CN102574871A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。因为本发明的有机电致发光化合物具有高发光效率和优异的色纯度和寿命性质，它可用于制造具有非常好工作寿命的OLED设备。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。具体地说，本发明的有机电致发光化合物可由下式1表示：
[化学式1]
式中，X是N、P、B或P(＝O)。
发明背景
在显示器件中，电致发光(EL)器件是优选的，因为它们作为自发显示器件提供宽视角、优异的对比度和快速响应速率。伊斯特曼柯达(Eastman Kodak)在1987年首先研制了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳香族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的物质[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。
在有机EL设备中，当电荷施加到形成在电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间的有机层时，电子和空穴配对形成电子空穴对。当电子空穴对去活时，通过磷光或荧光发光。有机EL器件的优点在于，它可形成在挠性透明基材(例如塑料)上，可在相比等离子显示器或无机EL显示器低的电压(10V或更低)下操作，消耗更少的电力以及提供优异的色彩。由于有机EL器件可显示绿色、蓝色和红色，所以它作为下一代的全彩显示器件得到许多关注。在有机EL器件中，决定其性能(包括发光效率和工作寿命)最重要的因素是电致发光材料。电致发光材料的一些要求包括高固态电致发光量子产率、高电子和空穴迁移、真空沉积过程中的耐分解性、形成均匀薄膜的能力和稳定性。通常，有机EL器件一般具有阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极的构造。可基于如何形成电致发光层(EML)形成发蓝光、绿光或红光的有机电致发光器件。在功能性方面，所述电致发光材料可分为基质材料和掺杂剂材料。通常，通过将掺杂剂掺杂到基质中形成的电致发光层已知可用于提供优异的EL性质。目前，最急迫的任务是开发具有高效率和长工作寿命的有机EL器件。
对于蓝色电致发光材料，根据出光兴产公司(Idemitsu Kosan)的二苯基乙烯基-联苯(DPVBi，化合物a)已经商业化了许多材料。除了出光兴产公司的蓝色材料体系，柯达的二萘基蒽(dinaphthylanthracene)(DNA，化合物b)和四(叔丁基)苝(tetra(t-butyl)perylene)(化合物c)是已知的，但是需要进行更多的研究和开发。
直到现在，出光兴产公司的二苯乙烯基化合物体系已知具有最佳的效率。其具有61m/W的功率效率(power efficiency)和30000小时或更长的工作寿命。但是，由于色纯度下降，对于全彩显示器来说工作寿命仅有数千小时。如果电致发光波长稍微向更长的波长偏移的话，蓝色电致发光在发光效率方面是有优势的。但是，它就不能用于高品质的显示器，因为不能得到纯蓝色。因此，急需提高色纯度、效率和热稳定性的研究和开发。
如上述，现有的材料包括单一层，而非基质-掺杂层，且在色纯度和效率方面对于商业化来说是不合适的。而且，它们不能确保可靠的长工作寿命。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的在于提供一种发光效率和器件工作寿命相对现有材料得到改进且在适当色坐标条件下具有优异骨架(backbone)的有机电致发光化合物。本发明的另一个目的是提供具有高效率和长工作寿命的有机电致发光器件，它使用该有机电致发光化合物作为电致发光材料。
技术方案
本发明提供了一种由化学式1表示的有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电子器件。因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的色纯度和寿命性质，它可用于制造具有非常好工作寿命的OLED设备。
[化学式1]
在化学式1中：
X是N、P、B或P(＝O)；
Ar1和Ar2独立地是-L1-L2-；
L1和L2独立地是化学键，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基，有或没有取代基的5-到7-元亚杂环烷基，与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元亚杂环烷基，有或没有取代基的(C3-C30)亚环烷基，与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)亚环烷基，有或没有取代基的亚金刚烷基，有或没有取代基的(C7-C30)亚二环烷基，有或没有取代基的(C2-C30)亚烯基，有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基，有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)亚烷基，有或没有取代基的(C1-C30)亚烷硫基(alkylenethio)，有或没有取代基的(C1-C30)亚烷氧基(alkyleneoxy)，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳氧基(aryleneoxy)，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳硫基(arylenethio)，-O-或-S-，条件是L1和L2不同时为化学键；
R1、R2和Ar3到Ar6独立地是氢、氘、卤素、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、有或没有取代基的金刚烷基、有或没有取代基的(C7-C30)二环烷基、氰基、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(＝O)R17R18[其中R11-R18独立地是有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基]、有或没有取代基的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、有或没有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、有或没有取代基的三(C6-C3)芳基甲硅烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C1-C30)烷硫基(alkylthio)、有或没有取代基的(C6-C30)芳氧基、有或没有取代基的(C6-C30)芳硫基(arylthio)、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C2-C30)炔基，
或者它们中的每一个通过有或没有芳香环的(C4-C30)亚烷基连接到相邻取代基形成脂环或稠环，所述芳香环有或没有取代基，所述亚烷基的碳原子可由氮、硫或氧取代；
W是-(CR31R32)m-、-(R31)C＝C(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-P(＝O)(R37)-、-C(＝O)-或-B(R38)-；
R21-R23和R31-R38与R1、R2和Ar3-Ar6的定义相同；以及
所述杂环烷基和杂芳基可包含一个或多个选自B，N，O，S，P(＝O)，Si和P的杂原子；以及
m表示1或2的整数。
特别地，
可列举为下述结构体：
式中，R23和R31到R38独立地是有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)芳基或者有或没有取代基芳基的(C1-C30)杂芳基，或者R31-R38中的每一个可通过有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或(C3-C30)亚烯基连接到相邻取代基形成脂环或者单环或多环芳环。
在本发明中，“烷基”、“烷氧基”以及其他包含“烷基”部分的取代基包括直链和支链部分。
在本发明中，“芳基”表示通过从芳香烃除去一个氢原子得到的有机基团，可包括4-到7-元、优选5-或6-元的单环或稠环，包括通过单键连接的多个芳基。具体例子包括苯基、萘基、联苯基(biphenyl)、蒽基、茚基、芴基、菲基(phenanthryl)、苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基(perylenyl)、
基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等，但不限于此。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。
在本发明中，“杂芳基”表示包含1-4个选自B，N，O，S，P(＝O)，Si和P的杂原子作为芳环骨架原子、其他芳环骨架原子为碳的芳基。它可以是与苯环缩合得到的5-或6-元单环杂芳基或多环杂芳基，且可部分饱和。另外，所述杂芳基包括通过单键连接的超过一个杂芳基。所述杂芳基包括二价芳基，其中环中的杂原子可氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。具体的例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异
唑基、
唑基、
二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋咱基(benzofuranyl)、苯并噻吩基、异苯并呋咱基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异
唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等；及其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物等)；及其季铵盐等，但并不限于此。
在本发明中，“(C1-C30)烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基或(C1-C30)烷硫基”的烷基部分可具有1-30个碳原子，优选1-20个碳原子，更优选1-10个碳原子。“(C6-C30)芳基，二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基，三(C6-C30)芳基甲硅烷基，(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳氧基或(C6-C30)芳硫基”的芳基烷基部分可具有6-30个碳原子，优选6-20个碳原子，更优选6-12个碳原子。“(C3-C30)杂芳基”可具有3-30个碳原子，优选4-20个碳原子，更优选4-12个碳原子。“(C3-C30)环烷基”可具有3-30个碳原子，优选3-20个碳原子，更优选3-7个碳原子。“(C2-C30)烯基或炔基”可具有2-30个碳原子，优选2-20个碳原子，更优选2-10个碳原子。
并且，在本发明中，术语“有或没有取代基”表示L1，L2，R1，R2和Ar3到Ar6的取代基可独立地由选自以下基团的一个或多个取代基取代：氘，卤素，有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基，有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基，5-到7-元杂环烷基，与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基，(C3-C30)环烷基，与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基，二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基，三(C6-C30)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C30)二环烷基，(C2-C30)烯基，(C2-C30)炔基，氰基，咔唑基，NR41R42，BR43R44，PR45R46，P(＝O)R47R48[其中R41到R48独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基，有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基]，(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，(C1-C30)烷氧基，(C1-C30)烷硫基，(C6-C30)芳氧基，(C6-C30)芳硫基，(C1-C30)烷氧基羰基，(C1-C30)烷基羰基，(C6-C30)芳基羰基，(C6-C30)芳氧基羰基，(C1-C30)烷氧基羰基氧基(carbonyloxy)，(C1-C30)烷基羰基氧基，(C6-C30)芳基羰基氧基，(C6-C30)芳氧基羰基氧基，羧基，硝基和羟基，或者可连接到相邻取代基形成环。
优选地，Ar1和Ar2独立地是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基，或者-L1-L2-；L1和L2独立地是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基；R1和R2独立地是氢，氘，有或没有取代基的(C1-C30)烷基，有或没有取代基的(C6-C30)芳基，有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)环烷基；以及Ar3-Ar6独立地是有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基，或者Ar3-Ar6通过有或没有芳环的(C4-C30)亚烷基连接到相邻取代基形成脂环或稠环，所述芳环有或没有取代基，且亚烷基的碳原子可由氮、硫或氧取代。
Ar1和Ar2可独立地选自亚芳基例如亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚联苯基、亚芴基、苯并[9，10]菲基(triphenylene)、亚荧蒽基(fluoranthenylene)、亚
基、亚三联苯基(terphenylene)、亚菲基(phenanthrylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚苝基(perylenylene)、亚茚并芴基(indenofluorene)等；亚杂芳基，例如亚吡啶基、亚吡嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚硒代苯基(selenophenylene)、亚二苯并噻吩基(dibenzothienylene)、亚二苯并呋喃基(dibenzofurylene)、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚菲咯啉基(phenanthrolinylene)等，或者-L1-L2-，但不限于此。它们可如化学式1进一步取代。
L1和L2可独立地选自亚芳基例如亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚联苯基、亚芴基、苯并[9，10]菲基(triphenylene)、亚荧蒽基(fluoranthenylene)、亚
基、亚三联苯基(terphenylene)、亚菲基(phenanthrylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚苝基(perylenylene)、亚茚并芴基(indenofluorene)等；亚杂芳基，例如亚吡啶基、亚吡嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚硒代苯基(selenophenylene)、亚二苯并噻吩基(dibenzothienylene)、亚二苯并呋喃基(dibenzofurylene)、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚菲咯啉基(phenanthrolinylene)等，但不限于此。它们可如化学式1进一步取代。
R1和R2可独立地选自氢、氘、卤素、烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基等)、芳基(例如苯基、萘基、芴基、联苯基、蒽基、三联苯基(terphenyl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、
基(chrysenyl)、苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)等)；杂芳基芳基(例如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)等)，或者环烷基(例如环戊基、环己基、环庚基、环辛基等)，但不限于此。它们可如化学式1进一步取代。
Ar3到Ar6可独立地选自芳基(例如苯基、萘基、芴基、联苯基、蒽基、三联苯基、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl)、螺二芴基、荧蒽基(fluoranthenyl)、
基(chrysenyl)、苯并[9，10]菲基(triphenylenyl)等；或者杂芳基芳基(例如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹喔啉基、菲咯啉基(phenanthrolinyl))，不限于此。它们可如化学式1进一步取代。在Ar5和Ar6通过有或没有芳环的亚烷基连接形成环(且芳环有或没有取代基)的情况下，
可选自以下结构，但不限于此：
式中，X与化学式1中的定义相同；R51到R55独立地是氢、(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基，或者R51和R52通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基连接形成稠环。
更具体地说，本发明的有机电致发光化合物可列举为下述化合物，但下述化合物并没有限制本发明：
本发明的有机电致发光化合物可根据下述方案1制备：
方案1
式中X、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1和R2与化学式1中的定义相同。
本发明提供了一种有机电致发光器件，它包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层包含一种或多种由化学式1表示的有机电致发光化合物。所述有机电致发光化合物用作电致发光层中的掺杂剂。
另外，所述有机层可包括电致发光层，除了一种或多种由化学式1表示的有机电致发光化合物之外，所述电致发光层还可包括一种或多种基质。用于本发明有机电子器件的基质并没有具体限制。
优选地，用于本发明有机电子器件的基质选自化学式2和3所表示的化合物：
[化学式2]
(Ar11)a-Y-(Ar12)b
化学式3
(Ar13)c-Z-(Ar14)d
其中
Y是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基或者有或没有取代基的(C4-C30)亚杂芳基；
Z是有或没有取代基的亚蒽基；
Ar11-Ar14独立地由选自下述取代基的一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘，卤素，有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基，有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基，包含一个或多个选自B，N，O，S，P(＝O)，Si和P的杂原子的5-到7-元杂环烷基，与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基，(C3-C30)环烷基，与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基，二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基，三(C6-C30)芳基甲硅烷基，金刚烷基，(C7-C30)二环烷基，(C2-C30)烯基，(C2-C30)炔基，氰基，咔唑基，NR61R62，BR63R64，PR65R66，P(＝O)R67R68[其中R61到R68独立地表示(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基]，(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，(C1-C30)烷氧基，(C1-C30)烷硫基，(C6-C30)芳氧基，(C6-C30)芳硫基，(C1-C30)烷氧基羰基，(C1-C30)烷基羰基，(C6-C30)芳基羰基，(C6-C30)芳氧基羰基，(C1-C30)烷氧基羰基氧基，(C1-C30)烷基羰基氧基，(C6-C30)芳基羰基氧基，(C6-C30)芳氧基羰基氧基，羧基，硝基和羟基，或者它们中每一个连接到相邻取代基形成环；以及
a，b，c和d独立地是0-4的整数。
化学式2或3表示的基质化合物的例子可参见下述化合物，但不限于此：
在本发明的有机电子器件中，除了化学式1表示的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可同时包括一种或多种选自芳胺和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。所述芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的例子参见韩国专利申请10-2008-0123276，10-2008-0107606或10-2008-0118428，但不限于此。
在本发明的有机电子器件中，除了化学式1表示的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或配合物。所述有机层可包括电致发光层和电荷产生层。另外，除了所述有机电致发光化合物，所述有机层还可同时包括一种或多种发射蓝光、红光和绿光的有机电致发光层，以提供发射白光的有机电致发光器件。发射蓝光、红光或绿光的化合物的例子参见韩国专利申请10-2008-0123276，10-2008-0107606和10-2008-0118428，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)可设置在电极对中的一个或两个电极的内表面上。更具体地说，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层可置于电致发光介质层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物层可置于所述电致发光介质层的阴极表面上。从而得到驱动稳定性。例如，硫属化物可以是SiOx(1≤x≤2)，AlOx(1≤x≤1.5)，SiON，SiAlON等。例如，金属卤化物可以是LiF，MgF2，CaF2，稀土金属氟化物等。例如，金属氧化物可以是Cs2O，Li2O，MgO，SrO，BaO，CaO等。另外，在本发明的电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可置于电极对中一个或两个电极的内表面上。在这种情况下，电子从所述混合区注入并传输到电致发光介质层中变得更加容易，因为所述电子传输化合物还原成阴离子。另外，空穴从所述混合区注入并传输到电致发光介质层中变得更加容易，因为所述空穴传输化合物氧化成阳离子。氧化性掺杂剂的优选例子包括各种路易斯酸和受体化合物。还原性掺杂剂的优选实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。
另外，具有两层或更多层电致发光层的发射白光的有机电致发光器件可使用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备。
有益效果
因为本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的寿命性质，它可用于制造具有非常好工作寿命的OLED设备。
最佳实施方式
在下文中，针对一些化合物描述本发明的用于有机电子材料的化合物、其制备方法和器件的电致发光性质。但是，下述实施方式仅仅是示例性的，并没有限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物5
化合物1-1的制备
2，7-二溴-9，9-二甲基-9H-芴(5.4g，15.5mmol)溶解在THF(200mL)中，并冷却到-78℃。10分钟后，缓慢加入正-BuLi(7.4mL，18.6mmol，在己烷中2.5M)之后，所述混合物搅拌30分钟。缓慢加入将溶解在THF(30mL)中的二(三甲苯基)氟化硼(Dimesitylboron fluoride)(5g，18.6mmol)，并将混合物搅拌12小时。反应完成时，产物用EA萃取，并用无水MgSO4除去剩余的水分。柱色谱纯化得到化合物1-1(5g，9.6mmol，63％)。
化合物1-2的制备
化合物1-1(4g，10.1mmol)溶解在THF(40mL)中，并冷却到-78℃。10分钟后，缓慢加入正-BuLi(4.4mL，10.97mmol，在己烷中2.5M)之后，所述混合物搅拌1小时。缓慢加入DMF(0.85mL，10.97mmol)，所述混合物搅拌1小时。加入1M HCl并用EA萃取后，使用无水MgSO4除去剩余的水分。柱色谱纯化得到化合物1-2(2g，4.57mmol，61％)。
化合物2-1的制备
4-(二苯基氨基)苯甲醛(2.0g，7.32mmol)和NaBH4(1.11g，9.3mmol)溶解在乙醇(50mL)中，并于78℃回流3小时。反应完成时，将所述混合物溶液倒入冰水中，然后用乙醚萃取。使用无水MgSO4除去剩余的水分，然后柱色谱纯化得到化合物2-1(2g，7.26mmol，99.2％)。
化合物2-2的制备
化合物2-1(507mg，1.84mmol)溶解在亚磷酸三乙酯(2.5mL)中。冷却到0℃且加入碘(I2，468mg，1.84mmol)后，所述混合物搅拌30分钟。将反应混合物再搅拌12小时同时缓慢加热至室温。反应完成时，使用真空蒸馏设备除去亚磷酸三乙酯，然后柱色谱纯化得到化合物2-2(683mg，1.73mmol，93.9％)。
化合物(5)的制备
化合物1-2(683mg，1.73mmol)和化合物2-2(574mg，1.73mmol)加入到250mL圆底烧瓶中。减压条件下干燥后，在烧瓶中充入氮气。通过加入THF(10mL)溶解并冷却到0℃后，缓慢加入叔-BuO-K+(3.46mL，3.46mmol，在THF中1.0M)。搅拌10分钟后，加热到室温，然后混合物搅拌1小时。反应完成时，加入过量蒸馏水，过滤所形成的沉淀物。通过柱色谱纯化过滤的固体得到化合物5(300mg，0.421mmol，30％)。
用与制备例1相同的方法制备有机电致发光化合物，化合物1-55。所制得的有机电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB数据列在表1中。
表1
实施例1：使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件。
首先，将由玻璃基材制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(购自三星康宁公司)(15Ω/□)依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。
接着，ITO基材安装在真空沉积设备的基材夹具(holder)上。在真空沉积设备的小室(cell)中加入4，4’，4″-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)后，室(chamber)内的压力降低到10-6托。接着，通过向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，在ITO基材上形成60nm厚的空穴注入层。接着，向真空沉积设备的另一个小室中加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)后，通过向所述小室施加电流蒸发NPB，以在所述空穴注入层上形成20nm厚的空穴传输层。
如下述在所述空穴传输层上形成电致发光层。将二萘基蒽(DNA)加入到真空沉积设备的室内作为基质，且将本发明的化合物1加入到另一个室内作为掺杂剂。一起加热两个小室，使得以2-5重量％(以DNA计)在所述空穴传输层上形成30nm厚的电致发光层。
之后，沉积20nm厚的三(8-羟基喹啉)-铝(III)(Alq)作为电子传输层。接着，沉积1-2nm厚的喹啉合锂(Liq)作为电子注入层后，使用另一台真空沉积设备形成150nm厚的Al阴极，以制造OLED。
[比较例1]使用常规电致发光材料制造OLED器件
依照实施例1相同的方法形成了空穴注入层和空穴传输层。然后，在真空沉积设备的小室内加入DNA作为电致发光基质材料以及在另一个小室内加入化合物A(蓝色发光材料)后，两种材料以100∶1比例蒸发，从而在空穴传输层上沉积30nm厚的电致发光层。
然后，按照与实施例1相同的方式沉积电子传输层和电子注入层后，使用另一台真空沉积设备形成150nm厚的Al阴极，以制造OLED。
在1000cd/m2的条件下测量实施例1和比较例1制造的OLED器件的发光效率。结果列于表2。
表2
如表2所示，当用于蓝光电致发光器件时，相比比较例1，本发明的有机电致发光化合物具有明显提高的发光效率，同时保持相当或更好的色纯度。
Claims (10)
1.一种由化学式1表示的有机电致发光化合物：
化学式1
在化学式1中：
X是N、P、B或P(＝O)；
Ar1和Ar2独立地是-L1-L2-；
L1和L2独立地是化学键，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基，有或没有取代基的5-到7-元亚杂环烷基，与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元亚杂环烷基，有或没有取代基的(C3-C30)亚环烷基，与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)亚环烷基，有或没有取代基的亚金刚烷基，有或没有取代基的(C7-C30)亚二环烷基，有或没有取代基的(C2-C30)亚烯基，有或没有取代基的(C2-C30)亚炔基，有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)亚烷基，有或没有取代基的(C1-C30)亚烷硫基(alkylenethio)，有或没有取代基的(C1-C30)亚烷氧基(alkyleneoxy)，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳氧基(aryleneoxy)，有或没有取代基的(C6-C30)亚芳硫基(arylenethio)，-O-，-S-，条件是L1和L2不同时为化学键；
R1、R2和Ar3到Ar6独立地是氢、氘、卤素、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、与一个或多个有或没有取代基的(C3-C30)环烷基稠合的有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基、有或没有取代基的5-到7-元杂环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、有或没有取代基的(C3-C30)环烷基、与一个或多个有或没有取代基的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、有或没有取代基的金刚烷基、有或没有取代基的(C7-C30)二环烷基、氰基、NR11R12、BR13R14、PR15R16、P(＝O)R17R18[其中R11-R18独立地是有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基]、有或没有取代基的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、有或没有取代基的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、有或没有取代基的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C1-C30)烷氧基、有或没有取代基的(C1-C30)烷硫基(alkylthio)、有或没有取代基的(C6-C30)芳氧基、有或没有取代基的(C6-C30)芳硫基(arylthio)、有或没有取代基的(C2-C30)烯基、有或没有取代基的(C2-C30)炔基，
或者它们中的每一个通过有或没有芳香环的(C4-C30)亚烷基连接到相邻取代基形成脂环或稠环，所述芳香环有或没有取代基，所述亚烷基的碳原子可由氮、硫或氧取代；
W是-(CR31R32)m-、-(R31)C＝C(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-P(＝O)(R37)-、-C(＝O)-或-B(R38)-；
R21-R23和R31-R38与R1、R2和Ar3-Ar6的定义相同；以及
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；以及
m表示1或2的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，
其特征在于，
Ar1和Ar2独立地是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基，有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基，或-L1-L2-；
L1和L2独立地是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)亚杂芳基；
R1和R2独立地是氢、氘、有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基、有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)环烷基；以及
Ar3-Ar6独立地是有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基，或者Ar3-Ar6通过有或没有芳环的(C4-C30)亚烷基连接到相邻取代基以形成脂环或稠环，所述芳环有或没有取代基，且所述亚烷基的碳原子可由氮、硫或氧取代。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L1，L2，R1，R2和Ar3到Ar6可由选自下述取代基的一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘、卤素、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基、5-到7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C30)二环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(＝O)R47R48[其中R41到R48独立地表示有或没有取代基的(C1-C30)烷基、有或没有取代基的(C6-C30)芳基或者有或没有取代基的(C3-C30)杂芳基]、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基氧基、(C1-C30)烷基羰基氧基、(C6-C30)芳基羰基氧基、(C6-C30)芳氧基羰基氧基、羧基、硝基和羟基，或者可连接到相邻取代基形成环。
4.如权利要求3所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
5.一种有机电致发光器件，所述器件包括权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述器件包括第一电极；第二电极；和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；所述有机层包括一种或多种有机电致发光化合物和一种或多种选自化学式2和3表示的化合物的基质：
[化学式2]
(Ar11)a-Y-(Ar12)b
[化学式3]
(Ar13)c-Z-(Ar14)d
其中
Y是有或没有取代基的(C6-C30)亚芳基或者有或没有取代基的(C4-C30)亚杂芳基；
Z是有或没有取代基的亚蒽基；
Ar11-Ar14独立地由选自下述取代基的一个或多个取代基取代，所述取代基选自：氘、卤素、有或没有卤素取代基的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、有或没有(C6-C30)芳基取代基的(C3-C30)杂芳基、包含一个或多个选自B，N，O，S，P(＝O)，Si和P的杂原子的5-到7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-到7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C30)二环烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR61R62、BR63R64、PR65R66、P(＝O)R67R68[其中R61到R68独立地表示(C1-C30)烷基，(C6-C30)芳基或(C3-C30)杂芳基]、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基氧基、(C1-C30)烷基羰基氧基、(C6-C30)芳基羰基氧基、(C6-C30)芳氧基羰基氧基、羧基、硝基和羟基，或者它们中每一个连接到相邻取代基形成环；以及
a，b，c和d独立地是0-4的整数。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包含选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的一种或多种化合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含选自元素周期表中第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属或其配合物。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电致发光层和电荷产生层。
10.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件是发射白光的有机电致发光器件，所述有机层同时包括一层或多层发射蓝光、红光和绿光的有机电致发光层。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000294373A (ja) * | 1999-04-05 | 2000-10-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005281185A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Shinshu Univ | 有機発光材料 |
| WO2007072691A1 (ja) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | National University Corporation Nagoya University | 有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 |
| TW200909349A (en) * | 2007-05-25 | 2009-03-01 | Umicore Nv | Economical process for the production of Si by reduction of SiCl4 with liquid Zn |
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|---|---|---|---|---|
| WO2008152939A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族ホウ素誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000294373A (ja) * | 1999-04-05 | 2000-10-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005281185A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Shinshu Univ | 有機発光材料 |
| WO2007072691A1 (ja) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | National University Corporation Nagoya University | 有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 |
| TW200909349A (en) * | 2007-05-25 | 2009-03-01 | Umicore Nv | Economical process for the production of Si by reduction of SiCl4 with liquid Zn |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHARLOT等: "Investigation of Two-Photon Absorption Behavior in Symmetrical Acceptor-∏-Acceptor Derivatives with Dimesitylboryl End-Groups. Evidence of New Engineering Routes for TPA/transparency Trade-off Optimization", 《PHYS. CHEM. CHEM. PHYS.》 * |
| CHRISTOPHER D. ENTWISTLE等: "Syntheses,structures,two-photon absorption cross-sections and computed second hyperpolarisabilities of quadrupolar A-∏-A systems containing E-dimesitylborylethenyl acceptors", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY》 * |
| ZHENG YUAN等: "Linera and Nonlinear Optical Properties of Three-Coordinate Organoboron Compounds", 《JOURNAL OF SOLID STATE CHEMISTRY》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105612164A (zh) * | 2013-10-02 | 2016-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的含硼化合物 |
| CN111909187A (zh) * | 2013-10-02 | 2020-11-10 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的含硼化合物 |
| CN107148408A (zh) * | 2015-12-31 | 2017-09-08 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| CN107148408B (zh) * | 2015-12-31 | 2019-02-05 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| US10941108B2 (en) | 2015-12-31 | 2021-03-09 | Material Science Co., Ltd. | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
| CN109293690A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-02-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机光电材料及其制备方法与应用 |
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