CN101514214A - 新的有机电致发光化合物和有机电致发光设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的具有高发光效率的红色磷光化合物和包含其的有机电致发光设备。根据本发明的红色磷光化合物以化学式(1)表示。
Description
技术领域
本发明涉及具有高发光效率的新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备。
背景技术
在OLED(有机发光二极管)中，决定发光效率的最重要因素是电致发光材料的种类。目前为止，虽然荧光材料被广泛用于电致发光材料，但考虑电致发光机理，磷光材料的发展是将发光效率理论上提高至4倍的最好方法之一。
到目前为止，包括(acac)Ir(btp)2，Ir(ppy)3和Firpic在内的已知铱(III)络合物被广泛用作磷光材料，分别作为红，绿和蓝色磷光材料。特别的，最近在日本，欧洲和美国研究了大量磷光材料。
在常规的红色磷光材料中，有几种材料已经被报道具有好的EL(电致发光)特性。然而，其中只有极少数材料达到了商业化水平。作为最好的材料，可以提到1-苯基异喹啉铱络合物，已知其具有优异的EL特性并以高发光效率显示暗红色色纯度。(见A.Tsuboyama等人，美国化学协会期刊(J.Am.Chem.Soc.)2003年，125(42)，12971-12979)。
1-苯基异喹啉
而且，如果它们具有好的色纯度或发光效率，没有明显使用寿命问题的红色材料有容易商业化的趋势。因此，由于优异的色纯度和发光效率，以上提及的铱络合物是一种具有高度商业化可能性的材料。
然而，铱络合物仍然仅被当作一种用于小型显示器的材料，尽管其具有的比已知材料更高水平的EL特性正是大尺寸的媒体OLED面板特别需要的。
发明概述
为了克服上述常规技术中的问题，通过本发明人的进一步努力，已经研究了新颖的有机电致发光化合物，以实现一种具有优异发光特性和能令人惊奇的改善使用寿命的有机EL设备。因此，本发明的目的是提供新颖的有机电致发光化合物，其具有的骨架与常规的红色磷光材料相比，有更优异的特性。本发明的另一目的是提供新颖的有机电致发光化合物，其可应用于大尺寸的OLED面板介质。本发明的另一目的是提供包含该颖的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
因此，本发明涉及新颖的电致发光化合物和在电致发光层使用其的有机电致发光设备。特定别，根据本发明的有机电致发光化合物，其特征在于以化学式(1)表示：
化学式(1)
其中，L是有机配体；
R1至R5独立地代表氢，(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，(C3-C12)环烷基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R6代表氢，(C1-C20)烷基，卤素或(C6-C20)芳基；
R11至R14独立地代表氢，(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基胺基，二(C6-C20)芳基胺基，苯基，萘基，蒽基，芴基，螺二芴基或
或R11至R14中每一个通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基可以连接在邻近的另一个R11至R14基团上，形成脂肪族环，或单环或多环芳香环。
上述R11至R14中的烷基，苯基，萘基，蒽基，芴基和通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环，可以进一步由选自含或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基和(C6-C20)芳基中的一个或多个取代基取代；
条件是R11至R14不能同时都为氢；并且
n是从1至3的整数。
附图说明
图1是OLED的代表性视图。
发明详述
对照附图，图1表示OLED的代表性视图，其包含玻璃基板1，透明电极2，空穴注入层3，空穴传输层4，电致发光层5，电子传输层6，电子注入层7和Al阴极8。
这儿所描述的术语“烷基”和包含“烷基”部分的任意取代基，包含直链和支链两种。
这儿所描述的术语“芳基”，指的是芳香碳氢化合物消除一个氢原子衍生得到的有机基团。每个环包含含有4到7，优选5到6个环原子的单环或稠合环体系。特别的例子包括苯基，萘基，联苯基，蒽基，四氢化萘基，茚基，芴基，菲基，三亚苯基(triphenylenyl)，芘基，苝基，屈基(chrysenyl)，萘并萘基(naphthacenyl)和芴并蒽基(fluoranthenyl)，但并不局限于此。
这儿所描述的术语“杂芳基”，指的是含有选自N，O和S中的1到4个杂原子和保持碳原子作为芳香环骨架原子的芳香基团。杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合形成的多环杂芳基，并且可以部分饱和。杂芳基基团中的杂原子可以被氧化或季铵化形成二价芳基基团，像N-氧化物和季铵盐。特别的例子包括单环杂芳基基团，像呋喃基，噻吩基，吡咯基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，噻二唑基，异噻唑基，异噁唑基，噁唑基，噁二唑基，三嗪基，四嗪基，三唑基，四唑基，呋吖基(furazanyl)，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，哒嗪基；多环杂芳基基团像苯并呋喃基，苯并噻吩基，异苯并呋喃基，苯并咪唑基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，苯并异噁唑基，苯并噁唑基，异吲哚基，吲哚基，吲唑基，苯并噻二唑基，喹啉基，异喹啉基，噌啉基(cinnolinyl)，喹唑啉基，喹喔啉基，咔唑基，吩嗪基(phenathridinyl)和苯并二噁唑基(benzodioxolyl)；和对应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和它们的季铵盐；但并不局限于此。
化学式(1)中的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基，2-蒽基或9-蒽基；芴基可以是1-芴基，2-芴基，3-芴基，4-芴基或9-芴基。
这儿所描述的包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基，指的是可以含有1到60个碳原子，1到20个碳原子或1到10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基，可以含有6到60个碳原子，6到20个碳原子或6到12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基，可以含有3到60个碳原子，4到20个碳原子或4到12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基，可以含有3到60个碳原子，3到20个碳原子或3到7个碳原子。包含“(C2-C60)烯烃或炔基”部分的取代基，可以含有2到60个碳原子，2到20个碳原子或2到10个碳原子。
所述脂肪族环或通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基将化学式(1)中R11到R14中两个相邻基团形成的单环或聚合芳香环是苯，萘，蒽，芴，茚或菲。在中括号中的化合物作为铱的主要配体，L作为辅助配体。本发明的有机电致发光化合物也包括主配体∶辅助配体＝2∶1(n＝2)的配合物和主配体∶辅助配体＝1∶2(n＝1)的配合物，以及没有辅助配体(L)(n＝3)的三螯合的配合物。
R11至R14独立地代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，2-乙基己基，正壬基，三氟甲基，氟，氰基，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基，甲氧基，乙氧基，丁氧基，甲基羰基，乙基羰基，叔丁基羰基，苯基羰基，二甲基氨基，二苯基氨基，苯基，萘基，蒽基，芴基或
并且芴基可以进一步被甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，2-乙基己基，正壬基，苯基，萘基，蒽基，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
根据本发明的有机电致发光化合物，可以被化学式(2)至(5)所表示的化合物所例证。
化学式2 化学式3
化学式4 化学式5
其中，L，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R11，R13，R14和n与化学式(1)的定义一样。
R21和R22独立的表示氢，(C1-C20)烷基，(C6-C20)芳基或R21和R22互相通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R23表示(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，苯基，二(C1-C20)烷基胺基，二(C6-C20)芳基氨基，萘基，9，9-二(C1-C20)烷基芴基或9，9-二(C6-C20)芳基芴基；并且
m是从1到5的整数。
化学式(1)中R1至R5独立地代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，甲氧基，乙氧基，丁氧基，环丙基，环己基，环庚基，氟，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基；R6代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，氟，苯基，萘基，蒽基，芴基或螺二芴基。
根据本发明的有机电致发光化合物特别的被以下化合物例证，但并不局限于此：
其中，L表示有机配体；
R6代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，氟，苯基或萘基；
R51和R52独立地代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，乙基己基，苯基或萘基，或者，R51和R52互相通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R53代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，正庚基，正辛基，2-乙基己基，三甲基甲硅烷基，三丙基甲硅烷基，三(叔丁基)甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯基甲硅烷基，苯基或萘基；
m是从1到3的整数；并且
n是从1到3的整数。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)包括以下结构：
其中，R31和R32独立的表示氢，含有或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基或卤素；
R33至R38独立的表示氢，(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42独立的表示氢，(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基；并且
R43表示(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基或卤素。
本发明的有机电致发光化合物的辅助配体(L)被下列结构例证，但并不限于此：
根据本发明的有机电致发光化合物的制备方法，被以下提及的反应式(1)到(3)所描述：
反应式1
反应式2
反应式3
其中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R11，R12，R13，R14和L与化学式(1)的定义一样。
反应式(1)提供了一种n＝1，具有化学式(1)结构的化合物，其中三氯化铱(IrCl3)和辅助配体化合物(L-H)以1∶2～3的摩尔比混合于溶剂中，在分离二铱二聚体之前，混合物在回流状态下被加热。在反应阶段，优选的溶剂是醇或醇/水的混合溶剂，像2-乙氧基乙醇和2-乙氧基乙醇/水混合物。分离的二铱二聚体接着与主配体化合物在有机溶剂中一起被加热，得到的最终产物是主配体∶辅助配体为1∶2的有机磷光铱化合物。这个反应在AgCF3SO3，Na2CO3或NaOH与有机溶剂像2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙基醚混合的条件下进行。
反应式(2)提供了一种n＝2，具有化学式(1)结构的化合物，其中三氯化铱(IrCl3)和主配体化合物以1∶2～3的摩尔比混合于溶剂中，在分离二铱二聚体之前，混合物在回流状态下被加热。在反应阶段，优选的溶剂是醇或醇/水的混合溶剂，像2-乙氧基乙醇和2-乙氧基乙醇/水混合物。分离的二铱二聚体接着与辅助配体化合物(L-H)在有机溶剂中一起被加热，得到的最终产物是主配体∶辅助配体为2∶1的有机磷光铱化合物。
最终产物中的主配体和辅助配体(L)的摩尔比取决于反应物的合适摩尔比，这由所述组成决定。该反应在AgCF3SO3，Na2CO3或NaOH与有机溶剂像2-乙氧基乙醇，2-甲氧基乙基醚和1，2-二氯乙烷混合的条件下进行。
反应式(3)提供了一种n＝3，具有化学式(1)结构的化合物，其中根据反应式(2)制备的铱络合物与主配体化合物以1∶2～3的摩尔比混合于甘油中，混合物在回流条件下被加热，得到含三个主配体的有机磷光铱化合物。
在本发明中用作主配体的化合物可以在常规方法的基础上，通过反应式(4)制备。
反应式4
其中，R1到R6和R11到R14与化学式(1)中的定义一样。
化学式(1)中用作主配体的具有不同取代基的化合物，可以通过(2-氨基苯基)(苯基)酮(metanone)衍生物和苯乙酮衍生物制备。
此外，本发明提供了有机太阳能电池，其特征在于包含具有化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物。
本发明也提供了一种有机电致发光设备，其包含第一电极；第二电极；和设置在第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中有机层包含以化学式(1)表示的一种或多种化合物。
本发明的有机电致发光设备的特征在于，有机层包含电致发光区域，该区域包含以化学式(1)表示的，0.01重量％到10重量％的一种或多种有机电致发光化合物作为电致发光掺杂剂，以及一种或多种主体化合物。应用到本发明有机电致发光设备中的主体化合物不特别限定，但可以是1，3，5-三咔唑苯，聚乙烯基咔唑，间双咔唑苯，4，4`，4``-三(N-咔唑)三苯基胺，1，3，5-三(2-咔唑苯基)苯，1，3，5-三(2-咔唑-5-甲氧基苯基)苯，双(4-咔唑苯基)硅烷或以化学式(6)到(9)之一表示的化合物：
化学式6
化学式(6)中，R91至R94独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基(alkylthio)，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基(arylthio)，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R91和R94每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R91至R94中的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或，通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基中的一个或更多个所取代。
化学式7
化学式8
化学式9
L1L2M(Q)y
其中，配体L1和L2独立的表示以下结构之一：
M是二价或三价金属；
当M是二价金属时，y是0，当M是三价金属时，y是1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，并且Q中的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示O，S或Se；
环A表示噁唑，噻唑，咪唑，噁二唑，噻二唑，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，并且环B可以进一步被(C1-C60)烷基，含或不含(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基所取代；
R101至R104独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R101至R104每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
环A和R101至R104中所述的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基中的一个或更多个所取代。
配体L1和L2独立的选自以下结构：
其中，X表示O，S或Se；
R101至R104独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R101至R104中每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R111至R116和R121至R139独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R111至R116和R121至R139中每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R101至R104，R111至R116和R121至R139中所述的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基中的一个或更多个所取代。
化学式(9)中，M是选自Be，Zn，Mg，Cu和Ni中的二价金属，或选自Al，Ga，In和B中的三价金属，Q选自以下结构。
化学式(6)所表示的化合物可以特别的被以下结构所示的化合物之一所例证，但并不限于此。
化学式(7)到(9)所表示的化合物可以特别的被以下结构所示的化合物之一所例证，但并不限于此。
电致发光层指的是产生电致发光的层，它可以是单层或由两层或更多层叠加组成的多层。当使用建立在本发明基础上的主体化合物-掺杂剂混合物时，可以确认在设备寿命和发光效率方面有显著的改善。
本发明的有机电致发光设备可以进一步包含选自芳胺化合物，苯乙烯基芳基胺(styrylarylamine)以及化学式(1)所表示的化合物的一种或多种化合物。芳胺或苯乙烯基芳基胺化合物的实例包括以化学式(10)表示的化合物，但并不限于此：
化学式10
其中，Ar11和Ar12独立的表示(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，(C6-C60)芳基氨基，(C1-C60)烷基氨基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或Ar11和Ar12可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
当g是1时，Ar13表示(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基或被下述结构式表示的芳基：
当g是2时，Ar13表示(C6-C60)芳基烯烃或(C4-C60)杂芳基烯烃或被下述结构式表示的芳基烯烃：
其中，Ar21和Ar22独立的表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R151，R152和R153独立的表示氢，(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
t是从1到4的整数，w是0或1的整数；并且
Ar11和Ar12中所述的烷基，芳基，杂芳基，芳基氨基，烷基氨基，环烷基或杂环烷基，或Ar13中所述的芳基，杂芳基，亚芳基或亚杂芳基，或Ar21和Ar22中所述的亚芳基或亚杂芳基，或R151至R153中所述的烷基或芳基可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基和羟基中的一个或更多个所取代。
芳胺和苯乙烯基芳胺化合物可以更特别的被以下化合物所例证，但并不限于此。
根据本发明的有机电致发光设备中，有机层可以进一步包含选自第一族，第二族的有机金属，第四和五周期的过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的一种或更多种金属，以及以化学式(1)表示的有机电致发光化合物。除电致发光层外，有机层可以包含电荷生成层。
本发明可以实现一种具有独立发光模式的像素结构的电致发光设备，其包含有机电致发光设备，该设备包含化学式(1)表示的化合物作为亚像素(sub-pixel)，并且一个或更多个亚像素包含一种或更多种选自芳胺和苯乙烯基芳胺的化合物，这些亚像素是同时平行排列的。
此外，所述有机电致发光设备是一种有机显示器，其同时包含一种或更多种选自具有蓝色或绿色波长的电致发光峰的化合物。所述的具有蓝色或绿色波长的电致发光峰的化合物可以被化学式(11)到(15)所表示的化合物之一所例证，但并不限于此。
化学式11
化学式12
在化学式(12)中，Ar101和Ar102独立的表示(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，(C6-C60)芳基氨基，(C1-C60)烷基氨基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，或Ar101和Ar102可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
当h是1时，Ar103表示(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基或被下述结构式表示的芳基：
当h是2时，Ar13表示(C6-C60)亚芳基，(C4-C60)亚杂芳基或被下述结构式之一表示的亚芳基：
其中，Ar201和Ar202独立的表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R161，R162和R163独立的表示氢，(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i是从1到4的整数，j是0或1的整数；并且
Ar101和Ar102中所述的烷基，芳基，杂芳基，氨基氨基，烷基氨基，环烷基或杂环烷基，或Ar103中所述的芳基，杂芳基，亚芳基或亚杂芳基，或Ar201和Ar202中所述的亚芳基或亚杂芳基，或R161至R163中所述的烷基或芳基可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基和羟基中的一个或更多个所取代。
化学式13
在化学式(13)中，R301到R304独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基和羟基，或R301到R304中的每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基可以连接到相邻的取代基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R301到R304中所述的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接相邻的取代基形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基和羟基中的一个或更多个所取代。
化学式14
(Ar301)p-L11-(Ar302)q
化学式15
(Ar303)r-L12-(Ar304)3
在化学式(14)和(15)中，
L11表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L12表示亚蒽基；
Ar301到Ar304独立的选自氢，(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，卤素，(C4-C60)杂芳基，(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基，并且，Ar301到Ar304中的环烷基，芳基或杂芳基可以进一步由选自(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基的一个或更多个取代基所取代，上述(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基含有或不含至少一个选自(C1-C60)烷基，卤代(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；并且
p，q，r和s独立的表示从0到4的整数。
化学式(14)或(15)表示的化合物可以被化学式(16)到(19)之一表示的蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物所例证。
化学式16
化学式17
化学式18
在化学式(16)到(18)中，R311和R312独立的表示(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基或包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，或(C3-C60)环烷基，并且R311和R312中的芳基或杂原子芳基可以进一步由选自(C1-C60)烷基，卤代(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R313到R316独立的表示氢，(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，卤素，(CA-C60)杂芳基，(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基，并且，R313和R316中的杂原子芳基，环烷基，或芳基可以进一步由选自含或不含卤素取代基的(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，卤素，氰基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的一个或更多个取代基所取代；
G1和G2独立的表示一个化学键或，含或不含一个或更多个选自(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基和卤素取代基的(C6-C60)亚芳基；
Ar41和Ar42表示选自以下结构的(C4-C60)杂芳基或芳基：
Ar41和Ar42中的芳基或杂芳基可以进一步由选自(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基中的一个或更多个取代基所取代。
L31代表(C6-C60)亚芳基，(C4-C60)亚杂芳基或以下结构所表示的化合物：
L31中的亚芳基或亚杂芳基可以由选自(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基和卤素中的一个或更多个取代基所取代。
R321，R322，R323和R324独立的表示氢，(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基或(C6-C60)芳基，或它们中的每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻的取代基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R331，R332，R333和R334独立的表示氢，(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基或卤素，或它们中的每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻的取代基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
化学式19
在化学式19中，
L41和L42独立的表示一个化学键，或(C6-C60)亚芳基或(C3-C60)亚杂原子芳基，并且L41和L42中的亚芳基或亚杂原子芳基可以进一步由选自(C1-C60)烷基，卤素，氰基，(C1-C60)烷氧基，(C3-C60)环烷基，(C6-C60)芳基，(C3-C60)杂芳基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基，二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的一个或更多个取代基所取代；
R201到R219独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，(C1-C60)烷氧基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，羧基，硝基或羟基，或R201到R219中的每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻的取代基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
Ar51表示(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，0和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，或选自以下结构的取代基：
R220到R232独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，(C1-C60)烷氧基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，羧基，硝基或羟基；
E和F独立的表示一个化学键，CR233R234，NR235，S，O，SiR236R237，PR238，CO，BR239，InR240，Se，GeR241R242，SnR243R244，GaR245或CR246＝R247；
R233到R247独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，(C1-C60)烷氧基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，羧基，硝基或羟基，或R233到R247中的每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到相邻的取代基形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
Ar51中所述的芳基，杂芳基，杂环烷基，金刚烷基或双环烷基，或R201到R232中的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，(C1-C60)烷氧基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(ar)(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，羧基，硝基和羟基中的一个或更多个取代基所取代；
x是从1到4的整数；并且
z是从0到4的整数。
具有绿色或蓝色电致发光的有机化合物和有机金属化合物，更特别的被下列化合物例证，但并不限于此。
在本发明的有机电致发光设备中，优选在成对电极的至少一边的内表面上设置选自硫族化物(chalcogenide)层，卤化金属层和氧化金属层的一层或更多层(下文中指的是“表面层”)。特别的，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅的硫族化物层和铝金属(包括氧化物)，并且在EL介质层的阴极表面上设置卤化金属层或氧化金属层。结果，可使得操作具有稳定性。
硫族化物的实例优选包括SiOx(1≤x≤2)，AlOx(1≤x≤1.5)，SiON，SiAlON等。卤化金属的实例优选包括LiF，MgF2，CaF2，镧系氟化物等。氧化金属的实例优选包括Cs2O，Li2O，MgO，SrO，BaO，CaO等。
在本发明的有机电致发光设备中，也优选在制备的成对电极的至少一个表面上设置一个电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或具有氧化性掺杂剂和空穴传输化合物的混合区域。因此，电子传输化合物被还原成阴离子，以有利于电子可以从混合区域到EL介质进行注入和传输。另外，由于空穴传输化合物被氧化形成阳离子，空穴从混合区域到EL介质进行注入和传输也是有利的。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂剂包括碱金属，碱金属化合物，碱土金属，稀土金属，和它们的混合物。
本发明的有机电致发光化合物与常规磷光材料相比，其骨架具有更优异的EL特性和热稳定性，比常规材料具有较高的量子效率和较低的操作电压。因此，如果本发明中的有机电致发光化合物应用到OLED面板中，可以预期其能提高大尺寸OLED介质的发展。如果所述化合物应用到有机太阳能电池中，其与常规材料相比，具有高效率和更优异的特性。
实施例
通过提到的实施例，结合发明中的有机电致发光化合物的制备，对发明进一步描述，其仅起解释的作用，目的并非是以任何方式对本发明的范围进行限制。
制备实施例
[制备实施例1]化合物(104)的制备
化合物(A)的制备
将3`-溴苯乙酮(15.0g，75.4mmoL)，苯基硼酸(11.0g，90.5mmoL)和四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，8.7g，7.5mmoL)溶解在甲苯(180mL)和乙醇(90mL)中。加入2M的碳酸钠水溶液(180mL)，混合物在120℃回流条件下搅拌4小时。接着，将反应混合物冷却至25℃，并且加入蒸馏水(200mL)结束反应。用乙酸乙酯(300mL)萃取混合物，萃取物减压干燥。利用硅胶色谱柱纯化，得到化合物(A)(10.1g，51.5mmoL)。
化合物(B)的制备
将化合物(A)(10.1g，51.5mmoL)和2-氨基二苯酮(10.2g，51.5mmoL)溶解在乙酸(172mL)中。加入硫酸(H2SO4)，混合物在130℃回流条件下搅拌。反应完成后，在反应混合物中加入过量的NH4OH，混合物接着萃取在有机相中。利用硅胶色谱柱纯化，得到化合物(3)(13.4g，38.8mmoL)。
化合物(C)的制备
将化合物(B)(13.4g，38.8mmoL)和三氯化铱(IrCl3)(5.1g，17.1mmoL)，溶解在2-乙氧基乙醇(220mL)和蒸馏水(74mL)中，溶液在回流条件下搅拌24小时。反应完成后，混合物冷却至室温，然后产生固体。将固体过滤，并干燥得到化合物(C)(9.1g，4.8mmoL)。
化合物(104)的制备
将化合物(C)(9.1g，4.8mmoL)，2，4-戊二酮(1.0g，9.7mmoL)和Na2CO3(2.6g，24.2mmoL)溶解在2-乙氧基乙醇(240mL)中，溶液加热4小时。反应完成后，混合物冷却至室温，过滤产生的固体沉淀物。利用硅胶色谱柱纯化，并重结晶，得到红色的化合物(104)晶体(5.7g，2.7mmoL，总产率：16％)。
根据制备例1同样的步骤，制备得到表1中的有机电致发光化合物(化合物1到化合物997)，化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表2。
表1
表2
[实施例1]OLED(1)的制造
使用本发明有机电致发光化合物制造OLED设备。
首先，采用三氯乙烯，丙酮，乙醇和蒸馏水，从OLED(1)(三星康宁公司(SamsungCorning)生产)用的玻璃所制备的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)进行超声波清洗，随后，在使用前存储在异丙醇中。
然后，ITO基片被置于真空气相沉积设备的基片夹具(folder)中，将4，4`，4``-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备的槽(cell)中，所述真空气相沉积设备然后通风直到室内的真空(vacuum)最高达到10-6托。给槽通电流蒸发2-TNATA，因此，在ITO基片上气相沉积厚度为60nm的空穴注入层(3)。
接着，将N，N`-双(α-萘基)-N，N`-二苯基-4，4`-二胺(NPB)置于真空气相沉积设备的另一槽中，给槽通电流蒸发NPB，因此，在空穴注入层上，气相沉积厚度为20nm的空穴传输层(4)。
将4，4`-N，N`-二咔唑-联苯(CBP)作为电致发光主体材料，置于真空气相沉积设备的另一槽中，本发明的有机电致发光化合物(化合物1)仍然置于另一槽中。上述两种材料以不同的速率蒸发进行掺杂，在空穴传输层上气相沉积厚度为30nm的电致发光层(5)。以CBP计，适合的掺杂浓度是4到10mol％。
化合物1
接着，在电致发光层上，以与NPB同样的方式，将双(2-甲基-8-喹啉)(对-苯基苯酚(phenylphenolato))铝(III)(BAlq)进行气相沉积，形成厚度为10nm的空穴阻挡层，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)通过气相沉积，形成厚度为20nm的电子传输层(6)，然后，喹啉锂(Liq)通过气相沉积，形成厚度为1到2nm的电子注入层(7)。然后，通过另一个真空气相沉积设备，Al阴极(8)以150nm的厚度被气相沉积，制备得到OLED。
[实施例2]OLED(2)的制造
根据实施例1的步骤，形成空穴注入层和空穴传输层，电致发光层通过下述步骤得到。在所述真空气相沉积设备的另一槽内，装入H-40作为电致发光的主体材料，本发明的有机电致发光化合物(化合物780)仍装入另一槽。两种材料以不同的速率蒸发进行掺杂，在空穴传输层上气相沉积厚度为30nm的电致发光层(5)。以主体材料计，适合的掺杂浓度是4到10mol％。接着，根据与实施例1相同的步骤，气相沉积空穴阻挡层，电子传输层和电子注入层，接着，通过另一个真空气相沉积设备，Al阴极(8)以150nm的厚度被气相沉积，制备得到OLED。
[实施例3]OLED(3)的制造
根据与实施例2相同的步骤，形成空穴注入层，空穴传输层和电致发光层，接着，电子传输层和电子注入层被气相沉积。然后，通过另一个真空气相沉积设备，Al阴极以150nm的厚度被气相沉积，制备得到OLED。
为了确认根据实施例1到实施例3制备的OLED的效果，在10mA/cm2时，测量所述OLED的发光效率。
不同的特性列于表3。
表3
化合物(49)将F引入配体，影响了HOMO水平，虽然与未引入F时的化合物相比色度变低，但表现出较高的发光效率。对于化合物(177)，(584)和(589)，2-苯基喹啉，2-苯乙烯基喹啉和苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮(methanone)分别加入作为辅助配体。在本发明的化合物中，它们表现出最优异的发光效率(分别时11.7cd/A，12.0cd/A和12.5cd/A)。采用ppy或1-苯乙烯基喹啉用作辅助配体形成的化合物具有11cd/A或更高的发光效率。因此，像2-苯基喹啉，2-苯乙烯基喹啉，苯基(6-苯基吡啶-3-基)甲酮，ppy和1-苯乙烯基喹啉这样的辅助配体对与提高化合物的发光效率具有显著作用。
使用相同结构的设备，采用本发明的主体化合物，而不是CBP时，在效率，色度和操作电压方面并没有显著变化。因此，可以预测，当用本发明的掺杂剂时，这些主体化合物可以被用作磷光主体化合物，而不是用CBP作为常规的电致发光主体化合物。当不在空穴阻挡层使用本发明的主体化合物时，与通常使用的主体化合物相比，所述设备表现出相对的或较高的发光效率，同时，由于降低了操作电压大约0.8～1.2V，也减少了OLED的能耗。如果本发明用于OLEDs的大规模生产，那么大规模生产时间的减少，也能使其在商业化上取得巨大利益。
Claims (9)
1.一种以化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5独立地代表氢，(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，(C3-C12)环烷基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R6代表氢，(C1-C20)烷基，卤素或(C6-C20)芳基；
R11至R14独立地代表氢，(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，芴基，螺二芴基或
或，R11至R14中每一个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接在其它邻近的R11至R14基团上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
上述R11至R14中的烷基，苯基，萘基，蒽基，芴基和通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自含或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基和(C6-C20)芳基中的一个或更多取代基取代；
条件是R11至R14不能同时是氢；并且
n是从1至3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其选自以化学式(2)至(5)之一表示的化合物：
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
其中，L，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R11，R13，R14和n与权利要求1中化学式(1)的定义一样；
R21和R22独立的表示氢，(C1-C20)烷基，(C6-C20)芳基或R21和R22通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基互相连接以形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R23表示(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，苯基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基，萘基，9，9-二(C1-C20)烷基芴基或9，9-二(C6-C20)芳基芴基；并且
m是从1到5的整数。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述有机配体(L)具有以下列化学分子式之一所表示：
其中，R31和R32独立地表示氢，含有或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基，或卤素；
R33至R38独立地表示氢，(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或卤素；
R39至R42独立地表示氢，(C1-C20)烷基或含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基；并且
R43表示(C1-C20)烷基，含有或不含(C1-C20)烷基取代基的苯基或卤素。
4.一种有机电致发光设备，所述设备包含：
第一电极；
第二电极；
设置在第一电极和第二电极之间插入的至少一层有机层；
其中所述有机层包含电致发光区域，所述电致发光区域包含以化学式(1)表示的一种或多种有机电致发光化合物：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5独立地代表氢，(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，(C3-C12)环烷基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R6代表氢，(C1-C20)烷基，卤素或(C6-C20)芳基；
R11至R14独立地代表氢，(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，芴基，螺二芴基或
或R11至R14中每一个通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接到邻近的R11至R14基团上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
上述R11至R14中的烷基，苯基，萘基，蒽基，芴基和通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自含或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基和(C6-C20)芳基中的一个或更多取代基取代；
条件是R11至R14不能同时被氢取代；并且
n是从1至3的整数；并且一个或更多个主体化合物选自1，3，5-三咔唑苯，聚乙烯基咔唑，间双咔唑苯，4，4`，4``-三(N-咔唑)三苯基胺，1，3，5-三(2-咔唑苯基)苯，1，3，5-三(2-咔唑-5-甲氧基苯基)苯，双(4-咔唑苯基)硅烷和以化学式(6)到(9)之一表示的化合物：
化学式6
化学式(6)中，R91至R94独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R91至R94中每个通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
R91至R94中所述的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基中的一个或更多个取代基所取代。
化学式7
化学式8
化学式9
L1L2M(Q)y
其中，配体L1和L2独立的表示以下结构之一：
M是二价或三价金属；
当M是二价金属时，y是0，当M是三价金属时，y是1；
Q表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，并且Q中的芳氧基和三芳基甲硅烷基可以进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X表示O，S或Se；
环A表示噁唑，噻唑，咪唑，噁二唑，噻二唑，苯并噁唑，苯并噻唑，苯并咪唑，吡啶或喹啉；
环B表示吡啶或喹啉，并且环B可以进一步被(C1-C60)烷基，含或不含(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基所取代；
R101至R104独立的表示氢，卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基，或R101至R104每个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
环A和R101至R104中所述的烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基甲硅烷基，烷基甲硅烷基，烷基氨基或芳基氨基，或通过带有或不带有稠合环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基连接到邻近取代基上形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自卤素，(C1-C60)烷基，(C6-C60)芳基，(C4-C60)杂芳基，包含选自N，O和S中一个或更多个杂原子的五元或六元杂环烷基，(C3-C60)环烷基，三(C1-C60)烷基甲硅烷基，二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基，三(C6-C60)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C60)双环烷基，(C2-C60)烯基，(C2-C60)炔基，氰基，(C1-C60)烷基氨基，(C6-C60)芳基氨基，(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基，(C1-C60)烷氧基，(C1-C60)烷硫基，(C6-C60)芳氧基，(C6-C60)芳硫基，(C1-C60)烷氧基羰基，(C1-C60)烷基羰基，(C6-C60)芳基羰基，羧基，硝基或羟基中的一个或更多个所取代。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光设备，其中所述有机层包含一种或更多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，或选自第一族，第二族的有机金属，第四和五周期的过渡金属，镧系金属和d-过渡元素的一种或更多种金属。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光设备，进一步包含同时具有蓝色和绿色波长的电致发光峰的化合物。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光设备，其中所述有机层包含电致发光层和电荷生成层。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光设备，其中还原性掺杂剂和有机基质的混合区域，或氧化性掺杂剂和有机基质的混合区域置于成对电极中一个或两个电极的内表面上。
9.一种包含以化学式(1)表示的有机电致发光化合物的有机太阳能电池：
化学式1
其中，L是有机配体；
R1至R5独立地代表氢，(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，(C3-C12)环烷基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R6代表氢，(C1-C20)烷基，卤素或(C6-C20)芳基；
R11至R14独立地代表氢，(C1-C20)烷基，卤素，氰基，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷氧基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基，苯基，萘基，蒽基，芴基，螺二芴基或或，R11至R14中每一个可以通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接在其它邻近的R11至R14基团上形成脂肪族环，或单环或多环芳香环；
上述R11至R14中的烷基，苯基，萘基，蒽基，芴基和通过带有或不带有稠合环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂肪族环，或单环或多环芳香环可以进一步由选自含或不含卤素取代基的(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基，(C1-C20)烷基羰基，(C6-C20)芳基羰基，二(C1-C20)烷基氨基，二(C6-C20)芳基氨基和(C6-C20)芳基中的一个或更多取代基取代；
条件是R11至R14不能同时是氢；并且
n是从1至3的整数。
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| KR101597865B1 (ko) * | 2011-08-24 | 2016-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| CN103113413B (zh) * | 2013-02-07 | 2016-03-02 | 合肥京东方光电科技有限公司 | 双环铱配合物及制备方法、有机电致发光器件及制备方法 |
| KR20160101908A (ko) * | 2013-12-12 | 2016-08-26 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물의 제조 방법, 그 화합물을 함유하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| WO2015129994A1 (ko) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 부산대학교 산학협력단 | 용액공정이 가능한 신규한 적색 발광 이리듐(iii) 착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US9929357B2 (en) * | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107635966B (zh) * | 2015-12-23 | 2021-04-09 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机电子器件 |
| CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JP3490727B2 (ja) * | 1991-11-28 | 2004-01-26 | 三洋電機株式会社 | 電界発光素子 |
| JPH07133483A (ja) * | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| JP2002516629A (ja) * | 1994-08-11 | 2002-06-04 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 固体画像増倍器及び固体画像増倍器からなるｘ線検査装置 |
| DE69526614T2 (de) * | 1994-09-12 | 2002-09-19 | Motorola Inc | Lichtemittierende Vorrichtungen die Organometallische Komplexe enthalten. |
| US5779937A (en) * | 1995-05-16 | 1998-07-14 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH1072581A (ja) | 1995-09-25 | 1998-03-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH09279134A (ja) * | 1996-04-11 | 1997-10-28 | Shinko Electric Ind Co Ltd | 有機ｅｌ素子 |
| US6048630A (en) * | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
| US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6097147A (en) * | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| JP3929689B2 (ja) * | 2000-03-28 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| JP4048521B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US6645645B1 (en) * | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
| US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| JP3933591B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| KR100509603B1 (ko) * | 2002-12-28 | 2005-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
| US6998492B2 (en) * | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| WO2005003095A1 (ja) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TWI245068B (en) * | 2003-11-18 | 2005-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device |
| TWI237524B (en) * | 2004-05-17 | 2005-08-01 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| JP4478555B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
| CN1321125C (zh) * | 2005-04-30 | 2007-06-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用 |
| US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| KR100788262B1 (ko) * | 2006-02-27 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 적색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
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