KR20110128668A - 유기태양전지 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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KR20110128668A
KR20110128668A KR1020100048244A KR20100048244A KR20110128668A KR 20110128668 A KR20110128668 A KR 20110128668A KR 1020100048244 A KR1020100048244 A KR 1020100048244A KR 20100048244 A KR20100048244 A KR 20100048244A KR 20110128668 A KR20110128668 A KR 20110128668A
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단국대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명은 유기태양전지 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명의 유기태양전지는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극의 사이에 배치되는 광전 변환층을 포함하며, 상기 광전 변환층이 광흡수층; 및 상기 광흡수층과 상기 제 2 전극의 사이에 형성되는 포스핀 유도체 화합물을 함유하는 유기층을 포함한다.
본 발명의 태양전지는 열안정성이 우수하고 효율이 증가될 뿐만 아니라 증착공정이 아닌 용액공정으로 용이하게 제조 가능하다.

Description

유기태양전지 및 이의 제조 방법 {Organic solar cell and manufacturing method thereof}
본 발명은 유기태양전지 및 이의 제조 방법에 관한 것으로, 구체적으로 열안정성이 우수하고 효율이 증가될 뿐만 아니라 증착공정이 아닌 용액공정으로 용이하게 제조 가능한 유기태양전지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
유기태양전지는 종래의 실리콘이나 화합물 반도체 태양 전지와 비교하여 간편한 제법과 낮은 설비 비용으로 제조할 수 있으므로, 장래의 저비용 태양전지로서 기대되고 있다.
이러한, 유기태양전지는 현재까지 태양전지의 효율을 향상시키기 위해 많은 물질과 구조 등이 연구되고 있으나, 그 중에서 정공수용체(electron donor)와 전자수용체(electron acceptor)의 혼합을 이용한 벌크 이형접합(bulk heterojunction) 구조가 가장 높은 효율을 보이고 있는 것으로 알려져 있다.
그러나, 벌크 이형접합 구조는 태양 빛에 의해 전도성 고분자 등과 같은 전자주게에서 형성된 전자와 전공쌍인 여기자(exciton)의 확산거리가 고분자 내에서 10nm 정도밖에 되지 않기 때문에 이 거리 이내에서 전자주게와 전자받게의 계면에 도달하지 못할 경우 다시 재결합되어 소멸하는 문제가 있다. 또한, 전자주게와 전자받게의 계면에서 전자와 전공으로 분리된 후에 전자와 정공 각각은 금속전극과 투명전극 쪽으로 이동하는데 이를 위해서는 동시 연속적(co-continuous)인 구조를 가지면서 모든 전자주게가 연결되어 음전극과 맞닿아 있어야 하고, 모든 전자받게가 연결되어 양전극과 맞닿아 있어야 하나, 전자주게와 전자받게의 구조는 인위적으로 결정될 수 있는 것이 아니라, 물질의 혼합 후 상분리 특성에 의존하고 있어서 이와 같은 이상적인 구조를 얻을 수 없다.
더욱이 일반적으로 전극으로 사용되는 Al 또는 Ag 등의 금속전극으로의 전자 이동은 광흡수층과 전극사이의 계면 특성이 좋지 않아 많은 손실이 발생하게 된다. 따라서, 유기태양전지의 단락전류와 개방전압이 저하되며 이에 의하여 유기태양전지의 효율 감소가 나타나게 된다. 이러한 계면 특성을 개선하기 위한 방법으로 스파이로 화합물, 풀러렌계 화합물 또는 LiF 등의 이온결합 화합물 등이 적용되어져 왔으나, 계면 특성의 개선 효과가 미미하고, 높은 온도에서의 증착공정으로만 적용가능하고 용액공정으로 적용하기 어려운 문제점이 있다.
상기의 문제점을 해결하고자 본 발명의 목적은 열안정성이 우수하고 효율이 증가될 뿐만 아니라 증착공정이 아닌 용액공정으로 용이하게 제조 가능한 유기태양전지 및 이의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
상기의 목적을 달성하고자 본 발명은,
제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극의 사이에 배치되는 광전 변환층을 포함하며,
상기 광전 변환층이 광흡수층; 및 상기 광흡수층과 상기 제 2 전극의 사이에 형성되는 포스핀 유도체 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 유기태양전지를 제공한다.
상기 포스핀 유도체 화합물은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2 로 표현될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 2>
Figure pat00002
(화학식 1 및 2에서,
Y1 및 Y2 는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 셀레늄이며,
Ar1 내지 Ar6 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기이며, 상기 치환은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 50 의 티오기, 탄소수 1 내지 50 의 실릴기에 의하여 이루어지며,
Ar 은 하기 구조식 1 내지 4 에서 선택되며;
<구조식 1>
Figure pat00003
<구조식 2>
Figure pat00004
<구조식 3>
Figure pat00005
<구조식 4>
Figure pat00006
구조식 1 내지 4에서,
X 는 각각 독립적으로, 탄소, 규소, 게르마늄, 인 또는 황 원자이며,
R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 보란일기이며, 상기 R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 또는 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
m1 내지 m4, m6 내지 m9, m12 내지 m14 및 m17 내지 m20 은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, m5 는 1 또는 2 이며, m10, m11 및 m15 는 각각 독립적으로 1 내지 3 의 정수이며, m16 은 1 이며,
n 은 0 내지 4 의 정수이다.)
상기 유기층은 상기 포스핀 옥사이드 유도체 및 극성 용매를 포함하는 코팅 조성물을 상기 광흡수층의 상면에 도포하고 건조하여 형성될 수 있다.
상기 유기층은 1 내지 30 nm 로 형성될 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 달성하고자 본 발명은,
상기 화학식 1 또는 2 로 표현되는 포스핀 유도체 화합물 및 극성 용매를 포함하는 코팅 조성물을 광흡수층의 상면에 도포하고 건조하는 유기층 형성 단계를 포함하는 유기태양전지의 제조 방법을 제공한다.
상기 극성 용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 알코올계 용매, 아세톤, 부타논 및 펜타으로 이루어진 군으로부터 선택되는 케톤계 용매, 에틸아세테이트 및 부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 에스테르계 용매, 다이옥산 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 사이클릭에테르계 용매, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸술폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 유기태양전지는 포스핀 유도체 화합물을 함유하는 유기층을 포함하여 고온 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 단락전류와 개방전압이 증가되어 높은 효율을 가진다.
또한, 본 발명의 유기태양전지는 용액공정을 통한 박막 형성이 가능하여 단순공정으로 손쉽게 제조 가능하다.
도 1 은 본 발명의 일 실시예에 의한 유기태양전지의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다.
도 1 은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기태양전지(100)를 나타낸 단면도이다. 도 1 에 의하면, 본 발명의 유기태양전지(100)는 제 1 전극(110); 제 2 전극(120); 및 광전 변환층(130)을 포함하고, 상기 광전 변환층(130)은 정공수송층(131); 광흡수층(132); 및 유기층(133)을 포함한다.
본 발명의 유기태양전지는 상기 유기층(133)으로 인하여 태양전지의 효율이 우수할 뿐만 아니라 고온 안정성이 우수하다.
상기 유기층은 포스핀 유도체 화합물을 포함한다.
상기 포스핀 유도체 화합물은 전자를 강하게 끌어당겨 쌍극자를 형성하는 특성이 있다. 이로 인해, 포스핀 유도체 화합물은 금속전극과 접촉시 금속전극과 쌍극자를 형성하여 금속의 에너지 준위를 변화시키게 되며, Al, Ag, Au 등의 금속과 접촉시 일함수를 진공 에너지 준위쪽으로 변화시키는 역할을 한다. 이에 의하여 전극 계면의 에너지 장벽이 감소되어 일반적으로 전자수용체로 적용되는 화합물과의 전자이동에 있어서 오믹접촉을 유도할 수 있으며, 단락전류 및 개방전압의 증가를 유도할 수 있다. 따라서, 유기태양전지의 효율이 증가되게 된다.
상기 포스핀 유도체 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 1 또는 2 로 표현될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00007
<화학식 2>
Figure pat00008
상기 화학식 1 및 2에서, Y1 내지 Y3 는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 셀레늄에서 선택될 수 있으며, 바람직하게는 산소일 수 있다. 상기 Y1 내지 Y3 가 산소인 경우 단락전류 및 개방전압의 증가가 가장 커서 본 발명의 유기태양전지의 효율이 가장 상승된다. 상기 Ar1 내지 Ar6 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기이며, 이 때, 상기 치환은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 50 의 티오기, 탄수수 1 내지 50 의 실릴기에 의하여 될 수 있다.
상기 Ar 은 하기 구조식 1 내지 4 에서 선택될 수 있다:
<구조식 1>
Figure pat00009
<구조식 2>
Figure pat00010
<구조식 3>
Figure pat00011
<구조식 4>
Figure pat00012
상기 구조식 1 내지 4에서, X 는 각각 독립적으로, 탄소, 규소, 게르마늄, 인 또는 황 원자에서 선택될 수 있다. 상기 R1 내지 R20 은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 보란일기에서 선택될 수 있으며, 상기 R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 또는 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 이 때, 상기‘치환’은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 50 의 티오기, 탄소수 1 내지 50 의 실릴기에 의하여 될 수 있다. 상기 m1 내지 m4, m6 내지 m9, m12 내지 m14 및 m17 내지 m20 은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, m5 는 1 또는 2 이며, m10, m11 및 m15 는 각각 독립적으로 1 내지 3 의 정수이며, m16 은 1 이다. 상기 n 은 0 내지 4 의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2에서 Ar1 내지 Ar6 및 R1 내지 R20 에서 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기는 구체적으로, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기,3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-tert-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4-메틸바이페닐일기 또는 4-tert-부틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기의 구체적인 예로는, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다질기, 피리디닐기, 인돌릴기, 벤조퓨란일기, 퀴놀릴기, 퀴녹살린일기, 페난트리딘일기, 페난트롤린일기, 옥사졸릴기, 피롤기 등을 들 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알킬기의 구체적인 예로는, 메틸, 에틸, 부틸, 헥실, 헵틸, 히드록시메틸, 할로겐화에틸, 할로겐화메틸, 시아노메틸기, 시아노에틸기, 시클로프로필기, 니트로메틸기, 아마단틸기, 노보닐기 등을 들 수 있다. 상기 탄소수 2 내지 50 의 치환 또는 비치환된 알케닐기의 구체적인 예로는, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 2-메틸-에테닐, 2-메틸-프로페닐, 2-메틸-부테닐, 2-메틸-펜테닐 또는 2-메틸-헥세닐기 등을 들 수있다. 상기 탄소수 1 내지 50 의 알키닐기의 구체적인 예로는, 2-메틸에티닐, 2-메틸프로피닐, 2-메틸부티닐, 3-메톡시헵티닐기 등을 들 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 50 의 치환 또는 비치환된 아미노기의 구체적인 예로는, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 뷰틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 헵틸아민, 이소프로필아민, 이소부틸아민, tert-부틸아민, 2-펜틸아민, 네오-펜틸아민, 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-바이페닐아민 또는 9-메틸-안트라세닐아민, 페닐메틸아민, 페닐에틸아민, 나프틸메틸아민, 나프틸에틸아민, 비페닐메틸아민, 3-메틸-페닐메틸아민, 페닐(이소프로필)아민, 나프틸(이소프로필)아민, 나프틸(이소부틸)아민 또는 비페닐(이소프로필)아민기 등을 들 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 50 의 치환 또는 비치환된 실릴기의 구체적인 예로는, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리부틸실릴, 트리(이소프로필)실릴, 트리(이소뷰틸)실릴, 트리(tert-뷰틸)실릴, 트리(2-부틸)실릴, 트리페닐실릴, 트리나프틸실릴, 트리비페닐실릴, 트리(3-메틸페닐)실릴, 트리(4-메틸나프틸)실릴, 트리(2-메틸비페닐)실릴, 페닐메틸실릴, 페닐에틸실릴, 나프틸메틸실릴, 나프틸에틸실릴, 비페닐메틸실릴, 3-메틸-페닐메틸실릴, 페닐(이소프로필)실릴, 나프틸(이소프로필)실릴 또는 비페닐(이소프로필)실릴기 등을 들 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1 또는 2에서 Y1 내지 Y3 가 산소이며, 상기 Ar1 내지 Ar6 은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 34의 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환 비페닐기, 치환 또는 비치환 터페닐기, 치환 또는 비치환 나프틸기, 치환 또는 비치환 안트릴기, 또는 치환 또는 비치환 피렌일기일 수 있다.
본 발명의 상기 유기층(133)에 사용되는 상기 화학식 1 또는 2 로 표현되는 포스핀 유도체 화합물의 구체적인 예를 하기 표 1 에 예시하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구조식 구조식
Figure pat00013

(1)
Figure pat00014


(2)
Figure pat00015



(3)
Figure pat00016

(4)
Figure pat00017

(5)
Figure pat00018

(6)
Figure pat00019

(7)
Figure pat00020

(8)
Figure pat00021

(9)
Figure pat00022

(10)
Figure pat00023

(11)
Figure pat00024

(12)
Figure pat00025

(13)
Figure pat00026

(14)
Figure pat00027

(15)
Figure pat00028

(16)
Figure pat00029

(17)
Figure pat00030

(18)
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(19)
Figure pat00032

(20)
Figure pat00033

(21)
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(22)
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(23)
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(24)
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(27)
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(28)
Figure pat00041

(29)
Figure pat00042



(30)
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(31)
Figure pat00044

(32)
Figure pat00045

(33)
Figure pat00046

(34)
상기 유기층(133)은 당업계에 통상적으로 사용되는 방법으로 상기 광흡수층(132)과 상기 제 2 전극(120)의 사이, 즉 상기 광흡수층(132)의 상면에 적층될 수 있다. 진공증착 등의 방법으로 형성되는 경우 종래 사용되는 600 ℃ 이상보다 낮은 온도, 구체적으로 150 내지 400 ℃ 온도에서 증착공정을 수행할 수 있는 장점이 있다.
바람직하게는, 상기 유기층(133)은 상기 포스핀 유도체 화합물 및 극성 용매를 포함하는 코팅 조성물을 상기 광흡수층의 상면에 도포하고 건조시켜 형성될 수 있다. 즉, 증착공정보다 단순하고 용이하며 환경친화적인 용액공정으로 상기 유기층(133)을 형성할 수 있을 뿐만 아니라 핀홀이 거의 없는 균질한 박막을 용이하게 얻을 수 있다.
상기 유기층(133)에 포함되는 상기 화학식 1 또는 2 로 표현되는 포스핀 유도체 화합물은 강한 극성으로 인하여 방향족계 용매뿐만 아니라 알코올계 용매를 포함한 극성 용매에도 용해가 가능하므로 극성 용매를 사용하여 용액공정으로 상기 유기층(133)을 형성할 수 있으며, 상기 광흡수층(132)은 방향족계 용매에 용해되는 특성을 가지고 있는 바, 상기 광흡수층(132)에 영향을 미치지 않으면서 상기 유기층(133)을 형성할 수 있다.
상기 극성 용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜 등의 알코올계 용매, 아세톤, 부타논, 펜타논 등의 케톤계 용매, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르계 용매, 다이옥산, 테트라하이드로퓨란 등의 사이클릭에테르계 용매 및 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸술폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 극성 용매는 기타 상기의 다른 극성 용매 또는 비극성 용매와 혼합하여 사용할 수 있으며 다른 극성 용매와 혼합시에는 비율의 제한이 없으나, 비극성 용매와 혼합될 경우에는 극성 용매의 함량은 용매 전체에 대하여 50 부피% 이상인 것이 바람직하다. 상기 극성 용매가 50 부피% 미만인 경우 다른 용매의 함량이 상대적으로 많아져 상기 광흡수층에 영향을 미칠 수 있다.
상기 코팅 조성물에서 상기 화학식 1 또는 2 로 표현되는 화합물의 농도는 조성물에 대하여 0.001 내지 1 중량% 일 수 있다. 상기 농도의 범위 내에서 화합물이 용매내에 균일하게 용해되며 평탄성이 향상되고 균일한 유기층을 얻을 수 있다.
상기 코팅 조성물의 코팅 방법은 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 그라비아 프린팅, 슬릿 코팅, 슬랏 코팅, 바코팅, 딥코팅 등의 당업계에 공지된 방법을 제한없이 적용할 수 있다.
상기 유기층의 두께는 1 내지 30 nm 일 수 있다. 상기 유기층이 1 nm 미만인 경우, 상기 제 2 전극(120)의 에너지 준위를 조절하여 계면 특성을 개선하는 효과가 미미할 수 있으며, 30 nm를 초과하는 경우 유기막층에 의한 저항 증가로 유기태양전지의 효율이 저하될 수 있다.
상기 제 1 전극(110)은 태양광이 투과할 수 있도록 기판(미도시)상에 투명전극 물질을 도포하여 형성되는 투명전극일 수 있다. 상기 투명전극 물질은 4 eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO), SnO2, ZnO, FTO 등의 투명산화물, Au, CuI, 전도성 고분자, 그라펜(graphen), 그라펜 산화물, 탄소나노튜브 등과 같은 유기 물질 또는 금속이 결합된 탄소나노튜브와 같은 유-무기 결합 물질을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제 1 전극(110)은 약 10 내지 300 nm 의 두께로 형성될 수 있다. 상기 제 1 전극(110)은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다.
상기 기판은 도면에는 미도시되어 있으나, 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 것이라면 당업계에서 통상적으로 사용하는 것을 제한없이 사용할 수 있으며, 구체적으로, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리이미드, 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에테르설폰(PES), 폴리에테르이미드(PEI), 실리콘, 금속 또는 유리를 사용할 수 있다.
상기 제 2 전극(120)은 4 eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용하여 형성할 수 있으며, 구체적으로, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO2,알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있으며, 당업계에 공지된 것이 제한없이 사용될 수 있다. 상기 제 2 전극(120)은 알루미늄, 텅스텐, 금 또는 구리와 같은 도전성 금속 물질로 스퍼터링 또는 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법으로 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제 2 전극(120)은 바람직하게는 10 nm 이상의 두께로 형성될 수 있다. 10 nm 보다 얇을 경우에는 저항이 증가하여 태양전지 소자의 특성이 저하될 수 있다.
유기태양전지의 효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가져야 한다. 또한, 상기 제 1 전극(110) 및 상기 제 2 전극(120)의 시트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하일 수 있다.
상기 광전 변환층(130)은 정공수송층(131); 광흡수층(132); 및 유기층(133)을 포함한다.
태양광이 입사되면 상기 광흡수층(132)에서 전자 e 와 정공 h 의 페어로 되는 여기자 E(exciton)이 형성되고 이것이 상기 광흡수층(132) 및 유기층(133)의 계면과 상기 광흡수층(132)과 상기 정공수송층(131)의 계면으로 확산 이동한다. 상기 계면에서 여기자는 전자와 정공으로 분리되고 이들이 각각 상이한 전극에 수송되어 기전력을 발생하게 된다.
상기 광흡수층(132)은 전자수용체(electron acceptor)와 정공수용체(hole acceptor or electron donor)가 이층막으로 구성되거나 서로 혼재되어 있는 벌크 이종접합 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는 전자수용체와 정공수용체가 혼재되어 있는 벌크 이종접합 구조를 가질 수 있다. 상기 전자수용체는 구체적으로, 폴리티오펜(polythiphene), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 폴리플루오렌(polyfulorene), 폴리피롤(polypyrrole), 이들의 공중합체 등의 고분자 반도체 물질 및 펜타센(pentacene), 안트라센(anthracene), 테트라센(tetracene), 퍼릴렌(perylene), 올리고티오펜(oligothiphene), 이들의 유도체 등의 유기 저분자 반도체 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리-3-헥실티오펜[poly-3-hexylthiophene, P3HT], 폴리-3-옥틸티오펜[poly-3-octylthiophene, P3OT], 폴리파라페닐렌비닐렌[poly-p-phenylene vinylene, PPV], 폴리(디옥틸플루오렌)[poly(9,9′-dioctylfluorene)], 폴리(2-메톡시,5-(2-에틸-헥실옥시)-1,4-페닐렌비닐렌)[poly(2-methoxy,5-(2-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylenevinylene, MEH-PPV], 폴리(2-메틸,5-(3′,7′-디메틸옥틸옥시))-1,4-페닐렌비닐렌[poly(2-methyl,5-(3′,7′-dimethyloctyloxy))-1,4-phenylene vinylene, MDMOPPV] 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자수용체는 풀러렌(fullerene) 또는 풀러렌 유도체가 주로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 (6,6)-페닐-C61-부티릭에시드 메틸에스테르[(6,6)-phenyl-C61-butyric acid methyl ester; PCBM], (6,6)-페닐-C71-부티릭에시드 메틸에스테르[(6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester; C70-PCBM], 풀러렌(fullerene, C60), (6,6)-티에닐-C61-부티릭에시드 메틸에스테르[(6,6)-thienyl-C61-butyric acid methyl ester; ThCBM], 탄소나노튜브 및 이들의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 빛에 의해 생성된 전자가 풀러렌 등의 전자수용체를 통해 전극으로 손실없이 수집되기 위해서는 상기 전도성 고분자 등의 정공수용체와 전자수용체가 충분히 혼합되어 있어야 하며, 상기 PCBM등의 풀러렌 유도체는 플러렌 등의 전자수용체와 티오펜 고분자 등의 정공수용체가 잘 혼합되도록 하는 역할을 한다.
상기 광흡수층(132)은 진공증착, 스핀코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 이용하여 상술한 물질로 형성될 수 있으며, 구체적으로 상기 정공수용체 및 전자수용체를 용매로 용해시킨 혼합물을 상기 정공수송층(131)의 상부에 도포하고 용매를 증발시켜 제조할 수 있다. 상기 전자수용체 및 정공수용체을 용해하는 용매는 바람직하게는, 클로로포름(chloroform), 벤젠(benzene), 톨루엔(toluene), 클로로벤젠(chlorobenzene), 디클로로벤젠(dichlorobenzene), 트리클로로벤젠(trichloro benzene) 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층(131)은 정공전달 물질을 상기 제 1 전극(110)의 상부에 도포시켜 형성시키는 것으로, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-폴리스티렌설포네이트[poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-polystyrenesulfonate, PEDOT-PSS], 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPC), 폴리티오페닐렌비닐렌(polyhiophenylenevinylene), 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole), 폴리파라페닐렌비닐렌(poly-pphenylenevinylene) 및 폴리메틸페닐실란(poly(methylphenylsilane)) 으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 이는 본 발명의 설명을 위한 것일 뿐, 이로 인해 본 발명의 범위가 제한되지 않는다.
< 실시예 1> 유기태양전지의 제조
수용성 정공 전달 물질인 PEDOT-PSS를 전도성 기판인 ITO 유리 기판상 위에 스핀코팅한 후, 폴리-3-헥실티오펜[poly-3-hexylthiophene, P3HT] 과 페닐-C61-뷰티릭엑시드 메틸에스터[[6,6]phenyl-C61-butyric acid methyl ester, PCBM]을 1,2-다이클로로벤젠, 클로로벤젠, 클로로포름 단독 혹은 혼합용매에 2wt% 로 녹이고, 이 각각의 용액을 중량비 1:0.7로 섞어 제조하였다. 제조된 코팅용액을 2000rpm 으로 스핀코팅하고 건조하여 유기박막을 형성하였다. 이렇게 형성된 유기 박막위에 상기 표 1 의 구조식 1 의 포스핀 옥사이드 유도체를 진공 증착한 후, 마찬가지 방법으로 알루미늄 금속을 증착하여 유기 태양전지 소자를 제조하였다.
< 실시예 2> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 2 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 실시예 3> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 21 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 실시예 4> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 36 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 실시예 5> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 25 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 실시예 6> 용액공정을 이용한 유기태양전지의 제조
수용성 정공 전달 물질인 PEDOT-PSS를 전도성 기판인 ITO 유리 기판상 위에 스핀코팅한 후, 폴리-3-헥실티오펜[poly-3-hexylthiophene, P3HT]과 페닐-C61-뷰티릭엑시드 메틸에스터[[6,6]phenyl-C61-butyric acid methyl ester, PCBM]을 1,2-다이클로로벤젠, 클로로벤젠, 클로로포름 단독 혹은 혼합용매에 2 wt% 로 녹이고, 이 각각의 용액을 중량비 1:0.7로 섞어 제조하였다. 제조된 코팅용액을 2000rpm 으로 스핀코팅하고 건조하여 유기박막을 형성하였다. 이렇게 형성된 유기 박막위에 상기 표 1 의 구조식 1 의 포스핀 옥사이드 유도체를 이소프로필 알콜을 이용하여 0.1 wt% 로 녹이고, 제조된 코팅용액을 광흡수층 위에 2000rpm 으로 스핀코팅하고 건조하여 유기 박막을 얇게 형성 하였다. 이렇게 형성된 유기 박막 위에 알루미늄 금속을 진공 증착하여 유기 태양전지 소자를 제조하였다.
< 실시예 7> 용액공정을 이용한 유기태양전지의 제조
상기 실시예 6 에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 2 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 6 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 실시예 8> 용액공정을 이용한 유기태양전지의 제조
상기 실시예 6에서 상기 포스핀 유도체 화합물을 상기 표 1 의 구조식 21 에 해당되는 것을 사용하여 태양전지를 제조한 것을 제외하고는 상기 실시예 6 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 비교예 1> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 포스핀 유도체 화합물을 포함하는 유기층 대신 LiF층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제조하였다.
< 비교예 2> 유기태양전지의 제조
상기 실시예 1에서 포스핀 유도체 화합물을 포함하는 유기층 대신 전자 이동 특성이 좋은 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 유기태양전지를 제작하였다.
< 실험예 1> 태양전지 효율의 측정
상기 실시예 및 비교예에 제조한 유기태양전지의 효율을 평가하기 위해서 AM 1.5G 필터를 사용하여 빛의 스펙트럼을 조절하였고, 샘플에 도달하는 광원은 1 sun 조건, 즉 100 mW/cm2 으로 조절하였으며, 이러한 표준조건하에 측정된 태양전지의 효율을 하기 표 2 에 나타내었다.
Jsc (mA/cm2) FF Voc (V) Efficiency (%)
실시예 1 11.72 0.53 0.58 3.65
실시예 2 14.60 0.43 0.59 3.75
실시예 3 15.75 0.46 0.61 4.42
실시예 4 11.72 0.52 0.61 3.72
실시예 5 11.72 0.51 0.58 3.47
실시예 6 11.8 0.52 0.59 3.62
실시예 7 11.8 0.5 0.58 3.42
실시예 8 11.9 0.51 0.58 3.52
비교예 1 14.72 0.40 0.575 3.39
비교예 2 12.30 0.44 0.38 2.11
상기 표 2 에 나타난 바와 같이 본 발명의 포스핀 유도체 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 유기태양전지는 비교예의 유기태양전지에 비하여 필팩터가 증가하고 개방전압이 증가하여 효율이 상승됨을 알 수 있다.
< 실험예 2> 고온 안정성의 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 태양전지에 대하여 상온에서부터 고온까지 온도를 변화시켜 효율을 측정하는 방법으로 태양전지를 이루는 물질들의 열적 안정성을 평가하여 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
구분 상온 50 ℃ 70 ℃ 90 ℃
실시예 1 3.65 3.84 3.92 3.70
실시예 2 3.75 3.85 3.92 3.82
실시예 3 4.42 4.46 4.54 4.45
실시예 4 3.72 3.85 3.89 3.86
실시예 5 3.47 3.64 3.72 3.56
실시예 6 3.62 3.76 3.78 3.54
실시예 7 3.42 3.66 3.67 3.55
실시예 8 3.52 3.64 3.54 3.46
비교예 1 3.39 3.21 3.15 2.14
비교예 2 2.11 2.05 2.05 2.07
상기 표 3 에 나타난 바와 같이 본 발명의 포스핀 유도체 화합물은 고온에서 장시간 방치하는 경우 태양전지 효율이 거의 감소하지 않아 비교예의 태양전지에 비해 고온 안정성이 증가함을 알 수 있다
110: 제 1 전극
120: 제 2 전극
130: 광전 변환층
131: 정공수송층
132: 광흡수층
133: 유기층

Claims (10)

  1. 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극의 사이에 배치되는 광전 변환층을 포함하며,
    상기 광전 변환층이 광흡수층; 및 상기 광흡수층과 상기 제 2 전극의 사이에 형성되는 포스핀 유도체 화합물을 함유하는 유기층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  2. 청구항 1 에 있어서,
    상기 포스핀 유도체 화합물이 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2 로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기태양전지:
    <화학식 1>
    Figure pat00047

    <화학식 2>
    Figure pat00048

    (화학식 1 및 2에서,
    Y1 및 Y2 는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 셀레늄이며,
    Ar1 내지 Ar6 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기이며, 상기 치환은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 50 의 티오기, 탄소수 1 내지 50 의 실릴기에 의하여 이루어지며,
    Ar 은 하기 구조식 1 내지 4 에서 선택되며;
    <구조식 1>
    Figure pat00049

    <구조식 2>
    Figure pat00050

    <구조식 3>
    Figure pat00051

    <구조식 4>
    Figure pat00052

    구조식 1 내지 4에서,
    X 는 각각 독립적으로, 탄소, 규소, 게르마늄, 인 또는 황 원자이며,
    R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 보란일기이며, 상기 R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 또는 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
    m1 내지 m4, m6 내지 m9, m12 내지 m14 및 m17 내지 m20 은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, m5 는 1 또는 2 이며, m10, m11 및 m15 는 각각 독립적으로 1 내지 3 의 정수이며, m16 은 1 이며,
    n 은 0 내지 4 의 정수이다.)
  3. 청구항 2 에 있어서,
    상기 화학식 1 또는 2에서 Y1 내지 Y3 가 산소인 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  4. 청구항 1 에 있어서,
    상기 유기층이 상기 포스핀 유도체 화합물 및 극성 용매를 포함하는 코팅 조성물을 상기 광흡수층의 상면에 도포하고 건조하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  5. 청구항 4 에 있어서,
    상기 극성 용매가 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 알코올계 용매, 아세톤, 부타논 및 펜타논으로부터 선택되는 케톤계 용매, 에틸아세테이트 및 부틸아세테이트로 이루어진 군에서 선택되는 에스테르계 용매, 다이옥산 및 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 사이클릭에테르계 용매, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸술폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 단독 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  6. 청구항 1 에 있어서,
    상기 유기층이 1 내지 30 nm로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  7. 청구항 1 에 있어서,
    상기 제 1 전극 및 상기 광흡수층 사이에 형성된 정공수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  8. 포스핀 유도체 화합물 및 극성 용매를 포함하는 코팅 조성물을 광흡수층의 상면에 도포하고 건조하는 유기층 형성 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지의 제조 방법:
  9. 청구항 8 에 있어서,
    상기 포스핀 유도체 화합물이 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2 로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기태양전지의 제조 방법.
    <화학식 1>
    Figure pat00053

    <화학식 2>
    Figure pat00054

    (화학식 1 및 2에서,
    Y1 및 Y2 는 각각 독립적으로 산소, 황 또는 셀레늄이며,
    Ar1 내지 Ar6 은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기이며, 상기 치환은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 탄소수 5 내지 50 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 50 의 티오기, 탄소수 1 내지 50 의 실릴기에 의하여 이루어지며,
    Ar 은 하기 구조식 1 내지 4 에서 선택되며;
    <구조식 1>
    Figure pat00055

    <구조식 2>
    Figure pat00056

    <구조식 3>
    Figure pat00057

    <구조식 4>
    Figure pat00058

    구조식 1 내지 4에서,
    X 는 각각 독립적으로, 탄소, 규소, 게르마늄, 인 또는 황 원자이며,
    R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50 의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 아미노기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50 의 보란일기이며, 상기 R1 내지 R20 은 각각 독립적으로 또는 인접한 기와 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며,
    m1 내지 m4, m6 내지 m9, m12 내지 m14 및 m17 내지 m20 은 각각 독립적으로 1 내지 4 의 정수이며, m5 는 1 또는 2 이며, m10, m11 및 m15 는 각각 독립적으로 1 내지 3 의 정수이며, m16 은 1 이며,
    n 은 0 내지 4 의 정수이다.)
  10. 청구항 8 에 있어서,
    상기 극성 용매가 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 글리세롤, 프로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 알코올계 용매, 아세톤, 부타논, 펜타논으로부터 선택되는 케톤계 용매, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 에스테르계 용매, 다이옥산, 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 사이클릭에테르계 용매, 아세토나이트릴, 다이메틸포름아미드 및 다이메틸술폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 단독 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유기태양전지의 제조 방법.
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