CN107148408B - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及金刚烷衍生化合物以及包含该化合物的有机电致发光元件，更具体地，涉及可用于有机发光元件的金刚烷衍生化合物以及利用该化合物的具有低电力高效率等优异特性的有机发光元件。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
【技术领域】
本发明涉及新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件，更具体地，涉及高耐热性、化学稳定性、电荷迁移率、与电极或相邻层的界面特性优异的金刚烷衍生化合物及作为有机物层的材料包含一种以上的该化合物的驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)以及热稳定性等特性优异的有机电致发光元件。
【背景技术】
与已知的液晶显示装置(LCD)、等离子显示板(PDP)以及场致发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件具有结构简单，制造工序多样的优点，并且高光亮度以及视角特性优良，响应速度快且驱动电压低而作为显示器的背光源、照明、广告版等的光源正在被产品化。
有机电致发光元件通常在施加电压的情况下，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子进行再结合形成电子-空穴对激子，通过将该激子的能量转移到发光材料，从而转换成光。
为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的邓青云(C.W.Tang)报道了在两个相反电极之间形成有层叠型有机物薄膜的低电压驱动有机电致发光元件(邓青云、范斯莱克(S.A.Vanslyke),应用物理快报(Applied PhysicsLetters),51卷第913页,1987年)后，积极进行着对多层薄膜构造型有机电致发光元件以及有机材料的研究。
通常，有机电致发光元件具有阴极(电子注入电极)、阳极(空穴注入电极)以及在上述两个电极之间包括一个以上有机层的结构。此时，有机电致发光元件从阳极开始依次以
空穴注入层(HIL,Hole Injection Layer)、空穴输送层(HTL,Hole TransportLayer)、发光层(EML,Light Emitting Layer)、电子输送层(ETL,Electron TransportLayer)或电子注入层(EIL,Electron Injection Layer)的顺序层叠，并且为了提高发光层的效率、根据需要还可以在发光层的前后追加包括电子阻挡层(EBL,Electron BlockingLayer)或空穴阻挡层(HBL,Hole Blocking Layer)。
有机电致发光元件所使用的物质大部分为纯有机物或有机物与金属形成络合物的有机金属络合物(Organometallic Complex)，根据用途可区分为空穴注入物、空穴输送物、发光物、电子输送物、电子注入物等。在此，作为空穴注入物或空穴输送物主要使用
离子化能相对较小的有机物，作为电子注入物或电子输送物主要使用容易氧化并且氧化时具有电化学性质稳定的有机物，另外，电子注入物或电子输送物主要使用容易还原并且还原时电化学性质稳定的有机物。作为发光层物质较好是在氧化和还原状态下都具有稳定性质的物质，较好是当形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。
此外，有机电致发光元件所使用的物质较好是还具备如下性质。
第一、有机电致发光元件中所使用的物质较好是玻璃化温度(Tg)高。驱动时焦耳热带来的元件的局部发热引起元件特性的变化。另外，蒸镀工序后的OLED元件需要经过100～120℃热处理工序，此时具有低玻璃化温度的物质发生结晶化现象。以往所使用的空穴输送物质TPD或NPB的玻璃化温度(Tg)低、分别为60以及96℃，因此在驱动中或在后续工序中，发生如上所述的现象，这样的结晶化现象打破电荷的均衡，导致电流效率的减少。第二、所使用的有机物需要在可见光区域无吸收。尤其是需要在450nm以上无吸收，光吸收引起发光层中发出光的吸收，由此减少发光效率。
第三、所使用的有机物需要相当高水平的蒸镀热稳定性。通常，在制造OLED板的工序中，填充一次有机物就可使用一周以上(144小时)。填充的有机物随着时间的推移减少，但蒸镀温度需要维持一定值，因此需要提高蒸镀温度。此时，有机物分解并引起元件功能的问题的话，即便玻璃化温度再高、可见光区域再无吸收，也无法使用。
在本领域中，持续要求开发具有所述优异的热、电光学特定，且高效率以及长寿命的、适于量产的新型材料。
[现有技术文献]
日本专利公报第4649752号、日本专利公报第4470508号、日本专利公报第5551369号以及韩国专利公开第2008-0104996号
【发明的详细说明】
【技术课题】
本发明的目的在于提供一种具有低结晶性、高耐热性以及优异的化学稳定性而可用作为空穴注入层、空穴输送层或电子阻挡层材料等的新型化合物。
本发明的另一目的在于提供一种包含所述新型化合物的，驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)以及热稳定性等特性优异的有机电致发光元件。
【解决上述课题的技术方案】
为了达到上述目的，本发明提供以下述化学式1所示的化合物。
[化学式1]
其中，
a、b是0～1的整数、a+b≥1，
A是取代或未取代的金刚烷基,
所述X选自N(R1)、S、O、C(R1)(R2)以及Si(R1)(R2)，
R1和R2相互相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、以及取代或未取代的碳数3～30的杂芳基烷基，
R1和R2可相互连接形成饱和或不饱和环状化合物，
L是单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基、取代或未取代的核心原子数6～30的杂亚芳基、取代或未取代的碳数2～10的亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚炔基、取代或未取代的碳数2～10的杂环亚炔基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚烯基以及取代或未取代的碳数2～10的杂环亚烯基,
Ar1和Ar2相同或不同、分别独立地选自取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的环烯基以及取代或未取代的碳数1～20的杂烯基，
所述R1～R2、A、L以及Ar1～Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数1～30的烷基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基烷基氨基、取代或未取代的碳数2～24的杂芳基氨基、取代或未取代的碳数1～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～3的芳氧基。
较好是，A可以是以下述化学式2表示的化合物或者以化学式3表示的化合物。
[化学式2]
[化学式3]
另外，本发明提供有机电致发光元件，其是包括第1电极、与所述第1电极相向的第2电极以及在所述第1电极和第2电极之间所具有的一层以上有机物层的有机发光元件，在所述一层以上的有机物层中至少一个包含以所述化学式1表示的化合物。
例如，所述有机电致发光元件可具有包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层等的结构。但是有机电致发光元件的结构不限于此，可包括少数有机物层。
在本发明的优选实施例中，其特征在于，包含以上述化学式1表示的化合物的有机物层为空穴注入层、空穴输送层或电子阻挡层。
在本发明中，“烷基”是指源自碳数1～40的直链或支链饱和烃1价取代基。例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、sec-丁基、戊基、异戊基、己基等，但不受限于此。
在本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳碳双键的碳数2～40的直链或支链不饱和烃的1价取代基。具体例为乙烯基vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不受限于此。
在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳碳三键的谭树2～40的直链或支链的不饱和烃的1价取代基，具体例为乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不受限于此。
在本发明中，“芳基”是指源自单独环或者2个以上的环组合的碳数6～60的芳香族烃的1价取代基。另外，还可包括2个以上的环相互单纯附着(pendant)或稠合的形态。这些芳基的具体例可例举苯基、萘基、蒽基、二甲基芴基等，但不受限于此。
在本发明中，“杂芳基”是指源自核心原子数为5～60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价取代基。此时，环中一个以上的碳，较好是1～3个碳被N、O、S或Se等杂原子取代。另外，还可以包括2个以上的环相互单纯附着(pendant)或稠合的状态，进一步也可以包括与芳基稠合的状态。这样的杂芳基的例子可例举吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环单环，吩噁噻吩基(phenoxathienyl),吲哚嗪基(indolizinyl),吲哚基(indolyl),嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl),苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环状环以及2-嘌呤基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶、2-嘧啶基等，但不受限于此。
在本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的1价取代基，所述R是碳数6～60的芳基，这样的芳氧基的具体例可例举苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不受限于此。
在本发明中，“烷氧基”是以R'O-表示的1价取代基，所述R'是碳数1～40的烷基，可包括直链、支链或环状结构。作为烷氧基的具体例可例举甲氧基、已氧基、n-丙氧基、1-丙氧基、t-丁氧基、戊氧基等，但不受限于此。
在本发明中，“芳基胺”是指被碳数6～60的芳基取代的胺。
在本发明中，“环烷基”是指源自碳数3～40的单环或多环非芳香族烃的1价取代基。这样的环烷基的具体例可例举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl),金刚烷基(adamantine)等，但不受限于此。
在本发明中，“杂环烷基”是指源自核心原子数3～40的非芳香族烃的1价取代基，环中的一个以上碳、较好是1～3个碳被N、O、S或Se等取代。这样的杂环烷基的具体例可例举吗啉、哌嗪等，但不受限于此。
在本发明中，“烷基甲硅烷”是指被碳数1～40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是被碳数6～60的芳基取代的甲硅烷基。
在本发明中，“稠环”是稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们的组合。
【发明的效果】
本发明提供的化合物具有低结晶性、高耐热性、优异的化学稳定性以及适当的带隙(bandgap)以及最高占据分子轨道(HOMO)或最低未占分子轨道(LUMO)能级，因此可有效用作有机电致发光元件的有机物层的材料。
另外，包含本发明的所述新型化合物的有机电致发光元件的驱动电压低、发光效率、外量子效率以及热稳定性等特性良好。
【具体实施方式】
下面，对本发明进行说明。
本发明的金刚烷衍生化合物的特征在，于在整个化合物结构内具有金刚烷和三取代的胺结构。本发明的金刚烷衍生化合物是将具有空穴注入、空穴输送特性的各功能性分子进行了金刚烷衍生化的化合物，具备作为有机电致发光元件的材料的较好的低结晶性、高耐热性。金刚烷结构的特征在于，与环烷基或芳基结构相比，在单一分子结构内分子构成是非平面结构。通常，如具有长链的烷基基团，其非平面化的结构基于分子的旋转运动、振动运动等特性带来的运动性发生能量损失。相反地，金刚烷虽然具有结晶性低的特性但其结构立体地形成相互坚固的稠环，因此可以降低分子的运动性，由此具有高耐热性，也可以减少运动性带来的能量损失。另外，如苯基结构的芳基结构由于它的离域结构，影响到能量级别，但是金刚烷结构不会对离域引起的能量级别带来影响，并且碳数比苯基多，因此分子量大，融点或玻璃化温度提高，因此可提高薄膜的稳定性。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下：
[化学式1]
其中，
a、b是0～1的整数、a+b≥1，
A是取代或未取代的金刚烷基,
所述X选自N(R1)、S、O、C(R1)(R2)以及Si(R1)(R2)，
R1和R2相互相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、以及取代或未取代的碳数3～30的杂芳基烷基，
R1和R2可相互连接形成饱和或不饱和环状化合物，
L选自单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基、取代或未取代的核心原子数6～30的杂亚芳基、取代或未取代的碳数2～10的亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的杂环亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚烯基以及取代或未取代的碳数2～10的杂环亚烯基,
Ar1和Ar2相同或不同、分别独立地选自取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的环烯基以及取代或未取代的碳数1～20的杂烯基，
所述R1～R2、A、L以及Ar1～Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数1～30的烷基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基烷基氨基、取代或未取代的碳数2～24的杂芳基氨基、取代或未取代的碳数1～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～3的芳氧基。
优选地，A可以是以下述化学式1表示的化合物或以化学式3表示的化合物。
[化学式2]
[化学式3]
在有机电致发光元件中，形成发光层时，三线态激子的扩散距离长、为100nm以上，因此超出厚度为20～30nm的发光层，因此发光效率显著降低，所以较好是通过合适的激子阻挡层将三线态激子包围在发光层内。另外，由于物质的热稳定性问题，显示器材料的开发受到限制，需要具备玻璃化温度至少在100℃以上的特性。本发明的金刚烷衍生化合物是将具有空穴注入以及输送、电子阻挡等特性的各功能性分子进行金刚烷衍生化的化合物，作为有机电致发光元件来使用时具备良好的低结晶性、高耐热性。
根据本发明的优选一实施例，所述以化学式1表示的化合物可以使下述化学式4或化学式5表示的化合物。
[化学式4]
[化学式5]
其中，X、A、L、Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同。
本发明的优选的一实施例中，所述X选自N(R1)、S、O、Si(R1)(R2)以及C(R1)(R2)，较好是C(R1)(R2)，但是不受限于该例示。
另外，在本发明的优选的一实施例中，X为C(R1)(R2)时，作为结构特性，在三取代的芳基胺的结构内使得与胺相邻的芴具备高电子密度，由此最高占据分子轨道(HOMO)能级提高，可具备适于空穴移动层的HOMO能级，因此可现实优异的电特性。
本发明的优选的一实施例中，Ar1和Ar2相互相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂烷基、取代或未取代的碳数1～20的杂环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的环烯基以及取代或未取代的碳数1～20的杂烯基，较好是取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数的杂芳基，但不受限于例示。
本发明的优选的一实施例中，所述R1和R2相互相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、以及取代或未取代的碳数3～30的杂芳基烷基，较好是，取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基，R1和R2可相互连接形成饱和或不饱和环状化合物，但不受限于例示。
本发明的优选的一实施例中，L选自单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基、取代或未取代的核心原子数6～30的杂亚芳基、取代或未取代的碳数2～10的亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的环亚烯基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的杂环亚烷基、取代或未取代的碳数2～10的杂亚烯基以及取代或未取代的碳数2～10的杂环亚烯基,较好是，L选自单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基、取代或未取代的核心原子数6～30的杂亚芳基，但不受限于例示。
本发明的以化学式1表示的化合物选自下述化合物，但不受限于例示。
另外，作为本发明的一实施例，提供如下述反应式1～4的、制造以上述化合物1表示的化合物。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
[反应式4]
*131
在反应式1和反应式3中，Y是-F、-Br、-Cl、-I、-OTf等可通过氨基化反应与氮进行反应的取代基，较好可选自–Cl、-Br、-I以及-OTf。在反应式2和反应式4中，X是-F、-Br、-Cl、-I、-OTf等可通过铃木偶联反应进行反应的取代基，较好是-Cl、-Br、-I、-OTf，是溴(boron)化合物，其中R是氢或烷基，R可以相互结合形成环，也可以不形成环。
本发明提供一种包含以化学式1表示的化合物的有机电致发光元件。
本说明书的一实施方式中，所述有机电致发光元件实包括第1电极、与第1电极相向的第2电极以及位于所述第1电极和第2电极之间的1层以上有机物层，所述1层以上的有机物层中至少一个可包含以上述化学式1表示的化合物。
*136本说明书中的有机发光元件的有机物层可以由单层结构构成，也可以由层叠2层以上有机物层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光元件中作为有机物层可具有包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层等结构。但是，有机发光元件的结构不限于此，可包括更少层的有机层。
尤其是，为空穴注入层、空穴输送层和/或电子阻挡层的情况下，可使用本发明的以化学式1表示的化合物、较好是将化合物1～166单独或2种以上组合使用。将本发明的金刚烷衍生化合物、较好是将化合物1～166中的任一个以上作为空穴注入、空穴输送和/或电子阻挡物质来使用时，相对于空穴注入层、空穴输送层和/或电子阻挡层，可添加0.01～100重量％，例如0.01～20重量％,、20～80重量％、80～100重量％等量。
另外，本发明的有机电致发光元件除了包括上述有机物层中一层以上包含上述以化学式1表示的化合物之外，通过本领域公知的材料、以及方法形成并制造有机物层以及电极。
构成有机电致发光元件的各个层可通过真空蒸镀、溅射法、等离子、离子镀等干式成膜法，或放射涂布、浸渍涂布、流化床涂布等湿式成膜中的任一成膜方法来形成。膜厚无特别限定，但如果膜厚过厚，则为了获得一定的光输出需要施加高电压，因此效率变差，如果膜厚过薄，则发生针孔(pin hole)等，即便施加电场也无法获得足够的发光光亮度。通常膜厚较好是5nm～10μm的范围，更好是50nm～400nm的范围。
【实施发明的方式】
下面，通过实施例进一步详细说明本发明。这些实施例仅仅是为了将本发明更加详细说明的例，本发明的范围不受这些实施例的限制。
合成例1:化合物1的制造
将54.1g(0.15mol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟甲烷磺酸酯和28.1g(0.18mol)(4-氯苯)硼酸溶解于800ml甲苯后，添加200ml乙醇、200ml水、62.2g(0.45mol)碳酸钙、5.2g(4.5mmol四(三苯基膦)钯(0))，使其回流12个小时。反应结束后放至室温，接着利用500ml二氯甲烷和300ml H2O提取有机层。用MgSO4干燥有机层后，蒸馏滤液，使用二氯甲烷进行柱层析，用正己酸/二氯甲烷进行重结晶，获得了41.2g的1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)金刚烷，收率为85％。
将5.42g(15.0mmol)N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)金刚烷溶解于100ml甲苯后，添加4.32g(45.0mmol)叔丁醇钠、246mg(0.60mmol 2-二环己基膦基-2',6′'-二甲氧基联苯)、275mg(0.30mmol)三(二苄亚基丙酮)钯(0)后，回流12小时。反应结束后放至室温，接着利用100ml二氯甲烷和50mlH2O提取有机层。用MgSO4干燥有机层后，对滤液进行蒸馏，正己酸/二氯甲烷进行柱层析，获得了1.9g的化合物1，收率为20％。
合成例2:化合物110的制造
将108g(0.50mol)1-溴金刚烷添加到188g(2.0mol)苯后，在120℃下加热12小时。反应结束后，放至室温后，加人到有2L的烧杯边搅拌边进行沉淀。过滤后，将沉淀物用热水洗涤3次，充分真空干燥后获得了91.3g的4-(金刚烷-1-基)苯，收率为80％。
将91g(0.40mol)4-(金刚烷-1-基)苯和63g(0.80mol)吡啶溶解于500ml二氯甲烷后，将温度降至0℃，缓慢加入135g(0.48mol)三氟甲磺酸酐。搅拌3小时，反应结束后添加1N盐酸，再加入300ml水进行提取。将有机层用MgSO4进行干燥，对滤液进行蒸馏后，正己酸/二氯甲烷进行柱层析，获得了122g的4-(金刚烷-1-基)苯三氟代甲磺酸酯，收率为85％。
将54.1g(0.15mol)4-(金刚烷-1-基)苯三氟代甲磺酸酯和41.8g(0.18mol)(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸溶解于800ml甲苯后，添加200ml乙醇、200ml水、62.2g(0.45mol)碳酸钙、5.2g(4.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)后，回流了12小时。反应结束后放至室温，利用500ml二氯甲烷和300ml H2O提取有机层。用MgSO4对有机层进行干燥，蒸馏滤液后，用二氯甲烷进行柱层析后，用正己酸/二氯甲烷进行重结晶，获得了53.5g的1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷，收率为90％。
将5.42g(15.0mmol)N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷溶解于100ml甲苯后，添加4.32g(45.0mmol)叔丁醇钠、246mg(0.60mmol)2-二环己基膦基-2',6′'-二甲氧基联苯、275mg(0.30mmol)三(二苄亚基丙酮)钯(0)后，回流了12小时。反应结束后，放至室温，用100ml二氯甲烷和50ml H2O提取有机层。用MgSO4干燥有机层，蒸馏滤液后，用正己酸/二氯甲烷进行柱层析，获得了1.7g得化合物110，收率为16％。
合成例3:化合物6的制造
除了使用5.42g(15.0mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物6。
合成例4:化合物18的制造
除了使用5.63g(15.0mmol)N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物18。
合成例5:化合物27的制造
除了使用6.02g(15.0mmol)双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和5.95g(16.5mmol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟代甲磺酸酯之后，与合成例1相同的方法制造了化合物27。
合成例6:化合物29的制造
除了使用6.02g(15.0mmol)双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和5.33g(16.5mmol)1-(3'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物29。
合成例7:化合物30的制造
除了使用6.02g(15.0mmol)双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物30。
合成例8:化合物31的制造
除了使用6.02g(15.0mmol)双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和5.33g(16.5mmol)1-(2'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物31。
合成例9:化合物32的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二苯基-N-(4-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物32。
合成例10:化合物33的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二苯基-N-(4-(萘-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物33。
合成例11:化合物34的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(2-(萘-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物34。
合成例12:化合物35的制造
除了使用5.03g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(萘-1-基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物35。
合成例13:化合物36的制造
除了使用5.03g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(萘-2-基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物36。
合成例14:化合物37的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(2-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺和5.95g(16.5mmol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟代甲磺酸酯之后，与合成例1相同的方法制造了化合物37。
合成例15:化合物38的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(2-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物38。
合成例16:化合物39的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(4-苯基萘-1-基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物39。
合成例17:化合物40的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(4-苯基萘-1-基)-9H-芴-2-胺和5.95g(16.5mmol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟代甲磺酸酯之后，与合成例1相同的方法制造了化合物40。
合成例18:化合物57的制造
除了使用5.78g(15.0mmol)N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-胺和5.95g(16.5mmol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟代甲磺酸酯之后，与合成例1相同的方法制造了化合物57。
合成例19:化合物58的制造
除了使用5.78g(15.0mmol)N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物58。
合成例20:化合物60的制造
除了使用6.56g(15.0mmol)N-([1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和5.95g(16.5mmol)4-(金刚烷-1-基)苯基三氟代甲磺酸酯之后，与合成例1相同的方法制造了化合物60。
合成例21:化合物61的制造
除了使用6.56g(15.0mmol)N-([1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物61。
*215合成例22:化合物62的制造
除了使用7.71g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)-9H-芴-2-胺和5.33g(16.5mmol)1-(4'-氯-[1,1’-联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物62。
合成例23:化合物64的制造
除了使用5.69(15.0mmol)4-(金刚烷-1-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺和9.01g(33.0mmol)2-溴-9,9-二甲基-9H-芴之后，与合成例1相同的方法制造了化合物64。
合成例24:化合物67的制造
除了使用4.82g(15.0mmol)二([1,1'-联苯]-4-基)胺和7.98g(16.5mmol)1-(4-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物67。
合成例25:化合物68的制造
除了使用5.42g(15.0mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和7.98g(16.5mmol)1-(4-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物68。
合成例26:化合物111的制造
除了使用5.42g(15.0mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物111。
合成例27:化合物122的制造
除了使用6.02g(15.0mmol)双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物122。
合成例28:化合物129的制造
除了使用5.78g(15.0mmol)N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-胺和6.58g(16.5mmol1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷)之后，与合成例1相同的方法制造了化合物129。
合成例29:化合物135的制造
除了使用5.03g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(萘-1-基)-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物135。
合成例30:化合物136的制造
除了使用5.03g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(萘-2-基)-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物136。
合成例31:化合物137的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(4-苯基萘-1-基)-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物137。
合成例32:化合物138的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(2-(萘-1-基)苯基)-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物138。
合成例33:化合物139的制造
除了使用6.17g(15.0mmol)9,9-二甲基-N-(2-(萘-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺和6.58g(16.5mmol)1-(4”-氯-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基)金刚烷之后，与合成例1相同的方法制造了化合物139。
将上述合成的化合物的NMR以及收率的数据适于下述表1。
【表1】
比较例1:化合物A的制造
将5.42g(15.0mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和3.11g(16.5mmol)4-氯-1,1'-联苯溶解于100ml甲苯后，添加4.32g(45.0mmol)叔丁醇钠、246mg(0.60mmol)2-二环己基膦基-2',6′'-二甲氧基联苯、275mg(0.30mmol)三(二苄亚基丙酮)钯(0)后，回流12小时。反应结束后放至室温，接着利用100ml二氯甲烷和50ml H2O提取有机层。用MgSO4干燥有机层后，对滤液进行蒸馏，正己酸/二氯甲烷进行柱层析，获得了6.73g的化合物A，收率为68％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):(ppm)7.56(d,J＝8.0Hz,3H),7.42-7.34(m,9H),7.32-7.27(m,3H),7.23-7.17(m,3H),7.08-6.99(m,5H),6.87(s,1H),6.78(dd,J＝8.4Hz,1H),1.29(s,6H)
比较例2:化合物B的制造
将5.42g(15.0mmol)N-([1,1’-联苯]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和4.37g(16.5mmol)4-氯-1,1':4',1”-三联苯溶解于100ml甲苯后，添加4.32g(45.0mmol)叔丁醇钠、246mg(0.60mmol)2-二环己基膦基-2',6′'-二甲氧基联苯、275mg(0.30mmol)三(二苄亚基丙酮)钯(0)后，回流12小时。反应结束后放至室温，接着利用100ml二氯甲烷和50ml H2O提取有机层。用MgSO4干燥有机层后，对滤液进行蒸馏，正己酸/二氯甲烷进行柱层析，获得了7.79g的化合物B，收率为68％。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):(ppm)7.66-7.61(m,6H),7.57(d,J＝7.6Hz,1H),7.47-7.41(m,5H),7.40-7.26(m,7H),7.24-7.18(m,3H),7.09-7.00(m,5H),6.88(s,1H),6.79(dd,J＝8.4Hz,1H),1.30(s,6H)
实施例1:将化合物1用作空穴输送层材料的有机电致发光元件的制造
将依次层叠有光反射层Ag合金和有机电致发光元件的阳极ITO(10nm)的基板，通过曝光(光刻(Photo-Lithograph))工序，区分为阴极和阳极区域以及绝缘层进行了图案化(Patterning)，接着、以阳极(ITO)的功函数(work-function)的增加和清除浮渣(descum)为目的，经紫外臭氧(UV Ozone)处理以及O2:N2等离子进行了表面处理。在其上面作为空穴注入层(HIL)形成了厚的六氰基-1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲((hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile、HAT-CN)。接着，在空穴注入层上方真空蒸镀了化合物1，形成了厚的空穴输送层。在所述空穴输送层(HTL)上方作为电子阻挡层(EBL)形成了厚的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺，在所述电子阻挡层上方蒸镀作为发光层可形成蓝色发光层的主发光体物质α,β-AND的同时作为掺杂物掺杂了N1,N1,N6,N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺，形成了厚的发光层。
之上将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子输送层(ETL)，作为阴极以9:1混合镁(Mg)和银(Ag)蒸镀为厚。另外，在上述阴极上作为覆盖层(CPL)蒸镀了63～65nm厚的N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺。在覆盖层(CPL)上，作为紫外线固化型粘结剂粘着了密封盖(seal cap)，由此不受大气中的氧气或水分的影响而保护有机电致发光元件，由此制得了有机电致发光元件。
实施例2～实施例33
所述实施例1中，除了作为空穴输送层替代化合物1，使用了化合物6,18,27,29～40,57,58,60,61,62,64,67,68,110,111,122,129,135～139之外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光元件。
比较例1～比较例3
在所述实施例1中，除了作为空穴输送层替代化合物1，使用了NPB、化合物A以及化合物B之外，与实施例1相同的方法制造了有机电致发光元件。
对如上制得的有机电致发光元件，在10mA/cm2的条件下分析了元件的性能，其结果示于下表2。
【表2】
由上述表2可确认，将本发明的化合物用作空穴输送层的情况下，与比较例的化合物相比，显示同等或低的驱动电压，光亮度(cd/m2)和外量子效率(EQE)与比较例相比，显示更好的特性。由此可具有低电力高效率的特性。另外，色纯度方面也显示CIEy值与比较例相比，处于短波长领域。
【表3】
【表4】
元件结果I(热处理之前)
化合物 V Cd/A Cd/m<sup>2</sup> lm/W EQE CIEx CIEy
实施例2 化合物6 3.9 5.4 536 4.3 9.8 0.135 0.056
实施例6 化合物30 4.1 6.2 620 4.7 10.6 0.132 0.062
实施例26 化合物111 4.2 5.9 586 4.4 10.5 0.134 0.057
比较例2 化合物A 4.1 5.1 514 4.0 8.9 0.133 0.060
比较例3 化合物B 4.0 4.7 468 3.7 8.7 0.135 0.055
【表5】
元件结果II(热处理之后)
化合物 V Cd/A Cd/m<sup>2</sup> lm/W EQE CIEx CIEy
实施例2 化合物6 3.6 5.4 538 4.8 9.9 0.135 0.055
实施例6 化合物30 3.8 6.3 627 5.2 10.9 0.133 0.060
实施例26 化合物111 3.8 5.5 549 4.3 10.9 0.134 0.058
比较例2 化合物A 5.1 0.2 18 0.1 0.1 0.157 0.161
比较例3 化合物B 4.5 0.3 341 0.2 0.2 0.153 0.152
比较了表3中所示的化合物6和替代金刚烷使用苯基的化合物A，与化合物A相比，化合物6的玻璃化温度高、分别为27℃、29℃，与不具有金刚烷的化合物B相比，玻璃化温度和分解温度更高，分别为43℃、71℃。化合物30和化合物111也确认到类似的结果。
这样的优异的热特性在元件的热稳定性方面显示更大的差距，利用本发明的化合物(化合物6,化合物30,化合物111)和比较化合物(化合物A,化合物B)制得的元件在110℃下放置1小时后再次测定元件。将热处理前后的结果分别示于表4(热处理前)和表5(热处理后)。
从表4和表5的结果可确认，利用比较例材料的元件在热处理前后减少了90％以上的效率以及外量子效率。与此相对，利用本发明的化合物的元件在热处理前后因优异的热特性，维持同等以上的特性。
可见，根据所述实施例的有机电发光元件的结果的表2～5可知，将本发明的导入了金刚烷的芳基胺化合物用作空穴输送材料时，可制造驱动电压、发光效率、外量子效率以及热稳定性等特性优异的高效率、高耐热性有机电致发光元件。
这一点可以证明只要将认为绝缘体的金刚烷等设计成不妨碍与空穴移动相关的各有机物的π电子间堆积(Packing)，那么可以将虽空穴注入以及移动特性优异但Tg低而无法使用的材料适用于实际元件。
【产业方面的利用可能性】
本发明设计新型有机化合物以及包含该有机化合物的有机电致发光元件，更具体地，设计高耐热性、化学稳定性、电荷迁移率、与电极或相邻层的界面特性优异的金刚烷衍生化合物及作为有机物层的材料包含一种以上的该化合物的驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)以及热稳定性等特性优异的有机电致发光元件。

Claims (10)

1.以化学式1表示的化合物，
[化学式1]
其中，
a、b彼此相同或不同，各自独立是0～1的整数、a+b≥1，
A是未取代的金刚烷基,
所述X是C(R1)(R2)，
R1和R2相互相同或不同，分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳数1～5的烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基，
R1和R2可相互连接形成饱和或不饱和环状化合物，
L是单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基,
Ar1和Ar2相同或不同、分别独立地选自取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的环烷基，
所述R1～R2、A、L以及Ar1～Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氰基、硝基、卤素、羟基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～20的环烷基、取代或未取代的碳数2～30的烯基、取代或未取代的碳数2～24的炔基、取代或未取代的碳数2～30的杂烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数2～30的杂芳基、取代或未取代的碳数3～30的杂芳烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数1～30的烷基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的碳数6～30的芳基烷基氨基、取代或未取代的碳数2～24的杂芳基氨基、取代或未取代的碳数1～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～30的芳氧基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述以化学式1表示的化合物为以下述化学式4或5表示的化合物，
[化学式4]
[化学式5]
其中，X、A、L、Ar1以及Ar2的定义分别与所述权利要求1中的定义相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1以及Ar2是取代或未取代的碳数6～30的芳基或者取代或未取代的碳数3～30的杂芳基。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1以及R2是取代或未取代的碳数1～5的烷基或者取代或未取代的碳数6～30的芳基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L是单键、取代或未取代的碳数6～30的亚芳基。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述以化学式1表示的化合物选自下述化合物构成的组，
7.有机电致发光元件，其包括第1电极、与所述第1电极相向的第2电极以及在所述第1电极和第2电极之间所具有的一层以上有机物层，其特征在于，在所述一层以上的有机物层中至少一个包含权利要求1所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机物层选自空穴注入层、空穴输送层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层以及电子注入层。
9.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机物层是发光层。
10.如权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机物层是空穴注入层、空穴输送层或电子阻挡层。
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