KR20100012781A - 유기 전자 소자용 화합물 - Google Patents

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필립 슈퇴젤
홀거 하일
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 화학식 (1)의 화합물을, 특히 발광층에서 청색 발광 물질로서 사용함에 의한 유기 전계 발광 소자에서의 개선에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자

Description

유기 전자 소자용 화합물 {COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES}
본 발명은 신규한 화합물 및 유기 전자 소자에서의 이의 용도를 기재한다.
유기 전계 발광 소자의 일반적인 구조가, 예를 들어 US　4539507, US　5151629, EP　0676461 및 WO　98/27136에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 소자는 여전히 긴급한 개선을 필요로 하는 하기의 중요한 문제를 나타낸다:
1. 특히 형광 OLED의 경우에서 효율이 크게 낮으며, 이를 개선해야 한다. 이는 특히 암청색 발광 OLED에 적용된다.
2. 특히 청색 발광의 경우에서 작동 수명이 짧으며, 이는 지금까지 시판되는 간단한 적용물만을 획득할 수 있었음을 의미한다.
3. 특히 형광 OLED의 경우에서 작동 전압이 꽤 높으며, 따라서 전력 효율을 개선하도록 추가로 감소시켜야 한다. 이는 특히 휴대용 제품에 있어서 중요하다. 여기에는 추가적인 개선이 필요하다.
4. 선행 기술에 따른 많은 청색 발광 물질은 자주 사용하는 전자 주입 및 수송 물질, 예컨대 하이드록시퀴놀리네이트/금속 착물(예를 들어 Alq, Bebq), 벤즈이미다졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예를 들어 BCP) 또는 안트라센 유도체와 비혼화 성이어서, 공여체 예컨대 알칼리 또는 알칼리 토금속(예를 들어 Li, Na, K, Rb 또는 Cs)과 혼합되거나 이의 무기염(예를 들어 LiF 또는 Cs2CO3) 또는 이의 유기염(예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐 또는 세슘 퀴놀리네이트)과 혼합되어, 이에 따라서 소자에서 과량의 전자가 생성된다. 상기 비혼화성은 불충분한 소자 수명만을 야기한다. 이러한 문제는, 특히 사용한 청색 발광 물질이 축합 방향족 화합물의 디아릴아미노 유도체인 경우 자주 발생한다. 그러나, 이러한 유형의 방사체는 가장 흔하며 지금까지 가장 우수한 청색 방사체이다. 따라서, 여기에 추가적인 개선이 필요하다.
청색 형광 방사체에 대한 근래의 선행 기술은 WO　07/140847에 따른 디벤조인데노플루오렌 유도체 및 WO　08/006449에 따른 모노벤조인데노플루오렌 유도체이다. 이러한 기본 구조로부터 효율적인 청색 방사체를 수득하기 위해, 하나 또는 둘의 디아릴아미노기 도입이 필요하다. 이미 이러한 화합물로 매우 우수한 청색 발광 OLED를 획득하였다. 그러나, 여기서 효율에 대한 추가적인 개선이 또한 필요할 수 있다. 또한 디아릴아미노-치환된 화합물이 비도핑된 전자 수송층과 조합되어 매우 우수한 수명을 나타내는 반면, 이러한 화합물을 도핑된 전자 수송층과 조합하여 사용한다면 수명은 상기 기재한 것처럼 여전히 불충분하다. 따라서, 특히 소자에서의 과량의 전자를 야기하는, 도핑된 전자 수송층과 조합한 경우의 수명에 대한 추가적인 개선이 또한 필요하다.
놀랍게도, 3개의 아릴 또는 헤테로아릴기가 2개의 인데노 브릿지에 의해 다리결합되는 화합물이, 특히 3개의 방향족 또는 헤테로방향족기의 π-전자의 합이 28 이상인 경우 청색 방사체로서 특히 우수한 특성을 나타낸다는 것이 발견되었다. 디아릴아미노 치환기를 이러한 화합물에 도입하는 것은 필요하지 않은데, 비치환된 화합물이 이미 매우 효율적인 암청색 발광을 나타내기 때문이다. 또한, 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 매우 우수한 수명을 야기한다. 따라서 본 발명은 이러한 화합물 및 유기 전계 발광 소자에서의 이의 용도에 대한 것이다.
따라서 본 발명은 화학식 (1)의 화합물에 대한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112008065716861-PAT00001
[식 중, 사용된 기호 및 표시에 하기의 정의가 적용됨:
Ar1, Ar2, Ar3은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 30개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 단 Ar2는 안트라센을 나타내지는 않고;
X는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, NR2, PR2, P(=O)R2 및 P(=S)R2에서 선택되는 기이고;
R1, R2는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1 내지 40개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기이고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있으며, 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2기가 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)R3, SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 대체될 수 있는데, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 또는 이러한 계의 조합으로 치환될 수 있고; 여기서의 둘 이상의 치환기 R1 또는 R2는 또한 다른 하나와 함께 단일환- 또는 다중환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R3은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20개 탄소 원자를 가지는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
m, n은 0 또는 1이고, 단 m + n　=　1이고;
p는 1, 2 또는 3이고;
여기서 Ar1, Ar2 및 X는 5 원 고리 또는 6 원 고리를 형성하고, Ar2, Ar3 및 X는 5 원 고리 또는 6 원 고리를 형성하고, 단 화학식 (1)의 화합물에서의 모든 기호 X는 5 원 고리 중에서 결합하거나 또는 화학식 (1)의 화합물에서의 모든 기호 X는 6 원 고리 중에서 결합하고;
Ar1, Ar2 및 Ar3기에서의 모든 π-전자의 합이 p　=　1인 경우 28 이상이고, p　=　2인 경우 합이 34 이상이며, p　=　3인 경우 합이 40 이상인 것을 특징으로 함].
여기서 n　=　0 또는 m　=　0은, 상응하는 기 X가 존재하지 않고 대신 수소 또는 치환기 R1이 Ar2 및 Ar3의 상응하는 위치에 결합하는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 화합물은 선행 기술을 넘어서는 하기의 놀라운 장점을 가진다:
1. 유기 전계 발광 소자에서의 발광 물질로서 사용 시, 본 발명에 따른 화합물은 암청색 발광을 나타내고(CIE　y는 0.10 내지 0.13 범위에 있음), 따라서 암청색 발광 전계 발광 소자의 제조에 매우 적합하다.
2. 또한, 전계 발광 소자는 매우 우수한 효율을 나타낸다(EQE　>　6%).
3. 또한, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 전계 발광 소자는 수명에 대한 큰 개선을 나타낸다.
4. 특히, 소자에서의 과량의 전자를 유발하는 도핑된 전자 수송 물질에서의 전자 주입 및 수송층에서 본 발명의 화합물을 방사체로서 사용하는 경우, 디아릴아미노기를 함유하는 선행 기술에 따른 방사체와 비교하여 효율 및 수명에 대해 큰 개선을 나타낸다.
Ar1, Ar2 및 Ar3 기에서의 모든 π-전자의 합의 결정은 당업자에게 명백하다. 따라서, 아릴기(이중결합이 비국지화된)에서의 각각의 이중결합은 두 개의 π-전자를 나타내는데, 이는 예를 들어 6개 π-전자를 가지는 벤젠, 10개 π-전자를 가지는 나프탈렌, 14개 π-전자를 가지는 안트라센 및 페난트렌, 16개 π-전자를 가지는 피렌, 18개 π-전자를 가지는 나프타센, 벤즈안트라센 및 크리센, 및 20개 π-전자를 가지는 페릴렌을 의미한다. 아릴기에서, π-전자의 수는 방향족 고리계에서의 탄소 원자 수에 상응한다. 헤테로방향족 화합물에서, 각각의 이중결합(여기서 이중결합은 다시 비국지화됨)은 또한 두 개의 π-전자를 제공하는데, 여기서 이러한 비국지화된 이중결합이 두 탄소 원자 사이, 탄소 및 질소 사이 또는 두 질소 원자 사이에 형성될 수 있다. 또한, 5 원 고리 헤테로아릴기에서, 이중결합 중에 명백히 결합하지 않는 헤테로원자(즉 예를 들어 피롤 중 질소, 푸란 중 산소 또는 티오펜 중 황)는 마찬가지로 자유 전자쌍을 통해 전체 π-전자계에 2개 π-전자를 제공한다. 따라서 피리딘, 피라진, 피리미딘 및 피리다진은 각각 6개 π-전자를 가지고, 퀴놀린 및 이소퀴놀린은 10개 π-전자, 페난트롤린은 14개 π-전자, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티오펜, 티아졸 및 푸란은 각각 6개 π-전자, 인돌, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜 및 벤조푸란은 각각 10개 π-전자 및 카르바졸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란은 각각 14개 π-전자를 가진다.
Ar 및 X기로부터의 5 원 고리 또는 6 원 고리의 형성이 의미하는 것에 대해 Ar1 및 Ar2 기로서 페닐 및 나프탈렌의 예를 하기에 참고로 나타낸다:
Figure 112008065716861-PAT00002
간단한, 비축합된 아릴 또는 헤테로아릴기 예를 들어 페닐로는, 항상 5 원 고리만을 형성할 수 있다. 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기 예를 들어 나프탈렌으로는, 연결에 따라 5 원 고리 또는 6 원 고리의 형성이 가능하다. 다른 축합된 아릴기, 또는 축합 또는 비축합된 헤테로아릴기에 상응하게, 동일한 연결 규칙을 적용할 수 있다. 5 원 고리에서, 아릴 또는 헤테로아릴기 Ar1 또는 Ar2 또는 Ar3의 한 모서리가, 따라서 각각의 경우 X와 함께 5 원 고리를 형성한다. 6 원 고리에서, 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기 Ar1 또는 Ar2 또는 Ar3의 두 모서리는 추가적인 아릴 또는 헤테로아릴기 Ar1 또는 Ar2 또는 Ar3의 한 모서리 및 X와 함께 6 원 고리를 형성한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, Ar1, Ar2 및 X가 5 원 고리를 형성하고 Ar2, Ar3 및 X가 5 원 고리를 형성한다. 기호 p　=　2 또는 3인 경우, 두 Ar2기는 또한 바람직하게는 X와 함께 5 원 고리를 형성한다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 통상적인 방향족 전자계를 가지는 방향족기 또는 헤테로방향족기를 의미하는데, 여기서 아릴기는 6 내지 30개 탄소 원자를 함유하고 헤테로아릴기는 2 내지 30 탄소 원자 및 총 5개 이상의 방향족 고리 원자를 함유한다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S에서 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 이는 단일 동소- 또는 복소환형 고리 예를 들어 벤젠, 피리딘, 티오펜 등일 수 있거나, 또는 2개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리(예를 들어 벤젠 고리)가 서로 융합(즉 어닐화(anellation)에 의해 서로 상에 축합된, 즉 하나 이상의 공통 모서리, 따라서 또한 공통 방향족계를 가짐)된 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 이러한 아릴 또는 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있고; 마찬가지로 임의의 치환기가 추가적인 고리계를 형성할 수 있다. 따라서, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌 등과 같은 계는 본 발명의 목적을 위한 아릴기로서 간주하고, 퀴놀린, 아크리 딘, 벤조티오펜, 카르바졸 등과 같은 계는 본 발명의 목적을 위한 헤테로아릴기로서 간주하는 반면, 예를 들어 비페닐, 플루오렌, 스피로플루오렌 등과 같은 계에는 방향족 전자계가 별도로 존재하기 때문에 이들은 아릴기가 아니다.
본 발명의 목적을 위해, 방향족 고리계는 고리계에 6 내지 60개 탄소 원자를 함유한다. 본 발명의 목적을 위해, 헤테로방향족 고리계는 고리계에 2 내지 60개 탄소 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는데, 단 탄소 원자 및 헤테로원자의 총 수는 5개 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S에서 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하는 것은 아니며, 또한 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 짧은 비방향족 단위(H를 제외한 원자의 10% 미만, 바람직하게는 H를 제외한 원자의 5% 미만) 예를 들어 C, N 또는 O 원자에 의해 차단될 수도 있는 계를 의미한다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르 등과 같은 계를 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계로서 간주할 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 개별적인 H 원자 또는 CH2 기가 상기 언급한 기에 의해 또한 치환될 수 있는 C1- 내지 C40-알킬기는, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, tert-펜틸, 2-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, tert-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시 클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2.2.2]옥틸, 2-비시클로-[2.2.2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 헵티닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐 라디칼을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시기는, 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 용도에 따라 1가 또는 2가일 수 있는 C2-C24-아릴 또는 -헤테로아릴기는 각각의 경우에 상기 언급한 라디칼 R1로 치환될 수 있고 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있는데, 이는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오르안텐, 벤즈안트라센, 벤조플루오르안텐, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아 자카르바졸, 벤조카르보린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진, 벤조티아디아졸로부터 유래한 기를 의미한다. 상기 언급한 아릴 및 헤테로아릴기에 추가로, 본 발명의 목적을 위한 방향족 및 헤테로방향족 고리계는 특히 비페닐렌, 테르페닐렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 스피로비플루오렌, 디하이드로페난트렌, 테트라하이드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌 또는 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌을 의미한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, Ar1, Ar2 및 Ar3기에서의 모든 π-전자의 합은 p　=　1인 경우 28 내지 50, 특히 바람직하게는 28 내지 46, 매우 특히 바람직하게는 28 내지 42, 특히 28 내지 36이고, p　=　2인 경우 34 내지 56, 특히 바람직하게는 34 내지 52, 매우 특히 바람직하게는 34 내지 48, 특히 34 내지 40이고, p　=　3인 경우 40 내지 62, 특히 바람직하게는 40 내지 58, 매우 특히 바람직하게는 40 내지 54, 특히 40 내지 46이다.
또한 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 기호 Ar1, Ar2 및 Ar3이 5 내지 22개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 화학식 (1)의 화합 물이 바람직하다. 여기서의 Ar1, Ar2 및 Ar3기는, 특히 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오르안텐, 나프타센, 벤즈안트라센, 크리센, 피렌, 벤조플루오르안텐, 트리페닐렌, 페릴렌, 디벤즈안트라센, 벤조피렌, 피센, 펜타센, 펜타펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 페난트롤린, 아크리딘에서 선택된다. 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 기호 Ar1, Ar2 및 Ar3은 특히 바람직하게는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오르안텐, 나프타센, 벤즈안트라센, 크리센, 피렌, 벤조플루오르안텐, 트리페닐렌, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 페난트롤린 및 아크리딘에서 선택되는 5 내지 18개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기, 매우 특히 바람직하게는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오르안텐, 나프타센, 벤즈안트라센, 크리센, 피렌, 벤조플루오르안텐 및 트리페닐렌에서 선택되는 6 내지 18개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴기를 나타낸다.
특히 바람직한 Ar1 및 Ar3기는 하기에 나타낸 화학식 (2) 내지 (85)의 기이고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있다. 기호 *은 Ar1 또는 Ar3로부터 Ar2로의 연결 위치를 나타내고, 기호 #은 Ar1 또는 Ar3로부터 X로의 연결 위치를 나타낸다.
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Figure 112008065716861-PAT00004
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Figure 112008065716861-PAT00008
특히 바람직한 Ar2기는 하기에 나타낸 화학식 (86) 내지 (110)의 기이고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있다. 기호 *은 Ar2로부터 Ar1 또는 Ar3로의 연결 위치를 나타내고, 기호 #은 Ar2로부터 X로의 연결 위치를 나타낸다.
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Figure 112008065716861-PAT00010
또한, Ar1, Ar2 및 Ar3기 중 하나 이상이 3개 이상의 축합 고리, 즉 14개 이상의 π-전자를 가지는 화합물이 바람직하다. 특히 바람직하게는, Ar1, Ar2 및 Ar3기 중 하나 이상은 4개 이상의 축합 고리, 즉 16개 이상의 π-전자를 가진다. 매우 특히 바람직하게는, Ar1, Ar2 및 Ar3기 중 정확히 하나는 4개 이상의 축합 고리, 즉 16개 이상의 π-전자를 가지고, 다른 두 Ar1, Ar2 또는 Ar3기는 2개 이하의 축합 고리, 즉 10개 이하의 π-전자를 가진다.
Ar1, Ar2 및 Ar3의 바람직한 조합은 하기의 표 1 및 표 2에 나타낸 조합이다. 여기서 Ar1, Ar2 및 Ar3은 또한 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있다.
표 1
Figure 112008065716861-PAT00011
표 1에서, Ar1에 대한 피렌은 화학식 (16) 내지 (18)의 구조에서 선택되고, 나프타센은 화학식 (33) 내지 (35)의 구조에서 선택되고, 벤즈안트라센은 화학식 (36) 내지 (49)의 구조에서 선택되고, 크리센은 화학식 (50) 내지 (57)의 구조에서 선택되고, 벤조페난트렌은 화학식 (58) 내지 (65)의 구조에서 선택되고, 플루오르 안텐은 화학식 (19) 내지 (32)의 구조에서 선택되며, 트리페닐렌은 화학식 (66) 내지 (68)의 구조에서 선택된다. Ar2기에 대해, 벤젠은 화학식 (96) 내지 (100)의 구조에서 선택되고, 나프탈렌은 화학식 (101) 내지 (105)의 구조에서 선택된다. Ar3기에 대해, 벤젠은 화학식 (2)에 해당하고 나프탈렌은 화학식 (3) 내지 (5)의 구조에서 선택된다. 이러한 구조는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 각각 치환될 수 있다.
표 2
Figure 112008065716861-PAT00012
표 2에서의 Ar1 및 Ar3에 대해, 벤젠은 화학식 (2)의 기이고, 나프탈렌은 화학식 (3) 내지 (5)의 구조에서 선택된다. Ar2기에 대해, 피렌은 화학식 (112) 내지 (115)의 구조에서 선택되고, 나프타센은 화학식 (117) 내지 (120)의 구조에서 선택되며, 트리페닐렌은 화학식 (116)의 구조에서 선택된다. 이러한 구조는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 각각 치환될 수 있다.
Ar1, Ar2 및 Ar3의 특히 바람직한 조합을 하기의 표 3에 나타내었다. 이러한 구조에 대한 브릿지 X는 특히 바람직하게는 C(R2)2 기이다. 매우 특히 바람직하게는, 둘 모두의 브릿지 X가 C(CH3)2를 나타내거나 또는 둘 모두의 브릿지 X가 C(페닐)2를 나타내거나, 또는 하나의 브릿지 X가 C(CH3)2를 나타내고 다른 브릿지 X가 C(페닐)2를 나타낸다. 여기서 Ar1, Ar2 및 Ar3기는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 비치환된다.
Figure 112008065716861-PAT00013
Figure 112008065716861-PAT00014
Figure 112008065716861-PAT00015
Figure 112008065716861-PAT00016
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Figure 112008065716861-PAT00019
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Figure 112008065716861-PAT00021
Figure 112008065716861-PAT00022
또한, 기호 p　=　1 또는 p　=　2인 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다. 특히 p　=　1인 화합물이 바람직하다. 또한 상기 표 1, 2 및 3에 나타낸 Ar1, Ar2 및 Ar3의 조합이 바람직하다.
또한, 기호 X가 각각의 경우 동일 또는 상이하게, B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, O, S 또는 N(R2), 특히 바람직하게는 C(R2)2, S 또는 N(R2)로 이루어지는 군에서 선택되는 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다. 매우 특히 바람직하게는, 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 모든 기호 X는 C(R2)2를 나타낸다.
Ar1, Ar2 및 Ar3은 특히 바람직하게는 표 1 및 2에서 나타낸 것과 같이 선택 되며, 이와 동시에 X는, 각각의 경우 동일 또는 상이하게, C(R2)2를 나타낸다.
방향족계가 또한 각각 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있는, 하기의 화학식 (111) 내지 (137)에서 선택되는 화학식 (1)의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure 112008065716861-PAT00023
Figure 112008065716861-PAT00024
Figure 112008065716861-PAT00025
Figure 112008065716861-PAT00026
치환기로서 Ar1, Ar2 또는 Ar3에 결합할 수 있는 기호 R1이 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Si(R3)3, 1 내지 10개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 또는 3 내지 10개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기로 이루어지는 군(각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2 기가 R3C=CR3 또는 O에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, 또는 5 내지 40개 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 상기 계의 조합에 의해 대체될 수 있음)에서 선택되는 화학식 (1)의 화합물이 또한 바람직하고; 여기서 둘 이상의 치환기 R1은 또한 서로 함께 단일환- 또는 다중환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있다. 치환기 R1은 특히 바람직하게는 H, D, 1 내지 6개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬기, 3 내지 6개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬기, 또는 5 내지 24개 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에서 선택되고; 여기서 둘 이상의 치환기 R1은 또한 서로 함께 단일환- 또는 다중환 고리계를 형성할 수 있다. 치환기 R1은 매우 특히 바람직하게는 H와, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 특히 메틸 또는 tert-부틸에서 선택되는 알킬기, 및 페닐, 나프틸, 벤즈이미다졸에서 선 택되는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에서 선택되고, 이는 또한 페닐 및 페닐벤즈이미다졸에 의해 치환될 수 있고 여기서 벤즈이미다졸은 또한 페닐에 의해 치환될 수 있다.
또한, X기에 결합하는 기호 R2가 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, 1 내지 10개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 10개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬기에서 선택되는 화학식 (1)의 화합물이 바람직한데, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2 기가 -R2C=CR2- 또는 -O- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자가 F, 또는 5 내지 16개 방향족 고리 원자를 가지는 1가 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 대체될 수 있으며, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2에 의해 치환될 수 있다; 동일한 X기에서 결합하는 두 라디칼 R2는 또한 서로 함께 고리계를 형성할 수 있다. 라디칼 R2는 특히 바람직하게는 1 내지 4 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬기, 또는 3 또는 4개 탄소 원자를 가지는 분지형 알킬기 특히 메틸기 또는 페닐기에서 선택되고; 여기서 둘 이상의 라디칼 R2는 서로 함께 고리계를 형성할 수 있다. 만약 복수의 라디칼 R2가 서로 함께 고리계를 형성한다면, 그에 의해 스피로 구조가 형성된다. 특히, 만약 라디칼 R2가 페닐기를 나타내거나 또는 두 라디칼 R2가 서로 함께 고리계를 형성하는 알킬기를 나타 낸다면, 이는 바람직한 것일 수 있다.
화학식 (1)의 바람직한 화합물의 예는 하기에 나타낸 구조 (1) 내지 (112)이다.
Figure 112008065716861-PAT00027
Figure 112008065716861-PAT00028
Figure 112008065716861-PAT00029
Figure 112008065716861-PAT00030
Figure 112008065716861-PAT00031
Figure 112008065716861-PAT00032
Figure 112008065716861-PAT00033
Figure 112008065716861-PAT00034
Figure 112008065716861-PAT00035
Figure 112008065716861-PAT00036
당업자에게 공지된 합성 단계, 예컨대 화학식 (112)의 화합물에 대한 하기의 도식 1에 나타낸 것과 같은 스즈키 커플링(Suzuki coupling) 및 고리화 반응에 의해 본 발명에 따른 화합물을 제조할 수 있다.
도식 1:
Figure 112008065716861-PAT00037
여기에서 방향족기 Ar1의 보론산 유도체, 이 경우 피렌보론산은 팔라듐 촉매 작용으로 방향족기 Ar2의 브로모클로로비스(카르복실레이트) 유도체, 이 경우 디에틸 2-브로모-5-클로로-테레프탈레이트에 커플링한 후, 방향족기 Ar3의 보론산 유도체, 이 경우 1-나프틸보론산과 커플링한다. 염소 및 브롬의 상이한 반응성 때문에 이러한 선택적 커플링 단계가 잘 수행된다. 알킬- 또는 아릴금속 화합물 예를 들어 알킬- 또는 아릴리튬 화합물 또는 알킬- 또는 아릴-그리냐드 화합물의 첨가 반응에 의해, 카르복실레이트기는 상응하는 알콜로 전환된다. 상기 알콜은 산성 조건 하에 고리화될 수 있는데, 이때 정확한 반응 조건에 의해 5 원 고리 또는 6 원 고리가 형성될지의 여부가 결정된다. 이러한 반응은 전적으로 다른 아릴보론산 유도체 및 다른 클로로브로모디카르복시산 유도체로 가능하다. 마찬가지로, 이미 치환된 아릴기를 사용하는 것이 가능하다. 또한, 3-브로모-6-클로로프탈산 에스테르의 사용은 상응하는 시스-연결된 유도체가 합성되도록 한다. 마찬가지로, 스즈키 커플링 대신 다른 C-C 연결을 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 하기의 반응 단계를 포함하는, 화학식 (1)의 화합물을 제조하는 방법에 대한 것이다:
a) Ar1의 보론산 또는 보론산 유도체를 Ar2의 브로모클로로비스(카르복실레이트) 유도체와 커플링시키는 단계;
b) a)의 반응 생성물을 Ar3의 보론산 또는 보론산 유도체와 커플링시키는 단 계;
c) 카르복실레이트기를 알콜기로 전환시키는 단계; 및
d) 산성 조건 하에서 고리화하는 단계.
본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물은 전자 소자, 특히 유기 전계 발광 소자(OLED, PLED)에서의 사용에 적합하다. 구조에 따라, 상기 화합물을 상이한 기능 및 층에서 사용한다. 화합물의 정확한 용도는, 특히 아릴기 Ar1, Ar2 및 Ar3과 X기의 선택에 의존한다.
그러므로, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물의 전자 소자, 특히 유기 전계 발광 소자에서의 용도에 대한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 전자 소자, 특히 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 발광층을 포함하고 발광층 또는 또 다른 층일 수 있는, 하나 이상의 유기층이 화학식 (1)의 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
캐소드, 애노드 및 발광층 이외에도, 유기 전계 발광 소자는 또한 추가적인 층을 포함할 수 있다. 이들은, 예를 들어 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차폐층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차폐층, 엑시톤 차폐층, 전하 생성층(IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.　Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.　Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 전이의 각각 의 경우로부터 선택된다. 그러나, 각각의 이러한 층이 존재할 필요는 없으며, 층의 선택은 사용하는 화합물 특히 또한 형광 전계 발광 소자인지 인광 전계 발광 소자인지에 항상 의존한다는 것이 지적되어야 한다.
유기 전계 발광 소자는 또한 복수의 발광층을 포함할 수 있는데, 이때 하나 이상의 유기층이 화학식 (1)의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 이러한 발광층은 특히 바람직하게는 380　nm 내지 750　nm에서 총 복수의 발광 최대치를 가지며, 그 결과는 전체적으로 백색 발광이 발생한다; 즉 형광 또는 인광일 수 있고 청색 및 황색, 오렌지색 또는 적색 광을 방출하는 다양한 발광 화합물이 발광층에 사용된다. 특히 3개 층 계, 즉 3개의 발광층을 가지는 계(이들 층 중 하나 이상은 화학식 (1)의 하나 이상의 화합물을 포함하고, 3개 층이 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 발광을 나타냄(기본 구조는 예를 들어 WO　05/011013을 참고)) 및 3개 초과의 발광층을 가지는 계가 특히 바람직하다. 광밴드 발광 밴드를 가지고, 따라서 백색 발광을 나타내는 방사체가 마찬가지로 백색 발광에 적합하다.
화학식 (1)의 화합물을 발광층에서 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이러한 경우, 이를 발광 물질(발광 도펀트) 또는 발광 물질용 호스트 물질로서 사용할 수 있다. 화학식 (1)의 화합물은 특히 바람직하게는 발광 물질로서 적합하다.
화학식 (1)의 화합물을 발광층에서의 발광 물질로서 사용한다면, 호스트 물질과 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 호스트 물질은 계에서 고비율로 존재하는 호스트 및 도펀트를 포함하는, 계에서의 성분을 의미한다. 하나의 호스 트 및 복수의 도펀트를 포함하는 계의 경우, 호스트는 혼합물에서의 비율이 가장 높은 성분을 의미한다.
발광층의 혼합물에서의 화학식 (1)의 화합물 비율은 0.1 내지 50.0 부피%, 바람직하게는 0.5 내지 20.0 부피%, 특히 바람직하게는 1.0 내지 10.0 부피%이다. 상응하여, 호스트 물질의 비율은 50.0 내지 99.9 부피%, 바람직하게는 80.0 및 99.5 부피%, 특히 바람직하게는 90.0 내지 99.0 부피%이다.
이러한 목적을 위해 적합한 호스트 물질은 다양한 부류의 물질로부터의 재료이다. 바람직한 호스트 물질은 올리고아릴렌의 부류(예를 들어 EP　676461에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로비플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합된 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌(예를 들어 EP　676461에 따른 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 다각형 금속 착물(예를 들어 WO　04/081017에 따름), 정공 전도 화합물(예를 들어 WO　04/058911에 따름), 전자 전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥사이드, 설폭사이드 등(예를 들어 WO　05/084081 및 WO　05/084082에 따름), 회전장애이성질체(atropisomer)(예를 들어 WO　06/048268에 따름), 보론산 유도체(예를 들어 WO　06/117052에 따름) 또는 벤즈안트라센(예를 들어 미공보 출원 DE　102007024850.6에 따름)에서 선택된다. 특히 바람직한 호스트 물질은 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌의 부류, 또는 이러한 화합물의 회전장애이성질체, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 설폭사이드에서 선택된다. 매우 특히 바람직한 호스트 물질은 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌의 부류, 또는 이러한 화합물의 회전장애이성질체에 서 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 올리고아릴렌은 3개 이상의 아릴 또는 아릴렌기가 서로 연결되는 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
바람직한 호스트 물질은, 특히 하기 화학식 (138)의 화합물에서 선택된다:
[화학식 138]
Ar4-(Ar5)p-Ar6
[식 중,
Ar4, Ar5, Ar6은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 30 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있으며, R1 및 p는 상기 설명한 것과 동일한 의미를 가짐; Ar4, Ar5 및 Ar6에서의 π-전자의 합은 p　=　1인 경우 30 이상이고, p　=　2인 경우 36 이상이며, p　=　3인 경우 42 이상임].
화학식 (138)의 호스트 물질에서의 Ar5 기는 특히 바람직하게는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있는 안트라센이고, Ar4 및 Ar6기는 9- 및 10-위치에 결합한다. 매우 특히 바람직하게는, Ar4 및/또는 Ar6기 중 하나 이상은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 각각 치환될 수 있는 1- 및 2-나프틸, 2-, 3- 및 9-페난트레닐, 및 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 및 7-벤즈안트라세닐에서 선택되는 축합된 아릴기이다.
치환 패턴에 따라, 화학식 (1)의 화합물을 다른 층에서 또한 사용할 수 있다.
화학식 (1)의 화합물의 가능한 추가적인 용도는 정공 수송 또는 정공 주입층에서의 정공 수송 또는 정공 주입 물질로서의 용도이다. 상기 용도는 하나 이상의 브릿지 X가 S 또는 NR2를 나타낸다면 특히 바람직하다.
화학식 (1)의 화합물의 추가적인 가능한 용도는 전자 수송층에서의 전자 수송 물질로서의 용도이다. 이러한 목적을 위해 특히 적합한 것은 하나 이상의 전자 결핍 헤테로방향족기에 의해 치환되는 화학식 (1)의 화합물이다. 전자 결핍 헤테로방향족기는 하나 이상의 질소 원자 및 상응하는 축합된 계 예를 들어 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린 또는 페난트롤린을 가지는 6 원 헤테로방향족기, 또는 하나 이상의 질소 원자, 및 N, O 및 S에서 선택되는 추가적인 헤테로원자, 및 상응하는 축합된 계 예를 들어 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸 또는 벤즈이미다졸을 가지는 5 원 헤테로방향족기이다. 화학식 (1)의 화합물을 전자 수송 물질로서 사용한다면, 브릿지 X는 바람직하게는 C(R2)2를 나타낸다. 또한, 하나 이상의 브릿지 X, 바람직하게는 둘 모두의 브릿지 X가 C=O, P(=O)R2, SO 또는 SO2를 나타내는 경우 화합물은 또한 전자 수송 물질로서 적합하다.
하나 이상의 층이 승화 방법에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 또한 바람직하다. 여기서, 물질은 10-5　mbar 미만, 바람직하게는 10-6　mbar 미만의 압력에서의 진공 승화 단위로 기상 증착된다.
마찬가지로, 하나 이상의 층이 OVPD(유기 기상 증착) 방법 또는 담체 기체 승화에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 바람직하다. 여기서, 10-5　mbar 내지 1　bar의 압력에서 물질을 적용시킨다. 이러한 방법의 특별한 경우는, 노즐을 통해 물질이 직접적으로 적용되어 구조화되는 OVJP(유기 증기 제트 프린팅) 공정이다(예를 들어 M. S. Arnold 등, Appl . Phys . Lett . 2008, 92, 053301).
용액으로부터 예컨대 스핀 코팅 또는 임의의 원하는 프린팅 방법 예컨대 스크린 프린팅, 철판 인쇄 프린팅 또는 오프셋 프린팅, 특히 바람직하게는 LITI(광유도 열 이미징, 열 전달 프린팅) 또는 잉크젯 프린팅에 의해 하나 이상의 층이 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 또한 바람직하다. 화학식 (1)의 가용 화합물은 이러한 목적에 필요하다. 화합물의 적합한 치환으로 높은 가용성을 획득할 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용 시, 본 발명에 따른 화합물은 선행 기술을 넘어서는 하기의 놀라운 장점을 가진다:
1. 본 발명에 따른 화합물은, 유기 전계 발광 소자에서의 발광 물질로서 사용 시 암청색 발광을 나타내고(CIE　y는 0.10 내지 0.13 범위에 있음), 따라서 암청색 발광 전계 발광 소자의 제조에 매우 적합하다.
2. 또한, 전계 발광 소자는 매우 우수한 효율을 나타낸다(EQE　>　6%).
3. 또한, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 전계 발광 소자는 수명에 대한 큰 개선을 나타낸다.
4. 특히, 소자에서의 과량의 전자를 유발하는 도핑된 전자 수송 물질에서의 전자 주입 및 수송층에서 본 발명의 화합물을 방사체로서 사용하는 경우, 디아릴아미노기를 함유하는 선행 기술에 따른 방사체와 비교하여 효율 및 수명에 대한 큰 개선을 나타낸다. 이는 필수적인 장점인데, LiQ와 벤즈이미다졸 유도체의 조합이 전자 수송 물질로서 매우 자주 사용되기 때문이다.
본 출원 문헌 및 하기의 실시예는 또한 OLED 및 상응하는 디스플레이와 관련된 본 발명에 따른 화합물의 용도에 대한 것이다. 설명의 제한에도 불구하고, 당업자라면 추가적인 발명 단계 없이도 본 발명에 다른 화합물을, 언급할 수 있는 몇몇의 적용물인 다른 전자 소자 예를 들어 유기 전계 효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기 발광 트랜지스터(O-LET), 유기 집적 회로(O-IC), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 전계 퀀치 소자(O-FQD), 발광 전기화학 전지(LEC), 유기 광수용기 또는 유기 레이저 다이오드(O-레이저)에서 추가적인 용도를 위해 사용할 수 있다.
본 발명은 마찬가지로 상응하는 소자에서의 본 발명에 따른 화합물의 용도 및 이러한 소자 자체에 대한 것이다.
[실시예]
하기의 실시예에 의해 이에 제한됨 없이 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
다르게 표시하지 않는 한, 보호성 기체 분위기 하에 하기의 합성을 수행하였다. ALDRICH 또는 ABCR로부터 출발 물질을 구입하였다.
실시예 1: 1,1- 디메틸벤즈인데노 -1,1- 디메틸인데노 -[a] 피렌의 합성
a) 디에틸 2- 클로로 -5- 피렌 -1- 일테레프탈레이트
Figure 112008065716861-PAT00038
28.9　g(103　mmol)의 브로모피렌을 275　ml의 건조 THF에 용해시키고, 용액을 -75℃로 냉각하고 이 온도에서 52　ml(104　mmol)의 n-부틸리튬 2M 용액을 적가하였다. -75℃에서 1시간 동안 황색 현탁액을 교반한 후, 17.5　ml(155　mmol)의 트리메틸 보레이트를 적가하였다. 혼합물을 실온까지 가온한 후, 34.5　g(103　mmol)의 디에틸 클로로브로모테레프탈레이트, 22　g(206　mmol)의 Na2CO3, 1.2　g(1.03　mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 140　ml의 H2O, 280　ml의 톨루엔 및 140　ml의 EtOH을 첨가하고, 비등점에서 2시간 동안 혼합물을 가열하였다. 유기상을 2번 분리한 후, 물로 세척하고 Na2SO4로 건조시키고, 진공 하에 용매를 제거하고 남아 있는 오일을 헵탄에서 결정화시켰다. 2번의 재결정화로, 생성물을 무색 고체(33 g, 70%)의 형태 및 98% 초과의 순도로 수득하였고, 이를 상 기 형태대로 후속 반응에 사용하였다.
b) 디에틸 2-나프탈렌-1-일-5- 피렌 -1- 일테레프탈레이트
Figure 112008065716861-PAT00039
43.5　g(90　mmol)의 디에틸 2-클로로-5-피렌-1-일테레프탈레이트, 21.5　g(120　mmol)의 1-나프틸보론산 및 58.1　g의 Cs2CO3를 230　ml의 건조 디옥산에 처음으로 도입하고, 30분 동안 N2로 혼합물을 포화시켰다. 톨루엔 중 트리-tert-부틸포스핀의 1.0 M 용액 2.7　ml, 이후 300　mg(1.3　mmol)의 Pd(OAc)2를 첨가하였다. 비등점에서 4시간 동안 혼합물을 가열하고 물 및 EtOH로 연장하고, 침전물을 흡입 여과시키고, 물 및 EtOH로 세척하고 건조시켰다. 고체는 디옥산으로부터 3번 재결정화된 후 1H-NMR에 따라　99% 초과의 순도를 가졌다. 수율은 44.2　g(90%)의 무색 고체였다.
c) 2-[4-(1- 하이드록시 -1- 메틸에틸 )-2-나프탈렌-1-일-5- 피렌 -1-일- 페닐 ]-프로판-2-올
Figure 112008065716861-PAT00040
270　ml의 건조 THF에 30　g(55 mol)의 디에틸 2-나프탈렌-1-일-5-피렌-1-일테레프탈레이트를 용해시키고, THF 중 3M 메틸마그네슘 클로라이드의 용액 110　ml(330　mmol)를 5℃에서 적가하고 실온에서 12시간 동안 혼합물을 교반하였다. 180　ml의 25% 아세트산을 첨가함으로써 반응을 중단시킨 후, 에틸 아세테이트/물로 추출함으로써 혼합물에 마무리 작업을 수행하고, Na2SO4로 건조시키고 회전 증발기로 증발시켰다. EtOH/톨루엔으로부터 재결정화시켜, 1H-NMR에 따라 98% 초과의 순도를 가지는 26.3　g(92%)의 무색 고체를 수득하였다.
d) 1,1- 디메틸벤즈인데노 -1,1- 디메틸인데노[a]피렌
Figure 112008065716861-PAT00041
750　ml의 디클로로메탄에 26.3　g(50.5　mmol)의 2-[4-(1-하이드록시-1-메틸에틸)-2-나프탈렌-1-일-5-피렌-1-일페닐]-프로판-2-올을 용해시키고, 70　g의 폴리인 산 중의 45　ml의 메탄설폰산을 -20℃에서 첨가하고, 이 온도에서 1시간 동안 혼합물을 교반하였다. 반응이 완료되는 경우, 400　ml의 EtOH를 적가하고, 비등점에서 1시간 동안 혼합물을 가열하고 황색 고체를 여과시켰다. NMP로부터 4번 재결정화하고 진공 하에 2번 승화시켜(p　=　1 x 10-5　mbar, T　=　340℃) 99.9% 초과의 순도를 가지는 황색 분말(16 g, 65%)을 수득하였다.
실시예 2: 1,1- 디페닐벤즈인데노 -1,1- 디페닐인데노[a]피렌의 합성
Figure 112008065716861-PAT00042
실시예 1과 유사하게 단, 단계 c)에서 메틸마그네슘 클로라이드 용액 대신 페닐마그네슘 클로라이드 용액을 사용하여 합성을 수행하였다.
실시예 3: OLED 의 제조
OLED를, WO　04/058911에 전반적으로 기재된 바와 같으며 각각의 경우에 특정 상황(예를 들어 최적의 효율 또는 색을 획득하기 위한 층 두께 변동)에 적용되는 방법에 의해 OLED를 제조하였다.
다양한 OLED에 대한 결과를 하기의 실시예 4 내지 15에 나타내었다. 구조화된 ITO(인듐 틴 옥사이드)로 코팅된 유리 플레이트는 OLED의 기판을 형성하였다. OLED는 하기의 층 배열로 이루어진다: 기판 / 정공 주입층(HIM) / 정공 수 송층(HTM1) 60 nm / 정공 수송층(HTM2) 20 nm / 발광층(EML) 30　nm / 전자 수송층(ETM) 20 nm 및 마지막으로는 캐소드. 재료들은 진공 챔버 안에 열적으로 기상 증착하였다. 여기서 발광층은 항상 매트릭스 물질(호스트) 및 공증발에 의해 호스트와 혼합되는 도펀트로 이루어졌다. 캐소드는 1 nm 박막 LiF 층 및 상부에 증착된 100 nm Al 층에 형성되었다. OLED를 구성하는데 사용한 물질의 화학적 구조를 표 4에 나타내었다.
이러한 OLED를 표준법으로 분석하였다; 이러한 목적을 위해, 전계 발광 스펙트라, 효율(cd/A로 측정), 전류-전압-휘도 특징선(IUL 특징선)으로부터 계산된 휘도의 함수로서의 전력 효율(lm/W로 측정) 및 수명을 측정하였다. 6,000 cd/m2(청색 발광 OLED에 대함) 또는 25,000 cd/m2(녹색 발광 OLED에 대함)의 초기 휘도가 절반으로 감소하는데 걸리는 시간으로서 수명을 정의하였다.
표 5 및 6에 일부 OLED(실시예 4 내지 15)에 대한 결과를 나타내었다. 본 발명에 따른 호스트 물질 및 방사체 물질은 실시예 1 및 2의 화합물이었다. 사용한 비교예는 선행 기술에 따른 호스트 H1 및 방사체 D1, D2 또는 D3이었다.
표 5 및 6에서의 결과로부터 명백하게 나타나듯이, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 선행 기술에 따른 물질과 비교하여 본 발명에 따른 화합물을 매트릭스 물질로서 사용하였을 때 매우 긴 수명을 가졌으며, 도펀트로서 사용하였을 때는 개선된 색 조화 및 매우 긴 수명을 가졌다.
표 4
Figure 112008065716861-PAT00043
표 5
Figure 112008065716861-PAT00044
표 6
Figure 112008065716861-PAT00045

Claims (17)

  1. 화학식 (1)의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112008065716861-PAT00046
    [식 중, 사용된 기호 및 표시에 하기의 정의가 적용됨:
    Ar1, Ar2, Ar3은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1로 치환될 수 있는, 5 내지 30개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 단 Ar2는 안트라센을 나타내지는 않고;
    X는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, NR2, PR2, P(=O)R2 및 P(=S)R2에서 선택되는 기이고;
    R1, R2는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1 내지 40개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 3 내지 40개 탄소 원 자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기이고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있으며, 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2기가 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)R3, SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 또는 5 내지 60개 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 대체될 수 있는데, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 또는 이러한 계의 조합으로 치환될 수 있고; 여기서의 둘 이상의 치환기 R1 또는 R2는 또한 다른 하나와 함께 단일환- 또는 다중환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    R3은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20개 탄소 원자를 가지는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    m, n은 0 또는 1이고, 단 m + n　=　1이고;
    p는 1, 2 또는 3이고;
    여기서 Ar1, Ar2 및 X는 5 원 고리 또는 6 원 고리를 형성하고, Ar2, Ar3 및 X는 5 원 고리 또는 6 원 고리를 형성하고, 단 화학식 (1)의 화합물에서의 모든 기호 X는 5 원 고리 중에서 결합하거나 또는 화학식 (1)의 화합물에서의 모든 기호 X 가 6 원 고리 중에서 결합하고;
    Ar1, Ar2 및 Ar3 기에서의 모든 π-전자의 합이 p　=　1인 경우 28 이상이고, p　=　2인 경우 합이 34 이상이며, p　=　3인 경우 합이 40 이상인 것을 특징으로 함].
  2. 제 1 항에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3기에서의 모든 π-전자의 합이 p　=　1인 경우 28 내지 50이고, p　=　2인 경우 34 내지 56이고, p　=　3인 경우 40 내지 62인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 기호 Ar1, Ar2 및 Ar3이 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 22개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오르안텐, 나프타센, 벤즈안트라센, 크리센, 피렌, 벤조플루오르안텐, 트리페닐렌, 페릴렌, 디벤즈안트라센, 벤조피렌, 피센, 펜타센, 펜타펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 페난트롤린, 아크리딘에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, Ar1 및 Ar3기가 하기 화학식 (2) 내지 (85)의 기에서 선택되고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있으며, 기호 *은 Ar1 또는 Ar3로부터 Ar2로의 연결 위치를 나타내고, 기호 #은 Ar1 또는 Ar3로부터 X로의 연결 위치를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112008065716861-PAT00047
    Figure 112008065716861-PAT00048
    Figure 112008065716861-PAT00049
    Figure 112008065716861-PAT00050
    Figure 112008065716861-PAT00051
    Figure 112008065716861-PAT00052
    .
  5. 제 1 항에 있어서, Ar2기가 하기에 나타낸 화학식 (86) 내지 (110)의 기에서 선택되고, 각각은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있으며, 여기서 기호 *은 Ar2로부터 Ar1 또는 Ar3로의 연결 위치를 나타내고, 기호 #은 Ar2로부터 X로의 연 결 위치를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112008065716861-PAT00053
    Figure 112008065716861-PAT00054
    .
  6. 제 1 항에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3기 중 하나 이상이 4개 이상의 축합 고리, 즉 16개 이상의 π-전자를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 기호 X가 각각의 경우 동일 또는 상이하게, B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, O, S 또는 N(R2)로 이루어지는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서, 방향족계가 또한 각각 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있는 하기의 화학식 (111) 내지 (137)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112008065716861-PAT00055
    Figure 112008065716861-PAT00056
    Figure 112008065716861-PAT00057
    Figure 112008065716861-PAT00058
    .
  9. 제 1 항에 있어서, 기호 R1이 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Si(R3)3, 1 내지 10개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 또는 3 내지 10개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기에서 선택되며, 각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2 기가 R3C=CR3 또는 O에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자가 F, 또는 5 내지 40개 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 상기 계의 조합에 의해 대체될 수 있고; 여기서 둘 이상의 치환기 R1이 또한 서로 함께 단일환- 또는 다중환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 기호 R2가 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, 1 내지 10개 탄소 원자를 가지는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 10개 탄소 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬기에서 선택되고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접한 CH2 기가 -R2C=CR2- 또는 -O- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자가 F, 또는 5 내지 16개 방향족 고리 원자를 가지는 1가 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 대체될 수 있으며, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2에 의해 치환될 수 있고; 동일한 X기에서 결합하는 두 라디칼 R2가 또한 서로 함께 고리계를 형성할 수 있는 것 을 특징으로 하는 화합물.
  11. 하기의 반응 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법:
    a) Ar1의 보론산 또는 보론산 유도체를 Ar2의 브로모클로로비스(카르복실레이트) 유도체와 커플링시키는 단계;
    b) a)의 반응 생성물을 Ar3의 보론산 또는 보론산 유도체와 커플링시키는 단계;
    c) 카르복실레이트기를 알콜기로 전환시키는 단계; 및
    d) 산성 조건 하에서 고리화하는 단계.
  12. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 전자 소자에 사용되는 화합물.
  13. 하나의 유기층이 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기 전계 발광 소자(OLED, PLED), 유기 전계 효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기 발광 트랜지스터(O-LET), 유기 집적 회로(O-IC), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 전계 퀀치 소자(O-FQD), 발광 전기화학 전지(LEC), 유기 광수용기 또는 유기 레이저 다이오드(O-레이 저)에서 선택되는 유기 전자 소자.
  14. 제 13 항에 있어서, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 발광층을 포함하고, 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차폐층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차폐층, 엑시톤 차폐층, 전하 생성층 및/또는 유기 또는 무기 p/n 연결의 각각의 경우로부터 선택되는 추가적인 층을 임의로 포함하며, 하나 이상의 유기층이 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  15. 제 13 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 발광층에서의 발광 물질 또는 호스트 물질로서, 또는 정공 수송 또는 정공 주입층에서의 정공 수송 또는 정공 주입 물질로서, 또는 전자 수송층에서의 전자 수송 물질로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  16. 제 13 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 호스트 물질과 조합되어 발광층에서의 발광 물질로서 사용되고, 호스트 물질이 올리고아릴렌의 부류, 축합된 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 안트라센, 다각형 금속 착물의 올리고아릴렌비닐렌, 정공 전도 화합물, 전자 전도 화합물, 케톤, 포스핀 옥사이드, 설폭사이드, 보론산 유도체, 벤즈안트라센 또는 하기 화학식 (138)의 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 138]
    Ar4-(Ar5)p-Ar6
    [식 중,
    Ar4, Ar5, Ar6은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 30개 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있으며, R1 및 p는 제 1 항에서 설명한 것과 동일한 의미를 가지고; Ar4, Ar5 및 Ar6에서의 π-전자의 합은 p　=　1인 경우 30 이상이고, p　=　2인 경우 36 이상이며, p　=　3인 경우 42 이상임].
  17. 제 2 항에 있어서, Ar1, Ar2 및 Ar3기에서의 모든 π-전자의 합이 p　=　1인 경우 28 내지 46이고, p　=　2인 경우 34 내지 52이고, p　=　3인 경우 40 내지 58인 것을 특징으로 하는 화합물.
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