CN108026121A - 杂环化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。本申请要求于2015年9月15日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0130353号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此,有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以便在许多情况下提高有机发光器件的效率和稳定性,例如,其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层,当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再落回基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1为单键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
a至c彼此相同或不同,并且各自独立地为1至3的整数,
当a为2或更大时,c为1并且HAr彼此相同或不同,
当b为2或更大时,R彼此相同或不同,
当c为2或更大时,a为1并且括号中的结构彼此相同或不同,
HAr为选自以下结构(a)至(e)中的任一者:
Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的包含O或S的杂环基,
当c为2时,Ar2和Ar3中的至少一者由表示,
当c为3时,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地由表示,以及
R由以下化学式2表示,
[化学式2]
在化学式2中,
A为O;S或Se,
Ar4为经取代或未经取代的亚芳基,以及
Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基,或者相邻基团可以彼此结合以形成环。
此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,其包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以提高有机发光器件的效率,实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地,本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子抑制、发光、空穴抑制、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4构成的有机发光器件的实例。
1:基底
2:正电极
3:发光层
4:负电极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:电子传输层
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
以下将描述取代基的实例,但不限于此。
在本说明书中,和意指与另一个取代基连接的部分。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的基团:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;氨基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;和杂环基,或者经上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代或未经取代。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即,联苯基也可以是芳基,并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如,苯环中邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。或者,化学式2的Ar5和Ar6可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。具体地,羰基可以是具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,在酯基中,酯基的氧可以被具有1至40个碳原子的直链、支链或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可以是具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至25。具体地,酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示,并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以由化学式-BRaRb表示,并且Ra和Rb可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以是直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
包括本说明书中描述的烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支链形式二者。
在本说明书中,烯基可以是直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至40。根据一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案,烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,根据一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷基胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至40。烷基胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中,芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中,芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基,也可以是多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至20。当芳基是单环芳基时,单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。
当芴基被取代时,芴基可以是经取代的芴基,例如螺环芴基(例如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基))。然而,芴基不限于此。
在本说明书中,杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至60。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基(acrydylgroup)、吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或苯并咪唑并菲啶基等,但不限于此。
在本说明书中,杂环基的上述描述可以应用于杂芳基,不同之处在于杂芳基是芳族基团。
在本说明书中,芳基的上述描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中,烷基的上述描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中,杂环基的上述描述可以应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中,烯基的上述描述可以应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中,芳基的上述描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基是二价亚芳基。
在本说明书中,杂环基的上述描述可以应用于亚杂芳基,不同之处在于亚杂芳基是芳族杂环基的二价基团。
在本说明书中,与相邻基团结合以形成环的含义意指与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的脂族烃环;经取代或未经取代的芳族烃环;经取代或未经取代的脂族杂环;经取代或未经取代的芳族杂环;或者其稠环。
在本说明书中,脂族烃环意指仅由碳和氢原子构成的环作为非芳族基团的环。具体地,脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不限于此。
在本说明书中,芳族烃环意指仅由碳和氢原子构成的芳族环。具体地,芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等,但不限于此。
在本说明书中,脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。具体地,脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环己烷等,但不限于此。在本说明书中,芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。具体地,芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、嗪、噻嗪、二英基、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、对苯二酚、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并磷吲哚(苯并[b]磷吲哚,)、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但不限于此。
在本说明书中,脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环或多环的。
在本说明书中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为具有6至60个环成员的亚芳基。
在本说明书中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚三联苯基;经取代或未经取代的亚四联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的亚蒽基;经取代或未经取代的亚菲基;经取代或未经取代的亚三苯基;经取代或未经取代的亚芘基;或者经取代或未经取代的亚芴基。
此外,在本说明书中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地优选为选自以下基团的任一个取代基,但不限于此,并且以下结构可以另外被取代。
所述结构可以未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基杂芳基胺基;芳基膦基;和杂环基。
在一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中,L1为经取代或未经取代的亚苯基,L2为经取代或未经取代的亚联苯基。
在一个示例性实施方案中,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚联苯基。
在一个示例性实施方案中,L1为经取代或未经取代的亚苯基,L2为经取代或未经取代的亚三联苯基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar1为单键或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar1为单键;经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚三联苯基;经取代或未经取代的亚四联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的亚蒽基;经取代或未经取代的亚菲基;经取代或未经取代的亚三苯基;经取代或未经取代的亚芘基;或者经取代或未经取代的亚芴基。
在一个示例性实施方案中,Ar1为单键。
在一个示例性实施方案中,Ar1为经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar1为经取代或未经取代的亚联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar1为经取代或未经取代的亚三联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar1为经取代或未经取代的亚萘基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的三亚苯基;经取代或未经取代的芘基;经取代或未经取代的并四苯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar2为经取代或未经取代的苯基,Ar3为经取代或未经取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar2为经取代或未经取代的苯基,Ar3为经取代或未经取代的芴基。
在一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
在一个示例性实施方案中,Ar2为经取代或未经取代的苯基,Ar3为经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在一个示例性实施方案中,Ar2为经取代或未经取代的苯基,Ar3为经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在一个示例性实施方案中,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为苯基;联苯基;萘基;二甲基芴基;二苯基芴基;二苯并呋喃基;或者二苯并噻吩基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar4为具有6至60个环成员的经取代或未经取代的亚芳基。
更具体地,Ar4为经取代或未经取代的亚苯基;经取代或未经取代的亚联苯基;经取代或未经取代的亚三联苯基;经取代或未经取代的亚四联苯基;经取代或未经取代的亚萘基;经取代或未经取代的亚蒽基;经取代或未经取代的亚菲基;经取代或未经取代的亚三苯基;经取代或未经取代的亚芘基;或者经取代或未经取代的亚芴基。
在一个示例性实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的亚苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的亚联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar4为经取代或未经取代的亚萘基。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为具有6至60个环成员的经取代或未经取代的芳基,或者Ar5和Ar6彼此结合以形成环。
在本发明的一个示例性实施方案中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的三亚苯基;经取代或未经取代的芘基;经取代或未经取代的并四苯基;或者经取代或未经取代的芴基,或者Ar5和Ar6彼此结合以形成芳族杂环。
在一个示例性实施方案中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar5为经取代或未经取代的苯基,Ar6为经取代或未经取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的联苯基。
在一个示例性实施方案中,Ar5和Ar6彼此结合以形成经取代或未经取代的苯并磷吲哚(苯并[b]磷吲哚,)环。具体地,苯并磷吲哚环的P原子可以未经取代或者经O、S或Se的原子取代。
根据本说明书的一个示例性实施方案,R可以为选自以下结构中的任一者,并且以下结构可以另外被取代。
具体地,所述结构可以未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;胺基;氧化膦基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;甲硅烷基;硼基;烷基;环烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳基;烷基胺基;芳烷基胺基;杂芳基胺基;芳基胺基;芳基杂芳基胺基;芳基膦基;和杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物由以下化学式3至5中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中,
HAr的限定与化学式1中的相同,以及
Ar4至Ar6和A的限定与化学式2中的那些相同。
在本发明的一个示例性实施方案中,化学式1的化合物可以为选自以下化合物中的任一者。
化合物的共轭长度与能带隙彼此密切相关。具体地,化合物的共轭长度越长,能带隙越小。
在本发明中,可以如上所述将各种取代基引入核心结构中以合成具有不同能带隙的化合物。通常将取代基引入具有大能带隙的核心结构中以容易地调节能带隙,但当核心结构具有小能带隙时,难以通过引入取代基显著调节能带隙。
此外,在本发明中,还可以将各种取代基引入核心结构中以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
此外,可以将各种取代基引入具有如上所述的结构的核心结构中以合成具有引入的取代基的固有特征的化合物。例如,可以将用于制造有机发光器件的通常用于空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基引入核心结构中以合成满足各个有机材料层所需条件的材料。
此外,根据本发明的有机发光器件是这样的有机发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层,其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料来制造,不同之处在于使用上述化合物以形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时,所述化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等,但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成,但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如,本发明的有机发光器件可以具有这样的结构,其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少数量的有机材料层。
因此,在本发明的有机发光器件中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层和同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层,并且所述层的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为实例,可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的磷光主体材料。
作为另一个实例,包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且可以包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为又一个实例,包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且可以一起使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
此外,有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层和同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层,并且所述层的一个或更多个层可以包含所述化合物。
在另一个示例性实施方案中,有机发光器件的有机材料层包括空穴传输层,并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含以下化学式A-1的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中,
m为1或更大的整数,
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价芳基;或者经取代或未经取代的单价或更高价杂环基,
L3为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基烷基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者可以彼此结合以形成经取代或未经取代的环,以及
当m为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案,L3为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案,m为2。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价苯并芴基;经取代或未经取代的单价或更高价荧蒽基;经取代或未经取代的单价或更高价芘基;或者经取代或未经取代的单价或更高价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar7为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基;或者未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar7为未经取代或经烷基取代的二价芘基;或者未经取代或经烷基取代的二价基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar7为未经取代或经烷基取代的二价芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar7为二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经烷基、腈基或被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为具有2至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基或苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式A-1选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
在化学式A-2中,
Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为具有10至30个碳原子的经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,Ar10和Ar11为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式A-2选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件是这样的有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;设置在第一电极与第二电极之间的发光层;以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层,其中两个或更多个有机材料层的至少一者包含由化学式1表示的化合物。在一个示例性实施方案中,作为两个或更多个有机材料层,两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括两个或更多个电子传输层,并且两个或更多个电子传输层的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,所述化合物可以包含在两个或更多个电子传输层的一个层中,也可以包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。
此外,在本说明书的一个示例性实施方案中,当由化学式1表示的化合物包含在两个或更多个电子传输层的每个层中时,除由化学式1表示的化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
在具有多层结构的有机材料层中,所述化合物可以包含在发光层、同时注入空穴/传输空穴和发光的层、同时传输空穴和发光的层、或者同时传输电子和发光的层等中。
例如,本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构,但不限于此。
图1示出了在基底1上依次堆叠有正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了在基底1上依次堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,所述化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、或者电子传输层7中。
例如,根据本发明的有机发光器件可以通过如下过程来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发),在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极,在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层,然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构,但不限于此,并且可以是单层结构。此外,有机材料层可以通过诸如溶剂精制法(例如,旋涂、浸涂、刮刀涂、丝网印刷、喷墨印刷)或者使用各种聚合物的热转移法的方法代替沉积法以较少数量的层制造。
作为正电极材料,具有大功函数的材料通常是优选的,以顺利地将空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。
作为负电极材料,具有小功函数的材料通常是优选的,以顺利地将电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入材料是可以在低电压下很好地接收从正电极注入的空穴的材料,并且其优选为空穴注入材料的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital,HOMO)是在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于多组分化合物的导电聚合物等,但不限于此。
空穴传输材料是可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移到发光层的材料,并且适当地为具有大空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分一起存在的嵌段共聚物等,但不限于此。
发光材料是可以分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括:8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯等,但不限于此。
包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体,并且可以一起使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
用作掺杂剂的基于铱的复合物如下。
电子传输材料是可以很好地接收从负电极注入的电子并将电子转移到发光层的材料,并且适当地为具有大电子迁移率的材料。其具体实例包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物等,但不限于此。
根据使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
即使在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中,根据本发明的化合物也可以通过与应用于有机发光器件的原理类似的原理来操作。
具体实施方式
在下文中,将参照实施例详细地描述本说明书以具体说明本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式修改,并且不被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
<制备例>
<合成例1>由化合物1表示的化合物的制备
(1)化合物1的制备
将化学式1A(10g,28mmol)、三嗪硼酸化学式1B(14.3g,28mmol)和碳酸钾(K2CO3)(11.6g,84mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300ml)和水(100ml)中,并将所得溶液加热至90℃。向其中添加四-(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.65g,0.56mmol),然后将所得混合物回流4小时。将混合物冷却至常温,然后除去水层。将硫酸镁(MgSO4)放入有机层,然后过滤所得产物。将滤液浓缩,然后通过柱色谱纯化以获得化合物1(15g,产率81%)。
MS:[M+H]+=661
<合成例2>由化合物2表示的化合物的制备
(1)化合物2的制备
将化学式1A(10g,28mmol)、三嗪硼酸化学式2B(16.4g,28mmol)和碳酸钾(K2CO3)(11.6g,84mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300ml)和水(100ml)中,并将所得溶液加热至90℃。向其中添加四-(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.65g,0.56mmol),然后将所得混合物回流4小时。将混合物冷却至常温,然后除去水层。将硫酸镁(MgSO4)放入有机层,然后过滤所得产物。将滤液浓缩,然后通过柱色谱纯化以获得化合物2(18g,产率87%)。
MS:[M+H]+=737
<合成例3>由化合物3表示的化合物的制备
(1)化合物3的制备
化合物3(17g,产率83%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式3B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=737
<合成例4>由化合物14表示的化合物的制备
(1)化合物14的制备
化合物14(13g,产率70%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式14B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=661
<合成例5>由化合物34表示的化合物的制备
(1)化合物34的制备
化合物34(14g,产率70%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式34B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=711
<合成例6>由化合物41表示的化合物的制备
(1)化合物41的制备
化合物41(16g,产率73%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式41B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=787
<合成例7>由化合物47表示的化合物的制备
(1)化合物47的制备
化合物47(20g,产率83%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式47B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=863
<合成例8>由化合物55表示的化合物的制备
(1)化合物55的制备
化合物55(13g,产率64%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式55B代替三嗪硼酸化学式1B。
MS:[M+H]+=787
<合成例9>由化合物7表示的化合物的制备
(1)化合物7的制备
化合物7(15g,产率81%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式7A代替化学式1A。
MS:[M+H]+=659
<合成例10>由化合物9表示的化合物的制备
(1)化合物9的制备
化合物9(17g,产率83%)通过以与合成例9中化合物7的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式9B代替化学式1B。
MS:[M+H]+=734
<合成例11>由化合物10表示的化合物的制备
(1)化合物10的制备
化合物10(12g,产率60%)通过以与合成例3中化合物3的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式10A代替化学式1A。
MS:[M+H]+=753
<合成例12>由化合物20表示的化合物的制备
(1)化合物20的制备
化合物20(12g,产率73%)通过以与合成例4中化合物14的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式20A代替化学式1A。
MS:[M+H]+=751
<合成例13>由化合物70表示的化合物的制备
(1)化合物70的制备
化合物70(19g,产率89%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式70B代替化学式1B。
MS:[M+H]+=761
<合成例14>由化合物69表示的化合物的制备
(1)化合物69的制备
化合物69(21g,产率83%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式69B代替化学式1B。
MS:[M+H]+=901
<合成例15>由化合物71表示的化合物的制备
(1)化合物71的制备
化合物71(16g,产率76%)通过以与合成例1中化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得,不同之处在于使用化学式71B代替化学式1B。
MS:[M+H]+=751
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中,并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂,并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO洗涤30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。使用蒸馏水洗涤完成之后,依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤,然后进行干燥。
在由此准备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂三亚苯至的厚度,由此形成空穴注入层。在其上真空沉积作为传输空穴的材料的HT1然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物至的厚度作为发光层。使合成例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上,由此形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至和的厚度,由此形成负电极。制造了有机发光器件。
在前述过程中,使有机材料的沉积速率保持在至使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托,由此制造有机发光器件。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物2代替化合物1作为电子传输层。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物3代替化合物1作为电子传输层。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物14代替化合物1作为电子传输层。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物34代替化合物1作为电子传输层。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物41代替化合物1作为电子传输层。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物47代替化合物1作为电子传输层。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物55代替化合物1作为电子传输层。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物7代替化合物1作为电子传输层。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物9代替化合物1作为电子传输层。
<实施例11>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物10代替化合物1作为电子传输层。
<实施例12>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物20代替化合物1作为电子传输层。
<实施例13>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物70代替化合物1作为电子传输层。
<实施例14>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物69代替化合物1作为电子传输层。
<实施例15>
以与实施例1中相同的方式进行实验,不同之处在于使用化合物71代替化合物1作为电子传输层。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET1的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET1]
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET2的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET2]
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET3的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET3]
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET4的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET4]
<比较例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET5的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET5]
<比较例6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,不同之处在于使用以下ET6的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET6]
对于通过使用如实施例1至15和比较例1至6中的各化合物作为电子传输层材料制造的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率,并在20m A/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到98%值的时间(LT98)。结果示于下表1中。
[表1]
从表1的结果可以确定,根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物可以用于有机发光器件的可以同时注入和传输电子的有机材料层。
此外,通过实施例1至15和比较例1至6可以确定,当使用根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物时,可以提供具有高效率和长寿命的有机发光器件。
Claims (15)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基,
Ar1为单键;或者经取代或未经取代的亚芳基,
a至c彼此相同或不同,并且各自独立地为1至3的整数,
当a为2或更大时,c为1并且HAr彼此相同或不同,
当b为2或更大时,R彼此相同或不同,
当c为2或更大时,a为1并且括号中的结构彼此相同或不同,
HAr为选自以下结构(a)至(e)中的任一者:
Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的包含O或S的杂环基,
当c为2时,Ar2和Ar3中的至少一者由表示,
当c为3时,Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地由表示,
R由以下化学式2表示,
[化学式2]
在化学式2中,
A为O、S或Se,
Ar4为经取代或未经取代的亚芳基,以及
Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基,或者相邻基团任选地彼此结合以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R为选自以下结构的任一者:
3.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1的所述化合物由以下化学式3至5中的任一者表示:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中,
HAr的限定与化学式1中的那个相同,以及
Ar4至Ar6和A的限定与化学式2中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中Ar2和Ar3彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的三亚苯基;经取代或未经取代的芘基;经取代或未经取代的并四苯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1的所述化合物为选自以下结构的任一者:
6.一种有机发光器件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层,
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层以及同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层,并且所述层的一个或更多个层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层以及同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层,并且所述层的一个或更多个层包含所述化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含作为主体的所述化合物和作为掺杂剂的另外的有机化合物、金属或金属化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且
所述发光层包含以下化学式A-1的化合物:
[化学式A-1]
在化学式A-1中,
m为1或更大的整数,
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价芳基;或者经取代或未经取代的单价或更高价杂环基,
L3为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基,
Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基烷基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环,以及
当m为2或更大时,两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中L3为直接键,
Ar7为二价芘基,以及
Ar8和Ar9彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基,以及m为2。
13.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中所述有机材料层包括发光层,并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物:
[化学式A-2]
在化学式A-2中,
Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中Ar10和Ar11为1-萘基,以及G1至G8为氢。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件,其中所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物:
[化学式A-2]
在化学式A-2中,
Ar10和Ar11彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基,以及
G1至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的单环芳基;或者经取代或未经取代的多环芳基。
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