TWI702214B - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本案揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組成物、一種包含所述用於有機光電裝置的組成物作為主體的有機光電裝置以及一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。

Description

用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置
本案揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組成物、一種包含所述用於有機光電裝置的組成物作為主體的有機光電裝置以及一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
有機光電裝置為將電能轉換成光能以及將光能轉換成電能的裝置。
有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中激子由光能產生、分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電二極體的實例可為有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓（organic photo conductor drum）。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體為藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光的裝置，且具有在陽極與陰極之間設置有機層的結構。在本文中，有機層可包括發光層及任擇輔助層，且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層的至少一個層。
有機發光二極體的效能可受有機層的特性影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特性影響。
特別是，需要開發能夠增加電洞及電子遷移率並同時增加電化學穩定性的有機材料，進而可將有機發光二極體應用於大尺寸平板顯示器。
一實施例提供一種用於有機光電裝置的化合物，所述化合物能夠達成低驅動及高效率的有機光電裝置。
另一實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的化合物的用於有機光電裝置的組成物。
再另一實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。
又另一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， Ar2 是由化學式2A、化學式3A及化學式4A中的一者表示，且 Ar3 是由化學式2B、化學式3B及化學式4B中的一者表示， [化學式2A] [化學式3A] [化學式4A]
Figure 02_image004
Figure 02_image006
Figure 02_image008
[化學式2B] [化學式3B] [化學式4B]
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
。 在化學式2A、化學式3A、化學式4A、化學式2B、化學式3B及化學式4B中， X為O或S， R1 及R2 各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基且不是稠環， m1至m4各別獨立地為介於0至3範圍內的整數，其限制條件是m1 + m2 + m3 + m4 ≠ 0，且 *為連接點。
根據另一實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含所述用於有機光電裝置的化合物。
根據另一實施例，提供一種包含所述用於有機光電裝置的組成物作為主體的有機光電裝置。
根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。
可達成低驅動及高效率的有機光電裝置。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或其組合。
在本發明的實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C10烷基、C6至C20芳基或C2至C20雜環基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C2至C12雜環基置換。更具體而言，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置換。在本發明的最具體實例中，「經取代」例如是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、對聯苯基、間聯苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置換。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指脂肪族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子，且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分的基團，且 烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等， 二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等，且 二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環。舉例而言，其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠環多環（亦即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。
在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物（例如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或各別環可包含一或多個雜原子。
舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，各別環可包含1至3個雜原子。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的鄰聯三苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的伸聯三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、或其組合，但並非僅限於此。
更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基、或其組合，但並非僅限於此。
在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。
另外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。
在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的化合物。
根據實施例的用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C6至C20芳基， Ar2 是由化學式2A、化學式3A及化學式4A中的一者表示，且 Ar3 是由化學式2B、化學式3B及化學式4B中的一者表示， [化學式2A] [化學式3A] [化學式4A]
Figure 02_image004
Figure 02_image006
Figure 02_image008
[化學式2B] [化學式3B] [化學式4B]
Figure 02_image010
Figure 02_image012
Figure 02_image014
。 在化學式2A、化學式3A、化學式4A、化學式2B、化學式3B及化學式4B中， X為O或S， R1 及R2 各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基且不是稠環， m1至m4各別獨立地為介於0至3範圍內的整數，其限制條件是m1 + m2 + m3 + m4 ≠ 0，且 *為連接點。
根據本發明的用於有機光電裝置的化合物在中心具有三嗪且具有兩個二苯并呋喃環及/或二苯并噻吩環作為取代基，其中所述兩個二苯并呋喃環及/或二苯并噻吩環中的至少一者必要具有芳基作為取代基，且所述芳基不包括為稠環的芳基。由於所述化合物具有兩個二苯并呋喃環及/或二苯并噻吩環作為取代基並在中心具有三嗪且因此具有改善電子遷移率的效果，因此可製造低驅動/高效率的裝置。另外，由於所述兩個二苯并呋喃環及/或二苯并噻吩環中的至少一者必要具有芳基作為取代基且所述芳基不包括稠環芳基，因此可藉由微調沈積溫度及玻璃轉變溫度來合成基於相同分子量具有低沈積溫度及高玻璃轉變溫度的材料。稠環可例如為例如萘基等芳基作為共用碳-碳鍵的芳基。
舉例而言，Ar2 及Ar3 可各別獨立地由化學式2-1、化學式2-2、化學式2-3、化學式3-1、化學式3-2、化學式3-3、化學式4-1或化學式4-2中的一者表示，Ar2 及Ar3 不同時地由化學式2-3表示，Ar2 及Ar3 不同時地由化學式3-3表示，且Ar2 及Ar3 不同時地由化學式4-2表示。 [化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3]
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
[化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3]
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
[化學式4-1] [化學式4-2]
Figure 02_image035
Figure 02_image037
在化學式2-1、化學式2-2、化學式2-3、化學式3-1、化學式3-2、化學式3-3、化學式4-1或化學式4-2中， X為O或S， R1 及R2 各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基且不是稠環， m1及m2各別獨立地為介於0至3範圍內的整數，其限制條件是m1 + m2 ≠ 0，且 *為連接點。
舉例而言，m1至m2可各別獨立地為0或1的整數。
舉例而言，R1 及R2 可各別獨立地為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。
舉例而言，R1 及R2 可各別獨立地選自群組I的取代基。 [群組I]
Figure 02_image039
在群組I中，*為連接點。
舉例而言，Ar1 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基或者經取代或未經取代的萘基。
由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可選自群組1的化合物，但並非僅限於此。 [群組1]
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
另外，由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物可單獨或以組成物形式施加至有機光電裝置，或者可以併有用於有機光電裝置的其他化合物的組成物形式施加至有機光電裝置。
亦即，根據另一實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含所述由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。
在下文中，闡述根據另一實施例的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能以及將光能轉換成電能的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓等。
在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1及圖2為根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及插入在陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可由具有大的功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為，舉例而言，金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO2 與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但並非僅限於此。
陰極110可由具有小的功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為，舉例而言，金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等、或其合金；多層式（multi-layer）結構材料，例如LiF/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2 /Ca，但並非僅限於此。
有機層105包括發光層130。
圖2為示出根據另一實施例的有機發光二極體的剖視圖。
參照圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。電洞輔助層140可為例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層，且可包括至少一個層。
儘管未示出以下層，然而圖1或圖2所示有機層105可更包括電子注入層、電子傳輸層、電子傳輸輔助層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電洞注入層或其組合。
有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法（蒸發）、濺鍍（sputtering）、電漿鍍敷（plasma plating）及離子鍍敷（ion plating）等乾膜形成方法或者例如旋塗（spin coating）、浸漬（dipping）及流塗（flow coating）等濕式塗佈方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。
根據實施例的有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極，以及 設置於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一者，且所述發光層包含含有由化學式1表示的化合物的用於有機光電裝置的組成物作為第一主體。
舉例而言，發光層可包含由化學式1表示的第一主體以及由化學式6與化學式7的組合表示的化合物（第二主體）。 [化學式6] [化學式7]
Figure 02_image059
Figure 02_image061
在化學式6至化學式7中， Y1 及Y2 各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， 化學式6的相鄰的兩個*與化學式7連接， 化學式6的不與化學式7連接的*獨立地為C-La -Rb ， La 、L3 及L4 各別獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb 以及R5 至R8 各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
由化學式6與化學式7的組合表示的化合物可連同吲哚并咔唑組合作為第二主體，且因此使電洞與電子之間平衡，結果達成低驅動/高效率特性。
同時，當另外與包含隨後將闡述的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其包含N的衍生基團的磷光摻雜劑組合時，可確保例如填集主體及摻雜劑材料、能量轉移等組合的優點。
由化學式6與化學式7的組合表示的化合物是由化學式6A、化學式6B、化學式6C及化學式6D中的一者表示： [化學式6A] [化學式6B] [化學式6C]
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
[化學式6D]
Figure 02_image069
其中，在化學式6A至化學式6D中， Y1 及Y2 各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基， La1 至La4 、L3 及L4 各別獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 Rb1 至Rb4 以及R5 至R8 各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
舉例而言，Y1 及Y2 可各別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Rb1 至Rb4 以及R5 至R8 可各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
Y1 、Y2 、Rb1 至Rb4 以及R5 至R8 可例如選自群組II的取代基。 [群組II]
Figure 02_image071
在群組II中，*為連接點。
另外，在本發明的實施例中，La1 至La4 以及L3 及L4 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的間伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基，在具體實施例中，La1 至La4 以及L3 及L4 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的對伸苯基或者經取代或未經取代的間伸苯基，且期望地La1 至La4 以及L3 及L4 可獨立地為單鍵或對伸苯基。
第二主體可為例如選自群組2的化合物，但並非僅限於此。 [群組2] [D-1] [D-2] [D-3] [D-4] [D-5]
Figure 02_image073
[D-6] [D-7] [D-8] [D-9] [D-10]
Figure 02_image075
[D-11] [D-12] [D-13] [D-14] [D-15]
Figure 02_image077
[D-16] [D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
Figure 02_image079
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24] [D-25]
Figure 02_image081
[D-26] [D-27] [D-28] [D-29] [D-30]
Figure 02_image083
[D-31] [D-32] [D-33] [D-34] [D-35]
Figure 02_image085
[D-36] [D-37] [D-38] [D-39] [D-40]
Figure 02_image087
[D-41] [D-42] [D-43] [D-44] [D-45]
Figure 02_image089
[D-46] [D-47] [D-48] [D-49] [D-50]
Figure 02_image091
[D-51] [D-52] [D-53] [D-54] [D-55]
Figure 02_image093
[D-56] [D-57] [D-58] [D-59] [D-60]
Figure 02_image095
[D-61] [D-62] [D-63] [D-64] [D-65]
Figure 02_image097
[D-66] [D-67] [D-68] [D-69] [D-70]
Figure 02_image099
[D-71] [D-72] [D-73] [D-74] [D-75]
Figure 02_image101
[D-76] [D-77] [D-78] [D-79] [D-80]
Figure 02_image103
[D-81] [D-82] [D-83] [D-84] [D-85]
Figure 02_image105
[D-86] [D-87] [D-88] [D-89] [D-90]
Figure 02_image107
[D-91] [D-92] [D-93] [D-94] [D-95]
Figure 02_image109
[D-96] [D-97] [D-98]
Figure 02_image111
作為第二主體的吲哚并咔唑可與第一主體材料組合，以使具有快速及穩定的電子傳輸特性的第一主體材料（由化學式1表示的化合物)與具有快速及穩定的電洞傳輸特性的第二主體材料平衡，且因此確保相對於分子量具有高玻璃轉變溫度的低驅動/長壽命主體組。
同時，所述主體組可與隨後將闡述的磷光摻雜劑組合以確保填集主體及摻雜劑材料、能量傳輸等的組合/匹配優點，因而獲得低驅動、長壽命及高效率的特性。
本發明中的第一主體及第二主體可合併已知的磷光摻雜劑，所述已知的磷光摻雜劑為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd中的一者、或其組合的有機金屬化合物，或者本發明中的第一主體及第二主體可與由化學式401表示的有機金屬化合物混合。然而，該些為示範性的，且藉由對根據本發明的第一主體與第二主體的組成物進行組合而表現出優異效果的摻雜劑是隨後將闡述的由化學式8表示的摻雜劑。
Figure 108100099-A0305-02-0029-1
在化學式401中，M選自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb及Tm；X401 至X404 各別獨立地為氮或碳；A401 環及A402 環各別獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的螺環茀、經取代或未經取代的茚、經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的噻吩、經取代或未經取代的呋喃、經取代或未經取代的咪唑、經取代或未經取代的吡唑、經取代或未經取代的噻唑、經取代或未經取代的異噻唑、經取代或未經取代的噁唑、經取代或未經取代的異噁唑、經取代或未經取代的吡啶、經取代或未經取代的吡嗪、經取代或未經取代的嘧啶、經取代或未經取代的噠嗪、經取代或未經取代的喹啉、經取代或未經取代的異喹啉、經取代或未經取代的苯并喹啉、經取代或未經取代的喹噁啉、經取代或未經取代的喹唑啉、經取代或未經取代的咔唑、經取代或未經取代的苯并咪唑、經取代或未經取代的苯并呋喃、經取代或未經取代的苯并噻吩、經取代或未經取代的異苯并噻吩、經取代或未經取代的苯并噁唑、經取代或未經取代的異苯并噁唑、經取代或未經取代的三唑、經取代或未經取代的噁二唑、經取代或未經取代的三嗪、經取代或未經取代的二苯并呋喃及經取代或未經取代的二苯并噻吩；其中「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下置換：氘、鹵素、羥基、氰基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜環基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、或其組合；L401 為有機配位體；xc1為1、2或3；且xc2為0、1、2或3。
L401 可為任何單價、二價或三價有機配位體。舉例而言，L401 可選自鹵素配位體（例如，Cl、F）、二酮配位體（例如，乙醯丙酮酸鹽、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽或六氟丙酮酸鹽）、羧酸配位體（例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽、苯甲酸鹽）、一氧化碳配位體、異腈配位體、氰基配位體及磷配位體（例如，膦、亞磷酸鹽），但並非僅限於此。
當化學式401的A401 具有二或更多個取代基時，其可與A401 的二或更多個取代基組合以形成飽和或不飽和環。
當化學式401的A402 具有二或更多個取代基時，其可與A402 的二或更多個取代基組合以形成飽和或不飽和環。
當化學式401的xc1為二或更多個時，化學式401的多個配位體
Figure 108100099-A0304-0001
 可為相同的或不同的。當化學式401的xc1為二或更多個時，A401 及A402 可獨立地與相鄰的其他配位體的A401 及A402 直接連接或者藉由連接基（例如，C1至C5伸烷基、-N(R')-（其中，R'為C1至C10烷基或C6至C20芳基）或-C(=O)-）與相鄰的其他配位體的A401 及A402 連接。
Figure 02_image117
換言之，在本發明的示例性實施例中，使用由化學式8表示的有機金屬化合物。 [化學式8]
Figure 02_image119
在化學式8中， Z4 至Z11 各別獨立地為N、C或CRc ， 環C藉由C-C鍵鍵結至環B， 銥藉由Ir-C鍵鍵結至所述環B， X2 為O或S， Rc 以及R14 至R19 各別獨立地為氫、氘、鹵素、鍺基、氰基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷基矽基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且 n為介於1至3範圍內的整數。
包含第一主體及第二主體的組成物可與包含二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其包含至少一個N的衍生基團的磷光摻雜劑組合，以確保填集主體及摻雜劑材料、能量傳輸等的組合/匹配優點，且因此獲得低驅動、長壽命及高效率的特性。
在本發明的示例性實施例中，在化學式8中，Z4 至Z11 中的一者可較佳為N，且Z4 至Z11 中的兩者、三者或四者可為N。
磷光摻雜劑可例如由化學式8-1至化學式8-6中的一者表示。 [化學式8-1] [化學式8-2] [化學式8-3]
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
[化學式8-4] [化學式8-5] [化學式8-6]
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
在化學式8-1至化學式8-6中，X2 、R14 至R17 以及n與以上所述的相同，且Rc1 、Rc2 及Rc3 與Rc 相同。
在本發明的具體實施例中，Rc 、Rc1 、Rc2 、Rc3 以及R14 至R17 可各別獨立地為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷基矽基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基，舉例而言，Rc 、Rc1 、Rc2 、Rc3 以及R14 至R17 可各別獨立地為氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷基矽基或者經取代或未經取代的C6至C12芳基，期望地，Rc 、Rc1 、Rc2 、Rc3 以及R14 至R17 可各別獨立地為氫、氘、鹵素、未經取代或經氘或鹵素取代的矽基、未經取代或經氘或鹵素取代的甲基、未經取代或經氘或鹵素取代的異丙基、未經取代或經氘或鹵素取代的三級丁基或者未經取代或經C1至C4烷基取代的矽基。
磷光摻雜劑可例如選自群組3的化合物，但並非僅限於此。 [群組3] [E-1] [E-2] [E-3] [E-4]
Figure 02_image133
Figure 02_image134
Figure 02_image136
Figure 02_image138
[E-5] [E-6] [E-7] [E-8]
Figure 02_image140
Figure 02_image142
Figure 02_image144
Figure 02_image146
[E-9] [E-10] [E-11] [E-12]
Figure 02_image148
Figure 02_image150
Figure 02_image152
Figure 02_image154
[E-13] [E-14] [E-15] [E-16]
Figure 02_image156
Figure 02_image158
Figure 02_image160
Figure 02_image162
[E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
Figure 02_image164
Figure 02_image166
Figure 02_image168
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24]
Figure 02_image170
[E-25] [E-26] [E-27] [E-28]
Figure 02_image172
[E-29] [E-30] [E-31] [E-32]
Figure 02_image174
[E-33] [E-34] [E-35] [E-36]
Figure 02_image176
[E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
Figure 02_image178
更具體而言，可包含重量比為1:9至6:4、2:8至6:4、3:7至6:4的第一主體及第二主體，更佳地，可包含重量比為1:9至5:5、2:8至5:5、3:7至5:5的第一主體及第二主體，且最佳地，可包含重量比為4:6至5:5的第一主體及第二主體。
以第一主體及第二主體的組成物的100重量%計，可包含約0.1重量%至15重量%、較佳地1重量%至15重量%且更佳地5重量%至15重量%的量的磷光摻雜劑。舉例而言，可包含重量比為3:7的第一主體及第二主體，且以第一主體及第二主體的組成物的100重量%計，可包含5重量%至15重量%的量的磷光摻雜劑。
有機發光二極體可應用於顯示裝置，例如有機發光二極體（OLED）顯示器。
以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
以下，實例及合成例中所用的起始材料及反應物只要沒有特別說明，則購自西格瑪-奧德里奇有限公司（Sigma-Aldrich Co. Ltd.）或銻希愛有限公司（TCI Inc.），或者是藉由已知方法合成。
藉由以下步驟合成作為本發明一個具體實例的化合物。（製備第一主體） 合成例 1 ：合成中間物 1 [反應流程]
Figure 02_image180
將1-溴-4-氯-2-氟苯（61克，291毫莫耳）、2,6-二甲氧基苯基硼酸（50.4克，277毫莫耳）、K2 CO3 （60.4克，437毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （10.1克，8.7毫莫耳）放入圓底燒瓶中並接著溶解在500毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）及200毫升蒸餾水中，且將溶液在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，自其移除水層，且藉由管柱層析（己烷:二氯甲烷（dichloromethane，DCM）（20%））對其殘餘物進行處理以獲得38克（51%）中間物1（Int-1）。合成例 2 ：合成中間物 2 [反應流程]
Figure 02_image182
將中間物1（Int-1）（38克，142毫莫耳）及鹽酸吡啶（165克，1425毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著在200℃下回流並攪拌24小時。當反應完成時，將所得物冷卻至室溫並接著緩慢傾倒至蒸餾水中，且將混合物攪拌1小時。自其對固體進行過濾以獲得23克（68%）中間物2（Int-2）。合成例 3 ：合成中間物 3 [反應流程]
Figure 02_image184
將中間物2（Int-2）（23克，96毫莫耳）及K2 CO3 （20克，144毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著溶解於100毫升N-甲基吡咯啶酮（N-methylpyrrolidone，NMP）中，且將溶液在180℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將混合物傾倒至過量的蒸餾水中。對其中的固體進行過濾，溶解於乙酸乙酯中，並以MgSO4 進行乾燥，且在減壓下自其移除有機溶劑。藉由管柱層析（己烷:乙酸乙酯（30%））對其殘餘物進行處理，以獲得16克（76%）中間物3（Int-3）。合成例 4 ：合成中間物 4 [反應流程]
Figure 02_image186
將中間物3（Int-3）（16克，73毫莫耳）及吡啶（12毫升，146毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於200毫升DCM中。將溶液的溫度冷卻至0℃，且向其中緩慢滴加三氟甲磺酸酐（14.7毫升，88毫莫耳）。在將混合物攪拌6小時之後，當反應完成時，向其中添加過量的蒸餾水，且將混合物攪拌30分鐘並以DCM進行萃取。在減壓下自其移除有機溶劑，且對所得物進行真空乾燥以獲得22.5克（88%）中間物4（Int-4）。合成例 5 ：合成中間物 5 [反應流程]
Figure 02_image188
根據與合成例1相同的方法使用中間物4（Int-4）（22.5克，64毫莫耳）、苯基硼酸（7.8克，64毫莫耳）、K2 CO3 （13.3克，96毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （3.7克，3.2毫莫耳）合成14.4克（81%）中間物5（Int-5）。合成例 6 ：合成中間物 6 [反應流程]
Figure 02_image190
將中間物5（Int-5）（22.5克，80毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（24.6克，97毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2克，2.4毫莫耳）、三環己基膦（3.9克，16毫莫耳）及乙酸鉀（16克，161毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於320毫升二甲基甲醯胺（Dimethyl Formamide，DMF）中。將混合物在120℃下回流並攪拌10小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌一小時。對其中的固體進行過濾並溶解於DCM中。在以MgSO4 自其移除水分之後，使用矽膠墊自其對有機溶劑進行過濾，然後在減壓下移除。使用乙酸乙酯及己烷對其中的固體進行再結晶，以獲得26.9克（90%）中間物6（Int-6）。合成例 7 ：合成中間物 7 [反應流程]
Figure 02_image192
在氮氣條件下將Mg（4.9克，202毫莫耳）放入圓底燒瓶中並藉由熱風槍進行加熱。當適度冷卻時，向其中添加碘（0.5克，2毫莫耳），然後向其中添加30毫升THF，且對所獲得的混合物進行攪拌。將溶解於100毫升THF中的3-溴二苯并呋喃（50克，202毫莫耳）放入滴液漏斗中並接著緩慢滴加至圓底燒瓶中。當混合溶液開始變透明且變熱時對其進行攪拌，直至完全透明。在新的圓底燒瓶中，將三聚氯化氰（37.3克，202毫莫耳）溶解於200毫升THF中並置於冰浴條件下。隨後，向其中緩慢滴加預先製備的格氏試劑（Grignard reagent）。在又將混合物攪拌1小時之後，向其中添加蒸餾水以完成反應。自其分離出有機層，且在減壓下自其移除溶劑。接著，向其中添加少量的DCM以將其溶解，將溶液滴加至過量的甲醇中，且對其中沈澱的固體進行過濾以獲得38克（60%）中間物7（Int-7）。合成例 8 ：合成中間物 8 [反應流程]
Figure 02_image194
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中對中間物7（Int-7）（19克，60毫莫耳）、4-聯苯基硼酸（11.9克，60毫莫耳）、K2 CO3 （12.5克，90毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （3.5克，3毫莫耳）進行合成而獲得15.1克（58%）中間物8（Int-8）。合成例 9 ：合成中間物 9 [反應流程]
Figure 02_image196
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中對中間物7（Int-7）（19克，60毫莫耳）、3-聯苯基硼酸（11.9克，60毫莫耳）、K2 CO3 （12.5克，90毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （3.5克，3毫莫耳）進行合成而獲得15.9克（61%）中間物9（Int-9）。合成例 10 ：合成化合物 12 [反應流程]
Figure 02_image198
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中對中間物8（Int-8）（15克，35毫莫耳）、中間物6（Int-6）（12.8克，35毫莫耳）、K2 CO3 （7.2克，52毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （2克，1.7毫莫耳）進行合成而獲得15.5克（70%）化合物12。用於液相層析（liquid chromatography，LC）/質譜分析（mass spectrometry，MS）計算：C45 H27 N3 O2 。精確質量：641.21，實驗值：642.64。合成例 11 ：合成化合物 16 [反應流程]
Figure 02_image200
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中對中間物9（Int-9）（15.9，37毫莫耳）、中間物6（Int-6）（15克，40毫莫耳）、K2 CO3 （7.6克，55毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （2.1克，1.8毫莫耳）進行合成而獲得18.8克（80%）化合物16。用於LC/MS計算：C45 H27 N3 O2 。精確質量：641.21，實驗值：642.16。合成例 12 ：合成中間物 10 [反應流程]
Figure 02_image202
將1-氯-3,5-二甲氧基苯（70克，406毫莫耳）及鹽酸吡啶（468克，4055毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著在200℃下回流並攪拌24小時。當反應完成時，將所得物冷卻至室溫並接著緩慢傾倒至蒸餾水中，且將混合物攪拌1小時。對其中的固體進行過濾以獲得51.6克（88%）中間物10（Int-10）。合成例 13 ：合成中間物 11 [反應流程]
Figure 02_image204
將中間物10（Int-10）（51.6克，357毫莫耳）及對甲苯磺酸單水合物（6.8克，36毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於500毫升甲醇中。隨後，將N-溴代琥珀醯亞胺（N-bromo-succinimide，NBS）（63.5克，357毫莫耳）溶解於1升甲醇中，且在0℃下歷時30分鐘向其中緩慢滴加此溶液。在將混合物在室溫下攪拌1小時之後，當反應完成時，向其中添加硫代硫酸鈉飽和溶液，且對所獲得的混合物進行攪拌。隨後，向其中添加DCM以進行萃取，且在減壓下自其移除溶劑。藉由快速管柱層析對其中的產物進行分離以獲得72克（90%）中間物11（Int-11）。合成例 14 ：合成中間物 12 [反應流程]
Figure 02_image206
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中使用2-氟苯基硼酸（45克，322毫莫耳）、中間物11（Int-11）（72克，322毫莫耳）、K2 CO3 （97.8克，708毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （11.2克，9.7毫莫耳）而獲得34.5克（45%）中間物12（Int-12）。合成例 15 ：合成中間物 13 [反應流程]
Figure 02_image208
根據與合成例3相同的方法藉由將中間物12（Int-12）（34.5克，145毫莫耳）及K2 CO3 （26克，188毫莫耳）放入圓底燒瓶中並將其溶解於450毫升NMP中而獲得26.9克（85%）中間物13（Int-13）。合成例 16 ：合成中間物 14 [反應流程]
Figure 02_image210
將中間物13（Int-13）（26.9克，123毫莫耳）及吡啶（20毫升，246毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於300毫升DCM中。在冷卻至0℃之後，向其中緩慢滴加三氟甲磺酸酐（24.7毫升，148毫莫耳）。將所獲得的混合物攪拌6小時，當反應完成時，向其中添加過量的蒸餾水，且將所獲得的混合物攪拌30分鐘並以DCM進行萃取。在減壓下自其移除有機溶劑，且對其中的萃取物進行真空乾燥以獲得36.2克（84%）中間物14（Int-14）。合成例 17 ：合成中間物 15 [反應流程]
Figure 02_image212
根據與合成例1相同的方法使用中間物14（Int-14）（36.2克，103毫莫耳）、苯基硼酸（12.6克，103毫莫耳）、K2 CO3 （21.4克，155毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （5.9克，5毫莫耳）獲得25.9克（90%）中間物15（Int-15）。合成例 18 ：合成中間物 16 [反應流程]
Figure 02_image214
根據與合成例6相同的方法藉由在圓底燒瓶中使用中間物15（Int-15）（25.9克，93毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（28.3克，112毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2.3克，2.8毫莫耳）、三環己基膦（4.5克，18.6毫莫耳）及乙酸鉀（18.2克，186毫莫耳）並將其溶解於350毫升DMF中而獲得25.8克（75%）中間物16（Int-16）。合成例 19 ：合成化合物 9 [反應流程]
Figure 02_image216
根據與合成例1相同的方法藉由在氮氣條件下在圓底燒瓶中使用中間物8（Int-8）（12克，28毫莫耳）、中間物16（Int-16）（11克，30毫莫耳）、K2 CO3 （5.7克，41毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （1.6克，1.4毫莫耳）而獲得20.2克（77%）化合物9。用於LC/MS計算：C45 H27 N3 O2 。精確質量：641.21，實驗值：642.31。合成例 20 ：合成化合物 33 [反應流程]
Figure 02_image218
根據與合成例1相同的方法使用1-溴-2-氟苯（42克，240毫莫耳）替代1-溴-4-氯-2-氟苯獲得27.4克（38%）中間物32（Int-32）。
在氮氣條件下將中間物32（Int-32）（27.4克，86.6毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（26.4克，104毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （2.2克，2.6毫莫耳）及乙酸鉀（12.8克，130毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於350毫升甲苯中。隨後，將其在120℃下回流並攪拌15小時。當反應完成時，對其中的固體進行矽藻土過濾，且接著向其中添加熱甲苯1升。在減壓下自其移除溶劑。使用乙酸乙酯對其中的固體進行再結晶，以獲得11.5克（45%）中間物33（Int-33）。 [反應流程]
Figure 02_image220
根據與合成例7相同的方法使用14-溴聯苯基（30克，128.7毫莫耳）替代3-溴二苯并呋喃獲得24.5克（63%）中間物34（Int-34）。 [反應流程]
Figure 02_image222
將中間物34（Int-34）（16.5克，54.6毫莫耳）、中間物6（Int-6）（20.2克，54.6毫莫耳）、K2 CO3 （11.3克，81.9毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （3.2克，2.7毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於50毫升蒸餾水及150毫升THF中。隨後，將其在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾並接著使用二氯苯進行再結晶，以獲得20.9克（75%）中間物35（Int-35）。 [反應流程]
Figure 02_image224
將中間物35（Int-35）（19.9克，39毫莫耳）、中間物33（Int-33）（11.5克，39毫莫耳）、K2 CO3 （8.1克，58.5毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （2.25克，1.95毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於50毫升蒸餾水及150毫升THF中。隨後，將其在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾並接著使用二氯苯進行再結晶，以獲得13克（52%）化合物33。用於LC/MS計算：C45 H27 N3 O2 精確質量：641.21，實驗值：642.30比較合成例 1 ：合成化合物 X [反應流程]
Figure 02_image226
將2-苯基苯酚（60克，352毫莫耳）及對甲苯磺酸單水合物（6.7克，35毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於400毫升甲醇中。另一方面，將NBS（62.7克，352毫莫耳）溶解於1升甲醇中，且在0℃歷時30分鐘向以上溶液中緩慢滴加此溶液。將所獲得的混合物在室溫下攪拌1小時，且當反應完成時，向其中添加硫代硫酸鈉飽和溶液，且對所獲得的混合物進行攪拌。向其中添加DCM以進行萃取，且在減壓下自其移除溶劑。藉由快速管柱層析對所獲得的萃取物進行分離以獲得74克（84%）中間物17（Int-17）。 [反應流程]
Figure 02_image228
在氮氣條件下將中間物17（Int-17）（74克，297毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（90.5克，356毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （7.3克，8.9毫莫耳）及乙酸鉀（43.7克，446毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的甲苯（1100毫升）中，且將混合溶液在120℃的條件下回流並攪拌15小時。當反應完成時，對所得物進行矽藻土過濾以自其移除固體，且向其中傾入1升熱甲苯。在減壓下自此混合物移除其濾液，且以乙酸乙酯對其殘餘物進行再結晶，以獲得39.6克（45%）中間物18（Int-18）。 [反應流程]
Figure 02_image230
將中間物18（Int-18）（39.6克，134毫莫耳）、1-溴-4-氯-2-氟苯（28克，134毫莫耳）、K2 CO3 （37克，267毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （4.6克，4毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的180毫升蒸餾水及650毫升THF中，且接著在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾、乾燥並藉由管柱層析（己烷:DCM（30%））進行處理，以獲得26克（65%）中間物19（Int-19）。 [反應流程]
Figure 02_image232
根據與合成例3相同的方法藉由將中間物19（Int-19）（26克，87毫莫耳）、K2 CO3 （15.6克，113毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的290毫升NMP中而獲得22克（91%）中間物20（Int-20）。 [反應流程]
Figure 02_image234
將中間物20（Int-20）（22克，79毫莫耳）、雙(頻哪醇基)二硼（24克，95毫莫耳）、Pd(dppf)Cl2 （1.9克，2.4毫莫耳）、三環己基膦（3.8克，15.8毫莫耳）及乙酸鉀（15.5克，158毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的310毫升DMF中。將混合物在120℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌一小時。對其中的固體進行過濾並溶解於DCM中。在以MgSO4 自其移除水分之後，使用矽凝膠墊對有機溶劑進行過濾，然後在減壓下移除。使用乙酸乙酯及己烷對來自其的固體進行再結晶，以獲得23.4克（80%）中間物21（Int-21）。 [反應流程]
Figure 02_image236
將中間物21（Int-21）（13克，35毫莫耳）、中間物22（Int-22）（14.7克，35毫莫耳）、K2 CO3 （9.7克，70毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）溶解於50毫升蒸餾水及180毫升THF中，且接著在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾並真空乾燥。以單氯苯對固體進行再結晶以獲得12.1克（55%）化合物X。
用於LC/MS計算：C45 H29 N3 O。精確質量：627.23，實驗值：628.11。比較合成例 2 ：合成化合物 Y [反應流程]
Figure 02_image238
在氮氣條件下將2,4-雙(4-聯苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪（11克，36.4毫莫耳）、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-二苯并呋喃（23.6克，80.1毫莫耳）、K2 CO3 （11.1克，80.1毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （2.1克，1.8毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的60毫升蒸餾水及190毫升THF中，且接著在60℃下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾並真空乾燥。使用單氯苯對固體進行再結晶以獲得14.4克（70%）化合物Y。
用於LC/MS計算：C39 H23 N3 O2 。精確質量：565.18，實驗值：566.01。比較合成例 3 ：合成化合物 Z [反應流程]
Figure 02_image240
藉由根據與合成例1至合成例6相同的方法使用1-溴-3-氯-2-氟苯（50克，239毫莫耳）替代1-溴-4-氯-2-氟苯對中間物23至中間物28（Int-23至Int-28）進行合成而獲得13.3克（15%）中間物28（Int-28）。 [反應流程]
Figure 02_image242
在氮氣條件下將中間物8（Int-8）（15.6克，36毫莫耳）、中間物28（Int-8）（13.3克，36毫莫耳）、K2 CO3 （7.5克，54毫莫耳）及Pd(PPh3 )4 （1.3克，1.1毫莫耳）溶解於圓底燒瓶中的50毫升蒸餾水及200毫升THF中，且接著在60℃的條件下回流並攪拌12小時。當反應完成時，將所得物傾倒至過量的甲醇中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。對其中的固體進行過濾並真空乾燥。以單氯苯對固體進行再結晶以獲得13.2克（57%）化合物Z。
用於LC/MS計算：C45 H27 N3 O2 。精確質量：641.21，實驗值：642.05。（製備第二主體） 合成例 21 ：合成化合物 D-1 [反應流程]
Figure 02_image246
根據與合成例3相同的方法使用1當量的中間物5,7-二氫-吲哚并[2,3-b]咔唑（cas：111296-90-3）及2.5當量的4-溴-1,1'-聯苯（cas：92-66-0）合成化合物D-1。
用於LC/MS計算：C42 H28 N2 。精確質量：560.2252，實驗值：561.24。合成例 22 及合成例 23 ：合成化合物 D-21 及化合物 D-41
根據與合成例21的合成化合物D-1的方法相同的方法使用各別中間物11,12-二氫-吲哚并[2,3-a]咔唑（cas：60511-85-5）及5,8-二氫-吲哚并[2,3-c]咔唑（cas：200339-30-6）分別合成化合物D-21及化合物D-41。（製備磷光摻雜劑） 合成例 24 ：合成化合物 E-24
除了使用在[反應流程]中闡述的銦錯合物作為起始材料以外，根據與US2014-0131676中的製備化合物II-1的方法相同的反應合成化合物E-24作為摻雜劑。 [反應流程]
Figure 02_image248
（製造有機發光二極體） 實例 1 ：
以蒸餾水對用氧化銦錫（ITO）塗佈為1500埃厚的薄膜的玻璃基板進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行超音波洗滌並進行乾燥，隨後移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔10分鐘，並移至真空沈積器。使用所獲得的此種ITO透明電極作為陽極，藉由真空沈積化合物A在ITO基板上形成700埃厚的電洞注入層，且藉由將化合物B沈積至50埃厚以及將化合物C沈積至1020埃厚在所述注入層上形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，藉由真空沈積作為主體的化合物12且以10重量%的作為磷光摻雜劑的E-24進行摻雜而形成400埃厚的發光層。本文中，以4:6的重量比使用化合物12及化合D-1，且另外闡述其在以下實例的比率。隨後，將化合物D及Liq（8-羥基喹啉鋰）以1:1的比率同時真空沈積於發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚而形成陰極，進而製造出有機發光二極體。
有機發光二極體具有如下多層式有機薄層結構： ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（1020埃）/EML（發光層）[化合物12:化合物E-24（10重量%）]（400埃）/化合物D:Liq（300埃）/Liq（15埃）/Al（1200埃）的結構。 化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯基-六甲腈（HAT-CN）， 化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹諾酮
Figure 02_image250
實例 2 至實例 11 以及比較例 1 至比較例 7
除了將第一主體、第二主體及磷光摻雜劑的組成物改變為如表1所述以外，根據與實例1相同的方法各別製造有機發光二極體。評價 1 ：發光效率及壽命的協同效應
對根據實例1至實例11以及比較例1至比較例7的有機發光二極體的發光效率及壽命特性進行評價。具體量測方法如下，且結果示於表1中。 （1）量測隨著電壓變化而變化的電流密度變化
關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。 （2）量測隨著電壓變化而變化的亮度變化
使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行量測。 （3）量測發光效率
藉由使用來自項目（1）及項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算相同電流密度（10毫安/平方公分）下的電流效率（坎德拉/安）。 （4）量測壽命
根據實例1至實例11以及比較例1至比較例7的有機發光二極體的T95壽命被量測為在以5000坎德拉/平方公尺作為初始亮度（坎德拉/平方公尺）發射光且使用博蘭諾克（Polanonix）壽命量測系統量測其亮度隨著時間而降低之後，當其亮度相對於初始亮度降低至95%時的時間。 （5）量測驅動電壓
在15毫安/平方公分下使用電流-電壓計（吉時利2400）對各別二極體的驅動電壓進行量測。 [表1]
Figure 108100099-A0304-0002
參照表1，相較於僅使用不是由化學式1表示的化合物作為第一主體或者使用另一化合物作為第二主體的有機發光二極體而言，使用由化學式1表示的化合物作為主體或者使用由以上化學式1表示的化合物作為第一主體且使用吲哚并咔唑作為第二主體的有機發光二極體在驅動及效率方面顯示出大的優點。另外，相較於使用不包含二苯并呋喃基的磷光摻雜劑Ir(ppy)3 的有機發光二極體而言，使用包含二苯并呋喃基的磷光摻雜劑化合物E-24的有機發光二極體在效率方面顯示出大的優點。特別是，作為第一主體的具有在二苯并呋喃的1號位置處經芳基取代的結構的化合物顯示出更加降低驅動電壓及增加壽命的效果。
儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改及等效配置。因此，應理解上述實施例為示範性的，而不以任何方式限制本發明。
100、200‧‧‧有機發光二極體 105‧‧‧有機層 110‧‧‧陰極 120‧‧‧陽極 130‧‧‧發光層 140‧‧‧電洞輔助層
圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
Figure 108100099-A0101-11-0002-1
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層

Claims (14)

  1. 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式1表示：
    Figure 108100099-A0305-02-0065-2
     其中，在化學式1中，Ar1為經取代或未經取代的C6至C20芳基，Ar2及Ar3各別獨立地由化學式2-1、化學式2-2、化學式2-3、化學式3-1、化學式3-2、化學式3-3、化學式4-1或化學式4-2中的一者表示，其限制條件是Ar2及Ar3不同時地由化學式2-3表示，Ar2及Ar3不同時地由化學式3-3表示，且Ar2及Ar3不同時地由化學式4-2表示：
    Figure 108100099-A0305-02-0065-3
     [化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3]
    Figure 108100099-A0305-02-0066-15
     其中，在在化學式2-1、化學式2-2、化學式2-3、化學式3-1、化學式3-2、化學式3-3、化學式4-1或化學式4-2中，X為O或S，R1及R2各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基且不是稠環，m1及m2各別獨立地為介於0至3範圍內的整數，其限制條件是m1+m2≠0，且*為連接點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中所述m1至所述m4各別獨立地為0或1的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中R1及R2各別獨立地為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的用於有機光電裝置的化 合物，其中R1及R2為各別獨立地選自群組I的取代基：
    Figure 108100099-A0305-02-0067-7
     其中，在群組I中，*為連接點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中Ar1為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基或者經取代或未經取代的萘基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中所述由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物選自群組1的化合物：
    Figure 108100099-A0305-02-0067-8
    Figure 108100099-A0305-02-0068-9
    Figure 108100099-A0305-02-0069-10
  7. 一種用於有機光電裝置的組成物，包含如申請專利範圍 第1項所述的化合物。
  8. 一種有機光電裝置，包括面向彼此的陽極及陰極，以及有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的至少一者，且所述發光層包含如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物作為第一主體。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述發光層更包含由化學式6與化學式7的組合表示的化合物作為第二主體：
    Figure 108100099-A0305-02-0070-11
     其中，在化學式6至化學式7中，Y1及Y2各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，化學式6的相鄰的兩個*與化學式7連接，化學式6的不與化學式7連接的*獨立地為C-La-Rb， La、L3及L4各別獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且Rb以及R5至R8各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電裝置，其中所述由化學式6及化學式7的所述組合表示的化合物是由化學式6A、化學式6B、化學式6C及化學式6D中的一者表示：
    Figure 108100099-A0305-02-0071-12
     其中，在化學式6A至化學式6D中， Y1及Y2各別獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，La1至La4、L3及L4各別獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且Rb1至Rb4以及R5至R8各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機光電裝置，其中Y1及Y2各別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Rb1至Rb4以及R5至R8各別獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置，其中所述有機光電裝置更包含由化學式8表示的磷光摻雜劑：[化學式8]
    Figure 108100099-A0305-02-0073-13
     其中，在化學式8中，Z4至Z11各別獨立地為N、C或CRc，環C藉由C-C鍵鍵結至環B，銥藉由Ir-C鍵鍵結至所述環B，X2為O或S，Rc以及R14至R19各別獨立地為氫、氘、鹵素、鍺基、氰基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷基矽基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，且n為介於1至3範圍內的整數。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置，其中化學式8由化學式8-1至化學式8-6中的一者表示：[化學式8-1] [化學式8-2] [化學式8-3]
    Figure 108100099-A0305-02-0074-14
     其中，在化學式8-1至化學式8-6中，X2為O或S，Rc1、Rc2、Rc3以及R14至R19各別獨立地為氫、氘、鹵素、鍺基、氰基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C10烷基矽基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜環基，n為介於1至3範圍內的整數。
  14. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第8項所述的有機光電裝置。
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