JP2019195060A - 有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝ - Google Patents

有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝ Download PDF

Info

Publication number
JP2019195060A
JP2019195060A JP2019087867A JP2019087867A JP2019195060A JP 2019195060 A JP2019195060 A JP 2019195060A JP 2019087867 A JP2019087867 A JP 2019087867A JP 2019087867 A JP2019087867 A JP 2019087867A JP 2019195060 A JP2019195060 A JP 2019195060A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019087867A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7333050B2 (ja
Inventor
スンチャン、イ
Soon Chang Lee
チェホ、チョン
Jae Ho Jeong
ヒョンピン、カン
Hyun Bin Kang
カンソク、ト
Kwang Seok Do
チンソン、キム
Jin Sung Kim
テホ、カク
Tae Ho Kwak
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Material Science Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Publication of JP2019195060A publication Critical patent/JP2019195060A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7333050B2 publication Critical patent/JP7333050B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

【課題】素子の効率、色特性、寿命を向上させることができる有機電界発光素子を提供する。【解決手段】発光層が下記化学式１で表される化合物及び特定のアントラセン系有機化合物を含む有機電界発光素子。【選択図】なし

Description

本発明は有機電界発光素子に関し、より具体的には、有機電界発光素子に含まれる１以上の有機層に新規のボロン系有機化合物及びアントラセン系有機化合物を含む有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は既存の液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）及び電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ）などの他の平板表示素子に比べて構造が簡単で、製造工程上、多様な長所があり、高い輝度及び視野角特性に優れ、応答速度が速く、駆動電圧が低いため壁掛けＴＶなどの平板ディスプレイまたはディスプレイのバックライト、照明、広告板などの光源として使用されるように活発に開発及び製品化されている。
有機電界発光素子はイーストマンコダック社のタン（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ）などによって最初の有機ＥＬ素子が報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，５１巻９１３頁，１９８７年）され、この発光原理は一般的に、電圧を印加した時、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子が再結合して電子−正孔対のエキシトンを形成して、このエキシトンのエネルギーを発光材料に伝達することによって光に変換されることを基礎とする。
さらに具体的には、有機電界発光素子は陰極（電子注入電極）と陽極（正孔注入電極）、及び前記二つの電極間に１以上の有機層を含む構造を有する。この時、有機電界発光素子は陽極から正孔注入層（ＨＩＬ，ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、正孔輸送層（ＨＴＬ，ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ）、発光層（ＥＭＬ，ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）、電子輸送層（ＥＴＬ，ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ）または電子注入層（ＥＩＬ，ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ）の順に積層されて、発光層の効率を高めるために電子遮断層（ＥＢＬ，ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ）または正孔遮断層（ＨＢＬ，ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ）をそれぞれ発光層の前後に追加で含み得る。
このような有機電界発光素子の有機層のうち、発光層有機物質としては酸化と還元状態でともに安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時これを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。さらに具体的には、発光層はホスト（ｈｏｓｔ）とドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の二つの物質で構成されて、ドーパントは量子効率が高くなければならず、ホスト物質はドーパント物質よりもエネルギーギャップが大きいため、ドーパントへのエネルギー移動が容易に起きるようにすることが好ましい。
一般的に、有機電界発光素子に使用される発光層有機物は薄膜であり、成膜時に非晶質膜で形成され易いが、分子形状または分子極性によって非等方性の配列で成膜される傾向を示す材料も存在する。かかる非等方性の配列は分子の形状が線形に近く、その軸によって分子内の双極子を形成する基を含む場合、基板に水平方向へ配列する性向が大きくなり、これを通じて垂直への電荷伝送度及び光取出効率が大きく向上することが知られている（Ｒｅｆ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２０１１，２１，１９１８７）。
これによって、素子の駆動電圧及び光効率を高めるためには、既存に主に使用される多環芳香族（ｐｏｌｙａｒｍａｔｉｃ）のみで構成された青色ホストよりは、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）などのように極性がある誘導体を置換することが重要である。
その理由はジベンゾフラン（Ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）に含まれている酸素分子またはジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）に含まれている硫黄分子によって分極率（Ｐｏｌａｒｉｚａｂｉｌｉｔｙ）及び双極子モーメント（Ｄｉｐｏｌｅ Ｍｏｍｅｎｔ）が増加して成膜時に水平方向の分子配列が増加し、電荷移動度及び光取出が増加して素子駆動電圧及び効率を改善させることができるためである。
しかし、ホスト材料の極性が増加する場合、ドーパントの励起状態と基底状態のエネルギーがこれを取り囲んでいるホストの極性に影響を受けて発光スペクトラムが長波長に移動する傾向を示し、最終的に色特性の低下現象を引き起こす。
既存の青色ドーパントに使用される物質はペリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、クマリン（Ｃｏｕｍａｒｉｎｅ）、アントラセン（Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ピレン（Ｐｙｒｅｎｅ）などの蛍光分子の活用が多くの比重を占めたが、ドーパントの発光スペクトラムの半値幅（Ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｈａｌｆ ｔｈｅ ｍａｘｉｍｕｍ）が〜４０ｎｍ水準と広く、濃青色（Ｄｅｅｐ Ｂｌｕｅ）を具現し難く、前面発光素子で光学的共振を通じて一定の波長区間を増幅させる時にも光学的損失が発生する。
特に、前記駆動電圧及び効率改善のために極性があるホストの使用時、ドーパントの色特性の低下効果がより大きく現われるようになる問題点がある。したがって、本発明の発明者らは極性が高いホスト材料の使用時、半値幅が相対的に狭いドーパント材料を使用して同一発光スペクトラムの最大波長で色特性の低下を最小化しながら、ホスト材料による駆動及び効率の向上効果を向上させようとした。
しかし、半値幅が狭いドーパントを使用してもホストの高い極性によって素子の寿命が減少するというまた別の問題点が提起された。国際公開公報第２０１７−１８８１１１号の有機電界発光素子もジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）またはジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）置換基を有するアントラセン系化合物と半値幅が小さなドーパントを使用しているが、依然として寿命減少問題が解決されなかった。そこで、本発明の発明者らは極性が高いホスト材料の使用時、半値幅が相対的に狭いドーパント材料を使用して、同一発光スペクトラムの最大波長で色特性の低下を最小化すると同時に、ホスト材料による駆動及び効率向上を向上させて寿命減少問題も一緒に解決しようとする。
韓国公開特許 第１０−２０１３−００１０６３３号
本発明の目的は素子の効率、色特性、寿命を向上させることができる有機電界発光素子を提供することを目的とする。
特に、本発明は高い極性を有するにもかかわらず特定の構造式を有するホスト物質を使用して色特性の低下防止、低い駆動電圧、高い発光効率及び長寿命などの特性を有する有機電界発光素子を提供する。
本明細書で使用された用語は特定の実施例を説明するために使用されて、本発明を制限するためのものではない。
本明細書で使用されたように、単数形態は文脈上、他の場合を明確に指摘するものでなければ、複数の形態を含み得る。また、本明細書で使用される場合“含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）”及び／または“含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）”は言及した形状、数字、段階、動作、部材、要素及び／またはこれらグループの存在を特定のするものであり、１以上の他の形状、数字、動作、部材、要素及び／またはグループの存在または付加を排除するものではない。
本明細書で使用されたように、用語“及び／または”は当該列挙された項目のうちいずれか１及び１以上のすべての組み合わせを含む。
本発明で“アルキル”は炭素数１ないし４０個の直鎖または側鎖の飽和炭化水素から由来される１価の置換基を意味する。この例としてはメチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）”は炭素−炭素二重結合を１個以上有する炭素数２ないし４０個の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素から由来される１価の置換基を意味する。この例としてはビニル（ｖｉｎｙｌ）、アリル（ａｌｌｙｌ）、イソプロペニル（ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ）、２−ブテニル（２−ｂｕｔｅｎｙｌ）などを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）”は炭素−炭素三重結合を１個以上有する炭素数２ないし４０個の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素から由来される１価の置換基を意味する。この例としてはエチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル（２−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アリール”は単独環または２以上の環が組み合わされた炭素数６ないし６０個の芳香族炭化水素から由来された１価の置換基を意味する。
また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）されたり縮合された形態も含まれることができる。かかるアリールの例としてはフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、ジメチルフルオレニルなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“ヘテロアリール”は核原子数５ないし６０個のモノヘテロサイクリックまたはポリヘテロサイクリック芳香族炭化水素から由来された１価の置換基を意味する。この時、環中の１以上の炭素、好ましくは１ないし３個の炭素がＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いに単純付着（ｐｅｎｄａｎｔ）されたり縮合された形態が含まれてもよく、ひいてはアリール基との縮合された形態を含んでもよい。かかるヘテロアリールの例としてはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６−員モノサイクリック環、フェノキサチエニル（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｅｎｙｌ）、インドルリジニル（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、カバゾルリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）のようなポリサイクリック環及び２−フラニル、Ｎ−イミダゾリル、２−イソオキサゾリル、２−ピリジニル、２−ピリミジニルなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アリールオキシ”はＲＯ−で表される１価の置換基として、前記Ｒは炭素数６ないし６０個のアリールを意味する。かかるアリールオキシの例としてはフェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アルキルオキシ”はＲ’Ｏ−で表される１価の置換基として、前記Ｒ’は炭素数１ないし４０個のアルキルを意味し、直鎖（ｌｉｎｅａｒ）、側鎖（ｂｒａｎｃｈｅｄ）またはサイクリック（ｃｙｃｌｉｃ）構造を含み得る。アルキルオキシの例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アリールアミン”は炭素数６ないし６０個のアリールで置換されたアミンを意味する。
本発明で“シクロアルキル”は炭素数３ないし４０個のモノサイクリックまたはポリサイクリック非−芳香族炭化水素から由来された１価の置換基を意味する。かかるシクロアルキルの例としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボニル（ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）、アダマンティン（ａｄａｍａｎｔｉｎｅ）などを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“ヘテロシクロアルキル”は核原子数３ないし４０個の非−芳香族炭化水素から由来された１価の置換基を意味し、環中の１以上の炭素、好ましくは１ないし３個の炭素がＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。かかるヘテロシクロアルキルの例としてはモルホリン、ピペラジンなどを挙げることができるが、これに限定されない。
本発明で“アルキルシリル”は炭素数１ないし４０個のアルキルで置換されたシリルであり、“アリルシリル”は炭素数６ないし６０個のアリールで置換されたシリルを意味する。
本発明で“縮合環”は縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環、縮合ヘテロ芳香族環またはこれらの組み合わされた形態を意味する。
本発明で“アリーレン基”はアリール基に結合位置が二つあるもの、即ち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基のものを除き前述したアリール基の説明が適用され得る。一例として、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）またはフルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）であり得る。
本発明で“ヘテロアリーレン”はヘテロアリール基に結合位置が二つあるもの、即ち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基のものを除き前述したヘテロアリール基の説明が適用され得る。前記目的を達成するために、第１電極と、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に少なくとも一層の有機膜を含む有機電界発光素子であって、前記有機膜は発光層を含み、前記発光層は下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
Figure 2019195060
前記化学式１で、
Ｘ１及びＸ２は互いに同一か異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ｒ１２）及びＮ（Ｒ１３）からなる群から選択されて、
Ｒ１ないしＲ１３は互いに同一か異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換された炭素数１ないし４のアルキルチオ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換された炭素数１ないし２０のシクロアルキル基、置換または非置換された炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換された炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換された炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換された核原子数５ないし６０のヘテロアリール基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルコキシ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキルアミノ基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールアミノ基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアラキルアミノ基、置換または非置換された炭素数２ないし２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキルシリル基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールシリル基及び置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールオキシ基からなる群から選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよい。
前記化学式２で、
ＸはＯまたはＳであり、
ｎは０ないし４の整数であり、
ｍは０ないし３の整数であり、
Ｌ１及びＬ２は互いに同一か異なり、それぞれ独立して単一結合、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリーレン基、置換または非置換の核原子数６ないし３０個のヘテロアリーレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロアルケニレン基及び置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群から選択され、
Ａｒ１は置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換の炭素数３ないし３０個のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のアルケニル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のシクロアルケニル基及び置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロアルケニル基からなる群から選択されて、
Ｒ１４ないしＲ２３は互いに同一か異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアリール基、及び置換または非置換の炭素数３ないし３０のヘテロアリールアルキル基からなる群から選択され、前記Ｒ２２またはＲ２３は互いに連結されて環を形成しない。
前記化学式１及び２で、前記Ｒ１ないしＲ２３、Ｌ１ないしＬ２及びＡｒ１はそれぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または炭素数２ないし３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアラキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールシリル基及び置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールオキシ基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されてもよく、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一か異なる。
Figure 2019195060
本発明の一実施形態で、前記化学式１のＹはＢであり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＯ及びＮ（Ｒ１２）からなる群から選択されて、前記Ｒ１ないしＲ１３は前記で定義したものと同一である。
本発明の一実施形態で、前記化学式１のＲ１ないしＲ３は互いに同一か異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換された炭素数１ないし４のアルキルチオ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換された炭素数１ないし２０のシクロアルキル基、置換または非置換された炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換された炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換された核原子数５ないし６０のヘテロアリール基及び置換または非置換された核原子数６ないし３０のアリールアミノ基からなる群から選択されて、さらに好ましくはＲ１ないしＲ３はそれぞれ独立して水素、重水素、置換または非置換されたシクロプロピル基、置換または非置換されたシクロブチル基、置換または非置換されたシクロペンチル基、置換または非置換されたシクロヘキシル基、置換または非置換されたシクロヘプチル基及び置換または非置換されたアダマンチル基、置換または非置換されたフェニルアミノ基及び置換または非置換されたジフェニルアミノ基からなる群から選択される。
Figure 2019195060
本発明の一実施形態で、前記化学式２のＬ１は置換または非置換のアリーレン基であり、好ましくは置換または非置換のナフタレン基または置換または非置換のフェニレン基であり、さらに好ましくは置換または非置換のフェニレン基である。Ｌ１がアリーレン基の場合、化学式２化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）が優れて耐熱性が強く、低電圧の具現、ガラス転移温度（Ｔｇ）、効率及び寿命特性が優れた有機電界発光素子の提供が可能である。
本発明の一実施形態で、前記化学式２のＬ２は単一結合、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリーレン基または置換または非置換の核原子数６ないし３０個のヘテロアリーレン基からなる群から選択されてもよく、さらに好ましくは単一結合である。
本発明の一実施形態で、前記化学式２のＸは好ましくＯである。
本発明の一実施形態で、前記化学式２のＡｒ１は置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基または置換または非置換の炭素数３ないし３０個のヘテロアリール基であり、さらに好ましくは置換または非置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、フェナレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などのアリール基である。
本発明の一実施形態で、前記化学式２のＸはＯであり、Ｌ１は置換または非置換のアリーレン基であり、Ｌ２は単一結合であり、Ａｒ１は置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基である。
本発明の一実施形態で、前記化学式１で表される化合物は下記化合物からなる群から選択される。
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
本発明の一実施形態で、前記化学式２で表される化合物は下記化合物からなる群から選択される。
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
Figure 2019195060
本発明の有機電界発光素子は色純度が優れて、さらに濃青色（Ｄｅｅｐ Ｂｌｕｅ）を具現する青色ホスト／ドーパントシステムを提供して、これと共に低い駆動電圧、高い発光効率及び長寿命などの特性を有する効果を奏する。
また、本発明のホスト／ドーパント化合物を含む有機電界発光素子は視野角の問題を改善する効果を発揮する。
本発明の実施例は当該技術分野で通常の知識を有する者に本発明をさらに完全に説明するために提供されるものであり、下記実施例は種々の他の形態に変形され得て、本発明の範囲が下記実施例に限定されるものではない。むしろこれら実施例は本開示をさらに充実かつ完全にして、当業者に本発明の思想を完全に伝達するために提供されるものである。
以下で、前記化学式１及び２で表される化合物の合成方法を代表的な例を挙げて下記に説明する。
しかし、本発明の化合物の合成方法が下記に例示された方法に限定されるものではなく、本発明の化合物は下記に例示された方法と本分野の公知の方法によって製造され得る。
Figure 2019195060
出発物質１を８．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｅｎｅ（２５０ｍｌ）に溶かした後０℃まで冷却した。窒素雰囲気下で１．７Ｍのｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ溶液（ｉｎＰｅｎｔａｎｅ）２４．７ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加して６０℃で２時間撹拌した。
その後、再び反応物を０℃まで冷却し、ＢＢｒ３４．０ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ７．３ｍｌ（４２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却させてＥｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅとＷａｔｅｒを利用して有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／Ｈｅｘａｎｅ）方法を利用して精製した。その後、ＤＣＭ／Ａｃｅｔｏｎｅ混合溶媒で再結晶精製して、前記化合物１−１を２０．２％収率で１．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−３を９．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−３を２３．０％収率で２．１６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−５を１０．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−５を２３．２％収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５０２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−４４の代わりに出発物質１−１４を１６．４ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１４を１２．２％収率で１．９５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８１１［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−５５を１１．４ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−５５を１５．０％収率で１．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４５［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−６２を１１．６ｇ使用したことを除いては合成例１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−６２を８．４％収率で０．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５５２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−６３を１２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−６３を７．０％収率で０．８２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５８６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−６４を１４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−６４を１１．０％収率で１．５２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６８９［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１０４を１３．４ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１０４を２１．７％収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４４［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１２６を１５．３ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１２６を１５．０％収率で２．２９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７３９［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１２７を１２．８ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の法で実験を進行して前記化合物１−１２７を１８．０％収率で２．２１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６１５［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１２９を１５．５ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１２９を７．０％収率で１．０５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１３０を１５．５ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１３０を１．１％収率で０．１５ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７５２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１４６を１５．１ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１４６を２１．２％収率で３．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１４８を１０．４ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１４８を１２．７％収率で１．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１５１を１２．４ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１５１を１６．４％収率で１．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１６６を１３．９ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１６６を１９．２％収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６７０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１６７を１４．５ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１６７を２０．４％収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１６９を１４．５ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１６９を１５．４％収率で２．１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６９６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１７０を１３．３ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１７０を１７．８％収率で２．３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６４０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１７１を１５．５ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１７１を２１．１％収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７４８［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１７９を１６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１７９を２０．７％収率で３．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１８１代わりに出発物質１−１８１を１３．１ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８１を９．９％収率で１．２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：６２６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８２を１５．０ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８２を１９．１％収率で２．８ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８３を１５．０ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８３を１８．０％収率で２．６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８４を１６．１ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８４を１５．２％収率で２．４ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８５を１５．０ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８５を１８．８％収率で２．７ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８７を１６．１ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８７を１８．３％収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１８８を１６．６ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１８８を１７．８％収率で２．９ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８００［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１−１の代わりに出発物質１−１９３を１４．８ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１９３を２１．２％収率で３．０６ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１の代わりに出発物質１−１９８を１６．０ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−１９８を２３．４％収率で３．６３ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７４［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１の代わりに出発物質１−２１１を１６．１ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−２１１を２５．４％収率で３．５０ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７７８［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１の代わりに出発物質１−２１２を１５．６ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−２１２を２０．１％収率で２．９２ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１の代わりに出発物質１−２１６を１８．３ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−２１６を１１．２％収率で２．００ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：８９１［Ｍ］＋
Figure 2019195060
出発物質１の代わりに出発物質１−２１９を１４．９ｇ使用したことを除いては合成例１−１と同一の方法で実験を進行して前記化合物１−２１９を１２．５％収率で１．８１ｇ得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：７２２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（３．３３ｇ、１０ｍｍｏｌ）とジベンゾフラン−４−ボロン酸（２．３３ｇ、１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、水１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流する。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−１を２．４５ｇ（６３％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４２０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−（ナフタリン−２−イル）フェニル）ボロン酸（２．１８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−２を２．３８ｇ（４８％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４９６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と［１，１’：４’，１’’−ターフェニル］−４−イル ボロン酸（３．０１ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−５を３．０８ｇ（５４％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５７２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−（ナフタリン−１−イル）フェニル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して水を投入した後、層分離して有機層をＭｇＳＯ４処理して水分を除去した。濾過した後、濾液を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンとｎ−ヘプタンで再結晶して化合物２−６を１．８５ｇ（３４％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−（ナフタリン−２−イル）フェニル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−７を３．０６ｇ（５６％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（３−（ナフタリン−１−イル）フェニル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−８を２．６７ｇ（４９％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
１０−ブロモ−９−（ナフタリン−１’−イル）アントラセン（３．８３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）とジベンゾフラン−４−ボロン酸（２．３４ｇ、１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２３１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−１１を３．２０ｇ（３７％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：４７０［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−フェニルナフタレン−１−イル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−１３を２．６７ｇ（４９％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（６−フェニルナフタレン−２−イル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−１４を３．０６ｇ（５６％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５４６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
 ４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾフラン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−（フェナントレン−９−イル）フェニル）ボロン酸（３．２７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−３４を３．１６ｇ（５４％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５９６［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾチオフェン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（４−（ナフタリン−２−イル）フェニル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−４２を２．９７ｇ（５３％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５６２［Ｍ］＋
Figure 2019195060
４−（１０−ブロモアントラセン−９−イル）ジベンゾチオフェン（４．２３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）と（３−（ナフタリン−１−イル）フェニル）ボロン酸（２．７２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、水２０ｍＬ、エタノール１００ｍＬ入れる。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２３１ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を投入して１０時間還流した。その後、反応混合物を室温で冷却して生成した固体をトルエン、メタノール、水で洗浄した後トルエンで再結晶して化合物２−４６を２．３１ｇ（４１％）得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ：５６２［Ｍ］＋
＜実施例１：有機電界発光素子の製造＞
有機電界発光素子の陽極であるＩＴＯ（１２ｎｍ）が順次積層された基板を露光（Ｐｈｏｔｏ−Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈ）工程を通じて陰極と陽極領域、そして絶縁層で区分してパターニング（Ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）し、その後、陽極（ＩＴＯ）の仕事関数（ｗｏｒｋ−ｆｕｎｃｔｉｏｎ）増大と洗浄を目的にＵＶ Ｏｚｏｎｅ処理とＯ２：Ｎ２プラズマで表面処理した。
その上に正孔注入層（ＨＩＬ）としてＮ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンにｐ−ｄｏｐａｎｔを３％比率で一緒に真空蒸着して１００Å厚さで形成した。
続いて、前記正孔注入層上部に、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１、１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを真空蒸着して９００Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層（ＨＴＬ）上部に電子遮断層（ＥＢＬ）としてＮ−フェニル−Ｎ−（４−（スピロ［ベンゾ［ｄｅ］アントラセン−７，９’−フルオレン］−２’−イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−アミンを１００Å厚さで形成し、前記電子遮断層（ＥＢＬ）上部に発光層のホストとして化合物２−５を蒸着させながら同時にドーパントとして化合物１−２１１をドーピングして２００Å厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
その上に、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタリン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾルとＬｉＱを１：１の重量比で混合して２６０Å厚さで電子輸送層（ＥＴＬ）を蒸着し、電子注入層（ＥＩＬ）としてＬｉＦを１０Å厚さで形成した後、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１０００Å厚さで蒸着させた。
その後、ＵＶ硬化型接着剤でシールキャップ（ｓｅａｌ ｃａｐ）を合着して大気中のＯ２や水分から有機電界発光素子を保護することができるようにして有機電界発光素子を製造した。
＜実施例２ないし７：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして前記化合物２−５の代わりに下記表１に記載したような化合物を使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
＜実施例８ないし２１：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして前記化合物２−５の代わりに下記表１に記載したような化合物を使用し、ドーパントとして前記化合物１−２１１の代わりに下記表１に記載したような化合物を使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
＜比較例１：有機電界発光素子の製造＞
ドーパントとして前記化合物１−２１１の代わりに下記化合物１−Ａを使用し、ホストとして前記化合物２−５の代わりに下記化合物２−Ａを使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
Figure 2019195060
＜比較例２：有機電界発光素子の製造＞
ドーパントとして前記化合物１−１の代わりに下記化合物１−Ａを使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
＜比較例３ないし４：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして前記化合物２−５の代わりに下記化合物２−Ａを使用し、ドーパントとして本発明の化合物２１１または１−１４を使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
Figure 2019195060
＜比較例５ないし１２：有機電界発光素子の製造＞
ホストとして前記化合物２−５の代わりに下記化合物２−Ｂないし２−Ｈのうちいずれか１つを使用した点を除き、実施例１と同一の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
Figure 2019195060
＜実験例１：有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例１ないし２１及び比較例１ないし４で製造した有機電界発光素子を利用して１０ｍＡ／ｃｍ２の電流駆動時の効率及び電圧特性と２０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動の初期輝度対比５％減少の寿命特性を比べてその結果を下記表１に示した。
Figure 2019195060
Figure 2019195060
実験の結果、比較例１ないし２から分かるように、従来のピレンドーパント（化合物１−Ａ）と半値幅が広いドーパントに極性があるホストをともに使用した時、ＣＩＥｙ座標が増加して色特性の側面でパネル色具現区間が減少した。
比較例３及び４は従来のピレンドーパント（化合物１−Ａ）の代わりに半値幅が狭いドーパントとして本願発明の化学式１の構造を有する化合物１−２１１または化合物１−１４を使用することで、比較例１及び２に比べてＣＩＥｙ座標が減少し、色純度が向上した。しかし、比較例３及び４の寿命特性は依然として低かった。
一方、本発明の実施例は化学式１のドーパントとともに化学式２の化合物を使用して、ＣＩＥｙ座標が減少し、寿命特性は増加する傾向を示した。実施例１〜１１のようにｐｅａｋ波長が４５６ｎｍと同一の場合、ＣＩＥｙ値が０．０５〜０．０６と色純度が優れていることが確認されて、実施例１２〜２１では他の実施例より長波長にもかかわらず、極性ホストを使用した比較例２と同等以上の色特性を示し、駆動電圧減少及び効率が増加した。
表１の比較例５ないし１２はドーパントとして化学式１で表される化合物を使用し、ホストとしてジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）の置換基を有する極性化合物を使用しているが、ジベンゾフランの結合位置が本願発明の化学式２と異なることによって実施例１ないし２１に比べて寿命が著しく低下した。
本願の実施例１ないし２１は化学式１のドーパントと化学式２のホストを使用して色特性の低下を防ぎ、従来素子と同等以上の効率、低い電圧及び高い寿命を達成した。

Claims (6)

  1. 第１電極と、
    第２電極、及び
    前記第１電極と第２電極との間に少なくとも一層の有機膜を含む有機電界発光素子であって、
    前記有機膜は発光層を含み、
    前記発光層は下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物を含む有機電界発光素子。
    Figure 2019195060
     ここで、
    ＹはＢ、Ｎ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    Ｘ１及びＸ２は互いに同一か異なり、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ（Ｒ１２）及びＮ（Ｒ１３）からなる群から選択されて、
    Ｒ１ないしＲ１３は互いに同一か異なり、それぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換された炭素数１ないし４のアルキルチオ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換された炭素数１ないし２０のシクロアルキル基、置換または非置換された炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換された炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換された炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換された核原子数５ないし６０のヘテロアリール基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルコキシ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキルアミノ基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールアミノ基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアラキルアミノ基、置換または非置換された炭素数２ないし２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換された炭素数１ないし３０のアルキルシリル基、置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールシリル基及び置換または非置換された炭素数６ないし３０のアリールオキシ基からなる群から選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
    Figure 2019195060
     ここで、
    ＸはＯまたはＳであり、
    ｎは０ないし４の整数であり、
    ｍは０ないし３の整数であり、
    Ｌ１及びＬ２は互いに同一か異なり、それぞれ独立して単一結合、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリーレン基、置換または非置換の核原子数６ないし３０個のヘテロアリーレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のシクロアルケニレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロアルケニレン基及び置換または非置換の炭素数２ないし１０のヘテロシクロアルケニレン基からなる群から選択され、
    Ａｒ１は置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換の炭素数３ないし３０個のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のアルケニル基、置換または非置換の炭素数１ないし２０個のシクロアルケニル基及び置換または非置換の炭素数１ないし２０個のヘテロアルケニル基からなる群から選択されて、
    Ｒ１４ないしＲ２３は互いに同一か異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアリール基、及び置換または非置換の炭素数３ないし３０のヘテロアリールアルキル基からなる群から選択され、前記Ｒ２２またはＲ２３は互いに連結されて環を形成せず、
    前記Ｒ１ないしＲ２３、Ｌ１ないしＬ２及びＡｒ１はそれぞれ独立して水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数７ないし３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基、置換または炭素数２ないし３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３ないし３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアラキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２ないし２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１ないし３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールシリル基及び置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリールオキシ基からなる群から選択される１以上の置換基で置換されてもよく、前記置換基が複数の場合、これらは互いに同一か異なる。
  2. 下記化学式１で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2019195060
     前記式で、
    ＹはＢであり、
    Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＯ、Ｎ（Ｒ１２）及びＮ（Ｒ１３）からなる群から選択されて、前記Ｒ１ないしＲ１３は請求項１で定義したものと同一である。
  3. 下記化学式２で表される化合物を含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2019195060
     Ｌ１は置換または非置換のアリーレン基であり、
    Ｌ２は単一結合、置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリーレン基または置換または非置換の核原子数６ないし３０個のヘテロアリーレン基からなる群から選択されて、
    Ｘ、Ｒ１４ないしＲ２３及びＡｒ１は請求項１で定義したものと同一である。
  4. 前記化学式２で、
    ＸはＯであり、
    Ａｒ１は置換または非置換の炭素数６ないし３０のアリール基または置換または非置換の炭素数３ないし３０個のヘテロアリール基であり、
    Ｌ２は単一結合である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記化学式１で表される化合物は下記化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
  6. 前記化学式２で表される化合物は下記化合物からなる群から選択される、請求項３に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
    Figure 2019195060
JP2019087867A 2018-05-04 2019-05-07 有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝ Active JP7333050B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0051955 2018-05-04
KR1020180051955A KR101990818B1 (ko) 2018-05-04 2018-05-04 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019195060A true JP2019195060A (ja) 2019-11-07
JP7333050B2 JP7333050B2 (ja) 2023-08-24

Family

ID=67104316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019087867A Active JP7333050B2 (ja) 2018-05-04 2019-05-07 有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP7333050B2 (ja)
KR (1) KR101990818B1 (ja)
CN (1) CN110444693B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN112898322A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件
JP2022551399A (ja) * 2020-05-14 2022-12-09 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子
WO2023054679A1 (ja) * 2021-10-01 2023-04-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2023063402A1 (ja) * 2021-10-15 2023-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023080187A1 (ja) * 2021-11-05 2023-05-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3763719A1 (en) * 2019-07-11 2021-01-13 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
US20230002419A1 (en) * 2019-07-17 2023-01-05 Sfc Co., Ltd. Novel boron compound and organic light emitting diode including same
CN110407859B (zh) * 2019-07-18 2022-09-20 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
US20220332734A1 (en) * 2019-07-25 2022-10-20 Samsung Display Co., Ltd Organic molecules for optoelectronic devices
EP4004005A1 (en) * 2019-07-25 2022-06-01 cynora GmbH Organic molecules for optoelectronic devices
US20220278278A1 (en) * 2019-07-25 2022-09-01 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
KR102381641B1 (ko) * 2019-07-31 2022-04-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113228335A (zh) * 2019-07-31 2021-08-06 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113646915B (zh) * 2019-07-31 2024-03-19 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102406148B1 (ko) * 2019-07-31 2022-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102378695B1 (ko) * 2019-07-31 2022-03-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020941A1 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021020948A1 (ko) * 2019-08-01 2021-02-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210067845A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021107744A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112500298B (zh) * 2019-12-27 2022-03-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
CN113135945A (zh) * 2020-01-19 2021-07-20 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机硼半导体材料及oled器件应用
KR20210117972A (ko) * 2020-03-19 2021-09-29 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112250701B (zh) * 2020-05-08 2023-02-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
KR20220013240A (ko) * 2020-07-24 2022-02-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN114163462A (zh) * 2020-09-11 2022-03-11 北京夏禾科技有限公司 多环化合物及其器件
CN114181094A (zh) * 2020-09-15 2022-03-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
CN114621171A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 江苏三月科技股份有限公司 一种以萘蒽衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN113451522A (zh) * 2021-06-28 2021-09-28 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种多功能有机芳胺半导体材料及其发光器件应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007077094A (ja) * 2005-09-15 2007-03-29 Mitsui Chemicals Inc 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子
WO2009069537A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101202342B1 (ko) * 2005-02-04 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
US9073948B2 (en) * 2010-05-14 2015-07-07 Universal Display Corporation Azaborine compounds as host materials and dopants for PHOLEDs
KR20130010633A (ko) 2011-07-19 2013-01-29 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101618409B1 (ko) * 2013-10-10 2016-05-04 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107735879B (zh) * 2015-03-25 2020-03-13 学校法人关西学院 多环芳香族化合物、多环芳香族多聚体化合物及发光层形成用组合物与其用途
KR20180027676A (ko) * 2016-09-05 2018-03-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007077094A (ja) * 2005-09-15 2007-03-29 Mitsui Chemicals Inc 芳香族化合物、該芳香族化合物を含有する有機電界発光素子
WO2009069537A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN112898322A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种有机化合物及其应用以及含有其的有机电致发光器件
JP2022551399A (ja) * 2020-05-14 2022-12-09 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子
JP7461466B2 (ja) 2020-05-14 2024-04-03 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子
WO2023054679A1 (ja) * 2021-10-01 2023-04-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2023063402A1 (ja) * 2021-10-15 2023-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023080187A1 (ja) * 2021-11-05 2023-05-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
KR101990818B1 (ko) 2019-06-19
CN110444693A (zh) 2019-11-12
CN110444693B (zh) 2022-09-30
JP7333050B2 (ja) 2023-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7333050B2 (ja) 有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝
JP7311166B2 (ja) 有機電界発光素子
JP6697092B2 (ja) 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN106699573B (zh) 螺环型有机材料及利用其的有机机电致发光器件
KR102654237B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
CN106977468B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电子器件
KR101694492B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
KR102169374B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR20190127529A (ko) 유기전계발광소자
KR20180078177A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP7119204B2 (ja) 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
CN103502233A (zh) 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
US20220112221A1 (en) Organic compound and organic electric field lightemitting device comprising same
CN107257787B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
KR20160056942A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR101321988B1 (ko) 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN113493475A (zh) 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光元件
KR20160142915A (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102302965B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102250355B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150114658A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102423186B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110828701B (zh) 有机电致发光元件
KR102654225B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20240022707A (ko) 아릴아민 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220426

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221014

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221026

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230605

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20230605

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20230704

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230721

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230804

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7333050

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150