CN110746427A - 一种p型半导体掺杂化合物及其用途 - Google Patents

一种p型半导体掺杂化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种P型半导体掺杂化合物及其用途，所述化合物具有类轴烯的结构，含有大量的吸电子基团取代基，可以作为P型半导体掺杂化合物使用，相对于未掺杂的P型半导体材料，掺杂有本发明中制备得到的半导体材料的P型半导体材料的电导率明显提高，相应的，其启动电压和发热量明显下降，使用寿命能够获得进一步提升。

Description

一种P型半导体掺杂化合物及其用途
技术领域
本发明属于有机化学领域，尤其涉及一种P型半导体掺杂化合物及其用途。
背景技术
发光二极管(LED)是一种常见的能够将电能转换为光能的半导体元件，其结构与常规的二极管一样，由于不同区域间载流子的浓度或扩散速率不同，均含有能够在界面产生内电场的PN结，当给发光二极管加上正向电压后，在PN结附近数微米的范围内，N区域内含有的电子与P区域内含有的空穴复合，产生自发辐射的荧光，荧光的波长可以根据P区域或N区域内掺杂的材料的种类进行调节。
半导体材料，尤其是有机电致发光二极管(OLED)和聚合物电致发光二极管(PLED)，在制备的过程中，其中掺杂的材料更为重要，在现有技术中，向有机半导体材料中掺杂特定的化合物可以影响其电导性能，掺杂的化合物还能够对半导体材料中的轨道能级进行调控，使其最高占据轨道能级和最低未占据轨道能级相匹配，进而降低启动电压，改善器件寿命。
现有技术中常用的P型半导体掺杂材料，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appi.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998))、2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appi.Phys.Lett.,73,729-731(1998))等，通过影响空穴传输材料(P型半导体)的电子迁移过程中产生所谓的空穴来影响半导体的性能，通过改变空穴的数量和灵敏性来改变了该基础材料的电导性，然而，将上述常用于基础研究的化合物用于工业化的制备半导体元器件时，通常会存在导致制备工序不稳定或者使得半导体产品的启动稳定性和耐热稳定性不足，进而导致产品寿命降低等问题，一些更为新颖的有机掺杂材料，如CN108033887A或CN108047235A中公开的苯并茚衍生物作为OLED掺杂材料，虽然能够在一定程度上降低OLED的启动电压，提高其耐热稳定性和主体半导体材料的载流子迁移率，然而其提升效果有限，所使用的苯并茚衍生物制备方法复杂，成本较高，不适合工业化应用。
在现有技术的基础上，本领域的技术人员需要提供一种新的更为合适的P型半导体掺杂材料用于OLED等半导体材料的掺杂，使得掺杂后的半导体材料具有更高的耐热稳定性，更低的启动电压，更高的寿命，同时提高半导体产品生产中的工艺稳定性。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种新的更为合适的P型半导体掺杂材料用于OLED等半导体材料的掺杂，使得掺杂后的半导体材料具有更高的耐热稳定性，更低的启动电压，更高的寿命，同时提高半导体产品生产中的工艺稳定性。
为达此目的，本发明提供了一种P型半导体掺杂化合物，所述化合物具有如式Ⅰ所述的结构：
Figure BDA0001739976040000021
其中，R1、R2、R3和R4各自独立的选自＝O、＝S、＝NR8、
Figure BDA0001739976040000022
含有取代基的醌或不含有取代基的醌；
X1、X2、X3和X4各自独立的选自B或N；
R5、R6、R7和R8各自独立的选自满足其化学环境的任意一种基团；
Ar表示碳原子数为6～40的芳香环或芳杂环。
半导体中的空穴传输层(P型半导体)一般为给电子性质的化合物，在P型半导体中掺杂含有吸电子基团的电子受体化合物有利于空穴的注入，提高材料的电导率，从而降低启动电压、改善器件的寿命，本发明所提供的P型半导体掺杂化合物具有类似轴烯的结构，其六元环外围被大量的不饱和双键构成的吸电子基团取代，使其具有较强的吸电子能力和较低的最低未占据分子轨道(LUMO)能级，可以作为一种良好的P型半导体掺杂化合物使用。
优选地，所述R5、R6、R7和R8各自独立的选自任意一种吸电子基团。
优选地，所述吸电子基团为芳香基、芳香杂环基、氰基、卤素原子、卤代烷烃基、炔烃基、酰基、羰基、羧基、酯基、巯基、亚硫酰基、磺酰基或膦基中的任意一种，例如为苯基、联苯基、萘基、吡咯基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、氰基、氯原子、溴原子、三氯甲烷基、甲酰基、乙酸基、磺酸基、磷酸基、亚硫酰基、巯基或乙酸酯基等。
优选地，R5、R6、R7和R8中的任意两个基团之间相互稠合，所述稠合包括通过共价键相互连接、通过氢键互相连接或者通过离子键互相连接。
优选地，出于便于合成制备考虑，所述R1与R2基团的结构相同。
优选地，为了能够尽可能多的适配于多种有机半导体材料，所述R1、R2、R3和R4基团之间各不相同。
优选地，所述X1和X4基团的结构相同。
提高P型半导体掺杂化合物中N元素的含量有利于提高其吸电子能力，进而提高其对于P型半导体掺杂的效果，优选地，所述X1和X4基团均为N。
优选地，所述X1、X2、X3和X4基团中至少两个基团为N。
优选地，所述X1、X2、X3和X4基团均为N。
优选地，所述R5和R6各自独立的选自如下基团：氰基、 上述基团吸电子能力更优，取代基中含有上述基团有助于提高所述P型半导体掺杂化合物的吸电子能力。
优选地，所述R7基团为氰基。
优选地，所述P型半导体掺杂化合物为任意一种具有如下结构(Ⅱ～Ⅱ)的化合物：
Figure BDA0001739976040000043
Figure BDA0001739976040000051
Figure BDA0001739976040000061
本发明的目的之二在于提供一种半导体器件，所述半导体器件掺杂有所述的P型半导体掺杂化合物。
优选地，所述半导体器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机二极管或有机场效应管中的任意一种。
优选地，所述半导体器件中，P型半导体掺杂化合物与P型半导体材料的重量比为1:1～1000，例如为1:2、1:5、1:10、1:20、1:40、1:50、1:100、1:200、1:300、1:400、1:500、1:600、1:700、1:800、1:850、1:900、1:950或1:980等，进一步优选为1:10～50。
本发明所述的数值范围不仅包括上述例举的点值，还包括没有例举出的上述数值范围之间的任意的点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
相对于未掺杂的P型半导体材料，掺杂有本发明中制备得到的半导体材料的P型半导体材料的电导率明显提高，相应的，其启动电压和发热量明显下降，使用寿命能够获得进一步提升。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
在如下实施例中，得到的产物的物理和化学特性及其测试方法如下所述：
(1)熔点
通过厦门星锐达公司生产的PE Instruments DSC 2920型差热扫描量热仪(DSC)对产物的熔点进行测试，测试参数为：测试范围50～400℃，升温速率10℃1min。
(2)化学结构和纯度
通过瑞士布鲁克公司生产的AVANCE 800型核磁共振仪(NMR)测试产物的碳原子核磁共振谱(13CNMR)和氢原子核磁共振谱(1HNMR)，核磁共振谱测试所采用的溶剂均为CDCl3，碳原子核磁共振谱测试的磁场强度为100MHz，氢原子核磁共振谱测试的磁场强度为400MHz，通过谱图判断产物的化学结构和纯度，纯度记为[1-(杂峰面积与产物峰面积之比)]×100％。
实施例1
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅱ：
Figure BDA0001739976040000071
Figure BDA0001739976040000081
在250mL单口烧瓶中加入4.0g化合物1、4.0g化合物2和120mL乙醇，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物3，将化合物3置于真空干燥箱中在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至500mL单口烧瓶中，向单口烧瓶中加入200mL乙酸，20℃下搅拌10min后加入6.5g四乙酸铅，持续搅拌直至所有反应物被氧化沉淀，过滤沉淀，滤渣用甲苯重结晶3次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅱ，收率74％。
化合物Ⅱ的表征数据为：熔点296℃，纯度99.6％，13CNMR中各峰位置δ分别为190.0、164.2、152.7、124.0、118.1和117.4。
实施例2
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅲ：
Figure BDA0001739976040000082
Figure BDA0001739976040000091
在250mL单口烧瓶中加入2.5g化合物4、4.0g化合物2和120mL乙醇溶液，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，停之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物5，将化合物5置于真空干燥箱中，在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至50mL单口烧瓶中，再加入1.8g K3[Fe(CN)6]、0.9g饱和KOH水溶液和20mL CHCl3溶液，常温下搅拌6h，待反应结束后，向装置中加入无水硫酸钠干燥，待水分被完全除去后，将其抽滤，滤液浓缩后用CHCl3重结晶三次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅲ，收率83％。
化合物Ⅲ的表征数据为：熔点273℃，纯度99.7％，13C NMR中各峰位置δ分别为166.5和128.2。
实施例3
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅳ：
Figure BDA0001739976040000092
Figure BDA0001739976040000101
在250mL单口烧瓶中加入2.5g化合物6、2.0g化合物2、2.0g化合7和120mL乙醇溶液，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，停之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物8，将化合物8置于真空干燥箱中，在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至50mL单口烧瓶中，再加入1.8g K3[Fe(CN)6]、0.9g饱和KOH水溶液和20mL CHCl3溶液，常温下搅拌6h，待反应结束后，向装置中加入无水硫酸钠干燥，待水分被完全除去后，将其抽滤，滤液浓缩后用CHCl3重结晶三次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅳ，收率62％。
化合物Ⅳ的表征数据为：熔点298℃，纯度99.7％，13C NMR中各峰位置δ分别为190.4、180.2、166.9、165.5、164.6、164.1、131.6、120.3、118.0,117.2、82.0和72.9。
实施例4
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅴ：
在250mL单口烧瓶中加入2.5g化合物9、4.0g化合7和120mL乙醇溶液，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，停之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物10，将化合物10置于真空干燥箱中，在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至50mL单口烧瓶中，再加入1.8g K3[Fe(CN)6]、0.9g饱和KOH水溶液和20mL CHCl3溶液，常温下搅拌6h，待反应结束后，向装置中加入无水硫酸钠干燥，待水分被完全除去后，将其抽滤，滤液浓缩后用CHCl3重结晶三次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅴ，收率72％。
化合物Ⅴ的表征数据为：熔点314℃，纯度99.5％，13C NMR中各峰位置δ分别为181.1、166.4、164.9、164.0、155.7、154.4、133.7、127.2、126.8、119.0、118.8、118.2、117.2、116.5、115.1、113.8、111.7、108.5、86.4和70.5。
实施例5
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅵ：
在250mL单口烧瓶中加入2.5g化合物11、4.0g化合12和120mL乙醇溶液，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，停之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物13，将化合物13置于真空干燥箱中，在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至50mL单口烧瓶中，再加入1.8g K3[Fe(CN)6]、0.9g饱和KOH水溶液和20mL CHCl3溶液，常温下搅拌6h，待反应结束后，向装置中加入无水硫酸钠干燥，待水分被完全除去后，将其抽滤，滤液浓缩后用CHCl3重结晶三次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅵ，收率76％。
化合物Ⅵ的表征数据为：熔点312℃，纯度99.5％，13C NMR中各峰位置δ分别为166.4、164.9、164.6、164.0、155.7、154.4、151.6、140.2、133.7、126.8、118.8、118.2、118.0、117.2、116.2、115.1、113.8、112.4、111.7、108.5、99.6和86.2。
实施例6
通过如下反应式和步骤合成化合物Ⅱ：
Figure BDA0001739976040000131
在250mL单口烧瓶中加入2.5g化合物9、2.0g化合14、2.0g化合物15和120mL乙醇溶液，搅拌15min使其溶解，得到混合液，混合液在78℃下回流反应24h，停之后停止加热并将烧瓶置于冰水中冷却，过滤混合液中析出的固体结晶，采用乙醇将其重结晶后得到化合物16，将化合物16置于真空干燥箱中，在35℃下恒温干燥6h，将干燥后的物质加入至50mL单口烧瓶中，再加入1.8g K3[Fe(CN)6]、0.9g饱和KOH水溶液和20mL CHCl3溶液，常温下搅拌6h，待反应结束后，向装置中加入无水硫酸钠干燥，待水分被完全除去后，将其抽滤，滤液浓缩后用CHCl3重结晶三次，升华提纯得到黄棕色产物化合物Ⅱ，收率61％。
化合物Ⅱ的表征数据为：熔点332℃，纯度99.5％，13C NMR中各峰位置δ分别为187.0、171.4、166.4、164.9、164.0、155.9、155.7、154.4、144.5、144.3、143.0、138.7、133.7、131.9、127.0、126.8、126.7、119.0、118.8、118.2、117.2、115.4、115.1、113.8、111.7、108.7、108.5、107.4、104.4、100.1、97.7和86.4。
本发明中实施例1～6得到的化合物Ⅱ～Ⅱ可以作为OLED或太阳能电池中半导体元件的P型半导体掺杂剂，所适用的P型半导体材料可以为具有较低电离能的含有给电子取代基的有机半导体化合物或者金属配位化合物，例如具有三苯胺单元的化合物、螺-二芴化合物、TPD、TDATA或ZnPc中的任意一种或至少两种的混合物，其中TPD、TDATA和ZnPc的结构式分别如下：
以ZnPc作为P型半导体材料，实施例1～6得到的化合物Ⅱ～Ⅱ作为P型半导体掺杂化合物，通过如下方法进行掺杂：在高真空(约4×10-5Pa)条件下，分别将化合物Ⅱ～Ⅱ与ZnPc同时加热蒸发，调整ZnPc和化合物Ⅱ～Ⅱ蒸发源的温度以控制其相应的蒸发速率，从而达到所需的掺杂比例，分别得到P型半导体1～6，以未掺杂的ZnPc作为P型半导体7，通过如下测试方法对P型半导体1～7的性能进行对比，测试结果列于表1。
(1)电导率测试
通过国家标准GB1T 11007-1989《电导率仪试验方法》中所述的方法测试P型半导体1～7的电导率。
表1P型半导体1～7的性能对比表
P型半导体 掺杂剂 掺杂剂与P型半导体的质量比 电导率(10<sup>-5</sup>s1cm)
1 化合物Ⅱ 1:45 6.4
2 化合物Ⅲ 1:50 8.1
3 化合物Ⅳ 1:40 9.7
4 化合物Ⅴ 1:25 6.8
5 化合物Ⅵ 1:15 2.5
6 化合物Ⅱ 1:20 8.4
7 无掺杂 - 5×10<sup>-6</sup>
“-”表示不存在。
本发明所述结构的化合物具有高的还原电位，当ZnPc掺杂有所述结构的化合物时其电导率不低于10-5s1cm，而无掺杂的ZnPc导电率不高于10-10s1cm。
综上所述，相对于未掺杂的P型半导体材料，掺杂有本发明中制备得到的半导体材料的P型半导体材料的电导率明显提高，相应的，其启动电压和发热量也会明显下降，使用寿命能够获得进一步提升。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述化合物具有如式Ⅰ所述的结构：
Figure FDA0001739976030000011
其中，R1、R2、R3和R4各自独立的选自＝O、＝S、＝NR8、
Figure FDA0001739976030000012
含有取代基的醌或不含有取代基的醌；
X1、X2、X3和X4各自独立的选自
Figure FDA0001739976030000013
B或N；
R5、R6、R7和R8各自独立的选自满足其化学环境的任意一种基团；
Ar表示碳原子数为6～40的芳香环或芳杂环。
2.根据权利要求1所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述R5、R6、R7和R8各自独立的选自任意一种吸电子基团；
优选地，所述吸电子基团为芳香基、芳香杂环基、氰基、卤素原子、卤代烷烃基、炔烃基、酰基、羰基、羧基、酯基、巯基、亚硫酰基、磺酰基或膦基中的任意一种；
优选地，R5、R6、R7和R8中的任意两个基团之间相互稠合。
3.根据权利要求1或2所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述R1与R2基团的结构相同。
4.根据权利要求1或2所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3和R4基团之间各不相同。
5.根据权利要求1～4之一所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述X1和X4基团的结构相同；
优选地，所述X1和X4基团均为N。
6.根据权利要求1～5之一所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3和X4基团中至少两个基团为N；
优选地，所述X1、X2、X3和X4基团均为N。
7.根据权利要求1～6之一所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述R5和R6各自独立的选自如下基团：氰基、
Figure FDA0001739976030000021
优选地，所述R7基团为氰基。
8.根据权利要求1～7之一所述的P型半导体掺杂化合物，其特征在于，所述P型半导体掺杂化合物为任意一种具有如下结构(Ⅱ～Ⅱ)的化合物：
Figure FDA0001739976030000022
9.一种半导体器件，其特征在于，所述半导体器件掺杂有如权利要求1～8之一所述的P型半导体掺杂化合物。
10.根据权利要求9所述的半导体器件，其特征在于，所述半导体器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机二极管或有机场效应管中的任意一种；
优选地，所述半导体器件中，P型半导体掺杂化合物与P型半导体材料的重量比为1:1～1000，进一步优选为1:10～50。
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