TW201100521A

TW201100521A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Info

Publication number: TW201100521A
Application number: TW099113441A
Authority: TW
Inventors: Hyo-Jung Lee; Young-Jun Cho; Hyuck-Joo Kwon; Bong-Ok Kim; Sung-Min Kim; Seung-Soo Yoon
Original assignee: Dow Advanced Display Material Ltd
Priority date: 2009-04-28
Filing date: 2010-04-28
Publication date: 2011-01-01
Also published as: KR20100118258A; JP2012525378A; CN102574871A; WO2010126233A1

Description

201100521 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發月係關於新穎有機電場發光（electr〇luminescent) 化合物及包括該化合物之有機電場發光裝置。具體而言，本發明之有機電場發光化合物係如化學式1所表示·· 化學式1

其中，X為 N、P、B 或 p(=0)。【先前技術】在顯示裝置中，電場發光（EL)裝置作為自身發光顯示裝置的優越性在於其提供寬闊的視角、優異的對比度及快速的反應速度。Eastman Kodak於1987年首先發明使用低分子莖方香'一胺與铭之錯合物作為形成EL層之物質之有 q 教 ^m[Appl.Phys.Lett. 51，913，1987]。於有機EL裝置中，當將電荷施加至形成於電子注入電極（陰極）與電洞注入電極（陽極）之間之有機層時，電子與電洞成對以形成激子。隨著該激子失去活性，發出鱗光或螢光。有機EL裝置之優勢在於其可形成於諸如塑膠之透明撓性基板上、與電漿顯示器面板或無機EL顯示器相比，該裝置可於相對較低電壓（10伏特（v)或更低）下操作、其消耗更低功率、且其提供優異顏色。由於有機電場發光（EL) 裝置可顯現綠色、藍色及紅色，其作為下一代全彩顯示裝 94880 3 201100521 置而受到注目。於有機此裝置中，決定其發光效率及壽命等性能之最重要的因素㈣㈣光材料。某些對電場發光材料之要求係包括於固態之高電場發光量子產率、高電子及電洞移動性、在真空氣相沈積過程中之分解抗性了形成均句薄膜之能力以及安定性。通常而言，有機EL|置具有陽極/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/陰極之構型。發出藍色、綠色或紅色光之有機電場發光裝置之實現取決於電場發光層 (EML)如何形成。電場發光材料從功能方面可分為主體^料及摻雜劑材料。通常已知藉由將摻雜劑摻雜人主體材料所製狀EL層具有優異的此雜。最近，職高效率及長操作壽命之有機EL裝置成為亟待解決的問題。、對於藍色電場發光材料來說，自從idemitsu—K〇san ，司開發了二苯基乙縣聯苯（DpVBi，化合物後，已有夕種材料被商用化。除了 Idemitsu_K〇s如系统’習知的材料還有臨公司的二蔡基葱丄:色：物b)及四（第三丁基）花（化合物c)，但仍需進行更多的研究及開發。八Idemitsu-K〇san公司之二苯乙烯基化合物系統是迄今為止已知效率最高的發光材料’其功率效率為6流明 (lm)/瓦（w)’操作壽命為3〇,〇〇〇小時或更久。然而，由於其降低之色純度’用於全㈣示^之操作壽命僅為幾千小時。就發光效率來說’ Μ場發光波長龍往較長波長方向移動則使藍色電場發光變得有利。然而，由於不能獲得純藍色，該材料不能應用於高品質顯示器。因此急需研究 94880 4 201100521 及開發改進之色純度、效率及熱安定性。

如上所述，現有材料包括單層而非主體-摻雜劑層，且從色純度及效率方面來講不適合商業化。該等顯示材料亦不能確保可靠的長操作壽命。【發明内容】技術問題藉此，本發明之一目的係提供具有比傳統主體材料更優異之發光效率、裝置操作壽命以及具有優異骨架及適當〇的色坐標之有機電場發光化合物。本發明之另一目的係提供使用該有機電場發光化合物作為電場發光材料之具有高效率及長操作壽命之有機電子裝置。【實施方式】技術解決方案本發明提供化學式1所表示之有機電場發光化合物以及包括該化合物之有機電子裝置。由於本發明之有機電場發光化合物具有優異發光效率及優異色坐標及壽命特性，因此可用於生產具有非常優異操作壽命之0LED。 5 94880 201100521 化學式1 Αγ3、Ar/

B一 A

Ri «2

於化學式1中， X 為 N、P ' B 或 p(=〇) · Αγί至Ar9獨立表示〜Li_l n且古七化學鍵、具有或不具有取代基之（(：6_(：30) 二:有取具t取代基之(Μ〇)伸雜芳基、具有 ^二土之5員至7員伸雜環烷基、與—個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之5員至7員伸雜環烷基、具有或不具有取代基之（C3-C3G)伸環烧基、與一個或

Li及L2獨多個具有Α不具有取代基之芳香環稠合之⑹—⑽）伸環烧基八有或不具有取代基之伸金剛烧基（adamantylene)、具有或不具有取代基之（C7_C3〇)伸雙環烷基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸烯基、具有或不具有取代基之 (C2-C30)伸炔基、具有或不具有取代基之伸（C6_C3〇)芳基 (C1-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C1_C30)伸烷硫基、具有或不具有取代基之（C1_C3〇)伸烷氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳氧基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)伸方硫基、-〇-或，但規定Li及L2不同時為化學鍵； R〗、R2及An至Are獨立為氫、氘、鹵素、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 6 94880 201100521 芳基、具有或不具有與一個或多個具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基稠合之取代基i(C6_C3〇)芳基、具有或不一有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5 員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之方香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具有取代基 ^(C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之方香環稠合之（C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之金 ◎剛烷基'具有或不具有取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、、BR13R14、pr15r16、p(=〇)Rl7Rl8(其中 Ru 至心獨立表 A /、有或不具有取代基之（ci_c3〇)烧基、具有或不具有取 $基之（C6_C3〇；)芳基或具有或不具有取代基之（c3_c3〇)雜方基）、具有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷其土、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不〇具有取代基之（C卜C30)烷氧基、具有或不具有取代基之 f Γι 〜C30)烷硫基、具有或不具有取代基之（C6_C30)芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或不具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30) K22

或者Ri、R2及Ar3至炔基、 Α Γ 6可個別經由具有或不具有稠合環（該稠合環係具有或不具有取代基）之（C4-C30)伸烷基鍵聯至相鄰取代基以形成 7 94880 201100521 脂環或稠合環，且該伸统基之碳原子可經氮、硫或氧取代； W 表示-(CR3lR32)m-、-(R31)C = C(R32)-、-N(R33)-、、 -0-、-Si(R34)(R35)-、-P(Rs6)-、-P(=〇)(r37)_、_c(=〇)_咬 _B(R38)_ ; R21至R23及Rsi至R38係如Ri、R2及Ars至Are所定義；以及該雜環烧基及雜芳基包括一個或多個選自b、n、〇、s、 P(=0)、Si及P所組成群組之雜原子； m表示整數1或2。

例示之：

其中’ R23及心至R38獨立為具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（cl_C3〇)芳基或具有或不具有取代基之（n-C30)雜芳基，或者R3i至^可個別經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30) 8 94880 201100521 伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環、或單環或多環之芳香環；於本發明中，‘烷基，、‘烷氧基，及其他含有‘烷基’部分之取代基包括直鏈及分支鏈基團兩種。於本發明中，‘芳基，表示自芳香族烴去掉一個氫原子所獲付之有機自由基且可為包括4員至7員，特別是5 員或6員，之單環或稠合環，包括藉由單鍵鍵聯之複數個 ❹芳基。具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、第基、菲基、聯伸三苯基（tripheny 1 eny 1)、芘基、茈基、蒯基、稍四苯基（naphthacenyl)、丙二烯合苐基（fluoranthenyl)等。該萘基包括丨_萘基及2-萘基，該惠基包括卜蒽基、2-蒽基及9_蒽基，該苐基包括卜苐基、 2~苐基、3-苐基、4-葬基及9-苐基。於本發明中’ ‘雜芳基’意指含有1個至4個作爲芳香1衣骨架原子之選自B、N、〇、s、P(=〇)、Si及P之雜原〇 :以及為碳原子之其他剩餘芳香環#架原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或為與苯環稠合之多環雜芳基，並可為部分飽和。此外，該雜芳基亦包括通過單鍵鍵狀多於一個的雜芳基。該雜芳基包括二價芳基，其中於％上之雜原子經氧化或四級化以形成諸如N_ft化物或四級鹽。具體實例包括，但不限於單環雜芳基，諸如咬味基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、嗟二唾基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、噚二唑基、三畊基、四啡基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡畊基、嘧 94880 9 201100521 啶基、嗒畊基等；多環雜芳基，諸如笨并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異 °塞ϋ坐基、苯并異曙σ坐基、苯并嗜唾基、異吲ϋ朵基、吲π朵基、吲唑基、笨并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噚啉基、咔唑基、啡啶基及苯并二噚呃基 (benzodioxolyl)等、其相應的Ν-氧化物（例如吡啶基Ν-氧化物、喹啉基N-氧化物等），其四級鹽，等。於本發明中，‘（n-C30)烷基、三（C1-C30)烷基矽烧基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基或（C1-C30)烷硫基’之燒基部分可具有1個至30個碳原子，特別是1個至20個碳原子，更特別的為1個至10個碳原子。‘（C6-C30)芳基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基石夕烷基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳氧基或 (C6-C30)芳硫基’之芳基烷基部分可具有6個至30個礙原子，特別是6個至20個碳原子，更特別的為6個至12個碳原子。‘（C3-C30)雜芳基’可具有3個至30個碳原子，特別是4個至20個碳原子，更特別的為4個至12個碳原子。‘（C3-C30)環烷基’可具有3個至30個碳原子，特別是3個至20個碳原子，更特別的為3個至7個碳原子。 ‘（C2-C30)稀基或快基’之稀基或快基可具有2個至30 個碳原子，特別是2個至20個碳原子，更特別的為2個至 10個碳原子。以及’於本發明中，短語‘具有或不具有取代基，意 10 94880 201100521 指Li、L2、Ri、R2及An至Are之取代基可獨立經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之（C1—C30)烧基、（C6-C30)芳基、具有或不具有（C6-C30)芳基取代基之（C3-C30)雜芳基、5員至7 員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之 (C6-C30)環烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)境基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、金剛& C j 基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)块基、氰基、D卡嗤基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(=0)R47R48(其中 R4]至R48獨立為具有或不具有取代基之（n-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基）、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、 (C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（c卜C30)烷氧基羰基、〇 (C1-C30)烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、（cl_C3〇)烷基羰氧基、 (C6-C30)芳基縣基、⑽—咖）芳氧基綠基、缓基、確基及羥基；或者可與鍵聯至相鄰取代基以形成環。車乂佳地，Ari及An獨立表示具有或不具有取代基之 (C6 C30)伸芳基、具有或不具有取代基之（C3_C3〇)伸雜芳基或-Ll_L2—;Ll&L2獨立為具有或不具有取代基之（C6-C30) 伸芳基或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)伸雜芳基；1及 R2獨立為氫、氘、具有或不具有取代基之（a-c3〇)烷基、 11 94880 201100521 具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之（C3 C30)雜芳基或具有或不具有取代基之⑹—環烷基，以及Ar3至Ar6獨立為具有或不具有取代基之（c6_c3〇) 芳基或具有或不具有取代基之⑽雜芳基，或者Ar3 由具γ有或不具有祠合環(該稍合環係具有或不具有取代基）之（C4-C30 )伸烷基錄蠼聯至相鄰取代基以形成脂環或稠合裱，且該伸烷基之礴范 A a A 承子可經氮、硫或氧取代；

Ari及An可獨立選自伸苗I 基’如伸苯基、伸萘基、伸恩基、伸聯苯基、伸第基、 „ 萍伸三苯基（triphenylene)、伸丙一烯合荞基、伸蒯基 L 甲聯二苯基（terphenylene)、伸非基、伸芘基、伸茈基、伸伸雜芳芳基，如伸吼唆基（P.M基; (pyrazinylene)、伸咬喃義、dlnylene)、伸°比卩井基 (selenophenyiene)、伸二土、伸嗟吩基、伸石西吩基伸喧琳基（quinQlinylene) 吩基、伸二苯并吱喃基、 -L,-L2- 伸喹噚啉基、伸啡啉基等，或步被取代。土圏可如化學式1所述而進一

Li及L2獨立選自伸芳武，伸聯笨基、伸II基、聯伸伸苯基、伸萘基、伸蒽基、基、伸聯三笨基、伸菲其 ▲、伸丙二烯合第基、伸蒯等；或伸雜$ I、伸芘基、伸茈基、伸茚并苐基基（pyrazinylene)、伸咳基（pyridinylene)、伸吼畊二苯并嗟吩基、伸二苯并/、伸齡基、伸㈣基、伸伸啡琳基等，但不限於此。伸喧琳基、伸轉琳基、反等基團可如化學式1所述而 94880 12 201100521 進一步被取代。匕及r2獨立選自氫；氘；鹵素；烷基，如曱基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基等；芳基，如苯基、萘基、第基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基、茈基、螺二苐基（spirobif luorenyl)、丙二烯合苐基、蒯基、聯伸三苯基等；雜芳芳基，如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唾基、π比咬基、咬喃基、11塞吩基、喹琳基、三畊基、嘧啶基、嗒畊基、喹噚啉基、啡啉基等；或環烷〇基，如環戊基、環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。彼等基團可如化學式1所述而進一步被取代。

An至An獨立選自芳基，如苯基、萘基、苐基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基、茈基、螺二苐基、丙二稀合苐基、蒯基、聯伸三苯基等；或雜芳芳基，如二苯并噻吩基、二苯并σ夫喃基、味峻基、π比咬基、吱喃基、嗟吩基、喧琳基、三哄基、鳴σ定基、11答哄基、啥曙琳基、啡琳基等，〇但不限於此。彼等基團可如化學式1所述而進一步被取代。當Ar5及An經由具有或不具有芳香環（該芳香環係具有或 hxf8 不具有取代基）之伸烷基相鍵聯以形成環時，可選自下列結構，但不限於此：

其中，X係如化學式1所定義；R51至R55獨立表示氫、 13 94880 201100521 (a-C30)烷基或（C6-C30)芳基，或者R51與R52可經由具有或不具有稠合環之（C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基鍵聯以形成稠合環。更具體地，本發明之有機電場發光化合物可藉由下列化合物例示之，但下列化合物並不用於限制本發明：

14 94880 201100521

15 94880 201100521

16 94880 201100521

本發明之有機電場發光化合物可如反應圖1所示之方法製備：反應圖1 〜一七-<: Q 其中，X、An、An、An、Ar4、Ri及R2係如化學式1 所定義。本發明提供一種有機電場發光裝置，其包括第一電極；第二電極；以及至少一層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層。該有機層包括一種或多種化學式1所表示之有機電場發光化合物。該有機電場發光化合物可用作電場發光層之摻雜劑材料。此外，該有機層包括下述電場發光層：除了含有一種或多種化學式1所表示之有機電場發光化合物之外，復含 17 94880 201100521 有一種或多種主體沒有特別限制。對用於本發明之有機電子裝置之主體較佳地，用於本發明之有機電子巢置之主體係選干式2及化學式（3)所示之化合物：化學式2 iAru)a-Y-(Ar12)b 化學式3 ^13)c-2-(Ari4)d ，、中，γ表不具有或不具有取代基之（C6_C3〇)伸芳基、或具有或不具有取代基之（C4-C30)伸雜芳基；土 Z表示具有或不具有取代基之伸蒽基；

Arn至Αγη獨立經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代ϋ素、具有或不具有_素取代基之（cl_C3〇) 烧基、（C6-C30)芳基、具有或不具有（C6、C3〇)芳基取代基之（C3-C30)雜芳基、含有一個或多個選自b、n、〇、s、 P(=〇)、Si及P所組成群組之雜原子之5員至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至7員雜環烧基、 (C3-C30)環烧基、與一個或多個芳香環稠合之（c6_c3〇)環烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30) ^基石夕烧基、二（C6-C30)^基石夕烧基、金剛烧基、（c7_c3〇) 雙環烧基、（C2-C30)稀基、（C2-C30)块基、氰基、咔β坐基、 nr61r62、Β—、ρ—、p〇0)R67Re8(其中 Rei 至 Re8獨立為 (C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基或（C3_C3〇)雜芳基）、（C6_C3〇) 芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6—C30)芳基、（cl_C3〇) 94880 18 201100521 烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1-C30)烷基羰基、（C6-C30) 芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、 (C1-C30)烷基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或者Arn至An4可個別鍵聯至相鄰取代基以形成環；以及 a、b、c及d獨立表示0至4之整數。化學式2或化學式3所表示之主體化合物可藉由下列〇化合物例示之，但不限於此：

19 94880 201100521

於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學式1所表示之有機電場發光化合物之外，還可同時進一步 20 94880 201100521 ^括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙稀基芳基胺化合 =組成群組之化合物。料絲胺化合物絲乙稀基芳土胺化合物之實例係揭示於第10-2008-0123276號、第 ^ 2_'G1G76G6號或第1G-2GG8-G118428號韓國專利申請案’但不限於此。於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學 $ 1所表示之有機電場發光化合物之外，還可進一步包括〇種或多種選自下列所組成群組之金屬或錯合物：第上族 <有機金屬、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、，金>1及d_過渡元素。該有機層可包括電場發光層及電传產生層。此外，該有機層除了包括該有機電場發光化合物之外’還可同時包括一層或多層發出藍光、綠光及紅光之有機電場發光層以形成發出白光之有機電場發光裳置。發出藍光、綠光或紅光之化合物係揭示於第 1〇-2008_0123276 號、第 10-2008-0107606 號及第 10-2008-0118428號韓國專利申請案，但不限於此。於本發明之有機電場發光裝置中，可將一層（後文中 %為表面層」）選自硫屬化合物（chaic〇genide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層體設置於該電極對之一者或兩者的内表面上。更具體地，可將矽與鋁之硫屬化合物（包括氧化物）層設置於該電場發光介質層之陽極表面上，以及牌金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於該電場發光介質層之陰極表面上。藉此’可得到驅動安定性。硫屬化合物可

為，例如 SiOx (lSxg2)、A10x(l^d.5)、SiON、SiA10N 21 94880 201100521 等。金屬_化物可為，例如UF、MgF2、娜、稀土金屬之氟化物等。金屬氧化物之實例可為㈤、Li2Q、、㈣、

BaO CaQ等。此外，於本發明之有機電場發域置中，亦較佳將電子傳輸化合物與還原性換雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性掺雜劑之混合區域設置於該電極對中的者或兩者的内表面上。這樣的話，因電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而使電子更輕易地自混合區域注入及傳輸至電琢毛光介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化 Z形成陽離子，因此使電洞更輕易地自混合區域注入及傳 ^電場發光介質。較佳的氧化性摻_包括各種路易士金屬^^化口％。較佳的還原性摻雜劑包括鹼金屬、驗，。、驗土金屬、稀土金屬及其混合物。 ,、卜^有兩層或更多層電場發光層之白色（本文中有稱為發射白光之情形）電場發光裝置雜劑層用作電荷產生層而製造。定原私有利效果及得明之有機電場發光化合物具有高發光效率壽命之οιΓ。特性，因此其可用於製造具有非常良好操作最佳模式豆制：二將以某些化合物說明本發明之有機電子材料、二備方法1絲置之電場發光特性。⑽，以下貫把方制式侧於麻性說明，而非意欲限制本發明之範 [製備例1]製備化合物（5) 94880 22 201100521

製備化合物（1 一 1 ) 將2,7—二溴-9,9-二甲基-911-苐（5.4公克（§)，15.5 毫莫耳（mmol))溶於thf(200毫升（mL))且冷卻至-78°C。10 为在里後’緩慢添加n-BuLi(7. 4mL，18. 6mmol，2. 5M於己烧中）’再攪拌該混合物30分鐘。緩慢添加溶於THF(30mL) 之一（二甲苯基）氟化爛（5g，18. 6mmol)並授拌該混合物12 〇小時。反應結束後’以EA萃取產物，以無水MgS〇4去除剩餘水分。藉由管柱色譜法純化而獲得化合物l_1(5g， 9.6mmol，63%)。製備化合物（1-2) 將化合物l-l(4g，1〇· lmmol)溶於thf(40ihL)且冷卻至-78 010 分鐘後，緩慢添加 n_BuLi(4. 4mL，10.97mmol，

2.5M於己烷中）’再攪拌該混合物i小時。緩慢添加⑽F (0.、85'10.97丽〇1)後’_該混合物1小時。添加劃〇1 並以EA萃取，以無水MgS〇4去除剩餘水分。藉由管枉色譜 94880 23 201100521 法純化而獲得化合物l-2(2g, 4. 57mmol, 61%)。製備化合物（2-1) 將4-(二苯基胺基）笨甲醛（2 〇g，7.32咖〇1)及NaBH4 (1. llg，9. 3mmol)溶於乙醇（5〇mL)並於78。〇回流3小時。反應結束後將混合物溶液倒入冰水中，再以乙醚萃取。以無水MgS〇4去除剩餘水分，再藉由管柱色譜法純化而獲得化合物 2-l(2g，7.26mm〇l，99. 2%)。製備化合物（2-2) 將化合物2-l(507mg，i.84mmol)溶於亞磷酸三乙酯 (2.5mL)。冷卻至 0C 並添加块（i2, 468mg，1.84mmol)後，攪拌該混合物30分鐘。進一步攪拌該混合物12小時並同時緩慢加熱至室溫。反應結束後使用真空蒸餾設備去除亞磷酸三乙酯，再藉由管柱色譜法純化而獲得化合物2_2 (683mg，1.73mmol，93.9%)。製備化合物5 將化合物 l-2(683mg，i.73mmol)及化合物 2-2(574mg 1. 73mmol)添加至250mL圓底燒瓶。於減壓下乾燥後，將氮氣填充至該燒瓶。藉由添加THF(lOmL)溶解該等化合物並冷卻至（TC 之後，緩慢添加 t-Bu〇 K+(3.46mL，3.46mm〇l， 1. 0M於THF中）。授拌1〇分鐘後，加熱至室溫，再進一步攪拌該混合物1小時。反應結束後，添加過量蒸餾水並過濾產生的沈澱。藉由管柱色譜法純化過濾的固體而獲得化合物 5(300mg，〇.421mmol, 30%)。以製備例1之相同製程製備有機電場發光化合物（化 94880 24 201100521 合物1至化合物55)。如是製備之電場發光化合物之1H NMR 及MS/FAB數據係示於表1。表1 化合物 1H NMR(CDCI3, 200 MHz) MS/FAB 實測值計算值 1 δ = 6.63(6H, m), 6.81(2H, m), 6·95(2Η, m), 7.2(4H, m), 7.45~7.5(8H, m), 7.75~7.77(8H, m) 511.46 511.25 4 δ = 1.72(6H, s), 6.63(6H, m), 6.81 (2H, m). 6.95(2H, m), 7.17~7.2(5H, m). 7.33~7.34(2H, m), 7.45~7.5(7H, m), 7.75~7.77(6H, m), 7.87(2H, m) 627.62 627.31 5 δ = 1.72(6H. s), 2.34(18H, s), 6.63(6H, m), 6.6H2H, m), 6.91~6.95(6H, m), 7.17~7.2(5H, m), 7.33~7.34(2H, m). 7.5(1 H. m), 7.77(2H, m). 7.87(2H. m) 711.78 711.40 7 δ = 1.72(6H, s), 6.63(4H. m), 6.8U1H, m). 6.95~6.98(3H, m), 7.17~7.2(3H. m), 7.33~7.38(3H, m), 7.45-7.57(1 OH, m), 7.75~7.77(6H, m), 7.87(2H, m), 8.02-8.07(2H, m) 677.68 677.33 11 δ = 1.72(18H, S), 6.55~6.58(3H, m), 6.73~6:75(3H, m). 6.95(2H, m), 7.02~7.05(4H, m), 7.17(1 H, m), 7.33~7.34(2H, m), 7.45~7.54(8H. m), 7.62(1 H. m). 7.71~7.75(5H, m). 7.87(3H. m) . 783.85 783.40 14 δ = 6.63(2H, m). 6.69{2H, m), 6.81 (1H. m). 6.95(2H, m). 7.2(2H, m), 7.36(1 H, m), 7.45~7.64(18H. m). 7.74-7.88(1 OH, m), 7.94~Θ(4Η, m) 763.77 763.34 17 δ = 1.72(6H, s), 2.34(18H. s), 6.58~6.63(5H, m), 6.75-6.81 (3H, m), 6.91~6.95(6H, m), 7.2(4H, m), 7.5~7.54(3H, m). 7.620 H, m), 7.71 ~7.75(3H, m), 7,87(1 H， m) 711.78 711.40

Ο 25 94880 201100521 18 δ = 1.72(12H, s), 6.58~6.63(5H, m), 6.75-6.81 (2H, m), 6.95(2H, m), 7.17~7.2(3H, m), 7.28~7.38(4H, m). 7.45~7.55(8H, m), 7.62(1H. m), 7.75~7.77(6H, m), 7.87(3H, m) 743.78 743,37 22 δ = 6.95(2H, m), 7.45~7.5(16H, m), 7.75(12H, m) 508.27 508.25 24 δ = 1.72(6H, s), 6.95(2H, m), 7.17(1H, m), 7·33~7·34(2Η, m). 7.45~7.5(15H, m), 7.75(10H. m), 7.87(2H, m) 624.43 624.32 29 δ = 1.350H, s), 1.72(6H, s), 6.95(2H, m), 7.17(1 H, m), 7.33~7.34(2H, m), 7.45-7.5(14H, m), 7.67(2H, m), 7.75(8H, m), 7.87(2H, m) 680.53 680.38 36 δ = 1.72(6H, s), 6.95(2H, m). 7.17{1H, m), 7.33~7.34{2H, m), 7.45-7.5(15H. m). 7.75-7.77(1 OH, m), 7.87(2H. m) 660.59 550.28 42 δ = 1.72(6H, s), 2.34(18H, s), 6.91~6.95(6H, m), 7.17(1 H, m), 7.33-7.34(2H, m), 7.45~7.5(9H, m), 7-77(6H, m), 7.87(2H, m) 744.75 744.37 44 6 = 1.72(6H, s). 2.34(12H, 8), 6.51 (4H, m). 6.63(2H, m). 6.95~6,98(6H, m), 7.17(1H, m), 7.23(4H, m), 7.33-7.34(2H, m), 7.5(1 H, m). 7.63(4H, m), 7.77(2H, m). 7.87(2H, m) 683.73 683-37 46 δ = 1.72{6H, s), 6.63(2H, m), 6.81 (4H, m), 6.95(2H, m), 7.17(1H, m), 7.33~7.39(6H, m). 7.45~7.5{7H, m), 7.75~7.77(6H, m), 7.87(2H, m) 677.64, 677.30 47 δ = 2.34(12H, s), 6.51 (4H, m), 6.63(2H, m). 6.95-6.98(6H, m), 7.23(4H, m), 7.63(4H, m), 7.7(2H, m), 7.77(2H, m), 7.9(1H, m). 8(1H, m). 8.K1H, m), 8.3(1H, m), 8.9(2H, m) 667.69 667.34 48 δ = 1.72(6H, s), 1.96(2H, m), 2.34(4H. s), 2.76(4H. m), 3.06(2H, m), 6.55~6.6(3H, m), 6.72(1H, m), 6.95(2H, m). 7.05~7.07(2H. m), 7.17(1H, m), 7.23(4H, m), 7.33~7.34(2Hr m), 7.5(1 H, m), 7.63(4H, m), 7.8(2H, m), 7.87(2H, m) 619.64 619.34 49 δ = 6.63(6H, m), 6.81<2H. m). 6.95(2H. m), 7.2(4H, m), 7.45~7.49(8H, m), 7.75~7.77(6H, m), 8.02~8.05(4H, m) 617.61 617.23 50 δ = 1.72(6H. s), 6.63(6H, m), 6.81 (2H, m). 7.17~7.25(7H, m), 7.33~7.34(2H, m), 7.45-7.5(7H, m), 7.75(4H, m), 7.87(2H, m) 629.63 629.32 51 δ = 6.95(2H, m), 7.41(4H. m), 7·5~7·52(14Η, m), 7.62(2H, m), 7.69-7.81 (9H, m), 7.87(1H. m), 8(1H. m), 8.18(1H. m) 659,62 659.28 52 δ = 6.95(2H. m), 7.29(1 H. m). 7.41 (2H, m), 7.5-7.51 (7H, m), 7.62~7.67(5H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.94~7.96(2H, m), 8.12~8.16(2H, m), 8.54(1H. m) 557.49 557.23 53 δ = 6.95(2H. m), 7.41 (2H. m), 7,5-7.51 (6H, m). 7.62~7.67(8H, m), 7.75-7.81 (6H, m), 7.94~7.96(2H, m). 8.16(2H. m). 8.54(2H, m) 607,55 607.25 54 δ = 2.34(6H, s), 6.95{2H, m), 7.19~7.33(5H, m), 7.5(5H, m), 7.62~7.63(3H, m). 7.69-7.79(6H, m), 7.94(1 H, m), 8.12(1 H, (T〇, 8.55(1 H. m) 535.48 535.25 55 δ = 6.95(2H, m), 7.25~7.33(3H, m), 7.41 (2H. m), 7.5-7.52(13H, m). 7·62~7·63(3Η· m). 7.75(4H, m). 7.87~7.88(4H, m), 7.94(1H, m), 8.12(1H. m), 8.55(1 H, m) 659.62 659.28

[實施例1]使用 0LED裝置之製造使用本發明之有 26 本發明之有機電場發光化合物之機電場發光化合物製造0LED裝置。 94880 201100521 首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由0LED用玻璃（Samsung Corning)所製得之透明電極ΙΤ0薄膜（150/口），並儲存於異丙醇中備用。然後，將ΙΤ0基板裝配於真空沈積裝置之基板固持器中。將4’4 ，4” _參（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 (2-TNATA)充填入該真空沈積裝置之一小室後，將該腔室内之壓力降至10托（torr)。對該小室施加電流以揮發〇 2-TNATA，從而在該Π0基板上形成厚度為⑽⑽之電洞注入層。接著’將N，N’ -雙（α-萘基）-n，n，-二苯基-4,4，-二胺（NPB)充填入該真空沈積裝置之另一小室中，對該小室施加電流以揮發NPB，從而於該電洞注入層上形成厚度為 20nm之電洞傳輸層。

以下列方式於電洞傳輸層上形成電場發光層。將二蔡基葱（MA)充填人真空沈積裝置之—小室中作為主體，並將本發明之化合物i充填人另-小室中作爲摻雜劑。同時加熱該兩小室’使得以2至5重量％(以_為基準計）於電洞傳輸層上形成厚度為30nm之電場發先層。接著，沈積厚度為20mn之參（8〜羥基喹啉）鋁（ΙΠ) (Alq)作為電子傳輸層。然後於沈積厚度為}⑽至2⑽之 94880 27 201100521 8-羥基喹琳鋰（Li q)作為電子注入層後，再使用另一真空積裝置來形成厚度為150nm之鋁陰極，進而製造出0LED。

用於0LED裝置的每種0LED電場發光材料已於使用前於106 torr壓力下經真空昇華而純化。 [比較例1]使用現有電場發光材料之0LED裝置之製造使用實施例1所述之相同製程形成電洞注入層及電洞傳輸層。之後，將DNA加入真空沈積裝置之一小室中作為電場發光主體材料，並於另一小室加入化合物A(發射藍光材料），以100 : 1之速率揮發該兩種材料，從而於電洞傳輸層上形成厚度為30nm之電場發光層。

28 94880 201100521 隨後，使用實施例1所述之相同製程形成電子傳輸層及電子注入層，再使用另一真空沈積裝置形成厚度為 150ηιπ之鋁陰極而製造出〇LED。於1，000燭光（cd)/平方米（m2)測定實施例丨及比較例 1所製造之0LED裝置之發光效率。結果如表2所示。表2 編號主體捲雜摻雜濃度發光效率（cd/安培(A))

〇由表2可以看出，當用於發射藍光電場發光裝置時，與比較例1相比，本發明之錢f場發統合物顯現顯著改進之發光效率且維持與比較例丨相#或更優異之度。 ’ 【圖式簡單說明】益【主要元件符號說明】 #**、 94880 29

Claims

201100521 七、申請專利範圍： 1. 一種化學式1所表示之有機電場發光化合物：化學式1

於化學式1中， X 為 N、P、B 或 P(=0); Αιί 至 Αγθ獨立為- L1-L2-; 及L2獨立為化學鍵、具有或不具有取代基之 (C6-C30)伸芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)伸雜芳基、具有或不具有取代基之5員至7員伸雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之5 員至7員伸雜環烷基、具有或不具有取代基之（C3-C30) 伸環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之（C3-C30)伸環烷基、具有或不具有取代基之伸金剛烷基、具有或不具有取代基之（C7-C30)伸雙環烷基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸炔基、具有或不具有取代基之伸 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C1-C30)伸烷硫基、具有或不具有取代基之（C1-C30) 伸烷氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳硫基、-0-或-S- 5 但規定L·及L2不同時為化學鍵； 30 94880 201100521 Ri、R2 及 An 至 Ar 扼 ^ ± _ 或不具有取代基之表;;氫ϋ素、具有之（C6-C3G)芳基、具有且 =、2有或不具有取代基具有取代基之與個或多個具有或不若某、且有戎不罝古衣’元基稠合之取代基之（C6-C30) 方…、有Α不具有取代基之（e3_G3 不具有取代基之5h7s *基八有或有或不具有取代基之芳香環: =、f-個或多個具 Ο

基、具有或不具有取代基之咖咖）銳基盘一個或多個具有或不具有取代基之β環齡之（⑶c3〇)環烧基、具有或不具有取代基之金剛烧基、具有或不具有取代基之（G7-G3G)雙環絲、氰基、NRuRi2、H、 PH、Ρ(=〇)ΙΜ(其中Rll至Ris獨立表示具有或不具有取代基之（U-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳基）、具有或不具有取代基之三（C卜C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或不具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具 31 94880 201100521

有取代基之（C2-C30)炔基、，者1^2及An至An可個別經由具有或不具有稠合環（該稠合環係具有或不具有取代基）之（Μ·)伸烧基鍵聯至相鄰取代細形成㈣或稠合環，且該伸絲之碳原子可經氮'硫或氧取代； W 表示-(CR31R32)ra---(R3i)C=C(R32)---N(R33)-、 -S-、-〇-、-Si(R34)(R35)_、—p(R36)_、_p(=⑴（㈤一、 -C(=〇)-或_b(r38)_ ; R21至R23及R31至r38係如Rl、K2及An至Are般定義；以及 δ亥雜環烧基及雜芳基包括一個或多個選自b' n、〇、S、P(=〇)、Si及P所組成群組之雜原子； m為整數1或2。 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中， An及An獨立為具有或不具有取代基之（C6_C3〇) 伸芳基、具有或不具有取代基之（C3_C3〇)伸雜芳基、或 -L1-L2-; 匕及L2獨立為具有或不具有取代基之（C6_C3〇)伸芳基、或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)伸雜芳基； Ri及R2獨立為氫、氘、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、或具有或不具 32 94880 201100521 有取代基之（C3-C30)環烷基； Ar3至Ar6獨立為具有或不具有取代基之（C6-C3(〇芳基、或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基，或者 An至Are係經由具有或不具有稠合環（該稠合環係具有或不具有取代基）之（C4-C30)伸烷基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環或稠合環，且該伸烷基之碳原子可經氮、硫或氧取代。〇 3.如申請專利範圍第1項或第2項之有機電場發光化合物’其中’ Li、Li2、Ri、及Αγ3至Αγ6經'—個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、具有或不具有（C6-C30)芳基取代基之（C3-C30)雜芳基、5員至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合5員至7 員雜環烷基、（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之（C6-C30)環烧基、三（ci-C30)烧基石夕烧基、二〇 (C^C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、 (C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR4iR42、、n、 P(=0)R47R48(其中心至獨立為具有或不具有取代基之（C1-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳基）、 (C6_C3〇)芳基（C1-C3〇)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 方基、（C1〜C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C6-C30) 方氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1_C30)烷氧基羰基、 33 94880 201100521 (C1-C30)烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、（C1-C30)烷基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或者可鍵聯至相鄰取代基以形成環。 4.如申請專利範圍第3項之有機電場發光化合物，其選自下列化合物：

34 94880 201100521

35 94880 201100521

36 94880 201100521 5. -種有機電場發光裝置，其包括中請專利範圍第i項至第4項之任何一項之有機電場發光化合物。 6·如申請專利In圍第5項之有機電場發光裝置，其包含第一電極；第二電極；以及至少一層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層；其中，該有機層包括一種或多種有機電場發光化合物以及一種或多種選自化學式2 及化學式3所示之化合物之主體：〇㈣式2 (Arn)a-Y- (ArX2)b 化學式3 {Ari3)c-Z- (Ar14)d 其中’ γ表示具有或不具有取代基之（C6_C30)伸芳基或具有或不具有取代基之（C4-C30)伸雜芳基； Z表示具有或不具有取代基之伸蒽基； Arn至Arn獨立經一個或多個選自下列所組成群組〇之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、具有或不具有（C6-C30) 方基取代基之（C3-C30)雜芳基、含有一個或多個選自 B、N、0、S、P(=0)、Si及p所組成群組之雜原子之5 員至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至 7員雜環烷基、（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之（C6-C30)環烷基、三（a-C30)烷基矽烷基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、 37 94880 201100521 (C2-C30)块基、氰基、咔唑基、NReiR62、BRe3R64、pRe5l^、 P(=0)R67R68(其中 r61 至 r68獨立為（q_C3〇)烷基、 (C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基）、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（c卜C30)烷基（C6-C30)芳基、（Cl〜C3〇) 烷氧基、（n-C30)烷硫基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30) 芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1_C30)烷基羰基、 (C6-C30)芳基羰基、（C6_C30)芳氧基羰基、（c卜C3〇) 烷氧基羰氣基、（C1-C30)烷基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；戈者它們可個別鍵聯至相鄰取代基以形成環；以及 a、b、c及d獨立為0至4之整數。如申叫專利範圍第6項之有機電場發光襄置，其中，兮有機層包括一種或多種選自芳基胺化合物及笨乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物。 8.如申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其中，兮有機層進一步包括一種或多種選自下列所組成群組2 金屬或錯合物：元素週期表第丨族之有機金屬、第2 族、第4周期與第5周期之過渡金屬、綱系金屬及^ 過渡元素或其錯合物。 9·如申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其中，該有機層包括電場發光層及電荷產生層。 10.如申請專利範圍第6項之有機電場料裝置，其係發射 ^色之有機電場發光裝置，其中，該有機層包括一層或夕層同時發出藍光、紅光及綠光之有機電場發光層。 94880 38 201100521 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：化學式1 Ar3、 Ar2-X^ .Β*"Αγι~\ Αγ$ Ar4’ R2 94880 201100521 it ft 、_@ 士、一嫩万丞吳有或不具有與一個或多個具有或不具有取代基之 (C3_C30)環烷基稠合之取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5 員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香壞稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稍合之（C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之金 0 剛烧基、具有或不具有取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、 NRuRu、BR13R14、pr15r16、p(=0)Rl7R18(其中 R"至 Rl8獨立表示具有或不具有取代基之（Cl-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基）、具有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基石夕燒基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不 C)具有取代基之（C卜C30)烷氧基、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷硫基、具有咸不具有取代基之(C6-C30)芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或不具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之

或者Ri、R2及Ar3至 An可個別經由具有或不具有稠合環（該稠合環係具有或不具有取代基）之（C4-C30)伸烷基鍵聯至相鄰取代基以形成 94880 7 201100521 第99113441號專利申請案 (99年7月日）脂環或稠合環，且該伸烷基之碳原子可經氮、硫或氧取代； W 表示-(CR3lR32)m-、_(R31)C = C(R32)-、-N(R33)-、-S-、 -Si(R34)(R35)_、-P(R36)_、-P(=0)(R37)-、-C(=0)-或 -B(R38)_ ; ―至R23及―至R38係如R!、R2及Ar3至Are所定義；以及該雜環烷基及雜芳基包括一個或多個選自B、N、0、S P(=0)、Si及P所組成群組之雜原子； m表示整數1或2。

可由下列結構例示之： ^"θ'"1

其中，R23及R31至R38獨立為具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基，或者R31至R38可個別經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30) 8 94880修正版 201100521 伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成脂環、或單環或多環之芳香環；於本發明中，‘烷基，、‘烷氧基，及其他含有‘烷基部分之取代基包括直鍵及分支鏈基團兩種。於本發明中，‘芳基，表示自芳香族烴去掉一個氫原子所獲得之有機自由基且可為包括4員至7員，特別是5 員或6員，之單環或稠合環，包括藉由單鍵鍵聯之複數個 0 芳基。具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、苐基、菲基、聯伸三苯基（triphenylenyl)、祐基、茈基、蒯基、稠四苯基（naphthacenyl)、丙二婦合苐基（fluoranthenyl)等。該萘基包括1-萘基及2-萘基，該蒽基包括1-蒽基、2-蒽基及9-蒽基，該苐基包括1-第基、 2-荞基、3-苐基、4-苐基及9-苐基。於本發明中’雜芳基’意指含有1個至4個作爲芳香環骨架原子之選自B、N、〇、S、P(=〇)、Si及P之雜原〇子以及為碳原手之其他剩餘芳香環骨架原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或為與苯環稠合之多環雜方基，並可為部分飽和。此外，該雜芳基亦包括通過單鍵鍵，之多於-個的雜芳基。該雜芳基包括二價芳基，其中於每上之雜原子經氧化或四級化以形成諸如Ν_氧化物或四級鹽。具體實例包括’但不限於單環雜芳基，諸如0夫0南基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異嗟哇基、異曙唾基、曙峻基、曙二唾基、三哄基、四0井基、三唾基、四唾基、七丫基、♦定基、娜基、I 9 94880 201100521 . 第99113441號專利申請案 (99年7月这曰）啶基、塔哄基等；多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并嗟吩基、異苯并咬喃基、苯并味唾基、苯并嗟唾基、苯并異嗟β坐基、苯并異曙Π坐基、苯并噚。坐基、異,D朵基、,D朵基、吲唑基、笨并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹峻啉基、喹嗜啉基、咔唑基、啡啶基及苯并二曙呃基 (benzodioxolyi)等、其相應的N_氧化物（例如吡啶基N_ 氧化物、噎琳基N-氧化物等），其四級鹽，等。於本發明中，‘（C1-C30)烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二(C卜C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（C1_C30)烷氧基或（cl_C3〇)烷硫基，之烷基部分可具有1個至30個碳原子，特別是1個至20個碳原子，更特別的為1個至1〇個碳原子。‘（C6_C3〇)芳基、一（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6_C3〇)芳基矽烧基、（C6-C3G)芳基（C1-G3G)燒基、（C6-G3G)芳氧基或 (C6 (^30)芳硫|之芳基部分可具有6個至個碳原子，特別疋6個至20個碳原子，更特別的為6個至12個碳原 ^ (C3 C30)雜芳基可具有3個至3〇個碳原子，特別是4個至20個碳原早，宙 t ?、千更特別的為4個至12個碳原子。 (C3-C30)環烧基’可i古 j具有3個至30個碳原子，特別是3 固至2〇個碳原子’更特別的為3個至7個碳原子。。3())稀基或块&之烯基或炔基可具有2個至30 個碳原子，特別是2彳5 〇 Λ <至' 20個碳原子，更特別的為2個至 10個碳原子。以及，於本發明中 ^ Τ &語‘具有或不具有取代基’意 10 94880修正版