KR20190082158A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 호스트로 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 호스트로 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 저구동 및 고효율 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar2는 하기 화학식 2A, 화학식 3A 및 화학식 4A 중 어느 하나로 표현되고,
Ar3은 하기 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B 중 어느 하나로 표현되고,
[화학식 2A] [화학식 3A] [화학식 4A]
[화학식 2B] [화학식 3B] [화학식 4B]
상기 화학식 2A, 화학식 3A, 화학식 4A, 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 융합고리는 아니고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 단 m1 + m2 + m3 + m4 ≠0 이고,
*은 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 따른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 호스트로 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
저구동 고효율 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C12 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 더욱 구체적으로 "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란일기, 벤조티오펜일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소(C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar2는 하기 화학식 2A, 화학식 3A 및 화학식 4A 중 어느 하나로 표현되고,
Ar3은 하기 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B 중 어느 하나로 표현되고,
[화학식 2A] [화학식 3A] [화학식 4A]
[화학식 2B] [화학식 3B] [화학식 4B]
상기 화학식 2A, 화학식 3A, 화학식 4A, 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 융합고리는 아니고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 단 m1 + m2 + m3 + m4 ≠0 이고,
*은 연결 지점이다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 트리아진을 중심으로 디벤조퓨란 및/또는 디벤조티오펜 고리 2개를 치환기로 가지고, 상기 2개의 디벤조퓨란 및/또는 디벤조티오펜 고리 중 적어도 하나는 반드시 아릴기를 치환기로 가지며, 상기 아릴기는 융합고리인 아릴기를 포함하지 않는다. 트리아진을 중심으로 디벤조퓨란 및/또는 디벤조티오펜 고리 2개를 치환기로 가짐으로써 전자 이동성 향상 효과로 인해 저구동 고효율 소자를 제작할 수 있다. 또한 상기 2개의 디벤조퓨란 및/또는 디벤조티오펜 고리 중 적어도 하나는 반드시 아릴기를 치환기로 가지며, 상기 아릴기는 융합고리인 아릴기를 포함하지 않음으로써 증착온도와 유리전이온도 미세 튜닝이 가능하고, 따라서 동일 분자량 대비 낮은 증착온도와 높은 유리전이온도를 가지는 재료의 합성이 가능하다. 상기 융합고리라 함은 탄소-탄소 결합을 공유하는 아릴기로써, 예컨대 나프틸기 등의 아릴기를 의미할 수 있다.
예컨대, 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2, 화학식 2-3, 화학식 3-1, 화학식 3-2, 화학식 3-3, 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표현될 수 있으나, 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 2-3으로 표현되지 않고, 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 3-3으로 표현되지 않고, 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 4-2로 표현되지 않는다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
상기 화학식 2-1, 화학식 2-2, 화학식 2-3, 화학식 3-1, 화학식 3-2, 화학식 3-3, 화학식 4-1 및 화학식 4-2에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 융합고리는 아니고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 단 m1 + m2 ≠0 이고,
*은 연결 지점이다.
예컨대, 상기 m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다.
[그룹 I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
예컨대, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
또한, 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 단독으로 또는 조성물의 형태로 유기 광전자 소자에 적용될 수 있고, 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 조성물의 형태로 유기 광전자 소자에 적용될 수도 있다.
즉, 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
이하 또다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제1 호스트로 포함한다.
예컨대, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표현되는 제1 호스트 및 하기 화학식 6 및 화학식 7의 조합으로 표현되는 화합물(제2 호스트)을 더 포함할 수 있다.
[화학식 6] [화학식 7]
상기 화학식 6 내지 화학식 7에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
상기 화학식 6의 인접한 2개의 *은 상기 화학식 7과 연결되고,
상기 화학식 7과 연결되지 않은 상기 화학식 6의 *은 각각 독립적으로 C-La-Rb이고,
La, L3 및 L4은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 화학식 6 및 화학식 7의 조합으로 표현되는 화합물은 제2 호스트로서 인돌로카바졸을 조합함으로써, 정공과 전자의 균형을 맞출 수 있으므로, 저구동 고효율의 특성이 구현될 수 있다.
동시에, 후술하는 것처럼, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 N을 포함하는 이들의 유사체기가 포함된 인광 도펀트를 추가적으로 조합함으로써, 호스트 및 도펀트 재료의 패킹, 에너지 전달 등 조합 매칭에서의 장점을 확보할 수 있다.
상기 화학식 6 및 화학식 7의 조합으로 표현되는 화합물은 하기 화학식 6A, 화학식 6B, 화학식 6C 및 화학식 6D 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6A] [화학식 6B] [화학식 6C]
[화학식 6D]
상기 화학식 6A 내지 화학식 6D에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
La1 내지 La4, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb1 내지 Rb4 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
예컨대, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고, Rb1 내지 Rb4 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
상기 Y1, Y2, Rb1 내지 Rb4, 및 R5 내지 R8은 예컨대 하기 그룹 II에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 II]
상기 그룹 II에서, *은 연결 지점이다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서 상기 La1 내지 La4 및 L3 및 L4은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 meta-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고, 구체적인 일 실시예에서 상기 La1 내지 La4 및 L3 및 L4은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 meta-페닐렌기일 수 있으며, 좋게는 상기 La1 내지 La4 및 L3 및 L4은 각각 독립적으로, 단일결합이거나 para-페닐렌기일 수 있다.
상기 제2 호스트는 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[D-1] [D-2] [D-3] [D-4] [D-5]
[D-6] [D-7] [D-8] [D-9] [D-10]
[D-11] [D-12] [D-13] [D-14] [D-15]
[D-16] [D-17] [D-18] [D-19] [D-20]
[D-21] [D-22] [D-23] [D-24] [D-25]
[D-26] [D-27] [D-28] [D-29] [D-30]
[D-31] [D-32] [D-33] [D-34] [D-35]
[D-36] [D-37] [D-38] [D-39] [D-40]
[D-41] [D-42] [D-43] [D-44] [D-45]
[D-46] [D-47] [D-48] [D-49] [D-50]
[D-51] [D-52] [D-53] [D-54] [D-55]
[D-56] [D-57] [D-58] [D-59] [D-60]
[D-61] [D-62] [D-63] [D-64] [D-65]
[D-66] [D-67] [D-68] [D-69] [D-70]
[D-71] [D-72] [D-73] [D-74] [D-75]
[D-76] [D-77] [D-78] [D-79] [D-80]
[D-81] [D-82] [D-83] [D-84] [D-85]
[D-86] [D-87] [D-88] [D-89] [D-90]
[D-91] [D-92] [D-93] [D-94] [D-95]
[D-96] [D-97] [D-98]
상기 제2 호스트로서 인돌로카바졸을 조합함으로써, 빠르고 안정한 전자 전달 특성을 갖는 제1 호스트 재료(상기 화학식 1로 표현되는 화합물)와 빠르고 안정한 정공 전달 특성을 갖는 제2 호스트 재료로써 균형을 맞출 수 있고, 이를 통해 분자량 대비 높은 유리전이 온도를 같는 저구동 고효율의 호스트 세트(set)를 확보할 수 있다.
동시에, 후술하는 인광 도펀트와의 조합을 통해 호스트 및 도펀트 재료의 패킹, 에너지 전달 등 조합 매칭에서의 장점을 확보할 수 있고, 이를 통해 저구동, 고효율의 특성을 얻을 수 있다.
본 발명에서 언급한 제1 호스트와 제2 호스트는 공지의 인광 도판트인 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합 중 하나를 포함하는 유기 금속화합물이거나, 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속화합물과 혼합하여 사용할 수 있다. 그러나, 이들은 단지 예시에 불과하며, 본 발명에서 언급한 제1호스트와 제2호스트와 조합하여 가장 우수한 효과를 내는 도판트는 후술하는 하기 화학식 8로 나타내는 도판트이다.
<화학식 401>
상기 화학식 401 중, M은 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm 중에서 선택되고; X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고; A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고; 여기서 "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미하고; L401은 유기 리간드이고; xc1은 1, 2 또는 3이고; xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드 
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1 내지C5 알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C20 아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
즉, 본 발명의 일실시예에서는 하기 화학식 8로 표현되는 유기금속화합물을 사용한다.
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
Z4 내지 Z11은 각각 독립적으로 N, C 또는 CRc이고,
고리 C는 C-C 결합을 통해 고리 B에 결합되고,
이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 B에 결합되며,
X2는 O 또는 S이고,
Rc 및 R14 내지 R19은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 게르마늄기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
전술한 제1 호스트 및 제2 호스트의 조성물과 함께 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 적어도 하나 이상의 N을 함유하는 이들의 유사체기가 포함된 인광 도펀트와의 조합을 통해 호스트 및 도펀트 재료의 패킹, 에너지 전달 등 조합 매칭에서의 장점을 확보할 수 있고, 이를 통해 저구동, 장수명, 고효율의 특성을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 8에서, Z4 내지 Z11 중 하나는 N인 것이 바람직하며, Z4 내지 Z11 중 2개, 3개 또는 4개가 N일 수도 있다.
상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 8-1 내지 화학식 8-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 8-1] [화학식 8-2] [화학식 8-3]
[화학식 8-4] [화학식 8-5] [화학식 8-6]
상기 화학식 8-1 내지 화학식 8-6에서, X2, R14 내지 R17 및 n은 전술한 바와 같고, Rc1, Rc2 및 Rc3는 전술한 Rc의 정의와 같다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Rc, Rc1, Rc2, Rc3 및 R14 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 예컨대 상기 Rc, Rc1, Rc2, Rc3 및 R14 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있으며, 좋게는 상기 Rc, Rc1, Rc2, Rc3 및 R14 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 중수소 또는 할로겐기로 치환되거나 비치환된 실릴기, 중수소 또는 할로겐기로 치환되거나 비치환된 메틸기, 중수소 또는 할로겐기로 치환되거나 비치환된 이소프로필기, 중수소 또는 할로겐기로 치환되거나 비치환된 tert-부틸기, 또는 C1 내지 C4 알킬기로 치환되거나 비치환된 실릴기일 수 있다.
상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[E-1][E-2][E-3][E-4]
[E-5] [E-6][E-7][E-8]
[E-9][E-10][E-11][E-12]
[E-13][E-14][E-15][E-16]
[E-17][E-18][E-19][E-20]
[E-21][E-22][E-23][E-24]
[E-25][E-26][E-27][E-28]
[E-29][E-30][E-31][E-32]
[E-33][E-34][E-35][E-36]
[E-37][E-38] [E-39][E-40]
구체적으로, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 1:9 내지 6:4, 2:8 내지 6:4, 3:7 내지 6:4의 중량비 범위로 포함될 수 있고, 더욱 좋게는 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 1:9 내지 5:5, 2:8 내지 5:5, 3:7 내지 5:5의 중량비 범위로 포함될 수 있으며, 가장 좋게는 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 4:6 내지 5:5의 중량비 범위로 포함될 수 있다.
또한, 상기 인광 도펀트는 상기 제1 호스트 및 제2 호스트의 조성물 100 중량%에 대하여 약 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있고, 좋게는 1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있으며, 가장 좋게는 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 4:6의 중량비로 포함될 수 있으며, 상기 인광 도펀트는 상기 제1 호스트 및 제2 호스트의 조성물 100 중량%에 대하여 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 표시장치, 예컨대 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제1 호스트의 제조)
합성예 1: 중간체 1의 합성
[반응식]
1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene (61g, 291mmol), 2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid (50.4g, 277mmol), K2CO3 (60.4g, 437mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (10.1g, 8.7mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(500ml) 와 증류수(200ml) 에 녹인 후 60°C 에서 12시간동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 물층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체(Int-1)를 38g(51%) 수득하였다.
합성예 2: 중간체 2의 합성
[반응식]
중간체(Int-1) (38g, 142mmol)와 Pyridine Hydrochloride(165g, 1425mmol) 을 환저플라스크에 넣고 200°C 에서 24시간 동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 증류수에 천천히 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 고형물을 필터하여 중간체(Int-2)를 23g(68%) 수득하였다.
합성예 3: 중간체 3의 합성
[반응식]
중간체(Int-2) (23g, 96mmol)와 K2CO3 (20g, 144mmol)을 환저플라스크에 넣고 NMP(100ml)에 녹인 후 180°C 에서 12시간 동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓는다. 고형물을 필터한 후 에틸아세테이트에 녹인 후 MgSO4로 건조하고 유기층 감압하에 제거한다. 컬럼크로마토그래피(Hexane : Ethyl Acetate(30%))를 이용하여 중간체(Int-3)를 16g(76%) 수득하였다.
합성예 4: 중간체 4의 합성
[반응식]
중간체(Int-3) (16g, 73mmol), Pyridine (12ml, 146mmol) 을 환저플라스크에 넣고 DCM(200ml)에 녹인다. 온도를 0°C로 낮춘 후 Trifluoromethanesulfonic Anhydride (14.7ml, 88mmol)을 천천히 적가한다. 6시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면 과량의 증류수를 넣어 30분간 교반한 후 DCM으로 추출한다. 유기용매를 감압하에 제거하고 진공건조하여 중간체(Int-4)를 22.5g(88%) 수득하였다.
합성예 5: 중간체 5의 합성
[반응식]
중간체(Int-4) (22.5g, 64mmol) 와 Phenylboronic acid (7.8g, 64mmol), K2CO3 (13.3g, 96mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (3.7g, 3.2mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-5)를 14.4g(81%) 수득하였다.
합성예 6: 중간체 6의 합성
[반응식]
중간체(Int-5) (22.5g, 80mmol), Bis(pinacolato)diboron (24.6g, 97mmol), Pd(dppf)Cl2 (2g, 2.4mmol), Tricyclohexylphosphine (3.9g, 16mmol) 그리고 Potassium acetate (16g, 161mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(320ml)으로 녹인다. 혼합물을 120°C에서 10시간 동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 DCM에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압하에 제거한다. 고형물을 Ethyl Acetate와 Hexane으로 재결정하여 중간체(Int-6)를 26.9g(90%) 수득하였다.
합성예 7: 중간체 7의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 Mg(4.9g, 202mmol)를 넣어준 후 Heat gun으로 가열한다. 적당히 식으면 Iodine (0.5g, 2mmol)을 넣어준 후 THF(30ml)를 넣어 교반한다. Dropping funnel 에 THF(100ml)에 녹인 3-Bromodibenzofuran (50g, 202mmol) 을 넣고 상기 환저플라스크에 천천히 적가한다. 투명해지면서 열이 나고 혼합용액이 완전히 투명해질때까지 교반한다. 새로운 환전플라스크를 준비한 후 Cyanuric chloride (37.3g, 202mmol)와 THF(200ml)를 넣어 녹인 후 ice bath 조건을 만든다. 이후 미리 만들어 두었던 Grignard reagent 를 천천히 적가한다. 1시간정도 추가로 교반한 후 증류수를 넣어 반응을 종료한다. 유기층을 분리하고 감압하에 용매를 제거한다. 소량의 DCM을 넣어서 녹인 후 과량의 메탄올에 Dropwise 하여 고체를 석출시킨 후 필터하여 중간체(Int-7)를 38g(60%) 수득하였다.
합성예 8: 중간체 8의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-7) (19g, 60mmol), 4-biphenylboronic acid (11.9g, 60mmol), K2CO3 (12.5g, 90mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (3.5g, 3mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-8)를 15.1g(58%) 수득하였다.
합성예 9: 중간체 9의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-7) (19g, 60mmol), 3-biphenylboronic acid (11.9g, 60mmol), K2CO3 (12.5g, 90mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (3.5g, 3mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-9)를 15.9g(61%) 수득하였다.
합성예 10: 화합물 12의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-8) (15g, 35mmol), 중간체(Int-6) (12.8g, 35mmol), K2CO3 (7.2g, 52mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (2g, 1.7mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 화합물 12를 15.5g(70%) 수득하였다. LC/MS calculated for: C45H27N3O2 Exact Mass: 641.21 found for: 642.64
합성예 11: 화합물 16의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-9) (15.9g, 37mmol), 중간체(Int-6) (15g, 40mmol), K2CO3 (7.6g, 55mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (2.1g, 1.8mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 화합물 16를 18.8g(80%) 수득하였다. LC/MS calculated for: C45H27N3O2 Exact Mass: 641.21 found for: 642.16
합성예 12: 중간체 10의 합성
[반응식]
1-Chloro-3,5-dimethoxybenzene (70g, 406mmol)와 Pyridine Hydrochloride (468g, 4055mmol) 을 환저플라스크에 넣고 200°C 에서 24시간 동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 증류수에 천천히 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 고형물을 필터하여 중간체(Int-10)를 51.6g(88%) 수득하였다.
합성예 13: 중간체 11의 합성
[반응식]
환저플라스크에 중간체(Int-10) (51.6g, 357mmol), p-Toluenesulfonic acid monohydrate (6.8g, 36mmol) 을 넣고 메탄올(500ml)에 녹인다. NBS (63.5g, 357mmol) 을 메탄올(1L)에 녹인 용액을 0°C 조건에서 30분 동안 천천히 적가한다. 1시간동안 상온에서 교반한 후 반응이 완료되면 Sodium thiosulfate 포화용액을 혼합용액에 붓고 교반한다. DCM을 넣고 추출한 뒤 감압하에 용매를 제거한다. Flash 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 중간체(Int-11)를 72g(90%) 수득하였다.
합성예 14: 중간체 12의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 2-Fluorophenylboronic acid (45g, 322mmol), 중간체(Int-11) (72g, 322mmol), K2CO3 (97.8g, 708mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (11.2g, 9.7mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-12)를 34.5g(45%) 수득하였다.
합성예 15: 중간체 13의 합성
[반응식]
중간체(Int-12) (34.5g, 145mmol)와 K2CO3 (26g, 188mmol)을 환저플라스크에 넣고 NMP(450ml)에 녹인 후 합성예 3 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-13)를 26.9g(85%) 수득하였다.
합성예 16: 중간체 14의 합성
[반응식]
중간체(Int-13) (26.9g, 123mmol), Pyridine (20ml, 246mmol) 을 환저플라스크에 넣고 DCM(300ml)에 녹인다. 온도를 0°C로 낮춘 후 Trifluoromethanesulfonic Anhydride (24.7ml, 148mmol)을 천천히 적가한다. 6시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면 과량의 증류수를 넣어 30분간 교반한 후 DCM으로 추출한다. 유기용매를 감압하에 제거하고 진공건조하여 중간체(Int-14)를 36.2g(84%) 수득하였다.
합성예 17: 중간체 15의 합성
[반응식]
중간체(Int-14) (36.2g, 103mmol) 와 Phenylboronic acid (12.6g, 103mmol), K2CO3 (21.4g, 155mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (5.9g, 5mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-15)를 25.9g(90%) 수득하였다.
합성예 18: 중간체 16의 합성
[반응식]
중간체(Int-15) (25.9g, 93mmol), Bis(pinacolato)diboron (28.3g, 112mmol), Pd(dppf)Cl2 (2.3g, 2.8mmol), Tricyclohexylphosphine (4.5g, 18.6mmol) 그리고 Potassium acetate (18.2g, 186mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(350ml)으로 녹여서 합성예 6과 동일한 방법을 이용하여 중간체(Int-16)를 25.8g(75%) 수득하였다.
합성예 19: 화합물 9의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-8) (12g, 28mmol), 중간체(Int-16) (11g, 30mmol), K2CO3 (5.7g, 41mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (1.6g, 1.4mmol)을 이용하여 합성예 1 과 같은 방법으로 합성하여 화합물 9를 20.2g(77%) 수득하였다. LC/MS calculated for: C45H27N3O2 Exact Mass: 641.21 found for: 642.31
합성예 20: 화합물 33의 합성
[반응식]
1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-Bromo-2-fluorobenzene (42g, 240mmol)을 이용하여 상기 합성예 1 내지 합성예 4와 동일한 방법을 이용하여 중간체(Int-29 내지 Int-32)를 합성하여, 중간체(Int-32)를 27.4(38%) 수득하였다.
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-32) (27.4g, 86.6mmol), Bis(pinacolato)diboron (26.4g, 104mmol), Pd(dppf)Cl2 (2.2g, 2.6mmol) 그리고 Potassium acetate (12.8g, 130mmol)을 넣고 Toluene(350ml)으로 녹인 혼합액을 120°C 조건에서 15시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료되면 celite 필터하여 고형물을 제거한 뒤 Hot Toluene을 1L 부어주었다. 여액을 감압하에 제거하고 Ethyl Acetate 로 재결정하여 중간체(Int-33)를 11.5g(45%) 수득하였다.
[반응식]
3-Bromodibenzofuran 대신 4-Bromobiphenyl (30g, 128.7mmol)을 이용하여 상기 합성예 7과 동일한 방법을 이용하여 중간체(Int-34)를 24.5g(63%) 수득하였다.
[반응식]
환저플라스크에 중간체(Int-34) (16.5g, 54.6mmol), 중간체(Int-6) (20.2g, 54.6mmol), K2CO3 (11.3g, 81.9mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (3.2g, 2.7mmol)을 넣고 증류수(50ml)와 THF(150ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반하였다. 고형물을 필터한 뒤 Dichlorobenzene으로 재결정하여 중간체(Int-35)를 20.9g(75%) 수득하였다.
[반응식]
환저플라스크에 중간체(Int-35) (19.9g, 39mmol), 중간체(Int-33) (11.5g, 39mmol), K2CO3 (8.1g, 58.5mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (2.25g, 1.95mmol)을 넣고 증류수(50ml)와 THF(150ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반하였다. 고형물을 필터한 뒤 Dichlorobenzene 으로 재결정하여 화합물 33을 13g(52%) 수득하였다. LC/MS calculated for: C45H27N3O2 Exact Mass: 641.21 found for: 642.30
비교 합성예 1: 화합물 X의 합성
[반응식]
환저플라스크에 2-phenylphenol (60g, 352mmol), p-Toluenesulfonic acid monohydrate (6.7g, 35mmol) 을 넣고 메탄올(400ml)에 녹인다. NBS (62.7g, 352mmol) 을 메탄올(1L)에 녹인 용액을 0°C 조건에서 30분 동안 천천히 적가한다. 1시간동안 상온에서 교반한 후 반응이 완료되면 Sodium thiosulfate 포화용액을 혼합용액에 붓고 교반한다. DCM을 넣고 추출한 뒤 감압하에 용매를 제거한다. Flash 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 중간체(Int-17)를 74g(84%) 수득하였다.
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-17) (74g, 297mmol), Bis(pinacolato)diboron (90.5g, 356mmol), Pd(dppf)Cl2 (7.3g, 8.9mmol) 그리고 Potassium acetate (43.7g, 446mmol)을 넣고 Toluene(1100ml)으로 녹인 혼합액을 120°C 조건에서 15시간 동안 환류교반하였다. 반응이 종료되면 celite 필터하여 고형물을 제거한 뒤 Hot Toluene을 1L 부어준다. 여액을 감압하에 제거하고 Ethyl Acetate 로 재결정하여 중간체(Int-18)를 39.6g(45%) 수득하였다.
[반응식]
환저플라스크에 중간체(Int-18) (39.6g, 134mmol), 1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene (28g, 134mmol), K2CO3 (37g, 267mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (4.6g, 4mmol)을 넣고 증류수(180ml)와 THF(650ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반한다. 고형물을 필터한 뒤 건조 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(30%))를 이용하여 중간체(Int-19)를 26g(65%) 수득하였다.
[반응식]
중간체(Int-19) (26g, 87mmol)와 K2CO3 (15.6g, 113mmol)을 환저플라스크에 넣고 NMP(290ml)에 녹인 후 합성예 3 과 같은 방법으로 합성하여 중간체(Int-20)를 22g(91%) 수득하였다.
[반응식]
중간체(Int-20) (22g, 79mmol), Bis(pinacolato)diboron (24g, 95mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.9g, 2.4mmol), Tricyclohexylphosphine (3.8g, 15.8mmol) 그리고 Potassium acetate (15.5g, 158mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(310ml)으로 녹인다. 혼합물을 120°C에서 12시간 동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 DCM에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압하에 제거한다. 고형물을 Ethyl Acetate와 Hexane으로 재결정하여 중간체(Int-21)를 23.4g(80%) 수득하였다.
[반응식]
중간체(Int-21) (13g, 35mmol), 중간체(Int-22) (14.7g, 35mmol), K2CO3 (9.7g, 70mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (1.2g, 1mmol)을 넣고 증류수(50ml)와 THF(180ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반한다. 고형물을 필터한 뒤 진공건조 시킨다. Monochlorobenzene 으로 재결정하여 화합물 X를 12.1g(55%) 수득하였다.
LC/MS calculated for: C45H29N3O Exact Mass: 627.23 found for: 628.11
비교 합성예 2: 화합물 Y의 합성
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 2,4-bis(4-biphenylyl)-6-chloro-1,3,5-triazine (11g, 36.4mmol), 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran (23.6g, 80.1mmol) K2CO3 (11.1g, 80.1mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (2.1g, 1.8mmol)을 넣고 증류수(60ml)와 THF(190ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반한다. 고형물을 필터한 뒤 진공건조 시킨다. Monochlorobenzene 으로 재결정하여 화합물 Y를 14.4g(70%) 수득하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N3O2 Exact Mass: 565.18 found for: 566.01
비교 합성예 3: 화합물 Z의 합성
[반응식]
1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-Bromo-3-chloro-2-fluorobenzene (50g, 239mmol)을 이용하여 상기 합성예 1 내지 합성예 6과 동일한 방법을 이용하여 중간체(Int-23 내지 Int-28)를 합성하여 중간체(Int-28)를 13.3(15%) 수득하였다.
[반응식]
질소 조건에서 환저플라스크에 중간체(Int-8) (15.6g, 36mmol), 중간체(Int-28) (13.3g, 36mmol) K2CO3 (7.5g, 54mmol) 그리고 Pd(PPh3)4 (1.3g, 1.1mmol)을 넣고 증류수(50ml)와 THF(200ml) 으로 녹인 뒤 60°C 조건에서 12시간 동안 환류교반하였다. 반응이 종료되면 과량의 메탄올에 혼합물을 붓고 30분간 상온에서 교반한다. 고형물을 필터한 뒤 진공건조 시킨다. Monochlorobenzene 으로 재결정하여 화합물 Z를 13.2g(57%) 수득하였다.
LC/MS calculated for: C45H27N3O2 Exact Mass: 641.21 found for: 642.05
(제2 호스트의 제조)
합성예 21: 화합물 D-1의 합성
[반응식]
합성 중간체 5,7-dihydro-indolo[2,3-b]carbazole(cas: 111296-90-3) 1 당량과 4-bromo-1,1'-biphenyl(cas:92-66-0) 2.5 당량을 사용하여 상기 합성예 3과 같은 방법으로 화합물 D-1을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C42H28N2 Exact Mass: 560.2252 found for: 561.24
합성예 22 및 합성예 23: 화합물 D-21 및 화합물 D-41의 합성
화합물 D-21 및 화합물 D-41은 각각 중간체 11,12-dihydro-indolo[2,3-a]carbazole(cas: 60511-85-5) 및 5,8-dihydro-indolo[2,3-c]carbazole (cas: 200339-30-6)을 사용하여 상기 합성예 21의 화합물 D-1의 합성법과 동일한 방법을 통해 합성하였다.
(인광 도펀트의 제조)
합성예 24: 화합물 E-24의 합성
도펀트 화합물 E-24는 US2014-0131676의 화합물 II-1의 제조방법에서 출발물질로 하기 [반응식]에 기재된 인듐착물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 반응하여 도판트 화합물 E-24를 제조하였다.
[반응식]
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 제1 호스트로 화합물 12를 사용하고 인광 도펀트로 E-24를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 12와 화합물 D-1은 4:6 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 다층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å / 화합물B(50Å) / 화합물C(1020Å) / EML[화합물 12 : 화합물 E-24 (10wt%)] (400Å) / 화합물D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
실시예 2 내지 실시예 11 및 비교예 1 내지 비교예 7
제1 호스트, 제2 호스트 및 인광 도펀트의 조성을 하기 표 1에 기재한 것과 같이 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가 1: 발광 효율 및 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 실시예 11 및 비교예 1 내지 비교예 7에 따른 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 실시예 11 및 비교예 1 내지 비교예 7의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 5000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
| 제1 호스트 |
제2 호스트 |
제1, 제2 호스트 비율 |
도펀트 | 색 | 효율 Cd/A |
수명 (T95) |
구동 (Vd) |
|
| 실시예 1 | 화합물 12 | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 51 | 22 | 4.4 |
| 실시예 2 | 화합물 16 | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 53 | 25 | 4.6 |
| 실시예 3 | 화합물 9 | D-21 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 65 | 137 | 4.2 |
| 실시예 4 | 화합물 9 | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 61 | 133 | 4.0 |
| 실시예 5 | 화합물 12 | D-21 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 63 | 136 | 4 |
| 실시예 6 | 화합물 16 | D-21 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 62 | 135 | 4.1 |
| 실시예 7 | 화합물 12 | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 68 | 140 | 4 |
| 실시예 8 | 화합물 16 | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 66 | 142 | 3.9 |
| 실시예 9 | 화합물 33 | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 56 | 30 | 4.2 |
| 실시예 10 | 화합물 33 | D-21 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 68 | 155 | 3.9 |
| 실시예 11 | 화합물 33 | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 66 | 158 | 3.8 |
| 비교예 1 | 화합물 X | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 34 | 26 | 5.1 |
| 비교예 2 | 화합물 X | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 55 | 118 | 4.8 |
| 비교예 3 | 화합물 Y | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 39 | 15 | 5.2 |
| 비교예 4 | 화합물 Y | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 56 | 82 | 4.7 |
| 비교예 5 | 화합물 Z | - | 단독 | E-24 | 녹색 | 40 | 17 | 5.5 |
| 비교예 6 | 화합물 Z | D-41 | 4:6 | E-24 | 녹색 | 56 | 95 | 5.1 |
| 비교예 7 | 화합물 Z | D-41 | 4:6 | Ir(ppy)3 | 녹색 | 49 | 90 | 5.6 |
표 1을 참고하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로 사용하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제1 호스트로 사용하고, 인돌로카바졸을 제2 호스트로 사용한 경우가, 상기 화학식 1로 표시되지 않는 화합물을 제1 호스트로 단독 또는 다른 화합물을 제2 호스트로 사용한 경우보다 구동과 효율의 측면에서 큰 장점을 보인다. 또한 디벤조퓨란기를 포함하지 않는 인광 도펀트인 Ir(ppy)3를 사용할 때 보다, 디벤조퓨란기를 포함하는 인광 도펀트인 화합물 E-24를 사용하였을 때, 효율 측면에서 크게 유리함을 확인할 수 있다. 특히 제1 호스트로 디벤조퓨란 1번 위치에 아릴기가 치환된 구조를 사용할 경우, 구동전압의 추가적인 감소와 수명의 증가 효과를 확인할 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Ar2는 하기 화학식 2A, 화학식 3A 및 화학식 4A 중 어느 하나로 표현되고,
Ar3은 하기 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B 중 어느 하나로 표현되고,
[화학식 2A] [화학식 3A] [화학식 4A]
[화학식 2B] [화학식 3B] [화학식 4B]
상기 화학식 2A, 화학식 3A, 화학식 4A, 화학식 2B, 화학식 3B 및 화학식 4B에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 단 m1 + m2 + m3 + m4 ≠0 이고,
*은 연결 지점이다.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1, 화학식 2-2, 화학식 2-3, 화학식 3-1, 화학식 3-2, 화학식 3-3, 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표현되고, 단 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 2-3으로 표현되지 않고, 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 3-3으로 표현되지 않고, 상기 Ar2 및 Ar3가 동시에 하기 화학식 4-2로 표현되지 않는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
상기 화학식 2-1, 화학식 2-2, 화학식 2-3, 화학식 3-1, 화학식 3-2, 화학식 3-3, 화학식 4-1 및 화학식 4-2에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 융합고리는 아니고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이되, 단 m1 + m2 ≠0 이고,
*은 연결 지점이다.
- 제1항에 있어서,
상기 m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수인 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기인 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자:
[그룹 I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
- 제1항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물.
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 발광층은 제8항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 제1 호스트로 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 6 및 화학식 7의 조합으로 표현되는 화합물을 제2 호스트로 더 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 6] [화학식 7]
화학식 6 내지 화학식 7에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 6의 인접한 2개의 *은 화학식 7과 연결되고,
화학식 7과 연결되지 않은 화학식 6의 *은 각각 독립적으로 C-La-Rb이고,
La, L3 및 L4은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
- 제10항에 있어서,
상기 화학식 6 및 화학식 7의 조합으로 표현되는 화합물은 하기 화학식 6A, 화학식 6B, 화학식 6C, 및 화학식 6D 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 6A] [화학식 6B] [화학식 6C]
[화학식 6D]
상기 화학식 6A 내지 화학식 6D에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
La1 내지 La4, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb1 내지 Rb4 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
- 제11항에 있어서,
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자는 하기 화학식 8로 표현되는 인광 도펀트를 더 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 8]
상기 화학식 8에서,
Z4 내지 Z11은 각각 독립적으로 N, C 또는 CRc이고,
고리 C는 C-C 결합을 통해 고리 B에 결합되고,
이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 B에 결합되며,
X2는 O 또는 S이고,
Rc 및 R14 내지 R19은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 게르마늄기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
- 제13항에 있어서,
상기 화학식 8은 하기 화학식 8-1 내지 화학식 8-6 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 8-1] [화학식 8-2] [화학식 8-3]
[화학식 8-4] [화학식 8-5] [화학식 8-6]
화학식 8-1 내지 화학식 8-6에서,
X2는 O 또는 S이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 R14 내지 R19은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 게르마늄기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
n은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
- 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210113960A (ko) * | 2020-03-09 | 2021-09-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022025714A1 (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220015980A (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024039095A1 (ko) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111836872B (zh) * | 2018-03-29 | 2023-10-24 | 德山新勒克斯有限公司 | 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置 |
| KR102313379B1 (ko) * | 2018-11-06 | 2021-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN114763351A (zh) * | 2021-01-15 | 2022-07-19 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置 |
| CN114075181B (zh) * | 2021-08-31 | 2024-02-02 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160018433A (ko) * | 2014-08-07 | 2016-02-17 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
| KR20170089599A (ko) * | 2016-01-27 | 2017-08-04 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180010130A (ko) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101547410B1 (ko) * | 2010-12-20 | 2015-08-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 조성물 |
| KR101835502B1 (ko) * | 2014-07-21 | 2018-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치 |
| US11818949B2 (en) * | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6750783B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-09-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 化合物およびこれを用いる有機発光素子 |
| KR102038031B1 (ko) * | 2017-09-15 | 2019-10-30 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2018
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-
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- 2019-01-02 TW TW108100099A patent/TWI702214B/zh active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160018433A (ko) * | 2014-08-07 | 2016-02-17 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
| KR20170089599A (ko) * | 2016-01-27 | 2017-08-04 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180010130A (ko) * | 2016-07-20 | 2018-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210113960A (ko) * | 2020-03-09 | 2021-09-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2022025714A1 (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20220015980A (ko) * | 2020-07-31 | 2022-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024039095A1 (ko) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 |
Also Published As
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