KR101833171B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2016년 5월 30일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2016-0066652호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017040958110-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기며,
X1는 N 또는 CR3이고, X2는 N 또는 CR4이며, X3는 N 또는 CR5이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar1는 하기 화학식 a 내지 h 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
[화학식 a]
Figure 112017040958110-pat00002
상기 화학식 a에 있어서,
Y1은 직접결합; 또는 -C(R6R7)-이며,
Q1 내지 Q8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
[화학식 b]
Figure 112017040958110-pat00003
상기 화학식 b에 있어서,
U1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Q9 및 Q10은 수소이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
q9는 1 내지 3의 정수이며,
q10은 1 내지 4의 정수이고,
q9 및 q10이 각각 복수 개인 경우, 복수의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 c]
Figure 112017040958110-pat00004
상기 화학식 c에 있어서,
U2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Q11 내지 Q13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
q11은 1 또는 2이고,
q13은 1 내지 4의 정수이며,
q11 및 q13이 각각 복수 개인 경우, 복수의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 d]
Figure 112017040958110-pat00005
[화학식 e]
Figure 112017040958110-pat00006
상기 화학식 d 및 e에 있어서,
Y2는 -O-, 또는 -S이며,
Y3는 직접결합; 또는 -C(R9R10)-이고,
R8 내지 R10, Q14 및 Q15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
q14는 1 내지 3의 정수이고,
q15는 1 내지 4의 정수이며,
q14 및 q15가 각각 복수 개인 경우, 복수의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 f]
Figure 112017040958110-pat00007
[화학식 g]
Figure 112017040958110-pat00008
[화학식 h]
Figure 112017040958110-pat00009
상기 화학식 f 내지 h에 있어서,
U3 내지 U5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Q16 내지 Q21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q16, q18 및 q20은 각각 1 내지 4의 정수이며,
q17, q19 및 q21은 각각 1 내지 5의 정수이고,
q16 내지 q21이 각각 복수 개인 경우, 복수의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 a 내지 h에 있어서,
Figure 112017040958110-pat00010
는 상기 L1을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112017040958110-pat00011
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017040958110-pat00012
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017040958110-pat00013
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017040958110-pat00014
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017040958110-pat00015
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017040958110-pat00016
,
Figure 112017040958110-pat00017
,
Figure 112017040958110-pat00018
,
Figure 112017040958110-pat00019
,
Figure 112017040958110-pat00020
및
Figure 112017040958110-pat00021
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure 112017040958110-pat00022
[화학식 1-2]
Figure 112017040958110-pat00023
[화학식 1-3]
Figure 112017040958110-pat00024
[화학식 1-4]
Figure 112017040958110-pat00025
[화학식 1-5]
Figure 112017040958110-pat00026
[화학식 1-6]
Figure 112017040958110-pat00027
[화학식 1-7]
Figure 112017040958110-pat00028
[화학식 1-8]
Figure 112017040958110-pat00029
[화학식 1-9]
Figure 112017040958110-pat00030
[화학식 1-10]
Figure 112017040958110-pat00031
[화학식 1-11]
Figure 112017040958110-pat00032
[화학식 1-12]
Figure 112017040958110-pat00033
상기 화학식 1-1 내지 1-12에 있어서,
L1, L2, Ar1, X1 내지 X3, R1 및 R2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3 중 어느 하나는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3 중 두 개는 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q5와 Q6, Q6과 Q7, 또는 Q7과 Q8은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q5와 Q6, Q6과 Q7, 또는 Q7과 Q8은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q5와 Q6, Q6과 Q7, 또는 Q7과 Q8은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q5와 Q6, Q6과 Q7, 또는 Q7과 Q8은 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 a-1]
Figure 112017040958110-pat00034
[화학식 a-2]
Figure 112017040958110-pat00035
[화학식 a-3]
Figure 112017040958110-pat00036
[화학식 a-4]
Figure 112017040958110-pat00037
[화학식 a-5]
Figure 112017040958110-pat00038
상기 화학식 a-1 내지 a-5에 있어서,
Q1 내지 Q8, R6 및 R7의 정의는 상기 화학식 a와 동일하고,
Q101은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q101은 1 내지 4의 정수이며,
q101이 복수 개인 경우, 복수의 Q101은 서로 같거나 상이하고,
Figure 112017040958110-pat00039
는 상기 화학식 1의 L1을 통하여 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q1 내지 Q8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a-2에 있어서, R6 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a-2에 있어서, R6 및 R7은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a-3 내지 a-5에 있어서, Q101은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 b는 하기 화학식 b-1 내지 b-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 b-1]
Figure 112017040958110-pat00040
[화학식 b-2]
Figure 112017040958110-pat00041
[화학식 b-3]
Figure 112017040958110-pat00042
[화학식 b-4]
Figure 112017040958110-pat00043
[화학식 b-5]
Figure 112017040958110-pat00044
[화학식 b-6]
Figure 112017040958110-pat00045
상기 화학식 b-1 내지 b-6에 있어서,
U1의 정의는 상기 화학식 b와 동일하고,
Q102는 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q102는 1 내지 4의 정수이며,
q102가 복수 개인 경우, 복수의 Q102는 서로 같거나 상이하고,
Figure 112017040958110-pat00046
는 상기 화학식 1의 L1을 통하여 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 b에 있어서, U1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 b에 있어서, U1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 b-2 내지 b-6에 있어서, Q102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c는 하기 화학식 c-1 내지 c-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 c-1]
Figure 112017040958110-pat00047
[화학식 c-2]
Figure 112017040958110-pat00048
[화학식 c-3]
Figure 112017040958110-pat00049
[화학식 c-4]
Figure 112017040958110-pat00050
[화학식 c-5]
Figure 112017040958110-pat00051
[화학식 c-6]
Figure 112017040958110-pat00052
상기 화학식 c-1 내지 c-6에 있어서,
U2, Q11 내지 Q13, q11 및 q13의 정의는 상기 화학식 c와 동일하고,
Q103은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q103은 1 내지 4의 정수이며,
q103이 복수 개인 경우, 복수의 Q103은 서로 같거나 상이하고,
Figure 112017040958110-pat00053
는 상기 화학식 1의 L1을 통하여 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c-1 내지 c-6에 있어서, Q103은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c에 있어서, U2은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c에 있어서, U2은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c에 있어서, Q11 내지 Q13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c에 있어서, Q11 내지 Q13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 디펜조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 c에 있어서, Q11 내지 Q13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 디펜조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 e는 하기 화학식 e-1 내지 e-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 e-1]
Figure 112017040958110-pat00054
[화학식 e-2]
Figure 112017040958110-pat00055
[화학식 e-3]
Figure 112017040958110-pat00056
[화학식 e-4]
Figure 112017040958110-pat00057
상기 화학식 e-1 내지 e-4에 있어서,
R9, R10, Q14, Q15, q14 및 q15의 정의는 상기 화학식 e와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d에 있어서, R8은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d에 있어서, R8은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d 및 e-1에 있어서, R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d 및 e-1에 있어서, R9 및 R10은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 d 및 e에 있어서, Q14 및 Q15는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 f 내지 h에 있어서, U3 내지 U5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 f 내지 h에 있어서, U3 내지 U5는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 f 내지 h에 있어서, Q16 내지 Q21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00058
Figure 112017040958110-pat00059
Figure 112017040958110-pat00060
Figure 112017040958110-pat00061
Figure 112017040958110-pat00062
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Figure 112017040958110-pat00066
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Figure 112017040958110-pat00079
Figure 112017040958110-pat00080
Figure 112017040958110-pat00081
Figure 112017040958110-pat00082
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Figure 112017040958110-pat00084
Figure 112017040958110-pat00085
Figure 112017040958110-pat00086
Figure 112017040958110-pat00087
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00088
Figure 112017040958110-pat00089
Figure 112017040958110-pat00090
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Figure 112017040958110-pat00092
Figure 112017040958110-pat00093
Figure 112017040958110-pat00094
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Figure 112017040958110-pat00096
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Figure 112017040958110-pat00100
Figure 112017040958110-pat00101
Figure 112017040958110-pat00102
Figure 112017040958110-pat00103
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00104
Figure 112017040958110-pat00105
Figure 112017040958110-pat00106
Figure 112017040958110-pat00107
Figure 112017040958110-pat00108
Figure 112017040958110-pat00109
Figure 112017040958110-pat00110
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-4는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00111
Figure 112017040958110-pat00112
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-5는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00113
Figure 112017040958110-pat00114
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-6은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00115
Figure 112017040958110-pat00116
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-7은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00117
Figure 112017040958110-pat00118
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-8은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00119
Figure 112017040958110-pat00120
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-9는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00121
Figure 112017040958110-pat00122
Figure 112017040958110-pat00123
Figure 112017040958110-pat00124
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-10은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00125
Figure 112017040958110-pat00126
Figure 112017040958110-pat00127
Figure 112017040958110-pat00128
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-11은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00129
Figure 112017040958110-pat00130
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-12는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017040958110-pat00131
Figure 112017040958110-pat00132
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 코어 구조는 하기 일반식 1에 의하여 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure 112017040958110-pat00133
상기 일반식 1에 있어서, L1, L2, Ar1, X1 내지 X3, R1 및 R2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고, G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[반응식 1]
Figure 112017040958110-pat00134
[반응식 2]
Figure 112017040958110-pat00135
[반응식 3]
Figure 112017040958110-pat00136
상기 반응식 1 내지 3을 기초로 각각 화합물 A 내지 C 및 A-1 내지 C-1을 제조하였다.
<제조예 1>
1) 화합물 1-1의 합성
Figure 112017040958110-pat00137
질소 분위기에서 1L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(36.91g, 144.19mmol)와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (35.0g, 131.09mmol) 을 테트라하이드로퓨란 300ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(4.54g, 3.93mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 49.66g(85%)의 화합물 1-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 444
2) 화합물 1의 합성
Figure 112017040958110-pat00138
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(5.24g, 11.83mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (3.73g, 12.98mmol) 을 테트라하이드로퓨란 180ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(90ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.12g, 0.24mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 120ml으로 재결정하여 5.11g(67%)의 화합물 1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
<제조예 2>
Figure 112017040958110-pat00139
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(5.0g, 11.29mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (3.55g, 12.39mmol) 을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 130ml으로 재결정하여 5.67g(77%)의 화합물 2을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
<제조예 3>
Figure 112017040958110-pat00140
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(5.59g, 12.62mmol)와 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (2.94g, 13.88mmol) 을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 180ml으로 재결정하여 5.97g(82%)의 화합물 3을 제조하였다.
MS[M+H]+= 576
<제조예 4>
Figure 112017040958110-pat00141
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(6.32g, 14.27mmol)와 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid (3.58g, 15.69mmol) 을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.49g, 0.43mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 160ml으로 재결정하여 4.49g(53%)의 화합물 4을 제조하였다.
MS[M+H]+= 592
<제조예 5>
Figure 112017040958110-pat00142
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(6.42g, 14.49mmol)와 (9,9-dimethyl-10-phenyl-9,10-dihydroacridin-2-yl)boronic acid (5.24g, 15.94mmol) 을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.50g, 0.43mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 7.11g(71%)의 화합물 5을 제조하였다.
MS[M+H]+= 693
<제조예 6>
1) 화합물 6-1의 합성
Figure 112017040958110-pat00143
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(12.35g, 48.25mmol)와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (15.0g, 43.86mmol) 을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.52g, 1.32mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 320ml으로 재결정하여 18.85g(83%)의 화합물 6-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 519
2) 화합물 6의 합성
Figure 112017040958110-pat00144
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 6-1(9.0g, 17.34mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (5.47g, 19.08mmol) 을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.60g, 0.52mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 160ml으로 재결정하여 8.22g(65%)의 화합물 6을 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
<제조예 7>
1) 화합물 7-1의 합성
Figure 112017040958110-pat00145
질소 분위기에서 1L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A-1(30.0g, 103.45mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (32.66g, 113.79mmol) 을 테트라하이드로퓨란 400ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(180ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(3.59g, 3.10mmol)을 넣은 후 10 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 320ml으로 재결정하여 35.47g(76%)의 화합물 7-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 454
2) 화합물 7-2의 합성
Figure 112017040958110-pat00146
질소 분위기에서 1L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7-1(35.47g, 78.30mmol), pinacol-diborane(25.85g, 101.79mmol), Potassium acetate(16.44g, 195.75mmol) 을 1,4-디옥세인 520ml에 완전히 녹인 후 가열 한다. 환류 상태로 1h 교반 후 Pd(dppf)Cl2(2.02g, 2.35mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 반응 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 필터하여 salt를 제거한다. 1,4-디옥세인을 제거하고 에탄올 850ml으로 재결정하여 30.07g(70%)의 화합물 7-2을 제조하였다.
MS[M+H]+= 546
3) 화합물 7의 합성
Figure 112017040958110-pat00147
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7-2(19.77g, 36.27mmol)와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.45g, 27.90mmol) 을 테트라하이드로퓨란 250ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.72g, 0.84mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 320ml으로 재결정하여 15.26g(84%)의 화합물 7을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
<제조예 8>
Figure 112017040958110-pat00148
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 7-2(9.96g, 18.27mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazinetriazine (5.44g, 14.06mmol) 을 테트라하이드로퓨란 250ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.36g, 0.42mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 190ml으로 재결정하여 8.33g(82%)의 화합물 8을 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
<제조예 9>
Figure 112017040958110-pat00149
질소 분위기에서 1L 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-1(6.64g, 14.99mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid (7.07g, 19.49mmol) 을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.52g, 0.45mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 230ml으로 재결정하여 6.79g(62%)의 화합물 9을 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
<제조예 10>
1) 화합물 10-1의 합성
Figure 112017040958110-pat00150
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(8.91g, 13.48mmol)와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (8.45g, 31.56mmol) 을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.09g, 0.95mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 7.65g(71%)의 화합물 10-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 444
2) 화합물 10의 합성
Figure 112017040958110-pat00151
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 10-1(5.52g, 12.46mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (4.65g, 16.20mmol) 을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.43g, 0.37mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 210ml으로 재결정하여 5.66g(70%)의 화합물 10을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
<제조예 11>
1) 화합물 11-1 합성
Figure 112017040958110-pat00152
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(5.78g, 22.57mmol)와 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.72g, 17.36mmol) 을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.60g, 0.52mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 7.12g(79%)의 화합물 11-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 519
2) 화합물 11의 합성
Figure 112017040958110-pat00153
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 11-1(7.12g, 13.72mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (5.12g, 17.83mmol) 을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.48g, 0.41mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 230ml으로 재결정하여 6.53g(65%)의 화합물 11을 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
<제조예 12>
1) 화합물 12-1의 합성
Figure 112017040958110-pat00154
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(9.38g, 35.67mmol)와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.55g, 29.72mmol) 을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.03g, 0.89mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 250ml으로 재결정하여 8.12g(51%)의 화합물 12-1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 444
2) 화합물 12 합성
Figure 112017040958110-pat00155
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 12-1(8.12g, 18.29mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (6.30g, 21.95mmol) 을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.63g, 0.55mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반 하였다. 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 230ml으로 재결정하여 7.76g(65%)의 화합물 12을 제조하였다.
MS[M+H]+= 651
<비교예 1-1>
제조예 1 내지 12에서 합성된 화합물 1 내지 12를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 CBP을 호스트로 이용하여, m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / CBP + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 발광 소자를 구성하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.
Figure 112017040958110-pat00156
<실험예 1-1>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 상기 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 하기 화합물 GH1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017040958110-pat00157
<비교예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 하기 화합물 GH2을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH2]
Figure 112017040958110-pat00158
<비교예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 CBP 대신 하기 화합물 GH3를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH3]
Figure 112017040958110-pat00159
실험예 1-1 내지 1-8 및 비교예 1-1 내지 1-4 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때 전압, 효율, 발광 피크 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(호스트)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 발광 피크
(nm)		 T95
(hr)
비교예 1-1 CBP 4.41 132.32 516 89
실험예 1-1 화합물 1 3.69 154.76 517 120
실험예 1-2 화합물 2 3.75 152.04 516 123
실험예 1-3 화합물 3 3.72 153.55 517 116
실험예 1-4 화합물 4 3.85 150.52 518 114
실험예 1-5 화합물 5 3.92 148.23 517 112
실험예 1-6 화합물 7 3.58 156.22 517 130
실험예 1-7 화합물 10 3.75 152.56 516 107
실험예 1-8 화합물 12 3.72 153.12 517 108
비교예 1-2 GH1 4.26 138.94 517 96
비교예 1-3 GH2 4.14 109.24 517 90
비교예 1-4 GH3 4.06 115.57 517 95
실험 결과, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 1-1 내지 1-8의 녹색 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예 1-1 및 페난트릴렌기의 9, 10 번위치에 치환기가 연결된 비교예 1-2의 화합물을 호스트 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자 소자보다 전류효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. T95 수명 또한 15% 내지30% 이상 높게 측정 되었다.
또한, 실시예 1-1 내지 1-8의 유기 발광 소자는 페난트릴렌기에 페닐기로 치환된 카바졸릴기의 4번위치가 결합된 화합물을 유기 발광 소자의 호스트 물질로 사용한 비교예 1-3 및 1-4 보다 효율이 10% 이상 우수한 결과를 얻었다.
<비교예 2-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
Figure 112017040958110-pat00160
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 HT1 N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure 112017040958110-pat00161
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
Figure 112017040958110-pat00162
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure 112017040958110-pat00163
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET 1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-1>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-2>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-3>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-4>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-5>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-6>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-7>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-8>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-9>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 2-10>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 2-2>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 하기 화합물 ET 2을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017040958110-pat00164
<비교예 2-2>
상기 비교예 2-1에서 상기 화합물 ET 1 대신 하기 화합물 ET 3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 3]
Figure 112017040958110-pat00165
실험예 2-1 내지 2-10 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다.
화합물 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
비교예 2-1 ET 1 4.83 6.21 (0.139, 0.050) 136
실험예 2-1 화합물 1 4.48 6.70 (0.141, 0.042) 220
실험예 2-2 화합물 2 4.45 6.79 (0.142, 0.041) 229
실험예 2-3 화합물 5 4.43 6.83 (0.142, 0.042) 216
실험예 2-4 화합물 6 4.40 6.86 (0.142, 0.041) 206
실험예 2-5 화합물 7 4.44 6.83 (0.142, 0.040) 212
실험예 2-6 화합물 8 4.48 6.71 (0.141, 0.041) 230
실험예 2-7 화합물 9 4.36 6.99 (0.141, 0.040) 207
실험예 2-8 화합물 10 4.24 7.19 (0.142, 0.041) 238
실험예 2-9 화합물 11 4.29 7.11 (0.142, 0.040) 196
실험예 2-10 화합물 12 4.32 7.09 (0.141, 0.041) 246
비교예 2-2 ET 2 4.67 5.90 (0.137, 0.064) 173
비교예 2-3 ET 3 4.90 5.42 (0.134, 0.064) 151
실험 결과, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 전자 주입 및 수송층으로 사용하는 실험예 2-1 내지 2-10의 유기 발광 소자는 비교예 2-1 및 페난트릴렌기의 9,10번 위치에 치환기가 달린 비교예 2-2의 유기 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 또한 T95 수명이 크게 상승 하였다.
또한, 실시예 2-1 내지 2-10의 유기 발광 소자는 페난트릴렌기에 페닐기로 치환된 카바졸릴기의 4번위치가 결합된 화합물을 유기 발광 소자의 전자 주입 및 수송층 물질로 사용한 비교예 2-3 보다 효율이 15% 이상 우수한 결과를 얻었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(녹색발광층, 전자 주입 및 수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112017130831143-pat00166

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    X1는 N 또는 CR3이고, X2는 N 또는 CR4이며, X3는 N 또는 CR5이며,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
    R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Ar1는 하기 화학식 a, b-1, b-2, b-3, b-4, b-5, b-6, c, d, e, f, g 및 h 중 어느 하나로 표시되는 기이고,
    [화학식 a]
    Figure 112017130831143-pat00167

    상기 화학식 a에 있어서,
    Y1은 직접결합; 또는 -C(R6R7)-이며,
    Q1 내지 Q8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접한 기는 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    [화학식 b-1]
    Figure 112017130831143-pat00289

    [화학식 b-2]
    Figure 112017130831143-pat00290

    [화학식 b-3]
    Figure 112017130831143-pat00291

    [화학식 b-4]
    Figure 112017130831143-pat00292

    [화학식 b-5]
    Figure 112017130831143-pat00293

    [화학식 b-6]
    Figure 112017130831143-pat00294

    상기 화학식 b-1 내지 b-6에 있어서,
    U1은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Q102는 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    q102는 1 내지 4의 정수이며,
    q102가 2 이상인 경우, 2 이상의 Q102는 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 c]
    Figure 112017130831143-pat00169

    상기 화학식 c에 있어서,
    U2는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Q11 내지 Q13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 인접한 기는 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    q11은 1 또는 2이고,
    q13은 1 내지 4의 정수이며,
    q11이 2인 경우, 2의 Q11은 서로 같거나 상이하고,
    q13이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q13은 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 d]
    Figure 112017130831143-pat00170

    [화학식 e]
    Figure 112017130831143-pat00171

    상기 화학식 d 및 e에 있어서,
    Y2는 -O-, 또는 -S-이며,
    Y3는 직접결합; 또는 -C(R9R10)-이고,
    R8 내지 R10, Q14 및 Q15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    q14는 1 내지 3의 정수이고,
    q15는 1 내지 4의 정수이며,
    q14가 2 이상인 경우, 2 이상의 Q14는 서로 같거나 상이하고,
    q15가 2 이상인 경우, 2 이상의 Q15는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 f]
    Figure 112017130831143-pat00172

    [화학식 g]
    Figure 112017130831143-pat00173

    [화학식 h]
    Figure 112017130831143-pat00174

    상기 화학식 f 내지 h에 있어서,
    U3 내지 U5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    Q16 내지 Q21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    q16, q18 및 q20은 각각 1 내지 4의 정수이며,
    q17, q19 및 q21은 각각 1 내지 5의 정수이고,
    q16이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q16은 서로 같거나 상이하고,
    q17이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q17은 서로 같거나 상이하며,
    q18이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q18은 서로 같거나 상이하고,
    q19이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q19은 서로 같거나 상이하며,
    q20이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q20은 서로 같거나 상이하고,
    q21이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q21은 서로 같거나 상이하며,
    상기 화학식 a, b-1, b-2, b-3, b-4, b-5, b-6, c, d, e, f, g 및 h에 있어서,
    Figure 112017130831143-pat00295
    는 상기 L1을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-12 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112017040958110-pat00176

    [화학식 1-2]
    Figure 112017040958110-pat00177

    [화학식 1-3]
    Figure 112017040958110-pat00178

    [화학식 1-4]
    Figure 112017040958110-pat00179

    [화학식 1-5]
    Figure 112017040958110-pat00180

    [화학식 1-6]
    Figure 112017040958110-pat00181

    [화학식 1-7]
    Figure 112017040958110-pat00182

    [화학식 1-8]
    Figure 112017040958110-pat00183

    [화학식 1-9]
    Figure 112017040958110-pat00184

    [화학식 1-10]
    Figure 112017040958110-pat00185

    [화학식 1-11]
    Figure 112017040958110-pat00186

    [화학식 1-12]
    Figure 112017040958110-pat00187

    상기 화학식 1-1 내지 1-12에 있어서,
    L1, L2, Ar1, X1 내지 X3, R1 및 R2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 a는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 a-1]
    Figure 112017130831143-pat00188

    [화학식 a-2]
    Figure 112017130831143-pat00189

    [화학식 a-3]
    Figure 112017130831143-pat00190

    [화학식 a-4]
    Figure 112017130831143-pat00191

    [화학식 a-5]
    Figure 112017130831143-pat00192

    상기 화학식 a-1 내지 a-5에 있어서,
    Q1 내지 Q8, R6 및 R7의 정의는 상기 화학식 a와 동일하고,
    Q101은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    q101은 1 내지 4의 정수이며,
    q101이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q101은 서로 같거나 상이하고,
    Figure 112017130831143-pat00296
    는 상기 화학식 1의 L1을 통하여 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 c는 하기 화학식 c-1 내지 c-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 c-1]
    Figure 112017130831143-pat00201

    [화학식 c-2]
    Figure 112017130831143-pat00202

    [화학식 c-3]
    Figure 112017130831143-pat00203

    [화학식 c-4]
    Figure 112017130831143-pat00204

    [화학식 c-5]
    Figure 112017130831143-pat00205

    [화학식 c-6]
    Figure 112017130831143-pat00206

    상기 화학식 c-1 내지 c-6에 있어서,
    U2, Q11 내지 Q13, q11 및 q13의 정의는 상기 화학식 c와 동일하고,
    Q103은 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 이미드기, 아미드기, 카르보닐기, 에스테르기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 알케닐기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 아릴포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    q103은 1 내지 4의 정수이며,
    q103이 2 이상인 경우, 2 이상의 Q103은 서로 같거나 상이하고,
    Figure 112017130831143-pat00297
    는 상기 화학식 1의 L1을 통하여 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 e는 하기 화학식 e-1 내지 e-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 e-1]
    Figure 112017040958110-pat00208

    [화학식 e-2]
    Figure 112017040958110-pat00209

    [화학식 e-3]
    Figure 112017040958110-pat00210

    [화학식 e-4]
    Figure 112017040958110-pat00211

    상기 화학식 e-1 내지 e-4에 있어서,
    R9, R10, Q14, Q15, q14 및 q15의 정의는 상기 화학식 e와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure 112017040958110-pat00212

    Figure 112017040958110-pat00213

    Figure 112017040958110-pat00214

    Figure 112017040958110-pat00215

    Figure 112017040958110-pat00216

    Figure 112017040958110-pat00217

    Figure 112017040958110-pat00218

    Figure 112017040958110-pat00219

    Figure 112017040958110-pat00220

    Figure 112017040958110-pat00221

    Figure 112017040958110-pat00222

    Figure 112017040958110-pat00223

    Figure 112017040958110-pat00224

    Figure 112017040958110-pat00225

    Figure 112017040958110-pat00226

    Figure 112017040958110-pat00227

    Figure 112017040958110-pat00228

    Figure 112017040958110-pat00229

    Figure 112017040958110-pat00230

    Figure 112017040958110-pat00231

    Figure 112017040958110-pat00232

    Figure 112017040958110-pat00233

    Figure 112017040958110-pat00234

    Figure 112017040958110-pat00235

    Figure 112017040958110-pat00236

    Figure 112017040958110-pat00237

    Figure 112017040958110-pat00238
    Figure 112017040958110-pat00239
    Figure 112017040958110-pat00240

    Figure 112017040958110-pat00241

    Figure 112017040958110-pat00242

    Figure 112017040958110-pat00243

    Figure 112017040958110-pat00244

    Figure 112017040958110-pat00245

    Figure 112017040958110-pat00246

    Figure 112017040958110-pat00247

    Figure 112017040958110-pat00248

    Figure 112017040958110-pat00249

    Figure 112017040958110-pat00250

    Figure 112017040958110-pat00251

    Figure 112017040958110-pat00252

    Figure 112017040958110-pat00253

    Figure 112017040958110-pat00254

    Figure 112017040958110-pat00255

    Figure 112017040958110-pat00256

    Figure 112017040958110-pat00257

    Figure 112017040958110-pat00258

    Figure 112017040958110-pat00259

    Figure 112017040958110-pat00260

    Figure 112017040958110-pat00261

    Figure 112017040958110-pat00262

    Figure 112017040958110-pat00263

    Figure 112017040958110-pat00264

    Figure 112017040958110-pat00265

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  9. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 3 및 5 내지 8 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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