JP5274745B2 - 構造化できる材料、それを製造する方法およびその利用 - Google Patents
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Description
有機および重合体の発光ダイオードおよびレーザー応用に関して、これらには活性材料(即ち発光物質)および補助層用の材料、即ち例えばある光学的特性を有する電荷輸送層が含まれる。
例えば、先ず各々の応用における当該化合物の作動寿命を延長させるための強い要望および二番目には幾つかの応用における構造化もまだ解決していない問題である。
Rは1から20個の炭素原子を持つ直鎖、分岐または環状アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子がClまたはFのようなハロゲン或いはCNで置き換わっていてもよく、一つ以上の隣接しない炭素原子は−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
Zは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−または二価の基−(CR1R2)n−で、その中のR1およびR2は各々別個に水素、1から20個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子がClまたはFのようなハロゲンまたはCNで置き換えられていてもよく、一つ以上の隣接しない炭素原子が−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置き換えられていてよく、
Xは二価基−(CR1R2)n−で、その中のR1およびR2は各々別個に水素、1から20個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子がClまたはFのようなハロゲン、またはCNで置き換わっていてもよく、そして
nは1から20、好ましくは3から10、特に3または6の整数で、
これらのA基の数は利用可能、即ち置換可能な水素原子の最大数で制限されるという条件がついている。
A)PPVまたはポリフルオレン類またはポリスピロに基づくホモポリマーまたは共重合体、
B)3次元スピロビフルオレン構造を有する低分子量化合物、
C)3次元トリプチセン構造を有する低分子量化合物、
D)2次元トリフェニレン構造を有する低分子量化合物、
E)ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの誘導体、
F)キナシリドンの誘導体
G)有機ランタニド錯体類、
H)アルミニウムトリス−キノキサリナートの誘導体、
I)オキサジアゾール誘導体、
のようなエレクトロルミネセンス材料またはレーザー材料、または
J)側鎖にテトラアリールベンジジンの誘導体を有するポリスチレン類、ポリアクリレート類、ポリアミド類またはポリエステル類、
K)2次元のトリフェニレン構造を有する低分子量化合物
のようなホール導体、または
L)アルミニウムトリス−キノキサリナートの誘導体、
M)オキサジアゾール誘導体、
のような電子導体である。
A-:一価の荷電アニオンまたはそれと同等物である。
アリール:これは4から14個の炭素原子を有するアリール基である;
R'、R'':これらは同一または異なり、それぞれが1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基で、一つ以上の非隣接CH2基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)−A-または−CONR4−で置き換わっていてもよいし、一個以上の水素原子はFで置き換わっていてもよく、またはCN、F,Clまたは一つ以上の非芳香族ラジカルR'で置き換わっていてもよい4から14個の炭素原子を有するアリール基であり。
A-:一価荷電アニオンまたはそれと同等であり;
m:0、1または2であり;
n:1,2,3,4または5である。
特に大層好ましいとされているのは、同じように実質上、更に好ましいのは全てが(I)の式の反復単位、好ましくは同じようにポリ(アリーレンビニレン)構造を含有する、より好ましくはアルコキシ基が直鎖または分岐で好ましくは1から22個の炭素原子を含有している2,5−ジアルコキシ−1,4−フェニレンビニレン構造を含有する反復単位から成り立つコポリマーである。
好ましいとされているのは、同じように(C)の式の反復単位を含有する重合体で、式中の記号および指標は以下のように定義されている:
アリールはフェニル、1−または2−ナフチル、1−、2−または9−アンスラセニル、2−、3−または4−ピリジニル、2−、4−または5−ピリミジニル、2−ピラジニル、3−または4−ピリダジニル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−キノリン、2−または3−チオフェニル、2−または3−ピロリル、2−または3−フラニルまたは2−(1,3,4−オキサジアゾル)イルであり;
R'は各場合で同一または異なり、CN、F、Cl、CF3または1から12個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコキシ基であり;
R''は各場合で同一または異なり、1から12個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはアルコキシ基であり;
nは0、1、2または3、より好ましくは0、1または2である。
H、CN、F、もしくはClであるか、または、
1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基で、その一つ以上の非隣接CH2基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+−A−または−CONR4−で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよいか、または、
一つ以上の非芳香族ラジカルR’で置換されていてもよい4から14個の炭素原子を有するアリール基である。
A−:は一価の荷電アニオンまたはそれと同等である。
A2.1)ドイツ特許DE−A−19846767により好ましいとされているのは以下に記述する構造である。(E1)の式の構造単位に加えて、これらの重合体は(E2)の式の構造単位も含有している。
R1、R2は、同一または異なり、各々水素、C1〜C22のアルキル、C2〜C20のヘテロアリール、C5〜C20のアリール、F、ClまたはCNであり;上述のアルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく、アルキルラジカルの個々、非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5、さもなければC2〜C10アリールまたはヘテロアリールで置き換わっていてもよく、上述アリール/ヘテロアリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよい。好ましいとされているのはR1およびR2が両方同一で、水素または塩素ではない化合物で;好ましいとされているのは更にR1およびR2が異なり、同様に水素ではない化合物である;
R3、R4は同一であるかまたは異なり、各々H、C1〜C22のアルキル、C2〜C20のヘテロアリール、C5〜C20のアリール、F、Cl、CN、SO3R5またはNR5R6であり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルであってもよく;そしてアルキルラジカルの個々で非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5またはC2〜C10のアリールまたはヘテロアリールで置き換わっていてもよく、上述アリール/ヘテロアリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよく、
R5、R6は同一であるかまたは異なり、各々水素、C1〜C22のアルキル、C2〜C20のヘテロアリールまたはC5〜C20のアリールであり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよい;そしてアルキルラジカルの個々で非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5、さもなければC2〜C20のアリールでよく、上述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよい。そして
m、nは各々整数の0、1、2または3、好ましくは0または1である。
Ar1、Ar2は各々2から40個の炭素原子を有するモノまたはポリ環状芳香族共役系で、その中の一つ以上の炭素原子は窒素、酸素または硫黄で置き換わっていてもよく、一つ以上の置換基R3で置換されていてもよい。当該芳香族化合物Ar1およびAr2は、結合または更なる置換または非置換炭素原子またはヘテロ原子により互いに結合して共通環を形成するのが可能であり、しばしば好ましくさえもある。
‐重合体に4,4'−の位置で組み込まれたジフェニルアミン誘導体;
‐重合体に3,7の位置で組み込まれたフェノチアジンまたはフェノキサジン誘導体;
‐重合体に3,6−の位置で組み込まれたカルバゾール誘導体;
‐重合体に2,6−または2,7−の位置で組み込まれたジヒドロフェナジン誘導体;
‐重合体に3,7−の位置で組み込まれたジヒドロアクリジン誘導体。
R1、R2はC2〜C40のアリールまたはヘテロアリールの群からの二つの異なる置換基であり;上述したアリールまたはヘテロアリールは一つ以上の置換基R3で置換されていてもよく;本発明の目的のためには、当該アリールおよびヘテロアリールは異なる型で、そのときそれらは型または置換基の配置で異なり、
R3、R4は同一であるかまたは異なり、各々はC1〜C22のアルキル、C2〜C20のヘテロアリール、F、Cl、CN、SO3R5またはNR5R6であり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく;そしてアルキルラジカルの個々の非隣接CH2はO、S、C=O、COO、N−R5さもなければ単純アリールで置換されていてもよく、そして前述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよく、
R5、R6は同一であるかまたは異なり、各々はH、C1〜C22のアルキル、C2〜C20のヘテロアリールであり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく;そしてアルキルラジカルの個々の非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5さもなければ単純アリールで置換されていてもよく、そこでは上述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよい。そして、
m、nは各々整数0、1、2または3で、好ましくは0または1である。
R1、R2は、同一または異なり、そして各々は水素、C1〜C22のアルキル、C2〜C20のアリールまたはヘテロアリール、F、ClまたはCNであり;上述のアルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく、アルキルラジカルの個々の非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5、さもなければ単純アリールで置き換わっていてもよく、前述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよい。好ましいとされているのは、R1およびR2が両方同一で、水素または塩素ではない化合物で;更に好ましいとされているのは、R1およびR2が異なり、同様に水素ではない化合物であり;
R3、R4は同一であるか異なり、そして各々はC1〜C22のアルキル、C2〜C20のアリールまたはヘテロアリール、F、Cl、CN、SO3R5またはNR5R6であり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく;そしてアルキルラジカルの個々の非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5さもなければ単純アリールで置き換わっていてもよく、そして前述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよく、
R5、R6は同一であるか異なり、そして各々は水素、C1〜C22のアルキル、またはC2〜C20のヘテロアリールであり;当該アルキルラジカルは分岐または非分岐、さもなければシクロアルキルでよく;そしてアルキルラジカルの個々の非隣接CH2基はO、S、C=O、COO、N−R5、さもなければ単純アリールで置き換わっていてもよく、そこでの上述アリールは一つ以上の非芳香族置換基R3で置換されていてもよく、そして、
m、nは各々整数0、1、2または3で、好ましくは0または1である。
芳香族は、5から20個の炭素原子を有するモノまたはポリ環状芳香族共役系で、その中の一つ以上の炭素原子は窒素、酸素または硫黄で置き換わっていてもよく、その結合点は主重合体鎖に沿って180°ではない角度、好ましくは120°未満、特に好ましくは90°未満になるように選ばれる。
H、CN、F、もしくはClであるか、または、
1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基で、その一つ以上の非隣接CH2基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+−A−または−CONR4−で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよいか、または、
一つ以上の非芳香族ラジカルR’で置換されていてもよい4から40個の炭素原子を有するアリール基である。
A-:一価荷電アニオンまたはそれと同等である。
当該ポリスピロ類の好ましい態様は(米国特許US‐A‐5621131)に含有されている。
Arはフェニル、ビフェニル、1−ナフチル、2−チエニルまたは2−フラニルで、それらの基の各々は一つまたは二つのRラジカルを有し、
m、n、pは各0、1,2または3であり;
X、Yは同じものか異なり、それはCR、Nで;
Zは−O−、−S−、−NR1−、−CR1R4−、−CH=CH−または−CH=N−で;
R1、R4は同じまたは異なり、各々Rと同一の定義を持っていてよく、
R2,R3は同じまたは異なり、各々H、1から22個の炭素原子を有する直線または分岐アルキル基、−Arまたは3−メチルフェニルである。
そのような化合物の製法についてはドイツ特許DE‐A‐4422332中に詳しく記載されている。
E)当該ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの誘導体は(L)の式の構造単位から成り立っており、
F)キナクリドンの誘導体は(M)の式の構造単位から成り立っていて、
本発明による対応する化合物は、当該式(A)のオキセタン基で適切な置換基または水素原子を置き換えて調製できる。
本発明による対応する化合物は当該置換基の中の適切な置換基または水素原子を当該式(A)のオキセタン基で置き換えて調製できる。
本発明による式(A)のオキセタン基はキノキサリン環上の水素原子、さもなければキノキサリン配位子の一つと置き換わった他の配位子R’上の水素原子と置き換わってもよい。
J)側鎖にテトラアリールベンジジン単位を有する重合体(ポリスチレン)は、他の基本的重合体骨格(ポリアクリレート類、ポリアミド類、ポリエステル類)の中の式(Q)または類縁化合物の構造単位から成り立っており、
本発明は更に、本発明による材料および開始剤および場合により増感剤、安定化剤、遅延剤、抑制剤、反応希釈剤などのような追加の補助剤を含む混合物または調合物を提供する。
本発明による更に有利な効果は、当該橋架けは本発明により材料に生成した層の機械的および熱的安定性を増加させることである。これは本発明による橋架け材料を含む素子が対応する条件下(例えば熱ストレス、機械的ストレス)では明らかにより長い寿命を持つことになる。この効果は橋架けの程度が大きくなればなるほど顕著になる。
本発明はそれゆえ更に本発明の目的である一つ以上の活性層、少なくともその一つは本発明の当該式(A)による一つ以上の材料から製造された層を有する構造化有機電子素子を提供する。
(i)欧州特許EP676461およびPCT特許WO98‐27136およびその明細書で引用した文献と同様なOLEDsおよびPLEDs.
(ii)PCT特許WO94‐05045およびWO98‐48433およびその明細書で引用した文献と同様な有機太陽電池類。
(iv)WO95‐31833およびWO99‐10939およびその明細書で引用した文献と同様な有機回路類(ICs)。
パートA:モノマーの合成:当該式(D)(フルオレン)の単位用のモノマー(フルオレンス)
50mlの四つ口フラスコに、2−エチル−2−クロロメチルオキセタン(参照Chemphyschem.2000,207)808mg(6ミリモル)、KOH(85%)345mg(5.2モル)、9−(2,5−ジメチルフェニル)−9−(4−ヒドロキシフェニル)−2,7−ジブロモフルオレン(参照PCT特許WO00/22026)2.60g(5ミリモル)を注意しながらKOHと混合し、150℃に加熱した。更に3部に分けて、各808mg(各6ミリモル)の2−エチル−2−クロロメチルオキセタンをそれから2時間かけて加え、当該混合物を更に2時間この温度で攪拌した。当該反応物はTLCにかけた(ヘキサン/CHCl3 1:1)。当該反応混合物を冷却し、室温で50mlの水と混合した。当該混合物をそれから酢酸エチル(50ml)と混合した。水相にも有機相にも溶解しない白色固体が沈殿した。それを吸引でろ過した。減圧下で乾燥すると、1HNMRにより純度99%より高いモノマーM1が2.2g(3.55ミリモル、71%)得られた。
実施例M1と同様な方法で、9−(2,5−ジメチルフェニル)−9−ヒドロキシ−2,7−ジブロモフルオレン(PCT特許WO00/22026参照)2.22g(5ミリモル)を(6’−ブロモヘキシルオキシ−3−メチル)−3−メチルオキセタン(Polym.J.1993;25,1283参照)2.65g(2当量)と50℃で23時間反応させた。2.04g(3.25ミリモル、65%)のモノマーM2が得られ、その純度は1HNMRによれば純度が98%より高かった。
還流冷却器を備えた250mLの一口フラスコで、50mLの乾燥トルエンおよび乾燥DMA50mLにNaH1.44g(60ミリモル)を懸濁させた。3.24g(10ミリモル)の2,7−ジブロモフルオレンおよび5.57g(21ミリモル)の(6’−ブロモヘキシルオキシ−3−メチル)−3−メチルオキセタンをこの反応混合物に加え、100℃で1時間加熱した。室温に冷却した後、1mLのH2Oをピペットで注意深く加え、その後150mLのEt2Oを加えた。当該有機相を4×50mLのH2Oで洗浄した後、MgSO4で乾燥し、溶媒を真空で除去した。酢酸エチル:石油エーテル=1:2の溶離混合液を用いたシリカゲルのカラムクロマトグラフィー(二回)で、純粋な生成物が得られた。収量:3.78g(39%)の粘性のある油。
M1と同じ方法で2.2当量の(6−ブロモヘキシルオキシ−3−メチル)−3−メチルオキセタンを用いてM4を調製した。同様な後処理の後、無色固体として56%のM4が得られた。
実施例P1:モノマーM1、2,7−ジブロモ−9−(2’,5’−ジメチル−フェニル)−9−[3”,4”−ビス(2−メチルブチルオキシ)フェニル]フルオレン(M9)、N,N’−ビス(4−ブロモ−フェニル)−N,N’−ビスフェニルベンジジン(M10)およびピナコイル9−(3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル)−9−(2,5−ジメチルフェニル)フルオレン−2,7−ビスボラート(M8)のスズキ反応(重合体P1)による共重合。
当該LEDsは下で要点を述べた一般的手順により製造した。この手順は勿論特有な環境へは特別に適応させねばならない(例えば重合体の粘度および当該素子中の重合体の光学的層厚さ)。下で説明した当該LEDsは各々二層系、即ち基体//ITO//PEDOT//重合体//カソードである。
高効率で長寿命のLEDs用の一般的手順:
一旦当該ITO‐被覆基体(例えばガラス支持体、PET膜)は正確なサイズに切断し、基体は超音波浴にて複数の洗浄工程で洗浄する(例えば石鹸溶液、ミリポア水、イソプロパノール)。乾燥の際にはN2銃を吹き付けデシケーター中に保存する。重合体で被覆する前に、基体はオゾンプラズマ装置で約20分間処理する。各重合体の溶液(一般的に4〜25mg/mLの濃度で、例えばトルエン、クロロベンゼン、キシレン:シクロヘキサン(4:1))を調製し、室温で攪拌して溶解する。当該重合体によっては、50〜70℃でしばらく攪拌するのがよい。当該重合体を完全に溶解させ、5μmのろ紙でろ過し、種々の速度の(400〜6000)スピンコーターを用いて被覆した。これで当該層厚さを約50から300nmの範囲内で変化させることができる。導電性重合体、好ましくはドープしたPEDOTまたはPANIを通常は最初に(構造化)ITOに塗布する。電極を同様に重合体膜に塗布する。これは一般的に熱蒸発で達成される(Balzer BA360またはPfeiffer PL S 500)。透明なITO電極はそれからアノードとして、金属電極(例えばBa、Yb、Ca)はカソードとして接続し、素子パラメータを測定する。説明した重合体についての得られた結果はパートBの表に要約する。
本発明による重合体の橋架け反応は以下の手順により達成された:
当該重合体はトルエン溶液(1.5%)に光酸(4−(チオフェノキシフェニル)ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモナート)3重量%(当該重合体に基づき)と共に混合し、上記の如くN2下でスピン被膜した。当該膜を乾燥後、橋架け反応はUVランプ(10W、302nm、5分間)を用いて照射して達成した。当該膜はそれから窒素下200℃で3分間熱処理し(実施例P1、実施例P2〜P9は130℃)、その後10-4モルLiAlH4のTHF溶液で処理をした。橋架けおよび非橋架けの重合体P1についての素子データを図1に例示する。そこに示した値は最適な条件下(カソード/素子構造)で得られたものではないので、効率の絶対値は表1よりは低い。
厚さ50nmの薄膜を光酸(上を参照)と混ぜた重合体P5から製造し、200μmの歯を有する櫛構造を通して20秒照射した。当該膜を120℃で20秒間加熱し、可溶部分をTHFで洗い去った。プロファイルメーター(図2)を用いて得られたプロファイルは照射した構造と良い一致を示す。
Claims (6)
- ポリフルオレン類またはポリスピロビフルオレン類に基づくホモポリマーまたは共重合体から選ばれる重合体の有機エレクトロルミネセンスまたはレーザー材料であって、
前記ポリフルオレン類は、一つ以上の(D)の式の構造単位を含有し、少なくとも当該重合体中の一つの水素原子は式(A)の置換基で置き換わっており;
【化1】
(式中、
置換基R'からR''''は同一または異なっていて:
H、CN、F、もしくはClであるか、または、
1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基で、その一つ以上の非隣接CH2基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+−A-または−CONR4−で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよいか、または、
一つ以上の非芳香族ラジカルで置換されていてもよい4から14個の炭素原子を有するアリール基であり、ここで非芳香族ラジカルはCN、F、もしくはClであるか、または1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基から独立して選択され、その一つ以上の非隣接CH 2 基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR 1 −、−(NR 2 R 3 ) + −A - または−CONR 4 −で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよく、
R1、R2、R3、R4は同じかまたは異なり、各々は1から20個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素ラジカル、さもなければ水素であり、
A- は一価の荷電アニオンまたはそれと同等であり、
n、mは各々0、1、2または3である)
前記ポリスピロビフルオレン類は、(H)の式の構造単位を一つ以上含有し、当該重合体中の少なくとも一つの水素原子は式(A)の置換基で置き換わっており;
【化2】
(式中、
置換基R'からR''''は同一または異なっていて:
CN、F、もしくはClであるか、または、
1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基で、その一つ以上の非隣接CH2基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+−A-または−CONR4−で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよいか、
または一つ以上の非芳香族ラジカルで置換されていてもよい4から40個の炭素原子を有するアリール基であり、ここで非芳香族ラジカルはCN、F、もしくはClであるか、または1から20個の炭素原子を有している直鎖、分岐あるいは環状のアルキルまたはアルコキシ基から独立して選択され、その一つ以上の非隣接CH 2 基は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR 1 −、−(NR 2 R 3 ) + −A - または−CONR 4 −で置き換わっていてもよく、一個以上の水素原子がFで置き換わっていてもよく、
R1、R2、R3、R4は同じかまたは異なり、各々は1から20個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素ラジカル、さもなければ水素であり、
A- は一価荷電アニオンまたはそれと同等であり、
n、m、o、pは各々0、1、2または3である)
少なくとも一つの水素原子が(A)の式:
【化3】
(式中、
Rは1から20個の炭素原子を持つ直鎖、分岐または環状のアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子はハロゲンまたはCNで置き換わっていてもよく、そして一つ以上の隣接しない炭素原子は−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置き換わっていてもよく、
Zは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−または二価の基−(CR1R2) n' −で、その中のR1およびR2は各々別個で水素、1から20個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子がハロゲンまたはCNで置き換わっていてもよく、そして一つ以上の隣接しない炭素原子は−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置き換わっていてもよく、
Xは二価の基−(CR1R2) n' −で、その中のR1およびR2は各々別個で水素、1から20個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはチオアルコキシ基、C4〜C18−アリールまたはC2〜C10−アルケニルであり、その各々において一つ以上の水素原子がハロゲンまたはCNで置き換わっていてもよく、そして
n ' は1から20の整数であり、
これらのA基の数は置換可能な水素原子の最大数で制限される)
の基で置き換えられていることを特性とする材料。
- 構造化した発光ダイオード類、レーザー類、太陽電池類、導波管類または集積回路類を製造する際の、請求項1において請求した材料の使用。
- 少なくともその一つの活性層が請求項1で請求したような材料の一つ以上から製造された一つ以上の活性層を有する、構造化有機電子素子。
- 有機の発光ダイオード、レーザー、導波管、太陽電池または有機回路であることを特性とする、請求項3で請求した素子。
- 当該活性層が異なる屈折率をもつことを特性とする、請求項3で請求した素子。
- 二つ以上の活性層を有する多層有機電子素子を製造するプロセスであって、該活性層の少なくとも一つは請求項1で請求した一つ以上の材料から作成されており、活性材料の別の層を塗布し、次いでその橋架けを行い、請求項1で請求した一つ以上の材料の更なる層を塗布して、次いでその橋架けを行い、そして場合により望む数の層を構築するために上述の工程を繰返し行う、プロセス。
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