TWI428425B - 電場發光用之新穎有機金屬化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

電場發光用之新穎有機金屬化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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Description

電場發光用之新穎有機金屬化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 相互參照之相關申請案
本申請案依據35 U.S.C. §119主張韓國專利申請案第10-2008-0112855號(於2008年11月13日提出申請)之優先權及其所有權益。
本發明係有關包含金屬錯合物(該金屬錯合物顯現優異之導電性與高發光效率)之電場發光化合物(electroluminescent compound)，以及包含該電場發光化合物作為主體材料之電場發光裝置。
決定有機發光二極體(Organic Light Emitting Diode,OLED)之發光效率的最重要因素為電場發光材料。目前，螢光材料已被廣泛使用作為電場發光材料。但是，若考慮電場發光機制，則磷光材料為較佳者。理論上，磷光材料可提升4倍的發光效率。
迄今，銥(III)錯合物系磷光材料已廣為人知。此類材料包括分別作為紅色磷光材料、綠色磷光材料與藍色磷光材料的(acac) Ir(btp)2 、Ir(ppy)3 以及Firpic。尤其，近期在日本、歐洲以及美國已對許多磷光材料進行研究。
目前，CBP是最廣為人知的磷光材料之主體材料。使用包含BCP、BAlq等之電洞阻擋層的高效率OLED已被報導。先鋒(Pioneer)(日本)等公司也已發表使用BAlq衍生物作為主體材料之高效能OLED。
雖然此等材料提供良好的電場發光特性，但由於其玻璃轉移溫度低且熱安定性不佳，因此於真空中進行高溫沈積製程期間可能會發生降解。因為OLED之功率效率(power efficiency)定義為(π/電壓)×電流效率，所以該功率效率與電壓成反比。為了降低OLED的功率消耗，乃需要高功率效率。實際上，使用磷光材料之OLED比使用螢光材料之OLED提供明顯較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))。然而，當使用現存材料(例如，BAlq、CBP等)作為磷光材料的主體材料時，因為需要高驅動電壓，因此相較於使用螢光材料的OLED，其在功率效率(流明(lm)/瓦(w))上並不具有顯著優勢。
再者，OLED裝置的操作壽命仍無法令人滿意。因此，需要發展更安定的高效能主體材料。
有鑑於此，自1990年代中期起已進行許多研究，包括用於藍色電場發光材料之錯合物。然而，該等材料僅單純使用作為電場發光材料，對於作為主體材料之應用則鮮少了解。
為了解決前述問題，於一態樣中，本發明係提供具有新穎配位子金屬錯合物作為骨架之電場發光化合物，該電場發光化合物相較於現存之有機主體材料係顯現極高的電場發光特性與物理性質。於另一態樣中，本發明係提供包含該電場發光化合物作為主體材料之電場發光裝置。於又一態樣中，本發明係提供包含該電場發光化合物之有機太陽能電池。
本發明之上述及其他態樣、特徵與優點將藉由參照下文中結合後附圖式所提供之較佳具體實施例的說明而變得顯而易知。
現在將參照後附圖式而於下文中更完整地說明例示性具體實施例，其中該例示性具體實施例係顯示於圖式中。然而，此揭示內容能以許多不同形式體現，故不應將此內容理解為用以限制於其中所提出之例示性具體實施例。反之，此揭示內容係藉由提供此等例示性具體實施例而更加充分且完全，進而可將此揭示內容之範圍更完整地傳達給熟習該項技藝者。於本說明書中，可能會省略習知特徵與技術的詳細說明以避免不必要地混淆所提供之具體實施例。
本文所用之術語僅用於說明特定具體實施例，而非意欲用於限制此揭示內容。除非內文中另行清楚指明，否則本文所用之單數形「一(“a”與“an”)」以及「該(the)」係意欲包含複數形。再者，術語「一」等之使用並不代表數量之限制，而是表示存在至少一個所提及之項目。術語「第一」、「第二」等之使用並不意味任何特定順序，但其所包含係用以識別單獨之元件。此外，術語「第一」、「第二」等之使用並不代表任何順序或重要性，反之，術語「第一」、「第二」等係用於區分一元件與另一元件。當使用於本說明書中，將會更進一步了解術語「包括(comprises及/或comprising)」或「包含(includes及/或including)」係用於具體指明所述特徵、區域、整數、步驟、操作、元件及/或成分之存在，而非用於排除一個或多個其他特徵、區域、整數、步驟、操作、元件、成分及/或其群組之存在或增加。
除非另行指明，否則本文所用之所有術語(包含技術與科學術語)皆具有熟習該項技藝者通常了解之相同意義。需進一步了解到，術語(例如，於常用字典中所定義之彼等術語)所具有之意義應理解為其在相關技藝背景中之意義與在本揭示內容中之意義一致，且不應以理想化或過度拘泥形式之意向來理解，除非本文中明確以此界定。
為了清楚表示，可能會將圖式之形狀、尺寸、區域等加以擴大。
本發明係關於以化學式(1)表示之電場發光化合物，以及包含該電場發光化合物作為主體材料之電場發光裝置：
其中，M表示二價或三價金屬；n表示M之陽離子價數；R1 至R8 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基(di(C6-C60) arylboranyl)、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及除了R1 至R8 全部皆為氫原子的情況外，R1 至R8 之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、金剛烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基、雜芳基、芳基硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、羧基、硝基及羥基。
於本發明中，「烷基」、「烷氧基」以及其他包含「烷基」部分之取代基皆可為直鏈及分支鏈。
於本發明中，「芳基」意指自芳香烴去除一個氫原子後所得之有機基團，且可包括4-至7-員、尤其是5-或6-員單環或稠合環。具體實例包括，但不限於：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)及丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。萘基包括1-萘基與2-萘基，蒽基包括1-蒽基、2-蒽基與9-蒽基，以及茀基包括所有1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基與9-茀基。
於本發明中，「雜芳基」意指含有作為芳環骨架原子之選自N、O、S及Si的1至4個雜原子以及作為剩餘芳環骨架原子的碳原子之芳基。該雜芳基可為5-或6-員單環雜芳基或與苯環縮合而形成之多環雜芳基，且該雜芳基可呈部分飽和。該雜芳基包含二價芳基，該二價芳基之環內雜原子可經氧化或四級化(quaternized)以形成諸如N-氧化物或四級鹽。具體實例包括，但不限於：單環雜芳基，例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基(furazanyl)、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等；多環雜芳基，例如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等；其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物及喹啉基N-氧化物等)；其四級鹽等。
此外，於本發明中，包括「(C1-C60)烷基」部分之取代基可具有1至60個碳原子、1至20個碳原子、或1至10個碳原子。包括「(C6-C60)芳基」部分之取代基可具有6至60個碳原子、6至20個碳原子、或6至12個碳原子。包括「(C3-C60)雜芳基」部分之取代基可具有3至60個碳原子、4至20個碳原子、或4至12個碳原子。包括「(C3-C60)環烷基」部分之取代基可具有3至60個碳原子、3至20個碳原子、或3至7個碳原子。包括「(C2-C60)烯基或炔基」部分之取代基可具有2至60個碳原子、2至20個碳原子、或2至10個碳原子。
具體而言，R1 至R8 可獨立地表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丁基、氯、氟、氰基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、哌啶基、哌基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、二唑基、噻二唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、啡啶基、喹啉基、異喹啉基、金剛烷基、乙烯基、甲基乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、苯基乙炔基、苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、己氧基、甲基硫基、苯基氧基、苯基硫基、甲氧基羰基、丁氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、丁基羰基、苯基羰基、萘基羰基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二苯基硼烷基、二甲基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及R1 至R8 之該吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、哌啶基、哌基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、二唑基、噻二唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、啡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯基、聯苯基、萘基、茀基、二苯基硼烷基或二甲基硼烷基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丁基、氯、氟、氰基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、哌啶基、哌基、嗎啉基、硫代嗎啉基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、二唑基、噻二唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、啡啶基、喹啉基、異喹啉基、金剛烷基、乙烯基、甲基乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、苯基乙炔基、苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、己氧基、甲基硫基、苯基氧基、苯基硫基、甲氧基羰基、丁氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、丁基羰基、苯基羰基、萘基羰基、二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、羧基、硝基及羥基。
於化學式(I)中，M表示選自下列所組成群組之二價金屬：Be、Zn、Mg、Ca、Cu及Ni；或選自下列所組成群組之三價金屬：Al、In、Co、Ga及B。
更具體而言，以化學式(I)表示之電場發光化合物可藉由下列化合物例示之，但並不限於此等化合物：
本發明復提供有機太陽能電池。本發明之有機太陽能電池包含一種或多種以化學式(1)表示之電場發光化合物。
本發明進一步提供電場發光裝置。本發明之電場發光裝置包含第一電極；第二電極；以及插置於該第一電極與該第二電極間之一層或多層有機層，其中該有機層包含一種或多種以化學式(1)表示之電場發光化合物。
於本發明之電場發光裝置中，該有機層復包含電場發光層。該電場發光層包含作為電場發光主體材料的一種或多種以化學式(1)表示之化合物，以及一種或多種電場發光摻雜劑(dopant)。使用於本發明之電場發光裝置中的電場發光摻雜劑並無特別限制，但其可藉由以化學式(2)表示之化合物例示之：
M1 L101 L102 L103 　(2)
其中，M1 為選自下列所組成群組之金屬：元素週期表第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族金屬；配位子L101 、L102 及L103 係獨立地選自下列結構：
其中，R11 至R13 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基或鹵素；R14 至R29 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、SF5 、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；且R14 至R29 之該烷基、環烷基、烯基或芳基可進一步經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代；R30 至R33 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基；R34 及R35 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素；或者R34 及R35 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R34 及R35 之該烷基或芳基，或R34 及R35 經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；R36 表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C5-C60)雜芳基或鹵素；R37 至R39 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素；且R36 至R39 之該烷基或芳基可進一步經鹵素或(C1-C60)烷基取代；R40 及R41 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基或二(C6-C20)芳基胺基；或者R40 及R41 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R40 及R41 之該烷基或芳基，或R40 及R41 經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基、二(C6-C20)芳基胺基、苯基、萘基、蒽基、茀基及螺聯茀基(spirobifluorenyl)之取代基取代，或者可進一步經具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基的苯基或茀基所取代：具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基、二(C6-C20)芳基胺基、苯基、萘基、蒽基、茀基及螺聯茀基；R42 至R49 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)環烷基、鹵素、氰基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)雜芳基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基或三(C6-C20)芳基矽烷基；以及Q表示，其中R51 至R62 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環烷基；或者R51 至R62 可各自經由伸烷基或伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成(C5-C7)螺環或(C5-C9)稠合環；或者R51 至R62 可各自經由伸烷基或伸烯基與R17 或R18 相鏈結以形成(C5-C7)稠合環。
M1 係選自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag。具體而言，以化學式(2)表示之化合物可藉由下列化合物例示之，但並不限於此等化合物：
本發明之電場發光裝置包含以化學式(1)表示之電場發光化合物，且同時可進一步包含一種或多種選自芳基胺化合物與苯乙烯基芳基胺化合物(styrylarylamine compound)所組成群組之化合物。舉例而言，該芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可為以化學式(3)表示之化合物，但並不限於此等化合物：
其中，Ar1 及Ar2 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，且Ar1 及Ar2 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當a為1時，Ar3 表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或選自下列結構之取代基：
當a為2時，Ar3 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基或選自下列結構之取代基：
Ar4 及Ar5 係獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；R51 、R52 及R53 係獨立地表示氫、鹵素、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；b表示1至4之整數；c表示整數0或1；以及Ar1 及Ar2 之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基，或Ar3 之該芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基，或Ar4 及Ar5 之該伸芳基或伸雜芳基，或R51 至R53 之該烷基或芳基，可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基氧基、(C1-C60)烷基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
更具體而言，該芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可藉由下列化合物例示之，但並不限於此等化合物：
於本發明之電場發光裝置中，該有機層除了包含以化學式(1)表示之電場發光化合物外，可復包含一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬以及d-過渡元素(d-transition elements)。此外，該有機層亦可同時包含電場發光層與電荷產生層。
可製造具有下述像素結構之獨立電場發光型電場發光裝置，於該像素結構中，係使用包含以化學式(1)表示之電場發光化合物的本發明電場發光裝置作為次像素，以及可經平行圖案化之包含一種或多種選自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag所組成群組的金屬化合物之一種或多種次像素。
除了電場發光化合物外，有機層可復包含一種或多種綠光-或藍光-有機化合物或有機金屬化合物，以形成白光-電場發光裝置。該綠光-或藍光-有機化合物或有機金屬化合物可藉由化學式(4)至(8)所表示之化合物例示之，但並不限於此等化合物：
其中，Ar11 與Ar12 係獨立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，且Ar11 與Ar12 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當d為1時，Ar13 表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或選自下列結構之取代基：
當d為2時，Ar13 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基或選自下列結構之取代基：
Ar14 與Ar15 係獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；R61 、R62 及R63 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；e表示1至4之整數；f表示整數0或1；Ar11 及Ar12 之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基，Ar13 之該芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基，Ar14 及Ar15 之該伸芳基或伸雜芳基，或R61 至R63 之該烷基或芳基，可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基氧基、(C1-C60)烷基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基；
其中，R71 至R74 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R71 至R74 可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R71 至R74 之該烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，或者R71 至R74 經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結至相鄰取代基所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基；
(Ar21 )g -L11 -(Ar22 )h 　(7)
(Ar23 )i -L12 -(Ar24 )j 　(8)
其中，L11 表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；L22 表示伸蒽基；Ar21 至Ar24 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基或(C6-C60)芳基；或者Ar21 至Ar24 之該環烷基、芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下述所組成群組之取代基取代：具有或不具有一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基以及三(C6-C60)芳基矽烷基所組成群組之取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基；氘；具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基；(C1-C60)烷氧基；(C3-C60)環烷基；鹵素；氰基；三(C1-C60)烷基矽烷基；二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基以及三(C6-C60)芳基矽烷基；以及g、h、i及j係獨立地表示0至4之整數。
以化學式(7)或(8)表示之化合物可藉由化學式(9)至(11)所表示之蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物例示之：
其中，R81 及R82 係獨立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基；且R81 及R82 之該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、鹵(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；R83 至R86 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基或(C6-C60)芳基；且R83 至R86 之該雜芳基、環烷基或芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；G1 及G2 係獨立地表示化學鍵，或具有或不具有一個或多個選自下列之取代基的(C6-C60)伸芳基：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素；Ar31 及Ar32 表示(C4-C60)雜芳基、或選自下列結構之芳基；
Ar31 及Ar32 之該芳基或雜芳基可經一個或多個選自下列之取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基及(C4-C60)雜芳基；L21 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基、或具有下列結構之化合物：
L21 之該伸芳基或伸雜芳基可經一個或多個選自下列之取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素；R91 、R92 、R93 及R94 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；或者R91 、R92 、R93 及R94 可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及R101 、R102 、R103 及R104 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素；或者R101 、R102 、R103 及R104 可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鏈結至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環。
更具體而言，該綠光-或藍光-有機化合物或有機金屬化合物可藉由下列化合物例示之，但並不限於此等化合物：
於本發明之電場發光裝置中，可將一選自硫屬元素化合物層(chalcogenide layer)、金屬鹵化物層與金屬氧化物層之層體(後文中稱為「表面層」)設置於該電極對中之一或兩個電極的內表面上。更具體而言，可將矽或鋁之硫屬元素化合物(包含氧化物)層設置於電場發光層之陽極表面上，且可將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光層之陰極表面上。藉此，可得到驅動安定性。
硫屬元素化合物可為例如SiOx (1≦x≦2)、AlOx (1≦x≦1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物可為例如LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬氟化物等。金屬氧化物可為例如Cs2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
再者，於本發明之電場發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於電極對中之一個或兩個電極的內表面上。於此情況下，由於電子傳輸化合物會被還原成陰離子，因而使電子變得更容易自混合區域傳輸至電場發光層。再者，由於電洞傳輸化合物會被氧化成陽離子，因而使電洞變得更容易自混合區域傳輸至電場發光層。氧化性摻雜劑之較佳實例包括各種路易士酸(Lewis acid)與接受者化合物(acceptor compound)。還原性摻雜劑之較佳實例包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。
當使用作為OLED裝置之電場發光材料的主體材料時，相較於現存之主體材料，本發明之電場發光化合物係提供較佳之紅色發光效率以及優異之材料壽命性能。因此，本發明之電場發光化合物可用於製造具有極佳操作壽命之OLED。
實施例
為增進對本發明之了解，後文中將說明本發明之新穎電場發光化合物、其製備方法、以及裝置之電場發光性能。然而，下列實施例僅提供作為例示說明用，而非意欲用於限制本發明之範疇。
[製備例1]製備化合物191
製備化合物B
將氯仿(1公升(L))及醋酸(205毫升(mL))添加至含有化合物A(10公克(g),51.2毫莫耳(mmol))之5L圓底燒瓶中。於緩慢添加溶於甲醇(1L)之碘(11.7g,46.1mmol)後，使該混合物於70℃攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫，接著再予以中和。使用水及硫代硫酸鈉洗滌，然後再以二氯甲烷萃取，經矽膠管柱純化及乾燥而獲得化合物B (9.7g,59%)。
製備化合物D
將化合物C (4.2g,34.4mmol)及肆(三苯基膦)鈀(994毫克(mg),0.86mmol)添加至含有化合物B (9.2g,28.7mmol)之500mL燒瓶中，並於其內填充氬氣。於添加甲苯(100mL)、乙醇(50mL)以及2M碳酸鉀(50mL)後，進行回流2小時。冷卻至室溫後，以水洗滌，接著再使用乙酸乙酯萃取，經矽膠管柱純化及乾燥而獲得化合物D (2.7g,35%)。
製備化合物191
將氫氧化鈉(398mg,9.95mmol)及甲醇(180mL)添加至含有化合物D (2.7g,9.95mmol)之500mL燒瓶中，並攪拌該混合物。於添加硫酸鈹四水合物(980mg,5.53mmol)後，攪拌該混合物12小時。過濾所產生之固體，使用水及乙醇洗滌，接著乾燥。得到化合物191 (2.7g,99%)。[製備例2]製備化合物24
製備化合物F
將鎳(1.84g,2.8mmol)添加至500mL燒瓶中，並於其內填充氬氣。於添加乙醚(50mL)及化合物E (14.1mL,42.15mmol)後，使該混合物於室溫攪拌30分鐘。添加溶於乙醚中之化合物B (5.0g,14.0mmol)後，使該混合物於回流攪拌48小時。冷卻至室溫後，將混合物倒入飽和氯化銨中。以水洗滌後，接著再使用乙酸乙酯萃取，經矽膠管柱純化及乾燥而獲得化合物F (2.0g,69%)。
製備化合物24
將氫氧化鈉(384mg,9.6mmol)及甲醇(180mL)添加至含有化合物F (2.0g,9.6mmol)之500mL燒瓶中，並攪拌該混合物。於其內添加乙酸鋅(1.2g,5.33mmol)並進行攪拌12小時。過濾所產生之固體，使用水及乙醇洗滌，接著乾燥。得到化合物24(2.0g,86%)。
依據製備例1及2之方法製備電場發光化合物(化合物1 至356 )。所製備之電場發光化合物的1 H NMR與MS/FAB數據係顯示於表1。
[實施例1至9]使用本發明之電場發光化合物製造OLED裝置
OLED裝置係使用本發明之電場發光化合物作為主體材料而製造。第1圖係顯示OLED裝置之截面圖。
首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗自OLED之玻璃基板1所製得的透明電極ITO薄膜(15Ω/□,Samsung Corning) 2，並儲存於異丙醇中備用。
接著，將ITO基板裝配於真空沈積裝置之基板夾持器中。於真空沈積裝置之小室(cell)中填充4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)後，將腔室內部之壓力降低至10-6 托(torr)。然後，施加電流至小室以揮發2-TNATA。於ITO基板上形成具有厚度為60奈米(nm)之電洞注入層3。
接著，於真空沈積裝置的另一個小室中填充N,N’ -雙(α-萘基)-N,N’ -二苯基-4,4’-二胺(NPB)，並施加電流以揮發NPB。於電洞注入層上形成具有厚度為20nm之電洞傳輸層4。
電場發光層5係藉由下述方式形成於電洞傳輸層上。將該在10-6 torr真空昇華之本發明化合物(例如，化合物1)作為主體材料填充於真空沈積裝置的一個小室中，並將電場發光摻雜劑(例如，(piq)2 Ir(acac))填充於另一個小室中。以不同速率揮發兩種材料，藉以於電洞傳輸層上形成具有厚度為30nm且摻雜濃度為4至10mol%之電場發光層5。
接著，沉積參(8-烴基喹啉)-鋁(III)(Alq)，以形成厚度為20nm之電子傳輸層6。然後，沈積喹啉鋰(lithium quinolate)(Liq)，以形成厚度為1至2nm之電子注入層7。之後，再使用另一個真空沈積裝置來形成厚度為150nm之鋁(Al)陰極8，以製造出OLED。
各個OLED電場發光材料皆是藉由在10-6 torr進行真空昇華而純化。
[比較例1]使用現存電場發光材料製造OLED裝置
依據實施例1之方法製造OLED裝置，惟使用雙(2-甲基-8-喹啉基)(對-苯基苯氧基)鋁(III)(bis(2-methyl-8-quinolinato)(p -phenylphenolato) aluminum(III)，BAlq)取代本發明之電場發光化合物作為電場發光主體材料。
[實驗例1]確認所製造之OLED裝置的性能
以1,000cd/m2 測量實施例1至9與比較例1中所製造之OLED裝置的驅動電壓及功率效率。結果顯示於表2中。
於表2中可見，本發明之電場發光化合物顯現出比現存材料更為優異之電場發光性能。
於表2中可見，本發明之錯合物顯現出比現存材料更為優異之電場發光性能。相較於現存材料(比較例1)，本發明之錯合物可使裝置之驅動電壓降低2V或更多，並使功率效率提升2.6倍或更多。尤其，實施例3之裝置係在電壓相較於比較例1低3.1V下操作，且實施例8之裝置於1,000cd/m2 顯現出4.5V之驅動電壓以及6.3lm/W之功率效率。
因此，使用本發明之電場發光化合物作為主體材料的裝置具有優異之電場發光性能，且可藉由降低驅動電壓而使功率效率增加1.9至3.9lm/W，藉以改善功率耗損。
雖然已提出並說明了例示性具體實施例，但熟習該項技藝者應了解，可對該等例示性具體實施例進行各種形式及細節之變換而不悖離後附申請專利範圍所界定之本揭示內容的精神與範疇。
此外，可進行許多修飾以使特定情況或材料適合於本揭示內容之技術而不悖離本揭示內容之基本範疇。因此，應理解本揭示內容並不受限於作為實施本揭示內容之最佳模式所揭示的特定例示性具體實施例，惟本揭示內容係包含落於後附申請專利範圍之範疇內的所有具體實施例。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極
第1圖為OLED裝置之截面圖。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極

Claims (9)

  1. 一種以化學式(1)表示之電場發光化合物， 其中，M表示選自Be、Zn、Mg、Ca、Cu、Ni、Al、In、Co、Ga及B所組成群組之二價或三價金屬；n表示M之陽離子價數；R1 至R8 係獨立地表示(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及R1 至R8 之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、金剛烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基、芳基硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺 基、芳基胺基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、羧基、硝基及羥基。
  2. 如申請專利範圍第1項之電場發光化合物，其中，M表示選自下列所組成群組之二價金屬：Be、Zn、Mg、Ca、Cu及Ni。
  3. 如申請專利範圍第1項之電場發光化合物，其中，M表示選自下列所組成群組之三價金屬：Al、In、Co、Ga及B。
  4. 一種電場發光裝置，係包含第一電極；第二電極；以及插置於該第一電極與該第二電極間之一層或多層有機層，其中，該有機層包含以化學式(1)表示之電場發光化合物： 其中，M表示選自Be、Zn、Mg、Ca、Cu、Ni、Al、In、Co、Ga及B所組成群組之二價或三價金屬；n表示M之陽離子價數；R1 至R8 係獨立地表示(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及R1 至R8 之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、金剛烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基、芳基硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可進一步經 一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、羧基、硝基及羥基，以及一種或多種以化學式(2)表示之摻雜劑：M1 L101 L102 L103 (2)其中，M1 為選自下列所組成群組之金屬：第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族金屬；以及配位子L101 、L102 及L103 係獨立地選自下列結構： 其中，R11 至R13 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基或鹵素；R14 至R29 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、SF5 、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；且R14 至R29 之該烷基、環烷基、烯基或芳基可進一步經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代；R30 至R33 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基；R34 及R35 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素；或者R34 及R35 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R34 及R35 之該烷基或芳基，或R34 及R35 經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽 烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；R36 表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C5-C60)雜芳基或鹵素；R37 至R39 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素；且R36 至R39 之該烷基或芳基可進一步經鹵素或(C1-C60)烷基取代；R40 及R41 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基或二(C6-C20)芳基胺基；或者R40 及R41 可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R40 及R41 之該烷基或芳基，或R40 及R41 經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鏈結所形成之該脂環、或該單環或多環之芳香環，可進一步經一個或多個選自具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基、二(C6-C20)芳基胺基、苯基、萘基、蒽基、茀基及螺聯茀基之取代基取代， 或者可進一步經具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基的苯基或茀基所取代：具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基、三(C6-C20)芳基矽烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷基羰基、(C6-C20)芳基羰基、二(C1-C20)烷基胺基、二(C6-C20)芳基胺基、苯基、萘基、蒽基、茀基及螺聯茀基；R42 至R49 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)環烷基、鹵素、氰基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)雜芳基、三(C1-C20)烷基矽烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基矽烷基或三(C6-C20)芳基矽烷基；以及Q表示、或，其中R51 至R62 係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環烷基；或者R51 至R62 可各自經由伸烷基或伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成(C5-C7)螺環或(C5-C9)稠合環；或者R51 至R62 可各自經由伸烷基或伸烯基與R17 或R18 相鏈結以形成(C5-C7)稠合環。
  5. 如申請專利範圍第4項之電場發光裝置，其中，該有機層包含一種或多種選自芳基胺化合物與苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項之電場發光裝置，其中，該有機層復包含一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬以及d-過渡元素。
  7. 如申請專利範圍第4項之電場發光裝置，其中，該有機層包含電場發光層與電荷產生層。
  8. 一種白光-電場發光裝置，係包含以化學式(1)表示之電場發光化合物： 其中，M表示選自Be、Zn、Mg、Ca、Cu、Ni、Al、In、Co、Ga及B所組成群組之二價或三價金屬；n表示M之陽離子價數；R1 至R8 係獨立地表示(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30) 烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及R1 至R8 之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、金剛烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基、芳基硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、羧基、硝基及羥基。
  9. 一種有機太陽能電池，係包含以化學式(1)表示之電場發光化合物： 其中，M表示選自Be、Zn、Mg、Ca、Cu、Ni、Al、In、Co、Ga及B所組成群組之二價或三價金屬；n表示M之陽離子價數；R1 至R8 係獨立地表示(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C6-C60)芳基硼烷基、二(C1-C60)烷基硼烷基、羧基、硝基或羥基；以及R1 至R8 之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、金剛烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基、芳基硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、二芳基硼烷基或二烷基硼烷基可進一步經 一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的5-或6-員雜環烷基、(C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳基氧基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子的(C3-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、羧基、硝基及羥基。
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