KR20220003501A - 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 발광층 내에 포함되어 고휘도 및 수명 특성이 현저히 향상된 소자를 구현할 수 있는 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체 화합물과 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00042

Description

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Anthracene derivatives and organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 높은 휘도 및 장수명 발광을 획득할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자와 이를 구현할 수 있는 안트라센 유도체에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 정공 주입 전극인 양극과 전자 주입 전극인 음극 사이에 적층된 복수의 유기 박막을 가지며, 양극과 음극 사이에 전압을 가하면 유기 박막에 전자와 정공이 주입되고, 주입된 전자와 정공은 발광층에서 정공/전자쌍을 형성하고 빛을 방출하면서 소멸된다.
복수의 유기 박막은 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 이루어진 다층 구조로 구성되는 것으로서, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등이 발광층 앞뒤에 수 nm 내지 수백 nm 두께로 적층되어 발광층으로의 전하 이동을 돕고 정공/전자 결합 비율을 높인다.
또한, 발광층은 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용하여 두 물질을 공증착하여 만든다. 필요에 따라 2개 이상의 물질을 공증착하기도 한다.
또한, 최근에는 인광성 화합물을 발광 재료로 사용하여, 3중항 상태의 에너지를 유기발광에 이용하는 연구가 많이 행해지고 있다. 그러나, 인광의 경우는 높은 효율에도 불구하고도 안정된 호스트 및 도펀트 화합물의 합성이 어려우며, 발광층 계면의 높은 에너지 장벽 등으로 인한 불안정성으로 인하여 적용하기에는 많은 문제점을 갖고 있다.
결과적으로 아직까지는 형광 발광 재료에 있어서, 효율, 색순도, 수명 등의 발광 특성을 개선하고자 하는 연구가 더 많이 행해지고 있다.
특히, 청색 형광 재료로서 안트라센 유도체에 대한 개발이 꾸준히 이루어지고 있으며, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 카바졸 유도체 등을 치환기로 포함하는 안트라센 유도체 등이 최근에 개시되었으며, 성능 향상도 꾸준히 이루어지고 있다. 그러나, 여전히 발광 효율이 낮다는 등의 문제점이 있어, 보다 고휘도의 광출력 또는 효율이 요구되는 발광 재료 특성을 만족시키지는 못하고 있으며, 특히, 장시간의 사용에 의한 수명 특성이 좋지 않아 풀컬러 디스플레이 등에 응용을 고려할 수 있는 수준이 되지 못하고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 청색 형광 재료로서 고휘도를 구현할 수 있으며, 장수명 발광 특성을 획득할 수 있는 유기전계발광소자와 이를 실현하게 하는 유기발광 화합물로서 신규한 안트라센 유도체를 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 안트라센 유도체로서, 안트라센 화합물과 5원 축합헤테로 고리 화합물이 아릴기 또는 헤테로아릴기 등의 연결기를 통해서 결합된 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체와 이를 발광층 내에 채용한 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]의 구체적인 구조 및 치환기에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체를 발광층 내의 호스트 화합물로 채용한 유기전계발광소자는 종래 다양한 안트라센 유도체를 채용한 소자에 비하여, 고휘도 및 장수명 발광 특성을 구현할 수 있어서 다양한 디스플레이 및 조명 산업 분야에서 유용하게 활용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조를 예시한 단면도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체로서, 안트라센 화합물에 연결기(L)를 통해서 축합헤테로고리 화합물이 결합된 것을 특징으로 하고, 이에 의해서 종래 직접 결합되는 화합물이나, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 카바졸 유도체 등을 치환기로 갖는 안트라센 유도체에 비하여 고휘도 및 장수명 발광을 거둘 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 [화학식 1]에서,
X는 O, S, NR21, 또는 CR22R23일 수 있으며, R1 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2내지 60의 알케닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기이거나 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
n은 1 내지 2의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 상기 R1 내지 R23 및 L는 각각 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 상기 1종 이상의 치환기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2내지 60의 알케닐기, 시아노기, 할로겐기 및 중수소 중에서 선택된다.
또한, 본 발명에서의 탄소수 범위는 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때로서, 알킬기, 아릴기 등을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 구체적인 예를 들면, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서 사용되는 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용되는 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로서, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서, 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
또한, 상기 아릴기 역시 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기 등으로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용되는 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 14] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00003
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서,
T1 내지 T12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C(R101), C(R102)(R103), N, N(R104), O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, T1 내지 T12가 동시에 모두 탄소 원자인 경우는 없으며, 상기 R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
또한, 상기 [구조식 3]은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 하기 [구조식 3-1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[구조식 3-1]
Figure pat00004
상기 [구조식 3-1]에서, T1 내지 T7은 상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식10]은 하기 [구조식 11] 중에서 선택될 수 있다.
[구조식 11]
Figure pat00005
상기 [구조식 11]에서,
X는 상기 [화학식 1]에서의 R1 내지 R23의 정의와 동일하고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, [화학식 1]에서 정의한 치환기와 연결된다.
본 발명에 따른 [화학식 1]은 보다 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 61] 중에서 선택될 수 있고, 다만 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 1]의 범위가 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 발광층은 본 발명에 따른 [화학식 1]의 안트라센 유도체 외에 도판트 화합물로서 아릴아민계 화합물을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로는 하기 [화학식 A]와 [화학식 B]로 표시될 수 있으며, 다만, 본 발명의 범위가 이에 의해서 제한되지 아니한다.
[화학식 A]
Figure pat00012
상기 [화학식 A]에서,
X1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 40의 축합방향족기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족기이며, n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 ( )은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 B]
Figure pat00013
상기 [화학식 B]에서,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 40의 축합방향족기이고, Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이며, b는 1내지 4이 정수이고, 상기 b가 2 이상인 경우 각각의 시클로알칸은 서로 동일하고 상이하며, 각각의 시클로알칸은 융합된 형태일 수 있으며, 상기 Cy에 치환된 수소는 각각 중수소 또는 알킬기로 치환될 수 있다.
B는 단일 결합 또는 -[C(R4)(R5)]p-이고, 상기 p는 1 내지 3의 정수이며, 상기 p가 2 이상인 경우 2 이상의 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기 및 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기 중에서 선택된다.
a는 1 내지 4의 정수이고, 상기 a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 각각 서로 동일하거나 상이하며, 각각의 R3는 융합된 형태일 수 있으며, n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 ( )은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 일 실시예를 하기 도 1을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로는, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수 있으며, 다양한 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
또한, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
합성예 1. 화학식 2의 합성
합성예 1-1. <1-a>의 합성
하기 반응식 1에 의하여 <1-a>를 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00014
<1-a>
500 mL 반응기에 디벤조퓨란 20 g (55 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL를 넣고 교반한다. -78 ℃로 냉각한 후, 1.6 M n-부틸리튬 41 mL (66 mmol) 를 적가한 후 상온에서 4 시간 동안 교반한다. 다시 -78 ℃에서 요오드 16.7 g (66 mmol)을 넣은 후 상온에서 2시간 동안 교반한다. 소듐티오설페이트 수용액을 넣고 에틸아세테이트와 H2O로 추출한다. 유기층을 감압농축한 후 재결정하여 <1-a> 20.4 g을 얻었다. (수율 91%)
합성예 1-2. <1-b>의 합성
하기 반응식 2 에 의하여 <1-b>를 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00015
<1-b>
500 mL 반응기에 <1-a> 22 g (53 mmol), 2-브로모아닐린 10.2 g (59 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐 0.96 g (1.1 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 10.2 g (106mmol), 2, 2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 1.32 g (2.1mmol) 및 톨루엔 250 mL을 넣고 12시간 동안 환류 교반한다. 고온에서 여과하고 여액을 감압 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-b> 16 g을 얻었다. (수율 66%)
합성예 1-3. <1-c>의 합성
하기 반응식 3 에 의하여 <1-c>를 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00016
<1-c>
500 mL 반응기에 <1-b> 16 g (35 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.8 g (0.7 mmol), 포타슘 아세테이트 4.1 g (42 mmol), 디메틸 포름알데히드 200 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반한다. 상온으로 냉각한 후 과량의 H2O에 반응물을 붓고 석출된 고체를 여과한다. 고체를 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-c> 6 g을 얻었다. (수율 46%)
합성예 1-4. <1-d>의 합성
하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00017
<1-d>
2 L 반응기에 1-브로모-4-아이오도벤젠 90 g (446 mmol), 페닐 안트라센 보론산 92 g (535 mmol), 탄산칼륨 123.2 g (891 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 17.2 g (9 mmol), H2O 180 mL, 톨루엔 720 mL 를 넣고 24 시간 동안 환류 교반한다. 상온에서 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 103 g을 얻었다. (수율 77%)
합성예 1-5. <화학식 2>의 합성
하기 반응식 5에 의하여 <화학식 2>를 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00018
<화학식 2>
300 mL 반응기에 <1-c> 4 g (11 mmol), <1-d> 4.2 g (13 mmol), 트리스(다이벤지리덴아세톤) 다이팔라듐 0.2 g (0.22 mmol), 트리터셔리 부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 0.3 g (1.1 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 2.1 g (22 mmol) 및 자일렌 70 mL를 넣고 4 시간 동안 환류 교반한다. 고온에서 여과한 후 여액을 감압 농축한다. 메틸렌클로라드와 아세톤으로 재결정하여 <화학식 2> 4.5 g을 얻었다. (수율 62%)
MS [M]+ 585.21
합성예 2. 화학식 3의 합성
합성예 2-1. <2-a>의 합성
하기 반응식 6에 의하여 <2-a>를 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00019
<2-a>
2 L 반응기에 9-브로모 안트라센17 g (41 mmol), 1-나프탈렌 브론산 8.4 g (41 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.95 g (0.82 mmol), 탄산칼륨 17 g (123 mmol), 1,4-다이옥산 80 mL, 톨루엔 80 mL, 증류수 40 mL을 넣고 12시간 동안 환류 교반한다. 상온으로 냉각한 후 층 분리하여 유기층을 감압농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <2-a> 15 g을 얻었다. (수율 90%)
합성예 2-2. <2-b>의 합성
하기 반응식 7에 의하여 <2-b>를 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00020
<2-b>
1 L 반응기에 <2-a> 50 g (205 mmol)과 디메틸포름아마이드 500 mL을 넣고 교반한다. N-브로모 썩신이미드 36.5 g (205 mmol)를 고체로 반응기에 나누어 넣고 상온에서 3시간 동안 교반한다. 과량의 H2O에 반응물을 붓고 석출된 고체를 여과한다. 고체를 메탄올로 슬러리하고 여과 건조하여 <2-b> 60.7 g을 얻었다. (수율 92%)
합성예 2-3. <2-c>의 합성
하기 반응식 8에 의하여 <2-c>를 합성하였다.
[반응식 8]
Figure pat00021
<2-c>
1 L 반응 용기에 <2-b> 50 g (271 mmol), 테트라하이드로퓨란 500 mL을 넣어준 후 질소 분위기 하에서 -78 ℃로 냉각한다. 30분 후 1.6 M n-부틸리튬 203 mL (325 mmol)을 천천히 적가하고 -78 ℃에서 1시간 동안 교반한다. -78 ℃에서 트라이메틸 보레이트 33.8 g (325 mmol)을 천천히 적가하고 상온에서 2시간 동안 교반 후 2 M염산 수용액을 넣고 교반한다. 에틸아세테이트와 H2O로 추출하고 유기층을 감압 농축한다. 헵탄으로 재결정하여 <2-c> 51 g을 얻었다. (수율 83%)
합성예 2-4. <2-d>의 합성
하기 반응식 9에 의하여 <2-d>를 합성하였다.
[반응식 9]
Figure pat00022
<2-d>
합성예 1-4에서 페닐 안트라센 보론산 대신 <2-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-d> 10.5 g을 얻었다. (수율 74.1%)
합성예 2-5. <화학식 3>의 합성
하기 반응식 10에 의하여 <화학식 3>를 합성하였다.
[반응식 10]
Figure pat00023
<화학식 3>
합성예 1-5에서 <1-d> 대신 <2-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 5> 3.4 g을 얻었다. (수율 42.1%)
MS [M]+ 635.22
합성예 3. 화학식 14의 합성
합성예 3-1. <3-a>의 합성
하기 반응식 11에 의하여 <3-a>를 합성하였다.
[반응식 11]
Figure pat00024
<3-a>
합성예 1-4에서 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 18.5 g을 얻었다. (수율 74.1%)
합성예 3-2. <화학식 14>의 합성
하기 반응식 12에 의하여 <화학식 14>를 합성하였다.
[반응식 12]
Figure pat00025
<화학식 14>
합성예 1-5에서 <1-d> 대신 <3-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 14> 4.2 g을 얻었다. (수율 52.1%)
MS [M]+ 585.21
합성예 4. 화학식 16의 합성
합성예 4-1. <4-a>의 합성
하기 반응식 13에 의하여 <4-a>를 합성하였다.
[반응식 13]
Figure pat00026
<4-a>
합성예 1-1에서 디벤조퓨란 대신 디벤조티오펜을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-a> 21 g을 얻었다. (수율 78.1%)
합성예 4-2. <4-b>의 합성
하기 반응식 14에 의하여 <4-b>를 합성하였다
[반응식 14]
Figure pat00027
<4-b>
합성예 1-2에서 <1-a> 대신 <4-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b> 24.1 g을 얻었다. (수율 87.1%)
합성예 4-3. <4-c>의 합성
하기 반응식 15에 의하여 <4-c>를 합성하였다
[반응식 15]
Figure pat00028
<4-c>
합성예 1-3에서 <1-b> 대신 <4-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 21.2 g을 얻었다. (수율 55.2%)
합성예 4-4. <화학식 16>의 합성
하기 반응식 16에 의하여 <화학식 16>를 합성하였다
[반응식 16]
Figure pat00029
<화학식 16>
*합성예 1-5에서 <1-d> 대신 <4-c>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 16> 3.9 g을 얻었다. (수율 42.1%)
MS [M]+ 601.
합성예 5. 화학식 34의 합성
합성예 5-1. <5-a>의 합성
하기 반응식 17에 의하여 <5-a>를 합성하였다.
[반응식 17]
Figure pat00030
<5-a>
합성예 1-4에서 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 1,4-디브로모 나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-a> 28.5 g을 얻었다. (수율 84.3%)
합성예 5-2. <화학식 34>의 합성
하기 반응식 18에 의하여 <화학식 34>를 합성하였다.
[반응식 18]
Figure pat00031
<화학식 34>
합성예 1-5에서 <1-d> 대신 <5-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 34> 4.9 g을 얻었다. (수율 52.5%)
MS [M]+ 635.22
실시예 1 내지 5 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + BD1 (5%)(300 Å), 화합물 E : Liq = 1:1 (250 Å), Liq(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다. 상기 [DNTPD], [α-NPD], [BD1], [화합물 E]의 구조는 다음과 같다
Figure pat00032
<DNTPD> <α-NPD>
Figure pat00033
<BD 1> <화학물 E>
비교예
실시예 1 내지 5에서 호스트로서 사용한 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 [BH1] 내지 [BH3]을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
Figure pat00034
<BH 1> <BH 2> <BH 3>
비교예 1, 2, 3과 실시예 1∼5는 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T80은 휘도가 초기 휘도(2000 cd/㎡)에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 V Cd/㎡ CIEx CIEy T80(Hrs)
비교예 1 BH 1 3.5 890 0.136 0.118 50
비교예 2 BH 2 3.5 875 0.137 0.113 85
비교예 3 BH 3 3.5 880 0.136 0.118 70
실시예 1 화학식 2 3.4 940 0.137 0.113 180
실시예 2 화학식 3 3.5 930 0.137 0.113 170
실시예 3 화학식 14 3.6 913 0.136 0.118 150
실시예 4 화학식 16 3.5 920 0.136 0.118 140
실시예 5 화학식 34 3.4 910 0.137 0.113 170
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 [화학식 1]과 대비하여 구조와 상이한 축합헤테로 고리가 결합된 안트라센 유도체(비교예 1 내지 3)에 비하여 고휘도의 구현이 가능하고, 특히 현저히 향상된 장수명 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.따라서, 본 발명에 따른 안트라센 유도체를 발광층 내의 호스트 화합물로 채용한 유기전계발광소자는 종래 다양한 안트라센 유도체를 채용한 소자에 비하여, 고휘도 및 장수명 발광 특성을 구현할 수 있어서 다양한 디스플레이 및 조명 산업 분야에서 유용하게 활용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:
    [화학식 1]
    Figure pat00035

    상기 [화학식 1]에서,
    X는 O, S, NR21, 또는 CR22R23이고,
    R1 내지 R8 및 R11 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2내지 60의 알케닐기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
    R9는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
    n은 1 내지 2의 정수이고, m은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 R1 내지 R9, R11 내지 R23 및 L은 각각 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 상기 1종 이상의 치환기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 50의 아릴알킬아미노기, 탄소수 2내지 60의 알케닐기, 시아노기, 할로겐기 및 중수소 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 61] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:
    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041
  3. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하는 유기전계발광소자로서,
    상기 유기층은 상기 제1항에 따른 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 유기층은 일층 또는 복수층으로 이루어지고, 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 갖는 층 및 전자주입과 전자수송 기능을 동시에 갖는 층 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제4항에 있어서
    상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체는 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 발광층을 하나 이상 더 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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