JP2020015691A - 縮合環化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明の一態様は、優れた電荷輸送能を発揮する縮合環化合物を提供することに向けられている。
A1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表し;
A2は、各々独立に、
炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、を表し;
Zは、炭素原子または窒素原子を表し;
B1〜B5は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表し;
k1およびk5は、それぞれ独立して、0以上3以下の整数であり;
k2〜k4は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
式(1)におけるA1が単結合、A2がフェニル基である場合、式(1)中のk1〜k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数であり;
k1〜k5が2以上の整数である場合、複数のB1〜B5は、同一であっても異なっていてもよく;
Xは、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基、またはテルフェニレン基を表し;
A1、およびXで表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよく;
A2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基で置換されていてもよい。
本発明の一態様にかかる縮合環化合物は、式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物である:
A1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表し;
A2は、各々独立に、
炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、を表し;
Zは、炭素原子または窒素原子を表し;
B1〜B5は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表し;
k1およびk5は、それぞれ独立して、0以上3以下の整数であり;
k2〜k4は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
式(1)におけるA1が単結合、A2がフェニル基である場合、式(1)中のk1〜k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数であり;
k1〜k5が2以上の整数である場合、複数のB1〜B5は、同一であっても異なっていてもよく;
Xは、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基、またはテルフェニレン基を表し;
A1、およびXで表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよく;
A2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基で置換されていてもよい。
式(1)〜(3)中、A1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
A1は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニレン基、または単結合であることがより好ましい。
2つのA1は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
A2は、各々独立に、
(a−1)炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;
(a−2)炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
式(1)〜(3)において、炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、およびジフェニルフルオレニル基、等が挙げられる。また、炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、縮環のヘテロ芳香族基を有するホスフィンオキシド基が好ましい。具体的には、特に限定されるものではないが、例えば、ジフェニルホスフィンオキシド等、2つのアリール基で置換された基が挙げられる。
置換基を有するシリル基としては、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、縮環のヘテロ芳香族基を有するシリル基が好ましい。具体的には、特に限定されるものではないが、例えば、トリフェニルシリル基等、3つのアリール基で置換された基が挙げられる。
式(1)〜(3)において、炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの原子を芳香環上に含有する炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。該ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、9−(4−ビフェニリル)カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、およびチアントレニル基等が挙げられる。
B1〜B5は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表す。電荷輸送性基とは、電荷を輸送する機能を有する置換基である。電荷とは、正孔、電子、またはその両方である。
(b−1)重水素原子、(b−2)フッ素原子、(b−3)シアノ基、
(b−4)置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
(b−5)置換基を有していてもよい炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
(b−6)置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
(b−7)置換基を有していてもよいシリル基、
(b−8)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
(b−9)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、であることが好ましい。
式(1)〜(3)において、炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、前述した(a−1)で例示した芳香族炭化水素基と同じものが挙げられる。
なお、(b−4)の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基の好ましい範囲についても、(a−1)で例示した置換基と同じものが挙げられる。
式(1)〜(3)において、炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、前述した(a−1)で例示したヘテロ芳香族基と同じものが挙げられる。
なお、(b−5)のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基の好ましい範囲についても、(a−1)で例示した置換基と同じものが挙げられる。
式(1)〜(3)において、ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a−1)で例示したホスフィンオキシド基と同じものが挙げられる。
式(1)〜(3)において、シリル基としては、無置換のシリル基、置換基を有するシリル基が挙げられる。置換基を有するシリル基であることが好ましい。
置換基を有するシリル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a−1)で例示したシリル基と同じものが挙げられる。
式(1)〜(3)において、炭素数1〜18の直鎖のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a−1)で例示した炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)において、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a−1)で例示した炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
k1およびk5は、それぞれ独立して、0以上3以下の整数である。k2〜k4は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数である。なお、式(1)におけるA1が単結合、A2がフェニル基である場合、式(1)中のk1〜k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数である。
なお、k1〜k5が2以上の整数である場合、複数のB1〜B5は複数存在するが、複数のB1〜B5は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
k2〜k5は、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
上記式(1)〜(3)で表される縮合環化合物については、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、k1、k3、k4、およびk5が0、且つk2が0又は1のものが好ましい。
これらの基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
Xは、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、各々独立に、フェニレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基、またはテルフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基、ピリジレン基、またはビフェニレン基であることがより好ましい。
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、9,9−スピロビ[9H−フルオレニル]基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、カルバゾリル基;または、
これらの基が、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ジフェニルホスフィンオキシド、トリフェニルシリル基、メチル基、メトキシ基、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、もしくはジメチルピリジル基で置換された基;
であることが好ましい。
フェニル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、4−(4−ピリジル)フェニル基、4−テルフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、2−(9,9−スピロビ[9H−フルオレニル])基、4−(9,9−スピロビ[9H−フルオレニル])基、2−トリフェニレニル基、1−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾチエニル基、3−ジベンゾチエニル基、4−ジベンゾチエニル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、4−ピリミジル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、2−ベンゾフルオレニル基、9−アントリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基;または、
これらの基が、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、メチル基、メトキシ基、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、もしくはジメチルピリジル基で置換された基;
であることがより好ましい。
フェニル基、4−ビフェニル基、4−(4−ピリジル)フェニル基、9−フェナントリル基、2−(9,9−スピロビ[9H−フルオレニル])基、4−(9,9−スピロビ[9H−フルオレニル])基、1−ジベンゾチエニル基、3−ジベンゾチエニル基、1−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、9−アントリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基;または、
これらの基が、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、メチル基、フェニル基、ピリジル基、メチルピリジル基、もしくはジメチルピリジル基で置換された基;
であることが特に好ましい。
Zは、炭素原子または窒素原子を表す。Zは、有機エレクトロルミネッセンス材料として、高い電子輸送性を実現する観点から、炭素原子であることが好ましい。
B2は、
重水素原子、
フッ素原子、
シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。
式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物は、ハロゲン原子(Cl、Br、I)または炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基で置換されたジベンゾ[g,p]クリセン化合物を原料として用い、公知の方法(カップリング反応等)によって合成することができる。
式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することができる。したがって、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物を含む。なお、以下において「式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物」を、単に「縮合環化合物(1)〜(3)」とも称する。縮合環化合物(1)〜(3)は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。
本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記した式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物を含む層を備える。なお、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、いかなる発光方式であってもよく、例えば、トップエミッション方式であってもよく、ボトムエミッション方式であってもよい。以下においては、ボトムエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子を例に挙げて説明する。
有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各層の詳細については後述する。
基板は、意図される有機エレクトロルミネッセンス素子の発光方向(光が取り出される方向)に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても(所定の波長を有する光に対して不透明であっても)よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
基板1上には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す材料で形成される。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
陽極2と発光層6との間には、正孔輸送性の層が設けられている。
正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送性を有する層であり、正孔注入層、正孔輸送層等である。正孔輸送性の層が陽極と発光層との間に複数設けられていてもよい。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する。これらの層を陽極と発光層との間に介在させることにより、正孔がより低い電界で発光層に注入される。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては、特に制限されるものではないが、例えば、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)が挙げられる。
正孔輸送層5と電子輸送層7または後述する正孔阻止層(第一電子輸送層)との間には、発光層6が設けられている。
発光層は、蛍光発光材料、又は熱活性化遅延蛍光発光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。
電子輸送層7は、電子注入層8と、発光層6との間に設けられている。
電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層8上には陰極9が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
また、本発明のさらに他の態様によれば、電子輸送材料として用いたときに、発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に資する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。
測定装置:東ソー製 マルチステーションLC−8020
測定条件:カラム Inertsil ODS−3V
(4.6mmΦ×250mm)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[NMR測定]
測定装置:バリアン社製 Gemini200
[質量分析]
質量分析装置:日立製作所 M−80B
測定方法:FD−MS分析
[有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性]
測定装置:トプコンテクノハウス社製LUMINANCEMETER(BM−9)
1H−NMR(CDCl3);9.22(s,1H),8.94−8.90(m,2H),8.78−8.68(m,5H),8.04(dd,1H),7.94(dd,1H),7.76−7.63(m,6H),7.49(t,2H),7.37(t,1H),1.45(s,12H)
1H−NMR(CDCl3);9.20(s,1H),8.57(d,1H),8.74−8.66(m,6H),8.03(dd,1H),7.72−7.61(m,6H),1.45(s,12H)
1H−NMR(CDCl3);8.93(d,1H),8.79−8.69(m,7H),7.94(dd,1H),7.76−7.62(m,7H),7.50(t,2H),7.39(t,1H),1.26(s,12H)
1H−NMR(CDCl3);9.15(s,1H),8.75−8.66(m,7H),8.07(dd,1H),7.71−7.61(m,6H),1.37(s,12H)
1H−NMR(CDCl3);10.14(s,1H),9.02(d,1H),8.96(dd,1H),8.91(d,1H),8.89−8.83(m,5H),8.78(dd,1H),8.76−8.72(m,3H),8.04(dd,1H),7.77−7.61(m,12H),7.52(t,2H),7.41(t,1H)
1H−NMR(CDCl3);9.03(d,1H),8.96−8.94(m,3H),8.89(d,1H),8.85−8.73(m,9H),8.06(d,2H),7.98(dd,2H),7.78−7.59(m,12H),7.51(t,2H),7.41(t,1H)
1H−NMR(CDCl3);9.23(t,1H),9.05(d,1H),8.95(d,1H),8.91(d,1H),8.87−8.74(m,10H),8.08(dd,1H),8.03(dd,1H),7.97(dd,1H),7.79−7.58(m,13H),7.51(t,2H),7.40(t,1H)
1H−NMR(CDCl3);10.25(d,1H),9.01(dd,1H),8.95(dt,2H),8.89−8.75(m,9H),7.98(dd,1H),7.81−7.57(m,12H),7.51(t,2H),7.41(t,1H)
1H−NMR(CDCl3);9.16(t,1H),9.08(d,1H),8.89−8.72(m,10H),8.10(dd,1H),7.98(dt,1H),7.77−7.61(m,11H),7.14−7.08(m,4H)
1H−NMR(CDCl3);9.11(t,1H),9.00(d,1H),8.92(d,1H),8.85−8.71(m,11H),8.02(dd,1H),7.92(dt,2H),7.76−7.56(m,13H),7.50(t,2H),7.40(t,1H)
1H−NMR(CDCl3);9.06(t,1H),9.03(d,1H),8.84−8.68(m,12H),8.76(t,1H),8.05(dd,1H),7.90(dt,1H),7.81(dt,1H),7.78(dt,1H),7.74−7.54(m,14H)
1H−NMR(CDCl3);9.06(t,1H),9.02(d,1H),8.81−8.68(m,12H),8.08−8.02(m,3H),7.92(d,1H),7.79−7.52(m,19H)
実施例−1と同様の反応形式で、下記式(X1)で表される3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ジベンゾ[g,p]クリセン(特許文献1に開示された化合物)を合成した。化合物(X1)の昇華温度は、320℃であり、昇華品の化合物(X1)は粉末状であることを確認した。
次に、得られた化合物(AA−2)を用いて、図2に示す積層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。図2は本発明の一態様にかかるエレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に用いた化合物の構造式及びその略称は以下のとおりである。
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したHILを0.15nm/秒の速度で50nm成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したHATを0.05nm/秒の速度で5nm成膜し、電荷発生層を作製した。
HTL−1を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
HTL−2を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第二正孔輸送層(電子阻止層)を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。
EML−1及びEML−2を95:5(質量比)の割合で25nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
ETL−1を0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第一電子輸送層(正孔阻止層)を作製した。この第一電子輸送層は、正孔の流入を阻止する正孔阻止層としても機能する層である。
化合物(AA−2)及びLiqを50:50(質量比)の割合で30nm成膜し、第二電子輸送層を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
Liqを0.01nm/秒の速度で1nm成膜し、電子注入層を作製した。
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極(陰極層)を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は0.2nm/秒であった。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(AB−2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(AC−2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(HA−2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(HC−1)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(HC−2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(HQ−1)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
素子実施例−1において、化合物(AA−2)の代わりに、化合物(X1)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表10に示す。
2.陽極
3.正孔注入層
4.電荷発生層
5.正孔輸送層
6.発光層
7.電子輸送層
8.電子注入層
9.陰極
51.第一正孔輸送層
52.第二正孔輸送層
71.第一電子輸送層
72.第二電子輸送層
100.有機エレクトロルミネッセンス素子
Claims (5)
- 式(1)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物:
A1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表し;
A2は、各々独立に、
炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、を表し;
Zは、炭素原子または窒素原子を表し;
B1〜B5は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表し;
k1およびk5は、それぞれ独立して、0以上3以下の整数であり;
k2〜k4は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
式(1)におけるA1が単結合、A2がフェニル基である場合、式(1)中のk1〜k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数であり;
k1〜k5が2以上の整数である場合、複数のB1〜B5は、同一であっても異なっていてもよく;
Xは、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、ビフェニレン基、またはテルフェニレン基を表し;
A1、およびXで表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよく;
A2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、置換基を有していてもよいシリル基で置換されていてもよい。 - B1〜B5が、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数4〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
置換基を有していてもよいシリル基、
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である、
請求項1に記載の縮合環化合物。 - k1およびk3〜k5が、0であることを特徴とする、請求項1または2に記載の縮合環化合物。
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