KR101817836B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2014년 9월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0127112호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2000-0051826호
본 명세서에는 신규한 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015092300442-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
m은 0 내지 5의 정수이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 3의 정수이고,
a가 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
c가 2이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고,
m이 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 융점 및 Tg가 높기 때문에 소자의 제작시 발생하는 열이나 구동에 의해 발생하는 열에 노출되어도 인접하는 유기 박막층과의 혼합 또는 결정이 생기지 않는다. 안트라센 주변에 치환된 벌키한 치환기들로 인해 이 분자를 분자 평면에 수직인 방향으로 적층할 경우 입체성을 갖는다. 그러므로 결정화 되기가 더 어려워져 막의 형성이 용이해지는 특성이 있다.
본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 양자효율, 전력효율 및/또는 화학적 안정성이 높다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 휘도, 순도 및/또는 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 플루오로알킬기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알콕시기; 아릴옥시기; 플루오로알콕시기; 플루오로아릴옥시기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 또는 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 이들 치환기는 추가로 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112015092300442-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112015092300442-pat00003
,
Figure 112015092300442-pat00004
,
Figure 112015092300442-pat00005
및
Figure 112015092300442-pat00006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 방향족인 것을 제외하고 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 방향족의 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, B1 및 B2가 모두 수소인 경우를 제외한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 B1 및 B2가 모두 수소인 화합물에 비하여 좀 더 벌키한 입체구조를 갖게 되어 비정질성을 갖는다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 물질로 형성된 막은 결정화되기가 어렵다. 또한, B1 및 B2가 수소로 치환된 경우에 비해 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자의 이온화 에너지가 작아지므로 높은 전자 수송능력을 가질 수 있어 전기적 단락이 적은 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 1환 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015092300442-pat00007
상기 화학식 2에 있어서,
B1, B2, L, m, R1 내지 R3, a, b 및 c의 정의는 화학식 1과 같고,
A2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
n은 0 또는 1의 정수이며,
e는 0 내지 4의 정수이고,
e가 2이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 A2는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 A2는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 A2는 니트릴기; 피리딜기; 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112015092300442-pat00008
상기 화학식 3에 있어서,
B1, B2, L, m, R2, R3, b 및 c의 정의는 화학식 1과 같고,
R5, A2, n 및 e의 정의는 화학식 2와 같으며,
A1은 수소; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
a1은 0 내지 3의 정수이며,
a1이 2이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 티오펜기; 퓨란기; 피롤기; 이미다졸기; 티아졸기; 옥사졸기; 옥사디아졸기; 트리아졸기; 피리딜기; 비피리딜기; 피리미딜기; 트리아진기; 아크리딜기; 피리다진기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸린기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미디닐기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀린기; 인돌기; 카바졸기; 벤조옥사졸기; 벤즈이미다졸기; 벤조티아졸기; 벤조카바졸기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤린기(phenanthroline); 티아졸릴기; 이소옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 티아디아졸릴기; 벤조티아졸릴기; 페노티아지닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1은 수소; 니트릴기; 피리딜기; 또는 벤즈이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A2는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A2는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A2는 니트릴기; 피리딜기; 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3 중 A1 및 A2는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
Figure 112015092300442-pat00009
Figure 112015092300442-pat00010
Figure 112015092300442-pat00011
상기 구조들에 있어서,
T1 내지 T12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
D1 및 D2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
t1, t2, t4, t5, t6, t7, t9, t11 및 t12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
t3, t8 및 t10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
t1이 2이상인 경우 T1은 서로 같거나 상이하고,
t2이 2이상인 경우 T2은 서로 같거나 상이하고,
t3이 2이상인 경우 T3은 서로 같거나 상이하고,
t4가 2이상인 경우 T4은 서로 같거나 상이하고,
t5가 2이상인 경우 T5은 서로 같거나 상이하고,
t6이 2이상인 경우 T6은 서로 같거나 상이하고,
t7이 2이상인 경우 T7은 서로 같거나 상이하고,
t8이 2이상인 경우 T8은 서로 같거나 상이하고,
t9가 2이상인 경우 T9은 서로 같거나 상이하고,
t10이 2이상인 경우 T10은 서로 같거나 상이하고,
t11이 2이상인 경우 T11은 서로 같거나 상이하고,
t12가 2이상인 경우 T12은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 D1 및 D2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 D1 및 D2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 D1 및 D2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 중 D1 및 D2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L은 페닐기; 나프틸기; 또는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 L은 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
Figure 112015092300442-pat00012
Figure 112015092300442-pat00013
상기 구조들에 있어서,
U1 내지 U5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
u1은 0 내지 4의 정수이고,
u2 및 u3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
u4 및 u5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
u1이 2이상인 경우 U1은 서로 같거나 상이하고,
u2가 2이상인 경우 U2는 서로 같거나 상이하고,
u3가 2이상인 경우 U3는 서로 같거나 상이하고,
u4가 2이상인 경우 U4는 서로 같거나 상이하고,
u5가 2이상인 경우 U5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 은 하기 화학식 4 또는 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015092300442-pat00014
[화학식 5]
Figure 112015092300442-pat00015
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
L, m, R1 내지 R3, a, b 및 c의 정의는 화학식 1과 같고,
R5, A2, n 및 e의 정의는 화학식 2와 같으며,
R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
C1 및 C2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
a31 및 a32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
a31이 2이상인 경우 R31은 서로 같거나 상이하고,
a32가 2이상인 경우 R32는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015092300442-pat00016
[화학식 7]
Figure 112015092300442-pat00017
[화학식 8]
Figure 112015092300442-pat00018
[화학식 9]
Figure 112015092300442-pat00019
상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
B1, B2, R1 내지 R3, a, b 및 c의 정의는 화학식 1과 같고,
R5, A2, n 및 e의 정의는 화학식 2와 같으며,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
P1 내지 P5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며,
p1은 0 내지 4의 정수이고,
p2 및 p3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
p4 및 p5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
p1이 2이상인 경우 P1은 서로 같거나 상이하고,
p2가 2이상인 경우 P2는 서로 같거나 상이하고,
p3이 2이상인 경우 P3은 서로 같거나 상이하고,
p4가 2이상인 경우 P4는 서로 같거나 상이하고,
p5가 2이상인 경우 P5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 또는 N 원자를 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 티오펜기; 퓨란기; 피롤기; 이미다졸기; 티아졸기; 옥사졸기; 옥사디아졸기; 트리아졸기; 피리딜기; 비피리딜기; 피리미딜기; 트리아진기; 아크리딜기; 피리다진기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸린기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미디닐기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀린기; 인돌기; 카바졸기; 벤조옥사졸기; 벤즈이미다졸기; 벤조티아졸기; 벤조카바졸기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤린기(phenanthroline); 티아졸릴기; 이소옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 티아디아졸릴기; 벤조티아졸릴기; 페노티아지닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 니트릴기; 피리딜기; 또는 벤즈이미다졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 또는 N 원자를 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 티오펜기; 퓨란기; 피롤기; 이미다졸기; 티아졸기; 옥사졸기; 옥사디아졸기; 트리아졸기; 피리딜기; 비피리딜기; 피리미딜기; 트리아진기; 아크리딜기; 피리다진기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸린기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미디닐기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀린기; 인돌기; 카바졸기; 벤조옥사졸기; 벤즈이미다졸기; 벤조티아졸기; 벤조카바졸기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤린기(phenanthroline); 티아졸릴기; 이소옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 티아디아졸릴기; 벤조티아졸릴기; 페노티아지닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A2는 니트릴기; 피리딜기; 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2 및 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 또는 N 원자를 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; 치환 또는 비치환된 옥사졸기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline); 치환 또는 비치환된 티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 이소옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 티아디아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 페노티아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 티오펜기; 퓨란기; 피롤기; 이미다졸기; 티아졸기; 옥사졸기; 옥사디아졸기; 트리아졸기; 피리딜기; 비피리딜기; 피리미딜기; 트리아진기; 아크리딜기; 피리다진기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸린기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미디닐기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀린기; 인돌기; 카바졸기; 벤조옥사졸기; 벤즈이미다졸기; 벤조티아졸기; 벤조카바졸기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤린기(phenanthroline); 티아졸릴기; 이소옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 티아디아졸릴기; 벤조티아졸릴기; 페노티아지닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R4는 니트릴기; 피리딜기; 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112015092300442-pat00020
Figure 112015092300442-pat00021
Figure 112015092300442-pat00022
Figure 112015092300442-pat00023
Figure 112015092300442-pat00024
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 전자수송층에 포함될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 화학식 1의 화합물의 일반적인 제조예
Figure 112015092300442-pat00025
상기 화학식 1의 화합물의 일반적인 제조예를 위와 같이 도식화하여 나타내었다. R1 내지 R4, B1, B2, L, a 내지 c 그리고 m에 대한 정의는 상기 화학식 1의 치환기의 정의와 같다. 구체적인 화합물의 실시예는 하기에서 서술하기로 한다.
< 제조예 2> 화합물 1의 합성
Figure 112015092300442-pat00026
1-브로모안트라센(1-bromoanthracene) (2.56g, 10mmol)과 (2-에톡시카보닐)페닐 보론산((2-ethoxycarbonyl)phenyl boronic acid)(1.94g, 10mmol)를 THF 30ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (4.15g, 30mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞어 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.35g, 0.3mmol)을 일괄 투입하고 24시간 반응시켰다. 반응 종료 후 냉각하여 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 2.90g의 1-A를 제조하였다.
1-브로모안트라센(1-bromoanthracene) (2.56g, 10mmol)과 (2-에톡시카보닐)페닐 보론산((2-ethoxycarbonyl)phenyl boronic acid)(1.94g, 10mmol)를 THF 30ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (4.15g, 30mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞어 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.35g, 0.3mmol)을 일괄 투입하고 24시간 반응시켰다. 반응 종료 후 냉각하여 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 2.90g의 1-A를 제조하였다.
1-A (2.90g, 8.89mmol)를 THF 20ml에 녹인 후 상온에서 1.4M 메틸 마그네슘 브로마이드(Methyl magnesium bromide) (19.04ml, 26.67mmol)를 천천히 적가하였다. 반응 종료 후, 물 100ml와 에틸아세테이트 100ml을 각각 첨가하여 세척한 후, 유기층을 받아 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 하에서 농축하여 얻어진 고체를 CH2Cl2 25ml에 녹인 후, BF3 0.3ml를 첨가하여 30분간 교반하였다. 여기에 메탄올 2ml을 첨가하여 반응을 종결시킨 후, CH2Cl2 200ml와 물 200ml을 각각 첨가하여 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.46g의 1-B를 제조하였다.
1-B (1.46g, 4.96mmol), NBS (0.97g, 5.46mmol) 그리고 DMF 30ml를 0°C에서 1시간 교반하였다.
반응 종료 후 용액을 감압 하에서 농축시킨 후 Na2S2O3 수용액 50ml와 CHCl3 100ml로 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.57g의 1-C를 제조하였다.
1-C (1.57g, 4.22mmol)와 (4-시아노페닐)보론산((4-cyanophenyl)boronic acid) (0.62g, 4.22mmol)을 THF 20ml에 녹였다. 여기에 K2CO3 (1.75g, 12.66mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞고 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.15g, 0.13mmol)을 넣고 24시간 반응시켰다. 냉각 후 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.49g의 화합물 1을 제조하였다.
MS[M+H]+= 396
< 제조예 3> 화합물 7의 합성
Figure 112015092300442-pat00027
상기 화합물 1의 합성 과정에서 얻어지는 1-C (3.72g, 10mmol)와 (4-피리딘-2-일)나프탈렌-1-일)보론산((4-(pyridine-2-yl)naphthalene-1-yl)boronic acid) (2.49g, 10mmol)을 THF 25ml에 녹였다. 여기에 K2CO3 (4.15g, 30mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞고 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.35g, 0.3mmol)을 넣고 16시간 반응시켰다. 반응 종결 후 냉각시켜 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 3.78g의 화합물 7을 제조하였다.
MS[M+H]+= 498
< 제조예 4> 화합물 11의 합성
Figure 112015092300442-pat00028
상기 화합물 1의 합성 과정에서 얻어지는 1-C (3.72g, 10mmol)와 (4-(1H-벤조[d]이미다졸-1-일)페닐)보론산((4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl)boronic acid)(2.38g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.60g의 화합물 11을 제조하였다.
MS[M+H]+= 487
< 제조예 5> 화합물 13의 합성
Figure 112015092300442-pat00029
상기 화합물 1의 합성 과정에서 얻어지는 1-C (3.72g, 10mmol)와 (4-(2-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)나프탈렌-1-일)보론산((4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)naphthalene-1-yl)boronic acid)(3.03g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 3.75g의 화합물 13을 제조하였다.
MS[M+H]+= 552
< 제조예 6> 화합물 14의 합성
Figure 112015092300442-pat00030
상기 화합물 1의 합성 과정에서 얻어지는 1-C (3.72g, 10mmol)와 (7-시아노-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산((7-cyano-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)(2.63g, 10mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.04g의 화합물 14를 제조하였다.
MS[M+H]+= 512
< 제조예 7> 화합물 17의 합성
Figure 112015092300442-pat00031
1-브로모안트라센(1-bromoanthracene) (2.56g, 10mmol)과 (4-시아노-2-에톡시카보닐)페닐 보론산((4-cyano-2-(ethoxycarbonyl) phenyl)boronic acid)(2.19g, 10mmol)를 THF 30ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (4.15g, 30mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞어 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.35g, 0.3mmol)을 일괄 투입하고 18시간 반응시켰다. 반응 종료 후 냉각하여 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 2.77g의 2-A를 제조하였다.
2-A (2.77g, 7.89mmol)를 THF 20ml에 녹인 후 상온에서 1.4M 메틸 마그네슘 브로마이드(Methyl magnesium bromide) (16.90ml, 23.67mmol)를 천천히 적가하였다. 반응 종료 후, 물 100ml와 에틸아세테이트 100ml을 각각 첨가하여 세척한 후, 유기층을 받아 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 하에서 농축하여 얻어진 고체를 CH2Cl2 25ml에 녹인 후, BF3 0.3ml를 첨가하여 30분간 교반하였다. 여기에 메탄올 2ml을 첨가하여 반응을 종결시킨 후, CH2Cl2 200ml와 물 200ml을 각각 첨가하여 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.59g의 2-B를 제조하였다.
2-B (1.59g, 4.98mmol), NBS (0.97g, 5.48mmol) 그리고 DMF 30ml를 0°C에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 용액을 감압 하에서 농축시킨 후 Na2S2O3 수용액 50ml와 CHCl3 100ml로 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.58g의 2-C를 제조하였다.
2-C (1.58g, 3.98mmol)와 (4-시아노페닐)보론산((4-cyanophenyl)boronic acid)(0.59g, 3.98mmol)를 THF 20ml에 녹였다. 여기에 K2CO3 (1.65g, 11.94mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞고 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.14g, 0.12mmol)을 넣고 19시간 반응시켰다. 냉각 후 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.34g의 화합물 17을 제조하였다.
MS[M+H]+= 421
< 제조예 8> 화합물 21의 합성
Figure 112015092300442-pat00032
상기 화합물 1의 합성에서 얻어지는 1-A (3.26g, 10mmol)를 THF 20ml에 녹인 후 상온에서 1.4M 메틸 마그네슘 브로마이드(Methyl magnesium bromide) (21.42ml, 30mmol)를 천천히 적가하였다. 반응 종료 후, 물 100ml와 에틸아세테이트 100ml을 각각 첨가하여 세척한 후, 유기층을 받아 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 하에서 농축하여 얻어진 고체를 CH2Cl2 25ml에 녹인 후, BF3 0.9ml를 첨가하여 30분간 교반하였다. 여기에 메탄올 2ml을 첨가하여 반응을 종결시킨 후, CH2Cl2 200ml와 물 200ml을 각각 첨가하여 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 2.13g의 3-A를 제조하였다.
3-A (2.13g, 5.09mmol), NBS (0.99g, 5.60mmol) 그리고 DMF 30ml를 0°C에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 용액을 감압 하에서 농축시킨 후 Na2S2O3 수용액 50ml와 CHCl3 100ml로 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 2.10g의 3-B를 제조하였다.
3-B (2.10g, 4.23mmol)와 (4-시아노페닐)보론산((4-cyanophenyl)boronic acid) (0.62g, 4.23mmol)를 THF 20ml에 녹였다. 여기에 K2CO3 (1.75g, 12.69mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞고 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.15g, 0.13mmol)을 넣고 15시간 반응시켰다. 냉각 후 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.82g의 화합물 21을 제조하였다.
MS[M+H]+= 520
< 제조예 9> 화합물 27의 합성
Figure 112015092300442-pat00033
상기 화합물 21 의 합성 과정에서 얻어지는 3-B (4.96g, 10mmol)와 (4-(피리딘-2-일)나프탈렌-1-일)보론산((4-(pyridine-2-yl)naphthalene-1-yl)boronic acid)(2.49g, 10mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 21의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.66g의 화합물 27을 제조하였다.
MS[M+H]+= 622
< 제조예 10> 화합물 30의 합성
Figure 112015092300442-pat00034
상기 화합물 21의 합성 과정에서 얻어지는 3-B (4.96g, 10mmol)와 (4-(1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐)보론산((4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid)(2.38g, 10mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 21의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.45g의 화합물 30을 제조하였다.
MS[M+H]+= 611
< 제조예 11> 화합물 33의 합성
Figure 112015092300442-pat00035
상기 화합물 21의 합성 과정에서 얻어지는 3-B (4.96g, 10mmol)와 (4-(2-아미노-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)페닐)보론산((4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenyl)boronic acid) (2.53g, 10mmol)를 이용한 것 외에는 상기 화합물 21의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 4.88g의 화합물 33을 제조하였다.
MS[M+H]+= 626
< 제조예 12> 화합물 39의 합성
Figure 112015092300442-pat00036
1-브로모안트라센(1-bromoanthracene) (2.56g, 10mmol)과 (2-(에톡시카보닐)-5-(피리딘-2-일)페닐)보론산((2-(ethoxycarbonyl)-5-(pyridin-2-yl)phenyl)boronic acid) (2.71g, 10mmol)를 THF 30ml에 녹이고 여기에 K2CO3 (4.15g, 30mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞어 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.35g, 0.3mmol)을 일괄 투입하고 16시간 반응시켰다. 반응 종료 후 냉각하여 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 3.06g의 4-A를 제조하였다.
4-A (3.06g, 7.59mmol)를 THF 20ml에 녹인 후 상온에서 1.4M 메틸 마그네슘 브로마이드(Methyl magnesium bromide) (16.26ml, 22.77mmol)를 천천히 적가하였다. 반응 종료 후, 물 100ml와 에틸아세테이트 100ml을 각각 첨가하여 세척한 후, 유기층을 받아 무수황산마그네슘으로 건조시켰다. 유기층을 감압 하에서 농축하여 얻어진 고체를 CH2Cl2 25ml에 녹인 후, BF3 0.8ml를 첨가하여 30분간 교반하였다. 여기에 메탄올 2ml을 첨가하여 반응을 종결시킨 후, CH2Cl2 200ml와 물 200ml을 각각 첨가하여 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.95g의 4-B를 제조하였다.
4-B (1.95g, 3.94mmol), NBS (0.77g, 4.33mmol) 그리고 DMF 30ml를 0°C에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후 용액을 감압 하에서 농축시킨 후 Na2S2O3 수용액 50ml와 CHCl3 100ml로 세척하고 유기층만 받아 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이것을 감압 하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.85g의 4-C를 제조하였다.
4-C (1.85g, 3.23mmol)와 (4-시아노페닐)보론산((4-cyanophenyl)boronic acid) (0.47g, 3.23mmol)를 THF 20ml에 녹였다. 여기에 K2CO3 (1.34g, 9.69mmol)을 물 10ml에 녹인 용액을 섞고 온도를 높여 교반하였다. 환류되기 시작하면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (0.12g, 0.10mmol)을 넣고 20시간 반응시켰다. 냉각 후 물과 유기층을 분리하고 유기층만 받아내어 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 셀라이트 여과하였다. 이것을 감압하에서 농축하여 컬럼 정제하였고 건조 후 1.52g의 화합물 39를 제조하였다.
MS[M+H]+= 597
< 실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure 112015092300442-pat00037
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
Figure 112015092300442-pat00038
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(100Å)를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
[EB1]
Figure 112015092300442-pat00039
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH] [BD]
Figure 112015092300442-pat00040
Figure 112015092300442-pat00041
[화합물 1] [LiQ]
Figure 112015092300442-pat00042
Figure 112015092300442-pat00043
상기 발광층 위에 상기 화합물 1 과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
< 실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 21을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 27을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 30을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 33을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-11>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 39를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
< 비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 ET 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 1]
Figure 112015092300442-pat00044
< 비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 ET 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 2]
Figure 112015092300442-pat00045
< 비교예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 화합물 ET 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 3]
Figure 112015092300442-pat00046
실험예 1-1 내지 1-11, 비교예 1-1 내지 1-3 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
화합물
(전자수송층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)
실험예 1-1 화합물 1 4.55 6.13 (0.139, 0.122)
실험예 1-2 화합물 7 4.52 6.18 (0.138, 0.126)
실험예 1-3 화합물 11 4.57 6.17 (0.138, 0.127)
실험예 1-4 화합물 13 4.58 6.16 (0.137, 0.125)
실험예 1-5 화합물 14 4.63 6.00 (0.136, 0.125)
실험예 1-6 화합물 17 4.54 6.12 (0.138, 0.127)
실험예 1-7 화합물 21 4.40 6.21 (0.136, 0.122)
실험예 1-8 화합물 27 4.45 6.24 (0.137, 0.123)
실험예 1-9 화합물 30 4.43 6.26 (0.138, 0.125)
실험예 1-10 화합물 33 4.49 6.21 (0.136, 0.125)
실험예 1-11 화합물 39 4.54 6.15 (0.136, 0.124)
비교예 1-1 ET 1 4.95 5.77 (0.137, 0.125)
비교예 1-2 ET 2 4.92 5.85 (0.136, 0.122)
비교예 1-3 ET 3 5.01 5.80 (0.139, 0.127)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 안트라센 혹은 페난트렌을 포함하는 축합다환 화합물을 전자수송층으로 사용하여 제조한 실험예 1-1 내지 1-11의 유기발광소자는 종래의 물질 ET 1내지 ET 3을 전자수송층으로 사용하여 제조한 비교예 1-1 내지 1-3의 유기발광소자와 비교하였을 때, 본원 발명의 화합물이 더 효과적으로 전자 수송역할을 하므로 유기발광소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (11)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure 112017127027225-pat00047

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1은 수소; 피리딘기; 또는 니트릴기이며,
    R4는 니트릴기; 피리딘기; 메틸기 또는 -NH2로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조 페난트리딘기이고,
    R2 및 R3은 수소이며,
    B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이며,
    L은 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 디메틸플루오렌기이고,
    m은 0 내지 5의 정수이며,
    a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    c는 0 내지 3의 정수이고,
    a가 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
    m이 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 6]
    Figure 112017127027225-pat00068

    [화학식 7]
    Figure 112017127027225-pat00069

    [화학식 8]
    Figure 112017127027225-pat00070

    [화학식 9]
    Figure 112017127027225-pat00071

    상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
    B1, B2, R1 내지 R3, a, b 및 c의 정의는 화학식 1과 같고,
    A2의 정의는 화학식 1의 R4와 같으며,
    R5는 수소이고,
    n은 0의 정수이며,
    e는 0 내지 4의 정수이고,
    Ar11 및 Ar12는 메틸기이며,
    P1 내지 P5는 수소이고,
    p1은 0 내지 4의 정수이고,
    p2 및 p3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    p4 및 p5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 6 내지 9 중 R1은 수소; 니트릴기; 또는 피리딜기이고,
    A2는 니트릴기; 피리딜기; 메틸기 또는 -NH2로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 벤조이미다조페난트리딘기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 6 내지 9 중 A2는 하기 구조들에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112017127027225-pat00072

    Figure 112017127027225-pat00073
    Figure 112017127027225-pat00052

    상기 구조들에 있어서,
    T1 내지 T5 및 T12는 수소이며,
    D1 및 D2는 메틸기; 또는 -NH2이고,
    t1, t2, t4, t5 및 t12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    t3은 0 내지 3의 정수이고,
    t1이 2이상인 경우 T1은 서로 같거나 상이하고,
    t2이 2이상인 경우 T2은 서로 같거나 상이하고,
    t3이 2이상인 경우 T3은 서로 같거나 상이하고,
    t4가 2이상인 경우 T4은 서로 같거나 상이하고,
    t5가 2이상인 경우 T5은 서로 같거나 상이하고,
    t12가 2이상인 경우 T12은 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 L은 하기 구조들에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112017127027225-pat00053

    Figure 112017127027225-pat00054

    상기 구조들에 있어서,
    U1 내지 U5는 수소이며,
    Ar1 및 Ar2는 메틸기이고,
    u1은 0 내지 4의 정수이고,
    u2 및 u3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    u4 및 u5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112017070868405-pat00061

    Figure 112017070868405-pat00062

    Figure 112017070868405-pat00063

    Figure 112017070868405-pat00064

    Figure 112017070868405-pat00065
  10. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 9에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층인 것인 유기 발광 소자.
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