CN101531599A - 绿色电致发光化合物及使用其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型有机电致发光化合物，和包括其的有机电致发光装置和有机太阳能电池。具体地说，本发明的有机电致发光化合物由化学式(1)表示，其中R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1－C20)烷基、(C2－C20)烯基、(C2－C20)炔基、(C3－C15)环烷基、三(C1－C20)烷基甲硅烷基、二(C1－C20)烷基(C6－C20)芳基甲硅烷基、三(C6－C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7－C15)双环烷基或(C4－C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1－C20)烷基、(C1－C20)烯基、(C1－C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代。本发明的电致发光化合物是绿色电致发光化合物，其发光效率和装置寿命被最大化。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机电致发光化合物，以及在电致发光层中采用其的有机电致发光装置和采用其的有机太阳能电池。具体地说，本发明的有机电致发光化合物，其特征在于由化学式(1)表示：
化学式1
其中，R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C2—C20)烯基、(C2—C20)炔基、(C3—C15)环烷基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基、三(C6—C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C15)双环烷基或(C4—C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基，(C1—C20)烯基、(C1—C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代；
Ar1到Ar4独立地表示(C6—C20)芳基、(C4—C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1到Ar4的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基所取代，所述(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基取代基含有一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基。
背景技术
在高效率和长寿命的OLED研究方面最重要的问题是对高性能电致发光材料的研究。当前电致发光材料的进展显示，绿色电致发光材料相对于红色或蓝色电致发光材料具有优越的电致发光性能。然而，传统的绿色电致发光材料在制造低能耗大尺寸面板方面仍有很多问题。从实际效率和寿命出发，到目前为止已报道了多种不同的用于绿色的材料。虽然与红色或蓝色电致发光材料相比其显示了2到5倍的电致发光性能，但是绿色电致发光材料的发展正受到来自红色或蓝色电致发光材料性能改进的挑战。同时，绿色材料装置寿命的延长仍然不够，因此急切需要具有长寿命的绿色电致发光材料。
作为绿色荧光材料，香豆素衍生物(化合物D)、喹吖二酮(quinacrydone)衍生物(化合物E)、DPT(化合物F)等是已知的。化合物D为C545T结构，是到目前为止应用最广的香豆素衍生物。通常，这些材料以百分之几到约百分之几十的浓度掺杂到作为基质的Alq中，形成电致发光装置。
化合物D 化合物E 化合物F
韩国专利No.0736619仅公开了取代基如甲基和叔丁基在蒽的9-和10-位取代，以及二芳基氨基基团直接在2-和6-位取代的对称化合物，而不是二芳基氨基基团直接在2-和7-位取代的对称化合物。虽然在韩国专利No.0736619中发现二芳基氨基基团直接在蒽环的2-和6-位分别取代，且含有在9-和10-位取代的甲基或叔丁基(G-36，G-42，G-64)的对称化合物显示了降低的发光效率，发明人完全没有认识到，为解决这一问题，对称化合物中的烷基基团如甲基和叔丁基在蒽的9-和10-位取代，以及二芳基氨基基团直接在2-和7-位取代。
同时，美国公开专利No.2005/0260442描述了两个二芳基氨基基团直接在蒽环上取代，同时在9-和10-位上含有芳基、杂芳基或烷基基团的化合物。但是该公开专利仅描述了在9-和10-位被芳基(如苯基和萘基)取代，而不是被烷基取代的化合物，同时它也完全没有提及二芳基氨基基团直接在蒽的2-和7-位取代的非对称化合物。这表明美国公开专利No.2005/0260442没有具体实施二芳基氨基基团直接在蒽的2-和7-位分别取代，烷基基团在9-和10-位取代的非对称化合物。
发明内容
本发明人确认二芳基氨基基团直接在蒽的2-和7-位分别取代，且选自烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基和杂芳基的取代基如甲基、叔丁基、苯乙烯基、苯乙炔基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、4-戊基双环[2.2.2]辛基和苯并噻唑基在9-和10-位取代的具有对称结构的化合物，能显著改进电致发光性能，并完成了本发明。
本发明人惊奇地发现，当选自烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基和杂芳基的取代基如甲基、叔丁基、苯乙烯基、苯乙炔基、环己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、4-戊基双环[2.2.2]辛基和苯并噻唑基在9-和10-位取代时，即使二芳基氨基基团直接在所述蒽环的2-和7-位取代，传统的空穴传输材料的问题如降低的发光效率、减少的操作寿命和升高的电离势能也能够被克服。因此，发明人通过将该结构引入电致发光材料中来完成本发明，其未被包括韩国专利No.0736619和美国公开专利No.2005/0260442在内的任何现有技术发明所认识到。
进而，本发明人发现，当一种或多种本发明的有机电致发光化合物、与在电致发光区中作为电致发光基质的一种或多种选自特定蒽衍生物和苯并蒽衍生物的化合物共同使用时，由于色彩纯度的改善和发光效率的提高，色彩重现性显著增加，而装置寿命也会增加。
本发明的目的是提供新型有机电致发光化合物，其中诸如烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基和杂芳基的取代基在蒽的9-和10-位取代，且二芳基氨基基团直接在蒽环的2-和7-位取代。本发明的另一目的是提供包括电致发光区的有机电致发光装置，所述电致发光区使用一种或多种上述有机电致发光化合物和作为电致发光基质的一种或多种选自特定蒽衍生物和苯并蒽衍生物的化合物。本发明还有另一目的是提供表现出优异的色彩纯度、高的发光效率和极大改进的装置寿命的有机电致发光化合物，以及提供包括上述新型有机电致发光化合物的有机电致发光装置和有机太阳能电池。
本发明涉及新型有机电致发光化合物以及包括这些化合物的有机电致发光装置和有机太阳能电池。具体地说，根据本发明的有机电致发光化合物，其特征在于由化学式(1)表示：
化学式1
其中，R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1—C20)烷基，(C2—C20)烯基、(C2—C20)炔基、(C3—C15)环烷基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基、三(C6—C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C15)双环烷基或(C4—C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被—个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基，(C1—C20)烯基、(C1—C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代；以及
Ar1到Ar4独立地表示(C6—C20)芳基、(C4—C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1到Ar4的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基所取代，所述(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基取代基含有一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基。
附图说明
图1是OLED的横截面图。
具体实施方式
以下参考附图，图1显示了包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层4、电致发光层5、电子传输层6、电子注入层7和Al电极8的OLED的横截面图。
这里所述的术语“烷基”、“烷氧基”和任何包含“烷基”部分的取代基，既包括直链也包括支链的类型。
这里所述的术语“芳基”表示通过除去芳香烃中的一个氢原子而得到的有机基团。每个环包括具有4—7个、优选5—6个环原子的单环或稠环体系。具体的例子包括苯基、萘基、双苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、屈基、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基，但其不限于此。
这里所述的术语“杂芳基”表示含有作为芳香环骨架原子的1—4个选自N、O和S的杂原子、和作为剩下的芳香环骨架原子的碳原子的芳基基团。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，其可以是部分饱和的。杂芳基基团可以含有二价芳基基团，其中杂原子可以被氧化或季铵化以形成氮氧化物和季铵盐。具体的例子包括单环杂芳基基团如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻重氮基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、二噁唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基基团如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻重氮基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二氧杂环戊烯基；以及其相应的氮氧化物(例如吡啶基氮氧化物、喹啉基氮氧化物)和季铵盐；但其不限于此。
这里所述的术语“饱和的5-或6-元杂环氨基”表示含有氮作为由饱和键组成的5-或6-元环的环原子的化合物，其可以进一步含有一个或多个选自N、O和S的杂原子。
化学式(1)的化合物的特征在于其新概念的结构，由于这些化合物及其装置寿命，绿色电致发光装置的发光效率得到最大化，这是传统的发明没有意料到的。本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物采用了在基质和掺杂剂之间具有高效的能量传递机制的结构，这可在改进电子密度分布的基础上实现了可靠高效的电致发光性能。本发明的新型化合物的结构能提供在蓝色到红色范围内也能调整高效电致发光性能的骨架，而不仅是绿色电致发光。除了采用具有高电子传导性的基质材料如Alq的构思外，本发明采用了具有合适的空穴传导性和电子传导性间平衡的基质，因此克服了传统材料的问题，包括初始效率低和寿命短的问题，并保证了对每种色彩均具有高效率和长寿命的高性能的电致发光性能。
本发明的有机电致发光化合物包括化学式(2)表示的化合物：
化学式2
其中R1和R2如化学式(1)所述定义；
Ar5到Ar8独立地表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基，且Ar5到Ar8的芳基或亚芳基可以进一步被一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、(C6—C20)芳基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基取代；
Ar9到Ar12独立地表示(C6-C20)芳基或(C4-C20)杂芳基，且Ar9到Ar12的芳基或杂芳基可以进一步被一种或多种选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基取代；
假设当Ar5表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时m为0，当Ar5表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时m为1—4的整数；
当Ar11表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时x为0，当Ar11表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时x为1—4的整数；
当Ar6表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时n为0，当Ar6表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时n为1—4的整数；以及
当Ar12表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时y为0，当Ar12表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时y为1—4的整数。
在化学式(1)和(2)中，R1和R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯甲基、乙烯基、苯乙烯基、乙炔基、苯乙炔基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[5.2.0]壬基、双环[4.2.2]癸基、双环[2.2.2]辛基、4-戊基双环[2.2.2]辛基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、四唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基和苯并噁唑基。
在化学式(2)中，Ar5到Ar8独立地选自苯基、二苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、吗啉基、硫代吗啉基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，3，4-亚苯基、1，3，5-亚苯基、和下面的结构：
Ar5到Ar8的苯基、二苯基、萘基、芴基或苯并咪唑可以进一步被一个或多个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟基、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基的取代基取代；
R11到R16独立地表示H、(C1—C20)烷基或(C6—C20)芳基；
A表示CR21C22、NR23、O或S；以及
R21到R23独立地表示H、(C1—C20)烷基或(C6—C20)芳基。
在化学式(2)中，Ar9到Ar12独立地表示苯基、二苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基或喹啉基；以及
Ar9到Ar12的苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基或喹啉基可以进一步被一个或多个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟基、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基的取代基取代。
本发明的有机电致发光化合物可用下面的化合物具体地例举出来，但不限于此：
其中，R1和R2独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯甲基、乙烯基、苯乙烯基、乙炔基、苯乙炔基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[5.2.0]壬基、双环[4.2.2]癸基、双环[2.2.2]辛基、4-戊基双环[2.2.2]辛基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、四唑基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基；
R101、R102、R103和R104独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟基、氰基、苯基、奈基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅基或三苯基甲硅烷基；
R201、R202、R203和R204独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、苯基或萘基；
R205和R206独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、苯基或萘基；
R207和R208独立地表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、氟基或氰基；
R209和R210独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、苯基或萘基；
Ar9、Ar10、Ar11和Ar12独立地表示苯基、二苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基或喹啉基；且Ar9、Ar10、Ar11和Ar12中的苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、吡啶基或喹啉基可以进一步被一个或多个选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2—乙己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基的取代基取代；
a、b、c和d独立地表示0—4的整数；以及
m、n、x和y独立地表示1—3的整数。
本发明的有机电致发光化合物可以根据下面所示的反应流程图(1)描述的工艺制备：
反应流程图1
其中，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4如化学式(1)中所定义。
本发明还提供了包括一种或多种化学式(1)表示的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
本发明还提供了一种由第一电极、第二电极和至少一个置于第一电极和第二电极之间的有机层组成的有机电致发光装置，其中有机层含有一种或多种化学式(1)表示的电致发光化合物。
根据本发明的有机电致发光装置，其特征在于有机层包括电致发光层，所述电致发光层含有作为电致发光掺杂剂的一种或多种化学式(1)表示的有机电致发光化合物，以及一种或多种基质。适用于本发明的有机电致发光装置的基质不是特别限定的，但是优选选自化学式(3)和(4)之一的化合物：
化学式(3)
(Ar21)e-L1-(Ar22)f
化学式(4)
(Ar23)g-L2-(Ar24)h
其中L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L2表示亚蒽基；
Ar21到Ar24独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；且Ar21到Ar24的环烷基、芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自具有一个或多个取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代，所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基的取代基选自氘、有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；以及
e、f、g和h独立地表示0—4的整数。
化学式(3)或(4)表示的基质可由化学式(5)到(8)之一的蒽衍生物或苯并蒽衍生物例举。
化学式(5)
化学式(6)
化学式(7)
在化学式(5)到(7)中，
R301和R302独立地表示氢、氘、(C1—C60)烷基，卤素、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或(C3—60)环烷基；且R301和R302的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、(C1—C60)烷基，卤代(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C3—C60)环烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基和三(C6—C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
R303到R306独立地表示氢、氘、(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、卤素、(C4—C60)杂芳基、(C5—C60)环烷基或(C6—C60)芳基；且R303到R306的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C3—C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基和三(C6—C60)芳基甲硅烷基的取代基取代；
Z1和Z2独立地表示化学键、或被一个或多个选自(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基和卤素的取代基取代或未取代的(C6—C60)亚芳基。
Ar31和Ar32表示选自下述结构的芳基、或(C4—C60)杂芳基：
Ar31和Ar32的芳基或杂芳基可被一个或多个选自氘、(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳基和(C4—C60)杂芳基的取代基取代；
L11表示(C6—C60)亚芳基、(C4—C60)杂亚芳基或由下述结构表示的化合物：
L11的亚芳基或杂亚芳基可被一个或多个选自氘、(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳基和(C4—C60)杂芳基和卤素的取代基取代；
R311、R312、R313和R314独立地表示氢、(C1—C60)烷基或(C6—C60)芳基，或者其中之一可通过有或没有稠环的(C3—C60)亚烷基(alkylene)或(C3—C60)亚烯基(alkenylene)与相邻的取代基相连，以形成脂环、或单环或多环芳香环。
R321、R322、R323和R324独立地表示氢、(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基或卤素，或其中之一可通过有或没有稠环的(C3—C60)亚烷基或(C3—C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环、或单环或多环芳香环。
化学式8
在化学式8中，
L21和L22独立地表示化学键、(C6—C60)亚芳基或(C3—C60)杂亚芳基，且L21和L22的亚芳基和杂亚芳基可进一步被一个或多个选自氘、(C1—C60)烷基、卤素、氰基、(C1—C60)烷氧基、(C3—C60)环烷基、(C6—C60)芳基、(C3—C60)杂芳基、三(C1—C30)烷基甲硅烷基、二(C1—C30)烷基(C6—C30)芳基甲硅烷基和三(C6—C30)芳基甲硅烷基的取代基取代；
R401到R419独立地表示氢、氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R401到R419之一可通过有或没有稠环的(C3—C60)亚烷基或(C3—C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环、或单环或多环芳香环；
Ar41表示(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—C60)环烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、或选自下述结构的取代基：
其中，R420到R432独立地表示表示氢、氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
E和F独立地表示化学键、-(CR433R434)1-、-N(R435)-、-S-、-O-、-Si(R436)(R437)-、-P(R438)-、-C(＝O)-、-B(R439)-、-In(R440)-、-Se-、-Ge(R441)(R442)-、-Sn(R443)(R444)-、-Ga(R445)-或-C(R446)＝C(R447)-；
R433到R447独立地表示氢、氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R433到R447之一可通过有或没有稠环的(C3—C60)亚烷基或(C3—C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环、或单环或多环芳香环；
Ar41的芳基、杂芳基、杂环烷基、金刚烷基或双环烷基，或R401到R432的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基可进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代；
i是1—4的整数；以及
l是0—4的整数。
电致发光层表示电致发光发生的层，其可以是单层或由两个或更多个层压制而成的多层。当根据本发明的结构使用基质—掺杂剂混合物时，可获得发光效率上的显著改进。这可以通过浓度为0.5—10wt％的掺杂实现。相对于其他传统基质材料，本发明的基质显示出更高的空穴和电子传导性，以及优异的稳定性，并提供了改进的装置寿命和发光效率。
因此，可以这样描述，将化学式(5)到(8)之一表示的化合物用作电致发光基质弥补了本发明化学式(1)的有机电致发光化合物的电子缺陷。
化学式(5)到(8)之一表示的基质化合物可由下列化合物例举，但其不限于此。
除了化学式(1)表示的有机电致发光化合物，本发明的有机电致发光装置还可以进一步包括一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。芳基胺或苯乙烯基芳基胺化合物的例子包括由化学式(9)表示的化合物，但其不限于此：
化学式9
其中，Ar51和Ar52独立地表示(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、(C6—C60)芳基胺、(C1—C60)烷基胺、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或(C3—60)环烷基；或者Ar51和Ar52可进一步通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基相连，以形成脂环、或单环或多环芳香环；
当o为1时，Ar53表示(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基或由下述结构式之一表示的取代基：
当o为2时，Ar53表示(C6—C60)亚芳基、(C4—C60)杂亚芳基或由下述结构式之一表示的亚芳基：
其中，Ar54和Ar55独立地表示(C6—C60)亚芳基或(C4—C60)杂亚芳基；
R451、R452和R453独立地表示氢、(C1—C60)烷基或(C6—C60)芳基；
p是1到4的整数，q是0或1的整数；以及
Ar51和Ar52的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基，或者Ar53的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或者Ar54和Ar55的亚芳基或杂亚芳基，或者R451到R453的烷基或芳基，可进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、(C1—C60)烷基羰基、(C1—C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代。
芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物可以更具体地用下述化合物例举，但其不限于此。
在本发明的有机电致发光装置中，有机层可进一步包括一种或多种金属，所述金属选自1组、2组、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。有机层除电致发光层外还可以包括电荷发生层。
本发明可以得到具有独立的光激发模式像素结构的电致发光装置，其包括含有化学式(1)的化合物作为亚像素的有机电致发光装置，且一个或多个亚像素含有一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、T1、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物，同时形成平行图案。
进而，有机电致发光装置是有机显示器，其中除了本发明的有机电致发光化合物外，有机层还包括选自一种或多种同时具有不高于500nm波长的电致发光峰、或者不低于560nm波长的电致发光峰的化合物的化合物。具有不高于500nm波长的电致发光峰或具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物可以由化学式(10)到(16)之一的化合物例举，但其不限于此。
化学式10
M1L101L102L103
在化学式(10)中，M1选自元素周期表7、8、9、10、11、13、14、15和16组的金属，配体L101、L102和L103独立地选自下面的结构：
其中，R501到R503独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、有或没有(C1—C60)烷基取代基的(C6—C60)芳基、或卤素；
R504到R509独立地表示氢、(C1—C60)烷基、(C1—C30)烷氧基、(C3—C60)环烷基、(C2—C30)烯基、(C6—C60)芳基、单或双(C1—C30)烷基氨基、单或双(C6—C30)芳基氨基、SF5、三(C1—C30)烷基甲硅烷基、二(C1—C30)烷基(C6—C30)芳基甲硅烷基、三(C6—C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素，且R504到R509的烷基、环烷基、烯基或芳基可进一步被一个或多个选自(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基和卤素的取代基取代。
R520和R523独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、有或没有(C1—C60)烷基取代基的(C6—C60)芳基；
R524和R525独立地表示氢、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基或卤素，或R524和R525可通过有或没有稠环的(C3—C12)烯基或(C3—C12)亚烯基相连，以形成脂环、或者单环或多环芳香环；且R524和R525的烷基或芳基、或通过有或没有稠环的(C3—C12)烯基或(C3—C12)亚烯基形成的脂环、或单环或多环芳香环，可进一步被一个或多个选自有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、(C1—C30)烷氧基、卤素、三(C1—C30)烷基甲硅烷基、三(C6—C30)芳基甲硅烷基和(C6—C60)芳基的取代基取代；
R526表示(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、或含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C5—C60)杂芳基、或卤素；
R527到R529独立地表示氢、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基或卤素，且R526到R529的烷基或芳基可进一步被卤素或(C1—C60)烷基取代；
Q表示
或
且R531到R542独立地表示氢、有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、(C1—C30)烷氧基、卤素、(C6—C60)芳基、氰基、(C5—C60)环烷基，或R531到R542之一通过烯基或亚烯基连接到相邻的取代基上，形成(C5—C7)的螺环或(C5—C9)的稠环，或者其中之一可连接到R507或R508上形成(C5—C7)的稠环。
化学式11
在化学式(11)中，R551到R554独立地表示(C1—C60)烷基或(C6—C60)芳基，或其中之一可通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基连接到相邻的取代基上，以形成脂环、或单环或多环芳香环；且R551到R554的烷基、芳基，或者通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基连接到相邻的取代基上形成的脂环、或单环或多环芳香环可进一步被选自有或没有卤素取代基的(C1—C60)烷基、(C1—C60)烷氧基、卤素、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基和(C6—C60)芳基的取代基取代。
化学式12
化学式13
化学式14
L201L202M2(T)r
在化学式(14)中，配体L201和L202独立地选自下面的结构：
M2是二价或三价金属；
当M2是二价金属时，r为0，当M2是三价金属时，r为1；
T表示(C6—C60)芳氧基或三(C6—C60)芳基甲硅烷基，且T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1—C60)烷基或(C6—C60)芳基取代；
G表示O、S或Se；
环C表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉。
环D表示吡啶或喹啉，且环D可进一步被(C1—C60)烷基、或有或没有(C1—C60)烷基取代基的苯基或萘基取代。
R601到R604独立地表示氢、(C1—C60)烷基、卤素、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基或(C6—C60)芳基，或者其中之一可以通过(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基连接到相邻的取代基上，以形成稠环，以及吡啶或喹啉可以与R601形成化学键以形成稠环；
环C和R601到R604的芳基可进一步被选自(C1—C60)烷基、卤素、被卤素取代的(C1—C60)烷基、苯基、萘基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基或氨基基团的取代基取代。
化学式15
在化学式(15)中，Ar61和Ar62独立地表示氢、氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、(C6—C60)芳基氨基、(C1—C60)烷基氨基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、或(C3—C60)环烷基，或Ar61和Ar62可以通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基连接，以形成脂环、或单环或多环芳香环；
当s为1时，Ar63表示(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基或由下列结构式之一表示的取代基：
当s为2时，Ar63表示(C6—C60)亚芳基、(C4—C60)杂亚芳基或由下列结构式之一表示的取代基：
其中Ar61和Ar62独立地表示(C6—C60)亚芳基或(C4—C60)杂亚芳基；
R611到R613独立地表示氢、氘、(C1—C60)烷基或(C6—C60)芳基；
t是1—4的整数，u是0或1的整数；
Ar61和Ar62的烷基、芳基、杂芳基、芳基胺、烷基胺、环烷基或杂环烷基，或者Ar63的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基，或者Ar64和Ar65的亚芳基或杂亚芳基，或者R611到R613的烷基或芳基可进一步被选自卤素、氘、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—C60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C1—C60)烷氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、(C1—C60)烷基羰基、(C6—C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代。
化学式16
在化学式(16)中，R701到R704独立地表示氢、氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—C60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R701到R704其中之一可以通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基与相邻取代基结合，以形成脂环、或单环或多环芳香环；
R701到R704的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基，或者通过有或没有稠环的(C3—C60)烯基或(C3—C60)亚烯基与相邻取代基连接形成的脂环、单环或多环芳香环可以进一步被一个或多个选自氘、卤素、(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4—C60)杂芳基、含有一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3—C60)环烷基、三(C1—C60)烷基甲硅烷基、二(C1—C60)烷基(C6—C60)芳基甲硅烷基、三(C6—C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C60)双环烷基、(C2—C60)烯基、(C2—C60)炔基、(C1—C60)烷氧基、氰基、(C1—C60)烷基氨基、(C6—C60)芳基氨基、(C6—C60)芳基(C1—C60)烷基、(C6—C60)芳氧基、(C6—C60)芳硫基、(C1—C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基的取代基取代。
用于电致发光层，具有不高于500nm波长的电致发光峰或不少于560nm波长的电致发光峰的化合物，可以通过下面的化合物例举，但其不限于此。
在本发明的有机电致发光装置中，优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的一个或多个层(下文中为“表层”)置于一对电极的至少一侧的内表面上。具体地，优选将硅和铝金属的硫属化物(包括氧化物)层排列在EL中间层侧的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层排列在电致发光(EL)中间层侧的阴极表面上。结果获得了操作中的稳定性。
硫属化物的例子优选包括SiOx(1≤x≤2)、AlOx(1≤x≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，还优选将电子传输化合物和还原掺杂剂的混合区、或空穴传输化合物和氧化掺杂剂的混合区排列在如此制备的一对电极的至少一个表面上。因此，电子传输化合物被还原为阴离子，从而实现了电子从混合区向EL中间层的注入和传输。此外，由于空穴传输化合物被氧化形成了阳离子，实现了空穴从混合区向EL中间层的注入和传输。优选的氧化掺杂剂包括多种路易斯(Lewis)酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。
由于本发明的有机电致发光化合物表现出高的发光效率，且为由此制备的装置提供了优异的寿命性能，因此可以制备具有极好操作寿命的OLED。
【最佳模式】
本发明进一步阐述了本发明的化合物、用于制备其的方法和由本发明的代表性化合物制备的装置的电致发光性能，这仅用于阐述实施方式，而不意味着限制本发明的范围。
[制备实施例]
[制备实施例1]化合物(1023)的制备
化合物(A)的制备
将溴代环己烷(44.1g，270.7mmol)溶解在干燥的四氢呋喃溶剂中(500ml)，将2.5M的正丁基锂(在正己烷中)(130mL，324.9mmol)在-78℃下加入其中。搅拌1小时后，将2，7-二氯蒽-9，10-二酮(30.0g，108.3mmol)加入其中，并在缓慢升温至室温的同时，搅拌得到的混合物。17小时后，加入水，将混合物搅拌30分钟并用500mL乙酸乙烯酯抽提。用500mL水冲洗抽提物，并用硫酸镁干燥有机层，以及在减压下浓缩。干燥残留物得到化合物(A)(21.3g，47.8mmol)。
化合物(B)的制备
将化合物(A)(21.3g，47.8mmol)、碘化钾(31.7g，191.2mmol)、磷酸氢钠(40.5g，382.4mmol)和乙酸(300mL)加料至反应釜中，将混合物在120℃下回流搅拌。15小时后，向其中加入水(500mL)，将得到的混合物搅拌1小时。将减压下过滤得到的沉淀物用水(300mL)洗涤三次，并用丙酮(300mL)洗涤一次，干燥得到化合物(B)(12.5g，30.4mmol)。
化合物(1023)的制备
将化合物(B)(12.5g，30.4mmol)、二苯胺(15.4g，91.2mmol)、乙酸钯(0.34g，1.52mmol)，三丁基膦(0.6g，3.0mmol)、叔丁醇钠(9.3g，97.3mmol)和甲苯(250mL)加料至反应釜，得到的混合物在氮气气氛下回流搅拌。8小时后，混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯(400mL)抽提，以及在减压下干燥抽提物。用柱色谱提纯(二氯甲烷：正己烷＝5：1)得到目标化合物(1023)(9.2g，44％)。
根据与制备实施例1相同的过程，制备表1中的有机电致发光化合物(化合物1到化合物5137)，其1H NMR和MS/FAB数据在表2中列出。
表1
表2
[实施例1]使用本发明的有机EL化合物制备OLED
使用本发明的EL材料制备OLED装置。
首先，将由用于OLED的玻璃(由三星康宁公司(Samsung Coming)制造)(1)制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)在三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水中超声洗涤，接下来，在使用前将其贮存在异丙醇中。
然后，将ITO衬底装在真空气相沉积装置的衬底夹上，并将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯基胺(2-TNATA)置于真空气相沉积装置的一个单元内，然后排气使反应室中真空度高至10-6torr。向该单元施加电流以蒸发2-TNATA，提供在ITO衬底上60nm厚的空穴注入层(3)的气相沉积。
然后，向真空气相沉积装置的另一个单元注入N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)，并向该单元施加电流以蒸发NPB，提供在空穴注入层上的20nm厚的空穴传输层(4)的气相沉积。
在形成空穴注入层和空穴传输层后，EL层如下气相沉积在其上。向所述真空气相沉积装置的一个单元注入基质(H—6)(具有如下所示的化学结构)，并将本发明的化合物(1031)作为掺杂剂注入另一单元中。两种材料以不同速率蒸发以形成基于基质2—5mol％浓度的掺杂，在空穴传输层上气相沉积了30nm厚的电致发光层(5)。
H-6 化合物 1031
然后，气相沉积三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为20nm厚的电子传输层(6)，以及气相沉积喹啉锂(Liq)(其结构在下面给出)作为1—2nm厚的电子注入层(7)。其后，用另一真空气相沉积装置气相沉积150nm厚的Al阴极(8)以制备OLED。
每一种用作OLED的EL材料的化合物，在10-6torr下通过真空升华进行提纯后使用。
[比较例1]使用传统EL材料制备OLED
如实施例1所述形成空穴注入层和空穴传输层后，将作为电致发光基质材料的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)注入真空沉积装置的另一单元，并且将具有以下结构的香豆素545T(C545T)注入另一单元。两种物质通过在不同的速率下蒸发而掺杂以在空穴传输层上沉积30nm厚的气相沉积电致发光层。优选基于Alq的掺杂浓度为1—3mol％。
然后，按照实施例1所述的相同步骤将电子传输层和电子注入层气相沉积，并用另一真空气相沉积装置蒸汽沉积150nm厚的Al阴极，以制备OLED。
[比较例2]用传统EL材料制备OLED
如实施例1形成空穴注入层和空穴传输层后，将作为电致发光基质材料的H—6注入真空沉积装置的另一单元，并且将化合物G注入另一个单元。两种物质通过在不同的速率下(基于基质的掺杂浓度为2—5mol％)蒸发而掺杂以在空穴传输层上沉积30nm厚的气相沉积电致发光层。
化合物G
然后，按照实施例1所述的相同步骤将电子传输层和电子注入层蒸汽沉积，并用另一真空气相沉积装置蒸汽沉积150nm厚的Al阴极，以制备OLED。
[实施例2]所制备的OLED的EL性能
分别在5000cd/m2和20000cd/m2下测定了实施例1和比较例1—2制备的OLED的发光效率，所述的实施例1和比较例1—2制备的OLED分别包括本发明的有机EL化合物和传统电致发光化合物，其结果如表3所示。由于在高亮度区域的电致发光性能非常重要，特别是对绿色电致发光材料而言，因此附上了高亮度下(约20000cd/m2)的数据。
表3
从表3中可以看出，当在绿色电致发光装置中使用本发明的有机EL化合物时，在保持了与比较例1相比至少相当的色彩纯度的同时，该装置表现出了显著改进的发光效率。
具体地说，即使在高亮度(20000cd/m2)下，本发明的高性能电致发光材料的效率减少也不高于1cd/A，这意味着不仅是在低亮度，即使是在高亮度下也能保持作为EL材料的极好性能。这表明所述化合物在无源和有源有机OLED均是有利的。
这一特性与传统的具有极好电子传导性的EL材料是相反的，其结果显示了本发明的EL材料最显著的优点。
Claims (9)
1.一种化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C2—C20)烯基、(C2—C20)炔基、(C3—C15)环烷基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基、三(C6—C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C15)双环烷基或(C4—C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烯基、(C1—C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代；以及
Ar1到Ar4独立地表示(C6—C20)芳基、(C4—C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1到Ar4的芳基和杂芳基可进一步被一个或多个选自(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基所取代，所述(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基取代基含有一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其由化学式(2)表示：
化学式2
其中R1和R2如权利要求1定义；
Ar5到Ar8独立地表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基，且Ar5到Ar8的芳基或亚芳基可进一步被一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、(C6—C20)芳基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基取代；
Ar9到Ar12独立地表示(C6-C20)芳基或(C4-C20)杂芳基，且Ar9到Ar12的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基取代；
条件是当Ar5表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时m为0，当Ar5表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时m为1—4的整数；
当Ar11表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时x为0，当Ar11表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时x为1—4的整数；
当Ar6表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时n为0，当Ar6表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时n为1—4的整数；以及
当Ar12表示(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基时y为0，当Ar12表示(C6-C20)亚芳基或(C4-C20)杂亚芳基时y为1—4的整数。
3.如权利要求4所述的有机电致发光装置，其由第一电极；第二电极；和至少一个插入第一电极和第二电极间的有机层组成；其中有机层含有由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C2—C20)烯基、(C2—C20)炔基、(C3—C15)环烷基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基、三(C6—C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C15)双环烷基或(C4—C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烯基、(C1—C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代；以及
Ar1到Ar4独立地表示(C6—C20)芳基、(C4—C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1到Ar4的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基所取代，所述(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基取代基含有一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基；以及一种或多种选自由化学式(3)或(4)表示的化合物的基质：
化学式3
(Ar21)e-L1-(Ar22)f
化学式4
(Ar23)g-L2-(Ar24)h
其中L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
L2表示亚蒽基；
Ar21到Ar24独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；且Ar21到Ar24的环芳基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基、有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代，所述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基取代基被一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代或未取代；以及
e、f、g和h独立地表示0—4的整数。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中，所述有机层含有一种或多种选自芳基胺化合物和苯乙烯基芳基胺化合物的化合物。
5.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中，所述有机层含有一种或多种金属，所述金属选自1组、2组、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属。
6.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其是同时包括具有不大于500nm波长的电致发光峰的有机电致发光化合物、和具有不小于560nm波长的电致发光峰的有机电致发光化合物的有机显示器。
7.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中，所述有机层包括电致发光层和电荷生成层。
8.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中，还原掺杂剂和有机物质的混合区、或氧化掺杂剂和有机物质的混合区置于电极对中的一个或两个电极的内表面上。
9.一种含有化学式(1)表示的有机电致发光化合物的有机太阳能电池：
化学式1
其中R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C2—C20)烯基、(C2—C20)炔基、(C3—C15)环烷基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基、三(C6—C20)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7—C15)双环烷基或(C4—C20)杂芳基，且R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金刚烷基、双环烷基或杂芳基可进一步被一个或多个选自氘、直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烯基、(C1—C20)炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基的取代基所取代；以及
Ar1到Ar4独立地表示(C6—C20)芳基、(C4—C20)杂芳基、吗啉基或硫代吗啉基，且Ar1到Ar4的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基所取代，所述(C6—C20)芳基或(C4—C20)杂芳基取代基含有一个或多个选自氘、有或没有卤素取代基的直链或支链(C1—C20)烷基、(C1—C20)烷氧基、(C3—C15)环烷基、卤素、氰基、三(C1—C20)烷基甲硅烷基、二(C1—C20)烷基(C6—C20)芳基甲硅烷基和三(C6—C20)芳基甲硅烷基的取代基。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664648A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-03-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 |
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Families Citing this family (32)
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| KR101001384B1 (ko) * | 2008-02-29 | 2010-12-14 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
| US8932733B2 (en) | 2008-12-19 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene derivative host materials |
| TW201038532A (en) | 2008-12-19 | 2010-11-01 | Du Pont | Anthracene compounds for luminescent applications |
| US8531100B2 (en) | 2008-12-22 | 2013-09-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for luminescent applications |
| EP2372803A4 (en) * | 2008-12-26 | 2012-07-04 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| US8497495B2 (en) | 2009-04-03 | 2013-07-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| JP2012527470A (ja) | 2009-05-19 | 2012-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ルミネセンス用途のクリセン化合物 |
| KR20100130059A (ko) * | 2009-06-02 | 2010-12-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US9133095B2 (en) | 2009-07-01 | 2015-09-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene compounds for luminescent applications |
| TW201104357A (en) | 2009-07-27 | 2011-02-01 | Du Pont | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
| CN102834483B (zh) | 2009-08-13 | 2015-07-15 | E.I.内穆尔杜邦公司 | *衍生物材料 |
| TW201111326A (en) | 2009-09-29 | 2011-04-01 | Du Pont | Deuterated compounds for luminescent applications |
| KR20120086319A (ko) | 2009-10-19 | 2012-08-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 |
| JP2013508380A (ja) | 2009-10-19 | 2013-03-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 |
| JP5784621B2 (ja) | 2009-10-29 | 2015-09-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 電子用途用の重水素化合物 |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| JP5691192B2 (ja) * | 2010-02-24 | 2015-04-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| KR101547410B1 (ko) | 2010-12-20 | 2015-08-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 조성물 |
| US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR102052070B1 (ko) | 2012-11-19 | 2019-12-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP2020518107A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． | 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| US11557737B2 (en) | 2018-08-24 | 2023-01-17 | Lg Chem, Ltd. | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting element using same, and manufacturing method therefor |
| KR102665292B1 (ko) * | 2019-01-28 | 2024-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN116456753A (zh) | 2019-03-07 | 2023-07-18 | Oti照明公司 | 一种光电子器件 |
| US20220328763A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07120949A (ja) * | 1992-06-18 | 1995-05-12 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| KR100688694B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2007-02-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| KR100738762B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2007-07-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| JP4885381B2 (ja) * | 2001-07-23 | 2012-02-29 | 一般財団法人石油エネルギー技術センター | 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101208396B1 (ko) * | 2002-07-19 | 2012-12-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| KR100946476B1 (ko) * | 2002-08-23 | 2010-03-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
| JP2004091334A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ２，６−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| US7651787B2 (en) * | 2003-02-19 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US7326371B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| TWI327563B (en) | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
| JP4829486B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2011-12-07 | Ｊｎｃ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN100519492C (zh) * | 2004-09-02 | 2009-07-29 | Lg化学株式会社 | 蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件 |
| WO2006070712A1 (ja) | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物 |
| US20060204783A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Conley Scott R | Organic electroluminescent device |
| US20060269782A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Eastman Kodak Company | OLED electron-transporting layer |
| KR100788254B1 (ko) * | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
| US8647753B2 (en) * | 2005-10-12 | 2014-02-11 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR100736619B1 (ko) * | 2005-10-12 | 2007-07-09 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
| KR100852328B1 (ko) * | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
| KR20090035693A (ko) * | 2006-08-04 | 2009-04-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
-
2007
- 2007-11-19 KR KR1020070118130A patent/KR100935356B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-11-18 JP JP2008316215A patent/JP2009149638A/ja not_active Ceased
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- 2008-11-19 EP EP08253755A patent/EP2067766A1/en not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664648A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-03-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 |
| CN103664648B (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种含蒽类衍生物、其制备方法及有机电致发光显示器件 |
| CN107148408A (zh) * | 2015-12-31 | 2017-09-08 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| CN107148408B (zh) * | 2015-12-31 | 2019-02-05 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| US10941108B2 (en) | 2015-12-31 | 2021-03-09 | Material Science Co., Ltd. | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
| WO2019149062A1 (zh) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 | 芳香胺化合物、覆盖层材料及发光元件 |
| CN111194315A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-05-22 | 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 | 芳香胺化合物、覆盖层材料及发光元件 |
| CN111194315B (zh) * | 2018-01-31 | 2023-07-14 | 东丽先端材料研究开发（中国）有限公司 | 芳香胺化合物、覆盖层材料及发光元件 |
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