TW201000595A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201000595A
TW201000595A TW098109669A TW98109669A TW201000595A TW 201000595 A TW201000595 A TW 201000595A TW 098109669 A TW098109669 A TW 098109669A TW 98109669 A TW98109669 A TW 98109669A TW 201000595 A TW201000595 A TW 201000595A
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Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
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201000595 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 、，本發明係關於新穎有機電場發光化合物及於電場發 光層使用該化合物之有機電場發光裝置。具體而言，本發 明之有機電場發光化合物係如化學式⑴或化學式⑵所表 示： 化學式（1)
化學式（2)
其中’ Ri與R2獨立表示（C6_C6〇)芳基或（C5—C6〇)雜芳 基’並且該芳基與雜芳基可進-步經-個或多個選自鹵 素、（n—C6〇)炫基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜絲、自 代（C1 C3i))燒基、自代（G卜¢:30):¾氧基、（cn-G30)烧基 (C6 C3C))芳基、（C6'C3G)芳基（n-C3G)烧基、（C6-C30)芳 基（Cl C30)烧氧基'含有一個或多個選自N、〇及$之雜原 子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60) 烧基石夕烧基、二（c卜⑽）絲（G6—G6Q)絲雜基、三 (C6_C6〇)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)稀基、（C2__⑽）炔基、（c卜⑽）烧氧基、氮基、 4 94656 201000595 (H-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (CU-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60) 烧氧基幾基、幾基、硝'基及經基之取代基取代，但規定 或R2之碳原子總數為21至60 ;
An至An獨立表示氫、鹵素、（CU-C60)烷基、（C6-C60) 方基、（C4-C60)雜方基、含有一個或多個選自N、0及s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C6G)芳基矽烷 基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷 基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥 基；並且An至An之該烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、 雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基 可進一步經一個或多個選自鹵素、（cl_C6〇)烷基、（C6_C6〇) ^芳基、（C4_C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇及s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、三 基叾浅基、⑹烧基（C6—c⑹芳基石夕燒 基、二（C6-C60)芳基石夕烷基、金剛烧基、（C7_C6〇)雙環烷
基之取代基取代。 办 fl丞、IU-C60)烷基胺基、（C6-C60) 丨）芳基（a-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥 【先前技術】 94656 5 201000595 純電場發光裝置之最重要因 考量如今的電= GiumineSGent)材料。 色或藍多齋讀光材料之發展’綠色電場發光材料比紅 而:傳統綠==更優異的電場發光性能。然 為耗的大型平板。在實際效率及壽命方面，迄今 場發光材於綠色電場發光材料的報導。雖然綠色電 2至5先材㈣轉發光性能是紅色或藍色電場發光材料的 _二=::=:發：著紅色或藍色 光材料的使用壽命還不夠長使得綠色電場發 光材料已成為極待解決的問題/Η長筹命之綠色電場發 吖二u知的綠色螢光材料有香豆素衍生物(化合物D)、喹 阳_nacrydc)ne)衍生物（化合物ε)、 等。化合物D係C545T之結構，其為 °物 的香豆素衍生物。通常，這此營光為止應用最廣泛 濃度摻雜作為主體材料的= 至約幾十％的 Q肉小成電場發光裝置。
化合物D 化合物E , , ^
1<S5^化合物F 本專利早期公開案2〇〇1_13 合物G所表示之雙(2, 6—二 揭不了如下所示化 物，爱中-芒II \ 基）〜9’ 10-聯苯蒽衍生 -中—方基胺基分別直接 〜仃玍 弋於恩之2-位置及6-位 94656 6 201000595 置。
, 曰本專利早期公開案2003-146951(其揭示了用於電 洞傳輸層之化合物）並沒提及其中二芳基胺基分別直接取 代於蒽之2-位置及位置之化合物，僅揭示了於蒽之9_ 位置及10-位置含有苯基取代基之化合物。考慮到日本專 利早期公開案2003-146951指出化合物（H)(其中二芳基胺 基分別直接於蒽環之2-位置及6-位置取代）具不佳發光效 率之的問題，可發現日本專利早期公開案2〇03_146951並 未認知到除了於葱之9-位置及ίο-位置含有苯基取代基之 、化合物以外之其他化合物。 同時’日本專利早期公開案2004-91334揭示化合物 (J)所表示之有機電場發光化合物’雖然二芳基胺基直接取 代於恩基上，其藉由以二芳基胺基進一步取代該二芳美胺 基之芳基而克服了傳統化合物之低發光效率，卻顯現低遊 離電位（ionization potential)及優異電洞傳輪性。 94656 7 201000595
然而，日本專利早期公開案2004-91334所揭示之化 合物（施用來作為電洞傳輸層）雖然因含有許多胺官能團而 顯現低遊離電位並提高了電洞傳輸性能，但是過多的多胺 官能團使其作為電洞傳輸層時具有操作壽命縮短之問題。 【發明内容】 本發明之發明者發現於蒽之9-位置及10-位置併入 (C2卜C60)巨大芳基或雜芳基，並且於2-位置及6-位置， 或2-位置及7-位置上以具有兩個分別經取代之烷基、芳 基、雜芳基、環烷基或雜環烷基之胺基直接取代之化合物， 於電場發光性能上顯現有優異之改良，從而完成了本發明。 因此，本發明之發明者致力於克服上述問題並開發了 可實現具優異色純度及發光效率之長壽有機電場發光裝置 之新穎電場發光化合物。 本發明之目的係提供新穎電場發光化合物，其係為一 種蒽化合物，其中，於蒽之9-位置及10-位置併入（C21-C60) 巨大芳基或雜芳基，並且於2-位置及6-位置，或2-位置 及7-位置係以具有兩個分別經取代之烷基、芳基、雜芳 基、環烷基或雜環烷基之胺基直接取代。 8 94656 201000595 本發明之另一目的係提供具有電場發光區之有機電 場發光裝置，其係藉由一起使用一種或多種上述有機電場 發光化合物以及作為電場發光主體材料之一種或多種選自 蒽衍生物及苯并蒽衍生物之化合物。 因此，本發明之目的係提供具有優異色純度及發光效 率之具有非常良好裝置壽命之有機電場發光化合物，並提 供包括該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。 本發明係關於新穎電場發光化合物以及於電場發光 層使用該化合物之有機電場發光裝置。具體而言，本發明 之有機電場發光化合物係如化學式（1)或化學式（2)所表 化學式（1)
化學式（2)
其中，匕與R2獨立表示（C6-C60)芳基或（C5-C60)雜芳 基，並且該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自鹵 素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、鹵 代（C1-C30)烷基、鹵代（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳 9 94656 201000595 基（n-C30)烷氧基、含有一個或多個選自N、〇及s之雜原 子之5員或6員雜環烷基、（C3_C60)環烷基、三（n_C6〇) 烧基矽烧基、二（(n-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C6〇)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰基、 (C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60) 烧氧基羰基、叛基、罐基及經基之取代基取代’但規定& 或R2之碳原子總數為21至60 ;
An至An獨立表示氫、鹵素、（n-C60)烷基、（C6-C60) 芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、〇及s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烧 基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環院 基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（Cl-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥 基；An至An之該烷基、環烷基、雜環烷基、芳基 '雜芳 基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進 —步經一個或多個選自鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳 基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜 原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（Cl-C60) 垸基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 10 94656 201000595 (C1-C60)烧氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳 基胺基、（C6-C60)芳基（Cl-C60)烷基、（c6_C6〇)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（C1-C60)院氧基羰基、羧基、硝基及經 基之取代基取代。 【實施方式】 請參考圖示，第1圖係本發明〇LED之橫截面示意圖， 包括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輪層4、 ,電場發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁（A1)陰極 8 ° 本文所述之術語‘烷基，、‘烧氧基，及其他含有 ‘烷基，之取代基包括直鏈及分支鏈基圑兩種。 本文所述之術語‘芳基，係指自芳香族烴去掉一個 氫原子所獲得之有機基。每個環都適宜包括含有4個至7 個環原子，較佳含有5個至6個環原子，之單環或稠合環 系。具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、 、 四氫萘基、茚基、第基、菲基、聯伸三苯基 (triphenylenyl)、祐基（pyrenyl)、花基㈤⑺卿丨）、翊 基（chrysenyl)、稠四笨基（naphthacenyl)及丙二稀合藓基 (fluoranthenyl) ° 本文所述之術語‘雜芳基，係指含有作為芳香環骨 架原子之選自N、0及S的1個至4個雜原子以及作為剩餘 =環骨架原子之碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或^ 貝單環雜芳基或為與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基， 並可呈部分飽和。具體實例包括，但不限於單環=芳ς| 94656 11 201000595 諸如吱喃基、°塞吩基、吼17各基、°比^南基、σ米嗤基、吼β坐基、 噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、噚二 〇坐基、三哄基、四啡基、三°坐基、四π坐基、咬σ丫基 (furazanyl)、°比°定基、σ比哄基、°密°定基、塔哄基 (pyridazinyl);多環雜芳基，諸如苯并吱喃基、苯并嗟吩 基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻 唑基、苯并異噚唑基、苯并噚唑基、異吲哚基、吲哚基、 °引π坐基、苯并°塞二β坐基、喧琳基、異啥琳基、嗜琳基 (cinnolinyl)、啥°坐琳基、啥哄基（quinolizinyl)、唉噚 琳基（quinoxalinyl)、°卡°坐基、定基及苯并二噚呃基 (benzodioxoly1); 化學式（1)或化學式（2)所示之本發明有機電場發光 化合物以其新穎概念之結構為特徵，該新穎概念之結構使 得由該化合物所製得綠色電場發光裝置的發光效率以及裝 置壽命最大化，而該新穎概念之結構為習知發明所無法預 期。 本發明之化學式（1)或化學式（2)之有機電場發光化 合物採用了於主體材料及摻雜劑之間顯現有效能量轉換機 制之結構’該結構可在提1¾電子密度分佈的基礎上貫現可 靠的高效率之電場發光性能。本發明新穎化合物之結構可 提供一種骨架，該骨架不僅可實現綠色電場發光之高效電 場發光性能，亦可調整從藍色至紅色電場發光範圍中之高 效電場發光性能。本發明除了使用高電子傳導性之主體材 料（諸如Alq)之理念，還使用了具適當電洞傳導性與電子 12 94656 201000595 克:了傳統材料存在的_ 有高效及長壽命之高電:二保母種顏色電場發光具 式（4)所表7F之化合物： 化學式（3) 發絲合純純學-)或化學 (Ar9)m〜Ar5 (如1〇)11 - Arf
~(Ar12)y 化學式（4) (A^m-Ars、 (^ιοϊη-ΑΓ^
/Ar广(Ar, A Ar8—(Ar12)y 其中，Ri與R2係如化學式（丨）所定義；
An至An獨立表示（C6—C6〇)芳基、（C4_c6〇)雜 (C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自ms之雜：子 =5員或6員雜環烧基、（C6_⑽）伸芳基或（c4_⑽）雜伸 芳基；並且An至八〇之該芳基、雜芳基、伸芳基或雜伸芳 基可進一步經一個或多個選自由下列所組成群組之取代基 取代.（C1-C60)烷基、鹵代（ci-C3〇)烷基、（c卜C3〇)烷氧 基、鹵代（C1-C30)烷氧基、（C3_C60)環烷基、鹵素、氰基、 (C1_C30)烷基（C6-C30)芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基、（C6-C30)芳基（C1—C3〇)烷氧基、三（cl_C3〇)烷基矽烷 基、一（Cl C30)垸基（C6-C30)芳基石夕炫基以及三（C6-C30) 94656 13 201000595 芳基矽烷基；
Arg至Ari2獨立表示（C6-C60)芳基或（C4-C60)雜芳 基’ An至An2之該^基或雜芳基可進一步經—個或多個選 自由下列所組成群組之取代基取代：（C1_C60)烷基、鹵代 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、_r(c1_C3〇)烷氧基、 (C3-C60)環烷基、ii 素、氰基、（C1-C30)烧基（C6-C30)芳 基、（C6-C30)芳基（Cl-C30)烷基、（C6_C3〇)芳基（cl_C3〇) 烷氧基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（cl_C3〇)烷基（C6_C3〇) 芳基矽烷基以及三（C6-C30)芳基矽烷基； 但規定當An表示（C6-C60)芳基、（C4—C6〇)雜芳基、 CC3-C60)環烧基或含有—個或多個選自n、q& s之雜原子 之5員或6員雜環絲時，m為Q，而當-表示._ 伸芳^或（(：4-_雜伸芳基時’ ^ i至4之整數； 班田Are表不（C6_C6〇)芳基、（C4_C6〇)雜芳基、（㈡—〔⑼） 口-土或3有一個或多個選自心〇及§之雜原子之$ 料，η為表雜—⑽伸芳基或 CC4 C6G)雜伸芳基時η為1至4之整數； 麥t表示（c：6—⑽）芳基、咖⑽）雜芳基、（C3'⑽） 個或多個選自N、〇及s之雜原子之5員或 (㈣〇)雜;：f °，：當 Arn表示 告滩伸方基時，X為1至4之整數； 環烧it!表示版⑽）芳基、（仏_雜芳基、（C3〜_ ❹個選自N、^S之雜原子之5員或 辰心基時，y為0 ’而當Ariz表示（C6-C6〇)伸芳基或 94656 14 201000595 (C4-C60)雜伸芳基時，y為}至4之整數； 本文所述之術語‘伸芳基，係指自芳香 個或更多個氫原子所獲得之有機基 ，掉兩 個環原子，較佳含有5個至二 壞糸或稠合環系。本文所述之術語‘雜伸芳基 : 合物去掉兩個或更多個氯原子所獲得二^ :為5ι或η單環雜伸芳基或為與—個或多 %稠口之多環雜伸芳基。該雜伸芳基可呈部分飽和。 結構於化學式⑴或化學式⑵中m可獨立選自下列 94656 15 201000595
16 94656 201000595
其中，Rn與R12獨立表示（C6-C60)芳基、（C1-C30)烷 基（C6-C30)芳基或（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基；R13表示 氫、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基或（C6-C30)芳基（a-C30)烷基；Rh至R16獨立表示 (C6-C60)芳基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基或（C6-C30)芳 基（n-C30)烷基；Rn與R18獨立表示（C卜C60)烷基；R19與 17 94656 201000595 -獨立表示氫或（n—C60)烷基；R2]至-獨立表示（cl_c6〇) 烷基；以及R”至I獨立表示氫或（n—c6〇)烷基。 較佳地，匕與R2係選自下列結構：
於化學式⑶及化學式⑷中，An至An獨立選自苯 基如笨基、奈基、恩基、第基、菲基、芘基、茈基、丙 =烯合ϋ基、料基”㈣基、料基、齡基、嗟唾基、 !^坐^、.基、笨并°夫喃基、苯并°塞唾基、苯并_唾基、 本唑基、Ν-嗎啉基、硫代Ν_嗎啉基、丨，2_伸苯基、^― ^ 笨基、L 伸苯基、笨―1，3, 4~三基（1，3, 4-phenyl·)、 苯1，3, 5~三基以及下列結構：
94656 18 201000595
Ar5至Ar*8之該本基、聯苯基、茶基、葬基或苯并3米〇坐 基可進一步經一個或多個選自曱基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己 基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二 烷基、十六炫基、三氟曱基、全氟乙基、三氟乙基、全氟 丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環 丙基、環戊基、環己基、氟基、氰基、苯基、萘基、蒽基、 三曱基石夕院基、三乙基石夕烧基、三丙基石夕烧基、三（第三丁 基）石夕烧基、第三丁基二甲基石夕烧基、二甲基苯基石夕烧基及 三苯基矽烷基之取代基取代； L至R46獨立表示氫、鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60) 芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、〇及S 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烧基、三 (Cl-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽院 基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環燒 基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、氰 基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳 基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C卜C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者心與R42、 —與R44或R45與可經由含有或不含有稠合環之（C3_C6〇 ) 伸烷基或（C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多 環之芳香環； A 表不 CR51R52、NR53、〇 或 s ; 其中，至R53獨立表示氫、鹵素、（Ci—C60)燒基、 94656 19 201000595 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、 0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、 三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽 烷基、二（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇)雙環 烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（cl_C6〇)烷氧基、 氰基、（n-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6_C60)芳硫基、 (n-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；或者Rsi與Rs2 可經由含有或不含有稠合環之（C3_C6〇)伸烷基或（C3_C6〇) 伸稀基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；
An至Am獨立表示苯基、聯苯基、萘基、蒽基、苐基、 菲基、祐基、花基、丙二烯合第基、吼啶基或喹啉基；並 且An至An,之該苯基、萘基、蒽基、苐基、菲基、芘基、 茈基、丙二烯合第基、吡啶基或喹啉基可進一步經一個或 多個選自曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 第二丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、 2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟 甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧 基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環丙基、環戊基、環己基、 氣基、氰基、笨基、萘基 '葱基、三曱基石夕烧基、三乙基 矽烷基、二丙基矽烷基、三（第三丁基）矽烷基、第三丁基 一曱基石找基、二甲絲基⑪錄及三苯㈣⑥基之取代 基取代； 本發明有機電場發光化合物可藉由下列化合物具體 20 94656 201000595 例示之，但不限於此：
21 94656 201000595
22 94656 201000595
23 94656 201000595
24 94656 201000595
25 94656 201000595
26 94656 201000595
27 94656 201000595 (R«nU Pito)c /K /r\
p 朽108)c
28 94656 201000595
29 94656 201000595
30 94656 201000595
31 94656 201000595
32 94656 201000595
其中，匕與R2係如化學式（1)及化學式（2)所定義；
Ri〇i、R】。2、Rm及R1Q4獨立表示曱基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、 正己基、正庚基、正辛基、2 -乙基己基、正壬基、癸基、 、 十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、 全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、 環丙基、環戊基、環己基、氟基、氰基、三曱基矽烷基、 三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三（第三丁基）矽烷基、第 三丁基二曱基矽烧基、二甲基苯基矽烷基或三苯基矽烷基； R2〇i、R2G2、R2D3及Rm獨立表示曱基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、 正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、苯基或萘基； R2。5與Rm獨立表示曱基、乙基、正丙基、異丙基、正 33 94656 201000595 丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正 庚基、正辛基、2 -乙基己基、苯基或萘基；
Rm與Rm獨立表示氫、曱基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、 正庚基、正辛基、氟基或氰基； R2〇9與R21。獨立表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正 庚基、正辛基、2-乙基己基、苯基或萘基；
An、An。、Aru及An2獨立表示苯基、聯苯基、萘基、 蒽基、第基、菲基、芘基、茈基、丙二稀合第基、σ比π定基 或喹啉基；並且Ar9至Αη22該苯基、萘基、蒽基、I基、 菲基、芘基、茈基、丙二烯合苐基、11比啶基或喹啉基可進 一步經一個或多個選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正 庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、 十六烷基、三氟曱基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、 全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環丙基、 環戊基、環己基、氟基、氰基、苯基、萘基、蒽基、三曱 基碎烧基、三乙基碎烧基、三丙基碎烧基、三（第二丁基） 碎烧基、第三丁基二甲基碎烧基、二甲基苯基碎烧基及二 苯基矽烷基之取代基取代； a、b、c及d獨立表示0至4之整數；並且 m、η、X及y獨立表示1至3之整數。 本發明之有機電場發光化合物可根據反應式（1)所示 34 94656 201000595 之製程而製備： 反應式（1)
其中，Ri、R2、Ari、An、An及Ar4係如化學式（1)及 化學式（2)所定義。 此外，本發明係提供有機太陽能電池，其包括一種或 多種化學式（1)或化學式（2)所表示之有機電場發光化合 物。 本發明亦提供一種有機電場發光裝置，其包括第一電 極；第二電極；以及至少一個插置於該第一電極與該第二 電極間之有機層；其中該有機層包括一種或多種化學式（1) 或化學式（2)所表示之有機電場發光化合物。 本發明之有機電場發光裝置的特徵在於該有機層包 括電場發光層，其中，該電場發光層含有一種或多種化學 式（1)或化學式（2)所表示之有機電場發光化合物作為電場 發光摻雜劑，以及一種或多種主體材料。 用於本發明有機電場發光裝置之主體材料沒有特別 限制，但較佳係選自化學式（5)至化學式（7)之一者所表示 之化合物： 35 94656 ^63 201000595 化學式（5)
^64 化學式（6)
化學式（7)
其中，R61與R62獨立表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜 芳基或含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6 員雜環烷基，或（C3-C60)環烷基；並且R61與R62之該芳基 或雜芳基可進一步經一個或多個選自由下列所組成群組之 取代基取代：（C1-C60)烷基、鹵代（C1-C6Q)烷基、（C1-C60) 烷氧基、（C3-C60)環烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、ii素、氰基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（Cl-C60)烷 基（C6-C60)芳基矽烷基、三（C6—C60)芳基矽烷基； —至獨立表示氫、（C1_C60)烷基、（cl_C6〇)烷氧 基、鹵素、（C4-C60)雜芳基、（C5-C60)環烷基或（C6-C60) 芳基；並且I至I之該雜芳基、環烷基或芳基可進一歩 36 94656 201000595 經一個或多個選自由下列所組成群組之取代基取代：含有 或不含有鹵素取代基之（C卜C60)烷基、（n-C60)烷氧基、 (C3~C60)%烧基、鹵素、氰基、三（C1-C60)烧基碎烧基、 二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基及三（C6-C60)芳基矽 燒基； E與F獨立表示化學鍵或含有或不含有一個或多個選 自（C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基及鹵素之取代基之（C6_C6〇)伸芳基； 八"*21與Ar23表示選自下列結構之芳基，或（C4-C60)雜 芳基：
ΑΓ21與ΑΓ23之兮笔甘 ίΓΜ , 基或雜芳基可經一個或多個選自 雜芳基之二基:1代C6;°)垸氧基、(C6-C6°)芳基及卿 Ar22 表不 結構式所表示之化合^伸芳基、（C4_⑽雜伸芳基或下列 37 94656 201000595 R81\/R82
^83 ^84
Ar22之該伸芳基或雜伸芳基可經一個或多個選自 (C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基及鹵素之取代基取代； !^至R74獨立表示氫、（H-C60)烷基或（C6-C60)芳基， 或[^至R74可個別經由含有或不含有稠合環之（C3-C60)伸 烷基或（C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環，或 單環或多環之芳香環； “至R84獨立表示氫、（C1-C60)烷基、（H-C60)烷氧 基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基或鹵素，或R81至R84 可個別經由含有或不含有稠合環之（C3-C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環，或單環或 多環之芳香環； 該電場發光層係指產生電場發光之層，其可為單層或 由兩層或更多層積疊而成之多層。當根據本發明之組成使 用主體材料-摻雜劑之混合物時，確實可因本發明之電場發 光主體材料而顯著提升發光效率。可藉由摻雜濃度為0.5 重量％至10重量％獲得該效果。本發明之主體材料顯現較高 電洞及電子傳導性，以及比傳統主體材料更優異之材料安 定性，並提供改善之裝置壽命及發光效率。 因此，可以說使用化學式（5)至化學式（7)之一者所表 示之化合物作為電場發光主體材料可顯著彌補本發明化學 38 94656 201000595 式（1)之有機電場發光化合物之電子缺陷。 化學式（5)至化學式（7)所表示之主體材料化合物可 藉由下列化合物具體例示，但不限於此。
39 94656 201000595
40 94656 201000595
H-40 H-41 H-42 H-43 H-44 H-45 H - 46
41 94656 201000595
H-65 H-66 H-67
42 94656 201000595
本發明之有機電場發光裝置可進一步包括一種或多 種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物之化合物， 以及化學式（1)或化學式（2)所表示之有機電場發光化合 物。芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物之實例包括， 但不限於化學式（8)所表示之化合物： 43 94656 201000595 化學式（8)
Ar33 方31 n、a g ΑΓ32 其中，Ar3i與Ar32獨立表示（c卜C60)烷基、（C6-C60) 芳基、（C4-C60)雜芳基、（C6_C6〇)芳基胺基、（cl_C6〇)烷 基胺基、含有一個或多個選自訃〇及8之雜原子之5員或 6員雜環烷基，或（C3_C6〇)環烷基，或者紅31與Ar32可經 由含有或不含有稠合環之（C3_C6〇)伸烷基或（C3_C6〇)伸烯 基相鍵聯以形成脂環，或單環或多環之芳香環；人仏與Am 之該芳基、雜芳基、芳基胺基或雜環烷基可進一步經一個 或多個選自鹵素、（C1-C60)烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60) 炔基、（C6-C60)芳基、（C4_⑽）雜芳基、含有一個或多個 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) %烷基、二（CK60)燒基石夕烧基、二（cl_C6〇)燒基（C6_C6〇) 芳基矽烷基、二（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙環烧基、（G卜⑽絲基、氰基、（€1__烧基胺基、 (C6-C6G)綠胺基、⑽-⑽）芳紐卜⑽）縣、⑽—⑽） 芳氧基、⑽-⑽芳硫基、（c卜⑽地氧基絲、幾基、 硝基及羥基之取代基取代； Αη3表示（C6-_芳基、（C5_C6〇)雜芳基或 芳基胺基；An3之該芳基、雜芳基或芳基胺基可進—步細 -個或多個選自齒素、（a_C6〇)烷基、（C6_⑽)芳基、 (C4-C6G)雜芳基、含有—個或多個選自^及§之雜原子 之5員或6員雜環烷基、（C3__C6〇)環烷基、三⑽）烷 94656 44 201000595 基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60) 芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、 硝基及羥基之取代基取代；並且 g係1至4之整數。 該芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可藉由下 列化合物更具體例示，但不限於此。 45 94656 201000595
於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步 包括·一種或多種選自由下列所組成群組之金屬.元素周期 46 94656 201000595 表第1族之有機金屬 族之有機金屬、第4周期與第 周/之過渡金屬、鑭系金屬及d—過渡元素；以及化學式 或化學式⑵絲r有機電場發統合物。該有機層 除了包括電場發光層還包括電荷產生層。 古拖明可實現—種具_立發光模式之像素結構之 電~發光裝置’其包括含有下列化合物之有機電場發 化學式⑴或化學式⑵料之化合物之—者作為 人…以及-種或多種同時經平行圖案化之次像素，其 括種或夕種選自由下列所组成群組之金屬化合物：
Ir、Pt、Pd、Rh、Re、0s、H、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、 Au 及 Ag。 再者°亥有機電場發光裝置係白色電場發光裝置，其 中該有機層除了包括本發明之有機電場發光化合物之 外，還包括-種或多種選自電場發光峰波長不大於5〇〇奈 米（nm)之化合物或電場發光峰波長不小於卿⑽之化合物 之化合物。該化合物可藉由化學式⑻至化學式（15)之一者 所表示之化合物例示之，但不限於此。 化學式（9)
於化學式（9)中’ M1係選自元素周期表第7族、第8 族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第 47 94656 201000595 15族及第16族之金屬，而配位子L21、L22及L23係獨立選 自下列結構：
R3O5 R310 1尺309
R310 R311v^xW^-R309 R310 R317 Rail、R316、^\/R3ie 只310 Κ311>^>Λν^^309
R3O5 ^315
R310 ^316 Q 只318 R R317-•K319 JZX^^y 317v] fV V0"R3ieR316/ R32〇 fW I ^319 R321 U ，307 R322 R323 R312 'Raoe R304.
^305 ^315 R3〇5
^305
其中，R3(H至R3〇3獨立表示氳、含有或不含有鹵素取代 48 94656 201000595 基之（C1—C60)烷基、含有或不含有（C1-C60)烷基取代基之 (C6-C60)芳基、或鹵素； R304至I丨9獨立表示氫、（C卜C60)烷基、（C1-C30)烷氧 基、（C3-C60)環烷基、（C2-C30)烯基、（C6-C60)芳基、單 或一（C1-C30)烷基胺基、單或二（C6—C3〇)芳基胺基、SFs、 三（C1-C30)烷基矽烷基、二（cl_C3〇)烷基（C6—C3〇)芳基矽 烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；並且以^至 R319之該燒基、環烧基、晞基或芳基可進一步經一個或多個 選自（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代； R32。至R323獨立表示氫、含有或不含有鹵素取代基之 (C1-C60)燒基、含有或不含有（cl_C6〇)烧基取代基之 (C6-C60)芳基； R324與R325獨立表示氫、直鏈或分支鏈（C1—C60)烧基、 (C6-C60)芳基或鹵素，或者R324與I25可經由含有或不含有 稠合環之（C3-C12)伸燒基或（C3-C12)伸婦基相鍵聯以形成 脂環、或單環或多環之芳香環；並且R324與I25之該院基或 芳基，或者R324與R325經由含有或不含有稠合環之 伸烧基或（C3-C12)伸烯基相鍵聯所形成之該脂環、或該單 環或多環之芳香環可進一步經一個或多個選自含有或不含 有鹵素取代基之直鏈或分支鏈（C1-C60)烷基、（cl_C3〇)燒 氧基、iS素、三（C1-C30)烧基石夕烧基、三（C6-C30)芳基石夕 烷基及（C6-C60)芳基之取代基取代； R326 表示（C1-C60)烧基 ' (C6-C60)芳基、（C5-C60)雜芳 基或函素； 94656 49 201000595 R327至R329獨立表示氫、（C1-C60)烧基、（C6-C60)芳基 或鹵素，並且R326至Rug之該烧基或芳基可進一步經鹵素或 (C1-C6G)烷基取代； R333 R334 ^337 R338R34lR342
Zl表示 K335R336 或 R339 尺340 ，R331 至 R342獨立表示氫、含有或不含有鹵素取代基之（Ci_c6〇)燒 基、（C1-C30)烷氧基、鹵素、（C6-C60)芳基、氰基或（C5_C6〇) 環烧基’或者Rmi至R342可個別經由伸烧基或伸烯基鍵聯至 相鄰取代基以形成（C5-C7)螺環或（C5-C9)稠合環，或者R33i 至R342可個別經由伸烷基或伸烯基鍵聯至1。7或以形成 (C5-C7)稠合環。 化學式（10)
WVVV 於化學式（10)中，“丨至R4。4獨立表示（C1-C60)院基或 (C6-C60)芳基，或者R4。！至R4。4可個別經由含有或不含有矛周 合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代 基以形成脂環、或單環或多環之芳香環；並且1^4()1至R4(j4 之該烧基或芳基，或R4〇l至R4〇4經由含有或不含有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基之鍵聯所形成之該月旨 環、或該單環或多環之芳香環可進一步經一個或多個選自 含有或不含有鹵素取代基之（C1-C60)烧基、 基、1¾素、三（C1-C60)烧基石夕烧基、三（C6-C60)芳基石夕炫^ 基及（C6-C60)芳基之取代基取代。 94656 50 201000595 化學式（11)
化學式（12)
~/=\ " η30 - 〇-°· Q- .Λάι-ο-αι：-- -ch3. 2 \=/J 化學式（13) L4L5M2(Q)h 於化學式（13)中，配位子L4及L5獨立選自下列結構：
其中，M2係二價或三價金屬； 當M2為二價金屬時，h為0，當M2為三價金屬時，h 為1 ; Q表示（C6-C60)芳氧基或三（C6-C60)芳基矽烷基，並 且Q之該芳氧基及三芳基發烧基可進一步經（C1-C60)烧基 或（C6-C60)芳基取代； G表示0、S或Se; 環A表示噚唑、噻唑、咪唑、噚二唑、噻二唑、苯并 51 94656 201000595 噚°坐、苯并σ 塞σ坐、苯并味σ坐、σ比咬基或喧琳基； 環Β表示吡啶或喹啉，並且環Β可進一步經 烷基、含有或不含有（C1-C60)烷基取代基之苯基或含有或 不含有（H-C60)烷基取代基萘基取代； R501至尺5。4獨立表不鼠、（C1-C60)烧基、鹵素、三（Cl> 烧基石夕烧基、三（C6-C60)芳基石夕院基或（C6-C60)芳基，戈 者Rstn至R5。4可個別經由（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸歸 基鍵聯至相鄰取代基以形成稠合環，該I»比咬或啥淋可與R 形成化學鍵以形成稠合環； 環A或Rsoi至Rs。4之該芳基可進一步經（C1-C60)燒義、 鹵素、含有ii素取代基之（C1-C60)烷基、苯基、萘基、二 (C1-C60)烷基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基或胺基取代。 化學式（14) 於化學式（14)中，人^與An2獨立表示（C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基胺基、 (C1-C60)院基胺基、含有一個或多個選自n、〇及g之雜原 子之5員或6員雜環烷基、或（C3_C6〇)環烷基，或Αηι與 An2可經由含有或不含有稠合環之（C3_C6〇)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環，或單環或多環之芳香 環；Am與^^2之該烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷 基胺基、環燒基或雜環烧基可進一步經一個或多個選自由 下列所組成群組之取代基取代：_素、（C1-C60)烷基、 94656 52 201000595 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、 0及S之雜原子之5員或6員雜環燒基、（C3_閲環院基 二（C1-C60)烧基石夕烧基、二（C1-C60)烷基（C6_C6〇)若美 烧基、三（C6-C60)芳基石夕院基、金剛烷基、（C7_c6〇)^严 縣、（C2-⑽烯基、（C2-C60)炔基、（c卜⑽烧氧基衣 氮基、（a-C60)烧基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6_C6〇) 芳基（C1-C60)烧基、（C6-C60)芳氧基、（C6_C6 、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及經基； 土 Y表示⑽-⑽）伸絲、（G4__雜㈣减下列結 構式之一者所表示之伸芳基：
其中，Αα表示（C6-C60)伸芳基或（C4_C6〇)雜伸芳基， Y及Arsi之該伸^•基或雜伸芳基可進—步經一個或多 個選自由下列所組成群組之取代基取代：_素、（c卜C6〇) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 遙自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 環烷基、三（C1-C6Q)烷基矽烷基、二（C1_C6Q)烷基（C6_C6〇) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧 基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)燒基、（C6-C60)芳氧基、（C6_C6〇)芳硫基、 (Cl-C60)烧氧基幾基、叛基、硝基及經基； i係1至4之整數； 94656 53 201000595 j係1至4之整數；並且 k係整數0或1。 化學式（15)
於化學式（15)中’Re”至Re。4獨立表示氫、鹵素、（c卜C6〇) 烧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) %烷基、二（C1-C60)烷基矽烷基、二（ci〜C6叼烷基（C6_C6〇) 芳基矽烷基、二（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（cl_C6〇)烷氧 基、氰基、（G卜⑽）烧基麟、（G6_⑽）芳基胺基、（C6_c6〇) 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6_C60)芳硫基、 (C卜C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者匕㈨至 可個別經由含有或不含有稠合環之（C3-C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環、或單環或 多環之芳香環； ^ R6(H至^°4之該烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、 方基、雜芳基、芳基石夕炫基、垸基石夕烧基、烧基胺基或芳 基胺基’或匕以至R6°4經由含有或不含有稠合環之（C3-C60) ^基或（e3~G6Q)伸縣鍵聯至相鄰取代基卿成之該脂 衣或該單％或多環之芳香環可進一步經一個或多個選自 54 94656 201000595 鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4_C6〇)雜芳某、 含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員^環 烧基、（C3-C60)環院基、三（C1-C60)烧基石夕烧基、二（ci_c6〇) 烧基（C6-C60)芳基石夕烧基、二（C6-C60)芳基珍烧基、金剛 烷基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳 基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、 (C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥 基之取代基取代。 電場發光峰波長不大於500 nm之化合物或電場發光 峰波長不小於560 nm之化合物可藉由下列化合物例示之， 但不限於此。
55 94656 201000595
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於本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將一層或多 層（後文中稱為「表面層」）選自硫屬化合物（chalcogenide) 層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層體設置於該電極對 之至少一側的内表面上。具體而言’較佳係將矽與鋁金屬 (包括氧化物）之硫屬化合物層設置於EL介質層之陽極表 面上’並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於EL介質層 之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。 硫屬化合物之實例較佳係包括Si0x(l$xS2)、ΑΙΟχ (lSx^l.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物之實例較佳 係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬氧化 物之實例較佳係包括Cs2〇、Li2〇、MgO、Sr〇、BaO、CaO等。 於本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將電子 傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物 與氧化性推雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對的 至少一個表面上。藉此，電子傳輪化合物被還原成陰離子， 因而促使電子自混合區域注入與傳輪至肛介質。此外，由 於電洞傳輪化合物被氧化而形成陽離子，因此促使電洞自 混合區域注入與傳輸至EL介質。較佳之氧化性摻雜劑包含 94656 65 201000595 各種路易士酸及接受者化合物。較佳之還原性摻雜劑包括 驗金屬、驗金屬化合物、驗土金屬、稀土金屬及其混合物。 本發明之具有優異發光效率及材料壽命性能之有機 電場發光化合物可有利地用於製造具有非常高操作壽命之 有機發光二極體（0LED)。 [最佳範例] 本發明係藉由參照本發明之代表化合物以進一步說 明本發明之有機電場發光光化合物、該化合物之製備方 法、以及由以下實施例所製造之裝置之發光性能，該代表 化合物僅提供作為例示說明用，而非意欲以任何形式限制 本發明之範圍。 [製備例] [製備例1]製備化合物（30) 66 94656 201000595
製備化合物（A) 將2-溴苐（19. 6公克（g)，79· 96毫莫耳（mm〇l))、四 丁基氫氧化銨（6.4毫升（mL)，6.4 mmol)充填入反應器 中，邊擾拌邊添加σ比咬（8 0 mL)。將空氣吹入混合物中並劇 烈攪拌。3天後，添加乙酸（100 mL)以中和該反應混合物。 過濾所產生的黃色固體。以乙醇（100 mL)攪拌並再結晶該 固體而獲得化合物（A)(10.7g，41.3mmol)。 製備化合物（B) 於氮氣氛下，將化合物（A)(7.0 g，27.02 mmol)充填 入反應器中並溶於乾燥四氫呋喃溶劑（500 mL)中。緩慢滴 67 94656 201000595 加苯基溴化鎂（18.01 mL，54. 03 mmol)。之後，將溫度升 至80°C，於回流下攪拌該混合物。18小時後，緩慢添加飽 和氣化銨溶液以終止反應。1小時後以乙酸乙酯（300 mL) 萃取該混合物，並以水（500 mL)洗滌萃取液。以硫酸鎂乾 燥有機層並於減壓下蒸餾該有機層。以二氯曱烷（300 mL) 及正己烷（300 mL)再結晶所得固體而獲得呈白色粉末之化 合物（B)(8. 0 g，23.72 mmol)。 製備化合物（C) 於反應器中將化合物（B)(10.0 g, 29.65 mmol)溶於 苯溶劑（2 0 0 mL)中，於5 0 °C回流攪拌該溶液。緩慢滴加三 氟甲烷磺酸酯（5.45 mL，59. 31 mmol)。20小時後，將飽 和氯化敍（NihC 1)溶液緩慢添加至該反應混合物以終止反 應。以硫酸鎂乾燥經二氯曱烷（300 mL)萃取所獲得之有機 層並於減壓下蒸餾。以二氯甲烷（100 mL)及曱醇（300 mL) 再結晶所獲得固體而獲得化合物（0(7.8 8，19.63麵〇1)。 製備化合物（D) 於反應器中將雙（二亞苄基丙酮）鈀（0)(4.05 g, 4.69 mmol)及碳酸鉋（305. 77 g, 938.48 mmol)添加至 1-溴-4-第三丁基苯（100.0 g，469.24 mmol)及胺基苯（48.06 g， 516. 16 mmo 1)中，並於氮氛下添加甲苯溶劑（4公升（L))。 攪拌該混合物時添加參-第三丁基膦。將溫度升至120°C， 於回流下攪拌該混合物3小時。添加水（2 L)以終止反應， 並以乙酸乙酯（2 L)萃取所得混合物。以硫酸鎂乾燥有機 層，並於減壓下蒸餾。以二氯甲烷（300 mL)及正己烷（300 mL) 68 94656 201000595 再結晶所得固體而獲得化合物（D)(80.0 g, 75.6%)。 製備化合物（E) 於反應器中，於70°C攪拌溴化銅（101.0 g, 0.45 mmol)、硝酸第三 丁基酯（58. 34 g，〇. 49 mmol)及乙腈（800 mL)。1 小時後添加 2, 6_ · — 胺基蒽酿i ( 45. 0 g, 〇. 19 _〇 1)， 並於85°C攪掉該混合物48小時。之後，添加20%鹽酸（1 L)，攪拌該混合物1小時。過濾所產生的沈殿並以水及甲 醇洗滌數次。再分別以丙酮及二氯甲烷洗滌兩次而獲得化 合物（Ε)(50· 0 g，72%)。 製備化合物（F) 於氣氦下，將化合物（C)(20.0 g，50.34 mmol)溶於乾 燥四氫吱喃溶劑（200 mL)中’於-78°C緩慢滴加2. 5莫耳濃 度（M)正丁基鋰（於正己烷中）（26. 85 mL，67· 12 mmol)。擾 拌1小時後，添加上述所得化合物（E)(6 14 g，16 78 mmo 1)。於緩’1¾升溫至室溫的同時擾拌該混合物。17小時 後添加水’授拌所得混合物30分鐘。以乙酸乙酯（5〇〇 mL) 萃取該混合物並以水（500 mL)洗滌萃取液而獲得有機層。 以硫酸鎮乾燥該有機層並於減壓下蒸餾而獲得固體。以二 氯甲烧（300 mL)及正己院（300 mL)再結晶該固體而獲得化 合物（F)(7. 3 g，45%)。 製備化合物（G) 將化合物(F)(7.0 g，6.98酿〇1)、碘化鉀(4 64 g， 27.92 訓1〇1)、次亞磷酸鈉（4 44 §，4188_〇1)及乙酸（1〇〇 mL)於反應器中回流授拌。15小時後添加水⑽-並擾 94656 69 201000595 拌該混合物1小時。將於減壓下過濾所得之沈澱物以水 (300 mL)洗滌三次並以丙酮（300 mL)洗滌一次。以二氯甲 烷（100 mL)及甲醇（500 mL)再結晶而獲得呈黃色固體之化 合物（G)(5. 0 g，76%)。 製備化合物（30) 將化合物（G)(4. 0 g, 4. 13 mmol)、化合物（D)(2· 79 g, 12. 39 mmol)、乙酸把（Π )(0· 31 g，0. 34 mmol)、參-第三 丁基膦（0· 2 mL, 0· 83 mmol)、碳酸絶（6. 05 g，12. 39 mmol) 及甲苯溶劑（50 mL)充填入反應器中，於氮氛下攪拌回流該 混合物。8小時後，冷卻該混合物至室溫，添加水（100 mL) 以終止反應。以二氯甲烷（300 mL)萃取該混合物而獲得有 機層，以硫酸鎂乾燥該有機層並於減壓下蒸餾。藉由管柱 層析法（二氯甲烷：正己烷=5: 1)純化所得有機產物而獲得 標題化合物（化合物30)(2. 0g，38%)。 製備例2 製備化合物（1579) 製備化合物（H) 70 94656 201000595
將溴化銅（20· 0 g，89· 43 mmol)溶於乙腈溶劑（250 mL) 中，添加石肖酸第三丁基酯（10. 62 mL，89. 43 mmol)。於70 °C攪拌1小時後添加4-三苯甲基笨胺（4-tritylaniline) (20. 0 g，59. 62 mmol) ’於85°C攪拌所得混合物20小時。 之後冷卻該反應混合物至室溫，倒入水中。以氯仿（5 〇 〇 mL) 萃取該混合物並以食鹽水（500 mL)洗滌萃取液。以硫酸鎂 乾燥所得有機層，並於減壓下蒸餾。以二氯甲烧（2〇 mL) 及曱醇（100 mL)再結晶有機產物而獲得標題化合物（化合 物 H)(22. 0 g，92%)。 製備化合物（I) 於反應态中，將溴化銅（101. 〇 g，0. mm〇1)、硝酸 弟二丁基酉旨（58.34 mL，0.49 mmol)及乙腈（8〇〇此）於7〇 94656 71 201000595 C攪拌1小時。之後，添加2, 7—二胺基蒽醌（45. 0 g，〇· 1 mmol) ’並於85¾攪拌該混合物48小時。將20%魏酸（1 L) 添加至反應混合物中，攪拌所得混合物丨小時。過濾產生 的沈澱並以水及曱醇洗滌幾次。再以丙酮及二氯甲烷洗釦 (分別洗滌兩次）而獲得化合物0)(50.0 g，72%)。 製備化合物（J) 於氮氛下將化合物（H)(2〇. 〇 g，45. 58 mm〇l)溶於乾炼 四氫呋喃溶劑（25〇mL)中，於-78°C緩慢滴加2.5M正丁基 鐘（於正己燒中）（29. 28 mL, 45.58 _〇1)。攪拌1小時後， 添加上述所得化合物（I)(6 69 g， 18. 30 mmol)，且於緩慢 升溫至室溫同時授拌該混合物。17小時後添加水（300 mL)’授掉所得混合物30分鐘並以乙酸乙酯（500 mL)萃取。 ' (◦ )洗務卒取液，以硫酸鎮乾燦有機層並於減壓 下热顧。以二氯甲烷（300 mL)及正己烷（300 mL)再結晶所 侍固體而獲得化合物（J)(11.6g，65%)。 製備化合物（K) 將化合物（J)(ll. 5 g，11· 42 mmol)、碘化鉀（7. 58 g， 45. 68 mmol)、次亞磷酸鈉（7. 26 g， 68. 53 mmol)及乙酸（loo mL)於反應器中回流攪拌15小時。添加水（500 mL)並攪拌 該混合物1小時。將於減壓下過濾混合物所獲得之沈澱以 水（300 mL)洗滌沈澱三次並以丙酮（3〇〇 mL)洗務一次。以 二氣曱烷（1〇〇 mL)及曱醇（500 mL)再結晶而獲得呈淺黃色 之產物即化合物（K)(4.5g，40%)。 製備化合物（15 7 9 ) 94656 72 201000595 將化合物（K)(4. 5g, 4. 63mmol)、二苯基胺（2· 4g， 13. 88mmol)、乙酸把（11) (0· lg, 0. 46mmol)、參-第三丁基 膦（0.3mL, 0.93mmol)、碳酸铯（6.78g, 13.88mmol)及曱苯 溶劑（50 mL)充填入反應器中，於氮氛下攪拌回流該混合物 8小時。之後，冷卻該混合物至室溫，添加水（100mL)以終 止反應。以二氯曱烷（300mL)萃取該混合物所獲得之有機 層，係以硫酸鎂乾燥之並於減壓下蒸顧。藉由管柱層析法 (二氯甲烷：正己烷=5: 1)純化所得有機產物而獲得標題化 合物（化合物 1579)(2. 5g，47%)。 以製備例1之方法製備如表1所示之有機電場發光化 合物（化合物1至化合物1315)，以製備例2之方法製備如 表2所示之有機電場發光化合物（化合物1316至化合物 2651)。所製備有機電場發光化合物之1Η丽R及MS/FAB數 據如表3所示。 73 94656 201000595 表1 R2 Ar4 化合物 Ri r2 An Αγς ΑΓ3 Ar4 1 H〇 i-O H〇 ^~o 2 \<P ^<P ^<P \·φ 3 s-8 !-8 i-8 i-8 4 Sg; ^~o~o H〇-〇 KD~0 KD~0 5 K? 6 % 7 hc^O 8 (¾ -〇- 、<y *-〇- 9 ^〇_f ^0~f 10 (¾ 11 H〇_f i_0_f 12 Ss 卜〇-〇«· H〇-〇«· hQ-om. 74 94656 201000595 13 14 15 16 1¾ ^O-0^ H〇~cf3 17 H〇~sr Η〇>-«(- H〇-s(- H〇-sf- 18 H〇 hQ . 19 20 (¾ ^~o !-d^ 21 i-O i-8 *-8 22 (¾ hQ ^_o_o ^-〇 ^~〇-〇 23 *〇 75 94656 201000595 24 Ss *-〇 % % 25 1^3 26 ^-o H^O 27 HQ *~o~ i~0_ 28 1¾ ^~o h〇~f ^-o 29 Sg *^o 心- 30 31 Ss H〇-〇m* 32 SSi *-〇 33 1¾ 1¾ ^-〇 34 1-0 \〇 76 94656 201000595 35 丨~〇 ^^3~CFs κ> 36 hQ Η〇^-*(- 37 Ί Ί 38 ^~〇 hQ H〇 39 (¾ !-〇 HQ 40 1-8 \·φ. ϊ-8 41 ^-0-0 ^Ό~0 42 ^<P κΡ 43 ^<P % % 44 Ss 、~Φ 45 (¾ hc^O κΡ 77 94656 201000595 46 ί~0_ Η〇- 47 *-0^ 48 49 H〇^f |_0~f 50 Η〇>-〇«« |~〇Μ3Μ· 51 \·φ ⑹· 52 Ss Ά 53 1¾ ^~(Ι^ 54 h^^-CFs \~φ HQ^-CFs 55 (¾ η〇~七 ι-〇-®γ 56 (¾ 78 94656 201000595 57 hQ 58 59 s-〇~0 s-O-O 60 i-8 s-8 61 1¾ ^-8 % t-8 % 62 i-8 63 ί-S s-8 v^O 64 i-B |-〇_ s-8 65 i-8 s-8 66 ^-8 ^ό~ ^-8 67 t-8. s-8 ^0~f 79 94656 201000595 68 1-3 69 (¾ !-S !'h^_ 70 s-8 i-8 71 (¾ !-8 i-8 72 i-8 ^-8 ^O^cFa 73 ϊ-8 H〇~s(· 74 1¾ ^8 i-8 75 i-S 76 ^〇~〇 ^0^0 77 ^〇~〇 % 78 (¾ ^-〇~〇 80 94656 201000595 79 1¾ ^〇~〇 ^~ο~ο 80 ^_〇_〇 ^-〇~ KD~0 81 H〇-〇 ^ο ^0~f 82 !-〇〇 h〇-Q ^~c^~ 83 η〇^-〇 i-0_f 84 Sg ^O~0 ^^-ΟΜβ ^ο~ο !-〇-〇*·· 85 *-〇〇 Η〇^〇 86 1¾ ^〇-〇 ^ο~ο 87 1¾ KD^O 88 (¾ ^ο~ο ^〇-〇 89 (¾ 1¾ Η〇-〇 ηΟ-8^ Κ3~0 丨-〇*七 81 94656 201000595 90 hQ *~〇~〇 K3 91 (¾ *~〇~〇 92 % % 93 % h^O % hc^〇 94 % % *-〇~ 95 % 3r i-〇~F 96 % % ^ό~ 97 % % H〇~f 98 (¾ % hQ-om· 99 (¾ % % 100 % 4 % 82 94656 201000595 101 % % 102 % 103 %. 丨 O-5^ 104 $ A % 105 % hQ % 106 % %. 107 108 ^~o~ ^-0- 109 110 111 (¾ !~Q_f 83 94656 201000595 112 H〇-〇w H〇-〇m- 113 114 115 116 (¾ h^^"CF3 H{^-CFs 117 •·Ό·<_ 118 119 hQ hQ 120 η〇3 121 ί-〇- ^O- 122 (¾ ^0~f 84 94656 201000595 123 ^~^JT 124 i-O-f h^) 125 (¾ (¾ HQ^om· Η〇-0«· 126 Ss 127 Sg 128 129 HQ^-cf3 I~Q^cf3 130 v^) i-O'T ^^^&(~ 131 hQ 132 133 ι_ο~ 丨分 85 94656 201000595
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1071 1072 i-d3 1073 *~〇 j-8 1074 !-〇-〇 i-O ^〇-〇 1075 \〇 |~0 1076 1-0 % 丨·〇 . 1077 i-O 1078 ^-〇 hc^O 1079 !_0~ HQ 1080 ^~0~f 1-0 ^-〇~r 1081 ^ό~ i-O 192 94656 201000595 1082 \〇 \〇 ^~〇^· 1083 hQ HQ hQ-〇m« 1084 *-〇 1085 1086 !-〇 i-O 1087 丨~〇 \<) · HQ-, 1088 ^Ό-Κ- h〇-®- 1089 Η〇 ^~〇 1090 *-〇 1091 i-O 1092 i-8 193 94656 201000595 1093 ^〇~〇 1094 ^cP 1095 i-d3 $ 1096 Kfb 1097 h^O 1098 HQ- 心， ^~〇~ 1099 i-cP ^-〇~f h〇-f 1100 ^ό~ κΡ 1101 ^C}~(r 1102 ηΟ-0^ ^-Φ H〇-〇w 1103 κΡ 194 94656 201000595 1104 1105 νφ 1106 κΡ hQ""01^ 1107 丨"O"^ ^~φ 1108 1109 κΡ i_0 κΡ- 1110 丨免 1111 ^-8 H〇-〇 ι-8 Η〇-〇 1112 1-8 ϊ-8 1113 s-8 $ Ά % 1114 1-8 5-8 195 94656 201000595 1115 ^8 1116 f-8 *~〇~ i-8 ^〇~ 1117 i-8 h〇^-f *-〇-f 1118 i-8 i-B \~ύ~ 1119 !-B 1120 *-8 ^x^~0Me ^8- |~Q~om· 1121 5-8 i-8 1122 ^-8 *-8 1123 i-8 1124 s-8 i-8 1125 i-8 i-8 ^~〇·®Γ 196 94656 201000595 1126 ^8 1127 !-8 1-8 1128 s~0~0 1129 ^〇~〇 1130 1131 ^~〇~〇 H^O ί_0^0 h^O 1132 丨 ~〇~〇 丨~〇~ 丨 ~〇·Ό Ί 1133 HQ-O Η〇^ i_0_F 1134 ^~〇~〇 ^Ό~Ό 1135 ^~〇^〇 ^-Q-f ^〇~〇 1136 197 94656 201000595 1137 H〇^ ^〇~0 1138 ^Ό~0 1139 ^〇-〇 ^o~o 1140 ^O~~0 i~{]}~CF3 1141 ^0~τ *~〇~〇 sO-^ 1142 hQ 1143 ^〇-〇 1144 $ 1145 % hC^O % ^O 1146 % i~(0~ \<y~ 1147 % 198 94656 201000595 1148 % 1149 % 1150 % Ι-^-ΟΜ· % 1-〇-°«« 1151 % % 1152 % % 1153 % % 1154 % % ^~^D"CF3 1155 % h〇-( % 丨"O^- 1156 % % 1157 %} /sav 1158 h〇3 199 94656 201000595 1159 H^O h^O 1160 ^Ό- ^Q- 1161 s-0-f ^0~f 1162 1163 ^}~k *~〇^ 1164 H〇-〇»*· |~^^-ΟΜ· 1165 nd^ 1166 1^¾ 1167 1168 5~〇~^ HQ-CFs 1169 !_0~Sir H〇~a— 200 94656 201000595 1170 1171 !~0 nd^ ^O 1172 丨免 1173 i-〇- ^O- 1174 ^~0~F h〇-f 1175 1176 丨 ^-f H〇^~f 1177 ^-〇-°»»· 1178 1179 v^) 1180 v^} 4 201 94656 201000595 1181 h^}~CF3 1182 H〇-V H〇-®f 1183 1184 1185 1186 1187 1188 K>^ ^~o^f 1189 h〇-〇m« ^~ζΙ)~ΟΜΒ 1190 丨斗 1191 202 94656 201000595 1192 4 1193 hQ-^ H〇-cts 1194 i-O^ hO-®- 1195 Ί 1196 1197 1198 气 *~ο~ < 1199 < ^~G~f 1200 气 ί-^~ 气 1201 Η〇~^~ 203 94656 201000595 1202 气 hQ-om· hQ-om· 1203 气 1204 < 1205 气 1206 < H(]^-CF3 h^^~CF3 1207 < H〇-s(- hQ-<- 1208 1209 气 1210 ^~〇~ ^O~f ϊ_0~ 204 94656 201000595 1211 ίΌ- KD~ 1212 1213 HQ-om· |_〇- |"·^^-〇Μβ 1214 K3~ 1215 丨~〇~ KD- 1216 K3-· 1217 丨-〇- ^O^cf3 1218 ^〇~ H〇-s(- ϊ-0- 1219 Η〇- 1220 !_〇~ l~~Q *~〇~ hQ 1221 丨分 205 94656 201000595 1222 KD- K^> 1223 ^O- 1224 ^O~f 1225 ^O~f H〇^ H〇-f 1226 ^O~f HQ-OM. 1227 ^_0_f h〇~f· 1228 ^O~f 1229 hQ^-f 1230 hQ-f ^O~cp3 ^-0_f 1231 ^-0_f ^O-8^ ^~0~F 1232 ^~0~f ^0~f 206 94656 201000595 1233 ^O~f hQ 1234 ^〇-f ^"0~f 1235 ^-〇~f ▲ 1236 ^0~f 1237 ^ό~ |-Q-f 1238 ^d- ^"^)"·0Μβ 1239 丨-C^- ^~c^~ 1240 1241 1242 ^-0-^ H(^-cfs 1243 ^0~ t~〇~+ 207 94656 201000595 1244 1245 !_Q 1246 1247 1248 {<8 1249 Η〇-°«· HQkom· 1250 1251 H〇~f |_0~f 1252 H〇_f 1253 ^-〇~f ^~^}~a：i 1-0^3 1254 ^o~f i~〇~( H〇~f 208 94656 201000595 1255 A kS> 1256 ^-〇~f \~Q ^}~k 1257 ^-Q-f 1258 ^Ό^(· ^~Qtk 1259 H〇~f 1260 hQ^〇m· h〇-〇m5 1261 卜Q^OMe h^}~〇Me 1262 |~Όη·ομ· H〇-〇m« 1263 ^~O~0Me hO^CF3 hQ>-〇«· H^~cf3 1264 Η〇Κ〇Μ« hQ-( 1265 Η〇-〇μ· 209 94656 201000595 1266 hQ^om· 1267 卜〇-°«· ^¾) 1268 Η〇-0Μ· 1269 ί~〇~0Μ· 1270 1271 ί-^ 1272 h^^~CF3 HQ-cf3 1273 丨-0^(- H〇>-s(- 1274 1275 丨~〇 h(^- 1276 210 94656 201000595 1277 4 1278 h~Q)~CF3 1279 H〇~s(~ H〇-s(- 1280 1281 H〇 1282 々. 1283 1284 1285 1286 1287 4 211 94656 201000595 1288 h〇 *〇 1289 '^3 1290 ▲ 1291 h€§ 1292 ΚΌ Κΰ 1293 i~〇~cF3 H〇-sf 1294 H^-Cp3 1295 ϊ- hQ 1296 ^d}~CF3 1297 ^O- h-Q^s ▲ 1298 !~〇~CFi ^<8 ^8 212 94656 201000595
1299 ΚΧ5 KXi 1300 ^〇~cFs Κ：0 ό ^〇~cFs ό 1301 丨 1302 丨~〇 h〇-s(_ H〇 1303 η〇-<- Η〇~&Γ 1304 ηΟ-4· h〇~s(: 1305 h〇~s(_ H〇-s(- 1306 H〇~s(_ H〇>-七 1307 hQ 1308 1309 hQ 213 94656 201000595 1310 κ^ο- 1311 hQ 1312 ΚΙ5 1313 1314 1315 ΚΌ ΚΧ5 表2
Ar, Ri Ar3 Ar"X)pa"Ar4 k 化合物 Ri r2 An Αγ2 ΑΓ3 Ar4 1316 1-0 1317 'Φ 1318 *-8 s-8 ^-8 ^-8 214 94656 201000595 1319 ^o~o ^~o~o \〇rO 1320 1321 % % $ 1322 h^O h^O 1323 ^o- ^~o~ 1324 H〇- 1325 s；~^y~ 1326 ^o~f |_0~f 1327 I-Qkom. 1328 1329 Ss 1330 Sg 4 215 94656 201000595 1331 ^™0~cF3 1332 1¾ H〇~sf Η〇-®(- 1333 hQ hQ 1334 1335 1336 (¾ s-8 丨~ο. η8 1337 *~〇 ^0-0 1338 丨-ο vS 丨-ο 1339 (¾ % % 1340 勒 丨〇 1341 (¾ *~ο 216 94656 201000595 1342 ί-Ο ^~〇~ \-〇 ^〇- 1343 i-O ^~0_f ϊ-Ο 1344 (¾ !-〇 ^~〇 Η^- 1345 丨〇 ^Ό-f ^-Q-f 1346 Η〇ηομ· 1347 Sg ^~ο · 1348 (¾ ^-ο 1349 1-0 κ{ 1350 H〇 HQ-CF3 ^~ο HQ-cf. 1351 (¾ ϊΌ-^ i-O 1352 \~S~o ίΌ 217 94656 201000595 1353 ^~〇 l~Q 1354 *〇 ^~o 1355 s-8 i-d3 ^-8 1356 i-d3 ^0-0 1357 1358 Ά， 1359 KI^3 1360 (¾ kP〇 1361 (¾ ^O- 丨~o~ 1362 ^~0~f *~o^ 1363 1¾ 218 94656 201000595 1364 H〇~^· 1365 Η〇-〇«« 'Φ h〇-〇m· 1366 1367 κΡ 1368 1369 ^<Ρ· ^D~cf3 1370 ^0~sr κΡ H〇-sr 1371 (¾ ^<Ρ ^<P 1372 1373 1374 iS *~o~o i-8 hQ^-〇 219 94656 201000595 1375 i-8 t-8 1376 ^-8 % i-8 1377 (¾ i-B 1378 (¾ 1-8 1379 1-8 ^~〇~ s-8 KD~ 1380 s-8 i~0_F 1381 |-8 ^~cS~ i-8 1382 ί-8 i-8 1383 i-8 hQ-〇m* 1384 f-8 ^-8 1385 ^-8 *-8 220 94656 201000595 1386 i-S 4 1387 !-8 *-8 1388 i-8 i-8 ^O~s(- 1389 ^-8 1390 f-8 i-8 1391 ^~o~o ϊ-Ο-Ο 1392 % ^~〇~〇 $ 1393 (¾ *~〇-〇 KI^3 1394 1¾ *~〇^-〇 ^0-0 hC^〇 1395 KD- ^o~ 1396 KD~0 ^〇-f KD~0 221 94656 201000595 1397 ^~0~ 1398 ^0~O HQ~f 1399 S& 丨 ~〇~〇 1400 (¾ *~〇~〇 h〇>-〇 1401 HQ-O H〇-Q 1402 1403 (¾ 丨 ~〇~〇 H〇~cf3 ^OrO HQ-CF3 1404 ^〇~〇 i~0*st s-^O hO-81"- 1405 ^~〇^〇 \-Q ^O~0 hQ 1406 (¾ ^0^0 1407 1¾ % % 222 94656 201000595 1408 % % h^O 1409 % *〇- ^〇- 1410 1¾ % % 1411 1¾ % ^~0~ % ^ό~ 1412 勒 % ^-Q-f % H〇~f 1413 1¾ % %- 1414 % % 1415 % % 1416 (¾ % % 1417 % H〇-w> % H〇-cf3 1418 % hQ-七 % hQ-七 223 94656 201000595 1419 1420 丨-ο 1421 % % 1422 1423 1¾ (¾ i_0~ Ί 1424 ^0~f 1425 ^ότ 1426 (¾ 1427 Η〇>-⑽ ^fb η〇-°«« 1428 (¾ Η^- 1429 4 224 94656 201000595 1430 1431 i~~{3-CFS ^~C^~cFs 1432 h^3 1433 1434 1435 1436 (¾ ^〇~ s_o~ 1437 ^~0^f 1438 1439 (¾ ^Q-f h^> 1440 Η〇>-〇μ« b^> Η^-ΟΜβ 225 94656 201000595 1441 i<&} Η^- 1442 1443 Ss Ss 1444 Sg ^™〇"cFa 1445 '^XjT'K η〇-&(- 1446 s~0 1447 (¾ 1448 (¾ ^ο~ 1449 (¾ Η〇^ 1450 )<~0γ 1451 H〇~f ^O-f 226 94656 201000595 1452 ^-〇-〇μ· 1453 1454 1455 1456 h〇-cf» 1457 Ss H〇-s(- h-〇-s(- 1458 Ί 1459 hQ hQ 1460 丨免 1461 气 气 ^o~ 1462 < ^~0~f 气 Η〇~^ 227 94656 201000595
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1912 ^-8 4 1913 1-8 i-8 ^〇~cFs 1914 \ ^-8 H〇^f· ^-8 i-O-r 1915 ?-8 *-8 \~Q 1916 i-8 1917 h〇-〇 \〇~〇 1918 *~〇^〇 % H〇>-〇 % 1919 ^〇~〇 ^O-Q 274 94656 201000595 1920 \ hC^-O ^~〇~〇 1921 ^0^0 *~〇- ^~〇~〇 *〇- 1922 hC}-〇 ^-〇~F ^Ό~0 1923 \、 \ 1924 \ ί~0~0 1^0 H〇~f 1925 *~o~o Η{^-〇μ· ^"〇-〇 ^-〇-〇m« 1926 \、 H〇^Q 1927 ^~ο^ο Η〇-〇 4 275 94656 201000595 1928 KD~0 ^~ο~ο 1929 (\prx 9) ***〇-〇 ^QrQ ^〇"cFa 1930 (^ιξχ H〇-s(- ^ΟΟ ^〇~^Γ 1931 η〇~Ό l~Q 1932 ^0-0 1933 a> 1934 % h^po 1935 % ^~ο~ % i~〇- 276 94656 201000595 1936 % ^~0_f % K> 1937 % '^ότ % ^~^y~ 1938 \ % ^Ch(r % ^-Q-f 1939 % H^KOMe ^~〇^〇Me 1940 % 1941 % $ 1942 % 1943 $ 277 94656 201000595 1944 % H〇-s(- $ H〇-sf 1945 % Ί 1946 I % hQ % i~Q 1947 % !^3 % 1948 (^)γχ $ 1949 ^O- ^O- 1950 ^_0_f 1951 '^~0r 278 94656 201000595
1952 1953 ^3 l-^-OMe 1954 .¾^ 1955 \ 丨斗 1956 Ά 1957 \ HQ-cf, 1958 hQ^-s(- ^-〇~sl· 1959 I 279 94656 201000595 1960 \ ^-o 1961 I i-^3 ^3 1962 \ \<y~ 1963 \ h〇-f 1964 1965 9χ^ ^~〇^· 1966 9)^ Η^}-0*** ΗΌ~〇μ« 1967 9χ^\ Η^~ 280 94656 201000595 1968 1969 1970 ^-〇~cFs 1971 5~0~s(· ^0~s(· 1972 丨-ο 1973 \ 1974 ϊ-〇- hQ- 1975 I HQ-f 281 94656 201000595 1976 \ 1977 1978 η〇-«*> 1979 1980 1981 1982 h~Q^CF3 H{3™CF3 1983 9)^ ^O-sf 282 94656 201000595 1984 9)^ 1985 I \ 身 hQ 1986 1987 气 A ^〇~ ；Ί988 V 气 ^O~f 气 ^〇-f 1989 气 )i~0r 1990 气 ^Q-f 1991 气 |~^^-〇Μβ hQ-om· 283 94656 201000595 1992 1993 Λ 1994 气 Μ 气 1995 气. HQ>-CF3 1996 ^〇-七 < hO^K- 1997 气 hQ 气 ι·〇 1998 < 1999 *~〇~ 丨Ό- 284 94656 201000595 2000 |-〇- KD~ 2001 \ ^~〇^· *-〇~ H〇-f 2002 \ s_o~ μ^^-οΜ* |_0~ HQ^OM· 2003 i-O- ^~〇~ 2004 妻-Ο- ^~〇~~ 2005 ^Q~ 1_0_ κ{ 2006 s~〇~cf， |分 2007 *-〇~ ^Ό- Η〇-β(- 285 94656 201000595 2008 9)^ ϊ_〇- KD- 2009 丨~ο~ i_hQ ^O- *〇 2010 \ 丨Ό- !_03 丨Ό- 2011 丨-〇- 丨 ~o^~ 2012 \ 丨~ο~ 丨-〇- 2013 i~0~F 2014 \ h〇^f ^~0~^Γ 2015 hQ-om· 286 94656 201000595 2016 ^"〇-f 2017 2018 ^0~f hQ-f 2019 (^Κ〇Α hQ>-f ^0~f i*~〇~CF5 2020 ^O~f hQ-^ ^〇-st~ 2021 ^~0~f 2022 x~Q H〇^ 2023 \ |~0-f ^O-11 287 94656 201000595 2024 9)^ 2025 ^s 2026 i^-f ^ό- Κ>-<Γ 2027 ^ό~ 2028 '^ό~ 2029 ^~^y~ ^ό~ 2030 2031 288 94656 201000595 2032 i-Q-r hQ·七 2033 2034 ^ό~ ^-Q 2035 2036 2037 2038 K>f H-〇-°«· j—ζ^-ΟΜ* 2039 ^<yk ^Q~f 289 94656 201000595 2040 V !_0~f ^O-f 2041 I 2042 V H{3~cf3 2043 ^0~st Khi 2044 2045 ^~o~f hQ ^Q 2046 I ^-O-f 2047 \ ^-O-f K^> 290 94656 201000595 2048 ^~o~f *~o^f 2049 I i-cy^ 2050 Η〇^〇Μ« Η^- η〇-°«· 2051 η〇-〇μ· 1-〇-°«· 2052 Η〇^〇μ. hQ^〇«« ^Z}~cF3 2053 V Η〇-〇μ· h^~〇M* !~〇-s(- 2054 Η〇-〇μ. Η^}~〇Μβ 2055 μ^~〇Μ· hQ-om· 291 94656 201000595 2056 \ h^^OM· }~〇Κ〇Μ· 2057 hQ-〇m. H〇-OMe ▲ 2058 \ hQ-〇w ηΟ-0^ 2059 2060 2061 h〇~cf3 2062 h〇-s(- 2063 < 292 94656 201000595 2064 2065 I 2066 2067 ί-〇-cFa h〇-cf= 2068 丨 ~〇··— 2069 2070 丨~ο 丨〇 2071 % 293 94656 201000595 2072 /~\ ι<Κ> 2073 2074 2075 hQ>-s{- η〇-®(- 2076 A 2077 I \~Q hQ 2078 丨· 2079 \ Κ^> 294 94656 201000595 2080 4 2081 κ：ΰ 2082 \、 Η〇·8(· 丨 2083 ^™〇~cF3 I~O^cf3 2084 c^x h{3-cf3 H([j)-CF3 \~o 2085 ^~〇~cFs 2086 h-Q^cf3 2087 \ H〇^ 295 94656 201000595 2088 KX5 KX5 2089 i-Q-^ KX3 0 hO··^ ΦΟ ό 2090 H〇-«f 2091 ί-〇-<- hQ H〇-七 2092 ^O~s(· H〇~七 丨免 2093 η〇-»γ 2094 h〇-s(- ^O-5^ 2095 H〇^f K^5 i-O^r 296 94656 201000595
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2216 i^3 H〇>-〇m· 2217 J<0^ 2218 j<0^ 2219 J<0^ 2220 ^ΤΟ^Λ 1-0-=^ H〇-w， 2221 Η〇-®(- H^-sf 2222 J<0^ h^3 2223 hQ 312 94656 201000595 2224 2225 *~〇~ 2226 ^〇~f hC8^ t~0_F 2227 2228 J<0^ J<0^ ^o~f 2229 Η^-ΟΜβ ηΟ-0**· 2230 2231 j<0^ 313 94656 201000595
2232 2233 2234 H〇-s(- ^〇·®(· 2235 hQ hQ 2236 2237 ^~〇~ η〇- 2238 j<0^ J<a^A 2239 J<^rA 314 94656 201000595 2240 n〇~f K^-f 2241 H〇h〇m. h^HOM* 2242 H^- 2243 * 2244 j<〇1^ 2245 2246 H〇-s(- h^-s(- 2247 J<〇1^ 315 94656 201000595 2248 *~〇 hQ 2249 2250 t-o- 2251 h〇-f κ> 2252 气 气 2253 气 ^o~f 气 2254 气 !-〇-〇«· i~〇KOM· 2255 j<0^ Κ^- 气 316 94656 201000595 2256 ι-^- < 4 2257 2258 hQ·^ I~Q~cf3 2259 2260 气 H〇 2261 气 2262 \<y ^o~ 2263 ^~~ό~ ^~o~ ^~c^~ 317 94656 201000595 2264 H〇-f *~o~ 2265 i〇- hQ-〇m« KD~ HQ-om· 2266 ^~o~ 2267 ^o~ ^Ό~ h^- 2268 *~〇~ *~〇~ 2269 i-0- ^~C^~cFs !-〇- 2270 j<〇1^ ^ί〇^Λ ^O- *~〇-st hO^-®- 2271 KD~ 318 94656 201000595 2272 ^O- hQ ··〇 2273 ^o~ 丨-〇- 丨免 2274 ^O- KD- HC^>- 2275 ^O- 2276 S-C5- 2277 ^Cl^A H〇~f 2278 *_hO_f H〇-°«· 2279 i-o- 319 94656 201000595 2280 hQ-^ t-O- 2281 ^ί〇^Λ hQ-f 2282 t-O-*1 ^"〇~巧 K> 2283 Κ>τ ^O~f ^O-K- 2284 j<0^ h〇-f 2285 ^-Q ^0~f 2286 h〇-f h〇3 2287 ^〇~f hC^> hO-f 320 94656 201000595 2288 Η〇- 2289 i~c5~ H〇~f ^O-f 2290 ^CX^A h-^^-OMe i-ό- h^}-〇Ma 2291 ^-^y~ 2292 J<°1^ )s~^0r ^~ό- 2293 \λ^Λ 2294 hQ-«=, nd- HQ>-CF3 2295 !-〇七 Η〇·( 321 .94656 201000595 2296 2297 hQ 2298 ^S~ 2299 j<0^A ι-^σ- y^Qr 2300 ν-ό- 1<S 2301 \λ^Λ K>f Η^~ΟΜ· |~0~f h^-OM· 2302 ^Q-f 2303 ^o~f * 322 94656 201000595
2304 H〇-f 2305 |-0_f H^-cf5 2306 ^O-f i-Q-r ^Ok ^0~τ 2307 *~〇^· 2308 ^o~f K3 ^O-f hQ 2309 H〇_~f 2310 J<°1^ ^~o~f 2311 ^J<〇^A 323 94656 201000595 2312 I hQ-om· |-〇-°«· 2313 hQ-om. |~Qkom· 2314 ^O-0*4· 2315 ^-〇-°«· hQ-om. 2316 H〇-〇w ¢-0-^- H〇-〇m« 2317 H〇-〇w K^} ^-〇-°«· 2318 I H-Q-0"· i~〇 Η〇~°«· 2319 H〇-〇«· η〇-〇μ· 324 94656 201000595 2320 Η〇-〇μ· H〇-〇m· 2321 Η〇-〇«· l-〇-〇M· 2322 2323 2324 Η〇-〇3 2325 Η〇-Γ 2326 ^ία^Λ A 2327 J<0^ JC〇1^ *~C^~ 325 94656 201000595 2328 j<0^ 2329 2330 hQ-cf> 2331 S-^- ^〇·τ 2332 j<0^ 2333 ^ΙΟ^Λ hQ h〇 2334 i-^- 2335 κ^>- ^σ- 326 94656 201000595 2336 4 2337 2338 H〇~+ H〇~( 2339 2340 ^-o 2341 2342 ^>- 2343 J<0^ 327 94656 201000595 2344 KX5 ΚΌ 2345 ^O-®- 2346 ^ί〇^Α hQ-^. hQ^» 2347 ^O H^^-CFs 丨〇 2348 ΗΌ-cf» hQ^w. 2349 H^> 2350 h^^-CFs 2351 \x^a H-O-cf» 328 94656 201000595
2352 ι-Ο-^ Η» ό ό 2353 j<〇1^ η〇-«γ Η〇·七 2354 ^ί〇^Λ Η〇·+ hQ ι~0~8(· 2355 H〇-f 2356 j<0^ Η〇~<- i-O-v 2357 i-O-r i-O-r 2358 HQ-sf κ：ο *-〇-*(- κ：ο 2359 丨-ο Ο hQ 329 94656 201000595 2360 \S〇 丨免 2361 J<0^ 2362 ^ία^Λ hQ hC^> 2363 5-〇 2364 hQ 2365 K^> 2366 J<0^ l<§ 2367 KX5 330 94656 201000595 2368 i-O H〇 2369 kP 2370 j-8 t-8 f-8 !-8 2371 ^〇~〇 ^〇~O 2372 ^~o 2373 % % $ 2374 hc^〇 K^O 2375 ί-Ο- i-O- 2376 ^O~f ^~0~f 2377 2378 ^-〇~f ^o~f H〇~f 331 94656 201000595 2379 h~^^-〇Me H-Q-om· 2380 2381 2382 2383 hO-w» HQ-CF3 h^^~CF, 2384 ^-〇-χ *-〇*(' H〇>-s(- 2385 *~o H〇 2386 !^3 2387 ^~〇 νφ ^~o i-d3 2388 f-8 i-8 2389 海； i-Ό i^0~0 i-O 丨 ~o~o 332 94656 201000595 2390 HQ 2391 % % 2392 ^~〇 ^fh ϊ-Ο 2393 H〇 κ> h^O 2394 HQ *~〇~ Η〇 2395 ^~〇 ^-〇~^ Α . 2396 H^- KD 2397 ^~〇 H〇~f HQ }-0_f 2398 hQ Η〇-〇«· 2399 !-〇 2400 ^~〇 *-〇 333 94656 201000595
2401 *-〇 HQ 2402 !〇 K3 2403 \〇 H〇~( ^~o hQ-t 2404 ^~〇 *~〇 2405 i-Q hQ 2406 ^~〇 ^~〇 . 2407 i-8 i-d3 ^-8 2408 κΡ h〇~0 ^oo 2409 2410 \~φ $ % 2411 kP 334 94656 201000595
2412 kP 2413 ^Ό- ^o~ 2414 ^O~f kP ^O-*1 2415 2416 2417 hQ-〇«· 2418 i-d3 2419 κΡ 2420 2421 2422 hcP H〇-V 335 94656 201000595 2423 κΡ 2424 Η〇 2425 丨免 2426 ^-8 Κ^Ό 2427 ^8 2428 1-8 % i-S · % 2429 i-8 ϊ-8 2430 i-8 κ^〇 ι-8 2431 名 ^Ό- ^-Β ^Ό~ 2432 ί-8 i-〇-F ί-8 f~0_F 2433 ι-8 336 94656 201000595 2434 5-8 ^-8 ^-f 2435 ^-8 hQ-om· i-8 !-〇-°«· 2436 ^-8 2437 !-8 1-8 1-^- 2438 t-8 ^-8 2439 i-B h~^^"~CF3 2440 *-8 hG^s(- s-8 ^Ό~( 2441 1-8 j-8 H〇 2442 t-8 2443 H〇~〇 2444 % ^〇~〇 $ 337 94656 201000595 2445 *_〇~〇 ^ΌΌ 2446 h〇^Q ^〇-〇 ν^Ο 2447 *~〇~〇 ί-Ο- *~ο~ο ^ο~ 2448 ^-〇~〇 ^~0~f 2449 ^Ό~0 2450 5-0-0 ^-〇~〇 H〇-f 2451 h〇-〇 Η〇-〇μ· Η〇-〇 !-〇-°«· 2452 *~〇~〇 κ>ο 2453 ^~〇~〇 h〇-Q 2454 ^~〇~〇 ^Ό~〇 2455 i-0-0 ^〇~〇 338 94656 201000595 2456 *~〇-〇 i-O-r ^O~〇 ^0~s(- 2457 l~Q hQ-Q hQ 2458 ^~〇~〇 5~0~0 2459 % $ 2460 % hC^〇 2461 % !hQ~ ^o- 2462 % ^~0-f 2463 % % 2464 % % ^"O-f 2465 % H〇-〇m· % 2466 % % 339 94656 201000595 2467 $ 4 % 2468 $ % 2469 % % ϊ~〇~ά 2470 % Η〇~ν % ^〇-*τ 2471 % % 2472 % %. 2473 % h〇3 2474 hc^〇 νφ^> hC^O 2475 丨~〇~ ^ο~ 2476 ί-Ο^ ^0~f 2477 ^ό~ 340 94656 201000595 2478 K>f ^-Q-f 2479 ^fb hO-0·*· 2480 Kfb 2481 2482 Kfb 2483 Kfb H(3~CFS 2484 h〇~s(· 2485 2486 hQ hQ 2487 Kfb h〇3 2488 i-0~ 341 94656 201000595 2489 ^〇~f !"〇"^ 2490 ^~^S~ 2491 ^O-f 2492 ^-〇-°«· h〇~〇M« 2493 2494 2495 2496 hO^3 hCS3 hQ-cf. 2497 ^Ό-8^ 2498 hQ 2499 342 94656 201000595 2500 KD- ^Ό- 2501 ^-〇_f 2502 ^-^y~ ί-^- 2503 |_Q~f 2504 |~^~ΟΜ· 2505 2506 2507 2508 2509 *-〇<- H〇*<~ 2510 343 94656 201000595 2511 丨〇 hQ， 2512 % 2513 ^Ό- 气 ^〇~ 2514 ^〇-»= 2515 ^0~ 2516 气 ^O-f 气 ^-Q-f 2517 2518 I 2519 Η^- 气 344 94656 201000595 2520 < ί~(^ 2521 hQ-cf. hQ^-cf» 秦 2522 气 2523 气 2524 〇 % 2525 ^O~f ί-〇- 2526 i~〇- 2527 H〇~f 2528 hQ~ow 丨Ό- HQ-OM· 2529 ί-Ο- ^~〇~ 345 94656 201000595 2530 2531 ^O- 2532 ^Ό- H^-cf, 2533 KD- 2534 ^~〇~ ^O- 2535 i-〇- ^O-- '-o 2536 丨-〇- 2537 *~〇~ ^O- f-^> 2538 H〇- ^O- !-^§ 2539 j_0_f hQ-f 2540 *"0^ ^Q-f 346 94656 201000595 2541 hQ-om. 1-〇-°«· 2542 ^O~f 2543 2544 2545 ^O~f 2546 ^~0_F H〇-s(- hO^ · j-O'K- 2547 ^O~f 2548 ^Ό-*1 hQ 2549 ^〇-f hO-*1 2550 ^Ό~ρ ▲ 2551 ^O~f 347 94656 201000595 2552 K>f ^-f 2553 Η〇-«*· hQ-〇m· 2554 hd- 2555 Η^- 2556 2557 2558 丨-〇( s~0~s(_ 2559 2560 hQ ^~c^~ 2561 2562 K^~ 348 94656 201000595 2563 2564 ^-Q-f |-〇-°^ H〇^〇M* 2565 2566 ^-Q-f i-^- 2567 |-Q_f i_0_f 2568 ί_0_^~ ^Q^f- 2569 ^Q-f ^O~f 丨-〇-七 2570 ^O-f A Ο ^ο~ο 2571 ^o~f *~ο 2572 2573 i_0_f 349 94656 201000595 2574 H〇-f H〇~f 2575 hQ-〇m. 2576 Η〇^〇Μ· H〇-〇m« 2577 {-〇-〇«· H〇-〇m. 2578 hQ-om· ηΌ~°^ 2579 Η〇-〇μ· |-〇-°«·. 2580 hQ-om. A 2581 !-〇-〇«· 2582 Η〇-〇μ. h"〇H〇Me ^3 2583 HQv-om· ^o- Η〇-°«· 2584 ηΌ~〇μ· ηΌ~〇μ· 350 94656 201000595 2585 4 4 2586 2587 ^~〇~巧 2588 hO-K- i-Q-r 2589 Ί 2590 hQ i~Q 2591 η〇3 2592 2593 2594 ^-o-f 2595 H& 351 94656 201000595 2596 ^〇 2597 Η^- 2598 1-^- Η^- κί> 2599 ^8 Η^- 2600 H〇~CFa 2601 ^ο-<- . ^~〇-&卜 2602 2603 *~0 *-〇 2604 2605 ▲ 2606 352 94656 201000595
2607 ΗΌ 4 KX5 2608 H〇^3 ^O-r 2609 i_〇_cFs 2610 hQ h^^-CF3 丨-Q 2611 l<b 2612 ι-Ο-»» K^> Η〇-°ρ». 2613 ^〇~cFs 1<S ^~^y~cf：3 1<S 2614 KX5 2615 ΚΌ ό ό 2616 H〇~( h〇~( 2617 H〇 ^O'T hQ 353 94656 201000595 2618 hCM- 2619 ι-Ο-6^ K^> ί-Ο-τ K^> 2620 *-〇-sr vQr^ 2621 H〇-ar 2622 ▲ hQ 2623 h〇3 2624 i~〇 2625 *~ο 2626 i<8 2627 Φ0 2628 κέ> 354 94656 201000595 2629 2630 ^3 Η» 2631 2632 {-0-C^3 (-0-C^D t_0~C〇D kd-cQd 2633 % CH % <CH !-〇 2634 ί r i-p 8 r 2635 f X) Ό X) X) 2636 !^>o 2637 !_〇~0 2638 i-<Sbo hcR>o !HCP>〇 hcR>o 2639 ^〇f° K^y0 npy° 355 94656 201000595 2640 2641 κ:§χ> 2642 2643 ^tK§3 2644 ^l>g 2645 2646 ^xyd^O ^o-c^o 2647 ^x>-〇 "Ύ^Ό 2648 f 丨~^ f & i-^ 2649 f-^ 2650 f & ^O- & ^o~ 2651 ί i-q 356 94656 201000595 表3 化合物 1H NMR(CDCI3, 200 MHz) MS/FA 巳 實測值 計算值 3 δ = 6.83(2H, m). 6.98~7.03(6H, m), 7.11(8H, m), 7.26~7.38(20H, m), 7.53-7.63(16H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87~7.93(4H, m), 8.02~8.07(8H, m) 1345.7 1344.5 56 δ = 6.65(2H, m), 6.83(2H, m), 6.95(2H, m), 7.03(2H, m), 7.11(8H, m), 7.26-7.41 (22H, m), 7.49-7.63(18H, m), 7.74~7.79(24H, m) 1549.9 1548.6 76 δ = 6.59(2H, m), 6.69(4H, m), 6.83~6.89(6H, m), 7.03(2H, m), 7.1K8H, m), 7.26~7.44(22H, m), 7.51~7.55(22H, m), 7.63(2H, m)( 7.75~7.77(4H, m), 7.87~7.93(4H, m) 1449.8 1448.6 105 δ = 6.62(2H, m), 6.69~6.7(4H, m), 6.83~6.87(4H, m), 7.03-7.16(16H, m), 7.26-7.41 (18H, m), 7.51-7.55(1 OH, m), 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87-7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1299.6 1298.5 181 δ = 6.61~6.62(6H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H. m), 6.99~7.03(6H, m), 7.11{8H, m), 7.26-7.38(16H, m), 7.55(4H, m), 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87-7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1183.4 1182.4 229 δ = 2·12(6Η, s), 2.18(12H, s), 2.34(6H, s), 6.12(2H, s), 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m). 7.03(2H, m), 7.11(8H, m), 7.26-7.38(16H, m), 7.55(4H, m), 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87-7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1259.6 1258.6 264 δ = 6.63(8H, m), 6.81-6.83(6H, m), 7.03(2H, m), 7.1K12H, m), 7.2~7.33(34H, m), 7.75(2H, m) 1149.5 1148.5 284 6 = 6.63(4H, m), 6.81-6.83(4H, m), 6.98-7.03(4H, m), 7.1K12H, m), 7.2~7.38(32H, m). 7.53-7.57(6H, m), 7.75(2H, m), 8.02~8.07(4H, m) 1249.6 1248,5 303 δ = 6.83(2H, m), 6.98~7.03(4H, m). 7.11(12H, m), 7.26~7.38(30H, m), 7.49-7.57(1 OH, m), 7.74~7.77(6H, m), 1349.7 1348.6 357 94656 201000595 7.84~7.88(4H. m), 8.02-8.07(4H, m) 341 δ = 6.69(4H, m), 6.83(2H. m), 7.03-7.11(16H, m), 7.26-7.33(28H, m), 7.41 (2H, m), 7.51-7.54(12H, m)， 7.71~7.75(6H, m), 7.82~7.88(4H, m). 8.12(2H. m). 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1501.9 1500.6 364 δ = 2.34(12H, s), 6.36(4H. m), 6.69-6.71 (4H,巾), 6.83~6.87(4H, m), 7.03-7.16(20H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.41 (2H, m), 7.51~7.54(6H, m), 7.75(2H, m) 1357.8 1356.6 427 δ = 2.34(18H, s), 6.36(4H, m), 6.51 (4H, m), 6.71 (2H, m), 6.83(2H, m), 6.98-7.03(6H, m), 7.1K12H. m), 7.26~7.33(26H, m), 7.75(2H, m) 1233.6 1232.6 452 δ = 2.34(24H, s), 6.32~6.36(6H, m), 6.43(2H, m), 6.71 (2H, m), 6.83~6.86(4H, m), 7.03(2H, m), 7.11(12H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.75(2H, m) 1261.7 1260.6 491 δ = 2.12(6H, s), 2.18(12H, s), 2.34(6H, s). 6.12(2H, s), 6.65(2H, m). 6.83(2H, m), 6.95(2H. m), 7.03(2H, m), 7.11(12H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.41 (4H, m), 7.51 (8H, m), 7.6(2H. m), 7.75-7.79C10H, m) 1566.1 1564.8 514 δ = 0.25(18H, s), 6.61 (4H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.11-7.15(16H, m), 7.26~7.37(28H, m), 7.57(2H, m). 7.69-7.75(6H, m), 7.94(2H, m), 8.22(2H, m) 1395.9 1394.6 567 δ = 6.69(4H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m). 7.36-7.41 (4H, m), 7.49-7.59(28H, m), 7.66(6H, m), 7.73-7.77(1 OH, m), 7.84~7.92(8H, m), 8(8H, m) 1421.8 1420.6 627 6 = 2.34(12H, s), 6.36(4H, m), 6.69-6.71 (4H, m), 6.83~6.87(4H, m), 7.03~7.08(6H, m), 7.16(2H, m), 7.4K2H, m), 7.51-7.59(18H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H. m) 1377.8 1376.6 645 δ = 6.62(2H. m), 6.7(2H, m). 6.83(2H, m), 7.02-7.08(4H. m), 7.320H, m), 7.55-7.59(14H, m). 7.66~7.75(16H, m), 7.82~7.92(9H, m), 8(8H, m). 8.07-8.13{5H, m), 8.68(1 H, m), 8.93(2H, m) 1371*7 1370.5 659 6 = 2.34(6H, s), 6.51 (4H, m), 6.83(4H, m). 6.98~7.03(8H, m), 7.39(12H, m). 7.58-7.59(12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.91-7.92(1 OH, m), 8(8H, m) 1545.9 1544.6 674 δ = 2.34(12H, s), 6.32(2H, m), 6.43(2H, m), 6.83~6.86(8H, 1529.9 1528.7 358 94656 201000595
m), 7.03~7.06(4H, m), 7.41 (4H, m), 7.51-7.52(16H, m), 7.58-7.59(12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m). 7.92(4H. m), 8(8H, m) 694 δ = 2.34(6H, s), 6.51(4H. m), 6·62(2Η, m), 6·7(2Η, m), 6.83(2H, m), 6.98~7.03(6H, m), 7.55-7.59(14H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m), 8.07(2H, m) 1199.5 1198.5 715 δ = 2.34(24H, s), 6.32-6.36(6H. m), 6.43(2H, m). 6.71 (2H, m), 6.83~6.86(4H, m), 7.03(2H, m), 7.58-7.59(12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m) 1281.7 1280.6 733 δ = 1.35(18H, s), 6.55(4H, m), 6.83(2H, m), 6.91(2H, m), 7.01~7.03(6H, m), 7.34(2H, m), 7.49(2H. m), 7.56-7.59(14H, m), 7.66~7.67(8H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m), 8.1 (4H, m), 8.42(4H, m) 1529.9 1528.7 814 6 = 1.3506H, s), 6.63(4H, m). 6.81~6.83(4H, m), 7.03~7.08(4H, m), 7.2(4H, m), 7.32-7.38(18H, m), 7.66-7.75(12H, m), 7.82~7.88(4H, m), 8.12(2H, m), 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1393.9 1392.7 829 δ = 1.3506H, s), 6.83(2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.36~7.38(20H, m), 7.49-7.57(1 OH, m). 7.66(6H, m), 7.74~7.77(6H, m), 7.84~7.88(4H, m). 8.02~8.07(4H, m) 1393.9 1392.7 848 δ = 1.35(36H. s), 6.69(4H. m), 6.83(2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.37-7.41 (20H, m), 7.51-7.57(18H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m), 8.02~8.07(4H, m) 1446.0 1444.8 863 δ = 1.35(36H, s). 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83{2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.37-7.38(18H, m), 7.53~7.57(8H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m), 8.02~8.07(6H, m) 1295.7 1294.7 878 δ = 0.25(18H, s), 1.3506H, s), 6.61 (4H, m), 6.69(4H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.15(4H, m), 7.37-7.41 (18H, m). 7.51-7.54(12H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m) 1490.2 1488.8 923 δ = 1.3506H, s), 6.61 (4H, m), 6.83(4H, m), 6.99~7.03(8H, m), 7.37~7.39(28H, m), 7.66(6H, m). 7.75(2H, m), 7.91 (6H, m) 1578.0 1576.7 940 δ = 1.35(36H, s), 2.18(6H. s). 2.34(12H, s). 6.24(4H, m), 6.83~6.85{6H, m). 7.03~7.06(4H, m), 7.37-7.41 (20H. m), 7.51-7.52(16H, m), 7.66(6H, m). 7.75(2H, m) 1582.2 1580.9 979 δ = 1.3506H, s), 2.34(12H, s), 6.32(2H, m), 6.43(2H, m). 1385.7 1384J 359 94656 201000595 6.56(4H, m). 6.83~6.86(4H, m), 7.03(2H, m), 7.37~7.38(20H, m), 7.66(6H. m), 7.75{2H, m) 1032 δ = 1.35(36H, s), 6.56(4H, m), 6.62{2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.37~7.38(20H, m), 7.55(2H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m). 8.07(2H, m) 1331.6 1330.6 1092 δ = 6.83(2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.16-7.19(4H, m), 7.28(4H, m), 7.35-7.38(1 OH, m), 7.44~7.57(18H, m), 7.74-7.88(18H, m), 8.02-8.07(4H, m) 1341.6 1340.5 1114 δ = 6.83(2H. m). 6.98~7.08(6H. m), 7.16~7.19(4H, m). 7.28-7.38(14H, m), 7.44(2H, m), 7.53-7.57(12H, m), 7.71-7.88(18H, m), 8.02-8.12(6H. m). 8.68(2H. m), 8.93(2H, m) 1441.8 1440.5 1142 δ = 6.62(2H, m). 6.69~6.7(6H, m). 6.83(2H. m), 7.03(2H. m), 7.16-7.19(4H, m), 7.28(4H, m), 7.35-7.44(1 OH, m), 7.51~7.57(20H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.87(4H, m), 8.07(2H, m) 1295.6 1294.5 1171 δ = 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 7.03-7.08(4H, m). 7.16~7.19(4H, m), 7.28~7.38(12H, m), 7.44(2H, m), 7.55-7.57(8H, m), 7.71-7.88(18H, m), 8.07-8.12(4H, m). 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1343.6 1342.5 1187 δ = 2.34(12H, s), 6.32(2H, m), 6.43(2H, m), 6.83~6.86(6H, m), 7.03(4H, m), 7.16~7.19(4H, m), 7.28(4H, m), 7.35~7.44(20H, m), 7.55~7.57(6H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.87-7.91(1 OH, m) 1545.9 1544.6 1237 δ = 1.35(18H, s), 2.34(12H. s), 6.32(2H. m), 6.43(2H, m), 6.55(4H, m), 6.83~6.86(4H, m), 7.01~7.03(6H, m), 7.16~7.19(4H, m), 7.28(4H, m), 7.35~7.38(6H, m), 7.44(2H, m), 7.55~7.57(6H, m), 7.75-7.81 (6H, m). 7.87{4H, m) 1309.7 1308.6 1266 δ = 3.83(6H, s), 6.52(4H. m), 6.62(2H. m), 6.7~6.74(6H, m). 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.16~7.19(4H, m). 7.28(4H, m), 7.35-7.38(6H, m), 7.44(2H, m), 7.55~7.57(8H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.87(4H, m), 8.07(2H, m) 1203,4 1202.5 1289 δ = 2.3402H, s), 6.36(4H, m), 6.71(2H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.16~7.19(4H. m), 7.28(4H, m), 7.35~7.38(8H, m), 7.44(2H, m), 7.55-7.57(8H, m), 7.69-7.81(1 OH, m), 7.87(4H, m), 7.94{2H, m), 8.22(2H, m) 1299.6 1298.5 360 94656 201000595 1318 δ = 6.83(2Η, m), 6.98~7.03(6Η, m), 7.1K8H, m). 7.26~7.38(20Η. m), 7.53~7.63(16Η, m), 7.75-7.77(4Η, m), 7.87~7.93(4Η, m), 8.02~8.07(8Η, m) 1345.7 1344.5 1371 δ = 6.65(2Η, m), 6.83(2Η, m), 6.95(2Η, m), 7.03(2Η, m), 7.1Κ8Η, m), 7.26-7.41 (22Η, m), 7.49-7.63(18H, m), 7.74~7.79(24H, m) 1549.9 1548.6 1391 δ = 6.59(2H. m), 6.69(4H, m). 6.83~6.89(6H, m), 7.03(2H, m), 7.1K8H, m), 7.26~7.44(22H, m), 7.51~7.55(22H, m), 7.63(2H, m), 7.75-7.77(4H( m), 7.87~7.93(4H, m) 1449.8 1448.6 1420 δ = 6.62(2H, m), 6.69~6.7(4H, m), 6.83~6.87(4H, m), 7.03~7.16(16H, m), 7.26-7.41 (18H, m), 7.51~7.55(10H, m), 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87~7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1299.6 1298.5 1496 δ = 6.61~6.62(6H. m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 6.99~7.03(6H, m), 7.11(8H, m), 7.26-7.38(16H, m), 7.55(4H, m). 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87~7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1183.4 1182.4 1544 δ = 2.12(6H, s), 2.18(12H, s), 2.34(6H, s), 6.12(2H, s)( 6.62(2H. m), 6.7(2H, m). 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.1K8H, m), 7.26-7.38(16H. m), 7.55(4H, m), 7.63(2H, m), 7.75~7.77(4H, m), 7.87~7.93(4H, m), 8.07(2H, m) 1259.6 1258.6 1579 δ = 6.63(8H, m), 6.81~6.83(6H, m), 7.03(2H, m), 7.1K12H, m), 7.2~7.33(34H. m), 7.75(2H, m) 1149.5 1148.5 1599 δ = 6.63(4H, m), 6.81~6.83(4H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.1K12H, m), 7.2~7.38(32H, m), 7.53~7.57(6H. m), 7.75(2H, m), 8.02-8.07(4H, m) 1249.6 1248.5 1618 δ = 6.83{2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.1K12H. m), 7.26~7.38(30H, m), 7.49-7.57(1 OH, m), 7.74-7.77(6H, m), 7.84~7.88(4H. m), 8.02~8.07(4H, m) 1349.7 1348.6 1656 δ = 6.69(4H, m), 6.83(2H, m), 7.03-7.11(16H, m), 7.26~7.33(28H, m), 7.41 (2H, m), 7.51~7.54(12H, m), 7.71 ~7.75(6H, m), 7.82~7.88(4H, m), 8.12(2H, m), 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1501.9 1500.6 1679 δ = 2.34(12H, s). 6.36(4H, m), 6.69-6.71 (4H. m), 6.83~6.87(4H. m), 7.03-7.16(20H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.41 (2H, m). 7.51~7.54(6H, m), 7.75(2H, m) 1357.8 1356.6 1742 δ = 2.34(18H, s), 6.36(4H, m), 6.51 (4H, m), 6.71 (2H, m), 6.83(2H, m), 6.98〜7.03(6H, m), 7.1K12H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.75(2H, m) 1233.6 1232.6 1767 δ = 2.34(24H, s), 6.32~6.36(6H, m), 6.43(2H, m). 6.71(2H, m), 6.83~6.86(4H, m), 7.03(2H, m), 7.1K12H, m), 7.26~7.33(26H, m). 7.75(2H, m) 1261.7 1260.6 1806 δ = 2.12(6H, s). 2.18(12H, s), 2.34(6H, s), 6.12(2H, s), 6.65(2H, m), 6.83(2H, m), 6.95(2H, m), 7.03(2H, m), 7.11(12H, m), 7.26~7.33(26H, m), 7.41 (4H, m), 7.51 (8H, m), 7.6(2H, m). 7.75-7.79(1 OH, m) 1566.1 1564.8 361 94656 201000595 1829 δ = 0.25(18Η, s)，6.61 (4Η，m), 6·83(2Η, m), 7‘03(2Η, m), 7.11~7.15(16H, m), 7.26-7.37(28H, m), 7.57(2H, m), 7.69~7.75(6H, m), 7.94(2H, m). 8.22(2H, m) 1395.9 1394.6 1861 6 = 6.63(4H, m). 6.81~6.83(4H, m), 7.03(2H, m), 7.2(4H, m), 7.36(2H, m), 7.49~7.5(4H. m), 7.58-7.59(12H. m), 7.66(6H, m), 7.73-7.77(1 OH, m), 7.84~7.92(8H, m), 8(8H, m) 1269.6 1268.5 1882 δ = 6.69(4H, m), 6.83(2H, m). 7.03(2H, m), 7.36-7.41 (4H, m), 7.49~7.59(28H, m), 7.66(6H, m), 7.73-7.77(1 OH, m), 7.84~7.92(8H, m), 8(8H, m) 1421.8 1420.6 1942 δ = 2.34(12H, s), 6.36(4H, m), 6.69-6.71 (4H, m), 6.83~6.87(4H, m), 7·03~7·08(6Η, m), 7.16(2H, m), 7.41 (2H, m), 7.51~7.59(18H, m). 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m). 8(8H, m) 1377.8 1376.6 1960 δ = 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 7.02~7.08(4H, m), 7.32(1H, m), 7.55-7.59(14H, m), 7.66-7.75(16H, m), 7.82~7.92(9H, m), 8(8H, m), 8.07-8.13(5H, m), 8.68(1 H, m), 8.93(2H, m) 1371.7 1370.5 1974 δ = 2.34(6H, s), 6.51(4H, m), 6.83(4H, m), 6.98~7·03(8Η， m), 7.39(12H, m), 7.58-7.59( 12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.91-7.92(10H, m), 8(8H, m) 1545.9 1544.6 1989 δ = 2.34(12H, s), 6.32(2H, m), 6.43(2H, m), 6.83~6.86(8H, m), 7.03~7.06(4H, m), 7.41 (4H, m), 7.51-7.52(16H, m), 7.58-7.59(12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m) 1529.9 1528.7 2009 δ = 2.34(6H, s), 6.51 (4H. m), 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 6.98~7.03(6H, m), 7.55~7.59(14H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m), 8.07(2H, m) 1199.5 1198.5 2030 δ = 2.34(24H, s), 6.32〜6.36(6H, m), 6_43(2H. m), 6.7U2H, m), 6.83-6.86(4H, m). 7.03(2H, m), 7.58-7.59(12H, m), 7.66(6H, m), 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m) 1281.7 1280.6 2079 δ = 2.34(24H, s>, 6.36(4H, m), 6.65~6.71(4H, m), 6.83(2H, m). 6.95(2H, m), 7_03(2H, m), 7.29~7.33(16H, m), 7.58~7.6(14H, m), 7.66(6H, m). 7.73~7.75(6H, m), 7.92(4H, m), 8(8H, m) 1586.0 1584.7 2129 δ = 1.3506H, s), 6.63(4H, m). 6.81~6.83(4H, m), 7.03~7.08(4H, m), 7.2(4H, m), 7.32-7.38(18H, m), 7.66-7.75(12H, m), 7.82~7.88(4H, m), 8.12(2H, m), 8.68(2H. m). 8.93(2H, m) 1393.9 1392.7 2144 δ = 1.3506H, s), 6.83(2H, m). 6.98~7.03(4H, m), 7.36~7.38(20H, m), 7.49-7.57(1 OH, m), 7.66(6H, m). 7.74~7.77(6H, m), 7.84~7.88(4H, m), 8.02~8.07(4H, m) 1393.9 1392.7 362 94656 201000595 2163 δ = 1.35(36Η, s). 6.69(4Η, m). 6.83(2Η, m). 6.98~7.03(4Η. m), 7.37-7.41 (20Η, m). 7.51~7.57(18Η, m), 7.66(6Η, m), 7.75(2Η, m), 8.02~8.07(4Η, m) 1446.0 1444:8 2178 δ = 1.35(36Η, s), 6.62(2Η, m), 6·7(2Η, m). 6.83(2Η, m), 6.98~7.03(4Η, m), 7.37~7.38(18Η, m), 7.53~7.57(8Η, m), 7.66(6Η, m), 7·75(2Η, m), 8.02~8·07(6Η, m) 1295.7 1294.7 2193 δ = 0.25(18Η, s), 1.35(36Η, s), 6.61 (4Η, m), 6.69(4Η, m). 6.83(2Η, m), 7.03(2Η, m), 7.15(4Η. m), 7.37-7.41 (18Η, m), 7.51-7.54(12Η, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m) 1490.2 1488.8 2238 δ = 1.3506H, s), 6.61 (4H, m), 6.83(4H, m), 6.99~7.03(8H, m), 7.37~7.39(28H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m), 7.91 (6H, m) 1578.0 1576.7 2255 δ = 1.35(36H, s), 2.18(6H, s), 2.34(12H, s), 6.24(4H, m). 6.83~6.85(6H, m), 7.03~7.06(4H, m). 7.37-7.41 (20H, m), 7.51~7.52(16H, m), 7.66(6H, m), 7.75(2H, m) 1582.2 1580.9 2294 δ = 1.3506H, s), 2.34(12H, s), 6.32(2H, m), 6.43(2H, m), 6.56(4H, m), 6.83~6.86(4H, m), 7.03{2H, m), 7.37~7.38(20H, m). 7.66(6H, m), 7.75(2H, m) 1385.7 1384.7 2347 δ = 1.3506H, s), 6.56(4H, m), 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.37~7.38(20H, m), 7.55(2H, m). 7.66(6H, m), 7.75(2H, m), 8.07(2H, m) 1331.6 1330.6 2407 δ = 6.83(2H, m), 6.98~7.03(4H, m), 7.16~7.19(4H, m)， 7.28(4H. m), 7.35-7.38(1 OH, m). 7.44-7.57(18H, m), 7.74-7.88(18H, m), 8.02~8.07(4H, m) 1341.6 1340.5 2429 δ = 6.83(2H, m). 6.98~7.08(6H, m), 7.16~7.19(4H, m), 7.28-7.38(14H, m). 7.44(2H. m), 7.53-7.57(12H. m), 7.71-7.88( 18H, m), 8.02-8.12(6H, m). 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1441.8 1440.5 2457 δ = 6.62(2H, m), 6.69~6.7(6H, m), 6.83(2H, m), 7.03(2H, m), 7.16~7.19(4H, m), 7.28(4H, m), 7.35-7.44(1 OH, m), 7.51~7.57(20H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.87(4H, m), 8.07(2H, m) 1295.6 1294.5 2486 δ = 6.62(2H, m), 6.7(2H, m), 6.83(2H, m), 7.03~7.08(4H, m), 7.16~7.19(4H, m), 7.28-7.38(12H, m), 7.44(2H, m), 7.55~7.57(8H, m), 7.71~7.88(18H, m), 8.07~8.12(4H, m), 8.68(2H, m), 8.93(2H, m) 1343.6 1342.5 363 94656 201000595 2502 〒=:，、)，m). ^.86(6H. 7 ； ~ * 7·16~7·19(4Η. m), 7.28(4H. m). 7.35~7.44(20H, m), 7.55—7 57/fiu ' . n ’{6H.叫，7.75-7.81 6H, m), 7.87-7.91(1 OH, m) 1545.9 1544.6 2552 、’ '。了:、…’’ 6.32(2H. m). 6.43(2H. m). 6*55{4H, m)f 6.83—6.86(4H m、 t 、7 ,門，7·01~7·03(6Η, m), 7.16—7.19(4Hf m), 7.28(4H, m) 7 〇c ^ · v 7 7 、， h 7*35-7.38(6H, m), 7.44(2H, m), 7.55~7.57(6H, m), 7.75~7.8l(6H, m). 7.87(4H, m) 1309.7 1308.6 2581 Λ - R fi 1 ηΛ "7^—--- ，6 62(2H. m), 6.7~6·74(6Η, m), 7^7 Jin f m)，7·16^7·19^. m). 7.28(4H. m), Γ7«7ί744(2Η， m)， 7-55~7.57(8H. m), 7.75-7.8K6H, m), 7.87(4H, m), 8.〇7{?H ^ 1203.4 1202.5 2604 )’ 6·71(2Η. m), 6.83(2H, mh 7.03(2Hf m)# 7.16-^7.19{4H( m) 7 〇〇/^, · m), 7.44(2H, m), 7.55〜7 m)，7_35「7.3，· 7._H.m)，7_94飢 7_69~7_81_，_ 1299.6 1298.5 2637 7〇〇,化、’ 7 加: 4(6H，m), 7.16-7.19(4H, m), 7；35Γ7·44(12Η· 7.51~7.57(22H, m). 7.75-7.81 (18H, m). 7.87(4H, m), 8.〇?( 1646.0 1644.6 ------- ..........
[貫施例1]使用本發明之有機電場發統合物製造〇LED 使用本發明之電場發光材料製造0LED裝置。 首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸 餾水清洗由0LED用玻螭（1)(由Samsung Corning製造）所 製得之透明電極（2)IT0薄膜（15 ω/口），並儲存於異丙醇 中備用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾 中’並將4,4’，4” -參（ν，Ν-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 (2-ΤΝΑΤΑ)(其結構如下所示）置於該真空氣相沈積裝置之 一小室中，接著於腔室中通氣以達到1〇_6托（torr)真空。 對該小室施加電流以揮發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上 氣相沈積厚度為60 nm之電洞注入層（3)。 364 94656 201000595
接著，將N，N’ -雙（α-萘基）-N，N’ -二苯基-4,4’ -二胺（NPB)(其結構如下所示）充填入該真空氣相沈積裝置 之另一小室中，對該小室施加電流以揮發NPB，從而於該 電洞注入層上氣相沈積厚度為20 nm之電洞傳輸層（4)。
形成電洞注入層及電洞傳輸層後，以下列方式氣相沈 積電場發光層。將H-5(其結構如下所示）注入該真空氣相 沈積裝置之一小室中作為主體材料，並將本發明之化合物 (如化合物3)注入另一小室中作為摻雜劑。於不同速率揮 發該兩種材料，以2莫耳％至5莫耳％之摻雜濃度進行摻雜 (以主體材料為基準計）5從而於電洞傳輸層上氣相沈積厚 度為30 nm之電場發光層（5)。 365 94656 201000595
接著，氣相沈積參（8-羥基喹啉）鋁（nDQhx結構 如下所不）以形成厚度為20 nm之電子傳輸層（6)，然後再 氣相/尤積8备基喧琳鐘（Liq)(結構如下所示）以形成厚度 為Inm至2nm之電子注入層（7)。而後，再使用另一真"空 乳相沈積裝置來氣相沈積厚度為15〇11111之鋁陰極（8)，進 而製造出0LED。 όδ w 峋 Liq 用於製造作為oled之電場發光材料的各材料皆於使 用前於1(T6 torr壓力下經真空昇華而純化。
[比較例1]使用傳統EL材料製造〇LED 使用實施例1所述之相同方法形成電洞注入層及電洞 傳輪層後，將參（8-羥基喹啉）鋁（III)(Alq)填充入該真空 虱相沈積裝置之另一小室中作為電場發光主體材料，並將 94656 366 201000595 香豆素545T(C545T)(結構如下所示）填充入該真空氣相沈 積裝置之又一小室中。然後，於不同速率揮發該兩種材料 以實現摻雜並於電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30 nm之電 場發光層。摻雜濃度較佳為1莫耳重量％至3莫耳％(以Alq 為基準計）。
隨後，使用實施例1所述之相同方法氣相沈積電子傳 輸層及電子注入層，然後再用另一真空氣相沈積裝置氣相 沈積厚度為150 nm之鋁陰極而製造出0LED。
[比較例2]使用傳統EL材料製造OLED 使用實施例1所述之相同方法形成電洞注入層及電洞 傳輸層後，將H-5填充入該真空氣相沈積裝置之另一小室 中作為電場發光主體材料，並將化合物（G)填充入該真空氣 相沈積裝置之又一小室中。然後，於不同速率揮發該兩種 材料，以2莫耳％至5莫耳％之濃度（以主體材料為基準計） 摻雜，由此於電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30 nm之電場 發光層。 367 94656 201000595
隨後，使用實施例1所述之相同方法氣相沈積電子傳 輸層及電子注入層，然後再用另一真空氣相沈積裝置氣相 沈積厚度為150 nm之鋁陰極而製造出0LED。 [實施例2]所製造0LED之電場發光性能 分別於 5,000 燭光（〇(1)/平方米（1112)及 20,000 〇(1/1112 測定包括本發明有機電場發光化合物（實施例1)或傳統EL 化合物（比較例1及比較例2)之0LED之發光效率，其結果 如表4所示。由於高亮度區（特別是綠色電場發光材料之高 亮度區）之電場發光性能非常重要，遂附上高亮度（大約 20,000 cd/m2)之數據以反應電場發光性能。 368 94656 201000595 表4 編號 主體 材料 摻雜劑 摻雜濃度 (莫耳％) 發光效率（cd/A) 顏色 @5, 000 cd/m2 @20, 000 cd/m2 1 H-5 3 21.9 21. 0 2 H-5 27 18.1 h 17.3 巴 M A 3 H-5 540 __^3 16.6 15.8 叫、匕 4 H-5 687 19.7 19 1 5 H-5 1291 19.0 18. 1 、、W、巴 6 H-5 1469 __^3 19.0 18. 5 叫、匕 綠多 7 H-5 1803 20.0 18 4 ''v4> 〇 8 H-5 2769 -^3 21.0 20. 8 9 H-27 2871 __^3 20.4 19 5 、、'小巴 Mr A 10 H-27 4467 ___3 16.7 16. 1 、、'小巴 綠多 11 H-27 5066 〜3 16.4 16 0 12 H-27 6162 19.9 19 1 _、，豕巴 比較例1 Alq 化合物C545T 10.3 9 1 H、巴 比較例2 H-5 化合物G ΓΤΓΓ] 14.1 、、小巴 綠色 由表4可見，摻雜有3.G莫耳％濃度之化合物⑶之化 合物（H-5)之發光效率最㊅’ 1¾發光效率係高於使用傳統 Alq: C545T(比較例1)之化合物之發光效率的2倍，其相 當於有至30%之發光效率增加（與化合物⑹（比較例2) 相比）。 本發明之高性能電場發光材料於約2〇，剛eg高亮 度時之發光效率顯示燭光⑹v安培（a)至2心範 圍内之減少’說明該電場發光材料即使於高亮度也能保持 優異的材料性能。因此該材料對被動有機電場發光裝置及 主動有機電場發光裝置都可顯現有利性能。 【圖式簡單說明】 94656 369 201000595 第1圖係有機發光二極體（0LED)之橫截面示意圖。 【主要元件符號說明】 1 玻璃 2 透明電極 3 電洞注入層 4 電洞傳輸層 5 電場發光層 6 電子傳輸層 7 電子注入層 8 鋁（A1)陰極 370 94656

Claims (1)

  1. 201000595 七、申請專利範圍： 式（2)所表示之有機電場發光化 1. 一種化學式（1)或化學 合物： 化學式（1)
    M-:二1與/2獨立表示(C6-C60)芳基或(C5-C60) ，、方f且該芳基或雜芳基可進—步經—個或多個選 自函素、⑹-⑽）院基、（.⑽）芳基、（c4_⑽）雜芳 基、齒代（C卜C3G)烧基、κ(π—⑽）烧氧基、（CK3〇) 烷基（C6-C30)芳基、（C6_C3〇)芳基（cl_C3〇)烷基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷氧基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1_C6㈦烷基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6_C60)芳基矽烷基、金剛烷 基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 (C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧 基、（C6-C60)芳碰基、（C1-C60)烧氧基戴基、敌基、硝 371 94656 201000595 基及羥基之取代基取代，但規定匕或之碳原子總數 為21至60 ; Αιί至An獨立表示氫、鹵素、（Q-C60)烧基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 Ν、0及S之雜原子之5員或6員雜環烧基、（eg—c6〇) 環烧基、二（C1-C60)烧基石夕烧基、二（ci_c6q)燒基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6_C6〇)芳基矽烷基、金剛烷 基、（C7-C60)雙環烧基、（C1_C6〇)烧氧基、氮基、（cl_c6〇) 烧基胺基、（C6-C60)^•基胺基、（C6-C60)芳基（C1—C60) 烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6—C60)芳硫基、（Cl_C6〇) 烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；並且△。至之該 烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、 烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步經一個或多 個選自 i 素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4_C6〇) 雜芳基、含有一個或多個選自N、〇&s之雜原子之5 員或6員雜環絲、（G3_⑽）環絲、三（仏_烧基 矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6_C6〇)芳基矽烷基、三 (C6_C6G)芳基傾基、金剛烧基、（C7-⑽）雙環炫基、 (Cl C60)烧氧基、氰基、（c卜⑽）烧基胺基、（⑶—⑽） 芳基胺基、（C6_G6G)芳基⑹-⑽）絲、⑽-⑽）芳氧 基、（C6-C60)芳硫基、（C1—C6〇)烧氧基幾基、叛基、硝 基及羥基之取代基取代。 2.如申料利耗圍第丨項之有機電場發光化合物，其係藉 由化學式（3)或化學式（4)所表示： 94656 372 201000595 化學式（3)
    /ΑιΉΑιΆ 、Ar8-(Ar12)y
    ^ΑΓγ—(Αγ^)* 、AT8_(Ari2)y 其中，Ri與R2係如申請專利範圍第1項所定義； Ars至Ars獨立表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、（C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自Ν、〇及s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C6-C60)伸芳基或 (C4-C60)雜伸芳基；並且An至An之該芳基、雜芳基、 伸芳基或雜伸芳基可進一步經一個或多個選自由下列 所組成群組之取代基取代：（C1-C60)烷基、鹵代（C1-C30) 烷基、（C1-C30)烷氧基、代（C1-C30)烷氧基、（C3-C60) 環烷基、鹵素、氰基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、 (C6-C30)芳基（Cl-C30)烷基、（C6__C3〇)芳基（clC3〇) 烧氧基、三（a-c3〇)燒基石夕⑥基、二（n_C3〇)烧基 (C6-C3G)芳基#基以及三（G6_G3())芳基秒烧基； An至An2獨^示⑽销）芳基或（c4__雜芳 基’ AnJ_ An2U方基或雜芳基可進_步經一個或多 個選自由下列所組成群級之 基韻αι-⑽縣、（Gl c^絲代：㈣瞻 、U、C30)烷氧基、齒代（cl_C3〇) 94656 373 201000595 烷氧基、（C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基、（C6-C30)芳基（CU-C30)烷基、（C6-C30) 芳基（C1-C30)烷氧基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基以及三（C6-C30)芳 基砍炫•基； 但規定當An表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、（C3-C60)環烷基或含有一個或多個選自N、0及S 之雜原子之5員或6員雜環烧基時，m為0，而當An 表示（C6-C60)伸芳基或（C4-C60)雜伸芳基時，m為1至 4之整數； 當An表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、 (C3-C60)環烷基或含有一個或多個選自N、0及S之雜 原子之5員或6員雜環烧基時，η為0，而當Are表示 (C6-C60)伸芳基或（C4-C60)雜伸芳基時，η為1至4之 整數； 當Arn表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、 (C3-C60)環烷基或含有一個或多個選自N、0及S之雜 原子之5員或6員雜環烧基時，X為0，而當Arn表示 (C6-C60)伸芳基或（C4-C60)雜伸芳基時，X為1至4之 整數； 當Αιί2表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、 (C3-C60)環烷基或含有一個或多個選自Ν、0及S之雜 原子之5員或6員雜環烧基時，y為0，而當Ari2表示 (C6-C60)伸芳基或（C4-C60)雜伸芳基時，y為1至4之 374 94656 201000595 整數。 3.如申請專利範圍第2項之有機電場發光化合物，其中 匕與R2獨立選自下列結構：
    375 94656 201000595
    其中，Rn與R12獨立表示（C6-C60)芳基、（Cl-C30) 烷基（C6-C30)芳基或（C6-C30)芳基（a-C30)烷基；R13 表示氫、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基或（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基；Ru 至 R16 獨立表示（C6-C60)芳基、（Cl-C30)烷基（C6-C30)芳基或 376 94656 201000595 (C6-C30)芳細_C3〇)烷基;Rn與^獨立表 示（C1-C60) 院基；心與R2D獨立表示氫或（C卜C60)燒基；R21至R26 獨立表示（Cl—_院基；以及Rd R34獨立表示氫或 (C1 -C60)燒基。 4. -種有機電場發光裝置，其包括第—電極；第二電極； 以及至少-個才垂置於讀第—電極與該第二電極間之有 機層；其中該有機層包括電場發光層，該電場發光層含 有化學式⑴或化學式（2)所表示之有機電場發光化合 物： 化學式（1)
    '、中&與R2獨立表示⑽-⑽）芳基或（C5-C60) 雜芳基’並且該芳基或雜芳基可進—步經—個或多個選 自鹵素、（C卜C60)院基、（C6_C6〇)芳基、（C4_c6〇)雜芳 基、鹵代⑹-⑽）炫基、κ((η—C3Q)院氧基、（n_C3〇) 烷基（C6-C30)芳基、（C6_C30)芳基（c卜C3〇)烷基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烧氧基 '含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 94656 377 201000595 環烧基、三（C1_C6〇)燒基石夕烧基、HC60)烧基 (C6-C6G)絲雜基、三（C6__芳基我基、金剛燒 基、（C7-C6G)雙環烧基、（C2_⑽）烯基、（C2_⑽）块基、 W—C6〇)院氧基、氰基、（C卜C60)燒基胺基、（C6_C6〇) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1—C6〇)院基、（C6 c6〇)芳氧 基、（C6-C6G)芳硫基、.⑽烧氧基羰基、叛基、確 基及經基之取代基取代，但規定1或&之碳原子總數 為21至60 ; ΑΓΐ至An獨立表示氫、画素、（C1-C60)烧基、 (C6-C60)芳基、（G4-G6G)雜芳基、含有—個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇) 環烷基、二（C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烧基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6_C6〇)芳基矽烷基、金剛烷 基、（C7-C60)雙環烷基（C1-C60)烷氧基、氰基、（C1-C60) 烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（cl_C6〇) 烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6_C60)芳硫基、（cl_C6〇) 烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；並且Αη至An之該 烧基、環燒基、雜環烧基、芳基、雜芳基、芳基梦烧基、 烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步經一個或多 個選自齒素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基 '含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三（C1-C60)烧基 矽烷基、二（a-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基、三 (C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環烷基、 378 94656 201000595 (C1-C60)烷氧基、氰基、（Cn-C60)烷基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧 基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝 基及羥基之取代基取代；以及一種或多種選自由化學式 (5)至化學式（7)所表示之化合物之主體材料： 化學式（5)
    化學式（6)
    化學式（7)
    其中，1^61與R62獨立表示（C6-C60)芳基、（C4-C60) 雜芳基或含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5 員或6員雜環烷基，或（C3-C60)環烷基；並且R61與R62 之該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自由下列 所組成群組之取代基取代：（C1-C60)烷基、鹵代（C1-C60) 烷基、（C1-C60)烷氧基、（C3-C60)環烷基、（C6-C60) 379 94656 201000595 芳基、（C4'⑽）雜芳基、鹵素、氰基、三⑹-⑽）烧基 矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6_C60)芳基矽烷基及三 (C6-C60)芳基石夕淀基； ―至Ree表示氫、（C卜C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、 鹵素、（C4-C60)雜芳基、（C5_C6〇)環烷基或（C6_C6〇) 芳基；並且I至R66之該雜芳基、環烷基或芳基可進一 步經一個或多個選自由下列所組成群組之取代基取 代：含有或不含有鹵素取代基之（C1_C60)烷基、（cl_C6〇) 烷氧基、（C3-C60)環烷基、齒素、氰基、三（cl_C6〇) 烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基及三 (C6-C60)芳基矽烷基； E與F獨立表示化學鍵或含有或不含有一個或多個 選自下列之取代基之（C6_C60)伸芳基：（cl_C6〇)烷基、 (C1-C60)烧氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基及鹵 素之取代基； Aru與An3表示選自下列結構之芳基，或（C4_C6〇) 雜芳基：
    94656 380 201000595 八卜與八]：23之該芳基或雜芳基可經一個或多個 (C1-C60)烧基、（n-C6〇)燒氧基、（C6_C6〇)芳基 (C4-C60)雜方基之取代基取代； An2表不（C6-C60)伸芳基、（C4_C6〇)雜伸芳基或下 列結構式所表示之化合物：
    An2之該伸芳基或雜伸芳基可經一個或多個選自 (C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳基、 (C4-C60)雜芳基及鹵素之取代基取代； Rn至R?4獨立表示氫、（C1—C60)烷基或（C6-C60)芳 基，或R?i至R?4可個別經由含有或不含有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基 以形成脂環，或單環或多環之芳香環； ^ Rs丨至R84獨立表示氫、（C1-C60)烷基、（n-C60)烷 氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基或鹵素，或r81 至R84可個別經由含有或不含有稠合環之（C3_c6〇)伸烷 基或（C3 C60)伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環，或 單環或多環之芳香環。 如申明專利ig第4項之有機電場發光裝置，其中該有 ，層包括-種或多種選自由芳基胺化合物及苯乙稀基 芳基胺化合物所組成群組之化合物。 如第4項之有機電場發光裝置，其中該有 94656 381 201000595 機層包括一種或多種選自由下列所組成群組之金屬：第 1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5 周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素。 7. 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有 機層包括電荷產生層及電場發光層。 8. —種白色電場發光裝置，其係包括化學式（1)或化學式 (2)所表示之有機電場發光化合物： 化學式（1) ΑΓ1 Ri
    化學式（2)
    其中，R!與R2獨立表示（C6-C60)芳基或（C5-C60) 雜芳基，並且該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選 自鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、i 代（C1-C30)烷基、齒代（C1-C30)烷氧基、（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷氧基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基 (C6-C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷 382 94656 201000595 基、（n-ceo)雙環烷基、（C2-C60)稀基、（c2_c6〇)炔 (C卜⑽说氧基m⑽德基絲、⑽—C^ 芳基胺基、（C6-⑽）芳基（cm)燒基、._ 基、（C6-C60)芳硫基、（C卜⑽）烧氣基幾基、縣 基及經基之取代基取代，但規定w k碳原子 為21至60 ; Αη至Αη獨立表示氫、鹵素、（C卜C60)院基、 (C6-C6G)芳基、（C4-⑽）雜絲、含有—㈣多個選自 Ν、0及S之雜原子之5員或6員雜環燒基、（c3_c6〇) 環烧基、三（(：1-_燒基㈣基、二⑹⑽燒基 (C6-C6G)絲魏基、三⑽―⑽）芳基㈣基、金剛燒 基、（C7-C60)雙環烷基、（n—C6〇)烷氧基、氰基、 (CK60)烧基胺基、（C6—_芳基胺基、（c6_間芳基 (C1-C60)絲、⑽-⑽）芳氧基、（G6_⑽）芳硫基、 (C1-C6G)⑦氧縫基、縣、硝基或歸；並且A。至 An之該烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳 基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步 經一個或多個選自鹵素、（cl_C6〇)烷基、（C6-C6〇)芳 基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、〇&s 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基（C6_C6〇)芳基矽 烷基、二（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙％烷基、（C1-C60)烷氧基、氰基、（cl_C6〇)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6_C6〇)芳基（cl_C6〇)烷基、 94656 383 201000595 (C6-C60)芳氧基、（C6_C60)芳硫基、（C1_C60)烷氧基羰 基、羧基、硝基及羥基之取代基取代。 9. 一種有機太陽能電池，其係包括化學式（丨）或化學式（2) 所表示之有機電場發光化合物： 化學式（1)
    化學式（2)
    雜务基，並且該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選 自鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、_代（C1-C30)烷基、鹵代（C卜C30)烷氧基、（C卜C30) 烧基（C6-C30)芳基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷氧基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環炫基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（c卜C60)燒基 (C6-C60)芳基；ε夕院基、三（C6-C60)芳基石夕烧基、金剛垸 基、（C7-C60)雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、 (C1-C60)院氧基、氰基、（C1-C60)垸基胺基、（C6-C60) 芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、（C6_C60)芳氧 94656 384 201000595 基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝 基及經基之取代基取代，但規定1^或L之碳原子總數 為21至60 ; An至An獨立表示氫、鹵素、（cl_C6〇)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之5員或6員雜環院基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（q_C6〇)烷基 _ (C6—C60)芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷 基、（C7-C60)雙環烷基、（C1-C6〇)烷氧基、氰基、 (Cl-C60)烧基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烧氧基幾基、羧基、硝基或羥基；並且至 An之該烧基、環烧基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳 基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步 經一個或多個選自鹵素、（C1—C60)烷基、（C6_C6〇)芳 i 基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、〇及§ 之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60)環烷基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽 烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇) 雙環烷基、（Cl-C60)烷氧基、氰基、（c卜C60)烷基胺基、 (C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷基、 (C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷氧基羰 基、竣基、硝基及經基之取代基取代。 385 94656
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