CN101550167A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有新颖的有机电致发光化合物，以及包含这种化合物的有机电致发光器件。具体而言，本发明的新颖的有机电致发光化合物的特征在于，其为可由化学式(1)表示的化合物。

Description

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物，以及使用该化合物作为电致发光掺杂剂的有机电致发光器件。更具体地，本发明涉及具有高效红色磷光性质的新颖的铱化合物，该化合物可以用作形成电致发光器件的电致发光层的材料，还涉及使用该化合物作为电致发光掺杂剂的有机电致发光器件。
背景技术
决定OLED(有机发光二极管)的发光效率的最重要因素是电致发光材料。虽然迄今荧光材料被广泛用作电致发光材料，但是，从电致发光机理方面，磷光性材料的研制是从理论上将发光效率提高四倍的最佳方法之一。
迄今，众所周知，铱(III)配合物可作为磷光性材料，包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic，分别为红色、绿色和蓝色。具体地，最近在日本、欧洲和美国已经对许多磷光性材料进行研究。
在常用的红色磷光性材料中，报道一些材料具有良好的EL(电致发光)性质。但是，这些材料中几乎没有能够达到可商品化的水平。作为最优选的材料有1-苯基异喹啉的铱配合物，已知这种配合物具有优良的EL性质并具有高发光效率的深红色的色纯度。[可参见A.Tsuboyama等人的J.Am.Chem.Soc.2003，125(42)，12971-12979]。
Figure A20091012965900161
1-苯基异喹啉
此外，不存在明显寿命问题的红色材料如果具有良好的色纯度或发光效率则易于商品化。因此，上述铱配合物因为具有优良的色纯度和发光效率而具有极大的商品化可行性。
然而，铱配合物形成的材料因为不能同时提供纯红色和高发光效率仍只能应用于小型显示器(在中型至大型尺寸的OLED面板的应用则受到限制)，而对中型至大型尺寸的OLED板实际上需要比已知的材料更高水平的EL性质。
发明内容
本发明人为解决上述常规技术存在的问题进行广泛深入的研究，研制新颖的有机红色电致发光化合物以实现具有优异的发光效率和显著改进的寿命的有机EL器件。最终，本发明人发现，使用通过引入4-苯基苯并[g]喹啉衍生物作为主配体替代吡啶(如用于常规铱配合物)合成的铱配合物，可以获得纯红色的优异发光效率和寿命性质，因此而完成了本发明。
因此，本发明的目的是提供新颖的红色磷光化合物，与常规红色磷光性材料的骨架相比，该化合物具有能显示优异电致发光性质的骨架，解决了常规红色磷光性材料的缺陷。
本发明的另一个目的是提供能应用于中型至大型尺寸的OLED板的新颖磷光化合物，以及使用该化合物作为电致发光掺杂剂的有机电致发光器件
因此，本发明涉及有机电致发光化合物以及在电致发光层中使用该化合物的有机电致发光器件。具体而言，本发明的新颖有机电致发光化合物是由以下化学式(1)表示的化合物：
化学式1
Figure A20091012965900171
式中，L是有机配体；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基(adamantyl)、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R1至R7中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R8表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R9和R10独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R9和R10各自可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R10的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者由R1至R10中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；且
n是1-3的整数。
附图说明
图1是OLED的截面图。
具体实施方式
参见附图，图1图示说明本发明的OLED的截面图，该OLED包括玻璃1、透明电极2、空穴注入层3、空穴输运层4、电致发光层5、电子输运层6、电子注入层7和Al阴极8。
术语“烷基”包括只由碳原子和氢原子组成的饱和的直链或支链的单价烃基，或它们的组合。术语“烷氧基”表示-O-烷基，其中的“烷基”按照上面定义。
本文所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。各环包括包含4-7，优选5-6个环原子的单环或稠环体系。此外，“芳基”包括通过化学键结合的一个以上的芳基的结构。具体例子包括：苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、
Figure A20091012965900181
基、并四苯基和荧蒽基，但不限于这些例子。
本文所述的术语“杂芳基”表示含1-4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5-元或6-元单环杂芳基或者多环杂芳基，它们可以与一个或多个苯环稠合，并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基，其杂原子可以被氧化或季铵化，形成N-氧化物和季铵盐等。具体例子包括：单环杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐；但是不限于这些例子。
在依据本发明的化学式(1)中的方括号([])内的化合物用作铱的主配体，L用作为辅助配体。本发明的有机磷光化合物还包括主配体∶辅助配体＝2∶1(n＝2)的配合物和主配体∶辅助配体＝1∶2(n＝1)的配合物，以及不含辅助配体(L)(n＝3)的三-螯合配合物。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子是由以下化学式(2)至(7)中之一表示的化合物：
化学式2
Figure A20091012965900191
化学式3
化学式4
Figure A20091012965900202
化学式5
Figure A20091012965900203
化学式6
Figure A20091012965900211
化学式7
Figure A20091012965900212
式中，L，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n按照在化学式(1)中的定义；
R11至R28独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R11至R28中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R29和R30独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R29和R30可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R31至R35独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31至R35中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R31至R35的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者R31至R35中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
在化学式(1)中，R1至R10独立地表示：氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、氟代、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、
Figure A20091012965900231
基、并四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苄基；R1至R10的苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure A20091012965900232
基、并四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、苯硫基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噻唑基或苯并噁唑基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、环丙基、环戊基、环己基、氟代、氰基、苯基、萘基、蒽基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子如下，但不限于这些化合物：
Figure A20091012965900271
式中，L，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和n按照化学式(1)中定义；
R41和R42独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R41和R42各自可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R43表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R41至R43的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者它们通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；和
m是1-5的整数。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)包括以下结构：
Figure A20091012965900281
其中，R51至R64独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R51至R64中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；R51至R64的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者R51至R64每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)有以下示例性结构式的结构，但不限于这些例子：
Figure A20091012965900291
参见以下所示的反应过程(1)至(3)描述本发明的有机电致发光化合物的制备方法：
反应过程1
Figure A20091012965900301
反应过程2
Figure A20091012965900302
反应过程3
Figure A20091012965900303
式中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和L按照在化学式(1)中定义。
反应过程(1)提供了化学式(1)中n＝1的化合物，其中，将三氯化铱(IrCl3)和辅助配体化合物(L-H)以1∶2至3的摩尔比在溶剂中混合，于回流条件下加热该混合物，然后分离二铱二聚物。在该反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，以及2-乙氧基乙醇/水混合物。然后将分离的二铱二聚物与主配体化合物在有机溶剂中加热，形成作为最终产物的有机磷光铱化合物，该化合物的主配体∶辅助配体的比值为1∶2。将AgCF3SO3、Na2CO3或NaOH与有机溶剂如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙基醚混合进行反应。
反应过程(2)提供了化学式(1)中n＝2的化合物，其中，将三氯化铱(IrCl3)和主配体化合物以1∶2至3的摩尔比在溶剂中混合，于回流条件下加热该混合物，然后分离二铱二聚物。在该反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，如2-乙氧基乙醇，以及2-乙氧基乙醇/水混合物。然后，将分离的二铱二聚物与辅助配体化合物(L-H)在有机溶剂中加热，形成作为最终产物的有机磷光铱化合物，该化合物的主配体∶辅助配体的比值为2∶1。
该最终产物中主配体化合物和辅助配体(L)的摩尔比值由反应物依据组成的适当摩尔比值决定。将AgCF3SO3、Na2CO3或NaOH与有机溶剂如2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙基醚和1，2-二氯乙烷混合进行反应。
反应过程(3)提供了化学式(1)中n＝3的化合物，其中，将按照反应过程(2)制备的铱配合物与主配体化合物以1∶2至3的摩尔比值在甘油中混合，于回流条件下加热该混合物，获得与三个主配体配位的有机磷光铱配合物。
用作本发明的主配体的化合物可以按照反应过程(4)制备，该反应过程以常规方法为基础，但不限于该反应过程：
反应过程4
Figure A20091012965900311
其中，R1至R10按照在化学式(1)中定义。
本发明还提供有机太阳能电池，该电池包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中，有机层包含一种或多种由化学式(1)表示的化合物。
本发明的有机电致发光器件的特征在于有机层包含电致发光区，该电致发光区包含0.01-10重量％的一种或多种由化学式(1)表示的化合物作为电致发光掺杂剂，以及一种或多种主体。对应用于本发明的有机电致发光器件的主体没有特别的限制，但是例子有：1，3，5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑苯基、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅烷或者由以下化学式(8)至(11)中之一表示的化合物：
化学式8
在化学式(8)中，R91至R94独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R91至R94中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R91至R94的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳基氨基，或者，R91至R94中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式9
Figure A20091012965900331
化学式10
Figure A20091012965900332
化学式11
L1L2M1(Q)y
在化学式(11)中，配体L1和L2独立地选自以下结构：
Figure A20091012965900333
M1是二价金属或三价金属；
当M1是二价金属时，y为0，而当M1是三价金属时y为1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示0、S或Se；
环A表示噁唑基、噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，且环B可进一步被选自以下的基团取代：(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的苯基或萘基；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
环A和R101至R104的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳基氨基，或者它们各自通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
配体L1和L2独立地选自以下结构：
Figure A20091012965900341
Figure A20091012965900351
其中，X表示O，S或Se；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R111至R139独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R111至R139中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R101至R104和R111至R139的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳基氨基，或者它们各自通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
在化学式(11)中，M1是选自Be，Zn，Mg，Cu或Ni的二价金属，或者选自Al，Ga，In或B的三价金属，Q选自以下结构。
Figure A20091012965900361
化学式(8)的化合物的具体例子有以下结构式表示的化合物，但不限于这些化合物。
Figure A20091012965900362
由化学式(11)表示的化合物的具体例子有以下结构式之一表示的化合物，但不限于这些化合物。
Figure A20091012965900371
Figure A20091012965900391
Figure A20091012965900411
电致发光层表示发生电致发光的层，电致发光层可以是单层或者由两个或更多个层层叠形成的多层。当按照本发明的结构使用主体-掺杂剂的混合物时，可以确定显著提高了器件的寿命和发光效率。
本发明的有机电致发光器件还包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。芳胺或苯乙烯基芳胺化合物的例子包括由以下化学式(12)表示的化合物，但不限于这些：
化学式12
Figure A20091012965900422
式中，Ar11和Ar12独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单-(C6-C60)芳基氨基或二-(C6-C60)芳基氨基、单-(C1-C60)烷基氨基或二-(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，或者，Ar11和Ar12可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
当b为1时，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或者由以下结构式之一表示的芳基：
Figure A20091012965900431
当b为2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基，或者由以下结构式之一表示的亚芳基：
Figure A20091012965900432
式中，Ar14和Ar15独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R201至R203独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
C是1-4的整数，d是0或1的整数；和
Ar11和Ar12的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基；或者Ar11和Ar12通过亚烷基或亚烯基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环；或者Ar13的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基；或者Ar14和Ar15的亚芳基或杂亚芳基；或者R201至R203的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：卤素、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-(C1-C60)烷基氨基或二-(C1-C60)烷基氨基、单-(C6-C60)芳基氨基或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、(C1-C60)烷氧基羰氧基、(C1-C60)烷基羰氧基、(C6-C60)芳基羰氧基、(C6-C60)芳氧基羰氧基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的具体例子有以下化合物，但不限于这些化合物。
Figure A20091012965900441
在本发明的有机电致发光器件中，有机层还可包含一种或多种金属，所述金属选自下组：第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素，以及化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除了电致发光层外，有机层可包含电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的电致发光器件，其包括包含化学式(1)化合物作为子像素，以及包含一种或多种化合物的一种或多种子像素的有机电致发光器件，所述化合物选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物，所述子像素能同时平行进行图案化。
此外，有机电致发光器件是有机电致发光显示器，其同时包含一种或多种选自在绿色或蓝色波长具有电致发光峰的化合物。在绿色或蓝色波长具有电致发光峰的化合物的例子有化学式(13)至(18)中之一所表示的化合物，但不限于这些化合物。
化学式13
Figure A20091012965900451
化学式14
Figure A20091012965900452
在化学式(14)中，Ar21和Ar22独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、单或二-(C6-C60)芳基氨基、单或二-(C1-C60)烷基氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基，或者，Ar21和Ar22可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
当e为1时，Ar23表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、或者由以下结构式之一表示的取代基：
Figure A20091012965900453
当e为2时，Ar23表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)杂亚芳基，或者由以下结构式之一表示的取代基：
Figure A20091012965900461
式中，Ar24和Ar25独立地表示：(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)杂亚芳基；
R211至R213独立地表示：氢、卤素、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
f是1-4的整数，g是0或者1的整数；和
Ar21和Ar22的烷基、芳基、杂芳基、芳基氨基、烷基氨基、环烷基或杂环烷基；或者Ar23的芳基、杂芳基、亚芳基或杂亚芳基；或者Ar24和Ar25的亚芳基或杂亚芳基；或者R211至R213的烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、单-(C1-C60)烷基氨基或二-(C1-C60)烷基氨基、单-(C6-C60)芳基氨基或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式15
Figure A20091012965900462
在化学式(15)中，R221至R224独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单-(C1-C60)烷基氨基或二-(C1-C60)烷基氨基、单-(C6-C60)芳基氨基或二-(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R221至R224中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R221至R224的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基或芳基氨基；或者R221至R224中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、单-(C1-C60)烷基氨基或二-(C1-C60)烷基氨基、单(C6-C60)芳基氨基或二(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
化学式16
Figure A20091012965900471
化学式17
Figure A20091012965900472
化学式18
Figure A20091012965900473
在化学式(16)至(18)中，
R401和R402独立地表示：(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、或(C3-C60)环烷基，R401和R402的芳基或杂芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R403至R406独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，R403至R406的杂芳基、环烷基或芳基可以进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、具有卤素取代基或没有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
G1和G2独立地表示：化学键，或具有一个或多个取代基或没有取代基的(C6-C60)亚芳基，所述取代基选自：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar41和Ar42表示：(C4-C60)杂芳基，或选自以下结构的芳基：
Figure A20091012965900481
Ar41和Ar42的芳基或杂芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L31表示：(C6-C60)亚芳基，(C4-C60)杂亚芳基，或者由以下结构式表示的化合物：
Figure A20091012965900491
L31的亚芳基或杂亚芳基可以被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R411至R414独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者，R411至R414中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R421至R424独立地表示：氢、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或者R421至R424中每一个可以通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环，或者单环或多环的芳环。
具有绿色或蓝色电致发光的有机化合物和有机金属化合物的具体例子有以下化合物，但是不限于这些化合物。
Figure A20091012965900492
Figure A20091012965900511
Figure A20091012965900521
Figure A20091012965900531
Figure A20091012965900541
在本发明的有机电致发光器件中，优选在成对电极的至少一侧的内表面上，设置选自硫属元素化物层(chalcogenide layer)、金属卤化物层和金属氧化物层的一层或多层(下面称作“表面层”)。具体地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅和铝金属的硫属元素化物(包括氧化物)层，在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，实现操作稳定性。
硫属元素化物的例子优选包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物的例子优选包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物的例子优选包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在制造的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此，将电子输运化合物还原为阴离子，能促进将电子从混合区域注入并输运到EL介质。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，能促进将空穴从混合区域注入并输运到EL介质。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，以及它们的混合物。
本发明的有机化合物能有益用于制造高发光效率、良好色纯度并低操作电压的OLED。
最佳方式
通过在以下实施例中描述化合物，化合物的制备方法和由该化合物制造的器件的发光性质，就本发明的代表性化合物进一步描述本发明，提供上述内容只是为了说明实施方式，而不以任何方式构成对本发明范围的限制。
[制备例]
[制备例1]化合物(1)的制备
化合物(A)的制备
将3-氨基萘-2-羧酸(1.0克，5.4毫摩尔)溶于THF(50毫升)，将溶液温度降低至0℃。在溶液中缓慢加入苯基锂(11.9毫升，21.4毫摩尔)。搅拌2小时后，在反应混合物中加入氯化铵水溶液以猝灭该反应。产生的混合物用二乙醚萃取，萃取物减压条件下过滤。通过硅胶柱色谱纯化，获得化合物(A)(0.79克，60％)。
化合物(B)的制备
在一个反应容器中加入化合物(A)(1.29克，5.24毫摩尔)、苯乙酮(0.55毫升，4.76毫摩尔)、乙酸(7.13毫升)和硫酸(0.04毫升)，在氩气氛下，回流条件下搅拌。当完成反应后，将反应混合物冷却至室温，在其中加入过量的氢氧化铵水溶液。将固体沉淀过滤，用蒸馏水洗涤，通过硅胶柱色谱纯化，获得化合物(B)(1.27克，80％)。
化合物(C)的制备
将化合物(B)(0.6克，1.81毫摩尔)和氯化铱(0.25克，0.82毫摩尔)溶解于2-乙氧基乙醇(9毫升)和蒸馏水(3毫升)中，在氩气氛下，回流条件下搅拌该溶液24小时。当完成反应后，将反应混合物冷却至室温。产生的固体过滤并干燥，获得化合物(C)(0.37克，11％)。
化合物(1)的制备
将化合物(C)(0.37克，0.21毫摩尔)、2，4-戊二酮(0.06毫升，0.62毫摩尔)和碳酸钠(0.13克，1.25毫摩尔)溶解于2-乙氧基乙醇(10毫升)中，加热该溶液4小时。当完成反应后，将反应混合物冷却至室温。将固体沉淀过滤，并通过硅胶柱色谱(CH2Cl2∶己烷＝1∶1)纯化。从CH2Cl2/己烷重结晶，获得目标化合物(1)(0.14克，37％)，为红色晶体。
按照制备例1，制备表1中的化合物(1)至化合物(1017)，这些化合物的1HNMR和MS/FAB数据列于表2。
【表1】
Figure A20091012965900571
Figure A20091012965900591
Figure A20091012965900601
Figure A20091012965900611
Figure A20091012965900621
Figure A20091012965900631
Figure A20091012965900641
Figure A20091012965900651
Figure A20091012965900671
Figure A20091012965900681
Figure A20091012965900691
Figure A20091012965900701
Figure A20091012965900721
Figure A20091012965900731
Figure A20091012965900741
Figure A20091012965900751
Figure A20091012965900761
Figure A20091012965900781
Figure A20091012965900791
Figure A20091012965900801
Figure A20091012965900811
Figure A20091012965900821
Figure A20091012965900871
Figure A20091012965900881
Figure A20091012965900891
Figure A20091012965900901
Figure A20091012965900911
Figure A20091012965900921
Figure A20091012965900941
Figure A20091012965900951
Figure A20091012965900961
Figure A20091012965900971
Figure A20091012965900981
Figure A20091012965900991
Figure A20091012965901011
Figure A20091012965901021
Figure A20091012965901031
Figure A20091012965901051
Figure A20091012965901061
Figure A20091012965901071
Figure A20091012965901081
Figure A20091012965901091
Figure A20091012965901101
Figure A20091012965901111
Figure A20091012965901121
Figure A20091012965901131
Figure A20091012965901141
Figure A20091012965901151
Figure A20091012965901161
Figure A20091012965901171
Figure A20091012965901181
Figure A20091012965901191
Figure A20091012965901201
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Figure A20091012965901291
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Figure A20091012965901321
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Figure A20091012965901351
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Figure A20091012965901401
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Figure A20091012965901421
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Figure A20091012965901441
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Figure A20091012965901471
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Figure A20091012965901521
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Figure A20091012965901571
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Figure A20091012965901591
Figure A20091012965901601
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Figure A20091012965901621
Figure A20091012965901631
Figure A20091012965901641
【表2】
Figure A20091012965901661
Figure A20091012965901681
[实施例1]制造OLED(1)
使用本发明的红色磷光性化合物制造OLED器件。
首先，用以下物质按次序对由玻璃制备的用于OLED(由三星康宁(SamsungCorning)生产)(1)的透明电极ITO的薄膜(15Ω/□)(2)进行超声清洗：三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水，使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片折叠机中，并将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)放入该真空气相沉积设备的室内，然后对该室通风使室内真空最高至10-6托。在该室施加电流以蒸发2-TNATA，因而在ITO基片上气相沉积60纳米厚的空穴注入层(3)
Figure A20091012965901691
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)，在该室上施加电流，以蒸发NPB，因而在空穴注入层上气相沉积形成20纳米厚度的空穴输运层(4)
Figure A20091012965901692
然后，在该真空气相沉积设备的另一个室内加入4，4’-N，N’-二咔唑基-联苯(CBP)作为电致发光主体材料，并在另一个室内加入本发明的有机电致发光化合物(化合物96)。两种材料以不同的速率蒸发，以进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。以CBP为基准，合适的掺杂浓度为4-10重量％。
Figure A20091012965901701
化合物96
然后，按照与对NPB相同的方式，在电致发光层上气相沉积10纳米厚度的二(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-联苯羟基)铝(III)(BAlq)作为空穴阻挡层，气相沉积20纳米厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)作为电子输运层(6)，并气相沉积1-2纳米厚度的羟基喹啉锂(lithium quinolate)(Liq)作为电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚度的Al阴极(8)，制造OLED。
Figure A20091012965901702
[实施例2]制造OLED(2)
按照实施例1的方式形成空穴注入层和空穴输运层后，如下所述气相沉积电致发光层。向所述真空气相沉积设备的另一个室中加入H-5作为电致发光主体材料，在又一个室内加入本发明的磷光性化合物(化合物61)。两种物质通过不同的速率蒸发进行掺杂，在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层(5)。以主体为基准计，合适的掺杂浓度为4-10重量％。然后，按照实施例1所示的相同方式气相沉积空穴阻挡层、电子输运层和电子注入层，并使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
化合物61
[实施例3]制造OLED(3)
如实施例2所述的相同方式形成空穴注入层、空穴输运层和电致发光层后，气相沉积电子输运层和电子注入层。然后，使用另一个真空气相沉积设备气相沉积150纳米厚度的Al阴极，制造OLED。
[实施例4]对电致发光材料的光学性质的评价
具有高合成率的配合物可以通过真空升华纯化，并用作OLED的电致发光层的掺杂剂。为确定按照实施例1-3制造的OLED的性能，在10mA/cm2的条件下测定OLED的发光效率。本发明各电致发光化合物的性质示于表3。
表3
Figure A20091012965901712
Figure A20091012965901721
与使用吡啶、喹啉或异喹啉的常规化合物相比，根据本发明的化合物具有改进的色坐标，因此具有优异的色再现性。引入ppy或(6-(4-叔丁基苯基)吡啶-3-基)(苯基)甲酮(6-(4-tert-butylphenyl)pyridin-3-yl)(phenyl)methanone)作为辅助配体的化合物(如化合物177和997)是具有优异色坐标和高效率的掺杂剂。
以相同的器件结构，使用本发明的主体替代EL器件中的CBP在效率、色坐标以及操作电压方面没有明显的变化。因此，可预期当使用这些主体与本发明的掺杂剂一起替代CBP作为常规电致发光主体时，可以用这些主体作为磷光主体。当使用本发明的主体但不使用空穴阻挡层时，使用该器件产生与常规主体相当或更高的发光效率，并降低OLED的能耗，因为操作电压降低了至少0.7-1.7V。如果将本发明应用于OLED的大规模生产，还可以缩短大规模生产的时间，实现较大的工业化利益。

Claims (10)

1.一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，
化学式1
Figure A2009101296590002C1
式中，L是有机配体；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R1至R7中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R8表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R9和R10独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R9和R10中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R10的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者由R1至R10中每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；并且
n是1-3的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自由以下化学式(2)至(7)中之一表示的化合物：
化学式2
Figure A2009101296590003C1
化学式3
Figure A2009101296590004C1
化学式4
Figure A2009101296590004C2
化学式5
Figure A2009101296590004C3
化学式6
Figure A2009101296590005C1
化学式7
Figure A2009101296590005C2
式中，L，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n按照权利要求1中化学式(1)所述定义；
R11至R28独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R11至R28中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R29和R30独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R29和R30可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R31至R35独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R31至R35中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R11至R35的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者R11至R35中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的配体(L)具有以下化学式之一表示的结构：
Figure A2009101296590007C1
式中，R51至R64独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R51至R64中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R51至R64的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者R51至R64中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
4.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极；第二电极；和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中，所述有机层包含电致发光区，该电致发光区包含化学式(1)表示的化合物：
化学式1
Figure A2009101296590008C1
式中，L是有机配体；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R1至R7中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R8表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R9和R10独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R9和R10中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R10的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者由R1至R10中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；且n是1-3的整数；
以及一种或多种选自以下的主体：1，3，5-三咔唑基苯、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑基苯基、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、二(4-咔唑基苯基)硅烷以及由以下化学式(8)至(11)中之一表示的化合物：
化学式8
Figure A2009101296590009C1
在化学式(8)中，R91至R94独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R91至R94中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
R91至R94的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳基氨基，或者，R91至R94中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；
化学式9
Figure A2009101296590010C1
化学式10
Figure A2009101296590010C2
化学式11
L1L2M1(Q)y
在化学式(11)中，配体L1和L2独立地选自以下结构：
Figure A2009101296590011C1
M1是二价金属或三价金属；
当M1是二价金属时，y为0，而当M1是三价金属时，y为1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，且Q的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示O、S或Se；
环A表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，且环B可进一步被选自以下的基团取代：(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或没有该取代基的苯基或萘基；
R101至R104独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R101至R104中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；和
环A和R101至R104的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、或芳基氨基，或者环A和R101至R104中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。
5.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种选自芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
6.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含一种或多种选自第1组、第2组的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属。
7.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件具有独立发光模式的像素结构，其包括包含所述有机层作为子像素，以及包含一种或多种化合物的一种或多种子像素的有机电致发光器件，所述化合物选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物，所述子像素同时平行地进行图案化。
8.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件是有机电致发光显示器，其在有机层中同时包含如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物，以及在绿色和蓝色波长具有电致发光峰的有机化合物或有机金属化合物。
9.如权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，在成对电极的一个电极或两个电极的内表面上设置有还原性掺杂剂和有机物质的混合区，或氧化性掺杂剂和有机物质的混合区。
10.一种有机太阳能电池，该电池包含由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure A2009101296590012C1
式中，L是有机配体；
R1至R7独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者，R1至R7中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R8表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基；
R9和R10独立地表示：氢、氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或者R9和R10中的每一个可通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，以形成脂环，或者单环或多环的芳环；
R1至R10的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基氨基，或者由R1至R10中的每一个通过具有稠环或没有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连形成的脂环、或者单环或多环的芳环可进一步被一个或多个选自以下的取代基取代：氘、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-元或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基；且
n是1-3的整数。
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