CN109879809B - 一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 - Google Patents

一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用，联咪唑衍生物为1,1'‑二正丙基‑5,5'‑双(1,2,2‑三苯乙烯)‑1H,1'H‑2,2'‑联咪唑或1,1'‑二正十二烷基‑5,5'‑双(1,2,2‑三苯乙烯)‑1H,1'H‑2,2'‑联咪唑。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针，在黄绿光区域具有明显荧光发射。将三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的THF溶液转移到水溶液中，随后加入硝基类爆炸物，随着硝基类爆炸物的浓度增加，荧光探针的荧光减弱程度增强，荧光强度与硝基类爆炸物的浓度成反比。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物对2,4,6‑三硝基苯酚的检测范围从0至10‑4 M，检测范围宽，准确度偏差低于±0.8%。

Description

一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用
技术领域
本发明涉及联咪唑衍生物技术领域，具体说是一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物及其制备和应用。
背景技术
监测与识别硝基类爆炸物具有重大的科学意义和工程实践价值，不仅有利于防恐防爆，而且有利于国土和水资源的安全。此外，硝基芳烃类化合物对人体健康和自然环境有着极大的危害，因此精确快速的检测出该类有毒爆炸物显得尤为重要。传统的硝基类爆炸物检测方法大多依赖昂贵且复杂的大型仪器，如气质联用(GC-MS)或液质联用(LC-MS)，虽然效果理想，但是检测过程成本高，流程复杂，消耗大量人力物力。
荧光化学传感器凭借其操作简易、可重复使用、高灵敏度和高选择性等一系列优点，正逐步成为该类爆炸物探测的有效方法。目前有机荧光材料在固态或者聚集态放光微弱，不利于荧光传感材料的应用，解决这一问题的技术办法是采用聚集诱导发光材料代替原先传统的聚集导致猝灭材料，但是如何快速、有效的构筑价格低廉的荧光材料定量开展硝基类爆炸物测试亟待改进，这项技术具有鲜明的特色和应用前景。
发明内容
本发明的目的是针对上述现有技术中的不足，提供一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
本发明的另一目的是提供三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法及其硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物，具有下式I所示的结构：
Figure BDA0002017402350000021
其中R为正丙基或正十二烷基。
本发明进一步的设计方案中，式I中R为正丙基，所述联咪唑衍生物为1,1'-
二正丙基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，具有式I-A的结构：
Figure BDA0002017402350000022
所述联咪唑衍生物为三斜晶系晶体，空间群为
Figure BDA0002017402350000023
晶胞参数为：
Figure BDA0002017402350000024
Figure BDA0002017402350000025
α＝94.069(4)°，β＝90.556(4)°，γ＝101.720(3)°，
Figure BDA0002017402350000026
本发明进一步的设计方案中，式I中R为正十二烷基，所述联咪唑衍生物为
1,1'-二正十二烷基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，具有式I-B的结构：
Figure BDA0002017402350000027
上述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法，具体制备过程为：称取5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑加入装有1,4-二氧六环和水的烧瓶中，完全溶解后再分别加入4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷，碳酸铯和催化剂四(三苯基膦)钯，在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时，5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10：20：25；当反应结束后，将反应体系中有机溶剂去除二分之一，过滤，取滤饼，使用乙酸乙酯/石油醚＝10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化，得黄色固体，即为三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
上述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。本发明中的荧光探针采用联咪唑类衍生物，在溶液状态发光微弱，固体和聚集态荧光发射强烈，易于构筑器件，优化了探测识别性能，并成功用于试纸测试，有效地节省了成本。
三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针，在黄绿光区域(450-600nm)具有明显荧光发射。将三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的THF溶液转移到水溶液中，随后加入硝基类爆炸物，随着硝基类爆炸物的浓度增加，荧光探针的荧光减弱程度增强，荧光强度与硝基类爆炸物的浓度成反比。三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物对2,4,6-三硝基苯酚的检测范围从0至10-4M，检测范围宽，准确度偏差低于±0.8％。
本发明具有以下突出的有益效果：
本发明的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物制备成本低，在水相中有着优异的分散性和稳定性；三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为荧光探针为快速、廉价、准确检测硝基类爆炸物含量提供可靠的技术支持。所制成的纤维试纸荧光复合材料，成本低廉，方便制得，可大规模生产。
附图说明
图1是实施例1制得的1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑核磁共振氢谱；
图2是实施例1中1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑晶体结构图；
图3是实施例2制得的1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑核磁共振碳谱；
图4为1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑检测硝基类爆炸物荧光滴定的实际应用效果图。
图5为1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑检测硝基类爆炸物荧光滴定的实际应用效果图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
称取0.10g(0.26mmol)的5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑，将其与10ml 1,4-二氧六环和2ml水装入50mL的烧瓶中进行溶解，完全溶解后再向烧瓶中分别加入0.22g(0.58mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、0.22g(0.66mmol)的碳酸铯和30.7mg(0.026mmol)的催化剂四(三苯基膦)钯，在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时，5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑与4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷及碳酸铯的物质的量比为10：20：25。当反应结束后，将烧瓶中的1,4-二氧六环通过旋转蒸发仪去除二分之一，有固体析出，过滤后得到滤饼，使用体积比为10:1的乙酸乙酯/石油醚柱层析法提纯，进一步重结晶纯化，得黄色固体，即为1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，产率为78％。对该黄色固体进行核磁分析，其核磁谱图如1所示，核磁结果分析得出下述数据结果：1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.11-7.03(m,30H,benzene),6.61(s,2H,imidazole),3.75(t,4H,NCH2),1.28-1.26(m,4H,CH2),0.59(t,6H,CH3)。从上述数据可以得出，1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑具有式I-A的结构：
Figure BDA0002017402350000041
Figure BDA0002017402350000051
对1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的晶体结构，进行测定：在显微镜下选取合适大小的单晶在室温下进行X-射线衍射实验。在BrukerSmart 1000CCD衍射仪上，用经石墨单色器单色化的Cu-Kα射线
Figure BDA0002017402350000052
Figure BDA0002017402350000053
以方式收集衍射数据。分别用Bruker SAINT和SHELXTL程序进行数据还原和结构解析。部分结构的衍射数据用SADABS程序进行吸收校正。晶体结构由直接法结合差值傅里叶合成解出。全部非氢原子坐标及各向异性参数进行全矩阵最小二乘法修正，氢原子位置按理论模式计算确定。详细的晶体测定数据见表1，晶体结构见图2。图2中，左边的晶体结构为晶体结构俯视图，右边的晶体结构为晶体结构侧视图。
表1 1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑主要晶体学数据
Figure BDA0002017402350000054
Figure BDA0002017402350000061
R1＝Σ||Fo|-|Fc||/Σ|Fo|,wR2＝[Σ[w(Fo2-Fc2)2]/Σw(Fo2)2]1/2
可见，1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑为三斜晶系晶体，空间群为
Figure BDA0002017402350000062
晶胞参数为：
Figure BDA0002017402350000063
Figure BDA0002017402350000064
α＝94.069(4)°，β＝90.556(4)°，γ＝101.720(3)°，
Figure BDA0002017402350000065
实施例2
制备方法与实施例一类似，只是烷基链不同。称取0.16g(0.26mmol)的5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑，与10ml 1,4-二氧六环和2ml水装入50mL的烧瓶中，再分别向烧瓶中加入0.22g(0.58mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、0.22g(0.66mmol)的碳酸铯和30.7mg(0.026mmol)催化剂四(三苯基膦)钯，在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时，5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10：20：25。当反应结束后，将反应体系中有机溶剂去除二分之一，过滤，取滤饼，使用乙酸乙酯/石油醚＝10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化，得黄色固体，即为1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，产率为75％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.11-7.03(m,18H+12H,benzene),6.60(s,2H,imidazole),3.83(t,4H,NCH2),1.26-1.24(m,28H,CH2),1.14(m,4H,CH2),0.93(m,4H,CH2),0.89-0.87(m,10H,CH2CH3).相关核磁谱图如3所示。
可见，1,1'-二正十二烷基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，具有式I-B的结构：
Figure BDA0002017402350000071
结合实施例1和实施例2，可知，本发明的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物，具有下式I所示的结构：
Figure BDA0002017402350000072
其中R为正丙基或正十二烷基。
实施例3
三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用实施例。
步骤1：分别配置浓度为10-4mol/L的硝基苯THF溶液、邻硝基甲苯THF溶液、对硝基甲苯THF溶液、间硝基甲苯THF溶液、2,6-二硝基甲苯THF溶液和2,4,6-三硝基苯酚THF溶液各100mL。
步骤2：将实施例1中1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑溶于无水四氢呋喃配成10-4mol/L溶液(母液)，用移液管移取1.00mL母液，并加入9.00mL蒸馏水制得含水量为90％1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液。同理，将实施例2中1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑亦制成含水量为90％1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液。
步骤3：用移液管移取2.50mL所制得1,1'-二正丙基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液进入有盖子的石英比色皿1中，振荡，摇匀。将石英比色皿置于荧光光谱仪(激发波长400nm)中扫描样品荧光光谱。
用移液管移取2.50mL所制得1,1'-二正十二烷基-5'5'-双(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H,1'H-2,2'-联咪唑的四氢呋喃水溶液进入有盖子的石英比色皿2中，振荡，摇匀。将石英比色皿置于荧光光谱仪(激发波长400nm)中扫描样品荧光光谱。
步骤4：向比色皿1中加入50μL2,4,6-三硝基苯酚溶液，振荡比色皿是之均匀，然后扫描样品荧光光谱。随后重复此过程20次左右，随着2,4,6-三硝基苯酚的添加量不断增加，荧光不断猝灭，见图4。
向比色皿2中加入50μL2,4,6-三硝基苯酚溶液，振荡比色皿使之均匀，然后扫描样品荧光光谱。随后重复此过程20次左右，随着2,4,6-三硝基苯酚的添加量不断增加，荧光不断猝灭，见图5。
步骤5：将1cm×1cm滤纸浸泡在步骤2所述的母液中1小时，捞起晾干，分别取50μL步骤1中所述的硝基苯溶液、邻硝基甲苯溶液、对硝基甲苯溶液、间硝基甲苯溶液、2,6-二硝基甲苯溶液和2,4,6-三硝基苯酚溶液滴入滤纸上，观察其颜色变化。在荧光灯照射下，可以观到荧光猝灭程度不断加深。
本实施例可以得出：根据这两个化合物做的荧光探针在接触爆炸物前后荧光的猝灭情况，将其制成硝基类爆炸物检测试纸，可以达到识别爆炸物的目的。
以上是本发明的较佳实施例，凡依本发明技术方案所作的改变，所产生的功能作用未超出本发明技术方案的范围时，均属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物，其特征在于，该联咪唑衍生物具有下式I所示的结构：
Figure FDA0003394362780000011
其中R为正丙基或正十二烷基。
2.根据权利要求1所述的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物，其特征在于，式I中R为正丙基，所述联咪唑衍生物为1,1'-二正丙基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，具有式I-A的结构：
Figure FDA0003394362780000012
所述联咪唑衍生物为三斜晶系晶体，空间群为
Figure FDA0003394362780000013
晶胞参数为：
Figure FDA0003394362780000014
Figure FDA0003394362780000015
α＝94.069(4)°，β＝90.556(4)°，γ＝101.720(3)°，
Figure FDA0003394362780000016
3.根据权利要求1所述的三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物，其特征在于，式I中R为正十二烷基，所述联咪唑衍生物为1,1'-二正十二烷基-5,5'-双(1,2,2-三苯乙烯)-1H,1'H-2,2'-联咪唑，具有式I-B的结构：
Figure FDA0003394362780000021
4.权利要求1所述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物的制备方法，其特征在于，具体制备过程为：称取5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑加入装有1,4-二氧六环和水的烧瓶中，完全溶解后再分别加入4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯和催化剂四(三苯基膦)钯，在95℃下氩气保护缓慢搅拌反应24小时，5,5'-二溴-1,1'-二正丙基-1H,1'H-2,2'-联咪唑或5,5'-二溴-1,1'-二正十二烷基-1H,1'H-2,2'-联咪唑、4,4,5,5-四甲基-2-(1,2-2-三苯基乙烯基)-1,3-二氧硼烷、碳酸铯的物质的量比为10：20：25；当反应结束后，将反应体系中有机溶剂去除二分之一，过滤，取滤饼，使用乙酸乙酯/石油醚＝10:1柱层析法提纯并进一步重结晶纯化，得黄色固体，即为三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物。
5.权利要求1所述三苯乙烯修饰的联咪唑衍生物作为硝基类爆炸物检测用荧光探针的应用。
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The synthesis of novel AIE emitters with the triphenylethene-carbazole skeleton and para-/meta-substituted arylboron groups and their application in efficient non-doped OLEDs;Heping Shi等;《Journal of Materials Chemistry C》;20161231;第4卷;第1228-1237页 *
Triphenylethylene-based biimidazoles showing preferable detection of explosives and their rhenium complexes undergoing chiral and cis–trans transformations;Tao Tao等;《Journal of Materials Chemistry C》;20190407;第7卷(第13期);第3765-3771页 *

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