CN108368078A - 新杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年7月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0092202号和于2017年6月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0075029号的优先权的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有这样的特性，例如视角宽,对比度优异,响应时间快速,亮度、驱动电压和响应速度优异，因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、N、Si和S的一个或更多个杂原子的C1-60亚杂芳基，
Y1至Y3各自独立地为N或CR3，条件是Y1至Y3中的至少一者为N，
Ar1a和Ar1b各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的1至3个杂原子的C1-60杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C1-60杂芳基，以及
n1和n2各自独立地为0至3的整数。
此外，本发明提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机层的一个或更多个包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以表现出有机发光器件的提高的效率、低的驱动电压和/或提高的寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作发光层的主体材料。
附图说明
图1示出了包括基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机发光元件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键，并且单键意指在由L1和L2表示的部分中不存在单独原子的情况。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；氰基；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者没有取代基，或者通过所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基可以是芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40个碳原子。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据又一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以是苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成 等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述对杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用于上述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述对杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环并不是一价基团而是通过结合两个取代基而形成。在本说明书中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环并不是一价基团而是通过结合两个取代基而形成。
同时，本发明还提供了由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1至1-4表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至1-4中，L1、L2、Y1至Y3、Ar1a、Ar1b、Ar2、R1、R2、n1和n2如化学式1中所限定。
优选地，在化学式1中，L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
例如，L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
具体地，例如，L1和L2可以各自独立地为单键；或者选自以下的任一者：
优选地，在化学式1中，
Y1为N，Y2为N，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为N，以及Y3为CR3；或者
Y1为N，Y2为CR3，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为CR3，以及Y3为CR3；或者
Y1为CR3，Y2为CR3，以及Y3为N。
优选地，在化学式1中，
Y1为N，Y2为N，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为N，以及Y3为CH；或者
Y1为N，Y2为CH，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为CH，以及Y3为CH；或者
Y1为CH，Y2为CH，以及Y3为N。
优选地，在化学式1中，Ar1a和Ar1b各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个杂原子的C1-20杂芳基。
例如，Ar1a和Ar1b可以各自独立地为选自以下的任一者：
其中，
X2为O、S、NZ4或CZ5Z6，
Z1至Z6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C1-20杂芳基，
c1为0至5的整数，
c2为0至4的整数，以及
c3为0至3的整数。
在这种情况下，c1表示Z1的数量，当c1为2或更大时，两个或更多个Z1可以彼此相同或不同。可以参照c1的描述和上述化学式的结构理解c2和c3的描述。
具体地，例如，Ar1a和Ar1b可以各自独立地为选自以下的任一者：
此外，在化学式1中，Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基。在此，芳基不包括非芳族稠环。具体地，本发明的Ar2不包括经取代或未经取代的芴基。
优选地，Ar2为未经取代或经独立地选自以下的取代基取代的C6-60芳基：氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；Si(Q1)(Q2)(Q3)；C(Q4)(Q5)(Q6)和C6-60芳基，
其中Q1至Q6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；或者经取代或未经取代的C6-20芳基。
例如，Ar2可以为选自以下的任一者：
其中，
Z11至Z14各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；Si(Q1)(Q2)(Q3)；C(Q4)(Q5)(Q6)和C6-60芳基，
其中Q1至Q6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；或者经取代或未经取代的C6-20芳基，
c11为0至5的整数，
c12为0至7的整数，
c13为0至9的整数，
c14为0至4的整数，
c15为0至3的整数，
c16为0至11的整数，
c17为0至9的整数，
c18为0至6的整数，以及
c19为0至12的整数。
在此，c11表示Z11的数量，当c11为2或更大时，两个或更多个Z11可以彼此相同或不同。可以参照c11的描述和上述化学式的结构理解c12至c19的描述。
优选地，Q1至Q6为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；甲基；或苯基。
具体地，例如，Ar2可以为选自以下的任一者：
此外，在化学式1中，R1至R3各自独立地为氢；氘；氰基；或者经取代或未经取代的C1-10烷基。
例如，R1和R2可以各自独立地为氢；氘；氰基；甲基；或经氘取代的甲基，以及R3可以为氢。
在化学式1中，n1表示R1的数量，当n1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此相同或不同。可以参照n1的描述和化学式1的结构理解n2的描述。
例如，所述化合物可以选自以下化合物：
由化学式1表示的化合物具有这样的结构，其中含N原子的杂芳基取代基(例如吡啶基、嘧啶基或三嗪基)与二苯并呋喃或二苯并噻吩核的特定位置连接并且为芳族基团的芳基取代基与二苯并呋喃或二苯并噻吩核的特定位置连接，由此使用其的有机发光器件比使用其中连接有非芳族稠环基团(例如芴基)的化合物的有机发光器件具有更高的效率、更低的驱动电压和更长的寿命。
同时，由化学式1表示的化合物可以以与以下反应方案1中所示相同的方式来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，L1、L2、Y1至Y3、Ar1a、Ar1b和Ar2如化学式1中所限定。
由化学式1表示的化合物可以通过参照反应方案1根据待制备的化合物的结构适当地替换原料来制备。
此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个包含化学式1的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构或者其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，但可以包括更少数量的有机层。
具体地，有机材料层可以包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
在这种情况下，由化学式1表示的化合物可以用作发光层中的主体材料。
此外，根据本发明的有机发光器件可以是具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极依次层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极依次层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个包含由化学式1表示的化合物。此外，在有机发光器件包括复数个有机材料层的情况下，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸发法)，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在生产有机发光器件期间，由化学式1表示的化合物可以通过真空沉积法以及溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极，或者，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(highest occupied molecularorbital，最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，并且空穴传输材料是可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的材料，对空穴具有大的迁移率的材料是适合的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料层是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合物的具体实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输到发光层的层，并且电子传输材料是可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输到发光层的材料，对电子具有大的迁移率的材料是适合的。其具体实例包括：8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。特别地，优选使用由上述化学式1表示的化合物作为电子传输材料。电子传输层可以与根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，适当阴极材料的实例是具有低的功函数的一般材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，每种情况都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和为发光层或发光材料注入电子的优异效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
此外，除有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物也可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅用于说明目的而提出，并且本发明的范围不限于此。
合成例1：中间化合物P-6的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)溶解在800ml四氢呋喃(THF)中。然后，向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，然后用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，过滤并将滤液在减压下蒸馏。使用氯仿和乙醇使所得混合物重结晶三次以获得化合物P-1(53.7g，产率51％；MS:[M+H]+＝314)。
将化合物P-1(50.0g，158.5mmol)溶解在二氯甲烷(600ml)中然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(15.8ml，166.4mmol)然后搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物P-2(47.4g，产率99％；MS:[M+H]+＝300)。
将化合物P-2(40.0g，132.7mmol)溶解在经蒸馏二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。将该溶液冷却至0℃并向其中缓慢滴加氢化钠(3.5g，145.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并缓慢添加100ml乙醇。将混合物在减压下蒸馏，并使所得混合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物P-3(30.3g，产率81％；MS:[M+H]+＝280)。
在将化合物P-3(30.0g，106.6mmol)溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，将温度降至-78℃并缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(62.7ml，106.6mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3ml，213.1mmol)并搅拌3小时，同时将温度逐渐升高至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(200ml)，然后在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤并在真空下干燥。在干燥之后，将混合物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤并干燥以获得化合物P-4(24.4g，产率93％；MS:[M+H]+＝247)。
在将化合物P-4(20.0g，81.2mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.8g，81.2mmol)分散在四氢呋喃(250ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(33.6ml，243.5mmol)，添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.9g，2mol％)，然后将混合物搅拌并回流4小时。将温度降至室温并过滤所得固体。使经过滤固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤然后干燥以获得化合物P-5(32.4g，产率92％；MS:[M+H]+＝434)。
将化合物P-5(30g，69.2mmol)、双(频哪醇)二硼(19.3g，76.1mmol)、乙酸钾(20.4g,207.5mmol)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.6g，2mol％)添加到四氢呋喃(300ml)中并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中，用水洗涤三次，然后将有机层分离，用硫酸镁干燥然后在减压下蒸馏以获得化合物P-6(34.5g，产率95％；MS:[M+H]+＝526)。
合成例1-1：化合物1的制备
在将化合物P-6(20.0g，38.1mmol)和2-溴菲(9.8g，38.1mmol)分散在四氢呋喃(250ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(57.2ml，114.3mmol)并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.4g，2mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将温度降至室温并过滤所得固体。使经过滤固体从氯仿和乙酸乙酯中重结晶，过滤然后干燥以获得化合物1(17.8g，产率81％；MS:[M+H]+＝576)。
合成例1-2：化合物2的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物2(18.4g，产率84％；MS:[M+H]+＝576)，不同之处在于使用9-溴菲(9.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-3：化合物3的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物3(18.8g，产率82％；MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用1-溴-4-苯基萘(10.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-4：化合物4的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物4(21.0g，产率88％；MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于使用2-溴苯并菲(11.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-5：化合物11的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物11(19.9g，产率80％；MS:[M+H]+＝652)，不同之处在于使用9-(4-溴苯基)菲(12.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-6：化合物12的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物12(22.5g，产率81％；MS:[M+H]+＝728)，不同之处在于使用9-(2'-溴-[1,1'-联苯]-2-基)菲(15.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-7：化合物13的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物13(21.8g，产率76％；MS:[M+H]+＝752)，不同之处在于使用7-(4-溴苯基)-10-苯基荧蒽(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-8：化合物25的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物25(24.3g，产率89％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用((4-溴苯基)甲烷三基)三苯(15.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-9：化合物26的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物26(19.9g，产率83％；MS:[M+H]+＝628)，不同之处在于使用4-溴-1,1':3',1”-三联苯(11.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-10：化合物28的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物28(21.7g，产率81％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用4-溴-5'-苯基-1,1':3',1”-三联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-11：化合物46的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物46(22.3g，产率83％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用4”'-溴-1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-12：化合物55的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物55(20.6g，产率86％；MS:[M+H]+＝628)，不同之处在于使用3-溴-1,1':4',1”-三联苯(11.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-13：化合物57的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物57(20.4g，产率82％；MS:[M+H]+＝652)，不同之处在于使用9-(3-溴苯基)菲(12.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-14：化合物62的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物62(22.3g，产率83％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用3-溴-5'-苯基-1,1':3',1”-三联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-15：化合物65的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物65(21.7g，产率81％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用5'-溴-1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-16：化合物66的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物66(20.6g，产率77％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用2-溴-1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-17：化合物68的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物68(22.9g，产率79％；MS:[M+H]+＝760)，不同之处在于使用4,4',4”-((4-溴苯基)甲烷三基)三(甲基苯)(16.9g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-18：化合物72的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物72(20.7g，产率76％；MS:[M+H]+＝714)，不同之处在于使用5'-(4-溴苯基)-1,1':3',1”-三联苯-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6”-d10(15.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-19：化合物81的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物81(18.9g，产率76％；MS:[M+H]+＝652)，不同之处在于使用3-(3-溴苯基)菲(12.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-20：化合物59的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物59(19.5g，产率73％；MS:[M+H]+＝702)，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)苯并菲(14.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-21：化合物45的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物45(19.4g，产率81％；MS:[M+H]+＝628)，不同之处在于使用5'-溴-1,1':3',1”-三联苯(11.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-22：化合物54的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物54(21.2g，产率79％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用5'-溴-1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例1-23：化合物29的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物29(15.6g，产率74％；MS:[M+H]+＝552)，不同之处在于使用2-溴-1,1'-联苯(8.9g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例2：中间化合物P-8的制备
在将化合物P-4(40.0g，162.3mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(55.8g，162.3mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(67.2ml，486.9mmol)，然后添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](3.8g，2mol％)，并将混合物搅拌并回流4小时。将温度降至室温并过滤所得固体。使经过滤固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤然后干燥以获得化合物P-7(73.7g，产率89％；MS:[M+H]+＝510)。
将化合物P-7(70.5g，138.3mmol)、双(频哪醇)二硼(38.6g，152.13mmol)、乙酸钾(40.7g，414.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.2g，2mol％)添加到四氢呋喃(600ml)中并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中并用水洗涤三次。将有机层分离，用硫酸镁干燥然后在减压下蒸馏以获得化合物P-8(75.7g，产率91％；MS:[M+H]+＝602)。
合成例2-1：化合物9的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物9(19.9g，产率77％；MS:[M+H]+＝678)，不同之处在于使用化合物P-8(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(3-溴苯基)萘(10.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例2-2：化合物27的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物27(21.2g，产率79％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物P-8(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(11.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例3：中间化合物P-10的制备
在将化合物P-4(40.0g，162.3mmol)和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(55.8g，162.3mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(67.2ml，486.9mmol)并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](3.8g，2mol％)，然后将混合物搅拌并回流4小时。将温度降至室温并过滤所得固体。使经过滤固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤然后干燥以获得化合物P-9(69.5g，产率84％；MS:[M+H]+＝510)。
将化合物P-9(70.5g，138.3mmol)、双(频哪醇)二硼(38.6g，152.13mmol)、乙酸钾(40.7g，414.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.2g，2mol％)添加到四氢呋喃(600ml)中并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中并用水洗涤三次。将有机层分离，用硫酸镁干燥并在减压下蒸馏以获得化合物P-10(73.5g，产率88％；MS:[M+H]+＝602)。
合成例3-1：化合物6的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物6(20.3g，产率76％；MS:[M+H]+＝702)，不同之处在于使用化合物P-10(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-溴苯并菲(11.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例3-2：化合物36的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物36(21.1g，产率78％；MS:[M+H]+＝709)，不同之处在于使用化合物P-10(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯-2”,3”,4”,5”,6”-d5(12.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例3-3：化合物49的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物49(20.4g，产率71％；MS:[M+H]+＝754)，不同之处在于使用化合物P-10(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用1-([1,1'-联苯]-2-基)-4-溴萘(13.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例3-4：化合物61的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物61(19.8g，产率74％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物P-10(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-溴-1,1':4',1”-三联苯(11.8g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例3-5：化合物70的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物70(20.2g，产率68％；MS:[M+H]+＝780)，不同之处在于使用化合物P-10(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用6'-溴-1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯(14.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例4：中间化合物Q-4的制备
以与合成例1中相同的方式制备化合物Q-1(81.6g，产率87％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用(2-甲氧基苯基)硼酸(50.7g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)。
以与合成例1中相同的方式制备化合物Q-2(71.2g，产率99％；MS:[M+H]+＝266)，不同之处在于使用化合物Q-1(75.7g，269.4mmol)代替化合物P-1(85.0g，269.4mmol)。
以与合成例1中相同的方式制备化合物Q-3(62.3g，产率95％；MS:[M+H]+＝246)，不同之处在于使用化合物Q-2(70.9g，265.3mmol)代替化合物P-2(80.0g，265.3mmol)。
将化合物Q-3(40g，161.9mmol)溶解在200ml乙酸中，向其中添加碘(4.16g，81.0mmol)、碘酸(6.3g，36.0mmol)和硫酸(10ml)并在65℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并添加水。将所得固体过滤，用水洗涤然后从甲苯和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物Q-4(50.1g，产率83％；MS:[M+H]+＝372)。
合成例4-1：中间化合物Q-5的制备
将化合物Q-4(30g，80.4mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)溶解在300ml四氢呋喃(THF)中，向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(120mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.9g，2mol％)并回流6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离并用硫酸镁干燥，过滤并将滤液在减压下蒸馏，并使所得混合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以获得化合物Q-5(28.9g，产率76％；MS:[M+H]+＝473)。
合成例4-2：中间化合物Q-6的制备
将化合物Q-5(25g，52.8mmol)、双(频哪醇)二硼(14.9g，58.1mmol)、乙酸钾(15.5g，158.4mmol)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.2g，2mol％)添加到四氢呋喃(300ml)中并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中并用水洗涤三次。将有机层分离，用硫酸镁干燥然后在减压下蒸馏以获得化合物Q-6(25.0g，产率91％；MS:[M+H]+＝521)。
合成例4-3：化合物7的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物7(19.0g，产率71％；MS:[M+H]+＝702)，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(16.6g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用化合物Q-5(18.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例4-4：化合物8的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物8(19.9g，产率73％；MS:[M+H]+＝716)，不同之处在于使用化合物Q-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例4-5：化合物19的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物19(19.5g，产率70％；MS:[M+H]+＝732)，不同之处在于使用化合物Q-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例4-6：化合物48的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物48(22.3g，产率74％；MS:[M+H]+＝791)，不同之处在于使用化合物Q-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例4-7：化合物58的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物58(18.7g，产率62％；MS:[M+H]+＝792)，不同之处在于使用化合物Q-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(2-溴苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(18.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例5-1：中间化合物Q-7的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-7(20.0g，产率59％；MS:[M+H]+＝423)，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(24.5g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例5-2：中间化合物Q-8的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-8(21.6g，产率87％；MS:[M+H]+＝471)，不同之处在于使用化合物Q-7(22.4g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25g，52.8mmol)。
合成例5-3：化合物10的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物10(18.4g，产率65％；MS:[M+H]+＝742)，不同之处在于使用化合物Q-8(17.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例5-4：化合物15的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物15(15.8g，产率54％；MS:[M+H]+＝768)，不同之处在于使用化合物Q-8(17.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例6-1：中间化合物Q-9的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-9(20.8g，产率61％；MS:[M+H]+＝423)，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(菲-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(24.5g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例6-2：中间化合物Q-10的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-10(21.1g，产率85％；MS:[M+H]+＝471)，不同之处在于使用化合物Q-7(22.4g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25g，52.8mmol)。
合成例6-3：化合物50的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物50(14.4g，产率51％；MS:[M+H]+＝742)，不同之处在于使用化合物Q-8(17.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例7-1：中间化合物Q-11的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-11(23.6g，产率62％；MS:[M+H]+＝473)，不同之处在于使用2-(-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.4g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例7-2：中间化合物Q-12的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-12(22.5g，产率82％；MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于使用化合物Q-11(25.0g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例7-3：化合物14的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物14(14.5g，产率48％；MS:[M+H]+＝792)，不同之处在于使用化合物Q-12(17.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(2-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例8-1：中间化合物Q-13的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-13(29.3g，产率73％；MS:[M+H]+＝499)，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(30.6g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例8-2：中间化合物Q-14的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-14(24.5g，产率85％；MS:[M+H]+＝547)，不同之处在于使用化合物Q-13(26.4g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例8-3：化合物17的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物17(18.9g，产率68％；MS:[M+H]+＝728)，不同之处在于使用化合物Q-14(20.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-1：中间化合物Q-15的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-15(25.7g，产率80％；MS:[M+H]+＝399)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(22.5g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例9-2：中间化合物Q-16的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-16(20.3g，产率86％；MS:[M+H]+＝447)，不同之处在于使用化合物Q-13(21.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例9-3：化合物30的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物30(18.9g，产率69％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-4：化合物39的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物39(17.4g，产率65％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-5：化合物44的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物44(19.4g，产率62％；MS:[M+H]+＝820)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(3-氯苯基)-4-(4-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(20.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-6：化合物63的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物63(17.4g，产率65％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1':3',1”-三联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-7：化合物64的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物64(17.5g，产率64％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例9-8：化合物74的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物74(17.3g，产率62％；MS:[M+H]+＝734)，不同之处在于使用化合物Q-16(17.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例10-1：中间化合物Q-17的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-17(28.0g，产率63％；MS:[M+H]+＝551)，不同之处在于使用6'-氯-1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯(27.4g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例10-2：中间化合物Q-18的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-18(25.9g，产率82％；MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用化合物Q-17(29.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例10-3：化合物31的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物31(18.2g，产率68％；MS:[M+H]+＝703)，不同之处在于使用化合物Q-18(22.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例11-1：中间化合物Q-19的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-19(25.2g，产率66％；MS:[M+H]+＝475)，不同之处在于使用2-([1,1':2',1”-三联苯]-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.6g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例11-2：中间化合物Q-20的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-20(22.1g，产率80％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物Q-19(25.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例11-3：化合物32的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物32(15.8g，产率61％；MS:[M+H]+＝678)，不同之处在于使用化合物Q-20(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例12-1：中间化合物Q-21的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-21(27.1g，产率71％；MS：[M+H]+＝475)，不同之处在于使用[1,1':4',1”-三联苯]-3-基硼酸(22.0g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例12-2：中间化合物Q-22的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-22(21.5g，产率78％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物Q-21(25.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例12-3：化合物33的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物33(18.8g，产率69％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物Q-22(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例12-4：化合物67的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物67(17.2g，产率63％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物Q-22(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例13-1：中间化合物Q-23的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-23(24.5g，产率64％；MS:[M+H]+＝475)，不同之处在于使用[1,1':3',1”-三联苯]-3-基硼酸(22.0g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例13-2：中间化合物Q-24的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-24(20.7g，产率75％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物Q-23(25.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例13-3：化合物34的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物34(19.6g，产率73％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-24(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例13-4：化合物69的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物69(18.8g，产率70％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-24(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例14-1：中间化合物Q-25的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-25(21.8g，产率68％；MS:[M+H]+＝399)，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-3-基硼酸(15.9g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例14-2：中间化合物Q-26的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-26(16.5g，产率70％；MS:[M+H]+＝447)，不同之处在于使用化合物Q-25(21.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例14-3：化合物35的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物35(17.4g，产率65％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-26(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1':2',1”-三联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例14-4：化合物71的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物71(15.8g，产率59％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-26(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.0g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例15-1：中间化合物Q-27的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-27(27.4g，产率62％；MS:[M+H]+＝549)，不同之处在于使用(4-(苯并菲-2-基)苯基)硼酸(28.0g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例15-2：中间化合物Q-28的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-28(26.1g，产率83％；MS:[M+H]+＝597)，不同之处在于使用化合物Q-27(29.0g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例15-3：化合物47的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物47(20.2g，产率68％；MS:[M+H]+＝778)，不同之处在于使用化合物Q-28(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例16-1：中间化合物Q-29的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-29(22.5g，产率59％；MS:[M+H]+＝473)，不同之处在于使用-2-基硼酸(21.9g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例16-2：中间化合物Q-30的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-30(23.9g，产率87％；MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于使用化合物Q-29(25.0g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例16-3：化合物51的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物51(17.0g，产率61％；MS:[M+H]+＝732)，不同之处在于使用化合物Q-30(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例17-1：中间化合物Q-31的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-31(22.8g，产率63％；MS:[M+H]+＝449)，不同之处在于使用(3a1,5a1-二氢芘-1-基)硼酸(19.9g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例17-2：中间化合物Q-32的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-32(22.3g，产率85％；MS:[M+H]+＝497)，不同之处在于使用化合物Q-31(23.7g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例17-3：化合物52的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物52(17.0g，产率62％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物Q-32(18.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例18-1：中间化合物Q-33的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-33(27.3g，产率60％；MS:[M+H]+＝565)，不同之处在于使用(3-三苯甲基苯基)硼酸(29.3g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例18-2：中间化合物Q-34的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-34(28.1g，产率87％；MS:[M+H]+＝613)，不同之处在于使用化合物Q-33(13.4g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例18-3：化合物56的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物56(20.3g，产率64％；MS:[M+H]+＝834)，不同之处在于使用化合物Q-34(23.3g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例19-1：中间化合物Q-35的制备
以与合成例4-1中相同的方式制备化合物Q-35(21.0g，产率55％；MS:[M+H]+＝475)，不同之处在于使用[1,1':4',1”-三联苯]-4-基硼酸(22.0g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例19-2：中间化合物Q-36的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-36(24.6g，产率89％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物Q-35(25.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例19-3：化合物75的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物75(16.0g，产率67％；MS:[M+H]+＝627)，不同之处在于使用化合物Q-36(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例20：中间化合物R-6的制备
将1-溴-3-碘苯(50g，176.7mmol)和2-溴苯硫酚(40.1g，212.0mmol)分散在乙醇(EtOH，500ml)中，向其中添加NaOH(9.2g，229.7mmol)然后回流6小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温并向其中添加水。将所得有机层在减压下蒸馏。通过硅胶过滤混合物以获得化合物R-1(48.6g，产率80％；MS:[M+H]+＝342)。
在将化合物R-1(40.0g，116.3mmol)溶解在500ml二氯甲烷(DCM)中之后，向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(31.6g，140.0mmol)并在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，将混合物用过量的水萃取三次。将有机层用硫酸镁干燥然后在减压下蒸馏以获得化合物R-2(21.7g，产率71％；MS:[M+H]+＝262)。
在将化合物R-2(20g，76.0mmol)溶解在四氢呋喃(250ml)中之后，将温度降至-78℃并缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(44.7ml，76.0mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(20.1ml，152.0mmol)并搅拌3小时，同时将温度逐渐升高至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(100ml)并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤并在真空下干燥。在干燥之后，将反应混合物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤并干燥以获得化合物R-3(15.1g，产率87％；MS:[M+H]+＝229)。
在将化合物R-3(15.0g，65.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(98.7ml，197.4mmol)并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.5g，2mol％)。将混合物搅拌并回流5小时。将温度降至室温并过滤所得固体。使经过滤固体从四氢呋喃和乙酸乙酯中重结晶，过滤然后干燥以获得化合物R-4(24.1g，产率88％；MS:[M+H]+＝416)。
将化合物R-4(40g，96.3mmol)溶解在氯仿(350mL)中，向其中添加乙酸(350mL)，并在0℃下滴加Br2(5.2mL，101.1mmol)。将所得混合物加热至室温并搅拌5小时。在反应完成之后，将反应溶液浓缩并从乙醇中重结晶以获得化合物R-5(34.3g，产率72％；MS:[M+H]+＝494)。
将化合物R-5(40g，80.9mmol)、双(频哪醇)二硼(24.7g，97.1mmol)、乙酸钾(33.5g，242.7mmol)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](1.9g，2mol％)添加到四氢呋喃(500ml)中并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解在氯仿中并用水洗涤三次。将有机层分离，用硫酸镁干燥并在减压下蒸馏以获得化合物R-6(39.9g，产率91％；MS:[M+H]+＝542)。
合成例20-1：化合物5的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物5(17.9g，产率76％；MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物R-6(20.6g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用3-溴荧蒽(10.7g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例20-2：化合物53的制备
以与合成例1-1中相同的方式制备化合物53(18.9g，产率69％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物R-6(20.6g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用3-(6-溴萘-2-基)菲(14.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例21：中间化合物S-2的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-1(68.6g，产率86％；MS:[M+H]+＝492)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(55.8g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-2(50.5g，产率92％；MS:[M+H]+＝492)，不同之处在于使用化合物S-1(47.3g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例21-1：化合物78的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物78(14.8g，产率54％；MS:[M+H]+＝720)，不同之处在于使用化合物S-2(20.6g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':4',1”-三联苯]-2'-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例22：中间化合物S-4的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-3(71.0g，产率89％；MS：[M+H]+＝492)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(55.8g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-4(49.4g，产率90％；MS:[M+H]+＝570)，不同之处在于使用化合物S-3(47.3g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例22-1：化合物79的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物79(20.6g，产率68％；MS:[M+H]+＝796)，不同之处在于使用化合物S-4(21.7g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用(4'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-基)硼酸(13.3g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例23：中间化合物S-6的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-5(57.9g，产率86％；MS:[M+H]+＝415)，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶(43.3g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-6(41.3g，产率87％；MS:[M+H]+＝493)，不同之处在于使用化合物S-3(39.9g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例23-1：化合物43的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物43(18.4g，产率67％；MS:[M+H]+＝719)，不同之处在于使用化合物S-6(18.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯]-4-基硼酸(13.3g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例23-2：化合物80的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物80(17.8g，产率65％；MS:[M+H]+＝719)，不同之处在于使用化合物S-6(18.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':2',1”:4”,1”'-四联苯]-4”'-基硼酸(13.3g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例24：中间化合物S-8的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-7(80.5g，产率83％；MS:[M+H]+＝598)，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(73.0g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-8(52.8g，产率81％；MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物S-7(57.6g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例24-1：化合物18的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物18(17.5g，产率54％；MS:[M+H]+＝850)，不同之处在于使用化合物S-8(18.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(10-苯基菲-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(14.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例25：中间化合物S-10的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-9(71.4g，产率87％；MS:[M+H]+＝506)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(58.1g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-10(46.2g，产率82％；MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物S-9(48.7g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例25-1：化合物20的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物20(18.7g，产率67％；MS:[M+H]+＝732)，不同之处在于使用化合物S-10(34.5g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用苯并菲-2-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例26：中间化合物S-12的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-11(71.6g，产率89％；MS：[M+H]+＝496)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基-2',3',4',5',6'-d5)-4-氯-6-苯基嘧啶(56.5g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-12(47.0g，产率85％；MS:[M+H]+＝574)，不同之处在于使用化合物S-11(47.7g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例26-1：化合物24的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物24(19.5g，产率71％；MS:[M+H]+＝722)，不同之处在于使用化合物S-12(21.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用苯并菲-2-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例27-1：中间化合物Q-37的制备
以与合成例4-1中的方式相同的方式制备化合物Q-37(30.6g，产率60％；MS:[M+H]+＝581)，不同之处在于使用(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(30.6g，80.4mmol)代替4,4,5,5-四甲基-2-(苯并菲-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(28.5g，80.4mmol)。
合成例27-2：中间化合物Q-38的制备
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物Q-38(28.5g，产率86％；MS:[M+H]+＝629)，不同之处在于使用化合物Q-37(30.7g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
合成例27-3：化合物38的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物38(19.2g，产率60％；MS:[M+H]+＝840)，不同之处在于使用化合物Q-38(24.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例28：中间化合物S-14的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-13(71.4g，产率87％；MS:[M+H]+＝506)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(58.1g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-14(50.1g，产率89％；MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物S-13(48.7g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例28-1：化合物41的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物41(19.3g，产率69％；MS:[M+H]+＝734)，不同之处在于使用化合物S-14(21.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':2',1”-三联苯]-3-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例29：中间化合物S-16的制备
以与合成例20的化合物R-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-15(78.7g，产率93％；MS:[M+H]+＝522)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(60.7g，162.3mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.6g，162.3mmol)。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物S-16(50.3g，产率87％；MS:[M+H]+＝600)，不同之处在于使用化合物S-15(50.2g，96.3mmol)代替化合物R-4(40g，96.3mmol)。
合成例29-1：化合物42的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物42(20.6g，产率72％；MS:[M+H]+＝750)，不同之处在于使用化合物S-16(22.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':3',1”-三联苯]-3-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例30：化合物23的制备
在将化合物6(20g，28.5mmol)溶解在四氢呋喃(500ml)中之后，将温度降至-78℃并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(16.8ml，28.5mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，滴加过量D2O以终止反应。将温度逐渐升高至室温，将有机层分离，用硫酸镁干燥并在减压下蒸馏。将所得混合物用己烷/乙酸乙酯(10:1)通过柱色谱法纯化以获得化合物23(9.6g，产率48％；MS:[M+H]+＝703)。
合成例31：化合物60的制备
以与合成例30中的方式相同的方式制备化合物60(8.6g，产率42％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物8(20.4g，28.5mmol)和1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(33.5ml，57.0mmol)代替化合物P-6。
合成例32-1：中间化合物Q-39的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物Q-39(22.0g，产率82％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物Q-36(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例32-2：化合物73的制备
以与合成例30中的方式相同的方式制备化合物73(9.9g，产率49％；MS:[M+H]+＝705)，不同之处在于使用化合物Q-39(20.1g，28.5mmol)代替化合物6。
合成例33：中间化合物T-7的制备
以与合成例1的化合物P-1的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-1(65.3g，产率62％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)。
以与合成例1的化合物P-2的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-2(43.0g，产率90％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物T-1(50.0g，158.5mmol)代替化合物P-1(50.0g，158.5mmol)。
以与合成例1的化合物P-3的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-3(30.6g，产率82％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物T-2(40.0g，132.7mmol)代替化合物P-2(40.0g，132.7mmol)。
以与合成例1的化合物P-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-4(25.0g，产率95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物T-3(30.0g，106.6mmol)代替化合物P-3(30.0g，106.6mmol)。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-5(31.7g，产率90％；MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于使用化合物T-4(20.0g，81.2mmol)代替化合物P-4(20.0g，81.2mmol)。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-6(37.1g，产率83％；MS:[M+H]+＝550)，不同之处在于使用化合物T-4(20.0g，81.2mmol)代替化合物P-4(20.0g，81.2mmol)，并使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(31.1g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物T-7(29.4g，产率71％；MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物T-4(20.0g，81.2mmol)代替化合物P-4(20.0g，81.2mmol)，并使用2-(2-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.9g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例33-1：化合物76的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物76(23.9g，产率89％；MS:[M+H]+＝704)，不同之处在于使用化合物T-5(16.5g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯]-4-基硼酸(13.3g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例33-2：化合物40的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物40(26.6g，产率82％；MS:[M+H]+＝850)，不同之处在于使用化合物T-6(21.0g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)硼酸(14.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例33-3：化合物21的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物21(22.1g，产率86％；MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物T-7(19.4g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用荧蒽-3-基硼酸(9.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例34：中间化合物U-8的制备
在将1,3-二溴-2-甲氧基苯(113.2g，426.4mmol)溶解在四氢呋喃(1000ml)中之后，将温度降至-78℃并缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(251.7ml，426.4mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(113.2ml，852.4mmol)并搅拌3小时，同时将温度逐渐升高至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(800ml)并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤并在真空下干燥。在干燥之后，使残留物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶并干燥以获得(3-溴-2-甲氧基苯基)硼酸(89.6g，产率91％；MS:[M+H]+＝230)。
以与合成例1的化合物P-1的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-1(55.8g，产率53％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用1-氯-3-氟-2-碘苯(85.5g，333.5mmol)代替1-溴-3-氟-2-碘苯，并使用(3-溴-2-甲氧基苯基)硼酸(77.0g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
以与合成例1的化合物P-2的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-2(39.7g，产率83％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物U-1(50.0g，158.5mmol)代替化合物P-1(50.0g，158.5mmol)。
以与合成例1的化合物P-3的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-3(31.4g，产率84％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物U-2(40.0g，132.7mmol)代替化合物P-2(40.0g，132.7mmol)。
以与合成例1的化合物P-4的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-4(25.5g，产率97％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物U-3(30.0g，106.6mmol)代替化合物P-3(30.0g，106.6mmol)。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-5(31.1g，产率86％；MS:[M+H]+＝445)，不同之处在于使用化合物U-4(20.0g，81.2mmol)代替化合物P-4(20.0g，81.2mmol)，并使用苯并菲-2-基硼酸(22.1g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物U-6(24.7g，产率90％；MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于使用化合物U-5(22.6g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物U-7(30.8g，产率88％；MS:[M+H]+＝431)，不同之处在于使用化合物U-4(20.0g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用[1,1':4',1”-三联苯]-4-基硼酸(22.3g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物U-8(24.3g，产率88％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物U-7(22.8g，52.8mmol)代替化合物Q-5。
合成例34-1：化合物22的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物22(35.4g，产率93％；MS:[M+H]+＝702)，不同之处在于使用化合物U-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例34-2：化合物77的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物77(24.9g，产率91％；MS:[M+H]+＝718)，不同之处在于使用化合物U-8(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.6g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例35：中间化合物W-8的制备
在将2-溴-1,3-二甲氧基苯(92.6g，426.4mmol)溶解在四氢呋喃(1000ml)中之后，将温度降至-78℃并缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(251.7ml，426.4mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(113.2ml，852.4mmol)并将混合物搅拌3小时，同时将温度逐渐升高至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(800ml)并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤并在真空下干燥。在干燥之后，使反应产物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶并干燥以获得(2,6-二甲氧基苯基)硼酸(63.6g，产率82％；MS：[M+H]+＝183)。
以与合成例1的化合物P-1的制备方法中的方式相同的方式制备化合物W-1(35.6g，产率40％；MS:[M+H]+＝267)，不同之处在于使用1-氯-3-氟-2-碘苯(85.5g，333.5mmol)代替1-溴-3-氟-2-碘苯，并使用(2,6-二甲氧基苯基)硼酸(60.7g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
以与合成例1的化合物P-2的制备方法中的方式相同的方式制备化合物W-2(33.3g，产率88％；MS:[M+H]+＝239)，不同之处在于使用化合物W-1(42.3g，158.5mmol)代替化合物P-1(50.0g，158.5mmol)，并使用三溴化硼(31.6ml，332.9mmol)。
以与合成例1的化合物P-3的制备方法中的方式相同的方式制备化合物W-3(23.5g，产率81％；MS:[M+H]+＝219)，不同之处在于使用化合物W-2(31.7g，132.7mmol)代替化合物P-2(40.0g，132.7mmol)。
在将化合物W-3(20.0g，91.5mmol)分散在乙腈(250ml)中之后，向其中添加碳酸钙(51.2g，109.8mmol)和九氟丁烷磺酰氟(41.6g，137.3mmol)。将混合物在80℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，过滤，用乙醇和水洗涤然后干燥以获得化合物W-4(38.9g，产率85％；MS:[M+H]+＝500)。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物W-5(21.6g，产率62％；MS:[M+H]+＝429)，不同之处在于使用化合物W-4(40.7g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用苯并菲-2-基硼酸(22.1g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物W-6(23.4g，产率85％；MS:[M+H]+＝521)，不同之处在于使用化合物W-5(22.6g，52.8mmol)代替化合物Q-5。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物W-7(22.0g，产率63％；MS:[M+H]+＝431)，不同之处在于使用化合物W-4(40.7g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用[1,1':4',1”-三联苯]-3-基硼酸(22.3g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物W-8(22.1g，产率80％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物W-7(22.8g，52.8mmol)代替化合物Q-5。
合成例35-1：化合物16的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物16(19.5g，产率73％；MS:[M+H]+＝702)，不同之处在于使用化合物W-6(19.8g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.1g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例35-2：化合物37的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物37(15.5g，产率65％；MS:[M+H]+＝628)，不同之处在于使用化合物W-8(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例36：化合物A的制备
在将50g(23.0mmol)2-氯二苯并噻吩用300mL氯仿稀释之后，缓慢添加18mL(0.34mol)溴并在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，将沉淀固体过滤，通过加热再次溶解在过量氯仿中，然后用20％硫代硫酸钠水溶液洗涤并将有机层分离。将其用饱和碳酸氢钠水溶液再次洗涤，将有机层分离，用无水硫酸镁干燥掉水并在减压下浓缩。向浓缩的化合物中添加300mL乙酸乙酯并将混合物在回流下搅拌。将所得浆料在室温下冷却，过滤，然后在氮下干燥以获得浅棕色化合物X-1(32g，产率47％；MS:[M+H]+＝296)。
在将48g(0.16mol)化合物X-1溶解在500mL 1,4-二烷中之后，向其中添加49g(0.19mol)双(频哪醇)二硼。然后在搅拌下添加31.4g(0.32mol)乙酸钾，并将混合物加热以回流。在搅拌和回流下，添加2.7g(0.005mol)二亚苄基丙酮钯和2.7g(0.01mol)三环己基膦，并将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应物冷却至室温，用水洗涤并用氯仿萃取两次。将收集的有机层用水洗涤一次，用无水硫酸镁除去水，随后过滤并浓缩。将浓缩物在与少量乙酸乙酯和过量己烷混合溶液一起搅拌下加热并过滤以获得白色化合物X-2(43g，产率78％；MS:[M+H]+＝345)。
将10g(0.03mol)化合物X-2和8.4g(0.03mol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解在100mL 1,4-二烷中，向其中添加19g(0.09mol)K3PO4并将混合物在回流下搅拌。向该混合物中添加570mg(0.001mol)二亚苄基丙酮钯和560mg(0.002mol)三环己基膦，并将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应物冷却至室温，用水洗涤，用乙酸乙酯萃取两次，用无水硫酸镁除去水，过滤并在减压下浓缩使得剩余少量乙酸乙酯。向浓缩的化合物中添加过量丙酮，浆化，然后过滤以获得白色化合物X-3(11g，产率83％；MS:[M+H]+＝150)。
将10g(0.022mol)化合物1-3和6.0g(0.022mol)苯并菲-2-基硼酸在80mL 1,4-二烷中稀释，并向混合溶液中添加13.9g(0.066mol)K3PO4，随后加热并将混合物在回流下搅拌。
向该混合物中添加380mg(0.66mmol)二亚苄基丙酮钯和370mg(1.3mmol)三环己基膦并在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应物冷却至室温，并将沉淀固体过滤，溶解在氯仿中，用水洗涤两次。将收集的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并使用氯仿和乙酸乙酯作为混合溶液通过重结晶纯化以获得白色化合物A(9.6g，产率68％；MS:[M+H]+＝642)。
合成例37：化合物B的制备
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物B(35.5g，产率92％；MS:[M+H]+＝476)，不同之处在于使用化合物Q-3(20.1g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(28.7g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
合成例38：化合物C的制备
在将4,6-二溴二苯并呋喃(20g，61.4mmol)和[1,1':4',1”-三联苯]-3-基硼酸(17.6g，61.4mmol)分散在四氢呋喃(400ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(aq.K2CO3)(92.1ml，184.2mmol)并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.4g，2mol％)，并将混合物在回流下搅拌。在将温度降至室温之后，将混合物用水和甲苯萃取，并将有机层用硫酸镁(MgSO4)干燥，然后在减压下蒸馏。将所得混合物用己烷:乙酸乙酯(15:1)在硅胶上通过柱色谱法纯化以获得化合物X-4(54.3g，产率62％；MS:[M+H]+＝475)。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物X-5(25.4g，产率92％；MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物X-4(25.1g，52.8mmol)代替化合物Q-5(25.0g，52.8mmol)。
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物C(19.9g，产率83％；MS:[M+H]+＝628)，不同之处在于使用化合物X-5(19.9g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例39：化合物D的制备
以与合成例1的化合物P-4的制备方法中的方式相同的方式制备二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(21.2g，产率94％；MS:[M+H]+＝213)，不同之处在于使用4-溴二苯并[b,d]呋喃(26.3g，106.6mmol)代替化合物P-3。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物X-6(25.3g，产率89％；MS:[M+H]+＝351)，不同之处在于使用4-溴二苯并[b,d]噻吩(21.4g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(17.2g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式制备混合物，不同之处在于使用化合物X-6(25.0g，71.3mmol)、氯仿(200ml)、乙酸(200ml)和Br2(3.8mL，74.9mmol)代替化合物R-4，然后用己烷:乙酸乙酯(10:1)在硅胶上通过柱色谱法纯化以获得化合物X-7(14.4g，产率47％；MS:[M+H]+＝428)。
以与合成例4-2中相同的方式制备化合物X-8(23.9g，产率95％；MS:[M+H]+＝477)，不同之处在于使用化合物X-7(22.7g，52.8mmol)代替化合物Q-5。
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物D(19.7g，产率89％；MS:[M+H]+＝582)，不同之处在于使用化合物X-8(18.2g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.2g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例40：化合物E的制备
以与合成例36的化合物X-1的制备方法中的方式相同的方式制备化合物X-9(56.3g，产率87％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用2-氯二苯并呋喃(46.6g，230.0mmol)代替2-氯二苯并噻吩。
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物X-10(21.7g，产率96％；MS:[M+H]+＝279)，不同之处在于使用化合物X-9(22.9g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用苯基硼酸(17.3g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物E(15.6g，产率87％；MS:[M+H]+＝471)，不同之处在于使用化合物X-10(10.6g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用苯并菲-2-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例41：化合物F的制备
以与合成例1的化合物P-5的制备方法中的方式相同的方式制备化合物X-11(29.0g，产率89％；MS:[M+H]+＝400)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(17.2g，81.2mmol)代替化合物P-4，并使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.7g，81.2mmol)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
以与合成例20的化合物R-5的制备方法中的方式相同的方式获得混合物，不同之处在于使用化合物X-12(28.5g，71.3mmol)、氯仿(200ml)、乙酸(200ml)和Br2(3.8mL，74.9mmol)代替化合物R-4，然后用己烷:乙酸乙酯(10:1)在硅胶上通过柱色谱法纯化以获得化合物X-12(23.5g，产率69％；MS:[M+H]+＝478)。
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物F(21.7g，产率91％；MS:[M+H]+＝626)，不同之处在于使用化合物X-12(18.2g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用苯并菲-2-基硼酸(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例42：化合物G的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物G(19.8g，产率94％；MS:[M+H]+＝552)，不同之处在于使用化合物X-12(18.2g，38.1mmol)代替化合物P-6，并使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸(7.5g，38.1mmol)代替2-溴菲。
合成例43：化合物H的制备
以与合成例1-1中的方式相同的方式制备化合物H(16.2g，产率72％；MS:[M+H]+＝560)，不同之处在于使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(10.4g，38.1mmol)代替2-溴菲。
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。使用的清洁剂是可从Fischer Co.商购的产品，蒸馏水是通过使用可从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤基底并干燥，然后将其输送至等离子体清洗机。然后，用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在真空下使如下所述的化合物HI-1热沉积在由此准备的ITO透明电极上至的厚度以形成空穴注入层。
在真空下使化合物HT-1热沉积在空穴注入层上至的厚度以形成空穴传输层，并在真空下使化合物HT-2沉积在HT-1沉积层上至的厚度以形成电子阻挡层。
接着，使合成例1-1中制备的化合物1与12重量％的磷光掺杂剂YGD-1共沉积在HT-2气相沉积层上以形成厚度为的发光层。
在真空下在发光层上使材料ET-1沉积至的厚度，另外使材料ET-2与2重量％的Li共沉积至的厚度，以形成电子传输层和电子注入层。使铝沉积在电子注入层上至的厚度以形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/秒，使铝的沉积速率保持在/秒，并且使气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
实施例2至49
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至49各自的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层时，如下表1至3中所示改变磷光主体材料和掺杂剂含量。
比较例1至10
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至10各自的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层时，如下表3中所示改变磷光主体材料和掺杂剂含量。在此，比较例中使用的由化合物A至化合物I表示的主体材料如下。
实验例1
在向实施例1至49和比较例1至10中制造的各有机发光器件施加电流之后，测量电压、效率、亮度、色坐标和寿命，结果示于下表1至3中。在这种情况下，T95意指当将50mA/cm2光密度下的初始亮度视作100％时亮度降低至95％所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
实施例50
在真空下使以下描述的化合物HI-1热沉积在实施例1中准备的ITO透明电极上至的厚度以形成空穴注入层。
在真空下使化合物HT-1热沉积在空穴注入层上至的厚度，然后在真空下使化合物HT-3沉积至的厚度以形成空穴传输层。
接着，使合成例15-3中制备的化合物47与5重量％的磷光掺杂剂GD-1共沉积在空穴传输层上以形成厚度为的发光层。
在真空下使材料ET-3沉积在发光层上至的厚度以形成空穴阻挡层，并在真空下使材料ET-4和LIQ以1:1的重量比沉积以形成厚度为 的电子传输层。依次使氟化锂(LiF)以的厚度沉积在电子传输层上，使Mg与10重量％的Ag沉积在电子传输层上，以形成厚度为的电子注入层。使铝以的厚度沉积在其上以形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/秒，使阴极的氟化锂的沉积速率保持在/秒，并且使铝的沉积速率保持在/秒。使气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例51至90
以与实施例50中相同的方式制造实施例51至90各自的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层时，如下表4和5中所示改变磷光主体材料和掺杂剂含量。
比较例11至19
以与实施例50中相同的方式制造比较例11至19各自的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层时，如下表6中所示改变磷光主体材料和掺杂剂含量。在这种情况下，比较例中使用的由化合物A至化合物I表示的主体材料如上所述。
实验例2
在向实施例50至90和比较例11至19中制造的各有机发光器件施加电流之后，测量电压、效率、亮度、色坐标和寿命，结果示于下表4至6中。在这种情况下，T95意指当将在20mA/cm2光密度下的初始亮度视作100％时亮度降低至95％所需的时间。
[表4]
[表5]
[表6]
如上述表1至6所示，与比较例的有机发光器件相比，使用根据本发明的化合物作为磷光主体材料制造的有机发光器件在驱动电压、电流效率和寿命方面表现出优异的性能。
特别地，与根据比较例9和19的使用化合物I(其是本领域常用的磷光主体材料)的有机发光器件相比，根据实施例的有机发光器件表现出至少150％的寿命增加。此外，与根据比较例1、6、11和16的使用化合物A和F(其中三嗪基的取代位置与根据本发明的化合物的三嗪基的取代位置不同)的有机发光器件相比，根据实施例4、8和50的有机发光器件表现出约250％的寿命增加。此外，与根据比较例3的使用化合物C的有机发光器件相比，根据实施例28的有机发光器件也表现出约370％或更大的寿命增加，并且与根据比较例7的使用化合物G的有机发光器件相比，根据实施例30和31的有机发光器件也表现出约250％或更大的寿命增加。
此外，可以看出，根据比较例5的使用不含三嗪基的化合物E的有机发光器件的驱动电压、电流效率和寿命显著低于根据实施例的有机发光器件的驱动电压、电流效率和寿命。此外，与根据实施例的有机发光器件相比，根据比较例8和18的使用经二甲基芴基取代的化合物H的有机发光器件表现出显著低的寿命，这被认为是由于在聚合物由二甲基芴基形成自由基而导致产生杂质。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层

Claims (13)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、N、Si和S的一个或更多个杂原子的C1-60亚杂芳基，
Y1至Y3各自独立地为N或CR3，条件是Y1至Y3中的至少一者为N，
Ar1a和Ar1b各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的1至3个杂原子的C1-60杂芳基，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C1-60杂芳基，以及
n1和n2各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2各自独立地为单键；或选自以下的任一者：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
Y1为N，Y2为N，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为N，以及Y3为CH；或者
Y1为N，Y2为CH，以及Y3为N；或者
Y1为N，Y2为CH，以及Y3为CH；或者
Y1为CH，Y2为CH，以及Y3为N。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1a和Ar1b各自独立地为选自以下的任一者：
其中，
X2为O、S、NZ4或CZ5Z6，
Z1至Z6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；经取代或未经取代的C1-20卤代烷基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的一个或更多个杂原子的C1-20杂芳基，
c1为0至5的整数，
c2为0至4的整数，以及
c3为0至3的整数。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中
Ar1a和Ar1b各自独立地为选自以下的任一者：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar2为选自以下的任一者：
其中，
Z11至Z14各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；Si(Q1)(Q2)(Q3)；C(Q4)(Q5)(Q6)；或者C6-60芳基，
其中Q1至Q6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-20烷基；或者经取代或未经取代的C6-20芳基，
c11为0至5的整数，
c12为0至7的整数，
c13为0至9的整数，
c14为0至4的整数，
c15为0至3的整数，
c16为0至11的整数，
c17为0至9的整数，
c18为0至6的整数，以及
c19为0至12的整数。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中
Ar2为选自以下的任一者：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2各自独立地为氢；氘；氰基；或者经取代或未经取代的C1-10烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物为选自以下的任一者：
11.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述化合物被用作主体材料。
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