KR20180069475A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 발광능이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
전술한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Ar1는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar2는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.
특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 낮은 구동전압, 높은 효율 및 긴 수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 카바졸(carbazole)을 기본 골격으로 하며, 상기 카바졸 기본 골격의 2번 위치와 N 위치에 서로 다른 모이어티(예, 아릴기; 질소 함유 헤테로환 등)가 각각 도입되어 화학식 1로 표시되는 비대칭 구조(asymmetric structure)를 형성하는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1의 화합물은, 카바졸 2번 위치에 페닐, 바이페닐, 터트페닐, 나프틸기 등의 전자공여성이 큰 전자주게기(EDG)가 치환되고, 카바졸의 기본 골격(예, N 위치)에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)의 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합되어 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 또한 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외에, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외에, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
상기와 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1의 화합물은 전술한 기본 골격에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도(Tg)가 향상되어 종래의 발광 재료(예를 들어, 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)보다 높은 열적 안정성을 가질 뿐만 아니라 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있으므로, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 당 분야에 알려진 통상적인 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 일례로, 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1과 L2의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 1에서, L1은 단일결합이거나, 페닐렌기, 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다.
Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 보다 구체적으로, Ar1는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한 Ar2는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에서, Ar1과 Ar2는 서로 상이하며, Ar1은 핵원자수 5 내지 19의 헤테로아릴기이며, Ar2는 C6~C18의 아릴기인 것이 바람직하다. 구체적으로 Ar2는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 및 트리페닐렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이때 상기 Ar1과 Ar2의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다.
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 치환체일 수 있다.
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다.
또한 R1이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대 L1, 인접하는 다른 R1)과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
이때 R1은 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15으로 구성되는 치환체 군 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
Figure pat00005
상기 A-1 내지 A-15에서,
R1은 전술한 화학식 2에서 정의된 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 0인 경우, 수소가 치환기 R2로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R2는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40 60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L1, R1 또는 다른 R2 등)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체일 수 있다.
Figure pat00006
상기 화학식 3에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
Z는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 다만 복수의 Z 중 적어도 하나는 N인 것이 바람직하다.
또한 R3이 복수인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, 다른 R3)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때, R3은 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
X는 O 또는 S일 수 있다.
R4 내지 R5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예, R3)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, R4는 C6~C18의 아릴기인 것이 바람직하며, R5는 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 구체적으로, R4는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 및 트리페닐렌으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상인 경우 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 여기서, n이 0인 경우, 수소가 치환기 R5로 치환되지 않는 것을 의미하고, 상기 n이 1 내지 7인 경우, R5는 수소를 제외한 전술한 치환기를 각각 독립적으로 가질 수 있다.
상기 R3 내지 R5에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 치환체의 바람직한 일례를 들면, 하기 화학식 4로 구체화될 수 있다.
Figure pat00007
상기 화학식 4에서,
Z와 R4는 각각 전술한 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 1-1 내지 화학식 7-23 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자수송층, 정공수송층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료인 것이 바람직하며, 발광층의 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] Core-1의 합성
<단계 1> Core-1의 합성
Figure pat00015
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), Phenylboronic acid (136.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-1 (215 g, 수율 87%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.45-7.51 (m, 4H), 7.67-7.68 (m, 2H), 7.70-7.78 (m, 4H), 8.20 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 10.2 (b, 1H)
[준비예 2] Core-2의 합성
<단계 1> Core-2의 합성
Figure pat00016
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), [1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid (221.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-2 (272.5 g, 수율 84%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.49-7.53 (m, 4H), 7.67-7.68 (m, 2H), 7.71-7.79 (m, 6H), 7.94 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 10.1 (b, 1H)
[준비예 3] Core-3의 합성
<단계 1> Core-3의 합성
Figure pat00017
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid (221.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-3 (272.5 g, 수율 84%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.46-7.50 (m, 4H), 7.67-7.68 (m, 2H), 7.70-7.81 (m, 7H), 8.22 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 10.3 (b, 1H)
[준비예 4] Core-4의 합성
<단계 1> Core-4의 합성
Figure pat00018
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), [1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid (221.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-4 (272.5 g, 수율 84%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.48-7.52 (m, 4H), 7.65-7.68 (m, 2H), 7.71-7.80 (m, 7H), 8.24 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 10.0 (b, 1H)
[준비예 5] Core-5의 합성
<단계 1> Core-5의 합성
Figure pat00019
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), [1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ylboronic acid (306.3 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-5 (353.5 g, 수율 88%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 7.49-7.54 (m, 6H), 7.66-7.70 (m, 2H), 7.74-7.82 (m, 6H), 8.01 (s, 2H), 8.03 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 10.2 (b, 1H)
[준비예 6] Core-6의 합성
<단계 1> Core-6의 합성
Figure pat00020
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), naphthalen-2-ylboronic acid (192.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-6 (262.2 g, 수율 88%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.49-7.54 (m, 4H), 7.64 (s, 1H), 7.66-7.70 (m, 2H), 7.74-7.79 (m, 3H), 7.95(d, 1H), 8.01 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 10.1 (b, 1H)
[준비예 7] Core-7의 합성
<단계 1> Core-7의 합성
Figure pat00021
질소 기류 하에서 2-bromo-9H-carbazole (250 g, 1016 mmol), naphthalen-2-ylboronic acid (192.2 g, 1117 mmol), Pd(PPh3)4 (58.7 g, 50.8 mmol), K2CO3 (421.2 g, 3048 mmol), 1,4-dioxane/H2O (2000 ml/500 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane : EA = 4:1 (v/v))로 정제하여 Core-7 (262.2 g, 수율 88%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.46-7.50 (m, 4H), 7.66-7.79 (m, 2H), 7.74-7.79 (m, 4H), 7.97(d, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 10.3 (b, 1H)
[합성예 1] 1-1의 합성
Figure pat00022
질소 기류 하에서 Core-1 (10 g, 41.1 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.1 g, 45.2 mmol), CuI (0.783 g, 4.11 mmol), 1,10-phenanthroline (1.48 g, 8.22 mmol), Cs2CO3 (26.8 g, 82.2 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 1-1 (12.1 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 474.57, 측정치: 475(M+H))
[합성예 2] 1-2의 합성
Figure pat00023
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (15.5 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-2 (13.6 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 550.67, 측정치: 551(M+H))
[합성예 3] 1-3의 합성
Figure pat00024
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (15.5 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-3 (13.6 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 549.68, 측정치: 550(M+H))
[합성예 4] 1-4의 합성
Figure pat00025
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.5 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-4 (13.6 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 550.67, 측정치: 551(M+H))
[합성예 5] 1-5의 합성
Figure pat00026
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (15.5 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-5 (13.6 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 549.68, 측정치: 550(M+H))
[합성예 6] 1-6의 합성
Figure pat00027
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-6 (16.0 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 7] 1-7의 합성
Figure pat00028
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-7 (16.0 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 8] 1-8의 합성
Figure pat00029
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-8 (16.0 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 9] 1-9의 합성
Figure pat00030
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-9 (16.0 g, 수율 62%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 10] 1-10의 합성
Figure pat00031
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-10 (16.0 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 11] 1-11의 합성
Figure pat00032
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (19.0 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-11 (16.0 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 12] 1-12의 합성
Figure pat00033
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.2 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-12 (14.2 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 564.65, 측정치: 565(M+H))
[합성예 13] 1-13의 합성
Figure pat00034
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.2 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-13 (14.2 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass (이론치: 564.65, 측정치: 565(M+H))
[합성예 14] 1-14의 합성
Figure pat00035
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.2 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-14 (14.2 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 564.65, 측정치: 565(M+H))
[합성예 15] 1-15의 합성
Figure pat00036
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.2 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-15 (14.2 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 564.65, 측정치: 565(M+H))
[합성예 16] 1-16의 합성
Figure pat00037
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.6 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-16 (15.3 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 17] 1-17의 합성
Figure pat00038
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.6 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-17 (15.3 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 18] 1-18의 합성
Figure pat00039
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.6 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-18 (15.3 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 19] 1-19의 합성
Figure pat00040
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.6 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-19 (15.3 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 20] 1-20의 합성
Figure pat00041
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (23.1 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-20 (16.2 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 21] 1-21의 합성
Figure pat00042
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (23.1 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-21 (16.2 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 22] 1-22의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (23.1 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-22 (16.2 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 23] 1-23의 합성
Figure pat00044
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (23.1 g, 45.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 1-23 (16.2 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 24] 2-1의 합성
Figure pat00045
질소 기류 하에서 Core-2 (10 g, 31.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (9.22 g, 34.4 mmol), CuI (0.596 g, 3.13 mmol), 1,10-phenanthroline (1.13 g, 6.26 mmol), Cs2CO3 (20.4 g, 62.6 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 2-1 (10.7 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 550.67, 측정치: 551(M+H))
[합성예 25] 2-2의 합성
Figure pat00046
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-2 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 26] 2-3의 합성
Figure pat00047
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-3 (12.6 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 27] 2-4의 합성
Figure pat00048
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-4 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 28] 2-5의 합성
Figure pat00049
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-5 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 29] 2-6의 합성
Figure pat00050
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-6 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 30] 2-7의 합성
Figure pat00051
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-7 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 701.87, 측정치: 702(M+H))
[합성예 31] 2-8의 합성
Figure pat00052
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-8 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 32] 2-9의 합성
Figure pat00053
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-9 (13.2 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 33] 2-10의 합성
Figure pat00054
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-10 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 34] 2-11의 합성
Figure pat00055
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-11 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 35] 2-12의 합성
Figure pat00056
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-12 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 36] 2-13의 합성
Figure pat00057
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-13 (11.0 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 37] 2-14의 합성
Figure pat00058
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-14 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 38] 2-15의 합성
Figure pat00059
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-15 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 39] 2-16의 합성
Figure pat00060
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-16 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 40] 2-17의 합성
Figure pat00061
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-17 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 41] 2-18의 합성
Figure pat00062
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-18 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 42] 2-19의 합성
Figure pat00063
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-19 (13.0 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 43] 2-20의 합성
Figure pat00064
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-20 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 44] 2-21의 합성
Figure pat00065
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-21 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 45] 2-22의 합성
Figure pat00066
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-22 (13.2 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 46] 2-23의 합성
Figure pat00067
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 2-23 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 47] 3-1의 합성
Figure pat00068
질소 기류 하에서 Core-3 (10 g, 31.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (9.22 g, 34.4 mmol), CuI (0.596 g, 3.13 mmol), 1,10-phenanthroline (1.13 g, 6.26 mmol), Cs2CO3 (20.4 g, 62.6 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 3-1 (10.7 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 550.67, 측정치: 551(M+H))
[합성예 48] 3-2의 합성
Figure pat00069
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-2 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 49] 3-3의 합성
Figure pat00070
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-3 (12.6 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 50] 3-4의 합성
Figure pat00071
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-4 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 51] 3-5의 합성
Figure pat00072
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-5 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 52] 3-6의 합성
Figure pat00073
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-6 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 53] 3-7의 합성
Figure pat00074
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-7 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 701.87, 측정치: 702(M+H))
[합성예 54] 3-8의 합성
Figure pat00075
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-8 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 55] 3-9의 합성
Figure pat00076
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-9 (13.2 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 56] 3-10의 합성
Figure pat00077
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-10 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 57] 3-11의 합성
Figure pat00078
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-11 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 58] 3-12의 합성
Figure pat00079
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-12 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 59] 3-13의 합성
Figure pat00080
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-13 (11.0 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 60] 3-14의 합성
Figure pat00081
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-14 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 61] 3-15의 합성
Figure pat00082
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-15 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 62] 3-16의 합성
Figure pat00083
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-16 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 63] 3-17의 합성
Figure pat00084
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-17 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 64] 3-18의 합성
Figure pat00085
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-18 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 65] 3-19의 합성
Figure pat00086
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-19 (13.0 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 66] 3-20의 합성
Figure pat00087
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-20 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 67] 3-21의 합성
Figure pat00088
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-21 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 68] 3-22의 합성
Figure pat00089
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-22 (13.2 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 69] 3-23의 합성
Figure pat00090
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 47과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 3-23 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 70] 4-1의 합성
Figure pat00091
질소 기류 하에서 Core-4 (10 g, 31.3 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (9.22 g, 34.4 mmol), CuI (0.596 g, 3.13 mmol), 1,10-phenanthroline (1.13 g, 6.26 mmol), Cs2CO3 (20.4 g, 62.6 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 4-1 (10.7 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 550.67, 측정치: 551(M+H))
[합성예 71] 4-2의 합성
Figure pat00092
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-2 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 72] 4-3의 합성
Figure pat00093
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-3 (12.6 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 73] 4-4의 합성
Figure pat00094
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-4 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 74] 4-5의 합성
Figure pat00095
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (11.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-5 (12.6 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 625.78, 측정치: 626(M+H))
[합성예 75] 4-6의 합성
Figure pat00096
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-6 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 76] 4-7의 합성
Figure pat00097
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-7 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 701.87, 측정치: 702(M+H))
[합성예 77] 4-8의 합성
Figure pat00098
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-8 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 78] 4-9의 합성
Figure pat00099
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-9 (13.2 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 79] 4-10의 합성
Figure pat00100
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-10 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 80] 4-11의 합성
Figure pat00101
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (14.5 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-11 (13.2 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 81] 4-12의 합성
Figure pat00102
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-12 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 82] 4-13의 합성
Figure pat00103
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-13 (11.0 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 83] 4-14의 합성
Figure pat00104
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-14 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 84] 4-15의 합성
Figure pat00105
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.3 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-15 (11.0 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 640.75, 측정치: 641(M+H))
[합성예 85] 4-16의 합성
Figure pat00106
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-16 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 86] 4-17의 합성
Figure pat00107
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-17 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 87] 4-18의 합성
Figure pat00108
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-18 (13.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 88] 4-19의 합성
Figure pat00109
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.9 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-19 (13.0 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 89] 4-20의 합성
Figure pat00110
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-20 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 90] 4-21의 합성
Figure pat00111
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-21 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 91] 4-22의 합성
Figure pat00112
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-22 (13.2 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 92] 4-23의 합성
Figure pat00113
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (17.6 g, 34.4 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 70과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 4-23 (13.2 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 93] 5-1의 합성
Figure pat00114
질소 기류 하에서 Core-5 (10 g, 25.2 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (7.45 g, 27.8 mmol), CuI (0.481 g, 2.52 mmol), 1,10-phenanthroline (0.911 g, 5.04 mmol), Cs2CO3 (16.5 g, 50.4 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 5-1 (10.8 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass (이론치: 626.76, 측정치: 627(M+H))
[합성예 94] 5-2의 합성
Figure pat00115
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.56 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-2 (11.4 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 95] 5-3의 합성
Figure pat00116
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (9.56 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-3 (11.4 g, 수율 64%)을 얻었다.
Mass (이론치: 701.87, 측정치: 702(M+H))
[합성예 96] 5-4의 합성
Figure pat00117
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (9.56 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-4 (11.4 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 702.86, 측정치: 703(M+H))
[합성예 97] 5-5의 합성
Figure pat00118
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (9.56 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-5 (11.4 g, 수율 64%)를 얻었다.
Mass (이론치: 701.87, 측정치: 702(M+H))
[합성예 98] 5-6의 합성
Figure pat00119
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-6 (11.8 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.96, 측정치: 779(M+H))
[합성예 99] 5-7의 합성
Figure pat00120
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-7 (11.8 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 777.97, 측정치: 778(M+H))
[합성예 100] 5-8의 합성
Figure pat00121
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-8 (11.8 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.96, 측정치: 779(M+H))
[합성예 101] 5-9의 합성
Figure pat00122
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-9 (11.8 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 778.96, 측정치: 779(M+H))
[합성예 102] 5-10의 합성
Figure pat00123
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-10 (11.8 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.96, 측정치: 779(M+H))
[합성예 103] 5-11의 합성
Figure pat00124
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (11.7 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-11 (11.8 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 778.96, 측정치: 779(M+H))
[합성예 104] 5-12의 합성
Figure pat00125
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.95 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-12 (9.97 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 105] 5-13의 합성
Figure pat00126
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.95 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-13 (9.97 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 106] 5-14의 합성
Figure pat00127
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.95 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-14 (9.97 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 107] 5-15의 합성
Figure pat00128
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (9.95 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-15 (9.97 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 716.84, 측정치: 717(M+H))
[합성예 108] 5-16의 합성
Figure pat00129
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.1 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-16 (11.6 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 109] 5-17의 합성
Figure pat00130
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.1 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-17 (11.6 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 110] 5-18의 합성
Figure pat00131
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.1 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-18 (11.6 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 111] 5-19의 합성
Figure pat00132
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.1 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-19 (11.6 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 792.94, 측정치: 793(M+H))
[합성예 112] 5-20의 합성
Figure pat00133
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-20 (11.6 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 869.04, 측정치: 870(M+H))
[합성예 113] 5-21의 합성
Figure pat00134
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-21 (11.6 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 869.04, 측정치: 870(M+H))
[합성예 114] 5-22의 합성
Figure pat00135
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-22 (11.6 g, 수율 53%)를 얻었다.
Mass (이론치: 869.04, 측정치: 870(M+H))
[합성예 115] 5-23의 합성
Figure pat00136
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.2 g, 27.8 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 93과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 5-23 (11.6 g, 수율 53%)을 얻었다.
Mass (이론치: 869.04, 측정치: 870(M+H))
[합성예 116] 6-1의 합성
Figure pat00137
질소 기류 하에서 Core-6 (10 g, 34.1 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.0 g, 37.5 mmol), CuI (0.649 g, 3.411 mmol), 1,10-phenanthroline (1.23 g, 6.82 mmol), Cs2CO3 (22.2 g, 68.2 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 6-1 (11.1 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 524.63, 측정치: 525(M+H))
[합성예 117] 6-2의 합성
Figure pat00138
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-2 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 600.73, 측정치: 601(M+H))
[합성예 118] 6-3의 합성
Figure pat00139
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-3 (12.3 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 599.74, 측정치: 600(M+H))
[합성예 119] 6-4의 합성
Figure pat00140
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-4 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 600.73, 측정치: 601(M+H))
[합성예 120] 6-5의 합성
Figure pat00141
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-5 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 599.74, 측정치: 600(M+H))
[합성예 121] 6-6의 합성
Figure pat00142
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-6 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 122] 6-7의 합성
Figure pat00143
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-7 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 675.84, 측정치: 676(M+H))
[합성예 123] 6-8의 합성
Figure pat00144
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-8 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 124] 6-9의 합성
Figure pat00145
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-9 (14.3 g, 수율 62%)를 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 125] 6-10의 합성
Figure pat00146
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-10 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 126] 6-11의 합성
Figure pat00147
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-11 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 127] 6-12의 합성
Figure pat00148
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-12 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 128] 6-13의 합성
Figure pat00149
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-13 (12.8 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 129] 6-14의 합성
Figure pat00150
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-14 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 130] 6-15의 합성
Figure pat00151
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-15 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 131] 6-16의 합성
Figure pat00152
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-16 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 132] 6-17의 합성
Figure pat00153
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-17 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 133] 6-18의 합성
Figure pat00154
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-18 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 134] 6-19의 합성
Figure pat00155
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-19 (13.7 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 135] 6-20의 합성
Figure pat00156
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-20 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 136] 6-21의 합성
Figure pat00157
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-21 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 137] 6-22의 합성
Figure pat00158
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-22 (15.8 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 138] 6-23의 합성
Figure pat00159
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 116과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 6-23 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 139] 7-1의 합성
Figure pat00160
질소 기류 하에서 Core-7 (10 g, 34.1 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.0 g, 37.5 mmol), CuI (0.649 g, 3.411 mmol), 1,10-phenanthroline (1.23 g, 6.82 mmol), Cs2CO3 (22.2 g, 68.2 mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 210℃ 에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 고체염을 필터링한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 7-1 (11.1 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 524.63, 측정치: 525(M+H))
[합성예 140] 7-2의 합성
Figure pat00161
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-2 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 600.73, 측정치: 601(M+H))
[합성예 141] 7-3의 합성
Figure pat00162
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenylpyrimidine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-3 (12.3 g, 수율 60%)을 얻었다.
Mass (이론치: 599.74, 측정치: 600(M+H))
[합성예 142] 7-4의 합성
Figure pat00163
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-4 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 600.73, 측정치: 601(M+H))
[합성예 143] 7-5의 합성
Figure pat00164
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (12.9 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-5 (12.3 g, 수율 60%)를 얻었다.
Mass (이론치: 599.74, 측정치: 600(M+H))
[합성예 144] 7-6의 합성
Figure pat00165
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-6 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 145] 7-7의 합성
Figure pat00166
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-7 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 675.84, 측정치: 676(M+H))
[합성예 146] 7-8의 합성
Figure pat00167
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-8 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 147] 7-9의 합성
Figure pat00168
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-9 (14.3 g, 수율 62%)를 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 148] 7-10의 합성
Figure pat00169
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-10 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 149] 7-11의 합성
Figure pat00170
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.7 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-11 (14.3 g, 수율 62%)을 얻었다.
Mass (이론치: 676.82, 측정치: 677(M+H))
[합성예 150] 7-12의 합성
Figure pat00171
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-12 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 151] 7-13의 합성
Figure pat00172
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-13 (12.8 g, 수율 61%)을 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 152] 7-14의 합성
Figure pat00173
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-14 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 153] 7-15의 합성
Figure pat00174
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.4 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-15 (12.8 g, 수율 61%)를 얻었다.
Mass (이론치: 614.71, 측정치: 615(M+H))
[합성예 154] 7-16의 합성
Figure pat00175
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-16 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 155] 7-17의 합성
Figure pat00176
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-17 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 156] 7-18의 합성
Figure pat00177
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-18 (13.7 g, 수율 58%)을 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 157] 7-19의 합성
Figure pat00178
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (16.3 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-19 (13.7 g, 수율 58%)를 얻었다.
Mass (이론치: 690.81, 측정치: 691(M+H))
[합성예 158] 7-20의 합성
Figure pat00179
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-20 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 159] 7-21의 합성
Figure pat00180
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-21 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 160] 7-22의 합성
Figure pat00181
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-22 (15.8 g, 수율 55%)를 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[합성예 161] 7-23의 합성
Figure pat00182
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (19.1 g, 37.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 139와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 7-23 (15.8 g, 수율 55%)을 얻었다.
Mass (이론치: 766.90, 측정치: 767(M+H))
[실시예 1 ~ 84] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1~161에서 합성한 화합물 1-1 ~ 화합물 7-23을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ C-1 ~ C-228 의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00183
Figure pat00184
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1 ~ 84 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압
(V)		 EL 피크
(nm)		 전류효율
(cd/A)
실시예 1 1-1 6.64 516 42.2
실시예 2 1-2 6.35 517 47.4
실시예 3 1-4 6.62 518 49.2
실시예 4 1-7 6.53 516 44.8
실시예 5 1-8 6.36 517 43.1
실시예 6 1-10 6.88 516 43.6
실시예 7 1-12 6.44 516 47.4
실시예 8 1-14 6.62 516 43.4
실시예 9 1-17 6.46 517 49.2
실시예 10 1-19 6.39 516 47.4
실시예 11 1-20 6.74 516 47.6
실시예 12 1-22 6.81 518 43.2
실시예 13 2-1 6.38 516 47.4
실시예 14 2-2 6.54 518 44.1
실시예 15 2-4 6.67 517 42.4
실시예 16 2-7 6.32 517 46.7
실시예 17 2-8 6.55 516 44.8
실시예 18 2-10 6.83 518 43.5
실시예 19 2-12 6.16 516 48.1
실시예 20 2-14 6.24 516 49.6
실시예 21 2-17 6.26 517 49.9
실시예 22 2-19 6.18 518 47.4
실시예 23 2-20 6.26 516 49.2
실시예 24 2-22 6.12 517 48.6
실시예 25 3-1 6.42 517 49.4
실시예 26 3-2 6.47 518 47.3
실시예 27 3-4 6.69 516 47.4
실시예 28 3-7 6.34 516 48.3
실시예 29 3-8 6.13 517 43.4
실시예 30 3-10 6.22 516 44.3
실시예 31 3-12 6.13 517 46.3
실시예 32 3-14 6.64 516 42.2
실시예 33 3-17 6.35 517 47.4
실시예 34 3-19 6.62 518 49.2
실시예 35 3-20 6.53 516 44.8
실시예 36 3-22 6.36 517 43.1
실시예 37 4-1 6.88 516 43.6
실시예 38 4-2 6.44 516 47.4
실시예 39 4-4 6.62 516 43.4
실시예 40 4-7 6.46 517 49.2
실시예 41 4-8 6.39 516 47.4
실시예 42 4-10 6.74 516 47.6
실시예 43 4-12 6.81 518 43.2
실시예 44 4-14 6.38 516 47.4
실시예 45 4-17 6.54 518 44.1
실시예 46 4-19 6.67 517 42.4
실시예 47 4-20 6.32 517 46.7
실시예 48 4-22 6.55 516 44.8
실시예 49 5-1 6.83 518 43.5
실시예 50 5-2 6.16 516 48.1
실시예 51 5-4 6.24 516 49.6
실시예 52 5-7 6.26 517 49.9
실시예 53 5-8 6.18 518 47.4
실시예 54 5-10 6.26 516 49.2
실시예 55 5-12 6.12 517 48.6
실시예 56 5-14 6.42 517 49.4
실시예 57 5-17 6.47 518 47.3
실시예 58 5-19 6.69 516 47.4
실시예 59 5-20 6.34 516 48.3
실시예 60 5-22 6.13 517 43.4
실시예 61 6-1 6.22 516 44.3
실시예 62 6-2 6.13 517 46.3
실시예 63 6-4 6.53 516 44.8
실시예 64 6-7 6.36 517 43.1
실시예 65 6-8 6.88 516 43.6
실시예 66 6-10 6.44 516 47.4
실시예 67 6-12 6.62 516 43.4
실시예 68 6-14 6.46 517 49.2
실시예 69 6-17 6.39 516 47.4
실시예 70 6-19 6.74 516 47.6
실시예 71 6-20 6.81 518 43.2
실시예 72 6-22 6.38 516 47.4
실시예 73 7-1 6.54 518 44.1
실시예 74 7-2 6.67 517 42.4
실시예 75 7-4 6.32 517 46.7
실시예 76 7-7 6.55 516 44.8
실시예 77 7-8 6.83 518 43.5
실시예 78 7-10 6.36 517 43.1
실시예 79 7-12 6.88 516 43.6
실시예 80 7-14 6.44 516 47.4
실시예 81 7-17 6.62 516 43.4
실시예 82 7-19 6.46 517 49.2
실시예 83 7-20 6.39 516 47.4
실시예 84 7-22 6.74 516 47.6
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (1-1 ~ 7-23)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하는 실시예 1~84의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00185

    상기 화학식 1에서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1과 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이하며,
    Ar1는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar2는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    Ar1과 Ar2는 서로 상이하며,
    Ar1은 핵원자수 5 내지 19의 헤테로아릴기이며,
    Ar2는 C6~C18의 아릴기이며,
    상기 Ar1과 Ar2의 아릴기와 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 치환체인 것인 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00186

    상기 화학식 2에서,
    *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
    Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 R1이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    R1는 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 R1과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    상기 R1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15으로 구성되는 치환체 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00187

    상기 A-1 내지 A-15에서,
    R1은 제3항에서 정의된 바와 같고,
    n은 0 내지 4의 정수로서, 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우, R2는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40 60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00188

    상기 화학식 3에서,
    *는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고,
    Z는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 다만 복수의 Z 중 적어도 하나는 N이고, 이때 상기 R3이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
    X는 O 또는 S이며,
    R3 내지 R5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
    n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상인 경우 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 R3 내지 R5에서 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2은 페닐, 비페닐, 터페닐, 및 나프틸로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸은 각각 독립적으로 C6~C12의 아릴기로 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 주입층, 발광보조층, 및 수명 개선층으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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