CN111943934A - 一种电子传输类发光化合物及其制备方法以及有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种电子传输类发光化合物，具有式(Ⅰ)结构。与现有技术相比，本发明提供的新型六元杂环类有机发光化合物作为有机电致发光器件的电子传输层材料，通过引入Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5基团，与其他电子传输层材料相比，由其制备的器件的发光效率提升明显，寿命改善显著。且所述六元杂环类有机发光化合物合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。

Description

一种电子传输类发光化合物及其制备方法以及有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种电子传输类发光化合物及其制备方法以及有机发光器件。
背景技术
随着电子信息产业的快速发展，信息显示的硬件设备——显示器，作为人机交互必不可少的载体，在信息显示技术的发展过程中扮演着至关重要的角色。2000年以来，被誉为第三代显示技术的OLED显示，由于其具有其他显示技术不可比拟的优良性能，受到业界的极大关注。
OLED显示器实现产业化的关键是延长OLED的寿命，提高发光效率。通过在有机材料层形成由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性。其中的有机物层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，注入的电子和空穴在发光层再结合，其电子状态从基态转向激发态。因为激发态极其不稳定，激发态又回到稳定的基态。这时，能量被释放，表现为光的形式。
随着市场对有机EL器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。因此对于新型的电子传输材料的研究就显得至关重要。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种电子传输类发光化合物及其制备方法以及一种有机发光器件，由所述式(Ⅰ)结构电子传输类发光化合物制备的有机发光器件具有较高的发光效率以及较长的寿命。
与现有技术相比，本发明提供了一种电子传输类发光化合物，具有式(Ⅰ)结构。与现有技术相比，本发明提供的新型六元杂环类有机发光化合物作为有机电致发光器件的电子传输层材料，通过引入Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5基团，与其他电子传输层材料相比，由其制备的器件的发光效率提升明显，寿命改善显著。且所述六元杂环类有机发光化合物合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。
具体实施方式
本发明提供了一种具有式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物，
Figure BDA0002616691840000021
其中，X1～X3独立的选自C或N，至少有一个X为N；
Y1～Y5独立的选自C或N；且Y1～Y5中有两个为C；也就是可以由两个为C，三个为C，四个为C或者都为C。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酸基、磺酰基、羰基、磷酸基、磷酰基、硅基、硼烷基、C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C2～C30的炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、6元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
Ar3、Ar4、Ar5中至多有一个为氢；优选的Ar3、Ar4、Ar5同时不为氢；
按照本发明，当Ar4为吸电子基团时，Ar3和Ar5不能同时为氢或C1～C30的烷基；当Ar5为吸电子基团时，Ar3和Ar4不能同时为氢或C1～C30的烷基。
在本发明中，所述Ar1～Ar5独立的优选选自氘、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；更优选选自氘、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基。
其中，Ar1～Ar5不为氢和氘时，其上可有取代基团，取代基可选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基。
在本发明中，所述Ar1和Ar2独立的最优选选自式(a-1)～式(a-9)所示基团：
Figure BDA0002616691840000031
其中，R1、R2优选为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；更优选为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C20的烷基、C2～C20的炔基、C3～C20的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C30芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C30的稠环基或C10～C30的螺环基。
最优选的，所述Ar3、Ar4、Ar5独立的选自式(a-1)～式(a-53)所示基团：
Figure BDA0002616691840000032
Figure BDA0002616691840000041
Figure BDA0002616691840000051
Figure BDA0002616691840000061
其中，R1、R2为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
更优选为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C20的烷基、C2～C20的炔基、C3～C20的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C30芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C30的稠环基或C10～C30的螺环基。
在本发明中，所述Ar1和Ar2所在的环为环A。Ar3取代的环为环B。
环A与Ar3之间相对于B环，取代位点可以以邻位、间位以及对位的方式，优选的为间位；Ar4和Ar5相对于B环，取代位点可以以邻位、间位以及对位的方式，优选的为间位。
按照本发明，所述式(Ⅰ)结构化合物的中的取代基环A基、Ar3、Ar4和Ar5具有以下任一取代方式：
Figure BDA0002616691840000071
Figure BDA0002616691840000081
按照本发明，所述式(Ⅰ)结构化合物的具有以下任一结构：
Figure BDA0002616691840000091
Figure BDA0002616691840000101
Figure BDA0002616691840000111
Figure BDA0002616691840000121
Figure BDA0002616691840000131
Figure BDA0002616691840000141
本发明还提供了所述的具有式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物的制备方法，包括：
式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物、碳酸钾和溶剂混合，在惰性气体存在条件下，与四(三苯基磷)钯，加热反应，得到式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物；
Yiufg本发明优选的制备方法如下所述：
Figure BDA0002616691840000142
具体的，首先，将双卤代原料Ⅰ、硼酸类原料Ⅱ、碳酸钾加入到混合溶剂中，使用氮气置换空气，加入四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热反应得到式(A)结构的化合物；所述甲苯：乙醇：水的体积比优选3:1:1。
其中，双卤代原料Ⅰ、硼酸类原料Ⅱ、碳酸钾的质量比优选为1:1:3；
所述加热温度优选为80-120℃，加热时间优选为3-6h。
将三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基膦加入到干燥的1,4-二氧六环溶剂中，在室温下活化一段时间。向反应液中加入中间体Ⅲ、联硼酸频那醇酯(Ⅳ)以及醋酸钾。将反应液加热反应，得到硼酯中间体B，即为式(B)结构的化合物。本发明对于所述中间体Ⅲ、联硼酸频那醇酯(Ⅳ)的来源不进行限定，市售即可。
本发明所述三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基膦的质量比优选为1:3；所述活化时间为30min。
所述中间体Ⅲ、联硼酸频那醇酯(Ⅳ)以及醋酸钾的质量比为1:1:3，所述加热温度优选为80-120℃，加热时间优选为3-6h。
式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物、碳酸钾和溶剂混合，在惰性气体存在条件下，与四(三苯基磷)钯，加热反应，得到式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物；所述混合溶剂为：甲苯：乙醇：水的体积比优选3:1:1。其中，所述式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物、碳酸钾、四(三苯基磷)钯的质量比为1:1:3，所述加热温度优选为80-120℃，加热时间优选为3-6h。
本发明中，式(Ⅰ)所示的化合物的制备方法不限定于上述方法，本领域技术人员可以根据以上反应自由选择反应基团，本领域技术人员可以根据产物结构以及上述反应方法，推知其制备方法。上述反应条件同上，在此不再赘述。
本发明提供的制备方法简单，易于产业化。
本发明一种有机发光器件，包括上述技术方案任意一项所述的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物或上述技术方案的制备方法制备的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物。
所述有机发光器件为本领域技术人员熟知的有机发光器件即可，本发明优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包含上述的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物。所述式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物可以是单一形态，或与其他物质混合，包含于上述有机物层中。
当所述有机物层包括电子传输层时，所述电子传输层可包括式(I)所示的电子传输类发光化合物和/或金属化合物。所述金属化合物为本领域技术人员熟知的用于电子传输的物质即可，并无特殊的限制。
本发明提供的式(I)所示的蒽类类化合物在有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体及有机晶体管等有机器件中也可按照适用有机发光器件的原理适用。
本发明一种有机光电材料，包括上述技术方案任意一项所述的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物或上述技术方案所述的制备方法制备的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物及其制备方法以及有机发光器件进行详细描述。
实施例1
Figure BDA0002616691840000161
步骤1)将中间体Ⅰ-1(52.5mmol)、中间体Ⅱ-1(50mmol)、碳酸钾(150mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.5mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃,反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:10)得到中间体A-1(35mmol 14.70g yield＝70％)。
步骤2)将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、三环己基膦(1.5mmol)加入到500ml1,4-二氧六环溶剂中,在室温下活化30分钟。使用氮气置换空气三次，加入中间体Ⅲ-1(50mmol)、联硼酸频那醇酯(52.5mmol)以及醋酸钾(150mmol)。再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到100℃，反应5h，待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。减压蒸馏滤液至少许，滴加至石油醚(300ml)中析出。待固体析出完全，抽滤、烘干，得到中间体B-1(45mmol23.46g，yield＝90％)。
步骤3)将中间体A-1(35mmol)、中间体B-1(38.5mmol)、碳酸钾(105mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(1.75mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:5)得到化合物1(24.25mmol 18.9g yield＝69％)。
实施例2
Figure BDA0002616691840000181
步骤1)将中间体Ⅰ-16(52.5mmol)、中间体Ⅱ-16(50mmol)、碳酸钾(150mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.5mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃,反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:10)得到中间体A-16(40mmol 19.81g yield＝80％)。
步骤2)将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、三环己基膦(1.5mmol)加入到500ml1,4-二氧六环溶剂中,在室温下活化30分钟。使用氮气置换空气三次，加入中间体Ⅲ-16(50mmol)、联硼酸频那醇酯(52.5mmol)以及醋酸钾(150mmol)。再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到100℃，反应5h，待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。减压蒸馏滤液至少许，滴加至石油醚(300ml)中析出。待固体析出完全，抽滤、烘干，得到中间体B-16(48mmol23.46g，yield＝86％)。
步骤3)将中间体A-16(35mmol)、中间体B-16(38.5mmol)、碳酸钾(105mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(1.75mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:5)得到化合物16(25mmol 21.98g yield＝71％)。
实施例3
Figure BDA0002616691840000191
步骤1)将中间体Ⅰ-30(52.5mmol)、中间体Ⅱ-30(50mmol)、碳酸钾(150mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.5mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃,反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:10)得到中间体A-30(45mmol 21.11g yield＝90％)。
步骤2)将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、三环己基膦(1.5mmol)加入到500ml1,4-二氧六环溶剂中,在室温下活化30分钟。使用氮气置换空气三次，加入中间体Ⅲ-16(50mmol)、联硼酸频那醇酯(52.5mmol)以及醋酸钾(150mmol)。再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到100℃，反应5h，待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。减压蒸馏滤液至少许，滴加至石油醚(300ml)中析出。待固体析出完全，抽滤、烘干，得到中间体B-30(45mmol22.33g，yield＝90％)。
步骤3)将中间体A-30(35mmol)、中间体B-30(38.5mmol)、碳酸钾(105mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(1.75mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:5)得到化合物30(23.5mmol 18.88g yield＝78％)。
实施例4
Figure BDA0002616691840000211
步骤1)将中间体Ⅰ-45(52.5mmol)、中间体Ⅱ-45(50mmol)、碳酸钾(150mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.5mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃,反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:10)得到中间体A-45(36mmol 15.09g yield＝72％)。
步骤2)将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、三环己基膦(1.5mmol)加入到500ml1,4-二氧六环溶剂中,在室温下活化30分钟。使用氮气置换空气三次，加入中间体Ⅲ-45(50mmol)、联硼酸频那醇酯(52.5mmol)以及醋酸钾(150mmol)。再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到100℃，反应5h，待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。减压蒸馏滤液至少许，滴加至石油醚(300ml)中析出。待固体析出完全，抽滤、烘干，得到中间体B-45(45mmol16.59g，yield＝90％)。
步骤3)将中间体A-45(35mmol)、中间体B-45(38.5mmol)、碳酸钾(105mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(1.75mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:5)得到化合物45(23.45mmol 17.1g yield＝67％)。
实施例5
Figure BDA0002616691840000221
步骤1)将中间体Ⅰ-67(52.5mmol)、中间体Ⅱ-67(50mmol)、碳酸钾(150mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(2.5mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃,反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:10)得到中间体A-67(40mmol 16.76g yield＝80％)。
步骤2)将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、三环己基膦(1.5mmol)加入到500ml1,4-二氧六环溶剂中,在室温下活化30分钟。使用氮气置换空气三次，加入中间体Ⅲ-67(50mmol)、联硼酸频那醇酯(52.5mmol)以及醋酸钾(150mmol)。再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到100℃，反应5h，待反应结束后，在氮气保护下冷却至室温。使用硅藻土除去催化剂，用DCM洗硅藻土至无产品。减压蒸馏滤液至少许，滴加至石油醚(300ml)中析出。待固体析出完全，抽滤、烘干，得到中间体B-67(40mmol18.33g，yield＝80％)。
步骤3)将中间体A-67(35mmol)、中间体B-67(38.5mmol)、碳酸钾(105mmol)加入到500ml甲苯/乙醇/水(体积比3:1:1)的混合溶剂中。使用氮气置换空气三次，加入四(三苯基磷)钯(1.75mmol)，再次用氮气置换空气三次，在氮气保护下加热到90℃反应5h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离(洗脱剂优选DCM:PE＝1:5)得到化合物67(20mmol 14.31g yield＝57％)。
其他铱金属配合物F002，F005，F007，F010，F020，F021，F037，F040，F047，F054的合成方法与上述实施例相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱和分子式如下表所示：
化合物 分子式 质谱计算值 质谱测试值
化合物21 C<sub>57</sub>H<sub>38</sub>N<sub>4</sub> 778.31 778.25
化合物32 C<sub>65</sub>H<sub>41</sub>N<sub>3</sub>O 879.32 879.56
化合物48 C<sub>60</sub>H<sub>43</sub>N<sub>3</sub> 805.35 804.68
化合物79 C<sub>49</sub>H<sub>31</sub>N<sub>5</sub>S 721.23 721.15
化合物85 C<sub>V47</sub>H<sub>30</sub>N<sub>6</sub>O 694.25 694.18
化合物88 C<sub>41</sub>H<sub>28</sub>N<sub>6</sub> 604.24 604.14
实施例6有机电致发光器件制备
将费希尔公司涂层厚度为
Figure BDA0002616691840000242
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为45nm的4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层。在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为20nm的N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(a-NPD)作为空穴传输层。然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为20nm的蓝色主体材料9,10-二(2-萘基)蒽(AND)和掺杂材料N1,N1,N6,N6-四苯基芘-1,6-二胺(TPPDA)。主体材料和掺杂材料的重量比为95:5。接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,08)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为30nm的化合物1作为电子传输层。在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层。最后蒸镀厚度为150nm的铝作为阴极，以此完成了有机电致发光器件的制备。
对上述制备的有机电致发光器件加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在5000cd/m2的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命。
按照上述方法，将化合物1分别替换为16、21、30、32、45、48、67、79、85、88制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
对比例1
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，电子传输层化合物结构如下：
Figure BDA0002616691840000241
对比例2
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，电子传输层化合物结构如下：
Figure BDA0002616691840000251
对比例3
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，电子传输层化合物结构如下：
Figure BDA0002616691840000252
对本发明实施例和对比例制备的有机电致发光器件进行器件与实施例1相同的检测，结果如下表。
有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0002616691840000253
Figure BDA0002616691840000261
从上述表结果中可以看出，使用本发明提供的化合物作为电子传输层所制备的有机电致发光器件，与使用比较例化合物Alq3作为电子传输层所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种具有式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物，
Figure FDA0002616691830000011
其中，X1～X3独立的选自C或N，至少有一个X为N；
Y1～Y5独立的选自C或N，且Y1～Y5中有两个为C；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、磺酸基、磺酰基、羰基、磷酸基、磷酰基、硅基、硼烷基、C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C2～C30的炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、6元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
Ar3、Ar4、Ar5中至多有一个为氢。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述Ar3、Ar4、Ar5同时不为氢；
当Ar4为吸电子基团时，Ar3和Ar5不能同时为氢或C1～C30的烷基；
当Ar5为吸电子基团时，Ar3和Ar4不能同时为氢或C1～C30的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1～Ar5独立的选自氘、卤素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
Ar1～Ar5不为氢和氘时，其上可有取代基团，取代基可选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(Ⅰ)结构化合物中的取代基环A基、Ar3、Ar4和Ar5具有以下任一取代方式：
Figure FDA0002616691830000021
Figure FDA0002616691830000031
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2独立的选自式(a-1)～式(a-9)所示基团：
Figure FDA0002616691830000041
其中，R1、R2为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar3、Ar4、Ar5独立的选自式(a-1)～式(a-53)所示基团：
Figure FDA0002616691830000042
Figure FDA0002616691830000051
Figure FDA0002616691830000061
Figure FDA0002616691830000071
其中，R1、R2为氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C30的烷基、C2～C30的炔基、C3～C30的环烷基、3元～10元的杂环烷基、C6～C60芳基、3元～10元的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(Ⅰ)结构化合物的具有以下任一结构：
Figure FDA0002616691830000081
Figure FDA0002616691830000091
Figure FDA0002616691830000101
Figure FDA0002616691830000111
Figure FDA0002616691830000121
Figure FDA0002616691830000131
8.一种权利要求1～7任意一项所述的具有式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物的制备方法，其特征在于，包括：
式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物、碳酸钾和溶剂混合，在惰性气体存在条件下，与四(三苯基磷)钯，加热反应，得到式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物；
Figure FDA0002616691830000132
9.一种有机发光器件，包括权利要求1～7任意一项所述的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物或权利要求8所述的制备方法制备的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物。
10.一种有机光电材料，其特征在于，包括权利要求1～7任意一项所述的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物或权利要求8所述的制备方法制备的式(Ⅰ)结构的电子传输类发光化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
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