CN112812024B - 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种具有如下式1所示的结构的有机化合物、该有机化合物在有机电致发光器件中的应用以及使用其的有机电致发光器件，属于有机材料技术领域。该有机化合物用作有机电致发光器件的空穴传输层材料，能够降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率和使用寿命，
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构；
其中，
表示化学键；Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6‑30芳基或者取代或未取代的碳原子数为2‑30杂芳基；L为单键、取代或未取代的碳原子数为6‑30亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2‑30亚杂芳基。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs，Organic electroluminescent devices)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层与由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是在大屏幕显示器中的应用。而其中的一个重要制约因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率。
现有的空穴注入材料，如copperphthalocyanine(CuPc)，降解慢，制备耗能高，不利于环境保护，而且其会吸收光，影响器件的效率。NPB等原始的空穴传输材料，热稳定性比较差，也很大程度影响器件寿命。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物，该化合物可以用作有机电致发光器件的空穴传输层材料，提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构，其余各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
其中，
表示化学键；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6-30芳基或者取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基；
L为单键、取代或为取代的碳原子数为6-30亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2-30亚杂芳基；
Ar1、Ar2、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、碳原子数为3-10的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-10 的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基。
本公开第二方面提供本公开第一方面所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本公开第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，所述空穴传输层含有本公开第一方面所述的有机化合物。
通过上述技术方案，本发明的化合物具有与富电子的金刚烷螺合的多芳环构成的大共轭平面结构，该稠环结构与三芳基胺结合，构成了具有高空穴迁移率的核心基团，适合于有机电致发光器件空穴传输层的材料；通过螺合方式与共轭平面结合的金刚烷基同时也能降低分子间的堆叠，改善材料的成膜时无定形态，使其用于有机电致发光器件时具有更佳的稳定性。本发明的化合物用作有机电致发光器件的空穴传输层材料，能够降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率和使用寿命。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是本发明的有机电致发光器件的一种具体实施方式的结构示意图；
图2是采用本发明的有机电致发光器件的电子设备的示意图。
附图标记说明
100阳极 200阴极 300功能层
310空穴注入层 320空穴传输层 321第一空穴传输层
322第二空穴传输层 330有机电致发光层 340空穴阻挡层
350电子传输层 360电子注入层 370电子阻挡层
400电子设备
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本发明将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本发明的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本发明的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本发明的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本发明的主要技术创意。
用语“该”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本发明第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构，其余各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
其中，
表示化学键；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6-30芳基或者取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基；
L为单键、取代或为取代的碳原子数为6-30亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2-30亚杂芳基；
Ar1、Ar2、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、碳原子数为3-10的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-10 的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基。
本发明提供的化合物，其结构中具有由两个以上的苯环彼此通过稠合方式组成的大共轭平面，并与具有以富电子基团的金刚烷基进行螺合，构成了具有高空穴迁移率的核心基团，将其与三芳基胺结合，可以得到具有高迁移率的，适合于有机电致发光器件空穴传输层的材料，从而制备得到的有机电致发光器件具有低电压、高效率的特征。
在本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基Ra。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基Ra的烷基或者非取代的烷基。其中上述的取代基即Ra可以为氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、碳原子数为3-10的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-40的杂芳基，其中碳原子数为2-40的杂芳基包含N、O、S、P和Si中的至少一者的杂原子。在本发明中，“取代的”官能团可以被上述Ra中的一个或2个以上取代基取代，或者被上述Ra中2个以上取代基连接而成的取代基取代，其中2个以上的取代基可以彼此彼此相同或不同。
在本发明中，作为卤素基团的例子可以为氟、氯、溴或碘。
在本发明的具体实施方式中，取代基Ra的例子包括苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环己基、甲基、吡啶基、叔丁基、三甲基硅烷基、氘、氟、菲基和氰基。
在本发明中，Ar1、Ar2、L、R1-R10的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1、Ar2、 L、R1-R10选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子总数为30。
在本发明中，碳原子数为1-10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-10 的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基；进一步可以为碳原子数1至5的直链烷基，或碳原子数3至5的支链烷基。更具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等，但是，并不限定于此。
在本发明中，“芳基”指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本发明的芳基。具体而言，碳原子数为6-60 的芳基可以为碳原子数为6-48的单环或多环芳基、优选为碳原子数为6-30的单环或多环芳基；或碳原子数为6-20的单环或多环芳基。更具体而言，碳原子数为6-60的芳基作为单环芳基可以为苯基、联苯基或三联苯基等，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、并四苯、三亚苯基、芘基、苝基、
基或芴基等。碳原子数为6-60的芳基作为具有多环芳基和/或单环芳基与多环芳基连结而成的结构可以为萘基苯基、蒽基苯基、菲基苯基、三亚苯基苯基、芘基苯基、苝基苯基、
基苯基、芴基苯基、苯基萘基、苯基蒽基或苯基萘基苯基等。但是，并不限定于此。
在本发明中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本发明中，未取代的芳基，指的是的碳原子数为6-30的芳基，例如：苯基、萘基、芘基、二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
基、甘菊环基、苊基、联苯基、苯并蒽基、螺二芴基、苝基、茚基等。
在本发明的具体实施方式中，碳原子数为6-30的芳基可以选自苯基、萘基、芘基、芴基、二甲基芴基、苯并芴基、螺二芴基、蒽基、苯并蒽基、荧蒽基、菲基、
基、甘菊环基、苊基、联苯基、三联苯基、苝基、芘基、茚基、茚并芴基、菲基苯基、苯基萘基、萘基苯基、苯基芴基；进一步的实施方式中，碳原子数为6-30的芳基可以选自苯基、萘基、芘基、联苯基、三联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基苯基、苯基萘基、萘基苯基、9,9-螺二芴基、三亚苯基和荧蒽基。
在本发明中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本发明中，对于碳原子数为2-30的杂芳基而言，芳基的一个以上的碳各自独立地可以被O、N、 Si、Se和S中的至少一个取代。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。具体而言，碳原子数为2-30的杂芳基可以为碳原子数为2-25的杂芳基。更具体而言，碳原子数为2-30的杂芳基作为单个芳香环体系的杂芳基可选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、咔唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基和吩噻嗪基等，但并不限定于此。在本发明的具体实施方式中，碳原子数为2-30的杂芳基可以选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基。
碳原子数为2-30杂芳基作为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基可以为苯基咔唑基、苯基喹啉基、苯基呋喃基、苯基吡咯基、苯基咪唑基、苯基噻唑基、蒽基吡啶基、吡啶喹啉基、吡啶基苯基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基等。但是，并不限定于此。在本发明的具体实施方式中，碳原子数为2-30杂芳基可以为吡啶基苯基、苯基咔唑基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基。
在本发明的一种实施方式中，有机化合物可以具有如下式1-1至式1-6中的一者所示的结构：
在本发明的一种实施方式中，式(1)所示的有机化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、 R9和R10中的一者可以为式2所示的结构，其余各自可以为氢。
进一步的一种实施方式中，R3、R4、R7、R8、R9和R10中的一者可以为式2所示的结构，其余可以各自为氢。即式(1)所示的有机化合物具有如下式A、式B、式C、式D、式E或式F所示的结构：
在本发明的一种实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、联苯基、萘基。
在本发明的一种实施方式中，式(1)所示的有机化合物中，Ar1和Ar2可以彼此相同或不同，且可以各自独立地选自以下式i-1至式i-12所示的基团所组成的组：
其中，
表示化学键，
M1选自单键或者
Y为O、S、Si(E24E25)、C(E26E27)、N(E28)或Se，其中E24、E25、E26、E27、E28各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10 的环烷基，或者上述E24和E25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环，或者上述E26和E27相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-15元的饱和或不饱和环。
需要说明的是，Y中，E24和E25、E26和E27可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状形式存在，也可以是相互独立地存在。举例而言，当E24和E25成环、E26和E27成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
也可以是14元环，例如
当然，E24和E25成环、 E26和E27成环的原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对此该环的原子数进行特殊限定；
X1～X5各自独立地选自N或者C(F’)，且X1～X5中至少一个选自N；当X1～X5中的两个以上选自C(F’)时，任意两个F’相同或者不相同；
E1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基；
E2～E9、E23各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
E10～E22、F’各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基，或者任意两个相邻的E13相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者任意两个相邻的E14相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
n1～n23以nk表示，E1～E23以Ek表示，k为变量，表示1～23的任意整数，nk表示取代基Ek的个数；其中，当k选自5、17或者21时，nk选自1、2或者3；当k选自3、8、9、13、14、15、16、18、19、22或者23时，nk选自1、2、3或者4；当k选自1、2、4、6或者7时，nk选自1、2、3、4或者5；当k为10时，nk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自11或者12时，nk选自1、2、3、4、 5、6、7、8或者9；当k为20时，hk选自1或者2；且当nk大于1时，任意两个Ek相同或者不相同。
在本发明中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如
等，但不限于此。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6至10元芳环是指苯环、茚环和萘环等。
在本发明的一种实施方式中，式(1)所示的有机化合物中，Ar1和Ar2可以各自具有或不具有取代基，一种实施方式，Ar1和Ar2各自的取代基的个数可以为一个或2个以上，2个以上的取代基可以彼此相同或不同；一种实施方式，Ar1的取代基可以选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为6-20的芳基和碳原子数为3-20的杂芳基；进一步优选为苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环己基、甲基、吡啶基、叔丁基、三甲基硅烷基、氘、氟、菲基和氰基。
在本发明的一种实施方式中，Ar2的取代基可以选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为6-20的芳基和碳原子数为3-20的杂芳基；进一步优选为苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环己基、甲基、吡啶基、叔丁基、三甲基硅烷基、氘、氟、菲基和氰基。
在本发明的一种实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基，或者取代或未取代的碳原子数为5-25的杂芳基。
在本发明的一种实施方式中，Ar1为取代或未取代的Z1，Ar2为取代或未取代的Z2；其中，未取代的Z1和Z2各自独立地为如下基团所组成的组：
所述取代的Z1和Z2中的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基；Z1和Z2的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
在本发明的一种实施方式中，Ar1和Ar2的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为3-9的三烷基硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为 6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基。
在本发明的一种实施方式中，式(1)所示的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 9,9-螺二芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的N-苯基咔唑基，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三甲基硅烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、咔唑基、萘基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基中的一种或多种。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本发明的一种实施方式中，L选自单键，或者选自以下通式表示的基团：
其中，
表示化学键；
b1至b20中，bq为相应的取代基Gq的数量，q为1～20的任意整数，例如b1为取代基G1的数量， b7为取代基G7的数量；其中，当q选自1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、16、17、18时，bq选自1、2、3或4；当q选自4、15时，bq选自1、2、3、4、5或6；当q选自19、20时，bq选自1、 2、3、4、5、6或7；当q选自13、14时，bq选自1、2、3、4、5、6、7或8；当bq大于1时，任意两个Gq相同或者不相同，例如b1大于1时，任意两个G1相同或者不相同；
Z为C(G21G22)、O、S、Se、Si(G23G24)或N(G25)；
其中G1至G23彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10 的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基；且G21和 G22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，G23和G24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，；
X1至X9彼此相同或不同，且分别独立地为C(R’)、C或N；X1至X5中至少一个为N；X6至X9中至少一个为N；其中，所述X1至X9中的R’彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为 1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基，且相邻的R’相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
在本发明的一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-25的杂芳基。
在本发明的一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯基噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚9,9-螺二芴基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚9,9-二苯基芴基、取代或未取代的亚4,5-二氮杂-9,9-螺二芴、取代或未取代的亚喹啉基，或者为上述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三甲基硅烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、咔唑基、萘基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基中的一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，L选自单键，或者取代或未取代的Z3；其中，未取代的Z3选自如下基团所组成的组：
进一步的实施方式中，取代的Z3中的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、苯基和吡啶基；Z3的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
在本发明的一种实施方式中，所述L选自单键或者如下基团所组成的组：
在本发明的一种具体实施方式中，该有机化合物可以选自以下化合物P1-P436：
本发明第二方面提供本发明第一方面所述的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
根据本发明，该有机化合物具有较好的空穴传输性能和稳定性，可以用作所述有机电致发光器件的空穴传输材料。
本发明第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，电子传输层含有本发明第一方面提供的有机化合物，可选地，含有化合物P1-P436中的至少一种。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本发明所提供的化合物。
可选地，本发明所提供的化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的量产稳定性。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本发明所提供的化合物。一种实施方式中，空穴传输层320可以为本发明所提供的化合物组成；另一种实施方式中，空穴传输层 320可以由本发明所提供的化合物和其他材料共同组成，这一实施方式中，空穴传输层320可以包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中第一空穴传输层321可以由本发明的化合物组成。
在本发明的一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，所述功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360，所述的空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在所述的阳极 100上，空穴传输层320可以含有本发明第一方面所述的有机化合物，优选含有化合物P1～P436中的至少一种。进一步的一种实施方式中，该有机电致发光器件的功能层300还可以包括空穴阻挡层340 和电子阻挡层370，空穴阻挡层340可以设置于有机电致发光层330与电子传输层350之间，电子阻挡层370可以设置于空穴传输层320与有机电致发光层330之间。
可选地，阳极包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩] (PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide) (ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机电致发光层可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层的空穴和注入有机电致发光层的电子可以在有机电致发光层复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，有机电致发光层的主体材料可以为CBP。在本发明的另一种实施方式中，有机电致发光层的主体材料可以为α,β-ADN。
有机电致发光层的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，有机电致发光层的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本发明的另一种实施方式中，有机电致发光层的客体材料可以为BD-1。
电子传输层可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本发明对此不做特殊的限定。举例而言，在本发明的一种实施方式中，电子传输层可以由DBimiBphen和LiQ 组成。
可选地，阴极包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
空穴注入层可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，空穴注入层可以由m-MTDATA组成。
可选地，电子注入层可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本发明的一种实施方式中，电子注入层可以包括LiQ。
本发明的有机电致发光器件基于本发明化合物的优异性能，采用该化合物作为空穴传输层材料得到的器件能够降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
下面结合合成实施例1-54来具体说明本发明的有机化合物的合成方法。
合成实施例1(化合物P1的制备)
在氮气保护下，向反应瓶中加入1,8-二溴萘(58.37g，204.13mmol)、4-氯苯硼酸(30.4g， 194.41mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(59.11g，427.70mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(4.34g，3.89mmol)、四丁基溴化铵TBAB(12.53g，38.88mmol)，滴加完毕后继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体A-1(44.7g，72.4％)。
将(42.0g，132.24mmol)的中间体A-1和400mL干燥的四氢呋喃加入1L三口烧瓶中，于搅拌下降温到-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加69.4mL(138.85mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴加完毕后保温30min，然后加入(20.86g，138.85momol)金刚烷酮和200mL四氢呋喃的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得的固体用二氯甲烷和正庚烷(1：4)混合溶剂重结晶，得到化合物A-2(34.78g，收率67.6％)。
将(30.5g，78.42mmol)化合物A-2、300mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加 30mL浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得的固体用乙酸乙酯重结晶，得到中间体A(26.12g，收率65.2％)。
将中间体A(5.0g，13.48mmol)、4-氨基联苯(2.33g，13.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g，0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g，0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.94g，20.22mmol) 加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到为淡黄色固体的中间体A-N(5.36g，收率79％)。
将中间体A-N(4.6g，9.14mmol)、4-溴联苯(2.13g，9.14mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g， 0.09mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.07g，0.18mmol)以及叔丁醇钠(1.32g，13.72mmol) 加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的化合物P1(4.35g，收率41％)(m/z＝656.32[M+H]+)。
合成实施例2至12
采用合成实施例1的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例1中的原料4-氨基联苯替换成表1中相应的原料Ar1-NH2，并将合成实施例1中的原料4-溴联苯替换成表1中相应的原料Ar2-X(X为Br或Cl)，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表1所示。
合成通式可以用下式表示：
表1
合成实施例13(化合物P101的制备)
在氮气保护下，向反应瓶中加入1,8-二溴萘(49.93g，174.27mmol)、3-氯苯硼酸(26.0g， 166.27mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(50.55g，365.80mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(3.71g，3.33mmol)，四丁基溴化铵TBAB(10.72g，33.25mmol)，滴加完毕后，继续升温至70-75℃回流反应17h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体B-1(42.77g，81％)。
将(40.0g，125.94mmol)的中间体B-1和400mL干燥的四氢呋喃加入1L三口烧瓶中，于搅拌下降温到-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加64.2mL(128.46mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴加完毕后保温30min，然后加入(19.3g，128.46momol)金刚烷酮和190mL四氢呋喃的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：4)混合溶剂重结晶，得化合物B-2(33.99g，收率69.4％)。
将(31.5g，80.99mmol)化合物B-2、300mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加 30mL浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1:3混合溶剂过硅胶柱除杂，得到中间体B (16.88g，收率53.6％)。
将中间体B(5.0g，13.48mmol)、4-氨基联苯(2.33g，13.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g， 0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g,0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.94g，20.22mmol) 加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到为淡黄色固体的中间体B-N(4.95g，收率72.96％)。
将中间体B-N(4.2g，8.34mmol)、2-溴联苯(1.94g，8.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.07g， 0.08mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.07g，0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.2g，12.51mmol) 加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的化合物P101(2.41g，收率44％)(m/z＝656.32[M+H]+)。
合成实施例14-20
采用合成实施例13的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例13中的原料4-氨基联苯替换成表2中相应的原料Ar1-NH2，并将合成实施例13中的原料2-溴联苯替换成表2中相应的原料Ar2-X(X为Br或Cl)，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表2所示。
合成通式可以用下式表示：
表2
合成实施例21(化合物P181的制备)
在氮气保护下，向反应瓶中加入1,8-二溴萘(49.93g，174.27mmol)、2-氯苯硼酸(26.0g， 166.27mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(50.55g，365.80mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(3.71g，3.33mmol)，四丁基溴化铵TBAB(10.72g，33.25mmol)，滴加完后，继续升温至70-75℃回流反应17h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得为白色固体的中间体C-1(39.68g，75.15％)。
将(38.0g，119.64mmol)的中间体C-1和380mL干燥的四氢呋喃加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下降温到-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加61mL(122mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴加完毕后保温30min，然后加入(18.3g，122momol)金刚烷酮和190mL四氢呋喃的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：3)混合溶剂重结晶，得到中间体 C-2(30.1g，收率64.7％)。
将(28g，71.99mmol)中间体C-2、300mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加30mL 浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1:3混合溶剂重结晶提纯，得到中间体C(17.89g，收率64.7％)。
将中间体C(5.0g,13.48mmol)、3-氨基联苯(2.33g，13.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g， 0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g，0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.94g，20.22mmol) 加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到为灰白色的中间体C-N(4.95g，收率67.63％)。
将中间体C-N(4.2g，8.34mmol)、4-氯联苯(1.94g，8.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.07g， 0.08mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.07g，0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.2g，12.51mmol) 加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌5h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的化合物P181(2.5g，收率45.6％)(m/z＝656.32[M+H]+)。
合成实施例22-25
采用合成实施例21的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例21中的原料3-氨基联苯替换成表3中相应的原料Ar1-NH2，并将合成实施例21中的原料4-氯联苯替换成表3中相应的原料Ar2-X(X为Br或Cl)，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表3所示。
合成通式可以用下式表示：
表3
合成实施例26(化合物P225的制备)
在氮气保护下，向反应瓶中加入邻溴碘苯(52.37g，185.13mmol)、4-氯-1萘硼酸(36.4g， 176.31mmol)、甲苯(500mL)、乙醇(250mL)、水(120mL)、碳酸钾(53.6g，387.89mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(3.93g，3.526mmol)，四丁基溴化铵TBAB(11.37g，35.26mmol)，加完后，继续升温至70-75℃回流反应17h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至 LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体D-1(41.33g，73.8％)。
将(38.0g，119.64mmol)的中间体D-1和380mL干燥的四氢呋喃加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下降温到-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加61mL(122mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴加完毕后保温30min，然后加入(18.3g，122momol)金刚烷酮和190mL四氢呋喃的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：3)混合溶剂重结晶，得到中间体 D-2(33.5g，收率72％)。
将(32g，82.27mmol)中间体D-2、300mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加30mL 浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1:3混合溶剂重结晶提纯，得到中间体D(18.25g，收率59.8％)。
将中间体D(5.0g，13.48mmol)、苯胺(1.38g，14.83mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g， 0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g，0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.94g，20.22mmol) 加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到为灰白色的中间体D-N(4.24g，收率73.6％)。
将中间体D-N(4.0g，9.35mmol)、3-溴二苯并呋喃(2.31g，9.35mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.085g，0.093mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.089g，0.187mmol)以及叔丁醇钠 (1.2g，12.51mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的化合物P225(2.36g，收率42.5％)(m/z＝594.27[M+H]+)。
合成实施例27-28
采用合成实施例26的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例26中的原料苯胺替换成表4中相应的原料Ar1-NH2，并将合成实施例26中的原料3-溴二苯并呋喃替换成表4中相应的原料Ar2-X(X为Br或Cl)，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表4所示。
合成通式可以用下式表示：
表4
合成实施例29(化合物P269的制备)
在氮气保护下，向反应瓶中加入邻溴苯硼酸(32g，159.34mmol)、1-氯-5碘萘(48.27g，167.3mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(43.44g，350.54mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(3.55g，3.18mmol)、四丁基溴化铵TBAB (10.27g，31.87mmol)，加完后，继续升温至70-75℃回流反应17h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体E-1(36.9g，72.9％)。
将(34.0g，79.05mmol)的中间体E-1和340mL干燥的四氢呋喃加入4L三口烧瓶中，于搅拌下降温到-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加54.6mL(109.2mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴加完毕后保温30min，然后加入(16.4g，109.2momol)金刚烷酮和160mL四氢呋喃的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：3)混合溶剂重结晶，得到中间体 E-2(28.85g，收率69.3％)。
将(28g，71.99mmol)中间体E-2、280mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加28mL 浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1:3混合溶剂重结晶提纯，得到中间体E(16.7g，收率61.1％)。
将中间体E(5.0g，13.48mmol)、3-氨基联苯(2.33g，13.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g， 0.13mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g，0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.94g，20.22mmol) 加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到为灰白色的中间体E-N(4.33g，收率59.16％)。
将中间体E-N(4.2g，8.34mmol)、3-溴联苯(1.94g，8.34mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.07g，0.08mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.07g，0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.2g，12.51mmol) 加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌5h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的化合物P269(2.66g,收率48.5％)(m/z＝656.32[M+H]+)。
合成实施例30-31
采用合成实施例29的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例29中的原料3-氨基联苯替换成表5中相应的原料Ar1-NH2，并将合成实施例29中的原料3-溴联苯替换成表5中相应的原料Ar2-X(X为Br或Cl)，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表5所示。
合成通式可以用下式表示：
表5
合成实施例32-39
制备中间体F至M
按照实施例1的步骤(1)至(3)相同的合成方法的分别制备中间体F至M，不同的是，以表6中的原料1代替1,8-二溴萘，以原料2代替4-氯苯硼酸。原料及相应制备的中间体、中间体收率如表6所示。
表6
化合物P296-P326的制备
采用合成实施例1的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例1中的中间体A分别换成表7中所列中间体F至M，并分别用表7的原料Ar1-NH2，和Ar2-X(X为Br或Cl)代替实施例1中的原料4-氨基联苯和4-溴联苯，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表7所示。
表7
合成实施例40-54
中间体A-L1的制备
将中间体A(68.8g，185.5mmol)、联硼酸频那醇酯(83.2g，222.6mmol)、三(二亚苄基丙酮) 二钯(1.02g，1.113mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(1.06g，2.226mmol)以及醋酸钾(36.4g， 371mmol)加入1,4-二氧六环(450mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h，而后冷却至室温，反应液水洗至中性，合并有机相加入60g无水硫酸镁干燥过夜，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到为白色固体的中间体A-L1-1#(65.3g，收率76.2％)。
在氮气保护下，向反应瓶中加入2,7-二溴-9,9-二甲基芴(47.06g，133.66mmol)、中间体A-L1-1# (65g，140.69mmol)、甲苯(480mL),乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(40.83g，295.45mmol)，滴加完毕搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(1.626g，1.407mmol)、四丁基溴化铵TBAB(9.07g，28.14mmol)，滴加完毕后，继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体A-L1(61g，71.4％)。
中间体C-L1至L-L1的制备
按照中间体A-L1的制备方法合成中间体C-L1至L-L1，不同的是，使用原料3代替的中间体A，并用原料4代替原料2,7-二溴-9,9-二甲基芴，所用原料及相应制备的中间体、中间体收率如表8所示。
表8：部分中间体的原料、结构和编号
中间体A-L4的制备
在氮气保护下，向反应瓶中加入1,3-二溴-5-氯苯(30.0g，110.97mmol)、苯硼酸(12.45g， 102.09mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(60mL)、水(30mL)、碳酸钾(32.2g，233.03mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(1.282g，1.109mmol)、四丁基溴化铵TBAB(7.15g，22.193mmol)，加完后，继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂柱层析纯化至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体3-溴-5-氯-1,1'-联苯(19.4， 65.4％)。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3-溴-5-氯-1,1'-联苯(18.0g，67.28mmol)、中间体A-L1-1#(31.11g， 67.28mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(60mL)、水(30mL)、碳酸钾(20.45g，148.0mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(0.778g，0.673mmol)、四丁基溴化铵TBAB(4.34g，13.455mmol)，加完后，继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得到为白色固体的中间体A-L4(26.4g，74.8％)。
化合物P333-P432的制备
采用合成实施例1的方法制备有机化合物，不同之处仅在于，将合成实施例1中的中间体A换成表9中所列原料5，并分别用表7的原料Ar1-NH2，和Ar2-X(X为Br或Cl)代替实施例1中的原料4-氨基联苯和4-溴联苯，所采用的原料以及相应制备的化合物、质谱数据具体如表9所示。
表9
蓝色有机电致发光器件制备及评估
器件实施例1
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的TOP基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm (宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物P1，以形成厚度为
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)，形成厚度为
的第二空穴传输层(HTL2)。
α,β-ADN作为主体，同时掺杂BD-1，主体和掺杂剂按以30:3的膜厚比形成了厚度为
的有机电致发光层(EML)。将DBimiBphen(4,7-Diphenyl-2,9-bis(4-(1-phenyl-1H -benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiF和Mg按照1:1蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:4的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。将蒸镀完成的器件在氮气手套箱(水、氧的含量需严格控制)中用紫外线硬化树脂封装，以免器件被外界的水分或其他物质腐蚀。
其中，m-MTDATA、TCTA、α,β-ADN、DBimiBphen、CP-1和LiQ的结构式如下所示。
器件实施例2～54
除了在形成第一空穴传输层(HTL1)时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1 相同的方法制作有机电致发光器件。器件性能已列举在表1中。
器件对比例1～4
在器件对比例1～4中，采用与器件实施例1相同的方法制造有机电致发光器件，区别仅在于：分别使用NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)、化合物A(结构如下所示)、化合物B(结构如下所示)和化合物C(结构如下所示)替代器件实施例1的化合物P1作为第一空穴传输层材料。
即比较例1采用NPB制造有机电致发光器件，比较例2采用化合物A制造有机电致发光器件，比较例3采用化合物B制造有机电致发光器件，比较例4采用化合物C制造有机电致发光器件。
其中，NPB、化合物A、化合物B和化合物C的结构如下：
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件的IVL性能，T95％器件寿命在恒定电流密度20mA/cm2下进行测试，器件性能见表10。
表10
由表10可知，本发明器件实施例1～54中使用的化合物作为第一空穴传输层制备的有机电致发光器件与器件对比例1-4的器件的性能相比，各项性能都有所提高，其中电压至少降低了0.22V，发光效率(Cd/A)至少提高7.14％，外量子效率(EQE)至少提高7.0％，寿命(T95)至少提高了3.4％。可见，将本发明的化合物用于有机电致发光器件的第一空穴传输层可以显著降低有机电致发光器件的工作电压、提升有机电致发光器件的发光效率。
由实施例与对比例数据比较可知，本发明中化合物的结构中由两个以上的苯环彼此通过稠合方式组成的大共轭平面，并与具有以富电子基团的金刚烷基进行螺合，构成了具有高空穴迁移率的核心基团，将其与三芳基胺结合，可以得到具有高迁移率的，适合于有机电致发光器件空穴传输层的材料，从而制备得到的有机电致发光器件具有低电压、高效率的特征。另外，通过螺合方式与共轭平面结合的金刚烷基同时也能降低分子间的堆叠，改善材料的成膜时无定形态，使其用于有机电致发光器件时具有更佳的稳定性，因此与对比例1-4相比，本发明的有机电致发光器件的寿命也由一定程度的提升。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (18)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构，其余各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1至5的直链烷基、碳原子数为3至5的支链烷基；
其中，
表示化学键；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6-30芳基或者取代或未取代的碳原子数为2-30杂芳基，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、
L为单键、取代或未取代的碳原子数为6-30亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为2-30亚杂芳基，所述亚杂芳基选自亚吡啶基、亚二苯并呋喃基、亚二苯基噻吩基、亚咔唑基、亚4,5-二氮杂-9,9-螺二芴、亚喹啉基、亚异喹啉基；
Ar1、Ar2、L的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、碳原子数为3-10的烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基，所述杂芳基选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如下式1-1至式1-6中的一者所示的结构：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构，其余各自为氢。
4.据权利要求2所述的有机化合物，其中，R3、R4、R7、R8、R9和R10中的一者为式2所示的结构，其余各自为氢。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
其中，
表示化学键，
M1选自单键或者
Y为O、S、C(E26E27)、N(E28)，其中E26、E27、E28各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为3～10的环烷基；
X1～X5各自独立地选自N或者C(F’)，且X1～X5中一个选自N；当X1～X5中的两个以上选自C(F’)时，任意两个F’相同或者不相同；
E1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基；
E2～E9、E23各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；
E10～E22、F’各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～18的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；
n1～n23以nk表示，E1～E23以Ek表示，k为变量，表示1～23的任意整数，nk表示取代基Ek的个数；其中，当k选自5、17或者21时，nk选自1、2或者3；当k选自3、8、9、13、14、15、16、18、19、22或者23时，nk选自1、2、3或者4；当k选自1、2、4、6或者7时，nk选自1、2、3、4或者5；当k为10时，nk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自11或者12时，nk选自1、2、3、4、5、6、7、8或者9；当k为20时，hk选自1或者2；且当nk大于1时，任意两个Ek相同或者不相同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1为取代或未取代的Z1，Ar2为取代或未取代的Z2；其中，未取代的Z1和Z2各自独立地选自如下基团所组成的组：
所述取代的Z1和Z2中的取代基选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为3-9的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；Z1和Z2的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
9.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为3-9的三烷基硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
10.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的9,9-螺二芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的N-苯基咔唑基，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三甲基硅烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、咔唑基、萘基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基中的一种或多种。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键，或者选自以下通式表示的基团：
其中，
表示化学键；
b1至b20中，bq为相应的取代基Gq的数量，q为1～20的任意整数，其中，当q选自1、2、3、5、6、7、8、9、10、11、12、16、17、18时，bq选自1、2、3或4；当q选自4、15时，bq选自1、2、3、4、5或6；当q选自19、20时，bq选自1、2、3、4、5、6或7；当q选自13、14时，bq选自1、2、3、4、5、6、7或8；当bq大于1时，任意两个Gq相同或者不相同；
Z为C(G21G22)、O、S；
其中G1至G22彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-18的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、碳原子数为3-10的环烷基；
X1至X9彼此相同或不同，且分别独立地为C(R’)或N；X1至X5中一个为N；X6至X9中一个为N；其中，所述X1至X9中的R’彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-18的芳基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、碳原子数为3-10的环烷基。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键，或者取代或未取代的Z3；其中，未取代的Z3选自如下基团所组成的组：
所述取代的Z3中的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1～5的烷基、苯基和吡啶基；Z3的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者如下基团所组成的组：
15.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自以下化合物P1-P436：
16.权利要求1-15中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
17.根据权利要求16所述的应用，其中，所述有机化合物用作所述有机电致发光器件的空穴传输层材料。
18.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，其特征在于，所述空穴传输层含有权利要求1-15中任一项所述的有机化合物。
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