-4PCDBfBfpm (Strukturformel (102)), das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, 9-(2-Naphthyl)-9'-Phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazol (Abkürzung: βNCCP) und [2-d3-Methyl-8-(2-pyridinyl-κN)benzofuro[2,3-b]pyridin-κC]bis[2-(5-d3-methyl-2-pyridinyl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) durch Co-Verdampfung in einer Dicke von 40 nm in einem Gewichtsverhältnis von 0,6:0,4:0,1 (= 8mpTP-4PCDBfBfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) abgeschieden, wodurch die Licht emittierende Schicht 913 ausgebildet wurde.
  • Danach wurde über der Licht emittierenden Schicht 913 2-□3-[3'-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenylDdibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mPCCzPDBq), das durch die Strukturformel (iv) dargestellt wird, durch Verdampfung in einer Dicke von 15 nm abgeschieden, und dann wurde 2,9-di(Naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBPhen) durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm abgeschieden, wodurch die Elektronentransportschicht 914 ausgebildet wurde.
  • Nach der Ausbildung der Elektronentransportschicht 914 wurde Lithiumfluorid (LiF) durch Verdampfung in einer Dicke von 1 nm abgeschieden, um die Elektroneninjektionsschicht 915 auszubilden, und dann wurde Aluminium (Al) durch Verdampfung in einer Dicke von 200 nm abgeschieden, um die zweite Elektrode 902 auszubilden, wodurch die Licht emittierende Vorrichtung 1 dieses Beispiels hergestellt wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 2)
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 2 weist eine Struktur auf, bei der 8mpTP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet wird, durch 8-(1,1':4',1"-Terphenyl-3-yl)-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8mpTP-4mPCPDBfBfpm) (Strukturformel (103)), das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, ersetzt ist. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vorrichtung 2 auf ähnliche Weise wie die Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 8mpTP-4mPCPDBfBfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,6:0,4:0,1 (= 8mpTP-4mPCPDBfBfpm:βNCCP:lr(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 weist eine Struktur auf, bei der 8mpTP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 1 verwendet worden ist, durch 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm) ersetzt wird und das Mischverhältnis zwischen den organischen Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht 913 modifiziert wird. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 auf ähnliche Weise wie diejenige der Licht emittierenden Vorrichtung 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 4,8mDBtP2Bfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= 4,8mD BtP2Bfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • Die Vorrichtungsstrukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 werden in der folgenden Tabelle aufgelistet. [Tabelle 1]
    Filmdicke (nm) Licht emittierende Vorrichtung 1 Licht emittierende Vorrichtung 2 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3
    zweite Elektrode 200 Al
    Elektroneninjektionsschicht 1 LiF
    Elektronentransportschicht 20 NBPhen
    15 2mPCCzPDBq
    Licht emittierende Schicht 40 8mpTP-4PCDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,6:0,4:0,1) 8mpTP-4mPCPDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,6:0,4:0,1) 4,8mDBtP2Bfpm: βNCCP: Dotierstoff (0,5:0,5:0,1)
    Lochtransportschicht 10 PCBBilBP
    40 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 PCBBiF:OCHD-003 (1:0,03)
    erste Elektrode 70 ITSO

    *Dotierstoff = Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde wurden zu dem Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
  • 31 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3. 32 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 33 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 34 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 35 zeigt die externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 36 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 2 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von ungefähr 1000 cd/m2. Es sei angemerkt, dass die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen wurden. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
    [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 1 2,9 0,046 1,15 0,381 0,600 92,9 24,5
    Licht emittierende Vorrichtung 2 2,8 0,035 0,88 0,378 0,602 96,8 25,5
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 2,9 0,039 0,96 0,378 0,602 98,6 25,9
  • Es wurde aus 31 bis 36 herausgefunden, dass die Licht emittierende Vorrichtungen 1 und 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3, die Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, eine Emissionseffizienz aufwiesen, die dergleichen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 3 gleich sind.
  • 37 zeigt Änderungen der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 1 und 2 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 3 bei einem konstanten Strom von 2 mA (50 mA/cm2) betrieben werden. Wie in 37 gezeigt, wiesen die Licht emittierende Vorrichtung 1 und die Licht emittierende Vorrichtung 2 jeweils eine längere Lebensdauer auf als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 2. Dies offenbarte, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen, bei denen 8mpTP-4PCDBfBfpm und 8mpTP-4mPCPDBfBfpm, die die organische Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, verwendet werden, eine längere Lebensdauer aufweisen konnten als die Licht emittierende Vorrichtung, bei der 4,8mDBtP2Bfpm verwendet wird.
  • [Beispiel 6]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 4 und eine Licht emittierende Vorrichtung 5, die jeweils eine bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebene Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0092
    Figure DE102022133854A1_0093
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 4)
  • Die in diesem Beispiel beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 4 wurde wie die in dem Beispiel 5 beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 1 hergestellt. Insbesondere beinhaltet die Licht emittierende Vorrichtung 4 die Licht emittierende Schicht 913, die in einer Dicke von 40 nm über die Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 8mpTP-4PCDBfBfpm (Strukturformel (102)), βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,6:0,4:0,1 (= 8mpTP-4mPCPDBfBfpm:βNCCP:lr(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 5)
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 5 weist eine Struktur auf, bei der 8mpTP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 4 verwendet wird, durch 8-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-[8-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4PCDBfBfpm) (Strukturformel (100)) ersetzt wird, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vorrichtung 5 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 8BP-4PCDBfBfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,6:0,4:0,1 (=8BP-4PCDBfBfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 weist eine Struktur auf, bei der 8mpTP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 4 verwendet wird, durch 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm) ersetzt wird und die Mischverhältnis zwischen den organischem Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht 913 modifiziert wird. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 4 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 4,8mDBtP2Bfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= 4,8mD BtP2Bfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • Die Vorrichtungsstrukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6 werden in der folgenden Tabelle aufgelistet. [Tabelle 3]
    Filmdicke (nm) Licht emittierende Vorrichtung 4 Licht emittierende Vorrichtung 5 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6
    zweite Elektrode 200 Al
    Elektroneninjektionsschicht 1 LiF
    Elektronentransportschicht 20 NBPhen
    15 2mPCCzPDBq
    Licht emittierende schicht 40 8mpTP-4PCDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,6:0,4:0,1) 8BP-4PCDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,6:0,4:0,1) 4,8mDBtP2Bfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,5:0,5:0,1)
    Lochtransportschicht 10 PCBBi1 BP
    40 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 PCBBiF:OCHD-003 (1:0,03)
    erste Elektrode 70 ITSO

    *dopant = Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80°C für 1 Stunde wurden zu dem Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
  • 38 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6. 39 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 40 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 41 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 42 zeigt die externe Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 43 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 4 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von ungefähr 1000 cd/m2. Es sei angemerkt, dass die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen wurden. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
    [Tabelle 4]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 4 2,8 0,039 0,97 0,380 0,600 93,3 24,7
    Licht emittierende Vorrichtung 5 2,7 0,037 0,91 0,379 0,601 97,2 25,6
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 2,9 0,047 1,17 0,377 0,603 98,4 25,9
  • Es wurde aus 38 bis 43 herausgefunden, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6, die Licht emittierende Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, eine Emissionseffizienz aufwiesen, die dergleichen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 6 gleich sind.
  • 44 zeigt Änderungen der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 6 bei einem konstanten Strom von 2 mA (50 mA/cm2) betrieben werden. Wie in 44 gezeigt, wiesen die Licht emittierende Vorrichtung 4 und die Licht emittierende Vorrichtung 5 jeweils eine längere Lebensdauer auf als die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 5. Dies offenbarte, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen, bei denen 8mpTP-4PCDBfBfpm und 8BP-4PCDBfBfpm, die die organische Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, eine längere Lebensdauer aufweisen konnten als die Licht emittierende Vorrichtung, bei der 4,8mDBtP2Bfpm verwendet wird.
  • [Beispiel 7]
  • In diesem Beispiel werden eine Licht emittierende Vorrichtung 7 und eine Licht emittierende Vorrichtung 8, die jeweils eine bei der vorstehenden Ausführungsform beschriebene Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 und eine Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 10 beschrieben. Strukturformeln von organischen Verbindungen, die für die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 und die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 9 und 10 verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
    Figure DE102022133854A1_0094
    Figure DE102022133854A1_0095
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 7)
  • Die in diesem Beispiel beschriebene Licht emittierende Vorrichtung 7 weist eine Struktur auf, bei der die Mischverhältnis zwischen den organischen Verbindungen in der Licht emittierenden Schicht 913 der in dem Beispiel 6 beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung 5 modifiziert wird. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vorrichtung 7 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 5 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 8BP-4PCDBfBfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= 8BP-4PCDBfBfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vorrichtung 8)
  • Die Licht emittierende Vorrichtung 8 weist eine Struktur auf, bei der 8BP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 7 verwendet wird, durch 8-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-[8-[3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-1-dibenzofuranyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 8BP-4mPCPDBfBfpm) (Strukturformel (101)) ersetzt wird, das eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vorrichtung 8 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über die Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 8BP-4mPCPDBfBfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= 8BP-4mPCPDBfBfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 weist eine Struktur auf, bei der 8BP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 7 verwendet wird, durch 4,8-Bis[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4,8mDBtP2Bfpm) ersetzt wird. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung von 4,8mDBtP2Bfpm, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= 4,8mD BtP2Bfpm:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • (Herstellungsverfahren der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10)
  • Die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 10 weist eine Struktur auf, bei der 8BP-4PCDBfBfpm, das in der Licht emittierenden Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 7 verwendet wird, durch 3-[9-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-dibenzofuranyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCDBfΓzn) ersetzt wird. Insbesondere wurde die Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 10 auf ähnliche Weise wie diejenige für die Licht emittierende Vorrichtung 7 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Licht emittierende Schicht 913 in einer Dicke von 40 nm über der Lochtransportschicht 912 durch Co-Verdampfung of PCDBfTzn, βNCCP und Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3) in einem Gewichtsverhältnis von 0,5:0,5:0,1 (= PCDBfTzn:βNCCP:Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)) ausgebildet wurde.
  • Die Vorrichtungsstrukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 9 und 10 werden in der folgenden Tabelle aufgelistet. [Tabelle 5]
    Filmdicke (nm) Licht emittierende Vorrichtung 7 Licht emittierende Vorrichtung 8 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 10
    zweite Elektrode 200 Al
    Elektroneninjektionsschicht 1 LiF
    Elektronentransportschicht 20 NBPhen
    15 2mPCCzPDBq
    Licht emittierende Schicht 40 8BP-4PCDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,5:0,5:0,1) 8BP-4mPCPDBfBfpm: βNCCP:Dotierstoff* (0,5:0,5:0,1) 4,8mDBtP2Bfpm: (βNCCP:Dotierstoff* (0,5:0,5:0,1) PCDBfTzn: (βNCCP:Dotierstoff* (0,5:0,5:0,1)
    Lochtransportschicht 10 PCBBi1 BP
    40 PCBBiF
    Lochinjektionsschicht 10 PCBBiF:OCHD-003 (1:0,03)
    erste Elektrode 70 ITSO

    *Dotierstoff = Ir(5mppy-d3)2(mbfpypy-d3)
  • Die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 und die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 9 und 10 wurden unter Verwendung eines Glassubstrats in einem eine Stickstoffatmosphäre enthaltenden Handschuhkasten derart abgedichtet, dass sie nicht der Luft ausgesetzt wurden (ein Dichtungsmaterial wurde derart aufgetragen, dass es die Vorrichtung umschließt, und eine UV-Behandlung und eine Wärmebehandlung bei 80 °C für 1 Stunde zu dem Zeitpunkt der Abdichtung durchgeführt wurden). Dann wurden die anfänglichen Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen gemessen.
  • 45 zeigt die Leuchtdichte-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 und der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 9 und 10. 46 zeigt die Stromeffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 47 zeigt die Leuchtdichte-Spannungs-Eigenschaften dieser. 48 zeigt die Strom-Spannungs-Eigenschaften dieser. 49 zeigt die externen Quanteneffizienz-Leuchtdichte-Eigenschaften dieser. 50 zeigt die Emissionsspektren dieser. Tabelle 6 zeigt die Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei einer Leuchtdichte von ungefähr 1000 cd/m2. Es sei angemerkt, dass die Leuchtdichte, die CIE-Chromatizität und die Emissionsspektren mit einem Spektralradiometer (SR-UL1R, hergestellt von TOPCON TECHNOHOUSE CORPORATION) gemessen wurden. Die externe Quanteneffizienz wurde aus der Leuchtdichte und den Emissionsspektren, die mit dem Spektralradiometer gemessen wurden, in der Annahme berechnet, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen Lambertschen-Lichtverteilungseigenschaften aufwiesen.
    [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Chromatizität x Chromatizität Y Stromeffizienz (cd/A) externe Quanteneffizienz (%)
    Licht emittierende Vorrichtung 7 2,8 0,045 1,12 0,357 0,618 103,7 26,9
    Licht emittierende Vorrichtung 8 2,8 0,034 0,85 0,354 0,621 103,8 26,9
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 9 2,8 0,033 0,83 0,350 0,623 104,5 27,0
    Licht emittierende Vergleichsvorrichtung 10 2,6 0,032 0,81 0,354 0,621 98,0 25,4
  • 45 bis 50 und die vorstehende Tabelle zeigen, dass die Emissionseffizienz von jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung derjenigen der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 9 gleich ist und höher als diejenige der Licht emittierenden Vergleichsvorrichtung 10 ist.
  • 51 zeigt Änderungen der Leuchtdichte über die Betriebsdauer, wenn die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 und die Licht emittierende Vergleichsvorrichtungen 9 und 10 bei einem konstanten Strom von 2 mA (50 mA/cm2) betrieben werden. Wie in 51 gezeigt, wiesen die Licht emittierenden Vorrichtungen 7 und 8 jeweils eine längere Lebensdauer auf als die Licht emittierenden Vergleichsvorrichtungen 9 und 10. Dies offenbarte, dass die Licht emittierenden Vorrichtungen, bei denen 8BP-4PCDBfBfpm und 8BP-4mPCPDBfBfpm, die die organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind, verwendet werden, eine längere Lebensdauer aufweisen konnten als die Licht emittierende Vorrichtung, bei der 4,8mDBtP2Bfpm und PCDBfTzn verwendet werden.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2021-212283 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 27. Dezember 2021, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht ist.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2018/198844 [0008]
    • WO 2018/123783 [0008]
    • JP 2021212283 [0514]

Claims (31)

  1. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0096
     wobei eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom darstellt, ein anderes von X1 bis X4 ein Kohlenstoffatom darstellt, und jedes der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt, wobei eines der Kohlenstoffatome an eine Gruppe gebunden ist, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird, und jedes der anderen der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist, wobei Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, wobei jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt, wobei eines von R31 bis R34 eine Bindung an eines von X1 bis X4 darstellt, und jedes der anderen von R31 bis R34 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei eines von R35 bis R38 eine von einer substituierten oder nicht substituierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R35 bis R38 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt.
  2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die allgemeine Formel (G1) durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0097
     wobei eines der Kohlenstoffatome in X1 bis X4 an eine Gruppe gebunden ist, die durch die allgemeine Formel (r2) dargestellt wird, und jedes der anderen der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist, wobei eines von R32 bis R38 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R32 bis R38 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G2) darstellt.
  3. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert ist.
  4. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 durch eine der allgemeinen Formel (t1), der allgemeinen Formel (t2-1), der allgemeinen Formel (t2-2), der allgemeinen Formeln (t3-1) bis (t3-3) und der allgemeinen Formel (t4) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0098
     wobei eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R1 bis R4 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei jedes der R6 bis R27 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei * eine Stelle einer Kondensation mit einem zu Ar1 benachbarten Ring darstellt.
  5. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt.
  6. Dünnfilm, der die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  7. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  8. Licht emittierende Einrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 7; und einen Transistor oder ein Substrat.
  9. Elektronische Vorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 8; und eine Sensoreinheit, eine Eingabeeinheit oder eine Kommunikationseinheit.
  10. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 8; und ein Gehäuse.
  11. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1') dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0099
     wobei eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom darstellt, ein anderes von X1 bis X4 ein Kohlenstoffatom darstellt, und jedes der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt, wobei eines der Kohlenstoffatome an eine Gruppe gebunden ist, die durch die allgemeine Formel (r1) dargestellt wird, und jedes der anderen der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist, wobei Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, darstellt, wobei dann, wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, umfasst, wobei jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt, wobei eines von R31 bis R34 eine Bindung an eines von X1 bis X4 darstellt, ein anderes von R31 bis R34 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R31 bis R34 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei jedes der R35 bis R38 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt.
  12. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei Ar1 an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert ist.
  13. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei Ar1 durch eine der allgemeinen Formel (t1), der allgemeinen Formel (t2-1), der allgemeinen Formel (t2-2), der allgemeinen Formeln (t3-1) bis (t3-3) und der allgemeinen Formel (t4) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0100
     wobei eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R1 bis R4 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei jedes der R6 bis R27 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei * eine Stelle darstellt einer Kondensation mit einem zu Ar1 benachbarten Ring.
  14. Organische Verbindung nach Anspruch 11, wobei X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt.
  15. Dünnfilm, der die organische Verbindung nach Anspruch 11 umfasst.
  16. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 11 umfasst.
  17. Licht emittierende Einrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 16; und einen Transistor oder ein Substrat.
  18. elektronische Vorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 17; und eine Sensoreinheit, eine Eingabeeinheit oder eine Kommunikationseinheit.
  19. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Einrichtung nach Anspruch 17; und ein Gehäuse.
  20. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0101
     wobei eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom darstellt, ein anderes von X1 bis X4 ein Kohlenstoffatom darstellt, und jedes der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt, wobei eines der Kohlenstoffatome an eine Gruppe gebunden ist, die durch die allgemeine Formel (r3) dargestellt wird, und jedes der anderen der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist, wobei Ar1 eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, darstellt, wobei dann, wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, umfasst, wobei jedes von Q und Z unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt, wobei jede der R32 bis R34 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei eines von R35 bis R38 eine Bindung darstellt, und jedes der anderen von R35 bis R38 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei α eine substituierte oder nicht substituierte Arylen-Gruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei n eine Ganzzahl von größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 3 darstellt, wobei eines von R41 bis R48 eine Bindung darstellt, und jedes der anderen von R41 bis R48 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei R49 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht substituierte Phenyl-Gruppe darstellt, und wobei * eine Bindung in der allgemeinen Formel (G4) darstellt.
  21. Organische Verbindung nach Anspruch 20, wobei die allgemeine Formel (G4) durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0102
     wobei jedes der X2 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt, wobei jedes der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist.
  22. Organische Verbindung nach Anspruch 20, wobei Ar1 an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert ist.
  23. Organische Verbindung nach Anspruch 20, wobei Ar1 durch eine der allgemeinen Formel (t1), der allgemeinen Formel (t2-1), der allgemeinen Formel (t2-2), der allgemeinen Formeln (t3-1) bis (t3-3) und der allgemeinen Formel (t4) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0103
     wobei eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R1 bis R4 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei jedes der R6 bis R27 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei * eine Stelle einer Kondensation mit einem zu Ar1 benachbarten Ring darstellt.
  24. Organische Verbindung nach Anspruch 20, wobei X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt.
  25. Organische Verbindung nach Anspruch 20, wobei die allgemeine Formel (G4) durch eine von Strukturformeln (100) bis (103) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0104
  26. Organische Verbindung nach Anspruch 21, wobei die allgemeine Formel (G5) durch die allgemeine Formel (G6) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0105
     wobei jedes der R35, R36 und R38 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei jedes der R41 und R43 bis R48 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt.
  27. Organische Verbindung nach Anspruch 26, wobei die allgemeine Formel (G6) durch die allgemeine Formel (G7) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0106
     wobei Ar2 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei jedes der R1, R2 und R4 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt.
  28. Organische Verbindung nach Anspruch 27, wobei die allgemeine Formel (G7) durch die allgemeine Formel (G8) dargestellt wird:
    Figure DE102022133854A1_0107
     wobei keine Ganzzahl von 0 oder 1 darstellt, und wobei jedes der R50 bis R66 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt.
  29. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0108
     wobei eines von X1 bis X4 ein Stickstoffatom darstellt, ein anderes von X1 bis X4 ein Kohlenstoffatom darstellt, und jedes der anderen von X1 bis X4 unabhängig voneinander ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom darstellt, wobei jedes der Kohlenstoffatome unabhängig voneinander an einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, gebunden ist, wobei einer der Substituenten, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, mindestens einen Dibenzofuran-Ring oder einen Dibenzothiophen-Ring und einen Carbazol-Ring umfasst, wobei Ar1 einen substituierten oder nicht substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, die einen Ring bilden, darstellt und an einer gegebenen Stelle mit einem benachbarten Ring kondensiert ist, wobei dann, wenn Ar1 einen Benzol-Ring darstellt, der Benzol-Ring mindestens eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, umfasst, und wobei Q ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt.
  30. Organische Verbindung nach Anspruch 29, wobei Ar1 durch eine der allgemeinen Formel (t1), der allgemeinen Formel (t2-1), der allgemeinen Formel (t2-2), der allgemeinen Formeln (t3-1) bis (t3-3) und der allgemeinen Formel (t4) dargestellt wird,
    Figure DE102022133854A1_0109
     wobei eines von R1 bis R4 eine von einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und jedes der anderen von R1 bis R4 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, wobei jedes der R6 bis R27 unabhängig voneinander einen/eine von Wasserstoff, einer substituierten oder nicht substituierten Alkyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Cycloalkyl-Gruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder nicht substituierten Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, und einer substituierten oder nicht substituierten Heteroaryl-Gruppe mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen, die ein Gerüst bilden, darstellt, und wobei * eine Stelle einer Kondensation mit einem zu Ar1 benachbarten Ring darstellt.
  31. Organische Verbindung nach Anspruch 29, wobei X2 ein Stickstoffatom darstellt, X3 ein Kohlenstoffatom darstellt und X4 ein Stickstoffatom darstellt.
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