KR20240052050A - 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 몇몇 성분을 포함하는 조성물; 상기 조성물을 사용하는 것; 층을 제조하는 것; 및 전자 디바이스를 제조하는 것에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 조성물로서, (a) 단량체, (b) 금속 촉매, (c) 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물 및 (d) 흡수제를 포함하는 조성물; 이를 사용하는 것; 폴리사이클로올레핀 층을 제조하는 것; 및 전자 디바이스를 제조하는 것에 관한 것이다.
전자 디바이스, 특히 유기 전자 디바이스는 해가 갈수록 얇아지고, 이에 의해 말거나 구부릴 수 있는 디바이스가 가능해졌다. 이러한 발전은 예를 들면, 유기 발광 디바이스 기술을 기반으로 한 폴더블 디스플레이를 탑재한 스마트폰의 개발 및 최근 시장 도입으로 이어졌다.
그러나, 이러한 디바이스는 환경 영향, 특히 산소 및 습기에 대해 민감하다. 이러한 디바이스는 보호되지 않으면, 시간이 지남에 따라 성능이 저하되며, 어떤 경우에는 훨씬 더 빠르게 성능이 저하된다.
또한, 접힘 및 굽힘에 의해 유발된 기계적 응력은 접힘 또는 굽힘에 직접적으로 또는 그 부근에 있는 모든 디바이스 층에 파손을 초래할 수도 있다.
이러한 상황 하에 아래와 같은 특허문헌에 따라 여러 가지 시도가 이루어지고 있다.
특허문헌 1에는, 개선된 광학 성질을 얻기 위한 층을 만들기 위해 특정 사이클로올레핀 단량체가 연구되어 있다.
특허문헌 2에는, 특정한 잠재성 촉매를 갖는 조성물 및 브뢴스테드산을 발생시킬 수 있는 화합물이 3D 물체에 대해 적합한 잉크 조성물로서 연구되어 있다.
특허문헌 3에는, OLED 디바이스 제조 조건 하에 대량 중합될 수 있는 단일 성분 조성물이 제공된다. 또한, 특정 사이클로올레핀 단량체, 촉매, 및 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물을 포함하는 조성물이 연구되어 있다.
특허문헌 4에는, 통상의 저장 조건 하에서는 점도의 변화가 없으나, 예를 들면, 방사선 및/또는 열 처리를 사용하여 OLED 디바이스가 최종적으로 제작되는 공정 조건 하에서만 대량 중합되는 안정적인 단일 성분의 대량 중합성 조성물이 제공된다.
특허문헌 5에는, 폴리사이클로올레핀 중합체가, 저유전 성질을 가질 수 있는 유기 전자 디바이스에 사용하기 위해 연구되어 있다.
본 발명자들은, 하나 이상의 기술적 과제가 여전히 개선될 필요가 있다고 생각하였다.
이러한 기술적 과제들의 예는 다음을 포함한다: 가시광 파장에서 투명한 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것; 눈에 보이지 않는 파장을 차단하는 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것; 흡수제가 특정 광을 흡수하더라도 더 좁은 파장 노출을 사용하여 층을 경화시키는 것; 하부층 또는 하부 베이스 부재를 손상으로부터 보호하기 위한 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것; 유전율이 우수하거나 밀봉층 또는 절연층에 유용한 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것; 가요성이 우수하거나 플렉서블 디스플레이 디바이스에 유용한 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것; 용질의 용해도가 우수한 투명한 조성물을 얻는 것; 안정한 조성물(예를 들면, 혼탁을 피할 수 있음)을 얻는 것; 프린팅 또는 코팅에 의해 가공성이 우수한 조성물을 얻는 것; 넓은 기재 상에서도 우수한 습윤성을 갖는 조성물을 얻는 것 및/또는 매끄럽고 균질한 폐쇄된 또는 핀홀이 없는 폴리사이클로올레핀 층을 얻는 것.
본 발명은 조성물로서, (a) 화학식 I의 하나 이상의 단량체; (b) 루테늄, 오스뮴 및 팔라듐으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는 잠재성 유기 전이 금속 촉매; (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물 및 (d) 280 내지 410nm의 최대 흡수 파장을 갖는 흡수제 화합물을 포함하고;
화학식 I이 하기 화학식으로 나타내어지는 조성물을 제공한다.
[화학식 I]
각각의 요소에 대한 자세한 설명은 이하와 같다.
또한, 본 발명은 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법으로서, (1) 베이스 부재를 준비하는 단계; (2) 본 발명에 따른 조성물을 상기 베이스 부재 상에 도포하는 단계 및 (3) 상기 조성물 중 (a) 단량체를 중합시키는 단계를 포함하는 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법을 제공한다.
다른 양태로서, 본 발명은, 본 발명의 폴리사이클로올레핀 층을 제조하는 방법을 포함하는 전자 디바이스의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 다른 양태로서, 본 발명은 또한, 본 발명의 방법에 의해 제조되는 전자 디바이스를 제공한다.
본 발명에 따른 조성물 및/또는 방법을 사용하면 다음 효과들 중 하나 이상을 기대할 수 있다.
가시광 파장에서 투명한 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. 눈에 보이지 않는 파장(예를 들면, 더 좁은 파장의 영역, UV 파장)을 차단하는 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. (d) 흡수제가 상기 파장 근처에서 흡수를 갖더라도 더 좁은 파장(예를 들면, UV) 노출을 사용하여 층을 경화할 수 있다. 하부층 또는 하부 베이스 부재를 더 좁은 파장 노출(예를 들면, UV)에 의해 야기되는 손상으로부터 보호하기 위한 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. 하부층 또는 하부 베이스 부재를 물, 산소 또는 먼지로부터 보호하기 위한 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. 유전율이 우수하여 밀봉층 또는 절연층으로 유용할 수 있는 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. 우수한 가요성을 나타내어 플렉서블 디스플레이 디바이스에 유용할 수 있는 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다. 용질의 용해도가 우수한 투명한 조성물을 얻을 수 있다. 혼탁을 방지할 수 있는 안정한 조성물을 얻을 수 있다. 프린팅 또는 코팅에 의해 우수한 가공성을 나타낼 수 있는 조성물을 얻을 수 있다. 넓은 기재 상(예를 들면, 디스플레이 디바이스)에서도 우수한 습윤성을 나타낼 수 있는 조성물을 얻을 수 있다. 매끄럽고 균질한 폐쇄된 또는 핀홀이 없는 폴리사이클로올레핀 층을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 양태를 상세히 설명한다.
[정의]
본원 명세서에서 달리 명시하지 않는 한, 본 단락에 기술되는 정의 및 예를 따른다.
단수 형태에는 복수 형태도 포함되며, "one" 또는 "that"은 "적어도 하나"를 의미한다. 한 개념의 원소는 복수의 종으로 표현될 수 있으며, 양(예를 들면, 질량% 또는 몰%)이 기재되는 경우, 복수의 종의 합을 의미한다.
"그리고/또는"은 모든 요소의 조합을 포함하며, 해당 요소의 단일 사용도 포함한다.
"내지" 또는 "-"를 사용하여 수치 범위를 나타내는 경우에는 종점 둘 다를 포함하며, 이들의 단위는 공통이다. 예를 들면, 5 내지 25몰%는 5몰% 이상 25몰% 이하를 의미한다.
"Cx-y", "Cx-Cy" 및 "Cx"와 같은 설명은 분자 또는 치환체의 탄소수를 의미한다. 예를 들면, C1-6 알킬은 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬 쇄(메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등)을 의미한다.
중합체가 복수 유형의 반복 단위를 갖는 경우, 이들 반복 단위는 공중합된다. 이러한 공중합은 교호 공중합, 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그래프트 공중합 또는 이들의 혼합 중 어느 것일 수 있다. 중합체 또는 수지를 화학식으로 나타내는 경우, 괄호 옆에 붙은 n, m 등은 반복 횟수를 나타낸다.
온도 단위로는 섭씨가 사용된다. 예를 들면, 20도는 섭씨 20도를 의미한다.
첨가제는, 이의 기능을 갖는 화합물 그 자체(예를 들면, 염기 발생제의 경우, 염기를 발생시키는 화합물 그 자체)를 나타낸다. 화합물을 용매에 용해 또는 분산시켜 조성물에 첨가하는 형태도 사용 가능하다. 본 발명의 일 양태로서, 본 발명의 조성물에는 첨가제의 용매로서 이러한 용매가 함유되는 것이 바람직하다.
일반적인 용어로, 본 발명은 조성물로서, (a) 단량체(들), (b) 금속 촉매, (c) 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물 및 (d) 흡수제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 목적상, 용어 "사이클로올레핀" 및 "폴리사이클로올레핀"은 바람직하게는 각각 "노르보르넨" 및 "폴리노르보르넨"으로 나타낼 수 있음이 주목된다.
[조성물]
본 발명은 조성물로서, (a) 하나 이상의 화학식 I의 단량체; (b) 루테늄, 오스뮴 및 팔라듐으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는 잠재성 유기 전이 금속 촉매; (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물 및 (d) 280 내지 410nm의 최대 흡수 파장을 갖는 흡수제 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 바람직하게는 폴리사이클로올레핀 층 형성 조성물(보다 바람직하게는 가시광에 투명한 폴리사이클로올레핀 층 형성 조성물)일 수 있다. 폴리사이클로올레핀 층 형성 조성물은 본 발명에 따른 조성물로 구성될 수 있다. 각각의 성분은 이하에 자세히 설명된다.
본 발명의 조성물의 점도는 바람직하게는 5 내지 20mPass(보다 바람직하게는 5 내지 15mPass, 더욱 바람직하게는 5 내지 12mPass)일 수 있다. 점도는 공지된 방법으로 측정할 수 있다. 본 발명의 조성물의 점도를 측정하는 온도는 바람직하게는 20 내지 40℃(보다 바람직하게는 25 내지 40℃, 더욱 바람직하게는 40℃)일 수 있다.
본 발명의 조성물의 25℃에서의 표면 장력은 바람직하게는 10 내지 50mN/m(보다 바람직하게는 20 내지 40mN/m, 더욱 바람직하게는 25 내지 40mN/m)일 수 있다. 표면 장력은 공지된 방법으로 측정할 수 있다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 본 발명의 조성물은 우수한 프린팅 및 코팅 기술에 의한 가공성, 광범위한 기재 재료에 대한 우수한 습윤성을 나타낼 수 있고/있거나 베이스 부재에 도포될 때 매끄럽고 균질한 폐쇄된 및/또는 핀홀 없는 필름을 얻을 수 있다.
[(a) 단량체]
본 발명의 조성물은 (a) 하나 이상의 화학식 I의 단량체를 포함하며; 화학식 I은 하기 화학식으로 나타내어진다.
[화학식 I]
m은 0, 1 또는 2의 정수(바람직하게는 0 또는 1)이다. 본 발명의 하나의 바람직한 양태로서, m은 1이다. 본 발명의 다른 바람직한 양태로서, m은 0이다.
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-20 알킬, 퍼플루오로 C1-12 알킬, 하이드록시 C1-16 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-12 바이사이클로알킬, (CH2)a- C6-12 바이사이클로알케닐, C7-14 트리사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C6-10 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬, 퍼플루오로 C6-10 아릴, 퍼플루오로 C6-10 아릴 C1-3 알킬 및 화학식 A의 그룹으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
[화학식 A]
-Z-아릴
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-8 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬 및 화학식 A의 그룹으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 수소, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-8 알킬 및 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 하나의 바람직한 양태로서, R2, R3 및 R4는 수소이다. 본 발명의 하나 바람직한 양태로서, R1은 수소가 아니다.
Z는 단일 결합이거나, 또는 (CR5R6)a, O(CR5R6)a, (CR5R6)aO, (CR5R6)a-O-(CR5R6)b, (CR5R6)a-O-(SiR5R6)b, (CR5R6)a-(CO)O-(CR5R6)b로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 그룹이다. Z는 바람직하게는 (CR5R6)a이다.
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 내지 12(바람직하게는 1 내지 3, 보다 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 2)의 정수이다.
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬옥시, 아세톡시, C2-6 아실, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 선형 또는 분지형 하이드록시 C3-6 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 페녹시로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다(바람직하게는 수소, 메틸 및 t-부틸로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소이다).
아릴은 페닐이거나, 또는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬옥시, 아세톡시, C2-6 아실, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 선형 또는 분지형 하이드록시 C3-6 알킬, 페닐 및 페녹시로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹으로 치환된 페닐이고; 바람직하게는 페닐이다.
임의로, R1 또는 R2 중 하나는, R3 또는 R4 중 하나 및 이들이 부착된 탄소 원자들과 함께, 임의로 1개 이상의 이중 결합을 함유하는 C5-7 카보사이클릭 환을 형성한다. R1 또는 R2 중 어느 것도 R3 또는 R4 중 어느 것과 함께 C5-7 카보사이클릭 환을 형성하지 않는 것도 하나의 좋은 양태이다.
본 발명의 일 양태로서, 화학식 I은 화학식 I-a일 수 있다.
[화학식 I-a]
a는 0 또는 1이다. 하나의 양태로서, a는 0이다. 다른 양태로서, a는 1이다.
R1은 선형 또는 분지형 C1-20 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬(바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-부틸, n-헥실, n-옥틸 페닐메틸 또는 페네틸; 바람직하게는 n-부틸, n-헥실, n-옥틸 또는 페네틸)이다.
바람직한 양태로서, 화학식 I은 화학식 (I-a-01) 내지 (I-a-21)로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다,
보다 바람직한 양태로서, 화학식 I은 화학식 (I-a-04), (I-a-05), (I-a-07), (I-a-08), (I-a-19), (I-a-20), (I-a-21) 및 (I-a-22)로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다. 더욱 바람직한 양태로서, 화학식 I은 화학식 (I-a-04), (I-a-07), (I-a-08), (I-a-20) 및 (I-a-21)로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 조성물의 일 양태로서, (a) 단량체의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 80 내지 99.99질량%(바람직하게는 90 내지 99.99질량%, 보다 바람직하게는 90 내지 99.95질량%)이다.
(a) 단량체로서, 화학식 I로 나타내어지는 각각의 이성질체들의 혼합물이 본 발명에 허용된다.
[(b) 금속 촉매]
본 발명의 조성물은 (b) 루테늄, 오스뮴 및 팔라듐으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는 잠재성 유기 전이 금속 촉매를 포함한다. 상기 금속은 바람직하게는 루테늄 또는 오스뮴(보다 바람직하게는 루테늄)이다.
잠재성 유기 전이 금속 촉매는 화학식 IIA의 화합물, 화학식 IIB의 화합물, 화학식 IIIA의 화합물, 화학식 IIIB의 화합물, 화학식 IIIC의 화합물 및 화학식 IIID의 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 유기 루테늄 화합물일 수 있다.
[화학식 IIA]
[화학식 IIB]
[화학식 IIIA]
[화학식 IIIB]
[화학식 IIIC]
[화학식 IIID]
본 발명의 바람직한 양태로서, 유기 루테늄 화합물은 화학식 IIB의 화합물, 화학식 IIIA의 화합물, 화학식 IIIB의 화합물 및 화학식 IIID의 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 본 발명의 보다 바람직한 양태로서, 유기 루테늄 화합물은 화학식 IIIA의 화합물 또는 화학식 IIID의 화합물이다.
화학식 IIA, 화학식 IIB, 화학식 IIIA, 화학식 IIIB, 화학식 IIIC 또는 화학식 IIID의 루테늄 금속은 오스뮴 및 팔라듐으로 임의로 대체될 수 있다. (b) 금속 촉매의 금속이 루테늄인 것이 본 발명의 더욱 바람직한 양태이다.
X는 각각 독립적으로, 염소, 브롬, 요오드, -ORa, -O(CO)Ra, -S(Ra)2, -OSO2Ra 및 -N(Ra)2로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 하나의 바람직한 양태로서, X는 각각 독립적으로, 염소, 브롬, 요오드, -S(Ra)2, -OSO2Ra 및 -N(Ra)2로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 보다 바람직한 양태로서, X는 각각 독립적으로, 요오드, -S(Ra)2 및 -N(Ra)2로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
Ra는 각각 독립적으로, 단일 결합, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-14 아릴 및 =CH(Ra')로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 하나의 바람직한 양태로서, Ra는 각각 독립적으로, 단일 결합, C1-4 알킬, 페닐 및 =CH(Ra')로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 하나의 보다 바람직한 양태로서, Ra는 각각 독립적으로, 단일 결합, 페닐 및 =CH(Ra')로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
2개의 조합 Ra들 중 임의의 조합은 서로 결합될 수 있다.
Ra'는 Ra 또는 L(바람직하게는 L)에 결합하는 단일 결합이다.
Y는 O, S 및 NCOCF3(바람직하게는 O 및 S, 보다 바람직하게는 O)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
Y'는 OR9, SR9 및 -N=CHC(O)O(C1-6 알킬)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
R9는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, C6-10 아릴, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시, C6-10 아릴옥시 및 -OCH(CH3)C(O)N(CH3)(OCH3)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. R9의 바람직한 양태는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬, C6-10 아릴, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C3-6 알콕시, C6-10 아릴옥시 및 -OCH(CH3)C(O)N(CH3)(OCH3)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
L은 피리딘, PR3, O=PR3 및 -O-R3(바람직하게는 PR3 및 -O-R3)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
R3은 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로헥실, 바이사이클로 C5-10 알킬, 페닐, 벤질, 이소프로폭시, sec-부톡시, tert-부톡시, 사이클로헥실옥시, 페녹시 및 벤질옥시(바람직하게는 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로헥실, 바이사이클로 C5-10 알킬, 페닐, 벤질, 이소프로폭시, sec-부톡시, tert-부톡시, 사이클로헥실옥시, 페녹시 및 벤질옥시; 보다 바람직하게는 사이클로헥실 및 페닐)로 이루어지는 그룹으로부터 독립적으로 선택된다.
X 및 L 중 어느 하나는 화학식 X-L의 음이온성 리간드를 형성할 수 있다.
R7은 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로헥실, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 비페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 나프틸(바람직하게는 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로헥실, 치환된 페닐 및 치환된 나프틸, 보다 바람직하게는 사이클로헥실, 치환된 페닐 및 치환된 나프틸)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
R8은 수소, 염소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, C6-10 아릴, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시, C6-10 아릴옥시, -NHCO(C1-6)알킬, -NHCO-퍼플루오로(C1-6)알킬, -SO2N((C1-6)알킬)2 및 -NO2로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. R8이 수소, 염소, 메틸, 에틸, 페닐, 메톡시, 에톡시 및 -NO2로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것이 본 발명의 하나의 바람직한 양태이다. 보다 바람직하게는, R8은 수소이다.
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 비페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 나프틸(바람직하게는 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 보다 바람직하게는 치환된 페닐)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 본 발명의 일 양태로서, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 각각은 독립적으로, 바람직하게는 선택되는 그룹 상에 1 내지 3개의 치환체(들)(보다 바람직하게는 1 또는 3개의 치환체, 더욱 바람직하게는 3개의 치환체, 다르게는 더욱 바람직하게는 1개의 치환체)를 갖는다.
상기 그룹이 치환체(들)를 갖는 경우, 치환체는 각각 독립적으로, 메틸, 에틸, 이소-프로필, tert-부틸, 페닐 및 OSi(SiMe3)3(바람직하게는 메틸, 에틸 및 이소-프로필; 보다 바람직하게는 메틸 및 이소프로필)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 여기서, "OSi(SiMe3)3"의 "Me"는 메틸이다.
m은 1, 2 또는 3(바람직하게는 1 또는 2, 보다 바람직하게는 1)의 정수이다. m이 2인 것도 하나의 다른 본 발명의 보다 바람직한 양태이다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, (b) 잠재성 유기 전이 금속 촉매의 예시 화합물은 다음과 같다.
(b) 잠재성 유기 전이 금속 촉매의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.0001 내지 1.0질량%(바람직하게는 0.001 내지 0.5질량%, 보다 바람직하게는 0.005 내지 0.4질량%, 더욱 바람직하게는 0.010 내지 0.10질량%)이다.
[(c) 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물]
본 발명의 조성물은 (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 양태로서, (c) 화합물은 화학식 V로 나타내어진다.
[화학식 V]
Y는 할로겐(바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드, 보다 바람직하게는 염소)이다.
R30 및 R31은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-12 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-12 바이사이클로알킬, C7-14 트리사이클로알킬, C6-10 아릴, C6-10 아릴 C1-3 알킬, C1-12 알콕시, C3-12 사이클로알콕시, C6-12 바이사이클로알콕시, C7-14 트리사이클로알콕시, C6-10 아릴옥시 C1-3 알킬 및 C6-10 아릴옥시로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
R30은 바람직하게는, 수소 메틸, 에틸, 이소-프로필, n-프로필, 페닐, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, n-프로폭시 및 페녹시(보다 바람직하게는 수소 메틸, 에틸 및 t-부틸; 더욱 바람직하게는 수소 및 t-부틸, 보다 더 바람직하게는 수소)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
R31은 바람직하게는, 메틸, 에틸, 이소-프로필, n-프로필, 페닐, 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, n-프로폭시 및 페녹시(보다 바람직하게는, 메틸, 에틸, n-프로필, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 및 페녹시, 더욱 바람직하게는 에톡시 및 n-프로폭시, 보다 더 바람직하게는 n-프로폭시)로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물의 예시 화합물은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
(c) 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.0001 내지 1.0질량%(바람직하게는 0.001 내지 0.5질량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 0.40질량%, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.10질량%)이다.
[(d) 흡수제 화합물]
본 발명의 조성물은 (d) 280 내지 410nm의 파장에서 최대 흡수를 갖는 흡수제 화합물을 포함한다. (d) 흡수제 화합물이 바람직하게는 300 내지 410nm(보다 바람직하게는 350 내지 410nm)의 최대 흡수 파장을 갖는 것이 본 발명의 일 양태이다.
광 흡수 특성은 공지된 방법으로 측정할 수 있다. 예를 들면, (d) 흡수제 화합물을 비극성 유기 용매(예를 들면, 1-헵틸-2-노르보르넨)에 용해시키고, 상기 용액을 공지된 분광학 장비를 사용하여 각각의 광원(예를 들면, UV) 흡수 스펙트럼에 대해 평가한다.
(d) 흡수제 화합물은 "여기 상태 분자내 양성자 전달(ESIPT)" 메커니즘에 의해 UV를 차단하는 작용을 하고/하거나 (d) 흡수제 화합물은 (바람직하게는 침착에 의해) 층으로 형성될 때 전자장에 의해 여기된다.
(d) 흡수제 화합물이 ESIPT 메커니즘에 의해 UV를 차단하는 작용을 하는 것이 본 발명의 하나의 바람직한 양태이다.
(d) 흡수제 화합물은 하이드록실 및/또는 메톡시(바람직하게는 하이드록실 또는 메톡시, 보다 바람직하게는 하이드록실)를 가질 수 있다.
본 발명의 일 양태로서, (d) 흡수제 화합물은 바람직하게는, 화학식 d-1, 화학식 d-2 및 화학식 d-3(보다 바람직하게는 d-1 및 d-2, 더욱 바람직하게는 d-1)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화학식으로 나타내어진다. 이러한 (d) 흡수제 화합물은 본 발명의 조성물에 의해 형성된 층에서 ESIPT 메커니즘을 작용시키는 데에 바람직하다. 각각의 화학식은 이하에 자세히 설명된다.
[화학식 d-1]
R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 선형 또는 분지형 C1-5 알킬 또는 C6-10 아릴(바람직하게는 수소 또는 선형 C1-5 알킬)이다.
임의로, R21 및 R22의 C1-5 알킬들은 서로 결합하여 포화되거나 포화되지 않은 환을 만들 수 있다. 본 발명의 일 양태로서, R21 및 R22의 C1-5 알킬은 바람직하게는 서로 결합하여 포화 환을 형성한다(보다 바람직하게는 사이클로펜탄을 형성한다). 임의로. 이러한 포화 환의 하나 이상의 메틸렌은 각각 독립적으로, -(C=O)- 또는 -NR25-로 대체될 수 있다. 본 발명의 일 양태로서, 바람직하게는 이러한 포화 환의 2개 또는 3개의 메틸렌은 각각 독립적으로, -(C=O)- 또는 -NR25-로 대체된다.
화학식 d-1은 화학식 d-1-1일 수 있다. 화학식 d-1에서 d-1-1을 해석하면, R21 및 R22의 C1-5 알킬들이 서로 결합하여 포화 환(사이클로펜탄)을 만든다. 사이클로펜탄의 2개의 메틸렌은 -(C=O)- 링커로 대체된다. 사이클로펜탄의 1개의 메틸렌은 -NR25-로 대체된다.
[화학식 d-1-1]
R25는 각각 의존적으로, 수소, 선형 또는 분지형 C1-5 알킬 또는 C6-10 아릴(바람직하게는, 수소, 메틸, 에틸, 이소-프로필, n-프로필, n-부틸, t-부틸 또는 페닐; 보다 바람직하게는, 수소, 메틸, n-프로필, n-부틸 또는 페닐, 더욱 바람직하게는 n-부틸)이다.
m21은 1 내지 3의 정수(바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 1)이다.
R23 및 R24는 각각 독립적으로, C1-10 알킬, C6-18 아릴, C6-12 아릴 C1-5 알킬 또는 C1-5 알킬 C6-12 아릴(바람직하게는 C4-8 알킬, 페닐 및 페닐 C1-3 알킬; 보다 바람직하게는 C5-8 알킬 및 페닐 C1-3 알킬)이다.
R23 및 R24의 알킬 부분은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형일 수 있다(바람직하게는 이러한 알킬 부분의 전체 또는 일부가 분지형이다).
임의로, R23 및 R24의 알킬 부분의 메틸렌은 -CO-, -O- 또는 -COO-(바람직하게는 -COO-)로 대체될 수 있다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, 화학식 d-1의 예시된 화합물은 하기에 나타낼 수 있다.
[화학식 d-2]
R32 및 R33은 각각 독립적으로, C1-21 탄화수소 그룹(바람직하게는 선형 또는 분지형 C1-21 알킬, 보다 바람직하게는 선형 또는 분지형 C1-10 알킬)이다. R32 및 R33의 C1-20 탄화수소 그룹은 포화되거나 포화되지 않은 환(바람직하게는 벤젠 환)을 임의로 형성할 수 있다.
화학식 d-2로 나타내어지는 화합물은 하나 이상의 탄소-탄소 단일 결합의 부분이 탄소-탄소 이중 결합으로 대체될 수 있다. 바람직하게는, R32 및 R33은 탄소-탄소 이중 결합으로 대체된 탄소-탄소 단일 결합의 부분을 하나 이상 가질 수 있다. R32의 메틸렌 부분은 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있다.
L31은 C1-12 탄화수소 링커(바람직하게는 선형 또는 분지형 C1-6 알킬렌, 보다 바람직하게는 선형 또는 분지형 C1-4 알킬렌, 더욱 바람직하게는 메틸렌)이다. L31은 임의로, 포화되거나 포화되지 않은 환(바람직하게는 페닐렌)을 형성할 수 있다. L31의 메틸렌 부분은 임의로 -O-로 대체될 수 있다.
L32는 -CO-, -CH2- 또는 -CH(CH3)-(바람직하게는 -CO- 또는 -CH(CH3)-, 보다 바람직하게는 -CH(CH3)-)이다.
화학식 d-2로 나타내어지는 화합물의 적어도 하나의 메틸은 하이드록실 또는 메톡시로 대체된다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, 화학식 d-2의 예시된 화합물은 하기와 같이 기재될 수 있다.
[화학식 d-3]
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로, C1-20 탄화수소 그룹이다. R41, R42 또는 R43의 C1-20 탄화수소 그룹은 임의로, 포화되거나 포화되지 않은 환(바람직하게는 벤젠 환)을 형성할 수 있다. R41, R42 또는 R43의 메틸렌 부분은 임의로 -O-로 대체될 수 있다.
화학식 d-3으로 나타내어지는 화합물의 적어도 하나의 메틸은 하이드록실 또는 메톡시로 대체된다.
본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니지만, 화학식 d-3의 예시된 화합물은 이하와 같이 기술될 수 있다.
(d) 흡수제 화합물은 시장에서 얻을 수 있다. 상업적으로 입수 가능한 (d) 흡수제의 예는 Tinuvin328, Tinuvin477, Tinuvin900, Tinuvin928, Tinuvin970, Tinuvin384, Eusolex 9020, Oxynex ST, Eusolex S, BL1226, BL1337(Jade New Material), FDB-009(Yamada Chemical), LOTSORB B 시리즈(Jiangxi Lotchem), LA-F70(Adeka Fine Chemicals) 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 양태로서, (d) 흡수제 화합물은 층으로 형성되는 경우, 전자장에 의해 여기되는 특성을 가질 수 있다. 예를 들면, OLED에 사용되는 화학적 화합물은 이러한 특성을 갖는다. 이러한 (d) 흡수제 화합물의 바람직한 양태는 방출층(EML, 호스트 또는 도펀트로서), 정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL), 전자 수송층(ETL) 또는 OLED의 전자 주입층(EIL)에 사용될 수 있는 것이다. 이하, 이러한 OLED 성질을 나타낼 수 있는 (d) 흡수제 화합물을 "(d) OLED 성질을 갖는 흡수제 화합물"로 나타낸다. 이러한 (d) 흡수제 화합물의 보다 바람직한 양태는 OLED의 HTL 또는 HIL에 사용될 수 있는 것이다. 이러한 (d) 흡수제 화합물의 더욱 바람직한 양태는 OLED의 HTL에 사용될 수 있는 것이다.
이러한 층 형성은 코팅 또는 침착(바람직하게는 진공 침착)에 의해 수행될 수 있다.
(d) OLED 성질을 갖는 흡수제 화합물의 바람직한 예는 OLED에서 층으로 형성될 때 정공 주입 및/또는 정공 수송 성질을 나타낼 수 있다. 여기에는 예를 들면, 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디하이드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 및 이들의 유도체, 및 추가로 높은 HOMO(HOMO = 최고 점유 분자 오비탈)를 갖는 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클이 포함된다.
정공 주입 및/또는 정공 수송 성질을 갖는 화합물로서, 페닐렌디아민 유도체(US 3615404), 아릴아민 유도체(US 3567450), 아미노-치환 칼콘 유도체(US 3526501), 스티릴안트라센 유도체(JP-A-56-46234), 폴리사이클릭 방향족 화합물(EP 1009041), 폴리아릴알칸 유도체(US 3615402), 플루오레논 유도체(JP-A-54-110837), 하이드라존 유도체(US 3717462), 아실하이드라존, 스틸벤 유도체(JP-A-61-210363), 실라잔 유도체(US 4950950), 폴리실란(JP-A-2-204996), 아닐린 공중합체(JP-A-2-282263), 티오펜 올리고머(JP Heisei 1(1989) 211399), 폴리티오펜, 폴리(N-비닐카바졸)(PVK), 폴리피롤, 폴리아닐린 및 기타 전기 전도성 거대분자, 포르피린 화합물(JP-A-63-2956965, US 4720432), 방향족 디메틸리덴형 화합물, 카바졸 화합물, 예를 들면, CDBP, CBP, mCP, 방향족 3급 아민 및 스티릴아민 화합물(US 4127412), 예를 들면, 벤지딘 유형의 트리페닐아민, 스티릴아민 유형의 트리페닐아민 및 디아민 유형의 트리페닐아민이 구체적으로 언급될 수 있다. 아릴아민 덴드리머(JP Heisei 8(1996) 193191), 단량체성 트리아릴아민(US 3180730), 하나 이상의 비닐 라디칼 및/또는 활성 수소를 함유하는 적어도 하나의 관능 그룹을 함유하는 트리아릴아민(US 3567450 및 US 3658520) 또는 테트라아릴디아민(2개의 3급 아민 단위가 아릴 그룹을 통해 연결됨)을 사용할 수도 있다. 더 많은 트리아릴아미노 그룹이 분자에 존재할 수도 있다. 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 부타디엔 유도체 및 퀴놀린 유도체, 예를 들면, 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]-퀴녹살린헥사카보니트릴도 적합하다.
적어도 2개의 3급 아민 단위를 함유하는 방향족 3급 아민(US 2008/0102311 A1, US 4720432 및 US 5061569), 예를 들면, NPD(α-NPD = 4,4'-비스[N -(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐)(US 5061569), TPD 232(= N,N'-비스-(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐) 또는 MTDATA(MTDATA 또는 m-MTDATA = 4,4',4''-트리스[3-메틸페닐)페닐아미노]트리페닐아민)(JP-A-4-308688), TBDB(= N,N,N',N'-테트라(4-비페닐)-디아미노비페닐렌), TAPC(= 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산), TAPPP(= 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로판), BDTAPVB(= 1,4-비스[2-[4-[N,N-디(p-톨릴)아미노]페닐]비닐]벤젠), TTB(= N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐), TPD(= 4,4'-비스[N-3-메틸페닐]-N-페닐아미노)비페닐), N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'''-디아미노-1,1',4',1'',4'',1'''-4급페닐, 마찬가지로 카바졸 단위를 함유하는 3급 아민, 예를 들면, TCTA(= 4(9H-카바졸-9-일)-N,N-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]벤젠아민)이 바람직하다. 마찬가지로, US 2007/0092755 A1에 따른 헥사아자트리페닐렌 화합물 및 프탈로시아닌 유도체(예를 들면, H2Pc, CuPc(= 구리 프탈로시아닌), CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc)이 바람직하다.
(d) OLED 성질을 갖는 흡수제 화합물의 보다 바람직한 예는 화학식 TA-1 내지 TA-16으로 기술될 수 있으며, 이는 EP 1162193 B1, EP 650 955 B1, Synth. Metals 1997, 91(1-3), 209, DE 19646119 A1, WO 2006/122630 A1, EP 1 860 097 A1, EP 1834945 A1, JP 08053397 A, US 6251531 B1, US 2005/0221124, JP 08292586 A, US 7399537 B2, US 2006/0061265 A1, EP 1 661 888 및 WO 2009/041635에 개시되어 있다. 화학식 TA-1 내지 TA-16의 화합물은 치환될 수도 있다.
(d) OLED 성질을 갖는 흡수제 화합물로서 사용될 수 있는 추가의 화합물은 EP 0891121 A1, EP 1029909 A1 및 US 2004/0174116 A1에 개시되어 있다.
(d) OLED 성질을 갖는 흡수제 화합물로서 일반적으로 사용되는 이러한 아릴아민 및 헤테로사이클은 바람직하게는, 이들에 의해 형성된 층에서 -5.8eV(진공 수준 대비) 초과(보다 바람직하게는 -5.5eV 초과)의 HOMO를 초래한다.
본 발명의 조성물의 일 양태로서, (d) 흡수제 화합물의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.5 내지 15질량%(바람직하게는 1 내지 15질량%, 보다 바람직하게는 2 내지 10질량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 6질량%)이다. 명확하게 하기 위해, 본 발명의 조성물이 복수 종의 (d) 흡수제 화합물을 포함하는 경우, 상기 함유량은 이들 (d) 흡수제 화합물의 합계이다.
[첨가물]
본 발명의 조성물은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 여기서, 첨가제는 상기 성분들과는 상이하다. 첨가제는 항산화제, 상승제, 점도 개질제, 결합제, 용매, 기타 흡수제 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다. 여기서, 기타 흡수제는 광을 흡수하는 화합물을 의미하며, 이는 화학식 d-1, 화학식 d-2 및 화학식 d-3으로 나타내어지는 화합물 중 어느 것과도 상이하고, 이들 중 어느 것이든 층으로 형성시 전자장에 의해 여기될 수 있다. 용매로서, 예를 들면, 유기 용매가 용해도가 낮은 특정 화합물을 용해하는데 유용하다. US2020/002466 A1 또는 WO2020/002277A1에 개시된 양태가 일반적으로 이러한 첨가제로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 일 양태로서, 이러한 첨가제의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0 내지 15질량%(바람직하게는 0.01 내지 10질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5질량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1질량%)이다. 본 발명의 조성물은 이러한 첨가제를, 상기 조성물을 기준으로 하여, 포함하지 않는 것(0.0질량%)도 바람직한 양태이다.
일 양태로서, 본 발명의 조성물은 용매를 추가로 포함할 수 있다. 용매는 바람직하게는 무기 용매 또는 유기 용매(보다 바람직하게는 유기 용매)이다. 이러한 용매의 함유량은, 상기 조성물을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.0 내지 1.0질량%(보다 바람직하게는 0.001 내지 0.5질량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.1질량%, 보다 더 바람직하게는 0.001 내지 0.01질량%)이다. 본 발명의 조성물이, 상기 조성물을 기준으로 하여, 이러한 용매를 포함하지 않는 것(0.000질량%)이 다른 바람직한 양태이다.
[층 형성]
본 발명은 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법으로서,
(1) 베이스 부재를 준비하는 단계;
(2) 본 발명의 조성물을 상기 베이스 부재 상에 도포하는 단계 및
(3) 상기 조성물 중 (a) 단량체를 중합시키는 단계를 포함하는 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법을 제공한다.
괄호 안의 숫자는 단계의 순서를 나타낸다. 예를 들면, 단계 (1), (2) 및 (3)을 기재하면, 단계의 순서는 상기한 바와 같다. 달리 특별히 설명하지 않는 한, 이하 동일하다.
여기서, 본 발명에서 "상"에는 폴리사이클로올레핀 층이 베이스 부재 상에 형성되는(직접 접촉하는) 경우 및 폴리사이클로올레핀 층이 다른 층을 통해 베이스 상에 형성되는 경우가 포함된다. 예를 들면, 평탄화막을 기재 상에 형성하고, 상기 평탄화막 상에 본 발명의 조성물을 도포할 수 있다.
일반적인 용어로, 본 발명은 또한, 베이스 부재 및 본원에 기술된 본 방법에 따라 제조될 수 있는 폴리사이클로올레핀 층을 포함하는 전자 디바이스, 바람직하게는, 유기 전자 디바이스에 관한 것이다.
상기 베이스 부재는 특별히 제한되지 않으며, 원칙적으로는 폴리사이클로올레핀 층이 침착될 수 있는 임의의 부재(예를 들면, 기재, 디바이스 또는 디바이스 컴포넌트로, 이들 모두 하기에 설명됨)일 수 있다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 이러한 폴리사이클로올레핀 층은, 하부 베이스 부재를 물, 산소, 먼지 또는 하부 베이스 부재에 유해한 임의의 다른 물질로부터 보호하는 데 기여하는 것으로 생각된다.
상기 베이스 부재는 전자 디바이스 또는 전자 디바이스의 컴포넌트인 것이 바람직하고, 유기 전자 디바이스 또는 유기 전자 디바이스의 컴포넌트인 것이 보다 바람직하다.
이러한 베이스 부재의 예는 발광 다이오드, 광전지, 광검출기 셀, 반도체 디바이스 및 박막 트랜지스터로 이루어지는 전자 디바이스 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 이들 모두 유기, 무기 또는 혼성일 수 있다.
일반적으로, 이러한 전자 디바이스는 바람직하게는, 제1 전극, 기능성 층 및 제2 전극을 순서대로 포함한다. 기능성 층은, 예를 들면, 발광층, 반도체층 및 광활성층으로 이루어지는 그룹으로부터 선택될 수 있다.
생성된 전자 디바이스의 구조에 따라, 폴리사이클로올레핀 층은 제1 전극 또는 제2 전극의 측면 상에 있을 수 있다(그러나, 반드시 직접적으로 접착될 필요는 없다).
기재는, 베이스 부재의 일부이건, 그 자체가 베이스 부재를 구성하는 것이건, 특별히 제한되지 않는다. 적합한 기재는 바람직하게는 사용 조건 하에 불활성이다. 이러한 기재는 예를 들면, 가요성일 수 있다. 적합한 기재 재료의 바람직한 예는 중합체, 유리, 금속, 및 예를 들면, 하나 이상의 중합체 또는 금속의 블렌드를 포함하는 이들 중 어느 것의 임의의 블렌드로부터 선택될 수 있다. 바람직한 중합체 재료는 알키드 수지, 알릴 에스테르, 벤조사이클로부텐, 부타디엔-스티렌, 셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 에폭사이드, 에폭시 중합체, 에틸렌-클로로트리플루오로 에틸렌 공중합체, 에틸렌-테트라플루오로에틸렌 공중합체, 섬유 유리 강화 중합체, 플루오로카본 중합체, 헥사플루오로프로필렌비닐리덴-플루오라이드 공중합체, 고밀도 폴리에틸렌, 파릴렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리아라미드, 폴리실록산(예를 들면, 폴리디메틸실록산), 폴리에테르설폰, 폴리에틸렌, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리케톤, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리설폰, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리우레탄, 폴리비닐클로라이드, 폴리사이클로올레핀, 실리콘 고무, 실리콘, 말레이미드 유형 수지를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 이들 폴리에틸렌테레프탈레이트 중에서, 폴리이미드, 폴리사이클로올레핀 및 폴리에틸렌나프탈레이트 재료가 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 일부 양태의 경우, 기재는 임의의 적합한 재료, 예를 들면, 중합체 재료, 상기 열거된 재료들 중 하나 이상으로 코팅된 또는 하나 이상의 금속, 예를 들면, 티탄으로 코팅된 금속 또는 유리 재료일 수 있다. 이러한 기재를 형성할 때, 압출, 연신, 러빙 또는 광화학적 기술과 같은 방법을 사용하여 디바이스를 제조하기 위한 균질한 표면을 제공할 수 있다는 것이 이해될 것이다. 다르게는, 기재는 상기 중합체 재료들 중 하나 이상으로 코팅된 중합체 물질, 금속 또는 유리일 수 있다.
본 발명의 단계 (2)에서, 조성물을 "도포"하는 방법은 바람직하게는 침착, 딥 코팅, 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 활판 프린팅, 스크린 프린팅, 그라비아 프린팅, 닥터 블레이드 코팅, 롤러 프린팅, 리버스 롤러 프린팅, 오프셋 리소그래피 프린팅, 건식 오프셋 리소그래피 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 웹 프린팅, 스프레이 코팅, 커튼 코팅, 브러시 코팅, 슬롯 염료 코팅 및 패드 프린팅(보다 바람직하게는 침착, 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 또는 노즐 프린팅, 더욱 바람직하게는 스핀 코팅 및 잉크젯 프린팅, 보다 더 바람직하게는 잉크젯 프린팅)으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 단계 (3)에서는 (a) 단량체가 중합되어 폴리사이클로올레핀 층이 된다. 단계 (3)에서 "중합"의 조치는 조사 및/또는 열(바람직하게는 조사)에 의해 수행된다.
상기 조사로서, 260 내지 430nm의 피크 탑(보다 바람직하게는 350 내지 410nm의 피크 탑, 더욱 바람직하게는 380 내지 400nm의 피크 탑) 파장을 갖는 파장을 사용하는 것이 바람직하다. UV 조사는 이러한 조사의 하나의 바람직한 양태이다. 이러한 조사의 분위기는 공기 분위기, 질소 및 이들의 혼합물과 같은 공지된 조건들로부터 선택될 수 있다. 온도는 20 내지 27℃(바람직하게는 25 내지 27℃)와 같은 공지된 조건으로 제어될 수 있다.
상기 언급한 바와 같이, 베이스 부재 상의 조성물에 증가된 온도를 적용함으로써 열처리하는 것이 본 발명의 일 양태이다. 50 내지 150℃(바람직하게는 70 내지 120℃)가 이러한 조건의 일 양태이다. 10 내지 180분(바람직하게는 10 내지 60분)이 이러한 조건의 일 양태이다. 이러한 열처리의 분위기는 공기 분위기, 질소 및 이들의 혼합과 같은 공지된 조건들로부터 선택할 수 있다. 온도는 20 내지 27℃(바람직하게는 25 내지 27℃)와 같은 공지된 조건으로 제어될 수 있다.
본 발명의 조성물을 사용함으로써, 적절한 방사선에 노출되었을 때 실질적으로 투명한 층을 형성할 수 있다. 본원 명세서에 기재된 방법에 의해 제조된 폴리사이클로올레핀 중합체는 실질적으로 투명한 층일 수 있다. 적합한 방사선원은 자연광 또는 인공 광(예를 들면, LED 광)일 수 있다.
실질적으로 투명한 층은 바람직하게는 450 내지 800nm 파장 광의 평균 투과율이 80 내지 99.9%(보다 바람직하게는 90 내지 99.9%; 더욱 바람직하게는 95 내지 99.9%; 보다 더 바람직하게는 97 내지 99.9%)일 수 있다.
대부분의 가시광이 상기 층을 통해 투과되는 것이 본 발명의 바람직한 양태이다. 따라서, 본 발명의 일 양태로서, 이러한 층은 바람직하게는 가시광 투과율이 90 내지 100%(보다 바람직하게는 90 내지 99.9%, 더욱 바람직하게는 95 내지 99.9%)일 수 있다. 가시광은 바람직하게는 360 내지 830nm(보다 바람직하게는 400 내지 830nm, 더욱 바람직하게는 400 내지 760nm)일 수 있다.
실질적으로 투명한 층은 250 내지 450nm 파장 광의 범위에 대해 평균 투과율이 5 내지 60%일 수 있다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 본 발명의 조성물에 (d) 흡수제 화합물을 포함시킴으로써, 상기 조성물은 화학적 공정 장애(예를 들면, 혼탁도, 용해되지 않은 잔류물)를 피할 수 있고/있거나 실질적으로 투명한 층은 특정 범위의 광을 감소시키면서 대부분의 가시 광선을 투과시킬 수 있다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 실질적으로 투명한 층은 우수한 가시성을 나타낼 수 있는 발광 디바이스에 포함될 수 있다.
실질적으로 투명한 층이 310 내지 360nm 파장 광의 범위에 대해 평균 투과율이 5 내지 25%인 것이 본 발명의 바람직한 양태이다. 실질적으로 투명한 층이 370 내지 410nm 파장 광의 범위에 대해 평균 투과율이 1 내지 20%인 것이 본 발명의 바람직한 양태이다.
투과량은 공지된 방법으로 측정 및 평가할 수 있다.
제조된 폴리사이클로올레핀 층의 유전율이 바람직하게는 3 이하(보다 바람직하게는 2.6 이하, 더욱 바람직하게는 2.5 이하)일 수 있는 것이 본 발명의 일 양태이다. 폴리사이클로올레핀 층의 유전율은 공지된 방법으로 평가할 수 있다. 이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 상기 유전율을 갖는 폴리사이클로올레핀 층은 밀봉층 또는 절연층으로서의 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 양태로서, 본 발명의 폴리사이클로올레핀의 중합체는 중량 평균 분자량(Mw)이 5,000 내지 500,000(보다 바람직하게는 10,000 내지 400,000, 더욱 바람직하게는 20,000 내지 250,000)이도록 형성된다. 본 발명에서, Mw 및 Mn은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정할 수 있다. 이러한 측정에서, 40℃의 GPC 컬럼, 0.6mL/min의 용리액 테트라하이드로푸란 및 단분산 폴리스티렌을 표준물로서 사용하는 것이 바람직한 예이다.
본 발명은 상기 단계 (1), (2) 및 (3) 및
(4) 상기 폴리사이클로올레핀 층 상에 하나 이상의 추가의 층을 도포하는 단계를 포함한다.
추가의 층이 바람직하게는, 유기 층, 무기 층 및 혼성 층으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것(보다 바람직하게는, 산화규소, 질화규소, 규소 옥시니트라이드, 알루미늄 옥시니트라이드, 산화마그네슘, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 산화티탄, 질화티탄, 산화탄탈륨, 질화탄탈륨, 산화하프늄, 질화하프늄, 산화지르코늄, 질화지르코늄, 산화세륨, 질화세륨, 산화인듐, 산화주석, 질화주석 및 이들 중 어느 것의 임의의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 물질을 포함하는 무기 층으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것)이 본 발명의 일 양태이다. 더욱 바람직하게는, 이러한 추가의 층은 터치 패널을 구성한다.
[디바이스 제조]
이론에 결부시키고자 하는 것은 아니지만, 상기 발명에 의해 제조된 폴리사이클로올레핀 층은 우수한 투명성 또는 가요성을 가질 수 있다. 이러한 폴리사이클로올레핀 층을 전자 디바이스에 포함시키는 것이 유리하다. 또한, 본 발명의 베이스 부재(바람직하게는 베이스 부재는 전자 디바이스임) 상에 상기 폴리사이클로올레핀 층을 세팅하는 것이 유리하다.
본 발명은 상기 언급된 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법을 포함하는 전자 디바이스의 제조방법을 제공한다.
전자 디바이스가 바람직하게는, 발광 디바이스(보다 바람직하게는, 유기 발광 디바이스)인 것이 본 발명의 일 양태이다.
바람직하게는, 발광 디바이스는 제1 전극(더욱 바람직하게는, 애노드), 발광층 및 제2 전극(보다 바람직하게는, 캐소드)을 순서대로 포함한다. 바람직하게는, 유기 발광 디바이스는 제1 전극(보다 바람직하게는, 애노드), 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 제2 전극(보다 바람직하게는, 캐소드)을 순서대로 포함한다.
이러한 추가의 처리를 위해 공지된 방법이 적용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 베이스 부재를 형성한 후, 필요에 따라 상기 베이스 부재를 칩으로 절단하고, 이를 리드 프레임에 연결하고 수지로 패키징한다. 다른 양태로서, 본 발명에 따른 폴리사이클로올레핀 층은 디바이스(예를 들면, 조명 디바이스)의 제조 층의 층을 구성할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 방법에 의해 제조된 전자 디바이스를 제공한다.
지금부터 본 발명은 하기 실시예들을 참조하여 더욱 상세히 설명될 것이며, 이는 단지 예시적인 것이며, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
비교 실시예 1 내지 3
(d) 흡수제를 포함하지 않는 비교 조성물을 다음과 같이 제조한다.
유리병에, Ru-I(0.0046g) 및 CPTX(0.0030g)를 용매 없이 PENB(10g)에 용해시켜 투명한 조성물을 형성하였다.
각각의 성분은 질소 분위기 하에 사전 세정된 석영 기재 상에 스핀 코팅되어 습식 필름이 된다. 습식 필름을 질소 분위기 하에 395nm의 UV 광으로 조명하여 필름을 경화시켰으며, 적용된 선량은 일반적으로 0.5 내지 5J/㎠였다. 비교 실시예에 사용된 선량은 표 1에 나와 있다. 스핀 코팅 파라미터는 8μm 필름 두께를 얻도록 최적화되었다. 필름 두께는, 필름을 경화하고 기재 표면을 기준으로 하여 스칼펠(scalpel)로 긁은 후, 프로파일로메트리에 의해 측정된다.
샘플 준비 후, 투과 스펙트럼은 250 내지 800nm의 파장 범위에 등록된다.
작업 실시예 1 내지 17
작업 실시예 조성물은 다음과 같이 제조된다. (d) 흡수제를 첨가한 것을 제외하고는 비교 조성물 1과 동일한 방법으로 작업 실시예 조성물을 제조하였다. 조성물 전체에 대한 (d) 흡수제의 양을 표 1에 기재하였다.
작업 실시예 조성물은 가시광 범위(450 내지 800nm)에서의 우수한 투과율 및 UV 광 투과율 감소(250 내지 450nm)를 나타내는 것으로 확인되었다.
작업 실시예 18 내지 36
(d) 흡수제의 용해도는 실온에서 비교 실시예 조성물 1에 용해된 각각의 (d) 흡수제에 의해 시험된다. 이 시험은 최대 4주 동안 실행된다. 표 3에는 조성 및 육안 검사를 통한 용액 안정성이 열거되어 있다.
Claims (19)
- (a) 하나 이상의 화학식 I의 단량체; (b) 루테늄, 오스뮴 및 팔라듐으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는 잠재성 유기 전이 금속 촉매; (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물 및 (d) 280 내지 410nm의 최대 흡수 파장을 갖는 흡수제 화합물을 포함하고,
화학식 I은 이하의 화학식으로 나타내어지는, 조성물.
[화학식 I]
상기 화학식 I에서,
m은 0, 1 또는 2의 정수이고;
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-20 알킬, 퍼플루오로 C1-12 알킬, 하이드록시 C1-16 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-12 바이사이클로알킬, (CH2)a- C6-12 바이사이클로알케닐, C7-14 트리사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 C6-10 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬, 퍼플루오로 C6-10 아릴, 퍼플루오로 C6-10 아릴 C1-3 알킬 및 화학식 A의 그룹으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
임의로, R1 또는 R2 중 하나는, R3 또는 R4 중 하나 및 이들이 부착된 탄소 원자들과 함께, 임의로 1개 이상의 이중 결합을 함유하는 C5-7 카보사이클릭 환을 형성한다.
[화학식 A]
-Z-아릴
상기 화학식 A에서,
Z는 단일 결합이거나, 또는 (CR5R6)a, O(CR5R6)a, (CR5R6)aO, (CR5R6)a-O-(CR5R6)b, (CR5R6)a-O-(SiR5R6)b, (CR5R6)a-(CO)O-(CR5R6)b(여기서, a 및 b는 각각 독립적으로, 정수이고, 1 내지 12임)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 그룹이고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬옥시, 아세톡시, C2-6 아실, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 선형 또는 분지형 하이드록시 C3-6 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 페녹시로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
아릴은 페닐이거나, 또는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C3-6 알킬옥시, 아세톡시, C2-6 아실, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 선형 또는 분지형 하이드록시 C3-6 알킬, 페닐 및 페녹시로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 그룹으로 치환된 페닐이다. - 제1항에 있어서, 상기 조성물은 적합한 방사선에 노출될 때, 실질적으로 투명한 층을 형성하고;
바람직하게는, 상기 실질적으로 투명한 층의 450 내지 800nm 파장 광의 평균 투과율이 80 내지 99.9%이고; 또는
바람직하게는, 상기 실질적으로 투명한 층의 250 내지 450nm의 범위의 파장 광의 평균 투과율이 5 내지 60%인, 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 실질적으로 투명한 층의 가시광의 평균 투과율이 90 내지 100%인, 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (d) 흡수제 화합물이 여기 상태 분자내 양성자 전달(ESIPT) 메커니즘에 의해 UV를 차단하도록 작용하고; 그리고/또는
(d) 흡수제 화합물이 (바람직하게는 침착에 의해) 층으로 형성될 때 전자장에 의해 여기되는, 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (d) 흡수제 화합물이 하이드록실 또는 메톡시를 갖고;
바람직하게는, (d) 흡수제 화합물이 화학식 d-1, 화학식 d-2 및 화학식 d-3으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화학식으로 나타내어지는, 조성물.
[화학식 d-1]
상기 화학식 d-1에서,
R21 및 R22는 각각 독립적으로, 수소, 선형 또는 분지형 C1-5 알킬 또는 C6-10 아릴이고; 임의로, R21 및 R22의 C1-5 알킬들은 서로 결합하여 포화되거나 포화되지 않은 환을 만들 수 있고; 임의로, 상기 포화 환의 하나 이상의 메틸렌은 각각 독립적으로, -(C=O)- 또는 -NR25-로 대체될 수 있고, 여기서, R25는 각각 독립적으로, 수소, 선형 또는 분지형 C1-5 알킬 또는 C6-10 아릴이고;
m21은 1 내지 3의 정수이고;
R23 및 R24는 각각 독립적으로, C1-10 알킬, C6-18 아릴, C6-12 아릴 C1-5 알킬 또는 C1-5 알킬 C6-12 아릴이고; R23 및 R24의 알킬 부분은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형일 수 있고; 임의로, R23 및 R24의 알킬 부분의 메틸렌은 -CO-, -O- 또는 -COO-로 대체될 수 있다.
[화학식 d-2]
상기 화학식 d-2에서,
R32 및 R33은 각각 독립적으로, 포화되거나 포화되지 않은 환을 임의로 형성할 수 있는 C1-21 탄화수소 그룹이고, 여기서, 임의로, 화학식 d-2로 나타내어지는 화합물의 탄소-탄소 단일 결합의 하나 이상의 부분(보다 바람직하게는, R32 또는 R33)은 탄소-탄소 이중 결합으로 대체될 수 있고; 임의로, R32의 메틸렌 부분은 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있고;
L31은 포화되거나 포화되지 않은 환을 임의로 형성할 수 있는 C1-12 탄화수소 링커이고, 임의로, L31의 메틸렌 부분은 -O-로 대체될 수 있고;
L32는 -CO-, -CH2- 또는 -CH(CH3)-이고;
화학식 d-2로 나타내어지는 화합물의 적어도 하나의 메틸이 하이드록실 또는 메톡시로 대체된다.
[화학식 d-3]
상기 화학식 d-3에서,
R41, R42 및 R43은 각각 독립적으로, 포화되거나 포화되지 않은 환을 임의로 형성할 수 있는 C1-20 탄화수소 그룹이고, 여기서, 임의로, R41, R42 또는 R43의 메틸렌 부분은 -O-로 대체될 수 있고;
화학식 d-3으로 나타내어지는 화합물의 적어도 하나의 메틸은 하이드록실 또는 메톡시로 대체된다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 화학식 I의 단량체가 화학식 I-a인, 조성물.
[화학식 I-a]
상기 화학식 I-a에서,
a는 0 또는 1이고,
R1은 선형 또는 분지형 C1-20 알킬 그룹 또는 치환되지 않은 C6-10 아릴 C1-6 알킬이다. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 화학식 I의 단량체가 화학식 (I-a-01) 내지 (I-a-21)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 잠재성 촉매가 화학식 IIA의 화합물, 화학식 IIB의 화합물, 화학식 IIIA의 화합물, 화학식 IIIB의 화합물, 화학식 IIIC의 화합물 및 화학식 IIID의 화합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 유기 루테늄 화합물인, 조성물.
[화학식 IIA]
[화학식 IIB]
[화학식 IIIA]
[화학식 IIIB]
[화학식 IIIC]
[화학식 IIID]
상기 화학식 IIA, IIB 및 IIIA 내지 IIID에서,
X는 각각 독립적으로, 염소, 브롬, 요오드, -ORa, -O(CO)Ra, -S(Ra)2, -OSO2Ra 및 -N(Ra)2로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 여기서 Ra는 각각 독립적으로, 단일 결합, C1-12 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-14 아릴 및 =CH(Ra')로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
여기서, 2개의 조합 Ra들 중 임의의 조합은 서로 결합될 수 있고;
Ra'는 Ra 또는 L에 결합하는 단일 결합이고;
Y는 O, S 및 NCOCF3로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
Y'는 OR9, SR9 및 -N=CHC(O)O(C1-6 알킬)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 여기서 R9는 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, C6-10 아릴, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시, C6-10 아릴옥시 및 -OCH(CH3)C(O)N(CH3)(OCH3)로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
L은, 피리딘, PR3, 0=PR3 및 -O-R3으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 여기서 각각의 R3은 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로헥실, 바이사이클로 C5-10 알킬, 페닐, 벤질, 이소프로폭시, sec-부톡시, tert-부톡시, 사이클로헥실옥시, 페녹시 및 벤질옥시로 이루어지는 그룹으로부터 독립적으로 선택되고;
여기서, X 및 L 중 하나는 화학식 X-L의 음이온성 리간드를 형성할 수 있고;
R7은 이소프로필, sec-부틸, tert-부틸, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로헥실, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 비페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 나프틸로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
R8은 수소, 염소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, C6-10 아릴, 메톡시, 에톡시, 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시, C6-10 아릴옥시, -NHCO(C1-6)알킬, -NHCO-퍼플루오로(C1-6)알킬, -SO2N((C1-6)알킬)2 및 -NO2로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 비페닐 및 치환되거나 치환되지 않은 나프틸로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
상기 치환체는 각각 독립적으로, 메틸, 에틸, 이소-프로필, tert-부틸, 페닐 및 OSi(SiMe3)3으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
m은 1, 2 또는 3의 정수이다. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (c) 광분해 조건으로 처리될 때 브뢴스테드산을 생성할 수 있는 화합물이 화학식 V의 화합물인, 조성물.
[화학식 V]
상기 화학식 V에서,
Y는 할로겐이고;
R30 및 R31은 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 선형 또는 분지형 C3-12 알킬, C3-12 사이클로알킬, C6-12 바이사이클로알킬, C7-14 트리사이클로알킬, C6-10 아릴, C6-10 아릴 C1-3 알킬, C1-12 알콕시, C3-12 사이클로알콕시, C6-12 바이사이클로알콕시, C7-14 트리사이클로알콕시, C6-10 아릴옥시 C1-3 알킬 및 C6-10 아릴옥시로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 단량체의 함유량이, 상기 조성물을 기준으로 하여, 80 내지 99.99질량%이고;
바람직하게는, (b) 잠재성 유기 전이 금속 촉매의 함유량이, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.0001 내지 1.0질량%이고;
바람직하게는, (c) 브뢴스테드산을 방출할 수 있는 화합물의 함유량이, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.0001 내지 1.0질량%이고; 또는
바람직하게는, (d) 흡수제 화합물의 함유량이, 상기 조성물을 기준으로 하여, 0.5 내지 15질량%인, 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물의 점도가 40℃에서 5 내지 20mPass이고;
바람직하게는, 상기 조성물의 표면 장력이 25℃에서 10 내지 50mN/m인, 조성물. - (1) 베이스 부재를 준비하는 단계;
(2) 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 상기 베이스 부재 상에 도포하는 단계 및
(3) 상기 조성물 중 (a) 단량체를 중합시키는 단계를 포함하는, 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법. - 제12항에 있어서, 상기 폴리사이클로올레핀 층의 유전율이 3 이하인, 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 단계 (2)에서 상기 조성물을 도포하는 방법이 침착, 딥 코팅, 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 활판 프린팅, 스크린 프린팅, 그라비아 프린팅, 닥터 블레이드 코팅, 롤러 프린팅, 리버스 롤러 프린팅, 오프셋 리소그래피 프린팅, 건식 오프셋 리소그래피 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 웹 프린팅, 스프레이 코팅, 커튼 코팅, 브러시 코팅, 슬롯 염료 코팅 및 패드 프린팅으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
바람직하게는, 침착, 잉크젯 프린팅 또는 노즐 프린팅인, 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법. - 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (3)이 조사 및/또는 열에 의해 수행되는, 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법.
- 제12항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
(4) 상기 폴리사이클로올레핀 층 상에 하나 이상의 추가의 층을 도포하는 단계를 추가로 포함하고,
바람직하게는, 상기 추가의 층이 유기 층, 무기 층 및 혼성 층으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
바람직하게는, 상기 추가의 층이, 산화규소, 질화규소, 규소 옥시니트라이드, 알루미늄 옥시니트라이드, 산화마그네슘, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 산화티탄, 질화티탄, 산화탄탈륨, 질화탄탈륨, 산화하프늄, 질화하프늄, 산화지르코늄, 질화지르코늄, 산화세륨, 질화세륨, 산화주석, 질화주석 및 이들 중 어느 것의 임의의 블렌드로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 물질을 포함하는 무기 층으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고; 또는
바람직하게는, 추가의 층이 터치 패널을 구성하는, 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법. - 전자 디바이스의 제조방법으로서, 제12항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 폴리사이클로올레핀 층의 제조방법을 포함하는, 전자 디바이스의 제조방법.
- 제17항에 있어서, 상기 폴리사이클로올레핀의 제조방법의 베이스 부재가 전자 디바이스이고;
바람직하게는, 상기 전자 디바이스가 발광 디바이스(보다 바람직하게는, 유기 발광 디바이스)이고;
바람직하게는, 상기 발광 디바이스가 제1 전극(보다 바람직하게는, 애노드), 발광층 및 제2 전극(보다 바람직하게는, 캐소드)을 순서대로 포함하고; 또는
바람직하게는, 상기 유기 발광 디바이스가 제1 전극(보다 바람직하게는, 애노드), 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 제2 전극(보다 바람직하게는, 캐소드)을 순서대로 포함하는, 전자 디바이스의 제조방법. - 제17항 또는 제18항에 기재된 방법으로 제조되는, 전자 디바이스.
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