CN117480156A - 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种具有优异的耐热性、优异的溶解性、优异的电子传输性、优异的薄膜对醇溶剂的耐久性的芳香族化合物。本发明涉及下述式(1)表示的芳香族化合物、具有包含所述芳香族化合物作为有机电致发光元件用材料的有机层的有机电致发光元件、含有所述芳香族化合物以及溶剂的有机电致发光元件用组合物，以及有机电致发光元件的制造方法。[化学式1](式(1)中，G1、G2、G3分别与说明书中记载的定义相同。)。
Description
技术领域
本发明涉及一种可以用于有机电致发光元件(以下有时称为“OLED”或“元件”)的芳香族化合物，以及具有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置及照明装置、含有该化合物及溶剂的组合物、薄膜形成方法及有机电致发光元件的制造方法。
背景技术
近年来，作为薄膜型电致发光元件，正在进行使用有机薄膜的有机电致发光元件的开发来代替使用无机材料。有机电致发光元件(OLED)通常在阳极与阴极之间具有空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层等。适于该各层的材料正在不断开发，发光色也以红、绿、蓝分别推进开发。此外，正在推进材料利用效率比现有的蒸镀型高、可以降低制造成本的涂布型OLED的研究。
在涂布型OLED中，要求有机电致发光元件的长寿命化、以更低消耗电力进行驱动。对有机电致发光元件的寿命、改善消耗电力产生影响的原因考虑有各种因素，例如，关于寿命，认为构成有机电致发光元件的材料的热耐久性、结晶性会带来大的影响。
此外，为了通过湿式成膜法来制造有机电致发光元件，使用的材料需要全部为可溶于有机溶剂中而作为油墨来使用的材料。若使用材料的溶解性差，则需要长时间加热等操作，因此存在使用前材料劣化的可能性。进而，若无法以溶液状态长时间保持均匀状态，则会发生材料从溶液析出，从而无法利用喷墨装置等进行成膜。对于湿式成膜法中使用的材料，要求迅速溶解于有机溶剂、溶解后不析出而保持均匀状态这两种意义上的溶解性。
专利文献1中，作为磷光发光性化合物的电荷传输材料，报告了使用下述化合物(C-1)等包含三嗪结构的芳香族化合物的OLED用材料。
[化学式1]
专利文献2中，作为寿命改善层材料，报告了使用下述化合物(C-2)～(C-4)等包含三嗪和螺二芴结构的芳香族化合物的OLED用材料。
[化学式2]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/137958号
专利文献2：美国专利第9960363号说明书
发明内容
发明要解决的课题
然而，在所述化合物(C-1)中，玻璃化转变温度低至93℃时，耐热性并不充分。在使用所述化合物(C-2)～(C-4)作为发光层的电荷传输材料时，电子迁移率不充分，元件效率及元件寿命低。进而，在由所述化合物(C-1)～(C-4)成膜的薄膜上利用使用了醇溶媒的湿式成膜法层叠薄膜时，对醇溶媒的耐久性不充分。
本发明鉴于上述现有的实际情况而完成，其课题在于提供一种具有优异的耐热性、优异的溶解性、优异的电子传输性、优异的薄膜对醇溶媒的耐久性的芳香族化合物。
此外，本发明的课题在于提供一种具有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置及照明装置、含有该化合物及溶剂的组合物、薄膜形成方法及有机电致发光元件的制造方法。
另外，在本说明书中，有时将“醇溶媒”称为“醇系溶剂”或“醇系溶媒”。
用于解决课题的手段
本发明人等经过了深入研究，结果发现，通过使用三嗪和螺二芴结构的芳香族化合物，可以解决所述课题，从而完成了本发明。
即，本发明的主旨如以下＜1＞～＜21＞所示。
＜1＞
一种由下述式(1)所示的芳香族化合物。
[化学式3]
(式(1)中，G1及G2各自独立地表示下述式(3)，G3表示下述式(4)。)
[化学式4]
(式(3)中，星号*表示与式(1)的键，
L2为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar2为具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a2表示1～5的整数。)
[化学式5]
(式(4)中，星号*表示与式(1)的键，
L3为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a3表示1～5的整数。)
＜2＞
根据＜1＞所述的芳香族化合物，其中，G1由下述式(2)表示。
[化学式6]
(式(2)中，星号*表示与式(1)的键，
L1为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar1为具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a1表示0～5的整数。)
＜3＞
根据＜2＞所述的芳香族化合物，其中，L1～L3各自独立地为苯基或多个苯基连接而成的基团。
＜4＞
根据＜2＞或＜3＞所述的芳香族化合物，其中，L1～L3各自独立地为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
＜5＞
根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的芳香族化合物，其分子量为1200以上。
＜6＞
一种有机电致发光元件，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件，
其中，所述有机层具有包含有机电致发光元件用材料的层，
所述有机电致发光元件用材料为＜1＞～＜5＞中任一项所述的芳香族化合物。
＜7＞
根据＜6＞所述的有机电致发光元件，其中，包含所述有机电致发光元件用材料的层为发光层。
＜8＞
一种显示装置，其具有＜6＞或＜7＞所述的有机电致发光元件。
＜9＞
一种照明装置，其具有＜6＞或＜7＞所述的有机电致发光元件。
＜10＞
一种有机电致发光元件用组合物，其中，含有＜1＞～＜5＞中任一项所述的芳香族化合物及溶剂。
＜11＞
根据＜10＞所述的有机电致发光元件用组合物，其中，进一步含有磷光发光材料及电荷传输材料。
＜12＞
根据＜11＞所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述电荷传输材料为下述式(240)表示的化合物或下述式(260)表示的化合物。
[化学式7]
(式(240)中，
Ar611、Ar612各自独立地表示具有或不具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
R611、R612各自独立地为氘原子、卤素原子，或者具有或不具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
G表示单键，或者具有或不具有取代基的碳原子数6～50的二价芳香族烃基，
n611、n612各自独立地为0～4的整数。)
[化学式8]
(式(260)中，Ar21～Ar35各自独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的苯基或2～10个具有或不具有取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团。)
＜13＞
根据＜12＞所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的Ar611及Ar612各自独立地为多个具有或不具有取代基的苯环以链状或支化的方式键合而成的一价基团。
＜14＞
根据＜12＞或＜13＞所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的R611及R612各自独立地为具有或不具有取代基的碳原子数6～30的一价芳香族烃基。
＜15＞
根据＜12＞～＜14＞中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的n611及n612各自独立地为0或1。
＜16＞
根据＜12＞所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(260)中，Ar21、Ar25、Ar26、Ar30、Ar31及Ar35为氢原子，
Ar22～Ar24、Ar27～Ar29及Ar32～Ar34为氢原子、苯基以及选自下述式(261-1)～(261-9)的结构中的任一者，这些结构可以具有所述取代基。
[化学式9]
＜17＞
一种薄膜形成方法，其中，具有利用湿式成膜法对＜10＞～＜16＞中任一项所述的有机电致发光元件用组合物进行成膜的工序。
＜18＞
一种有机电致发光元件的制造方法，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，
所述制造方法中，包括使用＜10＞～＜16＞中任一项所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成所述有机层的工序。
＜19＞
根据＜18＞所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，所述有机层为发光层。
＜20＞
一种有机电致发光元件的制造方法，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，
所述有机层包含发光层和电子传输层，
所述制造方法依次包括：
使用＜10＞～＜16＞中任一项所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成所述发光层的工序；和
使用包含电子传输材料及溶剂的电子传输层用组合物并利用湿式成膜法形成所述电子传输层的工序。
＜21＞
根据＜20＞所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，所述电子传输层用组合物中包含的溶剂为醇系溶剂。
发明效果
根据本发明，可以提供一种具有优异的耐热性、优异的溶解性、优异的电子传输性、优异的薄膜对醇溶剂的耐久性的芳香族化合物。
此外，根据本发明，可以提供一种具有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置及照明装置、含有该化合物及溶剂的组合物、薄膜形成方法及有机电致发光元件的制造方法。
附图说明
[图1]图1为示意性地表示本发明的有机电致发光元件的结构的一例的截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明并不限定于以下的实施方式，可以在其主旨的范围内进行各种变形来实施。
在本发明中，“可以具有取代基”是指可以具有1个以上的取代基。
＜本发明的芳香族化合物＞
本发明的芳香族化合物由下述式(1)表示。
[化学式10]
(式(1)中，G1及G2各自独立地表示下述式(3)，G3表示下述式(4)。)
[化学式11]
(式(3)中，星号*表示与式(1)的键，
L2为可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar2为可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a2表示1～5的整数。)
[化学式12]
(式(4)中，星号*表示与式(1)的键，
L3为可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a3表示1～5的整数。)
从电子传输性的观点考虑，G1优选由下述式(2)表示。
[化学式13]
(式(2)中，星号*表示与式(1)的键，
L1为可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar1为可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a1表示0～5的整数。)
在本发明中，可获得有效的效果的作用机理推测如下。
本发明的芳香族化合物由于具有式(4)表示的螺二芴结构，因此玻璃化转变温度高。本发明的芳香族化合物中，三嗪骨架和螺二芴结构经由比联苯更大的结构而键合，从而可以抑制由螺二芴结构引起的立体障碍，电子传输性高。此外，本发明的芳香族化合物中，由于具有式(4)表示的螺二芴结构以间位键合的联苯基，因此溶解性高。本发明的化合物的分子量大，具有至少1个螺二芴结构，因此成膜后具有优异的对于醇溶剂的耐受性。
此外，本发明的芳香族化合物的前沿分子轨道(frontier orbital)中，LUMO轨道容易局部存在于式(1)表示的三嗪结构，HOMO轨道容易局部存在于式(3)表示的螺二芴结构，从而可以提高耐久性。
使用本发明的芳香族化合物，可以容易地提供驱动稳定性优异、且可以以低驱动电压及高效率驱动的有机电致发光元件。
包含本发明的芳香族化合物的本发明的有机电致发光元件的电化学稳定性优异，驱动电压低且高效。因此，可考虑将本发明的有机电致发光元件应用于作为平板显示器(例如，办公室自动化(OA)计算机用显示器或壁挂电视机)、车载显示元件、移动电话显示或利用面发光体特性的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或仪表类的背光光源)、显示板、标识灯，其技术价值大。
＜Ar1、Ar2＞
Ar1、Ar2各自独立地表示可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团。
作为一价的碳原子数60以下的芳香族烃基的例子，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、四亚苯环、环、芘环、苯并蒽环、苝环、联苯环或三联苯环的一价基团。
作为一价的碳原子数60以下的杂芳香族基的例子，可举出呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、恶二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异恶唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环或薁环的一价基团。
从化合物的溶解性、耐久性的观点考虑，优选为苯基、多个苯基连接而成的基团或萘基，更优选为苯基或多个苯基连接而成的基团。
＜L1、L2、L3＞
L1、L2、L3各自独立地表示可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及可以具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团。
作为二价的碳原子数60以下的芳香族烃基的例子，可列举苯环、萘环、蒽环、四亚苯环、菲环、环、芘环、苯并蒽环或苝环的二价基团。
作为二价的碳原子数60以下的杂芳香族基的例子，可举出呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、恶二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异恶唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环或薁环的二价基团。
从化合物的溶解性、耐久性的观点考虑，优选为苯基、多个苯基连接而成的基团或萘基，更优选为苯基或多个苯基连接而成的基团。这些之中，进一步优选为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
＜a1～a3＞
a1表示0～5的整数，a2及a3各自独立地表示1～5的整数。从化合物的溶解性及耐久性的观点考虑，a1及a3优选为3以下，进一步优选为2以下，特别优选为1，a2优选为4以下，进一步优选为3以下。
a1～a3为2以上时，多个L1～L3可以相同也可以不同。
＜(L1)a1、(L2)a2、(L3)a3＞
从化合物的溶解性及耐久性的观点考虑，(L1)a1、(L2)a2、(L3)a3中的至少一者优选为具有选自下述式(11)表示的结构部分、下述式(12)表示的结构部分及下述式(13)表示的结构部分中的至少一个结构部分。
[化学式14]
在所述式(11)～式(13)各自中，*表示与邻接的结构的键或氢原子，存在的2个*中的至少一者表示与邻接的结构的键合位置。在以下记载中，只要没有特别说明，则*的定义也相同。
更优选(L1)a1、(L2)a2、(L3)a3中的至少一者至少具有式(11)表示的结构部分或式(12)表示的结构部分。
进一步优选(L1)a1、(L2)a2、(L3)a3分别至少具有式(11)表示的结构部分或式(12)表示的结构部分。
特别优选(L2)a2具有式(11)表示的结构部分及式(12)表示的结构部分。
作为式(12)，优选为下述式(12-2)。
[化学式15]
作为式(12)，进一步优选为下述式(12-3)。
[化学式16]
此外，作为具有式(11)表示的结构部分及式(12)表示的结构部分的情况，进一步优选为包含多个选自式(11)表示的结构部分及式(12)表示的结构部分中的结构的结构，即具有选自下述式(14)～下述式(18)中的至少一个结构部分。
[化学式17]
所谓包含多个选自式(11)表示的结构部分及式(12)表示的结构部分中的结构的结构，是指例如，式(14)中，如下述式(14a)所示，具有1个式(11)表示的结构部分和2个式(12)表示的结构部分的结构部分。
[化学式18]
此外，进一步优选(L1)a1、(L2)a2、(L3)a3中的至少一者至少具有式(14)表示的结构部分或式(15)表示的结构部分。
作为式(14)，优选为下述式(14-2)。
[化学式19]
/>
作为式(14)，进一步优选为下述式(14-3)。
[化学式20]
作为式(15)，优选为下述式(15-2)。
[化学式21]
作为式(15)，进一步优选为下述式(15-3)。
[化学式22]
作为式(17)，优选为下述式(17-2)。
[化学式23]
作为式(18)，优选为下述式(18-2)。
[化学式24]
此外，作为包含式(13)表示的结构部分的结构，更优选为具有下述式(19)表示的结构部分或下述式(20)表示的结构部分。
[化学式25]
在所述式(14)～式(20)各自中，*表示与邻接的结构的键或氢原子，存在的2个*中的至少一者表示与邻接的结构的键合位置。
式(14)～式(20)中，优选为式(14-3)及式(15-3)，进一步优选为式(14-3)。
＜取代基＞
作为Ar1～Ar2、L1～L3可以具有的取代基，可以从取代基群组Z中选择。
[取代基群组Z]
作为取代基群组Z，可举出烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、甲硅烷基、硅氧基、氰基、芳烷基、芳香族烃基或杂芳香族基。
作为烷基，例如可举出甲基；乙基；支链、直链或环状的丙基；支链、直链或环状的丁基；支链、直链或环状的戊基；支链、直链或环状的己基；支链、直链或环状的辛基；支链、直链或环状的壬基；支链、直链或环状的十二烷基等碳原子数通常为1以上、优选为4以上且通常为24以下、优选为10以下的直链、支链或环状的烷基。从化合物的稳定性的观点考虑，优选为甲基，乙基，支链、直链或环状的丙基，支链、直链或环状的丁基；特别优选为支链的丙基。
作为烯基，例如可举出乙烯基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烯基。
作为炔基，例如可举出乙炔基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的炔基。
作为烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基。
作为芳氧基，例如可举出苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳氧基或杂芳氧基。
作为烷氧基羰基，例如可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基羰基。
作为酰基，例如可举出乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的酰基。
作为卤素原子，例如可举出氟原子、氯原子等卤素原子。
作为卤代烷基，例如可举出三氟甲基等碳原子数通常为1以上且通常为12以下、优选为6以下的卤代烷基。
作为烷硫基，例如可举出甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷硫基。
作为芳硫基，例如可举出苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳硫基。
作为甲硅烷基，例如可举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷基。
作为硅氧基，例如可举出三甲基硅氧基、三苯基硅氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的硅氧基。
作为芳烷基，例如可举出苄基、2-苯基乙基、2-苯基丙基-2-基、2-苯基丁基-2-基、3-苯基戊基-3-基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-丁基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基、8-苯基-1-辛基等碳原子数通常为7以上、优选为9以上且通常为30以下、优选为18以下、进一步优选为10以下的芳烷基。
作为芳香族烃基，例如可举出苯环、萘环、蒽环、四亚苯环、菲环、环、芘环、苯并蒽环、或苝环等碳原子数通常为6以上且通常为30以下、优选为18以下、进一步优选为10以下的芳香族烃基。
作为杂芳香族基，例如可举出呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、恶二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异恶唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环或薁环等碳原子数通常为4以上且通常为30以下、优选为18以下、进一步优选为12以下的杂芳香族基。
上述取代基群组Z中，优选为烷基、烷氧基、芳烷基、芳香族烃基，更优选为碳原子数10以下的烷基、碳原子数30以下的芳烷基、碳原子数30以下的芳香族烃基，进一步优选为碳原子数30以下的芳香族烃基，特别优选为不具有取代基。
此外，上述取代基群组Z的各取代基也可以进一步具有取代基。作为这些进一步的取代基，可以使用与上述取代基(取代基群组Z)相同的取代基。从电荷传输性的观点考虑，上述取代基群组Z的取代基优选为不进一步具有取代基。
＜分子量＞
本发明的芳香族化合物的分子量优选为1000以上，进一步优选为1100以上，最优选为1200以上，且优选为5000以下，进一步优选为4000以下，特别优选为3000以下，最优选为2000以下。
＜具体例＞
以下示出本发明的芳香族化合物的具体例，但本发明并不限定于这些。
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
/>
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
＜芳香族化合物的制造方法＞
本发明的芳香族化合物例如可按照实施例中记载的方法来制造。
[芳香族化合物的用途]
本发明的芳香族化合物优选作为有机电致发光元件用材料而用于有机电致发光元件的有机层，作为有机层，优选为发光层。有机电致发光元件例如可以在基板上具有阳极及阴极，在阳极与阴极之间具有有机层。将本发明的芳香族化合物用于发光层的情况下，优选用作发光层的主体材料。
包含本发明的芳香族化合物的有机层可以利用蒸镀法形成，也可以利用湿式成膜法形成。
在本说明书中，将本发明的芳香族化合物用于有机电致发光元件的有机层的情况下，也将本发明的芳香族化合物称为有机电致发光元件用材料。
[组合物]
利用湿式成膜法对包含本发明的芳香族化合物的有机层进行成膜的情况下，对至少包含所述式(1)表示的芳香族化合物及溶剂(以下有时称为“有机溶剂”)的组合物进行湿式成膜。即，本发明的组合物至少包含所述式(1)表示的芳香族化合物及有机溶剂。
本发明的组合物适合用作用于形成有机电致发光元件的有机电致发光元件用组合物。
本发明的组合物优选进一步包含发光材料，适合用作有机电致发光元件的发光层形成用组合物。作为发光材料，优选为磷光发光材料。
本发明的组合物优选进一步包含发光材料及电荷传输材料，适合用作有机电致发光元件的发光层形成用组合物。作为发光材料，优选为磷光发光材料。
＜有机溶剂＞
本发明的组合物中含有的有机溶剂是用于通过湿式成膜来形成包含本发明的芳香族化合物的层的、具有挥发性的液体成分。
该有机溶剂只要是可良好地溶解作为溶质的本发明的芳香族化合物及后述的发光材料的有机溶剂，则没有特别限定。
作为优选的有机溶剂，例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、二环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘、甲基萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类；环己酮、环辛酮、葑酮(fenchone)等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。
这些之中，从粘度和沸点的观点考虑，优选为烷烃类、芳香族烃类、芳香族醚类、芳香族酯类，进一步优选为芳香族烃类、芳香族醚类及芳香族酯类，特别优选为芳香族烃类及芳香族酯类。
这些有机溶剂可以单独使用一种，另外也可以以任意的组合及比率使用两种以上。
使用的有机溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，此外，通常为380℃以下，优选为350℃以下，更优选为330℃以下。若有机溶剂的沸点低于该范围，则在湿式成膜时，存在由于溶剂从组合物蒸发而成膜稳定性降低的可能性。若有机溶剂的沸点超过该范围，则在湿式成膜时，存在由于成膜后的溶剂残留而使成膜稳定性降低的可能性。
特别是通过将所述有机溶剂中的沸点为150℃以上的有机溶剂两种以上组合，可以制作均匀的涂布膜。认为若沸点150℃以上的有机溶剂为一种以下时，则在涂布时有时无法形成均匀的膜。
＜发光材料＞
本发明的组合物优选为发光层形成用组合物，在该情况下，优选进一步含有发光材料。所谓发光材料，是指在本发明的有机电致发光元件用组合物中主要发光的成分，相当于有机电致发光器件中的掺杂剂成分。
作为发光材料，可应用公知材料，可以将荧光发光材料或磷光发光材料单独使用或混合多种来使用，从内部量子效率的观点考虑，优选为磷光发光材料。
(磷光发光材料)
磷光发光材料是指从激发三重态状态显示出发光的材料。例如，具有Ir、Pt、Eu等的金属络合化合物为其代表例，作为材料的结构，优选为包含金属络合物。
在金属络合物中，作为经由三重态状态而发光的磷光发光性有机金属络合物，可举出包含选自长周期型周期表(以下，只要没有特别说明，则在提及“周期表”的情况下，是指长周期型周期表)第7族～第11族中的金属作为中心金属的维尔纳(Werner)型络合物或有机金属络合化合物。作为这样的磷光发光材料，优选为下述式(201)表示的化合物或后述的式(205)表示的化合物，更优选为下述式(201)表示的化合物。
[化学式50]
M是选自周期表第7族～第11族中的金属，例如可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金、铕。
环A1表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。
环A2表示可以具有取代基的芳香族杂环结构。
R201、R202各自独立地为所述式(202)表示的结构，“*”表示与环A1或环A2键合。R201、R202可以相同也可以不同，R201、R202各自存在有多个时，它们可以相同也可以不同。
Ar201、Ar203各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环结构，或者可以具有取代基的芳香族杂环结构。
Ar202表示可以具有取代基的芳香族烃环结构、可以具有取代基的芳香族杂环结构，或者可以具有取代基的脂肪族烃结构。
与环A1键合的取代基彼此、与环A2键合的取代基彼此、或与环A1键合的取代基和与环A2键合的取代基彼此可以相互键合而形成环。
B201-L200-B202表示阴离子性双齿配体。B201及B202各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。L200表示单键、或与B201及B202一起构成双齿配体的原子团。B201-L200-B202存在有多个时，它们可以相同也可以不同。
i1、i2各自独立地表示0以上12以下的整数。
i3为以能够在Ar202进行取代的个数为上限的、0以上的整数。
j为以能够在Ar201进行取代的个数为上限的、0以上的整数。
k1、k2各自独立地为以能够在环A1、环A2进行取代的个数为上限的、0以上的整数。
m表示1～3的整数。
作为环A1中的芳香族烃环，优选为碳原子数6～30的芳香族烃环，具体而言，优选为苯环、萘环、蒽环、三苯基环、苊环、荧蒽环、芴环。
作为环A1中的芳香族杂环，优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环，进一步优选为呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环。
作为环A1，更优选为苯环、萘环、芴环，特别优选为苯环或芴环，最优选为苯环。
作为环A2中的芳香族杂环，优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环，
具体而言，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、恶唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并恶唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环，
进一步优选为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、苯并噻唑环、苯并恶唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环，
更优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环，最优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环。
作为环A1与环A2的优选组合，若以(环A1-环A2)表述，则为(苯环-吡啶环)、(苯环-喹啉环)、(苯环-喹喔啉环)、(苯环-喹唑啉环)、(苯环-咪唑环)、(苯环-苯并噻唑环)。
环A1、环A2可以具有的取代基可以任意地选择，优选为选自后述的取代基群组S中的一种或多种取代基。
在Ar201、Ar202、Ar203中的任一者为可以具有取代基的芳香族烃环结构的情况下，
作为芳香族烃环结构，优选为碳原子数6～30的芳香族烃环，
具体而言，优选为苯环、萘环、蒽环、三苯基环、苊环、荧蒽环、芴环，
更优选为苯环、萘环、芴环，
最优选为苯环。
在Ar201、Ar202、Ar203中的任一者为可以具有取代基的芴环的情况下，芴环的9位及9'位优选为具有取代基或与邻接的结构键合。
在Ar201、Ar202、Ar203中的任一者为可以具有取代基的苯环的情况下，优选为至少一个苯环在邻位或间位与邻接的结构键合，更优选为至少一个苯环在间位与邻接的结构键合。
在Ar201、Ar202、Ar203中的任一者为可以具有取代基的芳香族杂环结构的情况下，作为芳香族杂环结构，优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一者作为杂原子的碳原子数3～30的芳香族杂环，
具体而言，可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、恶唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并恶唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环，
进一步优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环。
在Ar201、Ar202、Ar203中的任一者为可以具有取代基的咔唑环的情况下，咔唑环的N位优选为具有取代基或与邻接的结构键合。
在Ar202为可以具有取代基的脂肪族烃结构的情况下，
作为脂肪族烃结构，为具有直链、支链或环状结构的脂肪族烃结构，
优选为碳原子数1以上24以下的脂肪族烃，
进一步优选为碳原子数1以上12以下的脂肪族烃，
更优选为碳原子数1以上8以下的脂肪族烃。
i1、i2各自独立地优选为1～12的整数，进一步优选为1～8的整数，更优选为1～6的整数。通过为该范围，可预见溶解性提高、电荷传输性提高。
i3优选为表示0～5的整数，进一步优选为0～2的整数，更优选为0或1。
j优选为表示0～2的整数，进一步优选为0或1。
k1、k2优选为表示0～3的整数，进一步优选为1～3的整数，更优选为1或2，特别优选为1。
Ar201、Ar202、Ar203可以具有的取代基可以任意地选择，但优选为选自后述的取代基群组S中的一种或多种取代基，更优选为氢原子、烷基、芳基，特别优选为氢原子、烷基，最优选为无取代(氢原子)。
在没有特别说明的情况下，作为取代基，优选为选自以下的取代基群组S中的基团。
＜取代基群组S＞
·烷基，优选为碳原子数1～20的烷基，更优选为碳原子数1～12的烷基，进一步优选为碳原子数1～8的烷基，特别优选为碳原子数1～6的烷基。
·烷氧基，优选为碳原子数1～20的烷氧基，更优选为碳原子数1～12的烷氧基，进一步优选为碳原子数1～6的烷氧基。
·芳氧基，优选为碳原子数6～20的芳氧基，更优选为碳原子数6～14的芳氧基，进一步优选为碳原子数6～12的芳氧基，特别优选为碳原子数6的芳氧基。
·杂芳氧基，优选为碳原子数3～20的杂芳氧基，更优选为碳原子数3～12的杂芳氧基。
·烷基氨基，优选为碳原子数1～20的烷基氨基，更优选为碳原子数1～12的烷基氨基。
·芳基氨基，优选为碳原子数6～36的芳基氨基，更优选为碳原子数6～24的芳基氨基。
·芳烷基，优选为碳原子数7～40的芳烷基，更优选为碳原子数7～18的芳烷基，进一步优选为碳原子数7～12的芳烷基。
·杂芳烷基，优选为碳原子数7～40的杂芳烷基，更优选为碳原子数7～18的杂芳烷基。
·烯基，优选为碳原子数2～20的烯基，更优选为碳原子数2～12的烯基，进一步优选为碳原子数2～8的烯基，特别优选为碳原子数2～6的烯基。
·炔基，优选为碳原子数2～20的炔基，更优选为碳原子数2～12的炔基。
·芳基，优选为碳原子数6～30的芳基，更优选为碳原子数6～24的芳基，进一步优选为碳原子数6～18的芳基，特别优选为碳原子数6～14的芳基。
·杂芳基，优选为碳原子数3～30的杂芳基，更优选为碳原子数3～24的杂芳基，进一步优选为碳原子数3～18的杂芳基，特别优选为碳原子数3～14的杂芳基。
·烷基甲硅烷基，优选为烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基，更优选为烷基的碳原子数为1～12的烷基甲硅烷基。
·芳基甲硅烷基，优选为芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基，更优选为芳基的碳原子数为6～14的芳基甲硅烷基。
·烷基羰基，优选为碳原子数2～20的烷基羰基。
·芳基羰基，优选为碳原子数7～20的芳基羰基。
·氢原子、氘原子、氟原子、氰基或-SF5。
以上基团的一个以上的氢原子可以被氟原子取代，或者一个以上的氢原子可以被氘原子取代。
只要没有特别说明，则芳基为芳香族烃，杂芳基为芳香族杂环。
(取代基群组S中的优选基团)
这些取代基群组S中，
优选为烷基、烷氧基、芳氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代而成的基团、氟原子、氰基或-SF5，
更优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代而成的基团、氟原子、氰基或-SF5，
进一步优选为烷基、烷氧基、芳氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基，
特别优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基，
最优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、芳基、杂芳基。
这些取代基群组S也可以进一步具有选自取代基群组S中的取代基作为取代基。可以具有的取代基的优选基团、更优选基团、进一步优选基团、特别优选基团、最优选基团与取代基群组S中的优选基团等相同。
(式(201)的优选结构)
所述式(201)中的所述式(202)表示的结构中，优选为具有连接有苯环的基团的结构、相对于环A1或环A2具有键合有烷基或芳烷基的芳香族烃基或芳香族杂环基的结构、相对于环A1或环A2键合有树枝化基元(dendron)的结构。
在具有连接有苯环的基团的结构中，
Ar201为苯环结构，i1为1～6，至少一个所述苯环在邻位或间位与邻接的结构键合。
通过为该结构，可期待溶解性提高，且电荷传输性提高。
相对于环A1或环A2、具有键合有烷基或芳烷基的芳香族烃基或芳香族杂环基的结构中，
Ar201为芳香族烃结构或芳香族杂环结构，i1为1～6，
Ar202为脂肪族烃结构，i2为1～12，优选为3～8，
Ar203为苯环结构，i3为0或1。
在该结构的情况下，优选Ar201为上述芳香族烃结构，进一步优选为1个～5个苯环连接的结构，更优选为1个苯环。
通过为该结构，可期待溶解性提高，且电荷传输性提高。
相对于环A1或环A2、键合有树枝化基元的结构中，
Ar201、Ar202为苯环结构，
Ar203为联苯或三联苯结构，
i1、i2为1～6，i3为2，j为2。
通过为该结构，可期待溶解性提高，且电荷传输性提高。
在B201-L200-B202表示的结构中，优选为下述式(203)或(204)表示的结构。
[化学式51]
R211、R212、R213表示取代基。
取代基没有特别限定，优选为选自上述取代基群组S中的基团。
[化学式52]
环B3表示可以具有取代基的包含氮原子的芳香族杂环结构。
环B3优选为吡啶环。
环B3可以具有的取代基没有特别限定，优选为选自上述取代基群组S中的基团。
作为式(201)表示的磷光发光材料，没有特别限定，具体而言，可举出以下结构。另外，Me是指甲基，Ph是指苯基。
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
此处，对下述式(205)表示的化合物进行说明。
[化学式59]
式(205)中，M2表示金属，T表示碳原子或氮原子。R92～R95各自独立地表示取代基。其中，T为氮原子的情况下，不存在R94及R95。
式(205)中，M2表示金属。作为具体例，可举出选自周期表第7族～第11族中的金属。其中，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金，特别优选可举出铂、钯等二价金属。
此外，在式(205)中，R92及R93各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤代烷基、羟基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
进而，T为碳原子的情况下，R94及R95各自独立地表示与R92及R93相同的例示物所表示的取代基。此外，T为氮原子的情况下，不存在与该T直接键合的R94或R95。
此外，R92～R95也可以进一步具有取代基。作为取代基，可为作为R92及R93而举出的所述取代基。进而，R92～R95中的任意2个以上的基团可以相互连接而形成环。
(分子量)
磷光发光材料的分子量优选为5000以下，进一步优选为4000以下，特别优选为3000以下。此外，磷光发光材料的分子量通常为1000以上，优选为1100以上，进一步优选为1200以上。认为通过为该分子量范围，磷光发光材料彼此不会凝聚，与本发明的化合物和/或其他电荷传输材料均匀地混合，可以获得发光效率高的发光层。
从Tg或熔点、分解温度等高、磷光发光材料及形成的发光层的耐热性优异的方面以及不易发生由气体产生、再结晶化及分子的迁移等引起的膜质的降低或者伴随材料的热分解而来的杂质浓度的上升等方面考虑，优选磷光发光材料为大分子量。另一方面，从容易进行有机化合物的纯化的方面考虑，优选磷光发光材料为小分子量。
[电荷传输材料]
在本发明的组合物为发光层形成用组合物的情况下，优选除了含有本发明的芳香族化合物以外，还含有本发明的芳香族化合物以外的电荷传输材料作为进一步的主体材料。
用作发光层的主体材料的电荷传输材料是具有电荷传输性优异的骨架的材料，优选为选自电子传输材料、空穴传输性材料以及能够传输电子与空穴这两者的两极性材料。进而，在本发明中，所谓电荷传输材料，还包含对电荷传输性进行调整的材料。
作为电荷传输性优异的骨架，具体而言，可举出芳香族结构、芳香族胺结构、三芳基胺结构、二苯并呋喃结构、萘结构、菲结构、酞菁结构、卟啉结构、噻吩结构、苄基苯基结构、芴结构、喹吖啶酮结构、三亚苯结构、咔唑结构、芘结构、蒽结构、菲咯啉结构、喹啉结构、吡啶结构、嘧啶结构、三嗪结构、恶二唑结构或咪唑结构等。
在本发明的组合物中，所述式(1)表示的化合物作为电子传输材料发挥功能，因此优选进一步包含空穴传输性材料作为电荷传输材料。空穴传输性材料为具有空穴传输性优异的结构的化合物，在所述电荷传输性优异的骨架中，作为空穴传输性优异的结构，优选为咔唑结构、二苯并呋喃结构、三芳基胺结构、萘结构、菲结构或芘结构，进一步优选为咔唑结构、二苯并呋喃结构或三芳基胺结构。特别优选为后述的式(240)表示的化合物。
用作发光层的主体材料的电荷传输材料优选为具有3环以上的稠环结构的化合物，进一步优选为具有2个以上的3环以上的稠环结构的化合物或具有至少1个5环以上的稠环的化合物。通过为这些化合物，容易获得分子的刚直性增加，抑制响应热的分子运动程度的效果。进而，从电荷传输性及材料的耐久性的方面考虑，3环以上的稠环及5环以上的稠环优选具有芳香族烃环或芳香族杂环。
作为3环以上的稠环结构，具体而言，可举出蒽结构、菲结构、芘结构、结构、并四苯结构、三亚苯结构、芴结构、苯并芴结构、茚并芴结构、吲哚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构、二苯并噻吩结构等。
从电荷传输性和溶解性的观点考虑，优选为选自由菲结构、芴结构、茚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构及二苯并噻吩结构组成的群组中的至少一种，从相对于电荷而言的耐久性的观点考虑，进一步优选为咔唑结构或吲哚并咔唑结构。
用作发光层的主体材料的电荷传输材料中，作为调整电荷传输性的材料，优选为具有多个苯环连接而成的结构的化合物、即后述的式(260)表示的化合物。认为通过包含该化合物作为主体材料，在发光层内生成的激子高效复合而使发光效率提高，此外，认为发光层内的电荷的传输性被适当调整，发光材料的劣化得到抑制，驱动寿命变长。
在本发明的组合物为发光层形成用组合物的情况下，优选除了含有电子传输性优异的本发明的化合物以外，还含有后述的式(240)表示的化合物，和/或后述的式(260)表示的化合物作为电荷传输材料。从发光层内的电荷平衡调整的观点及发光效率的观点考虑，优选包含这样的化合物作为进一步的主体材料。
从可挠性优异的观点考虑，用作发光层的主体材料的电荷传输材料优选为高分子材料。使用可挠性优异的材料形成的发光层优选作为形成于柔性基板上的有机电致发光元件的发光层。在用作发光层中包含的主体材料的电荷传输材料为高分子材料的情况下，分子量优选为5,000以上1,000,000以下，进一步优选为10,000以上500,000以下，更优选为10,000以上且100,000以下。
此外，从合成及纯化的容易性、电子传输性能及空穴传输性能的设计容易性、溶解于溶剂时的粘度调整的容易性的观点考虑，用作发光层的主体材料的电荷传输材料优选为低分子。在用作发光层中包含的主体材料的电荷传输材料为低分子材料的情况下，分子量优选为5,000以下，进一步优选为4,000以下，特别优选为3,000以下，最优选为2,000以下，且通常为600以上，优选为800以上，更优选为1,100以上，在利用湿式成膜法形成与发光层接触形成的层的情况下，优选为1,000以上，进一步优选为1,100以上，特别优选为1,200以上。
＜式(240)表示的化合物＞
[化学式60]
(式(240)中，
Ar611、Ar612各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
R611、R612各自独立地为氘原子、卤素原子或可以具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
G表示单键，或可以具有取代基的碳原子数6～50的二价芳香族烃基，
n611、n612各自独立地为0～4的整数。)
＜Ar611、Ar612＞
Ar611、Ar612各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基。
作为芳香族烃基的碳原子数，优选为6～50，更优选为6～30，进一步优选为6～18。作为芳香族烃基，具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、四亚苯环、菲环、环、芘环、苯并蒽环或苝环等碳原子数通常为6以上且通常为30以下、优选为18以下、进一步优选为14以下的芳香族烃结构的一价基团、或选自这些结构中的多个结构以链状或支化的方式键合的结构的一价基团。在连接多个芳香族烃环的情况下，通常可举出连接2～8个结构，优选为连接2～5个结构。在连接多个芳香族烃环的情况下，可以连接相同的结构，也可以连接不同的结构。
Ar611、Ar612优选各自独立地为
苯基、
多个苯环以多个链状或支化的方式键合而成的一价基团、
一个或多个苯环及至少一个萘环以链状或支化的方式键合而成的一价基团、
一个或多个苯环及至少一个菲环以链状或支化的方式键合而成的一价基团、或者
一个或多个苯环及至少一个四亚苯环以链状或支化的方式键合而成的一价基团，
进一步优选为多个苯环以多个链状或支化的方式键合而成的一价基团，在任一情况下，键合的顺序均没有问题。
Ar611、Ar612特别优选各自独立地为可以具有取代基的多个苯环以链状或支化的方式键合而成的一价基团，最优选各自独立地为多个苯环以多个链状或支化的方式键合而成的一价基团。
键合的苯环、萘环、菲环及四亚苯环的数量如上所述，通常为2～8，优选为2～5。其中，优选为1～4个苯环连接的一价结构、及1～4个苯环与萘环连接的一价结构、1～4个苯环与菲环连接的一价结构，或者1～4个苯环与四亚苯环连接的一价结构。
这些芳香族烃基也可以具有取代基。芳香族烃基可以具有的取代基如上所述，具体而言，可以从取代基群组Z2中选择。优选的取代基为上述取代基群组Z2中的优选取代基。
从化合物的溶解性及耐久性的观点考虑，Ar611、Ar612中的至少一者优选为具有选自下述式(72-1)～式(72-7)中的至少一者的结构部分。
[化学式61]
所述式(72-1)～式(72-7)各自中，*表示与邻接的结构的键或氢原子，存在的2个*中的至少一者表示与邻接的结构的键合位置。在以下的记载中，只要没有特别说明，则*的定义也相同。
更优选为Ar611、Ar612中的至少一者具有选自式(72-1)～式(72-4)及式(72-7)中的至少一者的结构部分。
进一步优选为Ar611、Ar612分别具有选自式(72-1)～式(72-3)及式(72-7)中的至少一者的结构部分。
特别优选为Ar611、Ar612分别具有选自式(72-1)、式(72-2)及式(72-7)中的至少一者的结构部分。
作为式(72-2)，优选为下述式(72-2-2)。
[化学式62]
作为式(72-2)，更进一步优选为下述式(72-2-3)。
[化学式63]
此外，从化合物的溶解性及耐久性的观点考虑，作为Ar611、Ar612中的至少一者优选具有的结构部分，可举出具有式(72-1)表示的结构部分及式(72-2)表示的结构部分的结构部分。
＜R611、R612＞
R611、R612各自独立地为氘原子、氟原子等卤素原子、可以具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃。
优选为可以具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基。
作为芳香族烃基，可举出更优选为碳原子数6～30、进一步优选为6～18、特别优选为6～10的芳香族烃结构的一价基团。
作为一价芳香族烃基，具体而言，与所述Ar611相同，优选的芳香族烃基也相同，特别优选为苯基。
这些芳香族烃基也可以具有取代基。芳香族烃基可以具有的取代基如上所述，具体而言，可以从后述的取代基群组Z2中选择。优选的取代基为所述后述的取代基群组Z2中的优选取代基。
＜n611、n612＞
n611、n612各自独立地为0～4的整数。优选为0～2，进一步优选为0或1。
＜取代基＞
在Ar611、Ar612、R611、R612为一价芳香族烃基的情况下，可以具有的取代基优选为选自下述取代基群组Z2中的取代基。
＜取代基群组Z2＞
取代基群组Z2为由烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二芳基氨基、芳基烷基氨基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷硫基、芳硫基、甲硅烷基、硅氧基、氰基、芳香族烃基及芳香族杂环基组成的群组。这些取代基可以包括直链、支链及环状的任一结构。
作为取代基群组Z2，更具体而言，可举出以下的结构。
例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳原子数通常为1以上、优选为4以上且通常为24以下、优选为12以下、更优选为8以下、进一步优选为6以下的直链、支链或环状的烷基；
例如甲氧基、乙氧基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基；
例如苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳氧基或杂芳氧基；
例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的烷氧基羰基；
例如二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的二烷基氨基；
例如二苯基氨基、二甲苯基氨基等碳原子数通常为10以上、优选为12以上且通常为36以下、优选为24以下的二芳基氨基；
例如苯基甲基氨基等碳原子数通常为7以上且通常为36以下、优选为24以下的芳基烷基氨基；
例如乙酰基、苯甲酰基等碳原子数通常为2以上且通常为24以下、优选为12以下的酰基；
例如氟原子、氯原子等卤素原子；
例如三氟甲基等碳原子数通常为1以上且通常为12以下、优选为6以下的卤代烷基；
例如甲硫基、乙硫基等碳原子数通常为1以上且通常为24以下、优选为12以下的烷硫基；
例如苯硫基、萘硫基、吡啶硫基等碳原子数通常为4以上、优选为5以上且通常为36以下、优选为24以下的芳硫基；
例如三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的甲硅烷基；
例如三甲基硅氧基、三苯基硅氧基等碳原子数通常为2以上、优选为3以上且通常为36以下、优选为24以下的硅氧基；
氰基；
例如苯基、萘基等碳原子数通常为6以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族烃基；
例如噻吩基、吡啶基等碳原子数通常为3以上、优选为4以上且通常为36以下、优选为24以下的芳香族杂环基。
上述取代基群组Z2中，优选为烷基、烷氧基、二芳基氨基、芳香族烃基或芳香族杂环基。从电荷传输性的观点考虑，作为取代基，优选为芳香族烃基或芳香族杂环基，更优选为芳香族烃基，进一步优选为不具有取代基。从提高溶解性的观点考虑，作为取代基，优选为烷基或烷氧基。
此外，上述取代基群组Z2的各取代基也可以进一步具有取代基。作为这些取代基，可举出与上述取代基(取代基群组Z2)相同的取代基。上述取代基群组Z2可以具有的各取代基优选为碳原子数8以下的烷基、碳原子数8以下的烷氧基或苯基，更优选为碳原子数6以下的烷基、碳原子数6以下的烷氧基或苯基，从电荷传输性的观点考虑，上述取代基群组Z2的各取代基更优选为不具有进一步的取代基。
＜G＞
G表示单键，或可以具有取代基的碳原子数6～50的二价芳香族烃基。
G的芳香族烃基的碳原子数优选为6～50，进一步优选为6～30，更优选为6～18。作为芳香族烃基，具体而言，可举出苯环、萘环、蒽环、四亚苯环、菲环、环、芘环、苯并蒽环或苝环等碳原子数通常为6以上且通常为30以下、优选为18以下、进一步优选为14以下的芳香族烃结构的二价基团、或选自这些结构中的多个结构以链状或支化的方式键合而成的结构的二价基团。在连接多个芳香族烃环的情况下，通常可举出连接2～8个结构，优选为连接2～5个结构。在连接多个芳香族烃环的情况下，可以连接相同的结构，也可以连接不同的结构。
G优选为
单键、
亚苯基、
多个苯环以多个链状或支化的方式键合而成的二价基团、
一个或多个苯环及至少一个萘环以链状或支化的方式键合而成的二价基团、
一个或多个苯环及至少一个菲环以链状或支化的方式键合而成的二价基团、或者
一个或多个苯环及至少一个四亚苯环以链状或支化的方式键合而成的二价基团，
进一步优选为多个苯环以多个链状或支化的方式键合而成的二价基团，在任一情况下，键合的顺序均没有问题。
键合的苯环、萘环、菲环及四亚苯环的数量如上所述，通常为2～8，优选为2～5。其中，进一步优选为1～4个苯环连接的二价结构、1～4个苯环及萘环连接的二价结构、1～4个苯环及菲环连接的二价结构，或者1～4个苯环及四亚苯环连接的二价结构。
这些芳香族烃基也可以具有取代基。芳香族烃基可以具有的取代基如上所述，具体而言，可以从上述取代基群组Z2中选择。优选的取代基为上述取代基群组Z2中的优选取代基。
＜分子量＞
所述式(240)表示的化合物为低分子材料，分子量优选为3,000以下，更优选为2,500以下，进一步优选为2,000以下，特别优选为1,500以下，且通常为300以上，优选为350以上，更优选为400以上。
＜所述式(240)表示的化合物IV的具体例＞
以下示出所述式(240)表示的化合物IV的优选的具体例，但本发明并不限定于这些。
[化学式64]
在本发明的发光层形成用组合物中，作为所述式(240)表示的化合物，可以仅包含一种，也可以包含两种以上。
[化合物：式(260)表示的化合物]
一个实施方式中的本发明的发光层形成用组合物含有下述式(260)表示的化合物。
[化学式65]
(式(260)中，Ar21～Ar35各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的苯基或2～10个可以具有取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团。)
式(260)中的、Ar21～Ar35为可以具有取代基的苯基或2～10个可以具有取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团时的该苯基可以具有的取代基优选为烷基。
＜作为取代基的烷基＞
作为取代基的烷基是碳原子数通常为1以上12以下、优选为8以下、进一步优选为6以下、更优选为4以下的直链、支链或环状的烷基，具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、2-乙基己基。
在所述式(260)中，Ar21、Ar25、Ar26、Ar30、Ar31及Ar35优选为氢原子。此外，优选为：Ar22～Ar24中的至少一者为可以具有上述取代基的苯基或2～10个可以具有上述取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团，和/或Ar22～Ar24中的至少一者以及Ar27～Ar29中的至少一者为可以具有上述取代基的苯基或2～10个可以具有上述取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团。
进一步优选为：Ar22～Ar24、Ar27～Ar29及Ar32～Ar34为氢原子、苯基以及选自下述式(261-1)～(261-9)的结构中的任一种。
这些结构可以具有上述取代基，例如可以被作为上述取代基的烷基取代。从提高溶解性的观点考虑，优选为被烷基取代。从电荷传输性、元件驱动时的耐久性的观点考虑，优选为不具有取代基。
[化学式66]
认为通过使所述式(260)表示的化合物包含这样的结构，可以适当调整发光层内的电荷的传输性，提高发光效率。此外，认为通过包含这样的结构，溶解性及元件驱动时的耐久性优异。
＜分子量＞
所述式(260)表示的化合物为低分子材料，分子量优选为3,000以下，进一步优选为2,500以下，特别优选为2,000以下，最优选为1,500以下，且通常为300以上，优选为350以上，更优选为400以上。
＜式(260)表示的化合物的具体例＞
式(260)表示的化合物没有特别限定，例如可举出如下所示的化合物。
[化学式67]
[化学式68]
在本发明的发光层形成用组合物中，作为所述式(260)表示的化合物，可以仅包含一种，也可以包含两种以上。
[其他成分]
本发明的有机电致发光元件用组合物除了包含所述溶剂及发光材料以外，也可以根据需要而包含各种其他溶剂。作为这样的其他溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类，二甲基亚砜等。
此外，本发明的有机电致发光元件用组合物也可以包含流平剂、消泡剂等各种添加剂。
进而，在通过湿式成膜法层叠2层以上的层时，为了防止这些层相溶，出于在成膜后使其固化而不溶化的目的，也可以预先含有光固化性树脂、热固化性树脂。
[配合比]
有机电致发光元件用组合物中的固形物成分浓度〔包括本发明的芳香族烃化合物、发光材料、本发明的芳香族烃化合物以外的主体材料及视需要能够添加的成分(流平剂等)等的全部固形物成分的浓度〕通常为0.01质量％以上，优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上，最优选为1质量％以上，且通常为80质量％以下，优选为50质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为30质量％以下，最优选为20质量％以下。若固形物成分浓度为该范围，则容易以均匀的厚度形成所期望的膜厚的薄膜而优选。
本发明的芳香族烃化合物相对于发光层中包含的全部主体材料而言的优选的配合比为如下所示。另外，所谓全部主体材料，是指本发明的芳香族烃化合物及本发明的芳香族烃化合物以外的全部主体材料。
本发明的有机电致发光元件用组合物中，本发明的化合物相对于全部主体材料的质量100而言的质量比、即本发明的化合物相对于发光层中的全部主体材料的质量100而言的质量比为5以上，优选为10以上，进一步优选为15以上，更优选为20以上，特别优选为30以上，且为99以下，优选为95以下，进一步优选为90以下，更优选为80以下，特别优选为70以下。
此外，本发明的有机电致发光元件用组合物中，本发明的化合物相对于全部主体材料而言的摩尔比、即本发明的化合物相对于发光层中的全部主体材料而言的摩尔比为5摩尔％以上，优选为10摩尔％以上，进一步优选为20摩尔％以上，更优选为25摩尔％以上，特别优选为30摩尔％以上，且为90摩尔％以下，优选为80摩尔％以下，进一步优选为70摩尔％以下，特别优选为60摩尔％以下。
此外，本发明的有机电致发光元件用组合物中，发光材料相对于全部主体材料的质量100而言的质量比、即发光材料相对于发光层中的全部主体材料的质量100而言的质量比为0.1以上，优选为0.5以上，进一步优选为1以上，最优选为2以上，且为100以下，优选为60以下，进一步优选为50以下，最优选为40以下。若该比低于下限，或超过上限，则发光效率有可能明显降低。
[组合物的制备方法]
本发明的有机电致发光元件用组合物通过使由本发明的芳香族化合物、视需要的所述发光材料、及视需要能够添加的流平剂或消泡剂等各种添加剂组成的溶质溶解于适当的溶剂中来制备。
为了缩短溶解工序需要的时间，以及为了将本发明的有机电致发光元件用组合物中的溶质浓度保持均匀，通常一边搅拌液体一边溶解溶质。溶解工序可以在常温下进行，但在溶解速度慢的情况下也可以加热使其溶解。在溶解工序结束后，根据需要也可以经由过滤等过滤工序。
[组合物的形状、物性等]
(水分浓度)
在通过使用本发明的组合物的湿式成膜法形成层来制造有机电致发光元件的情况下，若在组合物中存在水分，则水分会混入形成的膜中而损害膜的均匀性，因此本发明的组合物中的水分含量优选为尽可能少。此外，一般而言，在有机电致发光元件中大多使用阴极等会因水分而明显劣化的材料，因此认为在组合物中存在水分的情况下，水分会残留于干燥后的膜中，有可能降低元件的特性，从而不优选。
具体而言，本发明的组合物中包含的水分量通常为1质量％以下，优选为0.1质量％以下，更优选为0.01质量％以下。
作为组合物中的水分浓度的测定方法，优选为日本工业标准“化学制品的水分测定法”(JIS K0068：2001)中记载的方法，例如，可以通过卡尔费休试剂(Karl Fischer'sreagent)法(JIS K0211-1348)等进行分析。
(均匀性)
为了提高湿式成膜工艺中的稳定性、例如喷墨成膜法中的从喷嘴喷出的稳定性，本发明的组合物优选为在常温下为均匀的液状。所谓常温下均匀的液状，是指组合物为由均匀相形成的液体，且组合物中不含有粒径0.1μm以上的粒子成分。
(物性)
在本发明的组合物的粘度为极低的粘度的情况下，例如容易发生由成膜工序中过度的液膜流动引起的涂面不均匀、喷墨成膜中的喷嘴喷出不良等。在本发明的组合物的粘度为极高的粘度的情况下，容易发生喷墨成膜中的喷嘴堵塞等。
因此，本发明的组合物在25℃下的粘度通常为2mPa·s以上，优选为3mPa·s以上，更优选为5mPa·s以上，且通常为1000mPa·s以下，优选为100mPa·s以下，更优选为50mPa·s以下。
此外，在本发明的组合物的表面张力高的情况下，有时会产生如下问题：成膜用液对于基板的润湿性(wettability)降低，液膜的流平性差，干燥时容易引起成膜面紊乱等。
因此，本发明的组合物在20℃下的表面张力通常小于50mN/m，优选为小于40mN/m。
进而，在本发明的组合物的蒸气压高的情况下，有时容易引起由溶剂的蒸发导致的溶质浓度变化等问题。
因此，本发明的组合物在25℃下的蒸气压通常为50mmHg以下，优选为10mmHg以下，更优选为1mmHg以下。
[成膜方法]
利用本发明的组合物的成膜方法为湿式成膜法。所谓湿式成膜法，是指涂布组合物形成液膜并进行干燥而除去有机溶剂来形成膜的方法。在本发明的组合物为有机电致发光元件用组合物的情况下，可以通过具有利用湿式成膜法对所述组合物进行成膜的工序的薄膜形成方法来形成有机电致发光元件的有机层。此外，在本发明的组合物包含发光材料的情况下，可以利用该方法来形成发光层。是指如下方法：例如采用旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性印刷法等湿式成膜方法作为涂布方法，并使涂布膜干燥进行膜形成。这些成膜方法中，优选为旋涂法、喷涂法、喷墨法、喷嘴印刷法等。在制造具备有机电致发光元件的有机EL显示装置的情况下，优选为喷墨法或喷嘴印刷法，特别优选为喷墨法。
干燥方法没有特别限定，可以适合使用自然干燥、减压干燥、加热干燥或一边加热一边减压干燥。加热干燥也可以在自然干燥或减压干燥后，为了进一步除去残留有机溶剂而实施。
减压干燥优选为减压至发光层形成用组合物中包含的有机溶剂的蒸气压以下。
在加热的情况下，加热方法没有特别限定，可以使用利用加热板进行的加热、烘箱内的加热、红外线加热等。加热温度通常为80℃以上，优选为100℃以上，进一步优选为110℃以上，此外优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。
加热时间通常为1分钟以上，优选为2分钟以上，且通常为60分钟以下，优选为30分钟以下，进一步优选为20分钟以下。
[电子传输层]
如后所述，在有机电致发光元件中，在发光层上形成电子传输层。本发明中，优选以本发明的组合物形成发光层，在该发光层上利用湿式成膜法与其相接地形成电子传输层。
[电子传输层形成用组合物]
本发明中的电子传输层形成用组合物至少包含电子传输层材料及溶剂。作为电子传输层形成用组合物的溶剂，优选为醇系溶剂。作为电子传输层形成用组合物的电子传输层材料，优选为可溶于所述醇系溶剂的电子传输材料。
作为醇系溶剂，优选为碳原子数3以上的脂肪族醇。从容易溶解电子传输材料的方面以及具有适当高的沸点、容易形成平坦的膜的方面考虑，进一步优选为碳原子数6以上的脂肪族醇。
作为优选的脂肪族醇溶剂，可举出1-丁醇、异丁醇、2-己醇、1,2-己二醇、1-己醇、1-庚醇、3,5,5-三甲基-1-己醇、2-甲基-2-戊醇、4-甲基-3-庚醇、3-甲基-2-戊醇、4-甲基-1-戊醇、1-壬烯-3-醇、4-庚醇、1-甲氧基-2-丙醇、3-甲基-1-戊醇、4-辛醇、3,3-二乙氧基-1-丙醇、3-(甲基氨基)-1-丙醇等。作为溶剂，也可以从这些醇中混合两种以上。
[利用湿式成膜的电子传输层形成方法]
利用湿式成膜的电子传输层形成方法优选为使用所述发光层的成膜方法中叙述的湿式成膜中记载的方法。
[有机电致发光元件]
作为本发明的有机电致发光元件的结构的一例，图1中表示有机电致发光元件8的结构例的示意图(截面)。图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
[基板]
基板1为有机电致发光元件的支撑体，通常可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。这些之中，优选为玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。由于不易发生由外部气体引起的有机电致发光元件的劣化，因此基板优选为气体阻隔性高的材质。因此，特别是在使用合成树脂制的基板等这样气体阻隔性低的材质的情况下，优选在基板的至少一面设置致密的硅氧化膜等来提高气体阻隔性。
[阳极]
阳极2承担对发光层5侧的层注入空穴的功能。
阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；炭黑及聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
阳极2的形成通常大多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。此外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等来形成阳极的情况下，也可以通过分散于适当的粘合剂树脂溶液并涂布于基板上来形成。此外，在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜、或在基板上涂布导电性高分子来形成阳极(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极2通常为单层结构，但也可以适当地制成层叠结构。在阳极2为层叠结构的情况下，也可以在第一层的阳极上层叠不同的导电材料。
阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等来决定即可。特别是在需要高透明性的情况下，优选为可见光的透过率成为60％以上的厚度，进一步优选为可见光的透过率成为80％以上的厚度。阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，此外通常为1000nm以下，优选为500nm以下。另一方面，在不需要透明性的情况下，阳极2的厚度只要根据需要的强度等任意设定即可，在该情况下，阳极2可以与基板为相同的厚度。
在阳极2的表面成膜其他层的情况下，优选在成膜前实施紫外线/臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理，由此除去阳极2上的杂质，并且调整其电离能而使空穴注入性提高。
[空穴注入层]
承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。而且，承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层有2层以上的情况下，有时将更靠近阳极侧的层称为空穴注入层3。从增强由阳极2向发光层5侧传输空穴的功能的方面考虑，优选形成空穴注入层3。在形成空穴注入层3的情况下，通常空穴注入层3形成于阳极2上。
空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，此外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。
空穴注入层的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法来形成。
以下，对一般的空穴注入层的形成方法进行说明，在本发明的有机电致发光元件中，空穴注入层优选为使用所述有机电致发光元件用组合物并通过湿式成膜法来形成。
空穴注入层形成用组合物通常包含形成空穴注入层3的空穴注入层用空穴传输性化合物。此外，在湿式成膜法的情况下，空穴注入层形成用组合物通常还进一步包含溶剂。空穴注入层形成用组合物优选为空穴传输性高、可以高效传输被注入的空穴的材料。因此，优选空穴迁移率大，制造时或使用时等不易产生会成为陷阱的杂质。此外，优选稳定性优异、电离能小、对可见光的透明性高。特别是在空穴注入层与发光层相接的情况下，优选为不使来自发光层的发光猝灭或不与发光层形成激基复合物(exciplex)而使发光效率降低的材料。
作为空穴注入层用空穴传输性化合物，就从阳极向空穴注入层的电荷注入势垒的观点考虑，优选为具有4.5eV～6.0eV的电离能的化合物。作为这样的空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基将叔胺连接而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。
上述例示化合物中，从非晶性及可见光透过性的方面考虑，优选为芳香族胺化合物，特别优选为芳香族叔胺化合物。此处，所谓芳香族叔胺化合物，也包括具有芳香族叔胺结构的化合物、即具有源自芳香族叔胺的基团的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从通过表面平滑化效果而容易获得均匀的发光的方面考虑，优选使用重均分子量为1000以上1000000以下的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。
在通过湿式成膜法来形成空穴注入层3的情况下，通常将形成空穴注入层的材料与可溶解形成空穴注入层的材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合来制备成膜用组合物(空穴注入层形成用组合物)。然后，将该空穴注入层形成用组合物涂布于相当于空穴注入层的下层的层(通常为阳极)上进行成膜，并使其干燥，由此形成空穴注入层3。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度为任意，从膜厚的均匀性的方面考虑，优选为低浓度，此外，另一方面，从空穴注入层中不易产生缺陷的方面考虑，优选为高浓度。具体而言，优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为0.5质量％以上，此外，另一方面，优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，特别优选为50质量％以下。
作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、环己基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
除此之外，也可以使用二甲基亚砜等。
利用湿式成膜法形成空穴注入层3通常是通过在制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布成膜至相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上并进行干燥来进行。
空穴注入层3通常是在成膜后通过加热或减压干燥等来使涂布膜干燥。
在通过真空蒸镀法形成空穴注入层3的情况下，通常将空穴注入层3的构成材料的一种或两种以上放入设置于真空容器内的坩埚中(在使用两种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右。然后，对坩埚进行加热(在使用两种以上的材料的情况下，通常分别对坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(在使用两种以上的材料的情况下，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在面向坩埚放置的基板上的阳极上形成空穴注入层。另外，在使用两种以上的材料的情况下，也可以将它们的混合物放入坩埚中，加热使其蒸发来形成空穴注入层。
只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度没有限定，通常为0.1×10- 6Torr(0.13×10-4Pa)以上9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度没有限定，通常为/秒以上/>/秒以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度没有限定，优选在10℃以上50℃以下进行。
另外，空穴注入层3也可以与后述的空穴传输层4同样地交联。
[空穴传输层]
空穴传输层4是承担从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4对于本发明的有机电致发光元件而言并不是必须的层，但从增强由阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面考虑，优选为形成该层。在形成空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。此外，在存在上述空穴注入层3的情况下，形成于空穴注入层3与发光层5之间。
空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，此外，另一方面，通常为300nm以下，优选为100nm以下。
作为形成空穴传输层4的材料，优选为空穴传输性高且可高效地传输被注入的空穴的材料。为此，优选电离能小、对于可见光的光而言透明性高、空穴迁移率大、稳定性优异、制造时或使用时不易产生会成为陷阱的杂质。此外，在大多数情况下，空穴传输层4与发光层5相接，因此优选不会使来自发光层5的发光猝灭或不会与发光层5之间形成激基复合物(exciplex)而使效率降低。
作为这样的空穴传输层4的材料，只要是现有作为空穴传输层的构成材料可使用的材料即可，例如可举出作为所述空穴注入层3中使用的空穴传输性化合物而例示的材料。此外，可举出芳基胺衍生物、芴衍生物、螺环衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯(silole)衍生物、低聚噻吩衍生物、缩合多环芳香族衍生物、金属络合物等。
此外，例如可举出聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚芴衍生物、聚亚芳基衍生物、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜衍生物、聚芳乙烯基衍生物、聚硅氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(对苯乙烯基)衍生物等。这些可以为交替共聚物、无规聚合物、嵌段聚合物或接枝共聚物中的任一者。此外，也可以为主链上具有支链且具有3个以上末端部的高分子，或所谓的树枝状聚合物(dendrimer)。
其中，优选为聚芳基胺衍生物或聚亚芳基衍生物。
作为聚芳基胺衍生物，优选为包含下述式(II)表示的重复单元的聚合物。特别优选为由下述式(II)表示的重复单元组成的聚合物，在该情况下，在各重复单元中，Ara或Arb可以不同。
[化学式69]
(式(II)中，Ara及Arb各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。)
作为聚亚芳基衍生物，可举出在其重复单元中具有可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基等亚芳基的聚合物。
作为聚亚芳基衍生物，优选为具有由下述式(III-1)和/或下述式(III-2)构成的重复单元的聚合物。
[化学式70]
(式(III-1)中，Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧基羰基或羧基。t及s各自独立地表示0～3的整数。在t或s为2以上的情况下，一分子中包含的多个Ra或Rb可以相同也可以不同，邻接的Ra或Rb彼此可以形成环。)
[化学式71]
(式(III-2)中，Re及Rf各自独立地与所述式(III-1)中的Ra、Rb、Rc或Rd为相同含义。r及u各自独立地表示0～3的整数。在r或u为2以上的情况下，一分子中包含的多个Re及Rf可以相同也可以不同，邻接的Re或Rf彼此可以形成环。X表示构成5元环或6元环的原子或原子群。)
作为X的具体例，为氧原子、可以具有取代基的硼原子、可以具有取代基的氮原子、可以具有取代基的硅原子、可以具有取代基的磷原子、可以具有取代基的硫原子、可以具有取代基的碳原子或者它们键合而成的基团。
此外，作为聚亚芳基衍生物，优选除了具有由所述式(III-1)和/或所述式(III-2)构成的重复单元以外，进一步具有下述式(III-3)表示的重复单元。
[化学式72]
(式(III-3)中，Arc～Ari各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或可以具有取代基的芳香族杂环基。v及w各自独立地表示0或1。)
所述式(III-1)～式(III-3)的具体例及聚亚芳基衍生物的具体例等可举出日本特开2008-98619号公报中记载的具体例等。
在利用湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，与所述空穴注入层3的形成同样地，制备空穴传输层形成用组合物后，在湿式成膜后进行加热干燥。
空穴传输层形成用组合物除了含有所述空穴传输性化合物以外，也含有溶剂。使用的溶剂与所述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂相同。此外，成膜条件、加热干燥条件等也与形成空穴注入层3的情况相同。
此外，在通过真空蒸镀法形成空穴传输层的情况下，其成膜条件等也与形成所述空穴注入层3的情况相同。
空穴传输层4除了含有所述空穴传输性化合物以外，也可以含有各种发光材料、电子传输性化合物、粘合剂树脂、涂布性改良剂等。
此外，空穴传输层4也可以为将交联性化合物交联而形成的层。交联性化合物是具有交联性基团的化合物，通过进行交联而形成网状高分子化合物。
若举出该交联性基团的例子，则可举出源自氧杂环丁烷、环氧等环状醚的基团；乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、肉桂酰基等源自不饱和双键的基团；源自苯并环丁烯的基团等。
交联性化合物可以为单体、低聚物、聚合物中的任一者。交联性化合物可以仅具有一种，也可以以任意组合及比率具有两种以上。
作为交联性化合物，优选使用具有交联性基团的空穴传输性化合物。作为空穴传输性化合物，可举出上述例示的化合物，作为交联性化合物，可举出对于这些空穴传输性化合物而在主链或侧链键合交联性基团的化合物。特别优选交联性基团经由亚烷基等连接基团而键合于主链。此外，特别是作为空穴传输性化合物，优选为包含具有交联性基团的重复单元的聚合物，优选为具有交联性基团直接或经由连接基团键合于所述式(II)或式(III-1)～(III-3)而成的重复单元的聚合物。
在将交联性化合物交联而形成空穴传输层4时，通常制备将交联性化合物溶解或分散于溶剂中而成的空穴传输层形成用组合物，并利用湿式成膜进行成膜而交联。
由此形成的空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，此外通常为300nm以下，优选为100nm以下。
[发光层]
发光层5是承担如下功能的层：在一对电极间赋予电场时，通过从阳极2注入的空穴与从阴极7注入的电子再结合而被激发，从而发光。发光层5是形成于阳极2与阴极7之间的层，在阳极上存在空穴注入层的情况下，发光层形成于空穴注入层与阴极之间，在阳极上存在空穴传输层的情况下，发光层形成于空穴传输层与阴极之间。
如上所述，本发明中的有机电致发光元件优选包含本发明的芳香族化合物及发光材料作为发光层。
只要不明显损害本发明的效果，则发光层5的膜厚为任意，但从膜不易产生缺陷的方面考虑优选膜厚较厚，此外，另一方面，从容易形成低驱动电压的方面考虑优选膜厚较薄。因此，优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，此外，另一方面，通常优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
发光层5至少在含有具有发光性质的材料(发光材料)的同时，优选含有一个或多个主体材料。
[空穴阻挡层]
也可以在发光层5与后述的电子注入层之间设置空穴阻挡层。空穴阻挡层是在发光层5上以与发光层5的阴极7侧的界面相接的方式层叠的层。
该空穴阻挡层具有阻止从阳极2移动而来的空穴到达阴极7的作用，和将从阴极7注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。作为对构成空穴阻挡层的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
作为满足这样的条件的空穴阻挡层的材料，例如可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷醇)铝等混合配体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝二核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。进而，国际公开第2005/022962号记载的具有至少一个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层的材料。
空穴阻挡层的形成方法没有限制。因此，可利用湿式成膜法、蒸镀法或其他方法来形成。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴阻挡层的膜厚为任意，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，此外通常为100nm以下，优选为50nm以下。
[电子传输层]
为了进一步提高元件的电流效率，电子传输层6设置于发光层5与阴极7之间。
电子传输层6由可以在赋予了电场的电极间将从阴极7注入的电子高效地传输至发光层5的方向的化合物形成。作为电子传输层6中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极7的电子注入效率高、且具有高的电子迁移率、可高效地传输被注入的电子的化合物。
作为电子传输层中使用的电子传输性化合物，具体而言，例如可举出8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、恶二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属络合物、5-羟基黄酮金属络合物、苯并恶唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层6的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，此外通常为300nm以下、优选为100nm以下。
电子传输层6与上述同样地，通过利用湿式成膜法、或真空蒸镀法层叠于空穴阻挡层上而形成。通常使用真空蒸镀法。
在本发明中，如上所述，可利用湿式成膜法在包含本发明的芳香族化合物的发光层上形成电子传输层。
[电子注入层]
为了将从阴极7注入的电子高效地注入至电子传输层6或发光层5，也可以设置电子注入层。
为了高效地进行电子注入，形成电子注入层的材料优选为功函数低的金属。作为例子，可使用钠或铯等碱金属、钡或钙等碱土类金属等。其膜厚通常优选为0.1nm以上5nm以下。
进而，在红菲咯啉(bathophenanthroline)等含氮杂环化合物或8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物所代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(记载于日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中)也能够兼具电子注入性、传输性提高和优异的膜质，因而优选。
电子注入层的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，此外通常为200nm以下，优选为100nm以下的范围。
电子注入层通过利用湿式成膜法或真空蒸镀法，层叠于发光层5或者其上的空穴阻挡层或电子传输层6上而形成。
湿式成膜法时的详细情况与上述发光层的情况相同。
也存在通过电子传输材料与锂络合物共掺杂的操作将空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层形成为一层的情况。
[阴极]
阴极7发挥将电子注入至发光层5侧的层(电子注入层或发光层等)的作用。
作为阴极7的材料，可以使用在所述阳极2中使用的材料，为了高效进行电子注入，优选使用功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。作为具体例，例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。
从有机电致发光元件的稳定性的方面考虑，优选在阴极上层叠功函数高、对于大气稳定的金属层，以保护由低功函数的金属构成的阴极。作为层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
阴极的膜厚通常与阳极相同。
[其他层]
只要不明显损害本发明的效果，则本发明的有机电致发光元件也可以进一步具有其他层。即，也可以在阳极与阴极之间具有上述其他任意的层。
[其他元件结构]
本发明的有机电致发光元件也可以是与上述说明相反的结构，即，例如也可以在基板上按照阴极、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序进行层叠。
在将本发明的有机电致发光元件应用于有机电致发光装置的情况下，可以用作单一的有机电致发光元件，可以制成将多个有机电致发光元件配置成阵列状的结构来使用，也可以制成将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构来使用。
[有机电致发光元件的制造方法]
本发明的有机电致发光元件的制造方法使用所述有机电致发光元件用组合物。有机电致发光元件例如可以在基板上具有阳极及阴极，在阳极与阴极之间具有有机层。
作为本发明的有机电致发光元件的制造方法的一个实施方式，可以包括使用所述有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法来形成有机层的工序。有机层例如可以为发光层。
作为本发明的有机电致发光元件的制造方法的另一实施方式，有机层包含发光层和电子传输层，依次包括：使用所述有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成发光层的工序，和使用包含电子传输材料及溶剂的电子传输层用组合物并利用湿式成膜法形成电子传输层的工序。电子传输层用组合物中包含的溶剂可以为醇系溶剂。此外，利用湿式成膜法形成的电子传输层可以以直接层叠于利用湿式成膜法形成的发光层上的方式形成。
＜有机EL显示装置＞
本发明的有机EL显示设备(有机电致发光元件显示装置或显示装置)具备本发明的有机电致发光元件。关于本发明的有机EL显示装置的型号或结构，没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件并依照常规方法进行组装。
例如，可以通过如“有机EL显示器”(Ohm公司，2004年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载的方法来形成本发明的有机EL显示装置。
＜有机EL照明＞
本发明的有机EL照明(有机电致发光元件照明或照明装置)具备本发明的有机电致发光元件。关于本发明的有机EL照明的型号或结构，没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件并依照常规方法进行组装。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明只要不超出其主旨，则并不限定于以下的实施例。另外，下述实施例中的各种条件或评价结果的值具有作为本发明的实施方式中的上限或下限的优选值的含义，优选的范围也可以为由所述上限或下限的值与下述实施例的值或实施例彼此的值的组合而规定的范围。
另外，在本说明书中，Ac是指乙酰基，Ph是指苯基，dppf是指1,1'-双(二苯基膦)二茂铁，DMSO是指二甲基亚砜。化合物1-g、比较化合物(C-1)依照专利文献1(国际公开第2012/137958号)中记载的方法合成。
＜合成实施例1：化合物(H-1)的合成例＞
(化合物1-c的合成)
[化学式73]
在化合物1-a(15.0g，41.6mmol)、化合物1-b(14.9g，41.6mmol)中依次加入进行了氮起泡的甲苯(100mL)、乙醇(50mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，50mL)，并加热至50℃。然后，加入PdCl2(PPh3)2(0.29g，0.41mmol)，在65℃下搅拌2小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液，并使用甲苯进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物1-c(产量21.6g，收率95％)。
(化合物1-d的合成)
[化学式74]
在化合物1-c(21.6g，39.5mmol)、双(频哪醇合二硼)(15.0g，59.2mmol)、乙酸钾(11.6g，118.5mmol)中加入脱水DMSO(200mL)，并加热至50℃。加入PdCl2(dppf)CH2Cl2(1.61g，1.98mmol)，在90℃下搅拌3小时。冷却至室温后，加入蒸馏水，并进行抽滤。将滤取物溶解于甲苯中，并利用饱和氯化钠水溶液进行洗涤，利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物1-d(产量20.5g，收率87％)。
(化合物1-e的合成)
[化学式75]
在化合物1-d(20.5g，34.4mmol)、1-溴-4-碘苯(9.75g，34.4mmol)中依次加入进行了氮起泡的甲苯(100mL)、乙醇(50mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，50mL)，并加热至50℃。然后，加入PdCl2(PPh3)2(0.24g，0.34mmol)，在65℃下搅拌2小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液，并使用甲苯进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物1-e(产量17.8g，收率83％)。
(化合物1-f的合成)
[化学式76]
在化合物1-e(16.8g，26.9mmol)、双(频哪醇合二硼)(10.3g，40.4mmol)、乙酸钾(7.92g，80.7mmol)中加入脱水DMSO(200mL)，并加热至50℃。加入PdCl2(dppf)CH2Cl2(1.10g，1.35mmol)，在90℃下搅拌2小时。冷却至室温后，加入蒸馏水，并进行抽滤。将滤取物溶解于甲苯中，并利用饱和氯化钠水溶液进行洗涤，利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物1-f(产量16.2g，收率90％)。
(化合物(H-1)的合成)
[化学式77]
在氮气氛下，在化合物1-f(7.8g，11.7mmol)、化合物1-g(7.7g，10.6mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(50mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，15mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(0.12g，0.11mmol)，在75℃下加热搅拌4小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用二氯甲烷进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物(H-1)(产量10.7g，收率81％)。
＜合成实施例2：化合物(H-2)的合成例＞
(化合物2-b的合成)
[化学式78]
在氮气氛下，在化合物2-a(19.6g，50.9mmol)中加入脱水THF(100mL)，并冷却至-75℃。然后，滴加n-BuLi(1.58mol/L，32.2mL)，在-75℃下搅拌3小时。将制备的溶液滴加到冷却至-100℃的三聚氯氰(18.8g，101.8mmol)的脱水THF(100mL)溶液中。升温至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用乙酸乙酯进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物2-b(产量6.5g，收率28％)。
(化合物2-d的合成)
[化学式79]
在氮气氛下，在化合物2-b(4.7g，10.3mmol)、化合物2-c(4.5g，10.3mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(100mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，13mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(0.12g，0.10mmol)，在55℃下加热搅拌8小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用二氯甲烷进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物2-d(产量4.9g，收率66％)。
(化合物2-g的合成)
[化学式80]
在氮气氛下，在化合物2-e(3.3g，9.28mmol)、化合物2-f(3.6g，9.28mmol)中依次加入进行了氮起泡的甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，20mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(0.11g，0.093mmol)，在90℃下加热搅拌4小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液，并使用甲苯进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物2-g(产量2.6g，收率45％)。
(化合物2-h的合成)
[化学式81]
在化合物2-g(2.6g，4.17mmol)、双(频哪醇合二硼)(1.6g，6.25mmol)、乙酸钾(1.2g，12.5mmol)中加入脱水DMSO(50mL)，并加热至50℃。加入PdCl2(dppf)CH2Cl2(0.17g，0.21mmol)，在90℃下搅拌7小时。冷却至室温后，加入蒸馏水，并进行抽滤。将滤取物溶解于二氯甲烷中，并利用饱和氯化钠水溶液进行洗涤，利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物2-h(产量0.89g，收率32％)。
(化合物(H-2)的合成)
[化学式82]
在氮气氛下，在化合物2-d(0.64g，0.88mmol)、化合物2-h(0.59g，0.88mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(30mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，3mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(10mg，0.0088mmol)，在70℃下加热搅拌5小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用二氯甲烷进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物(H-2)(产量0.69g，收率64％)。
＜化合物(H-3)的合成例＞
(化合物3-b的合成)
[化学式83]
在氮气氛下，在化合物3-a(22.1g，57.3mmol)中加入脱水THF(100mL)，并冷却至-75℃。然后，滴加n-BuLi(1.58mol/L，36.3mL)，在-75℃下搅拌3小时。将制备的溶液滴加到冷却至-100℃的三聚氯氰(4.75g，25.8mmol)的脱水THF(100mL)溶液中。升温至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用乙酸乙酯进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物3-b(产量5.5g，收率29％)。
(化合物(H-3)的合成)
[化学式84]
在氮气氛下，在化合物3-b(0.85g，1.18mmol)、化合物2-h(0.79g，1.18mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(30mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，10mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(60mg，0.012mmol)，在70℃下加热搅拌3小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用二氯甲烷进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到化合物(H-3)(产量0.72g，收率50％)。
(比较化合物(C-2)的合成)
[化合物85]
在氮气氛下，在化合物C2-a(1.16g，2.49mmol)、化合物C2-b(0.89g，2.49mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(15mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，5mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(29mg，0.025mmol)，在70℃下加热搅拌5小时。冷却至室温后，加入饱和氯化钠水溶液和1N的稀盐酸，并使用二氯甲烷进行萃取。利用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，并利用硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。对残渣进行硅胶柱色谱处理，得到比较化合物(C-2)(产量1.0g，收率60％)。
(比较化合物(C-3)的合成)
[化学式86]
在氮气氛下，在化合物C3-a(1.15g，2.74mmol)、化合物C3-b(1.18g，3.29mmol)中依次加入进行了氮起泡的THF(20mL)、磷酸三钾水溶液(2.0mol/L，6mL)。然后，加入Pd(PPh3)4(32mg，0.027mmol)，在70℃下加热搅拌5小时。冷却至室温后，过滤固体。利用甲醇、丙酮、二氯甲烷洗涤滤取物，在减压下使其干燥，得到比较化合物(C-3)(产量1.3g，收率68％)。
＜化合物(H-1)～(H-3)、比较化合物(C-1)的评价＞
通过差示扫描量热测定(DSC)对各化合物的玻璃化转变温度(Tg)进行评价。
通过光电子能谱法对各化合物的电离能(Ip)进行评价。
通过从由吸收光谱的吸收端计算出的带隙(Eg)中减去Ip，来计算出各化合物的电子亲和能(Ea)。
结果示于表1中。
[表1]
另外，比较化合物(C-1)～(C-3)使用下述所示化合物。
＜化合物(H-1)～(H-3)、比较化合物(C-1)～(C-3)的溶解性评价＞
此外，作为各化合物相对于环己基苯(CHB)的溶解性评价，制备1～2mL左右的环己基苯溶液(各化合物的浓度：12.0质量％)，评价各化合物是否溶解于该溶液中。结果示于表2中。表2中的列“12.0质量％CHB溶液”中的“○”是指化合物溶解于该溶液，“×”是指化合物不溶解于该溶液。
本发明的化合物(H-1)～(H-3)及比较化合物(C-2)相对于CHB的溶解性为12.0质量％以上。
[表2]
[化学式87]
＜成膜后的化合物(H-1)～(H-2)、比较化合物(C-1)的耐溶剂性评价＞
成膜后的各化合物的耐溶剂性如下进行评价。
首先，制备使作为试验对象的化合物以1.5质量％溶解于甲苯中的溶液。在氮手套箱中，将该溶液滴加至玻璃基板上进行旋涂，在加热板上在100℃下干燥10分钟而形成作为试验对象的化合物膜。
接着，将成膜有化合物膜的基板设置于旋涂机上，向基板上滴加150μl的试验溶剂，在滴加后静置60秒钟而作为耐溶剂性试验。
然后，使基板以1500rpm旋转30秒钟，接着以4000rpm旋转30秒钟而使滴加的溶剂旋出。使该基板在加热板上在100℃下干燥10分钟。根据各自的膜厚差估算耐溶剂性试验前后的膜厚变化。
各化合物的成膜后的膜厚及使用的试验溶剂如下所示。
(化合物(H-1))
使用本发明的化合物(H-1)形成54nm的膜，将试验溶剂设为1-丁醇实施耐溶剂性试验。
(化合物(H-2))
使用本发明的化合物(H-2)形成54nm的膜，将试验溶剂设为1-丁醇实施耐溶剂性试验。
(比较化合物(C-1))
使用比较化合物(C-1)形成54nm的膜，将试验溶剂设为1-丁醇实施耐溶剂性试验。
基于以下基准对成膜后的化合物的耐溶剂性进行评价。
○：未发现膜厚减少。
×：发现膜厚减少5nm以上。
耐溶剂性试验的结果示于表3中。
[表3]
| 膜厚变化 | |
| 化合物(H-1) | ○ |
| 化合物(H-2) | ○ |
| 比较化合物(C-1) | × |
[实施例1]
通过以下方法制作有机电致发光元件。
将铟锡氧化物(ITO)透明导电膜在玻璃基板上堆积为50nm的厚度(Geomatec公司制，溅射成膜品)后，使用通常的光刻技术和盐酸蚀刻而图案化为2mm宽的条纹，从而形成阳极。将由此对ITO进行了图案形成的基板以利用表面活性剂水溶液的超声波洗涤、利用超纯水的水洗、利用超纯水的超声波洗涤、利用超纯水的水洗的顺序洗涤后，利用压缩空气使其干燥，最后进行紫外线臭氧洗涤。
作为空穴注入层形成用组合物，制备使具有下述式(P-1)的重复结构的空穴传输性高分子化合物3.0重量％和电子接受性化合物(HI-1)0.6重量％溶解于苯甲酸乙酯中而成的组合物。
[化学式88]
在大气中将该溶液旋涂于所述基板上，在大气中利用加热板在240℃下干燥30分钟，从而形成膜厚40nm的均匀薄膜，设为空穴注入层。
接着，使具有下述结构式(HT-1)的电荷传输性高分子化合物溶解于1,3,5-三甲基苯中，制备2.0重量％的溶液。
在氮手套箱中将该溶液旋涂于涂布成膜有所述空穴注入层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在230℃下干燥30分钟，从而形成膜厚40nm的均匀薄膜，设为空穴传输层。
[化学式89]
接着，作为发光层的材料，以本发明的化合物(H-1)为2.3重量％、具有下述结构的化合物(HH-1)为2.3重量％、(D-1)为1.4重量％的浓度溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。
[化学式90]
在氮手套箱中将该溶液旋涂于涂布成膜有所述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在120℃下干燥20分钟，从而形成膜厚40nm的均匀薄膜，设为发光层。
将成膜至发光层的基板设置于真空蒸镀装置，将装置内排气至2×10-4Pa以下为止。
接着，利用真空蒸镀法将下述结构式(ET-1)及8-羟基喹啉锂以2：3的膜厚比共蒸镀于发光层上，从而形成膜厚30nm的电子传输层。
[化学式91]
接着，作为阴极蒸镀用掩模，将2mm宽的条纹状阴影掩模以与阳极的ITO条纹正交的方式密接于基板，通过钼舟对铝进行加热，形成膜厚80nm的铝层，从而形成阴极。如上所述，得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。
[实施例2]
作为发光层的材料，使用本发明的化合物(H-2)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[实施例3]
作为发光层的材料，使用本发明的化合物(H-3)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[比较例1]
作为发光层的材料，使用比较化合物(C-2)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[元件的评价]
对使实施例1～3及比较例1中得到的有机电致发光元件以1,000cd/m2发光时的电流效率(cd/A)、外部量子效率(％)进行测定。此外，在以15mA/cm2的电流密度持续对元件通电时，对亮度减少至初始亮度的95％为止的时间(LT95)进行测定。将这些测定结果示于表4中。表4中，实施例1～3的值表示将比较例1的值设为1的相对值。由表4的结果可知，在使用了本发明的化合物的有机电致发光元件中性能提高。
[表4]
| 电流效率 | 外部量子效率 | LT95 | |
| 实施例1 | 1.10 | 1.10 | 5.43 |
| 实施例2 | 1.05 | 1.05 | ＞6.85 |
| 实施例3 | 1.04 | 1.04 | 5.98 |
| 比较例1 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
[实施例4]
如下所示形成发光层，除此以外与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
作为发光层的材料，以化合物(H-1)为2.7重量％、下述化合物(HH-2)为2.7重量％、化合物(D-1)为1.6重量％的浓度溶解于环己基苯中，制备发光层形成用组合物。
[化学式92]
在氮手套箱中将发光层形成用组合物旋涂于成膜有所述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板在120℃下干燥20分钟，从而形成膜厚70nm的均匀薄膜，设为发光层。
[实施例5]
作为发光层的材料，使用本发明的化合物(H-2)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例4同样地制作有机电致发光元件。
[实施例6]
作为发光层的材料，使用本发明的化合物(H-3)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例4同样地制作有机电致发光元件。
[比较例2]
作为发光层的材料，使用比较化合物(C-2)代替化合物(H-1)，除此以外与实施例4同样地制作有机电致发光元件。
[元件的评价]
对使实施例4～6及比较例2中得到的有机电致发光元件以1,000cd/m2发光时的电流效率(cd/A)、外部量子效率(％)进行测定。此外，在以15mA/cm2的电流密度持续对元件通电时，对亮度减少至初始亮度的97％为止的时间(LT97)进行测定。将这些测定结果示于表5中。表5中，实施例4～6的值表示将比较例2的值设为1的相对值。由表5的结果可知，在使用了本发明的化合物的有机电致发光元件中性能提高。
[表5]
| 电流效率 | 外部量子效率 | LT95 | |
| 实施例4 | 0.97 | 0.97 | 2.79 |
| 实施例5 | 1.06 | 1.06 | 3.21 |
| 实施例6 | 1.11 | 1.11 | 3.14 |
| 比较例2 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
以上，一边参照附图一边对各种实施方式进行了说明，但本发明当然不限定于所述例子。若为本领域技术人员，则显然可以在权利要求书记载的范围内想到各种变更例或修改例，且可以了解到这些也当然属于本发明的技术范围。此外，在不脱离发明的主旨的范围内，也可以任意组合所述实施方式中的各构成要素。
另外，本申请基于2021年6月4日提出申请的日本专利申请(日本专利特愿2021-094594)，其内容作为参照而被援引于本申请中。
工业上的可利用性
本发明可以提供一种具有优异的耐热性、优异的溶解性、优异的电子传输性、优异的薄膜对醇溶剂的耐久性的芳香族化合物。此外，本发明可以提供一种具有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示设备及照明装置、含有该化合物及溶剂的组合物、薄膜形成方法及有机电致发光元件的制造方法。
符号说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 阴极
8 有机电致发光元件。
Claims (21)
1.一种由下述式(1)所示的芳香族化合物，
[化学式1]
式(1)中，G1及G2各自独立地表示下述式(3)，G3表示下述式(4)，
[化学式2]
式(3)中，星号*表示与式(1)的键，
L2为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar2为具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a2表示1～5的整数，
[化学式3]
式(4)中，星号*表示与式(1)的键，
L3为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a3表示1～5的整数。
2.根据权利要求1所述的芳香族化合物，其中，G1由下述式(2)表示，
[化学式4]
式(2)中，星号*表示与式(1)的键，
L1为具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的二价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
Ar1为具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基、具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基、或选自具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的芳香族烃基及具有或不具有取代基的一价的碳原子数60以下的杂芳香族基中的多个基团连接而成的基团，
a1表示0～5的整数。
3.根据权利要求2所述的芳香族化合物，其中，L1～L3各自独立地为苯基或多个苯基连接而成的基团。
4.根据权利要求2或3所述的芳香族化合物，其中，L1～L3各自独立地为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的芳香族化合物，其分子量为1200以上。
6.一种有机电致发光元件，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件，
其中，所述有机层具有包含有机电致发光元件用材料的层，
所述有机电致发光元件用材料为权利要求1～5中任一项所述的芳香族化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，包含所述有机电致发光元件用材料的层为发光层。
8.一种显示装置，其具有权利要求6或7所述的有机电致发光元件。
9.一种照明装置，其具有权利要求6或7所述的有机电致发光元件。
10.一种有机电致发光元件用组合物，其含有权利要求1～5中任一项所述的芳香族化合物及溶剂。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件用组合物，其中，进一步含有磷光发光材料及电荷传输材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述电荷传输材料为下述式(240)表示的化合物或下述式(260)表示的化合物，
[化学式5]
式(240)中，
Ar611、Ar612各自独立地表示具有或不具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
R611、R612各自独立地为氘原子、卤素原子，或者具有或不具有取代基的碳原子数6～50的一价芳香族烃基，
G表示单键，或者具有或不具有取代基的碳原子数6～50的二价芳香族烃基，
n611、n612各自独立地为0～4的整数，
[化学式6]
式(260)中，Ar21～Ar35各自独立地表示氢原子、具有或不具有取代基的苯基或2个～10个具有或不具有取代基的苯基以非支化或支化的方式连接而成的一价基团。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的Ar611及Ar612各自独立地为多个具有或不具有取代基的苯环以链状或支化的方式键合而成的一价基团。
14.根据权利要求12或13所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的R611及R612各自独立地为具有或不具有取代基的碳原子数6～30的一价芳香族烃基。
15.根据权利要求12～14中任一项所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(240)中的n611及n612各自独立地为0或1。
16.根据权利要求12所述的有机电致发光元件用组合物，其中，所述式(260)中，Ar21、Ar25、Ar26、Ar30、Ar31及Ar35为氢原子，
Ar22～Ar24、Ar27～Ar29及Ar32～Ar34为氢原子、苯基以及选自下述式(261-1)～(261-9)的结构中的任一者，这些结构具有或不具有所述取代基，
[化学式7]
17.一种薄膜形成方法，其中，具有利用湿式成膜法对权利要求10～16中任一项所述的有机电致发光元件用组合物进行成膜的工序。
18.一种有机电致发光元件的制造方法，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，
所述制造方法中，包括使用权利要求10～16中任一项所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成所述有机层的工序。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，所述有机层为发光层。
20.一种有机电致发光元件的制造方法，其为基板上具有阳极及阴极、所述阳极与所述阴极之间具有有机层的有机电致发光元件的制造方法，
所述有机层包含发光层和电子传输层，
所述制造方法依次包括：
使用权利要求10～16中任一项所述的有机电致发光元件用组合物并利用湿式成膜法形成所述发光层的工序；和
使用包含电子传输材料及溶剂的电子传输层用组合物并利用湿式成膜法形成所述电子传输层的工序。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光元件的制造方法，其中，所述电子传输层用组合物中包含的溶剂为醇系溶剂。
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