CN109879809B - 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 - Google Patents
一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109879809B CN109879809B CN201910267809.3A CN201910267809A CN109879809B CN 109879809 B CN109879809 B CN 109879809B CN 201910267809 A CN201910267809 A CN 201910267809A CN 109879809 B CN109879809 B CN 109879809B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- biimidazole
- triphenylethylene
- derivative
- modified
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
本发明公开了一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用,联咪唑衍生物为1,1'‑二正丙基‑5,5'‑双(1,2,2‑三苯乙烯)‑1H,1'H‑2,2'‑联咪唑或1,1'‑二正十二烷基‑5,5'‑双(1,2,2‑三苯乙烯)‑1H,1'H‑2,2'‑联咪唑。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针,在黄绿光区域具有明显荧光发射。将三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的THF溶液转移到水溶液中,随后加入硝基类爆炸物,随着硝基类爆炸物的浓度增加,荧光探针的荧光减弱程度增强,荧光强度与硝基类爆炸物的浓度成反比。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物对2,4,6‑三硝基苯酚的检测范围从0至10‑4 M,检测范围宽,准确度偏差低于±0.8%。
Description
技术领域
本发明涉及联咪唑衍生物技术领域,具体说是一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用。
背景技术
监测与识别硝基类爆炸物具有重大的科学意义和工程实践价值,不仅有利于防恐防爆,而且有利于国土和水资源的安全。此外,硝基芳烃类化合物对人体健康和自然环境有着极大的危害,因此精确快速的检测出该类有毒爆炸物显得尤为重要。传统的硝基类爆炸物检测方法大多依赖昂贵且复杂的大型仪器,如气质联用(GC-MS)或液质联用(LC-MS),虽然效果理想,但是检测过程成本高,流程复杂,消耗大量人力物力。
荧光化学传感器凭借其操作简易、可重复使用、高灵敏度和高选择性等一系列优点,正逐步成为该类爆炸物探测的有效方法。目前有机荧光材料在固态或者聚集态放光微弱,不利于荧光传感材料的应用,解决这一问题的技术办法是采用聚集诱导发光材料代替原先传统的聚集导致猝灭材料,但是如何快速、有效的构筑价格低廉的荧光材料定量开展硝基类爆炸物测试亟待改进,这项技术具有鲜明的特色和应用前景。
发明内容
本发明的目的是针对上述现有技术中的不足,提供一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
本发明的另一目的是提供三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法及其硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物,具有下式I所示的结构:
其中R为正丙基或正十二烷基。
本发明进一步的设计方案中,式I中R为正丙基,所述联咪唑衍生物为1,1'-
二正丙基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑,具有式I-A的结构:
本发明进一步的设计方案中,式I中R为正十二烷基,所述联咪唑衍生物为
1,1'-二正十二烷基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑,具有式I-B的结构:
上述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法,具体制备过程为:称取5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑加入装有1,4-二氧六环和水的烧瓶中,完全溶解后再分别加入4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷,碳酸铯和催化剂四(三苯基膦)钯,在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时,5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10:20:25;当反应结束后,将反应体系中有机溶剂去除二分之一,过滤,取滤饼,使用乙酸乙酯/石油醚=10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化,得黄色固体,即为三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
上述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。本发明中的荧光探针采用联咪唑类衍生物,在溶液状态发光微弱,固体和聚集态荧光发射强烈,易于构筑器件,优化了探测识别性能,并成功用于试纸测试,有效地节省了成本。
三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针,在黄绿光区域(450-600nm)具有明显荧光发射。将三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的THF溶液转移到水溶液中,随后加入硝基类爆炸物,随着硝基类爆炸物的浓度增加,荧光探针的荧光减弱程度增强,荧光强度与硝基类爆炸物的浓度成反比。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物对2,4,6-三硝基苯酚的检测范围从0至10-4M,检测范围宽,准确度偏差低于±0.8%。
本发明具有以下突出的有益效果:
本发明的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物制备成本低,在水相中有着优异的分散性和稳定性;三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针为快速、廉价、准确检测硝基类爆炸物含量提供可靠的技术支持。所制成的纤维试纸荧光复合材料,成本低廉,方便制得,可大规模生产。
附图说明
图1是实施例1制得的1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑核磁共振氢谱;
图2是实施例1中1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑晶体结构图;
图3是实施例2制得的1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑核磁共振碳谱;
图4为1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑检测硝基类爆炸物荧光滴定的实际应用效果图。
图5为1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑检测硝基类爆炸物荧光滴定的实际应用效果图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
称取0.10g(0.26mmol)的5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑,将其与10ml 1,4-二氧六环和2ml水装入50mL的烧瓶中进行溶解,完全溶解后再向烧瓶中分别加入0.22g(0.58mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、0.22g(0.66mmol)的碳酸铯和30.7mg(0.026mmol)的催化剂四(三苯基膦)钯,在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时,5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑与4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷及碳酸铯的物质的量比为10:20:25。当反应结束后,将烧瓶中的1,4-二氧六环通过旋转蒸发仪去除二分之一,有固体析出,过滤后得到滤饼,使用体积比为10:1的乙酸乙酯/石油醚柱层析法提纯,进一步重结晶纯化,得黄色固体,即为1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑,产率为78%。对该黄色固体进行核磁分析,其核磁谱图如1所示,核磁结果分析得出下述数据结果:1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.11-7.03(m,30H,benzene),6.61(s,2H,imidazole),3.75(t,4H,NCH2),1.28-1.26(m,4H,CH2),0.59(t,6H,CH3)。从上述数据可以得出,1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑具有式I-A的结构:
对1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的晶体结构,进行测定:在显微镜下选取合适大小的单晶在室温下进行X-射线衍射实验。在BrukerSmart 1000CCD衍射仪上,用经石墨单色器单色化的Cu-Kα射线 以方式收集衍射数据。分别用Bruker SAINT和SHELXTL程序进行数据还原和结构解析。部分结构的衍射数据用SADABS程序进行吸收校正。晶体结构由直接法结合差值傅里叶合成解出。全部非氢原子坐标及各向异性参数进行全矩阵最小二乘法修正,氢原子位置按理论模式计算确定。详细的晶体测定数据见表1,晶体结构见图2。图2中,左边的晶体结构为晶体结构俯视图,右边的晶体结构为晶体结构侧视图。
表1 1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑主要晶体学数据
R1=Σ||Fo|-|Fc||/Σ|Fo|,wR2=[Σ[w(Fo2-Fc2)2]/Σw(Fo2)2]1/2
可见,1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑为三斜晶系晶体,空间群为晶胞参数为: α=94.069(4)°,β=90.556(4)°,γ=101.720(3)°,
实施例2
制备方法与实施例一类似,只是烷基链不同。称取0.16g(0.26mmol)的5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑,与10ml 1,4-二氧六环和2ml水装入50mL的烧瓶中,再分别向烧瓶中加入0.22g(0.58mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、0.22g(0.66mmol)的碳酸铯和30.7mg(0.026mmol)催化剂四(三苯基膦)钯,在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时,5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10:20:25。当反应结束后,将反应体系中有机溶剂去除二分之一,过滤,取滤饼,使用乙酸乙酯/石油醚=10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化,得黄色固体,即为1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑,产率为75%。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.11-7.03(m,18H+12H,benzene),6.60(s,2H,imidazole),3.83(t,4H,NCH2),1.26-1.24(m,28H,CH2),1.14(m,4H,CH2),0.93(m,4H,CH2),0.89-0.87(m,10H,CH2CH3).相关核磁谱图如3所示。
可见,1,1'-二正十二烷基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑,具有式I-B的结构:
结合实施例1和实施例2,可知,本发明的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物,具有下式I所示的结构:
其中R为正丙基或正十二烷基。
实施例3
三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用实施例。
步骤1:分别配置浓度为10-4mol/L的硝基苯THF溶液、邻硝基甲苯THF溶液、对硝基甲苯THF溶液、间硝基甲苯THF溶液、2,6-二硝基甲苯THF溶液和2,4,6-三硝基苯酚THF溶液各100mL。
步骤2:将实施例1中1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑溶于无水四氢呋喃配成10-4mol/L溶液(母液),用移液管移取1.00mL母液,并加入9.00mL蒸馏水制得含水量为90%1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液。同理,将实施例2中1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑亦制成含水量为90%1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液。
步骤3:用移液管移取2.50mL所制得1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液进入有盖子的石英比色皿1中,振荡,摇匀。将石英比色皿置于荧光光谱仪(激发波长400nm)中扫描样品荧光光谱。
用移液管移取2.50mL所制得1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液进入有盖子的石英比色皿2中,振荡,摇匀。将石英比色皿置于荧光光谱仪(激发波长400nm)中扫描样品荧光光谱。
步骤4:向比色皿1中加入50μL2,4,6-三硝基苯酚溶液,振荡比色皿是之均匀,然后扫描样品荧光光谱。随后重复此过程20次左右,随着2,4,6-三硝基苯酚的添加量不断增加,荧光不断猝灭,见图4。
向比色皿2中加入50μL2,4,6-三硝基苯酚溶液,振荡比色皿使之均匀,然后扫描样品荧光光谱。随后重复此过程20次左右,随着2,4,6-三硝基苯酚的添加量不断增加,荧光不断猝灭,见图5。
步骤5:将1cm×1cm滤纸浸泡在步骤2所述的母液中1小时,捞起晾干,分别取50μL步骤1中所述的硝基苯溶液、邻硝基甲苯溶液、对硝基甲苯溶液、间硝基甲苯溶液、2,6-二硝基甲苯溶液和2,4,6-三硝基苯酚溶液滴入滤纸上,观察其颜色变化。在荧光灯照射下,可以观到荧光猝灭程度不断加深。
本实施例可以得出:根据这两个化合物做的荧光探针在接触爆炸物前后荧光的猝灭情况,将其制成硝基类爆炸物检测试纸,可以达到识别爆炸物的目的。
以上是本发明的较佳实施例,凡依本发明技术方案所作的改变,所产生的功能作用未超出本发明技术方案的范围时,均属于本发明的保护范围。
Claims (5)
4.权利要求1所述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法,其特征在于,具体制备过程为:称取5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑加入装有1,4-二氧六环和水的烧瓶中,完全溶解后再分别加入4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯和催化剂四(三苯基膦)钯,在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时,5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10:20:25;当反应结束后,将反应体系中有机溶剂去除二分之一,过滤,取滤饼,使用乙酸乙酯/石油醚=10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化,得黄色固体,即为三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
5.权利要求1所述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910267809.3A CN109879809B (zh) | 2019-04-03 | 2019-04-03 | 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910267809.3A CN109879809B (zh) | 2019-04-03 | 2019-04-03 | 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109879809A CN109879809A (zh) | 2019-06-14 |
CN109879809B true CN109879809B (zh) | 2022-03-11 |
Family
ID=66936021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910267809.3A Active CN109879809B (zh) | 2019-04-03 | 2019-04-03 | 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109879809B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113372818A (zh) * | 2020-02-25 | 2021-09-10 | 廊坊市亚龙三惠科技股份有限公司 | 一种抗菌粉末涂料 |
CN113563278B (zh) * | 2021-07-29 | 2023-10-03 | 南京信息工程大学 | 四苯乙烯功能化的联噻唑衍生物及其铱配合物的制备方法与应用 |
CN114751824B (zh) * | 2022-05-19 | 2023-05-09 | 南京信息工程大学 | 一种含苯甲酸乙酯结构的共轭材料的制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101676269A (zh) * | 2008-09-18 | 2010-03-24 | 宁波大学 | 官能团化的联咪唑衍生物及其合成方法 |
CN102775351A (zh) * | 2011-05-12 | 2012-11-14 | 比亚迪股份有限公司 | 一种二咪唑类化合物及其制备方法和一种有机助焊剂处理液 |
CN103180313A (zh) * | 2010-10-22 | 2013-06-26 | 联邦科学和工业研究组织 | 有机电致发光装置 |
CN104726089A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN108623538A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-09 | 杭州芬得检测技术有限公司 | 一种哌嗪修饰的四苯基乙烯衍生物及其应用 |
-
2019
- 2019-04-03 CN CN201910267809.3A patent/CN109879809B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101676269A (zh) * | 2008-09-18 | 2010-03-24 | 宁波大学 | 官能团化的联咪唑衍生物及其合成方法 |
CN103180313A (zh) * | 2010-10-22 | 2013-06-26 | 联邦科学和工业研究组织 | 有机电致发光装置 |
CN102775351A (zh) * | 2011-05-12 | 2012-11-14 | 比亚迪股份有限公司 | 一种二咪唑类化合物及其制备方法和一种有机助焊剂处理液 |
CN104726089A (zh) * | 2013-12-24 | 2015-06-24 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
CN108623538A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-09 | 杭州芬得检测技术有限公司 | 一种哌嗪修饰的四苯基乙烯衍生物及其应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Construction of E fficient Deep Blue Aggregation-Induced Emission Luminogen from Triphenylethene for Nondoped Organic Light-Emitting Diodes;Wei Qin等;《Chem. Mater.》;20150505;第27卷;第3892-3901页 * |
The synthesis of novel AIE emitters with the triphenylethene-carbazole skeleton and para-/meta-substituted arylboron groups and their application in efficient non-doped OLEDs;Heping Shi等;《Journal of Materials Chemistry C》;20161231;第4卷;第1228-1237页 * |
Triphenylethylene-based biimidazoles showing preferable detection of explosives and their rhenium complexes undergoing chiral and cis–trans transformations;Tao Tao等;《Journal of Materials Chemistry C》;20190407;第7卷(第13期);第3765-3771页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109879809A (zh) | 2019-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109879809B (zh) | 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 | |
Tang et al. | A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc (II) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer | |
CN111423423B (zh) | 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用 | |
Zhao et al. | Two ‘turn-off’Schiff base fluorescence sensors based on phenanthro [9, 10-d] imidazole-coumarin derivatives for Fe3+ in aqueous solution | |
Wang et al. | A terbium metal–organic framework with stable luminescent emission in a wide pH range that acts as a quantitative detection material for nitroaromatics | |
CN107602449B (zh) | 一种具有类石墨结构的锌配合物荧光探针的制备及应用 | |
US11427532B2 (en) | Fluorescent compound for detection of isocyanate substances, preparation method and use thereof as test-paper-type detection probe | |
Ju et al. | A novel high sensitive Cd-MOF fluorescent probe for acetone vapor in air and picric acid in water: Synthesis, structure and sensing properties | |
Karmakar et al. | Synthesis, structure and nitroaromatic sensing ability of a trinuclear zinc complex with a reduced Schiff base ligand: Assessment of the ability of the ligand to sense zinc ion | |
CN113024463A (zh) | 一种1,8-萘酰亚胺类硫化氢荧光分子探针的制备和应用 | |
Naithani et al. | Turn-on detection of Al 3+ and Zn 2+ ions by a NSN donor probe: reversibility, logic gates and DFT calculations | |
Findik et al. | Fluorogenic ferrocenyl Schiff base for Zn 2+ and Cd 2+ detection | |
Thangaraj et al. | Development of tissue paper-based chemosensor and demonstration for the selective detection of Cu 2+ and Hg 2+ ions | |
CN114014891B (zh) | 一种嘌呤环修饰的荧光探针及其在检测钴离子上的应用 | |
CN114573519B (zh) | 用于铜离子检测的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN113979890B (zh) | 一种席夫碱配体及其多核稀土配合物的制备方法和应用 | |
CN106749356A (zh) | 一种高选择性检测痕量tnt的可循环再生型稀土发光金属有机框架新材料 | |
CN107831165B (zh) | 一种双通道铜离子检测试纸及其制备方法 | |
CN113651821B (zh) | 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物荧光探针及其在应用 | |
CN111187289B (zh) | 一种过氧化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN110713826A (zh) | 基于邻炔基苯并唑的铜离子检测探针及其制备方法和应用 | |
CN111471038B (zh) | 一种四方晶系Cd-MOF晶体材料及其合成方法和应用 | |
CN106018358B (zh) | 一种检测苦味酸的荧光传感器及其制备方法 | |
CN110590784B (zh) | 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及制备方法与应用 | |
CN114751824B (zh) | 一种含苯甲酸乙酯结构的共轭材料的制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |