JP5059874B2 - 導電性ポリマーを製造するための誘導体化モノマー、およびこのようなポリマーで製造されたデバイス - Google Patents
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Description
本件出願は、米国特許法第119条(e)項の下に、本明細書にその全体が参照により援用される、2006年12月28日出願の米国仮特許出願第60/877,508号の優先権を主張するものである。
アノード/緩衝層/EL材料/カソード
通常、アノードは、たとえば、インジウム/スズ酸化物(ITO)などの、透明でありEL材料中に正孔を注入する能力を有するあらゆる材料である。場合により、アノードは、ガラスまたはプラスチックの基体上に支持されている。EL材料としては、蛍光性化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、ならびにそれらの混合物が挙げられる。通常、カソードは、EL材料中に電子を注入する能力を有するあらゆる材料(たとえばCaまたはBaなど)である。緩衝層は、典型的には導電性ポリマーであり、アノードからEL材料層中への正孔の注入を促進する。緩衝層は、デバイス性能を促進する他の性質を有することもできる。
式中、
PCMは前駆体導電性モノマーであり、
FASはフッ素化酸置換基であり、そして
xは1〜5の整数である。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
誘導体化導電性モノマーは式PCM−(FAS)xを有し、
式中、
PCMは前駆体導電性モノマーであり、
FASはフッ素化酸置換基であり、
xは1〜5の整数である。
ある実施形態においては、x=1である。
一実施形態においては、前駆体モノマーは、チオフェン類、ピロール類、アニリン類、および多環式芳香族化合物からなる群から選択される。用語「多環式芳香族化合物」は、2つ以上の芳香環を有する化合物を意味する。これらの環は、1つまたは複数の結合によって連結している場合もあるし、互いに縮合している場合もある。用語「芳香環」は、複素環式芳香環を含むことを意図している。「多環式複素環式芳香族」化合物は、少なくとも1つの複素環式芳香環を有する。一実施形態においては、多環式芳香族前駆体モノマーはチエノチオフェンである。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され、
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか、あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、セレン原子、テルル原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
「アルコール」 −R3−OH
「アミド」 −R3−C(O)N(R6)R6
「アミドスルホネート」 −R3−C(O)N(R6)R4−SO3Z
「ベンジル」 −CH2−C6H5
「カルボキシレート」 −R3−C(O)O−Zまたは−R3−O−C(O)−Z
「エーテル」 −R3−(O−R5)p−O−R5
「エーテルカルボキシレート」 −R3−O−R4−C(O)O−Zまたは−R3−O−R4−O−C(O)−Z
「エーテルスルホネート」 −R3−O−R4−SO3Z
「エステルスルホネート」 −R3−O−C(O)−R4−SO3Z
「スルホンイミド」 −R3−SO2−NH−SO2−R5
「ウレタン」 −R3−O−C(O)−N(R6)2
式中、すべての「R」基はそれぞれ同じかまたは異なるものであり、
R3は単結合またはアルキレン基であり、
R4はアルキレン基であり、
R5はアルキル基であり、
R6は水素またはアルキル基であり、
pは0または1〜20の整数であり、
Zは、H、アルカリ金属、アルカリ土類金属、N(R5)4またはR5である。
上記基はいずれも、さらに非置換の場合も置換されている場合もあり、いずれの基も、過フッ素化基などのように、1つまたは複数の水素がFで置換されていてもよい。一実施形態においては、上記アルキル基およびアルキレン基は1〜20個の炭素原子を有する。
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され、
R7は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、そして、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、但し、少なくとも1つのR7は水素ではなく、
mは2または3である。
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、アミドスルホネート、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか、あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよく、
R2は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルカノイル、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される。
aは0または1〜4の整数であり、
bは1〜5の整数であり、但しa+b=5であり、
R1は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか、あるいは両方のR1基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により、1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり、
R6は、水素またはアルキルであり、
R8、R9、R10、およびR11は、それぞれ同じかまたは異なるように独立して選択され、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択され、
R8およびR9、R9およびR10、ならびにR10およびR11のうち少なくとも1つは一緒になってアルケニレン鎖を形成して5または6員の芳香環を完成させ、その環は、場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
Qは、S、Se、Te、またはNHであり、
Tは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、そして、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され、
R6は、水素またはアルキルである。
Qは、S、Se、Te、またはNR6であり、
Tは、S、NR6、O、SiR6 2、Se、Te、およびPR6から選択され、
Eは、アルケニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンから選択され、
R6は、水素またはアルキルであり、
R12は、それぞれ同じかまたは異なるものであり、そして、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイル、アルキチオ(alkythio)、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、アクリル酸、リン酸、ホスホン酸、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シアノ、ヒドロキシル、エポキシ、シラン、シロキサン、アルコール、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、アミドスルホネート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択されるか、あるいは両方のR12基が一緒になってアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成して3、4、5、6、または7員の芳香環または脂環式環を完成させてもよく、その環は場合により1つまたは複数の二価の窒素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、または酸素原子を含んでもよい。
本発明のフッ素化酸置換基は、フッ素化され、酸性プロトンを持った酸性基を有するあらゆる置換基であることができる。この用語は、部分および完全フッ素化置換基を含む。一実施形態においては、フッ素化酸置換基は高フッ素化されている。用語「高フッ素化」は、炭素に結合した利用可能な水素の少なくとも50%がフッ素で置き換えられていることを意味する。酸性基は、イオン化可能なプロトンを供給する。一実施形態においては、酸性プロトンは3未満のpKaを有する。一実施形態においては、酸性プロトンは0未満のpKaを有する。一実施形態においては、酸性プロトンは−5未満のpKaを有する。酸性基の例としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホンイミド基、リン酸基、ホスホン酸基、およびそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。一実施形態においては、本発明のフッ素化酸ポリマーは水溶性である。一実施形態においては、本発明のフッ素化酸ポリマーは水に分散性である。
−SO2−NH−SO2−R
を有し、
式中、Rはアルキル基である。
−O(CF2)bSO2OH
を有し、
式中、bは1〜5の整数である。
−O(CF2)bSO2NSO2O(CF2)bH
を有し、
式中、beは、同じかまたは異なるものであり、そして1〜5の整数である。
−OaSi(OH)b−aR22 3−bR23RfSO3H
式中:
aは1〜bであり、
bは1〜3であり、
R22は、アルキル、アリール、およびアリールアルキルからなる群から独立して選択される非加水分解性基であり、
R23は、1つまたは複数のエーテル酸素原子によって置換されていてもよい二座アルキレン基であり、但し、R23は、SiとRfとの間に直線状に配置された少なくとも2個の炭素原子を有し、
Rfは、1つまたは複数エーテル酸素原子によって置換されていてもよいパーフルオルアルキレン基である。
−Og−[CF(Rf 2)CF−Oh]i−CF2CF2SO3H (XIV)
を有し、
式中、Rf 2は、Fあるいは非置換か1つまたは複数のエーテル酸素原子によって置換されているかのどちらかの1〜10個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、h=0または1、i=0〜3、g=0または1である。
−(O−CF2CFRf 3)a−O−CF2CFRf 4SO3E5
で表され、
式中、Rf 3およびRf 4は、F、Clまたは1〜10個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から独立して選択され、a=0、1または2であり、E5はHであり、R1、R2、R3、およびR4は、同じかまたは異なるものであり、そしてH、CH3またはC2H5である。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
で表され、
式中、E5は前出の定義の通りである。
本発明の誘導体化導電性モノマーは、前駆体導電性モノマーから出発して、そして実施例でさら議論されるような、標準的な合成技術を使用して製造することができる。
一実施形態においては、導電性ポリマー組成物は、本発明の誘導体化導電性モノマーの酸化重合によって形成される。一実施形態においては、2つ以上の異なる誘導体化導電性モノマーがコポリマーを形成するために使用される。
合成された時点では、本発明の新規導電性コポリマー組成物の水性分散体は、一般に非常に低いpHを有する。一実施形態においては、デバイスの性質に悪影響を与えずに、pHをより高い値に調整される。一実施形態においては、分散体のpHは約1.5〜約4に調整される。一実施形態においては、pHは3〜4の間に調整される。pHは、イオン交換、または塩基性水溶液を使用した滴定などの周知の技術を使用して調整できることが分かっている。
別の一実施形態においては、二層組成物を含む電子デバイスを提供する。用語「電子デバイス」は、1つまたは複数の有機半導体層または有機半導体材料を含むデバイスを意味することを意図している。電子デバイスとしては:(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオードレーザー、または照明パネル)、(2)電子的方法を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、赤外線(「IR」)検出器、またはバイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、(4)1つまたは複数の有機半導体層を含む1つまたは複数の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイス、あるいは項目(1)〜(4)中のデバイスのあらゆる組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Arはアリーレン基であり、
Ar’およびAr”はアリール基から独立して選択され、
R24〜R27は、水素、アルキル、アリール、ハロゲン、ヒドロキシル、アリールオキシ、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アミノ、アルキルチオ、ホスフィノ、シリル、−COR、−COOR、−PO3R2、−OPO3R2、およびCNからなる群から独立して選択され、
Rは、水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、およびアミノからなる群から選択され、
mおよびnはそれぞれ独立して0〜5の値を有する整数であり、ここで、m+n≠0である。
実施例および比較例において例示される材料を、30mm×30mmのガラス/インジウム/スズ半導性酸化物(ITO)基体上にスピンコーティングした。ITO/ガラス基体は、100〜150nmのITO厚さを有する中心部における15mm×20mmのITO領域からなる。15mm×20mmのITO領域の1つのコーナーにおいて、ガラス/ITOの縁端部に延在するITOフィルム表面は、ケルビンプローブ電極との電気接点として機能する。スピンコーティングの前に、ITO/ガラス基体を清浄にし、続いてそのITO側を酸素プラズマで15分間処理した。水性試料溶液または分散液でのスピンコーティング後に、延在するITOフィルムのコーナー上に堆積した層を、水でぬらした綿帯状物チップで除去した。露出したITOパッドを、ケルビンプローブ電極と接触させるために使用した。次に、堆積フィルムを実施例または比較例に記載されるように乾燥させた。次に、乾燥フィルム試料を、窒素で満たされたガラス容器中に入れ、測定まで蓋をしたままにした。
本実施例は、実施例2および比較例A用の(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−3−イル)メタノール(EDOT−CH2OH)の製造を例示する。
この物質は、商業的に購入するかまたは次の通り製造することができる。
窒素下に、20.0g(0.139モル)のジメトキシチオフェンと、25.0g(0.161モル)の3−ブロモ−1,2−プロパンジオールと、5gのp−トルエンスルホン酸とを、還流冷却器および撹拌棒を備えた500mLの丸底フラスコ中で350mLのトルエンと組み合わせた。反応混合物を窒素で30分間スパージし、次に100℃に一夜加熱した。室温に冷却すると、反応混合物をおよそ100mLに濃縮し、飽和炭酸カリウム溶液中へ注いだ、結果として得られる溶液をDCMで抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒除去は黒色オイルを生じさせた。この粗物質を、3:1ヘキサン/DCMを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。溶媒除去は白色固体を生じさせ、それを高真空下に一夜乾燥させて18.6gの物質を生じさせた。構造および純度は、1H/13C NMRおよびGC−MSによって確認した。収率は理論の57%であった。
50mLのシュレンク(Schlenk)管中で、1.00gの2−(ブロモメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシンを0.5(0.0051モル)の酢酸カリウムおよび25mLのDMSOと組み合わせた。管を密封し、100℃で1時間撹拌した。この時点でTLCは出発原料の完全な消費を示唆した。反応物を水中へ注ぎ、エーテルで抽出した。減圧下にエーテルを除去した後、ヘキサン中の90%塩化メチレンを使用してカラムクロマトグラフィーを行って淡黄色オイルを90%収率で単離した。構造および純度は、1H/13C NMRおよびGC−MSによって確認した。
還流冷却器を備えた25mLの丸底フラスコ中で、0.64g(0.0030モル)の(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−2−イル)メチルアセテートを水中50%のNaOHと組み合わせた。反応物を一夜還流させ、次に室温に冷却した。次に、それを、100mLの水を満たしたエルレンマイアー(Erlenmeyer)フラスコ中へ注いだ。混合物を酸性化し、次にDCMで抽出した。溶媒を減圧下に除去し、カラムクロマトグラフィー(7:3のヘキサン/酢酸エチル)を行って0.46g(90%)の生成物を生じさせた。構造は、LC−MSおよび1H/13C NMRによって確認した。
100mLの丸底フラスコ中で、9.00g(0.0382モル)の2−(ブロモメチル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシンと、6.39g(0.0459モル)の安息香酸アンモニウムと、55gのDMSOとを組み合わせた。フラスコに還流冷却器を備え付け、反応混合物を100℃で一夜加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を水中へ注ぎ、生成物を塩化メチレンで抽出した。有機部分を合わせ、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製は、7.5g(71%収率)の白色固体を生じさせ、その構造は、1H/13C NMRおよびLC−MSによって確認した。
100mLの丸底フラスコ中で、7.5g(0.027モル)の(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−3−イル)メチルベンゾエートを最少量の温エタノールに溶解させ、50mLの水中の4.58g(0.081モル)の水酸化カリウムの還流溶液に滴加した。一夜加熱した後、反応物を室温に冷却し、濃塩酸の滴加によってpH7に酸性化した。反応混合物を塩化メチレンで抽出した。有機部分を合わせ、溶媒を減圧下に除去した。カラムクロマトグラフィーによる精製は、3.95g(85%収率)の(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−3−イル)メタノールを生じさせた。構造は、1H/13C NMRおよびLC−MSによって確認した。
本実施例は、本明細書に記載されるような誘導体化導電性モノマー:1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[1,2,2−トリフルオロ−2−(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−1,4−ダイオキシン−2−メチルオキシ)]−エタンスルホン酸の製造を例示する。フッ素化酸置換基は部分フッ素化スルホン酸である。エネルギーポテンシャルもまた測定する。
本実施例は、1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[1,2,2−トリフルオロ−2−(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−1,4−ダイオキシン−2−メチルオキシ)]−エタンスルホン酸(部分フッ素化スルホン酸が結合した共役モノマー)の重合、および得られた導電性ポリマーの仕事関数を例示する。
本実施例は、EDOT(エチレンジオキシチオフェン)−CH2−OCF2CHFOCF2CF2SO3Li[1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[1,2,2−トリフルオロ−2−(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b]−1,4−ダイオキシン−2−メチルオキシ)]−エタンスルホネート]の重合、および得られた導電性ポリマーの導電率を例示する。重合は4℃で行った。
本比較例は、4−(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−2−イル)メトキシ)ブタン−1−スルホン酸と4−(3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−3−イルオキシ)ブタン−1−スルホン酸との混合物(非フッ素化スルホン酸置換基を含有する共役モノマー)の製造およびそのエネルギーポテンシャルを例示する。
本比較例は、4−(2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−2−イル)メトキシ)ブタン−1−スルホネートと4−(3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4−b][1,4]ジオキセピン−3−イルオキシ)ブタン−1−スルホネートとの混合物(非フッ素化スルホネートと結合した共役モノマー)の重合、および得られた導電性ポリマーの仕事関数を例示する。
本実施例は、2−[4−(3−チオフェン−オクタフルオロブトキシ)]−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート]、パーフルオロスルホネート置換基がチオフェンに3位で結合したモノマーの合成を例示する。
本実施例は、酸形態の2−[4−(3−チオフェン−オクタフルオロブトキシ)]−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネートのエネルギーポテンシャルを例示する。
本実施例は、塩形態の2−[4−(3−チオフェン−オクタフルオロブトキシ)]−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネートのエネルギーポテンシャルを例示する。
Claims (5)
- 式:
PCM−(FAS)x
(式中、
PCMは、式I
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され、
両方のR 1 が一緒になって−O−(CHY) m −O−を形成し、
mは2または3であり、
Yは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、そして、水素、ハロゲン、アルキル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される)
で表わされ、
FASは酸性基を有するフッ素化置換基であり、前記フッ素化置換基は、完全フッ素化されたアルキル基、完全フッ素化されたアルコキシ基、完全フッ素化されたアミド基、完全フッ素化されたエーテル基、およびそれらの組み合わせからなる群から選択され、前記酸性基は、スルホン酸およびスルホンイミドからなる群から選択され、そして
xは1〜5の整数である)
を有する誘導体化導電性モノマー。 - 式:
PCM−(FAS)x
(式中、
PCMは、式I
Qは、S、Se、およびTeからなる群から選択され、
両方のR 1 が一緒になって−O−(CHY) m −O−を形成し、
mは2または3であり、
Yは、それぞれ同じかまたは異なるものであり、そして、水素、ハロゲン、アルキル、アルコール、アミドスルホネート、ベンジル、カルボキシレート、エーテル、エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エステルスルホネート、およびウレタンから選択される)
で表わされ、
FASは下記(i)〜(iv)
(i) −SO2−NH−SO2−R
(式中、Rはアルキル基である)、
(ii) −O(CF2)bSO2NHSO2O(CF2)bH
(式中、bは同一または異なり、および1〜5の整数を表す)
(iii) −OaSi(OH)b−aR22 3−bR23RfSO3H
(式中、aは1〜bであり、
bは1〜3であり、
R22は、アルキル、アリール、およびアリールアルキルからなる群から独立して選択される非加水分解性基であり、
R23は、1つまたは複数のエーテル酸素原子によって置換されていてもよい二座アルキレン基であり、但し、R23は、SiとRfとの間に直線状に配置された少なくとも2個の炭素原子を有し、
Rfは、1つまたは複数エーテル酸素原子によって置換されていてもよいパーフルオルアルキレン基である)
(iv) −O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3E5
(式中、E5はHである)、
からなる群から選択される置換基であり、および
xは1〜5の整数である)
を有する誘導体化導電性モノマー。 - 請求項1または2に記載の誘導体化導電性モノマーから製造されたポリマー。
- 請求項3に記載のポリマーを含む少なくとも1つの層を有する有機電子デバイス。
- 2つの電気接触層の間に配置された少なくとも1つの電気活性層を含む電子デバイスであって、請求項1または2に記載の誘導体化導電性モノマーから製造されたポリマーを含む層をさらに含む電子デバイス。
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