KR20220017453A - 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 피리미딘 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00081

상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다.

Description

피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{PYRIMIDINE DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 구동 전압을 저감하고 효율을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 크게 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명을 가지는 백색 유기전계발광소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 발광부와, 노란색 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 발광부 구조가 적층된 형태의 인광 발광부 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노란색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 제1 발광부와 제2 발광부 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층으로 이루어진다.
그러나, 전술한 다층 발광 구조의 소자는 각 발광부들의 구동 전압의 합보다 다층 발광 구조의 소자 전체의 구동 전압이 더 크거나, 단일층의 발광 소자 대비 소자의 효율 저하가 나타날 수 있다. 특히, N형 전하생성층에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 도핑한 경우에 소자 수명이 저하될 수 있다. 그리고 N형 전하생성층과 P형 전하생성층 간의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital: 최저비점유분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 P형 전하생성층과 정공수송층 계면 사이에서 생성된 전자가 N형 전하생성층으로 주입되는 특성이 저하된다. 또한 전자수송층과 N형 전하생성층 간의 LUMO 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 구동 전압이 상승된다.
본 발명은 구동 전압을 저감하고 발광 효율을 향상시킬 수 있는 피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 피리미딘 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다.
상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00002
상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
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Figure pat00012
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Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 및 상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하며, 상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부, 및 상기 제2 발광부 위에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 포함하며, 상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층 및 상기 제3 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 각각 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 둘 이상의 발광부들 및 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 사이에 위치하는 전하생성층들을 포함하며, 상기 발광부들에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나는 상기 피리미딘 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전자수송층 및 발광층으로 전달되는 전자의 이동을 원활하게 한다.
또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램.
도 4는 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 휘도에 따른 외부양자효율을 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 파장에 따른 광의 세기를 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 발광부들(ST1, ST2) 및 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다. 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 청색 발광층(140), 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 여기서 청색 발광층(140)은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다.
제1 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 청색 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 제1 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 제1 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 제1 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 제1 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 제1 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 청색 발광층(140)은 CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 제1 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 유기전계발광소자의 수명이나 효율에 영향을 미치게 된다. 제1 전자수송층(150)은 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 제1 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 제1 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 제1 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
제1 발광부(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 양극에 인접한 청색 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 발광부(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다. 따라서, 상기 전하생성층(160)은 유기전계발광소자의 특성인 발광 효율이나 구동 전압에 중요한 영향을 미치게 된다.
N형 전하생성층(160N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 2,3,5,6-테트라플루오르-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N',N'-테트라나프틸-벤지딘(TNB)로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180) 및 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 발광부(ST1)의 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130) 및 제1 전자수송층(150)의 구성과 각각 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다.
노란색 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 노란색 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 노란색 발광층(190)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.
제2 전자수송층(200)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 유기전계발광소자의 수명이나 효율에 영향을 미치게 된다. 이에 본 발명의 발명자들은 전자수송층의 전자 주입 특성을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다. 유기전계발광소자의 수명 등에 영향을 주지 않는 재료들의 여러 실험을 통하여 전자수송층에 피리미딘(pyrimidine) 유도체를 도입하였다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다.
따라서, 상기 제2 전자수송층(200)은 하기 화학식 1로 표시되는 피리미딘 유도체로 이루어진다.
[화학식 1]
Figure pat00029
상기 화학식 1에서, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C, O, S 및 Si 중에서 어느 하나이고 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 N이며, A1은 탄소수 6 내지 50개의 방향족 고리화합물, 탄소수 5 내지 50의 이형고리화합물 또는 N, S, O 및 Si 원자 중 어느 하나이다.
상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.
Figure pat00030
상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나이다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
상기 화학식에서
Figure pat00057
로 표시된 것은
Figure pat00058
,
Figure pat00059
또는
Figure pat00060
을 나타낸다.
본 발명에서는 제2 전자수송층(200)에 피리미딘 유도체를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 필요에 따라 제1 전자수송층(150)에도 포함될 수 있다. 특히, 본 발명의 피리미딘 유도체는 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 노란색 발광층에 인접한 전자수송층에 포함될 수 있다.
상기 전자주입층(210)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 노란색 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 위치한다. 상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전자수송층 및 발광층으로 전달되는 전자의 이동을 원활하게 한다.
또한, 전자수송층에 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
보다 자세하게, 제1 발광부(ST1)는 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 더 포함한다. 그리고, 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 더 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 제1 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다.
한편, 상기 제1 전하생성층(160) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 전하생성층(160)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공주입층(170) 및 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 더 포함한다. 제2 전자수송층(200)은 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제1 전하생성층(160) 상에 제2 정공주입층(170), 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
상기 제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 실시예와 동일하게 피리미딘 유도체로 이루어진다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 여기서, N형 전하생성층(230N)은 제1 전하생성층(160)의 N형 전하생성층(160N)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 또한, 상기 P형 전하생성층(230P)도 전술한 제1 전하생성층(160)의 P형 전하생성층(160P)과 동일하게 구성된다.
상기 제2 전하생성층(230) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 상기 제3 발광부(ST3)는 제2 전하생성층(230)과 상기 제3 발광층(250) 사이에 제3 정공수송층(240)을 더 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 더 포함한다. 제3 전자수송층(260)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지므로 설명을 생략한다. 따라서, 제2 전하생성층(230) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제2 전자수송층(200)에 피리미딘 유도체를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제1 전자수송층(150), 제2 전자수송층(200) 및 제3 전자수송층(260) 중 적어도 하나가 피리미딘 유도체로 이루어질 수 있다. 피리미딘 유도체는 전자가 풍부한 피리미딘이 코어의 양쪽에 결합됨으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 구비하므로, 전자수송층에서 발광층으로의 전자의 수송을 용이하게 한다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 에너지 밴드 다이어그램이다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자는 정공수송층(HTL), P형 전하생성층(P-CGL), N형 전하생성층(N-CGL) 및 전자수송층(ETL)을 포함한다. N형 전하생성층(N-CGL)은 인접한 전자수송층(ETL)에 전자를 공급하고 P형 전하생성층(P-CGL)은 인접한 정공수송층(HTL)에 정공을 공급한다. N형 전하생성층(N-CGL)은 sp2 혼성 오비탈의 질소가 포함되고 이 질소는 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리 토금속과 결합하여 갭 스테이트(Gap state)를 형성한다. 따라서, 갭 스테이트(Gap state)에 의해 P형 전하생성층(P-CGL)에서 N형 전하생성층(N-CGL)으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다. 전자수송층(ETL)은 피리미딘 유도체를 포함하여 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히, 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함되어 있으므로 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 발광층으로 전하의 이동을 원활하게 한다. 따라서, 발광층으로의 전자 주입 능력이 향상되어 발광 효율을 향상시키고, 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
이하, 본 발명의 피리미딘 유도체의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
화합물 A01의 합성
1) 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine)의 합성
Figure pat00061
질소 분위기 하에서 2-아세틸피라진(2-Acetylpyrazine) (9.7 g, 80 mmol), 4-브로모벤즈알데히드(4-bromobenzaldehyde) (7.4 g, 40 mmol)을 에탄올(EtOH) (200 mL)에 녹인 후 수산화칼륨(KOH) (4.48 g, 80 mmol)와 암모니아 수용액(aq NH3) (120 mL, 28-30%, 50 mmol)을 넣고 5시간 교반을 한다. 반응이 끝난 후 석출된 고체를 감압 여과를 하고 에탄올(Ethanol) (3 × 20mL)로 세척하였다. 메틸렌클로라이드-메탄올(MC-MeOH)로 재결정하여 화합물 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine) (9.8 g 수율 62.8%)를 얻었다.
2) A01의 합성
Figure pat00062
질소 분위기하에서 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피라진-2-일)피리딘-2-일)피라진(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)pyrazine) (5g 12.8mmol), [10-(4-비페닐릴)-9-안트릴]보로닉산([10-(4-Biphenylyl)-9-anthryl]boronic acid) (5.27g 14.1mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) (0.44g 0.384mmol), 4M 탄산칼륨(K2CO3) (10ml), 톨루엔(tolulene) 30ml, 에탄올(ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물(H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌클로라이드(MC)로 재결정하여 화합물 A01 (6.9g, 수율 84.6%)를 얻었다.
3) A01의 승화 정제
습식정제 과정을 통하여 얻어진 화합물 A01 은 10-6 torr 조건에서 승화 정제(train sublimation)를 이용하여 2회에 걸친 승화 정제를 통하여 순도 99% 이상의 순수한 노란 결정의 화합물 A01를 얻었다. (4.69g 승화수율 67.9%)
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예>
ITO 기판 상에 청색 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부, 전하생성층, 노란색 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부 및 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 제2 전자수송층은 이미다졸 유도체로 형성하였다.
<실시예>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 제2 전자수송층은 하기 화합물 A01로 형성하였다.
Figure pat00063
상기 비교예 및 실시예에서 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예 및 실시예에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율 및 외부양자효율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 소자의 전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 4에 나타내었고, 휘도에 따른 외부양자효율을 측정하여 도 5에 나타내었고, 파장에 따른 광의 세기를 측정하여 도 6에 나타내었다.
그리고, 비교예 및 실시예에서는 발광층으로 노란색 발광층을 예로 들었으나, 다른 색을 발광하는 발광부에 포함된 발광층이나 전자수송층에 적용하는 것도 가능하다.
Figure pat00064
상기 표 1, 도 4 내지 5를 참조하면, 10mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 이미다졸 유도체를 전자수송층에 사용한 비교예에 비해 피리미딘 유도체를 전자수송층에 사용한 실시예는 구동전압이 0.1V 낮아졌고, 효율이 6.2cd/A 증가하였으며 외부양자효율이 2.1% 증가하였다. 또한, 50mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 비교예에 비해 실시예는 구동전압이 0.1V 낮아졌음을 알 수 있다. 또한, 도 6을 참조하면, 10mA/㎠의 구동전류로 구동한 소자에서 이미다졸 유도체를 전자수송층에 사용한 비교예에 비해 피리미딘 유도체를 전자수송층에 사용한 실시예는 동일한 파장대에서의 광의 세기가 현저히 증가하였음을 알 수 있다.
상기 결과로부터, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 구동 전압이 감소하고, 효율이나 외부양자효율이 증가하였음을 알 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 발광부에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나에 피리미딘 유도체를 사용함으로써, N형 전하생성층으로부터 전달받은 전자를 발광층으로 원활하게 전달할 수 있다.
또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 빠른 전자 이동도를 가져 전하의 수송을 용이하게 하고, 특히 전기음성도가 큰 전자를 하나 이상 포함하는 피리미딘을 포함함으로써 발광층으로 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 피리미딘 유도체는 N형 전하생성층에서 받은 전자를 발광층으로 원활하게 전달한다.
또한, 전자수송층을 피리미딘 유도체로 구성함으로써, 전하생성층에서 받은 전자를 원활하게 발광층으로 전달하므로 발광 효율이 증가하고 구동 전압을 감소시킬 수 있는 효과가 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
120 : 제1 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 청색 발광층 150 : 제1 전자수송층
160 : 전하생성층 160N : N형 전하생성층
160P : P형 전하생성층 170 : 제2 정공주입층
180 : 제2 정공수송층 190 : 노란색 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체.
    [화학식 1]
    Figure pat00065

    상기 화학식 1에서,
    Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, C 및 N 중에서 하나이고, Y1, Y2 및 Y3 중 2개는 N이고, 나머지 1개는 C이며, A1은 N을 하나 이상 포함하는 탄소수 5 내지 50개의 이형고리기이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 피리미딘 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체.
    Figure pat00066

  3. 제1 항에 있어서,
    상기 A1은 하기 표시되는 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체.
    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    상기 화학식에서
    Figure pat00077
    로 표시된 것은
    Figure pat00078
    ,
    Figure pat00079
    또는
    Figure pat00080
    을 나타낸다.
  4. 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부; 및
    상기 제1 발광부 상에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부를 포함하며,
    상기 제1 전자수송층 및 상기 제2 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 각각 적색, 녹색 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
  6. 제4 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 청색, 진청색 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는 유기전계발광소자.
  7. 양극과 음극 사이에 위치하며, 제1 발광층과 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부;
    상기 제1 발광부 위에 위치하며, 제2 발광층과 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부; 및
    상기 제2 발광부 위에 위치하며, 제3 발광층과 제3 전자수송층을 포함하는 제3 발광부를 포함하며,
    상기 제1 전자수송층, 상기 제2 전자수송층, 및 상기 제3 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 각각 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
  9. 제7 항에 있어서,
    상기 제1 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하며, 상기 제2 발광층은 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 상기 제3 발광층은 청색, 진청색, 및 스카이 블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
  10. 양극과 음극 사이에 위치하며, 각각 발광층과 전자수송층을 포함하는 적어도 2개의 발광부들; 및
    상기 적어도 2개의 발광부들 사이에 위치하는 적어도 하나의 전하생성층;을 포함하며,
    상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 전자수송층들 중 적어도 하나는 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 따른 피리미딘 유도체를 포함하는, 유기전계발광소자.
  11. 제10 항에 있어서,
    상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 각각은 적색, 녹색, 및 청색 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
  12. 제10 항에 있어서,
    상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
  13. 제10 항에 있어서,
    상기 적어도 2개의 발광부들에 포함된 발광층 중 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하며, 다른 하나는 옐로그린, 그린, 및 옐로그린과 그린 중 하나를 발광하며, 또 다른 하나는 청색, 진청색, 및 스카이블루 중 하나를 발광하는, 유기전계발광소자.
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