TWI773513B - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

揭露一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物、一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。

Description

用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置及顯示裝置
揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。 [相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2020年9月9日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0115635號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機光電裝置（有機光電二極體）是能夠使電能與光能彼此轉換的裝置。
根據操作原理，有機光電裝置可大體劃分成兩種類型。一種是藉由將由光能形成的激子分離成電子與電洞且將電子及電洞分別轉移至不同的電極來產生電能的光電裝置，且另一種是藉由向電極提供電壓或電流而自電能產生光能的發光裝置。
有機光電裝置的實例包括有機光電裝置、有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）、有機太陽能電池及有機光導鼓。
在其之中，由於對平板顯示裝置的日益增加的需求，有機發光二極體（OLED）近年來備受關注。有機發光二極體是將電能轉換成光的裝置，且電極之間的有機材料對有機發光二極體的效能影響很大。
一個實施例提供一種能夠實施具有高效率及長壽命的有機光電裝置的用於有機光電裝置的化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組成物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image002
在化學式1中， L1 至L3 各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30伸芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 R1 至R10 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
根據另一實施例，用於有機光電裝置的組成物包含第一化合物及第二化合物。
第一化合物可為前述用於有機光電裝置的化合物，且第二化合物可由化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， X1 是O、S、NRa 、CRb Rc 或SiRd Re ， Ra 、Rb 、Rc 、Rd 、Re 及R11 至R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， A是選自組II及組III的環的任一者， [組II]
Figure 02_image004
[組III]
Figure 02_image005
在組II及組III中， *是連結點（linking point）， X2 是O、S、NRf 、CRg Rh 或SiRi Rj ， Rf 、Rg 、Rh 、Ri 、Rj 及R15 至R21 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 R11 至R14 及R15 至R21 中的至少一者是由化學式a表示的基團， [化學式a]
Figure 02_image006
其中，在化學式a中， L4 至L6 各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基， Ar3 及Ar4 各自獨立地是經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 *是連結點。
根據另一實施例，一種有機光電裝置包括：陽極與陰極，彼此面對；以及至少一個有機層，位於陽極與陰極之間，其中有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。
在下文中，詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例是示例性的，本發明不限於此且本發明是由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40甲矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲矽烷基、C6至C30芳基甲矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合替換。
在本發明的一個實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲矽烷基、C6至C30芳基甲矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替換。在本發明的具體實例中，「經取代」指代取代基或化合物的至少一個氫被氘、氰基、甲基、乙基、丙醯基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基替換。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「雜」指代在一個官能基中包括選自N、O、S、P及Si的一至三個雜原子且其餘是碳者。
在本說明書中，「芳基」指代包括至少一個烴芳香族部分（hydrocarbon aromatic moiety）的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌域（例如苯基、萘基及類似物），二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連結且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基及類似物，且二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環，例如芴基。
芳基可包括單環、多環或稠環多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」是雜芳基的一般概念，且可在例如芳基、環烷基、其稠環或其組合等環狀化合物中包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子來代替碳（C）。當雜環基是稠環時，雜環基的整個環或每一環可包括一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指代包括選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連結，或者當雜芳基包括二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基是稠環時，每一環可包括一至三個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基或其組合，但不限於此。
更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基，經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基或者其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特性指代當施加電場時捐獻電子以形成電洞的能力，且根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）水準，由於存在導電特性，形成於陽極中的電洞可容易地注入至發光層中且在發光層中輸送。
另外，電子特性指代當施加電場時接受電子的能力，且根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）水準，由於存在導電特性，形成於陰極中的電子可容易地注入至發光層中且在發光層中輸送。
在下文中，闡述根據一個實施例的一種用於有機光電裝置的化合物。
根據一個實施例的一種用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image007
在化學式1中， L1 至L3 各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 R1 至R10 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
由化學式1表示的化合物具有其中䓛在末端處被三嗪取代的結構。
由於䓛在末端處被三嗪取代，因此分子因共軛長度相較於連結至中心的情形而言變得更長而變得穩定，且因此分子可具有長壽命效應。另外，藉由透過對芳香環的稠合來增強環的穩定性，可使壽命進一步最大化。
端視三嗪的具體取代點而定，化學式1可由化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image008
[化學式1-2]
Figure 02_image009
[化學式1-3]
Figure 02_image010
[化學式1-4]
Figure 02_image011
在化學式1-1至化學式1-4中， L1 至L3 、Ar1 及Ar2 以及R1 至R10 與上述者相同。
根據一個實施例的用於有機光電裝置的化合物可由化學式1-1、化學式1-2及化學式1-4中的任一者表示。
在本發明的實施例中，Ar1 及Ar2 中的至少一者可為經取代或未經取代的C10至C30芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本發明的更具體實施例中，Ar1 及Ar2 中的至少一者可為經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本發明的示例性實施例中，L1 至L3 可各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基。
舉例而言，L1 可為單鍵，Ar1 及Ar2 可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且Ar1 及Ar2 中的至少一者可為經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
舉例而言，L1 可為經取代或未經取代的伸苯基，且Ar1 及Ar2 可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
作為更具體的實例，*-L2 -Ar1 及*-L3 -Ar2 中的每一者可獨立地選自組I的取代基。 [組I]
Figure 02_image012
在組I中，*是連結點。
舉例而言，由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可為選自組1的化合物者，但不限於此。 [組1] [1]          [2]         [3]          [4]
Figure 02_image013
[5]          [6]          [7]         [8]
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[101]        [102]        [103]       [104]
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[121]        [122]        [123]       [124]
Figure 02_image073
根據另一實施例的用於有機光電裝置的組成物包含第一化合物及第二化合物，其中第一化合物可為前述用於有機光電裝置的化合物，且第二化合物可由化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image075
在化學式2中， X1 是O、S、NRa 、CRb Rc 或SiRd Re ， Ra 、Rb 、Rc 、Rd 、Re 及R11 至R14 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 A是選自組II及組III的環的任一者， [組II]
Figure 02_image076
[組III]
Figure 02_image077
其中，在組II及組III中， *是連結點， X2 是O、S、NRf 、CRg Rh 或SiRi Rj ， Rf 、Rg 、Rh 、Ri 、Rj 及R15 至R21 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 R11 至R14 及R15 至R21 中的至少一者是由化學式a表示的基團， [化學式a]
Figure 02_image078
其中，在化學式a中， L4 至L6 各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基， Ar3 及Ar4 各自獨立地是經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 *是連結點。
第二化合物可具有其中咔唑/稠合咔唑/稠合二苯並呋喃/稠合二苯並噻吩/稠合二苯並矽氧烷被胺取代的結構，且端視附加苯環的類型及稠合位置而定，可例如由化學式2-I至化學式2-IX中的任一者表示。 [化學式2-I]      [化學式2-II]
Figure 02_image079
[化學式2-III]     [化學式2-IV]
Figure 02_image080
[化學式2-V]      [化學式2-VI]
Figure 02_image081
[化學式2-VII]     [化學式2-VIII]
Figure 02_image082
[化學式2-IX]
Figure 02_image083
在化學式2-I至化學式2-IX中，X1 、X2 及R11 至R21 與上述者相同。
另外，端視胺基的取代方向而定，第二化合物可由化學式2-IA至化學式2-IXA、化學式2-IB至化學式2-IXB及化學式2-IC至化學式2-IIIC中的一者表示。 [化學式2-IA]         [化學式2-IIA]
Figure 02_image084
[化學式2-IIIA]        [化學式2-IVA]
Figure 02_image085
[化學式2-VA]         [化學式2-VIA]
Figure 02_image086
[化學式2-VIIA]       [化學式2-VIIIA]
Figure 02_image087
[化學式2-IXA]
Figure 02_image088
[化學式2-IB]         [化學式2-IIB]
Figure 02_image089
[化學式2-IIIB]        [化學式2-IVB]
Figure 02_image090
[化學式2-VB]         [化學式2-VIB]
Figure 02_image091
[化學式2-VIIB]       [化學式2-VIIIB]
Figure 02_image092
[化學式2-IXB]        [化學式2-IC]
Figure 02_image093
[化學式2-IIC]        [化學式2-IIIC]
Figure 02_image094
在化學式2-IA至化學式2-IXA、化學式2-IB至化學式2-IXB及化學式2-IC至化學式2-IIIC中，X1 、X2 、L2 至L4 、Ar3 及Ar4 與上述者相同，且 R11 至R21 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
根據實施例的第二化合物可由化學式2-VIIIA、化學式2-IVB及化學式2-VIIIB中的一者表示。
舉例而言，在化學式2-VIIIA中，X1 可為O或S，且X2 可為CRg Rh 或SiRi Rj 。
舉例而言，在化學式2-VIIIB中，X1 可為O或S，且X2 可為CRg Rh 或SiRi Rj 。
舉例而言，在化學式2-VIIIA中，X1 可為CRg Rh 或SiRi Rj ，且X2 可為O或S。
舉例而言，在化學式2-VIIIB中，X1 可為CRg Rh 或SiRi Rj ，且X2 可為O或S。
此處，Rg 、Rh 、Ri 及Rj 可各自獨立地表示經取代或未經取代的C1至C10烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
根據特定實施例的第二化合物可由化學式2-VIIIA-2、化學式2-IVB-2及化學式2-VIIIB-2中的任一者表示。 [化學式2-VIIIA-2]
Figure 02_image095
[化學式2-IVB-2]     [化學式2-VIIIB-2]
Figure 02_image096
在化學式2-VIIIA-2、化學式2-IVB-2及化學式2-VIIIB-2中， L4 至L6 各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基， Ar3 及Ar4 各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基， X1 是NRa 、O、S、CRb Rc 或SiRd Re ， X2 是O、S、CRg Rh 或SiRi Rj ， Ra 、Rb 、Rc 、Rd 、Re 、Rg 、Rh 、Ri 及Rj 各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基，且 R11 至R15 及R19 至R21 各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
舉例而言，L5 及L6 可各自獨立地是單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
舉例而言，Ar3 及Ar4 可各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並呋喃芴基或者經取代或未經取代的苯並噻吩芴基。
舉例而言，第二化合物可為選自組2的化合物者，但不限於此。 [組2]
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第一化合物及第二化合物可例如以1:99至99:1的重量比率（weight ratio）被包含。在所述範圍內，可使用第一化合物的電子輸送能力及第二化合物的電洞輸送能力來調節所期望的重量比率，以達成雙極特性且因此改善效率及壽命。在所述範圍內，其可例如以約10:90至90:10、約20:80至80:20，例如約20:80至約70:30、約20:80至約60:40或約30:70至約60:40的重量比率被包含。舉例而言，其可以40:60、50:50或60:40的重量比率被包含。
除前述第一化合物及第二化合物以外，可更包含一或多種化合物。
前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物可為進一步包含摻雜劑的組成物。
摻雜劑可為例如磷光摻雜劑（例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑），例如紅色或綠色磷光摻雜劑。
摻雜劑是與用於有機光電裝置的化合物或組成物以痕量混合以引起發光的材料，且可一般為藉由多次激發（excitation）成三重態（triplet）或更多態來發射光的材料（例如金屬錯合物）。摻雜劑可為例如無機、有機或有機-無機化合物，且可使用其中的一或多種類型。
摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合在內的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。 [化學式Z] L5 MX 在化學式Z中，M是金屬，且L5 與X相同或不同，且是與M形成錯合化合物的配位子。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L5 及X可為例如雙牙配位子（bidentate ligand）。
在下文中，闡述一種包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能且反之亦然的任何裝置，而無特別限制，且可為例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池及有機光導鼓。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1至圖4是示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括彼此面對的陽極120與陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大功函數的導體製成，以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為例如：金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金、及類似物或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）及類似物；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或者SnO2 與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
陰極110可由具有小功函數的導體製成，以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為例如：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇、及類似物或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF2 /Ca，但不限於此。
有機層105可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
有機層105可包括發光層130，且發光層130可包含前述用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物。
更包含摻雜劑的用於有機光電裝置的組成物可為例如紅色發光組成物。
發光層130可包含例如前述用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物來分別作為磷光主體。
除發光層以外，有機層可更包括電荷輸送區。
輔助層可為例如電洞輔助層（電洞輸送區）140。
參照圖2，除發光層130以外，有機發光二極體200更包括電洞輸送區140。電洞輸送區140可進一步增加陽極120與發光層130之間的電洞注入及/或電洞遷移率，且阻擋電子。具體而言，電洞輸送區140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞輸送層以及位於發光層130與電洞輸送層之間的電洞輸送輔助層，且組E的化合物中的至少一者可包含於電洞輸送層及電洞輸送輔助層中的至少一者中。 [組E]
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Figure 02_image168
在電洞輸送區中，除上述化合物以外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭露的已知化合物以及具有相似結構的化合物。
此外，電荷輸送區可為例如電子輸送區150。
參照圖3，除發光層130以外，有機發光二極體300更包括電子輸送區150。電子輸送區150可進一步增加陰極110與發光層130之間的電子注入及/或電子遷移率，且阻擋電洞。
具體而言，電子輸送區150可包括位於陰極110與發光層130之間的電子輸送層以及位於發光層130與電子輸送層之間的電子輸送輔助層，且組F的化合物中的至少一者可包含於電子輸送層及電子輸送輔助層中的至少一者中。 [組F]
Figure 02_image169
Figure 02_image170
Figure 02_image171
Figure 02_image172
如圖1中所示，本發明的一個實施例可提供一種包括發光層130作為有機層105的有機發光二極體。
如圖2中所示，本發明的另一實施例可提供一種除發光層130以外亦包括電洞輸送區140作為有機層105的有機發光二極體。
如圖3中所示，本發明的另一實施例可提供一種除發光層130以外亦包括電子輸送區150作為有機層105的有機發光二極體。
如圖4中所示，本發明的另一實施例可提供一種除發光層130以外亦包括電洞輸送區140及電子輸送區150作為有機層105的有機發光二極體。
在本發明的另一實施例中，一種有機發光二極體可除發光層130以外更包括電子注入層（未示出）、電洞注入層（未示出）等作為圖1至圖4中的每一者中的有機層105。
有機發光二極體100、200、300及400可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極，且然後藉由例如真空沈積、濺鍍、電漿鍍覆及離子鍍覆等乾膜方法形成有機層，且在其上形成陰極或陽極。
所述有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。
在下文中，參照實例更詳細地示出實施例。然而，該些實例是示例性的，且申請專利範圍的範圍不限於此。
在下文中，只要不存在特別的注解，實例及合成實例中所使用的起始材料及反應物便是自西格瑪-歐德利奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）、TCI公司（TCI Inc.）、東京化學工業（Tokyo chemical industry）或P&H技術（P&H tech）購得，或者是藉由已知方法合成。（製備用於有機光電裝置的化合物）
藉由以下步驟合成了被呈現為本發明的化合物的更具體實例的化合物。合成實例 1 ：合成 int 1 [反應方案1]
Figure 02_image173
a）合成int 1-1
將2-溴-5-氯苯甲醛（20.0克，91.1毫莫耳）、2-萘硼酸（17.2克，100.2毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （5.3克，4.6毫莫耳）及K2 CO3 （37.8克，273.4毫莫耳）溶解於體積比=2:1的四氫呋喃:蒸餾水的450毫升混合溶液中且然後，在80℃迴流下攪拌了12小時。當反應完成時，藉由管柱層析法（column chromatography）（二氯甲烷:正己烷）對所得物進行了純化，獲得17.6克（72.6%）int 1-1。 b）合成int 1-2
將int 1-1（17.6克，66毫莫耳）及(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻（24.9克，73毫莫耳）溶解於130毫升四氫呋喃中，且向其緩慢添加第三丁醇鉀（8.9克，79毫莫耳）且在0℃下進行了攪拌。當反應完成時，使用旋轉蒸發器移除了所有溶劑。隨後，對藉由利用二氯甲烷及蒸餾水萃取兩次而自其獲得的有機層進行了乾燥。在不進行單獨的附加純化的條件下，將經乾燥的有機層溶解於130毫升二氯甲烷中，且向其緩慢添加甲磺酸（12.7克，132毫莫耳）且然後，在0℃下進行了攪拌。當反應完成時，對藉由向反應溶液添加甲醇而沈澱的固體進行初步過濾且然後，溶解於甲苯中且進行了矽膠過濾/純化，獲得8.9克（51.4%）int 1-2。 c）合成int 1
將int 1-2（8.9克，34毫莫耳）、雙(頻哪醇)二硼（11.2克，44毫莫耳）、乙酸鉀（10.0克，102毫莫耳）、三環己基膦（1.9克，7毫莫耳）及[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]-二氯鈀（II）（1.4克，2毫莫耳）添加至170毫升N,N-二甲基甲醯胺且然後，在150℃迴流下攪拌了12小時。當反應完成時，將反應溶液添加至過量的DIW，從而形成沈澱物。對沈澱物進行過濾且然後，煮沸並溶解於甲苯中且進行了矽膠過濾。使經過濾的溶液原樣再結晶，獲得7.1克（63.1%）int 1。合成實例 2 ：合成 int 2 [反應方案2]
Figure 02_image174
a）合成int 2
除使用2-溴-6-氯苯甲醛代替2-溴-5-氯苯甲醛以外，根據與根據合成實例1的int 1的合成方法的第三步驟相同的方法合成了int 2。合成實例 3 ：合成 int 3 [反應方案3]
Figure 02_image175
a）合成int 3
除使用2-溴-3-氯苯甲醛代替2-溴-5-氯苯甲醛以外，根據與根據合成實例1的int 1的合成方法的第三步驟相同的方法合成了int 3。合成合成實例 4 至合成實例 10
使用表1中所示藉由與int 1-1的合成方法相同的鈴木反應（Suzuki reaction）合成的中間體A及中間體B合成了根據合成實例4至合成實例10的每一化合物。 （表1）
合成實例 中間體A 中間體B 最終產物 產量（產率）
合成實例4 2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 2 化合物1 12.3克（87.0 %）
合成實例5 2-([1,1'-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 2 化合物3 6.9克（75.4 %）
合成實例6 2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 2 化合物9 9.7克（67.3 %）
合成實例7 2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 3 化合物59 11.8克（75.9 %）
合成實例8 2-([1,1'-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 1 化合物82 9.7克（88.2 %）
合成實例9 2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 int 1 化合物88 16.3克（75.1 %）
合成實例10 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 int 2 化合物120 10.1克（69.3 %）
比較合成實例 1 ：合成化合物 B-1 [反應方案4]
Figure 02_image176
a）合成中間體B-1-1
除使用6,12-二溴䓛及苯基硼酸作為起始材料且然後利用甲苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中間體B-1-1。 b）合成中間體B-1-2
除使用中間體B-1-1作為起始材料1且然後利用甲苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中間體B-1-2。 c）合成化合物B-1
除使用中間體B-1-2及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為起始材料1且然後利用一氯苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了化合物B-1。比較合成實例 2 ：合成化合物 B-2 [反應方案5]
Figure 02_image177
a）合成中間體B-2-1
除使用3-甲氧基-2-溴萘及2-甲醯基苯基硼酸作為起始材料1且然後利用甲苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了中間體B-2-1。 b）合成中間體B-2-2
除使用中間體B-2-1作為起始材料1且然後利用一氯苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1-2的合成方法相同的方法合成了中間體B-2-2。 c）合成中間體B-2-3
除使用中間體B-2-2作為起始材料1且使用甲苯來進行再結晶以外，根據與在《四面體快報（Tetrahedron Letters）》，47(27)，4581-4584；2006中闡述的2-甲氧基萘溴化相同的方法合成了中間體B-2-3。 d）合成中間體B-2-4
除使用中間體B-2-3及1-萘硼酸作為起始材料1且然後利用一氯苯進行再結晶以外，根據與根據合成實例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了中間體B-2-4。 e）合成中間體B-2-5
將中間體B-2-4（22.0克，57毫莫耳）及鹽酸吡啶（66克，572毫莫耳）進行混合且然後，在200℃迴流下攪拌了12小時。當反應完成時，將所得物冷卻至預定溫度且然後，藉由向其添加蒸餾水而完全冷卻至室溫。利用乙酸乙酯及蒸餾水對所得物萃取兩次且然後進行了矽膠過濾，獲得16.9克（79.7%）中間體B-2-5。 f）合成中間體B-2-6
將中間體B-2-5（16克，43毫莫耳）及三乙胺（6.6克，65毫莫耳）溶解於85毫升二氯甲烷中，且在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（14.0克，50毫莫耳）。當添加完成時，將混合物加熱至室溫且然後，攪拌了12小時。當反應完成時，向其添加冰水且然後，利用二氯甲烷萃取兩次，且自其矽膠過濾出自其獲得的有機層。向其添加甲醇以產生沈澱物，且對沈澱物進行了過濾，獲得20.1克（92.6%）中間體B-2-6。 g）合成中間體B-2-7
除使用中間體B-2-6作為起始材料且且單獨將溶劑改變成二噁烷且然後利用甲苯進行再結晶以外，根據與合成實例1的int 1的合成方法相同的方法合成了中間體B-2-7。 h）合成化合物B-2
除使用中間體B-2-7及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為起始材料且然後利用一氯苯進行再結晶以外，根據與合成實例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成了化合物B-2。比較合成實例 3 ：合成化合物 B-3 [反應方案6]
Figure 02_image179
a）合成中間體B-3-1
除使用中間體B-2-2作為起始材料以外，根據與比較合成實例2的中間體B-2-5的合成方法相同的方法合成/純化了中間體B-3-1。 b）合成中間體B-3-2
除使用中間體B-3-1作為起始材料以外，根據與比較合成實例2的中間體B-2-6的合成方法相同的方法合成/純化了中間體B-3-2。 c）合成化合物B-3
除使用中間體B-3-2及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為起始材料且然後利用一氯苯進行再結晶以外，根據與合成實例1的int 1-1的合成方法相同的方法合成/純化了化合物B-3。合成第二化合物 合成實例 11 ：合成化合物 A-84 [反應方案7]
Figure 02_image181
a）合成中間體2-1a
將苯肼鹽酸鹽（70.0克，484.1毫莫耳）及7-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮（108.9克，484.1毫莫耳）放入圓底燒瓶中且然後，溶解於乙醇（1200毫升）中。在室溫下，以滴加方式向其緩慢添加60毫升鹽酸且然後，在90℃下攪拌了12小時。當反應完成時，在減壓下移除溶劑之後，使用過量的丙烯酸乙酯（ethyl acrylate，EA）進行了萃取。在減壓下移除有機溶劑之後，在少量甲醇中攪拌殘留物且然後進行了過濾，獲得95.2克（66%）中間體2-1a。 b）合成中間體2-1b
將中間體2-1a（95.2克，319.3毫莫耳）及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（108.7克，478.9毫莫耳）放入圓底燒瓶中且然後，溶解於600毫升甲苯中。將溶液在80℃下攪拌了12小時。當反應完成時，在移除反應溶劑之後，藉由管柱層析法對殘留物進行了處置，獲得41.3克（44%）中間體2-1b。 c）合成中間體2-1c
將中間體2-1b（41.3克，139.0毫莫耳）、碘苯（199.2克，976.0毫莫耳）、CuI（5.31克，28.0毫莫耳）、K2 CO3 （28.9克，209.0毫莫耳）及1,10-菲咯啉（5.03克，28.0毫莫耳）放入圓底燒瓶中且溶解於500毫升二甲基甲醯胺（dimethyl formamide，DMF）中。將溶液在180℃下攪拌了12小時。當反應完成時，在減壓下移除反應溶劑之後，將殘留物溶解於二氯甲烷中且然後，進行了矽膠過濾。在濃縮二氯甲烷之後，利用己烷對所得物進行了再結晶，獲得39.0克（75%）中間體2-1c。 d）合成化合物A-84
將5.0克（13.46毫莫耳）中間體2-1c、4.41克（13.46毫莫耳）胺中間體2-1d、1.94克（20.19毫莫耳）第三丁醇鈉及0.54克（1.35毫莫耳）三叔丁基膦溶解於100毫升甲苯中，且向其添加0.37克（0.4毫莫耳）Pd(dba)2 且然後，在氮氣氛下在迴流下攪拌了12小時。當反應完成時，利用無水硫酸鎂對藉由利用甲苯及蒸餾水萃取而獲得的有機層進行了乾燥且進行了過濾，且在減壓下對自其獲得的濾液進行了濃縮。利用正己烷/二氯甲烷（體積比為2:1）藉由矽膠管柱層析法對自其獲得的產物進行了純化，獲得6.4克（產率：82.0%）化合物A-84。合成實例 12 ：合成化合物 2-92 [反應方案8]
Figure 02_image183
a）合成中間體2-92a
其是參照KR10-1423173 B1而合成。 b）合成化合物2-92
將5.0克（16.93毫莫耳）中間體2-92a、5.4克（16.93毫莫耳）胺中間體2-92b、2.44克（25.39毫莫耳）第三丁醇鈉及0.68克（1.69毫莫耳）三叔丁基膦溶解於100毫升甲苯中，且向其添加0.47克（0.51毫莫耳）Pd(dba)2 且然後，在氮氣氛下在迴流下攪拌了12小時。當反應完成時，例用無水硫酸鎂對利用甲苯及蒸餾水萃取的有機層進行了乾燥且進行了過濾，且在減壓下對自其獲得的濾液進行了濃縮。利用正己烷/二氯甲烷（體積比為2:1）藉由矽膠管柱層析法對自其獲得的產物進行了純化，獲得8.2克（產率：84.0%）化合物2-92。（製造有機發光二極體） 實例 1
利用蒸餾水及超聲波對塗佈有氧化銦錫（ITO）的玻璃基板進行了清洗。在利用蒸餾水清洗之後，利用溶劑（例如異丙醇、丙酮、甲醇及類似物）超聲清洗玻璃基板並進行乾燥且然後，移動至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，且移動至真空沈積器。將此種所獲得的ITO透明電極用作陽極，將摻雜有1% NDP-9（可自諾瓦萊德股份有限公司（Novaled GmbH）獲得）的化合物A真空沈積於ITO基板上以形成1400埃（Å）厚的電洞輸送層，且將化合物B沈積於電洞輸送層上以形成350埃厚的電洞輸送輔助層。在電洞輸送輔助層上，藉由使用合成實例4的化合物1且藉由真空沈積摻雜2重量%（wt%）的[Ir(piq)2 acac]作為摻雜劑來形成400埃厚的發光層。隨後，將化合物C沈積於發光層上以形成50埃厚的電子輸送輔助層，且化合物D與Liq以1:1的重量比率同時真空沈積以形成300埃厚的電子輸送層。將LiQ（15埃）及Al（1200埃）依序真空沈積於電子輸送層上以形成陰極，藉此製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有五層式有機薄層，且特別是以下結構。
ITO/化合物A（1% NDP-9摻雜，1400埃）/化合物B（350埃）/EML[化合物1:[Ir(piq)2 acac]（2重量%）]（400埃）/化合物C（50埃）/化合物D:Liq（300埃）/LiQ（15埃）/Al（1200埃）。 化合物A：N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺 化合物B：N,N-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴酮[4,3-B]苯並呋喃-10-胺 化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉實例 2 以及比較例 1 及比較例 2
除如表2中所示改變主體以外，以與實例1中相同的方式製造了實例2、比較例1及比較例2的二極體。
實例3至實例12以及比較例3至比較例5
除如表3中所示改變主體且將第一主體與第二主體以5：5的重量比率混合以外，以與實例1中相同的方式製造了實例3至實例12以及比較例3至比較例5的二極體。
評價
評價了根據實例1至實例12、比較例1至比較例5的有機發光二極體的發光效率及壽命特性。具體量測方法如下，且結果示出於表2及表3中。
(1)依據電壓變化量測電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400(Keithley 2400))將電壓自0伏增加至10伏的同時，就在單位裝置中流動的電流值對所獲得的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值被除以面積以提供結果。
(2)依據電壓變化量測亮度變化
藉由使用亮度計(美能達Cs-1000A(Minolta Cs-1000A))量測了亮度，同時將有機發光二極體的電壓自0伏增加至10伏。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項(1)及(2)的亮度、電流密度及電壓，計算出了相同電流密度(10毫安/平方公分(mA/cm2))下的發光效率(cd/A)。
相對於比較例1及比較例3的發光效率評價的相對值示出於表2及表3中。
（4）量測壽命
根據實例1至實例12以及比較例1至比較例5的有機發光二極體的T95壽命被量測為在以6,000坎德拉/平方米（cd/m2 ）作為初始亮度（坎德拉/平方米）發光且依據時間利用伯蘭諾克（Polanonix）壽命量測系統量測其亮度降低之後，其亮度相對於初始亮度（坎德拉/平方米）降低至95%的時間。
相對於比較例1及比較例3的T95壽命而評價的相對值示出於表2及表3中。 （表2）
  單一主體 T95壽命（%） 效率（%）
實例1 化合物1 160 115
實例2 化合物88 220 110
比較例1 B-1 100 100
比較例2 B-3 55 102
（表3）
  主體 T95壽命（%） 效率（%）
第一主體 第二主體
實例3 化合物1 A-84 300 120
實例4 化合物3 A-84 330 118
實例5 化合物9 A-84 360 125
實例6 化合物59 A-84 250 105
實例7 化合物82 A-85 450 112
實例8 化合物88 A-84 400 113
實例9 化合物120 A-84 380 105
實例10 化合物1 化合物2-92 270 125
實例11 化合物9 化合物2-92 320 130
實例12 化合物82 化合物2-92 440 115
比較例3 B-1 A-84 100 100
比較例4 B-2 A-84 60 85
比較例5 B-1 化合物2-92 85 110
參照表2及表3，相較於比較化合物而言，根據本發明的作為單一主體的化合物表現出改善的效率及壽命，且特別是，當與第二主體混合時，表現出總體上大幅改善的驅動電壓、效率及壽命。
儘管已結合目前被視為實際實施例者闡述了本發明，然而應理解，本發明不限於所揭露的實施例，而是相反，本發明旨在涵蓋包括於隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效佈置。
100、200、300、400:有機發光二極體 105:有機層 110:陰極 120:陽極 130:發光層 140:電洞輸送區 150:電子輸送區
圖1至圖4是各自示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
Figure 110132834-A0101-11-0002-3
Figure 110132834-A0101-11-0003-4
100:有機發光二極體
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:發光層

Claims (15)

  1. 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式1表示：
    Figure 110132834-A0305-02-0073-1
     其中，在化學式1中，L1至L3各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar1及Ar2各自獨立地是經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且R1至R10各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者未經取代的C6至C20芳基。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1由化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示：[化學式1-1]
    Figure 110132834-A0305-02-0074-2
    Figure 110132834-A0305-02-0074-3
    Figure 110132834-A0305-02-0074-4
     [化學式1-4]
    Figure 110132834-A0305-02-0075-5
     其中，在化學式1-1至化學式1-4中，L1至L3、Ar1及Ar2以及R1至R10與請求項1中相同。
  3. 如請求項2所述的化合物，所述化合物由化學式1-1、化學式1-2及化學式1-4中的任一者表示。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中Ar1及Ar2中的至少一者是經取代或未經取代的C10至C30芳基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中L1是單鍵，Ar1及Ar2各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基，且Ar1及Ar2中的至少一者是經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經 取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中L1是經取代或未經取代的伸苯基，且Ar1及Ar2各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中*-L2-Ar1及*-L3-Ar2各自獨立地選自組I的取代基：
    Figure 110132834-A0305-02-0076-6
     其中，在組I中，*是連結點。
  8. 如請求項1所述的化合物，所述化合物是組1的化合物中的一者：
    Figure 110132834-A0305-02-0077-7
    Figure 110132834-A0305-02-0078-8
    Figure 110132834-A0305-02-0079-9
    Figure 110132834-A0305-02-0080-10
    Figure 110132834-A0305-02-0081-12
  9. 一種用於有機光電裝置的組成物，包含第一化合物及第二化合物，其中所述第一化合物是如請求項1所述的用於有機光電裝置 的化合物，且所述第二化合物由化學式2表示：
    Figure 110132834-A0305-02-0082-13
     其中，在化學式2中，X1是O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，Ra、Rb、Rc、Rd、Re及R11至R14各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且A是選自組II及組III的環的任一者，
    Figure 110132834-A0305-02-0082-14
    Figure 110132834-A0305-02-0082-15
     其中，在組II及組III中，*是連結點，X2是O、S、NRf、CRgRh或SiRiRj，Rf、Rg、Rh、Ri、Rj及R15至R21各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且R11至R14及R15至R21中的至少一者是由化學式a表示的基團，
    Figure 110132834-A0305-02-0083-16
     其中，在化學式a中，L4至L6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基，Ar3及Ar4各自獨立地是經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且*是連結點。
  10. 如請求項9所述的組成物，其中化學式2由化學式 2-I至化學式2-IX中的任一者表示：
    Figure 110132834-A0305-02-0084-17
     [化學式2-IX]
    Figure 110132834-A0305-02-0085-18
     其中，在化學式2-I至化學式2-IX中，X1、X2及R11至R21與請求項9中相同。
  11. 如請求項9所述的組成物，其中所述第二化合物由化學式2-IA至化學式2-IXA、化學式2-IB至化學式2-IXB及化學式2-IC至化學式2-IIIC中的任一者表示：
    Figure 110132834-A0305-02-0085-19
     [化學式2-VIIA] [化學式2-VIIIA]
    Figure 110132834-A0305-02-0086-20
     [化學式2-VB] [化學式2-VIB]
    Figure 110132834-A0305-02-0087-21
     其中，在化學式2-IA至化學式2-IXA、化學式2-IB至化學式2-IXB及化學式2-IC至化學式2-IIIC中，X1、X2、L4至L6、Ar3及Ar4與請求項9中相同，且R11至R21各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
  12. 如請求項9所述的組成物，其中所述第二化合物由化學式2-VIIIA-2、化學式2-IVB-2及化學式2-VIIIB-2中的任一者表示：
    Figure 110132834-A0305-02-0088-22
     其中，在化學式2-VIIIA-2、化學式2-IVB-2及化學式 2-VIIIB-2中，L4至L6各自獨立地是單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基，Ar3及Ar4各自獨立地是經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基，X1是NRa、O、S、CRbRc或SiRdRe，X2是O、S、CRgRh或SiRiRj，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rg、Rh、Ri及Rj各自獨立地是經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基，且R11至R14及R19至R21各自獨立地是氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
  13. 一種有機光電裝置，包括陽極與陰極，彼此面對，以及至少一個有機層，位於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包括如請求項1至請求項8中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物；或者如請求項9至請求項12中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
  14. 如請求項13所述的有機光電裝置，其中用於所述有機光電裝置的所述化合物或用於所述有機光電裝置的所述組成物 作為主體包含於所述發光層中。
  15. 一種包括如請求項13所述的有機光電裝置的顯示裝置。
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