KR102587500B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층이 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 수명 개선층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 1종 이상을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층(NPB)과 발광층(Alq3)으로 구성된 2층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제안되었다. 이후 유기 전계 발광 소자는 고효율, 장수명 특성을 구현하기 위해 소자 내에 정공 주입 또는 정공 수송을 담당하는 유기층과 전자 주입 또는 전자 수송을 담당하는 유기층, 정공과 전자의 결합에 의해 전계 발광이 일어나도록 유도하는 유기층 등과 같은 다층구조의 형태가 제안되었다. 다층구조의 도입은 유기 전계 발광 소자의 성능을 상용화 특성까지 향상시켜, 1997년 차량용 라디오 디스플레이 제품을 시작으로 휴대용 정보표시기기 및 TV용 디스플레이까지 그 적용 범위가 확대되고 있다.
디스플레이의 대형화, 고해상도화의 요구는 유기 전계 발광 소자의 고효율화, 장수명화의 과제를 부여하고 있다. 특히, 같은 면적에서 더 많은 화소 형성을 통해 구현되는 고해상도화의 경우에는 유기 전계 발광 소자의 발광면적을 감소시키는 결과를 초래하여 수명을 감소시킬 수 밖에 없으며, 유기 전계 발광 소자가 극복해야 할 가장 중요한 기술적 과제가 되었다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극에 전류, 또는 전압을 인가해 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어져 빛을 내게 된다. 이때, 유기 전계 발광 소자는 형성된 엑시톤의 전자 스핀 종류에 따라 일중항 엑시톤이 발광에 기여하는 형광 전계 발광 소자와 삼중항 엑시톤이 발광에 기여하는 인광 전계 발광 소자로 구분할 수 있다.
전자와 정공의 재결합에 의해 형성되는 엑시톤의 전자 스핀은 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤이 25%, 75%의 비율로 생성된다. 일중항 엑시톤에 의해 발광이 이루어지는 형광 전계 발광 소자는 생성비율에 따라 이론적으로 내부 양자 효율이 25%를 넘을 수 없으며, 외부 양자 효율은 5%가 한계로 받아들여지고 있다. 삼중항 엑시톤에 의해 발광이 이루어지는 인광 전계 발광 소자는 형광 전계 발광 소자보다 최대 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
상기와 같이 인광 전계 발광 소자는 이론적인 사실을 근거로 발광효율 면에서 형광 전계 발광 소자보다 높은 효율을 나타내지만 청색 인광 전계 발광 소자에 있어서는 진청색의 색순도 및 고효율을 만족시키는 호스트에 대한 개발이 미비하여 아직까지 청색 인광 전계 발광 소자보다 청색 형광 전계 발광 소자가 제품에 주로 사용되고 있다.
한편, 유기 전계 발광 소자의 특성을 향상시키기 위해 정공이 전자 전달층으로 확산되는 것을 방지하여 소자의 안정성을 향상시키기 위한 연구 결과가 보고 되어 왔다. 발광층과 전자 전달층 사이에 BCP나 BPhen 등의 재료를 사용함으로 정공이 전자 전달층으로 확산되는 것을 막고, 발광층 안에 제한시켜 정공과 전자의 재결합율을 높이는 기술이 제시되었다. 그러나, BCP나 BPhen 등의 유도체들은 정공에 대한 산화 안정성이 떨어지고, 열에 대한 내구성이 취약하여 결과적으로 유기 전계 발광 소자의 수명을 감소시켜 상업화되지 못했다. 또한, 이러한 재료들은 전자의 이동을 저해시켜 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 상승시킨다.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 구동전압, 발광효율 및 수명이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 이때 적어도 하나는 N이며, 상기 C(R4)가 복수인 경우 복수의 C(R4)는 서로 동일하거나 상이하고,
c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 R4는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고,
상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기와, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층 중 수명 개선층에 포함될 수 있다.
본 발명은 특정 물성을 가지는 화합물로 이루어진 수명 개선층, 전자 수송층 또는 전자 주입층을 유기 전계 발광 소자에 도입함에 따라 구동전압, 발광효율 및 수명이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 디스플레이 패널에 적용함에 따라 성능 및 수명이 향상된 디스플레이 패널을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자를 나타내는 단면도이다.
이하, 본 발명을 설명한다.
본 발명의 일 예는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1에서,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R1끼리 결합, 인접하는 R2끼리 결합, 인접하는 R3끼리 결합, 또는 R1과 R2의 결합) 축합 고리를 형성하고,
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R4)이고, 이때 적어도 하나는 N이며, 상기 C(R4)가 복수인 경우 복수의 C(R4)는 서로 동일하거나 상이하고,
c 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이고,
m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
상기 R4는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R4끼리 결합) 축합 고리를 형성하고,
상기 Ra, Rb의 알킬기, 아릴기와, 상기 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기, 아릴아민기와, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 치환기가 복수일 경우 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
도 1에는 본 발명의 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자가 도시되어 있다. 본 발명의 일 예에 따르면, 유기 전계 발광 소자는 양극(100); 음극(200); 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층(300)을 포함한다.
양극(100)은 정공을 유기물층(300)으로 주입하는 역할을 한다. 양극(100)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등의 금속; 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등의 금속 산화물; ZnO와 Al, SnO2와 Sb 등의 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙을 들 수 있다. 양극(100)을 제조하는 방법도 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판 또는 플라스틱 필름으로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있다.
음극(200)은 전자를 유기물층(300)으로 주입하는 역할을 한다. 음극(200)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 등의 금속; 이들의 합금; 및 LiF/Al, LiO2/Al 등의 다층 구조 물질을 들 수 있다. 음극(200)을 제조하는 방법도 당업계에 공지된 방법이라면 특별히 한정되지 않는다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기물층(300)은 바람직하게 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 수명 개선층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함한다. 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 유기물층(300)은 상기 층들을 모두 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
정공 주입층(301)과 정공 수송층(302)은 양극(100)에서 주입된 정공을 발광층(303)으로 이동시키는 역할을 한다. 정공 주입층(301)과 정공 수송층(302)을 이루는 물질은 정공 주입 장벽이 낮고 정공 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 아릴아민 유도체를 들 수 있다.
발광층(303)은 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층이다. 발광층(303)을 이루는 물질에 따라 유기 전계 발광 소자가 내는 빛의 색이 달라질 수 있다. 발광층(303)은 호스트와 도펀트를 포함할 수 있는데, 호스트를 70 내지 99.9중량%로 포함하고 도펀트를 0.1 내지 30중량%로 포함하는 것이 바람직하다. 발광층(303)이 청색 형광, 녹색 형광 또는 적색 형광일 경우에는 호스트를 70 내지 99.9중량%로 포함하고 도펀트를 0.1 내지 30중량%로 포함하는 것이 바람직하며, 호스트를 80 내지 99중량%로 포함하고 도펀트를 1 내지 20중량%로 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 발광층(303)에 포함되는 호스트는 당업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 알칼리 금속 착화합물; 알칼리토금속 착화합물; 또는 축합 방향족환 유도체를 들 수 있다. 특히, 호스트로는 유기 전계 발광 소자의 발광효율 및 수명을 높일 수 있는 알루미늄 착화합물, 베릴륨 착화합물, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조싸이오펜 유도체를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 발광층(303)에 포함되는 도펀트는 당업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 아릴아민 유도체, 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt)을 포함하는 금속 착제 화합물을 들 수 있다.
발광층(303)은 하나의 층(단일층)으로 이루어질 수 있고, 혹은 복수의 층(다층)으로 이루어질 수도 있다. 발광층(303)이 복수의 층으로 이루어진 경우, 유기 전계 발광 소자는 다양한 색의 빛을 낼 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층(302)과 수명 개선층(304) 사이에 복수개의 발광층을 구비하여 혼합색을 띠는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 이때, 발광층은 이종 재료로 이루어질 수도 있다. 또한, 발광층(303)이 복수의 층으로 이루어진 경우, 구동전압은 커지나 유기 전계 발광 소자 내의 전류 값이 일정하게 되어 발광층의 수만큼 발광 효율이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
수명 개선층(304)은 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시키기 위한 것으로, 발광층(303)과 전자 수송층(305) 사이에 구비된다. 수명 개선층(304)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 전자 흡수성이 큰 전자끌게기(EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주게기(EDG)를 모두 가지는 양극성(bipolar)을 나타내는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 수명 개선층(304)을 이루는 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
구체적으로, 상기 양극성 화합물은 이온화 포텐셜(ionization potenitial)이 5.5eV 이상인 것이 바람직하고, 5.5 내지 7.0eV인 것이 더욱 바람직하고, 5.6 내지 6.6eV인 것이 가장 바람직하다. 또한, 상기 양극성 화합물은 HOMO값과 LUMO값의 차이(EHOMO-ELUMO)가 3.0eV 초과인 것이 바람직하고, 2.8 내지 3.8eV인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 상기 양극성 화합물은 삼중항 에너지가 2.3eV 이상인 것이 바람직하고, 2.3 내지 3.5eV인 것이 더욱 바람직하고, 2.3 내지 3.0eV인 것이 가장 바람직하다. 상기 양극성 화합물은 일중항 에너지와 삼중항 에너지 차이가 0.7eV 미만인 것이 바람직하고, 0.01 내지 0.7eV인 것이 더욱 바람직하다. 이온화 포텐셜 5.5eV 이상인 화합물을 수명 개선층(304)에 사용할 경우, 정공이 전자 수송층(305)으로 확산하거나 이동하는 것을 방지할 수 있어 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
일반적으로, 정공은 유기 전계 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨에 따라 이동하는데, 정공이 발광층(303)을 넘어 전자 수송층(305)으로 확산하거나 이동할 경우, 산화에 의한 비가역적 분해반응이 일어나 유기 전계 발광 소자의 수명이 떨어지게 된다. 그러나, 본 발명의 일 예에서는 이온화 포텐셜 5.5eV 이상인 양극성 화합물로 이루어진 수명 개선층(304)으로 인해 정공이 전자 수송층(305)으로 확산 또는 이동하는 것이 방지되기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다. 즉, 정공은 수명 개선층(304)의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층(305)으로 확산 또는 이동하지 못하고 발광층(303)에 머무르게 된다.
발광층(303)이 적색 인광 물질로 이루어질 경우에는 상기 수명 개선층(304)에 포함되는 양극성 화합물의 이온화 포텐셜이 5.5eV 이상이면 무방하나, 녹색 인광 물질 또는 청색 인광 물질로 이루어질 경우에는 양극성 화합물의 이온화 포텐셜이 6.0eV 이상인 것이 바람직하다.
한편, 상기 양극성 화합물은 HOMO값과 LUMO값의 차이(EHOMO-ELUMO)가 3.0eV를 초과하고, 삼중항 에너지가 2.3eV 이상이며, 일중항 에너지와 삼중항 에너지 차이가 0.7eV 미만인 것이 바람직하다. 이러한 화합물을 수명 개선층(304)에 사용할 경우에는 발광층(303)에서 형성된 엑시톤이 전자 수송층(305)으로 확산되는 것을 방지할 수 있고, 발광층(303)과 전자 수송층(305)의 계면에서 발광이 일어나는 현상도 저지할 수 있기 때문이다. 결과적으로 이를 통하여 유기 전계 발광 소자의 스펙트럼 혼색을 방지하며 안정성을 향상시켜 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 예에서, 양극성 화합물은 전자 흡수성이 큰 전자끌게기(EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주게기(EDG)를 모두 가져 HOMO와 LUMO의 전자 구름이 분리된 특징을 가진다. 이로 인해, 화합물의 삼중항 에너지와 일중항 에너지의 차이(ΔEst)가 0.7eV 미만으로 적으므로, HOMO값과 LUMO값의 차이(EHOMO-ELUMO)가 3.0eV를 초과하더라도 높은 삼중항 에너지(T1)를 가질 수 있다.
발광층(303)이 적색 인광 물질로 이루어질 경우에는 상기 수명 개선층(304)에 포함되는 양극성 화합물의 삼중항 에너지가 2.3eV 이상이면 무방하나, 녹색 인광 물질로 이루어질 경우에는 2.5eV 이상, 청색 인광 물질로 이루어질 경우에는 2.7eV 이상인 것이 바람직하다.
한편, 상기 양극성 화합물은 정공 이동도 및 전자 이동도가 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상인 것이 바람직하다. 이러한 화합물을 수명 개선층(304)에 사용할 경우에는 양극(100)으로부터 주입된 정공의 수에 비해 전자의 주입이 늦어지는 것을 방지하여 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있기 때문이다.
양극(100)에서 주입된 정공의 수와 음극(200)에서 주입된 전자의 수의 차이로 인해 전자와 정공의 균형이 맞지 않을 경우에는 재결합에 의해 엑시톤을 형성하지 못한 전자 또는 정공이 발광층(303)에 쌓이게 된다. 상기 발광층(303)에 쌓인 전자 또는 정공은 발광층(303)에서 산화와 환원이 원활히 일어나지 못하게 하거나, 인접하는 층에 영향을 끼쳐 유기 전계 발광 소자의 수명을 감소시키게 된다.
그러나, 본 발명의 수명 개선층(304)에 포함되는 양극성 화합물은 전자주게기(EDG)에 의해 정공의 이동도가 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상을 나타내고, 전자끌게기(EWG)에 의해 전자 이동도가 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상을 나타낸다. 이러한 화합물을 수명 개선층(304)에 사용할 경우에는 발광층(303)으로 전자를 효과적으로 주입시킬 수 있다. 이와 같이 발광층(303)으로 전자 주입이 원활할 경우에는 발광층(303)에서 엑시톤의 형성효율이 높아져 유기 전계 발광 소자의 수명을 개선할 수 있다.
상기 양극성 화합물은 전자주게기(EDG)인 플루오렌 모이어티와 전자끌게기(EWG)인 6원 헤테로고리가 링커기(페닐렌, 바이페닐렌 또는 터페닐렌)에 의해 결합되어 기본 골격을 이루는 것이 바람직하다. 이때, 상기 양극성 화합물로는 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 예에서는 수명 개선층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306) 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 4에서,
Ra, Rb, R1 내지 R3, Z1 내지 Z5, c, d 및 e는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서 (*는 L과 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 구조(치환체)는 하기 C-1 내지 C-15로 표시되는 구조 중 어느 하나일 수 있다.
상기 C-1 내지 C-15에서,
R4는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하고,
R5는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여(구체적으로, 인접하는 R5끼리 결합, 또는 R4와 R5의 결합) 축합 고리를 형성하고,
p는 1 내지 4의 정수이고,
상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, 이때 상기 치환기가 복수일 경우, 복수의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
여기서, 로 표시되는 구조는 상기 C-9로 표시되는 구조인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 5에서,
Ra, Rb, R1 내지 R4, L, c, d, e, m 및 n은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 여기서, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물에서, 상기 R4는 서로 동일한 것이 바람직하다. 즉, R4가 동일하여 대칭 구조를 이루고 있는 것이 바람직하다.
또한, 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 메틸기 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여(*는 결합이 이루어지는 부위)로 표시되는 축합 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
더불어, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 또한, m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수인데, m은 1인 것이 바람직하고, n은 1 또는 2인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 L은 단일결합, 페닐렌, 바이페닐렌 또는 터페닐렌인 것이 바람직하다. 구체적으로, 링커기인 L은 하기 L-1 내지 L-9로 표시되는 구조(*는 결합이 이루어지는 부위)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 LE-01 내지 LE-12으로 표시되는 화합물들로 보다 구체화될 수 있다.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서“알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐; N-이미다졸릴; 2-이속사졸릴; 2-피리디닐; 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미한다. 이러한 알킬옥시는 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있고, 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
전자 수송층(305)과 전자 주입층(306)은 음극(200)에서 주입된 전자를 발광층(303)으로 이동시키는 역할을 한다. 전자 수송층(305)과 전자 주입층(306)을 이루는 물질은 전자 주입이 용이하고 전자 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 안트라센 유도체, 헤테로방향족 화합물, 알칼리 금속 착화합물을 들 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 수송층(305) 및/또는 전자 주입층(306)은 상기 수명 개선층(304)과 동일한 물질, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 전자 수송층(305) 및/또는 전자 주입층(306)은 음극으로부터 전자의 주입이 용이하도록 알칼리 금속 착화합물이 공증착된 것을 사용할 수도 있다. 상기 알칼리 금속 착화합물로는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속을 들 수 있다.
이와 같은 본 발명의 일 예에 따른 유기물층(300)은 정공 수송층(302)과 발광층(303) 사이에 전자와 엑시톤을 블로킹하는 유기막층(미도시)이 더 포함될 수 있다. 유기막층은 높은 LUMO 값을 가져 전자가 정공 수송층(302)으로 이동하는 것을 막고, 높은 삼중항 에너지를 가져 발광층(303)의 엑시톤이 정공 수송층(302)으로 확산되는 것을 방지한다. 유기막층을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로 카바졸 유도체 또는 아릴아민 유도체를 들 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 유기물층(300)을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로, 진공 증착법, 용액 도포법을 들 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 열 전사법 등을 들 수 있다.
이상의 본 발명의 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(100), 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가지되, 양극(100)과 유기물층(300) 사이 또는 음극(200)과 유기물층(300) 사이에 절연층 또는 접착층이 더 포함될 수도 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 전압 및 전류 인가 시 최대발광효율을 유지하면서 초기 밝기의 반감시간(Life time)이 증가되기 때문에 수명 특성이 우수할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1 내지 12] 화합물 LE-01 내지 LE-12 준비
본 발명의 양극성 화합물로 하기 LE-01 내지 LE-12로 표시되는 화합물을 준비하였으며, ΔEst, 삼중항 에너지, 이온화포텐셜, EHOMO-ELUMO, 전자이동도 및 정공 이동도를 당업계에 공지된 방법으로 각각 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
계산값(B3LYP/6-31G*) 실측값
화합물 ΔEst
(S1-T1)		 삼중항 에너지 이온화포텐셜 EHOMO-ELUMO 전자이동도 정공이동도
LE-01 0.42 2.78 5.92 3.49 6.8×10-4 7.3×10-5
LE-02 0.52 2.68 5.88 3.45 7.3×10-4 5.9×10-5
LE-03 0.47 2.71 5.93 3.56 8.1×10-4 7.6×10-5
LE-04 0.57 2.73 6.12 3.44 6.6×10-4 5.8×10-5
LE-05 0.51 2.81 5.97 3.63 7.3×10-4 8.3×10-5
LE-06 0.48 2.83 6.16 3.64 6.8×10-4 7.6×10-5
LE-07 0.49 2.82 5.97 3.60 7.8×10-4 8.1×10-5
LE-08 0.55 2.80 5.96 3.58 7.9×10-3 7.8×10-5
LE-09 0.52 2.82 6.01 3.62 7.3×10-4 7.7×10-5
LE-10 0.47 2.72 5.89 3.45 8.5×10-4 7.4×10-5
LE-11 0.38 2.65 5.87 3.41 6.7×10-4 6.8×10-5
LE-12 0.41 2.71 6.01 3.51 7.7×10-4 7.6×10-5
*정공이동도 및 전자이동도는 양극성 화합물을 1㎛ 두께로 성막하여 캐리어의 이동시간(Transit time)을 측정함.
[ 실시예 1 내지 12] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극(기판) 상에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 순차적으로 증착하여 소자를 제조하였다. 제조된 소자의 구조는 하기 표 2와 같다.
정공 주입층 정공 수송층 발광층 수명 개선층 전자 수송층 전자 주입층 음극
화합물 DS-205 (두산社) NPB AND+5% DS-405
(두산社)		 LE-01 내지 LE-12 Alq3 LiF Al
두께 80nm 15nm 30nm 5nm 25nm 1nm 200nm
상기 표 2에서, NPB, AND 및 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[ 비교예 1] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
수명 개선층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30㎚로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2] 청색 형광 유기 전계 발광 소자의 제조
LE-01 대신 하기 구조의 BCP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[ 실험예 1]
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1, 2에서 제조된 각각의 소자에 대하여 전류밀도 10mA/cm2에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장 및 수명(T97)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
화합물 구동전압(V) 전류효율(cd/A) 발광피크(nm) 수명(hr, T97)
실시예 1 LE-01 4.3 7.1 458 63
실시예 2 LE-02 4.2 6.9 458 59
실시예 3 LE-03 4.6 7.0 457 62
실시예 4 LE-04 4.1 7.3 458 58
실시예 5 LE-05 4.0 8.0 458 41
실시예 6 LE-06 4.2 7.9 458 38
실시예 7 LE-07 3.8 8.2 458 42
실시예 8 LE-08 3.9 8.3 457 35
실시예 9 LE-09 4.1 7.8 458 39
실시예 10 LE-10 4.2 7.9 458 64
실시예 11 LE-11 4.5 7.0 458 75
실시예 12 LE-12 4.3 7.4 457 69
비교예 1 - 4.7 5.6 458 32
비교예 2 BCP 5.3 5.9 458 28
*수명은 수명측정기(맥사이언스社)를 통해 발광휘도가 97%되는 시간을 측정함.
상기 표 3을 살펴보면, 본 발명의 수명 개선층을 포함하는 실시예 1 내지 12의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
[ 실시예 13 내지 20] 녹색 인광 유기 전계 발광 소자의 제조
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극(기판) 상에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 순차적으로 증착하여 소자를 제조하였다. 제조된 소자의 구조는 하기 표 4와 같다.
정공 주입층 정공 수송층 발광층 수명 개선층 전자 수송층 전자 주입층 음극
화합물 m-MTDATA TCTA CBP+10% Ir(ppy)3 하기 표 5 참조 Alq3 LiF Al
두께 60nm 80nm 30nm 5nm 25nm 1nm 200nm
상기 표 4에서, m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 CBP의 구조는 하기와 같다.
[ 비교예 3] 녹색 인광 유기 전계 발광 소자의 제조
수명 개선층을 사용하지 않고 전자 수송층을 30㎚로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[ 비교예 4] 녹색 인광 유기 전계 발광 소자의 제조
LE-01 대신 하기 구조의 BCP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 과정으로 소자를 제조하였다.
[ 실험예 2]
상기 실시예 13 내지 20 및 비교예 3, 4에서 제조된 각각의 소자에 대하여 전류밀도 10mA/cm2에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장 및 수명(T97)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
화합물 구동전압(V) 전류효율(cd/A) 발광피크(nm) 수명(hr, T97)
실시예 13 LE-01 6.4 37.0 516 51
실시예 14 LE-02 6.1 38.8 516 53
실시예 15 LE-04 6.2 38.0 516 57
실시예 16 LE-05 6.4 39.0 517 58
실시예 17 LE-06 6.1 36.6 516 69
실시예 18 LE-07 6.0 41.5 515 61
실시예 19 LE-08 6.4 40.6 516 63
실시예 20 LE-10 6.8 37.8 516 89
비교예 3 - 7.2 36.8 516 45
비교예 4 BCP 7.9 40.2 516 40
*수명은 수명측정기(맥사이언스社)를 통해 발광휘도가 97%되는 시간을 측정함
상기 표 5를 살펴보면, 본 발명의 수명개선층을 포함하는 실시예 1 내지 12의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자보다 전류효율, 구동전압 및 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (16)

  1. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 유기물층을 포함하며,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 수명 개선층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 구성되고,
    상기 전자 주입층 및 상기 수명 개선층은 각각 하기 화학식 LE-01, LE-03 내지 LE-07, LE-09 내지 LE-12로 표시되는 화합물을 포함하며,
    상기 전자 주입층 및 상기 수명 개선층의 화합물은 서로 동일한 화합물이고,
    상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층은 각각, 하기 화학식 LE-01, LE-03 내지 LE-07, LE-09 내지 LE-12로 표시되는 화합물을 비포함하는, 유기 전계 발광 소자.


  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 발광층이 녹색 인광 물질로 이루어지고, 상기 수명 개선층에 포함되는 화합물은 이온화 포텐셜이 6.0eV 이상이고, 삼중항 에너지가 2.5eV 이상인 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 발광층이 청색 인광 물질로 이루어지고, 상기 수명 개선층에 포함되는 화합물은 이온화 포텐셜이 6.0eV 이상이고, 삼중항 에너지가 2.7eV 이상인 유기 전계 발광 소자.

  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 LE-01, LE-03 내지 LE-07, LE-09 내지 LE-12로 표시되는 화합물은 이온화 포텐셜이 5.5eV 이상이고, HOMO값과 LUMO값의 차이가 3.0eV를 초과하며, 삼중항 에너지가 2.3eV 이상이고, 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이가 0.7eV 미만인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 LE-01, LE-03 내지 LE-07, LE-09 내지 LE-12로 표시되는 화합물은 전자 이동도 및 정공 이동도가 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상인 유기 전계 발광 소자.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
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KR1020190039126A KR102123759B1 (ko) 2014-12-24 2019-04-03 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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US (4) US9960363B2 (ko)
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JP (3) JP6633637B2 (ko)
KR (11) KR102611317B1 (ko)
CN (4) CN107108529B (ko)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170097820A (ko) * 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI745361B (zh) * 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
KR102661473B1 (ko) * 2016-04-29 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106229423B (zh) * 2016-07-01 2018-07-17 京东方科技集团股份有限公司 量子点电致发光器件、其制备方法及显示器件
CN107799658B (zh) 2016-08-29 2021-05-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
WO2018074845A1 (ko) * 2016-10-18 2018-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180068377A (ko) * 2016-12-13 2018-06-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6740560B2 (ja) 2017-03-09 2020-08-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
CN109564982B (zh) 2017-03-30 2021-02-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102032955B1 (ko) * 2017-06-07 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101847347B1 (ko) * 2017-06-30 2018-04-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190009994A (ko) 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102146792B1 (ko) 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102423551B1 (ko) * 2017-11-03 2022-07-22 솔루스첨단소재 주식회사 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11233200B2 (en) 2018-01-16 2022-01-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
JP7029966B2 (ja) * 2018-01-16 2022-03-04 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102250386B1 (ko) * 2018-02-09 2021-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102206854B1 (ko) * 2018-03-06 2021-01-22 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2021119583A (ja) * 2018-03-19 2021-08-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102199112B1 (ko) * 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2022509303A (ja) * 2018-11-29 2022-01-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電子素子
KR20210032184A (ko) * 2019-09-16 2021-03-24 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20210062314A (ko) * 2019-11-21 2021-05-31 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102121154B1 (ko) * 2019-12-24 2020-06-09 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2021150048A1 (ko) * 2020-01-23 2021-07-29 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20220008636A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN117480156A (zh) 2021-06-04 2024-01-30 三菱化学株式会社 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法
WO2023219071A1 (ja) * 2022-05-13 2023-11-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN115160157A (zh) * 2022-07-27 2022-10-11 京东方科技集团股份有限公司 功能层材料、发光器件、发光基板及发光装置
KR20240034107A (ko) 2022-09-05 2024-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN115894449A (zh) * 2022-11-22 2023-04-04 广州追光科技有限公司 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012157537A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2014023388A1 (de) * 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101542714B1 (ko) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4646494B2 (ja) 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101027635B1 (ko) * 2002-10-30 2011-04-07 시바 홀딩 인크 전계 발광 디바이스
CN1867646A (zh) * 2003-02-28 2006-11-22 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US20070190355A1 (en) * 2004-03-08 2007-08-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
JP5220377B2 (ja) * 2006-10-06 2013-06-26 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置
JP5058588B2 (ja) * 2006-12-26 2012-10-24 キヤノン株式会社 アザフルオレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2009170814A (ja) * 2008-01-18 2009-07-30 Mitsui Chemicals Inc キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子
KR20090098585A (ko) * 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
KR100946409B1 (ko) * 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
KR100958641B1 (ko) * 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
CN101381601A (zh) * 2008-09-28 2009-03-11 南京邮电大学 一种寡聚物电致蓝光材料及其合成方法
DE102008064200A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101427605B1 (ko) 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101473019B1 (ko) * 2009-04-10 2014-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20110008892A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2011021689A1 (ja) * 2009-08-21 2011-02-24 東ソー株式会社 環状アジン誘導体とそれらの製造方法、ならびにそれらを構成成分とする有機電界発光素子
KR20120052231A (ko) 2009-10-16 2012-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN102859743B (zh) * 2010-04-28 2015-09-23 联邦科学和工业研究组织 基于磷光铱和相关第viii族金属多环化合物的电致发光装置
CN102372665B (zh) * 2010-08-20 2014-02-26 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
JP2012062450A (ja) * 2010-09-17 2012-03-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規重合性単量体と高分子化合物、それを用いた有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス用材料、有機デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103180313A (zh) * 2010-10-22 2013-06-26 联邦科学和工业研究组织 有机电致发光装置
KR20120044523A (ko) * 2010-10-28 2012-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR102008134B1 (ko) 2011-05-30 2019-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103765623B (zh) * 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN107501244B (zh) * 2011-11-22 2022-05-03 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20130094903A (ko) 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
KR101474713B1 (ko) 2012-05-30 2014-12-23 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101640636B1 (ko) * 2012-05-31 2016-07-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101896008B1 (ko) * 2012-06-01 2018-09-06 덕산네오룩스 주식회사 벤조플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103468243B (zh) * 2012-06-06 2015-08-19 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
KR101401639B1 (ko) 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140030786A (ko) * 2012-09-03 2014-03-12 희성소재 (주) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104812750A (zh) * 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
KR101423067B1 (ko) * 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10680182B2 (en) * 2012-11-21 2020-06-09 Lg Chem, Ltd. Fluoranthene compound, and organic electronic device comprising same
JP6032000B2 (ja) * 2012-12-26 2016-11-24 東ソー株式会社 環状アジン化合物の製造方法
JP6430709B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
CN104073241A (zh) * 2013-03-26 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
TWI642662B (zh) * 2013-04-18 2018-12-01 日商東楚股份有限公司 Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof
KR101429035B1 (ko) 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101524073B1 (ko) * 2013-06-04 2015-05-29 주식회사 넥슨코리아 슬롯머신 기능을 이용한 던전 게임 방법 및 그 시스템
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102188028B1 (ko) * 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101593465B1 (ko) * 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101499356B1 (ko) * 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105431407B (zh) * 2013-09-20 2020-09-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子仪器
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
KR101537499B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109912523B (zh) 2014-04-04 2023-07-11 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114394958A (zh) 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101835502B1 (ko) * 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
CN107112427B (zh) * 2014-11-14 2019-09-24 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102360221B1 (ko) * 2015-01-08 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP3328841B1 (en) * 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012157537A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
WO2014023388A1 (de) * 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101542714B1 (ko) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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