JP6039242B2 - トリアリールアミン類の製造方法 - Google Patents
トリアリールアミン類の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6039242B2 JP6039242B2 JP2012119090A JP2012119090A JP6039242B2 JP 6039242 B2 JP6039242 B2 JP 6039242B2 JP 2012119090 A JP2012119090 A JP 2012119090A JP 2012119090 A JP2012119090 A JP 2012119090A JP 6039242 B2 JP6039242 B2 JP 6039242B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- group
- nickel
- benzene
- phosphino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound C*c(cc1)ccc1-c1ccccc1 0.000 description 4
- PLNCGRLKUTXAOL-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1OC Chemical compound COc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1OC PLNCGRLKUTXAOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEHFSSSMJZMPTB-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c1cc(cccc2)c2cc1 Chemical compound Cc(cc1)ccc1N(c1ccc(C)cc1)c1cc(cccc2)c2cc1 UEHFSSSMJZMPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ7.04(2H,tt,J=7.3Hz,1.1Hz),7.11−7.14(4H,m),7.24−7.29(5H,m),7.32−7.42(3H,m),7.58(1H,d,J=8.0Hz),7.71(1H,d,J=8.9Hz),7.75(1H,d,J=8.0Hz).
実施例−2
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ7.03(2H,tt,J=7.0Hz,1.3Hz),7.12−7.15(5H,m)7.24−7.32(6H,m),7.41(2H,tt,J=8.4Hz,1.6Hz),7.47(2H,dt,J=8.4Hz,2.7Hz),7.57(2H,dd,J=8.4Hz,1.3Hz).
実施例−3
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ6.92(2H,tt,J=7.4Hz,1.1Hz),7.02(4H,dt,J=7.6Hz,1.1Hz),7.16−7.20(4H,m),7.31−7.36(2H,m),7.42−7.47(2H,m),7.76(1H,d,J=8.2Hz),7.87(1H,d,J=8.2Hz),7.93(1H,d,J=8.6Hz).
実施例−4
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ3.80(6H,s),6.82−6.86(4H,m),6.96−7.00(2H,m),7.06−7.11(4H,m),7.26−7.30(1H,m),7.37−7.42(4H,m),7.53−7.56(2H,m).
実施例−5
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ7.01(4H,t,J=7.2Hz),7.10−7.13(12H,m),7.23−7.27(8H,m),7.44(4H,d,J=8.5Hz).
実施例−6
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ3.80(6H,s),6.81−6.85(4H,m),6.95−7.03(4H,m),7.05−7.13(10H,m),7.23−7.27(4H,m),7.36−7.44(4H,m).
実施例−7
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ6.71(2H,dd,J=8.7Hz,1.1Hz),6.86(1H,tt,J=7.4Hz,1.1Hz),7.09−7.13(2H,m),7.22(2H,dd,J=7.4Hz,1.1Hz),7.30−7.37(4H,m),7.42−7.46(2H,m),7.68(2H,d,J=8.2Hz),7.86(2H,d,J=8.3Hz),8.04(2H,d,J=8.5Hz).
実施例−8
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ベンゼン]ニッケル(18mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率54%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,5−ジメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(33mg,0.040mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(100mg,0.40mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,2.4mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率84%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリエトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(33mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率94%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリイソプロポキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(34mg,0.027mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率68%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(34mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率69%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,5−ジメトキシ−4−メチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(26mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率99%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(28mg,0.040mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(100mg,0.40mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,2.4mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率56%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(41mg,0.040mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(100mg,0.40mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,2.4mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率51%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(8.4mg,0.0090mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率55%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(14mg,0.015mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率63%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(28mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、120℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率90%)。
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ2.32(6H,s),7.02(4H,d,J=8.5Hz),7.08(4H,d,J=8.5Hz),7.24(1H,dd,J=8.9,2.2Hz),7.28−7.38(3H,m),7.55(1H,d,J=8.1Hz),7.66(1H,d,J=8.9Hz),7.72(1H,d,J=8.1Hz).
実施例−21
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ3.81(6H,s),7.08(4H,d,J=8.6Hz),7.18−7.36(4H,m),7.52(1H,d,J=8.0Hz),7.64(1H,d,J=8.9Hz),7.70(1H,d,J=8.2Hz).
実施例−22
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ7.24(4H,d,J=8.7Hz),7.29−7.45(10H,m),7.52(4H,d,J=8.7Hz),7.60(4H,dd,J=8.4,1.3Hz),7.64(1H,d,J=8.1Hz),7.76(1H,d,J=6.4Hz),7.78(1H,d,J=6.4Hz).
実施例−23
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ6.96(1H,tt,J=7.2Hz,1.1Hz),7.06−7.09(2H,m),7.19−7.24(2H,m),7.27−7.36(6H,m),7.42−7.51(3H,m),7.67(1H,d,J=9.5Hz),7.72(1H,d,J=7.4Hz),7.79(1H,d,J=8.2Hz),7.89(1H,d,J=8.4Hz),7.96(1H,d,J=8.5Hz).
実施例−24
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン]ニッケル(17mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸−2−ナフチル(75mg,0.30mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド(1mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)のN,N−ジメチルホルムアミド溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(2−ナフチル)ジフェニルアミンを得た(58mg,58%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(28mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸−4−ビフェニリル(83mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、120℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(4−ビフェニリル)ジフェニルアミンを得た(80mg,83%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリエトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(33mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸4−ビフェニリル(83mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(4−ビフェニリル)ジフェニルアミンを得た(63mg,65%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリイソプロポキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(34mg,0.027mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸4−ビフェニリル(83mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(4−ビフェニリル)ジフェニルアミンを得た(62mg,65%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(28mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸1−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(1−ナフチル)ジフェニルアミンを得た(42mg,64%)。
1H−NMR(400MHz,重クロロホルム,ppm):δ6.90(2H,dd,J=7.5,1.0Hz),6.99(4H,d,J=7.8Hz),7.35(2H,t,J=8.1Hz),7.48−7.72(10H,m),7.84(2H,d,J=8.3Hz),7.91(2H,d,J=8.2Hz),8.03(2H,d,J=8.2Hz),8.08(2H,d, J=8.5Hz),8.31(2H,d,J=8.5Hz),8.61(2H,d,J=8.3Hz).
実施例−31
反応容器内をアルゴン置換した後、ビス(アセチルアセトナト)ニッケル(7.7mg,0.030mmol)、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン(24mg,0.03mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.5mL)を加え、室温で10分攪拌した。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(2−ナフチル)ジフェニルアミンを得た(75mg,85%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、硝酸ニッケル六水和物(8.7mg,0.030mmol)、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン(24mg,0.03mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.5mL)を加え、室温で10分攪拌した。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(2−ナフチル)ジフェニルアミンを得た(54mg,62%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、塩化ニッケル六水和物(7.1mg,0.030mmol)、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン(24mg,0.030mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(75mg,0.30mmol)および1,4−ジオキサン(1.5mL)を加え、室温で10分攪拌した。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.8mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の(2−ナフチル)ジフェニルアミンを得た(63mg,71%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジブロモ[1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン]ニッケル(21mg,0.020mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸−2−ナフチル(50mg,0.20mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,1.2mL)を加え、80℃で3時間加熱した。反応後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体の2−ナフチルジフェニルアミンを得た(収率97%)。
反応容器内をアルゴン置換した後、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(33mg,0.050mmol)、N,N−ジメチルスルファミル酸2−ナフチル(126mg,0.50mmol)および1,4−ジオキサン(1.0mL)を加えた。さらに、ナトリウム(ジフェニルアミド)の1,4−ジオキサン溶液(0.25M,3.0mL)を加え、150℃で3時間加熱した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、(2−ナフチル)ジフェニルアミンの生成を確認した(収率40%)。
Claims (5)
- ニッケル化合物と1,2−ビス(置換ホスフィノ)ベンゼン類からなるニッケル触媒、または、1,2−ビス(置換ホスフィノ)ベンゼン類配位ニッケル錯体の存在下、一般式(1)
で表されるN,N−ジアルキルスルファミン酸エステル類と一般式(3)
で表されるジアリールアミド類を反応させることを特徴とする一般式(5)
で表されるトリアリールアミン類の製造方法。 - ニッケル化合物が、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル、ビス(アセチルアセトナト)ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケルまたは硝酸ニッケルである請求項1に記載の製造方法。
- 1,2−ビス(置換ホスフィノ)ベンゼン類が、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン、1,2−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,5−ジメトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリエトキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,4,5−トリイソプロポキシフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,5−ジメトキシ−4−メチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、1,2−ビス[ビス(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼン、または1,2−ビス[ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼンである請求項1または請求項2に記載の製造方法。
- R1およびR2が、メチル基である請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の製造方法。
- Mが、ナトリウム原子である請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012119090A JP6039242B2 (ja) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | トリアリールアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012119090A JP6039242B2 (ja) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | トリアリールアミン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013245178A JP2013245178A (ja) | 2013-12-09 |
JP6039242B2 true JP6039242B2 (ja) | 2016-12-07 |
Family
ID=49845234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012119090A Active JP6039242B2 (ja) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | トリアリールアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6039242B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220162113A (ko) | 2020-03-31 | 2022-12-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101676259A (zh) * | 2008-09-17 | 2010-03-24 | 中国科学院化学研究所 | 镍催化的溴代芳烃与二芳胺偶联反应合成三芳胺的方法 |
JP2010120875A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Hodogaya Chem Co Ltd | アリールアミン化合物の製造方法 |
-
2012
- 2012-05-24 JP JP2012119090A patent/JP6039242B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013245178A (ja) | 2013-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2006502960A (ja) | アリールアミンの製造方法 | |
RU2324678C2 (ru) | Способ получения динитрилов фенилмалоновой кислоты | |
JP2003064033A (ja) | 核フッ素化芳香族の改良製法 | |
JP2001515879A (ja) | アリールオリゴアミン類の調製法 | |
JP6039242B2 (ja) | トリアリールアミン類の製造方法 | |
WO2015019777A1 (ja) | アミノメチル基を有するベンゾグアナミン化合物又はその塩、及びその製造方法 | |
US20190177265A1 (en) | Method for coupling a first compound to a second compound | |
US20050176987A1 (en) | Method for producing vinyl, aryl and heteroaryl acetic acids and derivatives thereof | |
US6946577B2 (en) | Process for the production of aminodiphenylamines | |
JP7142440B2 (ja) | (ジアリールアミノ)カルバゾールの製造方法 | |
JP2003277333A (ja) | ハロトリアリールアミン類の製造法及びそれを用いたビニルトリアリールアミン類の製造法 | |
JP2008143857A (ja) | ベンゾフルオレン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
JP4649733B2 (ja) | トリフルオロメチル基含有アセトフェノン化合物の製造方法 | |
JP2008195679A (ja) | 2‐置換ベンジル‐3,3‐ジフルオロアクリル酸エステル誘導体及びそれらの製造方法 | |
JP2006282587A (ja) | 3−アミノフェニルアセチレンの製造方法 | |
JP2010116363A (ja) | 2−アリール−2,2−ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 | |
JP5770503B2 (ja) | ビフェニル類の製造方法 | |
JP3280447B2 (ja) | アリルクロライドの製造方法 | |
JP5869957B2 (ja) | 1,2−ビス(ビス(多置換フェニル)ホスフィノ)ベンゼン配位ニッケル(ii)錯体およびその製造方法 | |
JP7509573B2 (ja) | 多置換エーテル性置換基を有するオキシスチレン化合物の製造方法 | |
JP5612296B2 (ja) | アルコール類の製造方法 | |
WO2006062476A1 (en) | Chemical compounds | |
US20180237363A1 (en) | Method for coupling an aromatic compound to an alkyne | |
US7329779B2 (en) | Process for preparing optionally substituted arylsulphonic anhydrides | |
CN108530321B (zh) | 从一种脒合成其它脒的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150424 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151013 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160518 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161025 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6039242 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |