JP2023503312A - 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものであり、より詳しくは、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電子注入及び輸送能、電気化学的安定性等に優れた有機化合物、並びにこれを１つ以上の有機物層に含めることにより、発光効率、駆動電圧、寿命等の特性が向上した有機電界発光素子に関するものである。【選択図】図１
Description
本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものであり、より詳しくは、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電子注入及び輸送能、電気化学的安定性等に優れた有機化合物、並びに、これを一つ以上の有機物層が含むことにより、発光効率、駆動電圧、寿命等の特性が向上した有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）は、両電極の間に電圧が印加されると、陽極から正孔が有機物層に注入され、陰極から電子が有機物層に注入される。注入された正孔と電子とが結合することで励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に光を放出する。なお、有機物層として使用される物質は、その機能によって、発光物質、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質等に分類され得る。
発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色と、より良い天然色を具現するための黄色及び橙色の発光物質とに区分され得る。また、色純度を増加させるとともに、エネルギー転移による発光効率を増加させるため、発光物質として、ホスト／ドーパント系を使用することができる。
ドーパント物質は、有機物質を使用する蛍光ドーパントと、Ｉｒ、Ｐｔ等の重原子（ｈｅａｖｙ ａｔｏｍｓ）を含む金属錯体化合物を使用する燐光ドーパントとに分けることができる。なお、燐光材料の開発は、理論的に蛍光に比べて４倍も発光効率を向上できるため、燐光ドーパントだけでなく、燐光ホスト材料に関する研究が数多く進められている。
現在まで、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、電子輸送層の材料としては、ＮＰＢ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３等が広く知られており、発光層材料としては、アントラセン誘導体等が報告されている。特に、発光層材料のうち、効率向上の観点からメリットを有するＦｉｒｐｉｃ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２等のようなＩｒを含む金属錯体化合物が、青色（ブルー）、緑色（グリーン）、赤色（レッド）の燐光ドーパント材料として使用されており、４，４－ジカルバゾリルビフェニル（４，４－ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｙｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＢＰ）は、燐光ホスト材料として使用されている。
しかし、従来の有機物層材料は、発光特性の点からは有利となり得るが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性が劣るため、有機電界発光素子の寿命については、まだ満足できる水準に至っていない。従って、優れた性能を有する有機物層材料の開発が求められている。
本発明は、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電気化学的安定性等のいずれにも優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料、具体的には、電子輸送層材料として使用できる、新規な有機化合物を提供することを目的としている。
また、本発明は、前述した新規な有機化合物を含むことにより、低い駆動電圧及び高い発光効率を示し、寿命が向上できる、有機電界発光素子を提供することを他の目的としている。
前述のような目的を達成するため、本発明は、下記化学式１又は化学式２で示される有機化合物を提供する。
（上記化学式１及び化学式２中、
Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、ＣＲ３又はＮであり、このとき、Ｘ１及びＸ２のうちのいずれか１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ３であり；
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され；
Ａｒ１は、下記化学式Ｆ１～Ｆ６のうちのいずれか１つで示される置換基であり；
Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択され；
上記Ｒ１及びＲ２のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基、並びに、Ｒ３のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数である場合、これらは互いに同一又は異なる。）
Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、ＣＲ３又はＮであり、このとき、Ｘ１及びＸ２のうちのいずれか１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ３であり；
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され；
Ａｒ１は、下記化学式Ｆ１～Ｆ６のうちのいずれか１つで示される置換基であり；
上記Ｒ１及びＲ２のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基、並びに、Ｒ３のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数である場合、これらは互いに同一又は異なる。）
また、本発明は、陽極、陰極、及び、上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前述した有機化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明の化合物は、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電気化学的安定性等に優れているため、有機電界発光素子の有機物層材料として使用することができる。特に、本発明の化合物が、電子輸送層材料及び電子輸送補助層材料のうちの少なくともいずれか１つに使用される場合、従来の材料に比べて、優れた発光性能、低駆動電圧、高効率、及び長寿命特性を有する有機電界発光素子を製造することができ、さらには、性能及び寿命が向上したフルカラーディスプレイパネルを製造することが可能である。
１００：陽極、２００：陰極、３００：有機物層、３１０：正孔注入層、３２０：正孔輸送層、３３０：発光層、３４０：電子輸送層、３５０：電子注入層、３６０：電子輸送補助層
本発明は、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電気化学的安定性等に優れているため、高効率の電子輸送層材料として使用できる化合物を提供する。
具体的に、本発明に係る化合物は、ピリミジンモイエティと、フルオレンモイエティ又はベンゾフルオレンモイエティとが、リンカーであるビフェニレン基を介して結合されて基本骨格をなすが、これらは、メタ－パラ（ｍｅｔａ－ｐａｒａ）又はパラ－メタ（ｐａｒａ－ｍｅｔａ）位で結合され、化学式１又は化学式２で示される。これにより、本発明の化合物は、分子の長軸を基準にして非対称性を有するとともに板状型構造を有するため、耐熱性、キャリア輸送能、発光能、電気化学的安定性等に優れている。上記化学式１又は化学式２で示される化合物を有機電界発光素子に適用する場合、有機電界発光素子は、低い駆動電圧、高い発光効率及び電流効率を示し、かつ長寿命を有するものである。
上記化学式１又は化学式２中、Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、ＣＲ３又はＮであり、このとき、Ｘ１及びＸ２のうちのいずれか１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ３である。これにより、本発明の化合物は、電子求引性の高い電子求引性基（ＥＷＧ）であるピリミジンモイエティを含有する。
Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
一例では、Ｘ１は、ＣＲ３であり、Ｘ２は、Ｎであり得る。このとき、Ｒ３は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、及びＣ１～Ｃ４０のアルキル基からなる群から選択され、具体的に、水素又は重水素であり得る。
上記化学式１又は化学式２中、Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され、具体的に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
一例では、Ｒ１及びＲ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０のヘテロアリール基からなる群から選択される。具体的に、Ｒ１及びＲ２は、互いに異なり、それぞれ独立に、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基であり得る。
他の一例では、Ｒ１及びＲ２は、互いに異なり、Ｒ１及びＲ２のうちのいずれか１つは、ビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）又はテルフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、残りは、フェニル基であり得る。
他の一例では、Ｒ１及びＲ２は、互いに異なり、Ｒ１及びＲ２のうちのいずれか１つは、ビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）又はテルフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、残りは、フェニル基であり得る。
上記化学式１又は化学式２中、Ａｒ１は、下記化学式Ｆ１～Ｆ６のうちのいずれか１つで示される置換基である。
前述のような化学式Ｆ１～Ｆ６で示される置換基は、電子供与性の高い電子供与性基（ＥＤＧ）特性を有する置換基であって、リンカー基であるビフェニレン基を介して電子求引性の高い電子求引性基（ＥＷＧ）であるピリミジンモイエティと結合することで、分子全体がバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）特性を有し、これにより、正孔と電子との結合力が高くなる。
一例では、Ａｒ１は、上記化学式Ｆ１で示される置換基であり得る。
上記化学式１又は化学式２中、上記Ｒ１及びＲ２のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基、並びに、Ｒ３のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、具体的に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、及び核原子数５～６０個のヘテロアリール基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり得る。このとき、上記置換基が複数である場合、これらは互いに同一又は異なる。
本発明に係る化学式１又は化学式２で示される化合物は、下記化学式３又は化学式４で示される化合物に具体化できるが、これらに限定されない。
（上記化学式３又は化学式４中、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ上記化学式１及び化学式２で定義した通りであり、
ａ及びｂは、それぞれ０又は１であり、但し、ａ＋ｂ＝１である。）
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ上記化学式１及び化学式２で定義した通りであり、
ａ及びｂは、それぞれ０又は１であり、但し、ａ＋ｂ＝１である。）
前述のような本発明に係る化学式１又は化学式２で示される化合物は、下記化合物１～２５０に具体化することができる。しかし、本発明に係る化学式１又は化学式２で示される化合物は、下記で例示するものに限定されない。
本発明において、「アルキル」とは、炭素数１～４０の直鎖又は側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」とは、炭素－炭素二重結合を一つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、ビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２－ブテニル（２－ｂｕｔｅｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）」とは、炭素－炭素三重結合を１つ以上有する炭素数２～４０の直鎖又は側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。その例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロパニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「シクロアルキル」とは、炭素数３～４０のモノサイクリック又はポリサイクリックの非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。このようなシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンチン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」とは、核原子数３～４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味し、環中の一つ以上の炭素、好ましくは１～３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｅのようなヘテロ原子に置換される。このようなヘテロシクロアルキルとしては、例えば、モルホリン、ピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリール」とは、単環又は２以上の環の組み合わせからなる炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。また、２以上の環が単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態も含まれ得る。このようなアリールとしては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロアリール」とは、核原子数５～６０のモノヘテロサイクリック又はポリヘテロサイクリックの芳香族炭化水素に由来する１価の置換基を意味する。なお、環中の一つ以上の炭素、好ましくは１～３個の炭素が、Ｎ、Ｏ、Ｓ、又はＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２つ以上の環が単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）又は縮合された形態も含まれ、さらには、アリール基と縮合された形態も含まれ得る。このようなヘテロアリールとしては、例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員のモノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環、及び２－フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソオキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキルオキシ」とは、Ｒ’Ｏ－で示される１価の置換基であって、上記Ｒ’は、炭素数１～４０のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又はサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含むことができる。このようなアルキルオキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アリールオキシ」とは、ＲＯ－で示される１価の置換基であって、上記Ｒは、炭素数５～４０のアリールを意味する。このようなアリールオキシとしては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「アルキルシリル」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルを意味し、モノ－だけでなく、ジ－、トリ－アルキルシリルを含む。また、「アリールシリル」とは、炭素数５～６０のアリールで置換されたシリルを意味し、モノ－だけでなく、ジ－、トリ－アリールシリル等のポリアリールシリルを含む。
本発明において、「アルキルボロン基」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたボロン基を意味し、「アリールボロン基」とは、炭素数６～６０のアリール基で置換されたボロン基を意味する。
本発明において、「アルキルホスフィニル基」とは、炭素数１～４０のアルキルで置換されたホスフィン基を意味し、モノ－だけでなく、ジ－アルキルホスフィニル基を含む。また、本発明において、「アリールホスフィニル基」とは、炭素数６～６０のモノアリール又はジアリールで置換されたホスフィン基を意味し、モノ－だけでなく、ジ－アリールホスフィニル基を含む。
本発明において、「アリールアミン」とは、炭素数６～４０のアリール基で置換されたアミンを意味し、モノ－だけでなく、ジ－アリールアミンを含む。
本発明において、「縮合環」とは、縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環、又はこれらの組み合わせからなる形態を意味する。
＜有機電界発光素子＞
また、本発明の他の側面は、前述した化学式１及び化学式２で示される化合物を含む有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）に関するものである。
また、本発明の他の側面は、前述した化学式１及び化学式２で示される化合物を含む有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）に関するものである。
具体的に、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極（ａｎｏｄｅ）、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）、及び上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含み、上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、上記化学式１又は化学式２で示される化合物を含む。このとき、上記化合物は、単独で使用、又は２以上を混合して使用することができる。
上記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層のうちのいずれか１以上を含むことができ、その中で少なくとも１つの有機物層は、上記化学式１又は化学式２で示される化合物を含む。具体的に、上記化学式１又は化学式２の化合物を含む有機物層は、電子輸送層及び電子輸送補助層からなる群から選択されるものであり得る。
一例では、上記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１又は化学式２で示される化合物を含む。このとき、上記化学式１又は化学式２で示される化合物は、電子輸送層物質として有機電界発光素子に含まれる。前述のような有機電界発光素子において、電子は、上記化学式１又は化学式２の化合物のため、陰極又は電子注入層から電子輸送層に容易に注入され、また、電子輸送層から発光層に速やかに移動でき、よって、発光層での正孔と電子との結合力が高い。これにより、本発明の有機電界発光素子は、発光効率、電力効率、輝度等に優れている。さらに、上記化学式１又は化学式２の化合物は、熱的安定性、電気化学的安定性に優れているため、有機電界発光素子の性能を向上させることができる。
前述のような化学式１又は化学式２で示される化合物は、単独で使用、又は当該分野で周知の電子輸送層材料と混用することができる。
本発明において、上記化学式１又は化学式２の化合物と混用可能な電子輸送層材料は、当該分野で周知の電子輸送物質を含む。使用可能な電子輸送物質としては、例えば、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）系化合物、オキサジアゾール系化合物、チアジアゾール（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）系化合物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物、アルミニウム錯体（例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－キノリノラト）－アルミニウム）、ガリウム錯体（例えば、Ｇａｑ’２ＯＰｉｖ、Ｇａｑ’２ＯＡｃ、２（Ｇａｑ’２））等が挙げられるが、これらに制限されない。これらは、単独で使用、又は２種以上を混用することができる。
本発明において、上記化学式１又は化学式２の化合物と電子輸送層材料とを混用する場合、これらの混合割合は、特に制限されず、当該分野で公知の範囲内で適宜調節することができる。
他の一例では、上記１層以上の有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送補助層、電子輸送層、及び電子注入層を含み、上記電子輸送補助層は、上記化学式１又は化学式２で示される化合物を含む。このとき、上記化学式１又は化学式２で示される化合物は、電子輸送補助層物質として有機電界発光素子に含まれる。このとき、上記化学式１又は化学式２の化合物が高い三重項エネルギーを有する。そのため、上記化学式１又は化学式２の化合物を電子輸送補助層物質として含む場合、ＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｆｕｓｉｏｎ）効果によって有機電界発光素子の効率が向上され得る。なお、上記化学式１又は化学式２の化合物は、発光層で生成された励起子が発光層に隣接する電子輸送層へ拡散するのを防ぐことができる。従って、発光層内で発光に寄与する励起子の数が増加して素子の発光効率が改善され、また、素子の耐久性及び安定性が向上して素子の寿命が効率的に増大することができる。
前述した本発明の有機電界発光素子の構造は、特に限定されないが、例えば、基板の上に、陽極１００、１層以上の有機物層３００、及び陰極２００が順次積層され得る（図１～図３参照）。さらに、図示していないが、電極と有機物層との界面に、絶縁層又は接着層が挿入される構造であり得る。
一例では、有機電界発光素子は、図１に示されるように、基板の上に、陽極１００、正孔注入層３１０、正孔輸送層３２０、発光層３３０、電子輸送層３４０、及び陰極２００が順次積層された構造を有することができる。選択的に、図２に示されるように、上記電子輸送層３４０と陰極２００との間に電子注入層３５０が位置することができる。また、上記発光層３３０と電子輸送層３４０との間に電子輸送補助層３６０が位置することができる（図３参照）。
本発明の有機電界発光素子は、上記有機物層３００のうちの少なくとも１つ（例えば、電子輸送層３４０、電子輸送補助層３６０）が、上記化学式１又は化学式２で示される化合物を含むこと以外は、当技術分野で周知の材料及び方法により有機物層及び電極を形成して製造することができる。
上記有機物層は、真空蒸着法又は溶液塗布法により形成され得る。上記溶液塗布法としては、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、又は熱転写法等が挙げられるが、これらに制限されない。
本発明で使用可能な基板としては、特に限定されず、例えば、シリコンウェハ、石英、ガラス板、金属板、プラスチックフィルム、及びシート等が挙げられるが、これらに制限されない。
また、陽極物質としては、例えば、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属又はこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリチオフェン、ポリ（３－メチル－チオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール又はポリアニリンのような導電性高分子；及び、カーボンブラック等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、陰極物質としては、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、又は鉛のような金属若しくはこれらの合金；及び、ＬｉＦ／Ａｌ又はＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質等が挙げられるが、これらに限定されない。
以下、本発明について実施例に基づいて詳述する。但し、後述の実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
［準備例１］Ｐｙ－１の合成
２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジン１５．０ｇ、及び（３－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（０）０．９ｇ、及びＫ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、充分量の水で失活した後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し、Ｐｙ－１（１０．８ｇ、収率５５％）を得た。
1H-NMR: 8.23 (s, 1H), 7.95-7.93 (m, 7H), 7.55-7.40 (m, 9H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+]: 419
1H-NMR: 8.23 (s, 1H), 7.95-7.93 (m, 7H), 7.55-7.40 (m, 9H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+]: 419
［準備例２］Ｐｙ－２の合成
上記準備例１で使用された２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（４－ブロモフェニル）－２，６－ジフェニルピリミジンを使用した以外は、準備例１と同様にしてＰｙ－２（８．５ｇ、収率５８％）を製造した。
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 7.97-7.94 (m, 3H), 7.85 (d, 2H), 7.55-7.48 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 7.97-7.94 (m, 3H), 7.85 (d, 2H), 7.55-7.48 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
［準備例３］Ｐｙ－３の合成
上記準備例１で使用された２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－（４－ブロモフェニル）－６－フェニルピリミジンを使用した以外は、準備例１と同様にしてＰｙ－３（９．８ｇ、収率５６％）を製造した。
1H-NMR: 8.23 (s, 1H), 8.00-7.94 (m, 7H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.55-7.38 (m, 11H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+]: 464
1H-NMR: 8.23 (s, 1H), 8.00-7.94 (m, 7H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.55-7.38 (m, 11H), 7.25 (d, 2H)
Mass: [(M+H)+]: 464
［準備例４］Ｐｙ－４の合成
上記準備例１で使用された２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（４－ブロモフェニル）－２－フェニルピリミジンを使用した以外は、準備例１と同様にしてＰｙ－４（９．２ｇ、収率５５％）を製造した。
1H-NMR: 8.35-8.30 (m, 6H), 7.97 (s, 1H), 7.85 (d, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 464
1H-NMR: 8.35-8.30 (m, 6H), 7.97 (s, 1H), 7.85 (d, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.50-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 464
［準備例５］Ｐｙ－５の合成
２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジン１５．０ｇ、及び（４－クロロフェニル）ボロン酸６．０ｇ、テトラキスフェニルホスフィンパラジウム（０）０．９ｇ、及びＫ２ＣＯ３ ７．０ｇを、トルエン３５０ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌに入れ、２時間加熱還流撹拌した。反応終了後、充分量の水で失活した後、溶液を分液ロートに移し、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し、Ｐｙ－５（１０．１ｇ、収率５４％）を得た。
1H-NMR: 8.38 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.94-7.90 (m, 3H), 7.73 (t, 1H), 7.62-7.45 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
1H-NMR: 8.38 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.94-7.90 (m, 3H), 7.73 (t, 1H), 7.62-7.45 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
［準備例６］Ｐｙ－６の合成
上記準備例５で使用された２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（３－ブロモフェニル）－２，６－ジフェニルピリミジンを使用した以外は、準備例５と同様にしてＰｙ－６（９．６ｇ、収率５３％）を製造した。
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.95 (d, 4H), 7.73 (s, 1H), 7.50-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.95 (d, 4H), 7.73 (s, 1H), 7.50-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 419
［準備例７］Ｐｙ－７の合成
上記準備例５で使用された２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－（３－ブロモフェニル）－６－フェニルピリミジンを使用した以外は、準備例５と同様にしてＰｙ－７（９．８ｇ、収率５３％）を製造した。
1H-NMR: 8.38 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.96-7.94 (m, 5H), 7.75-7.73 (m, 4H), 7.62-7.32 (m, 10H)
Mass: [(M+H)+]: 496
1H-NMR: 8.38 (d, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.96-7.94 (m, 5H), 7.75-7.73 (m, 4H), 7.62-7.32 (m, 10H)
Mass: [(M+H)+]: 496
［準備例８］Ｐｙ－８の合成
上記準備例５で使用された２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニルピリミジンの代わりに、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（３－ブロモフェニル）－２－フェニルピリミジンを使用した以外は、準備例５と同様にしてＰｙ－８（９．２ｇ、収率５２％）を製造した。
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.94 (m, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.75-7.73 (m, 3H), 7.62-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 496
1H-NMR: 8.35 (d, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 8.10 (d, 2H), 7.94 (m, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.75-7.73 (m, 3H), 7.62-7.38 (m, 9H)
Mass: [(M+H)+]: 496
［合成例１］化合物３の合成
準備例１で合成されたＰｙ－１ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物３（２．２ｇ、収率：５４％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 578
Mass: [(M+H)+]: 578
［合成例２］化合物１２の合成
準備例３で合成されたＰｙ－３ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝１：２でカラムを行い、化合物１２（２．５ｇ、収率：５５％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 654
Mass: [(M+H)+]: 654
［合成例３］化合物２９の合成
準備例２で合成されたＰｙ－２ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝１：２でカラムを行い、化合物２９（２．３ｇ、収率：５４％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 654
Mass: [(M+H)+]: 654
［合成例４］化合物３６の合成
準備例４で合成されたＰｙ－４ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン３．０ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝１：２でカラムを行い、化合物３６（２．２ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 654
Mass: [(M+H)+]: 654
［合成例５］化合物６２の合成
上記合成例１で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１と同様にして化合物６２（２．１ｇ、収率：５５％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 578
Mass: [(M+H)+]: 578
［合成例６］化合物６６の合成
上記合成例２で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例２と同様にして化合物６６（２．３ｇ、収率：５５％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 778
Mass: [(M+H)+]: 778
［合成例７］化合物７６の合成
上記合成例３で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例３と同様にして化合物７６（２．０ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 702
Mass: [(M+H)+]: 702
［合成例８］化合物８１の合成
上記合成例４で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例４と同様にして化合物８１（２．０ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 776
Mass: [(M+H)+]: 776
［合成例９］化合物１０２の合成
上記合成例２で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例２と同様にして化合物１０２（２．５ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 704
Mass: [(M+H)+]: 704
［合成例１０］化合物１１０の合成
上記合成例３で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－１１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例３と同様にして化合物１１０（２．２ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 628
Mass: [(M+H)+]: 628
［合成例１１］化合物１１１の合成
上記合成例４で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例４と同様にして化合物１１１（２．１ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 704
Mass: [(M+H)+]: 704
［合成例１２］化合物１２９の合成
準備例５で合成されたＰｙ－５ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＴＨＦ：Ｈｅｘ＝１：３でカラムを行い、化合物１２９（２．１ｇ、収率：５４％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 578
Mass: [(M+H)+]: 578
［合成例１３］化合物１３１の合成
準備例７で合成されたＰｙ－７ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：５でカラムを行い、化合物１３１（１．９ｇ、収率：４９％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 654
Mass: [(M+H)+]: 654
［合成例１４］化合物１５３の合成
準備例６で合成されたＰｙ－６ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：５でカラムを行い、化合物１５３（２．１ｇ、収率：５１％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 578
Mass: [(M+H)+]: 578
［合成例１５］化合物１６１の合成
準備例８で合成されたＰｙ－８ ３．０ｇ、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．８ｇ、及びＣｓ２ＣＯ３ ３．０ｇを混合し、ここにトルエン６０ｍｌ、エタノール１２ｍｌ、及び水１２ｍｌを加えた後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２ ５５ｍｇとＸｐｈｏｓ２５０ｍｇを入れ、４時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に降温した後、濾過を行った。濾液に水を注ぎ、メチレンクロライドで有機層を抽出し、上記有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥された有機層を減圧濃縮した後、ＭＣ：Ｈｅｘ＝１：２でカラムを行い、化合物１６１（２．２ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 654
Mass: [(M+H)+]: 654
［合成例１６］化合物１８７の合成
上記合成例１２で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１２と同様にして化合物１８７（２．３ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 702
Mass: [(M+H)+]: 702
［合成例１７］化合物１９１の合成
上記合成例１３で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１３と同様にして化合物１９１（２．２ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 778
Mass: [(M+H)+]: 778
［合成例１８］化合物２０１の合成
上記合成例１４で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１４と同様にして化合物２０１（２．４ｇ、収率：５５％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 702
Mass: [(M+H)+]: 702
［合成例１９］化合物２０６の合成
上記合成例１５で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（９，９’－スピロビ［フルオレン］－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、同様な方法で化合物２０６（２．３ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 776
Mass: [(M+H)+]: 776
［合成例２０］化合物２２７の合成
上記合成例１３で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１３と同様にして化合物２２７（２．２ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 704
Mass: [(M+H)+]: 704
［合成例２１］化合物２３３の合成
上記合成例１４で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１４と同様にして化合物２３３（２．３ｇ、収率：５３％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 628
Mass: [(M+H)+]: 628
［合成例２２］化合物２３６の合成
上記合成例１５で使用された２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの代わりに、２－（７，７－ジメチル－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－９－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用した以外は、合成例１５と同様にして化合物２３６（２．３ｇ、収率：５２％）を製造した。
Mass: [(M+H)+]: 704
Mass: [(M+H)+]: 704
［実施例１］青色の有機電界発光素子の製作
合成例で合成された化合物３を、周知の常法で高純度の昇華精製を行った後、後述のように青色の有機電界発光素子を製作した。
合成例で合成された化合物３を、周知の常法で高純度の昇華精製を行った後、後述のように青色の有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
前述のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）斗山電子製、３０ｎｍ）／化合物３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＮＰＢ及びＡＤＮの構造は、以下の通りである。
［実施例２～１１］青色の有機電界発光素子の製作
実施例１において電子輸送層の形成時に電子輸送層物質として使用された化合物３の代わりに、下記表１に記載の化合物をそれぞれ使用した以外は、実施例１と同様にして実施例２～１１の有機電界発光素子を製作した。
実施例１において電子輸送層の形成時に電子輸送層物質として使用された化合物３の代わりに、下記表１に記載の化合物をそれぞれ使用した以外は、実施例１と同様にして実施例２～１１の有機電界発光素子を製作した。
［比較例１］青色の有機電界発光素子の製作
実施例１において電子輸送層物質として使用された化合物３の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＡｌｑ３の構造は、以下の通りである。
実施例１において電子輸送層物質として使用された化合物３の代わりにＡｌｑ３を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＡｌｑ３の構造は、以下の通りである。
［比較例２］青色の有機電界発光素子の製作
実施例１において電子輸送層物質として使用された化合物３を使用しなかった以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。
実施例１において電子輸送層物質として使用された化合物３を使用しなかった以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。
［比較例３］青色の有機電界発光素子の製作
実施例１において電子輸送層材料として使用された化合物３の代わりにＴ－１を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＴ－１の構造は、以下の通りである。
実施例１において電子輸送層材料として使用された化合物３の代わりにＴ－１を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＴ－１の構造は、以下の通りである。
［比較例４］青色の有機電界発光素子の製作
実施例１において電子輸送層材料として使用された化合物３の代わりにＴ－２を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＴ－２の構造は、以下の通りである。
実施例１において電子輸送層材料として使用された化合物３の代わりにＴ－２を使用した以外は、上記実施例１と同様にして青色の有機電界発光素子を製作した。上記使用されたＴ－２の構造は、以下の通りである。
［評価例１］
実施例１～１１及び比較例１～４でそれぞれ製作された青色の有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光波長を測定し、その結果を下記表１に示す。
実施例１～１１及び比較例１～４でそれぞれ製作された青色の有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、電流効率、及び発光波長を測定し、その結果を下記表１に示す。
上記表１に示されるように、本発明の化合物を電子輸送層に使用した実施例１～１１に係る青色の有機電界発光素子は、従来のＡｌｑ３を電子輸送層に使用した比較例１に係る青色の有機電界発光素子、及び電子輸送層を有しない比較例２に係る青色の有機電界発光素子に比べて、駆動電圧、発光ピーク、及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
また、上記合成例で合成された化合物３、２９、６２、７６、１０２、１１１、１３１、１６１、１９１、２０６、２３３は、連結基としてｍ，ｐ－ビフェニレン又はｐ，ｍ－ビフェニレンを有する。このような化合物を電子輸送層に使用した実施例１～１１に係る青色の有機電界発光素子は、連結基としてｐ，ｐ－ビフェニレン又はｍ，ｍ－ビフェニレンを有する化合物を電子輸送層に使用した比較例３～４に係る青色の有機電界発光素子に比べて、駆動電圧、発光ピーク、及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
［実施例１２］青色の有機電界発光素子の製作
合成例で合成された化合物１２を、周知の常法で高純度の昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色の有機電界発光素子を製作した。
合成例で合成された化合物１２を、周知の常法で高純度の昇華精製を行った後、後述の過程に従って青色の有機電界発光素子を製作した。
まず、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール等の溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ ＯＺＯＮＥ洗浄機（Ｐｏｗｅｒ ｓｏｎｉｃ ４０５、ファシンテック製）に移送した後、ＵＶを用いて上記基板を５分間洗浄し、真空蒸着機に基板を移送した。
前述のように準備されたＩＴＯ透明電極の上に、ＤＳ－２０５（（株）斗山電子製、８０ｎｍ）／ＮＰＢ（１５ｎｍ）／ＡＤＮ＋５％ＤＳ－４０５（（株）斗山電子製、３０ｎｍ）／化合物１２（５ｎｍ）／Ａｌｑ３（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に積層して有機電界発光素子を製作した。
［実施例１３～２２］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１２において電子輸送補助層物質として使用された化合物１２の代わりに、下記表２に記載の化合物をそれぞれ使用した以外は、実施例１２と同様にして実施例１３～２２の有機電界発光素子を製造した。
実施例１２において電子輸送補助層物質として使用された化合物１２の代わりに、下記表２に記載の化合物をそれぞれ使用した以外は、実施例１２と同様にして実施例１３～２２の有機電界発光素子を製造した。
［比較例５］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１２において電子輸送補助層物質として使用された化合物１２を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を２５ｎｍでなく３０ｎｍで蒸着した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。
実施例１２において電子輸送補助層物質として使用された化合物１２を使用せず、電子輸送層物質であるＡｌｑ３を２５ｎｍでなく３０ｎｍで蒸着した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。
［比較例６］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１２において電子輸送補助層材料として使用された化合物１２の代わりにＴ－１を使用した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。上記使用されたＴ－１の構造は、比較例３で使用されたものと同様であるため、説明を省略する。
実施例１２において電子輸送補助層材料として使用された化合物１２の代わりにＴ－１を使用した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。上記使用されたＴ－１の構造は、比較例３で使用されたものと同様であるため、説明を省略する。
［比較例７］青色の有機電界発光素子の製造
実施例１２において電子輸送補助層材料として使用された化合物１２の代わりにＴ－２を使用した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。上記使用されたＴ－２の構造は、比較例４で使用されたものと同様であるため、説明を省略する。
実施例１２において電子輸送補助層材料として使用された化合物１２の代わりにＴ－２を使用した以外は、上記実施例１２と同様にして青色の有機電界発光素子を製造した。上記使用されたＴ－２の構造は、比較例４で使用されたものと同様であるため、説明を省略する。
［評価例２］
実施例１２～２２及び比較例５～７でそれぞれ製作された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表２に示す。
実施例１２～２２及び比較例５～７でそれぞれ製作された有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光波長、電流効率を測定し、その結果を下記表２に示す。
上記表２に示されるように、本発明の化合物を電子輸送補助層に使用した実施例１２～２２に係る青色の有機電界発光素子は、電子輸送補助層を有しない比較例３に係る青色の有機電界発光素子に比べて、電流効率、発光ピーク、及び、特に駆動電圧の面で優れた性能を示すことがわかった。
また、上記合成例で合成された化合物１２、３６、６６、８１、１１０、１２９、１５３、１８７、２０１、２２７、２３６は、連結基としてｍ，ｐ－ビフェニレン又はｐ，ｍ－ビフェニレンを有する化合物である。このような化合物を電子輸送補助層に使用した実施例１２～２２に係る青色の有機電界発光素子は、連結基としてｐ，ｐ－ビフェニレン又はｍ，ｍ－ビフェニレンを有する化合物を電子輸送補助層に使用した比較例６～７に係る青色の有機電界発光素子に比べて、駆動電圧、発光ピーク、及び電流効率の面で優れた性能を示すことがわかった。
Claims (9)
- 下記化学式１又は化学式２で示される有機化合物：
Ｘ１及びＸ２は、互いに異なり、ＣＲ３又はＮであり、このとき、Ｘ１及びＸ２のうちのいずれか１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ３であり；
Ｒ１及びＲ２は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基から選択され；
Ａｒ１は、下記化学式Ｆ１～Ｆ６のうちのいずれか１つで示される置換基であり；
上記Ｒ１及びＲ２のアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、アリールホスフィンオキサイド基、及びアリールアミン基、並びに、Ｒ３のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２～Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ３～Ｃ４０のシクロアルキル基、核原子数３～４０個のヘテロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基、核原子数５～６０個のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルオキシ基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールシリル基、Ｃ１～Ｃ４０のアルキルボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールボロン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィン基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールホスフィンオキサイド基、及びＣ６～Ｃ６０のアリールアミン基からなる群から選択される１種以上の置換基で置換又は非置換であり、前記置換基が複数である場合、これらは互いに同一又は異なる。） - 上記Ｒ１及びＲ２は、互いに異なるものである、請求項１に記載の化合物。
- 上記Ｒ１及びＲ２のうちのいずれか１つは、ビフェニル基（ｂｉｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）又はテルフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、残りは、フェニル基である。請求項２に記載の化合物。
- 上記Ｘ１は、ＣＲ３であり、Ｘ２は、Ｎであり、
Ｒ３は、請求項１で定義した通りである、請求項１に記載の化合物。 - 上記Ａｒ１は、上記化学式Ｆ１で示される置換基である、請求項１に記載の化合物。
- 上記化学式１及び化学式２で示される化合物は、下記化学式３又は化学式４で示される、請求項１に記載の化合物：
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ請求項１で定義した通りであり、
ａ及びｂは、それぞれ０又は１であり、但し、ａ＋ｂ＝１である。） - 上記化学式１又は化学式２で示される化合物は、下記化合物１～化合物２５０からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の化合物。
- 陽極、陰極、及び、上記陽極と陰極との間に介在した１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
上記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１～７のうちのいずれか１項に記載の化合物を含む、有機電界発光素子。 - 上記化合物を含む有機物層は、電子輸送層又は電子輸送補助層である、請求項８に記載の有機電界発光素子。
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