CN117279901A

CN117279901A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Info

Publication number: CN117279901A
Application number: CN202380011319.1A
Authority: CN
Inventors: 高桥佑典; 糸井裕亮; 田中将太; 深见拓人; 泽藤司
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2022-04-12
Filing date: 2023-04-06
Publication date: 2023-12-22
Also published as: JPWO2023199832A1; WO2023199832A1

Abstract

提供下述式(1)所示的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。式(1)中的各符号与说明书中的定义相同。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术

一般而言，有机电致发光元件(以下有时也记为“有机EL元件”)由阳极、阴极、以及夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则将电子从阴极侧注入发光区域、将空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子与空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时放出光。因此，高效地将电子或空穴传输至发光区域并使电子与空穴容易复合从而高效产生激子的材料的开发以及找到其组合在得到高性能有机EL元件方面是重要的。

专利文献1～4公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2022/009999号

专利文献2：国际公开第2019/185061号

专利文献3：中国公开专利第112430225号公报

专利文献4：中国公开专利第108689972号公报

发明内容

发明要解决的问题

以往，报道了很多有机EL元件用的化合物，然而依然需要进一步提高有机EL元件的性能。

本发明是为了解决上述的课题而做出的，其目的在于，提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、通过包含特定的化合物而使元件性能得到进一步改善的有机EL元件、包含这样的有机EL元件的电子设备。

用于解决问题的手段

本发明人等对于包含专利文献1～4记载的化合物的有机EL元件的性能反复进行深入研究，结果发现，包含下述式(1)所示的化合物的有机EL元件的性能得到进一步的改善。

在一个方案中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。

【化学式1】

(式(1)中，

N^＊为中心氮原子。

R¹～R⁴各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的成环碳数6～12的芳基。

选自R¹～R⁴中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

L¹～L⁴各自独立地为单键、未取代的成环碳数6～30的亚芳基或者未取代的成环原子数5～30的二价杂环基。

Ar¹和Ar²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基或者下述式(a)所示的基团。

【化学式2】

(式(a)中，

＊1为与L¹或L²的键合位置。

R^a和R^b各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。

R^a和R^b可以相互键合而形成取代或未取代的环，也可以不相互键合因而不形成环。

选自R²¹～R²⁸中的1个为与＊2键合的单键，并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基，

选自并非上述单键的R²¹～R²⁸中的相邻的2个可以相互键合而形成1个或多个未取代的苯环，也可以不相互键合因而不形成环。

其中，在R^a和R^b相互键合而与芴骨架的9位的碳原子一起形成取代或未取代的螺芴环的情况下，选自R²²～R²⁷中的1个为与＊2键合的单键，

在L¹～L⁴均为单键、Ar¹和Ar²为式(a)所示的基团且R²²或者R²⁷为与＊2键合的单键的情况下，选自2个R^a和2个R^b中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。)

Ar³为下述式(x)所示的基团。

【化学式3】

(式(x)中，

＊3为与L⁴的键合位置。

R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的碳数2～50的烯基、取代或未取代的碳数2～50的炔基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团、-O-(R₉₀₄)所示的基团、-S-(R₉₀₅)所示的基团、-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，

R₉₀₁～R₉₀₇各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，

在R₉₀₁存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₁相互相同或不同，

在R₉₀₂存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₂相互相同或不同，

在R₉₀₃存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₃相互相同或不同，

在R₉₀₄存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₄相互相同或不同，

在R₉₀₅存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₅相互相同或不同，

在R₉₀₆存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₆相互相同或不同，

在R₉₀₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₇相互相同或不同。

m为0或1，n为0或1。

在m和n为0时，R³¹和R³²、R³²和R³³或者R³³和R³⁴中的一者为与＊a键合的单键、另一者为与＊b键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁸以及R⁴¹～R⁴⁴中的1个为与＊4键合的单键。

在m为1且n为0时，R³¹和R³²、R³²和R³³或者R³³和R³⁴中的一者为与＊a键合的单键、另一者为与＊b键合的单键，

R³⁵和R³⁶、R³⁶和R³⁷或者R³⁷和R³⁸中的一者为与＊c键合的单键、另一者为与＊d键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊c和＊d键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵¹～R⁵⁴中的1个为与＊4键合的单键。

在m为0且n为1时，R³¹和R³²、R³²和R³³或者R³³和R³⁴中的一者为与＊a键合的单键、另一者为与＊b键合的单键，

R³⁵和R³⁶、R³⁶和R³⁷或者R³⁷和R³⁸中的一者为与＊e键合的单键、另一者为与＊f键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊e和＊f键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵⁵～R⁵⁸中的1个为与＊4键合的单键。

在m为1且n为1时，R³¹和R³²、R³²和R³³或者R³³和R³⁴中的一者为与＊a键合的单键、另一者为与＊b键合的单键，

R³⁵和R³⁶、R³⁶和R³⁷以及R³⁷和R³⁸这合计3组之中的任一组中的一者为与＊c键合的单键、另一者为与＊d键合的单键，

R³⁵和R³⁶、R³⁶和R³⁷或者R³⁷和R³⁸中的其余的2组之中的任一组中的一者为与＊e键合的单键、另一者为与＊f键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊c～＊f键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵¹～R⁵⁸中的1个为与＊4键合的单键。

其中，在L³和L⁴为单键、m和n为0、R³³为与＊a键合的单键且R³⁴为与＊b键合的单键或者R³⁴为与＊a键合的单键且R³³为与＊b键合的单键的情况下，选自R³¹、R³²、R³⁵～R³⁷和R⁴¹～R⁴⁴中的1个为与＊4键合的单键，

在L³和L⁴为单键、m和n为0、R³¹为与＊a键合的单键且R³²为与＊b键合的单键的情况下，选自R³³～R³⁸和R⁴²～R⁴⁴中的1个为与＊4键合的单键，

在L³和L⁴为单键、m和n为0、R³²为与＊a键合的单键且R³¹为与＊b键合的单键的情况下，选自R³³～R³⁸和R⁴¹～R⁴³中的1个为与＊4键合的单键，

X¹为氧原子或硫原子。))

在另一方案中，本发明提供包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件用材料。

在此外的另一方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层含有上述式(1)所示的化合物。

在此外的另一方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件显示出改善了的元件性能。

附图说明

图1是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成的一例的示意图。

图2是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成的另一例子的示意图。

图3是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成的又一例子的示意图。

具体实施方式

[定义]

在本说明书中，氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

在本说明书中，在化学结构式中，没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。

在本说明书中，成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9’-螺双芴基的成环碳数为25。

另外，在苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。

在本说明书中，成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。

在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。

在本说明书中，未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

在本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。

另外，在本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指，ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。

“本说明书中记载的取代基”

以下对本说明书中记载的取代基进行说明。

本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。

本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。

“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”，例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的芳基(具体例组G1A)：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对三联苯-4-基、

对三联苯-3-基、

对三联苯-2-基、

间三联苯-4-基、

间三联苯-3-基、

间三联苯-2-基、

邻三联苯-4-基、

邻三联苯-3-基、

邻三联苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

基、

苯并基、

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基、

并五苯基、

芴基、

9，9’-螺双芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基、以及

从下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价芳基。

【化学式4】

【化学式5】

·取代的芳基(具体例组G1B)：邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3，4，5-三甲基苯基、

9，9-二甲基芴基、

9，9-二苯基芴基

9，9-双(4-甲基苯基)芴基、

9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、

9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、

氰基苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯基萘基、

萘基苯基以及

从上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。

·“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”为成环原子包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、以及硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”为单环的基团、或者稠环的基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。

“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。

·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基、

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

吩嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。

·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘并苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉基、

二萘并呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘并苯并呋喃基、和

二氮杂萘并苯并呋喃基。

·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基(benzothienyl)、

异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、

二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、

萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、

氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、

二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、

氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、以及

二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。

·从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)：

【化学式6】

【化学式7】

在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X_A和Y_A各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH₂。其中，X_A和Y_A之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。

在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X_A和Y_A的至少任一个为NH或CH₂时，从上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH₂除去1个氢原子而得到的一价基团。

·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：

(9-苯基)咔唑基、

(9-联苯基)咔唑基、

(9-苯基)苯基咔唑基、

(9-萘基)咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、和

联苯基喹唑啉基。

·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、和

螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。

·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、和

螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。

·从上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)：

上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指，选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、X_A和Y_A的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及X_A和Y_A中的一者为CH₂时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。

·“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，仅表述为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。

“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的烷基(具体例组G3A)：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、和

叔丁基。

·取代的烷基(具体例组G3B)：

七氟丙基(包含异构体)、

五氟乙基、

2，2，2-三氟乙基、和

三氟甲基。

·“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，仅仅表述为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。

“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的烯基(具体例组G4A)：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、和

3-丁烯基。

·取代的烯基(具体例组G4B)：

1，3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1，1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、和

1，2-二甲基烯丙基。

·“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。

“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。

·未取代的炔基(具体例组G5A)：

乙炔基。

·“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。

“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的环烷基(具体例组G6A)：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片基、和

2-降冰片基。

·取代的环烷基(具体例组G6B)：

4-甲基环己基。

·“-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团”

作为本说明书中记载的-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可以举出

-Si(G1)(G1)(G1)、

-Si(G1)(G2)(G2)、

-Si(G1)(G1)(G2)、

-Si(G2)(G2)(G2)、

-Si(G3)(G3)(G3)、以及

-Si(G6)(G6)(G6)。此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。

-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或者不同。

-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。

-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。

·“-O-(R₉₀₄)所示的基团”

作为本说明书中记载的-O-(R₉₀₄)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可以举出

-O(G1)、

-O(G2)、

-O(G3)以及

-O(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-S-(R₉₀₅)所示的基团”

作为本说明书中记载的-S-(R₉₀₅)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可以举出

-S(G1)、

-S(G2)、

-S(G3)以及

-S(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团”

作为本说明书中记载的-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可以举出

-N(G1)(G1)、

-N(G2)(G2)、

-N(G1)(G2)、

-N(G3)(G3)以及

-N(G6)(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。

-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。

-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。

·“卤素原子”

作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。

·“取代或未取代的氟烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。

·“取代或未取代的卤烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。

·“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的芳氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的芳硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团，为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。

本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9’-螺双芴基、9，9-二甲基芴基以及9，9-二苯基芴基等。

本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。

在本说明书中，咔唑基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

【化学式8】

在本说明书中，(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

【化学式9】

上述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。

在本说明书中，二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

【化学式10】

上述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。

本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载，则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。

·“取代或未取代的亚芳基”

本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

·“取代或未取代的二价杂环基”

本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

·“取代或未取代的亚烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)中的任一基团。

【化学式11】

【化学式12】

上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q₁～Q₁₀各自独立地为氢原子或取代基。

上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。

【化学式13】

上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q₁～Q₁₀各自独立地为氢原子或取代基。

式Q₉和Q₁₀可以经由单键相互键合而形成环。

上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。

【化学式14】

上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q₁～Q₈各自独立地为氢原子或取代基。

上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。

本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)中的任一基团。

【化学式15】

【化学式16】

【化学式17】

上述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q₁～Q₉各自独立地为氢原子或取代基。

【化学式18】

【化学式19】

【化学式20】

【化学式21】

上述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q₁～Q₈各自独立地为氢原子或取代基。

以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。

·“键合而形成环的情况”

在本说明书中，表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况，是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。

以下，对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。

【化学式22】

例如，在由R₉₂₁～R₉₃₀之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中，由成为1组的相邻的2个组成的组是指，R₉₂₁与R₉₂₂的组、R₉₂₂与R₉₂₃的组、R₉₂₃与R₉₂₄的组、R₉₂₄与R₉₃₀的组、R₉₃₀与R₉₂₅的组、R₉₂₅与R₉₂₆的组、R₉₂₆与R₉₂₇的组、R₉₂₇与R₉₂₈的组、R₉₂₈与R₉₂₉的组、以及R₉₂₉与R₉₂₁的组。

上述“1组以上”是指，由上述相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R₉₂₁与R₉₂₂相互键合而形成环Q_A而且同时R₉₂₅与R₉₂₆相互键合而形成环Q_B时，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。

【化学式23】

“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如，是指R₉₂₁与R₉₂₂相互键合而形成环Q_A，并且R₉₂₂与R₉₂₃相互键合而形成环Q_C，由相互相邻的3个(R₉₂₁、R₉₂₂和R₉₂₃)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况，这种情况下，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中，环Q_A和环Q_C共有R₉₂₂。

【化学式24】

所形成的“单环”或“稠环”中，作为所形成的环仅其自身的结构，可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(TEMP-104)中所形成的环Q_A和环Q_B各自为“单环”或“稠环”。另外，在上述通式(TEMP-105)中所形成的环Q_A以及环Q_C为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环Q_A与环Q_C通过环Q_A与环Q_C稠合而形成了稠环。上述通式(TEMP-104)的环Q_A如果为苯环，则环Q_A为单环。上述通式(TEMP-104)的环Q_A如果为萘环，则环Q_A为稠环。

“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。

作为芳香族烃环的具体例，可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。

作为芳香族杂环的具体例，可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。

“形成环”是指，仅由母骨架的多个原子形成环，或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如，上述通式(TEMP-104)所示的R₉₂₁与R₉₂₂相互键合而形成的环Q_A是指由R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例，在由R₉₂₁与R₉₂₂形成环Q_A的情况之中，在由R₉₂₁所键合的蒽骨架的碳原子、R₉₂₂所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下，由R₉₂₁与R₉₂₂形成的环为苯环。

在此，“任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时，所形成的环为杂环。

构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

本说明书中只要没有另行记载，则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。

本说明书中只要没有另行记载，则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。

本说明书中只要没有另行记载，则“单环”优选为苯环。

本说明书中只要没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。

“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，本说明书中只要没有另行记载，则优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。

上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。

上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。

以上是对于“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

·表述为“取代或未取代的”时的取代基

在本说明书中的一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中，有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1～50的烷基、

未取代的碳数2～50的烯基、

未取代的碳数2～50的炔基、

未取代的成环碳数3～50的环烷基、

-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、

-O-(R₉₀₄)、

-S-(R₉₀₅)、

-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)、

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳数6～50的芳基以及

未取代的成环原子数5～50的杂环基

组成的组中的基团等，

此处，R₉₀₁～R₉₀₇各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳数1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。

在R₉₀₁存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₁相互相同或者不同，

在R₉₀₂存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₂相互相同或者不同，

在R₉₀₃存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₃相互相同或者不同，

在R₉₀₄存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₄相互相同或者不同，

在R₉₀₅存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₅相互相同或者不同，

在R₉₀₆存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₆相互相同或者不同，

在R₉₀₇存在有2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₇相互相同或者不同。

在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由

碳数1～50的烷基、

成环碳数6～50的芳基以及

成环原子数5～50的杂环基

组成的组中的基团。

碳数1～18的烷基、

成环碳数6～18的芳基以及

成环原子数5～18的杂环基

组成的组中的基团。

上述任选取代基的各基团的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。

在本说明书中只要没有另行记载，则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。

在本说明书中只要没有另行记载，则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基，则与上述任选取代基同样。

在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指以“AA～BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA～BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。

以下，对本发明的化合物进行说明。

本发明的化合物由上述式(1)表示。以下，对式(1)和式(1)中所包含的后述的各式中的符号进行说明。只要没有特别限定，则相同符号具有相同含义。

将式(1)和式(1)中所包含的后述的式子所示的本发明的化合物称为“发明化合物”。

【化学式25】

N^＊为中心氮原子。

选自R¹～R⁴中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

上述R¹～R⁴表示的未取代的碳数1～6的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基或者己基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或者叔丁基，更优选为甲基或叔丁基。

上述R¹～R⁴表示的未取代的成环碳数6～12的芳基例如为苯基、联苯基、联苯烯基或者萘基，优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基、或者1-萘基或2-萘基，更优选为苯基。

R¹～R⁴均为氢原子。

L¹～L⁴各自独立地为单键、未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～12的亚芳基或者未取代的成环原子数5～30、优选为5～18、更优选为5～13的二价杂环基。

L¹～L⁴各自独立地优选为单键或者未取代的成环碳数6～30的亚芳基。

在本发明的一个方案中，L³优选为单键。

在本发明的另一方案中，L⁴优选为单键。

上述L¹～L⁴表示的未取代的成环碳数6～30的亚芳基是指，通过从未取代的成环碳数6～30的芳基去除1个氢原子而得到的二价基团。上述未取代的成环碳数6～30的芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、芴基、荧蒽基、苝基或者三亚苯基，优选为苯基、联苯基、三联苯基或者萘基，更优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基或4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基或4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基或4-对三联苯基、或者1-萘基或2-萘基，进一步优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基或4-联苯基、或者1-萘基或2-萘基，特别优选为苯基。

上述L¹～L⁴表示的未取代的成环原子数5～30的二价杂环基是指，通过从未取代的杂环基去除1个氢原子而得到的二价基团。

上述L¹～L⁴表示的未取代的成环原子数5～30的芳香族杂环基例如为吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl、下同)、异苯并噻吩基(isobenzothienyl、下同)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl、下同)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl、下同)或咔唑基，优选为苯并呋喃基、异苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、二苯并噻吩基或者咔唑基(9-咔唑基或者、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基)。

Ar¹和Ar²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～12的仅包含六元环的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～18、更优选为5～13的杂环基或者下述式(a)所示的基团。

【化学式26】

式(a)中，＊1为与L¹或L²的键合位置。

R^a和R^b各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～18、更优选为5～13的杂环基。

R^a和R^b各自独立地优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

上述R^a和R^b表示的未取代的碳数1～30的烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或者十二烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或者戊基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或者叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。

上述R^a和R^b表示的未取代的成环碳数6～30的芳基的详情与针对L¹～L⁴的记载相同。

上述R^a和R^b表示的未取代的成环原子数5～30的杂环基的详情与针对L¹～L⁴的记载相同。

由R^a和R^b形成的未取代的单环例如为苯环、环戊烷环、环己烷环。

由R^a和R^b形成的未取代的稠环例如为萘环、蒽环。

另外，在R^a和R^b相互键合而形成未取代的单环或未取代的稠环的情况下，R^a和R^b可以与键合有这两个基团的芴骨架一起形成环而形成螺环。上述螺环为烃环或杂环，选自单环、稠环、双环桥环、三环桥环。以下示出取代或未取代的螺环的例子，不限于此。＊表示与芴骨架的苯环的键合位置。

【化学式27】

上述并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

上述并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸表示的未取代的成环原子数5～13的杂环基的详情除了成环原子数为5～13以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

在R^a和R^b相互键合而与芴骨架的9位的碳原子一起形成取代或未取代的螺芴环的情况下，选自R²²～R²⁷中的1个为与＊2键合的单键，

在L¹～L⁴均为单键、Ar¹和Ar²为式(a)所示的基团且R²²或者R²⁷为与＊2键合的单键的情况下，选自2个R^a和2个R^b中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。

并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸均可以为氢原子。

Ar¹和Ar²表示的未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基的详情除了为仅包含六元环的芳基以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

Ar¹和Ar²表示的未取代的成环原子数5～30的杂环基的详情与针对L¹～L⁴的记载相同。

Ar¹和Ar²各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，更优选为取代或未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基。

Ar¹和Ar²各自独立地优选为下述式(1a)～(1e)中的任一式所示的基团，更优选为下述式(1a)、(1b)和(1d)中的任一式所示的基团。

【化学式28】

式(1a)中，

＊21为与L¹或L²的键合位置。

R¹⁰¹～R¹¹⁰各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的成环碳数6～12的芳基。其中，选自R¹⁰¹～R¹⁰⁵中的1个为与＊22键合的单键，选自R¹⁰⁶～R¹¹⁰中的1个为与＊23键合的单键。

选自并非上述单键的R¹⁰¹～R¹⁰⁵中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

选自并非上述单键的R¹⁰⁶～R¹¹⁰中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

上述R¹⁰¹～R¹¹⁰表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R¹⁰¹～R¹¹⁰表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

并非与＊22键合的单键且并非与＊23键合的单键的R¹⁰¹～R¹¹⁰均为氢原子。

k为0或1，1为0或1，

k+l为0～2的整数。

在本发明的一个方案中，k为0，1为0。在这种情况下，＊23表示＊21，式(1a)由下述式表示。

【化学式29】

在本发明的另一方案中，k为1，l为0。在这种情况下，＊23表示＊22，式(1a)由下述式表示。

【化学式30】

在本发明的另一方案中，k为0，1为1。在这种情况下，＊22表示＊21，式(1a)由下述式表示。

【化学式31】

在本发明的另一方案中，k为1，1为1。在这种情况下，式(1a)由下述式表示。

【化学式32】

在本发明的一个方案中，k+1优选为1。

R¹¹¹～R¹¹⁵各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。

选自R¹¹¹～R¹¹⁵中的相邻的2个可以相互键合而形成1个或多个未取代的苯环，也可以不相互键合因而不形成环。

上述R¹¹¹～R¹¹⁵表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R¹¹¹～R¹¹⁵表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

上述R¹¹¹～R¹¹⁵表示的未取代的成环原子数5～13的杂环基的详情除了成环原子数为5～13以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

R¹¹¹～R¹¹⁵均为氢原子。

式(1a)所示的基团优选由下述式表示。在下述式中，为了简化而省略R。

【化学式33】

式(1b)由下述式表示。

【化学式34】

式(1b)中，

＊24为与L¹或L²的键合位置。

R¹²¹～R¹²⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基。

其中，选自R¹²¹～R¹²⁸中的1个为与＊25键合的单键，选自并非上述单键的R¹²¹～R¹²⁸中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

上述R¹²¹～R¹²⁸表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R¹²¹～R¹²⁸表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

在本发明的一个方案中，优选R¹²¹为与＊25键合的单键，在另一方案中，优选R¹²²为与＊25键合的单键。

并非与＊25键合的单键的R¹²¹～R¹²⁸均为氢原子。

式(1c)由下述式表示。

【化学式35】

式(1c)中，

＊26为与L¹或L²的键合位置。

R¹³¹～R¹⁴⁰各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基。

其中，选自R¹³¹～R¹⁴⁰中的1个为与＊27键合的单键，选自并非上述单键的R¹³¹～R¹⁴⁰中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

上述R¹³¹～R¹⁴⁰表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R¹³¹～R¹⁴⁰表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

优选选自R¹³¹、R¹³²和R¹⁴⁰中的1个为与＊27键合的单键。在本发明的一个方案中，R¹³¹为与＊27键合的单键，在另一方案中，R¹³²为与＊27键合的单键，在另外的另一方案中，R¹⁴⁰为与＊27键合的单键。

并非与＊27键合的单键的R¹³¹～R¹⁴⁰均为氢原子。

式(1d)由下述式表示。

【化学式36】

式(1d)中，

＊26为与L¹或L²的键合位置。

X²为氧原子、硫原子或NR^A。

X²优选为氧原子或NR^A。

R^A为取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基。

上述R^A表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R^A表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

R¹⁴¹～R¹⁴⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基。其中，选自上述R¹⁴¹～R¹⁴⁸和R^A中的1个为与＊29键合的单键。

选自并非上述单键的R¹⁴¹～R¹⁴⁸中的至少1对的相邻2个可以相互键合而形成1个或多个未取代的苯环，也可以不相互键合因而不形成环。

上述R¹⁴¹～R¹⁴⁸表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

上述R¹⁴¹～R¹⁴⁸表示的未取代的成环碳数6～12的芳基的详情除了成环碳数为6～12以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

上述R¹⁴¹～R¹⁴⁸表示的未取代的成环原子数5～13的杂环基的详情除了成环原子数为5～13以外与针对L¹～L⁴的记载相同。

并非与＊29键合的单键的R¹⁴¹～R¹⁴⁸和R^A均为氢原子。

在X²为氧原子或硫原子的情况下，优选选自R¹⁴¹～R¹⁴⁴中的1个为与＊29键合的单键。

在X²为NR^A的情况下，优选选自R¹⁴¹～R¹⁴⁴和R^A中的1个为与＊29键合的单键。

R^A特别优选为与＊29键合的单键、未取代的苯基或者萘基。

式(1e)由下述式表示。

【化学式37】

式(1e)中，

＊30为与L¹或L²的键合位置。

R¹⁵¹～R¹⁵⁵各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的苯基。

其中，选自R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的1个为与＊31键合的单键，选自R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的另1个为与＊32键合的单键。

选自并非与＊31键合的单键也并非与＊32键合的单键的R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的相邻的2个不相互键合因而不形成环。

上述R¹⁵¹～R¹⁵⁵表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

并非与＊31键合的单键且也并非与＊32键合的单键的R¹⁵¹～R¹⁵⁵均为氢原子。

R¹⁶¹～R¹⁶⁵和R¹⁷¹～R¹⁷⁵各自独立地为氢原子或未取代的碳数1～6的烷基。

其中，选自R¹⁶¹～R¹⁶⁵中的至少1对的相邻2个可以相互键合而形成1个或多个未取代的苯环，也可以不相互键合因而不形成环，

选自R¹⁷¹～R¹⁷⁵中的至少1对的相邻2个可以相互键合而形成1个或多个未取代的苯环，也可以不相互键合因而不形成环。

上述R¹⁶¹～R¹⁶⁵和R¹⁷¹～R¹⁷⁵表示的未取代的碳数1～6的烷基的详情与针对R¹～R⁴的记载相同。

R¹⁶¹～R¹⁶⁵和R¹⁷¹～R¹⁷⁵均为氢原子。

式(1e)包括下述式(1e-1)～(1e-5)所示的基团，优选为式(1e-1)、(1e-2)或(1e-4)。

【化学式38】

Ar³为下述式(x)所示的基团。

【化学式39】

式(x)中，

＊3为与L⁴的键合位置。

R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基，更优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，进一步优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～12的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基，更进一步优选为氢原子。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的卤素原子的详情与在“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同，优选为氟原子。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与在“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基或者叔丁基，进一步优选为甲基或叔丁基。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的成环碳数2～50的烯基的详情与在“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的成环碳数2～50的炔基的详情与在“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与在“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的上述未取代的环烷基优选为环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基或者2-降冰片基，更优选为环戊基或者环己基。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)、上述-O-(R₉₀₄)所示的基团、-S-(R₉₀₅)所示的基团和-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团的详情与在“本说明书中记载的取代基”中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详情与在“本说明书中记载的取代基”中的记载相同。

上述R¹～R⁸和R¹¹～R¹⁸表示的未取代的芳基优选为苯基、联苯基、萘基或者菲基，更优选为苯基、联苯基或者萘基，进一步优选为苯基。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基的详情与在“本说明书中记载的取代基”中的记载相同。

上述R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的未取代的杂环基优选为二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。

m为0或1，n为0或1。

在L³和L⁴为单键、m和n为0、R³²为与＊a键合的单键且R³¹为与＊b键合的单键的情况下，选自R³³～R³⁸和R⁴¹～R⁴³中的1个为与＊4键合的单键。

在本发明的一个方案中，优选m为0。

在本发明的另一方案中，优选n为0。

在本发明的此外的另一方案中，优选m为0且n为0。

在m为0且n为1时，优选选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³³和R³⁶～R³⁸中的1个为与＊4键合的单键，更优选选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹和R³²以及R³⁷和R³⁸中的1个为与＊4键合的单键，进一步优选并非与＊a和＊b键合的单键的R³²或者R³⁷为与＊4键合的单键。

X¹为氧原子或硫原子。

X¹优选为氧原子。

如上所述，在本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物可以包含天然来源的氘原子。

另外，可以通过使原料化合物的一部分或者全部使用经氘代的化合物，来刻意向化合物(1)中导入氘原子。因此，在本发明的一个方案中，化合物(1)包含至少1个氘原子。即，发明化合物可以为式(1)所示的化合物，该化合物中所包含的氢原子的至少一个为氘原子。

选自下述的氢原子中的至少1个氢原子可以为氘原子。需要说明的是，以下省略了“取代或未取代”、碳数和原子数。

式(1)的R¹～R⁴表示的氢原子；

在式(1)的R¹～R⁴为烷基或者芳基的情况下，这些基团具有的氢原子；

在式(1)的L¹～L⁴为亚芳基或者二价杂环基的情况下，这些基团具有的氢原子；

在式(1)的Ar¹和Ar²为仅包含六元环的芳基或者杂环基的情况下，这些基团具有的氢原子；

式(a)的R^a和R^b表示的氢原子；

在式(a)的R^a和R^b为烷基、芳基或者杂环基的情况下，这些基团具有的氢原子；

在式(a)的并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸表示的氢原子；

在式(a)的并非与＊2键合的单键的R²¹～R²⁸为烷基、芳基或者杂环基的情况下，这些基团具有的氢原子；

式(x)的并非与＊a～＊f键合的单键的R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸表示的氢原子；

在式(x)的并非与＊a～＊f键合的单键的R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴和R⁵¹～R⁵⁸为烷基、烯基、炔基、环烷基、-Si(R₉₀₁)(R₉₀₂)(R₉₀₃)所示的基团、-O-(R₉₀₄)所示的基团、-S-(R₉₀₅)所示的基团、-N(R₉₀₆)(R₉₀₇)所示的基团、芳基或杂环基的情况下，这些基团具有的氢原子。

发明化合物的氘代率依赖于使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料，也可能以天然来源的一定的比例包含氕同位素。因此，下述所示的发明化合物的氘代率的方案相对于仅对化学式所示的氘原子的数量进行计数而求出的比例，包括考虑了天然来源的微量同位素的比率。

发明化合物的氘代率优选为1％以上、更优选为3％以上、进一步优选为5％以上、更进一步优选为10％以上、更进一步优选为50％以上。

发明化合物可以为包含经氘代的化合物和未经氘代的化合物的混合物、具有不同氘代率的2种以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上，并且小于100％。

另外，发明化合物中的氘原子数相对于全部氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上且为100％以下。

上述各式的定义中所包含的“取代或未取代的XX基”为取代XX基的情况下，该取代基的详情与“表述为“取代或未取代的”时的取代基”中的记载相同，优选为碳数1～6的烷基、成环碳数6～12的芳基、或者成环原子数5～13的芳香族杂环基，更优选为碳数1～6的烷基或成环碳数6～12的芳基。各基团的详情如上所述。

发明化合物是本领域技术人员参考下述合成例和公知的合成方法能够容易制造的。

以下示出发明化合物的具体例，不限定于以下的例示化合物。

下述具体例中，D表示氘原子。

【化学式40】

【化学式41】

【化学式42】

【化学式43】

【化学式44】

【化学式45】

【化学式46】

【化学式47】

【化学式48】

【化学式49】

【化学式50】

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【化学式52】

【化学式53】

【化学式54】

【化学式55】

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【化学式58】

【化学式59】

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【化学式64】

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【化学式66】

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【化学式69】

【化学式70】

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【化学式73】

【化学式74】

【化学式75】

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【化学式79】

【化学式80】

【化学式81】

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【化学式85】

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【化学式87】

【化学式88】

【化学式89】

【化学式90】

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【化学式94】

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【化学式113】

【化学式114】

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【化学式116】

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【化学式119】

【化学式120】

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【化学式126】

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【化学式330】

【化学式331】

【化学式332】

【化学式333】

【化学式334】

【化学式335】

【化学式336】

【化学式337】

【化学式338】

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【化学式340】

【化学式341】

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【化学式344】

【化学式345】

【化学式346】

【化学式347】

【化学式348】

【化学式349】

【化学式350】

【化学式351】

【化学式352】

【化学式353】

【化学式354】

【化学式355】

【化学式356】

【化学式357】

有机EL元件用材料

本发明的有机EL元件用材料包含发明化合物。有机EL元件用材料中的发明化合物的含量为1质量％以上(包含100％)，优选为10质量％以上(包含100％)，更优选为50质量％以上(包含100％)，进一步优选为80质量％以上(包含100％)，特别优选为90质量％以上(包含100％)。本发明的有机EL元件用材料对于有机EL元件的制造有用。

有机EL元件

本发明的有机EL元件包含阳极、阴极和配置于该阳极与阴极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含发明化合物。

作为包含发明化合物的有机层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，不限于此。发明化合物优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或激子阻挡层的材料，特别优选用作空穴注入层或空穴传输层的材料。

本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指：包含有机层并且其中至少一层为发光层且所注入的空穴与电子通过发生复合由此发光的最小单位。

例如，作为简易型有机EL元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，这种情况下，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的典型层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(h)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(i)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)

(1)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/第3空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/第3空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

上述各磷光或荧光发光层可以设为分别显示相互不同的发光色的发光层。具体而言，在上述发光单元(f)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封闭在发光层内而提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。

(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极

此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述的发光单元。

上述中间层通常也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1是表示本发明的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5与阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5与阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封闭在发光层5中而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。

图2是表示本发明的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b和第2空穴传输层6c形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。

图3是表示本发明的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件12具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元30。发光单元30具有发光层5。配置于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b、第2空穴传输层6c、以及第3空穴传输层6d形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。

需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂材料(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂材料组合的主体称为磷光主体。荧光主体和磷光主体并非仅根据分子结构进行区分。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样的。

基板

基板用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。

阳极

形成于基板上的阳极优选使用功函数大的(具体而言4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出：氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide，铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或者上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。

通常通过溅射法将这些材料成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟添加1～10wt％的氧化锌而成的靶利用溅射法形成，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5～5w t％、氧化锌0.1～1wt％的靶利用溅射法形成。此外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

空穴传输区域

如上所述，上述有机层可以包含位于上述阳极与上述发光层之间的空穴传输区域。空穴传输区域由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等构成。空穴传输区域优选包含发明化合物。优选的是，构成空穴传输层的这些层之中的至少1个层包含发明化合物，尤其更优选空穴传输层包含发明化合物。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此，可以使用通常用作电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。

也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或者在空穴传输层存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。

作为发明化合物以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子有机化合物的4，4’，4’-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4’-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。

也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出：聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVT PA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’双(4-丁基苯基)-N，N’双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

此外，也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料。

【化学式358】

(上述式中，R²²¹～R²²⁶各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或者-COOR²²⁷(R²²⁷表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自R²²¹与R²²²、R²²³与R²²⁴以及R²²⁵与R²²⁶中的相邻的2个可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)

作为R²²⁷，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

空穴传输层

空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或者在空穴注入层存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将发明化合物单独或与下述的化合物组合而用于空穴传输层。

空穴传输层可以为单层结构，也可以为包含2个以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以为包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。即，上述空穴传输区域可以包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层。另外，空穴传输层可以为从阳极侧起依次地包含第1空穴传输层、第2空穴传输层和第3空穴传输层的3层结构。即，可以在第2空穴传输层与发光层之间配置有第3空穴传输层。

在本发明的一个方案中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，或者上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层、上述3层结构的第3空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间夹有后述的电子阻挡层等。

在空穴传输层为2层结构的情况下，第1空穴传输层和第2空穴传输层中的至少一者包含发明化合物。即，发明化合物仅包含于第1空穴传输层，或者仅包含于第2空穴传输层，或者包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层这两者。在本发明的一个方案中，优选发明化合物包含于第2空穴传输层。即，优选的是，发明化合物仅包含于第2空穴传输层，或者发明化合物包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层。

在空穴传输层为3层结构的情况下，第1～第3空穴传输层之中的至少1层包含发明化合物。即，发明化合物仅包含于选自第1～第3空穴传输层中的1层(仅包含于第1空穴传输层、仅包含于第2空穴传输层或仅包含于第3空穴传输层)、仅包含于选自第1～第3空穴传输层中的2层(仅包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层、仅包含于第1空穴传输层和第3空穴传输层或仅包含于第2空穴传输层和第3空穴传输层)、或者包含于第1～第3空穴传输层的所有层。

在本发明的一个方案中，优选发明化合物包含于第3空穴传输层。即，优选的是，发明化合物仅包含于第3空穴传输层，或者发明化合物包含于第3空穴传输层、以及选自第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一者或两者。

在本发明的一个方案中，上述各空穴传输层中所包含的发明化合物从制造成本的观点出发优选为氕体。上述氕体是指，发明化合物中的所有氢原子为氕原子的发明化合物。

因此，本发明包括第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一者或这两者(2层结构的情况下)包含实质上仅包含氕体的发明化合物的有机EL元件、第1～第3空穴传输层之中的至少1个包含实质上仅包含氕体的发明化合物的有机EL元件。“实质上仅包含氕体的发明化合物”是指，相对于发明化合物的总量，氕体的含有比例为90摩尔％以上，优选为95摩尔％以上，更优选为99摩尔％以上(各自包含100％)。

作为发明化合物以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。

作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率。

作为咔唑衍生物，例如可以举出4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。

作为蒽衍生物，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、以及9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。

也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

其中，只要是空穴传输性高于电子传输性的化合物则可以使用上述以外的化合物。

在本发明的具有2层结构的空穴传输层的有机EL元件中，优选的是，第1空穴传输层包含下述式(11)或式(12)所示的1种或两种以上的化合物。

在本发明的具有3层结构的空穴传输层的有机EL元件中，优选的是，选自第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一者或两者包含下述式(11)或(12)所示的1种或两种以上的化合物。

在本发明的具有n层结构(n为4以上的整数)的空穴传输层的有机EL元件中，优选的是，第1空穴传输层～第(n-1)空穴传输层中的至少1层包含下述式(11)或式(12)所示的1种或两种以上的化合物。

【化学式359】

[上述式(11)和式(12)中，

L^A1、L^B1、L^C1、L^A2、L^B2、L^C2和L^D2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基，

k为1、2、3或4，

在k为1的情况下，L^E2为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基，

在k为2、3或4的情况下，2、3或4个L^E2相互相同或不同，

在k为2、3或4的情况下，多个L^E2相互键合而形成取代或未取代的单环、相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合，

不形成上述单环且不形成上述稠环的L^E2为取代或未取代的成环碳数6～50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的二价杂环基，

A¹、B¹、C¹、A²、B²、C²、以及D²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、或者-Si(R’₉₀₁)(R’₉₀₂)(R’₉₀₃)，

R’₉₀₁、R’₉₀₂和R’₉₀₃各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，

在R’₉₀₁存在多个的情况下，多个R’₉₀₁相互相同或不同，

在R’₉₀₂存在多个的情况下，多个R’₉₀₂相互相同或不同，

在R’₉₀₃存在多个的情况下，多个R’₉₀₃相互相同或不同。]

在式(11)和式(12)中，A1、B1、C1、A2、B2、C2、以及D2优选各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、以及取代或未取代的咔唑基。

另外，更优选的是，在式(11)中的A1、B1和C1之中的至少1个、以及在式(12)中的A2、B2、C2和D2之中的至少1个为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。

A1、B1、C1、A2、B2、C2、以及D2可取的芴基可以在9位具有取代基，例如可以为9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基。另外，可以由9位的取代基彼此形成环，例如可以由9位的取代基彼此形成芴骨架、呫吨骨架。

L^A1、L^B1、L^C1、L^A2、L^B2、L^C2和L^D2优选各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～12的亚芳基。

作为式(11)和式(12)所示的化合物的具体例，例如可以举出以下的化合物。

【化学式360】

发光层的掺杂剂材料

发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是利用单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是利用三重激发态发光的化合物。

在本发明涉及的有机EL元件的一个方案中，发光层为单个的层。

另外，在本发明涉及的有机EL元件的另一个方案中，发光层包含第1发光层和第2发光层。

作为可以用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。

作为可以用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯墓-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为可以用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

在本发明的一个方案中，发光层优选包含荧光发光材料(荧光掺杂剂材料)。

作为可以用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。

作为可以用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。

作为可以用于发光层的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。

另外，三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。

发光层的主体材料

发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散在其他材料(主体材料)中的构成。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂剂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂剂材料低的材料。

作为主体材料，例如使用

(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者衍生物等稠合芳香族化合物、

(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如，可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；

2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2’-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；

9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(芪-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3’-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等稠合芳香族化合物；和

N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzAlP A)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基)-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。

尤其，在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。

【化学式361】

【化学式362】

【化学式363】

在本发明涉及的有机EL元件的一个方案中，在发光层包含第1发光层和第2发光层的情况下，构成第1发光层的成分的至少之一与构成第2发光层的成分不同。例如，可以举出：第1发光层中所包含的掺杂剂材料与第2发光层中所包含的掺杂剂材料不同的方案、第1发光层中所包含的主体材料与第2发光层中所包含的主体材料不同的方案。

在本发明的有机EL元件中，发光层可以含有显现主峰峰值波长为500nm以下的荧光发光的发光性化合物(以下有时也仅称为“荧光发光性化合物”)。

化合物的主峰峰值波长的测定方法如下所述。制备作为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池，在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名：F-7000)进行测定。需要说明的是，发光光谱测定装置不限于此处使用的装置。

在发光光谱中，将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长作为主峰峰值波长。需要说明的是，在本说明书中，有时将主峰峰值波长称为荧光发光主峰峰值波长(FL-peak)。

上述荧光发光性化合物可以为上述掺杂剂材料，也可以为上述主体材料。

在发光层为单个的层的情况下，可以掺杂剂材料和主体材料之中的仅一者为上述荧光发光性化合物，也可以两者均为上述荧光发光性化合物。

另外，在发光层包含第1发光层(阳极侧)和第2发光层(阴极侧)的情况下，可以第1发光层和第2发光层之中的仅一者包含上述荧光发光性化合物，也可以两个发光层均包含上述荧光发光性化合物。在第1发光层包含上述荧光发光性化合物的情况下，可以第1发光层中所包含的掺杂剂材料和主体材料中的仅一者为上述荧光发光性化合物，也可以两者均为上述荧光发光性化合物。另外，在第2发光层包含上述荧光发光性化合物的情况下，可以第2发光层中所包含的掺杂剂材料和主体材料之中的仅一者为上述荧光发光性化合物，也可以两者均为上述荧光发光性化合物。

电子传输层

电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与阴极之间、或者在电子注入层存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。

电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，上述单层结构的电子传输层优选与发光层相邻，或者上述多层结构中的最接近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的电子传输层与发光层之间，可以夹有后述的空穴阻挡层等。

电子传输层例如可以使用

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、

(3)高分子化合物。

作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：Zn PBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)。

作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)。

作为高分子化合物，例如可以举出聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。

上述材料是具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，则可以将上述以外的材料用于电子传输层。

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含这些金属的化合物。作为这样的化合物，例如可以举出碱金属氧化物、碱金属卤化物、含有碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含有碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物和含有稀土金属的有机络合物。另外，也可以将多种的这些化合物混合使用。

此外，也可以使用使具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或者它们的化合物而成的物质、具体而言使Alq中含有镁(Mg)而成的物质等。需要说明的是，在这种情况下，可以更高效地进行从阴极的电子注入。

或者，电子注入层也可以使用将有机化合物和供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于有机化合物从供电子体接受电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体而言，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

阴极

阴极优选使用功函数小的(具体而言3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、以及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。

需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止这种情况，也可以在一对电极间插入由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。

作为可用于绝缘层的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，也可以使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

对于上述间隔层而言，例如将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，是指出于不使在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡的目的，而设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

也可以将电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层与发光层相邻地设置。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子扩散至周边的层而将激子封闭在发光层内的功能。

上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法，或者使用了形成层的化合物的溶液的、基于浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法形成。

上述的各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄则容易生成针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选为10nm～0.2μm。

在本发明的具有2层结构或3层结构的空穴传输层的有机EL元件中，第1空穴传输层的厚度与第2空穴传输层的厚度的合计厚度优选为30nm以上且150nm以下，更优选为40nm以上且130nm以下。

另外，在本发明的一个方案中，2层结构或3层结构的第2空穴传输层的厚度优选为5nm以上，更优选为20nm以上，进一步优选为25nm以上，特别优选为35nm以上，另外，优选为100nm以下。

另外，在本发明的一个方案中，与发光层相邻的空穴传输层的厚度优选为5nm以上，更优选为20nm以上，进一步优选为25nm以上，特别优选为30nm以上，另外，优选为100nm以下。

另外，在本发明的具有2层结构或3层结构的空穴传输层的有机EL元件中，第2空穴传输层膜厚D2与第1空穴传输层的膜厚D1之比优选为0.3＜D2/D1＜4.0，更优选为0.5＜D2/D1＜3.5，进一步优选为0.75＜D2/D1＜3.0。

作为本发明的有机EL元件的优选实施方式，例如可以举出：

(1)具有2层结构的空穴传输层的有机EL元件

·第2空穴传输层包含发明化合物、第1空穴传输层不包含发明化合物的第1实施方式；

·第1空穴传输层和第2空穴传输层均包含发明化合物的第2实施方式；

·第1空穴传输层包含发明化合物、第2空穴传输层不包含发明化合物的第3实施方式；

(2)具有3层结构的空穴传输层的有机EL元件

·第1空穴传输层包含发明化合物、第2和第3空穴传输层不包含发明化合物的第4实施方式；

·第2空穴传输层包含发明化合物、第1和第3空穴传输层不包含发明化合物的第5实施方式；

·第3空穴传输层包含发明化合物、第1和第2空穴传输层不包含发明化合物的第6实施方式；

·第1和第2空穴传输层包含发明化合物、第3空穴传输层不包含发明化合物的第7实施方式；

·第1和第3空穴传输层包含发明化合物、第2空穴传输层不包含发明化合物的第8实施方式；

·第2和第3空穴传输层包含发明化合物、第1空穴传输层不包含发明化合物的第10实施方式；

·第1～第3空穴传输层均包含发明化合物的第10实施方式；等。

电子设备

本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件可以用于显示装置、发光装置等电子设备。作为显示装置，例如可以举出有机EL平板模块等显示部件、电视、移动电话、平板电脑或者个人电脑等。作为发光装置，例如可以举出照明、或者车辆用灯具等。

上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人计算机等显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例对本发明进行进一步的详细说明，本发明不限定于以下的实施例。

实施例1的有机EL元件(I)的制造中使用的发明化合物

【化学式364】

比较例1的有机EL元件(I)的制造中使用的比较化合物

【化学式365】

实施例1和比较例1的有机EL元件(I)的制造中使用的其他化合物

【化学式366】

有机EL元件(I)的制作

<实施例1>

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带ITO透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1和化合物HA而形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-1和化合物HA的质量比(HT-1∶HA)为97∶3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1而形成了膜厚40nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物Inv-1而形成了膜厚5nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)而形成了膜厚10nm的第1发光层。化合物BH-1和化合物BD-1的质量比(BH-1∶BD-1)为99∶1。

接着，在该第1发光层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)而形成了膜厚10nm的第2发光层。化合物BH-2和化合物BD-1的质量比(BH-2∶BD-1)为99∶1。

接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-2和Liq而形成了膜厚25nm的第2电子传输层。化合物ET-2和Liq的质量比(ET-2∶Liq)为50∶50。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀Yb而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属Al而形成了膜厚50nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例1的有机EL元件(I)的层构成。

ITO(130)/HT-1∶HA＝97∶3(10)/HT-1(40)/Inv-1(5)/BH-1∶BD-1＝99∶1(10)/BH-2∶BD-1＝99∶1(10)/ET-1(5)/ET-2∶Liq＝50∶50(25)/Yb(1)/Al(50)

在上述层构成中，括弧内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。

<比较例1>

代替发明化合物Inv-1而使用比较化合物Ref-1，除此以外与实施例1同样地制作了各有机EL元件(I)。

有机EL元件(I)的评价

(1)95％寿命(LT95)

对于所得到的有机EL元件(I)，以电流密度50mA/cm²进行直流恒电流驱动，测定亮度减少至初始亮度的95％为止的时间，将其作为95％寿命(LT95)。

其结果示于表1。

【表1】

表1

根据表1的结果明确可知，化合物Inv-1相较于比较化合物Ref-1，提供寿命长的有机EL元件。

实施例2～11的有机EL元件(II)的制造中使用的发明化合物

【化学式367】

比较例2的有机EL元件(II)的制造中使用的比较化合物【化学式368】

实施例2～11和比较例2的有机EL元件(II)的制造中使用的其他化合物

【化学式369】

有机EL元件(II)的制作

<实施例2>

将清洗后的带ITO透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-2和化合物HA而形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-2和化合物HA的质量比(HT-2∶HA)为97∶3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-2而形成了膜厚85nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物Inv-4而形成了膜厚5nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-3(主体材料)和化合物BD-2(掺杂剂材料)而形成了膜厚20nm的第1发光层。化合物BH-3和化合物BD-2的质量比(BH-3∶BD-2)为99∶1。

接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-3而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-4和Liq而形成了膜厚31nm的第2电子传输层。化合物ET-4和Liq的质量比(ET-4∶Liq)为50∶50。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀Liq而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例2的有机EL元件(II)的层构成。

ITO(130)/HT-2∶HA＝97∶3(10)/HT-2(85)/Inv-4(5)/BH-3∶BD-2＝99∶1(20)/ET-3(5)/ET-4∶Liq＝50∶50(31)/Liq(1)/Al(80)

在上述层构成中，括弧内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。

<实施例3～11和比较例2>

代替化合物Inv-2而使用表2记载的化合物，除此以外与实施例2同样地制作了有机EL元件(II)。

有机EL元件(II)的评价

对于所得到的有机EL元件(II)，利用与有机EL元件(I)的评价同样的方法测定了95％寿命(LT95)。其结果示于表2。

【表2】

表2

根据表2的结果明确可知，化合物Inv-4～12和20相较于比较化合物Ref-2，提供寿命长的有机EL元件。

实施例12～18的有机EL元件(III)的制造中使用的发明化合物

【化学式370】

比较例3的有机EL元件(III)的制造中使用的比较化合物

【化学式371】

实施例12～18和比较例3的有机EL元件(III)的制造中使用的其他化合物

【化学式372】

有机EL元件(III)的制作

<实施例12>

将清洗后的带ITO透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-3和化合物HA而形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-3和化合物HA的质量比(HT-3∶HA)为97∶3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-3而形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物Inv-13而形成了膜厚7.5nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上形成了膜厚20nm的BH(主体材料)：BD-3(掺杂剂材料)膜。该BH∶BD-3膜作为发光层发挥功能。发光层中所包含的BH[化合物BH-4和BH-5(均为主体材料)]以质量比计为3∶2，BD-3的浓度相对于整个发光层为2质量％。

接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-5而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-6和Liq而形成了膜厚25nm的第2电子传输层。化合物ET-6和Liq的质量比(ET-6∶Liq)为67∶33。

以下示出如此所得到的实施例12的有机EL元件(III)的层构成。

ITO(130)/HT-3∶HA＝97∶3(10)/HT-3(80)/Inv-13(7.5)/BH-4∶BH-5∶BD-3＝60∶40∶2(20)/ET-5(5)/ET-6∶Liq＝67∶33(25)/Yb(1)/Al(80)

在上述层构成中，括弧内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。

<实施例13～18和比较例3>

代替化合物Inv-13而使用表3记载的化合物，除此以外与实施例12同样地制作了有机EL元件(III)。

有机EL元件(III)的评价

对于所得到的有机EL元件(III)，利用与有机EL元件(I)的评价同样的方法测定了95％寿命(LT95)。其结果示于表3。

【表3】

表3

根据表3的结果明确可知，化合物Inv-13～19相较于比较化合物Ref-3，提供寿命长的有机EL元件。

在合成例中合成的发明化合物

【化学式373】

【化学式374】

中间体合成例1：三氟甲磺酸苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-4-基酯的合成【化学式375】

在氩气氛下，将5-甲氧基-1-萘酚10.0g(57.4mmol)、1-溴-2-氟苯50.2g(287mmol)、碳酸铯28.1g(86.0mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮287mL的混合物在145℃搅拌12小时。将反应液冷却至室温，添加水后，利用甲苯进行萃取，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了14.7g的作为无色液体的1-(2-溴苯氧基)-5-甲氧基萘。产率为78％。

在氩气氛下，将所得到的1-(2-溴苯氧基)-5-甲氧基萘14.7g(44.8mmol)、[1，1‘-双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物二氯甲烷加成物1.83g(2.24mmol)、碳酸铯21.9g(67.2mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮224mL的混合物在130℃搅拌5小时。将反应液冷却至室温，添加水后，利用甲苯进行萃取，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了8.0g的作为白色固体的4-甲氧基苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃。产率为72％。

在氩气氛下，将所得到的4-甲氧基苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃2.48g(10.0mmol)、二氯甲烷100mL的混合物冷却至0℃后，添加1.0mol/L三溴化硼二氯甲烷溶液20mL，在室温搅拌5小时。将反应液冷却至-78℃后，添加水，利用二氯甲烷进行萃取，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了2.13g的作为白色固体的苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-4-醇。产率为91％。

在氩气氛下，将所得到的苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-4-醇1.17g(5.0mmol)、N，N-二甲基-4-氨基吡啶0.061g(0.50mmol)、吡啶10.0mL(125mmol)、三氟甲磺酸酐1.01mL(6.00mmol)、二氯甲烷25mL的混合物在0℃搅拌5小时。添加水，利用二氯甲烷进行萃取，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了1.48g的作为白色固体的三氟甲磺酸苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃-4-基酯。产率为81％。

中间体合成例2：中间体A-1的合成

【化学式376】

在氩气氛下，将5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃(原料1)6.66g(22.4mmol)、2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺(原料2)5.21g(23.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.205g(0.224mmol)、2-二环己基膦基(phosphino)-2’，4’，6‘-三异丙基联苯(XPhos)0.427g(0.897mmol)、2M磷酸钾水溶液33.6mL(67.2mmol)、1，4-二氧六环149mL的混合物在110℃搅拌7小时。将反应液冷却至室温，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了6.01g的作为白色固体的中间体A-1。产率为87％。

中间体合成例3和4：中间体A-2和A-3的合成

在中间体合成例2中，将原料1和2设为表4记载的物质，除此以外进行同样的操作而得到了中间体A-2和A-3。中间体A-2和A-3各自的产率示于表4。

【表4】

表4

中间体合成例5：中间体B-1的合成

【化学式377】

在氩气氛下，将5-溴苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃(原料1)11.0g(30.0mmol)、2-氯苯硼酸(原料2)5.16g(33.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.04g(0.90mmol)、2M碳酸钠水溶液37.5mL(75.0mmol)、DME 100mL的混合物进行5小时的沸点回流。将反应液冷却至室温，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行精制而得到了8.15g的作为白色固体的中间体B-1。产率为83％。

中间体合成例6～9：中间体B-2～B-5的合成

在中间体合成例5中，将原料1和2设为表5记载的物质，除此以外进行同样的操作而得到了中间体B-2～B-5。中间体B-2～B-5各自的产率示于表5。

【表5】

表5

中间体合成例10：中间体C-1的合成

【化学式378】

在氩气氛下，将中间体A-3(原料1)21.5g(69.5mmol)、4-溴联苯(原料2)16.2g(69.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)1.27g，(1.39mmol)、BINAP 1.73g(2.78mmol)、叔丁醇钠7.35g(76.0mmol)、甲苯460mL的混合物进行7小时的沸点回流。将反应液冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制而得到了26.2g的作为白色固体的中间体C-1。产率为82％。

中间体合成例11～14：中间体C-2～C-5的合成

在中间体合成例10中，将原料1和2设为表6记载的物质，除此以外进行同样的操作而得到了中间体C-2～C-5。中间体C-2～C-5各自的产率示于表5。

【表6】

表6

合成例1-1：发明化合物Inv-1的合成

【化学式379】

在氩气氛下，将中间体A-1(中间体1)3.09g(10.0mmol)、4-溴联苯(中间体2)4.90g(21.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.366g(0.400mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.464g(1.60mmol)、叔丁醇钠2.69g(28.0mmol)、甲苯100mL的混合物进行7小时的沸点回流。将反应液冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制而得到了3.87g的白色固体。产率为63％。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物Inv-1，相对于分子量613.76，m/e＝614。

合成例1-2和1-3：发明化合物Inv-2和Inv-3的合成

在合成例1-1中，将中间体1和2设为表7记载的物质，除此以外进行同样的操作而得到了发明化合物Inv-2和Inv-12。发明化合物Inv-2和Inv-12各自的产率示于表7。

【表7】

表7

合成例2-1：发明化合物Inv-3的合成

【化学式380】

在氩气氛下，将中间体B-1(中间体1)3.45g(10.5mmol)、N-[1，1’-联苯]-4-基[1，1’-联苯]-4-胺(中间体2)3.21g(21.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.366g(0.400mmol)、2-二环己基膦基(phosphino)-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.328g(0.800mmol)、叔戊醇钠(40％甲苯溶液)4.2mL、甲苯67mL的混合物进行7小时的沸点回流。将反应液冷却至室温后，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制而得到了4.16g的白色固体。产率为68％。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物Inv-3，相对于分子量613.76，m/e＝614。

合成例2-2～2-17：发明化合物Inv-4～Inv-11和Inv-13～Inv-20的合成

在合成例2-1中，将中间体1和2设为表8～10记载的物质，除此以外进行同样的操作，得到了发明化合物Inv-4～Inv-11和Inv-13～Inv-20。发明化合物Inv-4～Inv-11和Inv-13～Inv-20各自的产率示于表8～10。

【表8】

表8

【表9】

表9

【表10】

表]0

符号说明

1、11、12 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

5a 第1发光层

5b 第2发光层

6 空穴传输区域(空穴传输层)

6a 空穴注入层

6b 第1空穴传输层

6c 第2空穴传输层

6d 第3空穴传输层

7 电子传输区域(电子传输层)

7a 第1电子传输层

7b 第2电子传输层

10、20、30 发光单元

Claims

1.下述式(1)所示的化合物，其中，

式(1)中，

N^＊为中心氮原子，

R¹～R⁴各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的成环碳数6～12的芳基，

选自R¹～R⁴中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

L¹～L⁴各自独立地为单键、未取代的成环碳数6～30的亚芳基或者未取代的成环原子数5～30的二价杂环基，

Ar¹和Ar²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基或者下述式(a)所示的基团，

式(a)中，

＊1为与L¹或L²的键合位置，

R^a和R^b各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，

R^a与R^b相互键合而形成取代或未取代的环、或者不相互键合因而不形成环，

选自并非所述单键的R²¹～R²⁸中的相邻的2个相互键合而形成1个或多个未取代的苯环、或者不相互键合因而不形成环，

其中，在R^a与R^b相互键合而与芴骨架的9位的碳原子一起形成取代或未取代的螺芴环的情况下，选自R²²～R²⁷中的1个为与＊2键合的单键，

在L¹～L⁴均为单键、Ar¹和Ar²为式(a)所示的基团且R²²或R²⁷为与＊2键合的单键的情况下，选自2个R^a和2个R^b中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，

Ar³为下述式(x)所示的基团，

式(x)中，

＊3为与L⁴的键合位置，

在R₉₀₇存在2个以上的情况下，2个以上的R₉₀₇相互相同或不同，

m为0或1，n为0或1，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁸以及R⁴¹～R⁴⁴中的1个为与＊4键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊c和＊d键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵¹～R⁵⁴中的1个为与＊4键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊e和＊f键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵⁵～R⁵⁸中的1个为与＊4键合的单键，

R³⁵和R³⁶、R³⁶和R³⁷以及R³⁷和R³⁸的合计3组之中的任一组中的一者为与＊c键合的单键、另一者为与＊d键合的单键，

选自并非与＊a和＊b键合的单键的R³¹～R³⁴、并非与＊c～＊f键合的单键的R³⁵～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁴以及R⁵¹～R⁵⁸中的1个为与＊4键合的单键，

X¹为氧原子或硫原子。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，

X¹为氧原子。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，

m为0。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，

n为0。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，

Ar¹和Ar²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的仅包含六元环的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，

L⁴为单键。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，

L³为单键。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其中，

Ar¹和Ar²各自独立地为下述式(1a)～(1e)中的任一式所示的基团，

式(1a)中，

＊21为与L¹或L²的键合位置，

R¹⁰¹～R¹⁰⁵和R¹⁰⁶～R¹¹⁰各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的成环碳数6～12的芳基，其中，选自R¹⁰¹～R¹⁰⁵中的1个为与＊22键合的单键、选自R¹⁰⁶～R¹¹⁰中的1个为与＊23键合的单键，

选自并非所述单键的R¹⁰¹～R¹⁰⁵中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

选自并非所述单键的R¹⁰⁶～R¹¹⁰中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

k为0或1，1为0或1，

k+1为0～2的整数，

R¹¹¹～R¹¹⁵各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基，

选自R¹¹¹～R¹¹⁵中的相邻的2个相互键合而形成1个或多个未取代的苯环、或者不相互键合因而不形成环，

式(1b)中，

＊24为与L¹或L²的键合位置，

R¹²¹～R¹²⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基，

其中，选自R¹²¹～R¹²⁸中的1个为与＊25键合的单键，选自并非所述单键的R¹²¹～R¹²⁸中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

式(1c)中，

＊26为与L¹或L²的键合位置，

R¹³¹～R¹⁴⁰各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基，

其中，选自R¹³¹～R¹⁴⁰中的1个为与＊27键合的单键，选自并非所述单键的R¹³¹～R¹⁴⁰中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

式(1d)中，

＊28为与L¹或L²的键合位置，

X²为氧原子、硫原子、或NR^A，

R^A为取代或未取代的碳数1～6的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～12的芳基，

R¹⁴¹～R¹⁴⁸各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～6的烷基、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～13的杂环基，其中，选自所述R¹⁴¹～R¹⁴⁸和R^A中的1个为与＊29键合的单键，

选自并非所述单键的R¹⁴¹～R¹⁴⁸中的至少1对相邻的2个基团相互键合而形成1个或多个未取代的苯环、或者不相互键合因而不形成环，

式(1e)中，

＊30为与L¹或L²的键合位置，

R¹⁵¹～R¹⁵⁵各自独立地为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基或者未取代的苯基，

其中，选自R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的1个为与＊31键合的单键，选自R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的另1个为与＊32键合的单键，

选自并非与＊31键合的单键也并非与＊32键合的单键的R¹⁵¹～R¹⁵⁵中的相邻的2个不相互键合因而不形成环，

R¹⁶¹～R¹⁶⁵和R¹⁷¹～R¹⁷⁵各自独立地为氢原子或未取代的碳数1～6的烷基，

其中，选自R¹⁶¹～R¹⁶⁵中的至少1对相邻的2个基团相互键合而形成1个或多个未取代的苯环、或者不相互键合因而不形成环，

选自R¹⁷¹～R¹⁷⁵中的至少1对相邻的2个基团相互键合而形成1个或多个未取代的苯环、或者不相互键合因而不形成环。

9.根据权利要求8所述的化合物，其中，

Ar¹和Ar²为式(1a)、(1b)和(1d)中的任一式所示的基团。

10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其中，

R³²或R³⁷为与＊4键合的单键。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，

R¹～R⁴为氢原子。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，

包含至少1个氘原子。

13.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。

14.一种空穴传输层材料，其包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。

15.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少1层包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。

16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，

所述有机层包含位于所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。

17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，

所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层中的一者包含所述化合物或者这两者均包含所述化合物。

18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层与所述第2空穴传输层直接相接。

19.根据权利要求17或18所述的有机电致发光元件，其中，

所述第1空穴传输层的厚度与所述第2空穴传输层的厚度的合计为30nm以上且150nm以下。

20.根据权利要求15～19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层为单个的层。

21.根据权利要求15～20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层含有显现主峰峰值波长为500nm以下的荧光发光的发光性化合物。

22.根据权利要求15～21中任一项所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层包含荧光掺杂剂材料。

23.一种电子设备，其包含权利要求15～22中任一项所述的有机电致发光元件。