CN114464748A - 有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机光电装置及显示装置，所述有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层和在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物，所述空穴传输层包含由化学式4表示的第三化合物且空穴传输辅助层包含由化学式5表示的第四化合物。化学式1至化学式5的细节如说明书中所定义。
Description
相关申请的引证
本申请要求2020年11月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2020-0149482的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了一种有机光电装置(organic optoelectronic device，有机光电子装置，有机光电器件，有机光电子器件)及显示装置(display device，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是能够将电能与光能彼此转化的装置。
根据工作原理，有机光电装置大致可以分成两类。一类是通过将由光能所形成的激子分离成电子和空穴并将电子和空穴分别转移至不同电极来产生电能的光电装置，另一类是通过向电极提供电压或电流来从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中，近年来由于对平板显示装置需求的提高，有机发光二极管(OLED)吸引了很多注意。有机发光二极管是将电能转化成光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了具有高效率、长寿命和低驱动(low driving)的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、在阳极和阴极之间的发光层、在阳极和发光层之间的空穴传输层和在发光层和空穴传输层之间的空穴传输辅助层，其中发光层包括由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物和由化学式3表示的第二化合物，空穴传输层包括由化学式4表示的第三化合物，并且空穴传输辅助层包括由化学式5表示的第四化合物。
在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基或者取代或未取代的C2至C20杂环基(heterocyclic group)，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
X1为O或S，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个为在化学式2的*处连接的连接碳(linkingcarbon)，
化学式1的a1*至a4*中未在化学式2的*处连接的剩余两个各自独立地为CRa，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
L4和L5各自独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
m为0至2的整数；
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R19至R25各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L6和L7各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar5至Ar7各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基；
[化学式5]
其中，在化学式5中，
Y1和Y2各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R26至R32各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L8和L9各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar8和Ar9各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有低驱动、高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1是显示根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
300：有机发光二极管
110：阳极
120：阴极
130：发光层
141：空穴传输层
142：空穴传输辅助层
105：有机层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定了本发明。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40硅基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基硅基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅基、C6至C30芳基硅基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替换。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子且其余为碳的一个基团。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如，苯基、萘基等，可以通过σ键连接两个或更多个烃芳族部分并且烃芳族部分可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环，例如，芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物，如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以表示包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的
基(chrysenyl)、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的二萘嵌苯基(perylenyl)、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基(phenothiazinyl)、取代或未取代的吩噁嗪基(phenoxazinyl)、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时，接受电子的能力，并且根据最低未占据分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能并且反之亦然的任何装置，对其无具体限制，并且它可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中，作为有机光电装置的一个实例描述了有机发光二极管。然而，本发明不限于此并且可以等同地适用于其它有机光电装置。
在附图中，为清楚起见，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，类似的附图编号表示类似的元件。将理解当将元件，如层、膜、区域或基板称为位于另一元件“上”时，它可以直接位于另一元件上，或者还可以存在中间元件。相反，当将元件称为“直接”位于另一元件“上”时，则不存在中间元件。
图1是示意性显示根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据示例性实施方式的有机发光二极管300包括彼此面对的阳极110和阴极120、和位于阳极110和阴极120之间的有机层105，其中有机层105包括发光层130、空穴传输辅助层142和空穴传输层141。
阳极110可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极110可以是例如金属，如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极120可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极120可以是例如金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
将发光层130布置在阳极110和阴极120之间并且包括多个主体和至少一种类型的掺杂剂。
发光层130可以包括具有相对强空穴特性的第一化合物和具有相对强电子特性的第二化合物共同作为主体。
第一化合物是具有相对强电子特性的化合物并且可以由化学式1和化学式2的组合表示。
在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基或者取代或未取代的C2至C20杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
X1为O或S，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个为在化学式2的*处连接的连接碳，
化学式1的a1*至a4*中未在化学式2的*处连接的剩余两个各自独立地为CRa，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
第一化合物具有其中苯并呋喃并咔唑或苯并噻吩并咔唑被取代或未取代的三嗪取代的形式，并且由于苯并呋喃或苯并噻吩稠合至咔唑部分，因此HOMO电子云膨胀以辅助空穴注入和传输特性。在有机发光二极管包括它的情况下，由于空穴和电子的平衡所造成的稳定性，可以降低所述装置的驱动电压并且可以改善寿命特性。
具体地，由于它在咔唑部分的N-方向上被三嗪取代，因此在所述分子中电子和空穴良好分离，借此进一步改善了电荷注入和传输特性。
另一方面，将它与第二化合物一起包含以显示出优良的界面性质以及空穴和电子传输能力，借此降低包含它的装置的驱动电压。
例如，L2和L3可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，*-L2-Ar1和*-L3-Ar2可以各自独立地选自组I的取代基。
[组I]
在组I中，*是连接点。
在一个实施方式中，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，L1可以是单键或取代或未取代的亚苯基。
例如，L1可以是单键。
例如，Ra和R1至R8可以各自独立地为氢或者取代或未取代的苯基。
例如，Ra和R1至R8中的每一个可以是氢。
例如，根据化学式1和化学式2的稠合位置，可以例如通过化学式1A至化学式1F之一表示第一化合物。
在化学式1A至化学式1F中，
L1至L3、Ar1、Ar2、X1和R1至R8与上述相同，并且Ra1至Ra4各自独立地与Ra的定义相同。
作为具体实例，第一化合物可以由化学式1A、化学式1B、化学式1C、化学式1D和化学式1F之一表示。
作为更具体的实例，第一化合物可以由化学式1A或化学式1F表示。
第一化合物可以是例如选自组1的化合物之一，但不限于此。
[组1]
第二化合物可以是具有相对强空穴特性的化合物并且可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
L4和L5各自独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
m是0至2的整数。
可以在发光层中与第一化合物一起使用第二化合物以通过提高电荷迁移率并提高稳定性来改善发光效率和寿命特性。
例如，化学式3的Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylenyl)、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的吡啶基，
化学式3的L4和L5可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基，
化学式3的R9至R18可以各自独立地为氢、氘或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
m可以为0或1。
例如，化学式3的“取代的”表示至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或者C2至C30杂芳基替换。
在本发明的特定实施方式中，化学式3可以由化学式3-1至化学式3-15之一表示。
在化学式3-1至化学式3-15中，R9至R18可以各自独立地为氢或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且*-L4-Ar3和*-L5-Ar4可以各自独立地为组II的取代基之一。
[组II]
在组II中，*是连接点。
在一个实施方式中，化学式3可以由化学式3-8表示。
另外，化学式3-8的*-L4-Ar3和*-L5-Ar4可以各自独立地选自组II，例如，C-1、C-2、C-3、C-16和C-23中的任一个。
在更具体的实施方式中，所有*-L4-Ar3和*-L5-Ar4可以由组II的C-1、C-2、或C-3表示，但不限于此。
在本发明的特定实施方式中，第二化合物可以由化学式3-8表示，其中在化学式3-8中，Ar3和Ar4可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，L4和L5可以各自独立地为单键或者取代或未取代的C6至C12亚芳基，并且R9至R18可以各自独立地为氢、氘、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，第二化合物可以是选自组2的化合物之一，但不限于此。
[组2]
例如，可以以1:99至99:1的重量比包含第一化合物和第二化合物。在上述范围内，可以使用用于有机光电装置的第一化合物的空穴传输能力和用于有机光电装置的第二化合物的电子传输能力来调整适当的重量比以实现双极特性并改善效率和寿命。在上述范围内，例如，可以以约10:90至90:10、约10:90至80:20、约10:90至70:30、约10:90至60:40或者约20:80至50:50的重量比包含它们。例如，可以以40:60或者30:70的重量比包含它们。
在本发明的一个实施方式中，第一化合物和第二化合物可以各自被包括作为发光层的主体，例如，磷光主体。
除上述主体之外，发光层还可以包含一种或多种化合物。
发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是与上述主体以少量混合以导致发光的材料，并且通常可以是如通过多次激发为三重态或更多重态(triplet or more)而发光的金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L10MX3
在化学式Z中，M是金属，并且L10和X3是彼此相同或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L10和X3可以是例如双齿配体。
可以将空穴传输层141布置在阳极110和发光层130之间，并且可以有利于从阳极110向发光层130的空穴传输。例如，空穴传输层141可以包含HOMO能级在形成阳极110的导体的功函数和形成发光层130的材料的HOMO能级之间的材料。
空穴传输层141可以包含例如由化学式4表示的第三化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
R19至R25各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L6和L7各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar5至Ar7各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
例如，L6和L7可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
例如，L6和L7可以各自独立地为单键。
例如，Ar5和Ar6可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基(bisfluorenyl)、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合。
例如，Ar5和Ar6可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的芴基。
作为具体实例，*-L6-Ar5和*-L7-Ar6可以各自独立地选自组III的取代基。
[组III]
在组III中，*是连接点。
例如，Ar7可以是取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
例如，R19至R25可以各自独立地为氢或者取代或未取代的苯基。
例如，R19至R25可以各自为氢。
第三化合物可以是例如组3的化合物之一，但不限于此。
[组3]
空穴传输辅助层142可以布置在上述发光层130和空穴传输层141之间，并且具体地，可以布置与发光层130接触。由于空穴传输辅助层142布置与发光层130接触，因此可以准确控制发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴迁移率。空穴传输辅助层142可以包含多个层。
空穴传输辅助层142可以包含例如由化学式5表示的第四化合物。
[化学式5]
在化学式5中，
Y1和Y2各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R26至R32各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L8和L9各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar8和Ar9各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
第四化合物是具有高HOMO能级的化合物并且可以具有优良的空穴注入特性。因此，将第四化合物应用于空穴传输辅助层142以有效改善发光层130和空穴传输层141之间的界面处的空穴迁移率，借此有效降低有机光电装置的驱动电压。
例如，L8和L9可以各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚联苯基。
例如，L8和L9可以各自独立地为单键或者取代或未取代的亚苯基。
例如，Ar8和Ar9可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
例如，Ar8和Ar9可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的芴基。
在示例性实施方式中，*-L8-Ar8和*-L9-Ar9可以各自独立地选自组IV的取代基。
[组IV]
在组IV中，*是连接点。
例如，Y1和Y2可以各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基。
例如，Y1和Y2可以各自独立地为取代或未取代的C1至C5烷基或者取代或未取代的苯基。
例如，R26至R32可以各自独立地为氢或者取代或未取代的苯基。
例如，R26至R32可以各自为氢。
第四化合物可以是例如组4的化合物之一，但不限于此。
[组4]
根据本发明更具体的实施方式，第一化合物可以由上述化学式1A表示，第二化合物可以由上述化学式3-8表示，第三化合物可以由上述化学式4表示并且第四化合物可以由上述化学式5表示。
每个取代基的定义如以上描述。
除上述发光层130、空穴传输层141和空穴传输辅助层142之外，有机层105还可以包括电子传输区(未显示)。
电子传输区还可以提高阴极120和发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻断空穴。
具体地，电子传输区可以包括阴极120和发光层130之间的电子传输层和位于发光层130和电子传输层之间的电子传输辅助层，并且可以将组A中的化合物中的至少一种包含在电子传输层和电子传输辅助层中的至少一种中。
[组A]
除作为有机层105的发光层130之外，本发明的另一个实施方式可以提供还包括电子注入层、空穴注入层等的有机发光二极管。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，然后通过干膜方法，如真空沉积、溅射、等离子体电镀和离子电镀，或者溶液法形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管300。
可以将上述有机光电装置应用至显示装置。例如，可以将有机发光二极管应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考实施例，更详细地描述实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只要未具体注解，在实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或者P&H tech，或者是通过已知的方法合成的。
通过以下步骤合成了作为本发明的更具体的实例所提供的化合物。
(第一化合物的制备)
<Int-2的合成>
合成例1：中间体Int-1的合成
[反应方案1]
将4-溴二苯并呋喃(50g，202.36mmol)、2-氯苯胺(38.72g，303.53mmol)、Pd2(dba)3(9.26g，10.12mmol)、P(t-bu)3(7.39ml，30.35mmol)和NaO(t-Bu)(29.17g，303.53mmol)置于圆底烧瓶中，溶于甲苯(650ml)，然后在130℃搅拌回流12小时。当反应完成时，在除去水层后，通过柱色谱法(己烷:DCM(20％))获得了38g(64％)中间体Int-1。
合成例2：中间体Int-2的合成
[反应方案2]
在氮气条件下，将中间体Int-1(50g，170.21mmol)、Pd2(dba)3(7.79g，8.51mmol)、Cs2CO3(110.91g，340.43mmol)和PCy3.H.BF4(6.27g，17.02mmol)置于圆底烧瓶中，溶于DMAc(550ml)，然后在160℃搅拌回流12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后搅拌1小时。从中过滤固体，然后在高温下溶于MCB。在用MgSO4从中除去水分并用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌由此获得的滤液。过滤其中产生的固体，真空干燥，从而获得26.9g(62％)的中间体Int-2。
除了改变4-溴二苯并呋喃外，根据与合成例1和2相同的方法合成中间体Int-3、Int-4、Int-5、Int-6、Int-7和Int-8。
合成例3：中间体Int-10的合成
[反应方案3]
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(36g，159.25mmol)、1,1’-联苯-4-基硼酸频哪醇酯(CAS号144432-80-4，42.5g，151.67mmol)、K2CO3(41.92g，303.33mmol)和Pd(PPh3)4(5.26g，4.55mmol)置于圆底烧瓶中，溶于THF(500ml)和蒸馏水(200ml)，然后在60℃搅拌回流12小时。当反应完成时，在从中除去水层后，减压除去有机溶剂，从而获得固体。将所获得的固体在高温下溶于MCB。在用MgSO4从中除去水分并随后用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌由此获得的滤液。过滤其中产生的固体并真空干燥，从而获得28g(52％)的中间体Int-10。
除了改变2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪和1,1’-联苯-4-基硼酸频哪醇酯外，根据与合成例3相同的方法合成中间体Int-11和Int-12。
合成例4：化合物1-7的合成
[反应方案4]
在氮气条件下，将中间体Int-2(12g，46.7mmol)、中间体Int-10(17.6g，51.35mmol)和NaH(3.17g，79.35mmol)置于圆底烧瓶中，溶于230ml DMF，然后在室温下搅拌回流12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后搅拌1小时。从中过滤固体，然后在高温下溶于MCB。在用MgSO4从中除去水分并随后用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌由此获得的滤液。过滤其中产生的固体并真空干燥，从而获得23.7g(90％)的化合物1-7。
除了改变中间体Int-2和Int-10外，根据与合成例4相同的方法合成下表1中的化合物。
(表1)
对比合成例1：化合物H-1的合成
(1)中间体Int-13的合成
[反应方案5]
在氮气条件下，将9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯(20g，68.22mmol)、2-溴二苯并噻吩(17.87g，68.22mmol)、K2CO3(18.86g，136.44mmol)和Pd(PPh3)4(3.94g，3.41mmol)置于圆底烧瓶中，溶于THF(230ml)和蒸馏水(80ml)，然后在60℃搅拌回流12小时。当反应完成时，在从中除去水层后，从中减压除去有机溶剂，从而获得固体。将所获得的固体在高温下溶于MCB。在用MgSO4从中除去水分并随后用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌由此获得的滤液。过滤其中产生的固体并真空干燥，从而获得14.77g(62％)的中间体Int-13。
(2)化合物H-1的合成
[反应方案6]
在氮气条件下，将中间体Int-13(14.77g，42.31mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.38g，42.31mmol)、NaOtBu(5.03g，50.77mmol)、Pd2(dba)3(2.32g，2.54mmol)和P(t-Bu)3(1.03ml，4.23mmol)置于圆底烧瓶中，溶于二甲苯(150ml)，然后在120℃搅拌回流12小时。当反应完成时，将过量的蒸馏水倒入其中，然后搅拌1小时。过滤其中的固体，然后在高温下溶于MCB。在用MgSO4从中除去水分并随后用硅胶垫过滤有机溶剂后，搅拌由此获得的滤液。过滤其中产生的固体并真空干燥，从而获得20g(72％)的化合物H-1。
(第二化合物的制备)
合成例19：化合物2-99的合成
参考根据KR 10-1773363 B1已知的方法，合成化合物2-99。
合成例20：化合物2-137的合成
参考根据KR 10-1773363 B1已知的方法，合成化合物2-137。
合成例21：化合物2-136的合成
参考根据KR 10-1773363 B1已知的方法，合成化合物2-136。
(第三化合物的制备)
合成例22：化合物3-13的合成
参考根据KR 10-1848885 B1已知的方法，合成化合物3-13。
对比合成例2：化合物A-1的合成
[A-1]
参考根据KR 10-0573137 B1已知的方法，合成所述化合物。
(第四化合物的制备)
合成例23：化合物4-18的合成
参考根据KR 10-1772371 B1已知的方法，合成化合物4-18。
对比合成例3：化合物P-1的合成
参考根据KR 10-1476231 B1已知的方法，合成化合物P-1。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波清洗涂覆了氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后，用溶剂，如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洗器，通过使用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器(vacuum depositor)。将该所得的ITO透明电极用作阳极，将在合成例22中获得的掺杂了1％NDP-9(可商购自Novaled)的化合物3-13真空沉积在ITO基板上以形成
厚的空穴传输层，并且将在合成例23中获得的化合物4-18沉积在空穴传输层上以形成
厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，将合成例11中获得的化合物1-13和合成例20中获得的化合物2-137同时作为主体，并且掺杂15wt％的PtGD作为掺杂剂以通过真空沉积形成
厚的发光层。在本文中，以3:7的重量比使用化合物1-13和化合物2-137。然后，将化合物C沉积在发光层上以形成
厚的电子传输辅助层，并且将化合物D和Liq以1:1的重量比同时真空沉积以形成
厚的电子传输层。将
的LiQ和
的Al顺序真空沉积在电子传输层上以形成阴极，借此生产有机发光二极管。
ITO/化合物3-13(1％NDP-9掺杂，
)/化合物4-18
[化合物1-13:化合物2-137:PtGD＝3:7:15wt％]
/化合物C
/化合物D:LiQ
化合物C：2-(3-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
[PtGD]
实施例2和3和对比例1至3
通过如表2和3所示，选择性改变第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂，以与实施例1相同的方式生产了根据实施例2和3和对比例1至3的二极管。
[PhGD]
实施例4和对比例4
除了如表4所示改变第一化合物、第二化合物和掺杂剂并且以4:6的重量比混合第一化合物和第二化合物外，以与实施例1相同的方式生产了根据实施例4和对比例4的二极管。
评价
评价了根据实施例1至4和对比例1至4的有机发光二极管的驱动电压和寿命特性。具体测量方法如下所示，并且结果如表2至4所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V提高至10V的同时，测量获得的有机发光二极管中流经单元器件的电流值，并将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V提高至10V的同时，使用光度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)寿命的测量
将所生产的有机发光二极管的T95寿命测量为当发光后，它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降至95％的时间，其中以24,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)，并且基于使用Polanonix寿命测量系统的时间测量它们的亮度降低。
(4)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)，在15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
(5)驱动电压比(Driving Voltage Ratio)(％)的计算
在表2中，基于对比例1的驱动电压进行评价。
在表3中，基于对比例2的驱动电压进行评价。
(6)T95寿命比(Life-span Ratio)(％)的计算
在表2中，基于对比例1的T95寿命进行评价。
在表4中，基于对比例4的T95寿命进行评价。
(表2)
(表3)
(表4)
参考表2至4，确认与根据对比例1至4的有机发光二极管相比，根据实施例1至4的有机发光二极管显示出改善的驱动电压和寿命特性。
根据本发明的化合物衍生物的组合可以控制有机发光二极管中空穴传输辅助层和发光层的特性，借此在发光层中在有机发光二极管的空穴和电子之间产生平衡，并且在驱动电压和/或寿命特性中显示出优异性能。
尽管已结合目前认为是实用的实施方式描述了本发明，但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等同布置。
Claims (16)
1.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极和所述阴极之间的发光层，
在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层，以及
在所述发光层和所述空穴传输层之间的空穴传输辅助层，
其中，所述发光层包含由化学式1和化学式2的组合表示的第一化合物以及由化学式3表示的第二化合物，并且
所述空穴传输层包含由化学式4表示的第三化合物，并且
所述空穴传输辅助层包含由化学式5表示的第四化合物：
其中，在化学式1和化学式2中，
L1至L3各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或者取代或未取代的C2至C20杂环基，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
X1为O或S，
化学式1的a1*至a4*中的相邻两个为在化学式2的*处连接的连接碳，
化学式1的a1*至a4*中的未在化学式2的*处连接的剩余两个各自独立地为CRa，并且
Ra和R1至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基；
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，
L4和L5各自独立地为单键、或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Rb和R9至R18各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
m为0至2的整数；
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R19至R25各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L6和L7各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar5至Ar7各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基；
[化学式5]
其中，在化学式5中，
Y1和Y2各自独立地为取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
R26至R32各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
L8和L9各自独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20杂环基或它们的组合，并且
Ar8和Ar9各自独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第一化合物由化学式1A至化学式1F中的一种表示：
其中，在化学式1A至化学式1F中，
L1至L3、Ar1、Ar2、X1和R1至R8在权利要求1中限定，并且
Ra1至Ra4各自独立地与权利要求1中的Ra的限定相同。
3.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，L2和L3各自独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基。
4.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，*-L2-Ar1和*-L3-Ar2各自独立地选自组I的取代基：
[组I]
其中，在组I中，*是连接点。
6.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第一化合物选自组1的化合物：
[组1]
7.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第二化合物由化学式3-8表示：
[化学式3-8]
其中，在化学式3-8中，
R9至R18各自独立地为氢、或者取代或未取代的C6至C12芳基，并且
*-L4-Ar3和*-L5-Ar4各自独立地为组II的取代基中的一种，
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
8.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，L6和L7各自独立地为单键、或者取代或未取代的亚苯基。
9.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，Ar5和Ar6各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的双芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合。
10.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，*-L6-Ar5和*-L7-Ar6各自独立地选自组III的取代基：
[组III]
其中，在组III中，*是连接点。
11.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第三化合物选自组3的化合物：
[组3]
12.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，L8和L9各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
13.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，Ar8和Ar9各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
14.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，*-L8-Ar8和*-L9-Ar9各自独立地选自组IV的取代基：
[组IV]
其中，在组IV中，*是连接点。
15.根据权利要求1所述的有机光电装置，其中，所述第四化合物选自组4的化合物：
[组4]
16.一种显示装置，包括权利要求1至权利要求15中任一项所述的有机光电装置。
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