CN106018358B - 一种检测苦味酸的荧光传感器及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学分析检测领域，特别涉及一种检测苦味酸的荧光传感器及其制备方法。一种检测苦味酸的荧光传感器：化学式为(C14H8N8S)2Zn。本方法的荧光传感器易于制备，而且在水热情况下能够发生原位反应，合成出来的荧光传感器化学稳定性好。本发明的荧光传感器具有良好的荧光特性，可以实现对苦味酸吸附前后荧光强度的变化对苦味酸分子进行选择性定性及定量检测，灵敏度高，具有很好的应用前景。

Description

一种检测苦味酸的荧光传感器及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学分析检测领域，特别涉及一种检测苦味酸的荧光传感器及其制备方法。
背景技术
2,4,6-三硝基苯酚是一种硝基芳香族化合物，又称作苦味酸，常被用来制作烈性炸药，同时也是一种环境污染物。因此不仅涉及公共安全问题，也是一类高毒性的环境污染物，存在于空气、海水、土壤和石油中。由于其毒性，2,4,6-三硝基苯酚的存在会对人类健康产生极大的危害，尤其是对于人的循环系统、肝、脾和免疫系统造成严重的伤害。并且，2,4,6-三硝基苯酚和它的生物降解产物具有诱变性和致癌性，对水生物和陆生物也有很大的危害。目前很多仪器分析技术方法，包括气相色谱分析法、气质联用分析法以及表面增强拉曼光谱分析法等，均可对2, 4, 6- 三硝基苯酚进行高灵敏度检测，但不足之处在于检测过程往往需要庞大的仪器设备和复杂的操作流程，需要耗费大量的时间，不适宜当今社会快速检测的需求。相比较而言，荧光化学检测方法则是一类更加便捷、经济的检测手段。因此，开发出一种快速，具有单一性检测2,4,6-三硝基苯酚的荧光化学传感器具有重要意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种检测苦味酸的荧光传感器。
本发明的另一个目的在于提供上述荧光传感器的制备方法。
一种检测苦味酸的荧光传感器：化学式为(C14H8N8S)2Zn；其中，C14H8N8S为二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷根，所述荧光传感器为单斜晶系，P21/m空间群，晶胞参数为a=10.163(3) Å，b=9.353(5) Å，c=12.845(3) Å，α=γ=90 º，β=103.673(1) º，V=1220.97 (1)Å3。
一种制备上述荧光传感器的方法为：将有机化合物4,4'-硫代二苯甲腈、叠氮化钠和氯化锌溶于水和乙醇的混合溶剂当中，其中水和乙醇体积比为1:1，在室温下搅拌形成混合液A，然后将所述混合液A在水热条件下反应36小时后得到所述荧光传感器。
优选的，所述4,4'-硫代二苯甲腈、叠氮化钠和氯化锌的摩尔比为2:6:1。
优选的，所述的水热温度为140℃。
其中，4,4'-硫代二苯甲腈英文为4,4'-thiodibenzonitrile，在水热条件下，利用锌离子和叠氮化钠的作用下能够生成二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷（英文为bis(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)sulfane），而二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷质子化后能够原位与锌离子形成一种配合物。而二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷中四唑环具有丰富的氮原子，能够提供孤对电子与2,4,6-三硝基苯酚通过质子转移相互作用。
本发明具有如下有益效果：
本方法的荧光传感器易于制备，而且在水热情况下能够发生原位反应，合成出来的荧光传感器化学稳定性好。本发明的荧光传感器具有良好的荧光特性，四唑环结构中富含具有孤对电子的氮原子，通过质子转移相互作用，可以实现对苦味酸吸附前后荧光强度的变化对苦味酸分子进行选择性定性及定量检测，灵敏度高，具有很好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的荧光传感器化学结构图。
图2为本发明的荧光传感器吸附苦味酸分子的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。
实施例1
将1mmol4,4'-硫代二苯甲腈、3mmol叠氮化钠与0.5mmol氯化锌溶解于10mL水和10mL乙醇的混合溶液中，常温搅拌30分钟，随后转移到聚四氟乙烯高压反应釜中，将其放在140℃烘箱中反应36小时，之后以5℃/小时降至室温过滤得到荧光传感器，产率50.2%（基于锌）。
然后将所得的荧光传感器进行单晶表征。
该化合物的X射线衍射数据是在Bruker Smart Apex CCD面探衍射仪上，用MoKα辐射(λ = 0.71073 Å)，以ω扫描方式收集并进行Lp因子校正，吸收校正使用SADABS程序。用直接法解结构，然后用差值傅立叶法求出全部非氢原子坐标，并用理论加氢法得到氢原子位置(C−H 1.083 Å)，用最小二乘法对结构进行修正。计算工作在PC机上用SHELXTL程序包完成。化学结构图如图1所示。
经测试解析可知，该荧光传感器化学式为(C14H8N8S)2Zn；其中，C14H8N8S为二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷根，单斜晶系，P21/m空间群，晶胞参数为a=10.163(3) Å，b=9.353(5) Å，c=12.845(3) Å，α=γ=90 º，β=103.673(1) º，V=1220.97 (1) Å3，Z=2。其化学结构图如图1所示，其中，4,4'-硫代二苯甲腈在叠氮化钠和锌离子的作用下原位生成二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷，而二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷质子化后有与锌离子配位，锌离子采取4配位4面体的模式与4个二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷上四唑环上的N原子配位，而二(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷两头的四唑环也分别与锌离子配位。
实施例2
将0.001g实施例1中所得的荧光传感器研磨成粉末后分散至10mL乙腈溶剂中，然后添加不同浓度的2,4,6-三硝基苯酚进行荧光光谱测试，激发波长为338nm。荧光光谱图如图2所示，从图中我们可以看出，随着2,4,6-三硝基苯酚的浓度从0增加到10mM，荧光强度逐渐降低，而且，如果添加的是2,4,6-三硝基甲苯、二硝基甲苯、1,3-二硝基苯、硝基苯这类物质的话不影响本发明的荧光传感器荧光强度，基本和浓度为0mM时类似，因此可以利用荧光强度的变化对2,4,6-三硝基苯酚分子进行选择性定性及定量检测。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种检测苦味酸的荧光检测试剂，其特征在于：化学式为(C14H8N8S)2Zn；其中，C14H8N8S为(4-(1H-四唑-5-基)苯基)硫烷根；所述荧光检测试剂为单斜晶系，P21/m空间群，晶胞参数为a=10.163(3) Å，b=9.353(5) Å，c=12.845(3) Å，α=γ=90 º，β=103.673(1) º，V=1220.97 (1) Å3。
2.一种制备权利要求1所述的荧光检测试剂的方法，其特征在于：将有机化合物4,4'-硫代二苯甲腈、叠氮化钠和氯化锌溶于水和乙醇的混合溶剂当中，其中水和乙醇体积比为1:1，在室温下搅拌形成混合液A，然后将所述混合液A在水热条件下反应36小时后得到所述荧光检测试剂。
3.根据权利要求2所述的荧光检测试剂的制备方法，其特征在于：所述4,4'-硫代二苯甲腈、叠氮化钠和氯化锌的摩尔比为2:6:1。
4.根据权利要求2所述的荧光检测试剂的制备方法，其特征在于：所述的水热温度为140℃。
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