CN102216275A - 用于电致发光的新型有机金属化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种电致发光化合物和包含该化合物作为主体材料的电致发光器件。当电致发光材料在OLED器件中用作主体材料时，与现有的主体材料相比，本发明公开的电致发光化合物具有优异的红色发光效率和极好的材料寿命特性。因此，其可以用于制备具有更优异使用寿命的OLED。
Description
技术领域
本发明涉及含有电导率优异且发光效率高的金属络合物的电致发光化合物，以及包含所述化合物作为主体材料的电致发光器件。
背景技术
决定OLED发光效率最重要的因素是电致发光材料。目前，荧光材料被广泛用于电致发光材料。但是，考虑到电致发光的机理，磷光材料更好。从理论上讲，磷光材料可以使发光效率提高4倍。
到目前为止，以铱(Ⅲ)络合物为基础的磷光材料已广为人知。这种材料如(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic分别是众所周知的红色、绿色和蓝色。最近，有很多关于磷光材料的研究正在进行中，特别是在日本，欧洲和美国。
目前，CBP是最为人熟知的一种用于磷光材料的主体材料。已经报道了采用包含BCP、BAlq等的空穴阻挡层的高效OLED。先锋(日本)和其它公司报道了使用BAlq衍生物作为主体的高性能OLED。
虽然这些材料提供了良好的电致发光特性，但由于玻璃化转变温度低和热稳定性差，它们的劣势是在真空高温沉积过程中可能出现降解。由于OLED的功率效率是(π/电压)×电流效率效虑，因此功率效率与电压成反比。需要高功率效率来降低OLED的功耗。其实，采用磷光材料的OLED提供了明显优于那些使用荧光材料的电流效率(cd/A)。然而，与采用荧光材料的OLED相比，当诸如BAlq、CBP等现有材料作为磷光材料的主体使用时，由于高驱动电压，其功率效率(lm/W)没有明显的优势。
此外，OLED器件的使用寿命不能令人满意。因此，需要开发更稳定、更高性能的主体材料。
关于这方面，自90年代中期已进行了许多研究，包括用于蓝色电致发光材料的络合物。然而，它们只是简单地用于电致发光材料，作为主体材料的应用很少为人所知。
发明内容
【技术问题】
为了解决上述问题，一方面，本发明提供一种具有新配体金属络合物的电致发光化合物，其与现有作为骨架的有机主体材料相比，具有非常优越的电致发光特性和物理性能。另一方面，本发明提供一种包含该电致发光化合物作为主体材料的电致发光器件。再一方面，本发明提供一种包含该电致发光化合物的有机太阳能电池。
【技术方案】
以下将参考附图，对本发明的示例性具体实施方案进行更详细的说明，其中示出了示例性的具体实施方案。然而，本发明公开的内容可以通过许多不同的形式体现，不应该局限于本文描述的示例性具体实施方案。当然，提供的这些示例性具体实施方案将使本发明彻底和完整地公开，并向本领域的技术人员充分传达本发明公开的范围。在说明书中，熟知的特征和技术的详细信息可能被省略，以避免不必要地模糊本发明实施方案。
此处所使用的术语的目的仅在于描述特定的实施方案，并不用来限制本发明。除非另有所指，本文中所使用的单数形式“一”、“一个”和“所述”的用意也包含了复数形式。此外，使用的术语“一”、“一个”等不表示对数量的限制，而是指所引用的项目至少存在一个。使用的术语“第一”、“第二”等并不意味着任何特定的顺序，但它们包含确定的单个元素。此外，使用的术语“第一”、“第二”等并不表示任何顺序或重要性，而术语“第一”、“第二”等是用来区分彼此不同的元素。本领域技术人员能够进一步理解，本说明书中使用的术语“包含”和/或“包含于”，或“包括”和/或“包括于”，是指存在所述特征、区域、整数、步骤、操作、元素和/或组件，但不排除还存在一个或更多的其它特征、区域、整数、步骤、操作、元素、组件和/或其组合。
除另有定义外，本文中使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)与本领域普通技术人员通常所理解的含义一致。还应当理解在常用词典中定义的那些术语，应被视为与相关领域和本发明具有一致的含义，除非本文另有规定，不应解释为理想化的和超出常规的含义。
为了清楚起见，附图的形状、大小和区域等可以被放大。
本发明涉及一种由化学式1表示的电致发光化合物和包含该化合物作为主体材料的电致发光器件：
其中
M表示二价或三价金属；
n表示M的阳离子价数；
R1至R8独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C3-C60)环烷基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C7-C60)二环烷基、金刚烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单或双(C1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羟基；以及
R1至R8的烷基、环烷基、杂环烷基、二环烷基、金刚烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、杂芳基、芳硫基、烷氧羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷氨基、芳氨基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C3-C60)环烷基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C7-C60)二环烷基、金刚烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单或双(C1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、羧基、硝基和羟基，
R1至R8均为氢的情况除外。
在本发明中，“烷基”、“烷氧基”和其它含有“烷基”部分的取代基可以是直链的或支链的。
在本发明中，“芳基”是指由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团，可以包含4-7元、优选5-6元环的单环或稠环。特定的实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、苯并菲基、芘基、苝基、基、并四苯基、荧蒽基等，但不限于这些。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述茀基包括所有1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基和9-茀基。
在本发明中，“杂芳基”表示含1-4个选自N、O、S和Si的杂原子作为芳环骨架原子，其余芳环骨架原子为碳原子的芳基。杂芳基可以是5元或6元单环杂芳基或者与苯环稠合形成的多环杂芳基，并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基，其中，环中杂原子可以被氧化或季铵化而形成例如N-氧化物和季铵盐。特定的实例包括：单环杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二噁茂基(benzodioxolyl)等；及其N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物等)和其季铵盐等，但是不限于这些。
在本发明中，包括“(C1-C60)烷基”部分的取代基可具有1-60个碳原子，1-20个碳原子，或者1-10个碳原子。包括“(C6-C60)芳基”部分的取代基可具有6-60个碳原子，6-20个碳原子，或6-12个碳原子。包括“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可具有3-60个碳原子，4-20个碳原子，或4-12个碳原子。包括“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可具有3-60个碳原子，3-20个碳原子，或3-7个碳原子。包括“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可具有2-60个碳原子，2-20个碳原子，或2-10个碳原子。
具体地，R1至R8独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丁基、氯、氟、氰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、菲啶基、喹啉基、异喹啉基、金刚烷基、乙烯基、甲基乙烯基、苯乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、苯乙炔基、苯基、联苯基、萘基、9，9-二甲基茀基、9，9-二苯基茀基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、己氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、甲氧羰基、丁氧羰基、甲基羰基、乙基羰基、丁基羰基、苯基羰基、萘基羰基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二苯基硼烷基、二甲基硼烷基、羧基、硝基或羟基；以及
R1至R8的吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、菲啶基、喹啉基、异喹啉基、苯基、联苯基、萘基、茀基、二苯基硼烷基或二甲基硼烷基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丁基、氯、氟、氰基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、菲啶基、喹啉基、异喹啉基、金刚烷基、乙烯基、甲基乙烯基、苯乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、苯乙炔基、苯基、联苯基、萘基、9，9-二甲基茀基、9，9-二苯基茀基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、己氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、甲氧羰基、丁氧羰基、甲基羰基、乙基羰基、丁基羰基、苯基羰基、萘基羰基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、羧基、硝基和羟基。
在化学式1中，M表示选自下组的二价金属：Be、Zn、Mg、Ca、Cu和Ni，或者选自下组的三价金属：Al、In、Co、Ga和B。
更具体地，化学式1表示的电致发光化合物的示例可以为下列化合物，但不限于这些：
本发明还提供一种有机太阳能电池。本发明所述的有机太阳能电池包括一种或多种由化学式1表示的电致发光化合物。
本发明还提供一种电致发光器件。本发明所述的电致发光器件包含第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，其中所述有机层包含一种或多种由化学式1表示的电致发光化合物。
在本发明的电致发光器件中，所述有机层进一步包括电致发光层。所述电致发光层包括一种或多种由化学式1表示的电致发光化合物作为电致发光主体，以及一种或多种电致发光掺杂剂。本发明的电致发光器件中使用的电致发光掺杂剂没有特定的限制，但其可以示例为化学式2表示的化合物：
M1L101L102L103 (2)
其中
M1选自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属；
配体L101、L102和L103独立地选自以下结构：
其中
R11至R13独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、带有或不带有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基或卤素；
R14至R29独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或双(C 1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，且R14至R29的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R30至R33独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基或者带有或不带有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R34和R35独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或者R34和R35可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂肪环或者单环或多环芳环，且R34和R35的烷基或芳基，或者它们通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂肪环或者单环或多环芳环可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R36表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C60)杂芳基或卤素；
R37至R39独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，且R36至R39的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
R40和R41独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基或二(C6-C20)芳氨基，或者R40和R41可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成脂肪环或者单环或多环芳环；
R40和R41的烷基或芳基，或者它们通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂肪环或者单环或多环芳环可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基、二(C6-C20)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、茀基和螺二茀基，或者可以进一步被苯基或茀基取代，所述苯基或茀基带有一个或多个选自下组的取代基：带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基、二(C6-C20)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、茀基和螺二茀基；
R42至R49独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)环烷基、卤素、氰基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；以及
Q表示
其中R51至R62独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或者R51至R62各自可以通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基相连形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者可以通过亚烷基或亚烯基与R17或R18相连形成(C5-C7)稠环。
M1选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag。具体地，化学式2表示的化合物的示例可为如下化合物，但不限于这些：
本发明的电致发光器件包括由化学式1表示的电致发光化合物，还可以同时进一步包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。例如，所述芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物可以为化学式3表示的化合物，但不限于这些：
其中
Ar1和Ar2独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基或(C3-C60)环烷基，且Ar1和Ar2可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂肪环或者单环或多环芳环；
当a为1时，Ar3表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或选自下列结构的取代基：
当a为2时，Ar3表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或选自下列结构的取代基：
Ar4和Ar5独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R51、R52和R53独立地表示氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
b表示1-4的整数；
c表示整数0或1；以及
Ar1和Ar2的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar3的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar4和Ar5的亚芳基或亚杂芳基，或者R51至R53的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
更具体地，芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的示例可以为以下化合物，但不限于这些：
本发明的电致发光器件中，除了由化学式1表示的电致发光化合物以外，有机层可以进一步包含一种或多种金属，所述金属选自下组：元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。此外，有机层可以同时包括电致发光层和电荷产生层。
本发明可以制备独立的电致发光型的像素结构的电致发光器件，其包括作为子像素的由化学式1表示的化合物，及包括一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物的一种或多种子像素能平行进行图案化。
除了电致发光化合物之外，所述有机层还可以进一步包括一种或多种发绿光或蓝光的有机化合物或有机金属化合物，以形成电致发白光的器件。发绿光或蓝光的有机化合物或有机金属化合物的示例可以为化学式4-8表示的化合物，但不限于这些：
其中
Ar11和Ar12独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基或(C3-C60)环烷基，且Ar11和Ar12可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂肪环或者单环或多环芳环；
当d为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或选自下列结构的取代基：
当d为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或选自下列结构的取代基：
Ar14和Ar15独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R61、R62和R63独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
e表示1-4的整数；
f表示整数0或1；
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基，Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基，Ar14和Ar15的亚芳基或亚杂芳基，或者R61至R63的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
其中
R71至R74独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R71至R74各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成脂肪环或者单环或多环芳环；
R71至R74的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基，或者它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂肪环或者单环或多环芳环可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基；
(Ar21)g-L11-(Ar22)h (7)
(Ar23)i-L12-(Ar24)j (8)
其中
L11表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L12表示亚蒽基；
Ar21至Ar24独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，或者Ar21至Ar24的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：带有一个或多个选自带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，氘，带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；以及
g、h、i和j独立地表示0-4的整数。
由化学式7或8表示的化合物的示例可以是由化学式9-11表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物：
其中
R81和R82独立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基或(C3-C60)环烷基，且R81和R82的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R83至R86独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，且R83至R86的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：氘、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
G1和G2独立地表示化学键或带有一个或多个取代基的(C6-C60)亚芳基，所述取代基选自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar31和Ar32表示选自下列结构的(C4-C60)杂芳基或芳基：
Ar31和Ar32的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自下列的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L21表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下述结构的化合物：
L21的亚芳基或亚杂芳基可以被一个或多个选自下列的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R91、R92、R93和R94独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者它们各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环或者单环或多环芳环；以及
R101、R102、R103和R104独立地表示氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或者它们各自可以通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂肪环或者单环或多环芳环。
更具体地，发绿光或蓝光的有机化合物或有机金属化合物的示例可以为如下化合物，但不限于这些：
在本发明的电致发光器件中，可在成对电极的一个或一对电极的内表面上设置选自氧属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(下面称作“表面层”)。更具体地，可以在电致发光层的阳极表面上设置硅或铝的氧属化物(包括氧化物)层，并在电致发光层的阴极表面上设置金属卤化物层和金属氧化物层。结果，可以实现操作稳定性。
氧属化物可以是例如SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物可以是例如LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。金属氧化物可以是例如Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
进一步地，在本发明的电致发光器件中，在成对电极的一个或一对电极的内表面设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。在这种情况下，由于电子输运化合物被还原为阴离子，能促进将电子从混合区域输运到电致发光层。此外，由于空穴输运化合物被氧化成阳离子，这能促进将空穴从混合区域输运到电致发光层。氧化掺杂剂优选的实例包括各种路易斯酸和受体化合物。还原掺杂剂优选的实例包括碱金属、碱金属化合物、稀土金属以及它们的混合物。
附图说明
以下结合附图对优选的实施方案进行描述，以使本发明的上述和其它方面、特征和优势更清楚，其中：
图1是OLED器件的截面图。
附图主要部分的标记描述。
1：玻璃
2：透明电极
3：空穴注入层
4：空穴输运层
5：电致发光层
6：电子输运层
7：电子注入层
8：Al阴极
具体实施方式
在下文中，将描述本发明的新型电致发光化合物及其制备方法和器件的电致发光特性，以便理解本发明。然而，以下实施例仅用于解释本发明，不用来限制本发明的范围。
[制备实施例1]化合物191的制备
化合物B的制备
将氯仿(1L)和乙酸(205mL)加入到含有化合物A(10g，51.2mmol)的5L圆底烧瓶中。然后缓慢滴加溶于甲醇(1L)的碘(11.7g，46.1mmol)，在70℃下搅拌混合物6小时。将反应混合物冷却至室温，然后中和。用水和硫代硫酸钠洗涤，然后用二氯甲烷萃取，通过硅胶柱纯化，干燥，得到化合物B(9.7g，59％)。
化合物D的制备
将化合物C(4.2g，34.4mmol)和四(三苯基膦)钯(994mg，0.86mmol)加入到含有化合物B(9.2g，28.7mmol)的500mL烧瓶中，向其中充满氩气。加入甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和2M碳酸钾(50mL)后，回流2小时。冷却至室温后用水洗涤，然后用乙酸乙酯萃取，通过硅胶柱纯化，干燥，得到化合物D(2。7g，35％)。
化合物191的制备
将氢氧化钠(398mg，9.95mmol)和甲醇(180mL)加入到含有化合物D(2.7g，9.95mmol)的500mL烧瓶中，搅拌混合物。加入四水合硫酸铍(980mg，5.53mmol)后，搅拌混合物12小时。过滤所得固体，用水和乙醇洗涤，然后干燥。得到化合物191(2.7g，99％)。
[制备实施例2]化合物191的制备
化合物F的制备
将镍(1.84g，2.8mmol)加入到500mL烧瓶后充满氩气。加入乙醚(50mL)和化合物E(14.1mL，42.15mmol)，在室温下搅拌混合物30分钟。加入溶于乙醚的化合物B(5.0g，14.0mmol)，将混合物在回流下搅拌48小时。冷却至室温后，将混合物倾入饱和的氯化铵中。用水洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。通过硅胶柱纯化，干燥，得到化合物F(2.0g，69％)。
化合物24的制备
将氢氧化钠(384mg，9.6mmol)和甲醇(180mL)加入到含有化合物F(2.0g，9.6mmol)的500mL烧瓶中，搅拌混合物。向其中加入醋酸锌(1.2g，5.33mmol)，搅拌12小时。过滤所得产物，用水和乙醇洗涤，然后干燥。得到化合物24(2.0g，86％)。
按照制备实施例1和2的方法制备电致发光化合物(化合物1至356)。表1列出了制备的电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB数据。
[表1]
[实施例1-9]利用本发明的电致发光化合物制备OLED器件
利用本发明的电致发光化合物作为主体材料制备OLED器件。图1显示OLED器件的截面图。
首先，用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水在超声下依次洗涤由玻璃基板制备的用于OLED 1的透明电极ITO薄膜(15Ω/□，三星康宁(Samsung Corning))2，储存在异丙醇中，备用。
然后，将ITO基片安装在真空沉积设备的基片支架上。在将4，4′，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯胺(2-TNATA)放入真空沉积设备的小室(cell)之后，室内压力降至10-6托。然后，通过向该室施加电流以蒸发2-TNATA。在ITO基片上形成厚度为60nm的空穴注入层3。
随后，在该真空沉积设备的另一个室内加入N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)，施加电流以蒸发NPB。在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴输运层4。
按照如下方法在空穴输运层上形成电致发光层5。将在10-6托真空升华的本发明的化合物(如化合物1)填充到真空沉积设备的小室中作为主体材料，向另一个室中加入电致发光掺杂剂(如(piq)2Ir(acac))。两种材料以不同的速度蒸发，在空穴输运层上以4-10mol％形成厚度为30nm的电致发光层5。
然后，沉积厚度为20nm的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电子输运层6。接着沉积1-2nm厚度的羟基喹啉锂(Liq)作为电子注入层7。然后，使用另一个真空沉积设备，沉积150nm厚度的Al阴极8，制备OLED。
每种OLED电致发光材料均在10-6托通过真空升华纯化。
[对比例1]利用现有电致发光材料制备OLED器件
按照实施例1的方法制备OLED器件，不同之处在于用双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-羟基联苯)铝(III)(BAlq)作为电致发光主体材料代替本发明的电致发光化合物。
[实验例1]制备的OLED器件的性能验证
如表2所示，与现有材料相比，本发明的络合物具有优异的电致发光性能。与现有材料(对比例1)相比，器件的驱动电压降低了2V或更多，功率效率提高了2.6倍或更多。特别地，实施例3的器件在3.1V电压下操作，低于对比例1的电压，实施例8的器件的驱动电压为4.5V，功率效率在1000cd/m2下为6.3lm/W。
因此，使用本发明的电致发光化合物作为主体材料的器件具有优异的电致发光性能和功耗，其可以通过降低驱动电压而增加功率效率1.9-3.9lm/W来改善。
工业实用性
与现有主体材料相比，当电致发光材料在OLED器件中用作主体材料时，本发明的电致发光化合物提供了较好的发红光效率，而且材料具有极好的寿命特性。因此，它可以用于生产具有较长使用寿命的OLED。
工业实用性
与现有主体材料相比，当电致发光材料在OLED器件中用作主体材料时，本发明的电致发光化合物提供了较好的发红光效率，而且材料具有极好的寿命特性。因此，它可以用于生产具有较长使用寿命的OLED。
在已经示出和描述了示例性实施方案的情况下，本领域技术人员应当理解，在不脱离本发明精神和所附权利要求限定的范围的基础上，可以在形式和细节上对其作出各种改变。
此外，为适应特定情况或材料，在不脱离本发明实质范围时，可以根据本发明的教导作出许多修改。因此，本发明不限于为完成本发明公开的作为最佳实施方式的特定示例性的实施方案，本发明还将包括所有落入所附权利要求保护范围内的实施方案。
Claims (10)
1.一种由化学式1表示的电致发光化合物：
其中
M表示二价或三价金属；
n表示M的阳离子价数；
R1至R8独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C3-C60)环烷基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C7-C60)二环烷基、金刚烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单或双(C1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羟基；以及
R1至R8的烷基、环烷基、杂环烷基、二环烷基、金刚烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、杂芳基、芳硫基、烷氧羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷氨基、芳氨基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤素、氰基、(C3-C60)环烷基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5元或6元的杂环烷基、(C7-C60)二环烷基、金刚烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C3-C60)杂芳基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、单或双(C1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、羧基、硝基和羟基，
R1至R8均为氢的情况除外。
2.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其中M表示选自Be、Zn、Mg、Ca、Cu和Ni的二价金属。
3.根据权利要求1所述的电致发光化合物，其中M表示选自Al、In、Co、Ga和B的三价金属。
4.一种包含权利要求1-3任一项所述的电致发光化合物的电致发光器件。
5.根据权利要求4所述的电致发光器件，其包含第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层，其中所述有机层包含一种或多种权利要求1-3任一项所述的电致发光化合物和一种或多种由化学式2表示的掺杂剂：
M1L101L102L103 (2)
其中
M1选自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属；配体L101、L102和L103独立地选自以下结构：
其中
R11至R13独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、带有或不带有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基或卤素；
R14至R29独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或双(C1-C30)烷氨基、单或双(C6-C30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，R14至R29的烷基、环烷基、烯基或芳基可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R30至R33独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基或者带有或不带有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R34和R35独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或者R34和R35可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂肪环或者单环或多环芳环，且R34和R35的烷基或芳基，或者它们通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂肪环或者单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R36表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5-C60)杂芳基或卤素；
R37至R39独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，且R36至R39的烷基或芳基可以进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
R40和R41独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基或二(C6-C20)芳氨基，或者R40和R41可以通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成脂肪环或者单环或多环芳环；
R40和R41的烷基或芳基，或者它们通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成的脂肪环或者单环或多环芳环，可以进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基、二(C6-C20)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、茀基和螺二茀基，或者可以进一步被苯基或茀基取代，所述苯基或茀基带有一个或多个选自下组的取代基：带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、卤素、氰基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷氨基、二(C6-C20)芳氨基、苯基、萘基、蒽基、茀基和螺二茀基；
R42至R49独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)环烷基、卤素、氰基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；以及
Q表示
其中R51至R62独立地表示氢、带有或不带有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基，或者R51至R62彼此可以通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代基相连形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或者可以通过亚烷基或亚烯基与R17或R18相连形成(C5-C7)稠环。
6.根据权利要求5所述的电致发光器件，其中所述有机层包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
7.根据权利要求5所述的电致发光器件，其中所述有机层还包含一种或多种选自下组的金属：元素周期表第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。
8.根据权利要求5所述的电致发光器件，其中所述有机层包含电致发光层和电荷产生层。
9.一种电致发白光器件，其包含权利要求1-3任一项所述的电致发光化合物。
10.一种有机太阳能电池，其包含权利要求1-3任一项所述的电致发光化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111012 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |